NL1027741C2

NL1027741C2 - Werkwijze voor het remmen van hoedopening en/of bruin worden bij eetbare paddestoelen.

Info

Publication number: NL1027741C2
Application number: NL1027741A
Authority: NL
Inventors: Antonie Arie Den Braber; Janusz Ryszard Moskal
Original assignee: Denka Internat Holding B V
Priority date: 2004-12-14
Filing date: 2004-12-14
Publication date: 2006-06-16
Also published as: DE602005009641D1; IL172586A0; IL172586A; EP1671547B1; ATE407563T1; PL1671547T3; DK1671547T3; EP1671547A1

Description

1 ·

Korte aanduiding: Werkwijze voor het remmen van hoedopening en/of bruin worden bij eetbare paddestoelen

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het remmen van degradatie zoals hoedopening en/of bruin worden bij eetbare paddestoelen.

In de praktijk blijkt dat de meeste consumenten een 5 uitgesproken mening hebben over hoe eetbare paddestoelen er uit dienen te zien. Zo wenst de consument bijvoorbeeld dat champignons wit van kleur en gaaf zijn, en mag op het moment van aankoop de hoed van de champignon eigenlijk nog niet geopend zijn. Alhoewel enigszins bruin geworden champignons met een (gedeeltelijk) geopende hoed nog 10 zeer goed eetbaar kunnen zijn, daalt de verkoopwaarde van dergelijke champignons aanzienlijk, of zijn dergelijke champignons zelfs onverkoopbaar. Aangezien de meeste soorten geoogste paddestoelen slechts kort bewaard kunnen worden alvorens hoedopening en bruin worden optreedt, betekent dit dat de afstand waarover de paddestoelen 15 getransporteerd kunnen worden relatief klein moet worden gehouden en dat het moment van oogsten niet willekeurig gekozen kan worden. In de praktijk blijkt verder dat onverkoopbare champignons voor groentewinkels en (super)markten een aanzienlijke verliespost vormen.

In de praktijk probeert men de hoedopening en het bruin worden 20 van paddestoelen te remmen door het gekoeld bewaren en transporteren van de paddestoelen. Dit brengt echter extra kosten met zich mee en bovendien blijkt dat de hoedopening en het bruin worden van de paddestoelen door alleen gekoeld bewaren en transporteren niet op bevredigende wijze kan worden tegengegaan.

25 Het is zodoende een doel van de onderhavige uitvinding om een werkwijze te verschaffen, waarmee de hoedopening en/of het bruin worden van paddestoelen in sterkere mate kan worden geremd.

Het is een verder doel van de onderhavige uitvinding een alternatieve methode te verschaffen voor het remmen van degradatie 30 zoals de hoedopening en bruin worden van paddestoelen, in het bijzonder champignons.

Dit doel wordt door de onderhavige uitvinding bereikt door een werkwijze voor het remmen van hoedopening en/of bruin worden bij eetbare paddestoelen, in het bijzonder champignons, de werkwijze 1027741 ν ι - 2 - omvattende het behandelen van de paddestoelen met een of meer verbindingen gekozen uit de groep die bestaat uit: cyclopentylazijnzuur (I) , 2-cyclopenteen-l-azijnzuur (II), methyl-2-cyclopenteen-l-azijnzuur (III), isopropylcyclopenteen-l-acetaat (IV), 5 ethyl-2-oxocyclopentaancarboxylaat (V), methylcyclopentylideenacetaat (VI), een isomerisch mengsel (VII) van cyclopentylideenazijnzuur (Vila) en 1-cyclopenteen-l-azijnzuur (Vllb), methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII), of een combinatie ervan.

Op verrassende wijze is gebleken dat de genoemde verbindingen 10 zeer gunstige resultaten leveren bij het remmen van hoedopening en bruin worden van paddestoelen.

De deskundige in de techniek zal snel begrijpen dat het behandelen van de paddestoelen op vele verschillende manieren kan worden uitgevoerd. Zo kunnen de paddestoelen voorafgaande aan het 15 oogsten ervan worden besproeid of beneveld met een oplossing die een of meer van de genoemde verbindingen bevat. Ook kan bijvoorbeeld in het kweekbed van de paddestoelen een oplossing van de genoemde verbindingen worden gegoten. Het spreekt verder voor zich dat de paddestoelen daarnaast of in plaats daarvan ook na de oogst kunnen 20 worden behandeld. Als een voorbeeld kunnen de geoogste paddestoelen worden bewaard in een verpakking die voorzien is van een bron van een of meer van de genoemde verbindingen.

Bijzondere gunstige resultaten worden verkregen wanneer de verbinding is gekozen uit methylcyclopentylideenacetaat (VI) en 25 methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII), of een combinatie ervan.

Het verdient volgens de onderhavige uitvinding in het bijzonder de voorkeur dat het behandelen gebeurt door: het vernevelen van een oplossing van de verbinding(en) over de paddestoelen; het besproeien van de paddestoelen met een oplossing van de verbinding(en); het 30 toedienen van de verbinding(en) in het gietwater van de paddestoelen; of het in de nabijheid van de paddestoel brengen van een vluchtige vorm van de verbinding(en).

In principe kan het behandelen volgens de uitvinding gebeuren met elke geschikte concentratie van een of meer van de verbindingen. 35 Het is echter bijzonder gunstig gebleken wanneer de paddestoelen worden behandeld met een concentratie van de verbinding(en) die in het bereik ligt van 0.1 tot 400 bij voorkeur 2-200 mmol/1, met nog meer voorkeur van 100 tot 200 mmol/1 1027741 - 3 -

Als te behandelen paddestoelen kunnen alle eetbare paddestoelen worden gebruikt. Bijzonder gunstige resultaten zijn echter verkregen bij de paddestoelen die zijn gekozen uit de soorten:, Agaricus arvensis, Agaricus bitorquis, en Agaricus campestris, in het 5 bijzonder Agaricus bisporus.

In een ander aspect heeft de onderhavige uitvinding betrekking op een eetbare paddestoel, in het bijzonder champignon die behandeld is volgens de werkwijze volgens een der voorgaande conclusies.

In een verder aspect heeft de onderhavige uitvinding betrekking 10 op een paddestoelverpakking waarbij deze is voorzien van een bron van een of meer verbindingen gekozen uit: cyclopentylazijnzuur (I) , 2-cyclopenteen-l-azijnzuur (II), methyl-2-cyclopenteen-l-azijnzuur (III), isopropylcyclopenteen-l-acetaat (IV), ethyl-2-oxocyclopentaancarboxylaat (V), methylcyclopentylideenacetaat (VI), 15 een isomerisch mengsel (VII) van cyclopentylideenazijnzuur (Vila) en 1-cyclopenteen-l-azijnzuur (Vllb), methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII), of een combinatie ervan.

Bij voorkeur is de paddestoelverpakking voorzien van een bron van een of meer verbindingen gekozen uit 20 methylcyclopentylideenacetaat (VI) en methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII), of een combinatie ervan.

In weer een ander aspect heeft de onderhavige uitvinding betrekking op een oplossing van een of meer verbindingen die gekozen j zijn uit de groep die bestaat uit: cyclopentylazijnzuur (I) , 2- j 25 cyclopenteen-l-azijnzuur (II), methyl-2-cyclopenteen-l-azijnzuur (III), isopropylcyclopenteen-l-acetaat, ethyl-2- oxocyclopentaancarboxylaat (V), methylcyclopentylideenacetaat (VI), een isomerisch mengsel (VII) van cyclopentylideenazijnzuur (Vila) en 1-cyclopenteen-l-azijnzuur (Vllb), methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat 30 (VIII), of een combinatie ervan, in het bijzonder methylcyclopentylideenacetaat (VI) en methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII), of een combinatie ervan voor het remmen van hoedopening bij eetbare paddestoelen.

Hierna zal de onderhavige uitvinding nader worden toegelicht 35 aan de hand van niet-beperkende voorbeelden.

VOORBEELDEN Voorbeeld 1 1 027741 - 4 -

Tien vers afgesneden champignons (Agaricus bisporus; ca. 200 g) werden met de stammen naar beneden in een petrischaal met steeds 10 ml van een oplossing van een van de volgens de uitvinding gebruikte verbindingen (13,3 mol/1) voor het remmen van hoedopening en bruin 5 worden geplaatst. De oplossing bevatte verder water, Tween 20 emulgator (0,01 %) en natriumchloride (0,03 %). De oplossing werd hierbij volledig geabsorbeerd door de champignons. De champignons werden onder standaard opslagomstandigheden bewaard (in een afgesloten doos bij 5°C).

10 Het optreden van hoedopening en bruin worden werd gedurende 7 dagen geëvalueerd. De evaluatie werd uitgevoerd door te vergelijken met een vergelijkingsoplossing die alleen het water, Tween 20 en natriumchloride bevatte, verder onder dezelfde omstandigheden. Voor in de techniek gebruikelijke evaluatietesten, zoals het meten van de 15 relatieve hoedopening wordt verwezen naar o.a. J.B.W. Hammond en R. Nichols, J. Gen. Microbiol. (1976) 93: 309-320.

Hieronder zijn de resultaten weergegeven voor de gebruikte actieve verbindingen voor het remmen van hoedopening en bruin worden:

Cyclopentylazijnzuur (I) - Tijdens de eerste 2 dagen werden 20 geen significante verschillen waargenomen ten opzichte van de vergelijkingsoplossing, maar na 7 dagen waren de hoeden van de onbehandelde champignons volledig open, terwijl de hoeden van de behandelde champignons minder dan 80% hoedopening vertoonden. Geen bruin worden werd waargenomen in het geval van de behandelde 25 champignons.

2-cyclopenteen-l-azijnzuur (II) - Tijdens de eerste 2 dagen werden geen significante verschillen waargenomen ten opzichte van de vergelijkingsoplossing, maar na 7 dagen waren de hoeden van de met vergelijkingsoplossing behandelde (hierna: "onbehandelde") 30 champignons volledig open, terwijl de hoeden van met de actieve verbinding bevattende oplossing behandelde (hierna: "behandelde") champignons gesloten bleven. Slechts een licht bruin worden werd waargenomen in het geval van de behandelde champignons, terwijl de onbehandelde champignons een sterke mate van bruin worden vertoonden. 35 Methyl-2-cyclopenteen-1-azijnzuur (III) - Tijdens de eerste 2 dagen werden geen significante verschillen waargenomen ten opzichte van de vergelijkingsoplossing, maar na 7 dagen waren de hoeden van de onbehandelde champignons volledig open, terwijl de hoeden van de behandelde champignons minder dan 25% hoedopening vertoonden. Geen 1027741 - 5 - bruin worden werd waargenomen in het geval van de behandelde champignons.

Isopropyl-2-cyclopenteen-l-acetaat (IV)- Tijdens de eerste 2 dagen werden geen significante verschillen waargenomen ten opzichte 5 van de vergelijkingsoplossing, maar na 7 dagen waren de hoeden van de onbehandelde champignons volledig open, terwijl de hoeden van de behandelde champignons minder dan 15% hoedopening vertoonden. Slechts een licht bruin worden werd waargenomen in het geval van de behandelde champignons.

10 Ethyl-2-oxycyclopentaancarboxylaat (V) - Tijdens de eerste 2 dagen werden geen significante verschillen waargenomen ten opzichte van de vergelijkingsoplossing maar na 7 dagen waren de hoeden van de onbehandelde champignons volledig open, terwijl de hoeden van behandelde champignons in enkele gevallen minder goed opening 15 vertoonden. Er werd geen bruinwording waargenomen in geval van behandelde champignons.

Methylcyclopentylideenacetaat (VI) - Tijdens de eerste 2 dagen werden geen significante verschillen waargenomen ten opzichte van de vergelijkingsoplossing, maar na 7 dagen waren de hoeden van de 20 onbehandelde champignons volledig open, terwijl de hoeden van de ; behandelde champignons volledig gesloten bleven. Geen bruin worden werd waargenomen in het geval van de behandelde champignons.

Een isomerisch mengsel (VII) van cyclopentylideenazijnzuur (VII) en een cyclopenteenazijnzuur (Vllb) - Tijdens de eerste twee 25 dagen werden geen significante verschillen waargenomen ten opzichte van de vergelijkingsoplossing, maar na 7 dagen waren de hoeden van de onbehandelde champignons volledig open terwijl de hoeden van de behandelde champignons in hoofdzaak gesloten bleven. Een lichte mate van bruin worden werd waargenomen in het geval van de behandelde 30 champignons.

Methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII) - Tijdens de eerste 2 dagen werden geen significante verschillen waargenomen ten opzichte van de vergelijkingsoplossing, maar na 7 dagen waren de hoeden van de onbehandelde champignons volledig open, terwijl de hoeden van de 35 behandelde champignons volledig gesloten bleven. Geen bruin worden werd waargenomen in het geval van de behandelde champignons.

De structuren van de gebruikte verbindingen, alsmede die van de overige verbindingen volgens de uitvinding, zijn getoond in Fig. 1.

1 027741

> I

- 6 -

Voorbeeld 2

Dezelfde evaluatietesten als in Voorbeeld 1 werden herhaald door het blootstellen van vers afgesneden champignons (Agaricus bisporus) aan nevels van de in Voorbeeld 1 gebruikte oplossingen en 5 door het voorafgaande aan het afsnijden van de champignons blootstellen ervan aan de gebruikte oplossingen door het toevoegen van de oplossingen aan het kweekbed. Vergelijkbare resultaten werden hiermee verkregen.

10 Zoals uit de bovengenoemde Voorbeelden blijkt leveren de volgens de uitvinding gebruikte verbindingen een gunstige remming van hoedopening en bruin worden bij champignons. Merk in het bijzonder de zeer gunstige remmende werking op van methylcyclopentylideenacetaat (VI) en methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII).

15

De verbindingen I, II en VIII zijn commercieel verkrijgbaar.

De deskundige in de techniek zal snel begrijpen dat de uitvinding op velerlei wijzen kan worden gevarieerd, zonder van het kader van de uitvinding weg te gaan.

1027741

Claims

1. Werkwijze voor het remmen van hoedopening en/of bruin worden bij eetbare paddestoelen, in het bijzonder champignons, de werkwijze omvattende het behandelen van de paddestoelen met een of meer verbindingen gekozen uit de groep die bestaat uit: 5 cyclopentylazijnzuur (I) , 2-cyclopenteen-l-azijnzuur (II), methyl-2-cyclopenteen-l-azijnzuur (III), isopropylcyclopenteen-l-acetaat (IV), ethyl-2-oxocyclopentaancarboxylaat (V), methylcyclopentylideenacetaat (VI), een isomerisch mengsel (VII) van cyclopentylideenazijnzuur (Vila) en 1-cyclopenteen-l-azijnzuur (Vllb), methyl-2-cyclohexeen-l-10 acetaat (VIII), of een combinatie ervan.

2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij de verbinding is gekozen uit methylcyclopentylideenacetaat (VI) en methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII), of een combinatie ervan.

3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, waarbij het behandelen 15 gebeurt door: het vernevelen van een oplossing van de verbinding(en) over de paddestoelen; het besproeien van de paddestoelen met een oplossing van de verbinding(en); het toedienen van de verbinding(en) in het gietwater van de paddestoelen; of het in de nabijheid van de paddestoel brengen van een vluchtige vorm van de verbinding(en).

4. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies, waarbij de paddestoelen worden behandeld met een concentratie van de verbinding(en) die in het bereik ligt van 0.1 tot 400 bij voorkeur 2-200 mmol/1, met nog meer voorkeur van 100 tot 200 mmol/1.

5. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies, waarbij de 25 paddestoelen zijn gekozen uit de soorten: Agaricus bisporus, Agaricus arvensis, Agaricus bitorquis, en Agaricus campestris, in het bijzonder Agaricus bisporus.

6. Eetbare paddestoel, in het bijzonder champignon, behandeld volgens de werkwijze volgens een der voorgaande conclusies.

7. Paddestoelverpakking waarbij deze is voorzien van een bron van een of meer verbindingen gekozen uit: cyclopentylazijnzuur (I) , 2-cyclopenteen-l-azijnzuur (II), methyl-2-cyclopenteen-l-azijnzuur (III), isopropylcyclopenteen-l-acetaat (IV), ethyl-2-oxocyclopentaancarboxylaat (V), methylcyclopentylideenacetaat (VI), 35 een isomerisch mengsel (VII) van cyclopentylideenazijnzuur (Vila) en 1-cyclopenteen-l-azijnzuur (Vllb), methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII), of een combinatie ervan. 1027741 I * - 8 -

8. Paddestoelverpakking volgens conclusie 7, waarbij deze is voorzien van een bron van een of meer verbindingen gekozen uit methylcyclopentylideenacetaat (VI) en methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII), of een combinatie ervan.

9. Oplossing van een of meer verbindingen gekozen uit de groep die bestaat uit: cyclopentylazijnzuur (I) , 2-cyclopenteen-l-azijnzuur (II), methyl-2-cyclopenteen-l-azijnzuur (III), isopropylcyclopenteen-l-acetaat (IV), ethyl-2- oxocyclopentaancarboxylaat (V), methylcyclopentylideenacetaat (VI), 10 een isomerisch mengsel (VII) van cyclopentylideenazijnzuur (Vila) en 1-cyclopenteen-l-azijnzuur (Vllb), methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII), of een combinatie ervan, in het bijzonder methylcyclopentylideenacetaat (VI) en methyl-2-cyclohexeen-l-acetaat (VIII), of een combinatie ervan voor het remmen van hoedopening bij 15 eetbare paddestoelen. 20 1027741