NL167414C - Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met diuretische, saluretische en/of secretolytische activiteit, evenals werkwijze ter bereiding van de hierbij toegepaste actieve bezylaminederivaten. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met diuretische, saluretische en/of secretolytische activiteit, evenals werkwijze ter bereiding van de hierbij toegepaste actieve bezylaminederivaten.Info
- Publication number
- NL167414C NL167414C NL7317753.A NL7317753A NL167414C NL 167414 C NL167414 C NL 167414C NL 7317753 A NL7317753 A NL 7317753A NL 167414 C NL167414 C NL 167414C
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- preparing
- bezylamine
- saluretic
- diuretic
- active
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical class NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 title 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 title 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 title 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 title 1
- 230000000894 saliuretic effect Effects 0.000 title 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/58—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/26—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C219/28—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
- C07C235/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT173A AT319915B (de) | 1973-01-02 | 1973-01-02 | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen |
AT738773A AT332863B (de) | 1973-01-02 | 1973-08-24 | Verfahren zur herstellung von neuen 2-aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren additionssalzen mit sauren |
BE152177A BE824138R (fr) | 1973-01-02 | 1975-01-06 | Procede de preparation de nouveaux derives d'aminomethyl-2 dihalo-4,6-phenol |
BE824138 | 1975-01-06 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL7317753A NL7317753A (sv) | 1974-07-04 |
NL167414B NL167414B (nl) | 1981-07-16 |
NL167414C true NL167414C (nl) | 1981-12-16 |
Family
ID=27421065
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL7317753.A NL167414C (nl) | 1973-01-02 | 1973-12-28 | Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met diuretische, saluretische en/of secretolytische activiteit, evenals werkwijze ter bereiding van de hierbij toegepaste actieve bezylaminederivaten. |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3996278A (sv) |
JP (1) | JPS5335065B2 (sv) |
AT (1) | AT332863B (sv) |
BE (1) | BE824138R (sv) |
BG (1) | BG24226A3 (sv) |
CA (1) | CA1090340A (sv) |
CH (1) | CH610292A5 (sv) |
CS (1) | CS183634B2 (sv) |
DD (1) | DD113526A5 (sv) |
DE (1) | DE2364191C2 (sv) |
DK (1) | DK309774A (sv) |
FR (1) | FR2212145B1 (sv) |
GB (1) | GB1460761A (sv) |
NL (1) | NL167414C (sv) |
SE (1) | SE420716B (sv) |
SU (1) | SU1091852A3 (sv) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2287219A2 (fr) * | 1974-10-11 | 1976-05-07 | Gerot Pharmazeutika | Nouveaux derives 2-aminomethyl-4,6-dinalophenoliques et leur procede de preparation |
DE2934508A1 (de) * | 1978-09-06 | 1980-03-20 | Sandoz Ag | Alpha -alkyl-o-oxybenzylamin- derivate, ihre herstellung und sie enthaltende heilmittel |
CA1219587A (en) * | 1981-12-14 | 1987-03-24 | Norman P. Jensen | Hydroxybenzylaminobenzenes as anti-inflammatory agents |
US4578390A (en) * | 1981-12-14 | 1986-03-25 | Merck & Co., Inc. | Hydroxybenzylamino derivatives as anti-inflammatory agents |
FR2661176B1 (fr) * | 1990-04-20 | 1992-06-12 | Adir | Nouveau procede de preparation de la 1-(2,3,4-trimethoxybenzyl) piperazine en amination reductive. |
ZA923283B (en) * | 1991-05-29 | 1993-01-27 | Akzo Nv | Phenoxyphenyl derivatives |
JP2007513082A (ja) * | 2003-11-10 | 2007-05-24 | シエーリング アクチエンゲゼルシャフト | Ccr−5アンタゴニストとして有用なベンジルエーテルアミン化合物 |
CN103833588B (zh) * | 2012-11-16 | 2015-09-23 | 上海医药工业研究院 | 酰胺类化合物的两种晶型、制备方法及其应用 |
CN113214097B (zh) * | 2020-01-21 | 2022-08-30 | 厦门大学 | 治疗阿尔茨海默病的化合物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2806063A (en) * | 1956-04-23 | 1957-09-10 | Dow Chemical Co | Amine salts of chlorophenols |
BE562425A (sv) | 1956-11-16 | |||
US3227756A (en) * | 1962-07-10 | 1966-01-04 | Velsicol Chemical Corp | N,n-mono- and di-substituted-aralkyl amines |
US3864401A (en) | 1970-12-23 | 1975-02-04 | Merck & Co Inc | Substituted 2-aminomethyl-4,6-dihalophenols |
US3809721A (en) * | 1970-12-23 | 1974-05-07 | Merck & Co Inc | Substituted 2-aminomethyl-4,6-disubstituted phenols |
NL180978C (nl) * | 1972-10-23 | 1987-06-01 | Thomae Gmbh Dr K | Werkwijze voor het vervaardigen van een farmaceutisch preparaat met secretorische en/of hoeststillende werking, en werkwijze voor het bereiden van een verbinding geschikt voor toepassing bij voornoemde werkwijze. |
-
1973
- 1973-08-24 AT AT738773A patent/AT332863B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-12-20 SE SE7317226A patent/SE420716B/sv unknown
- 1973-12-21 DE DE2364191A patent/DE2364191C2/de not_active Expired
- 1973-12-27 FR FR7346569A patent/FR2212145B1/fr not_active Expired
- 1973-12-28 JP JP744666A patent/JPS5335065B2/ja not_active Expired
- 1973-12-28 NL NL7317753.A patent/NL167414C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-29 CH CH1828073A patent/CH610292A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-01-02 US US05/429,984 patent/US3996278A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-01-02 SU SU741993871D patent/SU1091852A3/ru active
- 1974-01-02 GB GB14174A patent/GB1460761A/en not_active Expired
- 1974-06-10 DK DK309774A patent/DK309774A/da not_active Application Discontinuation
- 1974-06-12 BG BG7400026944A patent/BG24226A3/xx unknown
- 1974-06-19 DD DD179285A patent/DD113526A5/xx unknown
- 1974-06-26 CA CA203,513A patent/CA1090340A/en not_active Expired
- 1974-07-10 CS CS7400004925A patent/CS183634B2/cs unknown
-
1975
- 1975-01-06 BE BE152177A patent/BE824138R/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2364191A1 (de) | 1974-07-11 |
DK309774A (sv) | 1975-04-28 |
CH610292A5 (sv) | 1979-04-12 |
US3996278A (en) | 1976-12-07 |
AU7087774A (en) | 1976-01-08 |
GB1460761A (en) | 1977-01-06 |
CA1090340A (en) | 1980-11-25 |
SU1091852A3 (ru) | 1984-05-07 |
CS183634B2 (en) | 1978-07-31 |
BE824138R (fr) | 1975-07-07 |
FR2212145B1 (sv) | 1977-01-28 |
BG24226A3 (en) | 1978-01-10 |
ATA738773A (de) | 1976-02-15 |
SE420716B (sv) | 1981-10-26 |
NL7317753A (sv) | 1974-07-04 |
JPS49100043A (sv) | 1974-09-20 |
DD113526A5 (sv) | 1975-06-12 |
DE2364191C2 (de) | 1986-06-12 |
FR2212145A1 (sv) | 1974-07-26 |
JPS5335065B2 (sv) | 1978-09-25 |
AT332863B (de) | 1976-10-25 |
NL167414B (nl) | 1981-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL158488B (nl) | Werkwijze voor het bereiden van geneesmiddelen met een kalmerende activiteit, de aldus verkregen gevormde geneesmiddelen en werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen. | |
NL7702083A (nl) | Antibacterieel systeem alsmede werkwijze voor het bereiden van voedingsmiddelen en diervoeders en van een farmaceutisch preparaat. | |
NL189459B (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een 2-aryl-propionzuur en een farmaceutisch preparaat daarvan. | |
NL145226B (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een geneesmiddel met diuretische en antihypertensieve werking, aldus gevormd geneesmiddel en een werkwijze voor de bereiding van geneeskrachtige verbindingen. | |
NL168518C (nl) | Werkwijze ter bereiding of vervaardiging van een farmaceutisch preparaat met immunologische activiteit, alsmede werkwijze ter bereiding van een 1.3-propaan-diol-3-fosforylethanolamine-derivaat, geschikt voor gebruik bij de voornoemde werkwijze. | |
NL166399C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een farmaceutisch preparaat met anti-inflammatoire werking, de onder toepassing daarvan verkregen gevormde geneesmiddelen, alsmede werkwijze ter bereiding van anti-inflammatoir werkzame heterocyclische verbindingen. | |
NL171587C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een farmaceutisch preparaat met werkzaamheid tegen bacterien, alsmede werkwijze voor het bereiden van een daarvoor geschikte actieve verbinding. | |
NL169591C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van 2-4-(2-furoyl)-piperazine-1-yl-4-amino-6,7-dimethoxychinazoline.hydrochloride met bloeddrukverlagende werking en van een geneesmiddel met bloeddrukverlagende werking dat dit zout bevat. | |
NL177116C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van geneesmiddelen met een antihistamine-activiteit en daarvoor geschikte, actieve benzylftalazonanaloga. | |
NL177688C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van geneesmiddelen met analgetische activiteit, aldus verkregen gevormde geneesmiddelen, alsmede werkwijze voor het bereiden van een daarvoor geschikt zout. | |
NL7513833A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van farmacologisch werkzame benzodiazepinen, werkwijze voor de be- reiding van een geneesmiddel met een werking op het centrale zenuwstelsel en een dergelijk ge- neesmiddel. | |
NL167414C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met diuretische, saluretische en/of secretolytische activiteit, evenals werkwijze ter bereiding van de hierbij toegepaste actieve bezylaminederivaten. | |
NL7702369A (nl) | 4-androsteen-3-onen en werkwijze voor het be- reiden daarvan, alsmede werkwijze voor het be- reiden van een geneesmiddel met diuretische werking. | |
NL7514970A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een geneesmid- del, zo gevormd geneesmiddel en werkwijze voor het bereiden van daartoe geschikte actieve componenten. | |
NL166398C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met een diuretische en saluretische activiteit op basis van een 4-gesubstitueerd-5-sulfamoylantranilzuur, het aldus verkregen gevormde geneesmiddel, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen. | |
NL161444B (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een geneesmiddel met an- ti-arrhytmische werking, gevormd geneesmiddel met een degelijke werking en werkwijze voor de bereiding van een ureumderivaat. | |
NL7410297A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een genees- middel en van een oplossing. | |
NL166010C (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een geneesmiddel met anti-arteriosclerotische werkzaamheid, gevormd genees- middel en werkwijze voor de bereiding van anti- -arteriosclerotisch werkzame abietamidederivaten. | |
NL152246B (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met anti-aritmische activiteit, gevormd preparaat en werkwijze voor het bereiden van een daartoe geschikte verbinding. | |
NL186383C (nl) | Werkwijze voor de bereiding van octahydroindolochinolizinederivaten en werkwijze voor de bereiding van een farmaceutisch preparaat met vaatverwijdende werking, alsmede gevormd farmaceutisch preparaat. | |
NL7703239A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een geneesmiddel met anti-ulcus en diuretische werking, een der- gelijk geneesmiddel en werkwijze voor de berei- ding van de werkzame verbindingen. | |
NL162062C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met een anti-aritmische activiteit, gevormde geneesmiddelen ver- kregen door toepassing van deze werkwijze en werkwijze voor het bereiden van geneeskrachtige fenoxyalkylaminen, geschikt voor gebruik bij de voornoemde werkwijze. | |
NL170134C (nl) | Werkwijze ter bereiding van een geneesmiddel met anti-adrenergische activiteit en daarmee verkregen gevormd geneesmiddel, alsmede werkwijze voor het bereiden van een anti-adrenergisch actieve 5-(1-hydroxy-2-aminoethyl)benzoezuuramide verbinding. | |
NL176569C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van geneesmiddelen met een diuretische activiteit, alsmede werkwijze ter bereiding van daarvoor geschikte actieve verbindingen. | |
NL7704218A (nl) | Corticoiden, werkwijze voor het bereiden daar- van, alsmede werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met anti-inflammatorische werking. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: GEROT - PHARMAZEUTIKA GESELLSCHAFT M.B.H. |
|
V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |