NL8003282A - Molybdeenverbindingen, werkwijzen ter bereiding ervan alsmede smeeroliepreparaten, die deze verbindingen bevatten. - Google Patents
Molybdeenverbindingen, werkwijzen ter bereiding ervan alsmede smeeroliepreparaten, die deze verbindingen bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8003282A NL8003282A NL8003282A NL8003282A NL8003282A NL 8003282 A NL8003282 A NL 8003282A NL 8003282 A NL8003282 A NL 8003282A NL 8003282 A NL8003282 A NL 8003282A NL 8003282 A NL8003282 A NL 8003282A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- sulfur
- molybdenum
- hydrocarbon
- added
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 119
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 39
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 28
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 title claims description 19
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 73
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 72
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 72
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 61
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 61
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 51
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 47
- -1 alkyl phenol Chemical compound 0.000 claims description 37
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims description 27
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 23
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 18
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 12
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 10
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 10
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 claims description 10
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 8
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 8
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims description 7
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 claims description 7
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 claims description 7
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 7
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 7
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052945 inorganic sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Chemical compound CC(N)=S YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000005541 phosphonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N ctk1a3526 Chemical compound NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000000047 product Substances 0.000 description 42
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 33
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 24
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 24
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 21
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 20
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 19
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 15
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 14
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 238000004876 x-ray fluorescence Methods 0.000 description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 8
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 229910015667 MoO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- QXYJCZRRLLQGCR-UHFFFAOYSA-N dioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo]=O QXYJCZRRLLQGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000008039 phosphoramides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILQNNHOQFRDJH-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecylsulfanylhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCSCCCCCCCCCCCCCCCC OILQNNHOQFRDJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEWRLVEPKVKBU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=CC=C1O FCEWRLVEPKVKBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZXZINXFUSKTPH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-butylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2-difluorobenzene Chemical compound C1CC(CCCC)CCC1C1CCC(C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC1 NZXZINXFUSKTPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000851 Alloy steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-OUBTZVSYSA-N Ammonia-15N Chemical compound [15NH3] QGZKDVFQNNGYKY-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000976924 Inca Species 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPCWUWUWIWSGI-MSUUIHNZSA-N Lauryl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC OXPCWUWUWIWSGI-MSUUIHNZSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- MJCPRFASSBVGQD-OHNCOSGTSA-N Palmityl linoleate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC MJCPRFASSBVGQD-OHNCOSGTSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920002807 Thiomer Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N benzylsulfanylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSCC1=CC=CC=C1 LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- JGIATAMCQXIDNZ-UHFFFAOYSA-N calcium sulfide Chemical compound [Ca]=S JGIATAMCQXIDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- KJDZDTDNIULJBE-QXMHVHEDSA-N cetoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O KJDZDTDNIULJBE-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- SZXCCXFNQHQRGF-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yloxy)-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)OP(S)(=S)OC(C)C SZXCCXFNQHQRGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMBYRULZXULRQF-UHFFFAOYSA-N ethene;piperazine Chemical compound C=C.C1CNCCN1.C1CNCCN1 NMBYRULZXULRQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 1
- UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- JYTMDBGMUIAIQH-UHFFFAOYSA-N hexadecyl oleate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC JYTMDBGMUIAIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- HGPXWXLYXNVULB-UHFFFAOYSA-M lithium stearate Chemical compound [Li+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HGPXWXLYXNVULB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- AXOJRQLKMVSHHZ-UHFFFAOYSA-N methyl 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-ium-5-carboxylate;bromide Chemical compound Br.COC(=O)C1=CCCN(C)C1 AXOJRQLKMVSHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002751 molybdenum Chemical class 0.000 description 1
- KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+) tetracarbamodithioate Chemical class C(N)([S-])=S.[Mo+4].C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- JYTMDBGMUIAIQH-ZPHPHTNESA-N palmityl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC JYTMDBGMUIAIQH-ZPHPHTNESA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N petroselinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000015393 sodium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011684 sodium molybdate Substances 0.000 description 1
- TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N sodium molybdate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000012177 spermaceti Substances 0.000 description 1
- 229940084106 spermaceti Drugs 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical class S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- GVZXZHWIIXHZOB-UHFFFAOYSA-N tariric acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC#CCCCCC(O)=O GVZXZHWIIXHZOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDBJCCBRRCYCEG-UHFFFAOYSA-N tariric acid Natural products CCCCCCCCCCCCC#CCCCC(O)=O GDBJCCBRRCYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/18—Complexes with metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F11/00—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table
- C07F11/005—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/12—Groups 6 or 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
« J
H.O.29.099
Molybdeenverbindingen, werkwijzen ter bereiding ervan alsmede smeeroliepreparaten. die deze verbindingen bevatten,_
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe smeer-oliepreparaten. Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op nieuwe smeeroliepreparaten, die anti-oxyderende molybdeen? verbindingen bevatten.
5 Molybdeendisulfide is reeds lang bekend als wenselijk toe voegsel aan smeeroliepreparaten. Eén van de belangrijkste nadelen echter is het gebrek aan oplosbaarheid in olie ervan. Molybdeendisulfide wordt gewoonlijk fijn gemalen en daarna gedispergeerd in het smeeroliepreparaat om wrijvingsmodificerende en anti-slijt-10 eigenschappen te verlenen. Fijn gemalen molybdeendisulfide is geen doelmatige oxydatieremmer in smeeroliën.
lis alternatief voor het fijn malen van het molybdeendisulfide zijn een aantal verschillende benaderingen, die de bereiding van zouten van molybdeenverbindingen inhouden, geprobeerd. Eén type 15 verbinding, dat bereid is zijn molybdeendithiocarbamaten. Representatieve preparaten zijn beschreven in het Amerikaanse oetrooi-schrift 3.412.589) waarin molybdeen(Yl)dioxidedialkyldithiocarbama-ten zijn beschreven, het Amerikaanse octrooischrift 3*509*051) waarin gezwavelde oxymolybdeendithioearbamaten zijn beschreven en 20 het Amerikaanse octrooischrift 4*098.705) waarin zwavel bevattende molybdeendikoolwaterstofdithiocarbamaatpreparaten zijn beschreven.
Een andere benadering is de vorming van dithiofosfaten in plaats van dithiocarbamaten. Representatief voor dit type molyb-deenverbinding zijn de preparaten beschreven in het Amerikaanse 25 octrooischrift 3.494*866, zoals oxymolybdeendiisopropylfosforo-dithioaat.
In het Amerikaanse octrooischrift 3*184*410 worden bepaalde dithiömolybdenylacetylacetonaten beschreven voor toepassing in smeeroliën.
30 Braithwaite en Greene in Wear, 46 (1978), 405-452 beschrijven verschillende molybdeen bevattende preparaten voor toepassing in motoroliën.
In het Amerikaanse octrooischrift 3*549*108 wordt een molyb-deentrioxide-complex met diethyleentriamine beschreven voor gebruik 35 als toevoegsel aan gesmolten staal.
In het Russische octrooischrift 555*625 worden smeerolie-toevoegsels beschreven bereid uit ammoniummolybdaat en gealkenyleer- 8-00 3 2 82 2 de polyaminen.
Een andere weg om molybdeenverbindingen in olie op te nemen is de bereiding van een colloidaal complex van molybdeendisulfide of-oxysulfiden gedispergeerd onder toepassing van bekende disper-5 geermiddelen. In het Amerikaanse octrooischrift 3»223.625 wordt een werkwijze beschreven, waarbij een zure water bevattende oplossing van bepaalde molybdeenverbindingen bereid wordt en vervolgens geëxtraheerd met een koolwaterstofether gedispergeerd met een in olie oplosbaar dispergeermiddel en vervolgens van de ether bevrijd.
10 In het Amerikaanse octrooischrift 3*281.355 wordt de bereiding beschreven van een dispersie van molybdeendisulfide door bereiding van een mengsel van smeerolie, dispergeermiddel en een molybdeen-verbinding in water of in een alifatische alcohol met 1 tot 4 koolstof atomen, dit in aanraking te brengen met een sulfide-ion ontwik-15 kelende verbinding en vervolgens het oplosmiddel te verwijderen, hispergeermiddelen, die bij deze werkwijze doelmatig zijn, zijn petroleumsulfonaten, fenaten, alkylfenaatsulfiden, gefosfozwavelde alkenen en combinaties daarvan.
Gevonden werd, dat een smeerolie-toevoegsel bereid kan worden 20 door combinatie van een zure molybdeenverbinding, een basische stikstof bevattend preparaat, bij voorkeur bij aanwezigheid van een polaire promotor en een zwavelbron voor het vormen van een molybdeen en zwavel bevattend complex.
Smeeroliepreparaten, die het toevoegsel bevatten, bereid zoals 25 hier beschreven, zijn doelmatig als vloeistof- en smeerpreparaten (afhankelijk van het specifieke toevoegsel of toegepaste toevoegsels) voor het remmen van de oxydatie, het verlenen van anti-slijt- en EP eigenschappen en/of het modificeren van de wrijvingseigenschappen van de olie, die, indien toegepast als een carter smeermiddel, tot 30 een verbeterde kilometrage leiden.
De nauwkeurige moleculaire formule van de molybdeenpreparaten van de onderhavige uitvinding is niet met zekerheid bekend; echter worden zij verondersteld verbindingen te zijn, waarin molybdeen, waarvan de valenties bezet zijn met zuurstof- of zwavelatomen, in 35 complexvorm is gebracht door of het zout van een of meer stikstofatomen van het basische stikstof bevattende preparaat, dat gebruikt wordt voor de bereiding van deze preparaten.
De molybdeenverbindingen, die gebruikt worden voor de bereiding van de preparaten van de onderhavige uitvinding zijn zure 40 molybdeenverbindingen.
800 3 2 82 5 ‘ ·
Onder zuur wordt verstaan, dat de molybdeenverbindin-gen zullen reageren met een basische stikstofverbinding, zoals gemeten volgens de titratiemethode van ASTM proef D-664 of D-2896. Gewoonlijk zijn deze molybdeenverbindingen 5 hexavalent en worden voorgesteld door de volgende samenstellingen: molybdeenzuur, ammoniummolybdaat, natriummolybdaat, kaliummolybdaat en andere alkalimetaalmolybdaten en andere molybdeenzouten zoals waterstofzouten, bijvoorbeeld natrium-water stof molybdaat , MoOCl^, Mo02Br2? Iii^O^Clg, molybdeen-10 trioxide of soortgelijke zure molybdeenverbindingen. Zure molybdeenverbindingen, die de voorkeur verdienen, zijn molybdeenzuur, ammoniummolybdaat en de alkalimetaalmolybdaten.·
In het bijzonder de voorkeur verdienen molybdeenzuur en ammoniummolybdaat .
15 Be basische stikstofverbinding dient een basisch stik stof gehalte te hebben, zoals gemeten volgens ASTM D-664 of B-2896. De verbinding is bij voorkeur in olie oplosbaar. Gebruikelijke preparaten zijn suecinimiden, carbonzuuramiden, koolwaterstofmonoaminen, koolwaterstofpolyaminen, Mannich-20 basen, fosfonamiden, thiofosfonamiden, fosforamiden, de vis-cositeitsindex van een dispergeermiddel verbeterende middelen en mengsels daarvan. Deze basische stikstof bevattende verbindingen worden hierna beschreven (met in gedachten te houden het voorbehoud, dat elk ten minste een basisch stik-25 stofatoom dient te bevatten). Elk van de stikstof bevattende preparaten kan nabehandeld worden met bijvoorbeeld boor, onder toepassing van in de techniek bekende methoden, zolang de preparaten basische stikstof blijven bevatten. Deze nabehandelingen zijn in het bijzonder toepasbaar op succinimi-30 den en Mannich base preparaten.
De mono- en polysuccinimiden, die gebruikt kunnen worden voor de bereiding van de smeerolietoevoegsels, zoals hier beschreven, zijn op talrijke plaatsen beschreven en in de techniek bekend. Bepaalde fundamentele typen van succinimi-35 den en de verwante produkten, die omvat worden door de uitdrukking "succinimide" zijn beschreven in de Amerikaanse oc-trooischriften 3*219.666, 3.172.892 en 3.272.74-6. De uitdrukking "succinimide” wordt opgevat als veel van de amide-, imide- en amidine-soorten, die eveneens door deze reactie 40 worden gevormd, te omvatten. Het overwegende produkt is ech- 0 η n 7 o qo ter een succinimide en deze uitdrukking is algemeen aanvaard als "betekenis van het reactieprodukt van een met alkenyl gesubstitueerd barnsteenzuur of anhydride met een stikstof bevattende verbinding. Succinimiden, die vanwege hun 5 verkrijgbaarheid in de handel, de voorkeur verdienen zijn die succinimiden bereid uit een koolwaterstofbamsteenzuuranhy-dride, waarin de koolwaterstofgroep ongeveer 24 tot ongeveer 350 koolstofatomen bevat, en een ethyleenamine, welke ethy-leenaminen in het bijzonder gekenmerkt worden door ethyleen-10 diamine, diethyleentriamine, triethyleentetramine en tetra-ethyleenpentamine. In het bijzonder de voorkeur verdienen die succinimiden bereid uit polyisobutenylbarnsteenzuuran-hydride met 70 tot 128 koolstofatomen en tetraethyleenpenta-mine of triethyleentetramine of mengsels daarvan.
15 Eveneens omvat door de uitdrukking succinimide zijn de co-oligomeren van een koolwaterstofbarnsteenzuur of -anhydride en een poly-secundair amine, dat ten minste een tertiair aminostikstof bevat naast twee of meer secundaire aminogroepen. Gewoonlijk heeft dit preparaat een gemiddeld 20 molecuulgewicht tussen 1500 en 50.000. Een gebruikelijke verbinding zal de verbinding zijn bereid door omzetting van po-lyisobutenylbarnsteenzuuranhydride en ethyleendipiperazine. Preparaten van dit type zijn beschreven in de Amerikaanse octrooiaanvrage 816.063 van 15 juli 1977.
25 Carbonzuuramidepreparaten zijn eveneens geschikte uit- gangsprodukten voor de bereiding van de produkten van de onderhavige uitvinding. Verbindingen van dit type zijn beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 3.405.064. Deze preparaten worden gewoonlijk bereid door omzetting van een 30 carbonzuur of -anhydride of -ester met ten minste 12 tot ongeveer 350 alifatische koolstofatomen in de alifatische hoofdketen en desgewenst met voldoende aanhangende alifatische groepen om het molecuul in olie oplosbaar te maken, met een amine of een koolwaterstofpolyamine, zoals een ethyleen-35 amine, om een mono- of polycarbonzuuramide te geven. De voorkeur verdienen de amiden bereid uit (1) een carbonzuur met de formule S^COOH, waarin een alkylgroep met 12 tot 20 koolstofatomen voorstelt of een mengsel van dit zuur met een polyisobutenylcarbonzuur, waarin de polyisobutenylgroep 72 40 tot 128 koolstofatomen bevat en (2) een ethyleenamine, in / 800 32 82 5 het bijzonder triethyleentetramine of tetraethyleenpentami-ne of mengsels daarvan.
Een andere groep verbindingen, die geschikt zijn bij' de onderhavige uitvinding zijn koolwaterstofpolyaminen, bij 5 voorkeur van het type zoals beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 3,574.576. De koolwaterstofrest, die bij voorkeur alkyl is of alkenisch met een of twee plaatsen van onverzadigdheid, bevat gewoonlijk 9 tot 350, bij voorkeur 20 tot 200 koolstofatomen. Koolwaterstofpolyaminen, die in 10 het bijzonder de voorkeur verdienen, zijn de polyaminen, die bijvoorbeeld afkomstig zijn van de omzetting van polyisobu-tenylchloride en een polyalkyleenpolyamine, zoals een ethy-leenamine, bijvoorbeeld ethyleendiamine, diethyleentriamine, tetraethyleenpentamine, 2-aminoethylpiperazine, 1.3-propy-15 leendiamine, 1.2-propyleendiamine en dergelijke.
Een andere groep verbindingen, die geschikt is voor het leveren van basische stikstof zijn de Mannich-base-prepara-ten. Deze preparaten worden bereid uit een fenol of een al-kylfenol met 9 tot 200 koolstofatomen, een aldehyde, zoals 20 formaldehyde of formaldehyde voorprodukt, zoals paraformaldehyde, en een amineverbinding. Het amine kan een mono- of polyamine zijn en gebruikelijke preparaten worden bereid uit een alkylamine, zoals methylamine of een ethyleenamine, zoals diethyleentriamine of tetraethyleenpentamine en derge-25 lijke. Het fenolische produkt kan gezwaveld zijn en is bij voorkeur dodecylfenol of een alkylfenol met 80 tot 100 koolstof atomen. Gebruikelijke Mannich-basen, die bij de onderhavige uitvinding kunnen worden gebruikt, zijn beschreven in de Amerikaanse octrooiaanvrage 838.197 van 30 september 1977 30 en de Amerikaanse octrooischriften 3.649.229, 3.368.972 en 5.539.663. De laatste aanvrage beschrijft Mannich-basen bereid door omzetting van een alkylfenol met ten minste 50 koolstofatomen, bij voorkeur 50 tot 200 koolstofatomen, met formaldehyde en een alkyleenpolyamine HN(ANH)nH, waarin A 35 een verzadigde tweewaardige alkylkoolwaterstofgroep met 2 tot 6 koolstofatomen voorstelt en n 1 tot 10 is en waarbij het condensatieprodukt van het alkyleenpolyamine verder kan worden omgezet met ureum of thioureum. Het gebruik van deze Mannich-base als uitgangsprodukten voor de bereiding van 40 smeerolietoevoegsels kan vaak aanzienlijk verbeterd worden
O ft Λ 7 O OO
u door de Mannich-base te behandelen onder toepassing van gebruikelijke technieken om boor in het preparaat op te nemen.
Een andere preparaatgroep, die geschikt is voor de bereiding van de toevoegsels van de onderhavige uitvinding 5 zijn de fosforamiden en fosfonamiden zoals beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 3.909.4-30 en 3.968.157. Deze preparaten kunnen bereid worden door vorming van een fosfor-verbinding met ten minste P-N binding. Zij kunnen bijvoorbeeld bereid worden door omzetting van fosforoxychloride me4' 10 een koolwaterstofdiol bij aanwezigheid van een monoamine of door omzetting van fosforoxychloride met een difunctioneel secundair amine en een monofunctioneel amine. Thiofosfor-amiden kunnen bereid worden door omzetting van een onverzadigde koolwaterstofverbinding, die 2 tot 450 of meer kool-15 stofatomen bevat, zoals polyetheen, polyisobuteen, polypro-peen, etheen, 1-hexeen, 1,3-hexadieen, isobuteen, 4-methyl-penteen-1 en dergelijke, met fosforpentasulfide en een stikstof bevattende verbinding, zoals hiervoor gedefinieerd, in het bijzonder een alkylamine, alkyldiamine, alkylpolyamine 20 of een alkyleenamine, zoals ethyleendiamine, diethyleentri-amine, triethyleentetramine, tetraethyleenpentamine en dergelijke.
Een andere groep stikstof bevattende preparaten, die geschikt zijn voor de bereiding van de molybdeenpreparaten 25 van de onderhavige uitvinding, omvat de zogenaamde viscosi-. teitsindex verbeteringsmiddelen met disper gerende verking (YI verbeteringsmiddelen). Deze VI verbeteringsmiddelen worden gewoonlijk bereid door functionalisering van een kool-waterstofpolymeer, in het bijzonder een polymeer afgeleid 50 van etheen en/of propeen, dat eventueel additionele eenheden bevat afkomstig van een of meer co-monomeren, zoals ali-cyclische of alifatische alkenen of dialkenen. De functionalisering kan worden uitgevoerd volgens verschillende methoden, die een reactieve plaats of reactieve plaatsen invoeren, 35 die gewoonlijk ten minste een zuurstofatoom aan het polymeer hebben. Het polymeer wordt vervolgens in aanraking gebracht met een stikstof bevattende bron voor het invoeren van stikstof bevattende functionele groepen op de polymeerhoofdketen. Tot gewoonlijk gebruikte stikstofbronnen behoren basische 40 stikstofverbindingen in het bijzonder de hierin beschreven 800 3 2 82 7 ' stikstof bevattende verbindingen en preparaten. Stikstof-bronnen, die de voorkeur verdienen, zijn alkyleenaminen, zoals ethyleenaminen, alkylaminen en Mannicb-basen.
Basische stikstofverbindingen, die voor toepassing bij 5 de onderhavige uitvinding de voorkeur verdienen, zijn succin-imiden, carbonzuuramiden en Mannich-basen.
Representatieve zwavelbronnen zijn zwavel, waterstofsulfide, zwavelmonochloride, zwaveldichloride, fosforpenta-sulfide, waar^n ® eerL koolwaterstofgroep is, bij voor- 10 keur alkyl met 1 tot 40 koolstofatomen, en x ten minste 2 bedraagt, anorganische sulfiden en polysulfiden zoals waarin x ten minste 1 bedraagt, thioaceetamide, thioureum en mercaptanen met de formule RSH, waarin R zoals hiervoor gedefinieerd is. Eveneens geschikt als zwavelings-15 middelen zijn de gebruikelijke zwavel bevattende anti-oxyda-tiemiddelen, zoals wassulfiden en polysulfiden, gezwavelde alkenen, gezwavelde carbonzuuresters en gezwavelde ester-alkenen en gezwavelde alkylfenolen en de metaalzouten daarvan.
20 De gezwavelde vetzuuresters worden bereid door omzet ting van zwavel, zwavelmonochloride en/of zwaveldichloride met een onverzadigde vetzuurester onder verhoogde temperaturen. Tot gebruikelijke esters behoren alkylesters met 1 tot 20 koolstofatomen in de alkylgroep van onverzadigde vetzuren 25 met 8 tot 24 koolstofatomen, zoals palmitoliezuur, oliezuur, ricinolzuur, petroselinezuur, vacceenzuur, linolzuur, lino-leenzuur, oleostearinezuur, licaanzuur, paranaarzuur, tarirzuur, gadolzuur, arachidonzuur, cetolzuur, enz.. Bijzonder goede resultaten zijn verkregen met gemengde onverzadigde 30 vetzuuresters, zoals verkregen uit dierlijke vetten en plantaardige oliën, zoals tall-olie, lijnolie, olijfolie, ricinusolie, aardnotenolie, raapolie, visolie, spermaceti-olie enz..
Tot voorbeelden van vetzuuresters behoren lauryltallaat, methyloleaat, ethyloleaat, lauryloleaat, cetyloleaat, cetyl-35 linoleaat, laurylricinoleaat, oleyllinoleaat, oleylstearaat en alkylglyceriden.
Verknoopte gezwavelde esteralkenen, zoals een gezwaveld mengsel van alkenen met 10 tot 25 koolstofatomen met vetzuuresters van vetzuren met 10 tot 25 koolstofatomen en al-40 kyl- of alkenylalcoholen 1 tot 25 koolstofatomen, waarin het onn 7 o vetzuur en/of de alcohol onverzadigd is, kunnen eveneens gebruikt worden.
Gezwavelde alkenen werden bereid door de reactie van een alkeen met 3 tot 6 koolstofatomen of een polyalkeen met 5 laag molecuulgewicht, daaruit verkregen, met een zwavel bevattende verbinding zoals zwavel, zwavelmonochloride en/of zwaveldichloride.
Eveneens geschikt zijn de aromatische en alkylsulfiden, zoals dibenzylsulfide, dixylylsulfide dicetylsulfide, 10 diparaffinewassulfide en polysulfide, gekraakte was-alkeen-sulfiden enz.. Zij kunnen bereid worden door behandeling van het uitgangsprodukt, bijvoorbeeld ethenisch onverzadigde verbindingen, met zwavel, zwavelmonochloride en zwaveldichloride. In het bijzonder de voorkeur verdienen de paraffinenwas-15 thiomeren beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 2.34-6.156.
Gezwavelde alkylfenolen en de metaalzouten ervan omvatten preparaten zoals gezwaveld dodecylfenol en de calcium-zouten daarvan. De alkylgroep bevat gewoonlijk 9 tot 300 20 koolstofatomen. Het metaalzout kan bij voorkeur een zout van groep I of groep II van het periodieke systeem zijn, in het bijzonder natrium, calcium, magnesium en barium.
Zwavelbronnen, die de voorkeur verdienen, zijn zwavel, waterstofsulfide, fosforpentasulfide, ’ waarin R kool-25 waterstof voorstelt, bij voorkeur alkyl met 1 tot 10 koolstofatomen, en x ten minste 3 bedraagt, mercaptanen, waarin R een alkylgroep met 1 tot 10 koolstofatomen is, anorganische sulfiden en polysulfiden, thioaceetamide en thioureum.
De zwavelbronnen, die het meest de voorkeur verdienen zijn 30 zwavel, waterstofsulfide, fosforpentasulfide en anorganische sulfiden en polysulfiden.
De polaire promotor, die bij voorkeur wordt gebruikt bij de werkwijze van de onderhavige uitvinding, is een verbinding die de wisselwerking tussen de zure molybdeenver-35 binding en de basische stikstofverbinding vergemakkelijkt.
Een grote verscheidenheid van dergelijke promotoren is voor de deskundige bekend. Gebruikelijke promotoren zijn 1.3-propaandiol, 1,4--butaandiol, diethyleenglycol, butyl- cellosolve, propyleenglycol, 1.4--butyleenglycol, methylcarbi- 4-0 tol, ethano1amine, diethanolamine, N-methyldiethanolamine, 800 32 82 9 dimethylformamide, ίΓ-methylaceetamide, dimethylaceetamide, methanol, ethyleenglycol, dimethylsulfoxide, hexamethylfos-foramide, tetrahydrofuran en water. De voorkeur verdienen water en ethyleenglycol. In het "bijzonder de voorkeur verdient 5 water.
Terwijl gewoonlijk de polaire promotor gescheiden wordt toegevoegd aan het reactiemengsel, kan deze ook aanwezig zijn, in het bijzonder in het geval van water, als een component van niet watervrije uitgangsprodukten of als hydraat-10 water in de zure molybdeenverbinding, zoals (Μ^)^Μ Water kan ook als ammoniumhydroxide worden toegevoegd.
Een werkwijze ter bereiding van de preparaten van de onderhavige uitvinding is de bereiding van een oplossing van het zure molybdeen-voorprodukt en een basische stikstof be-15 vattende verbinding, bij voorkeur bij aanwezigheid van een polair promotor met of zonder verdunningsmiddel. Het verdun-ningsmiddel wordt, indien noodzakelijk gebruikt voor het verschaffen van een geschikte viscositeit voor gemakkelijk roeren. Gebruik elijke verdunningsmiddelen zijn smeerolie en 20 vloeibare verbindingen, die alleen koolstof en waterstof bevatten. Desgewenst kan ammoniumhydroxide eveneens worden toegevoegd aan het reactiemengsel om een oplossing te geven van ammoniummolybdaat. Deze reactie wordt uitgevoerd bij een temperatuur vanaf het smeltpunt van het mengsel tot de tem-25 peratuur, waarbij koken onder terugvloeikoeling plaats heeft. De reactie wordt gewoonlijk uitgevoerd bij atmosferische druk, hoewel hogere of lagere drukken desgewenst kunnen worden gebruikt. Dit reactiemengsel wordt behandeld met een zwavelbron, zoals hiervoor gedefinieerd, bij een geschikte 30 druk en temperatuur voor de zwavelbron om te reageren met de zure molybdeen en basische stikstofverbindingen. In sommige gevallen kan verwijdering van water uit het reactiemengsel gewenst zijn voorafgaande aan de voltooiing van de reactie met de zwavelbron.
35 In het reactiemengsel is de verhouding molybdeenver- b.inding tot basische stikstofverbinding niet kritisch; wanneer echter de hoeveelheid molybdeen met betrekking tot basische stikstof toeneemt, wordt de filtratie van het produkt moeilijker. Aangezien de molybdeencomponent waarschijnlijk 40 oligomeriseert, is het doelmatig zoveel mogelijk molybdeen 800 32 82 als gemakkelijk in het preparaat kan worden gehandhaafd, toe te voegen. Gewoonlijk zal het reactiemengsel 0,01 tot 2.00 molybdeenatomen per basisch stikstofatoom bevatten.
Bij voorkeur wordt 0,4 tot 1,0 en het meest bij' voorkeur 5 0,4 tot 0,7 molybdeenatoom per basisch stikstofatoom aan het reactiemengsel toegevoegd.
Be zwavelbron wordt gewoonlijk aan het reactiemengsel toegevoegd in een zodanige verhouding, dat 0,1 tot 4,0 zwa-velatomen per molybdeenatoom verschaft worden. Bij voorkeur 10 worden 0,5 tot 3»0 zwavelatomen per molybdeenatoom toegevoegd en het meest bij voorkeur 1,0 tot 2,6 zwavelatomen per molybdeenatoom.
Be polaire promotor, die eventueel en bij voorkeur wordt gebruikt, is gewoonlijk aanwezig in een verhouding van 0,1 15 tot 50 mol promotor per mol molybdeen. Bij voorkeur is 0,5 tot 25 en het meest bij voorkeur 1,0 tot 15 mol promotor per mol molybdeen aanwezig.
Be smeeroliepreparaten, die de toevoegsels van de onderhavige uitvinding bevatten, kunnen bereid worden door men-20 gen volgens de gebruikelijke technieken van de geschikte hoeveelheid molybdeen bevattend preparaat met een smeerolie. Be keuze van de bijzondere basisolie hangt af van de beoogde toepassing van het smeermiddel en de aanwezigheid van andere toevoegsels. In het algemeen zal de hoeveelheid molybdeen 25 bevattend toevoegsel variëren van 0,05 tot 15 gew.% en bij voorkeur van 0,2 tot 10 gew.%.
Be smeerolie, die bij de onderhavige uitvinding kan worden gebruikt, omvat een grote verscheidenheid van koolwater-stofoliën, zoals oliën op nafteenbasis, paraffinebasis en 30 gemengde basis, alsmede synthetische oliën, zoals esters en dergelijke. Be smeeroliën kunnen afzonderlijk of in combinatie wordt gebruikt en hebben in het algemeen een viscositeit, die varieert van 50 ^ot1 5.000 SUS en gewoonlijk van 100 tot 15.000 SUS bij 58°C.
35 In vele gevallen kan het doelmatig zijn concentraten te vormen van het molybdeen bevattende toevoegsel binnen een drager^loeistof. Beze concentraten geven een doelmatige han-terings- en transportmethode van de toevoegsels vóór hun daaropvolgende verdunning en gebruik. Be concentratie van 40 het molybdeen bevattende toevoegsels in het concentraat kan 800 3 2 82 11 variëren van 0,25 tot 90 gew.%, hoewel het de voorkeur verdient een concentratie te handhaven tussen 1 en 50 gew.%. De uiteindelijke toepassing van de smeeroliepreparaten van de onderhavige uitvinding kan zijn in scheepscilindersmeermid-5 delen, zoals in Kruiskop-dieselmotoren, cartersmeermiddelen zoals in automobielen en spoorwagens, smeermiddelen voor zware machinerieën, zoals staalverwerkingsinrichtingen en dergelijke of als vetten voor lagers en dergelijke. Of het smeermiddel vloeibaar of vast is zal gewoonlijk afhangen of 10 een verdikkingsmiddel aanwezig is. Tot gebruikelijke verdikkingsmiddelen behoren polyureumacetaten, lithiumstearaat en dergelijke.
Desgewenst kunnen andere toevoegsels zijn opgenomen in de smeeroliepreparaten van de onderhavige uitvinding. Tot 15 deze toevoegsels behoren anti-oxydatiemiddelen of oxydatie-remmers, dispergeermiddelen, roestremmers, anticorrosie-mid-delen enz. Ook kunnen antischüimmiddelen, stabilisatoren, anti-verkleuringsmiddelen, kleefmiddelen, anti-trilmiddelen, druppelpunt verbeteringsmiddelen, anti-knarsmiddelen, EP-20 middelen, geurregelingsmiddelen en dergelijke aanwezig zijn.
Bepaalde molybdeenprodukten, die bereid kunnen worden volgens de werkwijze van de uitvinding, kunnen eveneens worden toegepast bij de vervaardiging van rembekledingsmateria-len, structuurmaterialen voor hoge temperatuur, in ijzer- en 25 staallegeringen, in bekledingsmaterialen, in elektrolithi-sche bekledingsoplossingen, als componenten van elektrische ontladingsmachine elektroden, als brandstoftoevoegsels, voor de vervaardiging van zelfsmerende of slijtbestendige structuren als vormlosmiddelen, in preparaten voor het fosfate-50 ren van staal, in soldeervloeimiddelen, in voedingsmedia· voor microorganismen, voor het vervaardigen van elektro gevoelig registratiemateriaal, in katalysatoren voor het raffineren van kool, olie, kleischalie, teerzanden en dergelij» ke of als stabilisatoren of hardingsmiddelen voor natuurrub-55 ber of polymeren.
Voorbeeld I
Aan een kolf van 500 ml werden 290 g van een oplossing van een 45 % concentraat in olie van het succinimide bereid uit polyisobutenylbarnsteenzuuranhydride en tetraethyleen-40 pentamine en met een aantal gemiddelde molecuulgewicht voor 800 32 82 de polyisobutenylgroep van ongeveer 980 en 150 ml koolwater-stofverdunningsmiddel toegevoegd* Het mengsel werd tot 120°C verhit* Vervolgens werd in een periode van 45 minuten bij 100 tot 110°C een oplossing toegevoegd, die 28,8 g molybdeen-5 trioxide bevatte, opgelost in 12,9 g geconcentreerde ammo-niumhydroxide tot 100 ml verdund met water (0,21 mol ammoniak). Het reactiemengsel werd onder terugvloeikoeling gekookt (ongeveer 155°C) en één uur op deze temperatuur gehouden. Waterstofsulfidegas werd bij 115°C toegevoerd. In to-10 taal werden 10 g waterstofsulfide toegevoegd en vervolgens werd het reactiemengsel met stikstof één uur bij 110°C doorgespoeld. Daarna werd het mengsel tot 155°0 verhit en één uur op deze temperatuur gehouden. Aan het mengsel werden 100 ml koolwaterstofverdunningsmiddel toegevoegd en vervol-15 gens werd het mengsel warm gefiltreerd door diatomeeënaarde. Het produkt werd gestript tot 160°C bij 2,7 kPa, waarbij 516,6 g produkt verkregen werd, dat 4,94 % molybdeen, 2,77 % zuurstof, 2,10 % zwavel en 1,91 % stikstof bevatte.
Voorbeeld II
20 Een oplossing van 28,8 g molybdeentrioxide opgelost in 0,2 mol ammoniak van 12,9 ml geconcentreerde ammoniumhydro-xide tot 100 ml met water verdund, werd druppelsgewijze in een periode van 45 minuten bij 100 tot 105°C toegevoegd aan een oplossing van 290 g van het in voorbeeld I beschreven 25 succinimide. Het reactiemengsel werd bij ongeveer 155°C onder terugvloeikoeling gekookt en één uur op deze temperatuur gehouden. Vervolgens werd het mengsel tot 140°C verhit en 4 g zwavel werden toegevoegd. De temperatuur werd verhoogd tot koken onder terugvloeikoeling bij 155°G^^een uur onder 30 terugvloeikoeling gekookt. De temperatuur werd vervolgens tot 165 - 170°C verhoogd en 2 uren aangehouden. Daarna werden aan het mengsel 100 ml warme koolwaterstofverdunner toegevoegd om ongeveer 200 ml oplosmiddel in de reactiekolf te geven. Het mengsel werd warm door diatomeeënaarde gefil-55 treerd en vervolgens bij 160°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 312,8 g produkt verkregen werd, dat 5»39 % molybdeen, 1,75 % stikstof, 3>50 % zuurstof en 1,30 % zwavel bevatte.
Voorbeeld III
Aan een kolf van 1 liter werden 290 g van het in voor-40 beeld I beschreven succinimide en 150 ml koolwaterstofver- 800 32 82 13 dunner toegevoegd. Eet reactiemengsel werd tot 65°C verwarmd en 28,8 g molybdeentrioxide en 50 ml water werden toegevoegd. De temperatuur werd 30 minuten op 65 tot 70°C gehouden en vervolgens tot 150°C verhoogd. Na 50 minuten en big 150°C 5 werden 5 g elementair zwavel en 50 ml koolwater stof verdunner toegevoegd. De temperatuur werd verhoogd tot 155 - 160°C (koken onder terugvloeikoeling) in een periode van 30 minuten. Enig oplosmiddel werd verwijderd en de temperatuur werd tot 165 - 170°C verhoogd. Het mengsel werd 2 uren op deze 10 temperatuur gehouden. Aan het mengsel werden 50 ml koolwa-terstofverdunner toegevoegd en het mengsel werd door diato-meeënaarde gefiltreerd en vervolgens big 160°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 314·»5 g produkt verkregen werden, dat 4,93 % molybdeen, 3>59 %, 3>4-8 % zuurstof, 1,92 % stikstof 15 en 1,4-9 % zwavel bevat.
Voorbeeld IV
Aan een kolf van 1 liter werden 290 g van het in voorbeeld I beschreven succinimide en 150 ml koolwaterstofver-dunner toegevoegd. Eet mengsel werd tot 65°C verwarmd en 20 28,8 g molybdeentrioxide en 50 ml water werden toegevoegd.
De temperatuur werd 30 minuten op 65°C gehouden en in 55 minuten tot 150°C verhoogd. Aan het mengsel werden 7 g elementair zwavel en 100 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd. Het reactiemengsel werd bij' ongeveer 155°0 4-5 minuten onder te-25 rugvloeikoeling gekookt en vervolgens werd de temperatuur tot 165 - 170°0 verhoogd en 2 uren aangehouden. Aan het mengsel werd 50 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd en het reactiemengsel werd warm gefiltreerd door diatomeeënaarde.
Het filtraat werd bij’ 160°C en 2,7 kPa gestript, waarbij’ 30 316,5 g produkt verkregen werden, dat 6,35 % molybdeen,
3,57 % zuurstof, 1,86 % stikstof, en 2,15 % zwavel bevat. Voorbeeld V
Aan een kolf van 1 liter werden 290 g van het in voorbeeld I beschreven succinimide, molybdeentrioxide, 50 ml wa-35 ter en 150 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd. Het reactiemengsel werd tot 65°C verwarmd en 30 minuten op deze temperatuur gehouden. Vervolgens werden 6 g waterstofsulfide bi;j 63 - 65°C in 15 minuten toegevoegd. Na de toevoeging werd de temperatuur één uur onder krachtig roeren en onder een stik- 4-0 stofatmosfeer op 63 - 65°C gehouden. De temperatuur werd ver- 800 32 82 volgens tot 100°C verhoogd om het grootste deel van het wa- O er y§rd ter te verwijderen en vervolgens tot 155 - 160 C enVeen uur onder terugvloeikoeling gekookt. Het mengsel werd warm door diatomeeënaarde gefiltreerd en vervolgens hij 160°C en 5 2,7 kPa gestript, waarbij' 314,15 S produkt verkregen werden, dat 5*87 % molybdeen, 3*64 % zuurstof, 2,05 % stikstof, 0,75 % zwavel en 0,08' % sediment bevat.
Voorbeeld VI
Aan een kolf van 1 liter werden 290 g van het in voor-10 beeld I beschreven succinimide en 150 ml koolwaterstofver-dunner toegevoegd. Het mengsel werd tot 65°C verwarmd en 28,8 g molybdeentrioxide en 50 ml water werden toegevoegd.
De temperatuur werd 30 minuten op 65°C gehouden en vervolgens langzaam tot 155°C verhoogd. Bij 120°C werden 10 g elementair 15 zwavel toegevoegd en het reactiemengsel werd 30 minuten op 155°0, 15 minuten op 160°C, 30 minuten op 170°C, 30 minuten op 175°C en 30 minuten op 180°C gehouden. Vervolgens werden 120 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd en het reactiemengsel werd door diatomeeënaarde gefiltreerd en het filtraat 20 werd bij 160°C en 2,7 kPa gestript, waarbij een produkt verkregen werd, dat 5*70 % molybdeen, 2,88 % zuurstof, 1,83 % stikstof en 2,94 % zwavel bevat.
Voorbeeld VII
Aan een kolf van 3 liter werden 1160 g van het in voor-25 beeld I beschreven succinimide en 800 ml koolwaterstofver-dunner toegevoegd. Het mengsel werd tot 65°C verwarmd en 200 ml water en 116 g MoO^ werden toegevoegd. De temperatuur werd verhoogd tot koken onder terugvloeikoeling (98°C) en 2,5 uren op deze temperatuur gehouden tot de oplossing licht-30 groen werd. Water werd tot een temperatuur van 140°C (bodem-produkt) verwijderd. Vervolgens werden 60 g zwavel toegevoegd. De temperatuur werd in 15 minuten tot 155°C verhoogd en 30 minuten op deze temperatuur gehouden. Vervolgens werd de temperatuur in 30 minuten tot 180°C verhoogd en deze tem-.35 peratuur werd 3»5 uren aangehouden. Daarna werd het mengsel gekoeld en een nacht bewaard. Vervolgens werden 200 ml kool-waterstofverdunner toegevoegd en de oplossing tot 130°C verhit. De oplossing werd door diatomeeënaarde gefiltreerd en bij 200°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 1287 S produkt ver-40 kregen werden, dat 4,49 % zwavel, 5*82 % molybdeen en 2,58 % 800 3 2 82 15 zuurstof bevat.
Voorbeeld VIII
Aan een kolf van 5 liter werden 1160 g van een polyamide bereid uit een carbonzuur met 18 koolstofatomen en 5 tetraethyleenpentamine en dat 6,29 % stikstof bevatte, en 800 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd. Het mengsel werd tot 65°C verwarmd en 200 ml water en 116 g Mo0^ werden toegevoegd. De temperatuur werd verhoogd tot koken onder terug-vloeikoeling, ongeveer 95°C» en 4- uren op deze temperatuur 10 gehouden tot de oplossing lichtgroen werd. Het oplosmiddel werd bij maximaal 150°C verwijderd en het mengsel werd vervolgens tot 140°C gekoeld en 28 g zwavel werden toegevoegd. De temperatuur werd in 15 minuten tot 155°C verhoogd en 30 minuten op deze temperatuur gehouden. De temperatuur werd 15 opnieuw in 20 minuten tot 175°C verhoogd en vervolgens 2 uren tussen 175 en 180°C gehouden. Het mengsel werd gekoeld en een nacht bewaard en daarna werden 200 ml koolwaterstof oplosmiddel toegevoegd. Het mengsel werd tot 130°C verhit, door diatomeeënaarde gefiltreerd en vervolgens bij 20 180°C bodemprodukten en 2,7 kPa gestript, waarbij 1282 g produkt verkregen werden, dat 5»4-5 % stikstof, 2,15 % zwavel, 5,51 % molybdeen en 5,75 % zuurstof bevat.
Voorbeeld ΙΣ
Aan een kolf van 1 liter werden 400 g van het reactie-25 produkt van polyisobutenylchloride, waarin de polyisobuteen-groep een aantal gemiddelde molecuulgewicht van 1400 heeft, en ethyleendiamine in een koolwaterstofoplosmiddel toegevoegd. Het mengsel werd bij 160°C bodemprodukten en 2,7 kPa gestript en gekoeld, waarbij 289 6 produkt verkregen werden, 30 dat 1,58 % stikstof bevat. Aan dit produkt werden 200 ml .
koolwaterstofverdunner, 50 ml water en 296 g MoO^ toegevoegd. Het mengsel werd onder roeren onder terugvloeikoeling, ongeveer 101°C, 2 uren gekookt en vervolgens bij 140°C bodemprodukten gestript. Daarna werden 7 S zwavel toegevoegd en de 35 temperatuur werd in 10 minuten tot 155°G verhoogd en 30 minuten op deze temperatuur gehouden. De temperatuur werd vervolgens in 10 minuten tot 180°C verhoogd en 2 uren op 180 tot 185°C gehouden. Het mengsel werd gekoeld en 100 ml koolwaterstofverdunner werden toegevoegd. Vervolgens werd het 40 mengsel door diatomeeënaarde gefiltreerd en na toevoeging van 300 3 2 82 I o 100 g neutrale smeerolie gestript bij 180°0 bodemprodukten en 2,7 kPa, waarbij 409 g produkt verkregen werden.
Voorbeeld X
Aan een kolf van 1 liter werden 290 g van een Hannich-5 base, bereid uit dodecylfenol, methylamine en formaldehyde en met een alkaliteitswaarde van 110, die 2,7 % stikstof bevatte, en 200 ml van een koolwaterstofverdunner toegevoegd. Het mengsel werd tot 65°C verwarmd en 50 ml water en 29 g molybdeentrioxide werden toegevoegd. Het mengsel 10 werd geroerd bij koken onder terugvloeikoeling, 104 tot 110°C, gedurende 4,5 uren. De oplossing kreeg een helder donkerbruine kleur en werd vervolgens bij' 175°0 bodemprodukten gestript. Het mengsel werd tot 140°C gekoeld en 7 g zwavel werden toegevoegd. De temperatuur werd in 7 minuten 15 tot 155°C verhoogd en 30 minuten op deze temperatuur gehouden. Vervolgens werd de temperatuur in 10 minuten tot 180°C verhoogd en 2 uren aangehouden. Het mengsel werd daarna gekoeld en een nacht bewaard. De volgende dag werden 100 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd. Het mengsel werd tot 20 100°C verhit, door diatomeeënaarde gefiltreerd en vervol gens bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij* 3^7 g produkt verkregen werden.
Voorbeeld XI
Aan een kolf van 3 liter werden 1160 g succinimide, 25 zoals in voorbeeld I beschreven, en 800 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd. Dit mengsel werd tot 65°C verwarmd en 200 ml water en 116 g MoO^ werden toegevoegd. Het mengsel werd onder roeren Ifl uren onder terugvloeikoeling (96°G) gekookt. Het mengsel werd gekoeld en nogeens 116 g 30 MoO^ werden toegevoegd. Het mengsel werd onder roeren 10 uren onder terugvloeikoeling (97°0) gekookt. Het mengsel werd gekoeld en een nacht bewaard. Vervolgens werd het mengsel bij 180°C gestript, tot 140°C gekoeld en 60 g zwavel werden toegevoegd. Vervolgens werd de temperatuur in 15 mi-35 nuten tot 155°0 verhoogd en 30 minuten op deze temperatuur gehouden en daarna in 15 minuten tot 180°0 vergoogd en 3 uren op deze temperatuur gehouden. Het mengsel werd gekoeld en 200 ml koolwaterstofverdunner werden toegevoegd. Daarna werd de oplossing tot 130°C verhit en door diato-40 meeënaarde gefiltreerd met toevoeging van koolwaterstof- 800 32 82 17 verdunner om de filtratie te bevorderen. Het filtraat werd bij 200°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 1325 g produkt verkregen werden.
Voorbeeld XII (B-3721-49) 5 Aan een kolf van 1 liter werden 400 g van het koolwa- terstofpolyamine, beschreven in voorbeeld IX, toegevoegd, dat bij 160°C en 2,7 kPa werd gestript en vervolgens werden 200 ml koolwaterstofverdunner, 50 ml water en 29 g MoO, O ^ toegevoegd. Het mengsel werd 2 uren bij 101 C geroerd en 10 vervolgens tot 140°C verhit om water te verwijderen. 7 g Zwavel werden toegevoegd en de temperatuur werd geleidelijk verhoogd tot 180 - 185°C, welke temperaturen 2 uren werd aangehouden. Ha koeling werden 100 ml koolwaterstof-verdunner toegevoegd en het mengsel werd door diatomeeën-15 aarde gefiltreerd en bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 409 g produkt verkregen werden, dat 4,67 % molybdeen (neutrnn-activering), 4,93%(röntgenstraalfluorescentie); 1,37 % zuurstof en 1,94 % zwavel bevat.
Voorbeeld XIII
20 Aan een kolf van 1 liter, die bij 65°C 289 g van het gestripte polyamine beschreven in voorbeeld XII en 200 ml koolwaterstofverdunner bevatte, werden 50 ml water en 29 g MoO, toegevoegd. Het mengsel werd 2 uren geroerd bij koken onder terugvloeikoeling en vervolgens bij 175 c gestript.
25 Ha koeling tot 110 - 115°C werden 10 g H2S toegevoegd.
Daarna werd het mengsel tot 155 - 160°C verhit welke temperatuur één uur werd aangehouden. Ha koeling werden 75 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd en het mengsel werd door diatomeeënaarde gefiltreerd. 100 g Neutrale olie werden 30 toegevoegd en het mengsel werd bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 412 g produkt verkregen werden, dat 0,90 % stikstof, 2,31 % zwavel, 4,21 % molybdeen (neutron-acti-vering), 4,67%(röntgenstraalfluorescentie) en 1,01 °/o zuurstof bevat.
35 Voorbeeld XIV
Aan een kolf van 1 liter, die 300 g van een met bo-raat behandelde Mannich-base bereid uit een alkylfenol met 80 tot 100 koolstofatomen, formaldehyde en tetraethyleen-pentamine of triethyleentetramine, of mengsels daarvan, die 40 ureum (Amoco 9250) bevatte en 200 ml koolwaterstofverdun- 800 32 82 ner bij 65°C bevatte, werden 40 ml water en 25 g MoO^ toegevoegd. Het mengsel werd 4,5 nren onder roeren onder terug-vloeikoeling gekookt en vervolgens bij 165°C gestript. Na koelen tot 140°C werden 7 g zwavel toegevoegd en de tempe-5 ratuur werd geleidelijk verhoogd tot 185°C, welke temperatuur 2 uren werd gehandhaafd. Vervolgens werden 75 ml kool-waterstofverdunner toegevoegd en het mengsel werd gefiltreerd door diatomeeenaarde en daarna bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 307 g produkt verkregen werden, dat 10 1,04 % stikstof, 2,53 % zwavel, 4,68 % molybdeen (neutron- activering), 4,99 % (röntgenstraalfluorescentie), 2,53 % zuurstof en 0,22 % boor bevat.
Voorbeeld XV
Aan een kolf van 3 liter werden 500 g van een concen-15 traat van polyisobutenylbamsteenzuuranhydride toegevoegd, waarin de polyisobutenylgroep een aantal gemiddelde mole-cuulgewicht van 980 bezat en werden 36 g dimethylaminopro-pylamine toegevoegd. De temperatuur van het reactiemengsel werd tot 160 G verhoogd, één uur daarop gehouden en vervol-20 gens bij 170°C en 2,7 kPa gestript. Aan dit mengsel werden 350 ml koolwaterstofverdunner, 50 ml water en 29 g MoO^ toegevoegd. Dit mengsel werd 2 uren onder roeren bij terug-vloeikoeling gekookt en vervolgens bij 140°C gestript om water te verwijderen. Daarna werden 7 g zwavel toegevoegd 25 en het mengsel werd 2 uren op 180 - 185°C gehouden. Na koeling werd een additionele hoeveelheid koolwaterstofverdun-' ner toegevoegd en het mengsel werd door diatomeeenaarde gefiltreerd en vervolgens bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 336 g produkt verkregen werden, dat 1,17 % stik-30 stof, 1,55 % zwavel, 3,37 % molybdeen (neutron-activering), 3»31 % (röntgenstraalfluorescentie) en 2,53 % zuurstof bevat.
Voorbeeld XVI
Aan een kolf van 1 liter, die 290 g van het in voor-35 beeld I beschreven succinimide en 200 ml koolwaterstofverdunner bij 65°C bevatte, werden 50 ml water en 29 g MoO^ toegevoegd. Het mengsel werd 90 minuten onder roeren onder terugvloeikoeling gekookt en vervolgens bij 165°C gestript om water te verwijderen. Na koelen tot 100°C werden 40 g 40 butyldisulfide toegevoegd en het mengsel werd 2,5 uren tot 800 32 82 19
tot 180 - 185°C verhit. Vervolgens werd een additionele hoeveelheid van 100 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd, voordat filtratie door diatomeeënaarde plaats had en werd bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 305 g produkt ver-5 kregen werden, dat 1,90 % stikstof, 0,47 % zwavel, 6,21 % molybdeen (neutron-activering), 6,34 % (röntgenstraal-fluorescentie) en 4,19 % zuustof (neutron-activering) bevat. Voorbeeld XVII
Aan een kolf van 1 liter, die 290 g van het in voor-10 beeld I beschreven succinimide en 200 ml koolwaterstofverdunner bij 75°C bevatte, werden 50 ml water en 29 g MoO^ toegevoegd. Het mengsel werd 90 minuten onder terugvloei-koeling gekookt en vervolgens bij 200°C gestript om water te verwijderen. Na koelen tot 100°C werden 19 g thioaceet-15 amide toegevoegd en werd het mengsel geleidelijk tot 200°C verhit, welke temperatuur 45 minuten werd aangehouden. Vervolgens werden 150 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd en werd het mengsel door diatomeeënaarde gefiltreerd en bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij een produkt verkregen 20 werd, dat 1,46 % stikstof, 2,05 °f° zwavel, 4,57 °/° molybdeen (neutron-activering)·* 4,70' % (röntgehstraalfluorescentie) en 2,38 % zuurstof bevat. Voorafgaande aan de beproeving werd dit produkt verdund met 100 g neutrale smeerolie. Voorbeeld XVIII
25 Aan 292 g van het in voorbeeld XIII beschreven uit- gangsprodukt werden 200 ml koolwaterstofverdunner, 50 ml water en 35,5 g ammoniumparamolybdaat toegevoegd. Het mengsel werd 21 uren onder terugvloeikoeling gekookt en daarna gestript voor de verwijdering van water. Na koelen tot 30 140°C werden 7 g zwavel toegevoegd. Het mengsel werd tot 180 - 185°C verhit, welke temperatuur 2 uren werd aangehouden. Na toevoeging van 100 ml koolwaterstofverdunner werd het mengsel door diatomeeënaarde gefiltreerd. 100 g Neutrale verdunningsolie werden toegevoegd en het mengsel 35 werd bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 414 g produkt verkregen werden, dat 0,92 % stikstof, 2,02 % zwavel, 4,57 % molybdeen (neutron-activering), 4,60 % (rontgen-straalflurescentie) en 1,37 % zuurstof bevat.
Voorbeeld XIX
40 Aan een kolf van 3 liter, die 1160 g van het in voor- 800 32 82 έΌ beeld I beschreven succinimide en 800 ml koolwaterstof-verdünner bij 75°C bevatte, werden 200 ml water en 116 g MoO^ toegevoegd. Het mengsel werd 3 uren onder terugvloei-koeling gekookt en vervolgens bij 180°C gestript om water 5 te verwijderen. Bij 110°C werd ongeveer 64 g toegevoegd. 200 ml Koolwaterstofverdunner werden toegevoegd en het mengsel werd door diatomeeënaarde gefiltreerd en vervolgens bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 1290 g pro-dukt verkregen werden, dat 1,85 % stikstof, 4,24 % zwavel, 10 5,92 % molybdeen (neutron-activering), 5»83 % (rontgen- straalfluorescentie) en 2,12 % zuurstof bevat.
Voorbeeld XX
Aan een kolf van 1 liter, die 1160 g van het in voorbeeld I beschreven succinimide en 800 ml koolwaterstofver-15 dunner bij 75°C bevatte, werden 200 ml water en 116 g MoO^ toegevoegd. Het mengsel werd onder roeren 3 uren onder te-rugvloeikoeling gekookt en vervolgens tot 186°C verhit om water te verwijderen. Ha koelen tot 110°C werden 35 g HgS toegevoegd. Het mengsel werd tot 182°C verhit, daarna wer-20 den 200 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd en het mengsel werd door diatomeeënaarde gefiltreerd. Strippen bij 180°C en 2,7 kPa gaf 1272 g produkt, dat 1,93 % stikstof, 3,20 % zwavèl, 5»90 % molybdeen (neutron-activering) en 3,01 % zuurstof bevat.
25 Voorbeeld XXI
Aan een kolf van 1 liter, die 290 g van het in voorbeeld I beschreven succinimide en 200 ml koolwaterstofverdunner bij 75°C bevatte, werden 50 ml water en 29 g MoO^ toegevoegd. Het mengsel werd 90 minuten onder roeren onder 30 terugvloeikoeling gekookt en vervolgens tot 187°C verhit om water te verwijderen. Vervolgens werden 100 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd en bij 75°0 34 g water bevattend ammoniumpolysulfide (31 % vrij zwavel). Dit mengsel werd langzaam tot 180°C verhit en 2,25 uren op deze temperatuur 35 gehouden. Het mengsel werd vervolgens door diatomeeënaarde gefiltreerd en bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 318 g produkt verkregen werden, dat 1,89 % stikstof, 4,07 % zwavel en 6,16 % molybdeen (neutron-activering) bevat. Voorbeeld XXII
40 Aan een kolf van 3,liter, die 290 g van het in voor- 800 32 82 21 beeld I beschreven succinimide en 200 ml koolwaterstofver- dtmner bij 75°0 bevatte werden 50 ml water en 29 g MoO-, o toegevoegd. Dit mengsel werd 5 uren onder terugvloeikoeling gekookt en vervolgens tot 195°C verhit om water te verwij-5 deren. Na koelen tot 70°C werden 58 g van een 52 - 60 £ro-cents technische oplossing van ammoniumsulfide toegevoegd. Het reactiemengsel werd 4 uren tot 180 - 185°C verhit. Na koelen tot 115°C werden 125 ml koolwaterstofverdunner toegevoegd, het mengsel werd door diatomeeënaarde gefiltreerd 10 en vervolgens bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 318 g produkt verkregen werden, dat 6,19 % molybdeen (röntgen-straalfluorescentie) bevat.
Voorbeeld XXIII
Aan een kolf van 1 liter, die 330 g van een concen-15 traat, dat 1,50 % N in olie bevat van een polyisobutenyl-succinimide bereid uit triethyleentetramine en een poly-isobutenylbarnsteenzuuranhydride, waarin de polyisobutenyl-groep een aanjtail gemiddelde molecuulgewicht van 980 heeft, en 200 ml koolwaterstofverdunner bij 75°c bevat, werden 20 50 ml water en 22 g MoO^ toegevoegd. Dit mengsel werd 11 uren onder roeren onder terugvloeikoeling bij ongeveer 100°C gekookt. Het mengsel werd vervolgens tot 180°C verhit om water te verwijderen. Na koelen tot 140°C werden 9 g zwavel toegevoegd en werd het mengsel langzaam tot 180°C 25 verhit, welke temperatuur 3 uren werd aangehouden. Na toevoeging van 100 ml koolwaterstofverdunner werd het mengsel door diatomeeënaarde gefiltreerd en vervolgens bij 180°0 en 2,7 kPa gestript, waarbij 34-7 g produkt verkregen werden, dat 4,13 % molybdeen (neutron-activering), 3*98 % (rëntgen-30 straalfluorescentie), 1,42 % stikstof, 2,66 % zwavel en 2,85 % zuurstof (neutron-activering) bevat.
Voorbeeld XXIV
Aan 291 g van het uitgangsprodukt, dat in voorbeeld XIII werd gebruikt en 200 ml koolwaterstofverdunner bij 35 75°C» werden 50 ml water en 29 g MoO^ toegevoegd. Het meng sel werd 3 uren onder roeren onder terugvloeikoeling gekookt en vervolgens tot 180°C verhit om water te verwijderen. Na koelen tot 140°C werden 15 g zwavel toegevoegd en werd het mengsel geleidelijk tot 180 - 185°C verhit, welke tempera-40 tuur 2,5 uren werd aangehouden. Na toevoeging van 200 ml o η π 70 0 9 koolwaterstofverdunner werd het mengsel gefiltreerd door diatomeeënaarde en vervolgens werden 100 g neutrale verdun-ningsolie toegevoegd. Strippen bij 200°C en 2,7 kPa gaf 410 g produkt, dat 4,68 % molybdeen (neutron-activering) 5 bevat.
Voorbeeld XXV
Aan een kolf van 1 liter, die 47 g tetraethyleenpenta-mine bevatte werden 404 g polyisobutenylbarnsteenzuuranhydride, met een PIBSA getal van 76,7 toegevoegd. Het mengsel 10 werd tot 150 - 160°C verhit, welke temperatuur 90 minuten werd aangehouden. Vervolgens werd het mengsel bij 160°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 439 g polyisobutenylsuccinimide verkregen werden. Aan dit succinimide werden 300 ml koolwaterstofverdunner, 135 ml water en 80 g MoO^ toegevoegd.
15 Het mengsel werd 6,5 uren onder roeren onder terugvloeikoe-ling gekookt en vervolgens tot 140°C verhit om water te verwijderen. Ha koelen tot 140°C werden 41 g zwavel toegevoegd en werd de temperatuur geleidelijk tot 180 - 185°C verhoogd, welke temperatuur 4 uren werd aangehouden. Na 20 toevoeging van 200 ml koolwaterstofverdunner werd het mengsel door diatomeeënaarde gefiltreerd en vervolgens bij 200°0 en 2,7 kPa gestript en werden 300 g neutrale olie toegevoegd, waarbij 810 g produkt verkregen werden, dat
6,23 % molybdeen volgens röntgenstraalfluorescentie bevat. 25 Voorbeeld XXVI
Aan een kolf van 1 liter, die 290 g van het in voorbeeld I beschreven succinimide en 200 ml koolwaterstofverdunner bij 75°0 bevatte, werden 50 ml water en 29 g MoO^ toegevoegd. Het mengsel werd bij 96 - 98°C 2,5 uren geroerd 30 en vervolgens bij 191°C gestript. Na koelen tot 75°0 werden 43 ml 1-butaanthiol toegevoegd en werd het mengsel 14 uren onder terugvloeikoeling gekookt. Het mengsel werd daarna bij 180°C en 2,7 kPa gestript, waarbij 318 g produkt verkregen werden, dat 6,17 % molybdeen (röntgenstraal-35 fluorescentie), 1,97 % stikstof en 1,05 % zwavel bevat. Voorbeeld XXVII
Smeeroliepreparaten, die de toevoegsels bereid volgens de onderhavige uitvinding bevatten^, zijn onderzocht in verschillende proeven. Hierna zijn de resultaten vermeld van 40 bepaalde proeven, die als volgt worden beschreven.
800 32 82 23 '
In de Oxidator B proef wordt de stabiliteit van de olie gemeten door de tijd, die vereist is voor het verbruik van 1 liter zuurstof door 100 g van de onderzochte olie bij 171°C. Bij de feitelijke proef worden 25 g olie gebruikt en 5 de resultaten worden gecorrigeerd tot monsters van 100 g.
De katalysator, die gebruikt wordt in een hoeveelheid van 1,38 cm^ per 100 cm^ olie bevat een mengsel van oplosbare zouten, die 95 dpm koper, 80 dpm ijzer, 4,8 dpm mangaan, 1100 dpm lood en 49 dpm tin verschaffen. De resultaten van 10 deze proef zijn vermeld als uren tot verbruik van 1 liter zuurstof en onze maatstaf voor de oxidatieve stabiliteit van de olie.
De anti-corrosie-eigenschappen van preparaten kan onderzocht worden door hun gedrag in de CRC L-38 lager-corro-15 sieproef. Bij deze proef worden gescheiden stroken koper en lood ondergedompeld in het te onderzoeken smeermiddel en het smeermiddel wordt 20 uren verhit tot een temperatuur van 146°C. De koperstrook wordt gewogen en vervolgens met een kaliumcyanide-oplossing gewassen om koperverbinding-20 afzettingen te verwijderen. Vervolgens wordt de strook op-nieuw gewogen. De gewichtsverliezen van de twee stroken worden vermeld als een maatstaf van de mate van corrosie veroorzaakt door de olie.
De koperstrookproef is een maatstaf voor de corrosivi-25 teit ten opzichte van non-ferro metalen en is beschreven als ASM methode D-130. Anti-slijteigenschappen worden gemeten volgens de 4-kogel slijt- en de 4-kogel las-proeven. De 4-kogel-sliJtproef is beschreven in ASM D-2266 en wordt bij 54-°C gedurende 30 minuten uitgevoerd onder toepassing 30 van stalen kogels en een gewicht van 40 kg en de 4-kogel-lasproef is een variatie van ASM D-2783 uitgevoerd bij omgevingstemperatuur tot het laspunt met gewichten afnemend met 5 kg tot de passage-belasting wordt vastgesteld. De wrijvingscoëfficiënt van een toevoegsels bevattende smeer-35 olie van de onderhavige uitvinding werd onderzocht met de Kinetic Oiliness Testing Machine (KOM) van G.M. Neely of Berkeley, California. De bij deze proef gebruikte methode wordt beschreven door G.L. Neely, Proceeding of Mid-Year Meeting, American Petroleum Institute 1932, biz. 60-74 en 40 in ASLE Transactions, 8, (1965) 1-11 en AS1E Transactions, 800 32 82 ]_ (^964) 24-31. De wrijvingscoëfficiënt werd gemeten onder grensomstandigheden bij 150°C en 204°C onder toepassing van een belasting van 1 kg en een met molybdeen gevulde ring op een gietijzeren schijf. De gegvens voor enkele van deze 5 proeven uitgevoerd bij preparaten van de onderhavige uitvinding zijn in de volgende tabel vermeld.
Tenzij anders vermeld bevatte de onderzochte formulering een neutrale smeerolie 3*5 % van een 50-procents concentraat van polyisobutenylsuccinimide, 20 mmol/kg ge-10 zwaveld calciumfenaat, 30 mmol/kg basisch magnesiumsulfo-naat, 5*5 % van een viscositeitsindex verbeteringsmiddel en 22 mmol/kg produkt van de onderhavige uitvinding. (Indien noodzakelijk werd extra succinimide toegevoegd om het totale stikstofgehalte van de uiteindelijke olie op 2,1 % te brengen).
800 32 82 25 +5 0 v LA ιΑΟ v Ο Ο (Τ' Ü ο νβ KWO 00 UD 4· ΙΆ :Φ >}- ΟΟΟγΟΟΟΟ ο cd οοοοοοοο Ή «Μ «Η :φ ο υ ra ho Ö > ο Γ- Ο IA0J Ο 00 Ο ιΑ •γοο Κ\Γ" V OJ CU ν ΙΑΕΝ •Η Ο ν-ντ-ν-ννΟΟ 4» ^-] ΟΟΟΟΟΟΟΟ Ο γ- r- ΚΛ κλ γγγγγγγ cdr* cöc-OJ xj ν*
r- cd ,α cd cd £i cdcdrQfQcö'aicdOJcdCMrCïtd'STrQO
I OJ'rOJOJ v γγγγγγγ\γ\γγ\γγ ® ® ® q o n CD ·Η ·Η ·Η
M V V v r—1 r—! H
O O O
b(1 Φ Φ Φ a r-1 rH i—i LAOl-ACM id- g g g g θΓ1ΛΓ ° 3 3 3 m Φ Φ Φ H ® Ö Ö Ö λ Hl Ö Ö Pi
9 bd -Η -Η -H
&» Θ CUC^rAC^ O \λ \ρ va «*#>«»#» r» on on. on * v- <r oo ca lt\ * · · zSOJCvJv'C-^" ??? Λ φ φ Φ ^ bü &D 60
ij- L0 LA
tA hd 00 M OLAOO lts LALALALA LAlAO -r3 ‘A) ^ g £N LD LD LOCS LA LDtAIN^ LAlDIN ·Η ·Η ·Η g-l OJ v V V V V Ά Ά A V V Ά V 1° 1° CO I X3 _L3
«aj q q -P -P -P
il il ί o o o o o o
N N N
.. m h fH
mj Φ φ Φ LD CVI LA CA CU IN IAv LAfA LD O CO 'ti ^ ^ gOJ 0 itii'-chLA IA itcA LA LA it it it ö ö tf
gH (\J P! r* »··»«·»··>«»·* O O O
03 I ooooo ooooooo ......
• <jj q oD oO oD
Pi Ö Pi •H *H *rt d d d I «* 'Pt Pi Ö
mm ‘H ·Η *H
•H ? & f
+5 η LOr COO ij- lACOONOCOCAitO HHH
CD® ^ . . ».^*·»>«.»**·*·*· ΦΦΦ d d in OMAST V O CA INCA CO CO ININCNCA j> rj r* •H-dAA-r-O- £ £ « Μ ·Η ΦΦΦ OS ΦΦΦ H d d d f, £ ft
ld Η Η Η Η H
Η Η Η H HHj_HH>.H O O O
O Φ Η HH Η H |> HHHW 1¾ Η Η M t1* !> ggg οφ hhI> hhhH η η h h > > > !> η Μ Μ Μ Μ Μ Μ Μ Λ >,0 Η Η Η H i> |> > > Η Μ X Μ Μ Μ Μ Η Μ X W 9 X N Μ W Μ M 'T CLi ΚΛ
ö η n 7 o QO
Claims (16)
1. Werkwijze ter bereiding van een molybdeen bevat- . tend preparaat, met het kenmerk, dat men een zure molybdeenverbinding, een basische stikstofverbinding 5 en een zwavelbron voor het vormen van een zwavel en molybdeen bevattend preparaat, samenbrengt*
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als basische stikstofverbinding een succinimide, carbonzuuramide, koolwaterstofpolyaminen,
10 Mannich-base, fosfonamide, thiofosfonamide, fosforamide of viscositeii^verbeteringsmiddelen met dispergerende werking of mengsels daarvan toepast.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men als zwavelbron zwavel, waterstofst 5 sulfide, fosfperpentasulfide, waa^in ® een koolwa- terstofrest en x ten minste 2 voorstellen, anorganische sulfiden of anorganische polysulfiden, thioaceetamide, thioureum of mercaptanen met de formule RSH, waarin R een koolwaterstofgroep voorstelt of een zwavel bevattend anti-20 oxydatiemiddel toepast.
4. Werkwijze volgens conclusie 3» met het kenmerk, dat men als zwavelbron zwavel, waterstofsulfide, fosforpentasulfide, waarin B een koolwater stofgroep met 1 tot 4 koolstofatomen en x ten minste 3 25 voorstellen, anorganische sulfiden of anorganische polysulfiden, thioaceetamide, thiourea of RSH waarin R een al-kylgroep met 1 tot 40 koolstofatomen voorstelt en als zure molybdeenverbinding molybdeenzuur, ammoniummolybdaat of alkalimetaalmolybdaten toepast. 30 5- Werkwijze volgens conclusies 1 tot 4, met het kenmerk, dat men als zwavelbron zwavel, waterstofsulfide, RSH, waarin R een alkylgroep met 1 tot 10 koolstofatomen voorstelt, fosforpentasulfide of , waarin x' ten minste 1 voorstelt, als zure molybdeenver-35 binding molybdeenzuur of ammoniummolybdaat en als basische stikstofverbinding een succinimide, carbonzuuramide, koolwaterstofpolyaminen of Mannich-base toepast.
6. Werkwijze volgens conclusies 1 tot 5» set het kenmerk, dat men als basische stikstofver-40 binding een koolwaterstofsuccinimide met 24 tot 350 kool- | 800 3 2 82 stofatomen, een carbonzuuramide of een Mannich-base bereidt uit een alkylfenol met 9 tot 200 koolstofatomen, formaldehyde en een amine toepast.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het 5 kenmerk, dat merPlfasische stikstofverbinding een poly-isobutenylsuccinimide toepast bereid uit polyisobutenyl-barnsteenzuuranhydride en tetraethyleenpentamine of tri-ethyleentetramine.
8. Werkwijze volgens conclusie 6, met het 10 kenmerk, dat men als basische stikstofverbinding een carbonzuuramide toepast bereid uit een of meer carbonzuren p met de formule R C00H of een derivaat daarvan, dat na reac- p tie met een amine een carbonzuuramide geeft, waarin R een alkylgroep of een alkenylgroep met 12 tot 350 koolstofato-15 men voorstelt en een koolwaterstofpolyamine.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, met het 2 kenmerk, dat men een verbinding toepast waarin R een alkyl of alkenylgroep met 12 tot 20 koolstofatomen voorstelt en het koolwaterstofpolyamine tetraethyleenpentamine 20 of triethyleentetramine is.
10. Werkwijze volgens conclusie 5» met het k e n m e r k, dat men als basische stikstofverbinding een koolwaterstofpolyamine toepast bereid uit polyisobutenyl-chloride en ethyleendiamine, diethyleentriamine, triethy-25 leentetramine of tetraethyleenpentamine of mengsels daarvan.
11. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat men als basische stikstofverbinding een Mannich-base bereid uit dodecylfenol, formaldehyde en me- 30 thylamine toepast.
12. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat men als basische stikstofverbinding een Mannich-base bereid uit een alkylfenol met 80 tot 100 koolstofatomen, formaldehyde en triethyleentetramine of tetra- 35 ethyleenpentamine of mengsels daarvan, toepast.
13. Werkwijze volgens conclusies 1 tot 12, met het kenmerk, dat men de reactie uitvoert bij aanwezigheid van een polaire promotor.
14. Werkwijze volgens conclusie 13, met het 40 kenmerk, dat men als polair promotor water toepast. 800 32 82
15- Smeeroliepreparaat, gekenmerkt door de aanwezigheid van een olie met smerende viscositeit en 0,05 tot 15 gew.% van een of meer van de preparaten verkregen met toepassing van een of meer van de werkwijzen van 5 een of meer van de voorafgaande conclusies.
16. Smeerolieconcentraat, gekenmerkt door de aanwezigheid van een olie met smerende viscositeit en of meer van de 15 tot 90 gew.% van een preparaten verkregen met toepassing van een of meer van de werkwijzen van een of meer van de 10 voorafgaande conclusies. * * * * * * 800 3 2 82
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5269979 | 1979-06-28 | ||
US5269679 | 1979-06-28 | ||
US06/052,696 US4263152A (en) | 1979-06-28 | 1979-06-28 | Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same |
US06/052,699 US4272387A (en) | 1979-06-28 | 1979-06-28 | Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8003282A true NL8003282A (nl) | 1980-12-30 |
Family
ID=26730955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8003282A NL8003282A (nl) | 1979-06-28 | 1980-06-05 | Molybdeenverbindingen, werkwijzen ter bereiding ervan alsmede smeeroliepreparaten, die deze verbindingen bevatten. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU531482B2 (nl) |
BR (1) | BR8004018A (nl) |
CA (1) | CA1174032A (nl) |
DE (1) | DE3023555C2 (nl) |
FR (1) | FR2460324B1 (nl) |
GB (1) | GB2053267B (nl) |
IT (1) | IT1198333B (nl) |
NL (1) | NL8003282A (nl) |
SE (1) | SE452017B (nl) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2436177A1 (fr) * | 1978-09-18 | 1980-04-11 | Exxon Research Engineering Co | Compositions a base d'huile lubrifiante contenant un complexe de molybdene |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5716095A (en) * | 1980-06-13 | 1982-01-27 | Texaco Development Corp | Production of lubricant additive |
US4369119A (en) * | 1981-04-03 | 1983-01-18 | Chevron Research Company | Antioxidant combinations of molybdenum complexes and organic sulfur compounds for lubricating oils |
US4370246A (en) * | 1981-04-27 | 1983-01-25 | Chevron Research Company | Antioxidant combinations of molybdenum complexes and aromatic amine compounds |
FR2648473B1 (fr) * | 1989-06-19 | 1994-04-01 | Elf Aquitaine Ste Nale | Additifs surbases pour huiles lubrifiantes renfermant un complexe du molybdene, leur procede de preparation et compositions renfermant lesdits additifs |
US6362355B1 (en) * | 2000-01-21 | 2002-03-26 | The Lubrizol Corporation | Molybdated dispersants from heteropoly acids |
US6696393B1 (en) * | 2002-08-01 | 2004-02-24 | Chevron Oronite Company Llc | Methods and compositions for reducing wear in internal combustion engines lubricated with a low phosphorus content lubricating oil |
US7884059B2 (en) | 2004-10-20 | 2011-02-08 | Afton Chemical Corporation | Oil-soluble molybdenum derivatives derived from hydroxyethyl-substituted Mannich bases |
JP5094030B2 (ja) | 2006-03-22 | 2012-12-12 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 低灰エンジン油組成物 |
CA2773647C (en) * | 2009-09-30 | 2016-04-12 | Chevron Oronite Company Llc | Preparation of a sulfurized molybdenum amide complex and additive compositions having low residual active sulfur |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL252257A (nl) * | 1959-06-05 | |||
GB1085903A (en) * | 1964-11-19 | 1967-10-04 | Castrol Ltd | Additives for lubricating compositions |
BE868431A (fr) * | 1978-06-23 | 1978-10-16 | Thy Marcinelle Monceau Forges | Tuyere pour fond de convertisseur d'acierie |
US4215773A (en) * | 1978-08-17 | 1980-08-05 | U.M.C. Industries, Inc. | Coin-handling device |
CA1125735A (en) * | 1978-09-18 | 1982-06-15 | Esther D. Winans | Molybdenum complexes of ashless nitrogen dispersants as friction reducing antiwear additives for lubricating oils |
FR2460325A1 (fr) * | 1979-06-28 | 1981-01-23 | Chevron Res | Procede de production d'un compose sulfure de molybdene, produit obtenu et composition d'huile lubrifiante le contenant |
CA1152315A (en) * | 1979-06-28 | 1983-08-23 | Louis Devries | Molybdenum compounds (vll) |
US4285822A (en) * | 1979-06-28 | 1981-08-25 | Chevron Research Company | Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil containing the composition |
US4283295A (en) * | 1979-06-28 | 1981-08-11 | Chevron Research Company | Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil containing said composition |
JPS5716095A (en) * | 1980-06-13 | 1982-01-27 | Texaco Development Corp | Production of lubricant additive |
-
1980
- 1980-05-12 CA CA000351686A patent/CA1174032A/en not_active Expired
- 1980-06-05 NL NL8003282A patent/NL8003282A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-06-13 SE SE8004420A patent/SE452017B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-06-23 AU AU59535/80A patent/AU531482B2/en not_active Ceased
- 1980-06-23 FR FR8013849A patent/FR2460324B1/fr not_active Expired
- 1980-06-24 DE DE3023555A patent/DE3023555C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1980-06-25 GB GB8020782A patent/GB2053267B/en not_active Expired
- 1980-06-26 IT IT23094/80A patent/IT1198333B/it active
- 1980-06-26 BR BR8004018A patent/BR8004018A/pt not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2436177A1 (fr) * | 1978-09-18 | 1980-04-11 | Exxon Research Engineering Co | Compositions a base d'huile lubrifiante contenant un complexe de molybdene |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3023555A1 (de) | 1981-01-22 |
DE3023555C2 (de) | 1993-10-14 |
FR2460324A1 (fr) | 1981-01-23 |
GB2053267B (en) | 1983-05-18 |
BR8004018A (pt) | 1981-01-21 |
IT1198333B (it) | 1988-12-21 |
GB2053267A (en) | 1981-02-04 |
AU5953580A (en) | 1981-01-08 |
SE452017B (sv) | 1987-11-09 |
IT8023094A0 (it) | 1980-06-26 |
AU531482B2 (en) | 1983-08-25 |
FR2460324B1 (fr) | 1985-08-09 |
CA1174032A (en) | 1984-09-11 |
SE8004420L (sv) | 1980-12-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4263152A (en) | Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same | |
US4259195A (en) | Reaction product of acidic molybdenum compound with basic nitrogen compound and lubricants containing same | |
US4285822A (en) | Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil containing the composition | |
US4272387A (en) | Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same | |
US4283295A (en) | Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil containing said composition | |
US4261843A (en) | Reaction product of acidic molybdenum compound with basic nitrogen compound and lubricants containing same | |
NL8201414A (nl) | Smeerolie toevoegsels, die combinaties van molybdenum complexen en organische zwavelverbindingen als antioxidatiemiddel bevatten. | |
US4395343A (en) | Antioxidant combinations of sulfur containing molybdenum complexes and organic sulfur compounds | |
US4259194A (en) | Reaction product of ammonium tetrathiomolybdate with basic nitrogen compounds and lubricants containing same | |
US8076275B2 (en) | Reduced color molybdenum-containing composition and a method of making same | |
US4370246A (en) | Antioxidant combinations of molybdenum complexes and aromatic amine compounds | |
EP0204829A1 (en) | LOW PHOSPHORUS AND SULFUR LUBRICATING OILS. | |
NL8003282A (nl) | Molybdeenverbindingen, werkwijzen ter bereiding ervan alsmede smeeroliepreparaten, die deze verbindingen bevatten. | |
JP6674228B2 (ja) | 改善された材料適合性を有する動力伝達液 | |
JP6855471B2 (ja) | アミジン酸化防止剤を含む潤滑油組成物 | |
CA1127171A (en) | Molybdenum compounds (iii) | |
JP2582424B2 (ja) | ホウ酸金属塩の形成によって,オーバーベース化する方法 | |
GB2053265A (en) | Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil compositions containing the same | |
NL8003284A (nl) | Molybdeenverbindingen, werkwijzen ter bereiding ervan alsmede smeeroliepreparaten, die deze verbindingen bevatten. | |
JPH0312119B2 (nl) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
DNT | Communications of changes of names of applicants whose applications have been laid open to public inspection |
Free format text: CHEVRON RESEARCH AND TECHNOLOGY COMPANY |
|
BV | The patent application has lapsed |