MXPA06011135A - Metodo para separar una olefina de un chorro de gas. - Google Patents

Metodo para separar una olefina de un chorro de gas.

Info

Publication number
MXPA06011135A
MXPA06011135A MXPA06011135A MXPA06011135A MXPA06011135A MX PA06011135 A MXPA06011135 A MX PA06011135A MX PA06011135 A MXPA06011135 A MX PA06011135A MX PA06011135 A MXPA06011135 A MX PA06011135A MX PA06011135 A MXPA06011135 A MX PA06011135A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
olefin
jet
weight
gas
absorbent
Prior art date
Application number
MXPA06011135A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Georg Goebbel
Henning Schultz
Peter Schultz
Renate Patrascu
Malte Schulz
Meinolf Weidenbach
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34964559&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=MXPA06011135(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of MXPA06011135A publication Critical patent/MXPA06011135A/es

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/11Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1487Removing organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/005Processes comprising at least two steps in series
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Separation By Low-Temperature Treatments (AREA)

Abstract

La presente invencion se refiere a un metodo para separar una olefina de un chorro de gas, dicho chorro de gas que comprende la olefina y por lo menos otro componente, dicho metodo que comprende (i) comprimir y enfriar el chorro de gas; (ii) separar la olefina del chorro de gas al absorber la olefina en un absorbente; (iii) separar la olefina del absorbente mediante desorcion; en donde comprimir o enfriar o comprimir y enfriaren (i) se lleva a cabo por lo menos dos veces.

Description

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓ N Es sabido que en la oxidación de olefinas por medio de hidroperóxidos para dar óxidos de olefina (oxiranos), la selectividad de formación de óxido de olefina disminuye significativamente y el nivel de reacciones secundarias no deseadas aumenta a medida que sube la conversión de olefina. Para poder lograr una alta selectividad de más de 95% a pesar de esto, estas reacciones, en especial en una escala industrial, por lo tanto se llevan a cabo de preferencia sólo a una conversión de olefina de aproximadamente 60 - 95% . También se conoce aislar la olefina no reaccionada del proceso de reacción y después recircularla al proceso de oxidación . De esta manera, se ha propuesto un proceso en donde una mezcla de gas que comprende la olefina y oxígeno que se origina de la reacción de descomposición del peróxido de hidrógeno usado como hidroperóxido en la oxidación se separa y la olefina se absorbe de la mezcla de gas en un medio de absorción de líquido. En este proceso, se agrega una cantidad suficiente de un gas meFte al oxígeno para prevenir la formación de composiciones de gas inflamable (EP-B-0 71 9 768) . En una modalidad preferida, este proceso de EP-B-0 719 768 se usa para recuperar propeno de fa reacción de propeno con peróxido de hidrógeno para dar óxido de propeno. El gas inerte usado es de preferencia metano y el medio de absorción de líquido usado es una mezcla que comprende isopropanol y agua .
También se pueden usar hidrocarburos inferiores tales como heptano y octano y también metano! y acetona, pero de manera menos ventajosa en este proceso. Sin embargo, una desventaja del proceso antes mencionado es que otro gas, en particular metano, además del chorro de gas descargado se tiene que alimentar en la columna usada para la absorción. Esta meáitía debe prevenir la formación de mezclas explosivas en la mezcla de gas como un resultado del contenido de oxígeno. La baja solubilidad de la olefina en isopropanol que contiene agua es también una desventaja en este proceso. Por ejemplo, con base en la descripción, es necesario usar mezclas de solvente que tengan un contenido de agua de 30.6% molar a 57.2% molar. Este alto contenido de agua reduce la solubilidad de la olefina en el isopropanol. Por esta razón, se tienen que usar cantidades relativamente grandes a fin de poder recuperar la olefina del chorro de gas descargado por absorción. EP-A-0 583 828 describe un proceso de óxido de etileno de oxidación directa en dom.e se absorbe el óxido de etileno que resulta de la oxidación directa y así se separa del chorro de producto de epoxidación. Como agentes de absorción, especialmente adecuados son mezclas de parafmas de C10 a C13. De manera explícita, se describen dodecano y iridecano. Las parafinas superiores se describen como posibles pero menos efectivas. Aunque se describe un proceso en donde se puede comprimir un chorro que comprende una olefina, EP-A-0 583 828 es silencioso en un proceso que comprende dos pasos posteriores, el primer paso siendo un paso de compresión y el segundo paso siendo un paso de enfriamiento. Además, EP-A-0 583 828 está dirigida a un proceso en donde, antes de la absorción de etiieno, se tiene que eliminar dióxido de carbono del chorro de gas, y el paso de compresión se describe como siendo esencial para eliminar sólo dióxido de carbono. DE-AS-1 212 507 describe un método para producir óxidos de alquileno a partir de alquenos tales como propano usando oxígeno que contiene gases en donde el alqueno se separa de una mezcla de gas mediante absorción en un hidrocarburo que tiene un alto punto de ebullición, por ejemplo, tetradecano. En el contexto de este documento, se describe que un chorro de gas compuesto de oxígeno o un chorro de gas que> comprende oxígeno se usa para eliminar el alqueno del agente absorbente, el chorro de gas resultante siendo recirculado al proceso de oxidación. En el contexto de DE-AS-1 212 507, se describe un paso de proceso en donde un chorro de gas que, después de un paso de lavado, contiene propeno, nitrógeno, óxido de carbono y ácido carbónico, se divide y una parte se comprime y posteriormente, sin enfriamiento, se introduce en un absorbente en donde el chorro de gas se lleva en contacto con combustible diesel. E.U.A. 5,599,955 describe un método para producir óxido de propeno en donde, en una zona de epoxidación, un chorro de propeno se epoxidiza usando una solución acuosa de peróxido de hidrógeno. Un chorro de gas descargado que resulta de esta epoxidación que contiene propeno no reaccionado se seca en un secador llenado con absorbente, el chorro resultante siendo recirculado a una zona de producción de olefina. WO 02/102496 A1 describe un método para !a recuperación de componentes de combustible d un chorro de gas que comprende los componentes de combustible y oxígeno por absorción selectiva de los componentes de combustible en un solvente. Como componentes de combustible, se mencionan óxido de propen© y propeno. Como solventes adecuados, se describen genéricamente solventes orgánicos usuales tales como alcoholes, hidrocarburos o ketonas aromáticos y alifáticos. Como solvente preferido, se describen compuestos de donde se deriva el chorro de gas antes de la absorción. De acuerdo con WO 02/102496 A 1 , ei chorro de gas que comprende componentes de combustible se introduce directamente en la unidad de absorción, y no se menciona un paso de compresión ni un paso de enfriamiento. Un objeto de la present invención es proveer un método mejorado para separar una olefina de un chorro de gas, dicho chorro de gas que comprende la olefina y por lo menos otro componente, por medio de lo cual es posible lograr una recuperación más efectiva de la olefina de dicho chorro de gas que en el proceso de la técnica anterior. Otro objeto de la presente invención es proveer un proceso mejorado para separar una olefina de un chorro de gas, dicho chorro de gas que comprende además oxígeno, por un proceso de absorción en donde no se debe agregar gas Inerte adicional a la unidad de absorción usada.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención provee un método para separar una olefina de un chorro de gas, dicho chorro de gas que comprende la olefina y por lo menos otro componente, dicho método que comprende (i) comprimir y enfriar el chorro de gas; (ii) separar la olefina del chorro de gas al absorber la olefina en un absorbente; (Mi) separar la olefina del absorbente mediante desorción; en donde comprimir o enfriar o comprimir y enfriar en (i) se lleva a cabo por lo menos dos veces. La presente invención provee un método para separar propeno de un chorro de gas, que comprende el propeno y por lo menos otro componente, dicho método que comprende (i) comprimir y enfriar el chorro de gas; (ii) separar el propeno del chorro de gas al absorber el propeno en un absorbente; (iii) separar el propeno de el absorbente por desorción; en donde comprimir o enfriar o comprimir y enfriar en (i) se lleva a cabo dos veces o tres veces.
La presente invención provee un método para separar una olefina de un chorro de gas, que comprende la olefina y por lo menos otro componente, dicho método que comprende (i) comprimir y enfriar el chorro de gas; (ii) separar la olefina del chorro de gas al absorber la olefina en un absorbente, dicho absorbente teniendo un punto de ebullición de 200 a 300°C a presión estándar y siendo una mezcla de hidrocarburos de CnH2 n+2 en donde n es de 10 a 20, dicha mezcla que comprende el hidrocarburo de C14H30 en una cantidad de 30 por ciento en peso de la mezcla o más; (iii) separar la olefina del absorbente por desorción; en donde comprimir o enfriar o comprimir y enfriar en (i) se l leva a cabo dos veces o tres veces. La presente invención provee un método para separar propeno de un chorro de gas, dicho chorro de gas siendo un chorro de gas descargado de un proceso de epoxidación, dicho proceso de epoxidación que comprende hacer reaccionar propeno con peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador de zeolita de titanio y metanol como solvente para dar un chorro de producto, dicho chorro de producto que comprende propeno, óxido de propeno, metanol y agua, dicho proceso que además comprende separar óxido de propeno de dicho chorro úe producto para dar el chorro de gas descargado, que comprende propeno, metanol, por lo menos un gas inerte, 7% en peso de oxígeno o menos, y agua, dicho método integrado que comprende además (i) comprimir ei chorro de gas descargado a una presión de 13 a 18 bar y enfriar el chorro de gas descargado comprimido a una temperatura de 30 a 45°C y repetir comprimir y enfriar una o dos veces, en donde de 50 a 80 por ciento en peso del propeno, de 60 a 99 por ciento en peso del metanol y/o de 45 a 90 por ciento en peso del agua, comprimidos en el chorro de gas descargado, se condensan y recirculan en dicha reacción de epoxidación; (ii) separar el propeno del chorro de gas descargado comprimido y enfriado al absorber el propeno a una presión de 13 a 18 bar en una absorbente, dicho absorbente teniendo un punto de ebullición de 200 a 300°C a presión estándar y siendo una mezcla de hidrocarburos de CnH2n+z en donde n es de 13 a 15, dicha mezcla que comprende el hidrocarburo de Ci4H3o en una cantidad de 30 por ciento en peso de la mezcla o más; (iii) separar e! propeno del absorbente en una columna de separación a una presión de 16 a 26 bar y una temperatura de 50 a 200°C, recirculando el propeno obtenido en (iii) en dicha reacción de epoxidación, purificando el absorbente obtenido en un vaporizador de circulación forzada a una presión de 0.5 a 4 bar y recirculando el absorbente purificado en (ii).
La presente invención provee un proceso integrado para producir óxido de propeno, dicho proceso que comprende hacer reaccionar propeno con peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador de zeolita de titanio y metanol como solvente para dar un chorro de producto, dicho chorro de producto que comprende propeno, óxido de propeno, metanol y agua, dicho proceso que comprende además separar óxido de propeno de dicho chorro de producto para dar el chorro de gas descargado, que comprende propeno, metano!, por lo míenos un gas inerte, 7% en peso de oxígeno o menos, y agua, dicho método integrado que comprende además (i) comprimir el chorro de gas descargado a una presión de 13 a 18 bar y enfriar el chorro de gas descargado comprimido a una temperatura de 30 a 45°C y repetir comprimir y enfriar una o dos veces, en donde de 50 a 80 por ciento en peso del propeno, de 60 a 99 por ciento en peso del metanol y/o de 45 a 90 por ciento en peso del agua, comprimidos en el chorro de gas descargado, se condensan y recirculan en dicha reacción de epoxidación; (¡i) separar el propeno del chorro de gas descargado comprimido y enfriado al absorber el propeno a una presión de 13 a 18 bar en una absorbente, dicho absorbente teniendo un punto de ebullición de 200 a 300°C a presión estándar y siendo una mezcla hidrocarburos de CnH2 n+2 en donde n es de 13 a 15, dicha mezcla que comprende el hidrocarburo de C14 H30 en una cantidad de 30 por ciento en peso de ia mezcla o más; (iii) separar el propeno del absorbente en una columna de separación a una presión de 16 a 26 bar y una temperatura de 50 a 200°C, recirculando el propeno obtenido en (iii) en dicha reacción de epoxidación, purificando el absorbente obtenido en un vaporizador de circulación forzada a una presión de 0.5 a 4 bar y recirculando el absorbente purificado en (ii); (iv) recircular el chorro de propeno obtenido en (ii) en dicha reacción de epoxidación; (v) parcialmente recircular el chorro de residuos obtenido de una columna de absorción usada en (ii), en dicha columna de absorción.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS La figura 1 ilustra un ejemplo para llevar a cabo el método de conformidad con ia presente invención. La figura 2 ilustra un ejemplo comparativo en donde se lleva a cabo sólo un paso de compresión y sólo un paso de condensación.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA I NVENCIÓN La presente invención provee un método para separar una olefina de un chorro de gas, dicho chorro de gas que comprende la olefina y por lo menos otro componente, dicho método que comprende (i) comprimir y enfriar el chorro de gas; (ii) separar la olefina del chorro de gas al absorber la olefina en un absorbente; (iii) separar la olefina de! absorbente mediante desorción ; en donde comprimir o enfriar o comprimir y enfriar en (i) se lleva a cabo por lo menos dos veces. Por lo tanto, el chorro de gas se puede comprimir dos veces y enfriar una vez. Por lo tanto, es posible comprimir el chorro de gas, enfriar el chorro de gas comprimido y comprimir el chorro de gas enfriado. También es posible comprimir el chorro de gas dos veces y posteriormente enfriar el chorro de gas. También es posible enfriar el chorro de gas, comprimir el chorro de gas enfriado y enfriar el chorro de gas comprimido resultante. De acuerdo con una modalidad preferida, comprimir y enfriar se lleva a cabo por lo menos dos veces. Por lo tanto, de conformidad con una modalidad de la presente invención, se comprime un chorro de gas que comprende la olefina y por lo menos otro componente, el chorro de gas compri mido se enfría, el chorro de gas enfriado se comprime una vez más y el chorro de gas comprimido se enfría una vez más. De acuerdo con una modalidad especialmente preferida, comprimir y enfriar se lleva a cabo tres veces en donde, de conformidad con una modalidad especialmente preferida, después de un paso de compresión, se realiza un paso de enfriamiento. De acuerdo con una modalidad de la presente invención, el chorro de gas comprenda la o efina y por lo menos otro componente que se puede separar de la olefina al enfriar el chorro de gas comprimido. De esta manera, el chorro de gas que comprende la olefina y dicho por lo menos otro compuesto se comprime de preferencia a una presión adecuada en por lo menos un aparato de enfriamiento adecuado en donde, en el por lo menos un aparato de enfriamiento adecuado, por lo menos uno de los otros compuestos al menos parcialmente, de preferencia esencialmente por completo se condensa mientras que la olefina sólo se condensa parcialmente. El proceso de conformidad con la presente invención de preferencia se lleva a cabo de modo que por lo menos uno de ios otros compuestos se elimina esencialmente del chorro de gas por los pasos de compresión y enfriamiento. De acuerdo con una modalidad preferida de la presente invención, el chorro de gas introducido en (i) comprende la olefina, por lo menos un aleono!, de preferencia metanol, y agua, la olefina en especial preferiblemente siendo propeno. En este caso, se prefiere comprimir el chorro de gas, de preferencia al comprimir y enfriar dos veces, aún más preferibl al comprimir y enfriar tres veces, a una presión final preferida, después del paso de enfriamiento final, en la escala de 2 a 30 bar, más preferible de 5 a 25 bar, más preferible de 10 a 20 bar, más preferible de más de 10 bar a 20 bar, más preferible en la escala de 11 a 19 bar, y todavía más preferible en la escala de 13 a 18 bar. En cada paso de compresión, la relación de compresión está en la escala preferida de 1.5 a 4, más preferible de 1.7 a 3.3, más preferible de 2 a 3 y en especial preferiblemente de 2.2 a 2.7. La compresión se puede llevar a cabo usando los aparatos habituales, por ejemplo compresores de pistón, compresores de diafragma, compresores de tornillo y compresores giratorios. Es posible el uso de aparatos diferentes para cada paso de compresión . Se prefiere usar el mismo tipo de aparato para todos los pasos de compresión. Después de cada paso de compresión, el chorro de gas comprimido que comprende olefina, de preferencia propeno, por lo menos un alcohol, de preferencia metanol, y agua, se enfría a una temperatura en la escala preferida de 20 a 70°C, más preferible de 20 a 60°C, más preferible de 30 á 60°C, más preferible de 20 a 50°C, todavía más preferible en Ja escala de 25 a 50°C y en especial preferiblemente en la escala de 30 a 45°C. El enfriamiento se lleva a cabo usando aparatos habituales, tales como intercambiadores de calor que puedan tener esencialmente cualquier configuración. Ejemplos de configuraciones del intercambiador de calor son tntercambiadores de calor de calandria, intercambiadores de calor de bobina o intercambiadores de calor de placa. Para los propósitos de la presente invención, se da preferencia a usar un intercambiador de calor que se configura como un intercambiador de calor de calandria. Como refrigerante, se puede emplear cualquier medio concebible. Los refrigerantes preferidos son, entre otros, agua de río común o refrigerantes secundarios tales como agua de enfriamiento secundario. De acuerdo con una modalidad preferida de la presente invención en donde de preferencia se lleva a cabo compresión no en una etapa sino en por lo menos dos, más preferible tres etapas con enfriamiento entre las etapas de compresión individuales, y todavía más preferible con enfriamiento adicional después de la última etapa de compresión, el presente proceso tiene la ventaja de la temperatura de compresión final siendo capas de mantenerse prontamente dentro de la escala permisible. De acuerdo con Ja presente invención, se prefiere que de 30 a 90% en peso, más preferible de 35 a 85% en peso, más preferible de 40 a 85% en peso y en especial preferiblemente de 50 a 80% en peso de la olefina, de preferencia propeno, compuesto en el chorro de gas se condensen en <i), de preferencia después de por lo menos dos pasos de compresión dos pasos de enfriamiento y en especial después de tres pasos de compresión y tres pasos de enfriamiento. Se prefiere que de 40 a 99% e peso, más preferible de 50 a 99% en peso y en especial preferiblemente de €0 a 99% en peso del metanol compuesto en el chorro de gas se condensan en (i), de preferencia después de por lo menos dos pasos de compresión y dos pasos de enfriamiento y en especial después de tres pasos de compresión y tres pasos de enfriamiento. Se prefiere que de 35 a 99% en peso, más preferible de 40 a 99% en peso, más preferible de 40 a 95% en peso y en especial preferiblemente de 45 a 90% en peso del agua compuesta en el chorro de gas se condensan en (i), de preferencia después de por lo menos dos pasos de compresión y dos pasos de enfriamiento y en especial después de tres pasos de compresión y tres pasos de enfriamiento. El chorro de gas introducido en (i) además puede comprender óxido de olefina correspondiente a la olefina. Se prefiere que de 60 a 100% en peso, más preferible de 70 a 100% en peso y en especial preferiblemente de 80 a 100% en peso del óxido de olefina compuesto en el chorro de gas se cond&nsen en (i), de preferencia después de por lo menos dos pasos de compresión y dos pasos de enfriamiento y en especial después de tres pasos de compresión y tres pasos de enfriamiento. El chorro de gas introducido en (i) además puede comprender un alcano correspondiente a la olefina. En caso de que la olefina sea propeno, el alcano correspondiente es propano. Se prefiere que de 30 a 90% del alcano compuesto en el chorro de gas se condensen en (i), de preferencia después de por lo menos dos pasos de compresión y dos pasos de enfriamiento y en especial después de tres pasos de compresión y tres pasos de enfriamiento.
De acuerdo con una modalidad preferida de la presente invención en donde el chorro de gas introducido en (i) se comprime tres veces en pasos de compresión parcial (a1 ), (b1 ) y (c1 ) y, después de cada paso de compresión, el chorro de gas comprimido respectivo se enfría en pasos de enfriamiento parcial (a2), (b2) y (c2), se prefieren los siguientes parámetros de compresión y enfriamiento: (a1 ) comprimir el chorro de gas a una presión en la escala de 1.2 a 4 bar, de preferencia de 1.5 a 3.5 bar y en especial preferiblemente de 2 a 3 bar; (a2) enfriar el chorro de gas comprimido a una temperatura en la escala de 20 a 50°C, de preferencia de 25 a 45°C y en especial preferiblemente de 30 a 40°C, obteniendo un condensado (Ca) y un chorro de gas (Ga); (b 1 ) comprimir el chorro de gas (Ga) a una presión en la escala de 3 a 10 bar, de preferencia de 4 a 9 bar y en especial preferiblemente de 5 a 7 bar; (b2) enfriar el chorro de gas comprimido (Ga) a una temperatura en la escala de 20 a 58°C, de preferencia de 25 a 45°C y en especial preferiblemente de 30 a 40°C, obteniendo un condensado (Cb) y un chorro de gas (Gb); (d ) comprimir el chorro de gas (Gb) a una presión en la escala de 7.5 a 25 bar, de preferencia de 11 a 20 bar y en especial preferiblemente de 13 a 18 bar; (c2) enfriar el chorro de gas comprimido (Gb) a una temperatura en la escala de 20 a 55°C, de preferencia de 25 a 50°C y en especial preferiblemente de 30 a 45°C, obteniendo un condensado (Ce) y un chorro de gas (Ge). El condensado resultante de cada paso de enfriamiento se puede recolectar y volver a usar para uno o más propósitos, por ejemplo, introducido en por lo menos un proceso químico. De acuerdo con otra modalidad preferida de la presente invención, ningún condensado se elimina de (a2), y sólo un chorro de gas enfriado (Ga) pasa a (b1). De acuerdo con una modalidad todavía más preferida de la presente invención, el chorro de gas introducido en (i) es un chorro de gas descargado de un proceso químico en donde la olefina es un material de partida y el alcohol de preferencia se usa como solvente, y en donde el agua se usa como solvente o parte de una mezcla de solvente y/o resulta de una reacción química respectiva durante el proceso químico. En este caso, el condensado resultante de cada paso de enfriamiento de preferencia se recircula en dicho proceso químico. Dependiendo de la composición exacta del condensado respectivo, es posible recireular uno, dos o más condensados en el proceso químico. De acuerdo con una modalidad preferida, todos los condensados que resultan de los tres pasos de enfriamiento se recirculan al proceso químico. También es posible sólo recircular parcialmente el condensado o condensados y estimular la parte restante del condensado o condensados y/o introducir la parte restante del condensad© o condensados en por lo menos otro proceso químico y/o deshacerse de la parte restante del condensado o condensados. Preferiblemente, el chorro de gas que comprende la olefina y por lo menos otro compuesto, de preferencia la olefina, un alcohol y agua y opcionalmente por lo menos otro compuesto, más preferible propeno, metanol y agua y opcionalmente óxido de propeno y opcionalmente propeno, puede ser un chorro de gas descargado de cualquier proceso químico o combinación de por lo menos dos procesos químicos. De acuerdo con una modalidad todavía más preferida de la presente invención, el chorro de gas que comprende la olefina y por lo menos otro compuesto es un chorro de gas descargado que resulta de un proceso de epoxidaciórr, dicho proceso que comprende hacer reaccionar la olefina con nidroperóxido para dar un chorro de producto que comprende olefina y óxido de olefina y por lo menos otro componente, y separar el óxido de olefina de dicho chorro de producto para dar el chorro de gas descargado. Esta reacción de epoxidación de preferencia se lleva a cabo usando, como olefina, un compuesto siendo seleccionado a partir del grupo que consiste de eteno, propeno, 1 -buteno, 2-buteno, isobuteno, butadieno, pentenos, piperileno, hésenos, hexadienos, heptenos, octenos, diisobuteno, irimetilpenteno, nonenos, dodeceno, trideceno, tetradecano a eicoseno, tripropeno y tetrapropeno, polibutadienos, poliisobutenos, isopreno, terpenos, geraniol, linalool, linalil acetato, metileneciclopropano, ciclopenteno, ciclohexeno, norborneno, ciclohepteno, vinilciclohexano, viniloxirano, vinilciclohexeno, estireno, cicloocteno, ciclooctadieno, vinilnorbornerro, indeno, tetrahidroindeno, metilestireno, diciclopentadieno, divinifbenceno, ciclododeceno, ciclododecatrieno, estilbeno, difenilbutadieno, vitamina A, beta-caroteno, flúor de vinilideno, haluros de alilo, cloruro de crotilo, cloruro de metaJilo, diclorobuteno, alcohol de afilo, alcohol de metalilo, butenoles, butenodioles, ciclopentenodioles, pentenoles, octadienoles, tridecenoles, esferoides insaturados, etoxieteno, isoeugenol, anetole, ácidos carboxílicos insaturados tales como ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido protónico, ácido maleico, ácido vinil acético, ácidos grasos insaturados tales como ácido oJeico, ácido linoleico, ácido palmítico, grasas y aceites que ocurren de manera natural. Las definas preferidas tienen de 2 a 6 átomos de carbono, más preferible de 2 a 5 átomos de carbono y todavía más preferible de 2 a 4 átomos de carbono. Las definas especialmente preferidas son eteno, propeno y bátenos, con propeno siendo especialmente preferido. En una modalidad preferida de la presente invención, por lo menos un hidroperóxido se hace reaccionar con la olefina. Para los propósitos de la presente solicitud de patente, el término "hidroperóxido" se refiere a un compuesto de la fórmula ROOH . Detalles con respecto a la preparación de hidroperoxidos y con respecto a hidroperoxidos que se pueden usar, entre otros, en el proceso de la presente invención se puede encontrar en DErAr 198 35 907. Ejemplos de hidroperóxidos que se pueden usar para los propósitos de la presente invención son, entre otros, hidroperoxido de ter-butilo, hidroperoxido de etilbenceno, hidroperoxido de ter-amilo, hidroperoxido de eumeno, hidroperoxido de ciclohexilo, hidroperoxido de mettlcfClohextlo, hidroperoxido de tetrahidronaftaleno, hidroperoxido de isobutilbenceno, hidroperoxido de etilnaftaleno, perecidos tales como ácido peracético y peróxido de hidrógeno. También se pueden usar mezclas de dos o más hidroperóxidos de conformidad con la presente invención. Se da preferencia a usar peróxido de hidrógeno como hidroperoxido en el proceso de la presente invención, y además se da preferencia a usar una solución acuosa de peróxido de hidrógeno. Muy preferible, la solución acuosa de peróxido de hidrógeno comprende peróxido de hidrógeno en una concentración en la escala de 1 a 90, más preferible de 10 a 70 y en especial preferiblemente de 30 a 50 por ciento en peso, con base en el peso total de la solución. Por consiguiente, la presente invención también provee un proceso como se describió antes en donde el hidroperoxido con el cual se hace reaccionar la olefina, más preferible una olefina teniendo de 2 a 6 átomos de carbono, todavía más preferible de 2 a 4 átomos de carbono, muy preferible propeno, es peróxido de hidrógeno. En cuanto a una modalidad preferida de la presente invención, el alcohol compuesto en el chorro de gas introducido en (i) es metanol. También es posible que este chorro de gas además comprende por lo menos otro alcohol o, en vez de metanol, por lo menos otro alcohol. Por lo tanto, de conformidad con la modalidad preferida antes mencionada de acuerdo con la cual el chorro de gas es un chorro de gas descargado que resulta de una reacción de epoxidación, esto puede se el caso si ia reacción de epoxidación se lleva a cabo en una mezcla de solvente que comprende metanol y por lo menos otro alcohol o en una mezcla de solvente que comprende por lo menos un alcohol que no es metano!. La reacción de epoxidación de preferencia se lleva a cabo en por lo menos un alcohol que tiene menos de 8 átomos de carbono, por ejemplo, metanol, etanol, propanotes tales como 1 -propanol o 2-propanol, butanotes tales como 1-butanoJ, 2-butanol, iso-butanol, ter^butanol, y pentanoles, o dioles o polioles, de preferencia dioles o polioles teniendo menos de 8 átomos de carbono, o mezclas de dos o más de estos compuestos. Si la reacción de epoxidación se lleva a cabo en una mezcla de solvente que comprende agua en donde el agua se puede introducir como tal y/o vía, por ejemplo, una solución acuosa de hidroperóxido tal como una solución acuosa de peróxido de hidrógeno, mezclas preferidas comprenden metanol y agua o etanol y agua o metanol, etanol y agua, una mezcla de metanol y agua siendo especialmente preferida. Por lo tanto, el chorro de gas introducido en (i) puede comprender por lo menos uno de los alcoholes antes mencionados, opciona mente junto con agua, más preferible metanol y agua o etanol y agua o metanol, etanol y agua, en especial preferiblemente metanol y agua. En caso del proceso químico en donde se introduce la olefina como material de partida, por ejemplo una reacción de epoxidación, se lleva a cabo en presencia de por lo menos un compuesto tal como ésteres tales como metil acetato o butrrolactona; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida o N*metilpirrolidona; cetonas tal como acetona; - nitrilos tal como acetonitrilo; el chorro de gas introducido en (i) también puede comprender por lo menos uno de estos compuestos. De acuerdo con una modalidad especialmente preferida de la presente invención, la reacción de epoxidación se lleva a cabo en presencia de por lo menos un catalizador, de preferencia por lo menos un catalizador heterogéneo, todavía más preferible por lo menos un catalizador de zeolita. En lo que concierne al por lo menos un catalizador de zeolita, por lo general no existen limitaciones. Particularmente de preferencia, se emplea una zeolita que contiene titanio, en donde las zeolítas conocidas a aquellos expertos en la técnica como "silicatos de titanio" o "sílicaiitos de titanio" (TS) son particularmente preferidos. Dichas zeolítas que contienen titanio, en particular aquellas que tienen una estructura cristalina del tipo MFI así como maneras de producirlas se describen, por ejemplo, en WO 98/55228, EP-A-0 311 983, o EP-A-0 405 978. El contenido respectivo de estos documentos se incorpora a la presente por referencia. Además de Si y Ti, dichos materiales de zeolita puede contener elementos adicionales, tales como aluminio, zircionio, estaño, hierro, cobalto, níquel, galio, boro, o cantidades pequeñas de flúor. Es posible que el titanio de ia zeolita se reemplace parcial o completamente por vanadio, zirconio, o niobio, o cualquier mezcla de dos o más o de estos componentes. Las zeolitas que contienen titanio y exhibiendo una estructura MFI se conocen para dar un patrón característico en difracción de rayos X. Además, estos materiales exhiben una banda de vibración en el infrarrojo (I R) a aproximadamente 960 cm"1. Por lo tanto, es posible distinguir las zeolitas que contienen titanio de fases Ti02 cristalinas o amorfas o de titanatos de metal alcalino. En una modalidad más preferida, el por lo menos un catalizador de zeolita comprende por lo menos uno de los elementos titanio, germanio, telurio, vanadio, cromio, niobio, zirconio. Particularmente preferidos son catalizadores de zeolita que tienen una estructura de pentasil zeolita, en particular los tipos estructurales que pueden ser, vía difracción de rayos X, asignados a los tipos de estructura de ABW-, ACO-, AEl-, AEL-, AEN-, AET-, AFG-, AFI-, AFN-, AFO-, AFR-, AFS-, AFT-, AFX-, AFY-, AHT-, ANA-, APC-, APD-, AST-, ATN-, ATO-, ATS-, ATT-, ATV-, AWO-, AWW-, BEA-, BI K-, BOG-, BPH-, BRE-, CAN-, CAS-, CFI-, CGF-, CGS-, CHA-, CH I-, CLO-, CON-, CZP-, DAC-, DDR-, DFO-, DFT-, DOH-, DON-, EAB-, EDI-, EMT-, EPI-, ERI-, ESV-, EUO-, FAU-, FER-, GIS-, GME-, GOO-, HEU-, IFR-, ISV-, ITE-, JBW-, KFI-, LAU-, LEV-, LIO-, LOS-, LOV-, LTA-, LTL-, LTN-, AZ-, EI-, MEL-, EP-, MER-, MFI-, MFS-, MON-, MOR-, MSO-, MTF-, MTN-, MTT-, MTW-, MWW-, NAT-, NES-, NON-, OFF-, OSI-, PAR-, PAU-, PHI-, RHO-, RON-, RSN-, RTE-, RTH-, RUT-, SAO-, SAT-, SBE-, SBS-, SBT-, SFF-, SGT-, SOD-, STF- , STI-, STT-, TER-, THO-, TON-, TSC-, VET-, VFI-, VN I-, VSV-, WI E-, WEN-, YUG-, ZON, así como estructuras mixtas de por lo menos dos o más de las estructuras antes mencionadas. Además, es concebible usar catalizadores de zeoliía que contienen titanio con la estructura de ITQ-4, ITQ-9, SSZ-24, TTM-1 , UTD-1 , G1T-1 o CIT-5. Además, las zeolitas que contienen titanio son tales de los tipos de estructura ZSM-48 o ZSM-12. Las zeolitas que contienen titanio de la estructura M FI , MEL o estructuras mixtas MFf/MEL, así como MWW, BEA o estructuras mixtas de las mismas se prefieren en el contexto de la presente invención. Además se prefieren en el contexto de la presente invención estos catalizadores de zeolita que contienen titanio que son referidos a, en general, como "TS-1", "TS-2" o "TS-3", así como zeolitas que contienen titanio que exhiben una estructura que es isomorfa a zeolita beta. Por lo tanto, la presente invención también provee un proceso en donde el chorro de gas introducido en (i) es un chorro de gas descargado que resulta de una reacción de epoxidacion en donde una olefina, de preferencia propeno, se hace reaccionar con un hidroperóxido, de preferencia peróxido de hidrógeno, para dar el óxido de olefina respectivo, de preferencia óxido de propeno, en donde la reacción de epoxidacion de preferencia se lleva a cabo en por lo menos un solvente, de preferencia por lo menos un al co hol , más preferible metanol , todavía más preferible en un solvente que com prende por lo menos un alcohol y agua, más preferible metanol y ag ua , y en donde la reacción de epoxidación de preferencia se lleva a cabo en presencia de por lo menos un catalizador, más preferible por lo menos un catalizador heterogéneo, más preferible por lo menos un catalizador de zeolita, y todavía más preferible u n catalizador de silicaiita de titanio. El término "un chorro de gas descargado que resulta de u n proceso químico" o "un chorro de gas descargado que resulta de una reacción q u ímica" como se usa en el contexto de la presente i nvención se refiere a un chorro de gas que directamente resulta de d icho proceso o reacción o que resulta de la preparación de un chorro de gas que resulta de dicho proceso o reacción. Esta preparación puede comprender, por ejemplo, separación parcial o com pleta de por lo menos un compuesto comprendido en el chorro de gas q ue directamente resulta de dicho proceso o reacción , adición de por lo menos un compuesto al chorro de gas que directamente resulta de dicho proceso o reacción, o un tratamiento a tem peratu ra y/o presión del chorro de gas que directamente resulta de dicho proceso o reacción . La reacción de la olefina, de preferencia propeno, con el h id roperóxido , de preferencia peróxido de hidrógeno, en presencia del solvente o solventes, de preferencia metanol, y el catalizador o catalizadores, de preferencia el catalizador de silicalita de titanio descrito antes, se puede llevar a cabo en una, dos o más etapas. Una reacción de dos etapas ocurre, por ejemplo, de la siguiente manera: (a) ei hidroperóxido, de preferencia el peróxido de hidrógeno, se hace reaccionar con la olefina, de preferencia propeno, para dar una mezcla que comprende óxido de olefina, de preferencia óxido de propileno, e hidroperóxido no reaccionado, de preferencia peróxido de hidrógeno; (b) por lo menos un compuesto, por ejemplo, el óxido de olefina, de preferencia óxido de propileno, se separa de la mezcla que resulta de la etapa (a); (c) hacer reaccionar el hidroperóxido, de preferencia el peróxido de hidrógeno, comprendido en la mezcla de la cual el por lo menos un compuesto, de preferencia el óxido de olefina, más preferible el óxido de propileno, se separó en (b), con olefina. Por consiguiente, la reacción de la olefina con hidroperóxido ocurre, como se indicó antes^ en dos etapas (a) y (c) entre las cuales hay una etapa de separación (b). El aislamiento del por lo menos un compuesto separado en (b), de preferencia óxido de propileno, puede, para los propósitos de la presente invención, llevarse a cabo usando todos los métodos de separación comunes de la técnica anterior. El por lo menos un compuesto de preferencia se separa mediante destilación. Dependiendo de los requerimientos del proceso, se puede separar en una o más columnas de separación. Se prefiere usar una columna de destilación en una etapa de separación. La reacción de la defina, de preferencia propeno, con hidroperóxido, de preferencia peróxido de hidrógeno, en el proceso de la presente invención, ocurre en un reactor adecuado para este propósito. Los materiales de partida se pueden introducir individualmente en ei reactor o de preferencia se pueden combinar para formar un solo chorro antes de ser alimentado en el reactor. En el proceso de la presente invención, se prefiere introducir un chorro que consiste de una combinación de los materiales de partida en el reactor. Aquí, se prefiere un chorro en que las concentraciones de los materiales de partida individuales que forman el chorro se seleccionan de modo que eí chorro es líquido y consiste de una sola fase. Los materiales de partida de preferencia son olefina, solvente e hidroperóxido. En otra modalidad preferida, es posible llevar a cabo la reacción en las etapas (a) y (c) en dos reactores separados. Como reactores, desde luego es posible usar todos los reactores concebibles que sean más adecuados para la reacción respectiva. Aquí, el término "un reactor" no se restringe a un solo recipiente. En vez, también es posible usar una cascada de recipientes agitados como reactor. Se prefiere usar reactores de lecho fijo como reactores. Los reactores de leclio fijo usados son más preferiblemente reactores de tubo de lecho fijo. En el caso de reacciones en dos reactores separados en ias etapas (a) y (c), se da preferencia particular a usar un reactor de tubo de lecho fijo isotérmico y un reactor de lecho fijo adiabático. Se prefiere usar el reactor de tubo de lecho fijo isotérmico en la etapa (a) y el reactor de lecho fijo adiabático en la etapa (c). Después de la reacción de la olefina, de preferencia propeno, con hidroperóxido, de preferencia peróxido de hidrógeno, se obtiene una mezcla que comprende óxido de olefina, de preferencia óxido de propeno, alqueno no reaccionado, de preferencia propeno, y solvente, de preferencia metano! y agua, y opcionalmente alcano, de preferencia propana. De acuerdo con una modalidad preferida, la olefina no reaccionada, de preferencia propeno, se separa de esta mezcla. La olefina no reaccionada se separa de preferencia de dicha mezcla mediante destilación. En principio es posible usar cualquier número de columnas para este propósito. Se prefiere usar una columna. Esta columna por lo general tiene 5 o más, de preferencia 1 0 o más y más preferible 15 o más placas teóricas. La destilación en esta columna de preferencia se Heva a cabo a presiones en la escala de 0.5 a 25 bar, de preferencia de 0.7 a 5 bar y en particular de preferencia en la escala de 0.9 a 1 .5 bar. A fin de obtener mejor regulación de la destilación, por ío menos un gas inerte, de preferencia nitrógeno, se introduce en una cantidad preferida de hasta 5% en peso, de preferencia de 0.01 a 5% en peso, más preferible de 0.05 a 2% en peso y en especial de preferencia de 0.1 a 1 % en peso relativo a la olefina, de preferencia propeno.
De acuerdo con esta modalidad preferida de la presente invención, se obtiene un chorro de gas que comprende olefina, de preferencia propeno, de preferencia en la escala de 20 a 95% en peso, más preferible de 30 a 94% en peso y todavía más preferible de 40 a 93% en peso con base en el peso total del chorro de gas. Además, el chorro de gas por lo general comprende 10% en peso o menos, de preferencia 7% en peso o menos y más preferible 5% en peso o menos de oxígeno que se origina de la reacción de descomposición del hidroperóxido usado, con base en el peso total del chorro de gas. Además, la cantidad de óxido de propeno comprendida en el chorro de gas es tan pequeña que no se puede detectar. Como componentes adicionales, el chorro de gas por lo general comprende solvente, de preferencia metanol, de preferencia en la escala de hasta 15% en peso, más preferible de 0.1 a 15% en peso, más preferible de 0.5 a 10% en peso y todavía más preferible de 1 a 5% en peso, y agua de preferencia en la escala de hasta 5% en peso, más preferible de 0.01 a 5% en peso, más preferible de 0.05 a 2% en peso y todavía más preferible de 0.1 a 1 % en peso, cada uno con base en el peso total del chorro de gas. Además, el chorro de gas puede comprender hasta 20% en peso, más preferible de 0.1 a 20% en peso, más preferible de 1 a 5% en peso y todavía más preferible de 2 a 10% en peso de alcano, de preferencia propano, con base en el peso total del chorro de gas.
Este chorro de gas preferiblemente obtenido se introduce en el paso (i) del proceso de la presente invención. Después del paso (i), muy preferible después del paso parcial (c2), se obtiene un chorro de gas enfriado que comprende olefina, de preferencia propeno, de preferencia en la escala de 20 a 95% en peso, más preferible de 40 a 94% en peso, y todavía más preferible de 70 a 93% en peso con base en el peso total del chorro de gas . Además, el chorro de gas enfriado después de (i) por lo general comprende 10% en peso o menos, de preferencia 9% en peso o menos y más preferible 8% en peso o menos de oxígeno que se orig ina de la reacción de descomposición del hidroperóxido usado, con base en el peso total del chorro de gas. Además, el chorro de gas enfriado después de (i) puede comprender hasta 5% en peso, más preferible de 0.01 a 5% en peso, más preferible de 0.05 a 3% en peso y todavía más preferible de 0. 1 a 2.5% en peso de gas inerte, de preferencia nitrógeno, con base en el peso total del chorro de gas. Como componentes adicionales, el chorro de gas enfriado después de (i) por lo general comprende solvente, de preferencia metanol de hasta 10% en peso, de preferencia en la escala de 0.01 a 10% en peso, más preferible de 0.1 a 5% en peso y todavía más preferible de 0.5 a 2.5% en peso, y agua de hasta 5% en peso, de preferencia en la escala de 0.01 a 5% en peso, más preferible de 0.05 a 2% en peso y todavía más preferible de 0.1 a 1 % en peso, cada uno con base en el peso total del chorro de gas.
Además, el chorro de gas enfriado después de (i) puede comprender hasta 10% en peso, de preferencia de 0.1 a 10% en peso, más preferible de 1 a 9% en peso y todavía más preferible de 2 a 8% en peso de alcano, de preferencia propano, con base en el peso total del chorro de gas. Por lo menos uno de los condensados que resultan de cada paso de enfriamiento, en especial de preferencia todos los condensados que resultan de los pasos de enfriamiento (a2), (b2) y (c2), de preferencia se recolectan y se vuelven a usar para uno o más propósitos, por ejemplo, introducidos en por lo menos un proceso químico. Más preferible, ios condensados se recirculan en un proceso de epoxidación, todavía más preferible en el proceso de epoxidación del cual resulta el chorro de gas introducido en (i). La pluralidad de pasos de compresión y enfriamiento de conformidad con la modalidad preferida de la presente invención exhibe por lo menos tres mejoras mayores en comparación con los procesos de la técnica anterior: Primero, se toma ventaja de la solubilidad aumentada de la olefina a presiones mayores lo que simplifica una primera separación y recirculación de la olefina que se basa en la condensación parcial de la olefina en (i). De esta manera, se provee una primera característica de proceso integrado. Segundo, los solventes comprendidos en el chorro de gas introducido en (i), de preferencia metanol y agua que resultan de un proceso de epoxidación, esencialmente se pueden condensar por completo y de preferencia recircular en la reacción de epoxidación como materiales de partida, así proveyendo una segunda característica de proceso integrado. Estas características de recirculación directa de uno o más compuestos por lo tanto conducen a una disminución del costo económico total del proceso global. La recirculación en la epoxidación entre otras cosas es posible ya que la compresión y enfriamiento de conformidad con (i) conduce a condensados lo que comprende sólo una muy pequeña cantidad de oxígeno. Tercero, el chorro de gas de conformidad con (i) se comprime de modo que se eleva la solubilidad del absorbente usado en el paso posterior (ii). Sin embargo, a pesar de comprimir y concentrar el chorro de gas en (i), el chorro de gas que resulta de (i) tiene un contenido de oxígeno de menos de 9 por ciento por volumen lo que significa que los chorros de gas preferidos obtenidos de (i) no están dentro del área explosiva. El término "área explosiva" como se usa en el contexto de la presente invención, se refiere a la escala de la relación molar de propeno : oxígeno en la que la mezcla que comprende propeno y oxígeno es una mezcla explosiva. El chorro de gas obtenido después del paso (i), de preferencia después de (c2), teniendo una presión preferida de más de 7,5 bar a 25 bar, de preferencia de 1 1 a 20 bar y en especial de preferencia de 13 a 18 bar, y una temperatura preferida de 20 a 55°C, de preferencia de 25 a 50°C y en especial de preferencia de 30 a 45°C, entonces se introduce en el paso (ii) del proceso de conformidad con la invención en donde la ofefina se separa del chorro de gas introducido en (ii) al absorber la olefina en un absorbente.
Como aparato de absorción, es posible usar por lo menos una columna empacada y/o por lo menos una columna de charola y/o por lo menos una columna de burbuja, y/o en casos especiales, por lo menos un estropajo Ventura. En especial de preferencia, el por lo menos un aparato, de preferencia una columna de absorción , opera en contracorriente. El término "contracorriente" como se usa con respecto al aparato de absorción en el contexto de la presente invención , se refiere a un aparato en el que el chorro de gas que resulta de (i) se introduce en una unidad de absorción , de preferencia en una sección inferior de la unidad, y de preferencia una fase liquida que comprende por lo menos un absorbente se introduce hacia arriba con respecto a la ubicación en donde el chorro de gas se introduce en la unidad. Muy preferible, la fase liquida sale de la unidad de absorción en una ubicación debajo de la ubicación del chorro de gas en donde se introduce en ia unidad de absorción . Otra ventaja principal de un proceso preferido de conformidad con la presente invención es e! hecho de que ningún gas inerte tal como metano se tiene que agregar adicronalmente a la unidad de absorción . La presión de absorción de ia defina, de preferencia propeno, se lleva a cabo a, de preferencia está en la escala de más de 10 a 20 bar, más preferible de 1 1 a 19 bar y en especial de preferencia de 13 a 1 8 bar tal como a una presión de aproximadamente 1 3 o aproximadamente 14 o aproximadamente 15 o aproximadamente 16 o aproximadamente 17 o aproximadamente 18 bar.
Como por lo menos un absorbente usado para la absorción de la olefina, un absorbente o mezcla de dos o más absorbentes se emplea teniendo un punto de ebullición preferido a presión estándar de 200 a 300°C, más preferible de 210 a 285°C y en especial de preferencia de 220 a 270°C. Aunque no hay restricciones particulares en cuanto a cuál absorbente o mezcla de absorbente se emplea, se prefiere hidrocarburos. El término hidrocarburos abarca hidrocarburos alifáticos, cíclicos, aiicíclicos, saturados, insaturados y aromáticos que también se pueden sustituir por radicales alifáticos. Los hidrocarburos también se pueden usar en la forma de mezclas en el proceso de la presente invención. En especial de preferencia son hidrocarburos teniendo 9 o más, más preferible 10 o más átomos de carbono. Más preferible, el absorbente es una mezcla de hidrocarburos de CnH2n+2 en donde n es de 10 a 20. Más preferible, n es de 1 1 a 18, más preferible de 12 a 16 y todavía más preferible de 13 a 1 5. Este absorbente siendo una mezcla de hidrocarburos de CnH2 n+2 de preferencia comprende el hidrocarburo de C14H30 en una cantidad de 1 0 por ciento en peso o más de la mezcla, más preferible de 20 por ciento en peso o más, más preferible de 30 por ciento en peso o más, más preferible de 40 por ciento en peso o más, más preferible de 50 por ciento en peso o más, con base en el peso total de la mezcla de hidrocarburos. Por consiguiente, no se necesita para el hidrocarburo de C-i4H3<} usado en el proceso de la presente invención tener una pureza particularmente alta. La mezcla descrita se puede obtener, por ejemplo, en la refinación de petróleo crudo, con la mezcla correspondiendo a la fracción deseada siendo quitada. Otros componentes que como resultado pueden estar presentes además del tetradecano son hidrocarburos saturados que también pueden ser ramificados o no ramificados, de cadena larga, cíclicos o alicíclicos. Los hidrocarburos insaturados o hidrocarburos aromáticos también pueden estar presentes en dicha mezcla- Preferiblemente, se usa una columna para absorber la olefina , de preferencia propeno. Se da preferencia particular a una columna configurada como una columna empacada, más preferible una columna empacada que contiene empacamiento pedido. Aunque el empacamiento pedido mencionado en esencia puede ser de cualquier tipo, se da preferencia a empacamiento que tiene un área superficial especial en la escala de 100 a 750 m2/m3. Es posible usar empaque de hoja metálica, por ejemplo de Montz (tipo B1 100 a B1 500) o de Sulzer ChemTech (Mellapak 125 a ellapak 750) , o empaque de malla de Montz (tipo A3 500 a A3 75Q) o de Sulzer ChemTech (tipo BX o CY). La unidad m2/m3 se refiere al área superficial geométrica del material que forma el empaque por metro cúbico de empaque. La presión preferida de más de 10 bar a 20 bar, más preferible de 1 1 a 1 9 bar y en especial de preferencia de 13 a 18 bar tal como a una presión de aproximadamente 13 o aproximadamente 14 o aproximadamente 15 o aproximadamente 16 o aproximadamente 17 o aproximadamente 18 bar, prevaleciendo en el aparato de absorción aumenta la solubilidad de Jos componentes solubles del chorro de gas introducido en (ii), en particular la olefina, en el medio de absorción, de preferencia el hidrocarburo o mezcla de hidrocarburos. El componente de gas insoluble, puro entonces deja el aparato de absorción de preferencia hasta arriba de la columna. Este componente de preferencia comprende gases inertes tales como nitrógeno, y oxígeno y cantidades pequeñas de olefina, de preferencia propeno. Este componente de gas insoluble puede, por ejemplo, pasarse por incineración. El componente de gas insoluble, puro de preferencia obtenido hasta arriba de la columna comprende de 10 a 95% en peso, de preferencia de 30 a 90% en peso y todavía más preferible de 50 a 85% en peso de oxígeno. El componente de gas insoluble, puro de preferencia obtenido hasta arriba de la columna comprende de 1 a 30% en peso, de preferencia de 2 a 20% en peso y todavía más preferible de 5 a 15% en peso de gases inertes tales como nitrógeno. El componente de gas insoluble, puro de preferencia obtenido hasta arriba de Ja columna comprende hasta 50% en peso, de preferencia de 0.01 a 50% en peso, más preferible de 0.1 a 40% en peso y todavía más preferible de 0.5 a 35% en peso de olefina, de preferencia propeno. El chorro absorbente cargado de olefina, de preferencia el chorro de hidrocarburo cargado de olefina, obtenido en el fondo de la columna de absorción, de preferencia comprende 80% o más, más preferible 90% o más, y muy preferible 99% o más de la olefina com prendida en el chorro de gas introducido en (ii). Los hidrocarburos usados como medio de absorción en la presente invención tienen una excelente capacidad de solvente para olefinas, de modo que el proceso se puede llevar a cabo usando cantidades comparativamente pequeñas de medro de absorción en comparación con procesos en donde, por ejemplo, mezclas de isopropanol y agua, acetona, heptano u octano se usan como absorbentes. El proceso novedoso por lo tanto es extremadamente ventajoso para uso industrial. En caso de que la olefina sea propeno, la relación de absorbente siendo una mezcla de hidrocarburos de CnH2 n+2 con n de 13 a 15 comprendiendo Ci4H30 en una cantidad de 30 por ciento en peso de la mezcla o más, a propeno comprendido en el chorro de gas introducido en (ii), es de preferencia más pequeño que o igual a 3, más preferible más pequeño que o igual a 2 y todavía más preferible más pequeño que o igual a 1 , calculado como relación de masa. El chorro absorbente cargado de olefina obtenido en el fondo de la columna entonces pasa al paso (iii) del proceso de la presente invención en donde la olefina se separa del absorbente mediante desorción. De acuerdo con una modalidad especialmente preferida de la presente invención, una parte del chorro de residuos obtenido de la columna de absorción, de preferencia que comprende de 20 a 50% en peso de absorbente o mezcla de absorbente, no pasa al paso (iii) sino posteriormente se recircula en la columna de absorción. En el contexto de la presente invención, esta recrrculación es referida como recirculación absorbente interna. Preferiblemente, de 50 a 98% del chorro de residuos, más preferible de 70 a 95% del chorro de residuos se recirculan. Más preferible, esta parte del chorro de residuos se enfría adecuadamente, antes de recircular en la columna de absorción a una temperatura en una escala preferida de 20 a 45°C, más preferible de 25 a 35°C. De acuerdo a una modalidad especialmente preferida de la presente invención, la parte del chorro de residuos recirculado en la columna de absorción se introduce en la columna arriba de ja sección inferior de la columna en donde el chorro de gas obtenido en (i) se introduce y, todavía más preferible, debajo de la parte superior de la columna de absorción en donde el absorbente se introduce de preferencia vía la recirculación de absorbente externa y/o en donde el absorbente se introduce como absorbente fresco que todavía no ha hecho contacto con olefina. En el contexto de la presente invención, la recirculación de absorbente externa se refiere a recirculación de absorbente que se ha separado de olefina en (iii) como se describe más adelante. Se descubrió que la recirculación de absorbente interna es otra ventaja principal del método de la presente invención, ya que el chorro de residuos obtenido de la coiumna de absorción típicamente no se satura por completo con olefina. Usando esta capacidad restante al recircular una parte del chorro de residuos aumenta más el aspecto de integración del método inventivo.
En general, no hay restricciones en cuanto al método explícito de acuerdo con el cual y el por lo menos un aparato en donde esta separación de conformidad con (iii) se lleva a cabo. La separación por desorción de preferencia se puede llevar a cabo, por ejemplo, mediante destilación y/o por vaporización. De acuerdo con una modalidad de la presente invención, es posible separar la olefina del absorbente y después purificar la olefina. Si, por ejemplo, el chorro introducido en (iii) comprende absorbente, olefina, y alcano, tales como, de preferencia, un hidrocarburo o una mezcla de hidrocarburos, propeno y propano, la presente invención provee un proceso en donde en el paso (iii) el absorbente se separa de olefina y alcano, la olefina siendo posteriormente separada del alcano. De acuerdo con una modalidad preferida, el absorbente se recircula por lo menos parcialmente en (ii) como absorbente recirculado externamente como se describió aquí antes. De acuerdo con una modalidad preferida, la olefina se recircula por lo menos parcialmente en una reacción de epoxidación , de preferencia una reacción de epoxidación de la que resulta el chorro de gas introducido en (i). Por lo tanto, de conformidad con una modalidad preferida de la presente invención, la separación de la olefina, de preferencia propeno, se lleva a cabo en un vaporizador de circulación forzada. Por lo tanto, el chorro líquido que resulta de (ii) pasa a un vaporizador de circulación forzada, el vaporizador siendo operado a una presión preferida de 0.5 a 4 bar, de preferencia de 1 a 3 bar, y una temperatura preferida de 60 a 1 00°C, más preferible de 70 a 95°C y todavía más preferible de 80 a 90°C. La fase líquida obtenida del vaporizador de circulación forzada tiene una pureza de preferencia de 90% o más, más preferible 95% o más y todavía más preferible 97% o más, con respecto a absorbente, de preferencia el hidrocarburo o hidrocarburos como se describió antes. La fase gaseosa obtenida en el vaporizador de circulación forzada comprende la olefina, de preferencia propeno, de preferencia el alcano, más preferible propano, y 1 % en peso o menos, más preferible 0.5% en peso o menos del absorbente. En general, este chorro gaseoso se puede usar para cualquier propósito concebible. Entre otros, se puede volver a usar como material de partida para uno o más procesos químicos tales como una reacción de epoxidación o usados como fuente de energía para generación de vapor en donde el vapor se puede usar en uno o más procesos químicos tales como un proceso de epoxidación integrada.
Preferiblemente, el chorro gaseoso obtenido del vaporizador se enfría en un intercambiador de calor hacia abajo, a una temperatura preferida de 20 a 40°C, de preferencia de 25 a 35°C. En este intercambiador de calor, el absorbente comprendido en el chorro gaseoso se condensa por lo menos parcialmente y de preferencia se recircula como fase líquida como absorbente en (ii). La fase gaseosa obtenida de este intercambiador de calor de preferencia comprende 0.7% en peso o menos, más preferible 0.4% en peso o menos de absorbente, la olefina, de preferencia propeno y opcionalmente el alcano, de preferencia propano. Este chorro gaseoso de preferencia se comprime en un compresor hacia abajo, de preferencia un compresor de dos etapas, a una presión de preferencia de 10 a 12 bar y posteriormente se enfría en un intercambiador de calor a una temperatura preferida de 30 a 40°C. La fase líquida así obtenida, que de preferencia comprende defina y alcano, muy preferible propeno y propano, se alimenta ya sea de forma directa a una etapa de reacción tal como el proceso de epoxidación preferido ó a por lo menos una etapa de purificación adicional o en parte a una etapa de reacción y en parte a por lo menos otra etapa de purificación. De acuerdo con una modalidad preferida de la presente invención, el chorro de gas introducido en (i) es un chorro de gas descargado de un proceso de epoxidación en el que una olefina, muy preferible propeno se usa como olefina en la reacción de epoxidación. Este propeno usado para la epoxidación de preferencia contiene propano como hidrocarburo saturado. Se prefiere usar fracciones que comprenden propeno y propano en una relación de volumen de aproximadamente 99.5 : 0.5 a 94 : 6. Dichas mezclas también son referidas como propeno de "grado químico". Se prefiere usar propeno de esta pureza en la preparación de óxido de propeno de conformidad con la presente invención. Por lo- tanto, en una modalidad particularmente preferida del proceso de la presente invención, el chorro de gas descargado de la conversión de propeno en óxido de propeno comprende propeno como olefina y propano como alcano. En el proceso de la presente invención, este gas descargado que se ha liberado de propeno y propano, se separa en el fondo de la columna de absorción. En el paso de desorción posterior (iii) de conformidad con la modalidad preferida descrita antes en donde se usa un vaporizador de circulación forzada, la fase líquida obtenida de preferencia después de la compresión de dos etapas y el intercambio de calor, la fase líquida que de preferencia comprende olefina y alcano, muy preferible propeno y propano , se alimenta de preferencia en por lo menos otra etapa de purificación . Este paso de purificación en donde esta fase líquida se fracciona en los componentes propeno y propano, de preferencia se lleva a cabo en un divisor C3 como se describe, por ejemplo, en la Enciclopedia de Química Industrial de UNmann, 5a edición, volumen A22 , página 214. La separación se puede llevar a cabo en una columna a una presión de aproximadamente 15 a 25 bar. La separación también se puede llevar a cabo usando columnas térmicamente acopiadas, y, por ejemplo, éstas operan a una presión de aproximadamente 1 5 a 25 bar. El propeno se quita en la parte superior del divisor C3 configurado como una columna, y el propano se quita en el fondo. El propeno que ha sido separado en la parte superior del divisor C3 entonces se puede recircular ai proceso de epoxidación como material de partida para reacción con el hidroperóxido. El propano se puede usar para cualquier propósito concebible, por ejemplo, como fuente de energía para generación de vapor.
De acuerdo con otra modalidad preferida de la presente invención, la oiefina se separa del absorbente usando una columna de separación. De acuerdo con todavía otra modalidad, el absorbente obtenido se purifica posteriormente. Si, por ejemplo, el chorro introducido en (iii) comprende absorbente, oiefina, y alcano, tal como, de preferencia, un hidrocarburo o una mezcla de hidrocarburos, propeno y propano, la presente invención provee un proceso en el cual en el paso (iii) la oiefina se separa de absorbente y alcano, el absorbente siendo separado posteriormente del alcano. De acuerdo con una modalidad preferida, el absorbente se recircula por lo menos parcialmente en (ii). De acuerdo a otra modalidad preferida, la oiefina se recircula por lo menos parcialmente en una reacción de epoxidación, de preferencia una reacción de epoxidación de la que resulta el chorro de gas introducido en (i). De esta manera, de conformidad con una modalidad preferida de la presente invención, el chorro de absorbente cargado con oiefina y alcano se pasa a una columna de destilación en donde la oiefina se separa de absorbente, y en donde la oiefina se obtiene por encima y el alcano y absorbente se obtienen en el fondo. La columna de destilación, que tiene de preferencia de 80 a 200, más preferible de 100 a 160 y todavía más preferible de 120 a 140 placas teóricas, se opera a una presión preferida de 10 a 30 bar, más preferible de 12 a 28 bar y en especial de preferencia de 16 a 25 bar.
En la parte superior de esta columna, un chorro de olefina, de preferencia un chorro de propeno se obtiene teniendo una pureza de 90% o más, más preferible de 95% o más, y en especial de preferencia de 97% o más. La olefina, de preferencia el propeno que se ha separado en la parte superior de la columna se puede recircular por lo menos parcialmente al proceso de epoxidación como material de partida para reacción con el hidroperóxido. El chorro de residuos obtenido de la columna de destilación que esencialmente consiste de absorbente, de preferencia el hidrocarburo o hidrocarburos y de preferencia un alcano, de preferencia propano, de preferencia se prepara más para separar el absorbente de otros compuestos. De acuerdo con una modalidad preferida, este chorro de residuos de preferencia se expande en un tambor de expansión súbita a una presión de 0.5 a 4 bar, de preferencia de 1 a 1.5 bar, dando un chorro líquido con preferiblemente 0.5% o menos, más preferible 0.3% en peso o menos de propeno y propano. Este chorro líquido de preferencia se recircula como absorbente recirculado externamente descrito antes a (ir), en especial de preferencia en la columna de absorción, y en particular en una sección de la columna de absorción hacia arriba de la sección en donde se introduce el absorbente recirculado internamente. Antes de la recirculación, el chorro se enfría de preferencia adecuadamente.
La fase gaseosa obtenida del tambor de expansión súbita consiste esencialmente de los compuestos de ebullición ligera tales como olefina y de preferencia alcano correspondiente tales como propeno y propano, y comprende 6% o menos, más preferible 5% o menos de absorbente. Esta fase acuosa pasa a un intercambiador de calor en donde se enfría a una temperatura preferida de 20 a 60°C, más preferible de 30 a 50°C y todavía más preferible de 35 a 45°C. La fase líquida obtenida del intercambiador de calor contiene 50 ppm o menos, más preferible 40 ppm o menos, más preferible 30 ppm o menos, más preferible 20 ppm o menos y todavía más preferible 10 ppm o menos de absorbente. Esta fase acuosa se puede usar para cualquier propósito concebible, por ejemplo, como fuente de energía para generación de vapor. Puede ser posible que el chorro de residuos obtenido de la columna de destilación en donde la olefina se separa del absorbente comprende adicionalmente un alcohol, muy preferible metanol, por ejemplo, en concentraciones en la escala de hasta 15% en peso, de preferencia de 1 a 15% en peso, más preferible de 5 a 10% en peso, con base en el peso total del chorro de residuos. Este es el caso si, por ejemplo, el chorro de gas introducido en (i) resulta de una reacción, de preferencia una reacción de epoxidacrón en donde este alcohol, de preferencia metanol, se usa como solvente. En este caso, el absorbente se separa del alcohol y por ejemplo propeno y propano en dicho tambor de expansión súbita o dicho vaporizador de ci rculación forzada, de modo que el absorbente obtenido y de preferencia recirculado externamente a (ii) tiene un contenido de alcohol , de preferencia un contenido de metanol, de 5% en peso o menos, de preferencia 3.5% en peso o menos, con base en el peso total del absorbente obtenido. De acuerdo con todavía otra modalidad preferida, el chorro líquido obtenido de este paso pasa a un intercambiador de calor antes de la recirculación externa como absorbente en (ii) . En dicho intercambiador de calor, la fase líquida, si es necesario, se puede enfriar a una temperatura de 20 a 55°C, de preferencia de 25 a 50°C y en especial de preferencia de 30 a 45°C. Este intercambiador de calor usado para enfriar el chorro líquido puede tener esencialmente cualquier configuración . Ejemplos de configuraciones del intercambiador de calor son intercambiadores de calor de calandria, intercambiadores de calor de bobina o intercambiadores de calor de placa. Para los propósitos de la presente invención, se prefiere usar un intercambiador de calor que se configure como un ¡ntercambiador de calor de calandria. Como refrigerante, se puede emplear cualquier medio concebible. Los refrigerantes preferidos son, entre otros, refrigerantes de agua de río comú n o secundarios como agua de enfriamiento secundaria. En el proceso global de la presente invención, las unidades de absorción y desorción se conectan para formar una unidad de operación continua. Además, se prefiere que la absorción y desorción y olefina, de preferencia unidades de separación de propeno se conecten para formar una unidad de operación continua. Además, se prefiere que la absorción y desorción y olefina, de preferencia unidades de separación de propeno se conecten con los aparatos de epoxidación para formar una unidad de operación continua. De acuerdo con todavía otra modalidad preferida, los condensados obtenidos de (i) se recirculan en la reacción de epoxidación del que resulta el chorro de gas introducido en (i), la olefina obtenida en (iii) se recircula en dicha reacción de epoxidación, y el absorbente obtenido de (iii) se recircula en (ii). De acuerdo con una modalidad especialmente preferida de la presente invención, los condensados obtenidos de (i) se recirculan en la reacción de epoxidación del que resulta el chorro de gas introducido en (i), el chorro de residuos obtenido de la columna de absorción en (ii) se recircula internamente en forma parcial en (ii), la olefina obtenida en (iii) se recircula en dicha reacción de epoxidación, y el absorbente obtenido de (iii) se recircula externamente en (ii) . Por lo tanto, la presente invención también provee un proceso altamente integrado, continuo para producir óxido de propeno, dicho proceso que comprende hacer reaccionar propeno con peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador de zeolita de titanio y metanol como solvente para dar un chorro del producto, dicho chorro del producto que comprende propeno, óxido de propeno, metanol y ag ua, dicho proceso que comprende separar óxido de propeno de dicho chorro del producto para dar el chorro de gas descargado, que comprende propeno, metanol, por lo menos un gas inerte, 10% en peso de oxígeno o menos, y agua, dicho método integrado que comprende además (i) com primir el chorro de gas descargado a una presión de 1 3 a 18 bar y enfriar el chorro de gas descargado comprimido a una temperatura de 30 a 45°C y repetir la compresión y enfriamiento una o dos veces, en donde de 50 a 90 por ciento en peso del propeno, de 60 a 99 por ciento en peso del metanol y/o de 70 a 99.5 por ciento en peso del agua, comprendidos en el chorro de gas descargado, se condensan y recirculan en dicha reacción de epoxidación; (ii) separar el propeno de dicho chorro de gas descargado comprim ido y enfriado al absorber el propeno a una presión de 13 a 18 bar en un absorbente, dicho absorbente teniendo un punto de ebullición de. 200 a 300°C a presión estándar y siendo una mezcla de hidrocarburos de CnH2 n+ 2 en donde n es de 1 3 a 1 5, dicha mezcla que comprende el hidrocarburo de C1 H3o en una cantidad de 30 por ciento en peso o más de la mezcla; (iii) separar el propeno del absorbente mediante desorción en una columna de separación a una presión de 16 a 25 bar y una temperatura de 50 a 200°C, recircular el propeno obtenido en (iii) en dicha reacción de epoxidación y recircular el absorbente en (ii) .
Más preferible, la presente invención provee un proceso para producir un óxido de olefina, de preferencia óxido de propeno, como se describió antes, además que comprende (iv) recircular el chorro de propeno obtenido en (iii) en dicha reacción de epoxidación. Más preferible, la presente invención provee un proceso para producir u n óxido de olefina, de preferencia óxido de propeno, como se describió antes, además que comprende (v) recircular parcialmente el chorro de residuos obtenido de una columna de absorción usado en (ii), en dicha columna de absorción, más preferible en una sección de dicha columna de absorción hacia arriba de la sección donde se introduce el chorro de gas descargado comprimido y enfriado obtenido en (i), y hacia debajo de la sección donde se recircula el absorbente obtenido en (iii) . Todavía más preferible, la presente invención provee un proceso para producir un óxido de olefina, de preferencia óxido de propeno, como se describió antes, además que comprende (iv) y (v) . En lo siguiente, los métodos preferidos de la presente invención se enlistan resultando de las siguientes modalidades 1 a 20 incluyendo las combinaciones de estas modalidades como se presenta a continuación. 1 .- Un método para separar propeno de un chorro de gas, que comprende el propeno y por lo menos otro componente, dicho método que comprende (i) comprimir y enfriar el chorro de gas; (ii) separar el propeno del chorro de gas al absorber el propeno en un absorbente; (iii) separar el propeno del absorbente mediante desorción; en donde comprimir o enfriar o comprimir y enfriar en (i) se lleva a cabo dos o tres veces. 2. - El método de conformidad con la modalidad 1 , en donde el chorro de gas es el chorro de gas descargado que resulta de un proceso de epoxidación, dicho proceso que comprende hacer reaccionar el propeno con peróxido de hidrógeno en presencia de metanol como solvente y un catalizador de zeolita de titanio para dar un producto un chorro del producto que comprende propeno, óxido de propeno, metanol y agua, y separar el óxido de propeno de dicho chorro del producto para dar el chorro de gas descargado que comprende propeno, metanol y agua. 3. - El método de conformidad con la modalidad 2, en donde, en (i) , el chorro de gas descargado se comprime a una presión de 13 a 1 8 bar y se enfría a una temperatura de 30 a 45°C y de 40 a 85 por ciento en peso del propeno, de 60 a 99 por ciento en peso del metanol y/o de 40 a 95 por ciento en peso del agua, comprendidos en el chorro de gas descargado, se condensan. 4. - El método de conformidad con la modalidad 3, en donde la olefina, el metanol, y el agua condensados en (i) se recirculan en dicha reacción de epoxidación . 5. - El método de conformidad con la modalidad 1 , en donde absorber el propeno en un absorbente se lleva a cabo en por lo menos una columna de absorción a un presión de 13 a 1 8 bar y una temperatura de 30 a 45°C, dicho absorbente que tiene un punto de ebullición de 200 a 300°C a presión estándar, y en donde separar la olefina del absorbente se (leva a cabo en por lo menos una columna de separación a una presión de 10 a 30 bar y una temperatura de 50 a 200°C. 6. - El método de conformidad con la modalidad 5, en donde el absorbente es una mezcla de hidrocarburos de CnH2n+2 en donde n es de 10 a 20, dicha mezcla que comprende el hidrocarburo de C14H3o en una cantidad de 10 por ciento en peso de la mezcla o más. 7. - El método de conformidad con la modalidad 1 , en donde el propeno obtenido en (iii) se recircula en dicha reacción de epoxidación. 8. - El método de conformidad con la modalidad 1 , en donde, después de la separación de propeno en (iii), el absorbente se recircula en (ii). 9. - El método de conformidad con la modalidad 1 , en donde, después de la separación de propeno en (iii), el absorbente, que comprende adicionalmente propano y metanol, se separa de propano y metanol y posteriormente se recircula en (ii). 1 0. - El método de conformidad con la modalidad 9, en donde la separación de absorbente de propeno y metanol se lleva a cabo en un tambor de expansión súbita o en un vaporizador de circulación forzado. 1 1 . - U n método para separar una olefina de un chorro de gas , que comprende la olefina y por lo menos otro componente, dicho método que comprende (i) comprimir y enfriar el corro de gas; (ii) separar la olefina del chorro de gas al absorber la olefina en un absorbente, dicho absorbente teniendo un punto de ebullición de 200 a 300°C a presión estándar y siendo una mezcla de hidrocarburos de C„H2n+2 en donde n es de 1 0 a 20, dicha mezcla que comprende el hidrocarburo de C 4H3o en una cantidad de 30 por ciento en peso de la mezcla o más; (ii i) separar la olefina del absorbente mediante desorción ; en donde comprimir o enfriar o comprimir y enfriar en (i) se lleva a cabo dos o tres veces. 12. - El método de conformidad con 1 1 , en donde el absorbente, es una mezcla de hidrocarburos de CnH2n+2 en donde n es de 13 a 15, dicha mezcla que comprende el hidrocarburo de Ci4H30 en una cantidad de 50 por ciento en peso de la mezcla o más. 1 3. - El método de conformidad con la modalidad 1 1 , en donde la olefina obtenida en (iii) se recircula en dicha reacción de epoxidación . 14. - El método de conformidad con la modalidad 1 1 , en donde, después de la separación de la olefina en (iii), el absorbente se purifica en un tambor de expansión súbita o en un vaporizador de circulación forzada y, después de la purificación, se recircula en (ii) . 15. - El método de conformidad con la modalidad 1 1 , en donde el chorro de gas es el chorro de gas descargado que resulta de un proceso de epoxidación, dicho proceso que comprende hacer reaccionar la olefina con un hidroperóxido en presencia de metanol como solvente para dar un chorro del producto, y separar el óxido de olefina de dicho chorro del producto para dar el chorro de gas descargado, dicho chorro gas descargado que comprende la olefina, metanol , agua, por lo menos gas inerte, 7% en peso de oxígeno o menos, y 1 00 ppm de óxido de olefina o menos. 16. - El método de conformidad con la modalidad 15, en donde, en (i) , el chorro de gas descargado se comprime a una presión de más 10 a 20 bar y se enfría a una temperatura de 25 a 50°C y de 40 a 85 por ciento en peso de la olefina, de 60 a 99 por ciento en peso del metanol y de 40 a 95 por ciento en peso del agua, comprendidos en el chorro de gas descargado, se condensan. 1 7. - El método de conformidad con la modalidad 16, en donde la olefina, el metanol, y el agua condensados en (i) se recircu lan en dicha reacción de epoxidación. 1 8. - El método de conformidad con la modalidad 1 1 , en donde absorber la olefina en el absorbente se lleva a cabo por lo menos una columna de absorción a una presión de más de 10 a 20 bar, y en donde separar la olefina det absorbente se lleva a cabo en por lo menos u na columna de separación a una presión de 12 a 28 bar y u na temperatura de 50 a 200°C. 1 9. - El método de conformidad con la modalidad 1 3, en donde la olefina obtenida en (iii) se obtiene mediante separación de absorbente en una columna de separación. 20. - El método de conformidad con la modalidad 1 1 , en donde la olefina es propeno y el hidroperóxido es peróxido de hidrógeno. También es posible llevar a cabo uno, dos o más pasos del proceso inventivo en modo de lote, el modo continuo siendo preferido. Los siguientes ejemplos se usan para ilustrar la presente invención y deben ser limitantes.
EJ EM PLOS En la figura 1 , un método de conformidad con la presente invención se ilustra en donde tres pasos de compresión se combinan con tres pasos de enfriamiento, y en donde se usa tetradecano como absorbente. Un chorro de gas descargado teniendo una temperatura de 9°C se introduce a una presión de 1.1 bar dentro de un flujo de masa de 1 , 000 kg/h en la primera unidad de compresión a1 . El chorro de gas descargado tiene la siguiente composición: N2 (0.22% en peso) , Oz (1 .06% en peso), propeno (90.49% en peso) , propano (4.54% en peso), metanol (3.51 % en peso) , agua (0.18% en peso) .
A partir de la primera unidad de compresión , el chorro comprimido pasa a una primera unidad de enfriamiento a2, el chorro enfriado pasa a una segunda unidad de compresión b1 , y el chorro comprim ido dejando b1 pasa a una segunda unidad de enfriamiento b2. A partir de b2, un chorro condensado 2 se extrae teniendo una temperatura de 38°C a una presión de 6.6 bar y un flujo de masa de 2.66 kg/h . El chorro 2 tiene la siguiente composición: N2 (0.00% en peso), 02 (0.04% en peso), propeno (6.96% en peso), propano (0.25% en peso) , metano! (80.70% en peso), agua (1 1 .63% en peso) .
El chorro pasado a una tercera unidad de compresión d y posteriormente pasado a una unidad de enfriamiento c2 se separa en un chorro 3 y un chorro 4. El chorro condensado 3 se extrae de c2 teniendo una temperatura de 40°C a una presión de 16.2 bar y un flujo de masa de 693. 13 kg/h. El chorro 3 tiene la siguiente composición: N2 (0.02% en peso), 02 (0.17% en peso), propeno (90.53% en peso) , propano (4.53% en peso), metanol (4.52% en peso) , agua (0.19% en peso). El chorro 4 se extrae de la unidad de enfriamiento c2 que tiene una temperatura de 40°C a una presión de 16.2 bar y un flujo de masa de 304.04 kg/h. El chorro 4 tiene la siguiente composición : N2 (0.66% en peso), 02 (3.08% en peso), propeno (91 .10% en peso) , propano (4.59% en peso), metanol (0.51 % en peso) , agua (0.05% en peso) .
El chorro 4 posteriormente se introduce en una unidad de absorción d1 en la que parte del chorro de residuos como chorro de recirculación absorbente interno y un chorro 6 como chorro de recirculación absorbente externo se introduce adicionalmente. El chorro de reci rculación interno se introduce en d 1 hacia arriba de la sección transversal de d1 donde se introduce el chorro 4, y el chorro de recirculación externo 6 se introduce en d1 hacia arriba de la sección de d1 donde se introduce el chorro de recirculación interno . La presión en d1 es aproximadamente 16 bar. A partir de d1 , un chorro superior 5 se extrae teniendo una temperatura de 16°C a una presión de 16 bar y un flujo de masa de 1 0.36 kg/h . El chorro 5 tiene la siguiente composición: N2 (1 8.25% en peso) , 02 (78.44% en peso), propeno (1.91 % en peso), propano (1 .33% en peso), metanol (0.01 % en peso), agua (0.01 % en peso), y tetradecano (0.00% en peso). El chorro de residuos extraído de d 1 se recircula parcialmente, como se describió antes, y pasado parcialmente en una primera unidad de desorción e1 de la cual se extrae un primer chorro, pasado a una segunda unidad de absorción d2 y se recircula como chorro 6, como se describió antes, en di . El chorro 6 introducido en d1 tiene una temperatura de 16°C, una presión de 18 bar y un flujo de masa de 412.98 kg/h. El chorro 6 tiene la siguiente composición: N2 (0.00% en peso) , 02 (0.00% en peso) , propeno (0.26% en peso), propano (0.20% en peso), metanol (0.07% en peso), agua (0.02% en peso) , y tetradecano (99.46% en peso) .
El segundo chorro eliminado de e1 pasa a una segunda unidad de desorción e2 de lo que un chorro 7 resulta teniendo una tem peratura de 40°C, una presión de 18 bar y un flujo de masa de 293.66 kg/h. El chorro 7 tiene la siguiente composición: N2 (0.05% en peso) , 02 (0.42) , propeno (94.2% en peso), propano (4.71 % en peso) , metanol (0.53% en peso), agua (0.05% en peso) , y tetradecano (0.00% en peso). El absorbente: la relación de gas descargado (flujo de masa de chorro 6 : flujo de masa de chorro 1 ) es 0.42 : 1 . En la figura 2, un método de conformidad con la técnica anterior se ilustra en donde se emplea sólo un paso de enfriamiento , y en donde metanol se usa como absorbente. U n chorro de gas descargado 1 teniendo una temperatura de 1 0°C se introduce a una presión de 1 .1 bar dentro de un flujo de masa de 1 , 000 kg/h en la unidad de compresión a1 . El chorro de gas descargado tiene la siguiente composición: N2 (0.22% en peso) , 02 (1 .06% en peso), propeno (90.49% en peso), propano (4.54% en peso) , metanol (3.51 % en peso), agua (0.18% en peso). A partir de la unidad de compresión a1 , el chorro comprimido pasa a una unidad de enfriamiento a2 de la que se extrae un chorro 2 teniendo u na temperatura de 25°C, una presión de 2.5 bar y u n flujo de masa de 1 ,000 kg/h. El chorro 2 tiene la siguiente composición : N2 (0.22% en peso), 02 (1 .06% en peso) , propeno (90.49% en peso), propano (4.54% en peso), metanol (3.51 % en peso) , agua (0.18% en peso).
El chorro 2 se introduce posteriormente en una unidad de absorción d1 en la que se introduce adicionalmente un chorro 4 como chorro de recirculación absorbente. El chorro de recirculación se introduce en d1 hacia arriba de la sección de d1 donde se introduce el chorro 2. La presión en d1 es aproximadamente 2.4 bar. A partir de d1 , un chorro superior 3 se extrae teniendo una temperatu ra de 27°C a una presión de 2.4 bar y un flujo de masa de 21 kg/h . El chorro 3 tiene ía siguiente composición: N2 (10.33% en peso), 02 (49.30% en peso), propeno (32.59% en peso) , propano (0.55% en peso), metanol (7.22% en peso), agua (0.01 % en peso) . El chorro de residuos extraído de d1 pasa en una primera unidad de desorción e1 de la que se extrae un primer chorro, pasado a una segunda unidad de absorción d2 y se recircula como chorro 4, como se describió antes, en d1 . El chorro 4 introducido en ' dl tiene una temperatura de 25°C, una presión de 2.4 bar y un flujo de masa de 23, 1 05 kg/h (es decir, aproximadamente 56 veces el valor del flujo de masa respectivo de conformidad con la invención !) . El chorro 4 tiene la siguiente composición: N2 (0.00% en peso), 02 (0.00% en peso), propeno (0.01 % en peso), propano (0.00% en peso), metanol (99.98% en peso), agua (0.01 % en peso). El seg undo chorro eliminado de e1 pasa a una segunda unidad de desorción e2 de la que resulta un chorro 5 teniendo una temperatura de 18°C, una presión de 1 8 bar y un flujo de masa de 963 kg/h. El chorro 5 tiene la siguiente composición: N2 (0.01 % en peso) , 02 (0.03), propeno (93.26% en peso), propano (4.68% en peso) , metanol (2.00% en peso), agua (0.01 % en peso). La relación de absorbente : gas descargado (flujo de masa de chorro 4 : flujo de masa de chorro 1) es 23 : 1 (es decir). De esta manera, contrario al método de conformidad con la invención, un método de conformidad con lo que se elimina una cantidad similar de oxígeno de d1 por hora se puede llevar a cabo sólo en un chorro de recirculación absorbente (chorro 4) a un flujo de masa mucho mayor que el chorro de recirculación respectivo de conformidad con la invención (chorro 6). Sin embargo, conforme sea mayor el flujo de masa, serán más grandes las dimensiones q ue se necesitan para tratar este chorro, por ejemplo, la unidad de desorción e1 y la unidad de absorción d2. Desde este aspecto solo el método de la presente invención muestra su superioridad en comparación con el método de la técnica anterior. Además, e l chorro 5 extraído de e2 de conformidad con el método de la técnica anterior contiene una cantidad significativa de absorbente (metanol; 2.00% en peso) mientras en el chorro respectivo 7 de la presente invención, el contenido absorbente es 0.00% en peso.

Claims (9)

RE1VI NI CAC IO N ES
1 . - Un método para separar una olefina de un chorro de gas, dicho chorro de gas que comprende la olefina y por lo menos otro componente, dicho método que comprende (i) comprim ir y enfriar el chorro de gas; (ii) separar la olefina del chorro de gas al absorber la olefina en un absorbente; (ii i) separar la olefina del absorbente mediante desorción; en donde comprimir o enfriar o comprimir y enfriar en (i) se l leva a cabo dos o tres veces.
2. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , en donde comprim ir y enfriar en (i) se lleva a cabo tres veces.
3. - El método de conformidad con la reivindicación 1 ó 2 , en donde, en (i), el chorro de gas se comprime a una presión de 10 a 20 bar y se enfría a una temperatura de 25 a 50°C.
4. - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde, en (i), se condensa de 30 a 90 por ciento de la olefina comprendida en el chorro de gas.
5. - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el chorro de gas comprende además metanol o agua o metanol y agua. 6.- El método de conformidad con la reivindicación 5, en donde, en (i) , se condensa de 30 a 90 por ciento en peso de la olefina, de 40 a 99 por ciento en peso de! metanol y/o de 35 a 99 por ciento en peso del agua. 7. - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde absorber la olefina en un absorbente se lleva a cabo en por lo menos una columna de absorción a una presión de más de 10 a 20 bar. 8. - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde el absorbente tiene un punto de ebullición de 200 a 300°C a presión estándar. 9.- El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde el absorbente es una mezcla de hidrocarburos de CnH2n+2 en donde n es de 10 a 20, dicha mezcla que comprende el hidrocarburo de Ci4H3o en una cantidad de 10 por ciento en peso o más de la mezcla. 10.- El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde separar la olefina del absorbente se lleva a cabo en por lo menos una columna de separación. 1 1 . - El método de conformidad con la reivindicación 10, en donde, después de separar la olefina en (iii), el absorbente se recircula en (ii). 12. - El método de conformidad con la reivindicación 10, en donde, después de la separación de la olefina, el absorbente se purifica en un tambor de expansión súbita o en un vaporizador de circulación forzada y posteriormente se recircula en (ii) . 1 3. - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en donde la olefina es propeno. 14. - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en donde el chorro de gas es un chorro de gas descargado que resulta de un proceso de epoxidacion, dicho proceso que comprende hacer reaccionar la olefina con un h id roperóxido para dar un chorro del producto que comprende olefina y óxido de olefina y por lo menos otro componente, y separar el óxido de olefina de dicho chorro del producto para dar el chorro de gas descargado. 1 5. - El método de conformidad con la reivindicación 14, en donde la reacción de epoxidacion se lleva a cabo en presencia de un solvente que comprende metanol. 1
6. - El método de conformidad con la reivindicación 14 ó 15, en donde la reacción de epoxidación se lleva a cabo en presencia de un catalizador de zeolita de titanio. 1
7. - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 14 a 16, en donde el chorro de gas descargado comprende la olefina, metanol, agua, por lo menos un gas inerte, 10% en peso de oxígeno o menos, y 100 ppm de óxido de olefina o menos. 1
8. - El método de conformidad con la reivindicación 17 , en donde, en (i) , se condensan de 30 a 90 por ciento en peso de la olefina, de 40 a 99 por ciento en peso del metanol y de 35 a 99 por ciento en peso del agua, comprendidos en el chorro de gas descargado. 1
9. - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 14 a 18, en donde la olefina es propeno y el óxido de olefina es óxido de propeno. 20. - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 14 a 19, en donde la olefina obtenida en (iii) se recircula en dicha reacción de epoxidación. 21 . - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 18 a 20, en donde la olefina, el metanol y el agua condensados en (i) se recirculan en dicha reacción de epoxidación . 22. - El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 14 a 21 , en donde el hidroperoxido es peróxido de hidrógeno. 23.- El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 22, que comprende recircular parcialmente el chorro de residuos obtenido de una columna de absorción usada en (ii) , en dicha columna de absorción . RESU M EN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un método para separar una olefina de un chorro de gas, dicho chorro de gas que comprende la olefina y por lo menos otro componente, dicho método que comprende (i) comprimir y enfriar el chorro de gas; (ii) separar la olefina del chorro de gas al absorber la olefina en un absorbente; (iii) separar la olefina del absorbente mediante desorción ; en donde comprimir o enfriar o comprimir y enfriar en (i) se lleva a cabo por lo menos dos veces.
MXPA06011135A 2004-04-21 2005-04-19 Metodo para separar una olefina de un chorro de gas. MXPA06011135A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/828,291 US7223876B2 (en) 2004-04-21 2004-04-21 Method of separating an olefin from a gas stream
PCT/EP2005/004142 WO2005103024A1 (en) 2004-04-21 2005-04-19 A method of separating an olefin from a gas stream

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA06011135A true MXPA06011135A (es) 2007-01-25

Family

ID=34964559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA06011135A MXPA06011135A (es) 2004-04-21 2005-04-19 Metodo para separar una olefina de un chorro de gas.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7223876B2 (es)
EP (1) EP1740562B2 (es)
KR (1) KR101086597B1 (es)
CN (1) CN100588652C (es)
AT (1) ATE532775T1 (es)
BR (1) BRPI0509077B1 (es)
ES (1) ES2375629T5 (es)
MX (1) MXPA06011135A (es)
MY (1) MY140034A (es)
RU (1) RU2355671C2 (es)
WO (1) WO2005103024A1 (es)
ZA (1) ZA200608754B (es)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7722832B2 (en) * 2003-03-25 2010-05-25 Crystaphase International, Inc. Separation method and assembly for process streams in component separation units
ITMI20061231A1 (it) * 2006-06-26 2007-12-27 Eni Spa Proxcesso e materiali zeolitici per la separazione di gas
EP2149570A1 (en) * 2008-08-01 2010-02-03 Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. Process for the manufacture of epichlorohydrin using hydrogen peroxide and a manganese komplex
EP2149569A1 (en) 2008-08-01 2010-02-03 Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. Process for the manufacture of a 1,2-Epoxide
US7955820B1 (en) * 2009-07-09 2011-06-07 Joule Unlimited, Inc. Methods and compositions for the recombinant biosynthesis of n-alkanes
US7794969B1 (en) 2009-07-09 2010-09-14 Joule Unlimited, Inc. Methods and compositions for the recombinant biosynthesis of n-alkanes
SG191051A1 (en) 2010-12-07 2013-07-31 Basf Se Process for the production of propylene oxide
US8785670B2 (en) 2010-12-07 2014-07-22 Basf Se Process for the production of propylene oxide
KR101600139B1 (ko) * 2013-06-21 2016-03-07 한화토탈 주식회사 천연가스를 이용한 경질 올레핀의 제조 방법
US10214471B2 (en) 2015-11-25 2019-02-26 Evonik Degussa Gmbh Method for producing propylene glycol from propene and hydrogen peroxide
EA033968B1 (ru) 2015-11-26 2019-12-16 Эвоник Дегусса Гмбх Способ эпоксидирования олефина
MY185640A (en) 2015-11-26 2021-05-27 Evonik Operations Gmbh Process and reactor for the epoxidation of propene
MY184844A (en) * 2015-11-26 2021-04-26 Evonik Operations Gmbh Process for the epoxidation of propene
TWI707847B (zh) 2015-11-26 2020-10-21 德商贏創運營有限公司 丙烯之環氧化方法
US10744426B2 (en) 2015-12-31 2020-08-18 Crystaphase Products, Inc. Structured elements and methods of use
CN108473453B (zh) 2016-01-19 2020-08-04 赢创运营有限公司 烯烃的环氧化方法
US10054140B2 (en) 2016-02-12 2018-08-21 Crystaphase Products, Inc. Use of treating elements to facilitate flow in vessels
ES2837144T3 (es) 2016-03-21 2021-06-29 Evonik Degussa Gmbh Procedimiento para la epoxidación de propeno
EP3246323A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Evonik Degussa GmbH Integrated process for making propene oxide from propane
KR101899036B1 (ko) * 2016-11-09 2018-10-29 에스케이가스 주식회사 올레핀 함유 혼합가스로부터 경질 올레핀 분리방법
US10633305B2 (en) * 2017-05-21 2020-04-28 EnFlex, Inc. Process for separating hydrogen from an olefin hydrocarbon effluent vapor stream
EP3406603A1 (en) 2017-05-22 2018-11-28 Evonik Degussa GmbH Process for the epoxidation of propene
MX2022007367A (es) 2019-12-20 2022-07-12 Crystaphase Products Inc Resaturacion de gas en una corriente de alimentacion liquida.
KR20230070206A (ko) 2020-09-09 2023-05-22 크라이스타페이즈 프로덕츠, 인크. 공정 용기 진입 구역

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2353234A (en) * 1940-04-01 1944-07-11 Phillips Petroleum Co Production of motor fuel
DE1212507B (de) 1963-01-18 1966-03-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkylenoxyden und Aldehyden durch Oxydation von Kohlen-wasserstoffen
IT1222868B (it) 1987-10-12 1990-09-12 Montedipe Spa Metodo per la preparazione di titanio silicaliti
US5244650A (en) 1989-06-29 1993-09-14 Engelhard Corporation Large-pored molecular sieves with charged octahedral titanium and charged tetrahedral aluminum sites
US5233060A (en) 1992-08-13 1993-08-03 The Dow Chemical Company Ethylene recovery in direct-oxidation ethylene oxide processes
US5468885A (en) * 1993-12-20 1995-11-21 Arco Chemical Technology, L.P. Epoxidizer oxygen recovery
US5599955A (en) * 1996-02-22 1997-02-04 Uop Process for producing propylene oxide
DE19723949A1 (de) * 1997-06-06 1998-12-10 Basf Ag Verfahren zur Regenerierung eines Zeolith-Katalysators
DE19835907A1 (de) 1998-08-07 2000-02-17 Basf Ag Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid
EP1122246A1 (de) 2000-02-07 2001-08-08 Degussa AG Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen
US7074323B2 (en) 2000-03-03 2006-07-11 Shell Oil Company Use of low pressure distillate as absorber oil in a FCC recovery section
EP1270062A1 (en) 2001-06-18 2003-01-02 Degussa AG Process for the recovery of combustible components of a gas stream
US6667409B2 (en) * 2001-09-27 2003-12-23 Praxair Technology, Inc. Process and apparatus for integrating an alkene derivative process with an ethylene process
EP1346986A1 (en) 2002-03-18 2003-09-24 Degussa AG Process for the epoxidation of olefins
US6914167B2 (en) 2002-08-26 2005-07-05 Arco Chemical Technology, L.P. Vent recovery system
DE10249379A1 (de) 2002-10-23 2004-05-06 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Rückführung des bei der Oxidation von Olefinen mit Hydroperoxiden nicht umgesetzten Olefins mittels Lösungsmittelwäsche

Also Published As

Publication number Publication date
RU2006140850A (ru) 2008-05-27
US20050240038A1 (en) 2005-10-27
BRPI0509077A (pt) 2007-08-21
KR20070015948A (ko) 2007-02-06
US7223876B2 (en) 2007-05-29
CN100588652C (zh) 2010-02-10
EP1740562B2 (en) 2019-09-25
EP1740562B1 (en) 2011-11-09
ES2375629T3 (es) 2012-03-02
RU2355671C2 (ru) 2009-05-20
WO2005103024A1 (en) 2005-11-03
ATE532775T1 (de) 2011-11-15
ES2375629T5 (es) 2020-05-21
BRPI0509077B1 (pt) 2014-12-02
EP1740562A1 (en) 2007-01-10
KR101086597B1 (ko) 2011-11-23
CN1946705A (zh) 2007-04-11
MY140034A (en) 2009-11-30
ZA200608754B (en) 2008-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1740562B2 (en) A method of separating an olefin from a gas stream
RU2277089C2 (ru) Способ получения пропиленоксида
EP1765801B1 (en) Separation of propylene oxide from a mixture comprising propylene oxide and methanol
ZA200503273B (en) Returning an olefin which is not reacted during the oxidation of olefins
WO2006077183A1 (en) A process for the epoxidation of an olefin with improved energy balance
EP1289973B1 (en) Process for the removal of carbon dioxide from 3,4-epoxy-1-butene process recycle streams
ZA200503271B (en) Method for continuously returning an olefin which is not reacted with hydroperoxides during oxidation by olefins by means of solvent washing
TWI464157B (zh) 環氧烷純化系統
US6018061A (en) Process for recovering 3,4-epoxy-1-butene
RU2339628C2 (ru) Способ получения алкеноксида
KR101188038B1 (ko) 산화프로필렌 및 메탄올을 포함하는 혼합물로부터산화프로필렌을 분리하는 방법
RU2372343C1 (ru) Способ получения пропиленоксида из пропилена и пероксида водорода
MXPA06015144A (es) Separacion de oxido de propileno a partir de una mezcla que comprende oxido de propileno y metanol

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration