MXPA98001493A - Amidas del acido fluorbutenoico - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a nuevas amidas delácido flúorbutenoico de la fórmula (I):en la que R1 significa hidrógeno o halógeno, R2 significa hidrógeno, alquilo o fenilo substituido en caso dado por halógeno o por alquilo, R3 significa uno de los restos citados bajo a), b), c), o d) estando reemplazado en caso dado un grupo metileno por SO2 o uno o dos grupos metileno no directamente contiguos están reemplazados por oxígeno, por azufre o por nitrógeno (que están substituidos en caso dado por alquilo, por fenilo o por bencilo), d) hetarilalquilo con 1 a 3 heteroátomos del grupo formado por oxígeno, azufre y nitrógeno, con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado por alquilo o por fenilo substituido en casodado por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi o e) piridilo o benzotiazolilo substituido respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo, teniendo X, Y, Z, R4, W, n, 1 y m el significado indicado en la descripción, aun procedimiento para su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes animales.

Description

AMIDAS DEL ÁCIDO FLUORBUTENOICO. DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevas amidas del ácido fluorbutenoico, a procedimientos para su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes animales, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura en silvicultura, en la protección de los productos almacenados y en la protección de los materiales así como en el sector de la higiene. Se sabe por la WO 92/15 555 que los compuestos constituidos por la amida del ácido N-fenil-3, 4 , 4-triflúor-but-3-enoico y la amida del ácido N- (3-carboxifenii).3,4,4-triflúorbut-3-enoico, presentan propiedades acaricidas e insecticidas. Los derivados de la flúorvinilcarboxamida con propiedades insecticidas y acaricidas son conocidos por la EP-A-0 661 289. Sin embargo la actividad y el espectro de actividad de estos compuestos no son siempre completamente satisfactorios especialmente con cantidades de aplicación y concentraciones bajas. Se han encontrado ahora nuevas amidas del ácido flúorbutenoico de la fórmula (I), CF2 === C - CH2 -- CONR2R3 (I¡ RJ en la que R1 significa hidrógeno o halógeno, R2 significa hidrógeno, alquilo o fenilo substituidos en caso dado por halógeno o por alquilo, R3 significa donde X significa amino, hidroxi, mercapto, nitro, ciano, halógeno, alquilo, halógenoalquilo, alcoxi, halógenoalcoxi, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfonilo, halógenoal- quilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquil- amino, dialquilamino, aminocarbonilo, alquilaminocarboni- lo, dialquilaminocarbonilo o halógenoalquilcarbonilamino, Y y Z, independientemente entre sí, significan hidrógeno, amino, hidroxi, mercapto, ciano, carbóxilo, halógeno, alquilo, halógenoalquilo, alc xi, halógenoalco- xi, alguiltio, halógenoalquiltio, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilamino, dialquilamino, alquil- a inocarbonilo o dialquilaminocarbonilo o donde X e Y tienen el significado anteriormente indicado, R4 significa hidrógeno o alquilo y n significa 0, 1, 2, 3 o 4, o donde . _ — __ t en caso dado un grupo metileno está reemplazado por S02 o uno o dos grupos metileno no directamente contiguos eñ el anillo están reemplazados, por oxígeno, por azufre o por nitrógeno, (que están substituidos en caso dado por alquilo, por fenilo o por bencilo) , 1 significa 0, 1 o 2, m significa 0, 1, 2, 3, 4 o 5 y W significa halógeno, alquilo o fenilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi o d) en caso dado hetarilalquilo con 5 o"6 miembros con 1 a 3 heteroátomos del grupo formado por oxígeno, azufre o nitrógeno, substituido por halógeno, por alquilo o por fenilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi o e) significa piridilo o benzotriazolilo substituidos respectivamente en caso dado pro halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden presen-tarse, en función del tipo de los substituyentes, a modo de isómeros geométricos y/o ópticos o como mezcla de isómeros de diversa composición. La invención se refiere tanto a los isómeros puros coo también a las mezclas de isómeros. Se ha encontrado además que se obtienen las amidas del ácido flúorbutenoico de la fórmula (I) , si se hacen reaccionar aminas de la fórmula (II) ~ — __ 1 HNR2R3 (II) en la que R2 y R3 tienen el significado anteriormente indicado, con cloruros de acilo de la fórmula (III) CF2 — C - CH2 —COCÍ (III) RJ en la que R1 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base. Finalmente se ha encontrado que las nuevas amidas del ácido flúorbutenoico de la fórmula (I) tienen propiedades biológicas fuertemente marcadas y ante todo son adecuadas para la lucha contra las pestes animales, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en agricultura, en silvicultura, en la protección de los productos almacenados, en la protección de los materiales así como en el sector de la higiene. Las amidas del ácido flúorbutenoico según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (I). Los substituyentes o bien los intervalos- preferentes de los restos indicados en las fórmulas anterior en-te indicadas y que se indicarán a continuación, se explican de la manera siguiente: R1 significa preferentemente hidrógeno, flúor, cloro o bromo. R2 significa preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. R3 significa preferentemente uno de los restos indicados bajo a) , b) , c) , d) o e) . "" donde X significa amino, hidroxi, mercapto, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haló- genoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, -di¿z(alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, aminocarbonilo, alquila inocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) aminocarbonilo o halógenoalquenilcarboniii.uino con 2 a 6 átomos de carbono y Y y Z, independientemente entre sí, significan hidrógeno, amino, hidroxi, mercapto, ciano, carboxilo, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoálcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilaminocar- bonilo con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) -aminocarbonilo. donde X e Y tienen los significados indicados bajo a) como respectivamente preferentes para estos substitu.yerjtes, R4 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y n significa 0, 1 o 2. donde en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por S02 o uno o dos grupos metileno no directamente contiguos están reemplazados por oxígeno, por azu re o por nitrógeno (que están substituidos en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilo o por bencilo) , 1 significa 0 o 1, m significa 0, 1, 2, 3, 4 o 5 y W significa flúor, cloro, alquilo con 1 a 6 átomos de car- bono o fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por al- coxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. d) significa piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, furanil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o tienil-al- quilo con l a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, -por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. e) significa piridilo o benzotiazolilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono. R1 significa de forma especialmente preferente hidrógeno o flúor. R2 significa de forma especialmente preferente hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. R3 significa de forma especialmente preferente uno de los restos indicados bajo a) , b) , c) , d) o e) .

Y a) -& ' donde X significa mercapto, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de car- bono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, haló- genoalquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 4 átomos, de carbono) -amino, aminocarbonilo o halógenoalquenilcarbo- nilamino con 3 a 5 átomos de carbono y Y y Z, independientemente entre sí, significan hidrógeno, flúor, cloro, carboxilo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono o alco- xicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono. donde X1 significa flúor, cloro o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y R4 significa hidrógeno, metilo o etilo. donde para m ? 0 está reemplazado en caso dado un grupo metileno con S02, por oxígeno, por azufre o por nitrógeno (que están substituidos en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por bencilo) , 1 significa 0 o 1 y significa 0, 2, o 3. d) significa furanilmetilo o piridilmetilo substituidos en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por_.etj.lo o por fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro o por metilo. e) significa piridilo o benzotiazolilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo o por triflúormetilo. R1 significa de una forma muy especialmente preferente flúor. R2 significa de una forma muy especialmente preferente hidrógeno o metilo. R3 significa de una forma muy especialmente preferente uno de los restos indicados bajo a), b),"""c), d) o e) . donde X significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metoxi, tri- flúormetoxi, metiltio, etilsulfonilo, etilsulfonilo, triflúormetilsulfonilo, metilcarbonilo, aminocarbonilo o 3,4, 4-triflúorbut-3-en-l-il-carbonilamino, Y y Z significan independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, carboxilo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo o triflúormetilo. donde X1 significa cloro y R4 significa hidrógeno o metilo.

Un grupo que debe ser señalado especialmente de compuestos son aquellos de la fórmula (I) en los cuales R3 significa uno de los restos indicados bajo a) . Otro grupo que debe ser señalado especialmente de compuestos son aquellos de la fórmula (I) en los cuales R-significa uno de los restos indicados bajo b) . También deben señalarse especialmente los compuestos de la fórmula (I) , en los cuales R3 significa uno de los restos indicados bajo c) . Las definiciones de los restos o bien las explicaciones indicadas anteriormente de manera general o citadas en el campo preferente son válidas para los productos finales y, correspondientemente, para los productosL.de._par-tida y para los productos intermedios. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los co-respondientes intervalos preferentes. Serán preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I) , en los que se presente una combináción de los significados indicados anteriormente como preferentes (preferentemente) . Serán especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I) en los cuales se presente una combinación de los significados anteriormente in-dicados de forma especialmente preferente. Serán muy especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I) , en los cuales se presente una combinación de los significados anteriormente indicados de forma muy especialmente preferente. En las definiciones de los restos indicadas anteriormente y que se citarán a continuación los restos hidro- carbonados, tales como alquilo o alquenilo, -incluso en combinación con heteroátomos como alcoxi o alquiltio- serán de cadena lineal o de cadena ramificada en tanto en cuanto sea posible. Si en la obtención de los compuestos de la fórmu-la (I) se emplean como productos de partida el cloruro del ácido 3,4,4-triflúorbut-3-enoico y la 4-bromoanilina, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: . _ __ El procedimiento anteriormente descrito para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se caracterizan porque se hacen reaccionar aminas de la fórmula (II) con cloruros de acilo de la fórmula (III) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, e? presencia de una base. *"" El procedimiento según la invención se lleva a cabo preferentemente en presencia de un diluyente. Como diluyentes entran en consideración especialmente disolventes orgánicos, por ejemplo hidrocarburos alifáticos o aromáticos, en caso dado clorados, tales como ciclohexano, tolueno, xileno, diclorometano, dicloroetano, cloroformo o clorobenceno, éteres tales como dietiléter, dioxano o tetrahidrofurano o nitrilos tal como acetonitri-lo. Como diluyentes entran en consideración también sistemas bifásicos, constituidos por agua o por un disolvente orgánico, por ejemplo agua/cloruro de metileno o agua/tolueno. También entra en consideración como diluyente un exceso de la amina utilizada de la fórmula (II) . Como bases pueden emplearse en principio _todas las bases orgánicas o inorgánicas adecuadas para este tipo de reacciones de acilación. Se emplearán preferentemente aminas, preferentemente aminas terciarias, tales como trietilamina, diazabi-cicloundeceno (DBU) , diazabiciclononeno (DBN) , diazabici-clooctano (DABCO) o piridina o carbonatos, bicarbonatos u óxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos. De manera ejemplificativa pueden citarse carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de sodio y óxido de calcio. La temperatura de la reacción "puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y 140°C, preferentemente entre 0°C y 60°C. La proporción molar de los compuestos de la fórmula (II) con respecto a los compuestos de la fórmula (III) asciende en general a 2:1 hasta 1:2. La reacción se lleva a cabo en general en el intervalo de presiones de 0,5 hasta 6 bares, preferentemen-te sin embargo bajo presión normal. Para la elaboración se hidroliza, por ejemplo, la mezcla de la reacción, el producto se extrae en un disolvente orgánico tal como acetato de etilo, diclorometano o tolueno y a continuación la fase orgánica se concentra por evaporación. Las aminas de la fórmula (II) necesarias como productos de partida, son conocidas y/o pueden prepararse, de manera sencilla, según métodos conocidos. Los cloruros de acilo de la fórmula (III) , necesarios como productos de partida, son conocidos (véase por ejemplo la US-5 389 óßü así como la EP-432 861) . Los compuestos de la fórmula (I) pueden obtenerse si se hacen reaccionar aminas de la fórmula (II) con ácidos carboxílicos de la fórmula (IV) CF2=C-CH2-COOH (IV) I R1 en la que R1 tiene el significado anteriormente indicado, en presencia de un producto auxiliar reactivo tal como diciclohexilcarbodiimida o carbonilbisimidazol en presen- cia de un diluyente tal como tetrahidrofurano, cloruro de metileno o acetonitrilo (véase Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, tomo E5, páginas 491 y siguientes (1985) ) . Los productos activos según la invención son adecuados para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se pre-sentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales así como en el sector higiene. Pueden emplearse preferentemente como agentes fitoprotectores. Son activos frente a especies-normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algu-nos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus Ar adillidium vulgare y Porcellio scaber. Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniu- lus guttulatus. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophi- lus carpophagus y Scutigera spec. Del orden de los simfilos, por ejemplo, Scutige- rella immaculata. "~ Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina. Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Ony- chiurus armatus. Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica; acheta do esticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus difieren-tialis y Schistocerca gregaria. Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticu-litermes spp.. Del orden de los anópluros, por ejemplo, Pedi-culus humanus corporis, Haematopinus spp., y Linognathus spp.. . __ __ Del orden de los malófagos, por ejemplo, Tricho-dectes spp. y Damalinea spp.. Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Her-cinothrips femoralis y Thrips tabaci. Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus y Triatoma spp.. Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleu-rodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporarioru , Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Crupt'omyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, pe phigus spp., macrosip-hum avenae, Myzus spp., Phorodon humili, Rhopalosiphum padi, E poasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproc'tis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp. , Euxoa spp. , Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera lituria, Spodoptera spp. , Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalais, Ephestia - • — t uehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana. Capua retícula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima y Tortrix viridana. Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtec-tus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelas- tica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp. , Psylliodes chrysocephala, Epilachna vari- vestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthono- mus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus~~sulcatus, Cosmopo- lites sordidus, Ceutho- rrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Atta- genus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp. , Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp. , Te- nebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis y Costelytra zealan- dica. Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp. , Hoplocampa spp. , Lasius spp. , Monomorium pha-raonis y Vespa spp. Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp.. Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp. , Fanniaspp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, ^scine^l-la frit, Phorbia spp., Pego yia hyoscyami, Ceratitis capi-tata, Dacus oleae y Típula paludosa. Del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xe-nopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Lactrodectus mactans. Del orden de los ácaros, por ejemplo Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Erio-phyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhi-picephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomm " spp. , Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tar- sonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetrany- chus spp.. A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus se ipenetrans, hetrodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphine a spp., Trichodorus spp.. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) se caracterizan especialmente por una excelente actividad nematicida, por ejemplo contra Meloidogyne incógnita y por una actividad acaricida muy buena, por ejemplo contra la arañuela roja común (Tetranychus urticae) . Muestran un efecto sistémico y pueden emplearse sobre la hoja. También tienen un efecto insecticida en las hojas y un efecto contra Pyricularia oryzae. _. _ Los productos activos pueden transformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo así como microencapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes" líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado con 'empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consi- deración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloro-etilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y esteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el gü ._ Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silica-tos; como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de ma- terial orgánico, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los esteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquil- sulfatos, los arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelu-losa. En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulables o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales tales nomo ce-faliña y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditi-vos pueden ser aceites minerales y vegetales. Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95 % en peso, preferentemente entre 0,5 y 90 % de producto activo. """ El producto activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, bacterici- das, acaricidas, nematicidas, fungicidas , productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen, por ejemplo, los esteres del ácido fosfórico, los carbamatos, los esteres de los ácidos carboxílicos, los hidrocarburos clorados, las fenilureas, los productos preparados por microorganismos y otros. Son componentes de la mezcla especialmente convenientes, por ejemplo, los siguientes: Fungicidas: 2-Aminobutano; 2-anilino-4-metil-6-ciclopropilpirimidina; 2 • , 6 • -dibromo-2-metil-4 • -trifluormetoxi-4 ' -trifluor-metil-1, 3-tiazol-5-carboxanilida; 2 , 6-dicloro-N-(4-trifluorme-tilbencil)benzaida; (E) -2-metoxiimino-N-metil-2-(2-fenoxi-fenil)acetamida; 8-hidroxiquinolinsulfato; metil- (E) -2- 2- [6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil-3-metoxiacrilato; metil- (E) -metoxiimino [alfa-(o-toliloxi) -o-tolil]acetato; 2-fenilfenol (OPP) , Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Biter-tanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthioba-te, Calciopolisulfuro, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat) , Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproco-nazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofuanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorf , Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Feri zone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfa ide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxil, Fur ecyclox, Guazatine, Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol, . __ - • — > Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP) , Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, composiciones de cobre, tales como; hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicioruro de cobre, sulfato de cobre, oxima de cobre y mezcla de Bordeux, Mancopper, Mancozeb, Maneb Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metiram, Metsul- fovax, Myclobutanil, Níquel dimetilditiocarbamato, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Perfurazoat, Penconazol, Pencycuron, PhoeTdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrefenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, uintozen (PCNB) , Azufre y composiciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiaben- dazol, Thicyofen, Thiophanat- etilo, Thiram, Tolclophos- etilo, Tolylfluanid, Triadi efon, Triadi enol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflu izol, Triforin, Triticonazol, Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Zira . Bactericidas: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxíli-co, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas/Acaricidas/Nematisidas: __ _ Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin,- AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos, A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensult?p, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpiridaben, Cadu-safos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxy- fos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlor-mephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clo- cythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cyclopróthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltame- thrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiu- ron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Di- crotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethyl- vinphos, Dioxathioin, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos, Fenami- phos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyro-ximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucy-cloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvali-nate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Fura-thiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isopro-carb, Isoxathion, Ivemectin, Lamda-cyhalothrin, Lufj=nuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metal-dehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 1S4, NI 25, Nitenpyram Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Piri-miphos M. Primiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Py etrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradap-henthion, Pyres ethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos. RH 5992. Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.4 También es posible una mezcla con abonos y reguladores del crecimiento. Los productos activos según la invención pueden presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son los compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en si mismo. El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración de producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse entre 0,0000001 hasta 95 % en peso de producto activo preferentemente entre 0,0001 y 1 % en peso. La aplicación se lleva a cabo de una manera usual, adaptada a las formas de aplicación. Cuando se emplea contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados, el producto activo se caracteriza por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla así como por una buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados. Los productos activos según la invención no solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino que también lo son en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos animales (ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros corredores, moscas (picadoras y chupadoras) , larvas de moscas parasi-tantes, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los anópluros por _ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus, Pthirus spp., Solenopotes spp.. Del orden de los mallofagos y de los subórdenes de los amblicerinos así como de los isqunocerinos, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., erneckiella spp., Lepikentron spp., Dama-lina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.. Del orden de los dípteros y de los subórdenes de los nematocerinos así como de los braquicerinos, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp. , Phlebotomus spp. , Lutzofnyia spp. , Culicoi-des spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Ta-banus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp. ,Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp,m Fannia spp., Glozzina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sar- cophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Del orden de los sifonópteridos, por ejemplo Pulex spp. , Ctenocephalides spp. , Xenospsylla spp. , Cerato-phyllus spp. ; Del orden de los heterpteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.. Del orden de los blataridos, por ejemplo Blatta orientales, periplaneta americana, Blattela germánica, Su-pella spp.. De la subclase de los ácaros (Acarida) y del_sub- — 1 orden de los meta- así como mesostigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., A -blyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphy-salis spp., pyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.. Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata) , por ejemplo Acarapis spp. , Chey- letieella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Pso- rergates spp., Demodex spp., Trombicula spp./ Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypo- dectes spp., Pterilichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp. , Notoedres spp., Kne- midocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. De manera ejemplificativa muestran una excelente actividad contra Boophilus microplus y Lucilia cuprina. Los productos activos de la fórmula (I) según la invención son adecuados también para la lucha contra artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura, ta-les como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, hipopótamos, conejos, gallin s, patos, pavos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como los denominados animales de ensayo tales como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran fallecimientos y disminuciones de la productividad (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel etc.) de manera que, mediante el empleo de los productos activos según la invención es posible un mantenimiento mas económico y sencillo de los animales. La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo, en el sector veterinario, de manera conocida mediante administración enteral en forma, por ejemplo de tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, pastas, boli, mediante el procedimiento mediante el piense "feed-through", supositorios, mediante administración pa-renteral, tal como por ejemplo mediante""inyección (intra-muscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similar) , implatatos, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma por ejemplo de inmersión o baño (Dippen) , pulverizado (Spray) , regado (Pour-on y Spot-on) , lavado, empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado etc.

Cuando se emplean para ganado, aves de corral , animales domésticos, pueden emplearse los productos activos de la fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes esparcibles) , que contengan los produc-tos activos en cantidades de 1 hasta 80 % en peso, directamente o después de una dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden aplicarse en forma de baño químico. La obtención y el empleo de los productqs_activos según la invención se desprende de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención. Ejemplo 1.

Se agregan, gota a gota, bajo refrigeración con hielo y agitación, a una solución de 19,1 g (0,15 moles) de 4-cloroanilina en 200 mi de diclorometano y 15,2 g (0,15 moles) de trietilamina, 23,8 g (0,15 moles) de cloruro del ácido 3,4,4-triflúorbuten-3-oico, disueltos en 40 mi de diclorometano. Al cabo de 3 horas de agitación a 20°C se agrega agua, se separa la fase orgánica, esta se lava con ácido clorhídrico diluido y a continuación con agua. Tras concentración por evaporación de la fase orgánica en vacío se agita el residuo con éter de petróleo, se separa mediante filtración por succión y se seca. Se obtienen 29,5 g de la amida del ácido N-(4-clorofenil) -3 ,4,4-triflúorbuten-3-carboxílico con un punto de fusión: 124°C. De manera análoga o bien según las indicaciones generales para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (I) : *log p: Logaritmo decimal del coeficiente de reparto n-oc- tanol/agua, determinado mediante análisis por HPLC en fase invertida con H20/CH3CN.

Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo de concentración límite/nematodos Nematodos de ensayo: Meloidogyne incógnita Disolvente: 4 Partes en peso de acetona Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso deljoroducto — —" activo con las cantidades indicadas de disolvente, seTagre-ga la cantidad indicada de emulsionante y se diluye él concentrado con agua hasta la concentración deseada. La preparación de producto activo se mezcla íntimamente con tierra, que está fuertemente infectada con los nematodos del ensayo. En este caso no juega prácticamente ningún papel la concentración del producto activo en la preparación, siendo lo fundamental únicamente la cantidad de producto activo por unidad de volumen de tierra, que se indica en ppm (= mg/1) . Se carga la tierra tratada en tiestos, se siembra lechuga y se mantienen" los tiestos a una temperatura del invernadero de 25°C. Al cabo de cuatro semanas se examinan las raíces de lechuga con respecto al ataque por los nematodos (callos en las raíces) y se determina el grado de actividad en %. El grado de actividad es del 100 % cuando se haya evitado por completo el ataque, es del 0 % cuando el ataque sea exactamente tan alto como en las plantas de control en tierra no tratada pero contaminada del mismo modo.

En este ensayo tenían, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención 1, 5, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 27, 28 y 44, con una concentración ejemplificativa de producto activo de 20 ppm, un grado de actividad del 100 %. Ejemplo B Ensayo con Tetranychus (OP-resistente/tratamiento por inmersión) __ Disolvente: 3 Partes en peso de dimetilformamida" Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpolíglicoléter Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan plantas de judías (Phaseolus vulgaris) , que están fuertemente atacadas por todos los estadios de desarrollo de la arañuela roja común Tetranychus urticae, mediante inmersión en la preparación deir producto activo a la concentración deseada. Tras el tiempo deseado se determina la eliminación en %. En este caso 100 % significa que se eliminaron todas las arañuelas rojas; 0 % significa que no se eliminó ninguna arañuela roja. En este ensayo mostraron, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención 1, 13 y 19, a una concentración ejemplificativa del producto activo del 0,01 % un grado de actividad de al menos el 95 % al cabo de 13 días. Ejemplo C Ensayo con moscas (Musca domestica) Animales de ensayo: Musca domestica adultas, línea Reichswald (OP, SP, carbamato-resistentes) Disolvente: 35 Partes en peso de etilenglicolmonome- tiléter __ — t Emulsionante: 35 Partes en peso de nonilfenolpolig??c'ol- éter * """ Con el fin de preparar una formulación adecuada s¿ mezclan tres partes en peso de producto activo con siete partes en peso de la mezcla indicada de disolvente-emulsionante y se diluye el concentrado en emulsión así obte- nido con agua hasta la concentración deseada. Se pipetan 2 mi de esta preparación de producto activo sobre discos de papel de filtro (diámetro 9,5 cm) , que se encuentran en cápsulas de Petri de un tamaño correspondiente. Tras el secado de los discos-de papel de filtro se transfieren 25 animales de ensayo a las cápsulas de Petri y se cubren. Al cabo de 1, 3, 5 y 24 horas se determina la actividad de la preparación de producto activo. En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las moscas; 0 % significa que no se destruyó ninguna mosca. En este ensayo mostró, por ejemplo, el compuesto del ejemplo de obtención 12, a una concentración ejemplifi-cativa de 1000 ppm una actividad del 100 %. Ejemplo D Ensayo con larvas de moscas/efecto inhibidor del desarrollo Animales: Todos los estadios larvarios de Lucilia cuprina (OP-resistente) [Pupas y adultos (sin contacto con el producto activo) ] Disolvente: 35 Partes en peso de etilenglicolmonometil- éter __ Emulsionante: 35 Partes en peso de nonilfenolpoliglicoléter Para la obtención de una formulación adecuada- se mezclan tres partes en peso del producto activo con siete partes de la mezcla de disolvente-emulsionantes anteriormente indicada y se diluye el concentrado en emulsión, así obtenido, con agua hasta la concentración deseada. Se disponen 30 a 50 larvas, para cada concentración, sobre carne de cabello (1 cm3) que se encuentra en tubitos de vidrio, sobre la que se pipetan 500 µl de la dilución a ser ensayada. Los tubitos de vidrio se disponen en vasitos de material plástico, cuyo fondcrestá cubierto con arena de mar, y se guardan en la cámara climatizada (26°C ± 1,5°C, 70 % de humedad relativa ± 10 %) . El control de efecto se lleva a cabo al cabo de 24 horas y de 48 horas (efecto larvicida) . Tras la migración de las larvas (aproximadamente 72 horas) se retiran los tubitos de vidrio y se colocan sobre los vasitos tapas de material sintético agujereadas. Al cabo de 1 1/2 veces el tiempo de desarrollo (eclosión de las moscas de control) se cuentan las moscas que han eclosionado y las pupas/vainas de pupas. Como criterio para el efecto se toma la aparición de la muerta en las larvas tratadas al cabo de 48 horas (efecto larvicida) , o bien la inhibición de la eclosión de los adultos a partir de las pupas o bien la. inhibición de la formación de las pupas. Como criterio para el efecto in-vitro de una substancia se toma la inhibición del desa-rollo de los piojos o bien una detención del desarrollo antes del estadio adulto. En este caso un 100 % de "efecto larvicida significa que habían muerto todas Das larvas- al cabo de 48 horas. Un efecto inhibidor del desarrollo del 100 % significa que no eclosionó ninguna mosca adulta. En este ensayo mostraron, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 22, 29, 32, 33, 34, 44 y 55, a una concentración ejemplificativa del producto activo de 1000 ppm, respectivamente un efecto del 100 %. Ejemplo E Ensayo con Boophilus microplus resistente/SP-resistente línea Parkhurst. Animales de ensayo: Hembras adultas gesogenas. Disolvente: Dimetilsulfóxido. Se disuelven 20 mg del producto activo en 1 mi de dimetilsulfóxido, se preparan concentraciones menores por dilución en el mismo disolvente. El ensayo se lleva a cabo en determinaciones quíntuples. Se inyecta 1 µl de las soluciones en el abdo- en, los animales se transfieren a cápsulas y se conservan en un recinto climatizado. El efecto se determina por medio de la inhibición de la puesta de huevos. En este caso 100 % significa que no ha puesto huevos ninguna garrapata. En este ensayo tenían, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 3, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 25, 32, 33, 34, 36, 39, 40, 42 y 44, a una concentración ejemplificativa de 20 µg/animal, respectiva-mente un efecto del 100 %. Ejemplo F Ensayo con cucarachas Animales de ensayo: Periplaneta americana Disolvente: 35 Partes en peso de etilenglicolmonometil- éter Emulsionante: 25 Partes en peso de nonilfenolpoliglicoléter Con el fin de preparar una formulación adecuada se mezclan tres partes en peso del producto activo con siete partes de la mezcla de disolvente-emulsionante anteriormente citada y se diluye el concentradu en emulsión, así obtenido, con agua hasta la concentración deseada en cada caso. Se pipetan 2 mi de esta preparación de producto activo sobre discos de papel de filtro (diámetro 9,5 cm) , que se encuentran en cápsulas de Petri de un tamaño corres- pondiente. Tras secado de los discos de papel de filtro se transfieren 5 animales de ensayo en el caso de la B. germánica o bien de la P. americana y se cubren.

Al cabo de 3 días se determina la actividad de la preparación de producto activo. La actividad se expres * en %. En este caso 100 % significa que todas las cucarachas habían sido destruidas; 0 % significa que no se destruyó ninguna cucaracha. En este ensayo tenían, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 12 y 55, a una concentración ejemplificativa del producto activo de 1000__ppm, respectivamente una actividad del 100 %. Se hace constar que con relación a esta fecha,- el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (7)

1. REIVINDICACIONES 1.- Compuestos de la fórmula (I) caracterizados porque R1 significa hidrógeno o halógeno, R2 significa hidrógeno, alquilo o fenilo substituidos en caso dado por halógeno o por alquilo, R3 significa donde X significa amino, hidroxi, mercapto, nitro, ciano, halóge- no, alquilo, halógenoalquilo, alcoxi, halógenoalcoxi, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfonilo, halógenoal- quilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquil- amino, dialquilamino, aminocarbonilo, alquilaminocarboni- lo, dialquilaminocarbonilo o halógenoalquilcarbonilamino, Y y Z, independientemente entre sí, significan hidrógeno, amino, hidroxi, mercapto, ciano, carboxilo, halógeno, alquilo, halógenoalquilo, alcoxi, halógenoalco- xi, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilamino, dialquilamino, alquil- aminocarbonilo o dialquilaminocarbonilo o donde __ X e Y tienen el significado anteriormente indicado, R4 significa hidrógeno o alquilo y n significa 0, 1, 2, 3 o 4, o donde en caso dado un grupo metileno está reemplazado por S02 o uno o dos grupos metileno no directamente contiguos en el anillo están reemplazados, por oxígeno^ por azufre o por nitrógeno, (que están substituidos en caso dado por alquilo, por fenilo o por bencilo) , 1 significa 0, 1 o 2, ra significa 0, 1, 2, 3, 4 o 5 y significa halógeno, alquilo o fenilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi o d) en caso dado hetarilalquilo con 5 o 6 miembros con 1 a 3 heteroátomos del grupo formado por oxígeno, azufre o nitrógeno, substituido por halógeno, por alquilo o por fenilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalco- xi o e) significa piridilo o benzotriazolilo substituidos respectivamente en caso dado pro halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo. __
2. 2.- Procedimiento para la obtención de los'compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, "caracterizado porque se hacen reaccionar aminas de la fórmula (II) HNR2R3 (II) en la que R2 y R3 tienen el significado anteriormente indicado, con cloruros de acilo de la fórmula (III) CF2 = C - CH2 —COCÍ (III) RJ en la que R1 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base.
3. 3.- Agentes pesticidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
4. 4.- Empleo de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes.
5. 5.- Procedimiento para la lucha contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
6. 6.- Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos.
7. 7.- Empleo de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la fabricación de agentes pesticidas. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevas amidas del ácido flúorbutenoico de la fórmula (I) CF === C CH^ CONR2R3 (I) en la que R 1 significa hidrógeno o halógeno, R 7¿ s ~ignifica hidrógeno, alquilo o fenilo substituido en ca'so dado .por halógeno o por alquilo, R3 significa uno "de los restos citados bajo a) , b) , c) o d) estando reemplazado en caso dado un grupo metileno por S02 o uno o dos grupos metileno no directamente contiguos están reemplazados por oxígeno, por azufre o por nitrógeno (que están substituidos en caso dado por alquilo, por fenilo o por bencilo) , d) hetarilalquilo con 1 a 3 heteroátomos del grupo formado por oxígeno, azufre y nitrógeno, con 5 'o 6 miembros, substituido en caso dado por alquilo o por fenilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo, por ha-lógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi o e) piridilo o benzotiazolilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo, teniendo X, Y, Z, R4 , W, n, 1 y m el significado indicado en la descripción, a un procedimiento para su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes animales. -