MXPA97010340A - Composicion de alineacion optica, capa de alineacion formada al emplear la misma y lcd que tiene lacapa de alineacion - Google Patents

Abstract

Se describe una composición de alineaciónóptica que incluye una poliimida que tiene un grupo cinamato en su cadena lateral. También, se describe una capade alineación formada al utilizar la composición y un dispositivo de pantalla de cristal líquido (LCD) que tiene la misma. La capa de alineación tiene una excelente estabilidad térmica. De acuerdo a la presente invención, puesto que se obtiene la capa de alineación que tiene excelente estabilidad térmica, se puede fabricar una LCD tiene excelente desempeño.

Description

COMPOSICIÓN DE ALINEACIÓN ÓPTICA, CAPA DE ALINEACIÓN FORMADA AL EMPLEAR LA MISMA Y LCD QUE TIENE LA CAPA DE ALINEACIÓN Antecedentes de la invención Campo de la invención La presente invención se relaciona con una pantalla de cristal líquido (LCD) y más en particular con una composición de alineación óptica que contiene poliimida que tiene excelente estabilidad térmica, una capa de alineación formada al utilizar la composición de alineación óptica y una pantalla de cristal líquido (LCD) que tiene la capa de alineación.

Descripción de la técnica relacionada. En general, como se muestra en la figura 1 , una LCD tiene un par de sustratos superiores e inferiores 2 y 2' separados espaciadamente entre si y opuestos entre si. Se forman capas de electrodo transparentes 3 y 3' sobre los sustratos superior e inferior 2 y 2'. Capas aislantes 4 y 4' y capas de alineación 5 y 5' se forman secuencialmente sobre los electrodos transparentes 3 y 3'. Una capa 7 de cristal líquido se forma en el espacio entre los sustratos superior e inferior 2 y 2'. Se proveen placas de polarización 1 y 1' para polarizar la luz entrante y la luz de transmisión al exterior de los sustratos 2 y 2' respectivamente. En la LCD que tiene la estructura mencionada anteriormente, de acuerdo a un voltaje aplicado externamente, se cambia el arreglo de los cristales líquidos influenciado por el campo eléctrico. De acuerdo al arreglo cambiado, la luz externa introducida a la LCD es blindada o transmitida. La LCD es REF : 26538 controlada o accionada mediante tal propiedad. En otras palabras, si un voltaje se aplica a las capas de electrodos transparentes 3 y 3', se forma un campo eléctrico, en la capa 7 de cristal líquido. Así, los cristales líquidos son accionados o controlados en una dirección predeterminada. La luz introducida a los cristales líquidos de la LCD es blindada o transmitida de acuerdo al accionamiento de los cristales líquidos. Las funciones de la LCD como un dispositivo de representación visual, esto es, transmitancia de la luz, tiempo de respuesta, ángulo de visión o contraste, son determinadas por el arreglo característico de las moléculas del cristal líquido. Por consiguiente, una tecnología para controlar la alineación de las moléculas de cristal líquido uniformemente es un factor muy importante. El estado de alineación uniforme de los cristales líquidos es difícil de llevar a cabo solamente mediante la interposición de los cristales líquidos entre los sustratos superior e inferior. Así, como se muestra en la figura 1 , es una forma general la formación de capas de alineación 5 y 5' para alinear los cristales líquidos sobre las capas de electrodos transparentes 3 y 3'. La capa de alineación se forma convencionalmente mediante un método de frotamiento, en el cual se forma una película delgada, fabricada de un material polimérico orgánico, tal como poliimida o poliamida, se cura o solidifica y luego se frota con una tela especial. El método de frotamiento es fácil de llevar a cabo y el proceso del mismo es simple. Sin embargo los materiales o partículas pequeñas tales como celulosa se pueden separar de la tela utilizada en el tratamiento de frotamiento para contaminar la capa de alineación. Además dependiendo del material para formar la capa de alineación, la alineación no se puede llevar a cabo uniformemente. Un transistor de película delgada se puede dañar por la electricidad estática generada durante el tratamiento de frotamiento. Para resolver los problemas descritos anteriormente, se ha desarrollado una tecnología de alineación óptica, en la cual el polvo, la electricidad estática u otras partículas contaminantes no se generan y se mantiene la limpieza durante el proceso global. De acuerdo a tal método de alineación no destructivo, la luz polarizada es irradiada sobre la capa de alineación óptica, para provocar la fotopolimerización anisotrópica. Como resultado, la capa de alineación óptica, tiene una alineación característica, para alinear mediante esto uniformemente los cristales líquidos. El polímero para la capa de alineación óptica incluye polivinilcinamato (PVCN) y polivinilmetoxicinamato (PVMC). Sin embargo tales polímeros tienen pobre estabilidad térmica, aunque tienen una propiedad de alineación óptica excelente. En otras palabras, la estabilidad térmica de una capa de alineación depende del polímero, el cual depende de una temperatura de transición vitrea y de la densidad de entrecruzamiento. Puesto que el PVCN o el PVMC tienen una temperatura de transición vitrea de aproximadamente 100° C o menor, de tal manera que se disminuye la estabilidad térmica de post-alineación.

Breve descripción de la invención. Para resolver el (los) problema (s) anterior(es), es un objeto de la presente invención proveer una composición de alineación óptica que tenga excelente estabilidad térmica. Es otro objeto de la presente invención proveer una capa de alineación formada al utilizar la composición de alineación óptica.

Es todavía otro objeto de la presente invención proveer una pantalla de cristal líquido (LCD) que tenga la capa de alineación. Por lo tanto para lograr el primer objeto se proporciona una composición de alineación óptica que comprende poliimida que tiene un grupo cinamato en su cadena lateral. El segundo objeto de la presente invención se obtiene mediante una capa de alineación que comprende poliimida que tiene un grupo cinamato en su cadena lateral. El tercer objeto de la presente invención se obtiene mediante una LCD (pantalla de cristal líquido) que comprende una capa de alineación que incluye poliimida que tiene un grupo cinamato en su cadena lateral.

Breve descripción del dibujo Los objetos y ventajas anteriores de la presente invención se harán más evidentes al descpbir en detalle una modalidad preferida de la misma con referencia al dibujo adjunto en el cual : La figura 1 es una vista seccional de una pantalla de cristal líquido en general.

Descripción de la(s) modalidad(es) preferidafsl En la composición de alineación óptica de acuerdo a la presente invención, la poliimida que tiene un grupo cinamato en su cadena lateral se representa mediante la fórmula 1 : en donde ^ se selecciona del grupo que consiste de cicloalquilo de 3 a 10 (C3 -C10) átomos de carbono, un cicloalquilo que tiene por lo menos un sustituyente (G), cicloalquenilo de 3 a 10 (C3 - C10) átomos de carbono, un cicloalquenilo que tiene por lo menos un sustituyente y un compuesto de formula A-Y-B [en la presente, A y B se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de un anillo aromático no sustituido y un anillo aromático (En la presente, el anillo aromático es un anillo monocíclico de seis átomos de carbono, un anillo bicíclico de diez átomos de carbono o un anillo tricíclico de catorce átomos de carbono) e Y es -O-, carbonilo (C=0) o -C(R4)(Rs)- (En la presente R4 y R5 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de hidrogeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono y alquilo de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G))] ; R2 se selecciona del grupo que consiste de un anillo aromático no sustituido o anillo aromático que tienen por lo menos un sustituyente (G) (En la presente, el anillo aromático es un anillo monocíclico de seis átomos de carbono, un anillo bicíclico de diez átomos de carbono o un anillo tricíclico de catorce átomos de carbono), un cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, un cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G), un cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, un cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono que tienen por lo menos un sustituyente (G) y un compuesto que tiene la formula A-Y-B (en la presente A, B e Y son como se definen anteriormente); Xi representa -COO-, -O- o -OCO- ; y R3 es hidrógeno, un alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, un alquilo de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G), un alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono o un alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G) (en la presente el sustituyente (G) se selecciona del grupo que consiste de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, fenilo, amino no sustituido o sustituido, un haluro, un hidroxilo (OH), un nitro (N02), grupos ciano (CN), tiociano (SCN), tiol (SH) y carboxilo (COOH). En la fórmula anterior, R se selecciona de preferencia del grupo que consiste de: y R2 El peso molecular promedio en peso de la poliimida es de entre 5x103 y 2x105. Ahora se describirán métodos para la fabricación de una capa de alineación óptica, una capa de alineación que usa la misma y una LCD que tiene la capa de alineación de acuerdo a la presente invención. Primero se explicará el método para producir la poliimida soluble que tiene un grupo cinamato en su cadena lateral. Se hacen reaccionar anhídrido de ácido (A) y un compuesto de diamina (B) para sintetizar ácido poliámico (C). Luego el ácido poliámico (C) se imidiza para sintetizar una poliimida (D).

En la fórmula de reacción anterior, R, es como se define anteriormente, R2 se selecciona del grupo que consiste de: La poliimida D se hace reaccionar con un derivado de cinamoilo E y base para obtener el producto deseado.

En la fórmula de reacción anterior, R1f R2, R3 y XÍ son como se definen anteriormente y X se selecciona del grupo que consiste de grupos cloruro (Cl), bromuro (Br), yoduro (I) e hidroxilo (OH). La poliimida sintetizada se mezcla con un disolvente apropiado para producir una capa de alineación óptica. En este tiempo, el disolvente no está restringido específicamente, pero consiste de preferencia de N-metil-pirrolidona (NMP), dimetilformamida (DMA) o butilcelosolve. Las composiciones se recubren sobre dos sustratos de vidrio y luego el disolvente se seca para formar una capa de alineación.

Subsecuentemente se irradia luz polarizada lineal (longitud de onda 300 - 400 nm) para llevar a cabo una fotoreacción. Luego, los dos sustratos se sellan con un espacio predeterminado que se mantiene al utilizar un separador, para formar mediante esto una celda vacía. Después de esto se inyectan cristales líquidos a la celda vacía para completar una LCD. De aquí en adelante en la presente, la presente invención será descrita con referencia a varias modalidades, pero la invención no esta limitada a las mismas.

Ejemplo 1 O" , CF, T -c -\ -- w , OH 2.22 g (0.5 moles) de anhídrido (hexafluoroisopropiliden) diftálico F, 1.83 g (0.005 moles) del compuesto de diamina G y 20 g de NM se mezclan y se hacen reaccionar a una temperatura de 0 - 25°C durante 24 horas para sintetizar un ácido poliámico H. Luego, el ácido poliámico se deshidrata al utilizar un método de formación de azeótropo para sintetizar la poliimida I. l n Subsecuentemente, 3.434 g (0.00443 moles) de la poliamida I se mezclan con 1.62 g (0.00975 moles) del cloruro de cinamoilo J y 30 g de THF y se agregan a la mezcla 0.77 g (0.00975 moles) de piridina y se hace reaccionar a 60°C durante 120 minutos para sintetizar la poliimida K que tiene un grupo cinamato en su cadena lateral. 0.2 g. de la poliimida (11) en 10 g de NMP y luego las composiciones se recubren cada una mediante centrifugación sobre dos sustratos de vidrio y se secan a una temperatura de aproximadamente 100°C durante 1 hora para formar una capa de alineación. Luego se irradia luz polarizada lineal (longitud de onda : aproximadamente 313 nm) a la capa de alineación, se utiliza una lámpara de mercurio de alta presión que tiene una intensidad de luz de aproximadamente mw-cm2 para llevar a cabo una fotoreacción durante aproximadamente 5 minutos. Se fabrica una celda vacía al sellar dos sustratos de vidrio, en donde se forma la capa de alineación. Se completa una LCD al inyectar cristales líquidos a la celda vacía.

Ejemplo 2 Con la excepción de la poliimida obtenida al hacer reaccionar la poliimida (9) del ejemplo 1, se utilizan N,N'-diciclohexilamida (DCC) y un compuesto de fórmula (2), en lugar de la poliimida (11), esta modalidad se lleva a cabo de la misma manera como se describe en el ejemplo 1. o F — ( CH==CH— COH Ejemplo comparativo 0.2 g de polivinilcinamato (Aldrichi Chemical Company, Inc.) se disuelven en 10 g de NMP y luego la composición se recubre mediante centrifugación sobre dos sustratos de vidrio y luego se seca a una temperatura de aproximadamente 100°C durante 1 hora para formar una capa de alineación.

Subsecuentemente, se irradia luz polarizada lineal (longitud de onda : aproximadamente 313 nm) a la capa de alineación para llevar a cabo una fotorreacción por aproximadamente 5 minutos. Luego, dos sustratos en donde se encuentran las capas de alineación se sellan en tanto que se mantiene un espacio predeterminado al utilizar un separador, para completar mediante esto una celda vacía. Después de esto, se inyectan cristales líquidos a la celda vacía para completar la LCD. En la LCD fabricada en los ejemplos 1 y 2 y el ejemplo comparativo, se midieron el grado de alineación y estabilidad térmica de la capa. En la presente, el grado de alineación fue observado a través de una película polarizante y la estabilidad térmica fue medida al elevar la temperatura hasta 200T, en tanto que se mantiene el producto resultante por un tiempo predeterminado a aquella temperatura, se disminuye la temperatura a la temperatura ambiente y luego se verifica el grado de deformación de la capa de alineación a través de la película polarizante. Como resultado de la medición, en la LCD fabricada de acuerdo al ejemplo 1 , la propiedad de alineación fue excelente y la estabilidad térmica fue muy excelente, lo cual se aprecia del hecho de que el estado de alineaciión de la capa de alineación no fue cambiado aún cuando la temperatura fue incrementada a 200°C. En la LCD fabricada de acuerdo al ejemplo 2, la estabilidad térmica de la capa de alineación fue excelente y además el ángulo de preinclinación del cristal líquido fue mejorado a un nivel de aproximadamente 10°. Por otra parte, en el caso de la LCD fabricada de acuerdo al ejemplo comparativo, la propiedad de alineación fue excelente, pero la estabilidad térmica fue mala, esto es, la capa de alineación fue deformada a una temperatura de aproximadamente 80°C. De acuerdo a la presente invención, puesto que se obtiene la capa de alineación con excelente estabilidad térmica, se puede fabricar una LCD que tiene excelente desempeño. Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante, para llevar a la practica la citada invención es el convencional para la manufactura de los objetos a que la misma se refiere. Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes

Claims (12)

1. Reivindicaciones 1. Una composición de alineación óptica caracterizada porque comprende una poliimida que tiene un grupo cinamato en su cadena lateral.
2. 2. La composición de alineación óptica de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la poliimida se representa mediante la fórmula 1 : en donde R< se selecciona del grupo que consiste de cicloalquilo de 3 a 10 (C3 -Cío) átomos de carbono, un cicloalquilo que tiene por lo menos un sustituyente (G), cicloalquenilo de 3 a 10 (C3 - Cío) átomos de carbono, un cicloalquenilo que tiene por lo menos un sustituyente y un compuesto de formula A-Y-B [en la presente, A y B se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de un anillo aromático no sustituido y un anillo aromático (En la presente, el anillo aromático es un anillo monocíclico de seis átomos de carbono, un anillo bicíclico de diez átomos de carbono o un anillo tricíclico de catorce átomos de carbono) e Y es -O-, carbonilo (C=0) o -C(R4)(Rs)- (En la presente R4 y Rs se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de hidrogeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono y alquilo de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G))] ; R2 se selecciona del grupo que consiste de un anillo aromático no sustituido o anillo aromático que tienen por lo menos un sustituyente (G) (En la presente, el anillo aromático es un anillo monocíclico de seis átomos de carbono, un anillo bicíclico de diez átomos de carbono o un anillo tricíclico de catorce átomos de carbono), un cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, un cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G), un cicloalquepilo de 3 a 10 átomos de carbono, un cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono que tienen por lo menos un sustituyente (G) y un compuesto que tiene la formula A-Y-B (en la presente A, B e Y son como se definen anteriormente); Xt representa -COO-, -O- o -OCO- ; y R3 es hidrógeno, un alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, un alquilo de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G), un alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono o un alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G) (en la presente el sustituyente (G) se selecciona del grupo que consiste de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, fenilo, amino no sustituido o sustituido, un haluro, un hidroxilo (OH), un nitro (N02), grupos ciano (CN), tiociano (SCN), tiol (SH) y carboxilo (COOH).
3. 3. La composición de alineación óptica de conformidad por con la reivindicación 2, caracterizada porque, en la formula (1) R se selecciona del grupo que consiste de : y R2 selecciona de preferencia del grupo que consiste de
4. 4. La composición de alineación óptica de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el peso molecular promedio en peso de la poliimida es de entre 5x103 y 2 x 105.
5. 5. Una capa de alineación óptica, caracterizada porque comprende poliimida que tiene un grupo cinamato en su cadena lateral.
6. 6. La capa de alineación óptica de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque la poliimida se representa mediante la fórmula 1 : en donde Ri se selecciona del grupo que consiste de cicloalquilo de 3 a 10 (C3 -Cío) átomos de carbono, un cicloalquilo que tiene por lo menos un sustituyente (G), cicloalquenilo de 3 a 10 (C3 - Cío) átomos de carbono, un cicloalquenilo que tiene por lo menos un sustituyente y un compuesto de formula A-Y-B [en la presente, A y B se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de un anillo aromático no sustituido y un anillo aromático (En la presente, el anillo aromático es un anillo monocíclico de seis átomos de carbono, un anillo bicíclico de diez átomos de carbono o un anillo tricíclico de catorce átomos de carbono) e Y es -O-, carbonilo (C=0) o -C(R4)(R5)- (En la presente R4 y Rs se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de hidrogeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono y alquilo de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G))] ; R2 se selecciona del grupo que consiste de un anillo aromático no sustituido o anillo aromático que tienen por lo menos un sustituyente (G) (En la presente, el anillo aromático es un anillo monocíclico de seis átomos de carbono, un anillo bicíclico de diez átomos de carbono o un anillo tricíclico de catorce átomos de carbono), un cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, un cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G), un cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, un cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono que tienen por lo menos un sustituyente (G) y un compuesto que tiene la formula A-Y-B (en la presente A, B e Y son como se definen anteriormente); Xi representa -COO-, -O- o -OCO- ; y R3 es hidrógeno, un alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, un alquilo de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G), un alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono o un alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G) (en la presente el sustituyente (G) se selecciona del grupo que consiste de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, fenilo, amino no sustituido o sustituido, un haluro, un hidroxilo (OH), un nitro (N02), grupos ciano (CN), tiociano (SCN), tiol (SH) y carboxilo (COOH).
7. 7. La capa de alineación óptica de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque en la fórmula 1 , R1 se selecciona del grupo que consiste de: y R2 selecciona de preferencia del grupo que consiste de :
8. 8. La capa de alineación óptica de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque el peso molecular promedio en peso de la poliimida es de entre 5 x 103 y 2 x 105.
9. 9. Un dispositivo de pantalla de cristal líquido (LCD), caracterizado porque comprende una capa de alineación óptica que incluye poliimida que tiene un grupo cinamato en su cadena lateral.
10. 10. La pantalla de cristal líquido (LCD) de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada porque la poliimida se representa mediante la fórmula 1 : en donde R, se selecciona del grupo que consiste de cicloalquilo de 3 a 10 (C3 -Cío) átomos de carbono, un cicloalquilo que tiene por lo menos un sustituyente (G), cicloalquenilo de 3 a 10 (C3 - Cío) átomos de carbono, un cicloalquenilo que tiene por lo menos un sustituyepte y un compuesto de formula A-Y-B [en la presente, A y B se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de un anillo aromático no sustituido y un anillo aromático (En la presente, el anillo aromático es un anillo monocíclico de seis átomos de carbono, un anillo bicíclico de diez átomos de carbono o un anillo tpcíc co de catorce átomos de carbono) e Y es -O-, carbonilo (C=0) o -C(R4)(Rs)- (En la presente R y R5 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de hidrogeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono y alquilo de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G))] , R2 se selecciona del grupo que consiste de un anillo aromático no sustituido o anillo aromático que tienen por lo menos un sustituyente (G) (En la presente, el anillo aromático es un anillo monocíchco de seis átomos de carbono, un anillo bicíclico de diez átomos de carbono o un anillo tncíclico de catorce átomos de carbono), un cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, un cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G), un cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, un cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono que tienen por lo menos un sustituyente (G) y un compuesto que tiene la formula A-Y-B (en la presente A, B e Y son como se definen anteriormente); Xi representa -COO-, -O- o -OCO- ; y R3 es hidrógeno, un alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, un alquilo de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G), un alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono o un alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono que tiene por lo menos un sustituyente (G) (en la presente el sustituyente (G) se selecciona del grupo que consiste de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, fenilo, amino no sustituido q sustituido, un haluro, un hidroxilo (OH), un nitro (N02), grupos ciano (CN), tiociano (SCN), tiol (SH) y carboxilo (COOH).
11. 11. La pantalla de cristal líquido (LCD) de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada porque, en la fórmula 1 , Ri se selecciona del grupo que consiste de: O roX? >— c XX y R2 selecciona de preferencia del grupo que consiste de :
12. 12. La pantalla de cristal líquido (LCD) de conformidad con la reivindica caracterizada porque el peso molecular promedio en peso de la poliimi 5 entre 5 x 103y2x105. 10 15