NL2009377C2 - Ester formation. - Google Patents

Ester formation. Download PDF

Info

Publication number
NL2009377C2
NL2009377C2 NL2009377A NL2009377A NL2009377C2 NL 2009377 C2 NL2009377 C2 NL 2009377C2 NL 2009377 A NL2009377 A NL 2009377A NL 2009377 A NL2009377 A NL 2009377A NL 2009377 C2 NL2009377 C2 NL 2009377C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
carboxylate
ester
carbonate
transfer agent
reaction
Prior art date
Application number
NL2009377A
Other languages
English (en)
Inventor
Pez Garz N Camilo Sixto L
Adrianus Johannes Jozef Straathof
Original Assignee
Univ Delft Tech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Delft Tech filed Critical Univ Delft Tech
Priority to NL2009377A priority Critical patent/NL2009377C2/en
Priority to PCT/NL2013/050621 priority patent/WO2014035240A1/en
Application granted granted Critical
Publication of NL2009377C2 publication Critical patent/NL2009377C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
    • C07C67/11—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond being mineral ester groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (13)

1. Een groen proces voor het minimaliseren van het gebruik van chemicaliën en energie voor het produceren van een carboxylaatester, zoals een biobased ester, uit een hernieuwbare bron, omvattend stappen van: 5 het verschaffen van een in water oplosbaar car- boxylaat, het verschaffen van een overdrachtsmiddel, het verwijderen van water, en het verschaffen van een di-alkylcarbonaat, 10 het reageren van het carboxylaat, overdrachtsmiddel en di-alkylcarbonaat waardoor een di-alkylester van het carboxylaat en een carbonaat wordt gevormd, in hoofdzaak in afwezigheid van water.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij de over- 15 drachtsmiddel een positief geladen overdrachtsmiddel is, bij voorkeur omvattend een stikstofatoom, zoals een quaternair stikstofatoom, een guanidine, een quaternair onium, N,-N-dimethylformamide, N-methyl-2-purrolidon, tetramethylureum, een anionenuitwisselingshars, waarbij bij voorkeur het over-20 drachtsmiddel wordt gedragen op een vaste stof of wordt ver dund in een geschikt vloeibare fase, zoals op een poreus materiaal, een polymeerstructuur, silica, gefunctionaliseerd materiaal, en combinaties daarvan.
3. Werkwijze volgens ten minste één van de voorgaande 25 conclusies, waarbij het carboxylaat wordt geproduceerd door biotransformatie, zoals door omzetting van een micro-organisme uit een kweek, zoals met C. gultamicum of P. putida, bij voorkeur omzetting in een waterig medium, waarbij een pH van het medium is van 4-10, bij voorkeur 5-9, liever 6-8.
4. Werkwijze volgens ten minste één van de voorgaande conclusies, waarbij het carboxylaat een mono-, di- of tri-carboxylaat is, bij voorkeur gekozen uit acetaat, acrylaat, adipaat, benzoaat, butyraat, FDCA, fumaraat, 3-hydroxy-butyraat, 3-hydroxypropionaat, itaconaat, lactaat, malaat, pi-35 melaat, propionaat, succinaat, en combinaties daarvan.
5. Werkwijze volgens ten minste één der voorgaande conclusies, waarbij ester een mono-, di- of tri ester is, bij voorkeur een ester in zijn uiteindelijke vorm.
6. Werkwijze volgens ten minste één der voorgaande 5 conclusies, waarbij het di-alkylcarbonaat omvat een alkyl gekozen uit de groep van C1-C12, bij voorkeur Ci-C6, zoals methyl, ethyl, propyl, butyl, iso-propyl, pentyl en hexyl, C1-C12 cyclische carbonaten, bij voorkeur ethyleen, propyleen en buty-leen, en combinaties daarvan.
7. Werkwijze volgens ten minste één der voorgaande conclusies, waarbij de in water oplosbare carboxylaat één of meer omvat van Na+, NH4+, K+, Mg2 + , Ca2+, en combinaties daarvan .
8. Werkwijze volgens tenminste één der voorgaande 15 conclusies, waarbij het in water oplosbare carboxylaat wordt gesorbeerd door een anionenwisselaar, waarbij de anionenwisse-laar omvat het overdrachtsmiddel waarbij het overdrachtsmiddel een (bi)carbonaat species omvat, waardoor een waterige (bi)carbonaat zout wordt gevormd, en een complex van het car-20 boxylaat en overdrachtsmiddel, waarbij de (bi) carbonaat zoutoplossing bij voorkeur wordt teruggewonnen voor gebruik in de productie van het carboxylaat.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, waarbij de hars gedroogd is, zoals door uitdroging, verwarming, of door wassen 25 met een geschikt droogmiddel, bij voorkeur alcohol, zoals ethanol of methanol, en waarna het di-alkylcarbonaat wordt verschaft aan de hars om de ester te vormen, bij voorkeur verschaft als een vloeistof, waarbij het carbonaat bij voorkeur aan de overdrachtsmiddel 30 wordt verschaft.
10. Werkwijze volgens conclusies 8 of 9, waarbij de ester wordt gevormd bij een temperatuur van 20-140 °C, bij voorkeur 25-120 °C, bij een druk van 80-900 kPa, bij voorkeur op of nabij heersende omstandigheden.
11. Werkwijze volgens ten minste één van de voorgaan de conclusies, waarbij de ester wordt gezuiverd, zoals door destillatie, kristallisatie, of een combinatie daarvan.
12. Werkwijze volgens ten minste één der voorgaande conclusies, waarbij het carboxylaat wordt gezuiverd.
13. Werkwijze volgens ten minste één der voorgaande conclusies, waarbij de reactie wordt uitgevoerd als een vaste stof-vloeistof, gas-vaste stof of vloeistof-vloeistof reactie, bij voorkeur als een vaste stof-vloeistof reactie.
NL2009377A 2012-08-28 2012-08-28 Ester formation. NL2009377C2 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2009377A NL2009377C2 (en) 2012-08-28 2012-08-28 Ester formation.
PCT/NL2013/050621 WO2014035240A1 (en) 2012-08-28 2013-08-28 Ester formation

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2009377A NL2009377C2 (en) 2012-08-28 2012-08-28 Ester formation.
NL2009377 2012-08-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL2009377C2 true NL2009377C2 (en) 2014-03-03

Family

ID=47016805

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL2009377A NL2009377C2 (en) 2012-08-28 2012-08-28 Ester formation.

Country Status (2)

Country Link
NL (1) NL2009377C2 (nl)
WO (1) WO2014035240A1 (nl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114478445A (zh) * 2022-01-30 2022-05-13 中国石油大学(北京) 一种生物质基呋喃化合物光催化氧化重整的方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9896425B2 (en) 2013-08-30 2018-02-20 Synvina C.V. Process for purifying an acid composition comprising 2-formyl-furan-5-carboxylic acid and 2,5-furandicarboxylic acid

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998015519A2 (en) * 1996-10-09 1998-04-16 Cargill Incorporated A process for the recovery of lactic acid esters and amides from aqueous solutions of lactic acid and/or salts thereof

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998015519A2 (en) * 1996-10-09 1998-04-16 Cargill Incorporated A process for the recovery of lactic acid esters and amides from aqueous solutions of lactic acid and/or salts thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114478445A (zh) * 2022-01-30 2022-05-13 中国石油大学(北京) 一种生物质基呋喃化合物光催化氧化重整的方法
CN114478445B (zh) * 2022-01-30 2024-04-19 中国石油大学(北京) 一种生物质基呋喃化合物光催化氧化重整的方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014035240A1 (en) 2014-03-06
WO2014035240A4 (en) 2014-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhao et al. Efficient dehydration of fructose to 5-hydroxymethylfurfural over sulfonated carbon sphere solid acid catalysts
CN105246958B (zh) 2,5‑呋喃‑二羧酸的酯化
Hu et al. Highly efficient production of 2, 5-dihydroxymethylfuran from biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural over an amorphous and mesoporous zirconium phosphonate catalyst
Elhaj et al. Functionalized quaternary ammonium salt ionic liquids (FQAILs) as an economic and efficient catalyst for synthesis of glycerol carbonate from glycerol and dimethyl carbonate
CN103788034B (zh) 一种5-羟甲基糠醛的制备方法
CN110776418B (zh) 一种离子液体催化马来酸酐制备马来酸酯的方法
López-Garzón et al. Green upgrading of succinate using dimethyl carbonate for a better integration with fermentative production
US20130157328A1 (en) Catalytic dehydration of lactic acid and lactic acid esters
CN113788793B (zh) 磺酸功能化的咪唑离子液体催化剂及其制备方法和应用
US10479758B2 (en) Hafnium-based metal-organic frameworks as epoxide ring-opening catalysts
CN107253912B (zh) 氰氟草酯的合成方法
CN112645831B (zh) 一种高纯级n-羟甲基丙烯酰胺的合成与结晶方法
López-Garzón et al. Direct downstream catalysis: From succinate to its diethyl ester without intermediate acidification
KR101140649B1 (ko) 암모늄락테이트로부터 알킬락테이트를 직접 제조하는 방법
NL2009377C2 (en) Ester formation.
US9963414B2 (en) Process for the preparation and isolation of carboxylic esters
EP1304320B1 (en) Preparation of esters of carboxylic acids
Kasinathan et al. Synthesis of ethyl lactate from ammonium lactate solution by coupling solvent extraction with esterification
CN1332924C (zh) 一种有机酸酯化方法
Han et al. A sustainable and low-cost route to 2, 5-furandicarboxylic acid by carboxylation of biomass-based furoic acid and CO2
López-Garzón et al. Ester production from bio-based dicarboxylates via direct downstream catalysis: succinate and 2, 5-furandicarboxylate dimethyl esters
CN105111128A (zh) 一种n-羟基邻苯二甲酰亚胺的制备方法
CN104987325B (zh) 一种伏立康唑的制备方法
CN104370953B (zh) 一种(r)‑叔丁基二甲基硅氧基‑戊二酸单酯的制备方法
EP3241820A1 (en) Recovery of carboxylates from fermentation and production of esters using co2 expanded alcohols

Legal Events

Date Code Title Description
MM Lapsed because of non-payment of the annual fee

Effective date: 20150901