NL7907334A - Werkwijze voor de bereiding van 1,3-dioxycycloalkanen. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van 1,3-dioxycycloalkanen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7907334A NL7907334A NL7907334A NL7907334A NL7907334A NL 7907334 A NL7907334 A NL 7907334A NL 7907334 A NL7907334 A NL 7907334A NL 7907334 A NL7907334 A NL 7907334A NL 7907334 A NL7907334 A NL 7907334A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- compound
- benzene
- methyl
- desalinated water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C45/66—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/73—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/487—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/507—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
- C07C49/513—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/16—Benz[e]indenes; Hydrogenated benz[e]indenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
-1-
V
VO 8328 fferkwii ze voor de bereiding van 1,3-dioxocyclOalkanen.
De uitvinding heeft betrekking op een -werkwijze voor de bereiding van 1,3-dioxocycloalkanen met formule 1, waarin R^ laag alkyi; 2 5 R waterstof, laag alkyl, aralkyl of -(Cïï ( R ; 5 5 R laag alkoxycarbonyl of aryloxycarbonyl voorstellen en n = 1 of 2 is.
De uitdrukking "laag" in verband met alkyl- of alkoxy-groepen omvat rechte of vertakte groepen met 1 - 7, bij voorkeur met 1 - ij· koolstof atomen. Voorbeelden van lage alkylgroepen zijn 10 methyl, etbyl, isopropyl, tert.butyl, heptyl. De uitdrukking aryl heeft betrekking op fenyl en op door halogeen, nitro, laag alkyl of laag alkoxy gesubstitueerd fenyl. Voorbeelden van aralkylgroe-pen zijn benzyl, m-methoxybenzyl, fenethyl en m-methoxyfenethyl.
De uitdrukking laag alkoxycarbonyl definieert groepen zoals carbo-15 methoxy en carboëthoxy. De uitdrukking aryloxycarbonyl definieert groepen zoals benzoyloxy.Voorbeelden van lage alkoxygroepen zijn methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy.
De werkwijze volgens de uitvinding wordt daardoor gekenmerkt, dat men een verbinding met formule 2 laat reageren met een 1 2 20 verbinding met formule 3, waarin R , R en n de hierboven weergegeven betékenis hebben.
Deze reactie wordt doelmatig uitgevoerd in neutraal of zwak zuur waterig medium met een pH van 4 - 7» bij voorkeur in ontzout water, bij temperaturen van 5 - 6o°C, bij voorkeur bij 25 kamertemperatuur.
Het is bijzonder belangrijk, dat de hierboven beschreven omzetting in afwezigheid van een base geschiedt,daar in tegenwoordigheid van basen enolisering van de ketogroepen aan de ring plaats heeft en overbrugde ketolen worden gevormd. Zo leidt bij-30 voorbeeld de omzetting van 2-methylcyclopentaan-1,3-dion met methylvinylketon in ontzout water bij kamertemperatuur tot de vorming van een verbinding.met formule
In vroegere publikaties [bijvoorbeeld P. Wieland en K.
Miescher, Helv. Chim. Acta 33, 2215 (1950) en C.B.C. Boyce en 79073 34 ;%1 -2- y- J.S.Whitehurst, J.Chem.Soc. 2022 (1959] werd de verbinding met formule b per vergissing als reactieprodukt van 2-methylcyclopen-taan-1,3-dion en methylvinylketon in tegenwoordigheid van een base aangegeven. De verbinding met formule ^ is echter een olie, waar-5 van de structuur door NMR-spectra duidelijk is vastgesteld, terwijl de vroeger beschreven verbinding een kristallijne vaste stof met een band in het infraroodspectrum bij 3,1^u is. De verbinding met formule b vertoont echter volgens de verwachting zulke banden bij 3,1^u niet.
10 De verbindingen met formule 1 kunnen worden omgezet in op tisch actieve verbindingen van de indaan- respectievelijk van de naftaleenreeks met de formule ^ - 1 en b - 2. Deze werkwijze is uitvoerig beschreven in de Nederlandse octrooiaanvrage 71.00813.
Welke van de beide verbindingstypes (U - 1 of 1* - 2) wordt 15 verkregen respectievelijk in welke onderlinge verhouding beiden ontstaan, hangt af van de omstandigheden, onder welke de ringslui-ting plaats heeft, vooral van de aard van het oplosmiddel.
De bicyclische verbindingen met de formules U - 1 en U - 2 zijn wederom nuttige tussenprodukten voor 'de bereiding van ste-20 roïden met bekende waardevolle farmacologische eigenschappen en zij kunnen volgens bekende methoden daarin worden omgezet. Voorbeeld I.
Men bracht bij een suspensie van 65 g 2-methyl-1,3-cyclo-3 3 pentaandion in 135 cm ontzout water 96 cm methylvinylketon.
25 Het mengsel werd 5 dagen onder stikstof bij 20°C geroerd en na 3 filtreren met 200 cm benzeen geschud. Door toevoegen van natnum-chloride werd een fasenscheiding bereikt. De waterfase werd twee- 3 maal geëxtraheerd met 100 cm benzeen en de verenigde organische fasen werden gewassen met water en verzadigde keukenzout oplos sing, 30 gedroogd met natriumsulfaat en 1,5 uren geroerd met actieve kool 3 en magnesiumsulfaat. Na filtreren werd de filterkoek met 100 cm warme benzeen gewassen. De benzeenfasen werden onder verminderde druk ingedampt en zij gaven 100,9 g (95»6 % ) van een ruw produkt, dat na gefractioneerde destillatie bij een druk van 0,08 - 0,1 mm 35 Hg 92,55 g (87,6 %) zuiver 2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cydopen- 790 7 3 34 *-v -3- \ taandion met kookpunt 100 - 109°C in de vorm van een gele olie leverde.
Voorbeeld'II.
Een mengsel van 6,3 g 2-ethyl-l,3-cyelopentaandion, 3 3 5 8,3 cm methylvinylketon en 12 cm ontzout water werd 7 dagen bij 20°C onder stikstof geroerd en daarna gefiltreerd. Het fil- 3 traat werd geschud met 1+0 cm benzeen en de ontstane emulsie werd tot verzadiging van de waterfase vermengd met vast natriumchloride.
Ha afscheiding van de organische fase werd de waterige laag twee- 3 10 maal met 20 cm benzeen geëxtraheerd. De benzeenfasen werden met water en verzadigde zoutoplossing gewassen, gedroogd met magnesium-sulfaat, gefiltreerd en onder verminderde druk ingedampt. Men verkreeg 9»91 g van een olie, die onder verminderde druk werd gedestilleerd en 8,0^ g zuiver 2-ethyi-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclopen-15 taandion met kookpunt Q ^5 Tan 99 - 101°C leverde.
Voorbeeld III.
3
Een mengsel van 10 cm ethylvinylketon, 80 mg hydroehinon- - 3 * monomethylether, Π,2 g 2-methyl-1, 3-cy elopent aandion, 0,08 cm 3 ijsazijn en 26 cm ontzout water werd 15 'dagen onder argon bij 3 20 kamertemperatuur geroerd, nadat op de vierde dag 9 cm en op de 3 negende dag nogmaals 9»5 cm ethylvinylketon was toegevoegd. Het . 3 reactiemengsel werd geschud met 50 cm benzeen en de ontstane emulsie tot verzadiging van de waterfase vermengd met vast natri- . 3 umchlonde. De waterfase werd geëxtraheerd met 50 cm benzeen. De 25 verenigde benzeenextracten werden met een mengsel van natriumsul-faat, magnesiumsulfaat en actieve kool behandeld en onder verminderde druk ingedampt. Men verkreeg 21,1 g van een olie, die onder een druk van 0,05 mm Hg gefractioneerd werd gedestilleerd. De bij 105 - ll8°C kokende fractie (17,^7 g = 89 %) werd nogmaals onder 30 een druk van 0,025 mm Hg gedestilleerd en leverde 16 g (83,5 %) 2-methyl-2-(3-oxopentyl)-l,3-cyclopentaandion met een -kookpunt 0,025 ™ 9T - 115°=·
Voorbeeld IV.
Volgens de in voorbeeld I beschreven algeme methode 3 35 werd 63 g 2-methyl-l ,3-cyclohexaandion met 83 cm methylvinyl- 7907334 -k- keton in 120 cm^ ontzout water bij 20°C omgezet, Na 7 dagen werd opgewerkt. Door gefractioneerde destillatie verkreeg men 83,6 g (85 %) zuiver 2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclohexaandion als gele olie; kookpunt bij 0,025 mm - 110 - 115°C.
790 7 3 34
Claims (2)
1. Werkwijze voor de bereiding van 1,3-dioxocycloalkanen met formule 1, waarin 1 R laag alkyl; 2 5 R waterstof, laag alkyl, aralkyl of »
5 R^ laag alkoxyearbonyl of aryloxycarbonyl voorstellen en n = 1 of 2 is, met het kenmerk, dat men een verbinding met formule 2 in neutraal of zwak zuur medium laat reageren met een verbinding met formule 1 2 3, waarin R , R en n de hierboven weergegeven betekenis hebben.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de reactie van de verbindingen 2 en 3 met elkaar in ontzout water wordt uitgevoerd. 79073 34 > 1 _ λ 2 R1 π i ~ akn -X k^/C¥'2>tl 1 . - 5¾ o «X ΓΤΊ |2 cXvcX 4--Ί η π L-7 tjI 0 ^fS., rtv. pPA XP" *" · i 1 iti;i!.iiit. Lll Ι',ΐ-ΐ',’Γΐΐ? ^ -ui a *, f » ?» * r η. Γ 790 7 3 34
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT45571T | 1907-09-13 | ||
| US476270A | 1970-01-21 | 1970-01-21 | |
| US476270 | 1970-01-21 | ||
| AT392372 | 1971-01-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7907334A true NL7907334A (nl) | 1980-01-31 |
Family
ID=27421984
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7100813.A NL164267C (nl) | 1970-01-21 | 1971-01-21 | Asymmetrische synthese van optisch actieve bicyclische organische verbindingen. |
| NL7907334A NL7907334A (nl) | 1907-09-13 | 1979-10-02 | Werkwijze voor de bereiding van 1,3-dioxycycloalkanen. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7100813.A NL164267C (nl) | 1970-01-21 | 1971-01-21 | Asymmetrische synthese van optisch actieve bicyclische organische verbindingen. |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3975440A (nl) |
| JP (2) | JPS5737573B1 (nl) |
| AT (4) | AT315142B (nl) |
| BE (1) | BE761783A (nl) |
| CA (2) | CA993878A (nl) |
| CH (3) | CH597129A5 (nl) |
| DE (3) | DE2166994C3 (nl) |
| DK (2) | DK146717C (nl) |
| ES (2) | ES387449A1 (nl) |
| FI (2) | FI53450C (nl) |
| FR (2) | FR2077253B1 (nl) |
| GB (2) | GB1325631A (nl) |
| HU (2) | HU166419B (nl) |
| IE (3) | IE35093B1 (nl) |
| IL (1) | IL35985A (nl) |
| NL (2) | NL164267C (nl) |
| NO (4) | NO134983C (nl) |
| PH (2) | PH12661A (nl) |
| SE (2) | SE393798B (nl) |
| YU (1) | YU35332B (nl) |
| ZA (1) | ZA7120B (nl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4201869A (en) * | 1970-12-21 | 1980-05-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates for steroid total synthesis process utilizing asymmetric induction |
| ZA814972B (en) * | 1980-07-30 | 1982-07-28 | Beecham Group Plc | Reduced naphthalenes,their preparation and use |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2668858A (en) * | 1954-02-09 | Process for their preparation | ||
| US2407673A (en) * | 1941-06-20 | 1946-09-17 | Research Corp | Process for the synthesis of 1-keto-8-methylhexahydroindanol-1 |
| US2833694A (en) * | 1955-08-25 | 1958-05-06 | Ciba Pharm Prod Inc | Process for splitting racemates |
| NL130309C (nl) * | 1963-11-29 | |||
| NL131552C (nl) * | 1965-04-28 | |||
| AT278767B (de) * | 1965-10-13 | 1970-02-10 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von neuen indanderivaten |
| US3501479A (en) * | 1967-05-19 | 1970-03-17 | American Cyanamid Co | Dihydroquinolines and substituted dihydroquinolines and method of preparing the same |
| US3897460A (en) * | 1968-10-04 | 1975-07-29 | Hoffmann La Roche | 3{62 -Tertiarybutoxy-decahydro-benz{8 E{9 indenes |
| DE2016750A1 (de) * | 1970-04-04 | 1971-10-14 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von 2,2 disubstituierten Cycloalkan 1,3 dionen |
-
1970
- 1970-12-09 US US05/096,597 patent/US3975440A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-01-04 ZA ZA710020A patent/ZA7120B/xx unknown
- 1971-01-07 CH CH638775A patent/CH597129A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-01-07 CH CH18571A patent/CH588434A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-01-10 PH PH12122A patent/PH12661A/en unknown
- 1971-01-12 IL IL35985A patent/IL35985A/xx unknown
- 1971-01-14 IE IE42/71A patent/IE35093B1/xx unknown
- 1971-01-14 IE IE1797/73A patent/IE35095B1/xx unknown
- 1971-01-14 IE IE1796/73A patent/IE35094B1/xx unknown
- 1971-01-19 YU YU117/71A patent/YU35332B/xx unknown
- 1971-01-19 GB GB257171A patent/GB1325631A/en not_active Expired
- 1971-01-19 GB GB4688172A patent/GB1325632A/en not_active Expired
- 1971-01-20 AT AT392272A patent/AT315142B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-01-20 AT AT45571A patent/AT308087B/de active
- 1971-01-20 DE DE2166994A patent/DE2166994C3/de not_active Expired
- 1971-01-20 AT AT392372A patent/AT316533B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-01-20 FR FR717101825A patent/FR2077253B1/fr not_active Expired
- 1971-01-20 DE DE19712166993 patent/DE2166993A1/de active Pending
- 1971-01-20 FI FI152/71A patent/FI53450C/fi active
- 1971-01-20 NO NO200/71A patent/NO134983C/no unknown
- 1971-01-20 DE DE2102623A patent/DE2102623C2/de not_active Expired
- 1971-01-20 BE BE761783A patent/BE761783A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-01-20 ES ES387449A patent/ES387449A1/es not_active Expired
- 1971-01-21 HU HUHO1647A patent/HU166419B/hu unknown
- 1971-01-21 DK DK25571A patent/DK146717C/da not_active IP Right Cessation
- 1971-01-21 CA CA103,278A patent/CA993878A/en not_active Expired
- 1971-01-21 JP JP177971A patent/JPS5737573B1/ja active Pending
- 1971-01-21 HU HUHO1349A patent/HU166411B/hu unknown
- 1971-01-21 NL NL7100813.A patent/NL164267C/nl not_active IP Right Cessation
- 1971-01-21 SE SE7100704A patent/SE393798B/xx unknown
- 1971-09-08 ES ES394882A patent/ES394882A1/es not_active Expired
- 1971-11-05 FR FR717139725A patent/FR2112170B1/fr not_active Expired
-
1972
- 1972-05-05 AT AT392472A patent/AT348150B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-13 NO NO2099/72A patent/NO138000C/no unknown
- 1972-06-13 NO NO2098/72A patent/NO134371C/no unknown
-
1973
- 1973-12-28 SE SE7317592A patent/SE404607B/xx unknown
-
1975
- 1975-08-04 PH PH17445A patent/PH11206A/en unknown
-
1976
- 1976-01-07 CH CH1535676A patent/CH589024A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-04 CA CA247,076A patent/CA1013752A/en not_active Expired
- 1976-03-30 NO NO761104A patent/NO761104L/no unknown
-
1977
- 1977-05-23 FI FI771632A patent/FI771632A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-11-11 JP JP13556877A patent/JPS5373541A/ja active Granted
-
1978
- 1978-06-12 US US05/914,840 patent/US4189447A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-07-16 DK DK298479A patent/DK298479A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-10-02 NL NL7907334A patent/NL7907334A/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Moffett | Central nervous system depressants. VII. 1 pyridyl coumarins | |
| JPS6412264B2 (nl) | ||
| EP1813608A2 (en) | Preparation of alpha-hydroxy and alpha-amino ketones | |
| Shulgin et al. | Psychotomimetic phenylisopropylamines. 5. 4-Alkyl-2, 5-dimethoxyphenylisopropylamines | |
| Yamato et al. | Medium‐Sized Cyclophanes, 20. Synthesis and Conformational Studies of syn‐and anti‐Dihydroxy [n. 2] metacyclophanes | |
| Engman | Methods for the introduction of a phenylselenium dichloride group into the. alpha.-position of carbonyl compounds. Syntheses of enones | |
| Sprague et al. | Preparation of 1, 3-diketones by the claisen reaction | |
| Ranu et al. | Synthesis of. beta.-keto 1, 3-dithianes from acetylenic ketones | |
| Promontorio et al. | Domino Michael-aldol annulations for the stereocontrolled synthesis of bicyclo [3.3. 1] nonane and bicyclo [3.2. 1] octane derivatives | |
| Potts et al. | Mesoionic compounds. XX. Cycloaddition reactions of pyrylium betaines | |
| NL7907334A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van 1,3-dioxycycloalkanen. | |
| US4097531A (en) | Substituted cyclopropane process and product | |
| Becker et al. | Synthesis and photochemical isomerization of 1, 2-di-9-anthrylethanol and 1, 2-di-9-anthrylethanone | |
| Fuson et al. | Vinyl Alcohols. XVIII. 1 Increased Hindrance | |
| Melder et al. | 4, 9, 14, 19‐Tetrafunctionalized Pagodanes de novo Synthesis–Functional Group Manipulations | |
| Takeda et al. | Highly stereoselective preparation of tri-and tetra-substituted olefins via β-tributylstannyl-α, β-unsaturated ketones | |
| Cotelle et al. | A convenient synthesis of substituted 2-phenylnaphthalenes from phenylacetones | |
| Sasaoka et al. | Endoperoxides of naphthalenes. Synthesis and reactions of substituted 2, 3-epoxynaphthalene 1, 4-endoperoxides | |
| DE102009002514A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,4-Chinonmethiden | |
| JP7298088B2 (ja) | ２－メチル－４－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテナールを生成するためのプロセス | |
| Dunkelblum et al. | Trans intermediates in benzocycloheptadienone photochemistry | |
| NIGHTINGALE et al. | Acylations with the Acid Chlorides of 2, 5-Diphenylfuran-3, 4-dicarboxylic Acid and 2, 5-Dimethylfuran-3, 4-dicarboxylic Acid and Related Compounds | |
| Timoshenko et al. | 2-Oxo-2-polyfluoroalkylethane-1-sulfones and-sulfamides in the Biginelli and ‘retro-Biginelli’reactions | |
| Jagodziński | The Friedel-Crafts reaction of phenols with carbethoxy isothiocyanate | |
| Huckle et al. | 3-Amino-4-chromanone hydrochlorides and inhibition of gastric secretion |