MXPA00012444A - Composicion pararepeler y alejar a los animales dañinos - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere esencialmente a un proceso no terapéutico para alejar animales dañinos, el cual se basa en el uso de compuestos en gran parte conocidos de la fórmula (I), como se definen anteriormente en la presente. Además, describe las composiciones correspondientes para alejar animales dañinos, las cuales contienen estas sustancias como el ingrediente activo, compuestos de la fórmula (I) para la preparación de las composiciones para alejar a los animales dañinos, y el uso de los compuestos de la fórmula (I) en la defensa contra animales dañinos. Por consiguiente, la invenci6n describe cómo y en que forma se utilizan los compuestos de la fórmula (I) o sus sales de adición deácido para alejar a los animales dañinos de materiales,lugares, o animales de sangre caliente.

Description

COMPOSICIÓN PARA REPELER Y ALEJAR A LOS ANIMALES PANINOS La presente invención se refiere esencialmente a un proceso no terapéutico para alejar a los animales dañinos, el cual se basa en el uso de los compuestos en gran parte conocidos de la fórmula (I) mostrada más adelante. Además, se refiere a las composiciones repelentes de animales dañinos correspondientes que contienen. estas sustancias como el ingrediente activo, a compuestos de la fórmula (I) para la preparación de composiciones para alejar a los animales dañinos y al uso de los compuestos de la fórmula (I) en la defensa contra animales dañinos. De una manera sorprendente, se ha encontrado que los compuestos de la fórmula (I) siguiente: o sus sales de adición de ácido, en donde: R es hidrógeno, alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, ó -C(0)-R8, en donde Rß es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 20 átomos de carbono, fenilo insustituido, o fenilo que está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxilo, amino, o nitro; Ri es hidrógeno, alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, -C(0)-R3, -C(S)-R4, C(0)-0-R5- -C(0)-NH-R6 ó -C(S)-NH-R7; en donde R3, R4, R5, R6 y R independientemente unos de otros, significan alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, acetoxilo, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, o independientemen:e unos de otros denotan fenilo insustituido, o fenilo que eszá sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, amino, CHO, o nitro; R2 y R3, independientemente uno del otro, son hidrógeno, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, arilo, o nitro; Ra denota hidrógeno, alquilo de 1 a 20 átomos de carbono insustituido, o alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces por halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxilo, nitro, fenilo, bifenilo, benciloxilo, o fenoxifenilo, en donde cada fenilo, bifenilo, benciloxilo, o fenoxifenilo a su vez está insustituido o sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, o nitro; o denota cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, bifenilo, fenoxifenilo, o heterociclilo, en donde cada uno de estos radicales cíclicos está insustituido o sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, (alquilo de 1 a 3 átomos de carbono) 2N, acetilo o nitro; o denota alquilenarilo de 1 a 6 átomos de carbono, en donde el radical de arilo está insustituido o sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, o nitro; o denota alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que, dependiendo del número de átomos de carbono, está interrumpido por oxigeno en una o varias posiciones; y Rb significa hidrógeno, alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, heterociclilo, o arilo, en donde cada uno de los radicales cíclicos está insustituido o sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbor.o, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciar.o, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, amino, (alquilo de 1 a 3 átomos de carbono) 2N, o nitro; son eminentemente adecuados para alejar a los animales dañinos. A través del uso de acuerdo con la invención, de los compuestos anteriores, se pueden alejar los animales dañinos más variados de los seres humanos, los animales, los objetos, o ciertos lugares, en donde numerosos compuestos dentro del alcance de la fórmula (I) son notorios por su duración de eficacia particularmente larga. Los compuestos de la fórmula (I) que tienen cuando menos un centro básico pueden formar, por ejemplo, sales de adición de ácido. Estas se forman, por ejemplo, con ácidos inorgánicos fuertes, tales como ácidos minerales, por ejempLo ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, un ácido fosfórico o un ácido halohidrico, con ácidos carboxil L-cos orgánicos fuertes, normalmente ácidos alcancarboxilicos de 1 a 4 átomos de carbono sustituidos en donde sea apropiado, por ejemplo, por halógeno, por ejemplo ácido acético, tales como ácidos dicarboxilicos que están insaturados, en donde sea apropiado, por ejemplo, ácido oxálico, malónico, succinico, maleico, fumárico, o ftálico, normalmente ácidos hidroxicarboxL-lieos, por ejemplo ácido ascórbico, láctico, málico, tartárico, o cítrico, o ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, normalmente ácidos alcansulfónicos de 1 a 4 átomos de carbono o arilsulfónicos sustituidos, en donde sea apropiado, por ejemplo, por halógeno, por ejemplo ácido metansulfónico o p-toluensulfónico. De las sales, se da una preferencia particular a aquéllas formadas con ácidos fuertes, especialmente con ácidos minerales, en particular con los ácidos halohidricos de HCl y HBr. Todas las sustituciones múltiples se deben interpretar de tal manera que se puedan presentar los sustituyentes idénticos o diferentes de una manera simultánea. Los grupos alquilo presentes en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena recta o ramificada, dependiendo del número de átomos de carbono, y pueden ser, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tetradecilo, hexadecilo, octadecilo, o eicosilo, asi como sus isómeros ramificados, por ejemplo isopropilo, isobutilo, butilo secundario, butilo terciario, isopentilo, neopentilo, o isohexilo. Los radicales de alcoxilo, haloalquilo, y haloalcoxilo se derivan a partir de estos grupos alquilo. Halo denota halógeno, y normalmente significa flúor, cloro, bromo, o yodo, de preferencia flúor o cloro, especialmente cloro, en donde el sustituyente correspondiente puede contener uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes . Los grupos que contienen carbono sustituidos por halógeno, tales como haloalquilo o haloalcoxilo, pueden es":ar parcialmente halogenados o perhalogenados, en donde, en el caso de halogenación múltiple, los sustituyentes de halógeno pueden ser idénticos o diferentes. Los ejemplos de haloalquilo - cerno un grupo por si mismo, y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como haloalcoxilo - son metilo cue está mono- a trisustituido por flúor, cloro, y/o bromo, tal cemo CHF2 ó CF3; etilo que está mono- a pentasustituido por flúcr, cloro, y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CC13, CF2CHC:.2, CF2CHF2, CF2CFC12, CF2CHBr2, CF2CHC1F, CF2CHBrF, ó CC1FCHC1F; propilo o isopropilo, mono- a heptasustituido por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 ó CH(CF3)2; y butilo o uno de sus isómeros, mono- a nonasustituido por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CF (CF3) CHFCF3 ó CH2 (CF2) 2CF3. Alquenilo - como un grupo por si mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales cerno alquenoxilo, haloalquenilo, o haloalquenoxilo - es, en cada caso dando una debida consideración al número especifico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, ya sea de cadena recta, por ejemplo vinilo, 1-metilvinilo, alilo, 1-butenilo, ó 2-hexenilo, o ramificada, por ejemplo isopropenilo. Los sustituyentes de cicloalquilo apropiados contienen de 3 a 8 átomos de carbono y son, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicloheptilo, o ciclo-octilo. Los sustituyentes de cicloalquenilo correspondientes pueden estar mono- o también repetidamente insaturados, por ejemplo, ciclopentadienilo o ciclo-octatetraenilo. Se prefieren ciclopentilo y ciciohexilo. En el contexto de la presente invención, se entiende que arilo es fenilo o naftilo, especialmente fenilo. Estos grupos arilo están insustituidos o están sustituidos una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, o nitro, en donde cada sustitución múltiple no está limitada a sustituyentes idénticos; en lugar de esto, pueden aparecer sustituyentes mixtos. En el contexto de la presente invención, se entiende que heterociclilo significa radicales cíclicos alifáticos o aromáticos, y adicionalmente también benzo-condensados, que contienen cuando menos un átomo de oxigeno, azufre, o nitrógeno. Se prefieren los heterociclos de 4 y 6 miembros. Heterociclilo normalmente incluye sustituyentes tales como dioxolanilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, piridilo, pirrilo, furilo, tienilo, imidazolilo, tetrahidrofurilo, tetrahidropirri-lo, tetrahidropiranilo, dihidrofurilo, dihidropiranilo, benzofu-rilo, benzotienilo, isoxazolilo, oxazolilo, tiazolilo, oxazolinilo, oxazolidinilo, indolilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, y dioxanilo. Se da preferencia especialmente a aquéllos que están insustituidos, o que tienen uno ó dos átomos de halógeno, denotando halógeno en este caso, flúor, cloro, o bromo, pero especialmente cloro. De estos radicales de heterociclilo, son especialmente notorios pirrolidinilo, piperidinilo, piridilo, pirrilo, furilo, tienilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, y benzotienilo. Un subgrupo preferido en el contexto de la fórmula (1) se forma mediante .los compuestos en donde: R es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Ri es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, -C(0)-R3 ó -C(S)-R ; en donde R3 y R independientemente uno del otro, son alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, acetoxilo, haloal-quilo de 1 a 3 átomos de carbono, o independientemente unos (ie otros, son fenilo insustituido, fenilo que está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, o halógeno; R2 y R3, independientemente uno del otro, son hidrógeno o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; Ra es hidrógeno, alquilo de 5 a 20 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo, en donde cada uno de los radicales cíclicos está insustituido o está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, amino, (alquilo de 1 a 3 átomos de carbono) 2N, o acetilo; y Rb es hidrógeno, fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, amino, o (alquilo de 1 a 3 atorros de carbono) 2N; incluyendo las sales de adición de ácido de los mismos . En el contexto de la fórmula (I) , los compuestos que son especialmente preferidos son aquéllos en donde R es hidrógeno, y los sustituyentes restantes se definen como en la fórmula (I), así como sus sales de adición de ácido. Un subgrupo adicional, que es preferido debido a su notoria actividad, se forma mediante los compuestos de la fórmula I, en donde Ri es -C(0)-R3, en donde R3 representa fenilo insustituido, o fenilo que está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, especialmente por metilo, etilo, o isopropilo, y los sustituyentes restantes se definen como en la fórmula (I) , así como sus sales de adición de ácido. También son de interés los compuestos de la fórmula (I) , en donde R2 y R3, independientemente uno del otro, son hidrógeno o metilo, y los sustituyentes restantes se definen como la fórmula (I) , así como sus sales de adición de ácido. De los compuestos anteriormente mencionados de la fórmula (I) , se da una preferencia particular a aquéllos en donde Ra es alquilo de 5 a 20 átomos de carbono, fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, metoxilo, o cloro; incluyendo sus sales de adición de ácido, y en particular los representantes en donde Ra es un alquilo de 7 a 20 átomos de carbono de cadena recta; incluyendo sus sales de adición de ácido. Claramente se prefieren los ingredientes activos libres sobre las sales de adición de ácido. Cada representante del grupo de sustancias individuales mencionadas más adelante es especialmente preferido debido a su notoria actividad, siendo aquéllos marcados con asterisco los nuevos, y que representan un constituyente de la presente invención: 2- [n- (1-hidroxihexil) ] pirrolidina*, 2-[n-(l-hidroxiheptil) pirrolidina*, 2- [n- (1-hidroxiheptil) ] -5- (terbutilo) pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxiheptil) ] -5- (n-butil) pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxioctil) ] pirrolidina*, [n- (1-hidroxioctil) ] -5- (n-propil) -pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxinonil) ] pirrolidina*, 2- [n- (1-hidroxidecil) ] pirrolidina*, 2- [n- (1-hidroxiundecil) ] irrolidina*, 2- [n- (1-hidroxidodecil) ] pirrolidina*, 2- [n- ( 1-hidroxi ridecil ) ] pirrolidina*, 2- [n- (1-hidroxitetradecil) ] irrolidina*, 2-[n-(L-hidroxipentadecil) ] pirrolidina*, 2- [n- (1-hidroxihexa-decil ) ] pirrolidina*, 2- [n- (1-hidroxiheptadecil) ] pirrolidina*, 2- [n- (1-hidroxioctadecil) ] pirrolidina*, 2- [n- (1-hidroxinona-decil) ] pirrolidina*, 2- [n- (1-hidroxieicosil) ] pirrolidina*, 2- [n- (1-hidro-xieneicosil) ] pirrolidina*, 2- [ (1-fenil) (1-hidroxi) -metil] pirro-lidina, 2- [ (1- [4-clorofenil] ) (1-hidroxi) metil] pirrolidina, 2 - [ (1- [2 , 4 -dimetilfenil) (1-hidroxi) metil] -5, 5 -dimetil -pirrolidina ó 2- [ (1- [3-clorofenil] ) (1-hidroxi) metil] -5 , 5-dimetil-pirrol:.-dina. La Patente Europea Número EP-0,281,908 da a conocer el uso de ciertos derivados de a, ?-aminoalcohol, por ejemplo algunas piperidinas, como repelentes de insectos y garrapatas. La Patente de los Estados Unidos de Norteamérica Número TS-4,299,840 da a conocer un proceso para repeler garrapatas y otros insectos mordedores, el cual comprende la administración tópica de ciertos derivados de pirrolidona a animales o seres humanos. La Patente Europea Número EP-0,238,319 da a conocer un grupo de derivados de pirrolidina como inhibidores para endopeptidasa específica de prolina, pero no reporta ninguna actividad repelente. En el contexto de la presente invención, se entiende que los animales dañinos son en particular insectos, ácaros, y garrapatas. Estos incluyen insectos de la orden: Lepidópteros, Coleópteros, Homópteros , Heterópteros , Dípteros, Tisanópteros , Ortópteros, Anoplura, Sifonápteros , Malófagos, Tisanura, Isópte-ros, Psocópteros e Himenópteros . Sin embargo, los animales dañinos que se pueden mencionar en particular son aquéllos que dan problemas a seres humanos o animales, y que llevan patógenos, por ejemplo las moscas, tales como Musca domestica, Musca vetustissima, Musca autumnalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Lucí lia cuprina, Hypoderma bovis, Hypodenna lineatu , Chrysomyia chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxys calci trans, Haematobia irri tans y palomillas (Ne atocera) , tales como Culicidae, Simuliidae, Psychodidae, pero también animales dañinos succionadores de sangre, por ejemplo pulgas, tales cono Ctenocephalides felis y Ctenocephalides canis (pulgas de gatos y perros) , Xenopsylla cheopis, Pulex irri tans, Dermatophil us penetrans, piojos, tales como Damalina ovis, Pediculus humanis, moscas mordedoras y moscas de caballos (Tabanidae) , Haematopc ta spp . tales como Haematopota pluvialis, Tabanidea spp . tales como Tabanus nigrovi ttatus, Chrysopsinae spp. tales como Chrysops caecutiens, moscas tsetse, tales como las especies de Glossinia, insectos mordedores, particularmente cucarachas, tales como Blatella germánica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, ácaros, tales como Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei , Psoroptes ovis y Psorergates spp . y finalmente, pero no por lo menos, garrapatas. Las últimas pertenecen a la orden Acariña . Los representantes conocidos de las garrapatas son, por ejemplo, Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysali s, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius y Orni thodoros y similares, que de preferencia infestan a los animales de sangre caliente, incluyendo animales de granja, tales como ganado, cerdos, ovejas y cabras, aves de corral, tales como pollos, pavos, y gansos, animales de piel, tales como mink, zorras, chinchillas, conejos, y similares, así como animales domésticos tales como gatos y perros, pero también seres humanos . Las garrapatas se pueden dividir en garrapatas duras y blandas, y se caracterizan por infestar a uno, dos, o tres animales hospederos. Se unen a un animal hospedero que pase, y succionan la sangre o los fluidos corporales. La garrapatas hembras completamente saciadas se caen del animal hospedero, y ponen grandes cantidades de huevos (de 2,000 a 3,000) en una grieta adecuada del piso, o en cualquier otro sitio protegido en donde eclosionan las larvas. A su vez, éstas buscan a un animal hospedero, con el objeto de succionar su sangre. Las larvas de las garrapatas que solamente infestan a un animal hospedero, mudan dos veces, y por consiguiente, llegan a ser ninfas, y finalmente garrapatas adultas, sin dejar al hospedero que han seleccionado. Las larvas de las garrapatas que infestan a dos o tres animales hospederos dejan al animal después de alimentarse de su sangre, mudan en el medio ambiente local, y buscan un segundo o tercer hospedero como ninfas o como garrapatas adultas, con el objeto de succionar su sangre. Las garrapatas son responsables en todo el mundo de la transmisión y extensión de muchas enfermedades humanas y animales. Debido a su influencia económica, las garrapatas más importantes son Boophilus, Rhipicephalus, Ixodes, Hyalomma, Amblyomma y Dermacentor. Son portadoras de enfermedades bacts-rianas, virales, riquetsiales y protozoales, y ocasionan parálisis por garrapata y toxicosis por garrapata. Inclusive una sola garrapata puede ocasionar parálisis cuando su saliva penetra en el animal hospedero durante la ingestión. Las enfermedades ocasionadas por garrapatas normalmente son transmitidas por garrapatas, que infestan a varios animales hospederos. Estas enfermedades, por ejemplo babesiosis, anaplasmosis, teileriasis, y enfermedad de agua en el corazón, son responsables de la muerte o daño de un gran número de animales domésticos y de granja en todo el mundo. En muchos países de clima templado, las garrapatas Ixodide transmiten el agente de la enfermedad de Lyme crónicamente dañina de los animales salvajes a los seres humanos. Aparte de la transmisión de enfermedades, las garrapatas son responsables de granees pérdidas económicas en la producción del ganado. Las pérdicas no están confinadas a la muerte de los animales hospederos, sino que también incluyen el daño a las pieles, la pérdida de crecimiento, una reducción en la producción de leche, y un valor reducido de la carne. Aunque los efectos dañinos de tna infestación de garrapatas en los animales han sido conocidos durante años, y se ha hecho un enorme progreso utilizar do programas de control de garrapatas, hasta ahora no se han encontrado métodos completamente satisfactorios para controlar o eliminar estos parásitos, y en adición, las garrapatas con frecuencia han desarrollado resistencia a los ingredientes químicos activos. Las infestación de pulgas en animales domésticos y en mascotas de la misma manera todavía representa para el propietario un problema que no se ha resuelto de una manera satisfactoria, o que solamente se puede resolver con un gasto considerable. Como con las garrapatas, las pulgas no son solamente problemáticas, sino que son portadoras de enfermedades, y transmiten diferentes enfermedades fúngicas desde un animal hospedero hasta otro animal hospedero y hasta ei cuidador del animal, particularmente en las áreas climáticas cálidas y húmedas, por ejemplo en el Mediterráneo, en la parte sur de Estados Unidos de Norteamérica, etcétera. Los que están en riesgo en particular son las personas con un sistema inmune debilitado o los niños cuyo sistema inmune todavía no se ha desarrollado completamente. Debido a su complejo ciclo de vic.a, ninguno de los métodos conocidos para el control de pulgas es completamente satisfactorio, especialmente porque la mayoría de los métodos conocidos se dirigen básicamente hacia el control de pulgas adultas en la piel, y dejan completamente sin tocar a las diferentes etapas juveniles de las pulgas, que existen no solamente en la piel del animal, sino también en el piso, en las alfombras, en la cama del animal, en las sillas, en el jardín, y en todos los demás lugares con los que entra en contacto el animal infestado. El tratamiento de las pulgas normalmente es costoso, y se tiene que continuar durante largos períodos de tiempo. El éxito normalmente depende del tratamiento no solamente del animal infestado, por ejemplo el perro o el gato, sino que al mismo tiempo de todos los lugares que frecuente el animal infestado. Este procedimiento tan complicado es innecesario con los presentes compuestos de la fórmula (I), debido a que una ventaja particular de los compuestos de la fórmula (I) en discusión, es que son extremadamente efectivos, y al mismo tiempo de muy baja toxicidad, tanto para los parásitos blanco como para los animales de sangre caliente. Esto se debe a que su actividad está basada no en la muerte del parásito blanco, sino en su defensa alej adora, antes de que ataque, pique, muerda, o dañe de otra manera al organismo hospedero. La presencia de los compuestos de la fórmula (I) discutidos en la presente, parece alterar a los parásitos de tal manera que repentinamente dejan el medio ambiente tratado sin morder o picar, o inclusive no infestan a un animal hospedero tratado totalmente. Lo sorprendente es que el efecto se establece cuando el parásito entra en contacto con el ingrediente activo durante un corto tiempo. Después del contacto durante un corto tiempo, el parásito evita cualquier otro contacto con el ingrediente activo. Una ventaja adicional está en la acción a largo plazo, por ejemplo, comparándose con la DEET (N,N-dietil-m-toluamida) , que aunque es muy efectiva, se volatiliza rápidamente, y por consiguiente, se tiene que volver a aplicar después de aproximadamente 2 horas, y por lo tanto, no es apropiada para el tratamiento a largo plazo de los animales. El uso de los presentes ingredientes activos también es agradable, debido a que son casi inodoros. Aunque los presentes ingredientes activos, por supuesto, se pueden mezclar con otras sustancias que tengan la misma esfera de actividad, o con parasiticidas u otras sustancias que mejoren la actividad, para lograr una acción mejorada o duradera adicional, y luego se apliquen, en contraste con muchos compuestos de la técnica anterior, esto es totalmente innecesario, debido a que ya combinan todas las propiedades convenientes. Si el parásito no solamente se va a mantener lejcs, sino que también se va a aniquilar, por supuesto, esto se puede lograr mediante la adición de insecticidas y/o acaricidas apropiados. Sin embargo, en la práctica esto no es necesario en la mayoría de los casos. Los presentes ingredientes activos de preferencia se utilizan en una forma diluida. Normalmente, se llevan hasta la forma de aplicación final mediante la utilización de excipientes de formulación apropiados, y entonces contienen entre el 0.1 y el 95 por ciento en peso, de preferencia del 0.5 al 90 por ciento en peso del ingrediente activo. Debido a que los ingredientes activos en muchos casos se aplican a animales de sangre caliente, y por supuesto, entran en contacto con la piel, los excipientes de formulación adecuados son los excipientes y las formas de administración que se conocen en cosméticos. Se pueden administrar en la forma de soluciones, emulsiones, ungüentos, cremas, pastas, polvos, rocíos, etcétera. Para administrarse a animales de granja o a mascotas, tales como vacas, caballos, asnos, camellos, perros, gatos, aves de corral, ovejas, cabras, etcétera, las formulaciones denomina- das de "vertido" o "aplicación" son especialmente adecuadas; estas formulaciones líquidas o semilíquidas tiene la ventaja de que sólo se tienen que aplicar a una pequeña área del pelo o del plumaje, y gracias a la proporción de los aceites extensoree u otros aditivos extensores, se dispersan sobre todo el pelo o el plumaje, sin tener que hacer nada más, y llegan a ser activos sobre toda el área. Por supuesto, los materiales inanimados, por ejemplo la ropa o las canastas de perros y gatos, establos, alfombras, cortinas, habitaciones, conservadores, etcétera, se pueden tratar con estas formulaciones,, y por lo tanto, se pueden proteger de la infestación de los parásitos. Para controlar cucarachas, se puede rociar o espolvorear su locus, normalmente las grietas de las paredes, muebles, etcétera. Debido a que las cucarachas son extremadamente vigorosas, y es casi imposible sacarlas completamente, se recomienda que, cuando se utilicen los presentes ingredientes activos, se utilicen adicionalmente insecticidas que tengan una actividad contra las cucarachas. Para aplicarse a seres humanos, se puede agregar una esencia de olor agradable, por ejemplo un perfume, para hacer la aplicación más atractiva. Los siguientes ejemplos de preparación y uso de Los ingredientes activos de acuerdo con la invención sirven para ilustrar la invención sin restringirla.

En particular, las formulaciones preferidas se hacen como sigue: Ejemplo de Formulación 1 Se prepara una composición para alejar a los animales dañinos en la forma de una loción para aplicarse a la piel, mezclando 30 partes de uno de los ingredientes activos de acuerdo con la invención, de la Tabla 1, 1.5 partes de perfume, y 68.5 partes de isopropanol, en donde este último puede ser reemplazado por etanol.

Ejemplo de Formulación 2 Se prepara una composición para alejar a los animales dañinos en la forma de un aerosol para rociarse sobre el pelo de una mascota, mediante la formulación de una solución de ingrediente activo al 50 por ciento, consistente en 30 partes de uno de los ingredientes activos de acuerdo con la invención, de la Tabla 1, 1.5 partes de perfume, y 68.5 partes de isopropanol, con Frigen 11/12 al 50 por ciento (un hidrocarburo halogenado) como un gas propelente en una lata de aerosol.

Ejemplo de Formulación 3 Se prepara una composición para alejar a los animales dañinos en la forma de un aerosol para rociarse sobre la piel, mediante la formulación de una solución de ingrediente activo al 40 por ciento, consistente en 20 partes de uno de los ingredientes activos de acuerdo con la invención, 1 parte de perfume, 79 partes de isopropanol, con propano/butano al 60 por ciento (en una proporción de 15:85) como gas propelente en una lata de aerosol. A manera de ejemplo, las siguientes tablas reproducen unos cuantos de los compuestos incluidos en la fórmula (I), c[ue se pueden utilizar de acuerdo con la invención, pero no se proclama que sea una lista total. Las sustancias mostradas en itálicas son nuevas y son parte de la presente invención. Las sustancias restantes, incluyendo sus procesos de preparación, se conocen de la literatura. El ejemplo de preparación subsecuente meramente sirve para ejemplificar, y se refiere a una sustancia particularmente preferida. La mayoría de estas sustancias conocidas se utilizan en medicina humana para diferent.es enfermedades, por ejemplo como broncodilatadores, agent.es antialérgicos, analgésicos, diuréticos, antidepresivos, agent.es adelgazadores de la sangre, etcétera. A algunos se les atribuye una actividad reguladora del crecimiento de las plantas; otros se utilizan como catalizadores químicos o intermediarios para productos farmacéuticos. Para citar solamente un ejemplo, la preparación de los representantes incluidos en el alcance de la fórmula (I), en donde R, R2, R3, y Rb son hidrógeno, Ri es hidrógeno o alquilo, y Ra es un fenilo hidroxilado, se describe en la Patente Alemana Número DE-3, 024, 436, caracterizándose los representantes dados a conocer en la misma como broncodilatadores, agentes antihipertensivos, y antidepresivos.

Ejemplo de Preparación: Preparación de 2- [ (1- [3-clorofenil) (1- hidroxi)metil] -5 , 5-dimetilpirrolidina Se disuelven 35.4 mililitros (0.24 moles) de di-isopropilamina en 350 mililitros de tetrahidrofurano, y se enfrían a -75°C bajo nitrógeno con un baño de hielo seco y acetona. A esta temperatura, se agregan por goteo 180 mililitros (0.29 moles) de una solución aproximadamente 1.6 molar de butil-litio en hexano. Al remover el baño de enfriamiento, se deja que se eleve la temperatura hasta -10°C. La solución de di-isopropilamina de litio así obtenida se enfría nuevamente a -78 °C. Esta solución se mezcla durante el transcurso de 20 minutos con 32 gramos (0.25 moles) de 1-nitroso-2, 2-dimetilpirrolidina, y se agita durante 10 minutos adicionales. Luego se agregan por goteo 35.2 gramos (0.25 moles) de 3-clorobenzaldehído durante el transcurso de 15 minutos, y la mezcla se agita durante 3 horas adicionales a -75°C. A la solución de color naranja resultante se le agrega entonces por goteo, durante el transcurso de 20 minutos, una solución de 40 mililitros (0.7 moles) de ácido acético glacial en 80 mililitros de tetrahidrofurano. La mezcla de reacción que ahora es amarilla clara se calienta a la temperatura ambiente removiendo el baño de enfriamiento, y luego se vierte sobre una mezcla de 1 litro de cada uno de una solución saturada de cloruro de sodio y de cloruro de metilo. Después de agitarse, se separa la fase acuosa, y se lava dos veces, cada vez con 200 mililitros de cloruro de metileno. Las fases orgánicas combinadas se lavan con 200 mililitros de agua, y se secan sobre sulfato de sodio, y se remueven los residuos de solvente al vacío. El residuo cristalino se disuelve mientras todavía está caliente, en una mezcla de 180 mililitros de tolueno y 270 mililitros de hexano. Al enfriarse, se obtiene la sustancia del título en la forma de cristales blancos que tienen un p.f. de 143-144°C. Los nuevos representantes dentro del alcance de la fórmula (I), mostrados en itálicas en la Tabla 1, se pueden preparar de una manera análoga a las sustancias conocidas. En la columna "R", los representantes que tienen un ácido ent.re paréntesis son las sales de adición de ácido correspondientes. En la siguiente Tabla, Ac es acetilo, AcO es acetiloxilo, Me es metilo, MeO es metoxilo, Et es etilo, EtO es etoxilo, P es propilo, PO es propoxilo, nP es propilo normal, iP es isopropilo, B es butilo, nB es butilo normal, iB es isobutilo, sB es butilo secundario, tB es butilo terciario, Ph es fenilo; Bz es bencilo, cPro es ciclopropilo, cBu es ciclobutilo, cPen es ciclopentilo, cHex es ciciohexilo, cHep es cicloheptilo, cOc es ciclo-octilo, y me es- etileno.

Tabla 1 : Compuestos de la fórmula (I) Ejemplos Biológicos : Método de prueba de campo para probar sustancias repelentes de los animales dañinos Este método se realiza en placas de titulación que tienen 6 pozos con una sección transversal de 5 centímetros cada una, utilizando un sistema de video soportado por computadora. Cada pozo de la placa de titulación se reviste con un papel filtro circular u otro material portador adecuado. La sustancia de la fórmula I que se va a probar se disuelve en metanol, acetonitrilo, u otro solvente adecuado, empleándose tratamiento con ultrasonido y calentamiento para las sustancias pobremente solubles. En una cantidad de 1 a 100 microgramos/centímetro cuadrado, la sustancia de prueba disuelta se coloca en el centro del papel filtro sobre un cuadrante o área circular de aproximádamente 2.4 centímetros cuadrados de radio. 4 de los 6 pozos se llenan con diferentes sustancias de prueba o con la misma sustancia de prueba en diferentes diluciones (por ejemplo, 1, 3.2, 5, 10, y 20 microgramos/centímetro cuadrado). El quinto pozo se trata con DEET (N, N-dietil-m-toluamida) como sustancia estándar. El sexto pozo se llena con el solvente puro, y sirve como un control. Se agregan de 60 a 100 larvas, o de 25 a 50 ninfas, o de 10 a 25 adultos, del parásito que se vaya a probar, por ejemplo garrapatas, a cada papel filtro, y el sistema se cubre con una cubierta de vidrio y se coloca bajo una cámara de video.

A intervalos de 5 segundos, la cámara de video toma imágenes individuales de los seis pozos. Para una evaluación cualitativa, se observan estas imágenes en un lapso de tiempo como una película continua, siguiendo ópticamente '.os movimientos de los parásitos sobre el papel filtro, y comparándolos con los movimientos en el pozo de control Número 6, o con el estándar del quinto pozo. De esta manera se h¿?ce una observación cualitativa sobre si los parásitos de prueba se mueven uniformemente sobre toda la superficie del papel filtro e ignoran la sustancia de prueba, o si y durante qué período evitan la zona tratada, o qué influencia tiene la dilución de la sustancia de prueba sobre el comportamiento de los parásitos de prueba. De esta manera, se determinan las sustancias neutras y repelentes. Al mismo tiempo, se determina la duración de actividad de la sustancia de prueba, y se compara con aquélla del estándar. Al graficar todas las imágenes para cada pozo individual una sobre otra, se obtienen diferentes áreas de densidad. Esto representa la frecuencia a la cual los parásitos visitan ciertos lugares. Esta frecuencia se evalúa estadísticamente, y por consiguiente, cuantitativamente, mediante el método de Willcoxon en una comparación con el control y con el estándar. Los compuestos de la Tabla 1, por ejemplo los números 1.11 a 1.31, 1.45, 1.47, y 1.55, exhiben una actividad excelente.

Prueba de campo in vitro contra Aablyomma h braeum o variegatum (ninfas) La prueba se realiza como se describió anteriormente, agregándose de aproximadamente 25 a 50 ninfas por pozo. Se aplican 10 miligramos de la sustancia de prueba disuelta a un área de 2.4 centímetros cuadrados de radio. Una evaluación de las imágenes de video muestra que los compuestos de la fórmula I exhiben una notoria acción alejadora contra las ninfas de Amblyomma , que dura considerablemente más que aquélla de DEI.T. Por ejemplo, los compuestos números 1.31, 1.45, 1.47, y 1 55 muestran una actividad a largo plazo particularmente notoria, inclusive hasta una dilución de 3.2 microgramos/centímetro cuadrado.

Prueba de campo in vitro contra Boophilus microplus Bia.cra (larvas) La prueba se realiza como se describió anteriormente, agregándose de aproximadamente 60 a 100 larvas por pozo. Se aplican 10 miligramos de sustancia de prueba disuelta a un área de 2. centímetros cuadrados de radio. Una evaluación de las imágenes de video muestra que los compuestos de la fórmula I exhiben una acción repelente notoria contra las larvas de Boophil us, que dura considerablemente más tiempo que aquélla de DEET. Por ejemplo, los compuestos números 1.31, 1.45, 1.47, y 1.55 muestran una actividad a largo plazo particularmente notoria, inclusive hasta una dilución de 3.2 microgramos/centímetro cuadrado.

Prueba de campo in vitro contra hipicephalus sancpiine s (ninfas) Se realiza una prueba de una manera análoga al ejemplo B, utilizando de aproximadamente 40 a 50 ninfas. Una evaluación de las imágenes de video muestra que los compuestos de acuerdo con la invención exhiben una buena acción repelente. En particu-lar, los compuestos son notorios por su acción repelente casi completa, que dura considerablemente más tiempo que aquélla de DEET. Por ejemplo, los compuestos números 1.31, 1.45, 1.47, y 1.55 muestran una actividad a largo plazo particularmente notoria, inclusive hasta una dilución de 3.2 microgramos/centímetro cuadrado.

En establecimientos de prueba análogos, se prueban las mismas sustancias de prueba para determinar su actividad de atracción de diferentes especies de moscas, tales como Musca domestica . Se muestra que las sustancias mencionadas anteriormente exhiben una fuerte acción repelente, inclusive con estos modelos probados.

Claims (13)

REIVINDICACIONES

1. Un proceso no terapéutico para alejar animales dañinos de los animales de sangre caliente, en donde se aplica tópicamente un compuesto de la fórmula (I): o sus sales de adición de ácido, en donde: R es hidrógeno, alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, ó -C(0)-Rß, en donde Rs es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 20 átomos de carbono, fenilo insustituido, o fenilo que está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbor.o, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciar.o, hidroxilo, alcoxilo, amino, o nitro; Ri es hidrógeno, alquilo de 1 a 20 átomos de carbor.o, -C(0)-R3, -C(S)-R4, C(0)-0-R5- -C(0)-NH-R6 ó -C(S)-NH-R7; en donde R3 R4 R=Í Re y R-, independientemente unos de otros, significan alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, acetoxilo, haloalquilo de: 1 a 10 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, o independientemente unos de otros denotan fenilo insustituido, o fenilo que está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, amino, CHO, o nitro; R2 y R3, independientemente uno del otro, son hidrógeno, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de: 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, arilo, o nitro; Ra denota hidrógeno, alquilo de 1 a 20 átomos de carbono insustituido, o alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces por halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxilo, nitro, fenilo, bifenilo, benciloxilo, o fenoxifenilo, en donde cada fenilo, bifenilo, benciloxilo, o fenoxifenilo a su vez está insustituido o sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, o nitro; o denota cicloalquilo de 3 a 8 átonos de carbono, fenilo, bifenilo, fenoxifenilo, o heterociclilo, en donde cada uno de estos radicales cíclicos está insustituido o sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxi o, amino, (alquilo de 1 a 3 átomos de carbono) 2N, acetilo o nitro; o denota alquilenarilo de 1 a 6 átomos de carbono, en donde el radical de arilo está insustituido o sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, o nitro; o denota alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que, dependiendo del número de átomos de carbono, está interrumpido por oxígeno en una o varias posiciones; y Rb significa hidrógeno, alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, heterociclilo, o arilo, en donde cada uno de los radicales cíclicos está insustituido o sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, amino, (alquilo de 1 a 3 átomos de carbono) 2N, o nitro; junto con un aditivo extensor, a la piel, al pelo, o al plumaje del animal de sangre caliente.

2. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, mediante el cual se aplica .un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales de adición de ácido, en donde: R es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 atorros de carbono; Ri es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, -C(0)-R3 ó -C(S)-R4; en donde R3 y R4, independientemente uno del otro, son alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, acetoxilo, haloal-quilo de 1 a 3 átomos de carbono, o independientemente unos de otros, son fenilo insustituido, o fenilo que está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, o halógeno; R2 y R3, independientemente uno del otro, son hidrógeno 0 alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; Ra es hidrógeno, alquilo de 5 a 20 átomos de carbor.o, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo, en donde cada uno de los radicales cíclicos está insustituido o está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxiio de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, amino, (alquilo de 1 a 3 átomos de carbono) 2N, o acetilo; y R es hidrógeno, fenilo insustituido, o fenilo cjue está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, amino, o (alquilo de 1 a 3 átomos de carbono) 2N; incluyendo «¿as sales de adición de ácido del mismo.

3. Un proceso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 ó 2, mediante el cual se aplica un compuesto de la fórmula (I) ó una de sus sales de adición de ácido, en donde R es hidrógeno, y los sustituyentes restantes se definen como en la fórmula (I) .

4. Un proceso de acuerde con una de las reivindica- ciones 1 a 3, mediante el cual se aplica un compuesto de la fórmula (I), o una de sus sales de adición de ácido, en donde Rx es -C(0)-R3, en donde R3 representa fenilo insustituido, o fenilo que está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, o isopropilo, y los sustituyentes restantes se definen como en la fórmula (I) .

5. Un proceso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, mediante el cual se aplica un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales de adición de ácido, en donde R2 y R3 independientemente uno del otro, son hidrógeno o metilo, y los sustituyentes restantes se definen como en la fórmula (I).

6. Un proceso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, mediante el cual se aplica un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales de adición de ácido, en donde Ra es alquilo de 5 a 20 átomos de carbono, feniio insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, metoxilo, o cloro.

7. Un proceso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, mediante el cual se aplica un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales de adición de ácido, en donde Ra es un alquilo de cadena recta de 7 a 20 átomos de carbono.

8. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el ingrediente activo empleado es una de las siguientes sustancias mencionadas, o una de sus sales de adición de ácido: 2- [n- (1-hidroxihexil) ] pirrolidina, 2- [n- (l-hidroxihe:p •-til) pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxiheptil) ] -5- (terbutil) pirrolicli-na, 2- [n- (1-hidroxiheptil) ] -5- (n-butil) pirrolidina, 2-[n-(l-hidroxioctil) ] pirrolidina, [n- (1-hidroxioctil) ] -5- (n-propil ) -pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxinonil) ] pirrolidina, 2-[n-(l-hidroxidecil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxiundecil) ] pirrolidir.a, 2- [n- (1-hidroxidodecil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxitricle-cil) ]pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxitetradecil) Jpirrolidina, 2-[n- (1-hidroxipentadecil) ]pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxihexadecil) ]pi-rrolidina, 2- [n- (1-hidroxiheptadecil) Jpirrolidina, 2-[n-(l-hidroxioctadecil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxinonadecil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxieicosil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxier.e-icosil) ] pirrolidina, 2- [ (1-fenil) (1-hidroxi) -metil] pirrolidina, 2-[ (l-[4-clorofenil] ) (1-hidroxi) metil] pirrolidina, 2-[(l-[2,4-dimetilfenil) (l-hidroxi)metil] -5, 5-dimetil-pirrolidina ó 2-[(l- [3-clorofenil] ) (l-hidroxi)metil] -5, 5-dimetil-pirrolidina.

9. Un proceso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, en donde el compuesto de la fórmula (I) se aplica en la forma de una formulación vertida o aplicada.

10. Un proceso para alejar animales dañinos de los lugares o materiales en donde no se desean, mediante el cual se aplica una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, al lugar o al material, de donde se quiera alejar al insecto.

11. Una composición para alejar animales dañinos, la cual contiene un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, y un aditivo extensor.

12. Un proceso para la preparación de una composición para alejar animales dañinos, en donde se mezcla un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, con un aditivo extensor.

13. Un compuesto de la fórmula (I) seleccionado a partir del grupo que comprende: 2- [n- (1-hidroxihexil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxihe?p-til) ]pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxioctil) ] -pirrolidina, 2-[n-!l-hidroxinonil) ]pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxidecil) ]pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxiundecil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxidodecil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxitridecil) ] -pirrolidina, 2-[n-?l-hidroxitetradecil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxipentadecil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxihexadecil) ] pirrolidina, 2-[n-?,l-hidroxiheptadecil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxioctadecil) ] pirrolidina, 2- [n- (1-hidroxinonadecil) ] pirrolidina, 2-[n-'l-hidroxieicosil) "pirrolidina, y 2- [n- (1-hidroxieneicosil) ] pirrolidina.