NL8001539A - Nieuwe n-aryl-oxazolidinonen en n-arylpyrrolidinonen. - Google Patents
Nieuwe n-aryl-oxazolidinonen en n-arylpyrrolidinonen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8001539A NL8001539A NL8001539A NL8001539A NL8001539A NL 8001539 A NL8001539 A NL 8001539A NL 8001539 A NL8001539 A NL 8001539A NL 8001539 A NL8001539 A NL 8001539A NL 8001539 A NL8001539 A NL 8001539A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- phenyl
- group
- cyclopentylmethoxy
- cyclohexylmethoxy
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/14—Oxygen atoms
Description
* v -. 803052/Ar '·· -** _ 1 _
Aanvraagster· DELALANDE S.A. te COURBEVOIE, Frankrijk
Titel :"Nieuwe N-aryl-oxazolidinonen en N-arylpyrrolidinonen.’1
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe N-aryl-oxazolidinone 1 5 en N-arylpyrrolidinonen met formule 1 van het formuleblad, waarin A een waterstofatoom voorstelt, in welk geval Y een zuurstofatoom en B een groep CI^OR'g voorstelt, waarin R’g een al dan niet vertakte alkylgroep met 1-5 koolstofatomen, een cyclohexylgroep of een methoxymethylgroep voorstelt, of I een groep -CH^- en B een hydroxymethylgroep voorstelt, of A een benzyl-10 groep voorstelt, in welk geval Y een zuurstofatoom en B een groep CH^OR'g voorstelt, waarin R£ de bovengenoemde betekenissen bezit, of Y een groep -CH^- en B een hydroxymethyl-r ethoxycarbonyl- of carboxylgroep voorstelt.
Deze nieuwe verbindingen zijn geschikte tussenprodukten voor de bereiding van N-aryloxazolidinonen en N-arylpyrrolidinonen met psychotrope • 15 eigenschappen, zoals een depressiewerende werking, die beschreven zijn in ds
Nederlandse octrooiaanvrage 79o0^528.
De verbindingen met formule 1, waarin A een waterstofatoom, Y een zuurstofatoom en B een groep -C^OR'g voorstelt, waarin R'g een al dan niet vertakte alkylgroep met 1-5 koolstofatomen, een cyclohexylgroep of een 20 methoxymethylgroep voorstelt, kunnen bereid worden door hydrogenolyse in aanwezigheid van palladium op koolstof van de overeenkomstige verbindingen met formule 1, waarin A een benzylgroep voorstelt, De laatstgenoemde verbindingen kunnen op hun beurt bereid worden door een synthese in drie trappen, waarbij men een chloorhydrine met formule 2, waarin R’g de eerdergenoemde 25 betekenissen bezit, laat condenseren met fosgeen, het aldus verkregen ruwe reactieprodukt vervolgens laat condenseren met parabenzyloxyaniline en het verkregen ruwe produkt tenslotte onderwerpt aan een ringsluiting met behulp van ethanolische kaliumhydroxyde of natriummethylaat in methanolische oplossing.
De verbinding met formule 1, waarin A een waterstofatoom, Y 30 een groep -CH^- en B een hydroxymethylgroep voorstelt, kan bereid worden door hydrogenolyse in aanwezigheid van palladium op koolstof van de overeenkomstige verbinding met formule 1, waarin A een benzylgroep voorstelt. De laatstgenoemde verbinding kan op zijn beurt verkregen worden door reductie van een verbinding met formule 1, waarin A een benzylgroep, Y een groep -CH.,-35 en B een ethoxycarbonylgroep voorstelt, met behulp van lithiumboriumhydride , 8001539 - 2
De verbinding met formule 1, waarin A een benzylgroep, Y een groep -CHg- en B een ethoxycarbonylgroep voorstelt, kan bereid worden door verestering met ethanol in aanwezigheid van zwavelzuur van de overeenkomstige verbinding met formule 1, waarin B een carboxylgroep voorstelt, welke ver-5 binding zelf verkregen kan worden door condensatie van parabenzyloxyaniline met itaconzuur.
De uitvinding zal nader toegelicht worden door de hiernavolgende voorbeelden.
VOORBEELD I
10 Trap A : 3-para-benzyloxyfenyl 5-isopropyloxymethyloxazolidinon-2, codenr. 225·»
Aan een oplossing van 59 g fosgeen in 560 ml dichloorethaan voegt men 83,4 g 1-chloor-3-isopropyloxypropanol-2 (formule 2) toe en vervolgens in 30 minuten een oplossing van 81,9 g Ν,Ν-diethylaniline in 160 ml dichloorethaan, verwarmt 2 uren op 50°C, voegt 250 ml water toe en decanteert 15 de organische fase, die men in 30 minuten toevoegt aan 217,5 g parabenzyloxyaniline. Men kookt 3 wen onder terugvloeikoeling, waarna men filtreert, wast met een 1N zoutzuuroplossing en met water, droogt, het oplosmiddel af-dampt en het residu herkristalliseert in ethanol. Men verkrijgt op deze wijze 165,5 g van de gewenste verbinding.
20 · , Opbrengst : 81¾ . Smeltpunt : 107°0 . NMR Spectrum : 6 ppm (DMSO) 9,80,s,-NH-C00- : 1 proton 7,40,s, en 5,08,s : 7 protonen 25 7,l8,m aromatische protonen: 4 protonen 5,20,m -0-C^ : 1 proton » H* 3,85,d (J=5Hz) -Cïï^-O- : 2 protonen 3,59,m, Cl-CH^-CH- : 3 protonen 30 ' 1,06,d, (J=7Hz)-0^ ^ : 6 protonen ch3 -1 • LR Spectrum : band NH-COO bij 1700 en 3305 cm .
Vervolgens houdt men een oplossing van 165,g g van de verkregen verbinding en 29,3 g kaliumhydroxyde in 2,4 liter ethanol 3 uren op 50°C. Μκη 35 dampt het oplosmiddel af, neemt het residu op in chloroform, wast met water 8001539 * • v ' _ 3 — droogt en dampt het oplosmiddel af. Men kristalliseert het residu in ether en herkristalliseert het in dioxan, waarbij men 113 g van de gewenste verbinding verkrijgt.
. Opbrengst : 75%>
5 . Smeltpunt : 110°C
. Bruto formule : C^qH^NO^ . Molecuulgewicht : 3^1,^·
. Elementair analyse : C Η N
Berekend (%) 70,36 6,79 ^,10 Ί0 Gevonden (%>) 70,1^ 6,bS k,22
Volgens dezelfde werkwijze uitgaande van overeenkomstige reac -tiemiddelen verkrijgt men de verbindingen met formule 1 die voorkomen in Tabel A met de codenummers 226 tot 229.
Trap B : 3-parahydroxyfenyl 5-isopropyloxymethyloxazolidinon-2. Codenummer 221.
15 Men hydrogenolyseert in een autoclaaf onder een druk van 6 kg gedurende 6 uren een oplossing van 85 g van de in de voorgaande trap verkregen verbinding in 1700 ml dioxan en 15 ml 6,5N zoutzuur in alcohol in tegenwoordigheid van 8,5 g 10#'s palladium op kool. Daarna filtreert men, dampt het oplosmiddel ai, kristalliseert het residu in ether en herkristall:.-20 seert in tolueen. Men verkrijgt aldus ^3,7 g van de gewenste verbinding.
. Opbrengst : 17f/o . Smeltpunt : 93°c . Ruwe formule : . Molecuulgewicht : 251,3
25 . Elementair analyse : C Η N
Berekend 62,1^ 6,82 5,57
Gevonden \%) 62,1^· 6,80 5,56
Volgens dezelfde werkwijze doch uitgaande van de overeenkomstige reactiemiddelen verkrijgt men de verbindingen met formule 1 die ver-30 meld zijn in Tabel B met de codenummers 222 - 22^ en 230 - 232.
VOORBEELD II : 1N-parabenzyloxyfenyl hydroxymethylpyrrolidinon-2.
1e Trap : /5-(2-N-parabenzyloxyfenylpyrrolidinon)yl7carbonzuur.
Men kookt een mengsel van b6 g itaconzuur en 70 g parabenzyl-oxyaniline in kOO ml water onder terugvloeikoeling. Vervolgens filtreert mei., 35 wast het filtraat met chloroform, droogt en herkristalliseert in aceton. Men — ♦ 8001539 ύ * · __· 4 _ verkrijgt 77 g van de gewenste verbinding.
. Opbrengst : 71$
. Smeltpunt : 194°C
. Ruwe formule : C^gH^NO^ 5 . Molecuulgewicht : 311,32
. Elementair analyse : C ïï N
Berekend ($) 69,44 5,50 4,50
Gevonden ($) 69,69 5,48 4,80 2e Trap : ethylester van /4-(2-N-parabenzyloxyfenylpyrrolidinon)yl7carbonzu'ir. Ί0 Men kookt een oplossing van 84 g van het in de voorgaande trap verkregen zuur in 400 ml ethanol en 6 ml geconcentreerd zwavelzuur 2 uren onder terugvloeikoeling. Daarna koelt men af, filtreert het neerslag af, wast met water, droogt en herkristalliseert in isopropanol. Men verkrijgt op deze wijze 47 g van de gewenste verbinding.
15 . Opbrengst : 51%
. Smeltpunt : 106°C
. Ruwe formule ;· ' ·’ ^0¾ 1^4 . Molecuulgewicht : 339,38
. Elementair analyse : C Η N
20 · Berekend ($) 70,78 6,24 4,13
Gevonden($) 70,96 6,39 4,44 3e Trap : 1N-parabenzyloxyfenyl 4-hydroxymethylpyrrolidinon-2.
Aan een mengsel van 7,9 g natriumboriumhydride en 18 g lithiun-bromide in 400 ml diglym voegt men 70 g van de in de voorgaande trap verkregen 25 verbinding toe. Daarna houdt men het mengsel 50 minuten op 100°C, verdunt ii. 500 gijs en 50 ml geconcentreerd zoutzuur, extraheert met chloroform, dampt het oplosmiddel af, kristalliseert het residu in isopropylether en herkristalliseert het in tolueen. Men verkrijgt 45 g van de gewenste verbinding.
. Opbrengst : 72$
30 . Smeltpunt : 110°C
. Ruwe formule · C^gH^NO^ . Molecuulgewicht : 297,34
, Elementair analyse : C Η N
Berekend ($) 72,70 6,44 4,71 35 Gevonden ($) 72,44 6,36 4,68 8001539 TABEL Α Verbindingen met formule 1, w
«O A = benzyl, Y·= zuurstof, B
O ______ —a· Codenummer Ei- Euwe formule Mol. Smeltpunt Opbren O's gewicht (°C) (,%) C€> 226 C3H?n 020Η23Ν04 3^1,39 105 62 227 -Et 019Η21Ν0^ 327,37 105 5δ 228 “CH2“^ G21H25NOif 355,^2 107 61 229 -CH2-CH2-<^ C22H2 NO^ 369,kk 101 6' .......................... .............. ' ' ................... " ......................" ‘ N- ....................... „1
TABEL B Verbindingen met formule 1, waarin «30 CS
Codenummer R£ Ruwe· formule Mol. Smeltpunt Opbr gewicht (°C) (%) O'i *** 221 -< C^H^NO^ 251,27 93 ï 222 CH5 C11H13NOif 223,22 106 i
223 ~0 οι6Η21νο^ 291,3^ 108 S
22i* “°3H7n C13Hl7NOif 251,27 88 ·; 230 -Et 012Η15Ν0^ 237,25 86 i t 231 -GH2-<l C15H19NOlf 265,30 98 232 -CH2-CH2-<( ο15ιι21νο^ 279,33 8ο i
Claims (5)
1. Verbindingen met formule 1 van het formuleblad, waarin A een waterstofatoom voorstelt, in welk geval Y een zuurstofatoom en B een groep
5 CH^ORg voorstelt, waarin R£ een al dan niet vertakte alkylgroep met 1-5 kooL-stofatomen, een cyclohexylgroep of een methoxymethylgroep voorstelt, of Y een groep -CH^- en B een hydroxymethylgroep voorstelt, of A een benzyl-groep voorstelt, in welk geval Y een zuurstofatoom en B een groep CH^OR^ voorstelt, waarin R£ de bovengenoemde betekenissen bezit, of Y een groep
10 -GE.g- en B een hydroxymethyl-, ethoxycarbonyl- of carboxylgroep voorstelt.
2. Verbindingen volgens conclusie 1, waarin A een waterstofatoom, Y een zuurstofatoom en B een groep -CH^ORg voorstelt, waarin R£ een al dan niet vertakte alkylgroep met 1-5 koolstofatomen, een cyclohexylgroep of een methoxymethylgroep voorstelt. 15 3· Verbinding volgens conclusie 1, waarin A een waterstofatoom, Y een groep -CH^- en B een hydroxymethylgroep voorstelt. k. Verbindingen volgens conclusie 1, waarin A een benzylgroep, Y een zuurstofatoom en B een groep -CH^OR». voorstelt, waarin Rg een al dan niet vertakte alkylgroep met 1-5 koolstofatomen, een cyclohexylgroep of een 20 methoxymethylgroep voorstelto
5. Verbindingen volgens conclusie 1, waarin A een benzylgroep, Y een groep -CH^- en B een hydroxymethyl-, ethoxycarbonyl- of carboxylgroep voorstelt. 25 i 0 S 1 "'' §
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8001539A NL8001539A (nl) | 1978-06-09 | 1980-03-14 | Nieuwe n-aryl-oxazolidinonen en n-arylpyrrolidinonen. |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7817388A FR2428032A1 (fr) | 1978-06-09 | 1978-06-09 | Nouvelles oxazolidimones, oxazolidinethiones et pyrrolidinones, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| FR7817388 | 1978-06-09 | ||
| FR7824024A FR2435473A2 (fr) | 1978-08-17 | 1978-08-17 | Nouvelles n-aryle oxazolidinones, oxazolidinethiones et pyrrolidinones, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| FR7824024 | 1978-08-17 | ||
| NL8001539 | 1980-03-14 | ||
| NL8001539A NL8001539A (nl) | 1978-06-09 | 1980-03-14 | Nieuwe n-aryl-oxazolidinonen en n-arylpyrrolidinonen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8001539A true NL8001539A (nl) | 1980-06-30 |
Family
ID=27250836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8001539A NL8001539A (nl) | 1978-06-09 | 1980-03-14 | Nieuwe n-aryl-oxazolidinonen en n-arylpyrrolidinonen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL8001539A (nl) |
-
1980
- 1980-03-14 NL NL8001539A patent/NL8001539A/nl not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7128175B2 (ja) | スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 | |
| EP0001500A1 (en) | 1-Carbocyclic aryl-2-mono or -bis(alkoxycarbonyl) guanidino ethanes, and methods for their preparation and the preparation therefrom of 4,5-dihydro-2-alkoxycarbonylamino-5-carbocyclic aryl imidazoles | |
| WO1998005656A1 (en) | Processes for preparing indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-dicarboxylates | |
| NL8001539A (nl) | Nieuwe n-aryl-oxazolidinonen en n-arylpyrrolidinonen. | |
| EP0511031B1 (fr) | Dérivés d'aryl-3 oxazolidinone, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| US4025537A (en) | Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans | |
| CA1084065A (en) | Phenylenedioxy-bis-diketones | |
| CN101260078B (zh) | 一种7，8-二氢喹啉-5(6h)-酮类衍生物的制备方法 | |
| CZ285271B6 (cs) | Způsob výroby insekticidně, akaricidně a nematocidně účinných sloučenin 2-aryl-5-(trifluormet hyl)pyrrolu | |
| US5039682A (en) | 6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and intermediates therefor | |
| Datta et al. | Polarized ketene dithioacetals 63: Stereoselective synthesis of α-ylidene-γ-butyrolactones | |
| Holla et al. | The reaction of. ALPHA.,. BETA.-acetylenic ketones with aroylhydrazines. | |
| Paolesse et al. | Synthesis and characterization of meso‐tetraphenylporphyrin–corrole unsymmetrical dyads | |
| US5281726A (en) | 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide | |
| US5925795A (en) | Processes for the preparation of aryl-β-diketones, arylpyrimidine ketones and crop protection intermediates | |
| WO2011069236A1 (en) | Method for preparing hypocrellin | |
| US4945178A (en) | Preparation of 4-carboalkoxy-1,3-cyclohexanedione type compounds | |
| TAMURA et al. | Nucleophilic Reactions of N-Unsubstituted Sulfoximines with Activated Acetylenes, Olefins, and Diphenylcyclopropenone | |
| CA1055490A (en) | Process for preparing triazolobenzodiazepines | |
| EP0376824A1 (fr) | Procédé de préparaton de dérivés du chromanne et intermédiaires de synthèse | |
| Kesteleyn et al. | Synthesis of two naphthoquinone antibiotics pentalongin and psychorubrin | |
| FR2685637A1 (fr) | Compositions therapeutiques a base de nouveaux derives de la benzofuranylimidazole. | |
| DK163180B (da) | P-nitrophenyl-3-brom-2,3-diethoxypropionat | |
| US5233091A (en) | 6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and intermediates therefor | |
| Zindel et al. | Synthesis and properties of 5‐(p‐carbomethoxyphenyl)‐15‐(p‐dimethylaminophenyl) porphyrin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |