NL7902031A - PHENOLIC RESIN PREPARATIONS WITH LOW EMISSIONS. - Google Patents
PHENOLIC RESIN PREPARATIONS WITH LOW EMISSIONS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7902031A NL7902031A NL7902031A NL7902031A NL7902031A NL 7902031 A NL7902031 A NL 7902031A NL 7902031 A NL7902031 A NL 7902031A NL 7902031 A NL7902031 A NL 7902031A NL 7902031 A NL7902031 A NL 7902031A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- phenol
- formaldehyde
- paper substrate
- weight
- substrate according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
- C08G8/36—Chemically modified polycondensates by etherifying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D39/00—Filtering material for liquid or gaseous fluids
- B01D39/14—Other self-supporting filtering material ; Other filtering material
- B01D39/16—Other self-supporting filtering material ; Other filtering material of organic material, e.g. synthetic fibres
- B01D39/18—Other self-supporting filtering material ; Other filtering material of organic material, e.g. synthetic fibres the material being cellulose or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/47—Condensation polymers of aldehydes or ketones
- D21H17/48—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols
Description
w'w '
KK
Η.Ο. 27.471Η.Ο. 27,471
Ashland Oil, Inc., te Ashland, Kentucky,Ashland Oil, Inc., of Ashland, Kentucky,
Yer. St. v. Amerika.Yer. St. v. America.
Eenolharspreparat en met geringe emissie.Single resin preparation and low emission.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op harsachtige fenol-formaldehydepreparaten.The present invention relates to phenolic-formaldehyde resinous preparations.
Eenol-formaldehydecondensatieprodukten in de vorm van resolen worden op grote schaal gebruikt om papier sub s trat en te impregneren. Fa het harden tot een in hoofdzaak onoplosbare en 5 niet smeltbare trap geeft het harsachtige bindmiddel structuur-sterkte en chemische bestandheid aan het substraat voor gebruik by een verscheidenheid van toepassingen.Sol-formaldehyde condensation products in the form of resoles are widely used to impregnate and impregnate paper. Curing to a substantially insoluble and non-fusible stage gives the resinous binder structure strength and chemical resistance to the substrate for use in a variety of applications.
Een specifieke, evenwel eerste toepassing van het gebruik van een fenolachtig resol op deze wyze is by de fabricage van . iq filtermedia voorzowel lucht als oliefiltersystemen in verband met de exploitatie van verbrandingsmotoren, al of niet op de weg.A specific, yet first application of the use of a phenolic resole to this method is through the manufacture of. iq filter media for both air and oil filter systems in connection with the operation of combustion engines, whether or not on the road.
De vervaardiging van filters truc turen van het voorafgaande type houdt de volgende fabrieagehandelingen in. Bij de eerste of behandelingstrap wordt een continue rol papier op de gebruikelijke 15 wyze geïmpregneerd met een fenolachtig resol in de vorm van een alcoholoplossing van een condensatieprodukt van fenol met formaldehyde. Het verzadigde papier wordt verhit door ovens of busvormige drogers/omeoplosmiddel te verwyderen. Het behandelde papier wordt vervolgens geplooid om het specifieke oppervlak te 20 vergroten. Het geplooide vel wordt vervolgens door een oven geleid om de harding van het harsachtige geïmpregneerde produkt te verhaasten tot een smeltbare tussentrap of B trap en wordt vervolgens opnieuw gewalst. De B trap kan onmiddellyk voorafgaande aan de verzadigingstrap of op een tydstip verwyderd daarvan worden uit- 25 gevoerd.The manufacture of filters of the prior type has involved the following manufacturing operations. In the first or treatment step, a continuous roll of paper is impregnated in the usual manner with a phenolic resole in the form of an alcohol solution of a condensation product of phenol with formaldehyde. The saturated paper is heated by removing ovens or canister dryers / om solvent. The treated paper is then crimped to increase the specific surface area. The pleated sheet is then passed through an oven to hasten the curing of the resinous impregnated product to a fusible intermediate stage or B stage and then rolled again. The B step can be carried out immediately prior to the saturation step or at a time point removed therefrom.
De rollen van het ten dele geharde, geplooide, geïmpregneerde papier worden op deze wyze ter beschikking gesteld van de 7902031 2 r filterfabrikant ter voltooiing van het vervaardigingsproces.In this way, the rolls of the partially cured, pleated, impregnated paper are made available to the 7902031 2 r filter manufacturer to complete the manufacturing process.
Dit laatste houdt eerst een geschikte plooibehandeling van het papier in en vervolgens de harding in de hitte tot de uiteinde-ljjke thermohardende trap om de gezochte mate van bestandheid tegen chemicaliën, olie en vocht voor het filtermedium te bereiken. 5 3¾ de harding van resolen van het hiervoor vermelde type by de vervaardiging van papieren filters, wordt een overvloedige hoeveel- · heid blauwe rook ontwikkeld. Deze rook wordt naar de atmosfeer afgevoerd en vormt vanwege de schadelijke aard ervan een milieuprobleem. De huidige beperkingen van de EPA in sommige staten 10 beperkm een dergeljjke afvoer tot die afvoerstromen, die de 80$ lichttransmissieproef doorstaan. Buiten het voldoen aan de voorafgaande eis, is het gewenst het roken te verminderen, omdat hierdoor het verlies aan waardevol fenol zo klein mogelijk wordt gemaakt. Bovendien vormen afvoerstromen met een groot gehalte 15 aan fenolderivaten eventueel afzettingen op de waaier van de ^aanjager, waardoor de doelmatigheid daarvan belemmerd wordt. Ook kunnen dergelijke afzettingen terugdruipen in de oven en aldus het papier, dat een harding ondergaat, verontreinigen.The latter first involves appropriate crimping of the paper and then heat curing to the final thermoset stage to achieve the desired degree of resistance to chemicals, oil and moisture for the filter medium. 5 3¾ the curing of resoles of the aforementioned type by the manufacture of paper filters, an abundant amount of blue smoke is developed. This smoke is vented to the atmosphere and is an environmental problem due to its harmful nature. The current restrictions of the EPA in some states 10 limit such discharge to those discharge currents that pass the $ 80 light transmission test. In addition to meeting the foregoing requirement, it is desirable to reduce smoking because this minimizes the loss of valuable phenol. In addition, effluents with a high content of phenol derivatives may form deposits on the impeller of the blower, thereby hindering their effectiveness. Also, such deposits can drip back into the oven and thus contaminate the paper undergoing curing.
Het probleem van het roken is grotendeels uit de weg ' 20 geruimd door de hoeveelheid formaldehyde, toegepast voor de bereiding van het resol, aanzienlijk te vergroten. Deze benadering leidt in principe tot de vorming van fenol.formaldehydepolymeren met een grotere gemiddelde verknopingsdichtheid, die minder geneigd zijn geemitteerd te worden in de vorm van rook onder de 25 omstandigheden, die noodzakelijk zijn voor de omzetting van het· fenolachtige condensatieprodukt tot een thermisch geharde toestand. Echter is het nadeel van deze bena&rLng, dat de geharde fenolachtige hars te bros wordt voor gebruik in filterpapiertoepassingen. Dientengevolge is het oogmerk van de onderhavige uitvinding een 30 fenolachtig resol te verschaffen, dat gehard zal worden tot een thermisch geharde toestand zonder enige merkbare mate van roken, waarbij toch het resulterende, geharde produkt voldoende buigzaamheid zal houden voor gebruik voor de vervaardiging van papier-filters. 35The smoking problem has been largely overcome by substantially increasing the amount of formaldehyde used to prepare the resole. This approach in principle leads to the formation of phenol formaldehyde polymers with a higher average cross-link density, which are less likely to be emitted in the form of smoke under the conditions necessary for the conversion of the phenolic condensation product to a thermally cured status. However, the drawback of this approach is that the cured phenolic resin becomes too brittle for use in filter paper applications. As a result, the object of the present invention is to provide a phenolic resole which will be cured to a thermally cured state without any noticeable smoking, yet the resulting cured product will retain sufficient flexibility for use in papermaking. filters. 35
Volgens de onderhavige uitvinding worden gemodificeerde 790 20 3 1 * 3 ^ fenol-formaldehyderesolen verschaft, die in principe bestaan uit een mengsel van polymere condensatieprodukten van een ver-knopingsdichtheid, resulterende uit de condensatie van een mol van een fenol met 1,25 tot 1,75 mol formaldehyde tot een geschikt eindpunt. De aangegeven modificatie wordt uitgevoerd door de 5 condensatiereactie uit te voeren by de aanwezigheid van een diol in de vorm van een glycol of polyalkyleenglycol afgeleid van epoxyethaan of epoxypropaan. Tijdens de vorming van het resol wordt een gedeelte van het diol structureel gebonden in de harsachtige keten, daarbij resulterend in residuën, die dienst doen 10 om de buigzaamheidseigenschappen van de thermisch geharde produkten van het resol te vergroten, terwijl het niet-omgezette diol als een externe weekmaker achterblijft.According to the present invention there are provided modified 790 20 3 1 * 3 ^ phenol-formaldehyde resols, which basically consist of a mixture of polymeric condensation products of a cross-linking density, resulting from the condensation of a mole of a phenol with 1.25 to 1 .75 moles of formaldehyde to a suitable end point. The indicated modification is carried out by carrying out the condensation reaction in the presence of a diol in the form of a glycol or polyalkylene glycol derived from epoxyethane or epoxypropane. During the formation of the resole, a portion of the diol is structurally bound in the resinous chain, resulting in residues which serve to increase the flexibility properties of the thermally cured products of the resole, while the unreacted diol as a external plasticizer is left behind.
De bereiding van een resol volgens de onderhavige uitvinding volgt in het algemeen de reactie-omstandigheden, die 15 gewoonlijk worden waargenomen voor de bereiding van de gebruikelijke condensatieprodukten van dit type; namelijk het gebruik van een basekatalyse en uitvoering van de condensatiereactie onder middelmatig verhoogde reactietemperatuuromstandigheden. Dienovereenkomstig .wordt de reactie by voorkeur uitgevoerd by koken 20 onder terugvloeikoeling by atmosferische druk beheerst door de bijzondere vorm van het toegepaste formaldehyde. In dit verband is waterbevattend formaldehyde, dat 37 tot 55% formaldehyde bevat, de voorkeursvorm van dit reagens. De methylhemiacetalvorm van formaldehyde (methylformcel) dat ongeveer 54% formaldehyde bevat, 25 vormt eveneens een aanvaardbare bron van dit aldehyde. Al deze oplossingen zullen resulteren in een temperatuur waarbij terugvloeikoeling plaats heeft in de ordegrootte van ongeveer 98-110°C.The preparation of a resole of the present invention generally follows the reaction conditions commonly observed for the preparation of the conventional condensation products of this type; namely, using a base catalysis and conducting the condensation reaction under moderately elevated reaction temperature conditions. Accordingly, the reaction is preferably carried out by refluxing under atmospheric pressure controlled by the particular form of the formaldehyde used. In this regard, water-containing formaldehyde, which contains 37 to 55% formaldehyde, is the preferred form of this reagent. The methylhemiacetal form of formaldehyde (methyl form cell) containing about 54% formaldehyde is also an acceptable source of this aldehyde. All these solutions will result in a reflux temperature of the order of about 98-110 ° C.
Niets is bijzonder kritisch by de uitvoering van de reactie in dit temperatuurtrajeet. Lagere temperaturen kunnen worden toegepast, 30 inclusief het gebruik van verminderde druk voor terugvloei-doeleinden.Nothing is particularly critical in the performance of the reaction in this temperature trace. Lower temperatures can be used, including the use of reduced pressure for reflux purposes.
Fenol, dat fenol zelf omvat of in combinatie met een gesubstitueerd fenol, wordt omgezet op basis van één mol daarvan met 1,25 tot 1,75 mol formaldehyde. Meer by voorkeur worden 35 1,4 tot 1,6 mol formaldehyde per mol fenol toegepast. De optimale 7902031 . Λ, r 4 verhouding formaldehyde tot fenol, onder het in overweging nemen van de gebruiksaspecten van de uitvinding zoals hiervoor vermeld, bedraagt ongeveer 1,5 s 1 respectievelijk.Phenol, which includes phenol itself or in combination with a substituted phenol, is reacted on the basis of one mole thereof with 1.25 to 1.75 moles of formaldehyde. More preferably, 1.4 to 1.6 moles of formaldehyde per mole of phenol are used. The optimal 7902031. The ratio of formaldehyde to phenol, taking into account the aspects of use of the invention as mentioned above, is about 1.5 s 1, respectively.
De onderhavige uitvinding verschilt zeer belangrijk van de werkwijze volgens de stand der techniek voor de bereiding van 5 resolen, doordat een diol aanwezig is tijdens de beginfase van dit verhardingsproces. Geschikte diolen zjjn de glycolen en poly-alkyleenglycolen afkomstig van epoxyethaan of epoxypropaan. Tot de voorkeursglycolen behoren diethyleenglycol, triethyleenglycol, dipropyleenglycol, tripropyleenglycol en mengsels van deze 10 glycolen. Echter zijn de hogere polyethyleenglycolen met een molecuulgewicht van 200 tot 1000 geschikt. Het glycol is aanwezig in een hoeveelheid van 10 tot 40 gevr.%, betrokken op het gewicht van het fenol, dat in het condensatiemengsel aanwezig is. Meer by voorkeur wordt het diol toegepast in een hoeveelheid van 20 tot 15 25 gew.% betrokken op het fenol.The present invention differs very significantly from the prior art process for the preparation of resoles in that a diol is present during the initial phase of this hardening process. Suitable diols are the glycols and polyalkylene glycols derived from epoxyethane or epoxypropane. Preferred glycols include diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol and mixtures of these 10 glycols. However, the higher polyethylene glycols with a molecular weight of 200 to 1000 are suitable. The glycol is present in an amount of 10 to 40% by weight, based on the weight of the phenol present in the condensation mixture. More preferably, the diol is used in an amount of 20 to 25% by weight based on the phenol.
Zoals bij de bereiding van de gebruikelijke resolen is het gebruik van een basische katalysator vereist. Representatief voor de geschikte katalysatoren zijn de hydroxiden van de alkali-metalen. Natriumhydroxide verdient voor dit doel de voorkeur. De 20 hoeveelheid van de aangegeven basische katalysatoren varieert van ongeveer 0,5 tot 1,5 gew.%, betrokken op het gewicht van het fenol. By toepassing van de voorkeurscombinatieverhouding van reagentia, zoals hiervoor vermeld, tezamen met de voorkeurs-bereLdingsomstandigheden, ligt de optimale hoeveelheid natrium- 25 hydroxide in de ordegrootte van 1%.As in the preparation of the conventional resoles, the use of a basic catalyst is required. Representative of the suitable catalysts are the hydroxides of the alkali metals. Sodium hydroxide is preferred for this purpose. The amount of the indicated basic catalysts ranges from about 0.5 to 1.5% by weight, based on the weight of the phenol. Using the preferred reagent combination ratio, as mentioned above, together with the preferred preparation conditions, the optimum amount of sodium hydroxide is in the order of 1%.
De condensatiereactie. wordt uitgevoerd tot het resol in staat is tot harding tot een thermisch geharde toestand in in 5 tot 40 seconden overeenstemming met de hardingsproef volgens Stroke. Dit is een standaardonderzoekmethode, die in overwegende 30 mate gebruikt wordt by de bereiding van fenolharsen om een eindpunt van een kookprodukt te bepalen. Volgens deze proef wordt een monster van 0,5 g van het reactiemengsel uitgespreid op het oppervlak van een hardingsplaat, die op 150°C wordt gehouden, om een oppervlakte te bedekken van ongeveer 2,5 1 7>5 cm. De 35 tyd in seconden wordt vervolgens genoteerd, waarby de film tot een harde, niet smeltbare trap wordt omgezet. Na het verkrygen 790 20 31 5 > van een eindpunt van de genoteerde ordegrootte, wordt het reactie mengsel gekoeld tot een tempera'tuur in het traject van ongeveer 40 tot ö0°0 en onder een verminderde druk gedehydrateerd. Be dehydratatie wordt uitgevoerd tot het gehalte vry water of vocht niet in overmaat is van ongeveer 5 gew.96. De Karl Fischer vocht- 5 bepalingsmethode (ASTM methode E20J) is de methode, die gewoonlijk voor dit doel wordt gebruikt. Nadat de vereiste mate van dehydra-tering is gerealiseerd, wordt het gedehydrateerde produkt versneden met een polair oplosmiddel, waarbij een oplossing verschaft wordt, die gewoonlyk een vaste stoffengehalte bezit van 50% tot 10 65%. De alcoholen met een klein aantal koolstofatomen vormen de voorkeursoplosmiddelen, hoewel ketonen en dergelijke gebruikt * kunnen worden.The condensation reaction. is carried out until the resole is capable of curing to a thermally cured state in 5 to 40 seconds in accordance with the Stroke curing test. This is a standard research method, which is predominantly used in the preparation of phenolic resins to determine an endpoint of a cooking product. According to this test, a sample of 0.5 g of the reaction mixture is spread on the surface of a curing plate, which is kept at 150 ° C, to cover an area of about 2.5 1 7> 5 cm. The 35 tyd in seconds is then recorded, during which the film is converted into a hard, non-meltable stage. After obtaining an end point of the noted order of magnitude, the reaction mixture is cooled to a temperature in the range of about 40 to 0 ° 0 and dehydrated under reduced pressure. Dehydration is carried out until the content of free water or moisture is not in excess of about 5 wt. 96. The Karl Fischer moisture determination method (ASTM method E20J) is the method commonly used for this purpose. After the required degree of dehydration has been achieved, the dehydrated product is cut with a polar solvent to provide a solution which usually has a solids content of from 50% to 65%. The low carbon alcohols are the preferred solvents, although ketones and the like can be used.
Yoorbeeld IYoorbeeld I
In een geschikt harsreactorreservoir, dat voorzien is 15 van de gebruikelijke appendages werden 100 gew.dln fenol, 20 gew.dln diethyleenglycol, 92,5 gew.dln 50-procents water-bevattend formaldehyde en 2 gew.dln 50-procents natriumhydroxide-oplossing gebracht. Onder roeren werd de inhoud langzaam verwarmd tot 110°C en werd ongeveer 2 uren op deze temperatuur gehouden 20 onder levendig koken onder terugvloeikoeling. De hardingstyd volgens de Stroke hardingsproef bedroeg 28 seconden op dit tjjd-stip. Het reactiemengsel werd snel gekoeld tot 54“60°C en een volledig verminderde druk werd op het reactiereservoir toegepast.100 parts of phenol, 20 parts of diethylene glycol, 92.5 parts of 50% water-containing formaldehyde and 2 parts of 50% sodium hydroxide solution were added to a suitable resin reactor reservoir. brought. With stirring, the contents were slowly heated to 110 ° C and kept at this temperature for about 2 hours under vigorous reflux. The curing test according to the Stroke curing test was 28 seconds at this time point. The reaction mixture was quickly cooled to 54 ° 60 ° C and a completely reduced pressure was applied to the reaction vessel.
De dehydratering werd begonnen en 45 minuten voortgezet, op welk 25 tijdstip de temperatuur tot 77°C was gestegen. De verminderde druk werd opgeheven en een volledige koeling werd tegelijkertijd toegepast en 75 gew.dln methanol werden langzaam toegevoegd. Na verder koelen tot 49°0, werd extra methanol toegevoegd om een produkt te verschaffen, dat 58% vaste stoffen bezat en een Brookfield 30 viscositeit bij 25°C van 270 cP en een hardingstjjd volgens Stroke van 20 seconden vertoonde.Dehydration was started and continued for 45 minutes at which time the temperature had risen to 77 ° C. The reduced pressure was released and complete cooling was applied simultaneously and 75 parts of methanol was slowly added. After further cooling to 49 ° C, additional methanol was added to provide a product which had 58% solids and exhibited a Brookfield 30 viscosity at 25 ° C of 270 cP and a Stroke cure time of 20 seconds.
De hiervoor verkregen fenolhars werd gewaardeerd als een filtreerpapierimpregneermiddel onder vaststelling van de neiging tot roken tijdens een gesimuleerde fabriekshardings- 35 bewerking, alsmede onder het vastleggen van de relavante fysische eigenschappen, die aan het filtreerpapier zijn verleend, 790 20 31The phenolic resin obtained above was valued as a filter paper impregnating agent, with a tendency to smoke during a simulated factory hardening operation, as well as capturing the related physical properties imparted to the filter paper, 790 20 31
•V• V
f ' 6 zowel vóór als na de harding van het "behandelde papier. De laatstgenoemde eigenschappen werden bepaald volgens gestandaardiseerde onderzoekmethoden. Yoor vergelykingsdoeleinden werd een fenolhars uit de handel voor filtreerpapier(AROTAP 1176-Me-66 - ASHLAND CHEMICAL CO) "by de proeven opgenomen, waaraan hierna gerefereerd 5 wordt als een voorbeeld van de stand der techniek.f '6 both before and after curing the "treated paper. The latter properties were determined according to standardized test methods. For comparison purposes, a phenolic resin obtained from filter paper (AROTAP 1176-Me-66 - ASHLAND CHEMICAL CO)" was tested by the tests. which is referred to hereinafter as an example of the prior art.
By het uitvoeren van deze proeven werden vellen standaard filtreerpapier van 20 x 27,5 cm geïmpregneerd met de respectievelyke harsoplossingen, waarby ongeveer een opname van hars vaste stoffen van 20% werden verschaft. Behandeling van het 10 geïmpregneerde papier om de harscomponent tot een B trap te bevorderen werd uitgevoerd door eerst 15 minuten aan de lucht te drogen en vervolgens 5 minuten in een oven met geforceerde lucht tot 121°C te verhitten, hetgeen resulteerde in een vermindering van het gehalte vluchtige bestanddelen tot 6-7%. De eindharding 15 werd verkregen door dit behandelde papier 10 minuten tot 177°C te verhitten. De rookproef werd uitgevoerd door visueel de dichtheid van de rook vast te leggen, die tydens de harding uit de aan een oven verbonden pyp van 5»75 cm stroomde. De waarderingen werden uitgevoerd op basis van een arbitraire schaal van'0-10. 20By carrying out these tests, sheets of standard 20 x 27.5 cm filter paper were impregnated with the respective resin solutions, providing approximately 20% resin solids uptake. Treatment of the impregnated paper to promote the resin component to a B-stage was carried out by first air drying for 15 minutes and then heating in a forced air oven to 121 ° C for 5 minutes, resulting in a reduction in the volatile matter content up to 6-7%. Final curing 15 was obtained by heating this treated paper to 177 ° C for 10 minutes. The smoke test was carried out by visually recording the density of the smoke which flowed from the 5 »75 cm pyp connected to the furnace during curing. The valuations were performed on an arbitrary scale of 0-10. 20
De waardering 10 geeft een dichte, in hoofdzaak opake rook aan.The rating 10 indicates a dense, mainly opaque smoke.
De waardering 5 geeft aan, dat de rook overeenkomt met ongeveer de dichtheid voorgeschreven door de huidige EPA regels. De resultaten van alle proeven zyn in de volgende tabel samengevat.Rating 5 indicates that the smoke corresponds to approximately the density prescribed by the current EPA rules. The results of all tests are summarized in the following table.
25 790 20 31 7 ^ TABEL·25 790 20 31 7 ^ TABLE
Eenvlakkige impregneêrharsen volgens de stand der papier- proef uitvinding techniek haan % vaste stoffen van de hars 20,0 19*3 rookwaardering (begin) 2-3 10 rookwaardering (1 week) 1 10 - i t ;eigenschappen in ongeharde toestand: 'scheursterkte volgens Muilen 21 26 15 i treksterkte (MB) 15 18 14 ' treksterkte (CB) 7 9 7 droge stijfheid (MD) 1867 2134 1512 .droge stijfheid (CB) 800 1067 711 ; ï : eigenschappen in geharde toestand: ! scheursterkte volgens Muilen 56*5 38 ! treksterkte (MD) 36 35 • treksterkte (CB) 19 19 | droge stijfheid (MD) 4445 4356' droge stijfheid (CB) 2045 2045 iPrior art monofilament impregnating resins technique rooster% solids of the resin 20.0 19 * 3 smoke rating (start) 2-3 10 smoke rating (1 week) 1 10-it; properties in uncured state: tear strength according to Mules 21 26 15 i tensile strength (MB) 15 18 14 'tensile strength (CB) 7 9 7 dry stiffness (MD) 1867 2134 1512. Dry stiffness (CB) 800 1067 711; ï: properties when cured:! tear strength according to Mullen 56 * 5 38! tensile strength (MD) 36 35 • tensile strength (CB) 19 19 | dry stiffness (MD) 4445 4356 'dry stiffness (CB) 2045 2045 i
* I* I
i ”LC 790 20 3 1i ”LC 790 20 3 1
Claims (6)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US92549278 | 1978-07-17 | ||
| US05/925,492 US4150194A (en) | 1977-12-02 | 1978-07-17 | Low emission phenolic resin compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7902031A true NL7902031A (en) | 1980-01-21 |
Family
ID=25451806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7902031A NL7902031A (en) | 1978-07-17 | 1979-03-14 | PHENOLIC RESIN PREPARATIONS WITH LOW EMISSIONS. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT371866B (en) |
| DE (1) | DE2909830C3 (en) |
| FR (1) | FR2431513A1 (en) |
| NL (1) | NL7902031A (en) |
| SE (1) | SE445054B (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3935671A (en) * | 1974-02-11 | 1976-02-03 | Olaf Soot | Modular planter panel system |
| AU553707B2 (en) * | 1982-04-27 | 1986-07-24 | Borden (Uk) Limited | Impregnated filter paper |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE24011E (en) * | 1949-07-07 | 1955-05-31 | Product thereof | |
| US2711982A (en) * | 1951-02-21 | 1955-06-28 | Westinghouse Electric Corp | Method of making rolled phenolic resinbonded paper tubing |
| GB794183A (en) * | 1954-03-01 | 1958-04-30 | Wipac Dev Ltd | Improvements in and relating to resin-impregnated filter paper |
| US3156670A (en) * | 1960-08-31 | 1964-11-10 | Union Carbide Corp | Heat-hardenable phenolic resins |
| US3539446A (en) * | 1967-12-29 | 1970-11-10 | Rochester Paper Co | Oil filter paper including phenolic resin and chrome oxide and method for making same |
| FR2021364A1 (en) * | 1968-10-23 | 1970-07-24 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Melamine or phenolic resins with good flow properties - containing cocondensed diols |
| US3725349A (en) * | 1972-06-12 | 1973-04-03 | Dow Chemical Co | Phenol-formaldehyde adhesive resins containing poly(c{11 {14 c{11 alkyleneoxy)glycols |
-
1979
- 1979-03-01 SE SE7901882A patent/SE445054B/en not_active IP Right Cessation
- 1979-03-13 DE DE19792909830 patent/DE2909830C3/en not_active Expired
- 1979-03-14 NL NL7902031A patent/NL7902031A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-03-21 AT AT0211979A patent/AT371866B/en not_active IP Right Cessation
- 1979-04-05 FR FR7908661A patent/FR2431513A1/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE445054B (en) | 1986-05-26 |
| SE7901882L (en) | 1980-01-18 |
| DE2909830C3 (en) | 1982-04-15 |
| DE2909830A1 (en) | 1980-01-31 |
| AT371866B (en) | 1983-08-10 |
| FR2431513B1 (en) | 1984-12-14 |
| FR2431513A1 (en) | 1980-02-15 |
| DE2909830B2 (en) | 1981-07-02 |
| ATA211979A (en) | 1982-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58207918A (en) | Production of resin impregnated paper filter | |
| EP1311615B1 (en) | Novel natural resin formulations | |
| Faris et al. | Combination of lignin polyol–tannin adhesives and polyethylenimine for the preparation of green water‐resistant adhesives | |
| JP4177553B2 (en) | Novel lignin derivative, molded article using the lignin derivative and method for producing the same | |
| US4150194A (en) | Low emission phenolic resin compositions | |
| EP1904210A2 (en) | Filter medium for technical applications, and method for the production thereof | |
| NL7902031A (en) | PHENOLIC RESIN PREPARATIONS WITH LOW EMISSIONS. | |
| JP2000145849A (en) | Wet friction material | |
| CN105771423B (en) | A kind of low-temperature fast-curing filtering material and preparation method thereof | |
| US3749591A (en) | Method for forming a polysiloxane impregnated porous sheet and article thereof | |
| US4495329A (en) | Phenolic resin compounds | |
| US3770544A (en) | Production of resin bonded laminates | |
| JP2546803B2 (en) | Method for producing a thermosetting flexible sheet | |
| US1679322A (en) | Synthetic resin and method of making same | |
| US2391368A (en) | Resin composition | |
| JP2004059841A (en) | Resin composition for filter | |
| WO1999047319A1 (en) | Impregnation of a lignocellulosic material | |
| JPS6150616A (en) | Preparation of non-cure type oil filter | |
| US20060090436A1 (en) | Filter media saturating resole resin | |
| SU4366A1 (en) | Lacquer preparation method | |
| SU31612A1 (en) | The method of obtaining varnishes and pressing products | |
| CN116554423A (en) | Preparation method and application of water-based phenolic resin emulsion for oil filter paper | |
| CA1201844A (en) | Phenolic resin compounds | |
| SU256239A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PENOLALDEHYDE RESINS | |
| JPH10102368A (en) | Phenolic resin molded felt |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |