MXPA05006516A - Composiciones y compuestos repelentes a animales daninos. - Google Patents

Abstract

Se describen compuestos de la formula (I) para detener o frenar animales daninos, en donde R es alquilo de 1 a 15 atomos de carbono no ramificado o ramificado, el cual esta no sustituido o esta sustituido por halogeno, ciano o nitro; R1 y R2 son alquilo de 1 a 12 atomos de carbono no ramificado o ramificado, preferiblemente alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, el cual esta no sustituido o sustituido por halogeno, ciano o nitro; y X e Y. independientemente uno del otro, son un puente de alquileno de cadena recta o ramificada con 1 a 20 atomos de carbono, preferiblemente un puente alquileno con 1 a 3 atomos de carbono, el cual esta no sustituido o sustituido por halogeno, ciano o nitro. Ademas, se describe un procedimiento esencialmente no terapeutico para detener o frenar animales daninos, el cual se basa en el uso de estos compuestos, asi como composiciones repelentes a animales daninos que contienen estos compuestos como el ingrediente activo, y finalmente al uso de estos compuestos para producir composiciones de detencion o frenado de animales daninos y su uso para detener animales daninos de animales, seres humanos y objetos. Tambien se describen nuevos compuestos dentro del alcance de la formula (I) (ver formula (I)).

Description

COMPOSICIONES Y COMPUESTOS REPELENTES A ANIMALES DAÑINOS DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente invención se refiere a los compuestos novedosos presentados bajo la fórmula (I), sus representantes novedosos dentro del alcance de la fórmula (I), y un procedimiento esencialmente no terapéutico para repeler animales dañinos, el cual se basa en el uso de estos compuestos. Además, se refiere a composiciones repelentes a animales dañinos correspondientes, las cuales contienen estas substancias como el ingrediente activo, a compuestos de ia fórmula (I) para la preparación de composiciones de frenado de animales dañinos, y al uso de compuestos de la fórmula (I) en la defensa contra animales dañinos. Las substancias bajo discusión son los compuestos de la fórmula (I): O II R1\ / \ O N R I o I R2 en donde: R es alquilo de 1 a 15 átomos de carbono no ramificado o ramificado, de preferencia alquilo de 1 a 9 átomos de carbono ramificado, el cual está no sustituido o está sustituido por halógeno, ciano o nitro; R1 y R2 son alquilo de 1 a 12 átomos de carbono no ramificado o ramificado, preferiblemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está no sustituido o está sustituido por halógeno, ciano o nitro; y X e Y, independientemente uno del otro, forman un puente de alquileno de .cadena recta o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono, preferiblemente un puente alquileno con 1 a 3 átomos de carbono, el cual está no sustituido o sustituido por halógeno, ciano o nitro. Un subgrupo preferido se forma a través de sus compuestos dentro del alcance de la fórmula (I), en donde R es CH(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono)2, en donde los dos radicales alquilo de 1 a 4 átomos de carbono son de una longitud diferente o una longitud igual y están ramificados o preferiblemente no ramificados. Los compuestos de la fórmula (I), en donde R1 y R2 son como se definieron bajo la fórmula (I) y R es CH(alquiio de 2 a 4 átomos de carbono)6, en donde los dos radicales alquilo de 2 a 6 átomos de carbono son idénticos y ramificados o preferiblemente no ramificados, son los nuevos compuestos y representan un objeto preferido de la presente invención. Otro grupo preferido dentro del alcance de los compuestos de la fórmula (I) consiste de aquellos compuestos en donde X e Y, independientemente uno del otro, son metileno o etileno. Otro grupo preferido dentro del alcance de los compuestos de la fórmula (I) consiste de aquellos compuestos en donde R1 y R2, independientemente uno del otro, son metilo o etilo. Un grupo preferido adicional dentro del alcance de los compuestos de la fórmula (I) consiste de aquellos compuestos en donde R es CH(C3H7-n)2. Ciertos compuestos de este tipo de estructuras son conocidos en la literatura, pero para una aplicación completamente diferente. Por ejemplo, las substancias se describen en la patente de E. U. A. 3,515,754, las cuales preferiblemente llevan un radical de ácido graso de cadena larga como el grupo R-C(O)- [ver fórmula (I)], la única excepción siendo N, -bis(2-etoxietil)-2-etilhexanamida del ejemplo 4. Dichas substancias sirven como plastificantes. En la patente de E. U. A. 3,712,926, asimismo se describe la producción de algunos representantes de la fórmula (I), por ejemplo CH3-CO-N(CH2OCH3)2 estos sirven como los así llamados entrelazadotes para recubrir superficies. En la publicación Derwent No. XP002241616, se describe la producción de ?,?-bis-isopropoxi-metilamida, la cual se utiliza en capaz fotosensibles. En la especificación publicada Alemana DE 44 35 114, se describen composiciones insecticidas y de freno de insectos, los compuestos del tipo de estructura: R' R — N — CH2CH2OH en donde R es H, CH2CH2OH o R'" y R' es H o CH2CH2OH y R'" es un radical de ácido graso derivado de aceite de coco. Sorprendentemente se ha encontrado que los compuestos de la fórmula (I) son eminentemente adecuados para frenar o detener animales dañinos. A través del uso de acuerdo con la invención de los compuestos anteriores, una gran variedad de animales dañinos para seres humanos, animales objetos o lugares específicos pueden ser detenidos, por lo que numerosos compuestos dentro del alcance de la fórmula (I) son notables por su duración de eficacia particularmente larga. Los grupos alquilo presentes de las definiciones de los substituyentes pueden ser de cadena recta o preferiblemente de cadena ramificada, dependiendo del número de átomos de carbono, y pueden ser, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tetradecilo, hexadecilo, octadecilo o eicosilo, así como preferiblemente sus isómeros ramificados, por ejemplo, isopropilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo, isopentilo, neopentilo o isohexilo, etc. Dentro del contexto de la invención, se da preferencia a los compuestos de la fórmula (I), en donde R es: -CH(CH3)CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH(CH3)(CH2)2CH3, -CH(CH3)(CH2)3CH3, - CH(CH3)(CH2)4CH3, -CH(CH3)(CH2)5CH3, -CH(CH3)(CH2)6CH3, -CH(CH3)(CH2)7CH3, - CH(CH3)(CH2)8CH3, -CH(CH3)(CH2)9CH3l -CH(CH3)(CH2)10CH3, -??(??3)(??2)????3> - CH(CH3)(CH2)12CH3, -CH(CH2CH3)CH2CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)2CH3, - CH(CH2CH3)(CH2)3CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)4CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)5CH3l - CH(CH2CH3)(CH2)6CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)7CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)8CH3, - CH(CH2CH3)(CH2)9CH3, -CH(CH2CH3)(CH2)10CH3, - CH(CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)2CH3> CH(CH2CH2CH3)(CH2)3CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)5CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)6CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)7CH3j CH(CH2CH2CH3)(CH2)8CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)9CH3, CH(CH2CH2CH3)(CH2)ioCH3, CH(CH2CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)2CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)3CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)5CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)6CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH )7CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)8CH3, CH(CH2CH2CH2CH3)(CH2)9CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)3CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)5CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)eCI-l3, CH(CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)7CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)3CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)5CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)6CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)7CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)3CH3) CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)5CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)6CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)CH2CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)2CH3l CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)3CH3, CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)4CH3, y CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)(CH2)5CH3. De estos, los grupos que son muy preferidos son aquellos en donde el grupo CG está simétricamente sustituido. CH(CH2CH2CH3)(CH2)2CH3 es el preferido en particular. Halógeno normalmente significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferiblemente flúor o cloro, en especial cloro, por lo que el substituyente alquilo correspondiente puede contener uno o más átomos de carbono idénticos o diferentes. Ejemplos no limitantes de substituyentes alquilo halogenados son metilo, el cual está mono- a tri-sustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CHF2 o CF3; etilo, el cual está mono- a penta-sustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCI3, CF2CHCI2, CF2CHF2, CF2CFCI2, CF2CHBr2, CF2CHCIF, CF2CHBrF o CCIFCHCIF; propilo o isopropilo, mono- a repta-sustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 o CH(CF3)2; y butilo o uno de sus isómeros, mono- a nona-sustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)CHFCF3 o CH2(CF2)2CF3. Un subgrupo preferido en el contexto de la fórmula (I) se forma a través de compuestos, en donde R es alquilo de 1 a 12 átomos de carbono ramificado, preferiblemente alquilo de 4 a 9 átomos de carbono. Se da particular preferencia a compuestos de la fórmula (I) en donde el substituyente R está no sustituido. En el contexto de la presente invención, se da preferencia a compuestos en donde X e Y, independientemente uno del otro, forman un puente alquileno de cadena recta o ramificada con 1 a 3 átomos de carbono, el cual está no sustituido. En particular se prefiere etileno. Los compuestos notables son aquellos de la fórmula (I), en donde R1 y R2 son alquilo de 1 a 6 átomos de carbono no ramificado, de preferencia metilo o etilo. Un representante especialmente preferido de los compuestos de la fórmula (I) es bis(2-metoxietil)-amida de ácido 2-propil-pentanoico, que tiene la siguiente fórmula estructural: La producción de los compuestos de la fórmula (I) conduce a su forma libre o a la forma de sal. La producción de los compuestos de la fórmula (l) se logra, por ejemplo, a través de un compuesto de la fórmula: O NH I I. R2 que es conocida o puede ser producida análogamente a los compuestos correspondientemente conocidos, y en donde R-?, R2, X, Y son como se definieron para la fórmula (I), se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: R-^ III, O que asimismo es conocido o puede ser preparado análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde R es como se definió para la fórmula (I), y Q es un grupo saliente, opcionalmente en presencia de un catalizado básico, y se desea, un compuesto de la fórmula (1) que se puede obtener de acuerdo con el método o en otra forma, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte a otro compuesto de la fórmula (I), una mezcla de isómeros que se puede obtener de acuerdo con el método se separa a través de métodos conocidos y el isómero deseado aislado y/o un compuesto libre de la fórmula (I) que se puede obtener de acuerdo con el método se convierte a una sal o una sal de un compuesto de la fórmula (I) que se puede obtener de acuerdo con el método se convierte al compuesto libre de la fórmula (I) o a otra sal. Lo que se ha establecido anteriormente para las sales de los compuestos I también se aplica análogamente a sales de los materiales de partida listados anteriormente y más adelante. Los patrones de reacción se pueden hacer reaccionar entre sí como tales, es decir, sin la adición de un solvente o diluyente, por ejemplo, en el baño de fusión. Sin embargo, en la mayoría de los casos, la adición de un solvente o diluyente inerte, o una mezcla de los mismos, es de ventaja. Ejemplos de dichos solventes o diluyentes son: hidrocarburos aromáticos, alifáticos y alicíclicos e hidrocarburos halogenados tales como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina, clorobenceno, diclorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno o tetracloroeteno; éteres tales como éter dietílico, éter dipropiiico, éter diisopropílico, éter dibutílico, éter ter-butilmetílico, éter mopoetílico de glicol etilénico, éter monoetilénico de glicol etilénico, éter dimetílico de glicol etilénico, éter dimetoxidietílico, tetrahidrofurano o dioxano; cetonas tales como acetona, metiletilcetona o metilisobutilcenona; amidas tales como N,N-dimetilformamida, ?,?-dietilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona o triamida de ácido hexametilfosfórico; nitrilos tales como acetonitrilo o propíonitrilo; y sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo. Los grupos salientes preferidos Q son halógenos, tosilatos, mesilatos y trif latos, muy preferiblemente halógenos, en especial cloro. Las bases adecuadas para facilitar la reacción son, por ejemplo, hidrróxidos de metal alcalino o de metal alcalino térreo, hidruros, amidas, alcanolatos, acetatos, carbonatos, dialquilamidas o alquilsililamidas; alq uilaminas, alquilenodiaminas, opcionalmente N-alquiladas, opcionalmente insaturadas, cicloalquilaminas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio, así como aminas carbocíclicas. Aquellos que pueden ser mencionados a manera de ejemplo son hidróxido de sodio, hidruro, amida, metalonato, acetato, carbonato, ter-butanolato de potasio, hídróxido, carbonato, hidruro, diisopropilamida de litio, bis(trimetilsilil)amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, diisopropiletilamina, trietileno diamina, ciclohexilamina, N-ciclohexil-N,N-dimetilamina, N,N-dietilanilina, piridina, 4-(N,N-dimetilamino)piridina, quinuclidina, N-metil-morfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio, así como 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-5-eno (DBU). Se da preferencia a diisopropiletilamina y 4-(N,N-dimetilamino)piridina. La reacción ventajosamente puede tomar lugar en una escala de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 100°C, de preferencia de aproximadamente 10°C a aproximadamente 40°C. Los compuestos de la fórmula I son aceites de sabor neutro, de incoloros a amarillo pálido, los cuales son relativamente y fácilmente volátiles. Las investigaciones cinéticas muestran que no penetran en la piel después de aplicación tópica. No es posible establecer niveles medibles en la sangre de los compuestos de la fórmula (I) ni concebirles productos de degradación. Consecuentemente, la aplicación tópica no es un procedimiento terapéutico para animales o seres humanos. En el contexto de la presente invención, los animales dañinos se entiende que son en particular insectos, ácaros y garrapatas. Estos incluyen insectos del orden: Lepidoptera, Coleóptera, Homoptera, Heteroptera, Díptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera y Hymenoptera. Sin embargo, los animales dañinos que pueden ser mencionados en particular son aquellos que ocasionan problemas a seres humanos o animales y llevan patógenos, por ejemplo, moscas, tales como Musca domestica, Musca vetustísima, Musca autumnales, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Lucilia cuprina, Hypoderma Boris, Hypoderma lineatum, Chrysomya chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomya homnivorax, Gasterophilus intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxys calcitrans, Haematobia irritans y jejenes (Nematocera), tales como Culicidae, Simuliidae, Psychodidae, pero también animales dañinos que succionan sangre por ejemplo pulgas tales como Ctenocephalides felis y Ctenocephalides canis (pulgas de gato y perro), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, piojos, tales como Damalina ovis, Pediculus humanis, moscas que muerden y moscas de caballo (Tabanidae) , Haematopota spp. tales como Haematopota pluviales, Tabanidea spp. tales como Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp. tales como Chrysops caecutiens, moscas tsetse, tales como la especie Glossinia, insectos mordedores particularmente cucarachas, tales como Blatella germánica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, ácaros tales como Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis y Psorergates spp., y por último pero no los últimos garrapatas. Estos últimos pertenecen al orden de Acariña. Los representantes conocidos de garrapatas son, por ejemplo, Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius y Omithodoros, y similares, los cuales preferiblemente infestan animales de sangre caliente incluyendo animales de granja, tales como ganado, cerdos, ovejas y cabras, aves tales como pollos, guajolotes y gansos, animales que llevan pelo tales como visón, zorras, chinchillas, conejos, y similares, así como animales domésticos tales como gatos y perros, pero también seres humanos. Las garrapatas pueden ser divididas en garrapatas duras y suaves, y se caracterizan por infestar de 1, 2 o 3 animales huésped. Se unen por sí mismas a un animal huésped que pasa y succionan la sangre o fluidos del cuerpo. Las garrapatas hembra totalmente gordas caen del animal huésped y depositan grandes cantidades de huevos (2,000 a 3,000) en una grieta adecuada en el piso o en cualquier otro sitio protegido en donde las larvas se incuban. Estas a su vez buscan un animal huésped, con el fin de succionar sangre de él. Las larvas de las garrapatas, que solamente infestan a un animal huésped, mudan dos veces y de esta manera se convierten en ninfas y finalmente en garrapatas adultas sin dejar al huésped que seleccionaron. Las larvas de garrapatas que infestan dos o tres animales huéspedes dejan al animal después de alimentarse de sangre, se mudan en el ambiente local y buscan un segundo o tercer huésped como ninfas o como garrapatas adultas, con el fin de succionar su sangre. Las garrapatas son responsables mundialmente de la transmisión y diseminación de muchas enfermedades en seres humanos y animales. Debido a su influencia económica, las garrapatas más importantes son Boophilus, Rhipicephalus, Ixodes, Hyalomma, Amblyomma y Dermacentor. Son portadores de enfermedades bacterianas, virales, de raquitismo y de protozoarios, y ocasionan parálisis por garrapata y toxicosis por garrapata. Aún una sola garrapata puede ocasionar parálisis, al penetrar su saliva en el animal huésped durante la ingestión. Las enfermedades causadas por las garrapatas usualmente son transmitidas por garrapatas que infestan varios animales huésped. Dichas enfermedades, por ejemplo, babesiosis, anaplasmosis, teileriasis y enfermedad acuosa del corazón, son responsables de la muerte o daño de un gran número de animales domésticos y de granja en todo el mundo. En muchos países de clima templado, las garrapatas ixodida transmiten el agente de la enfermedad de Lyme crónicamente peligrosa de animales silvestres a seres humanos. Además de la transmisión de la enfermedad, las garrapatas son responsables de grandes pérdidas económicas en la producción de ganado. Las pérdidas no están confinadas a la muerte de los animales huésped, sino que también incluyen daños a las pieles, pérdida de crecimiento, reducción en la producción de leche y valor reducido de la carne. Aunque los efectos dañinos de una infestación de garrapata en animales han sido conocidos durante años, y se ha hecho un enorme progreso utilizando programas de control de garrapatas, hasta hora no hay métodos completamente satisfactorios para controlar o eliminar estos parásitos, y además, las garrapatas por lo regular han desarrollado resistencia a los ingredientes activos químicos.

La infestación de pulgas en animales domésticos y mascotas asimismo sigue representando para el propietario un problema que aún no ha sido satisfactoriamente resuelto o solamente puede ser resuelto a un gasto considerable. Como con las garrapatas, las pulgas no solamente son problemáticas, sino que también son portadoras de enfermedades, y transmiten varias enfermedades fúngicas del animal huésped al animal huésped y al que tiene al animal, particularmente en áreas húmedas, calientes, por ejemplo, en el Mediterráneo, en la parte sur de Estados Unidos, etc. Aquellos en riesgo particular son las personas con un sistema inmune débil, o niños cuyo sistema inmune aún no está totalmente desarrollado, en cuanto a su ciclo de vida compleja, ninguno de los métodos conocidos para el control de pulgas es completamente satisfactorio, en especial ya que muchos métodos conocidos están dirigidos básicamente al control de pulgas adultas en la piel, y dejan completamente sin tocar a las diferentes etapas juveniles de las pulgas, las cuales existen no solamente en la piel del animal, sino que también en el piso, alfombras, en la ropa de cama del animal, en sillas, en el jardín y en todos los otros lugares en donde el animal infestado queda en contacto. El tratamiento de pulgas usualmente es costoso y tiene que ser continuo durante largos periodos de tiempo. El éxito usualmente depende del tratamiento no solo de animal infestado, por ejemplo, el perro o el gato, sino que también al mismo tiempo de todos los sitios con los que esté en contacto el animal infestado.

Dicho procedimiento complicado es innecesarios con los compuestos de la fórmula (I) de la presente, ya que una ventaja particular de los compuestos de la fórmula (I) bajo discusión es que son extremadamente efectivos y al mismo tiempo tienen muy baja toxicidad tanto para parásitos objetivo como para animales de sangre caliente. Esto es porque su actividad se basa no solamente en la muerte del parásito objetivo, sino que también en su defensa de rechazo, antes de que ataque, y que, muerda o en cualquier otra forma dañe al organismo huésped. La presencia de los compuestos de la fórmula (I) discutida aquí parece alborotar los parásitos de tal manera que repentinamente dejan el ambiente tratado sin morder o picar, o aún no infestan un animal huésped tratado para nada. Lo que se ve es que el efecto se establece cuando el parásito queda en contacto con el ingrediente activo durante un corto periodo. Después de un contacto durante un corto periodo, el parásito evita cualquier contacto con el ingrediente activo. Una ventaja adicional yace en la acción a largo plazo, por ejemplo, comparado con DEET (N , N-d ietil-m-toluamida), la cual aunque muy efectiva, se volatiza más bien rápidamente y de esta manera tiene que volverse a aplicar aproximadamente después de 2 horas, y de esta manera no es apropiada para el tratamiento a largo plazo de animales. El uso de los ingredientes activos de la presente también es placentero ya que la mayor parte de éstos son sin olor. Aunque los ingredientes activos de la presente, por supuesto, pueden ser mezclados con otras substancias que tienen la misma esfera de actividad o con parasiticidas o con otras substancias que mejoran la actividad para lograr una acción mejorada o de larga duración, y después aplicarse, en contraste a muchos compuestos de la técnica anterior, esto es totalmente innecesario, ya que combinan todas las propiedades ventajosas. Si el parásito no solamente va a ser mantenido en acorralamiento, sino que también muere, claro que esto puede lograrse agregando insecticidas y/o acaricidas apropiados. Sin embargo, en la práctica esto es innecesario en la mayor parte de los casos. Los compuestos de la fórmula (I) convenientemente se aplican en la forma de soluciones diluidas al recubrimiento de un animal o a la piel del ser humano; además, también pueden ser convertidos a otras formas de aplicación y utilizarse en la forma de pastas, aspersiones, o incorporarse en collares o etiquetas. Estas últimas formas de aplicación son de ventaja particular si se desea una eficacia a largo plazo, ya que las pastas, collares y etiquetas se conciben de tal manera que pueden tomar cantidades relativamente grandes del ingrediente activo y liberarlo durante periodos más largos. Dichas formulaciones de lenta liberación han sido conocidas por aquellos expertos en la técnica durante mucho tiempo. Para producir collares, se utilizan resinas polivinílicas, poliuretanos, poliacrilatos, resinas epóxicas, celulosa, derivados de celulosa, poliamidas y poliésteres en una forma conocida, y éstos son suficientemente compatibles con los ingredientes activos antes mencionados. Los polímeros deben tener suficiente resistencia y flexibilidad, de manera que no se rompen o se hacen quebradizos cuando se conforman en una banda. Deben tener una duración suficientemente larga, con el fin de ser resistentes al uso normal y ruptura. Además, los polímeros deben permitir que los ingredientes activos emigren satisfactoriamente hacia la superficie del collar moldeado. Estos requerimientos se satisfacen en particular a través de resinas polivinílicas sólidas, es decir, productos de polimerización formados por polimerisatos de un doble enlace de vinilo. Las resinas vinílicas típicas son, por ejemplo, halogenuros de polivinilo, tales como cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilo-acetato de vinilo y fluoruro de polivinilo; ásteres de poliacrilato y polimetacrilato, tales como acrilato de polimetilo y metacrilato de polimetilo; y polivinilbencenos tales como poliestireno y poliviniltolueno. Con el fin de producir collares con base de resina polivinílica, los plastificantes apropiados son aquellos que usualmente se usan para platifícar resinas vinílicas sólidas, el plastificante que debe ser utilizado depende de la resina y su compatibilidad con el plastificante. Los plastificantes adecuados son, por ejemplo, ásteres de ácido fosfórico, tales como fosfato de tricresilo, ásteres de ácido ftálico, tales como ftalato de dimetilo y ftalato de dioctilo, y ásteres de ácido atípico, tales como adipato de diisobutilo. También se pueden utilizar otros ásteres, tales como los ásteres de ácido acelaico, ácido maleico, ácido ricinoleico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido oleico, ácido sebásico, ácido esteárico y ácido trimelítico, así como poliésteres lineales de complejo, plastificantes poliméricos y aceites de soya epoxidados. La cantidad de plastificante es de aproximadamente 10 a 50% en peso, de preferencia de 20 a 45% en peso de la composición total. Los collares también pueden contener otros constituyentes, tales como estabilizadores, agentes de desintegración, lubricantes, llenadores y colorantes, sin cambiar las propiedades subyacentes de la composición. Los estabilizadores adecuados son antioxidantes y agentes que protegen a los collares de la radiación ultravioleta y la degradación no deseada durante procesamiento, tal como extrusión. Algunos estabilizadores, tales como aceites de soya epoxidados, además sirven como plastificantes secundarios. Los lubricantes usados pueden ser, por ejemplo, estearatos, ácido esteárico y polietilenos de un bajo peso molecular. Estos constituyentes pueden ser usados en una concentración de hasta 5% en peso de la composición total. Cuando se producen collares a base de vinilo, los diferentes constituyentes son mezclados en seco a través de procedimientos de mezclado conocidos, y producidos a través de métodos de extrusión conocidos. La selección del método de procesamiento en la producción de los collares de acuerdo con la invención depende de una base técnica en las propiedades reológicas del material del collar y la forma del collar deseado. El método de procesamiento puede ser ajustado de acuerdo con la tecnología de procesamiento o de acuerdo con el tipo de formación. En la tecnología de procesamiento, los procedimientos pueden ser clasificados de acuerdo con las condiciones Teológicas continuas de éstos. De acuerdo con esto, para materiales de coliar viscosos, se pueden considerar el vertido, compresión, inyección recubrimiento, y para polímeros elastoviscosos se pueden considerar el moldeo por inyección, extrusión, calandrado, enrollamiento y opcionalmente reborde. Cuando se clasifican de acuerdo con el tipo de formación, los collares moldeados de acuerdo con la invención pueden ser producidos a través de vertido, inmersión, compresión, moldeo por inyección, extrusión, calandrado, estampado, flexión, ahuecado, etc.

Estos métodos de procesamiento son conocidos y no necesitan de explicación adicional. En principio, las explicaciones dadas anteriormente a manera de ejemplo para resinas polivinílicas también se aplican a polímeros tales como poliamidas y poliésteres. Otros materiales portadores para los collares de acuerdo con la invención son poliuretano. Estos se producen en una forma conocida haciendo reaccionar poliisocianatos con compuestos de peso molecular alto, los cuales tienen por lo menos dos grupos que son reactivos hacia los isocianatos, así como opcionalmente con alargadores de cadena de bajo peso molecular y/o terminadores de cadena monofuncional. Los ingredientes activos están presentes en los polímeros portadores en concentraciones de 0.1-30% en peso. Se prefieren las concentraciones de 10-20% en peso. Una concentración del ingrediente activo de aproximadamente 20% en peso es especialmente preferida. Los ingredientes activos de la presente de preferencia se utilizan en forma diluida. Normalmente, se llevan a la forma de aplicación final utilizando excipientes de formulación apropiados, y entonces pueden contener de entre 0.1 y 95% en peso, de preferencia de 0.5 a 90% en peso del ingrediente activo. Las soluciones alcohólicas simples en alcanoles inferiores, tales como etanol, propanol o isopropanol, pueden ser utilizados con gran éxito, sin la necesidad de otros excipientes. Las soluciones simples de este tipo son preferidas, en particular en el alcance de la presente invención. Ya que los ingredientes activos en muchos casos se aplican a animales de sangre caliente y claro que entran en contacto con la piel, los excipientes de formulación adecuados también son los excipientes y las formas de administración que son conocidas en el campo cosmético. Se pueden administrar en la forma de soluciones, emulsiones, ungüentos, cremas, pastas, polvos, aspersiones, etc. Para administrarse a ganado productivo o mascotas y animales de establo, tales como vacas, caballos, asnos, camellos, perros, gatos, aves, ovejas, cabras, etc., las así llamadas formulaciones de "vaciado" o "colocación" son especialmente adecuadas; estas formulaciones líquidas o semilíquidas tienen la ventaja de que solamente tienen que ser aplicadas en una pequeña área de la piel o plumaje, y gracias a la proporción de los aceites de extensión u otros aditivos de extensión, se dispersan por si mismos a través de toda la piel o plumaje, sin tener que hacer nada más, y quedan activos sobre toda el área. Claro que, los materiales inanimados, por ejemplo, ropa o canastas de perro y gato, establos, alfombras, cortinas, centros de vivienda, conservadores, etc., pueden ser tratados con dichas formulaciones y de esta manera quedan protegidos de la infestación por parásitos. Para el control de cucarachas, su foco, usualmente grietas en las paredes, muebles, etc., puede ser rociado o aplicarse polvo. Ya que las cucarachas son extremadamente vigorosas y casi es imposible dirigirlas completamente, se recomienda que cuando se utilicen los ingredientes activos de la presente, se utilicen además insecticidas que tengan actividad contra cucarachas. Para aplicarse en seres humanos, se puede agregar una esencia de olor placentero, por ejemplo, un perfume, para hacer más atractiva la aplicación. Los siguientes ejemplos de preparación y uso de los ingredientes activos de acuerdo con la invención sirven para ilustrar la invención sin restringirla. En particular, las formulaciones preferidas se hacen como sigue.

Ejemplo de Formulación 1 Se prepara una composición de detención de animales dañinos en la forma de una loción para aplicarse a la piel mezclando 30 parte de uno de los compuestos de la fórmula (I) del Cuadro 1, 1.5 partes de perfume y 68.5 partes de isopropanol, por lo que éste último puede ser reemplazado por etanol.

Ejemplo de Formulación 2 Se prepara una composición de detención de animales dañinos en la forma de un aerosol rociando sobre la piel de una mascota, formulando una solución de ingrediente activo al 50%, consistiendo de 30 partes de uno de los compuestos de la fórmula (I) del Cuadro 1, 1.5 partes de perfume y 68.5 partes de isopropanol, con Frigen al 50% (un hidrocarburo halogenado) como gas propulsor en una lata de aerosol.

Ejemplo de Formulación 3 Se prepara una composición de detención de animales dañinos en la forma de un aerosol rociando sobre la piel, formulando una solución de ingrediente activo al 40%, consistiendo de 20 partes de uno de los compuestos de la fórmula (I), una parte de perfume, 79 partes de isopropanol, con propano/butano al 60% (en una relación de 15:85) como gas propulsor en una lata de aerosol.

Ejemplo de Preparación Preparación de b¡s-(2-metoxietil)-amida de ácido 2-propil-pentanoico (compuesto No. 1.31 del siguiente Cuadro 1) que tiene la fórmula que se presenta a continuación: Una solución de 162.5 g (0.50 moles) de cloruro de 2-propil-pentanoilo en 300 mi de cloruro de metileno se agregó gota a gota a 10°C a una solución de 75 g (0.56 moles) de bis-(2-metoxietil)-amina y 50.6 g (0.50 moles) de trietilamina en 700 mi de cloruro de metileno. La mezcla de reacción se agitó durante aproximadamente 12 horas a temperatura ambiente y después la mezcla de reacción se lavó con 250 mi de cada uno de H20, 1 N NaOH, 1 N HCI y una solución acuosa de cloruro de sodio. Subsecuentemente, la fase orgánica se separó y se concentró a través de evaporación, y el residuo se destiló bajo un alto vacío (0.1 torr) sobre una columna de Vigreux (temperatura de ebullición: 108-112°C). Se obtuvieron 121 g (93%) de un aceite incoloro e inodoro. Como ya se especificó, los compuestos de la fórmula (I) son aceites de sabor neutro de incoloro a amarillo pálido, los cuales son relativa y fácilmente volátiles. El siguiente Cuadro 1 muestra los representantes preferidos de los compuestos de la fórmula (I).

CUADRO 1 Compuestos de la Formula (!) 1.39 CH(C3H7-n)(C4H9-n) (CH2)2 CH2 C2H5 C2H5 1.40 CH(C3H7-n)(C4H9-n) (CH2)2 (CH2)2 C2H5 C2H5 1.41 CH(C4H9-n)2 CH2 CH2 CH3 CH3 1.42 CH(C4H9-n)2 CH2 CH2 C2H5 CH3 1.43 CH(C4H9-n)2 CH2 CH2 C2H5 C2H5 1.44 CH(C4H9-n)2 (CH2)2 CH2 C2H5 C2H5 1.45 CH(C4H9-n)2 (CH2)2 (CH2)2 C2H5 C2H5 1.46 CHCCsHn-n), CH2 CH2 CH3 CH3 1.47 CH(C5Hirn)2 CH2 CH2 C2H5 CH3 1.48 CH(C5Hi n)2 CH2 CH2 C2H5 C2H5 1.49 CH(C5Hi n)2 (CH2)2 CH2 C2H5 C2H5 1.50 CH(C5Hirn)2 (CH2)2 (CH2)2 C2H5 C2H5 1.51 CH(CeH13-n)2 (CH2)2 (CH2)2 C2H5 C2H5 1.52 CH(CeH13-n)2 CH2 CH2 CH3 CH3 1.53 CH(C6H13-n)2 CH2 CH2 C2hÍ5 CH3 1.54 CH(C6H13-n)2 CH2 CH2 C2H5 C2H5 1.55 CH(C6H13-n)2 (CH2)2 CHZ C2Hs C2H5 Ejemplos Biológicos Método de prueba de Arena para probar substancias repelentes de animales dañinos Este método se realizó en placas de titulación teniendo 6 cavidades con una sección transversal de 5 cm cada una, utilizando un sistema de vídeo ayudado por computadora. Cada cavidad de la placa de titulación se forró con un papel filtro circular y otro material portador adecuado. La substancia de la fórmula (I) que será probada se disolvió en metanol, acetonitrilo u otro solvente adecuado, con tratamiento ultrasónico y se empleó calor para las substancias pobremente solubles. En una cantidad de 1 a 100 pg/cm2, la substancia de prueba disuelta se colocó en el centro del papel filtro en un cuadrante o área circular con un radio de aproximadamente 2.4 cm2. Se llenaron 4 de las 6 cavidades con diferentes substancias de prueba o con la misma substancia de prueba en diferentes diluciones (por ejemplo, 1, 3.2, 5, 10 y 20 pg/cm2). La quinta cavidad se trató con DEET (N,N-dietil-m-toluamida) como substancia estándar. La sexta cavidad se llenó con el solvente puro y sirvió como un control. Se agregaron a cada papel filtro de 60 a 100 larvas o de 25 a 50 ninfas o de 10 a 25 adultos de los parásitos que serán probados, por ejemplo, garrapatas, y el sistema se cubrió con un cuadro de vidrio y se colocó bajo una cámara de vídeo. A intervalos de 5 segundos, la videocámara tomó imágenes individuales de las 6 cavidades. Para una evaluación cualitativa, estas imágenes se observaron en un lapso de tiempo como una película continua, ópticamente siguiendo los movimientos de los parásitos sobre el papel filtro y comparándolos con los movimientos en la cavidad No. 6 de control con el estándar en la cavidad No. 5. De esta manera se hizo una observación cualitativa de si los parásitos de prueba se mueven uniformemente a través de toda la superficie del papel filtro e ignoran la substancia de prueba, o si y durante que periodo evitan la zona tratada, y que influencia tiene la dilución de la substancia de prueba sobre el comportamiento de los parásitos de prueba. De esta manera, se determinan las substancias neutras y repelentes. Al mismo tiempo, se determinó la duración de actividad de la substancia de prueba y se comparó con aquella del estándar. Graficando todas las imágenes para cada cavidad individual sobre otra, se obtuvieron diferentes áreas de densidad. Esto representa la frecuencia a la cual los parásitos visitan ciertos lugares. Esta frecuencia se evalúa estadísticamente y de esta manera cuantitativamente a través del método de Willcoxon en una comparación con el control y con el estándar. Los compuestos del Cuadro 1, como aquellos con los números 1.11 a 1.31, 1.45, 1.47 y 1.55, muestran una actividad extraordinaria. El compuesto No. 1.31 probó ser particularmente activo.

Prueba de Arena un Vitro contra Amblvomma hebraeum o variegatum (ninfas) La prueba se realizó como se describió anteriormente, con aproximadamente de 25 a 50 ninfas agregadas por cavidad. Se aplicaron 10 mg de la substancia de prueba disuelta a un área de un radio de 2.4 cm2. Una evaluación de las imágenes de vídeo mostró que los compuestos de la fórmula (I) presentan acción repelente marcada contra Amblyomma nymphs, que dura considerablemente mucho más que aquella de DEET. Se muestra una acción a largo plazo especialmente marcada, por ejemplo, por el compuesto No. 1.131 aún hasta una dilución de 3.2 pg/cm2.

Prueba Arena in Vitro contra Boophilus microplus Biarra (larva) La prueba se realizó como se describió anteriormente, con aproximadamente de 60 a 100 larvas agregadas por cavidad. Se aplicaron 10 mg de la substancia de prueba disuelta a un área de un radio de 2.4 cm2. Una evaluación de las imágenes de vídeo mostró que los compuestos de la fórmula (I) presentan acción repelente marcada contra Bophilus, que dura considerablemente mucho más que aquella de DEET. Se muestra una acción a largo plazo especialmente marcada, por ejemplo, por el compuesto No. 1.131 aún hasta una dilución de 3.2 pg/cm2.

Prueba Arena in Vitro contra Rhipicephalys sanguineus (ninfas) La se realizó una prueba análogamente al ejemplo B utilizando de aproximadamente 40 a 50 ninfas. Una evaluación de las imágenes de vídeo mostró que los compuestos de acuerdo con la invención presentan buena acción repelente. En particular, los compuestos son notables por su acción repelente casi completa, la cual dura considerablemente mucho más que aquella de DEET. Se muestra una acción a largo plazo especialmente marcada, por ejemplo, por el compuesto No. 1.131 aún hasta una dilución de 3.2 pg/cm2. En parámetros de prueba análogos, se probaron las mismas substancias de prueba para su actividad atrayente a varias especies de moscas, tales como Musca domestica. Se mostró que las substancias mencionadas anteriormente exhiben una fuerte acción repente aún con estos modelos probados.

Comparación in vivo en perros con respecto a la acción anti-garrapatas de bis-(2-mtoxietil)-amida de ácido 2-propil-pentanoico de acuerdo con la presente invención con PEED (en la forma de Parapic Dog®¾ siguiendo la aplicación de rociado Las siguientes formulaciones de ingrediente activo se utilizaron en la prueba como sigue: Composición de la técnica anterior de la aspersión anti-garrapatas Parapic substancia activa: N,N-dietil-3-metilbenzamida (DEET) al 15%; etilbutilacetilaminopropionato (EBAAP) al 15%, isopropanol, copolímero de ácido metacrílico, carbamida, fragancia (perfume).

Composición de la invención de la aspersión de bis-(2-metoxietil)-amida de ácido 2-propil-pentanoico: substancia activa: b¡s-(2-metox¡etil)-amida de ácido 2-propil-pentanoico al 4.5%; Pluronic F6® al 2.0%; agua al 10.0%, isopropanol ad al 100.0%. Pluronic® es una substancia activa en la superficie no iónica (agente tensoactivo) que consiste de los copoiimeros de bloque de óxido de propileno y óxido de etileno. El objetivo de la prueba es hacer una comparación, bajo condiciones naturales, del producto contra animales dañinos comercialmente disponible Parapic Dog® con un representante típico de un compuesto de la fórmula (I), principalmente bis-(2-metoxietil)- amida de ácido 2-propil-pentanoico. De acuerdo con la información del paquete, se debe alcanzar una protección anti-garrapatas del 80% con Parapic Dog® a través de un periodo de 48 horas. El ingrediente activo de Parapic Dog® es DEED, el cual es la substancia química N,N-dietil-3-metilbenzamida. Los productos a base del ingrediente activo DEET, tales como Parapic Dog®, son ampliamente utilizados contra garrapatas en perros y gatos, y también en seres humanos. En realidad, la mayoría de los productos anti-garrapatas actualmente utilizados se basa en DEET, y el producto mucho más utilizado en perros es Parapic Dog®. Protocolo de Prueba: se dividieron 12 perros Beagle en grupos de 4. Para distinguirlos, a cada perro se le proporcionó una etiqueta con número. El grupo 1 se trató con una aspersión de bis-(2-etox¡-etil)-amida de ácido 2-propil-pentanoico al 4.5% (3645 mg a.i. m2). El grupo 2 se trató con la aspersión de Parapic Dog® (DEED al 20% / 3645 mg a.i./m2). El grupo 3 permaneció sin tratamiento y sirvió como un control. Los 12 perros se tomaron en 3 días sucesivos en una gráfica de madera infectada con garrapatas del género Ixodes ricinus y se dejaron correr por ahí. Se alimentaron para moverse alrededor de esto durante 2 horas. Se hizo una evaluación directamente después de regresar de la madera. Las 2 horas de caminata se repitieron en los siguientes 2 días sin los perros siendo tratados de nuevo, y la evaluación y se hizo otra vez directamente después de regresar de la madera. Esto se efectuó buscando cuidadosamente el pelo y la piel de cada animal para garrapatas adheridas a éstos. Las garrapatas se contaron y se compararon con el número de garrapatas en el grupo de control. No se observaron ninguna irritación en piel u otros efectos laterales no deseados en ninguno de los perros.

La prueba condujo a los siguientes resultados: acción antigarrapata substancia desp. 1 día desp. 2 días desp. 3 días Parapic 98% 70% bis-(2-metoxietil)- 100% 98% 79% amida de ácido 2-propil-pentanoico La comparación muestra que la substancia bis-(2-metoxietil)-amida de ácido 2-propil-pentanoico de acuerdo con la presente invención es bastamente superior a DEED, que se utiliza más frecuentemente en la actualidad. La bis-(2-metoxietil)-amida de ácido 2-propil-pentanoico de acuerdo con la presente invención conduce en el curso de 3 días sucesivos a resultados muy buenos, mientras que la actividad de DEED cayó abruptamente después de 2 días. Los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención son consecuentemente adecuados para la producción de un producto que, después de una sola aplicación, proporciona protección contra garrapatas durante todo un fin de semana sin mostrar ningún efecto lateral indeseado. Los compuestos son bien tolerados tanto por animales como por seres humanos. No se observaron irritaciones u otros efectos negativos.

Claims (18)

REIVINDICACIONES

1.- Una composición repelente a animales dañinos, la cual contiene como ingrediente activo un compuesto de la fórmula (I): en donde: R es alquilo de 1 a 15 átomos de carbono no ramificado o ramificado, el cual está no sustituido o está sustituido por halógeno, ciano o nitro; R1 y R2 son alquilo de 1 a 12 átomos de carbono no ramificado o ramificado, el cual está no sustituido o está sustituido por halógeno, ciano o nitro; y X e Y, independientemente uno del otro, son un puente de alquileno de cadena recta o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono, que está no sustituido o sustituido por halógeno, ciano o nitro; y por lo menos un diluyente apropiado o un aditivo de extensión. 2. - La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R es alquilo de 1 a 9 átomos de carbono ramificado, y R1, R2,

X e Y son como se definieron en la reivindicación 1.

3. - La composición de acuerdo con la reivindicación 1, la cual contiene como ingrediente activo un compuesto de la fórmula (I), en donde R es CH(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono)2, en donde los dos son de una longitud diferente o de una longitud igual y son ramificados o no ramificados, y R1, R2, X e Y son como se definieron en la reivindicación 1.

4. - La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, la cual contiene como ingrediente activo un compuesto de la fórmula (I), en donde R es CH(C3H7-n)2 y R1, R2, X e Y son como se definieron en la reivindicación 1.

5. - La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, la cual contiene como ingrediente activo un compuesto de la fórmula (I), en donde X e Y, independientemente uno del otro son metileno o etileno, y R, R1 y R2 son como se definieron en la reivindicación 1.

6. - La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, la cual contiene como ingrediente activo un compuesto de la fórmula (I), en donde R1 y R2, independientemente uno del otro, son metilo o etilo, y R, X e Y son como se definieron en la reivindicación 1.

7. - La composición de acuerdo con la reivindicación 1, la cual contiene como ingrediente activo el compuesto bis-(2-metoxietil)-amida de ácido 2-propil-pentanoico.

8.- La composición repelente a animales dañinos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, la cual está presente en la forma de una solución alcohólica.

9.- La composición repelente a animales dañinos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, la cual está presente en la forma de una formulación de vaciado o colocación.

10. - La composición repelente a animales dañinos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, la cual está presente en la forma de un collar o etiqueta.

11. - El uso de un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, para frenar o detener animales dañinos de un animal o un ser humano o de un objeto, en donde en un procedimiento no terapéutico, una cantidad del compuesto de la fórmula (l), que repele los animales dañinos, es aplicada tópicamente al animal, al ser humano o al objeto.

12.- El uso de un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, para producir una composición repelente a animales dañinos.

13. - El uso de un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 en un procedimiento para repeler animales dañinos de animales, seres humanos u objetos.

14. - Un procedimiento para detener o frenar animales dañinos de lugares o materiales en donde no se desean, en donde una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 es aplicada al lugar o al material a partir del cual se quiere detener o frenar al animal dañino.

15. - Un procedimiento para la preparación de una composición para repeler animales dañinos, en donde un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 se mezcla con un aditivo apropiado.

16.- Un compuesto de la fórmula (I): N -Y O R2 en donde: R1 y R2 son alquilo de 1 a 12 átomos de carbono no ramificado o ramificado, el cual está no sustituido o está sustituido por halógeno, ciano o nitro; y X e Y, independientemente uno del otro, son un puente de alquileno de cadena recta o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono, que está no sustituido o sustituido por halógeno, ciano o nitro; y R es CH(alquilo de 2 a 4 átomos de carbono)6, en donde los dos radicales alquilo de 2 a 6 átomos de carbono son idénticos y ramificados, o preferiblemente no ramificados.

17. - Un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 16, en donde R es CH(C3H7-n)2.

18. - Un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 17, el cual es bis-(2-metoxietil)-amida de ácido 2-propil-pentanoico.