NL7908777A - Nieuwe in water onoplosbare azokleurstoffen. - Google Patents
Nieuwe in water onoplosbare azokleurstoffen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7908777A NL7908777A NL7908777A NL7908777A NL7908777A NL 7908777 A NL7908777 A NL 7908777A NL 7908777 A NL7908777 A NL 7908777A NL 7908777 A NL7908777 A NL 7908777A NL 7908777 A NL7908777 A NL 7908777A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- parts
- och
- carbon atoms
- volume
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 22
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 22
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical class NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIMXIMWZIRTKCQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-4-nitroaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N KIMXIMWZIRTKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTRKBOBGWOSOQI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O ZTRKBOBGWOSOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 3-methoxypropylamino Chemical group 0.000 description 1
- HOTZLWVITTVZGY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F HOTZLWVITTVZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEBKOVVRSJNKHQ-UHFFFAOYSA-N 5-(3-methoxypropylamino)naphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(NCCCOC)=CC=CC2=C1O GEBKOVVRSJNKHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-YPZZEJLDSA-N carbon-10 atom Chemical group [10C] OKTJSMMVPCPJKN-YPZZEJLDSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
Description
Η . *
Nieuwe in water onoplosbare azokleurstoffen.
De uitvinding heeft betrekking op een nieuwe reeks van in water onoplosbare monoazokleurstoffen, die vrij zijn van hydrosolubiliserende groepen, op een werkwijze ter bereiding daarvan, de aanbrenging daarvan op textielmaterialen, zowel als 5 op de bereiding van de overeenkomstige intermediairen.
De uitvinding heeft meer in het bijzonder betrekking op de synthese van nieuwe monoazokleurstoffen met de algemene formule 1, waarin Y voorstelt H, Cl of Br, X voorstelt H, Cl, Br, alkyl met Γ-4 koolstofatomen, alkoxy met 1-4 koolstof-10 atomen, CN, CF^, NO2, SC>2 alkyl met 1 -4 koolstofatomen, COO alkyl met 1-4 koolstofatomen, n voorstelt 2 of 3 en R voorstelt alkyl met 1-4 koolstofatomen.
De kleurstoffen met de algemene formule 1 kunnen volgens gebruikelijke methodes worden bereid door diazotering 15 in een zuur medium van een amine met de algemene formule 2 en koppeling in een waterig medium, bij voorkeur met een pH van 4-5, van de resulterende diazoverbinding met een koppelverbinding met de algemene formule 3, waarin X, Y, n en R de boven aangegeven betekenissen bezitten.
20 De nieuwe intermediairen met de algemene for mule 3 kunnen worden verkregen onder de omstandigheden van de Bucherer-reactie als beschreven in de onderstaande voorbeelden door reactie van 1.5-dihydroxynaftaline met een Cj-C^ alkoxy Cj-C^ alkyleen-amine.
25 Gewoonlijk worden de kleurstoffen met de al gemene formule 1 verkregen in een hoge zuiverheidsgraad, zodat geen zuivering nodig is.
De monoazokleurstoffen volgens de uitvinding 7908777 \ * 2 zijn bijzonder geschikt voor het verven en bedrukken van syntheti-* sche polymere materialen, bijvoorbeeld polyesters, .polyamiden, polyacrylonitril en esters van cellulose in willekeurige vorm.
Bij de aanbrenging volgens gebruikelijke verf-5 methodes, bijvoorbeeld vanuit een waterig bad onder druk bij 130°C of door klotsen-stomen of door klotsen en verhitten met droge lucht (Thermosol) of volgens drukmethodes geven de bovengenoemde kleurstoffen op deze materialen sterke en heldere vervingen en drukken met roodachtig blauwe tot groenblauwe tinten en vertonen zij een goede 10 affiniteit voor en goede stabiliteiten tegen zonlicht, wassen en sublimatie.
Dankzij de uitstekende stabiliteit, die vertoond wordt bij variatie van de pH-waarde van het verfbad, zijn de monoazokleurstoffen met de algemene formule 1 bijzonder geschikt 15 voor het verven van polyester bij hoge temperatuur.
Er zijn azokleurstoffen bekend met tinten, die variëren van roodachtig blauw tot groenachtig blauw, en met een structuur, die analoog is aan die van de kleurstoffen volgens de uitvinding, bijvoorbeeld de kleurstoffen, die zijn beschreven in de 20 volgende octro’oischriftén, namelijk de Duitse octrooischriften 659.147 en 658.124, waarin 6-chloo.r-2.4-dinitroaniline of 6-broom-2.4-dinitroaniline worden gediazoteerd en respectievelijk worden gekoppeld met een verbinding met de formule 4 en een verbinding met de formule 5, 25 het Amerikaanse octrooischrift 2.434.150, waarin 2-alkylsulfonyl-4-nitroanilinen worden gediazoteerd en de diazoverbindingen worden gekoppeld met een verbinding met de formule 6, en het Duitse octrooischrift 639.727, waarin 30 2-aminobenzothiazolen worden gediazoteerd en gekoppeld met een verbinding met de formule 7.
Verder zijn andere blauwe azokleurstoffen bekend,, afgeleid van bijvoorbeeld gesubstitueerde 2-amino-5-nitro-thiazolen of van 2-aminobenzothiazolen, gediazoteerd en gekoppeld 35 aan gesubstitueerde N.N-dialkylanilinen, zoals de verbindingen met de formules 8 en 9, of kleurstoffen, die zijn afgeleid van 6-broom- 7908777 , ‘ 4 • * ? 3 of van 6-chloor-2.4-dinitroaniline, gediazoteerd en gekoppeld aan gesubstitueerde N.N-dialkylanilinen, zoals de verbinding met de formule 10.
Al deze kleurstoffen hebben echter het nadeel 5 weinig bestand te zijn tegen de pH-variaties gedurende het verven of een afbraak te ondergaan gedurende het verven of zelfs een zeer lage bestandheid te vertonen tegen zonlicht.
Gevonden werd nu verrassenderwijze dat de kleurstoffen met de algemene formule 1 volgens de uitvinding in 10 vergelijking met de reeds bekende kleurstoffen verbeterde algemene stabiliteiten vertonen, in het bijzonder tegen zonlicht en subEmatie, en een aanzienlijke verbetering in de verf eigenschappen, in het bijzonder een hoge stabiliteit tegen de pH-variaties van het verf-bad; in de praktijk kunnen geen aanzienlijke verschillen in de 15 tint worden waargenomen tussen vervingen, uitgevoerd bij pH-waar-den tussen 7 en 3.
Voor de bovengenoemde toepassingen worden de kleurstoffen in droge toestand of in massa gemalen in tegenwoordig-• heid van geschikte dispergeermiddelen, zoals natriumligninesulfo-20 naat, tot een deeltjesgrootte van 0,5-1 micron, en op de vezels aangebracht volgens de bovengenoemde technieken.
De uitvinding wordt verder toegelicht maar niet beperkt door de volgende voorbeelden, waarin, tenzij anders is aangegeven, de delen gewichtsdelen zijn.
25 Voorbeeld I
1,52 dln 2-methyl-4-nitroaniline werden heet behandeld met 4,0 vol.din HC1 (d = 1,18) en 30 vol.dln water. Na de afkoeling van de oplossing tot 5-10°C werden geleidelijk 0,69 dln natriumnitriet in 10 vol.dln water toegevoegd.
30 De diazo-oplossing werd vervolgens geklaard en bij 5-10°C uitgegoten op een oplossing van 2,31 dln van de koppelverbinding met de formule 11 in 20 vol.dln azijnzuur en 50 vol.dln water.
Gedurende de koppeling werd de pH op 4-5 ge-35 houden door toevoeging van natriumacetaat-kristalkn.
Na 30 minuten roeren werd het reactiemengsel 7908777 > a _ 4 afgefiltreerd, het precipitaat gewassen met water en gedroogd.
Men verkreeg 3,8 dln van de kleurstof met de formule 12, die aan synthetische vezels, in het bijzonder aan polyes tervezels , een sterke en heldere roodachtig marine-blauwe tint 5 met goede stabiliteiten tegen zonlicht, vocht en sublimatie verleent, terwijl eveneens de stabiliteit van de kleurstof tegen pH-variaties van het verfbad tussen 3 en 7 uitstekend blijkt.
De in dit voorbeeld gebruikte koppelverbinding werd op de volgende wijze gesynthetiseerd.
10 2,0 dln 3-methoxypropylamine werden behandeld met 27,4 vol.dln NaHSO^ (d = 1,309) en 100 vol.dln water. De oplossing werd gedurende 10 minuten bij kamertemperatuur geroerd, waarna 20,3 dln 1.5-dihydroxynaftaline en 14,7 dln 3-methoxypropylamine werden toegevoegd, de temperatuur werd verhoogd tot 106°C 15 en gedurende 27 uren op deze waarde werd gehouden. Tenslotte werd de oplossing afgekoeld tot een temperatuur van 20°C en werd de pH-waarde op 14 gebracht met natriumhydraat (d = 1,18).
De Oplossing werd gedurende 1 uur geroerd en vervolgens afgefiltreerd teneinde I.5-bis-(3-methoxypropylamino)-20 naftaline af te scheiden.
Het filtraat werd aangezuurd met HC1 (d = 1,09) bij een pH van 1, behandeld met geactiveerde koolstof en gedurende ongeveer 1 uur geroerd; vervolgens werd afgefiltreerd ter verwijdering van het niet-gereageerde 1.5-dihydroxynaftaline.
25 Het filtraat werd weer behandeld met NaOH
(d =1,18) tot een pH van 7; 1-(3-methoxypropylamino)-5-hydroxy-naftaline precipiteerde eerst in de vorm van een dikke olie en vervolgens als een kristallijne vaste stof, die door filtratie werd afgescheiden. Na het wassen en drogen van de koek werden 17,7 dln 30 (opbrengst = 58,8 %) van een produkt met een smeltpunt van 78-80°C verkregen; de elementairanalyse van het produkt is hieronder aangegeven.
C Η N
Berekend; 72,72 7,36 6,06 % 35 Gevonden; 72,15 7,29 6,03 % 7908777 f- 5 f'
Voorbeeld II
1,38 dln p-nitroaniline werden opgelost in 4,0 vol.din HC1 (d = 1,18) en 20 vol.dln water. Dit werd gediazo-teerd bij 5-10°C door geleidelijke toevoeging van een oplossing 5 van 0,69 dln natriumnitriet in 10 vol.dln water. De diazo-oplossing werd na de klaring daarvan bij 5-I0°C uitgegoten in een oplossing van 2,31 dln van de koppelverbinding van voorbeeld I in 20 vol.dln azijnzuur en 50 vol.dln water.
Vervolgens ging men te werk op de in voor-10 beeld I beschreven wijze en aldus verkreeg men 3,65 dln van de kleurstof met de formule 13, die aan de bovengenoemde vezels een zeer roodachtig marine-blauwe tint verleent met goede algemene sta-biliteiten en een uitstekende pH-bestendigheid.
Voorbeeld III
. . 15 2,17 dln 2-broom-4-nitroaniline werden gediazo- teerd en gekoppeld met 2,31 dln van de koppelverbinding van voorbeeld I volgens de in voorbeeld I beschreven werkwijze. Men verkreeg 4,4 dln van de kleurstof met de formule 14, die aan de bovengenoemde vezels een zeer groenachtig blauwe tint verleent met goede 20 algemene stabiliteiten en een uitstekende pH-bestendigheid.
Voorbeeld- IV
1,73 dln 2-chloor-4-nitroaniline werden gediazo-teerd en gekoppeld met 2,31 dln van de koppelverbinding van voorbeeld I volgens de in voorbeeld I beschreven werkwijze. Men ver-25 kreeg 3,9 dln van de kleurstof met de formule 15, die aan de bovengenoemde vezels een groenachtige donkere blauwe tint verleent met goede algemene stabiliteiten en een uitstekende pH-bestendig-heid.
Voorbeeld V
30 1,68 dln 2-methoxy-4-nitroaniline werden ge- diazoteerd volgens de in voorbeeld I beschreven werkwijze en gekoppeld met 2,17 dln van de koppelverbinding met de formule 16 in 20 vol.dln azijnzuur en 50 vol.dln water.
Door achtereenvolgens te werk te gaan op de 35 in voorbeeld I beschreven wijze verkreeg men 3,75 dln van de kleurstof met de formule 17, die de bovengenoemde vezels roodachtig 79 0 87 7 7 6 f' ψ t marine-blauw verft met goede algemene stabiliteiten en een uitstekende pH-bestendigheid. De koppelverbinding werd gesynthetiseerd volgens een methode, die analoog is aan die welke is beschreven in voorbeeld I.
5 Voorbeeld VI
2,16 dln 2-methylsulfonyl-4-nitroaniline werden bij 0-5°C en in een periode van 1 uur toegevoegd aan een oplossing, bestaande uit 0,69 dln natriumnitriet in 20 vol.dln E^SO^ (d = 1,84).
10 Na nog 30 minuten roeren werd de diazo-oplos- sing bij 5-10°C uitgegoten in een oplossing van 2,45 dln van de koppelverbinding met de formule 18, in 15 vol.dln azijnzuur en 40 vol.dln water. Gedurende de koppeling werd de pH op 4-5 gehouden door toevoeging van natriumacetaat-kristallen, 15 Na roeren gedurende 1 uur werd afgefiltreerd en het precipitant werd met water gewassen. Door drogen van de koek vekreeg men 4,4 dln van de kleurstof met de formule 19, die aan de bovengenoemde vezels een groenachtig blauwe tint verleent met goede algemene stabiliteiten en een uitstekende pH-bestendigheid. 20 De koppelverbinding werd op analoge wijze als beschreven in voorbeeld I gesynthetiseerd.
Voorbeeld VII
1,83 dln 2.4-dinitroaniline werden gediazo-teerd volgens de in voorbeeld VI beschreven werkwijze en gekoppeld 25 met 2,59 dln van de koppelverbinding met de formule 20 in 20 vol.dln azijnzuur en 40 vol.dln water.
Door achtereenvolgens te werk te gaan op de in voorbeeld VI beschreven wijze verkreeg men 4,35 dln van de kleurstof met de formule 21, die de bovengenoemde vezels groen-30 achtig blauw verft met goede algemene stabiliteiten en een uitstekende pH-bestendigheid.
De koppelverbinding werd gesynthetiseerd volgens een methode, die analoog is aan de in voorbeeld I beschreven methode.
35 Voorbeeld VIII
Een oplossing, bestaande uit 1,63 dln 2-cyano- 9 7908777 7 4-nitroaniline in 20 din azijnzuur, 4 din propionzuur en 2 vol.dln water werd afgekoeld tot 5-10°C, waarna 10 vol.dln IN. nitrosyl-zwavelzuur geleidelijk daaraan werden toegevoegd.
Na roeren gedurende ongeveer 1 uur bij 5-10°C 5 werd de diazo-oplossing langzaam uitgegoten in een oplossing van ' 2,73 dln van de koppelverbinding met de formule 22 in 20 vol.dln azijnzuur en 40 vol.dln water. Door achtereenvolgens te werk te gaan op de in voorbeeü. VI beschreven wijze verkreeg men 4,2 dln van de kleurstof met de formule 23, die de bovengenoemde vezels 10 groen-blauw verft met goede algemene stabiliteiten en een uitstekende pH-bestendigheid.
De koppelverbinding werd gesynthetiseerd volgens een methode, die analoog is aan die welke is beschreven in voorbeeld I.
15 Voorbeeld ΙΣ
Een oplossing van 0,69 dln natriumnitriet in 10 vol.dln ï^SO^ (d = 1,84) werd in een periode van I uur toege-• voegd aan een oplossing, bestaande uit 1,96 dln van de methylester van 2-amino-5-nitrobenzoëzuur in 10 vol.dln H^SO^ (d = 1,84), 20 waarna werd afgekoeld tot 0-5°C.
Na roeren gedurende 1 uur werd de diazo-oplos-sing bij 5-10°C uitgegoten in een oplossing van 2,31 dln van de koppelverbinding met de formule 24 in 20 vol.dln azijnzuur en 50 vol.dln water.
25 Door te werk te gaan op de in voorbeeld VI be schreven wijze verkreeg men 4,1 dln van de kleurstof met de formule 25, die aan de bovengenoemde vezels een groen-blauwe tint verleent met goede algemene stabiliteiten en een uitstekende 'pH-bestendigheid.
De koppelverbinding werd gesynthetiseerd vol-30 gens een methode, die analoog is aan die welke is beschreven in voorbeeld I.
Voorbeeld X
1,18 dln 2.4-dinitro-6-chlooraniline werden gediazoteerd volgens de in voorbeeld IX beschreven werkwijze en 35 gekoppeld met 2,31 dln van de koppelverbinding van voorbeeld I volgens de in voorbeeld I beschreven werkwijze.
7903777 4t -Jf { ' 8
Men verkreeg 4,35 din van de kleurstof met de formule 26, die aan de bovengenoemde vezels een zeer groen-blauwe tint verleent met goede algemene stabiliteiten en een uitstekende pH-bestendigheid.
5 Voorbeeld XI
2,62 dln 2.4-dinitro-6-broomaniline werden gediazoteerd en gekoppeld met 2,17 dln van de koppelverbinding van voorbeeld V volgens de in voorbeeld IX beschreven werkwijze. Men verkreeg 4,8 dln van de kleurstof met de formule 27, die aan de 10 bovengenoemde vezels een zeer groen-blauwe tint verleent met goede algemene stabiliteiten en een uitstekende pH-bestendigheid. Voorbeeld XII
2,06 dln 2-trifluormethyl-4-nitroaniline werden gediazoteerd en gekoppeld met 2,31 dln van de koppel-verbinding 15 van voorbeeld I volgens de in voorbeeld I beschreven werkwijze.
Men verkreeg 4,25 dln van de kleurstof met de formule 28, die de bovengenoemde vezels groenachtig blauwe verft met goede algemene stabiliteiten en een uitstekende pH-bestendigheid.
Voorbeeld XIII
20 0,6 dln van de kleurstof van voorbeeld I, die van te voren was onderworpen aan een microraffinage, werden toegevoegd aan een verfbad bij 40°C, bevattende 100 dln van een polyestergaren.
De pH-waarde werd op 5 gebracht met azijnzuur, 25 waarna onder toepassing van een badverhouding van 1:15 het bad geleidelijk werd verhit op 130-135°C; het verven werd gedurende 1 uur bij deze temperatuur uitgevoerd.
Na de afkoeling werd het bad afgevoerd en het geverfde materiaal blootgesteld aan de gebruikelijke alkalische 30 reducerende wasbehandeling.
Aldus verkreeg men een sterke en heldere roodachtig marine-blauwe" verving met goede stabiliteiten tegen zonlicht, vocht en sublimatie en een uitstekende stabiliteit tegen pH-varia-ties van 7 tot 3 bij het verven, waarbij de tint nagenoeg onver-35 anderd bleef bij een pH tussen 7 en 3.
Onder'toepassing van de in de voorgaande voorbeelden beschreven werkwijze werden de volgende monoazokleurstoffen met de algemene formule 1 verkregen: 7808777
V
9 η τ—i α)
ο S S
> 3 3 3 3 3 (11 r-I r-l « f f 3 & § g §
3 ·Η ·Η S & § JH
Ο ,-4 3 3 3 3 Ο, ,03333 3,0 ggr-lr-l Ή
ο, ÖQ ,Ο ,Ο . £ ÖO
O & &&·Η 000033&§0·|-| 3334-)*H*i-i<ua)33a)W 4J 033,3-34-10033 0,3
3 r-( l—I O ,3 ,3 3 Mr-li—1 MO
£,0,0,03330060,0,0003
¢-1033333 3 P P
aj(UO0OO330O30 000000330030 jjjj^^00333i^33 ÖD ÜO ÖO 60 3 3 N N ÖO ÜO N ÖO
ιη O' Ci I— LO Γ''· pi co co co co ic tö Cd en Cd Cd « Cd £ö K S SB cm co <f Cd -y co cm co GÖöouüouoaoo 3 CO CO η Μ Μ cm cm co co co co
CM
Γ~Ί M f—| J·^ M
J3 MtCCdCÜCÜCdOfquMcqSS X! m cm .
SB O !3 3 CO CO CM CM _ -CO
cmkSwcümooi-i m
u UO!3!3UCqOO
CM O
o co
TB
i—l O) o Η H .
-Q WH H W
3 > hhwm hhhh>
§SSBeBöö8HSHS
> 7803777 j
Claims (8)
1. Monoazokleurstoffen met de algemene formule 1, waarin Y voorstelt Η, Cl of Br, X voorstelt H, Cl, Br, alkyl met 1-4 koolstofatomen, alkoxy met 1-4 koolstofatomen,
2. Monoazokleurstoffen volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat Y voorstelt H en X voorstelt CH^, Br, Cl, 10 och3 of cf3.
3. Monoazokleurstoffen volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R voorstelt CH3 en n 3 is.
4. Monoazokleurstoffen met de formules 12., 13, 14, 15, 17, 19, 21, 23, 25, 26, 27 en 28.
5. Verbindingen met de algemene formule 3, waarin n 2 of 3 is en R voorstelt alkyl met 1-4 koolstofatomen.
5 CN, CF^, M^, SO2 alkyl met 1-4 koolstofatomen of COO alkyl met 1-4 koolstofatomen, n 2 of 3 is en R voorstelt alkyl met 1-4 koo1s tofatomen.
6. Synthetische polymere materialen, geverfd of bedrukt met de kleurstoffen volgens conclusies 1-5.
7. Verbindingen, werkwijzen en geverfde of 20 bedrukte textielmaterialen als beschreven in de beschrijving en/of voorbeelden. 7908777 ' X i< °λΝ Ν* N-<S)-NH(CHi)n OR QN-^-NH^ (Ö)-NH(CHOR Y ηο<§> , 2Y Η°·® 3 8NHCH CH-CHOH {OVNH CH - CH-CH OCH, _ NMLMaTTM a. λ « 13 (O/-NHCH.CH.CH0 4 ", .© 5 H h0¥ g 1 °h 1 O.NH.atkyleen.0H 0NW”>> HoK
^ 8 NHCSCH> pNiWCOCH, 7. nhcocHj (OR) ch3 10 Ο-NHC^OCH, 04^Ν5Ν^ΝΗ(ΟΗΛΟΟΗ3 \z!f *5 ηο./γλ H°-y> 1) ^12 Br . _ ON-<^N=NSr^NH(CH > OCH, O^^N.-N^-NmOH^OCHj 1 V/ H(J>/ H0^,3 . U Cl /fSVNHiCHlOCl-L ^^HICHAOCH, o^^n,»^.»h.c„aoc«, hM e“ ΗΜιΛ »°Λ® IS OCH^ 0N^5^N=N^RyNH(CH) OCH °iN"^^N= N>{^NH(CHA0CaHr hoK.- H0<§> 19 NO, ©NWCiy^H, <SVNH(CH)0CH ο,ν-^ν-ν -0-nh(ch^och? h0-@ 22 *0^> 20 21 \S ^^NHtCH^OC^ 0,N^N=N-^-NH(CH!0C4H9 o^N!N^NH(CH,oCjHf ^ 24 °23 1 HO-^5; oc Cl w « CFj °,NC^N= N-<5\NH(CH J^OCHj O^^-^N-^NHiCH^OCH, NO h0\^ 2S /—_ ^•yQ) 2fl 1 w ™ qNVO>N=N-/0VNH(CH) OCH. w ‘ö 79 0 87 7 7 /ΗηοΗ 27
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT30691/78A IT1160318B (it) | 1978-12-11 | 1978-12-11 | Coloranti azoici insolubili in acqua |
| IT3069178 | 1978-12-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7908777A true NL7908777A (nl) | 1980-06-13 |
Family
ID=11231032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7908777A NL7908777A (nl) | 1978-12-11 | 1979-12-05 | Nieuwe in water onoplosbare azokleurstoffen. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55102656A (nl) |
| AR (1) | AR224883A1 (nl) |
| BE (1) | BE880511A (nl) |
| BR (1) | BR7907996A (nl) |
| CA (1) | CA1122206A (nl) |
| CH (1) | CH644620A5 (nl) |
| DE (1) | DE2949302A1 (nl) |
| ES (1) | ES486716A0 (nl) |
| FR (1) | FR2444065A1 (nl) |
| GB (1) | GB2039516B (nl) |
| IT (1) | IT1160318B (nl) |
| MX (1) | MX151855A (nl) |
| NL (1) | NL7908777A (nl) |
| SG (1) | SG44783G (nl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2434150A (en) * | 1942-11-16 | 1948-01-06 | Eastman Kodak Co | Monoazo compounds |
-
1978
- 1978-12-11 IT IT30691/78A patent/IT1160318B/it active
-
1979
- 1979-12-05 NL NL7908777A patent/NL7908777A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-12-06 FR FR7929982A patent/FR2444065A1/fr active Granted
- 1979-12-07 CH CH1085479A patent/CH644620A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-12-07 DE DE19792949302 patent/DE2949302A1/de not_active Withdrawn
- 1979-12-07 BR BR7907996A patent/BR7907996A/pt unknown
- 1979-12-10 BE BE0/198482A patent/BE880511A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-12-10 GB GB7942549A patent/GB2039516B/en not_active Expired
- 1979-12-10 ES ES486716A patent/ES486716A0/es active Granted
- 1979-12-10 CA CA000341532A patent/CA1122206A/en not_active Expired
- 1979-12-10 JP JP15928279A patent/JPS55102656A/ja active Pending
- 1979-12-11 AR AR279238A patent/AR224883A1/es active
- 1979-12-11 MX MX180440A patent/MX151855A/es unknown
-
1983
- 1983-07-30 SG SG44783A patent/SG44783G/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2039516A (en) | 1980-08-13 |
| SG44783G (en) | 1984-02-17 |
| GB2039516B (en) | 1983-04-13 |
| ES8101636A1 (es) | 1980-12-16 |
| IT7830691A0 (it) | 1978-12-11 |
| BE880511A (fr) | 1980-06-10 |
| FR2444065B1 (nl) | 1984-06-01 |
| CA1122206A (en) | 1982-04-20 |
| FR2444065A1 (fr) | 1980-07-11 |
| IT1160318B (it) | 1987-03-11 |
| AR224883A1 (es) | 1982-01-29 |
| ES486716A0 (es) | 1980-12-16 |
| JPS55102656A (en) | 1980-08-06 |
| DE2949302A1 (de) | 1980-06-26 |
| BR7907996A (pt) | 1980-07-08 |
| MX151855A (es) | 1985-04-10 |
| CH644620A5 (it) | 1984-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0201896B1 (de) | Farbstoffe mit Thiophenresten | |
| US3097198A (en) | Azo dyestuffs | |
| US3329669A (en) | 6-benzoylbenzothiazole monoazo dyestuffs | |
| JP3977457B2 (ja) | モノアゾ分散染料 | |
| NL7908777A (nl) | Nieuwe in water onoplosbare azokleurstoffen. | |
| US5691459A (en) | Disazo dyes containing two carbonylamino groups processes for their preparation and their use | |
| US5101021A (en) | 4-(5',6'- and 6',7'-dihalobenzothiazol-2'-ylazo)-3-methyl-N-methyl-N-[(acetoxy or methoxycarbonyloxy)-C2-3 alkyl]anilines and mixtures thereof | |
| DE2417922A1 (de) | In wasser unloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2531445B2 (de) | Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern | |
| EP0035671B1 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial | |
| DE2254017A1 (de) | Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2211663A1 (de) | Azofarbstoffe mit 2,6-diaminopyridinen als kupplungskomponenten | |
| US5723586A (en) | Disperse dyes | |
| US2649440A (en) | 2, 4-bis(methylsulfonyl)-benzeneazo-nu-hydroxyalkyl-nu-beta-cyanoethylaniline compounds | |
| EP0023386A1 (en) | Disperse monoazo dyes, their preparation and their application to synthetic textile materials | |
| JPS61266466A (ja) | チオフエン基を有する染料 | |
| GB2030167A (en) | Dyestuffs | |
| US3910874A (en) | Water-insoluble thiazole and thiadiazole azo dyestuffs | |
| DE2116315A1 (de) | Azoverbindungen | |
| US4049375A (en) | Process for dyeing synthetic fibers formed from aromatic polyesters and new monoazo dyestuffs useful for such dyeing | |
| US3410840A (en) | Imidazole disazo dyes | |
| DE2205062B2 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| KR830001731B1 (ko) | 수불용성 모노아조염료의 제조방법 | |
| EP0147938A2 (en) | Disperse dyestuffs | |
| GB2036777A (en) | Disperse monoazo dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |