NL7907395A - Kringloopproces voor de bereiding en verwerking van een hydroxylammoniumzoutoplossing. - Google Patents
Kringloopproces voor de bereiding en verwerking van een hydroxylammoniumzoutoplossing. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7907395A NL7907395A NL7907395A NL7907395A NL7907395A NL 7907395 A NL7907395 A NL 7907395A NL 7907395 A NL7907395 A NL 7907395A NL 7907395 A NL7907395 A NL 7907395A NL 7907395 A NL7907395 A NL 7907395A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- water vapor
- hydroxylammonium salt
- synthesis zone
- preparation
- recycled
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/1409—Preparation
- C01B21/1418—Preparation by catalytic reduction of nitrogen oxides or nitrates with hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/08—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
V» ff STAMICARBON B.V. 3136
Uitvinder: Cornells G.M. van de MQESDIJK te Elsloo (L)
KRINGLOOPPROCES VOOR DE BEREIDING EN VERWERKING VAN EEN HYDROXYLAIMONIUMZOUTOPLOSS ING
De uitvinding heeft betrekking op een kringloopproces voor de bereiding en verwerking van een hydroxylairnnoniumzoutoplessing, waarbij een waterig zuur reactiemedium tussen een hydroxylammonium-zoutsynthesezone en een oximsynthesezone in kringloop wordt gehouden 5 en waarbij aan de in kringloop gehouden vloeistof continu, als stikstof-bron voor de vorming van het hydroxylarnmoniumzout, stikstofmonoxyde wordt toegevoerd dat door katalytische reductie met waterstof tot hydroxylamine wordt omgezet, zoals bijvoorbeeld is beschreven in het amerikaanse octrooischrift 3,641,150.
10 Zoals bekend is een belangrijke toepassing van hydroxylammoni- umzouten de bereiding van oximen uit ketonen of aldehyden, in het bijzonder de bereiding van cyclohexanonoxim uit cyclohexanon.
Bij genoemd kringloopproces wordt voor de reductie van het stikstofmonoxyde een hydrogeneringskatalysator, bijvoorbeeld platina 15 op kool, grafiet of aluminiumoxyde toegepast en eventueel een promotor zoals verbindingen van de elementen S, Se, Te en Bi.
Er is nu gebleken dat de activiteit van de katalysator nadelig beïnvloed wordt indien de katalysator in aanraking komt met organische stoffen, bijvoorbeeld de om te zetten carbonylvérbinding en het daaruit 20 gevormde oxim. Indien men vergiftiging van de katalysator wil voorkomen dient men derhalve het in kringloop gehouden reactiemedium, alvorens dit de hydroxylaminesynthesezone binnen treedt, zo goed mogelijk te bevrijden van daarin opgeloste organische verbindingen. De uitvinding voorziet nu in een geschikte manier om dit doel te bereiken.
25 Het kringloopproces volgens de uitvinding voor de bereiding en verwerking van een hydroxylammoniumzoutoplossing, waarbij een waterig zuur reactiemedium tussen een hydroxylammoniumzoutsynthesezone en een oximsynthesezone in kringloop wordt gehouden en waarbij aan de in kringloop gehouden vloeistof continu, als stikstofbron voor de vorming 30 van het hydroxylammoniumzout, stikstofmonoxyde wordt toegevoerd dat door katalytische reductie met waterstof tot hydroxylamine wordt omgezet, is hierdoor gekenmerkt, dat men de kringloopvloeistof, alvorens deze de 7907395 . SP** . . w 2 ί hydroxylammoniumzoutsynthesezone binnentreedt, onderwerpt aan een stripbehandeling door de kringloopvloeistof via een warmtewisselend oppervlak in warmtewisseling te brengen met waterdamp-bevattend stikstof monoxyde ondér condensatie van waterdamp en het daarbij overblij-5 vende stikstofmonoxyde-bevattend gas toepast als stikstofbron bij de reductie van stikstofmonoxyde tot hydroxylamine.
Het bij de warmtewisseling volgens de uitvinding te gebruiken waterdamp-bevattend stikstofmonoxyde kan op bekende wijze worden verkregen door verbranding van ammoniak met zuurstof en/of lucht over 10 een platina-katalysator in aanwezigheid van stoom en verwijdering van i'n de verbrandingsgassen aanwezige zuurstof en/of Stikstofdioxyde, bijvoorbeeld op de wijze als beschreven in de; Britse octrooischriften 916,693 en 1,186,408. Een voordeel van de warmtewisseling volgens de uitvinding is dat één apparaat voor twee doeleinden wordt gebruikt n.l. 15 verwijdering van katalysatorgift uit de kringloopvloeistof en van waterdamp uit het waterdamp-bevattend stikstofmonoxyde.
De temperatuur van het te gebruiken waterdamp-bevattend stikstofmonoxyde kan verschillend worden.gekozen. Bij voorkeur wordt een o temperatuur van 100-450 C toegepast. De warmtewisseling wordt bij 20 voorkeur zodanig uitgevoerd dat na warmtewisseling en condensatie van waterdamp een stikstofmonoxyde-bevattend gas met een temperatuur van
O
60-200 C kan worden verkregen dat geschikt is voor de reductie tot hydroxylamine.
Bij de reductie van het stikstofmonoxyde wordt naast het 25 hydroxylamine veelal een geringe hoeveelheid ammoniak gevormd. Om te voorkomen dat de kringloopvloeistof steeds rijker wordt aan ammoniak dient ammoniak te worden afgevoerd bijvoorbeeld door uit een deel van de kringloopvloeistof periodiek of continu ammoniumzout door kristallisatie te verwijderen. Bij voorkeur wordt een gedeelte van de kringloop-30 vloeistof continu of periodiek onder zodanige omstandigheden met stikstof dioxyde-bevattend stikstofmonoxyde in contact gebracht dat de ammoniumionen tot stikstof wordt afgebroken op de wijze als beschreven in het amerikaanse octrooischrift 3.641,150. Het daartoe benodigde stikstofdioxyde-bevattend stikstofmonoxyde kan worden verkregen door 35 een deel van het voor de warmtewisseling te gebruiken waterdamp-bevattend stikstofmonoxyde te mengen met enige lucht.
In het volgend voorbeeld wordt de uitvinding nader toegelicht.
790 73 95 · S'- -S' 3
Voorbeeld
Een uit een cyclohexanonoxime synthesezone afgevoerde kringloopvloeistof wordt door een stripkolom geleid waarin zich een verhit-tingsspiraal bevindt waardoor waterdamp-bevattend stikstofmonoxyde 5 wordt geleid. De kringloopvloeistof wordt met een temperatuur van o o
100 C boven in de kolom geleid en met een temperatuur van ca. 110 C
beneden uit de kolom afgevoerd. De afgevoerde kringloopvloeistof o wordt dan afgekoeld tot 50 C, door warmtewisseling met de aan de kolom toe te voeren kringloopvloeistof, en vervolgens geleid naar een 10 hydroxylammoniumzoutsynthesezone. De kringloopvloeistof bevat per kilogram 0,05 mol manohydroxylammoniumfosfaat, 0,8 mol monoammonium- fosfaat en 1,85 mol fosforzuur.
Het waterdamp-bevattend stikstofmonoxyde wordt met een o temperatuur van: 363 C toegevoerd aan de verhittingsspiraal en met een o 15 temperatuur van 122 C uit deze spiraal afgevoerd. Het toegevoerd stikstofmonoxyde heeft als samenstelling: 13 vol.-% NO, 1,5 vol.-% N^, minder dan 0,1 vol..-¾ HNO en 85,1 vol.-% waterdamp. Ten gevolge van
O
de warmtewisseling condenseert een grote hoeveelheid waterdamp.
Na de warmtewisseling is de samenstelling van het stikstofmonoxyde: 20 67,1 vol.-% NO, 6,85 vol.-% N^, minder dan 0,1 vol.-% HNO^ en 26,1
M O
vol.-% waterdamp. Dit stikstofmonoxyde wordt, na afkoeling tot 50 C, naar de hydroxylammoniumzoutsynthesezone geleid, waar het op bekende wijze met waterstof wordt gereduceerd.
Voor een goede stripwerking wordt per kilogram kringloopvloei-25 stof 0,023 kilogram water aan de stripkolom toegevoerd. Uit de stripkolom wordt per kilogram kringloopvloeistof 0,071 kilogram waterdamp, met daarin de afgestripte organische verontreinigingen, afgevoerd. Deze hoeveelheid waterdamp komt overeen met de hoeveelheid die afgevoerd moet worden om het watergehalte van de kringloopvloeistof constant te 30 houden en omvat de hoeveelheid water die aan de stripkolom wordt toegevoerd en de hoeveelheid water die bij de oximering wordt gevormd.
De grootte van het benodigde warmtewisselend oppervlak van de verhittingsspiraal in de stripkolom is uiteraard afhankelijk van de te verwerken hoeveelheid kringloopvloeistof. De hierboven genoemde 35 omstandigheden kunnen bij verwerking 5,5 kilogram kringloopvloeistof per uur worden bereikt met een warmtewisselend oppervlak van de spiraal van 2 0,03 m en een toevoer van 0,127 kilogram stikstofmonoxyde per uur in het waterdamp-bevattend stikstofmonoxyde.
7907395
Claims (2)
1. Het Kringlooproces voor de bereiding en verwerking van een hydroxy lammoniumzoutoplossing, waarbij een waterig zuur reactie-medium tussen een hydroxyl ammoniumzoutsynthesezone en een oximsyn-thesezone in kringloop wordt gehouden en waarbij aan de in kringloop 5 gehouden vloeistof continu, als stikstofbron voor de vorming van het hydroxylammoniumzout, stikstofmonoxyde wordt toegevoerd dat door katalytische reductie met waterstof tot hydroxylamine wordt omgezet, met het kenmerk, dat men de kringloopvloeistof, alvorens deze de hydroxylammoniumzoutsynthesezone binnentreedt, onderwerpt aan een 10 stripbehandeling door de kringloopvloeis tof via een warmtewisselend oppervlak in warmtewisseling te brengen met waterdamp-bevattepd stikstofmonoxyde onder condensatie van waterdamp en het daarbij overblijvende stikstofmonoxyde-bevattend gas toepast als stikstofbron bij de reductie van stikstofmonoxyde tot hydroxylamine. 15
2. Kringloopproces volgens conclusie 1 zoals in hoofdzaak is beschreven en in het voorbeeld, nader is toegelicht. 790 73 95
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7907395A NL7907395A (nl) | 1979-10-05 | 1979-10-05 | Kringloopproces voor de bereiding en verwerking van een hydroxylammoniumzoutoplossing. |
| PT71859A PT71859A (en) | 1979-10-05 | 1980-10-01 | Cyclic process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution |
| ES495575A ES495575A0 (es) | 1979-10-05 | 1980-10-02 | Procedimiento ciclico para la preparacion y tratamiento de una solucion de sal de hidroxil-amonio |
| US06/193,107 US4328198A (en) | 1979-10-05 | 1980-10-02 | Cyclic process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution |
| BR8006398A BR8006398A (pt) | 1979-10-05 | 1980-10-03 | Processo ciclico para a preparacao e processamento de uma solucao de sal de hidroxilamonio |
| CA000361523A CA1156430A (en) | 1979-10-05 | 1980-10-03 | Cyclic process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution |
| EP80200939A EP0026957A1 (en) | 1979-10-05 | 1980-10-04 | Cyclic process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution |
| JP13973080A JPS5659609A (en) | 1979-10-05 | 1980-10-06 | Circulation method which manufacture and treat hydroxylammonium salt solution |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7907395A NL7907395A (nl) | 1979-10-05 | 1979-10-05 | Kringloopproces voor de bereiding en verwerking van een hydroxylammoniumzoutoplossing. |
| NL7907395 | 1979-10-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7907395A true NL7907395A (nl) | 1981-04-07 |
Family
ID=19833970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7907395A NL7907395A (nl) | 1979-10-05 | 1979-10-05 | Kringloopproces voor de bereiding en verwerking van een hydroxylammoniumzoutoplossing. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4328198A (nl) |
| EP (1) | EP0026957A1 (nl) |
| JP (1) | JPS5659609A (nl) |
| BR (1) | BR8006398A (nl) |
| CA (1) | CA1156430A (nl) |
| ES (1) | ES495575A0 (nl) |
| NL (1) | NL7907395A (nl) |
| PT (1) | PT71859A (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL9201064A (nl) * | 1992-06-16 | 1994-01-17 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding en verwerking van een hydroxylammoniumzoutoplossing. |
| JP2003535842A (ja) * | 2000-06-05 | 2003-12-02 | ディーエスエム エヌ．ブイ． | シクロヘキサノンオキシムの製造法 |
| EP1318141A1 (en) * | 2001-12-04 | 2003-06-11 | Dsm Nv | Process for treating an aqueous medium containing phosphate, cyclohexanone and cyclohexanone oxime |
| BR0117189B1 (pt) * | 2001-12-04 | 2011-08-09 | processo para tratar um meio aquoso que contém oxima de ciclohexanona e ciclohexanona. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL135680C (nl) * | 1968-11-12 | 1900-01-01 | ||
| BE759914A (fr) * | 1969-12-06 | 1971-06-04 | Stamicarbon | Procede de recyclage pour la preparation et la traitement d'unesolutionde sel d'hydroxylammonium |
| NL7001906A (nl) * | 1970-02-11 | 1971-08-13 | ||
| NL7614456A (nl) * | 1976-12-28 | 1978-06-30 | Stamicarbon | Kringloopproces voor de bereiding en verwerking van een hydroxylammoniumzoutoplossing. |
-
1979
- 1979-10-05 NL NL7907395A patent/NL7907395A/nl not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-10-01 PT PT71859A patent/PT71859A/pt unknown
- 1980-10-02 US US06/193,107 patent/US4328198A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-02 ES ES495575A patent/ES495575A0/es active Granted
- 1980-10-03 BR BR8006398A patent/BR8006398A/pt unknown
- 1980-10-03 CA CA000361523A patent/CA1156430A/en not_active Expired
- 1980-10-04 EP EP80200939A patent/EP0026957A1/en not_active Ceased
- 1980-10-06 JP JP13973080A patent/JPS5659609A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8106464A1 (es) | 1981-06-16 |
| BR8006398A (pt) | 1981-04-14 |
| CA1156430A (en) | 1983-11-08 |
| JPS5659609A (en) | 1981-05-23 |
| ES495575A0 (es) | 1981-06-16 |
| US4328198A (en) | 1982-05-04 |
| PT71859A (en) | 1980-11-01 |
| EP0026957A1 (en) | 1981-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2298387A (en) | Oxidation process | |
| NL7907395A (nl) | Kringloopproces voor de bereiding en verwerking van een hydroxylammoniumzoutoplossing. | |
| IL25597A (en) | Elimination of acrolein from acrylonitrile | |
| EP1299353B1 (en) | Process for the preparation of cyclohexanone oxime | |
| KR100843925B1 (ko) | 시클로헥사논 옥심의 제조방법 | |
| US4031139A (en) | Manufacture of cyclohexanone oxime | |
| US3489515A (en) | Production of high percentage nitric oxide | |
| US3948988A (en) | Cyclic process for preparing and working up a hydroxylammonium salt solution | |
| EP1301468B1 (en) | Process for the production of cyclohexanone oxime | |
| JP4171698B2 (ja) | ホスフェート、シクロヘキサノン及びシクロヘキサノンオキシムを含む水性媒体を処理する方法 | |
| KR830001649B1 (ko) | 히드록실 암모늄염 용액의 제조방법 | |
| US2531287A (en) | Production of hydrogen cyanide | |
| KR102218342B1 (ko) | Hpo 추출 구역으로부터 배출된 무기 공정 액체의 스팀 스트리핑 및 응축 열의 이용 | |
| NL9201064A (nl) | Werkwijze voor de bereiding en verwerking van een hydroxylammoniumzoutoplossing. | |
| JP4511647B2 (ja) | Ｍｍｐ−シアンヒドリンを硫酸により加水分解する際に生じる硫酸塩から硫酸を回収する方法 | |
| US4384924A (en) | Method of separating acids and bases which have been carried along in the vapors formed during distillation | |
| JP4414091B2 (ja) | ヒドラジン水和物の調製方法 | |
| SU454208A1 (ru) | Способ получени капролактама | |
| JPS5928550B2 (ja) | メラミン合成の反応廃ガスの冷却法 | |
| KR790001266B1 (ko) | 하이드라조디카복실산 아마이드의 제조방법 | |
| US3066168A (en) | Process for the production of monomethylamine nitrate | |
| UA59442C2 (uk) | Спосіб одержання гідрату гідразину | |
| JPH07185263A (ja) | 亜硝酸アルキル含有廃ガスの精製法 | |
| US3147069A (en) | Continuous processing of the waste gases from the white calcium cyanamide manufacture | |
| RU1813767C (ru) | Способ получени растворов полифосфатов аммони |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |