MXPA99005530A - Pirazol-3-il benzazoles sustituidos - Google Patents

Pirazol-3-il benzazoles sustituidos

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MXPA99005530A
MXPA99005530A MXPA/A/1999/005530A MX9905530A MXPA99005530A MX PA99005530 A MXPA99005530 A MX PA99005530A MX 9905530 A MX9905530 A MX 9905530A MX PA99005530 A MXPA99005530 A MX PA99005530A
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Mexico
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alkyl
butyl
halogen
formula
ethyl
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MXPA/A/1999/005530A
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English (en)
Inventor
Misslitz Ulf
Menke Olaf
Hamprecht Gerhard
Zagar Cyrill
Walter Helmut
Westphalen Karlotto
Menges Markus
Schafer Peter
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Hamprecht Gerhard
Menges Markus
Menke Olaf
Misslitz Ulf
Schaefer Peter
Walter Helmut
Westphalen Karlotto
Zagar Cyrill
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Abstract

La presente invención se refiere:a pírazol-3-íl benzazoles de la fórmula (1) y sales de los mismos, en la fórmula R1 designa H, alquilo(C1-C4), haluro de alquilo (C1-C4);R2 designa CN, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4)y haloalquiltio (Cl-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (CI-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C4);R3=H,CN, NO2, halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (CI-C4);14 designa H, halógeno;R5 designa H, CN, halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) o bien haloalcoxi (C1-C4);Z designa -N=C(XR6)-O- o bien -N-C(XR6)-S-, unido a alfa a través delátomo de nitrógeno, oxígeno o azufre;X designa un enlace químico, oxígeno, azufre, -S(O)-, -S02-, NH- o bien -N (7);R6, R7, designan alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C4), hidroxialquilo (C1-C4), alquenilo (C3-C6), cianoalquenilo (C3-C6), haloalquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6), cianoalquinilo (C3-C6), haloalquinilo (C3-C6), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alqueniloxi (C3-C4)- alquilo (C1-C4), alquiniloxi (C3-C4)-alquilo (C1-C4), cicloalquiloxi (C3-C8)-alquilo (C1-C4), aminoalquilo (C1-C4), alquilamino (C1-C4)-alquilo (C1-C4), di(alquil C1-C4)amino-alquilo (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquilo (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alqueniltio (C3-C4)-alquilo (C1-C4) alquiniltio (C3-C4)-alquilo (C1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4)-alquilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alquenilsulfinilo (C3-C4)-alquilo (C1-C4), alquini1sulfínilo (C3-C4)-alquilo (C1-C4) alquilsulfonilo (ClC4)-aiquiio (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alquenilsulfonilo (C3-C4)alquilo (C1-C4), alquinilsulfonilo (C3-C4)-alquilo (C1-C4), hidroxicarbonilaquilo (C1-C4), alcoxicarbonil (C1-C4)-alquilo (C1-C4), que puede llevar un grupo CN o bien alcoxicarbonilo (C1-C4), alquiltiocarbonil (C1-C4)-alquilo (C1-C4), aminocarbonilalquilo (C1-C4), alquilaminocarbonil (C1-C4)- alquilo (C1-C4), di(alquilo Cl-C4) aminocarbonilo-alquilo (C1-C4), di(alquilo (C1-C4))-fosfonilo-alquilo (C1-C4), alcoxiimino (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alqueniloxiimino (C3-C4)-alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C8) opcionalmente sustituido, cicloalquilo (C3-C8)-alquilo (C1-C4), fenilo, fenilalquilo (C1-C4), heterociclil-alquilo (C1-C4) heterocíclico de 3a 7 miembros donde cada anillo de cicloalquilo y cada anillo de heterociclilo contiene un anillo CO o CS;si X es un enlace químico, -0-, -S-, -NH- o bien -N(R7)-, R6 es también alquilcarbonilo (C1-C4), haloalquilcarbonilo (Cl-C4), alcoxicarbonilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4) o bien haloalquilsulfonilo (C1-C4);si X es un enlace químico, R6 designa adicionalmente CN, SH, NH2, halógeno, -CH2 CH(halógeno)-R8, -CH-CH-R8 o bien -CH=C(halógeno)-RS, RS designa COOH, alcoxicarbonilo (C1-C4), alquiltiocarbonilo (C1-C4), CONH2, alquilaminocarbonilo (Ci-C4), di(alquilo (C1-C4)aminocarbonilo o bien di(alquilo (Ci-C4) )fosfonilo;o-bien R6 más R7 designan una cadena de 1,3- propileno, tetrametileno, pentametileno o bien etilenoxietileno opcionalmente sustituido. La invención se refiere también al uso de estas sustancias como herbicidas y para secar y/u defollar plantas. (Ver Fórmula)

Description

PIRAZ0L-3-IL BENZAZOLES SUSTITUIDOS La presente invención se refiere a pirazol-3-ilbenzazoles sustituidos novedosos de la fórmula donde : R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4) o bien haloalquilo (C1-C4) ; R es ciano, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C?-C4) , haloalcoxi (C1-C4) , alquiltio (C?-C4) , haloalquiltio (C?-C ) , alquilsulfinilo (C1-C4) , haloalquilsulfinilo (C?-C4) , alquilsulfonilo (C1.-C4) o bien haloalquilsulfonilo (C1-C4) ; R es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo (C?-C ) o bien halaalquilo (C?-C4) ; R es hidrógeno o halógeno; R5 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C?-C4) , haloalquilo (C?-C4) , alcoxi (C?-C4) o bien haloalcoxi (Ci- C4); Z es un grupo -N=C (XR6) -O- o bien -N=C (XR6) -S- que puede estar unido a alfa a través del nitrógeno, oxigeno o azufre; X es un enlace químico, oxigeno, azufre, -S(O)-, -S0-, -NH-o bien -N(R7)- R6 y R7 independientemente entre ellos son, cada uno, alquilo (Ci-Ce) / haloalquilo (C?-C6) , ciano-alquilo (C1-C4) , hidroxialquilo (C_-C ) , alquenilo (C3-Cd) , cianoalquenilo (C3-Cd) , haloalquenilo (C3-C6) / alquinilo (C3-C6) , cianoalquinilo (C3-C6) haloalquinilo (C3-C5) , alcoxi (C_.-C4) -alquilo (C?-C4) , haloalcoxi (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alqueniloxi (C3-C4) -alquilo (C?-C4) , alquiniloxi (C3-C4) -alquilo (C1-C4) , cicloalquiloxi (C3-C8) -alquilo (CI-C4) , aminoalquilo (C?-C4) , alquilamino (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , diamino (alquilo (C?-C4) ) -alquilo (C_.-C4) , alquiltio (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , haloalquiltio (C?-C4) -alquilo (C?-C4) , alqueniltio (C3-C4) -alquilo (C_-C4) , ^Iquiniltio (C3-C4) -alquilo (C1-C4) , alquilsulfinilo (C_.-C4) -alquilo (C?~C ) , haloalquilsulfinilo (C?~C4) -alquilo (C?~C4) , alquenilsulfinilo (C3-C4) -alquilo (C?-C4) , alquinilsulfinilo (C3-C ) -alquilo (C1-C4) , alquilo (C1-C4) -sulfonilalquilo (C?~C ) , haloalquilsulfonilo (C?-C4) -alquilo (C?-C4) , alquenilsulfonilo (C3-C4) -alquilo (C_.-C4) , alquinilsulfonilo (C3-C4) -alquilo (C1-C4) , hidroxicarbonilalquilo (C_.-C4) , (alcoxi C?-C )-carbonilalquilo (Cj.-C4) que puede llevar un grupo ciano o bien un grupo (alcoxi (C1-C4) ) carbonilo, (alquiltio (C1-C4) ) carbonilalquilo (C_.-C ) , aminocarbonilalquilo (C1-C4) , alquilaminocarbonilo (C_,-C4) -alquilo (C?~C4) , di (alquilo (C.-Cj) ) aminocarbonilalquilo (C1-C4) , di (alquilo (C1-C4) ) fosfonilalquilo (C1-C4) (alcoxi (d-C ) ) i inoalquilo (C?-C4) , (alqueniloxi (C3-C4) ) iminoalquilo (Ci- C4) cicloalquilo (C3-C8) , cicloalquilo (C3-C8) -alquilo (C_-C4) fenilo, fenilalquilo (C1-C4) heterociclilo de 3 a 7 miembros o bien heterociclilalquilo (C1-C4) , donde cada anillo de cicloalquilo y heterociclilo puede contener un miembro de anillo de carbonilo o tiocarbonilo, y donde cada anillo de cicloalquilo, fenilo y heterociclilo puede estar sustituido o bien llevar de uno a cuatro sustituyentes seleccionados en cada caso dentro del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, hidroxilo, carboxilo, halógeno, alquilo (C_,-C4) haloalquilo (C_.-C ) , alcoxi (C_.-C ) , haloalcoxi (C_.-C4) , alquiltio (C_-C4) , haloalquitio (C?-C4) , alquilsulfonilo (C?~C4) , haloalquilsulfonilo (C_.-C4), (alcoxi (C1-C4) ) carbonilo, (alquilo (C1-C4) ) carbonilo, (haloalquilo (CT.- C4) ) carbonilo, (alquilo (C1-C4) ) carboniloxi, (haloalquilo (Ci-C4) ) carboniloxi y di (alquilo (C1-C4) ) amino; si X es un enlace químico, oxigeno, azufre, -NH- o bien -N(R7)-, R° puede ser también (alquilo (C?-C4) ) carbonilo, (haloalquilo (C1-C4) ) carbonilo, (alcoxi (C?-C4) ) carbonilo, alquilsulfonilo (C1-C4) o bien haloalquilsulfonilo (C_,-C4) ; si X es un enlace químico, R6 puede ser además hidrógeno, ciano, mercapto, amino, halógeno, -C2-C (halógeno) -R8, -C=C-R8 o bien -C=C (halógeno) -R3, donde R8 es hidroxicarbonilo, (alcoxi (C1-C4) ) carbonilo, (alquiltio (C_.-C4) ) carbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C?-C4) , di (alquilo (C?~ C4) ) -aminocarbonilo o bien di (alquilo (C_.-C4) ) fosfonilo, o bien R6 y R7 juntos son una cadena de 1, 3-propileno, tetrametileno, pentam etileno o bien etilenoxietileno que puede en cada caso estar insustituida o bien llevar de uno a cuatro grupos alquilo (C1-C4) o bien uno o dos grupos (alcoxi (C1-C4) ) carbonilo, y las sales útiles en la agricultura de estos compuestos I. La invención se refiere además al uso de los compuestos I como herbicidas y/o para secar/defoliar plantas, - a composiciones herbicidas y composiciones para secar y/o defoliar plantas, que comprenden los compuestos I como compuestos activos a procesos para la preparación de los compuestos I y composiciones herbicidas y composiciones para secar/defoliar plantas empleando los compuestos I, y a métodos para controlar la vegetación indeseable y para secar/defoliar plantas empleando los compuestos I. Algunos arilpirazoles, donde, además de fenilo, se mencionan también varios radicales de benzoheterociclilo en principio como radicales arilo, se describen como herbicidas en las Solicitudes de Patente WO 92/02509, WO 92/06962, WO 86/01255, WO 96/15115, WO 96/15116 y WO 96/40463. Además, la fórmula general de WO 96/01254 abarca, cuando los sustituyentes se escogen apropiadamente, inter alia, compuestos de la fórmula II inter alia R3 un fenilo o cierto inter alia CN radical benzoheterociclilo II, inter alia R1 que tienen también según se dice una actividad herbicida. Es un objeto de la presente invención ofrecer compuestos de pirazol herbicidamente activos novedosos que permiten un mejor control selectivo de plantas indeseables que los compuestos conocidos. Es un objeto adicional proporcionar compuestos novedosos que tienen una acción secadora/defolíante . Hemos encontrado que estos objetos se logran a través de los pirazol-3-ilbenzazoles sustituidos de la presente invención de la fórmula I. Además, hemos encontrado composiciones herbicidas que comprenden los compuestos I y que tienen una muy buena actividad herbicida. Además, hemos encontrado procesos para preparar estas composiciones y métodos para controlar la vegetación indeseable mediante el empleo de los compuestos I . Además, hemos encontrado que los compuestos I son también adecuados para secar/defoliar partes de plantas, plantas adecuadas son plantas de cosecha como por ejemplo algodón, papas, colza, girasol, soya o bien frijoles, particularmente algodón. En cuanto a este aspecto, hemos encontrado composiciones para secar y/o defoliar plantas, procesos para preparar estas composiciones y métodos para secar y/o defoliar plantas mediante el empleo de los compuestos I. Según el patrón de sustitución, los compuestos de la fórmula I pueden contener uno o varios centros quirales, en dicho caso existen en forma de mezclas de enantiómeros o diastereómeros. La invención se refiere a los enantiómeros o diastereómeros puros y también a mezclas de los mismos. Las porciones orgánicas mencionadas en la definición de los sustituyentes Rl a R3 y R5 a R8 o bien como radicales en anillos de cicloalquilo, fenilo o bien heterociclicos son -como en término halógeno - términos colectivos para listas individuales de los miembros individuales del grupo. Todas las cadenas de carbono, es decir, todas las porciones alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, oxialquilo, aminoalquilo, oxicarbonilalquilo, aminocarbonilalquilo, fosfonilalquilo, oxiaminoalquilo, fenilalquilo, heterociclilalquilo, alquenilo, haloalquenilo, cianoalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, y cianoalquinilo pueden ser de cadena recta o ramificadas. Los sustituyentes halogenados llevan de preferencia de uno a cinco halógenos idénticos o diferentes. El término halógeno representa en cada caso flúor, cloro, bromo o yodo . Otros ejemplos de significados son: - alquilo (C1-C4): CH3, C2H5/ n-propilo, CH(CH3)2, n-butilo, 1- metilpropilo, 2-metilpropilo y C(CH3)3; haloalquilo (C_,-C4) : un radical alquilo (C_,-C4) de conformidad con lo mencionado arriba que es parcial o totalmente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH(C1)2, C(C1) / clorof luorometilo, diclorof luorometilo, clorodif luorometilo, 2-f luoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-iodoetilo, 2,2-dif luoroetilo, 2, 2, 2-trif luoroetilo, 2-cloro-2-f luoroetilo, 2-cloro-2, 2-difluoroetilo, 2, 2-dicloro-2-f luoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, C2F5, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 2,2-dif luoropropilo, 2, 3-difluoropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2, 3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3, 3, 3-trif luoropropilo, 3, 3, 3-tricloropropilo, C2-C2F5, CF2-C2F5, l-fluorometil-2-fluoroetilo, l-clorometil-2-cloroetilo, • l-bromometil-2-bromoetilo, 4-fluorobutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo o bien nonaf luo robutilo; - alquilo (C.-Cß) : alquilo (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, y también, por ejemplo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1, 1-dimetilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1, 3-dimetilbutilo, 2, 2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1, 1, 2-trimetilpropilo, 1, 2, 2-trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo o bien l-etil-2-metilpropilo, de preferencia CH3, C2H5, CH2-C2H5, CH(CH3)2, n-butilo, C (CH3) 3, n-pentilo o bien n-hexilo; haloalquilo (Ci-Cß) : un radical alquilo (Cl-Cß) de conformidad con lo mencionado arriba que es parcial o totalmente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, uno de los radicales abajo mencionados haloalquilo (C1-C4) y también 5-fluoro-l-pentilo, 5-cloro-l-pentilo, 5-bromo-l-pentilo, 5-yodo-l-pentilo, 5, 5, 5-tricloro-1-pentilo, undecafluoropentilo, 6-fluoro-l-hexilo, ß-cloro-1-hexilo, 6-bromo-l-hexilo, 6-yodo-l-hexilo, 6, 6, 6-tricloro-l-hexilo o bien dodecafluorohexilo; - cianoalquio (C_.-C ) : CH2CN, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, 1-cianoprop-l-ilo, 2-cianoprop-l-ilo, 3-cianoprop-l-ilo, 1-cianobut-l-ilo, 2-cianobut-l-ilo, 3-cianobut-l-ilo, 4-cianobut-l-ilo, l-cianobut-2-ilo, 2-cianobut-2-ilo, 3-cianobut-2-ilo, 4-cianobut-2-ilo, 1- (CH2CN) et-l-ilo, l-(CH2CN)-l-(CH3)et-l-ilo o bien 1- (CH2CN) prop-1-ilo; -hidroxialquilo (C1-C4) : CH2OH, 1-hidroxietilo, 2-hidroxietilo, 1 hidroxiprop-1-ilo, 2 hidroxiprop-1-ilo, 3-hidroxiprop-1-ilo, 1-hidroxibut-l-ilo, 2-hidroxibut-l-ilo, 3-hidroxibut-1-ilo, 4-hidroxibut-l-ilo, l-hidroxibut-2-ilo, 2-hidroxibut-2-ilo, 3-hidroxibut-2-ilo, 4-hidroxibut-2-ilo, 1-(CH2OH) et-l-ilo, l-(CH2OH) -1-(CH3) et-l-ilo o bien 1-(CH2OH)prop-l-ilo; -aminoalquilo (C_.-C4) : CH2NH2, 1-aminoetilo, 2-aminoetilo, 1-aminoprop-1-ilo, 2-aminoprop-l-ilo, 3-aminoprop-l-ilo, 1-aminobut-1-ilo, 2-aminobut-l-ilo, 3-aminobut-l-ilo, 4-aminobut-1-ilo, l-aminobut-2-ilo, 2-aminobut-2-ilo, 3-aminobut-2-ilo, 4-aminobut-2-ilo, 1- (CH2NH2) et-l-ilo, 1- (CH2NH2)-1-(CH3) et-l-ilo o bien 1- (CH2NH2) prop-1-ilo; -hidroxicarbonilalquilo (C?-C4) : CH2COOH, 1- (COOH) etilo, 2- (COOH) etilo, 1- (COOH)prop-l-ilo, 2- (COOH) prop-1-ilo, 3- (COOH)-prop-l-ilo, 1- (COOH) but-1-ilo, 2- (COOH) but-1-ilo, 3- (COOH)but-l-ilo, 4-(COOH)but-l-ilo, 1- (COOH) but-2-ilo, 2- (COOH)but-2-ilo, 3-(COOH)but-2-ilo, 4- (COOH) but-2-ilo, 1- (CH2COOH) et-l-ilo, 1- (CH2COOH) -1- (CH3) et-l-ilo o bien 1- (CH2COOH) prop-1-ilo; - aminocarbonilalquilo (C1-C4 ) : CH2CONH2 , 1- (CONH2 ) etilo, 2- (CONH2) etilo, 1- (CONH2) prop-l-ilo, 2- (CONH2 ) prop-1-ilo, 3- (CONH2) prop-l-ilo, 1- (CONH2) but-l-ilo, 2- (CONH2) but-l-ilo , 3- (CONH2 ) but-l-il?, 4- (CONH2 ) but-l-ilo, 1- (CONH2 ) but-2-ilo , 2- (CONH2) but-2-ilo, 3- (CONH2) but-2-ilo, 4- (CONH2 ) but-2-ilo, l- (C2CONH2 ) et- l-ilo, 1- (CH2CONH2 ) -1- (CH3) et-l-ilo o bien 1- (CH2CONH2) prop-l-ilo ; -fenilalquilo (C1-C4 ) : bencilo, 1-feniletilo, 2- feniletilo, 1-fenilprop-1-ilo, 2- fenilprop-l-ilo, 3-fenilprop- l-ilo, 1-fenilbut-l-ilo, 2- fenilbut-l-ilo, 3- f enilbut- 1-ilo, 4-fenilbut-l-ilo, l-fenilbut-2-ilo, 2-f enilbut-2-ilo, 3-fenilbut-2-ilo, 4- fenilbut-2-ilo, 1-bencilet- l-ilo , 1-bencil-1-metilet-l-ilo o bien 1-bencilprop-l-ilo, de preferencia bencilo o bien 2-feniletilo; -heterociclilalquilo (C1-C4) : heterociclil etilo, 1-heterocic-Liletilo, 2-heterocicliletilo, 1-heterociclilprop-l-ilo, 2-heterociclilprop-l-ilo, 3-heterociclilprop-l-ilo, 1-heterociclilbut-l-ilo, 2-heterociclilbut-l-ilo, 3-heterociclilbut- 1-ilo, 4-heterociclilbut-l-ilo, 1-heterociclilbut-l-ilo, 2-heterociclilbut-l-ilo, 3-heterociclilbut-l-ilo, 3-heterociclilbut-l-ilo (sic) , 4-heterociclilbut-l-ilo, 1- (heterociclilmetilo) et-l-ilo, 1- (heterociclilmetilo) 1- (metil) et-l-ilo o bien 1- (heterociclilmetilo) prop-1-ilo, de preferencia heterociclilmetilo o bien 2-heterocicliletilo; - alcoxi (C1-C4) : OCH3, OCH2H5,OCH2-C2H5, OCH(CH3)2/ n-butoxi, OCH(CH3) -C2H5, OCH2-CH(CH3)2 o bien C (CH3) 3, de preferencia OCH3, OC2H5 o bien OCH(CH3)2; -haloalcoxi (C1-C4) : un radical alcoxi (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba que es parcial o totalmente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o iodo, es decir, por ejemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, 0CH2C1, 0CH(C1)2, 0C(C1)3, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-iodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2, 2, 2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2, 2-difluoroetoxi, 2, 2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2- tricloroetoxi, 0C2Fs, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2, 3-difluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2, 3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3, 3, 3-trifluoropropoxi, 3, 3, 3-tricloropropoxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5/ 1- (CH2F) -2-fluoro-etoxi, l-(CH2Cl)-2-cloroetoxi, 1- (CH2Br) -2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o bien nonafluorobutoxi, de preferencia OCHF2/ OCF3, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi o bien 2, 2, 2-trifluoroetoxi; - alquiltio (C_-C4) : SCH3, SC2H5, SCH2 -C2H5, SCH(CH3)2, n-butiltio, 1-metilpropiltio, SCH2-CR (CH3) 2 o bien SC(CH3)3, de preferencia SCH3 o bien SC2H5; - haloalquiltio (C?~C4) : un radical alquiltio (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba que es parcial o totalmente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, SCH(C1)2, SC(C1)3/ clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 2-fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-iodoetiltio, 2, 2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2, 2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, SC2F5-, 2-fluoropropiltio, 3-fluoropropltio, 2, 2-difluoropropltio, 2, 3-difluoropropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2, 3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 3, 3, 3-trifluoropropiltio, 3, 3, 3-tricloropropiltio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1- (CH2F) -2- fluoroetiltio/ 1- (CH2C1) -2-cloroetiltio, 1- (CH2Br) -2-bro oetiltio, 4-fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o bien SCF2-CF2-C2F5, de preferencia SCHF2, SCF3, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio o bien 2,2, 2-trifluoroetiltio; - alcoxi (C1-C4) -alquilo (C_.-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por alcoxi (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, es decir por ejemplo CH2-OCH3, CH2-0C2H5, n-propoximetilo, CH2-OCH(CH3) 2 r n-butoximetilo (1-metilpropoxi) etilo, (2-metilpropoxi) metilo, CH2-OC (CH3) 3, 2- (metoxi) etilo, 2- (etoxi) etilo, 2- (n-propoxi) etilo, 2-(l-metiletoxi) etilo, 2- (n-butoxi) etilo, 2- (1-metilpropoxi) etilo, 2- (2-metilpropoxi) etilo, 2- (1, 1-dimetiletoxi) etilo, 2- (metoxi) propilo, 2- (etoxi) propilo, 2- (n-propoxi) propilo, 2- (1-metiletoxi) propilo, 2- (n-butoxi) propilo, 2-(l-metilpropoxi) propilo, 2- (2-metilpropoxi) propilo, 2-(l,l-dimetiletoxi) propilo, 3- (metoxi) propilo, 3- (etoxi) propilo, 3- (n-propoxi) propilo, 3- (1-metiletoxi) propilo, 3- (n-butoxi) propilo, 3- (1-metilpropoxi) propilo, 3- (2-metilpropoxi) propilo, 3- (1, 1-dimetiletoxi) propilo, 2- (metoxi) butilo, 2- (etoxi) butilo, 2- (n-propoxi) butilo, 2-(l-metiletoxi) butilo, 2- (n-butoxi) butilo, 2- (1-metilpropoxi) butilo, 2- (2-metilpropoxi) butilo, 2-(l, 1-dimetiletoxi) butilo, 3- (metoxi) butilo, 3- (etoxi)butilo, 3- (n-propoxi) butilo, 3- (l-metiletoxi)butilo, 3- (n-butoxi) butilo, 3-(l-metilpropoxi) butilo, 3- (2-metilpropoxi) butilo, 3-(l, 1-dimetiletoxi) butilo, 4- (metoxi) butilo, 4- (etoxi) butilo, 4- (n-propoxi) butilo, 4- (1-metiletoxi) butilo, 4- (n-butoxi) butilo, 4 - (1-metilpropoxi) utilo, 4- (2-metilpropoxi) butilo o ^bien 4- (1, 1-dimetiletoxi) butilo, de preferencia CH2-OCH3, CH2-0C2H5, 2- (OCH3) etilo o bien 2- (OC2H5) etilo; -haloalcoxi (C1-C4) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido _por haloalcoxi (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, es decir, por ejemplo 2- (OCHF2) etilo, 2- (OCF3) etilo o bien 2- (OC2F5) etilo; - alquiltio (C1-C4) -alquilo (C_.-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por alquiltio (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, es decir, por ejemplo CH2-SCH, CH2-SC2H5, n-propiltiometilo, CH2-SCH (CH3) 2, n-butiltiometilo, (1-metilpropiltio) metilo, (2-metilpropiltio) metilo, CH2-SC (CH3) 3, 2- (metiltio) etilo, 2- (etiltio) etilo, 2- (n-propiltio) etilo, 2- (1-metiletiltio) etilo, 2- (n-butiltio) etilo, 2-(l-metilpropiltio) etilo, 2- (2-metilpropiltio) etilo, 2-(l, 1-dimetiletiltio) etilo, 2- (metiltio) propilo, 2- (etiltio) propilo, 2- (n-propiltio) propilo, 2-(l-metiletiltio)propilo, 2- (n-butiltio) propilo, 2-(l-metilpropiltio) propilo, 2- (2-metilpropiltio) propilo, 2-(l, 1-dimetiletiltio) propilo, 3- (metiltio) propilo, 3- (etiltio) propilo, 3- (n-propiltio) propilo, 3-(l- metiletiltio) propilo, 3- (n-butiltio) propilo, 3-(l- metilpropiltio) propilo, 3- (2-metilpropiltio) propilo, 3-(l, 1- dimetiletiltio) propilo, 2- (metiltio) butilo, 2-- (etiltio)butilo, 2- (n-propiltio) butilo, 2-(l- metiletiltio) butilo, 2- (n-butiltio) butilo, 2-(l- metilpropiltio) butilo, 2- (2-metilpropiltio) butilo, 2- (1,1- dimetiletiltio) butilo, 3- (metiltio) butilo, 3- (etiltio) butilo, 3- (n-propiltio) butilo, 3- (1-metiletiltio) butilo, 3- (n- butiltio) utilo, 3- (1-metilpropiltio) butilo, 3- (2- metilpropiltio) butilo, 3- (1, -dimetiletiltio) butilo, 4- (metiltio) butilo, 4- (etiltio) butilo, 4- (n-propiltio) butilo, 4- (1-metiletiltio) butilo, 4- (n-butiltio) butilo, 4- (1-metilpropiltio) butilo, 4- (2-metilpropiltio) butilo o bien 4- ( 1, 1-dimetiletiltio) butilo, de preferencia CH2-SCH3, CH2- SC2H5, 2-(SCH3) etilo o bien 2- (sC2H5) etilo; - haloalquiltio (C1-C4) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por haloalquiltio (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, es decir, por ejemplo 2- (SCHF2) etilo, 2- (SCF3) etilo o bien 2- (SC2F5) etilo; - (alcoxi (C1-C4) ) imino-alquilo (C1-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por (alcoxi (C1-C4) ) imino tales como =N-CH3, =N- C2H5, (CH3) -C2H5, =NCH2-CH(CH3) 2 o bien =N-C(CH3)3 es decir, por ejemplo CH=N- CH3, CH=N-C2H5, CH2-CH=N-CH3 o bien CH2-CH=N-C2H5; - (alquilo (C-.-C4) ) carbonilo : CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, COCH (CH3)2, n-butilcarbonilo, CO-CH (CH3) -C2H5, CO-CH2-CH (CH3) 2 o bien CO-C(CH3)3, de preferencia CO-CH3 o bien CO-C2H5; (haloalquilo (C1-C4) ) carbonilo : un radical (alquilo C?~ C4) ) carbonilo de conformidad con lo mencionado arriba, que es parcial o totalmente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo CO-CH2F, CO-CHF2/ CO-CF3, C0-CH2C1, CO-CH (Cl)2, CO-C (Cl)3/ clorofluorometilcarbonilo, diclorofluorometilcarbonilo, clorodifluorometilcarbonilo, 2- fluoroetilcarbonilo, 2 cloroetilcarbonilo, 2 bromoetilcarbonilo, 2-iodoetilcarbonilo, 2,2-difluoroetilcarbonilo, 2, 2, 2-trifluoroetilcarbonilo, 2-cloro-2-fluoroetilcarbonilo, 2-cloro-2, 2-difluoroetilcarbonilo, 2, 2-dicloro-2-fluoroetilcarbonilo, 2,2,2-tricloroetilcarbonilo, CO-C2F5, 2-fluoropropilcarbonilo, 3-fluoropropilcarbonilo, 2, 2-difluoropropilcarbonilo, 2,3-difluoropropilcarbonilo, 2-cloropropilcarbonilo, 3-cloropropilcarbonilo, 2,3- dicloropropilcarbonilo, 2-bromopropilcarbonilo, 3-bromopropilcarbonilo, 3,3,3-trifluoropropilcarbonilo, 3, 3, 3-tricloropropilcarbonilo, CO- CH2-C2F5, CO-CF2-C2F5, 1- (CH2F) -2-fluoroetilcarbonilo, 1- (CH2C1) -2-cloroetilcarbonilo, 1- (CH2Br) -2-bromoetilcarbonilo, 4-fluorobutilcarbonilo, 4-clorobutilcarbonilo, 4-bromobutilcarbonilo o bien nonafluorobutilcarbonilo, de preferencia C0-CF3, C0-CH2C1 o bien 2,2,2- trif luoroet ilcarbonilo; - (alquilo C1-C4) ) carboniloxi : O-CO-CH3, 0-CO-C2H5, 0-CO-CH2-C2H5,0-CO-CH(CH3)2, 0-CO-CH2-CH2-C2H5 0-CO-CH (CH3) -C2H5, 0-C0-CH2-CH(CH3) 2 o bien O-CO-C (CH3) 3, de preferencia O-CO-CH3 o bien 0-CO-C2H5; (haloalquilo (C_.-C4) ) carboniloxi : un radical carbonilo (alquilo C_.-C ) de conformidad con lo mencionado arriba que es parcial o totalmente sustituido por flúor, cloro, bromo, y/o yodo, es decir, por ejemplo 0-CO-CH2F, 0-CO-CHF2, O-CO-CF3, 0-C0-CH2C1, 0-C0-CH(Cl)2, 0-CO-C (Cl)3/ clorof luoromet i Icarboni loxi, diclorof luoromet i Icarboni loxi, clorodif luorometil carboni loxi, 2-f luoroetil carboniloxi, 2-cloroetilcarboniloxi, 2-bromoetilcarboniloxi, 2-iodoetilcarboniloxi, 2, 2-dif luoroetilcarboniloxi, 2,2,2-trif luoroetilcarboniloxi, 2-cloro-2-f luoroetilcarboniloxi, 2-cloro-2, 2-difluoroetilcarboniloxi, 2, 2-dicloro-2-fluoroetilcarboniloxi, 2, 2, 2-tricloroetilcarboniloxi, 0-CO-C2F5, 2-fluoropropilcarboniloxi, 3-f luoropropilcarboniloxi, 2, 2-dif luoropropilcarboniloxi, 2, 3-dif luoropropilcarboniloxi, 2-cloropropilcarboniloxi, 3-cloropropilcarboniloxi, 2,3-dicloropropilcarboniloxi, 2-bromopropilcarboniloxi, 3-bromopropilcarboniloxi, 3, 3, 3-trif luoropropilcarboniloxi, 3,3, 3-tricloropropilcarboniloxi, 0-CO-CH2-C2F5, 0-CO-CF2-C2F5, 1- (CH2F) -2-fluoroetilcarboniloxi, l-(CH2Cl)-2-cloroetilcarboniloxi, 1- (CH2Br) -2-bromoetilcarboniloxi, 4- f luorobutilcarboniloxi, 4-clorobutilcarboniloxi, 4-bromobutilcarboniloxi o bien nonaf luorobutilcarboniloxi, de preferencia 0-CO-CF3, 0-CO-CH2Cl o bien 2,2,2- tr i f luoroetilcarboniloxi; - (alcoxi (C1-C4) ) carbonilo: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-propoxicarbonilo, CO-OCH (CH3) 2, n-butoxicarbonilo, CO-OCH (CH3) -C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2 o bien CO-OC (CH3)3, de preferencia C0-OCH3 o bien CO-OC2H5; - (alcoxi (C?-C ) ) carbonilo-alquilo (C1-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por carbonilo (alcoxi C1-C4-) de conformidad con lo mencionado arriba, es decir, por ejemplo, CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OC2H5, n-propoxicarbonilmetilo, CH2-CO-OCH (CH3) 2, n-butoxicarbonilmetilo, CH2-C0-0CH (CH3) -C2H5, CH2-CO-OCH2- CH(CH3), CH2-CO-OC(CH3)3, 1- (metoxicarbonil ) etilo, 1- (etoxicarbonil) etilo, 1- (n-propoxicarbonil) etilo, 1-(1-metiletoxicarbonil) etilo, 1- (n-butoxicarbonilo) etilo, 2- (metoxicarbonil) etilo, 2- (etoxicarbonil) etilo) , 2- (n-propoxicarbonil) etilo, 2- (1-metiletoxicarbonil) etilo, 2- (n-butoxicarbonil) etilo, 2- (1-metilpropoxicarbonil) etilo, 2-(2-metilpropoxicarbonil) etilo, 2- (1, 1-dimetilethoxicarbonil) etilo, 2- metoxicarbonil) propilo, 2- (etoxicarbonil) propilo, 2- (n-propoxicarbonil) propilo, 2-(l-metiletoxicarbonil) propilo, 2- (n-butoxicarbonil) propilo, 2- (1-metilpropoxicarbonil) propilo, 2- (2-metilpropoxicarbonil) propilo, 2- (1, 1-dimetiletoxicarbonil) propilo, 3- (metoxicarbonil) propilo, 3- (etoxicarbonil) propilo, 3- (n-propoxicarbonil) propilo, 3- (1-metiletoxicarbonil) propilo, 3- (n-butoxicarbonil) propilo, 3- (1-metilpropoxicarbonil) propilo, 3- (2-metilpropoxicarbonil) propilo, 3- (1,1-dimetiletoxicarbonil) propilo, 2- (metoxicarbonil) butilo, 2- (etoxicarbonil) butilo, 2- (n-propoxicarbonil) butilo, 2-(l-metiletoxicarbonil) butilo, 2- (n-butoxicarbonil) butilo, 2-(l-metilpropoxicarbonil) butilo, 2 - (2-metilpropoxicarbonil) butilo, 2- (1, 1-dimetiletoxicarbonil) butilo, 3- (metoxicarbonil) butilo, 3- (etoxicarbonil) utilo, 3- (n-propoxicarbonil) butilo, 3- (1-metiletoxicarbonil) butilo, 3- ( -butoxicarbonil) butilo, 3- (1-metilpropoxicarbonil) butilo, 3 - (2-metilpropoxicarbonil) butilo, 3- (1, 1-dimetiletoxicarbonil) butilo, 4- (metoxicarbonil) butilo, 4- (etoxicarbonil) butilo, 4- (n-propoxicarbonil) butilo, 4- (1-metiletoxicarbonil) butilo, 4- (n-butoxicarbonil) butilo, 4- (1-metilpropoxicarbonil) butilo, 4- (2-metilpropoxicarbonil) butilo o bien 4- (1, 1-dimetiletoxicarbonil) utilo de preferencia CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OC2H5, 1- (metoxicarbonil) etilo o bien 1- (etoxicarbonil) etilo; - (alquiltio (C1-C4) ) carbonilo : CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO-SCH (CH3) 2, CO-SCH2CH2-C2H5, CO-SCH (CH3) ~C2H5, CO-SCH2-CH (CH3) 2 o bien C0-SC(CH3)3, de preferencia CO-SCH3 o bien CO-SC2H5; - (alquiltio (C_.-C) ) carbonilo-alquilo (C?-C ) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por carbonilo (alquiltio (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, es decir, por ejemplo CH2-CO-SCH3/ CH2-CO-SC2H5, CH2-CO-SCHs-C2H5 [sic], CH2-CO-SCH(CH3)2, CH2-CO-SCH2CH2-C2H5, CH2-CO-SCH (CH3) -C2H5, CH2-C0-SCH2-CH(CH3)2, CH2-CO-SC(CH3)3, 1- (CO-SCH3) etilo, 1- (CO-SC2H5) etilo, 1- (CO-SCH2-C2H5) etilo, 1- [CO-SCH (CH3) 2] etilo, 1- (CO-SCH2CH2- C2H5) etilo, 1- (CO-SCH (CH3) -C2H5] etilo, 1-[C0-SCH2- CH(CH3)2] etilo, 1-[C0-SC(CH3)3] etilo, 2- (CO-SCH3) etilo, 2- (C0-SC2H5) etilo, 2-(CO-SCH2-C2H5)etÍlo, 2- [CO-SCH (CH3) 2] etilo, 2- (CO-SCH2CH2-C2H5) etilo, 2- [CO-SCH (CH3) -C2H5] etilo, 2-[CO~SCH2-CH(CH3) 2] etilo, 2- [CO-SC (CH3) 3] etilo, 2- (CO-SCH3) -propilo, 2- (CO-SC2H5) propilo, 2- (CO-SCH2-C2H5) propilo, 2- (CO- SCH (CH3) 2) propilo, 2- (CO-SCH2CH2-C2H5) propilo, 2- [CO-SCH (CH3) -C2H5] propilo, 2- [CO-SCH2-CH(CH3)2. propilo, 2-[CO-SC(CH3) 3) propilo, 3- (CO-SCH3) propilo, 3- (C0-SC2H5) propilo, 3- (CO-SCH2-C2H5) propilo, 3- [CO-SCH (CH3) 2] propilo, 3- (CO-SCH2CH2- C2H5) propilo, 3- [CO-SCH (CH3)-C2H5] propilo, 3-[CO-SCH2- CH(CH3)2) propilo, 3- [CO-SC (CH3) 3]propilo, 2- (CO-SCH3) butilo, 2- (CO-SC2H5) butilo, 2- (CO-SCH2-C2H5) butilo, 2- [CO-SCH (CH3)2] butilo, 2- (CO-SCH2CH2-C2H5) butilo, 2- [CO-SCH (CH3) - C2H5] butilo, 2- [CO-SCH2-CH(CH3)2) butilo, 2- [CO-SC (CH3) 3] butilo, 3- (CO-SCH3) butilo, 3- (CO-SC2H5) butilo, 3- (CO-SCH2-C2H5) butilo, 3- [CO-SCH (CH3)2J butilo, 3- (CO-SCH2CH2-C2H5) butilo, 3- (CO- SCH (CH3) -C2H5] butilo, 3- [CO-SCH2-CH(CH3)2] butilo, 3- [CO-SC(CH3) 3] butilo, 4- (C0-SCH3) -butilo, 4- (C0-SC2H5) butilo, 4- (CO- SCH2-C2H5) butilo, 4- [CO-SCH (CH3)2] butilo, 4- (CO-SCH2CH2- C2H5) butilo, 4- [CO-SCH (CH3) -C2H5] butilo, 4-[CO-SCH2- CH (CH3)2] butilo "o bien 4- [CO-SC (CH3) 3] butilo, de preferencia CH2-CO-SCH3/ CH2-CO-SC2H5, 1- (CO-SCH3) etilo o bien 1- (CO-SC2H5) etilo; - alquilsulfinilo (C1-C4) : S0-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2/ n-butilsulf inilo, SO-CH (CH3) -C2H5, SO-CH2-CH (CH3) 2 o bien SO-C(CH3)3, de preferencia SO-CH3 o bien SO-C2H5; - haloalquilsulf inilo (C?-C4) : un radical alquilsulfinilo (Ci-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, que es parcial o totalmente sustituido por fluoro, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo SO-CH2F, SO-CHF2/ SO-CF3, SO-CH2Cl, SO-CH (Cl) 2 SO-C (Cl) 3, clorof luoro etilsulf inilo, diclorofluoro etilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, 2-fluoroetilsulfinilo, 2-cloroetilsulfinilo, 2-bromoetilsulf inilo, 2-iodoetilsulf inilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, 2, 2, 2-trifluoroetilsulfinilo, 2-cloro-2-fluoroetilsulfinilo, 2-cloro-2, 2-difluoroetilsulfinilo, 2, 2-dicloro-2-fluoroetilsulf inilo, 2,2,2-tricloroetilsulfinilo, SO-C2F5, 2-fluoropropilsulfinilo, 3— fluoropropilsulfinilo, 2, 2-dif luoropropilsulf inilo, 2,3-difluoropropilsulfinilo, 2-cloropropilsulfinilo, 3-cloropropilsulfinilo, 2, 3-dicloropropilsulfinilo, 2-bromopropilsulf inilo, 3-bromopropilsulfinilo, 3,3,3-trifluoropropilsulfinilo, 3, 3, 3-tricloropropilsulf inilo, SO- CH2-C2F5, SO-CF2-C2F5, 1- (CH2F) -2-fluoroetilsulfinilo, 1- (CH2C1) -2-cloroetilsulfinilo, 1- (CH2Br) -2-bromoetilsulfinilo, 4-fluorobutilsulfinilo, 4-clorobutilsulfinilo, 4-bromobutilsulfinilo o bien nonafluorobutilsulfinilo, de preferencia SO-CF3, SO-CH2Cl o bien 2, 2, 2-trifluoroetilsulfinilo; - alquilsulfinilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por alquilsulfinilo (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, es decir, por ejemplo CH2SOCH3, CH2SOC2H5, n-propilsulfinilmetilo, CH2SOCH (CH3) 2 n-butilsulfinilmetilo, (1-metilpropilsulfinil) etilo, (2-metilpropilsulfinil) metilo, (1, 1-dimetiletilsulfinil) etilo, 2-metilsulfiniletilo, 2-etilsulfiniletilo, 2- (n-propilsulfinil) etilo, 2- (1-metiletilsulfinilo) -etilo, 2- (n-butilsulfinilo) etilo, 2- (1-metilpropilsulfinil) etilo, 2- (2-metilpropilsulfinil) -etilo, 2- (1, 1-dimetiletilsulfinil) etilo, 2- (SOCH3) propilo, 3- (SOCH3) propilo, 2- (S0C2H5) -propilo, 3- (S0C2H5) propilo, 3- (propilsulfinil) propilo, 3- (butilsulfinil) propilo, 4- (S0CH3) butilo, 4- (SOC2H5) butilo, 4- (n-propilsulfinil) butilo o bien 4- (n-butilsulfinil) utilo, particularmente 2- (S0CH3) etilo; - haloalquilsulfinilo (Ci-C4) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por haloalquilsulfinilo (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, es decir, por ejemplo 2- (2, 2, 2-trifluoroetilsulfinil) etilo; - alquilsulfonilo (C_,-C4) : S02-CH3, S02-C2H5, S02-CH2-C2H5, S02- CH (CH3) 2, n-butilsulfonilo, S02-CH (CH3) -C2H5. S02-CH2-CH (CH3) 2 o bien S02-C (CH3) 3, de preferencia S02-CH3 o bien S02-C2H5; -haloalquilsulfonilo (C1-C4 ) : un radical alquilsulfonilo (Cx- C4 ) de conformidad con lo mencionado arriba que es parcial o totalmente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ej emplo S02-CH2F, S02-CHF2, S02-CF3/ S02-CH2C1, S02-CH (C1) 2/ S02-C (C1) 3, clorofluorometilsulfonilo, diclorofluorometilsulfonilo, clorodif luorometilsulfonilo, 2-fluoroetilsulfonilo, 2-cloroetilsulfonilo, 2-bromoetilsulfonilo, 2-iodoetilsulfonilo, 2 , 2-difluoroetilsulfonilo, 2, 2, 2-trif luoroetilsulfonilo, 2-cloro-2-fluoroetilsulfonilo, 2-cloro-2, 2-dif luoroetilsulfonilo, 2, 2-dicloro-2-fluoroetilsulfonilo, 2, 2 , 2-tricloroetilsulfonilo, S02-C2Fs, 2- fiuoropropilsulfonilo, 3-fluoropropilsulfonilo, 2, 2-dif luoropropilsulfonilo, 2 , 3-difluoropropilsulfonilo, 2-cloropropilsulfonilo, 3-cloropropilsulfonilo, 2 , 3-dicloropropilsulfonilo, 2-bromopropilsulfonilo, 3-bromopropilsulfonilo, 3, 3, 3-trifluoropropilsulfonilo, 3, 3, 3-tricloropropilsulfonilo, S02-CH2-C2F5, SO2-CF2-C2F5, 1- (f luorometil) -2-f luoroetilsulfonilo, 1- (clorometil) -2-cloroetilsulfonilo, 1- (bromometil) -2-bromoetilsulfónilo, 4-f luorobutilsulfonilo, 4-clorobutilsulfonilo, 4-bromobutilsulfonilo o bien nonafluorobutilsulfonilo, de preferencia S02-CH2C1, S02-CF3 o bien 2, 2, 2-trifluoroetilsulfonilo; - alquilsulfonilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C_.-C4) que es sustituido por alquilsulfonilo (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, es decir, por ejemplo CH2S02-CH3, CH2S02- C2H5, CH2SO2-CH2-C2H5, CH2S02-CH(CH3)2. CH2S02-CH2CH2-C2H5, (1-metilpropilsulfonil) metilo, (2-metilpropilsulfonil) etilo, CH2S02-C(CH3)3, CH(CH3)S02-CH3, CH (CH3) S02-C2H5, CH2CH2 S02-CH3/ CH2CH2S02-C2H5, CH2CH2S02-CH2-C2H5, CH2CH2S02-CH (CH3) 2/ CH2CH2S02-CH2CH2-C2H5, 2- (1-metilpropilsulfonil) etilo, 2-(2- etilpropilsulfonil) etilo, CH2CH2S02-C (CH3) 3. 2-(S02- CH3) propilo, 2- (S02-C2H5) propilo, 2- (SO2-CH2-C2H5) propilo, 2- [S02-CH(CH3) 2] propilo, 2- (S?2-CH2CH2-C2H5) propilo, 2-(l-metilpropilsulfonil) propilo, 2- (2- etilpropilsulfonil) propilo, 2- [S02-C (CH3) 3] propilo, 3- (SO2-CH3) propilo, 3- (S02-C2H5) propilo, 3- (S02-CH2- C2H5) propilo, 3- [S02-CH(CH3) 2]propilo, 3- (S02-CH2CH2- C2Hs) propilo, 3- (1-metilpropilsulfonil) propilo, 3- (2-metilpropilsulfonil) propilo, 3- [S02-C (CH3) 3] propilo, 2- (SO2-CH3) butilo, 2- (SO2-C2H5) butilo, 2- (S02-CH2-C2H5) butilo, 2- [S02-CH(CH3)2] butilo, 2- (SO2-CH2CH2-C2H5) butilo, 2-(l-metilpropilsulfonil) butilo, 2- (2-metilpropilsulfonil) butilo, 2-[S02-C(CH3)3]butilo, 3- (S02-CH3) butilo, 3- (SO2-C2H-5) butilo, 3- (S02-CH2-C2H5) butilo, 3-[S02-CH(CH3)2]butilo, 3- (S?2-CH2CH2-C2H5) butilo, 3-(l-metilpropilsulfonil) butilo, 3- (2-metilpropilsulfonil) butilo, 3- [S02-C(CH3)3]butilo, 4- (S02-CH3) butilo, 4- (S02-C2H5) butilo, 4- (S02-CH2-C2H5) butilo, 4- [S02-CH(CH3)2] butilo, 4- (S02-CH2CH2-C2H5) butilo, 4-(l-metilpropilsulfonil) butilo, 4- (2-metilpropilsulfonil) utilo o bien 4- [S02-C (CH3) 3] butilo, particularmente CH2CH2S02-CH3 o bien CH2CH2S02-C2H5; - haloalquilsulfonilo (C_,-C) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C_,-C4) sustituido por haloalquilsulfonilo (C?~C ) como arriba mencionado, es decir, por ejemplo 2- (2,2,2-trifluoroetilsulfonil) etilo; - alquilamino (C_.-C4) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C_,-C4) que es sustituido por alquilamino (C1-C4) tales como H3C-NH-, H5C2-NH-, n-propil-NH-, 1-metiletil-NH-, n-butil-NH-, 1-metilpropi1-NH-, 2-metilpropil-NH- y 1, 1-dimetiletil-NH-, de preferencia H3C-NH- o bien H3C2-NH- [sic], es decir por ejemplo CH2CH2-NH-CH3, CH2CH2-N(CH3)2, CH2CH2-NH-C2H5 o bien CH2CH2-N (C2H5) 2; alquilaminocarbonilo (C?-C4) : CO-NH-CH3, C0-NH-C2H5, n-propilamino, CO-NH-CH (CH3) 2/ C0-NH-CH2CH2-C2H5. CO-NH-CH (CH3) -C2H5, CO-NH-CH2-CH(CH3)2 o bien CO-NH-C (CH3) 3 de preferencia CO-NH-CH3 o bien CO-NH-C2H5; - alquilaminocarbonilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por alquilaminocarbonilo (C1-C4) de conformidad con lo mencionado arriba, de preferencia por C0-NH-CH3 o bien CO-NH-C2H5, [sic] por ejemplo CH2-C0-NH-CH3, CH2-CO-NH-C2H5, CH2-CO-NH-CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH (CH3) 2, CH2-CO-NH- CH2CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH(CH3)-C2H5, CH2-C0-NH-CH2-CH (CH3) 2, CH2- CO-NH-C (CH3)3, CH(CH3)-CO-NH-CH3, CH (CH3) -CO-NH-C2H5, 2- (CO-NH- CH3) etilo, 2- (CO-NH-C2H5) etilo, 2- (CO-NH-CH2-C2H5) -etilo, 2- [CH2-CO-NH-CH(CH3)2] etilo, 2- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) etilo, 2- [CO-NH-CH(CH3)-C2H5] etilo, 2- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] etilo, 2- [CO-NH-C (CH3)3] etilo, 2- (CO-NH-CH3) propilo, 2- (CO-NH-C2H5) propilo, 2- (CO-NH-CH2-C2H5) propilo, 2- [CH2-CO-NH-CH(CH3)2] propilo, 2- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) propilo, 2- [CO-NH-CH (CH3) -C2H5] propilo, 2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]propilo, 2- [CO-NH-C(CH3) 3] propilo, 3- (CO-NH-CH3) propilo, 3- (CO-NH-C2H5) propilo, 3- (CO-NH-CH2-C2H5) propilo, 3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]propil?, 3- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) propilo, 3- [CO-NH-CH (CH3) -C2H5] propilo, 3- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] propilo, 3- [CO-NH-C (CH3) 3] propilo, 2- (C0- NH-CH3) butilo, 2- (CO-NH-C2H5) -butilo, 2- (CO-NH-CH2-C2H5) butilo, 2- [CH2-C0-NH- (CH3) 2] butilo, 2- (C0-NH-CH2CH2-C2H5) butilo, 2- [CO-NH-CH CH3 ) -C2H5 ] butilo, 2- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] butilo, 2- (CO-NH-C (CH3) 3] butilo, 3- (CO-NH-CH3) butilo, 3- (CO-NH-C2H5) butilo, 3- (CO-NH-CH2-C2H5) -butilo, 3- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] butilo, 3- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) butilo, 3- [CO-NH-CH (CH3) C2H5] butilo, 3- [CO-NH-CH2-CH (CH3 ) 2 ] butilo, 3- [CO- H- C (CH3) 3] butilo, 4- (CO-NH-CH3) butilo, 4- (CO-NH-C2H5) butilo, 4- (CO-NH-CH2-C2H5) butilo, 4- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] butilo, 4- (CO-NH- CH2CH2-C2H5) butilo, 4- [CO-NH-H (CH3) -C2H5] butilo, 4- [CO-NH-CH2- CH (CH3) 2] butilo o bien 4- [CO-NH-C (CH3) 3] butilo, de preferencia CH2-CO-NH-CH3, CH2-CO-NH-C2H5, CH (CH3) -CO-NH-CH3 o bien CH (CH3) CO-NH-C2H5; di (alquilo (C_.-C4) ) amino: N(CH3)2, N(C2H5)2/ N,N- dipropilamino, N,N-di (1-metiletil) amino, N,N-dibutilamino, N,N-di (1-metilpropil) amino, N,N-di (2-metilpropil) amino, N,N-di (1, 1-dimetiletil) amino, N-etil-N-metilamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N- (1-metiletil) amino, N-butil-N-etilamino, N-metil-N- (1-metilpropil) amino, N-metil-N- (2-metilpropil) amino, N- (1, 1-dimetiletil) -N-metilamino, N-etil-N-propilamino, N-etil-N- (1-metiletil) amino, N-butil-N-etilamino, N-etil-N- (1-metilpropil) amino, N-etil-N- (2- etilpropil) amino, N-etil-N- (1, 1-dimetiletil) amino, N-(l-metiletil) -N-propilamino, N-butil-N-propilamino, N-(l-metilpropil) -N-propilamino, N- (2-metilpropil) -N-propilamino, N- (1, 1-dimetiletil) -N-propilamino, N-butil-N- (1-metiletil) amino, N- (1-metiletil) -N- (1-metilpropil) amino, N- (1-metiletil) -N- (2-metilpropil) amino, N- (1, 1-dimetiletil) -N- ( 1-metiletil) amino, N-butil-N- (1-metilpropil) amino, N-butil- N- (2-metilpropil) amino, N-butil-N- (1, 1-dimetiletil) -amino, N- (1-metilpropil) -N- (2-metilpropil) amino, N- (1, 1-dimetiletil) -N- (1-metilpropil) amino o bien N- (1, 1-dimetiletil) -N- (2-metilpropil) amino, de preferencia N(CH3)2o bien N(C2H5)2; - di (alquilo (Ca.-C4) ) amino-alquilo (C2.-C4) : alquilo (C?-C4) que es sustituido por di (alquilo (C1-C4) ) amino de conformidad con lo mencionado arriba, es decir, por ejemplo CH2N(CH3) . CH2N(C2H5)2, N,N-dipropilaminometilo, N,N- di [CH (CH3) 2] aminometilo, N,N-dibutilaminometilo, N,N-di(l-metilpropil) aminometilo, N,N-di (2-metilpropil) -aminometilo, N,N-di [C (CH3) 3] aminometilo, N-etil-N-metilaminometilo, N-metil-N-propilaminometilo, N-metil-N- [CH (CH3) 2] aminometilo, N-butil-N-metilaminometilo, N-metil-N- (1-metilpropil) aminometilo, N-metil-N- (2-metilpropil) aminometilo, N- (C (CH3) 3] -N-metilaminometilo, N-etil-N-propilaminometilo, N-etil-N- (CH (CH3) 2] aminometilo, N-butil-N-etilaminometilo, N-etil-N- (1-metilpropil) -aminometilo, N-etil-N- (2-metilpropil) aminometilo, N-etil-N- [C (CH3) 3] aminometilo, N- [CH (CH3) 2] -N-propilaminometilo, N-butil-N-propilaminometilo, N- (1-metilpropil) -N-propilaminómetilo, N- (2-metilpropil) -N-propilaminometilo, N- [C (CH3) 3] -N-propilaminometilo, N-butil-N- (1-metiletil) aminometilo, N- [CH (CH3) 2] -N- (1-metilpropil) aminometilo, N-[CH(CH3)2] -N- (2-metilpropil) aminometilo, N- [C (CH3) 3] -N- [CH (CH3) 2] aminometilo, N-butil-N- (1-metilpropil) aminometilo, N-butil-N- (2-metilpropil) aminometilo, N-butil-N- [C (CH3) 3] aminometilo, N- (1-metilpropil) -N- (2-metilpropil) aminometilo, N- [C (CH3) 3] -N- (1-metilpropil) aminometilo, N- [C (CH3) 3] -N- (2-metilpropil) aminometilo, N, N-dimetilaminoetilo, N,N-dietilaminoetilo, N,N-diaminoetilo (n-propilo), N,N-di [CH(CH3)2] aminoetilo, N,N-dibutilaminoetilo, N,N-di(l- metilpropil) aminoetilo, N,N-di (2-metilpropil) aminoetilo, N, N-di [C (CH3) 3] aminoetilo, N-etil-N-metilaminoetilo, N-metil-N-propilaminoetiló, N-metil-N- (CH (CH3) 2] aminoetilo, N-butil-N-metilaminoetilo, N-metil-N- (1-metilpropil) aminoetilo, N-metil-N- (2-metilpropil) aminoetilo, N- [C (CH3) 3] -N-metilaminoetilo, N-eti1-N-propilaminoetilo, N-etil-N- [CH (CH3) 2] aminoetilo, N-butil-N-etilaminoetilo, N-etil-N- (1-metilpropil) aminoetilo, N-etil-N- (2-metilpropil) aminoetilo, N-etil-N- [C(CH3)3] aminoetilo, N-[CH(CH3) 2] N-propilaminoetilo, N-butil-N-propilaminoetilo, N- (1-metilpropil) -N-propilaminoetilo, N- (2-metilpropil) -N-propilaminoetilo, N- [C (CH3) 3] -N-propilaminoetilo, N-butil-N- [CH (CH3) 2] aminoetilo, N- [CH (CH3) 2] -N- (1-metilpropil) aminoetilo, N- [CH(CH3) 2] -N- (2-metilpropil) aminoetilo, N- [C (CH3) 3] -N- [CH (CH3) 2] aminoetilo, N-butil-N- (1-metilpropil) aminoetilo, N-butil-N- (2-metilpropil) aminoetilo, N-butil-N- [C (CH3) 3] aminoetilo, N- (1-metilpropil) -N- (2-metilpropil) -aminoetilo, N- (C (CH3) 3] -N- (1-metilpropil) aminoetilo o bien N- [C (CH3) 3] -N- (2-metilpropil) aminoetilo particularmente N, N-dimetilaminoetilo o bien N,N-dietilaminoetilo; -di (alquilo (C_.-C4) ) aminocarbonilo: C0-N(CH3)2, CO-N(C2H5) [sic], CO-N(CH2-C2H5)2, CO-N[CH(CH3)2]2, N,N- dibutilaminocarbonilo, CO-N[CH (CH3) -C2H5] 2, CO-N[CH2- CH(CH3)2]2, CO-N[C(CH3)3]2, N-etil-N-metilaminocarbonilo, N-metil-N-propilaminocarbonilo, N-metil-N- [CH (CH3) 2. aminocarbonilo, N-butil-N-metilaminocarbonilo, N-metil-N- (1-metilpropil) aminocarbonilo, N-metil-N- (2-metilpropil) aminocarbonilo, N- [C (CH3) 3] -N-met ilaminocarbonilo, N-etil-N-propilaminocarbonilo, N-etil-N- [CH(CH3)2] aminocarbonilo, N-butil-N-etilaminocarbonilo, N-etil-N- (1-metilpropil) aminocarbonilo, N-etil-N- (2-metilpropil) aminocarbonilo, N-etil-N-aminocarbonilo, N- [CH (CH3) 2] -N-propilaminocarbonilo, N-butil-N-propilaminocarbonilo, N- (1-metilpropil) -N-propilaminocarbonilo, N- (2-metilpropil) -N-propilaminocarbonilo, N- [C (CH3) 3] -N-propilaminocarbonilo, N-butil-N- [CH (CH3) 2] aminocarbonilo, N- [CH (CH3) 2] -N- (1-metilpropil) aminocarbonilo, N- [CH (CH3) 2] -N- (2- etilpropil) aminocarbonilo, N- [C (CH3) 3] -N- [CH(CH3) 2 ] aminocarbonilo, N-butil- N- (1-metilpropil) aminocarbonilo, N-butil-N- (2-metilpropil) -aminocarbonilo, N-butil-N- [C (CH3) 3] aminocarbonilo, N- (1-metilpropil) -N- (2-metilpropil) aminocarbonilo, N- [C (CH3) 3] -N- (1 -metilpropil) aminocarbonilo o bien N- [C (CH3) 3] -N- (2-metilpropil) aminocarbonilo, de preferencia C0-N(CH3)2o bien CO-N(C2H5)2; - di (alquilo (C_.-C4) ) -alquilo (C_.-C ) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por di (alquilo (C?-C4) aminocarbonilo de conformidad con lo mencionado arriba, de preferencia por CO-N(CH3)2 o bien CO-N(C2H5), es decir, por ejemplo CH2-C0-N (CH3) 2, CH2-C0-N(C2H5)2, CH(CH3)-CO-N(CH3)2 o bien CH (CH3) -CO-N (C2H5) 2, de preferencia CH2-C0-N(CH3) 2 o bien CH (CH3) -CO-N(CH3) 2; - di(alquilo (C1-C4) ) fosfonilo: -PO(OCH3)2, -PO(0C2H5)2? N, N-dipropilfosfonilo, N, N-di ( 1-metiletil) fosfonilo, N,N-dibutilfosfonilo, N, N-di (1-metilpropil) fosfonilo, N,N-di (2-metilpropil) fosfonilo, N, N-di (1, 1-dimetiletil) fosfonilo, N-etil-N-metilfosfonilo, N-meti1-N-propilfosfonilo, N-metil-N- (1-metiletil) fosfonilo, N-butil-N-metilfosfonilo, N-metil-N- (1-metilpropil) -fosfonilo, N-metil-N- (2-metilpropil) fosfonilo, N- (1, 1-dimetiletil) -N-metilfosfonilo, N-etil-N-propilfosfonilo, N-etil-N- (1-metiletil) fosfonilo, N-butil-N-etilfosfonilo, N-etil-N- (1-metilpropil) fosfonilo, N-etil-N- (2-metilpropil) fosfonilo, N-etil-N- (1, 1-dimetiletil) fosfonilo, N- (1-metiletil) -N-propilfosfonilo, N-buti1-N-propilfosfonilo, N- (1-metilpropil) -N-propilfosfonilo, N- (2-metilpropil) -N-propilfosfonilo, N- (1, 1-dimetiletil) -N-propilfosfonilo, N-butil-N- (1-metiletil) fosfonilo, N- (1-metiletil) -N- (1-metilpropil) fosfonilo, N- (1-metiletil) -N- (2-metilpropil) fosfonilo, N- (1, 1-dimetiletil) -N- (1-metiletil) fosfonilo, N-butil-N- (1-metilpropil) fosfonilo, N-butil-N- (2-metilpropil) fosfonilo, N-butil-N- (1, 1-dimetiletil) fosfonilo, N- (1-metilpropil) -N- (2-metilpropil) fosfonilo, N- (1, 1-dimetiletil) -N- (1-metilpropil) fosfonilo o bien N- (1, 1-dimetiletil) -N- (2-metilpropil) fosfonilo, de preferencia -PO(OCH3)2o bien -PO(0C2H5)2; - di (alquilo (C_-C ) ) fosfonilo-alquilo (C?~C ) : alquilo (C?~C ) que es sustituido por di (alquilo (C?_-C ) ) fosfonilo de conformidad con lo mencionado arriba, de preferencia por -PO(OCH3)2 o bien -PO(0C2H5)2/ es decir, por ejemplo CH2-PO(OCH3)2, CH2-PO(0C2H5) / CH (CH3) -PO (0CH3) 2 o bien CH(CH3)-PO(0C2H5)2; - alquenilo (C3-C6) : prop-1-en-l-ilo, alilo, 1-metiletenilo, 1-buten-l-ilo, l-buten-2-ilo, l-buten-3-ilo, 2-buten-l-ilo, 1-metilprop-l-en-l-ilo, 2-metilprop-l-en-l-ilo, l-metilprop-2-en-l-ilo, 2-metilprop-2-en-l-ilo, n-penten-1-ilo, n-penten-2-ilo, n-penten-3-ilo, n-penten-4-ilo, 1-metilbut-l-en-l-ilo, 2 -met ilbut- 1-en- 1-i lo, 3-metilbut-l-en-l-ilo, l-metilbut-2-en-l-ilo, 2-metilbut-2-en-l-ilo, 3-metilbut-2-en-l-ilo, l-metilbut-3-en-l-ilo, 2-metilbut-3-en-l-ilo, 3-metilbut-3-en-l-ilo, 1 , l-dimetilprop-2-en-l-ilo, 1 , 2-dimetilprop-l-en-l-ilo, 1 , 2-dimetilprop-2-en-l-ilo, l-etilprop-l-en-2-ilo, l-etilprop-2-en-l-ilo, n-hex-l-en-1-ilo, n-hex-2-en-l-ilo, n-hex-3-en-l-ilo, n-hex-4-en-l-ilo, n-hex-5-en-l-ilo, 1-metilpent-l-en-l-ilo, 2-metilpent-l-en-l-ilo, 3-metilpent-l-en-l-ilo, 4-metilpent-l-en-l-ilo, l-metilpent-2-en-l-ilo, 2-metilpent-2-en-l-ilo, 3-metilpent-2-en-l-ilo, 4-metilpent-2-en-l-ilo, l-metilpent-3-en-l-ilo, 2-metilpent-3-en-l-ilo, 3-metilpent-3-en-l-ilo, 4-metilpent-3-en-l-ilo, l-metilpent-4-en-l-ilo, 2-metilpent-4-en-l-ilo, 3-metilpent-4-en-l-ilo, 4-metilpent-4-en-l-ilo, 1 , l-dimetilbut-2-en-l-ilo, 1 , l-dimetilbut-3-en-l-ilo, 1, 2-dimetilbut-l-en-l-ilo, 1 , 2-dimetilbut-2-en-l-ilo, 1 , 2-dimetilbut-3-en-l-ilo, 1 , 3-dimetilbut-l-en-l-ilo, 1, 3-dimetilbut-2-en-l-ilo, 1, 3-dimetilbut-3-en-l-ilo, 2 , 2-dimetilbut-3-en-l-ilo, 2 , 3-dimetilbut-l-en-l-ilo, 2, 3-dimetilbut-2-en-l-ilo, 2, 3-dimetilbut-3-en-l-ilo, 3, 3-dimetilbut-l-en-l-ilo, 3, 3-dimetilbut-2-en-l-ilo, 1-etilbut-l-en-l-ilo, l-etilbut-2-en-l-ilo, l-etilbut-3-en-l-ilo, 2-etilbut-l-en-l-ilo, 2-eti lbut-2-en-l-ilo, 2-etilbut-3-en-l-ilo, 1 , 1, 2-trimetilprop-2-en-l-ilo, l-etil-l-metilprop-2-en-l-ilo, l-etil-2-metilprop-l-en-l-ilo o bien l-etil-2-metilprop-2-en-l-ilo ; - haloalquenilo (C3-C6) : alquenilo (C3-Cß) de conformidad con lo mencionado arriba que es parcial o totalmente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ej emplo 2- cloroalilo, 3-cloroalilo, 2, 3-dicloroalilo, 3, 3-dicloroalilo, 2 , 3, 3-tricloroalilo, 2, 3-diclorobut-2-enilo, 2-bromoalilo, 3-bromoalilo, 2, 3-dibromoalilo, 3, 3-dibromoalilo, 2, 3, 3-tribro oalilo o bien 2, 3-dibromobut-2-enilo; cianoalquenilo (C3-Cß) : por ej emplo 2-cianoalilo, 3-cianoalilo, 4-cianobut-2-enilo, 4-cianobut-3-enilo o bien 5-cianopent-4-enilo; - alquinilo (C3-C6) : prop-1-in-l-ilo, prop-2-in-l-ilo, n-but-1-in-l-ilo, n-but-l-in-3-ilo, n-but-l-in-4-ilo, n-but-2-in-l-ilo, n-pent-1-in-l-ilo, n-pent-l-in-3-ilo, n-pent-l-in-4-ilo, n-pent-l-in-5-ilo, n-pent-2-in-l-ilo, n-pent-2-in-4-ilo, n-pent-2-in-5-ilo, 3-metilbut-l-in-3-ilo, 3-metilbut-l-in-4-ilo, n-hex-1-in-l-ilo, n-hex-l-in-3-ilo, n-hex-l-in-4-ilo, n-hex-l-in-5-ilo, n-hex-l-in-6-ilo, n-hex-2-in-l-ilo, n-hex-2-in-4-ilo, n-hex-2-in-5-ilo, n-hex-2-in-6-ilo, n-hex-3-in-l-ilo, n-hex-3-in-2-ilo, 3-metilpent-l-in-l-ilo, 3-metilpent-l-in-3-ilo, 3-metilpent-l-in-4-ilo, 3-metilpent-l-in-5-ilo, 4-metilpent-1-in-l-ilo, 4-metilpent-2-in-4-ilo y 4-metilpent-2- in-5-ilo, de preferencia prop-2-in-l-ilo; - haloalquinilo (C3-C6) : alquinilo (C3-Cg) de conformidad con lo mencionado arriba que es parcial o totalmente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo 1,1-difluoroprop-2-in-l-ilo, 4-fluorobut-2-in-l-ilo, 4-clorobut-2-in-l-ilo, 1, l-difluorobut-2-in-l-ilo, 5-fluoropent-3-in-l-ilo o bien 6-fluorohex-4-in-l-ilo; - cianoalquinilo (C3-C6) : por ejemplo 3-cianopropargilo, 4-cianobut-2-in-l-ilo, 5-cianopent-3-in-l-ilo y 6-cianohex-4-in-l-ilo; alqueniloxi (C3-C4) -alquilo (C?-C4) : alquilo (C?-C4) sustituido por alqueniloxi (C3-C ) como por ejemplo aliloxi, but-l-en-3-iloxi, but-l-en-4-iloxi, but-2-en-l-iloxi, 1-metilprop-2-eniloxi o bien 2-metilprop-2-eniloxi, es decir, por ejemplo aliloximetilo, 2-aliloxietil o bien but-l-en-4-iloximetilo, particularmente 2-aliloxietilo; alquiniloxi (C3-C ) -alquilo (C_,-C4) : alquilo (C?-C ) es sustituido por alquiniloxi (C3-C4) tales como propargiloxi, but-l-in-3-iloxi, but-l-in-4-iloxi, but-2-in-l-iloxi, 1-metilprop-2-iniloxi o bien 2-metilprop-2-iniloxi, de preferencia propargiloxi, es decir, por ejemplo propargiloximetilo o bien 2-propargiloxietilo, particularmente 2-propargiloxietilo; - (alqueniloxi (C3-C4) ) imino-alquilo (C?-C4) : alquilo (C3.-C4) que es sustituido por (alqueniloxi (C3-C4) ) imino tales como aliloxiimino, but-l-en-3-iloxiimino, but-l-en-4-iloxiimino, but-2-en-l-iloxiimino, l-metilprop-2-eniloxiimino o bien 2-metilprop-2-eniloxiimino, es decir, por ejemplo aliloxi-N=CH-CH o bien but-l-en-4-iloxi-N=CH, particularmente aliloxi-N=CH-CH2; - alqueniltio (C3-C4) -alquilo (C?~C4) : alquilo (C_.-C4) que es sustituido por alqueniltio (C3-C) tales como aliltio, but-1-en-3-iltio, but-l-en-4-iltio, but-2-en-l-iltio, 1-metilprop-2-eniltio o bien 2-metilprop-2-eniltio, es decir, por ejemplo aliltiometilo, 2-aliltioetilo o bien but-l-en-4-iltiometilo, particularmente 2-aliltioetilo; - alquiniltio (C3-C4) -alquilo (C?-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por alquiniltio (C3-C4) tales como propargiltio, but-l-in-3-iltio, but-l-in-4-iltio, but-2-in-l-iltio, 1-metilprop-2-iniltio o bien 2-metilprop-2-iniltio, de preferencia propargiltio, es decir, por ejemplo propargiltiometilo o bien 2-propargiltioetilo, particularmente 2-propargiltioetilo; - alquenilsulfinilo (C3-C4) -alquilo (C?-C) : alquilo (C?-C4) que es sustituido por alquenilsulfinilo (C3-C4) tales como alilsulfinilo, but-l-en-3-ilsulfinilo, but-l-en-4-ilsulfinilo, but-2-en-l-ilsulfinilo, l-metilprop-2-enilsulfinilo o bien 2-metilprop-2-enilsulfinilo, es decir, por ejemplo alilsulfinilmetilo, 2-alilsulfiniletilo o bien but-l-en-4-ilsulfinilmetilo, particularmente 2- alilsulfiniletilo; - alquinilsulfinilo (C3-C4) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por alquinilsulfinilo (C3-C4-) tales como propargilsulfinilo, but-l-in-3-ilsulfinilo, but-l-in-4-ilsulfinilo, but-2-in-l-ilosulfinilo, l-metilprop-2-inilsulfinilo o bien 2-metilprop-2-inilsulfinilo, de preferencia propargilsulfinilo, es decir, por ejemplo propargilsulfinilmetilo o bien 2-propargilsulfiniletilo, particularmente 2-propargilsulfiniletilo; - alquenilsulfonilo (C3-C4) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por alquenilsulfonilo (C3-C4) tales como alilsulfonilo, but-l-en-3-ilsulfonilo, but-l-en-4-ilsulfonilo, but-2-en-l-ilsulfonilo, l-metilprop-2-enilsulfonilo o bien 2-metilprop-2-enilsulfonilo, es decir, por ejemplo alilsulfonilmetilo, 2-alilsulfoniletilo o bien but-l-en-4-ilsulfonilmetilo, particularmente 2-alilsulfoniletilo; - alquinilsulfonilo (C3-C4) -alquilo (C1-C4) : alquilo (C1-C4) que es sustituido por alquinilsulfonilo (C3-C4) tales como propargilsulfonilo, but-l-in-3-ilsulfonilo, but-l-in-4-ilsulfonilo, but-2-in-l-ilsulfonilo, l-metilprop-2-inilsulfonilo o bien 2-metilprop-2-inilsulfonilo, de preferencia propargilsulfonilo, es decir, por ejemplo propargilsulfonilmetilo o bien 2-propargilsulfoniletilo, particularmente 2-propargilsulfoniletilo; -cicloalquilo (C3-C8) : ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicloheptilo o bien ciclooctilo; -cicloalquilo (C3-C8) -alquilo (C?-C6) : por ejemplo ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, cicloheptilmetilo, ciclooctilmetilo, 2- (ciclopropil) etilo, 2- (ciclobutil) etilo, 2- (ciclopentil) etilo, 2- (ciclohexil) etilo, 2- (cicloheptil) etilo, 2- (ciclooctil) etilo, 3- (ciclopropil) propilo, 3- (ciclobutil) propilo, 3- (ciclopentil) propilo, 3- (ciclohexil) propilo, 3- (cicloheptil) propilo, 3- (ciclooctil) propilo, 4- (ciclopropil) butilo, 4- (ciclobutil) butilo, 4- (ciclopentil) butilo, 4- (ciclohexil) butilo, 4- (cicloheptil) butilo, 4- (ciclooctil) butilo, 5- (ciclopropil) pentilo, 5- (ciclobutil) pentilo, 5- (ciclopentil) pentilo, 5- (ciclohexil) pentilo, 5- (cicloheptil) pentilo, 5- (ciclooctil) pentilo, 6- (ciclopropil) hexilo, 6- (ciclobutil) hexilo, 6- (ciclopentil) hexilo, 6- (ciclohexil) exilo, 6- (cicloheptil) hexilo o bien 6- (ciclooctil) hexilo; - cicloalquilo (C3-C8) que contiene un miembro de anillo de carbonilo o bien tiocarbonilo : por ej emplo ciclobutanon-2-ilo, ciclobutanon-3-ilo, ciclopentanon-2-ilo, ciclopentanon-3-ilo, ciclohexanon-2-ilo, ciclohexanon-4-ilo, cicloheptanon-2-ilo, ciclooctanon-2-ilo, ciclobutantion-2-ilo, ciclobutantion-3-ilo, ciclopentantion-2-ilo, ciclopentantion-3-ilo, ciclohexantion-2-ilo, ciclohexantion-4-ilo, cicloheptantion-2-ilo o bien ciclooctantion-2-ilo, de preferencia ciclopentanon-2-ilo o bien ciclohexanon-2-ilo; - cicloalquilo (C3-C8) -alquilo (C_,-C4) que contiene un miembro de anillo de carbonilo o tiocarbonilo: por ejemplo ciclobutanon-2-ilmetilo, ciclobutanon-3-ilmetilo, ciclopentanon-2-ilmetilo, ciclopentanon-3-ilmetilo, ciclohexanon-2-ilmetilo, ciclohexanon-4-ilmetilo, cicloheptanon-2-ilmetilo, ciclooctanon-2-ilmetilo, ciclobutantion-2-ilmetilo, ciclobutantion-3-ilmetilo, ciclopentantion-2-ilmetilo, ciclopentantion-3-ilmetilo, ciclohexantion-2-ilmetilo, ciclohexantion-4-ilmetilo, cicloheptantion-2-ilmetilo, ciclooctantion-2-ilmetilo, 1-(ciclobutanon-2-il) etilo, 1- (ciclobutanon-3-il) etilo, 1-(ciclopentanon-2-il) etilo, 1- (ciclopentanon-3-il ) etilo, 1-(ciclohexanon-2-il) etilo, 1- (ciclohexanon-4-il) etilo, 1-(cicloheptanon-2-il) etilo, 1- (ciclooctanon-2-il) etilo, 1-(ciclobutantion-2-il) etilo, 1- (ciclobutantion-3-il) etilo, 1-(ciclopentantion-2-il) etilo, 1- (ciclopentantion-3-il ) etilo, 1- (ciclohexantion-2-il) etilo, 1- (ciclohexantion-4-il) etilo, 1- (cicloheptantion-2-il) etilo, 1- (ciclooctantion-2-il) etilo, - (ciclobutanon-2-il) etilo, 2- (ciclobutanon-3-il ) etilo, 2-(ciclopentanon-2-il ) etilo, 2- (ciclopentanon-3-il ) etilo, 2-(ciclohexanon-2-il) etilo, 2- (ciclohexanon-4-il) etilo, 2- (cicloheptanon-2-il) etilo, 2- (ciclooctanon-2-il) etilo, 2- (ciclobutantion-2-il) etilo, 2- (ciclobutantion-3-il) etilo, 2- (ciclopentantion-2-il) etilo, 2- (ciclopentantion-3-il) etilo, 2- (ciclohexantion-2-il) etilo, 2- (ciclohexantion-4-ilo) etilo, 2- (cicloheptantion-2-ilo) etilo, 2- (ciclooctantion-2-ilo) etilo, 3- (ciclobutanon-2-il) propilo, 3- (ciclobutanon-3-il) propilo, 3- (ciclopentanon-2-il) propilo, 3- (ciclopentanon-3-il) propilo, 3- (ciclohexanon-2-il) propilo, 3- (ciclohexanon-4-il) propilo, 3- (cicloheptanon-2-ilo) propilo, 3- (ciclooctanon-2-il) propilo, 3- (ciclobutantion-2-ilo) propilo, 3- (ciclobutantion-3-il) propilo, 3- (ciclopentantion-2-il) propilo, 3- (ciclopentantion-3-il) propilo, 3- (ciclohexantion-2-il) propilo, 3- (ciclohexantion-4-il) propilo, 3- (cicloheptantion-2-il) propilo, 3- (ciclooctantion-2-il) propilo, 4- (ciclobutanon-2-il) butilo, 4- (ciclobutanon-3-il) butilo, 4- (ciclopentanon-2-il) butilo, 4- (ciclopentanon-3-il) butilo, 4- (ciclohexanon-2-il) butilo, 4- (ciclohexanon-4-il) butilo, 4- (cicloheptanon-2-il) butilo, 4- (ciclooctanon-2-il) butilo, 4- (ciclobutantion-2-il) butilo, 4- (ciclobutantion-3-il) butilo, 4- (ciclopentantion-2- _ il) butilo, 4- (ciclopentantion-3-il) butilo, 4- (ciclohexantion-2-il) butilo, 4- (ciclohexantion-4-il) butilo, 4-(cicloheptantion-2-il) butilo o bien 4- (ciclooctantion-2-il) utilo; - cicloalquiloxi (C3-C8) -alquilo (C1-C4): ciclopropiloximetilo, 1-ciclopropiloxietilo, 2-ciclopropiloxietilo, 1-ciclopropiloxiprop-1-ilo, 2-ciclopropiloxiprop-1-ilo, 3-ciclopropiloxiprop-l-ilo, 1-ciclopropiloxibut-1-ilo, 2-ciclopropiloxibut-l-ilo, 3-ciclopropiloxibut-1-ilo, 4-ciclopropiloxibut-l-ilo, 1-ciclopropiloxibut-2-ilo, 2-ciclopropiloxibut-2-ilo, 3-ciclopropiloxibut-2-ilo, 3-ciclopropiloxibut-2-ilo, 4-ciclopropiloxibut-2-ilo, 1- (ciclopropiloximetil) et-l-ilo, 1- (ciclopropiloximetil) -1- (CH3) et-l-ilo, 1- (ciclopropilmetiloxi) -prop-1-ilo, ciclobutiloxi etilo, 1-ciclobutiloxietilo, 2-ciclobutiloxietilo, 1-ciclobutiloxiprop-1-ilo, 2-ciclobutiloxiprop-1-ilo, 3-ciclobutiloxiprop-1-ilo, 1-ciclobutiloxibut-1-ilo, 2-ciclobutiloxibut-1-ilo, 3-ciclobutiloxibut-1-ilo, 4-ciclobutiloxibut-1-ilo, l-ciclobutiloxibut-2-ilo, 2-ciclobutiloxibut-2-ilo, 3-ciclobutiloxibut-2-ilo, 3-ciclobutiloxibut-2-ilo, 4-ciclobutiloxibut-2-ilo, 1- (ciclobutiloximetil) et-l-ilo, 1- (ciclobutiloximetil) -1- (CH3) et-l-ilo, 1-(ciclobutiloximetil) prop-1-ilo, ciclopentiloximetilo, 1-ciclopentiloxietilo, 2-ciclopentiloxietilo, ciclopentiloxiprop-1-ilo, 2-ciclopentiloxiprop-l-ilo, 3-ciclopentiloxiprop-l-ilo, i-ciclopentiloxibut-1-ilo, 2-ciclopentiloxibut-l-ilo, 3-ciclopentiloxibut-l-ilo, 4-ciclopentiloxibut-l-ilo, l-ciclopentiloxibut-2-ilo, 2-ciclopentiloxibut-2-ilo, 3-ciclopentiloxibut-2-ilo, 3-ciclopentiloxibut-2-ilo, 4-ciclopentiloxibut-2-ilo, 1- (ciclopentiloximetil) et-l-ilo, 1- (ciclopentiloximetil) -1- (CH3) et-l-ilo, 1- (ciclopentiloximetil) prop-1-ilo, ciclohexiloximetilo, 1-ciclohexiloxietilo, 2-ciclohexiloxietilo, 1-ciclohexiloxiprop-1-ilo, 2-ciclohexiloxiprop-1-ilo, 3-ciclohexiloxiprop-l-ilo, 1-ciclohexiloxibut-1-ilo, 2-ciclohexiloxibut-l-ilo, 3-ciclohexiloxibut-1-ilo, 4-ciclohexiloxibut-l-ilo, 1-ciclohexiloxibut-2-ilo, 2-ciclohexiloxibut-2-ilo, 3-ciclohexiloxibut-2-ilo, 3-ciclohexiloxibut-2-ilo, 4-ciclohexiloxibut-2-ilo, 1- (ciclohexiloximetil) et-l-ilo, 1- (ciclohexiloximetil) -1- (CH3) et-l-ilo, 1- (ciclohexiloximetil) prop-1-ilo, cicloheptiloxi etilo, 1-cicloheptiloxietilo, 2-cicloheptiloxietilo, 1-cicloheptiloxiprop-1-ilo, 2-cicloheptiloxiprop-1-ilo, 3-cicloheptiloxi op-1-ilo, 1-cicloheptiloxibut-l-ilo, 2-cicloheptiloxibut-1-ilo, 3-cicloheptiloxibut-l-ilo, 4-cicloheptiloxibut-1-ilo, l-cicloheptiloxibut-2-ilo, 2-cicloheptiloxibut-2-ilo, 3-cicloheptiloxibut-2-ilo, 3-cicloheptiloxibut-2-ilo, 4-cicloheptiloxibut-2-ilo, 1- (cicloheptiloximetil ) et-l-ilo, 1- (cicloheptiloximetil ) -1- (CH3) et-l-ilo, 1- (cicloheptiloximetil ) prop-1-ilo, ciclooctiloximetilo, 1-ciclooctiloxietilo, 2-ciclooctiloxietilo, 1-ciclooctiloxiprop-l-ilo, 2- ciclooctiloxiprop-1-ilo, 3-ciclooctiloxiprop-l-ilo, 1- ciclooctiloxibut-1-ilo, 2-ciclooctiloxibut-l-ilo, 3- ciclooctiloxibut-1-ilo, 4-ciclooctiloxibut-l-ilo, 1- ciclooctiloxibut-2-ilo, 2-ciclooctiloxibut-2-ilo, 3- ciclooctiloxibut-2-ilo, 3-ciclooctiloxibut-2-ilo, 4- ciclooctiloxibut-2-ilo, 1- (ciclooctiloximetil) et-l-ilo, 1- (ciclooctiloximetil) -1- (CH3) et-l-ilo o bien 1- (ciclooctiloximetil)prop-l-ilo, particularmente cicloalcoximetilo (C3-C6) o bien etilo 2- (cicloalcoxi (C3-C6) ) . Un heterociclilo de 3 a 7 miembros es un heterociclo saturado, parcial o totalmente insaturado o bien aromático que tiene de uno a tres heteroátomos seleccionados dentro del grupo que consiste de - uno a tres átomos de nitrógeno, uno o dos átomos oxígenos y uno o dos átomos de azufre . Ej emplos de los heterociclos saturados que pueden contener un miembro de anillo de carbonilo o bien tiocarbonilo son: oxiranilo, tiiranilo, aziridin-1-ilo, aziridin-2-ilo, diaziridin-1-ilo, diaziridin-3-ilo, oxetan-2-ilo, oxetan-3-ilo, tietan-2-ilo, tietan-3-ilo, azetidin-1-ilo, azetidin-2-ilo, azetidin-3-ilo, tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, tetrahidrotiofen-2-ilo, tetrahidrothiofen-3-ilo, pirrolidin-1-ilo, pirrolidin-2-ilo, pirrolidin-3-ilo, 1 , 3- dioxolan-2-ilo, 1 , 3-dioxolan-4-ilo, 1, 3-oxatiolan-2-ilo, 1 , 3- oxatiolan-4-ilo, 1, 3-oxatiolan-5-ilo, 1 , 3-oxazolidin-2-ilo, 1 , 3-oxazolidin-3-ilo, 1 , 3-oxazolidin-4-ilo, 1 , 3-oxazolidin-5- ilo, 1, 2-oxazolidin-2-ilo, 1, 2-oxazolidin-3-ilo, 1, 2-oxazolidin-4-ilo, 1, 2-oxazolidin-5-ilo, 1, 3-ditiolan-2-ilo, 1 , 3-ditiolan-4-ilo, pirrolidin-1-ilo, pirrolidin-2-ilo, pirrolidin-5-ilo, tetrahidropirazol-1-ilo, tetrahidropirazol-3 -ilo, tetrahidropirazol-4-ilo, tetrahidropiran-2-ilo, tetrahidropiran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo, tetrahidrotiopiran-2-ilo, tetrahidrotiopiran-3-ilo, tetrahdropiran-4-ilo, piperidin-1-ilo, piperidin-2-ilo, piperidin-3-ilo, piperidin-4-ilo, 1 , 3-dioxan-2-ilo, 1 , 3-dioxan-4-ilo, 1, 3-dioxan-5-ilo, 1, 4-dioxan-2-ilo, 1, 3-oxatian-2-ilo, 1 , 3-oxatian-4-ilo, 1, 3-oxatian-5-ilo, 1, 3-oxatian-6-ilo, 1 , 4-oxatian-2-ilo, 1 , 4-oxatian-3-ilo, morfslin-2-ilo, morfolin-3-ilo, morfolin-4-ilo, hexahidropiridazin-1-ilo, hexahidropiridazin-3-ilo, hexahidropiridazin-4-ilo, hexahidropirimidin-1-ilo, hexahidropirimidin-2-ilo, hexahidropirimidin-4-ilo, hexahidropirimidin-5-ilo, piperazin-1-ilo, piperazin-2-ilo, piperazin-3-ilo, hexahidro-1, 3, 5-triazin-l-ilo, hexahidro-1 , 3, 5-triazin-2-ilo, oxepan-2-ilo, oxepan-3-ilo, oxepan-4-ilo, tiepan-2-ilo, tiepan-3-ilo, tiepan-4-ilo, 1 , 3-dioxepan-2-ilo, 1 , 3-dioxepan-4-ilo, 1, 3-dioxepan-5-ilo, 1 , 3-dioxepan-6-ilo, 1, 3-ditiepan-2-ilo, 1, 3-ditiepan-2-ilo, 1 , 3-ditiepan- 2-ilo, 1, 3-ditiepan-2-ilo, 1, 4-dioxepan-2-ilo, 1 , 4-dioxepan-7-ilo, hexahidroazepin-1-ilo, hexahidroazepin-2-ilo, hexahidroazepin-3-ilo, hexahidroazepin-4-ilo, hexahidro-1 , 3-diazepin-1-ilo, hexahidro-1, 3-diazepin-2-ilo, hexahidro-1, 3-diazepin-4-ilo, hexahidro-1, 4-diazepin-l-ilo y hexahidro-1, 4-diazepin-2-ilo . Ej emplos de heterociclos insaturados que pueden contener un miembro de anillo carbonilo o bien tiocarbonilo son : dihidrofuran-2-ilo, 1 , 2-oxazolin-3-ilo, 1, 2-oxazolin-5-ilo, 1 , 3-oxazolin-2-ilo; Heteroaromáticos preferidos son los heteroaromáticos de 5 y 6 miembros, es decir, por ejemplo: furilo, tales como 2-furilo y 3-furilo, tienilo, tales como 2-tienilo y 3-tienilo, pirrolilo, tales como 2-pirrolilo y 3-pirrolilo, isoxazolilo, tales como 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo y 5-isoxazolilo, isotiazolilo tales como 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo y 5-isotiazolilo, pirazolilo, tales como 3-pirazolilo, 4-pirazolilo y 5-pirazolilo, oxazolilo, tales como 2-oxazolilo, 4-oxazolilo y 5-oxazolilo, tiazolilo tales como 2-tiazolilo, 4-tiazolilo y 5-tiazolilo, imidazolilo, tales como 2-imidazolilo y 4-imidazolilo, oxadiazolilo, tales como 1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-oxadiazol-5-ilo y 1, 3, 4-oxadiazol-2-ilo, tiadiazolilo, tales como 1, 2, 4-tiadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-tiadiazol-5-ilo y 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, triazolilo, tales como 1, 2, 4-triazol-l-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo y 1, 2, 4-triazol-4-ilo, piridinilo, tales como 2-piridinilo, 3-piridinilo y 4-piridinilo, piridazinilo, tales como 3-piridazinilo y 4-piridazinilo, pirimidinilo, tales como 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo y 5-pirimidinilo, y además, 2-pirazinilo, 1, 3, 5-triazin-2-ilo y 1, 2, 4-triazin-3- ilo, particularmente piridilo, pirimidilo, furanilo y tienilo. Todos los anillos de fenilo, carbociclicos y heterociclicos están de preferencia insustituidos o bien llevan un sustituyente. De preferencia, tomando en cuenta el uso de los pirazol-3-ilbenzazoles I sustituidos como herbicidas o bien agentes para secar/defoliar, se consideran los compuestos I donde las variables tienen los siguientes significados, en cada caso, ya sea solos o bien en combinación: R1 es alquilo (C?~C4) , particularmente metilo; R2 es haloalquilo (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) o bien alquilsulfonilo (C_.-C4) , particularmente trifluorometilo, difluorometoxi o bien metiisulfonilo, especialmente difluorometoxi; R3 es halógeno, particularmente cloro; R4 es hidrógeno, flúor o bien cloro, particularmente flúor o bien cloro; R5 es ciano, halógeno o bien tri fluorometilo, particularmente halógeno especialmente cloro ; A es un grupo -N=C(XR6)-0- o bien -N=C(XRd)-S- unido a alfa a través de oxigeno o azufre, particularmente -N=C (XR5) -S- unido a alfa a través del azufre; X es un enlace químico, oxigeno, azufre, -NH- o bien -N(R7)-; R6 y R7 independientemente entre ellos son alquilo (Ci-Cß) , haloalquilo (C?-C6) , cianoalquilo (C1-C4) , hidroxialquilo (C?~ C4) , alquenilo (C3-C6) , alquinilo (C3-Cß) , alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4) , alquiltio (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alquilsulfonilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4), carbonilo (alcoxi (C?~ C4) ) -alquilo (C1-C4) , diaminocarbonilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C8) , cicloalquilo (C3-C8) -alquilo (C?-C ) fenilo o bien fenilalquilo (C1-C4) ; si X es un enlace químico, oxigeno, azufre, -NH- o bien -N(R7)-, R6 puede además ser carbonilo (C_,-C4) o bien alquilsulfonilo (C1-C4) ; si X es un enlace químico, R6 puede ser además hidrógeno, ciano, amino, halógeno o bien -CH=CH-R8; R6 y R7 son, cada uno, particularmente . alquilo (C?-C6) , hidroxialquilo (C?-C4) , alquenilo (C3-C6) , alquinilo (C3-C6) o bien carbonilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4) ; si X es un enlace químico, R6 puede ser además, particularmente, hidrógeno o bien -CH=CH-R8; R8 es carbonilo (alcoxi (C1.-C4) ) . Se prefiere muy particularmente los pirazol-3-ilbenzazoles sustituidos de la fórmula la ( I donde R1 = metilo, R2 = difluorometoxi, R3 y R5 = cloro, R4 = hidrógeno, Z = N=C(XR6)-S- unido a alfa a través del azufre) , particularmente los compuestos listados en la tabla 1 a continuación. Tabla 1 No. -XR6 la.001 -H la.002 -CH3 la.003 -C2H5 la.004 -(n-C3H7) la.005 -CH(CH3)2 la.006 -(n-C4H9) la.007 -CH2-CH(CH3)2 la.008 -CH(CH3)-C2Hs la.009 -C(CH3)3 la.010 -CH2-CH=CH2 la.011 -CH2-CH=CH-CH3 la.012 -CH2-CH2-CH=CH2 la.013 -CH2-C=CH la.014 -CH2-OCH3 la.015 -CH2-CH2-OCH3 la.016 -CH2-CN la.017 -CH2-CH2F la.018 -CH2-CF3 la.019 -CH2-CH2C1 la.020 -CH2-CO-OCH3 la.021 -CH2-CO-OC2H5 la.022 -CH2-CO-N(CH3.)2 la.023 -CH2-CH(=N-OCH3) la.024 -CH2-CH(=N-OC2H5) la.025 -CH2-CH[=N-0(n-C3H7) ] la.026 -CH2-CH[=N-OCH(CH3)2] la.027 -CH2-CH[=N-0(n-C4H9) la.028 -CH2-CH(=N-OCH2-CH-=CH2) la.029 -ciclobutilo la.030 -ciclopentilo la.031 -ciciohexilo la.032 -fenilo la.033 -CH2-ciclobutilo • la.034 -CH2-ciclopentilo la.035 -CH2-ciclohexilo la.036 -CH2-fenilo la.037 -N02 la.038 -CN la.039 -F la.040 -Cl la.041 -Br la.042 -OCH3 la.043 -OC2H5 la.044 -0(n-C3H7) la.045 -OCH(CH3)2 la.046 -0(n-C4H9) la.047 -OCH2-CH(CH3)2 la.048 -OCH(CH3)-C2H5 la.049 -OC(CH3)3 la.050 -OCH2-CH=CH2 la.051 -OCH2-CH=CH-CH3 la .052 -OCH2-CH2-CH=CH2 la.053 -OCH(CH3)-CH=CH2 la.054 -OCH2-C=CH la.055 -OCH (CH3) -C=CH la.056 -OCH2-OCH3 la.057 -OCH2-CH2-OCH3 la.058 -OCH2-CN la.059 -OCH2-CH2F la.060 -OCH2-CF3 la.061 -OCH2-CO-OCH3 la.062 -OCH2-CO-OC2H5 la.063 -OCH2-CO-N(CH3)2 la.064 -OCH2-CH(=N-OCH3) la.065 -OCH2-CH(=N-OCH5) la.066 -OCH2-CH[=N-0(n-C3H7) ] la.067 -OCH2-CH[=N-OCH(CH3)2] la.068 -OCH2-CH[=N-0(n-C4H9) ] la.069 -OCH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) la.070 -O-ciclobutilo la.071 -O-ciclopentilo la.072 -O-ciclohexilo la.073 -O-fenilo la.074 -OCH2-ciclobutilo la.075 -OCH2-ciclopentilo la.076 -OCH2-ciclohexilo la.077 -OCH2-fenilo la.078 -CH2-OH la.079 -CH2-OCH3 la.080 -NH2 la.081 -NH-CH3 la.082 -N(CH3)2 la.083 -NH-C2H5 la.084 -N(C2H5)2 la.085 -NH-(n-C3H7) la.086 -N(n-C3H7)2 la.087 -NH-(n-CH9) la.088 -N(n-CH9)2 la.089 -NH-CH(CH3)2 la.090 -N[CH(CH3)2]2 la.091 -NH-CH2-CH(CH3)2 la.092 -N[CH2-CH(CH3)2]2 la.093 -NH-CH2-CH=CH2 la.094 -N(CH2-CH=CH2)2 la.095 -NH-CH2-C=CH la.096 -N(CH2-C=CH)2 la.097 -CH2-N(CH3)2 la.098 -SH la.099 -SCH3 la.100 -SC2H5 la.101 -S(n-C3H7) la.102 -S(n-C4H9) la.103 -SCH(CH3)2 la.104 -SCH2-CH(CH3)2 la.105 -SCH(CH3)-C2H5 la.106 -SC(CH3)3 la.107 -SCH2-CH=CH2 la.108 -SCH2-CH=CH-CH3 la.109 -SCH2-CH2-CH=CH2 la.110 -SCH(CH3)-CH=CH2 la.111 -SCH2-C=CH la.112 -SCH (CH3) -C=CH la.113 -SCH2-OCH3 la.114 -SCH2-CH2-OCH3 la.115 -SCH2-CN la.116 -SCH2-CH2F la.117 -SCH2-CF3 la.119 -SCH2-CO-OCH3 la.120 -SCH2-CO-OC2H5 la.121 -SCH2-CO-N(CH3)2 la.122 -SCH2-CH(=N-OCH3) la.123 -SCH2-CH(=N-OC2H5) la.124 -SCH2-CH[=N-0(n-C3H7) ] la.125 -SCH2-CH[=N-OCH(CH3)2] la.126 -SCH2-CH[=N-0(n-C4H9) ] la.127 -SCH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) la.128 -S-ciclobutilo la.129 -S-ciclopentilo la.130 -S-ciclohexilo la.131 -S-fenilo la.132 -SCH2-ciclobutilo la.133 -SCH2-ciclopentilo la.134 -SCH2-ciclohexilo la.135 -SCH2-fenilo la.136 -CH2-SCH3 la.137 -SO-CH3 la.138 -SO-C2H5 la.139 -SO- (n-C3H7) la.140 -SO-(n-C4H9) la.141 -SO-CH(CH3)2 la.142 -SO-CH2-CH(CH3)2 la.143 -SO-CH (CH3)-C2H5 la.144 -SO-C(CH3)3 la.145 -SO-CH2-CH=CH2 la.146 -SO-CH2-CH=CH-CH3 la.147 -SO-CH2-CH2-CH=CH2 la.148 -SO-CH (CH3)-CH=CH2 la.149 -SO-CH2-C=CH la.150 -SO-CH (CH3) -C=CH la.151 -SO-CH2-OCH3 la.152 -SO-CH2-CH2-OCH3 la.153 -SO-CH2-CN la.154 -SO-CH2-CH2F la.155 -SO-CH2-CF3 la.156 -S0-CH2-CH2C1 la.157 -SO-CH2-C0-0CH3 la.158 -SO-CH2-CO-OC2H5 la.159 -SO-CH2-C0-N(CH3)2 la.160 -SO-CH2-CH(=N-OCH3) la.161 -SO-CH2-CH(=N-OC2H5) la.162 -SO-CH2-CH[=N-0(n-C3H7) ; la.163 -S0-CH2-CH[=N-0CH(CH3)2¡ la.164 -S0-CH2-CH[=N-0(n-C4H9) ] la.165 -SO-CH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2; la.166 -SO-ciclobutilo la.167 -SO-ciclopentilo la.168 -SO-ciclohexilo la.169 -SO-fenilo la.170 -SO-CH2-ciclobutilo la.171 -SO-CH2-ciclopentilo la.172 -SO-CH2-ciclohexilo la.173 -SO-CH2-fenilo la.174 -CH2-SO-CH3 la.175 -S02-CH3 la.176 -SO2-C2H5 la.177 -SO2- (n-C3H7) la.178 -S02-(n-C4H9) la.179 -S02-CH(CH3)2 la.180 -S02-CH2-CH(CH3)2 la.181 -S02-CH(CH3)-C2H5 la.182 -S02-C(CH3)3 la.183 -S02-CH2-CH=CH2 la.184 -S02-CH2-CH=CH-CH3 la.185 -S?2-CH2-CH2-CH=CH2 la.186 -S02-CH(CH3) -CH=CH2 la.187 -S02-CH2-C=CH la.188 -S02-CH(CH3)-C=CH la.189 -SO2-CH2-OCH3 la.190 -S02-CH2-CH2-0CH3 la.191 -S02-CH2-CN la.192 -S02-CH2-CH2F la.193 -S02-CH2-CF3 la.194 -S02-CH2-CH2C1 la.195 -S02-CH2-CO-OCH3 la.196 -SO2-CH2-CO-OC2H5 la.197 -S02-CH2-CO-N(CH3)2 la.198 -S02-CH2-CH(=N-OCH3) la.199 -S?2-CH2-CH(=N-OC2H5) la.200 -S02-CH2-CH[=N-0(n-C3H7) ] la.201 -S02-CH2-CH[=N-OCH(CH3)2] la.202 -S02-CH2-CH[=N-0(n-C4H9) ] Ia .203 -SO2-CH2-CH (=N-OCH2-CH=CH2) la.204 -S02-ciclobutilo la.205 -S02-ciclopentilo la.206 -S02-ciclohexilo la.207 -S02-f enilo la.208 -S02-CH2-ciclobutilo la.209 -S0-CH2-ciclopentilo la.210 -S02-CH2-ciclohexilo la.211 -S02-CH2-f enilo la.212 -CH2-S02-CH3 la.213 -CH2-CH(C1)-C0-0H la.214 -CH2-CH(C1)-C0-0CH3 la.215 -CH2-CH(Cl)-CO-OC2Hs la.216 -CH2-CH(Cl)-CO-0(n-C3H7) la.217 -CH2-CH(Cl)-CO-0(n-C4H9) la.218 -CH2-CH(C1) -CO-OCH (CH3) 2 la.219 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2 la.220 -CH2-CH(C1) -CO-OCH (CH3)-C2H5 la.221 -CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3 la.222 -CH2-CH(Br)-CO-OH la.223 -CH2-CH(Br)-CO-OCH3 la.224 -CH2-CH(Br)-CO-OC2H5 la.225 -CH2-CH(Br)-CO-0(n-C3H7) la.226 -CH2-CH(Br)-CO-0(n-C4H9) la.227 -CH2-CH(Br) -CO-OCH (CH3) 2 la.228 -CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2 la.229 -CH2~CH(Br) -CO-OCH (CH3)-C2H5 la.230 -CH2-CH(Br) -CO-OC (CH3)3 la.231 -CH=CH-CO-OH la.232 -CH=CH-CO-OCH3 la.233 -CH=CH-CO-OC2H5 la.234 -CH=CH-CO-0(n-C3H7) la.235 -CH=CH-CO-0(n-C4H9) la.236 -CH=CH-CO-OCH(CH3)2 la.237 -CH=CH-CO-OCH2-CH(CH3)2 la.238 -CH=CH-CO-OCH(CH3)-C2H5 la.239 -CH=CH-CO-OC (CH3) 3 la.240 -CH=C(Cl)-CO-OH la.241 -CH=C(Cl)-CO-OCH3 la.242 -CH=C (Cl) -CO-OC2HS la.243 -CH=C (Cl) -CO-O (n-C3H7) la.244 -CH=C (Cl) -CO-O (n-C4H9) la.245 -CH=C (Cl) -CO-OCH (CH3) 2 la.246 -CH=C (Cl) -CO-OCH2-CH (CH3) 2 la.247 -CH=C (Cl) -CO-OCH (CH3) -C2H5 la.248 -CH=C (Cl) -CO-OC (CH3) 3 la.249 -CH=C(Br) -CO-OH la.250 -CH=C(Br)-CO-OCH3 la.251 -CH=C (Br) -CO-OC2H5 Ia.,252 -CH==C (Br) -CO-O (n-C3H7) la.253 CH=C (Br) -CO-O (n-C4H9) la.254 -CH=C (Br) -CO-OCH (CH3) 2 la.255 CH=C (Br) -CO-OCH2-CH (CH3) 2 la.256 CH=C (Br) -CO-OCH (CH3) -C2H5 la.257 -CH=C (Br) -CO-OC (CH3) 3 la.258 -CH2-CH (Cl) -CO-NH2 la.259 -CH2-CH (Cl) -CO-NH-CH3 la.260 -CH2-CH(C1) -CO-N(CH3)2 la.261 -CH2-CH (Cl) -CO-NH-C2H5 la.262 -CH2-CH(C1) -CO-N(C2H5)2 la.263 -CH2-CH (Cl) -CO-NH- (n-C3H7) la.264 -CH2-CH(C1)-C0-N(n-C3H7)2 la.265 -CH2-CH (Cl) -CO-NH- (n-C4H9) la.266 -CH2-CH (Cl ) -CO-N (n-C4H9) 2 la.267 -CH2-CH (Br) -CO-NH2 la.268 -CH2-CH (Br) -CO-NH-CH3 la.269 -CH2-CH (Br) -CO-N (CH3) 2 la.270 -CH2-CH (Br) -CO-NH-C2H5 la.271 -CH2-CH (Br) -CO-N (C2H5) 2 la.272 -CH2-CH(Br) -CO-NH- (n-C3H7) la.273 -CH2-CH (Br) -CO-N (n-C3H7) 2 la.274 -CH2-CH (Br) -CO-NH- (n-C4H9) la.275 -CH2-CH (Br) -CO-N (n-C4H9) 2 la.276 -CH-=CH-CO-NH2 la.277 -CH=CH-CO-NH-CH3 la.278 -CH=CH-CO-N(CH3)2 la.279 -CH=CH-CO-NH-C2H5 la.280 -CH=CH-CO-N(C2H5)2 la.281 -CH=CH-CO-NH- (n-C3H7) la.282 -CH=CH-CO-N (n-C3H7) 2 la.283 -CH=CH-CO-NH- (n-C4H9) la.284 -CH=CH-CO-N (n-C4H9) 2 la.285 -CH=C(Cl)-CO-NH2 la.286 -CH=C (Cl) -CO-NH-CH3 la.287 -CH=C(C1)-C0-N(CH3)2 la.288 -CH=C (Cl) -CO-NH-C2H5 la.289 -CH=C(C1)-C0-N(C2H5)2 la.290 -CH=C (Cl) -CO-NH- (n-C3H7) la.291 -CH=C(C1)-C0-N(n-C3H7)2 la.292 -CH=C (Cl) -CO-NH- (n-C4H9) la.293 -CH=C(C1)-C0-N(n-C4H9)2 la.294 -CH=C (Br) -CO-NH2 la.295 -CH=C (Br) -CO-NH-CH3 la.296 -CH=C(Br)-CO-NH(CH3)2 la.297 -CH=C (Br) -CO-NH-C2-H5 la.298 -CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2 la.299 -CH=C(Br) -CO-NH- (n-C3H7) la.300 -CH=C(Br)-CO-N(n-C3H7)2 la.301 -CH=C (Br) -CO-NH- (n-C4H9) la.302 -CH=C(Br) -CO-N(n-C4H9)2 la.303 -CH(CH3)-OCH3 la.304 -CH2C1 la.305 -CF3 la.306 -CH2OH la.307 -CH(CH3)OH la.308 -CH2-CH2OH la.309 -O-f enilo la.310 -OCH2-f enilo la.311 -OCH2-CO-0(n-C3H7) la.312 -OCH2-CO-OCH(CH3)2 la.313 -OCH2-CO-0(n-C4H9) la.314 -OCH2-C0-0CH2-CH(CH3)2 la.315 -OCH2-CO-OCH(CH3)-C2H5 la.316 -OCH2-CO-OC(CH3)3 la.317 -0-CO-CH3 la.318 -0-CO-C2H5 la.319 -0-CO-(n-C3H7) la.320 -O-CO- (n-C4H9) la.321 -OCH(CH3)-CO-OCH3 la.322 -OCH(CH3)-CO-OC2H5 la.323 -OCH (CH3) -CO-O (n-C3H7) la.324 -OCH (CH3) -CO-OCH (CH3)2 la.325 -OCH (CH3) -CO-O (n-C H9) la.326 -OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2 la.327 -OCH(CH3) -CO-OCH (CH3) -C2H5 la.328 -OCH(CH3) -CO-OC (CH3)3 la.329 -NH-CH2-CH2-CN la.330 -N(CH2-CH2-CN)2 la.331 -NH-CH2-CO-OCH3 I a .332 -N ( CH2-CO-OCH3 ) 2 la.333 -NH-CH2-CO-OC2H5 la.334 -N(CH2-CO-OC2H5)2 la.335 -N(CH3)-C2H5 la.336 -N(CH3)-(n-C3H7) la.337 -N(CH3)-(n-C4H9) la.338 -N(CH3)-CH(CH3)2 la.339 -N (CH3) -CH2-CH (CH3) 2 la.340 -N(CH3)-CH2-CH=CH2 la.341 -N(CH3)-CH2-C-CH la.342 -N(CH3)-CH2-CH2-CN la. 343 -N(CH3)-CH2-CO-OCH3 la. 344 -N(CH3)-CH2-CO-OC2Hs la.345 -NH-CO-CH3 la.346 -NH-CO-C2H5 la.347 -NH-CO-(n-C3H7) la.348 -NH-CO-(n-C4H9) la.349 -NH-S02-CH3 la.350 -NH-SO2-C2H5 la.351 -NH-S02-(n-C3H7) Ia-352 -NH-SO2- (n-C4H9) la.353 -S-fenilo la.354 -SCH2-fenilo la.355 -SCH2-CO-0(n-C3H7) la.356 -SCH2-CO-OCH(CH3)2 la.357 -SCH2-CO-0(n-CH9) la.358 -SCH2-CO-OCH2-CH(CH3)2 la.359 -SCH2-CO-OCH(CH3)-C2H5 la.360 -SCH2-CO-OC(CH3)3 la.361 -S-CO-CH3 la.362 -SCH(CH3)-CO-OCH3 la.363 -SCH(CH3)-CO-OC2H5 la.364 -SCH (CH3) -CO-O (n-C3H7) la.365 -SCH (CH3) -CO-O (n-C4H9) la.366 -CH2-PO(OCH3)2 la.367 -CH2-PO(OC2H5)2 la.368 -OCH2-PO(OCH3)2 la.369 -OCH2-PO (OC2H5) 2 la.370 -SCH2-PO(0CH3)2 la.371 -SCH2-P0(0C2H5)2 la.372 -CH2-CH(Cl)-PO(OCH3)2 la.373 -CH2-CH(Cl)-PO(OC2H5)2 la.374 -CH2-CH(Br)-PO(OCH3) la.375 -CH2-CH(Br)-PO(OC2H5)2 la.376 -CH=CH-PO(OCH3)2 la.377 -CH=CH-PO(OC2H5)2 la.378 -CH(CO-OCH3)2 la.379 -CH (CO-OC2H5) 2 la.380 -CH(CO-OCH3) [CO-OC (CH3) 3] la.381 -CH(CO-OC2H5) [CO-OC (CH3) 3] la.382 -CH(CN)-CO-OCH3 la.383 -CH(CN)-CO-OC2H5 la.384 -CH(CN)-CO-OC(CH3)3 Además, se prefieren particularmente los pirazol-3-ilbenzazoles sustituidos de las fórmulas Ib a It e IA a IT, particularmente : los compuestos Ib.001 a Ib.384, que difieren de los - compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R es clorina: los compuestos Ic.001 a Ic.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R4 es flúor: los compuestos Id.001 a Id.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es trifluorometilo: los compuestos le.001 a -le.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es trifluorometilo y R4 es cloro: los compuestos If.001 a If.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es trifluorometilo y R4 es flúor: los compuestos Ig.001 a Ig.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es metiisulfonilo: los compuestos Ih.001 a Ih.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es metilsulfonilo y R4 es cloro: los compuestos Ij.001 a Ij.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es metilsulfonilo y R4 es flúor: los compuestos I .001 a Ik.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque Z es un grupo -N=C (XR6) -O- que es unido a alfa a través del oxigeno: los compuestos Im.001 a Im.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R4 es cloro y Z es un grupo -N=C(XR6)-0- unido a alfa a través del oxigeno: los compuestos In.001 a In.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R4 es flúor y Z es un grupo -N=C (XR6) -O- unido a alfa a través del oxigeno: los compuestos lo.001 a lo.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es trifluorometilo y Z es un grupo -N=C (XR6) -O- unido a alfa a través del oxigeno: -los compuestos Ip.001 a Ip.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es trifluorometilo y R4 es cloro y Z es un grupo -N=C (XR6) -0-unido a alfa a través del oxigeno: los compuestos Iq.001 a Iq.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es trifluorometilo y R4 es flúor y Z es un grupo -N=C(XR6)-0- unido a alfa a través del oxigeno: los compuestos Ir.001 a Ir.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es metiisulfonilo y Z es un grupo -N=C (XR6) -O- unido a alfa a través del oxigeno : los compuestos Is.001 a Is.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es metiisulfonilo y R4 es cloro y Z es un grupo -N=C(XRd)-0-unido a alfa a través del oxigeno: los compuestos It.001 a It.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es metiisulfonilo y R4 es flúor y Z es un grupo -N=C(XR6)-0-unido a alfa a través del oxigeno: los compuestos IA.001 a IA.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque el grupo -N=C(XR6)-S- es unido a alfa a través del nitrógeno : los compuestos IB.001 a IB.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R4 es cloro y el grupo -N=C(XR6)-S- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IC.001 a IC.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R4 es flúor y el grupo -N=C(XR6)-S- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos ID.001 a ID.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es trifluorometilo y el grupo -N=C (XR6) -S- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IE.001 a IE.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es trifluorometilo y R4 es cloro y el grupo -N=C (XR6) -S- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IF.001 a IF.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es trifluorometilo y R4 es flúor y el grupo -N=C (XR6) -S- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IG.001 a IG.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es metiisulfonilo y el grupo -N=C (XR5) -S- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IH.001 a IH.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es metiisulfonilo y R4 es cloro y el grupo -N=C (XR6) -S- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IJ.001 a IJ.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque R2 es metiisulfonilo y R4 es flúor y el grupo - N=C (XR6) -S- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IK.001 a IK.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 solamente porque Z es un grupo -N=C (XR6) -O- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IM.001 a I .384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R4 es cloro y Z es un grupo -N=C(XR6)-0- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IN.001 a IN.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R4 es flúor y Z es un grupo -N=C (XR5) -O- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos 10.001 a 10.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es trifluorometilo y Z es un grupo -N=C(XR6)-0- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IP.001 a IP.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es trifluorometilo y R4 es cloro y Z es un grupo -N=C (XR6) -0- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IQ.001 a IQ.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es trifluorometilo y R4 es flúor y Z es un grupo -N=C (XR5) -O-es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IR.001 a IR.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es metiisulfonilo y Z es un grupo -N=C(XR6)-0- es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IS.001 a IS.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es metiisulfonilo y R4 es cloro y Z es un grupo -N=C(XR6)-0-es unido a alfa a través del nitrógeno: los compuestos IT.001 a IT.384, que difieren de los compuestos correspondientes la.001 a la.384 porque R2 es metiisulfonilo y R4 es flúor y Z es un grupo -N=C(XR6)-0-es unido a alfa a través del nitrógeno: Los pirazol-3-ilbenzazoles sustituidos de la fórmula I pueden obtenerse de varias maneras, particularmente de conformidad con uno de los siguientes procesos: A) La reacción de un aminofenilpirazol de la fórmula Illa o bien Illb con un halógeno y tiocianato de amonio o bien con un tiocianato de metal alcalino o bien tiocianato de metal de tierra alcalina: M = un ion de metal alcalino o bien 1/ 2 de ion de metal de tierra alcalina. El halógeno preferido es cloro o bromo; entre los tiocianatos de metales alcalinos/metales de tierras alcalinas, se prefiere el tiocianato de sodio. En general, la reacción se lleva a cabo en un solvente/diluyente inerte, por ejemplo, en un hidrocarburo como por ejemplo tolueno y hexano, en un hidrocarburo halogenado como por ejemplo diclorometano, en un éter como por ejemplo tetrahidrofurano, en un alcohol como por ejemplo etanol, en un ácido carboxilico como por ejemplo ácido acético, o bien en un solvente aprótico como por ejemplo dimetilformamida, acetonitrilo y sulfóxido de metilo. La temperatura de la reacción es habitualmente entre el punto de fusión y el punto de ebullición de la mezcla de la reacción, de preferencia de 0 a 150°C. Para obtener un rendimiento muy alto del producto de valor, se emplean halógeno y tiocianato de amonio o bien tiocianato de metal alcalino/metal de tierra alcalina en cantidades aproximadamente equimolares o bien en un exceso de hasta 5 veces la cantidad molar, en base en la cantidad de Illa o bien Illb. Una variante del proceso comprende la reacción del aminofenilpirazol Illa o bien Illb inicialmente con tiocianato de amonio o bien un tiocianato de metal alcalino o bien tiocianato de metal de tierra alcalina para proporcionar una tiourea IVa o bien IVb y mediante la conversión subsecuente de IVa o bien IVb mediante tratamiento con halógeno en I donde Z =-N=C (XR6) -S-. B) La diazotización de un aminofenilpirazol de la fórmula Illa o bien Illb, la conversión de la sal de diazonio respectiva en un azidofenilpirazol de la fórmula Va o bien Vb y su reacción ya sea B.l) con un ácido carboxilico o bien B.2) inicialmente con un ácido sulfónico (para proporcionar Via o bien Vib) , hidrólisis del sulfonato resultante en el aminofenol Vlla o bien Vllb, y su conversión en I: M® es un ion de metal alcalino o bien 1/ 2 ion de metal de tierra alcalina. B .2 ) I {Z = -N=C(XR6)-0-' I {Z = -N=C(X 6)-0- unido a alfa a través unido a alfa a través de oxigeno) de nitrógeno) Los detalles proporcionados para el proceso C) se aplican también a la práctica de la diazotización. La conversión en las azidas de arilo Va/Vb se lleva a cabo de preferencia mediante la reacción de IlIa/IIIb con una azida de metal alcalina o bien azida de metal de tierra alcalina como por ejemplo azida de sodio o bien mediante la reacción con azida de trimetilsili?o. La reacción con un ácido carboxilico mencionado bajo B.l) se lleva a cabo ya sea en un solvente inerte, por ejemplo, en éter como por ejemplo tetrahidrofurano y dioxano, un solvente aprótico como por ejemplo dimetilformamida y acetonitrilo, un hidrocarburo como por ejemplo tolueno y hexano, un hidrocarburo halogenado como por ejemplo diclorometano, o bien sin solvente en un exceso de ácido carboxilico R6-C00H. En el último caso, la adición de un ácido mineral como por ejemplo ácido fosfórico puede ser provechosa. La reacción se lleva a cabo de preferencia a temperatura elevada, por ejemplo, en el punto de ebullición de la mezcla de la reacción. Los detalles proporcionados arriba para la reacción de Va/Vb con R6-C00H se aplican también a la reacción de Va/Vb con un ácido sulfónico Ra-S03H (donde Ra es alquilo (C?~C4) o bien haloalquilo (C?-C4) , de preferencia metilo o trifluorometilo) mencionado primero bajo B.2) . La- hidrólisis subsecuente de los sulfonatos Vla/VIb se lleva a cabo de preferencia mediante la reacción con una base acuosa como por ejemplo hidróxido de sodio acuoso e hidróxido de potasio acuoso, y, si se desea, se puede agregar un solvente, por ejemplo, un éter como por ejemplo dioxano y tetrahidrofurano o un alcohol como por ejemplo metanol y etanol. La reacción subsecuente para proporcionar I es conocida per se y puede llevarse a cabo de varias maneras. Se hace referencia a los detalles proporcionados en Houben-Weyl, methoden der Organischen Chemie, (Métodos de química orgánica) Georg Thieme Verlag Stuttgart, Volumen E8a, 1993, páginas 1032 y siguientes. C) La diazotización de pirazol-3-ilbenzazoles sustituidos de la fórmula I donde XR6 es amino, y la conversión subsecuente de la sal de diazonio en compuestos I donde -XR6 = ciano o halógeno (para la reacción de Sandmeyer, véase por ejemplo Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, (Métodos de química orgánica) , Georg Thieme Verlag Stuttgart, volumen 5/4, 4ta. Edición, 1960, página 438 y siguientes), -X- = azufre (véase, por ejemplo Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie (Métodos de química orgánica) , Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. Eli, 1984, página 43 y 176), -XR6 = por ejemplo -CH2-CH (halógeno) -R8, -CH=CH-R8, CH=C (halógeno) -R8 (en general estos son productos de una arilación de Meerwein; véase, por ejemplo, C.S. Rondestredt, -Org. React. 11 1960, 189 y H.P. Doyle et al., J. Org. Chem. 42 (1977) , 2431) : diazot . I { -XR6 = NH2 } I ( -XR6= por ej emplo, CN, halógeno, -SR6, -CH2- CH (halógeno-) -R8, -CH=CH-R8, - CH=C (halógeno) -R8) En general, la sal de diazonio se obtiene de manera convencional mediante la reacción I donde -XR6 = amino en una solución acida acuosa, por ejemplo, en ácido clorhídrico, ácido bromhidrico, o bien ácido sulfúrico, con un nitrito como por ejemplo nitrito de sodio y nitrito de potasio. Sin embargo, es también posible trabajar bajo condiciones anhidras, por ejemplo, en ácido acético glacial que contiene cloruro de hidrógeno, en alcohol absoluto, en dioxano o bien tetrahidrofurano, en acetonitrilo o bien en acetona, tratando el material inicial (I donde -XR6 = NH2) con un nitrito, por ejemplo nitrito de tert-butilo y nitrito de isopentilo. La conversión de la sal de diazonio obtenida de esta forma en el compuesto I correspondiente donde -XR6= ciano, cloro, bromo o bien yodo se lleva a cabo de manera particularmente preferida mediante tratamiento con una solución o suspensión de una sal de cobre (I) como por ejemplo cianuro, cloruro, bromuro y ioduro de cobre (I), o bien con una solución de sal de metal alcalino. Compuestos I donde -X- = azufre se obtienen habitualmente mediante la reacción de la sal de diazonio con un disulfuro de dialquilo como por ejemplo disulfuro de dimetilo y disulfuro de dietilo, o bien, por ejemplo, con disulfuro de dialilo o bien disulfuro de dibencilo. La arilación de Meerwein comprende habitualmente la reacción de las sales de diazonio con alquenos (aqui H2C=CH-R8) o bien alquinos (aqui HC=C-R8) . De preferencia se emplea un exceso del alqueno o alquino hasta 3000% molar, en base en la cantidad de la sal de diazonio. Las reacciones de la sal de diazonio descritas arriba pueden llevarse a cabo, por ejemplo, en agua, en ácido clorhídrico acuoso o bien ácido bromhidrico acuoso, en una cetona como por ejemplo acetona, dietilcetona, metiletilcetona, en un nitrilo como por ejemplo acetonitrilo, en un éter como por ejemplo dioxano y tetrahidrofurano o bien en un alcohol como por ejemplo metanol y etanol. Si no se establece lo contrario para las reacciones individuales, las temperaturas de la reacción se ubican habitualmente dentro de un rango de -30 °C a +50 °C. De preferencia, todos los socios de reacción se emplean en cantidades aproximadamente estequiométricas, pero un exceso de uno u otro de los componentes de hasta aproximadamente 3000% molar puede también presentar ventajas. D) Oxidación de un pirazol-3-ilbenzazol sustituido I donde X es azufre en I donde X = -SO- de manera convencional (véase, por ejemplo, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, (Métodos de química orgánica) , Georg Thieme Verlag Stuttgart, volumen E 11/1, 1985, página 702 y siguientes, E) volumen IX, 4ta. Edición, 1955, página 211) : agente oxidante ' . I(X=S) I (X=SO) Agentes oxidantes adecuados son, por ejemplo, peróxido de hidrógeno, peróxidos orgánicos tales como peróxido acético, peróxido trifluoroacético, ácido m-cloroperbenzoico, hidroperóxido de tert-butilo e hipoclorito de tert-butilo, » así como compuestos inorgánicos tales como metaiodato de sodio, ácido crómico y ácido nítrico. Según el agente oxidante, la reacción se lleva a cabo habitualmente en un ácido orgánico como por ejemplo ácido acético y ácido tricloroacético, en un hidrocarburo clorinado como por ejemplo cloruro de metileno, cloroformo y 1,2-dicloroetano, en un hidrocarburo aromático como por ejemplo benceno, clorobenceno y tolueno o bien en un solvente prótico como por ejemplo metanol y etanol. Mezclas de los solventes mencionados pueden también ser adecuadas. La temperatura de la reacción es generalmente de -30 °C hasta el punto de ebullición de la mezcla de la reacción respectiva, prefiriéndose habitualmente el rango más bajo de temperaturas . . .
El material inicial y el agente oxidante se emplean de manera provechosa en cantidades aproximadamente estequiométricas, pero uno u otro de los componentes puede también emplearse en exceso.
E) Oxidación de un pirazol-3-ilbenzazol I sustituido donde X es azufre o bien -SO- en I donde X = -S02- de manera convencional (véase, por ejemplo, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie (Métodos de química orgánica) , Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. E 11/2, 1985, página 1132 y siguientes y volumen IX, 4ta. Edición, 1955, página 222 y siguientes) : agente oxidante I(X=S,SO) I (X = S02) Agentes oxidantes adecuados son, por ejemplo, peróxido de hidrógeno, peróxidos orgánicos tales como peróxido acético, peróxido trifluoroacético y ácido m-cloroperbenzoico, además agentes oxidantes inorgánicos tales como permanganato de potasio. La presencia de un catalizador, por ejemplo, tungstato, puede promover el curso de la reacción. En términos generales, la reacción se lleva a cabo en un solvente inerte, solventes adecuados son, por ejemplo, según el agente oxidante, ácidos orgánicos tales como ácido acético y ácido propiónico, hidrocarburos clorinados tales como cloruro de metileno, cloroformo y 1, 2-dicloroetano, hidrocarburos aromáticos o bien hidrocarburos halogenados tales como benceno, clorobenceno y tolueno, o bien agua. Se pueden emplear también mezclas de los solventes mencionados. Habitualmente, la reacción se lleva a cabo a una temperatura Comprendida dentro de un rango desde -30°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción respectiva, de preferencia a una temperatura de 10°C hasta el punto de ebullición. El material inicial I donde X = azufre o bien SO y el agente oxidante se emplean provechosamente en cantidades aproximadamente estequiométricas. Sin embargo, con el objeto de optimizar la conversión del material inicial, se puede emplear de manera provechosa un exceso de agente oxidante. F) Reacción de un pirazol-3-ilbenzazol I sustituido donde el gurpo -XR6 es cloro, bromo, alquilsulfonilo o bien haloalquilsulfinilo en presencia de una base con un alcohol, mercaptano, amina o bien un compuesto ácido CH (VIII) : HOR5, I (-XR6 = Cl, Br HSR6, -S02-alquilo, + H2NR6, base I (-XR5 = OR6, SR6, NHR6, -S02-haloalquilo) N(R6)R7, CH(Rb)Rc) HN(R6)R7 o bien H2C (Rb) Rc VIII Rb y Rc independientemente entre ellos son, cada uno, ciano, o bien (alcoxi (C1.-C4) ) carbonilo. La reacción se lleva a cabo de manera provechosa en un solvente inerte, por ejemplo, en un éter como por ejemplo éter dietílico, éter tert-butílico de metilo, dimetoxietano, éter dimetílico de dietilenglicol, tetrahidrofurano y dioxano, una cetona como por ejemplo "acetona, dietilcetona, etilmetilcetona y ciclohexanona, un solvente aprótico dipolar como por ejemplo acetonitrilo, dimetilformamida, N-metilpirrolidona y sulfóxido de dimetilo, un solvente prótico como por ejemplo metanol y etanol, un hidrocarburo aromático que puede estar halogenado, si se desea, como por ejemplo benceno, clorobenceno y 1, 2-diclorobenceno, un solvente heteroaromático como por ejemplo piridina y quinolina o bien en una mezcla de estos solventes. De preferencia se emplea tetrahidrofurano, acetona, dietilcetona y dimetilformamida. Bases adecuadas son, por ejemplo, los hidróxidos, hidruros, alcóxidos, carbonatos o bien bicarbonatos de cationes de metales alcalinos y cationes de metales de tierras alcalinas, aminas alifáticas terciarias como por ejemplo trietilamina, N-metilmorfolina y N-etil-N, N-diisopropilamina, aminas biciclicas y triciclicas tales como diazabicicloundecano (DBU) y diazabiciclooctano (DABCO) , o bien bases de nitrógeno aromáticas tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina y quinolina. Combinaciones de bases diferentes pueden también ser adecuadas. Las bases preferidas son hidruro de sodio, hidróxido de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, metóxido de sodio, etóxido de sodio, y tert-butóxido de potasio. Las aminas H2NR6 o bien HN(R6)R7 pueden servir como socios de reacción y al mismo tiempo como base, en este caso la amina estaría presente en un exceso de al menos dos veces, en base en la cantidad de material inicial I. Evidentemente, se puede también emplear un exceso mayor de amina, hasta aproximadamente diez veces la cantidad molar, en base en la cantidad de I donde -XR5= Cl, Br, -S02-alquilo o bien -S02-haloalquilo. Los materiales iniciales se emplean habitualmente en cantidades aproximadamente estequiométricas, pero puede ser también provechoso emplear un exceso de uno u otro de los componentes en cuanto a la práctica del proceso o bien para lograr una conversión muy completa del material inicial I (- XR6 = Cl, Br, -S02-alquilo, -S02-haloalquilo) . La proporción molar entre alcohol, mercaptano, amina o bien el compuesto ácido-CH (VIII) y la base es generalmente de 1:1 a 1.3. La concentración de los materiales iniciales en el solvente es habitualmente de 0.1 a 5.0 mol/1. La reacción puede llevarse a cabo a una temperatura de 0°C hasta la temperatura de reflujo de la mezcla de la reacción respectiva. G) Reacción de pirazol-3-ilbenzazol I sustituido donde -XR6 es halógeno con (alquilo (Ci-Cß) ) -reactivo de Grignard: (alquilo (C?-C6) ) -MgHal I (-XR6=halógeno) I (-XR6=H, alquilo (C?-C6) ) Aquí, Hai es cloruro o bromuro. En términos generales, la reacción se lleva a cabo en un solvente/diluyente inerte, por ejemplo, un hidrocarburo como por ejemplo hexano y tolueno, o bien un éter como por ejemplo éter dietílico, tetrahidrofurano y dioxano. Si se desea, se puede agregar un catalizador de metal de transición, en cantidades de 0.0001 a 10% molar. Los catalizadores de metal de transición adecuados son, por ejemplo, catalizadores de níquel y paladio como por ejemplo dicloruro de níquel, dicloruro de bis (trifenilfosfina) níquel, dicloruro de (bis (1, 2-difenilfosfino) etano) níquel, dicloruro de (bis (1, 3-difenilfosfino) propano) níquel, dicloruro de paladio, tetraquis (trifenilfosfina) paladio, dicloruro de bis (trifenilfosfina) paladio, dicloruro de (bis (1,2-difenilfosfino) etano) paladio, dicloruro de (bis (1,3-difenilfosfino) propano) paladio, y dicloruro de (bis (difenilfosfino) ferroceno) paladio, pero también mezclas de dicloruro de paladio o bien dicloruro de niquel y fosfinas como por ejemplo trifenilfosfina, bis-1, 2- (difenilfosfino) etano y bis-1, 3- (difenilfosfino) propano. Según la forma cómo se lleva a cabo la reacción, compuestos I donde -XR6 = hidrógeno o bien alquilo (C?-C6) o bien mezclas correspondientes de compuesto I alquilado y no alquilado resultan, los cuales pueden, sin embargo, ser separados de manera habitual . En términos generales, la reacción se lleva a cabo a una temperatura comprendida entre -100 °C y el punto de ebullición de la mezcla de la reacción. La cantidad de reactivo de Grignard no es un factor crítico; habitualmente se emplea (alquilo (C?-C6) ) -MgHal en una cantidad aproximadamente equimolar o bien en exceso, hasta aproximadamente 10 veces la cantidad molar, en base en la cantidad de I donde -XR6 = halógeno . A menos que se establezca lo contrario, todos los procesos descritos arriba se llevan a cabo de manera provechosa a presión atmosférica o bien bajo la presión autógena de la mezcla de la reacción en cuestión. El tratamiento de las mezclas de la reacción se lleva a cabo habitualmente de manera convencional. A menos que se establezca lo contrario en los procesos descritos arriba, los productos de valor se obtienen, por ejemplo, después de la dilución de la solución de la reacción con agua por filtración, cristalización o bien extracción en solvente, o bien mediante la remoción del solvente, dividiendo el residuo en una mezcla de agua y un solvente orgánico adecuado y tratando la fase orgánica para proporcionar el producto. Los pirazol-3-ilbenzazoles I sustituidos pueden obtenerse como mezclas de isómeros en la preparación; sin embargo, si se desea, éstos pueden separarse en isómeros en gran medida puros empleando métodos habituales como por ejemplo cristalización o bien cromatografía, incluyendo cromatografía en un adsorbente ópticamente activo. Isómeros ópticamente activos puros pueden prepararse de manera provechosa a partir de materiales iniciales ópticamente activos adecuados. Sales útiles en la agricultura de los compuestos I pueden formarse mediante la reacción con una base del catión correspondiente, de preferencia un hidróxido o bien hidruro de metal alcalino, o bien mediante la reacción con un ácido del anión correspondiente, de preferencia de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o bien ácido nítrico. Sales de I donde el ion metal no es un ion de metal alcalino pueden prepararse mediante intercambio de cationes de la sal de metal alcalino correspondiente de manera convencional, similarmente sales de amonio, fosfonio, sulfonio y sulfoxonio por medio de amoniaco, hidróxidos de fosfonio, sulfonio o bien sulfoxonio. Los compuestos I y sus sales útiles en la agricultura son adecuados, tanto en forma de mezclas de isómeros como en forma de isómeros puros, como herbicidas. Las composiciones herbicidas que comprenden I controlan la vegetación en áreas en donde no hay cosecha de manera muy eficiente, especialmente en altos regímenes de aplicación. Actúan contra las hierbas de hojas anchas y el pasto en cosechas tales como trigo, arroz, maíz, soya y algodón, sin provocar daño significativo a las cosechas. Este efecto se observa principalmente con regimenes bajos de aplicación. Tomando en cuenta la diversidad de métodos de aplicación, los compuestos I, o bien composiciones herbicidas que los comprenden, pueden emplearse adicíonalmente en un gran número de plantas de cosecha para la eliminación de plantas indeseables. Ejemplos de cosechas adecuadas son los siguientes : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altíssima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus lirnon, Citrus sinensis, Cof fea arábica (Cof fea canephora, Cof fea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifoijuin) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linuin usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica>, Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus pérsica, Pyrus coinmunis, Ribes sylvestre, Ricinus coinmunis, Saccharum of f icinarum, Sécale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare>, Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum duru , Vicia faba, Vitis vinifera y Zea mays. Además, los compuestos I pueden también emplearse en cosechas que toleran la acción de herbicidas debido a cruzamiento, incluyendo métodos de ingeniería genética. Además, los pirazol-3-ilbenzazoles I sustituidos son también adecuados para secar y/o defoliar plantas. Como agentes para secar, son adecuados, particularmente, para secar las partes aéreas de las cosechas como por ejemplo papas, colza, girasoles y soya. Esto permite la cosecha totalmente mecánica de estas importantes plantas. La facilitación de la cosecha es posible gracias a la reducción de la adherencia sobre el árbol, tanto concentrado en un período de tiempo, en cítricos, olivas y otras especies y variedades de fruta pomácea, fruta de hueso y nueces representa también un interés económico. El mismo mecanismo, es decir, la promoción de la formación de separación de tejido entre fruta u hoja y retoño de las plantas, es también importante para una remoción fácilmente controlable de las hojas de las plantas útiles, particularmente algodón. Además, el acortamiento del período durante el cual maduran las plantas individuales de algodón resulta en una calidad mejorada de las fibras después de la cosecha. Los compuestos I, o bien las composiciones que comprenden dichos compuestos, pueden emplearse, por ejemplo en forma de soluciones acuosas listas para rociarse, polvos, suspensiones, también como suspensiones o dispersiones acuosas, en aceite o de otro tipo altamente concentradas, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, polvos, materiales para dispersión, o bien granulos, por medio de rociado, atomización, espolvoreo, dispersión o vaciado. Las formas de uso dependen de los propósitos previstos; de cualquier manera, deben garantizar una distribución muy fina de los compuestos activos según la invención. Auxiliares inertes adecuados son esencialmente: fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a elevado, como por ejemplo queroseno y aceite diesel, además aceites de alquitrán de carbono y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cílicos y aromáticos, por ejemplo, parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes como por ejemplo metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas como por ejemplo ciclohexanona, solventes fuertemente polares, por ejemplo, aminas tales como N-metilpirrolidona, y agua. Formas de uso acuosas pueden prepararse a partir de concentrados de emulsión, suspensiones, pastas, polvos humedecibles o bien granulos que pueden dispersarse en agua mediante adición de agua. Para preparar emulsiones, pastas, o bien dispersiones en aceite, las sustancias, ya sea como tales o bien disueltas en un aceite o solvente, pueden homogeneizarse en ' agua, por medio de un agente de humedecimiento, agente de pegajosidad, dispersante o emulsificante. Alternativamente, es posible preparar concentrados que comprenden compuesto activo, agente de humedecimiento, agente de pegajosidad, dispersante o emulsificante y, si se desea, solvente o aceite, adecuados para dilución con agua. Surfactantes adecuados son las sales de metales alcalinas, sales de metales de tierras alcalinas y sales de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácido ligno-, fenol-, naftaleno- y dibutilnaftalensulfónico, y de ácidos grasos, alquil- y alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, sulfatos de éter laurílico y sulfatos de alcohol graso, y sales de hexadecanol, heptadecanol y octadecanol sulfatados y también de éteres de glicol de alcohol graso, condensados de naftaleno sulfonado y sus derivados con formaldehído, condensados de naftaleno, o bien de los ácidos naftalensulfónicos con fenol y formaldehído, éter de octilfenol de polioxietileno, isooctilfenol, octilfenol o nonilfenol etoxilado, éter de poliglicol de alquilfenilo o tributilfenilo, alcoholes de poliéter de alquilarilo, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado/ éteres alquílicos de polioxietileno, étes alquílicos de polioxipropileno, acetato de éter poliglicólico de alcohol laurílico, esteres de sorbitol, licores de residuo de lignino-sulfito o bien metilcelulosa . Polvos, materiales para dispersar pueden prepararse mediante la mezcla o la molienda de los compuestos activos juntos con un vehículo sólido. Granulos, por ejemplo, granulos revestidos, granulos impregnados y granulos homogéneos, pueden prepararse mediante la mezcla de los compuestos activos con vehículos sólidos. Los vehículos sólidos son tierras minerales como por ejemplo sílices, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal, gis, tierra arcillosa, loes, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes como por ejemplo sulfato de amonio, fosfato de amonio, y nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal, como por ejemplo, polvo de cereal, polvo de corteza de árbol, polvo de madera y polvo de cascara de nuez, polvos de celulosa, o bien otros vehículos sólidos. Las concentraciones de los compuestos activos I en las preparaciones listas para emplearse pueden variar dentro de rangos amplios. En general, las formulaciones comprenden aproximadamente de 00.01 a 98% en peso, de preferencia de 0.01 a 95% en peso de al menos un compuesto activo I. Los compuestos activos I se emplean en una pureza de 90% a 100%, de preferencia de 95% a 100% (según el espectro de NMR) . Los ejemplos de formulación que siguen ilustran la preparación de estos productos: I. 20 partes en peso del compuesto No. Ic.001 se disuelven en una mezcla compuesta de 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso del aducto de 8 a 10 moles de óxido de etileno con 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso de dodecilbencensulfonato de calcio y 5 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno con 1 mol de aceite de ricino. Vaciando la solución en 100, 000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente se obtiene una dispersión acuosa que comprende 0.02% en peso del compuesto activo.
II. 20 partes en peso del compuesto No. Ic.321 se disuelven en una mezcla compuesta de 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno con 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno con 1 mol de aceite de ricino. Vaciando la solución en 100,000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente se obtiene una dispersión acuosa que comprende 0.02% en peso del compuesto activo. III. 20 partes en peso del compuesto activo No. Ic.343 se disuelven en una mezcla compuesta de 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral con un punto de ebullición de 210 a 280°C y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxidos de etileno con 1 mol de aceite de ricino. Vaciando la solución en 100,000 partes en peso de agua y distribuyéndola finalmente se proporciona una dispersión acuosa que comprende 0.02% en peso del compuesto activo.
IV. 20 partes en peso del compuesto activo No. If.001 se mezclan completamente con 3 partes en peso de diisobutilnaftalen-alfa-sulfonato de sodio, 17 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico ' proveniente de un licor de residuo de sulfito y 60 partes en peso de una gel de sílice en polvo, y la mezcla se muele en un molino de martillos. Distribuyendo finamente la mezcla en 20,000 partes en peso de agua se obtiene una mezcla para rociar que comprende 0.1% en peso del compuesto activo. V. 3 partes en peso del compuesto activo No. Ic.099 se mezclan con 97 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto proporciona un polvo que comprende 3% en peso del compuesto activo. VI. 20 partes en peso del compuesto activo No. If.061 se mezclan intimamente con 2 partes en peso de dodecilbencensulfonato de calcio) 8 partes en peso de éter poliglicólíco de alcohol graso, 2 partes en peso de la sal sódica de un condensado de fenol/urea/formaldehído y 68 partes en peso de un aceite mineral parafínico. Esto proporciona una dispersión aceitosa estable. VII. 1 parte en peso del compuesto No. Ij.043 se disuelve en una mezcla compuesta de 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes en peso de isooctilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado. La mezcla puede después diluirse con agua hasta la concentración deseada de compuesto activo. Esto proporciona un concentrado de emulsión estable. VIII. 1 parte en peso del compuesto No. Iq.003 se disuelve en una mezcla compuesta de 80 partes en peso de ciclohexano y 20 partes en peso de Wettol (mr) EM 31 (= emulsificante no iónico basado en aceite de ricino etoxilado; BASF AG) . La mezcla puede después diluirse con agua hasta la concentración deseada del compuesto activo. Esto proporciona un concentrado de emulsión estable. Los compuestos I activos o las composiciones herbicidas pueden aplicarse antes del surgimiento de las plantas o bien después de dicho surgimiento. Si los compuestos activos son tolerados en menor medida por ciertas cosechas, se pueden emplear técnicas de aplicación -en las cuales las composiciones herbicidas son rociadas, con la ayuda del equipo de rociado, de tal manera que entran en contacto lo menos posible si es que entran en contacto, con las hojas de las cosechas sensibles, mientras que los compuestos activos alcanzan las hojas de las plantas indeseables que crecen debajo de las cosechas, o bien la superficie desnuda del suelo. Los regimenes de aplicación de compuesto activo I son de 0.001 a 3.0, de preferencia de 0.01 a 1.0 kg/ha de sustancia activa (s.a.), según el objetivo del control, la temporada, las plantas a controlar y en la etapa del crecimiento. Para ampliar el espectro de acción y para lograr efectos sinergéticos, los pirazol-3-ilbenz (ox/oti) azoles I sustituidos pueden mezclarse con un gran número de representantes de otros grupos de compuestos activos herbicidas o bien reguladores del crecimiento y después aplicarse de manera concomitante. Componentes adecuados para mezclas son, por ejemplo, 1, 2, 4-tiadiazoles, 1,3,4-tiadiazoles, amidas, ácido aminofosfórico y sus derivados, aminotriazoles, anuidas, ácidos ariloxi/hetariloxialcanoicos y sus derivados, ácido benzoico y sus derivados, benzotiadiazinonas, 2- (hetaroil/aroil) -1, 3-ciclohexandionas, hetarilarilcetonas, benciliisoxazolidinonas, derivados de meta-CF3-fenilo, carbamatos, ácido quinolincarboxílico y sus derivados, cloroacetanilidas, derivados de ciclohexan-1, 3- diona, diazinas, ácido dicloropropionico y sus derivados, dihidrobenzofuranos, dihidrofuran-3-onas, dinitroanilinas, dinitrofenoles, éteres difenílicos, dipiridilos, ácidos halocarboxílicos y sus derivados, ureas, 3-feniluracilos, imidazoles, imidazolinonas, N-fenil-3, 4, 5, 6-tetrahidroftalimidas, oxadiazoles, oxiranos, fenoles, esteres ariloxi- y hetariloxifenoxipropiónicos, ácido fenilacético y sus derivados, ácido 2-fenilpropiónico y sus derivados, pirazoles, fenilpirazoles, piridazinas, ácido piridincarboxílico y sus derivados, étes pirimidílicos, sulfonamidas, sulfonilureas, triazinas, triazinonas, triazolinonas, triazolcarboxamidas y uracilos. Puede ser provechoso aplicar adicionalmente los compuestos I, solos o bien de manera concomitante en combinación con otros herbicidas, en forma de una mezcla con otros agentes de protección de cosecha, por ejemplo, juntos con agentes para controlar plagas o bien hongos fitopatogénicos o bacterias. Es interesante también poder mezclar con soluciones de sales minerales que se emplean para el tratamiento de insuficiencias nutricionales o bien de elementos menores . Se pueden agregar también aceites no fitotóxicos y concentrados de aceite. Ejemplos de preparación.
Ejemplo 1 2-amino-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-lH- pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol (No. Ic.080) Se agregaron 29 g (0.36 mol) de tiocianato de sodio a una solución de 29.3 g (90 mmol) de 2-cloro-5- (4-cloro-5- difluoro-metoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -4-fluoroanilina en 500 ml de ácido acético. La mezcla de la reacción fue agitada durante 10 minutos y se agregaron después 28.7 g (0.18 mol) de bromo. Se prosiguió la agitación durante 16 horas adicionales. La mezcla fue después vaciada en 2 litros de agua. El producto sólido resultante de valor fue removido por filtración, lavado con agua y finalmente secado. Rendimiento: cuantitativo . XH NMR (270 MHz; en CDC13) : delta (ppm) = 3.86 (s,3H), 5.44 (s,2H), 6.74 (t,lH), 7.24 (d, ÍH) . Ejemplo 2 4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluoro-2- (metiltio) benzotiazol (No. Ic.099) Se agregaron 0.4 g (3.9 mmol) de disulfuro de dimetilo y 1.3 g (12.7 mmol) de nitrito de tert-butilo a una solución de 0.5 g (1.3 mmol) de 2-amino-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol en 50 ml de diclorometano. La mezcla de la reacción fue agitada durante 16 horas y después concentrada. El producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 4:1). Rendimiento: 0.3 g; XH NMR (270 MHz; en CDC13) : delta (ppm) - 2.81 (s,3H), 3.88 (s,3H), 6.75 (t,lH), 7.35 (d, ÍH) . Ejemplo 3 2-bromo-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-lH-pirazol-3-il) -ß-fluorobenzotiazol (No. Ic. 041) Se agregaron inicialmente 35.2 g (0.34 mol) de bromuro de sodio y 19.6 g (0.14 mol) de bromuro de cobre (I) a una solución de 26.4 g (68 mmol) de 2-amino-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol en 1 litro de acetonitrilo, y se agregaron después gota a gota 9.2 g (89 mmol) de nitrito de tert-butilo. La mezcla de la reacción fue agitada durante 16 horas y después mezclada con 0.2 1 de ácido clorhídrico diluido. La fracción sólida fue subsecuentemente removida por filtración y lavada con 200 ml de acetato de etilo. El producto de valor que permaneció en la fase acuosa fue extraída con 200 ml de acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas fueron lavadas con agua, secadas en sulfato de magnesio y finalmente concentradas. El producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente: acetato de etilo); rendimiento: 17.3 g. Ejemplo 4 2-amino-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -4, 6-diclorobenzotiazol (No. Ib.080) 4.4 g (13 mmol) de 5- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -2, 4-dicloroanilina, 4.2, g (52 mmol) de tiocianato de sodio y 4.1 g (26 mmol) de bromo reaccionaron mediante el método del ejemplo 1. Rendimiento: cuantitativo. Ejemplo 5 7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -4, 6-dicloro-2- (etiltio) benzotiazol (No. Ib.100) 0.8 g (2 mmol) de 2-amino-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-lH-pirazol-3-il) -4, 6-diclorobenzotiazol, 0.7 g (6 mmol) de disulfuro de dietilo y 0.3 g (3 mmol) de nitrito de tert-butilo reaccionaron mediante el método del ejemplo 2. Rendimiento: 0.2 g. Ejemplo 6 2-bromo-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -4, 6-diclorobenzotiazol (No. Ib.041) 3.6 g (9 mmol) de 2-amino-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-lH-pirazol-3-il) -4, 6-diclorobenzotiazol, 4.6 g (45 mmol) de bromuro de sodio, 2.6 g (18 mmol) de bromuro de cobre (I) y 1.2 g (12 mmol) de nitrito de tert-butilo reaccionaron mediante el método del ejemplo 3. Rendimiento: 1.8 g. Ejemplo 7 7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -4, 6-diclorobenzotiazol (No. Ib.001) 3 ml de una solución 2M de cloruro de propilmagnesio en éter dietílico (= 6 mmol de C3H7MgCl) se agregaron a una solución de 0.45 g (1 mmol) de 2-bromo-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-l-lH-pirazol-3-il) -4, 6-diclorobenzotiazol en 6 ml de éter dietílico. La mezcla fue agitada durante 5 horas y después mezclada con 10 ml de ácido clorhídrico diluido. La fase orgánica fue subsecuentemente separada, lavada dos veces con agua, después secada en sulfato de magnesio y finalmente concentrada. El producto crudo fue purificado por cromatografía en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 1:1) . Rendimiento: 0.3 g. Ejemplo 8 2-amino-4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol (No. If.080) 80 g (0.24 mol) de 2-cloro-5- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -4-fluoroanilina, 79 g (0.98 mol) de tiocianato de sodio y 78 g (0.49 mol) de bromo reaccionaron mediante el método del ejemplo 1. Rendimiento: cuantitativo. Ejemplo 9 4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -6-fluoro-2- (metiltio) benzotiazol (No. If.099) 0.7 g (1.8 mmol) de 2-amino-4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol, 0.5 g (5.4 mmol) de disulfuro de dimetilo y 0.33 g (2.7 mmol) de nitrito de tert-butilo reaccionaron mediante el método del ejemplo 2. Rendimiento: 0.3 g. Ejemplo 10 2-bromo-4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol (No. If.041) 73 g (0.12 mol) de 2-amino-4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol, 126 g (1.22 mmol) (sic) de bromuro de sodio, 35 g (0.24 mol) de bromuro de cobre (I) y 16.3 g (0.16 mol) de nitrito de tert-butilo reaccionaron mediante el método del ejemplo 3.
Rendimiento: 18.2 g. Ejemplo 11 N- (4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol-2-il) acetamida (No. If.345) 0.12 g (4.7 mmol) de hidruro de sodio y después 0.7 g (1.6 mmol) de 2-bromo-4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol fueron agregados a una solución de 0.38 g (6.4 mmol) de acetamida en 20 ml de tetrahidrofurano. La mezcla de la reacción fue subsecuentemente agitada durante 16 horas y después concentrada. El producto crudo resultante fue purificado por cromatografia en gel de silice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 4:1 y 1:1). Rendimiento: 0.4 g. Ejemplo 12 3- (4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3- il) -6-fluorobenzotiazol-2-il) acrilato de metilo (No. Ic.232) 1 g (3.1 mmol) de 2-amino-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol, 5.5 g (64 mmol) de acrilato de metilo, 0.45 g (3.4 mmol) de cloruro de cobre (II) y 0.33 g (3.2 mmol) de nitrito de tert-butilo fueron disueltos sucesivamente en 30 ml de acetonitrilo. La mezcla de la reacción fue subsecuentemente agitada durante 16 horas y después mezclada con 100 ml de ácido clorhídrico diluido. El producto resultante de valor fue después extraido con 200 ml de éter tert-butílico de metilo. Las fases orgánicas combinadas fueron lavadas dos veces con agua, secadas en sulfato de magnesio y finalmente concentradas. El producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 4:1). Rendimiento: 0.13 g. Ejemplo 13 4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol (No. Ic.001) y 4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluoro-2-metil-benzotiazol (No. Ic.002) 2.9 ml de una solución 3M de cloruro de metilmagnesio en tetrahidrofurano (= 8,7 mmol de H3CMgCl) se agregaron gota a gota a una solución de 2 g (4.4 mmol) de 2-bromo-4-cloro-7-(4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol y 0.15 g (0.22 mmol) de dicloruro de bis (trifenilfosfina) níquel en 20 ml de tetrahidrofurano que había sido calentado a temperatura de reflujo. La mezcla de la reacción fue subsecuentemente agitada durante 12 horas adicionales a temperatura de reflujo y después mezclada con 40 ml de ácido clorhídrico diluido. El producto resultante fue extaido de la fase acuosa empleando 100 ml de acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas fueron lavadas dos veces con agua, secadas en sulfato de magnesio y después concentradas. El producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 4:1) . Los dos productos de valor fueron subsecuentemente separados empleando MPLC en gel de sílice (eluyente: ciclohexano/acetato de etilo = 20:1) . Rendimiento: 0.11 g (compuesto Ic.001) y 0.28 g (compuesto Ic.002) . Ejemplo 14 4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluoro-2-propilbenzotiazol (No. Ic.004) 0.65 ml de una solución 2M de cloruro de propilmagnesio en éter dietílico (= 1.3 mmol de C3H7MgCl) se agregó gota a gota a una solución de 0.4 g (0.9 mmol) de 2-bromo-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol en 30 ml de éter dietílico. La mezcla de la reacción fue subsecuentemente agitada durante 16 horas adicionales y después mezclada con 40 ml de ácido clorhídrico diluido. El producto resultado fue extraído de la fase acuosa empleando 100 ml de acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas fueron secadas en sulfato' ,de magnesio y después concentradas. Los productos crudos fueron purificados mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 9:1). Rendimiento: 0.1 g. Ejemplo 15 4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluoro-2-metoxibenzotiazol (No. Ic.042) Se disolvió 0.1 g (4.4 mmol) de hidruro de sodio en 20 ml de metanol. Después de la suspensión de la evolución del gas, la solución fue mezclada con 0.7 g (1.6 mmol) de 2-bromo-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol . La mezcla de la reacción fue subsecuentemente agitada durante 16 horas y después concentrada. Finalmente, el producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 1:1). Rendimiento: 0.5 g. Ejemplo 16 4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -2-dimetilamino-6-fluorobenzotiazol (No. Ic.082) Se introdujo una corriente lenta de dimetilamina gaseosa en una solución de 0.7 g (1.6 mmol) de 2-bromo-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol en 50 ml de dimetilformamida a una temperatura de 70-80°C hasta que la reacción llegara a su culminación (aproximadamente 30 minutos) . La mezcla fue subsecuentemente concentrada y el residuo fue mezclado con 50 ml de agua . El producto resultante fue extraído de la fase acuosa empleando 100 ml de acetato de etilo . Las fases orgánicas combinadas fueron lavadas dos veces con agua, después secadas en sulfato de magnesio y finalmente concentradas . El producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente : hexano/acetato de etilo = 4 : 1 ) . Rendimiento : 0 . 46 g . Ej emplo 17 N- (4-cloro-7- (4-cloro-5-dif luorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-f luorobenzotiazol-2-il) aminoacetato de metilo (No .
Ic .343) Una solución de 0.7 g (1.6 mmol) de 2-bromo-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol, 0.43 g (3.1 mmol) de carbonato de potasio y 0.43 g (3.1 mmol) de hidrocloruro de éster metílico de sarcosina en 30 ml de dimetilformamida se calentó a 100°C durante 2 horas. La mezcla fue subsecuentemente concentrada y el residuo fue después mezclado con 50 ml de agua. El producto resultante fue extraído de la fase acuosa empleando 100 ml de acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas fueron lavadas dos veces con agua, secadas en sulfato de magnesio y finalmente concentradas. El producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 4:1). Rendimiento: 0.18 g. Ejemplo 18 2- (4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3- il) -6-fluorobenzotiazol-2-iloxi) propionato de metilo (No. Ic. 321) Se agregó 0.11 g (4.7 mmol) de hidruro de sodio a una solución de 0.65 g (6.2 mmol) de 2-hidroxipropionato de metilo en 20 ml de tetrahidrofurano. Después de la suspensión de la evolución del gas, la mezcla fue mezclada con 0.7 g (1.6 mmol) de 2-bromo-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol. La mezcla fue subsecuentemente agitada durante 3 días y después mezclada con 50 ml de agua. El producto resultante fue extraído de la fase acuosa empleando 100 ml de acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas fueron lavadas dos veces con agua, secadas en sulfato de magnesio y finalmente concentradas. El producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 4:1). Rendimiento: 0.3 g. Ejemplo 19 2-amino-4-cloro-7- (4-cloro-1-metil-5-metilsulfonil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol (No. Ij.080) 7.5 g (21 mmol) de 2-cloro-5- (4-cloro-l-metil-5-metil-sulfonil-lH-pirazol-3-il) -4-fluoroanilina, 6.9 g (85 mmol) de tiocianato de sodio y 6.9 g (43 mmol) de bromo reaccionaron mediante el método del ejemplo 1. Rendimiento: cuantitativo. Ejemplo 20 4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-metilsulfonil-lH-pirazol-3-il) - 2-etiltio-6-fluorobenzotiazol (No. Ij.100) 1 g (2.5 mmol) de 2-amino-4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-metil- sulfonil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol, 0.66 g (7.3 mmol) de disulfuro de dietilo y 0.37 g (3.7 mmol) de nitrito de tert-butilo reaccionaron mediante el método del ejemplo 2. Rendimiento: 0.4 g. Ejemplo 21 2-bromo-4-cloro-7- (4-cloro-1-metil-5-metilsulfonil-1H-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol (No. Ij.041) 6 g (14 mmol) de 2-amino-4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-metilsulfonil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol, 7.6 g (70 mmol) de bromuro de sodio, 4.2 g (30 mmol) de bromuro de cobre (I) y 2.2 g (22 mmol) . de nitrito de tert-butilo reaccionaron mediante el. método del Ejemplo 3. Rendimiento: 3.6 g. Ejemplo 22 2- (4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol-2-il) malonato tert-butílico de etilo (No. Ic.381) Se agregó 0.1 g (4.7 mmol) de hidruro de sodio a una solución de 0.9 g (5 mmol) de malonato tert-butilico de etilo en 10 ml' de dimetilformamida. Después de la suspensión de la evolución del gas, la mezcla fue mezclada con 1.5 g (3.3 mmol) de 2-bromo-4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-1-meti1-lH-pirazol- 3-il) -6-fluorobenzotiazol. La mezcla de la reacción fue agitada durante 1 hora adicional y después concentrada. El residuo fue mezclado con 50 ml de agua. El producto de valor fue extraído de la fase acuosa empleando 100 ml de acetato de etilo. El extracto fue secado en sulfato de magnesio y finalmente concentrado. Rendimiento: 1 g. Ejemplo 23 2- (4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol-2-il) acetato de etilo (No. Ic.021) 0.30 g (2 mmol) de ácido trifluorometansulfónico se agregó a una solución de 1 g (1.8 mmol) de 2- (4-cloro-7- (4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-lH-pirazol-3-il) -6-fluorobenzotiazol-2-il) malonato tertbutílico de etilo en 10 ml de diclorometano. La mezcla fue subsecuentemente agitada durante 1 hora y después concentrada. El residuo fue mezclado con 10 ml de ácido acético. Esta mezcla fue subsecuentemente calentada bajo reflujo durante 8 horas. La mezcla de la reacción fue después concentrada y el residuo fue mezclado con 50 ml de agua. El producto de valor fue extraído de la fase acuosa usando 100 ml de acetato de etilo. El extracto fue lavado con una solución acuosa diluida de bicarbonato de sodio y agua, secado en sulfato de magnesio y finalmente concentrado.- El producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente :hexano/acetato de etilo = 4:1). Rendimiento: 0.4 g. Además de los compuestos activos descritos arriba, pirazol-3- ilbenzazoles adicionales de la fórmula I que fueron preparados o bien pueden prepararse de manera similar aparecen en la lista en la Tabla 2 a continuación: Tabla 2 avés del azufre) No, R' R" XR° Ib.001 OCHF2 Cl H Ib.002 OCHF2 Cl CH3 Ib.041 0CHF2 Cl Br Ib.080 OCHF2 Cl NH2 Ib.099 OCHF2 Cl SCH3 Ib.100 OCHF2 Cl SC2H5 Ic.001 OCHF2 F H Ic.002 OCHF2 F CH Ic.004 OCHF2 F n-C3H7 Ic.021 OCHF2 F CH2-CO-OC2 Ic.041 OCHF2 F Br Ic.042 OCHFz F OCH3 Ic.054 OCHF2 F OCH2-C=CH Ic.080 OCHF2 F NH2 Ic.082 OCHF2 F N(CH3)2 Ic.099 OCHF2 F SCH3 Ic.232 OCHF2 F CH=CH-CO-OCH3 Ic.307 OCHF2 F CH(CH3)-OH Ic.321 OCHF2 F OCH(CH3)-CO-OCH3 Ic.335 OCHF2 F N(CH3)-C2H5 Ic.340 OCHF2 F N(CH3) -CH2-CH-=CH2 Ic.341 OCHF2 F N(CH3)-CH2-C-=-CH Ic.343 OCHF2 F N(CH3)-CH2-CO-OCH3 Ic.381 OCHF2 F CH (COOC2H5) CO-OC (CH3) 3 If.001 CF3 F H If.002 CF3 F CH3 If.041 CF3 F Br If.042 CF3 F OCH3 If.043 CF3 F OC2H5 If.054 CF3 F OCH2-C=CH If.061 CF3 F OCH2-CO-OCH3 If.080 CF3 F NH2 If.082 CF3 F N(CH3)2 If.099 CF3 F SCH3 If .100 CF3 F SC2H5 If .232 CF3 F CH=CH-CO-OCH3 If .321 CF3 F OCH(CH3)-CO-OCH3) If .335 CF3 F N(CH3)-CH2-CH3 If.340 CF3 F N(CH3)-CH2-CH=CH2 If .341 CF3 F N(CH3)-CH2-C CH If .343 CF3 F N(CH3)-CH2-CO-OCH3 If .345 CF3 F NH-CO-CH3 Ij .001 so2- -CH3 F H Ij.041 so2- -CH3 F Br Ij.042 S02- -CH3 F OCH3 Ij .043 S02- -CH3 F OC2H51-48 Ij .054 so2- -CH3 F OCH2-C-CH Ij .082 so2- -CH3 F N(CH3)2 Ij.080 so2- -CH3 F NH2 Ij .099 so2- -CH3 F SCH3 Ij .100 so2- -CH3 F SC2H5 Ij.232 SO2-CH3 F CH=CH-CO-OCH3 Ij.345 S02-CH3 F NH-CO-CH32.31 No. P.f./1!! NMR [ppm] /MS [m/z] Ib.001 3.89(s,3H), 6.77(t,lH), 7.71 (s, ÍH) , 9.07 (s,lH) Ib.002 2.85(s,3H), 3.88(s,3H), 6.76 (t, ÍH) , 7.63 (s, 1H) Ib.041 3.88(s,3H), 6.74(t,lH), 7.66(s,lH) Ib.080 3.82 (s,3H), 7.41 (t, ÍH) , 7.60 (s, 1H) , 8.04 (s,2H) {en (CD3)2S0} Ib.099 105-110°C Ib.100 76-77°C Ic.001 3.88 (s,3H), 6.76 (t, ÍH) , 7.47(d,lH), 9.06 (s,lH) Ic.002 3108-110°C Ic.004 1.06 (t,3H), 1.90 (sext.,2H), 3.10(t,2H), 3.89 (s,3H), 6.76 (t,lH),7.39 (d, ÍH) Ic.021 1.32 (t,3H), 4.10 (s,2H), 4.11 (s, 3H) , 4.26 (q,2H), 7.42 (d,lH) Ic.041 445 [M]+, 366 [M-Br]+ Ic.042 120°C Ic.054 117-118°C Ic.080 3.82 (s,3H), 7.41 (t,lH), 7.49 (d, ÍH) , 7.89 (s,2H) (en (CD3)2S0} Ic.082 150°c Ic.099 96-98°C Ic.232 158-160°C Ic.307 1.72 (d,3H), 3.11 (s,lH), 3.90(s,3H), 5.29 (q, ÍH) , 6.76 (t,lH),7.41 (d, 1H) Ic.321 1.69 (d,3H), 3.80 (s,3H), 3.86(s,3H), 5.63 (q, ÍH) , 6.76 (t,lH),7.25 (d, 1H) Ic.335 1.27 (t,3H), 3.19 (s,3H), 3.58(q,2H), 3.87 (s,3H), 6.74 (t,lH),7.20 (d, ÍH) Ic.340 3.15 (s,3H), 3.86 (s,3H),4.14 (d, 2H) , 5.25 (d, ÍH) , .26 (d,lH), 5.84 (m, 1H) , 6.75 (t,lH),7.20 (d, 1H) lc.341 113°C Ic.343 3.23 (s,3H) , 3.78 (s,3H) , 3.89(s,3H) , 4.41 (s,2H) , 6.74 (t,lH) , 7.21 (d, ÍH) Ic.381 sirup If.001 4.13 (s,3H) , 7.48 (d, ÍH) , 9.07 (s,lH) If.002 2.87 (s,3H) , 4.11 (s,3H) , 7.40 (d, ÍH) If.041 4.12 (s,3H) , 7.44 (d, ÍH) If.042 399 [M]+ If.043 1.48 (t,3H) , 4.10 (s,3H) , 4.67 (q,2H) , 7.30 (d, ÍH) If.054 2.63 (t,lH) , 4.09 (s,3H), 5.24 (d,2H) , 7.30(d,lH) If.061 3.82 (s,3H) , 4.10 (s,3H), 5.16 (s,2H) , 7.31 (d, ÍH) If.080 4.11 (s,3H) , 7.51 (d, 1H) , 7.93 (s,2H) {en) (CD3)2S0} If.082 3.21 (s, 6H) , 4.10 (s,3H) , 7.22 (d, ÍH) If.099 2.81 (s,3H) , 4.11 (s,3H), 7.35 (d, ÍH) If.100 1.51 (t,3H) , 3.37 (q,2H), 4.10 (s,3H) , 7.35 (d, 1H) If.232 3.86 (s,3H) , 4.12 (s, 3H) , 6.68 (d, ÍH) , 747 (d, ÍH) , 7.91 (d, ÍH) If.321 1.70 (d,3H) , 3.80 (s,3H) , 4.10(s,3H) , 5.63 (q, ÍH) , 7.29 (d,lH) If.335 1.27 (t,3H) , 3.19 (s,3H) , 3.57(q,2H) , 4.10 (s,3H) , 5.63(q, ÍH) , 7.29 (d, ÍH) If.340 3.17 (s,3H) , 4.09 (s,3H), 4.15(d,2H) , 5.26 (d, ÍH) , 5.28 (d,lH) , 5.85(m,lH) , 7.22 (d, ÍH) If.341 126°C If.343 3.22 (s,3H) , 3.78 (s,3H) , 4.10(s,3H) , 4.41 (s,2H) , 7.22 (d, ÍH) If.345 2.31 (s,3H), 4.12 (s,lH), 7.40(d,lH), 9.25 (s,lH) Ij.OOl 379 [M]+ Ij.041 3.36 (s,3H), 4.30 (s,3H), 7.45 (d,lH) Ij.042 4.25 (s,3H), 4.28(s,3H), 7.3(d,lH) Ij.043 (t,3H), 3.34 (s, 3H) , 4.26(s,3H), 4.68 (q,2H), 7.29 (d, ÍH) Ij.054 2.67 (t,lH), 3.34 (s,3H), 4.27(s,3H), 5.15(d,2H), 7.31 (d, ÍH) Ij.082 3.22 (s,6H), 3.35 (s,3H), 4.29 (s,3H), 7.22 (d, ÍH) Ij.080 3.54 (s,3H), 4.20 (s,3H), 7.51(d,lH), 7.95 (s,2H) {en) (CD3)2S0} Ij.099 425 [M]+ Ij.100 1.51 (t,3H), 3.34 (s,3H), 3.38(q,2H), 4.18(s,3H), 7.35 (d, ÍH) Ij.232 3.36 (s,3H), 3.86 (s,3H),4.31 (s,3H), 6.79 (d, ÍH) , 7.47 (d, ÍH), 7.90 (d, ÍH) Ij.345 2.31 (s,3H), 3.36 (s,3H), .30 (s, 3H) , 7.40 (d, ÍH) , 9.71 (S,1H) Ejemplo 24 4-cloro-7- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -2-etil-6-fluorobenzoxazol (No. Iq.003) Una solución de 0.5 g (1.4 mmol) de azida de 2-cloro-5- (4-cloro- 1-metil- 5- trifluorometil-lH-pirazo 1-3- il) -4-fluorofenilo en 100 ml de ácido propionico fue calentada a temperatura de reflujo durante 20 horas y después concentrada. El residuo fue mezclado con 100 ml de acetato de etilo. La fase orgánica fue lavada con una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y después secada en sulfato de magnesio y finalmente concentrada. El producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 15:1). Rendimiento: 0.3 g; XH NMR (400 MHz; en CDC13) : delta (ppm) = 1.44 (t,3H), 2.98 (q,2H), 4.12 (s,3H), 7.25 (d, ÍH) . Precursor: azida de 2-cloro-5- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -4-fluorofenilo 0.46 g (4.5 mmol) de nitrito de tert-butilo y 0.3 g (4.5 mmol) de azida de sodio se agregaron a una solución de 1 g (3 mmol) de 2-cloro-5- (4-cloro-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il) -4-fluoroanilina en 20 ml de ácido trifluoroacético. La mezcla fue subsecuentemente agitada durante 2 horas y después mezclada con 50 ml de agua. El producto resultante fue extraído de la fase acuosa empleando 100 ml de éter tertbutílico de metilo. El extracto fue lavado con una solución de hidróxido de sodio acuoso al 10%, después secado en sulfato de magnesio y finalmente concentrado. El producto crudo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 1:1). Rendimiento: 0.7 g; XH NMR (400 MHz; en CDC13)2S0): delta (ppm) = 4.10 (s,3H), 7.53 (d,lH) , 7.77 (d, ÍH) . Ejemplos de uso (actividad herbicida) La actividad herbicida de los pirazol-3-ilbenzazoles I sustituidos se demostró mediante los siguientes experimentos en invernaderos: Los recipientes de cultivo empleados fueron macetas de plástico que contenían arena margosa con aproximadamente 3.0% de humus como sustrato. Las semillas de las plantas de prueba fueron sembradas separadamente para cada especie. En el caso del tratamiento previo al surgimiento de las plantas, los compuestos activos, que habían sido suspendidos o emulsificados en agua, fueron aplicados directamente después del sembrado por medio de boquillas de distribución fina. Los recipientes fueron irrigados suavemente con el objeto de promover la germinación y el crecimiento y subsecuentemente cubiertos con campanas de plástico translúcido hasta que las plantas desarrollaran raíces. Esta cubierta provoca una germinación uniforme de las plantas de prueba a menos que hayan sido afectadas negativamente por los compuestos activos. En el caso del tratamiento posterior al surgimiento de las plantas, las plantas de prueba fueron cultivadas primero hasta una altura de 3 a 15 cm, según el hábito de la planta, y solamente después fueron tratadas con los compuestos activos suspendidos o emulsificados en agua. Las plantas de prueba para este propósito fueron o bien sembradas directamente y cultivadas en los mismos recipientes, o bien fueron después cultivadas separadamente en forma de plantitas y después transplantadas en los recipientes de prueba unos días antes del tratamiento. El régimen de aplicación para el tratamiento posterior al surgimiento de las plantas fue de 31.2 o bien 15.6 g/ha de sustancia activa. Según la especie, las plantas fueron mantenidas a una temperatura de 10-25°C o bien 20-35°C. El período de prueba se extendió sobre dos a cuatro semanas. Durante este tiempo, las plantas fueron cuidadas, y se evaluó su respuesta a los tratamientos individuales. La evaluación se llevó a cabo empleando una escala de 0 a 100. 100 indica la ausencia de aparición de las plantas, o bien la destrucción completa de al menos las partes aéreas, y 0 indica la ausencia de daño o bien el curso normal de crecimiento . Las plantas empleadas en los experimentos de invernadero pertenecían a las siguientes especies: Nombre científico Nombre común Abutilón theophrasti alcotán Amaranthus retroflexus amaranto Polygonum persicaria persicaria Solanum nigru solano Verónica subspecies veónica El compuesto Ic.099, aplicado después del surgimiento de las plantas, presentó una muy buena actividad herbicida contra las plantas de hojas anchas antes mencionadas en regímenes de aplicación de 31.2 y 15.6 g/ha de sustancia activa. Ejemplos de uso (actividad secadora/defoliante) Las plantas de prueba empleadas fueron plantas de algodón jóvenes con 4 hojas (sin cotiledones) cultivadas en condiciones de invernadero (humedad atmosférica relativa de 50 a 70%; temperatura día/noche 27/20°C) . Las plantas de algodón jóvenes fueron sometidas a un tratamiento foliar hasta el punto de escurrimiento con preparaciones acuosas de los compuestos activos (con adición de 0.15% en peso del alcóxido de alcohol graso Plurafac (MR) LF 7001) , en base en la mezcla de rocío) . La cantidad de agua aplicada fue de 1000 1/hectárea (convertido) . Después de 13 días, se determinaron el número de hojas caídas y el grado de defoliación en porcentaje. En las plantas de control sin tratar no se observó ninguna caída de hojas.

Claims (6)

    REIVINDICACIONES 1. Un pirazol-3-ilbenzazol sustituido "de la fórmula I donde : R1 es hidrógeno, alquilo (C?-C4) o bien haloalquilo (C?-C4) ; R2 es ciano, alquilo (C?-C ) , haloalquilo (C?-C4) , alcoxi (C?-C4) , haloalcoxi (C?-C4) , alquiltio (C?-C4) , haloalquiltio (C?-C4) , alquilsulfinilo (C?-C4) , haloalquilsulfinilo (C?-C4) , alquilsulfonilo (C?-C4) o bien haloalquilsulfonilo (C?-C4) ; R3 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo (C?-C4) o bien haloalquilo (C?-C4) ; R4 es hidrógeno o halógeno; R5 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C?-C4) , haloalquilo (C?-C4) , alcoxi (C?-C4) o bien haloalcoxi (C~ C4); Z es un grupo -N=C (XR6) -O- o bien -N=C(XR6)-S- que puede estar unido a alfa a través del nitrógeno, oxígeno o azufre; X es un enlace químico, oxigeno, azufre, -S (O) -, -S02-, -NH- o bien -N(R7)-; R6 y R7 independientemente entre ellos son, cada uno, alquilo (C?-C6) , haloalquilo (C?-Cd) , ciano-alquilo (C?-C4) , hidroxialquilo (C?-C4) , alquenilo (C3-C6)", cianoalquenilo (C3-C6) , haloalquenilo (C3-C6) ,' alquinilo (C3-C6) , cianoalquinilo (C3-C6) , haloalquinilo (C3-C6) , alcoxi (C?-C4) -alquilo (C?-C4) , haloalcoxi (C?-C ) -alquilo (C?-C4) , alqueniloxi (C3-C4) -alquilo (C?-C4) , alquiniloxi (C3-C4) -alquilo (C?-C4) , cicloalquiloxi (C3-C8) -alquilo (Cl-C4) , aminoalquilo (C?-C ) , alquilamino (C?-C4) -alquilo (C?-C ) , diamino (alquilo (C?-C4))-alquilo (C-C4) , alquiltio (C?-C4) -alquilo (C?-C ) , haloalquiltio (C -C4) -alquilo (C?-C4) , alqueniltio (C3-C ) -alquilo (C?-C ) , alquiniltio (C3-C4) -alquilo (C?-C4) , alquilsulfinilo (C?-C4) -alquilo (C?-C4) , haloalquilsulfinilo (C?~ C4) -alquilo (C?-C4) , alquenilsulfinilo (C3-C4) -alquilo (C?-C4) , alquinilsulfinilo (C3-C4) -alquilo (C?-C4) , alquilo (C?-C4) -sulfonilalquilo (C?-C4) , haloalquilsulfonilo (C?-C4) -alquilo (C?~ C4) , alquenilsulfonilo (C3-C4) -alquilo (C?-C4) , alquinilsulfonilo (C3-C4) -alquilo (C?-C4) , hidroxicarbonilalquilo (C?-C4) , (alcoxi C -C )-carbonilalquilo (C?-C4) que puede llevar un grupo ciano o bien « un grupo (alcoxi (C?-C4) ) carbonilo, (alquiltio (C?-C4) ) carbonilalquilo (C?-C ) , aminocarbonilalquilo (C -C4) , alquilaminocarbonilo (C?-C4) -alquilo (C?-C4) , di (alquilo (C?-C ) ) aminocarbonilalquilo (C?-C ) , di (alquilo (C?-C4) ) fosfonilalquilo (C?-C ) , (alcoxi (C?~ C4) ) iminoalquilo (C?-C4) , (alqueniloxi (C3-C ) ) iminoalquilo (Cx- Ci) , cicloalquilo (C3-C8) , cicloalquilo (C3-C8) -alquilo (C?-C4) , fenilo, fenilalquilo (C?-C ) , heterociciilo de 3 a 7 miembros o bien heterociclilalquilo (C?-C) , donde cada anillo de cicloalquilo y heterociclilo puede contener un miembro de anillo de carbonilo o tiocarbonilo, y donde cada anillo de cicloalquilo, fenilo y heterociclilo puede estar sustituido o bien llevar de uno a cuatro sustituyentes seleccionados, en cada caso, dentro del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, hidroxilo, carboxilo, halógeno, alquilo (C?-C4) , haloalquilo (C?-C4), alcoxi (C?-C4) , haloalcoxi (C?-C) , alquiltio (C?-C) , haloalquitio (C?-C4) , alquilsulfonilo (C?-C4) , haloalquilsulfonilo (C?-C4) , (alcoxi (C?-C4) ) carbonilo, (alquilo (C1-C4) ) carbonilo, (haloalquilo (C?~ C) ) carbonilo, (alquilo (C?-C4) ) carboniloxi, (haloalquilo (C?~ C4 ) ) carboniloxi y di (alquilo (C?-C4) ) amino; si X es un enlace químico, oxígeno, azufre, -NH- o bien -N(R7)-, R6 puede ser también (alquilo (C?-C4) ) carbonilo, (haloalquilo (C-C4) ) carbonilo, (alcoxi (C?-C4) ) carbonilo, alquilsulfonilo (C?-C4) o bien haloalquilsulfonilo (C?-C) ; si X es un enlace químico, R6 puede ser además hidrógeno, ciano, mercapto, amino, halógeno, -C2-C (halógeno) -R8, -C=C-R8 o bien -C=C (halógeno) -R8, donde R8 es hidroxicarbonilo, (alcoxi (C?-C4) ) carbonilo, (alquiltio (C?-C4) ) carbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C?-C4) , di (alquilo (C?~ C4) ) -aminocarbonilo o bien di (alquilo (C?-C ) ) fosfonilo, o bien R6 y R7 juntos son una cadena de 1, 3-propileno, tetrametileno, pentametileno o bien- etilenoxietileno que puede en cada caso estar insustituida o bien llevar de uno a cuatro grupos alquilo (C?-C4) o bien uno o dos grupos (alcoxi (C?-C ) ) carbonilo, y las sales útiles en la agricultura de estos compuestos
  1. I.
  2. 2. El uso de un pirazol-3-ilbenzazol sustituido y sales del mismo útiles en la agricultura, de conformidad con la reivindicación 1, como herbicidas o bien para secar/defoliar plantas.
  3. 3. Una composición herbicida que comprende una cantidad herbicidamente activa de al menos un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I o una sal útil en la agricultura de I, de conformidad con la reivindicación 1, y al menos un vehículo líquido y/o sólido inerte y, si se desea, al menos un surfactante.
  4. 4. Una composición para secar y/o defoliar plantas, que comprende una cantidad de al menos un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I o bien una sal útil en la agricultura de I, según la reivindicación 1, que actúa como agente para secar y/o defoliar, y al menos un vehículo líquido y/o sólido inerte y, si se desea, al menos un surfactante -
  5. 5. Un proceso para preparar composiciones herbicidamente activas, que comprende mezclar una cantidad herbicidamente activa de al menos un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I o una sal útil en la agricultura de I, de conformidad con la reivindicación 1, con al menos un vehículo líquido y/o sólido inerte y, si se desea, al menos un surfactante. Un proceso para preparar composiciones que actúan como agentes para secar y/o defoliar, que comprende mezclar una cantidad de al menos un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I o una sal útil en la agricultura de I, de conformidad con la reivindicación 1, que actúa como agente para secar y/o defoliar, con al menos un vehículo líquido y/o sólido inerte y, si se desea, al menos un surfactante. Un método para controlar la vegetación indeseable, que comprende permitir que una cantidad herbicidamente activa de al menos un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I o bien una sal útil en la agricultura de I, de conformidad con la reivindicación 1, actúe sobre plantas, su entorno o sus semillas. Un método para secar y/o defoliar plantas, que comprende permitir que una cantidad de al menos un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I o bien una sal útil en la agricultura de I, de conformidad con la reivindicación 1, que actúa como agente para secar y/o defoliar, actúe sobre plantas. Un método de conformidad con la reivindicación 8, donde se trata algodón. 10. Un proceso para la preparación de "un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I según se reclama en la reivindicación 1 donde Z es -N=C (NH2) -S-, que comprende la reacción de un aminofenilpirazol de la fórmula Illa o bien IIIb ya sea con un halógeno o bien tiocianato de amonio o bien un tiocianato de metal alcalino o bien un tiocianato de metal de tierra alcalina, o bien inicialmente con tiocianato de amonio o un tiocianato de metal alcalino o un tiocianato de metal de tierra alcalina y después con un halógeno . 11.Un proceso para la preparación de un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I donde XR6 es halógeno o ciano, que comprende la diazotización de un pirazol-3-ilbenzazol I sustituido donde XR6 es amino y subsecuentemente la reacción de la sal de diazonio resultante con haluro de cobre (I) o bien cianuro de cobre (I) . 12.Un proceso para la preparación de un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I donde X es azufre, que • comprende la diazotización de un' .pirazol-3-ilbenzazol I sustituido donde XR6 es amino y la reacción subsecuente de la sal de diazonio resultante con un disulfuro de dialquilo de la fórmula R6S-SR
  6. 6. 13.Un proceso para la preparación de un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I donde XR6 es -CH2-CH (Cl) -R8, - CH2-CH(Br) -R8, -CH=CH-R8, -CH=C(C1)-R8 o bien -CH=C (Br) -R8, que comprende la diazotización de un pirazol-3-ilbenzazol I sustituido donde XR5 es amino y la reacción subsecuentemente de la sal de diazonio resultante con un alqueno de la fórmula H2C=CH-R8 o un alquino de la fórmula HC=C-R8 y cloruro de cobre (I) , bromuro de cobre (I) , cloruro de cobre (II) o bien bromuro de cobre (II) . 14. Un proceso para la preparación de un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de- la fórmula I donde X es oxígeno, azufre, - NH- o bien -N(R7)- o bien donde XR6 es CH(R)Rc donde Rb y Rc independientemente entre ellos son cada uno ciano o bien (alcoxi (C?-C4) ) carbonilo, que comprende la reacción de un pirazol-3-ilbenzazol I sustituido donde XR6 es cloro, bromo, -S02-alquilo o bien -S02-haloalquilo en presencia de una base con un HOR6 nucleófilo, HSR6, H2NR6, HN(R6)R7 o bien H2C(Rb)Rc. 15. Un proceso para la preparación de un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I donde XR6 es alquilo (C?-C6) , que comprende la reacción de un pirazol-3-ilbenzazol I sustituido donde XR6 es halógeno/ _ en caso apropiado en presencia de un catalizador, con un (alquilo (C?-C6) ) - reactivo de Grignard. 16. Un proceso para la preparación de un pirazol-3-ilbenzazol sustituido de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1 donde Z es -N=C (R6) -O-, que comprende la diazatización de un aminofenilpirazol de la fórmula Illa o bien Illb la reacción de la sal de diazonio resultante con una azida de metal alcalino para proporcionar un azidofenilpirazol de la fórmula Va o bien Vb Va Vb y finalmente la reacción de éste con un ácido carboxílico de la fórmula R6-COOH. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a pirazol-3-il benzazoles de la fórmula (I) y sales de los mismos, en la fórmula Rl designa H, alquilo (C1-C4) , haluro de alquilo (C1-C4) ; R2 designa CN, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) , alquiltio (C1-C4) , haloalquiltio (C1-C4) , alquilsulfinilo (C1-C4) , haloalquilsulfinilo (C1-C4) , alquilsulfonilo (C1-C4) , haloalquilsulfonilo (C1-C4); R3 = H, CN, N02, halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4) ; R4 designa H, halógeno; R5 designa H, CN, halógeno, alquilo (Cl-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) o bien haloalcoxi (C1-C4); Z designa -N=C(XR6)-0- o bien -N=C (XR6) -S-, unido a alfa a través del átomo de nitrógeno, oxígeno o azufre; X designa un enlace químico, oxígeno, azufre, -S(O)-, -S02-, -NH- o bien -N(7); R6, R7, designan alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , cianoalquilo (C1-C4) , hidroxialquilo (C1-C4), alquenilo (C3-C6) , cianoalquenilo (C3-C6) , haloalquenilo (C3-C6) , alquinilo (C3-C6) , cianoalquinilo (C3- C6) , haloalquinilo (C3-C6) , alcoxi (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alqueniloxi (C3-C4)-alquilo (C1-C4) , alquiniloxi (C3-C4) -alquilo (C1-C4) , cicloalquiloxi (C3-C8) -alquilo (C1-C4) , aminoalquilo (C1-C4) , alquilamino (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , di (alquil C1-C4) aminoalquilo (C1-C4), alquiltio (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , haloalquiltio (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alqueniltio (C3-C4)-alquilo (C1-C4) , alquiniltio (C3-C4) -alquilo (C1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alquenilsulfinilo (C3-C4) -alquilo (C1-C4), alquinilsulfinilo (C3-C4) -alquilo (C1-C4) , alquilsulfonilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , haloalquilsulfonilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alquenilsulfonilo (C3-C4) -alquilo (C1-C4), alquinilsulfonilo (C3-C4) -alquilo (C1-C4) , hidroxicarbonilaquilo (C1-C4) , alcoxicarbonil (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , que puede llevar un grupo CN o bien alcoxicarbonilo (C1-C4), alquiltiocarbonil (C1-C4) -alquilo (C1-C4), aminocarbonilalquilo (C1-C4) , alquilaminocarbonil (C1-C4)-alquilo (C1-C4) , di (alquilo C1-C4) aminocarbonilo-alquilo (C1-C4), di (alquilo (C1-C4) ) -fosfonilo-alquilo (C1-C4), alcoxiimino (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alqueniloxiimino (C3-C4) -alquilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C8) opcionalmente sustituido, cicloalquilo (C3-C8) -alquilo (C1-C4) , fenilo, fenilalquilo (C1-C4) , heterociclil-alquilo (C1-C4) heterocíclico de 3 a 7 miembros donde cada anillo de cicloalquilo y cada anillo de heterociclilo contiene un anillo CO o CS; si X es un enlace químico, -0-, -S-, -NH- o bien -N(R7)-, R6 es también alquilcarbonilo (C1-C4) , haloalquilcarbonilo (C1-C4), alcoxicarbonilo (C1-C4) , alquilsulfonilo (C1-C4) o bien haloalquilsulfonilo (C1-C4) ; si X es un enlace químico, R6 designa adicionalmente CN, SH, NH2, halógeno, -CH2-CH (halógeno) -R8, -CH=CH-R8 o bien -CH=C (halógeno) -R8, R8 designa COOH, alcoxicarbonilo (C1-C4) , alquiltiocarbonilo (C1-C4) , C0NH2, alquilaminocarbonilo (Cl-C4) , di (alquilo (C1-C4) ) aminocarbonilo o bien i (alquilo (Cl-C4) ) fosfonilo; o bien R6 más R7 designan una cadena de 1,3-propileno, tetrametileno, penta etileno o bien etilenoxietileno opcionalmente sustituido. La invención se refiere también al uso de estas sustancias como herbicidas y para secar y/o defoliar plantas.
MXPA/A/1999/005530A 1996-12-16 1999-06-15 Pirazol-3-il benzazoles sustituidos MXPA99005530A (es)

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