MXPA05003666A - Compuesto de tiadiazol y uso del mismo. - Google Patents

Compuesto de tiadiazol y uso del mismo.

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Abstract

El compuesto de tiadiazol representado por la formula (A): (ver formula (A)) en donde R1 representa un grupo alquilo de 1 a 7 atomos de carbono, grupo alquenilo de 3 a 7 atomos de carbono, grupo alquinilo de 3 a 7 atomos de carbono y similares; R2 representa un grupo alquilo de 1 a 4 atomos de carbono sustituido por un grupo de heteroanillo en el cual el grupo de heteroanillo puede ser sustituido, el grupo de heteroanillo que es un anillo de cinco miembros que contiene unicamente un atomo de oxigeno o un atomo de azufre como un heteroatomo: tiene una excelente actividad de control de plagas de artropodos.

Description

COMPUESTO DE TIADIAZOL Y USO DEL MISMO Campo de la Invención La presente invención se refiere a un compuesto de tiadiazol y al uso del mismo.
Antecedentes de la invención Se sabe que una clase de compuestos de tiadiazol se puede utilizar como ingrediente activo de una composición para el control de plagas de artrópodos (publicación DE3030661) . Sin embargo, la actividad de control de plagas de artrópodos de este compuesto de tiadiazol no siempre es suficiente, entonces son deseables nuevos compuestos que tengan actividad de control de plagas de artrópodos más eficiente .
Descripción Detallada de la invención El presente inventor ha estudiado intensamente y, como resultado, ha descubierto que los compuestos de tiadiazol mostrados por la fórmula (A) descrita posteriormente tienen una excelente actividad de control de plagas de artrópodos, con lo cual se completa la presente invención. Específicamente, la presente invención se refiere a EEF: 162737 un compuesto de tiadiazol mostrado por la fórmula (A) (posteriormente referido como el compuesto de la presente invención) : en donde, en la fórmula, R1 representa un grupo alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, grupo alquenilo de 3 a 7 átomos de carbono, grupo alquinilo de 3 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alquiltioalquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono, grupo alquiltioalcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono, grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo fenoxi en el cual el grupo fenoxi puede ser sustituido, un grupo alcoxialquilo de 2 a 3 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, o la fórmula (B) : O R4 3X X <B> R O en donde R3 representa un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, R representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo o grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido; y R2 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por un grupo de heteroanillo en el cual el grupo de heteroanillo puede ser sustituido, el grupo de heteroanillo es un anillo de cinco miembros que contiene únicamente un átomo de oxigeno o un átomo de azufre como un heteroátomo) ; una composición para el control de plagas de artrópodos que comprende el compuesto de la presente invención como ingrediente activo y un método para controlar plagas de artrópodos que comprende aplicar una cantidad efectiva del compuesto de la presente invención a plagas de artrópodos o el hábitat de las plagas de artrópodos. En el compuesto de la presente invención, cada uno de los sustituyentes mostrados por R1 o R2 es ejemplificado específicamente a continuación. El grupo alquilo de 1 a 7 átomos de carbono representado por R1 incluye, por ejemplo, un grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo butilo, grupo sec-butilo y grupo tere-butilo. El grupo alquenilo de 3 a 7 átomos de carbono representado por R1 incluye, por ejemplo, un grupo alilo, grupo 2-butenilo, grupo 3-metil-2-butenilo y grupo 2-pentenilo. El grupo alquinilo de 3 a 7 átomos de carbono representado por R1 incluye, por ejemplo, un grupo 2-propinilo, grupo l-metil-2-propinilo, grupo 2-butinilo, grupo 3-butinilo y grupo 2-pentinilo. El grupo alcoxialquilo de 2 a 7 átomos de carbono representado por R1 incluye, por ejemplo, un grupo (alcoxi-Ci-C6) -metilo; más específicamente, un grupo metoximetilo, grupo etoximetilo, grupo propoximetilo y grupo isopropoximetilo . El grupo alquiltioalquilo de 2 a 7 átomos de carbono representado por R1 incluye, por ejemplo, un grupo (alquiltio-Ci-C6) -alquilo; más específicamente, un grupo metiltiometilo, grupo etiltiometilo, grupo propotiometilo y grupo isopropiltiometilo . El grupo alcoxialcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono representado por R1 incluye, por ejemplo, un grupo metoxietoximetilo . El grupo alquiltioalcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono representado por R1 incluye, por ejemplo, un grupo etiltioetoximetilo . El grupo fenilo, en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, representado por R1 incluye, por ejemplo, el grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo que consiste de un grupo alquilo de 1 a 4 átomos .-de carbono (grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo tere-butilo y similares), grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo trifluorometilo, grupo difluorometilo, grupo pentafluoroetilo y similares) , grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metoxi, grupo etoxi, grupo propoxi, grupo isopropoxi y similares), grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metiltio, grupo etiltio y similares) , grupo haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono (grupo trifluorometoxi, grupo difluorometoxi y similares), grupo nitro, grupo ciano y un átomo de halógeno (átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo y similares) ; más específicamente, un grupo fenilo, grupo 2-metilfenilo, grupo 3-metilfenilo, grupo 4-metilfenilo, grupo 2-trifluorometilfenilo, grupo 3-trifluorometilfenilo, grupo 4-trifluorometilfenilo, grupo 2-metoxifenilo, grupo 3-metoxifenilo, grupo 4-metoxifenilo, grupo 2-metiltiofenilo, grupo 3-metiltiofenilo, grupo 4-metiltiofenilo, grupo 2-trifluorometoxifenilo, grupo 3-trifluorometoxífenilo, grupo 4-tri luorometoxifenilo, grupo 2-nitrofenilo, grupo 3-nitrofenilo, grupo 4-nitrofenilo, grupo .2-cianofenilo, grupo 3-cianofenilo, grupo 4-cianofenilo, grupo 2-fluorofenilo, grupo 3-fluorofenilo, grupo 4-fluorofenilo, grupo 3, -difluorofenilo, grupo 3,5-difluorofenilo, grupo 2, 6-difluorofenilo, grupo 2,4-difluorofenilo, grupo 2-clorofenilo, grupo 3-clorofenilo, grupo 4-clorofenilo, grupo .-3, -diclorofenilo, grupo 3,5-diclorofenilo, grupo 2, 6-diclorofenilo, grupo 2,4-diclorofenilo, grupo 2-bromofenilo, grupo 3-bromofenilo, grupo 4-bromofenilo, grupo 3, 4-dibromofenilo, grupo 3,5-dibromofenilo, grupo 2, 6-dibromofenilo y grupo 2,4-dibromofenilo . El grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo, en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, representado por R1 incluye, por ejemplo, el grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo que consiste de un alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo tere-butilo y similares) , grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo trifluorometilo, grupo difluorometilo, grupo pentafluoroetilo y similares) , grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metoxi, grupo etoxi, grupo propoxi, grupo isopropoxi y similares) , grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metiltio, grupo etiltio y similares) , grupo haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono (grupo trifluorometoxi, grupo difluorometoxi y similares) , grupo nitro, grupo ciano y un átomo de halógeno (átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo y similares); más específicamente, grupo bencilo, grupo 2-metilbencilo, grupo 3-metilbencilo, grupo -metilbencilo, grupo 2-trifluorometilbencílo, grupo 3-trifluorometilbencilo, grupo 4-trifluorometilbencilo, grupo 2-metoxibencilo, grupo 3-metoxibencilo, grupo 4-metoxibencilo, grupo 2-metiltiobencilo, grupo 3-metiltiobencilo, grupo 4-metiltiobencilo, grupo 2-trifluorometoxibencilo, grupo 3-trifluorometoxibencilo, grupo 4-trifluorometoxibencilo, grupo 2-nitrobencilo, grupo 3-nitrobencilo, grupo 4-nitrobencilo, grupo 2-cianobencilo, grupo 3-cianobencilo, grupo 4-cianobencilo, grupo 2-fluorobencilo, grupo 3-fluorobencilo, grupo 4-fluorobencilo, grupo 3, 4-difluorobencilo, grupo 3,5-difluorobencilo, grupo 2 , 6-difluorobencilo, grupo 2,4-difluorobencilo, grupo 2-clorobencilo, grupo 3-clorobencilo, grupo 4-clorobencilo, grupo 3, -diclorobencilo, grupo 3,5-diclorobencilo, grupo 2 , 6-diclorobencilo, grupo 2,4-diclorobencilo, grupo 2-bromobencilo, grupo 3-bromobencilo, grupo 4-bromobencilo, grupo 3, 4-dibromobencilo, grupo 3,5-dibromobencilo, grupo 2 , 6-dibromobencilo, grupo 2,4-dibromobencilo, grupo 1-feniletilo, grupo 1- (2-metilfenil) -etilo, grupo 1- (3-metilfenil) -etilo, grupo 1- (4-metilfenil) -etilo, grupo 1- (2-trifluorometilfenil) -etilo, grupo l-(3-trifluorometilfenil) -etilo, grupo 1- ( 4-trifluorometilfenil) -etilo, grupo 1- (2-metoxifenil) -etilo, grupo l-(3-metoxifenil) -etilo, grupo 1- (4-metoxifenil) -etilo, grupo 1- (2-metiltiofenil) -etilo, grupo 1- (3-metiltiofenil) -etilo, 1- (4-metiltiofenil) -etilo, grupo 1- (2-trifluorometoxifenil) -etilo, grupo 1- (3-trifluoro-metoxifenil) -etilo, grupo l-(4-trifluorometoxifenil) -etilo, grupo 1- (2-nitrofenil) -etilo, grupo 1- (3-nitrofenil) -etilo, grupo 1- (4-nitrofenil) -etilo, grupo 1- (2-cianofenil) -etilo, grupo 1- (3-cianofenil) -etilo, grupo 1- (4-cianofenil) -etilo, grupo 1- (2-fluorofenil) -etilo, grupo 1- (3-fluorofenil) -etilo, grupo 1- (4-fluorofenil) -etilo, grupo 1- ( 3 , -difluorofenil) -etilo, grupo l-(3,5-difluorofenil) -etilo, grupo 1- (2, 6-difluorofenil) -etilo, grupo 1- (2, -difluorofenil) -etilo, grupo 1- (2-clorofenil ) -etilo, grupo 1- (3-clorofenil) -etilo, grupo 1- (4-ciorofenil) -etilo, grupo 1- (3, 4-diclorofenil) -etilo, grupo l-(3,5-diclorofenil) -etilo, grupo 1- (2, 6-diclorofenil) -etilo, grupo 1- (2, -diclorofenil) -etilo, grupo 1- (2-bromofenil) -etilo, grupo 1- (3-bromofenil) -etilo, grupo 1- ( 4-bromofenil) -etilo, grupo 1- (3, -dibromofenil) -etilo, grupo 1- (3, 5-dibromofenil) -etilo, grupo 1- (2 , 6-dibromofenil) -etilo, grupo l-(2,4-dibromofenil) -etilo, grupo 2-feniletilo, grupo 2- (2-metilfenil) -etilo, grupo 2- (3-metilfenil) -etilo, grupo 2- (4-metilfenil) -etilo, grupo 2- (2-trifluorometilfenil) -etilo, grupo 2- (3-trifluorometilfenil) -etilo, grupo 2- (4-trifluorometilfenil) -etilo, grupo 2- (2-metoxifenil) -etilo, grupo 2- (3-metoxifenil) -etilc, grupo 2- ( -metoxifenil) -etilo, grupo 2- (2-metiltiofenil) -etilo, grupo 2- (3-metiltiofenil) -etilo, grupo 2- (4-metiltiofenil) -etilo, grupo 2- (2-trifluorometoxifenil) -etilo, „-· grupo 2-(3-trifluorometoxifenil) -etilo, grupo 2- (4-trifluorometoxifenil) -etilo, grupo 2- (2-nitrofenil) -etilo, grupo 2- (3-nitrofenil) -etilo, grupo 2- (4-nitrofenil) -etilo, grupo 2- (2-cianofenil) -etilo, grupo 2- (3-cianofenil) -etilo, grupo 2- (4-cianofenil) -etilo, grupo 2- (2-fluorofenil) -etilo, grupo 2- ( 3-fluorofenil ) -etilo, grupo 2- (4-fluorofenil) -etilo, grupo 2- ( 3, 4-difluorofenil) -etilo, grupo 2- (3, 5-difluorofenil) -etilo, grupo 2- (2, 6-difluorofenil) -etilo, grupo 2- (2, 4-di luorofenil) -etilo, grupo 2- (2-clorofenil) -etilo, grupo 2- (3-clorofenil) -etilo, grupo 2- (4-clorofenil) -etilo, grupo 2- (3, 4-diclorofenil) -etilo, grupo 2- (3, 5-diclorofenil) -etilo, grupo 2- (2, 6-diclorofenil) -etilo, grupo 2- (2, 4-diclorofenil) -etilo, grupo 2- (2-bromofenil) -etilo, grupo 2- (3-bromofenil) -etilo, grupo 2- (4-bromofenil) -etilo, grupo 2- (3, 4-dibromofenil) -etilo, grupo 2- ( 3 , 5-dibromofenil) -etilo, grupo 2- (2 , 6-dibromofenil) -etilo y grupo 2- (2, 4-dibromofenil) -etilo. El grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo feniloxi, en el cual el grupo feniloxi puede ser sustituido, representado por R1 incluye, por ejemplo, el grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo feniloxi en el cual el grupo feniloxi puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo que consiste de alquilo de 1 a 4 átonos de carbono (grupo metilo, grupo etilo, grupo pr-opilo, grupo isopropilo, grupo tere-butilo y similares), grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo trifluorometilo, grupo difluorometilo, grupo pentafluoroetilo y similares) , grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metoxi, grupo etoxi, grupo propoxi, grupo isopropoxi y similares), grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metiltio, grupo etiltio y similares), grupo haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono (grupo trifluorometoxi, grupo difluorometoxi y similares), grupo nitro, grupo ciano y un átomo de halógeno (átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo y similares) ; más específicamente, un grupo feniloximetilo, grupo 1- (feniloxi) -etilo, grupo 2- (feniloxi) -etilo, grupo (2-metilfenil) -oximetilo, grupo (3-metilfenil) -oximetilo, grupo (4-metilfenil) -oximetilo, grupo (2-trifluorometilfenil) -oximetilo, grupo (3-trifluorometilfenil) -oximetilo, grupo (4-trifluorometilfenil) -oximetilo, grupo (2-metoxifenil) -oximetilo, grupo (3-metoxifenil) -oximetilo, grupo (4-metoxifenil) -oximetilo, grupo (2-metiltiofenil) -oximetilo, grupo (3-metiltiofenil) -oximetilo, grupo (4-metiltiofenil) - oximetilo, grupo (2-trifluorometoxifenil) -oximetilo, grupo (3-trifluorometoxifenil) -oximetilo, grupo (4- trifluorometoxifenil) -oximetilo, grupo (2-nitrofenil ) - oximetilo, grupo (3-nitrofenil) -oximetilo, grupo (4- nitrofenil) -oximetilo, grupo (2-cianofenil) -oximetilo, grupo (3-cianofenil) -oximetilo, girupo (4-cianofenil) -oximetilo, grupo (2-fluorofen.il) -oximetilo, grupo (3-fluorofenil) -oximetilo, grupo (4-fluorofenil) -oximetilo, grupo (3,4-difluorofenil) -oximetilo, grupo (3, 5-difluorofenil) -oximetilo, grupo (2, 6-difluorofenil) -oximetilo, grupo (2,4-difluorofenil) -oximetilo, grupo (2-clorofenil) -oximetilo, grupo (J-clorofenil) -oximetilo, grupo (4-clorofenil) -oximetilo, grupo (3, 4-diclorofenil) -oximetilo, grupo (3,5-diclorofenil) -oximetilo, grupo (2, 6-diclorofenil) -oximetilo, grupo (2, -diclorofenil) -oximetilo, grupo (2-bromofenil) -oximetilo, grupo (3-bromofenil) -oximetilo, grupo (4-bromofenil) -oximetilo, grupo (3, 4-dibromofenil) -oximetilo, grupo (3, 5-dibromofenil) -oximetilo, grupo (2, 6-dibromofenil) -oximetilo y grupo (2 , 4-dibromofenil) -oximetilo . El grupo alcoxialquilo de 2 a 3 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo, en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, representado por R1 incluye, por ejemplo, un grupo metoximetilo sustituido por un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo que consiste de un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo tere-butilo y similares) , grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de' carbono (grupo trifluorometilo, grupo difluorometilo, grupo pentafluoroetilo y similares) , grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metoxi, grupo etoxi, grupo ..--propoxi, grupo isopropoxi y similares), grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metiltio, grupo etiltio y similares) , grupo haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono (grupo trifluorometoxi, grupo difluorometoxi y similares) , grupo nitro, grupo ciano y un átomo de halógeno (átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo y similares); más específicamente, un grupo benciloximetilo, grupo (2-metilbencil) -oximetilo, grupo (3-metilbencil) -oximetilo, grupo (4-metilbencil) -oximetilo, grupo (2-trifluorometilbencil) -oximetilo, grupo (3-trifluorometilbencil) -oximetilo, grupo (4-trifluorometilbencil) -oximetilo, grupo (2-metoxibencil) -oximetilo,. grupo (3-metoxibencil ) -oximetilo, grupo (4-metoxibencil ) -oximetilo, grupo (2-metiltiobencil) -oximetilo, grupo (3-metiltiobencil) -oximetilo, grupo (4-metiltiobencil) -oximetilo, grupo (2-trifluorometoxibencil) -oximetilo, grupo (3-trifluorometoxibencil) -oximetilo, grupo (4-trifluorometoxibencil) -oximetilo, grupo (2-nitrobencil) -oximetilo, grupo ( 3-nitrobencil) -oximetilo, grupo (4-nitrobencil ) -oximetilo, grupo (2-cianobencil) -oximetilo, grupo (3-cianobencil) -oximetilo, grupo ( 4-cianobencil) -oximetilo, grupo (2-fluorobencil) -oximetilo, grupo (3-fluorobencil) -oximetilo, grupo ( 4-fluorobencil) -oximetilo, grupo (3, 4-difluorobencil) -oximetilo, grupo (3,5-difluorobencil) -oximetilo, grupo (2, 6-difluorobencil) -oximetilo, grupo (2, 4-difluojrobencil) -oximetilo, grupo (2-clorobencil) -oximetilo, grupo (3-clorobencil) -oximetilo, grupo ( 4-clorobencil) -oximetilo, grupo (3,4-diclorobencil) oximetilo, grupo (3, 5-diclorobencil) -oximetilo, grupo (2 , ß-diclorobencil) -oximetilo, grupo (2,4-diclorobencil) -oximetilo, grupo (2-bromobencil) -oximetilo, grupo ( 3-bromobencil) -oximetilo, grupo (4-bromobencil) -oximetilo, grupo (3, -dibromobencil) -oximetilo, grupo (3,5-dibromobencil) -oximetilo, grupo (2, 6-dibromobencil) -oximetilo, grupo ( 2 , 4-dibromobencil) -oximetilo . La fórmula (B) representada por R1 incluye, por ejemplo, R3 es un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo que consiste del grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo terc-butilo y similares) , grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo trifluorometilo, grupo difluorometilo, grupo pentafluoroetilo y similares) , grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metoxi, grupo etoxi, grupo propoxi, grupo isopropoxi y similares) , grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metiltio, grupo etiltio y similares) , haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono (grupo trifluorometoxi, grupo difluorometoxi y similares), grupo nitro, grupo ciano y un átomo de halógeno (átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo y similares); más específicamente, un grupo acetoximetilo y grupo a-acetiloxibencilo . El grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por un grupo de heteroanillo (posteriormente, el grupo de heteroanillo es referido como el presente grupo de heteroanillo) en el cual el grupo de heteroanillo puede ser sustituido, el grupo de heteroanillo que es un anillo de cinco miembros que contiene únicamente un átomo de oxigeno o un átomo de azufre como un heteroátomo, representado por R2 incluye, por ejemplo, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por el presente grupo de heteroanillo en el cual el presente grupo de heteroanillo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo que consiste de un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo tere-butilo y similares), átomo de halógeno (átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo y similares), grupo trifluorometilo, grupo formilo y grupo nitro; más específicamente, un grupo metilo sustituido por el presente grupo de heteroanillo en el cual el presente grupo de heteroanillo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo que consiste de un átomo de halógeno (átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo y similares), grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (un grupo- metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo tere-butilo y similares), grupo trifluorometilo, grupo formilo y un grupo nitro, y un grupo etilo sustituido por el presente grupo de heteroanillo en la posición 1 del grupo etilo en el cual el presente grupo de heteroanillo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo que consiste de un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo tere-butilo y similares), átomo de halógeno (átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo y similares), grupo trifluorometilo, grupo formilo y grupo nitro. En el grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por el presente grupo de heteroanillo representado por R2, el presente grupo de heteroanillo incluye, por ejemplo, un grupo de anillo de cinco miembros que contiene únicamente un átono de oxigeno como un heteroátomo, un grupo de anillo saturado de cinco miembros que contiene únicamente un átomo de oxigeno como un heteroátomo, un grupo de anillo saturado de cinco miembros que contiene únicamente dos átomos de oxigeno como heteroátomos, un grupo de anillo de cinco miembros que contiene únicamente un átomo de oxigeno como un heteroátomo, un grupo de anillo de cinco miembros que contiene únicamente un átomo de azufre como un heteroátomo. El modo del grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por el presente heteroanillo, el presente heteroanillo que puede ser sustituido, representado por R2 incluye, por ejemplo, los grupos descritos por la fórmula (1) a (10) mostradas a continuación. la fórmula (1) : en donde, en la fórmula, R representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupo trifluorometilo, grupo formilo o grupo nitro, X1 representa un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, m representa 1 o 2, n representa un número entero de 0 a 3. En el caso que n sea un número entero de 2 o más, cada R11 puede ser el mismo o diferente; la fórmula (2 ) : en donde, en la fórmula, R representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R12 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X1 representa un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, m representa 1 o 2, p representa un número entero de 0 a 7. En el caso que p sea un número entero de 2 o más, cada R puede ser el mismo o diferente; la fórmula (3 ) : en donde, en la fórmula, R10 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R13 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, rr, representa 1 o 2, q representa un número entero de 0 a 5. En el caso que q sea un número entero de 2 o más, cada R13 puede ser el mismo o diferente; la fórmula (4) : en donde, en la fórmula, R11 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupo trifluorometilo, grupo formilo o grupo nitro, n representa un número entero de 0 a 3. En el caso de un número entero de 2 o más, cada R11 puede ser el mismo o diferente,-la fórmula (5) : en donde, en la fórmula, R11 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a ..-4 átomos de carbono, grupo trifluorometilo, grupo formilo o grupo nitro, n representa un número entero de 0 a 3. En el caso de un número entero de 2 o más, cada R11 puede ser el mismo o diferente; la fórmula (6) : en donde, en la fórmula, R representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, p representa un número entero de 0 a 7. Hn el caso que p sea un número entero de 2 o mas, cada R puede ser el mismo o diferente; la fórmula (7) : en donde, en la fórmula, R representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, p representa un número entero de 0 a 7. En el caso que p sea un número entero de 2 o más, cada R12 puede ser el mismo o diferente; la fórmula (8) : en donde, en la fórmula, R representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, g representa un número entero de 0 a 5. En el caso que q sea un número entero de 2 o más, cada R13 puede ser el mismo o diferente; la fórmula (9) : en donde, en la fórmula, R representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, q representa un número entero de 0 a 5. En el caso que q sea un número entero de 2 o más, cada R13 puede ser el mismo o diferente; la fórmula (10) : en donde, en la fórmula, R representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, dos R13's son los mismos o diferentes entre sí . Las modalidades de los compuestos de la presente invención incluyen, por ejemplo, los siguientes compuestos: el compuesto de tiadiazol en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 7 átomos de carbono en la fórmula (A) ; el compuesto de tiadiazol en donde R1 es un grupo alquenilo de 3 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alquiltioalquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono o grupo alquiltioalcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono en la fórmula (A) ; el compuesto de tiadiazol en donde R1 es un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A, un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A, un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo feniloxi en el cual el grupo feniloxi puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A o un grupo alcoxialquilo de 2 a 3 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A, grupo de sustituyentes A grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, grupo nitro, grupo ciano y átomos de halógeno, en la fórmula (A) ; el compuesto de tiadiazol en donde R1 es un grupo designado por la fórmula B: O R4 en donde, en la fórmula, R3 representa un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, grupo etilo o grupo fenilo sustituido opcionalmente por uno o más seleccionados de un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, grupo nitro, grupo ciano y átomos de halógeno, en la fórmula (A) ; el compuesto de tiadiazol en donde R1 es un grupo fenilo sustituido opcionalmente por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A, un grupo bencilo sustituido opcionalmente por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A, un grupo feniloximetilo sustituido opcionalmente por uno o más seleccionaos del grupo de sustituyentes A o un grupo benciloximetilo sustituido opcionalmente por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A en la fórmula (A) ; el compuesto de tiadiazol en donde R2 es un grupo designado por la fórmula (1) ; 'en donde, en la fórmula, R10 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupo trifluorometilo, grupo formilo o grupo nitro, X1 representa un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, m representa 1 o 2, n representa un número entero de 0 a 3, en el caso que n sea un número entero de 2 o más, cada R11 puede ser el mismo o diferente, un grupo designado por la fórmula (2) : en donde, en la fórmula, R representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R12 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X1 representa un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, m representa 1 o 2, p representa un número entero de 0 a 7, en el caso que p sea un número entero de 2 o más, cada R12 puede ser el mismo o diferente; un grupo designado por la fórmula (3) : en donde, en la fórmula, R10 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R13 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, m representa 1 o 2, q representa un número entero de 0 a 5, en el caso que q sea un número entero de 2 o más, cada R13 puede ser el mismo o diferente, en la fórmula (A) ; el compuesto de tiadiazol en donde R1 es un grupo designado por la fórmula (4) : en donde, en la fórmula, R11 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupo trifluorometilo, grupo formilo o grupo nitro, n representa un número entero de 0 a 3 , en el caso que n sea un número entero de 2 o más, cada R11 puede ser el mismo o diferente, un grupo designado por la fórmula (5) : en donde, en la fórmula, R11 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupo trifluorometilo, grupo formilo y grupo nitro, n representa un número entero de 0 a 3, en el caso que n sea un número entero de 2 o más, cada R puede ser..-el mismo o diferente, un grupo designado por la fórmula (6) : en donde, en la fórmula, R12 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, p representa un número entero de 0 a 7, en el caso que p sea un número entero de 2 o más, cada R12 puede ser el mismo o diferente, un grupo designado por la fórmula (7) : en donde, en la fórmula, R representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, p representa un número entero de 0 a 7 , en el caso que p sea un número entero de 2 o más , cada R12 puede ser el mismo o diferente, un grupo designado por la fórmula (8) : en donde, en la fórmula, R representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, q representa un número entero de 0 a 5, en el caso que q sea un número entero de 2 o más, cada R13 puede ser el mismo o diferente, un grupo designado por la fórmula (9) : en donde, en la fórmula, R13 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, g representa un número entero de 0 a 5, en el caso que q sea un número entero de 2 o más, cada R13 puede ser el mismo o diferente, o un grupo designado por la fórmula (10) : en donde, en la fórmula, R13 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, dos R13/s son los mismos o diferentes entre sí. Lo siguiente describirá un procedimiento de producción para el compuesto de la presente invención. En el compuesto de la presente invención, el compuesto en donde R1 representa un grupo alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, grupo alquenilo de 3 a 7 átomos de carbono, grupo alquinilo de 3 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alquiltioalquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono, grupo alquiltioalcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono, grupo fenilo en el cual el grupo f-enilo puede ser sustituido, un grupo fenilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, un grupo feniloxi-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono en el cual el grupo feniloxi puede ser sustituido o un grupo fenil-alcoxialquilo de 2 a 3 átomos de carbono en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, específicamente el compuesto mostrado por la fórmula (A-l) , se puede producir, por ejemplo, al elaborar un compuesto de 5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol mostrado por la fórmula (I) que reacciona con un compuesto de alcohol mostrado por la fórmula (II) · en donde, en la fórmula, R1"1 representa un grupo alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, grupo alquenilo de 3 a 7 átomos de carbono, grupo alquinilo de 3 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alquiltioalquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono, grupo alquiltioalcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono, grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, grupo fenil-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono en el cual el grupo fenilo puede ser--- sustituido, grupo feniloxi-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono en el cual el grupo feniloxi puede ser sustituido o un grupo fenil-alcoxialquilo de 2 a 3 átomos de carbono en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido; R2 tiene el mismo significado como se describiera anteriormente. La reacción se lleva a cabo usualmente en presencia de una base, usualmente en un solvente. El solvente a utilizarse para la reacción incluye, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano, octano y similares; hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, xileno y similares; éteres tales como tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter metil-terc-butilico, 1,2-dimetoxietano y similares; N, N-dimetilformamida y mezclas de los mismos. La base a utilizarse para la reacción incluye, por ejemplo, carbonatos tales como carbonato de potasio, carbona-to de sodio y similares y mezclas de los mismos. Con referencia a la cantidad del reactivo a utilizarse para la reacción, la cantidad del compuesto de alcohol mostrado por la fórmula (II) es usualmente de 1 a 1.5 moles con relación a 1 mol del compuesto de 5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol mostrado por la fórmula (I) , la cantidad de la base es de 1 a 1.5 moles con relación al compuesto de alcohol mostrado por la fórmula (II) .
La temperatura de reacción está usualmente en el rango de -20 a 80 °C y el tiempo de reacción esté usualmente en el rango de 0.5 a 24 horas. Después de completar la reacción, el compuesto de la presente invención mostrado por la fórmula (A-l) se puede aislar al sujetar la mezcla de reacción al tratamiento posterior, tal como la adición de la mezcla de reacción en agua, la extracción con un solvente orgánico, el secado y la concentración del extracto y similares. El compuesto aislado de la presente invención mostrado por la fórmula (A-l) se puede purificar mediante una técnica, tal como la cromatografía, la recristalización y similares, si es necesario . En el compuesto de la presente invención, el compuesto en donde R1 representa el grupo mostrado por la fórmula (B) , específicamente el compuesto mostrado por la fórmula (A-2) , se puede producir, por ejemplo, al elaborar el compuesto de tiadiazol mostrado por la fórmula (III) que reacciona con un agente oxidante (posteriormente referido como el primer medio paso) después de esto, elaborar el producto del primer medio paso que reacciona con el anhídrido ácido mostrado por la fórmula (V) (posteriormente referido como el segundo medio paso) .
(A-2) en donde, en la fórmula, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados como aquellos descritos anteriormente. (El primer medio paso) La reacción del primer medio paso se lleva a cabo usualmente en un solvente. El solvente a utilizarse para la reacción incluye, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos, halogenados, tales como diclorometano, cloroformo y similares, y agua. El agente oxidante a utilizarse para la reacción incluye, por ejemplo, ácidos peroxi tales como ácido 3-cloroperoxibenzoico . La cantidad del agente oxidante a utilizarse para la reacción es usualmente de 1 a 1.5 moles con relación a 1 mol del compuesto de tiadiazol mostrado por la fórmula (III) . La temperatura de reacción está usualmente en el rango de -20 a 30 CC y el tiempo de reacción está usualmente en el rango momentáneo a 24 horas.
Después de completar- la reacción, el compuesto de sulfóxido mostrado por la fórmula (IV) se puede aislar al sujetar la mezcla de reacción al tratamiento posterior, tal como la adición de la mezcla de reacción en agua; la extracción con un solvente orgánico; si es necesario; el lavado de la capa orgánica, obtenida con una solución acuosa de un agente reductor, tal como sulfito de sodio, tiosulfato de sodio y similares, una solución acuosa de una base (bicarbonato de sodio y similares); el secado y la concentración de la capa orgánica y similares. El compuesto de sulfóxido aislado que es mostrado por la fórmula (IV) se puede purificar mediante una técnica, tal como la cromatografía, la recristalización y similares. (El segundo medio paso) El segundo medio paso se puede llevar a cabo al elaborar el compuesto de sulfóxido mostrado por la fórmula (IV) que reacciona con el anhídrido ácido mostrado por la fórmula (V) . La reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente o en ausencia de un solvente y, usualmente, en presencia de una base. La base a utilizarse para la reacción incluye, por ejemplo, piridinas tales como 2,6-lutidina y similares, sales de metales alcalinos de ácido acético, tales como acetato de sodio y similares.
. Con referencia a „--la cantidad del reactivo a utilizarse para la reacción, la cantidad del anhídrido ácido mostrado por la fórmula (V) es de 1 a 50 moles con relación a 1 mol del compuesto de sulfóxido mostrado por la fórmula (IV), la cantidad de la base es de 1 a 10 moles con relación al compuesto de sulfóxido mostrado por la fórmula (IV) . La reacción se puede llevar a cabo en presencia de anhídrido trifluoroacético, si es necesario. En este caso, la cantidad de anhídrido trifluoroacético es usualmente 0.01 a 5 moles con relación a 1 mol del compuesto de sulfóxido mostrado por la fórmula (IV) . La temperatura de reacción está usualmente en el rango de 0 a 150 °C y el tiempo de reacción está usualmente en el rango de 1 a 72 horas. Después de completar la reacción, el compuesto de la presente invención que es mostrado por la fórmula (A-2) se puede aislar al sujetar la mezcla de reacción al tratamiento posterior, tal como la adición de la mezcla de reacción en una solución acuosa de una base (por ejemplo, bicarbonato de sodio) , la extracción con un solvente orgánico, el secado y la concentración de la capa orgánica, obtenida y similares. El compuesto aislado de la presente invención mostrado por la fórmula (A-2) se puede purificar mediante una técnica, tal como la cromatografía, la recristalización y similares, si es necesario.
El compuesto mostrado por la fórmula (I) se puede producir, por ejemplo, por medio del método descrito en Chem. Ber. 90, 892(1957). A continuación, se muestran ejemplos de los presentes compuestos.
En la fórmula (i) a-la fórmula (xx), R1 representa uno del grupo seleccionado de un grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo butilo, grupo sec-butilo, grupo tere-butilo, grupo alilo, grupo 2-butenilo, grupo 3-metil-2-butenilo, grupo 2-pentenilo, grupo 2-propinilo, grupo l-metil-2-propinilo, grupo 2-butinilo, grupo 3-butinilo, grupo 2-pentinilo, grupo metoximetilo, grupo etoximetilo, grupo propoximetilo, grupo isopropoximetilo, grupo butoximetilo, grupo isobutoximetilo, grupo sec-butoximetilo, grupo terc-butoximetilo, grupo metiltiometilo, grupo etiltiometilo, grupo propiltiometilo, grupo isopropiltiometilo, grupo metoxietoximetilo, grupo etoxietoximetilo, grupo metiltioetoximetilo, grupo fenilo, grupo 2-metilfenilo, grupo 3-metilfenilo, grupo 4-metilfenilo, grupo 2-trifluorometilfenilo, grupo 3-trifluorometilfenilo, grupo 4-trifluorometilfenilo, grupo 2-metoxifenilo, grupo 3-metoxifenilo, grupo 4-metoxifenilo, grupo 2-metiltiofenilo, grupo 3-metiltiofenilo, grupo 4-metiltiofenilo, grupo 2-trifluorometoxifenilo, grupo 3-trifluorometoxifenilo, grupo 4-trifluorometoxifenilo, grupo 2-nitrofenilo, grupo 3-nitrofenilo, grupo 4-nitrofenilo, grupo 2-cianofenilo, grupo 3-cianofenilo, grupo 4-cianofenilo, grupo 2-fluorofenilo, grupo 3-fluorofenilo, grupo 4-fluorofenilo, grupo 3 , -difluorofenilo, grupo 3,5-difluorofenilo, grupo 2 , 6-difluorofenilo, grupo 2,4-difluorofenilo, grupo 2-clorofenilo, grupo 3-clorofenilo, grupo 4-clorofenilo, grupo 3 , 4-diclorofenilo, grupo 3,5-diclorofenilo, grupo 2 , 6-diclorofenilo, grupo 2,4-diclorofenilo, grupo 2-bromofenilo, grupo 3-bromofenilo, grupo 4-bromofenilo, grupo 3 , 4-dibromofenilo, grupo 3,5-dibromofenilo, grupo 2, 6-dibromofenilo, grupo 2,4-dibromofenilo, grupo bencilo, grupo 2-metilbencilo, grupo 3-metilbencilo, grupo 4-metilbencilo, grupo 2-trifluorometilbencilo, grupo 3-trifluorometilbencilo, grupo 4-trifluorometilbencilo, grupo 2-metoxibencilo, grupo 3-metoxibencilo, grupo 4-metoxibencilo, grupo 2-metiltiobencilo, grupo 3-metiltiobencilo, grupo 4-metiltiobencilo, grupo 2-trifluorometoxibencilo, grupo 3-trifluorometoxibencilo, grupo 4-trifluorometoxibencilo, grupo 2-nitrobencilo, grupo 3-nitrobencilo, grupo 4-nitrobencilo, grupo 2-cianobencilo, grupo 3-cianobencilo, grupo 4-cianobencilo, grupo 2-fluorobencilo, grupo 3-fluorobencilo, grupo 4-fluorobencilo, grupo 3, 4-difluorobencilo, grupo 3,5-difluorobencilo, grupo 2, 6-difluorobencilo, grupo 2,4-difluorobencilo, grupo 2-clorobencilo, grupo 3-clorobencilo, grupo 4-clorobencilo, grupo 3, -diclorobencilo, grupo 3,5-diclorobencilo, grupo 2, 6-diclorobencilo, grupo 2,4-diclorobencilo, grupo 2-bromobencilo, grupo 3-bromobencilo, grupo 4-bromobencilo, grupo 3, 4-dibromobencilo, grupo 3,5-dibromobencilo, grupo 2 , 6-dibromobencilo, grupo 2,4-dibromobencilo, grupo 1- (fenil-} etilo, grupo 1- (2-metilfenil) -etilo, grupo 1- (3-metilfenil) -etilo, grupo 1- (4-metilfenil) -etilo, grupo 1- (2-trifluorometilfenil) -etilo, grupo l-(3-trifluorometilfenil) -etilo, grupo 1- (4-trifluorometilfenil) -etilo, grupo 1- (2-metoxifenil) -etilo, grupo l-(3-metoxifenil) -etilo, grupo 1- (4-metoxifenil) -etilo, grupo 1- (2-metiltiofenil) -etilo, grupo 1- (3-metiltiofenil) -etilo, grupo 1- (4-metiltiofenil) -etilo, grupo l-(2-trifluorometoxifenil) -etilo, grupo l-(3-trifluorometoxifenil) -etilo, grupo l-(4-trifluorometoxifer.il) -etilo, grupo 1- (2-nitrofenil) -etilo, grupo 1- (3-nitrofenil) -etilo, grupo 1- (4-nitrofenil) -etilo, grupo 1- (2-cianofenil ) -etilo, grupo 1- (3-cianofenil) -etilo, grupo 1- (4-cianofenil) -etilo, grupo 1- (2-fluorofenil) -etilo, grupo 1- (3-fluorofenil) -etilo, grupo 1- (4-fluorofenil) -etilo, grupo 1- (3, 4-difluorofenil) -etilo, grupo l-(3-, 5-difluorofenil) -etilo, grupo 1- (2, 6-difluorofenil) -etilo, grupo 1- (2, 4-difluorofenil) -etilo, grupo 1- (2-clorofenil) -etilo, grupo 1- ( 3-clorofenil) -etilo, grupo 1- (4-clorofenil) -etilo, grupo 1- (3, 4-diclorofenil) -etilo, grupo l-(3,5- diclorofenil) -etilo, grupo 1- (2, 6-diclorofenil) -etilo, grupo 1- (2, 4-diclorofenil) -etilo, grupo 1- (2-bromofenil) -etilo, grupo 1- (3-bromofenil) -etilo, grupo 1- (4-bromofenil) -etilo, grupo 1- (3, 4-dibromofenil) -etilo, grupo 1- (3, 5-dibromofenil) - etilo, grupo 1- (2, 6-dibromofenil) -etilo, grupo l-(2,4-dibromofenil) -etilo, grupo _ 2- (fenil) -etilo, grupo 2- (2-metilfenil) -etilo, grupo 2- (3-metilfenil) -etilo, grupo 2- (4-metilfenil) -etilo, grupo 2- (2-trifluorometilfenil) -etilo, grupo 2- (3-trifluorometilfenil) -etilo, grupo 2- (4-trifluorometilfenil) -etilo, grupo 2- (2-metoxifenil ) -etilo, grupo 2- (3-metoxifenil) -etilo, grupo 2- (4-metoxifenil) -etilo, grupo 2- (2-metiltiofenil) -etilo, grupo 2- (3-metiltiofenil) -etilo, grupo 2- ( 4-metiltiofenil) -etilo, grupo 2- (2-trifluorometoxifenil) -etilo, grupo 2- (3-trifluorometoxifenil) -etilo, grupo 2- (4-trifluorometoxifenil) -etilo, grupo 2- (2-nitrofenil) -etilo, grupo 2- ( 3-nitrofenil ) -etilo, grupo 2- (4-nitrofenil) -etilo, grupo 2- (2-cianofenil) -etilo, grupo 2- (3-cianofenil) -etilo, grupo 2- ( -cianofenil) -etilo, grupo 2- (2-fluorofenil) -etilo, grupo 2- (3-fluorofenil) -etilo, grupo 2- (4-fluorofenil) -etilo, grupo 2- (3, -difluorofenil) -etilo, grupo 2- (3, 5-difluorofenil) -etilo, grupo 2- (2 , 6-difluorofenil) -etilo, grupo 2- (2, 4-difluorofenil) -etilo, grupo 2- (2-clorofenil) -etilo, grupo 2- (3-clorofenil) -etilo, grupo 2- ( 4-clorofenil) -etilo, grupo 2- (3, -diclorofenil) -etilo, grupo 2- (3, 5-diclorofenil) -etilo, grupo 2- (2, 6-diclorofenil) -etilo, grupo 2- (2, 4-diclorofenil) -etilo, grupo 2- (2-bromofenil) -etilo, grupo 2- (3-bromofenil) -etilo, grupo 2- (4-bromofenil) -etilo, grupo 2- (3, 4-dibromofenil) -etilo, grupo 2- (3, 5-dibromofenil) -etilo, grupo 2- (2, 6-dibromofenil) -etilo, grupo 2- (2, -dibromofenil) -etilo, grupo _:- feniloximetilo, grupo 1- (feniloxi) -etilo, grupo 2- (feniloxi) -etilo, grupo (2-metilfenil) -oximetilo, grupo (3-metilfenil) -oximetilo, grupo (4-metilfenil) -oximetilo, grupo ( 2-trifluorometilfenil) -oximetilo, grupo (3-trifluorometilfenil) -oximetilo, grupo (4-trifluorometilfenil) -oximetilo, grupo (2-metoxifenil) -oximetilo, grupo (3-metoxifenil) -oximetilo, grupo (4-metoxifenil) -oximetilo, grupo (2-metiltiofenil) -oximetilo, grupo (3-metiltiofenil) -oximetilo, grupo (4-metiltiofenil) -oximetilo, grupo (2-trifluorometoxifenil) -oximetilo, grupo (3-trifluorometoxifenil) -oximetilo-, grupo (4-trifluorometoxifenil) -oximetilo, grupo (2-nitrofenil) -oximetilo, grupo (3-nitrofenil) -oximetilo, grupo (4-nitrofenil) -oximetilo, grupo (2-cianofenil) -oximetilo, grupo (3-cianofenil) -oximetilo, grupo (4-cianofenil) -oximetilo, grupo (2-fluorofenil) -oximetilo, grupo (3-fluorofenil) -oximetilo, grupo (4-fluorofenil) -oximetilo, grupo (3,4-difluorofenil) -oximetilo, grupo (3, 5-difluorofenil) -oximetilo, grupo (2, 6-difluorofenil) -oximetilo, grupo (2,4-difluorofenil) -oximetilo, grupo (2-clorofenil) -oximetilo, grupo (3-clorofenil) -oximetilo, grupo (4-clorofenil) - oximetilo, grupo (3, -diclorofenil) -oximetilo, grupo (3,5-diclorofenil) -oximetilo, grupo (2, 6-diclorofenil) -oximetilo, grupo (2, -diclorofenil) -oximetilo, grupo (2-bromofenil) - oximetilo, grupo (3-bromofenil) -oximetilo, grupo (4-bromofenil ) -oximetilo, grupo..-- (3, 4-dibromofenil) -oximetilo, grupo (3, 5-dibromofenil) -oximetilo, grupo (2, 6-dibromofenil ) -oximetilo, grupo (2, -dibromofenil) -oximetilo, grupo benciloximetilo, grupo (2-metilbencil) -oximetilo, grupo (3-metilbencil) -oxime ilo, grupo ( -metilbencil ) -oximetilo, grupo (2-trifluorometilbencil) -oximetilo, grupo (3-trifluorometilbencil) -oximetilo, grupo (4-trifluorometilbencil) -oximetilo, grupo (2-metoxibencil) -oximetilo, grupo (3-metoxibencil) -oximetilo, grupo (4-metoxibencil) -oximetilo, grupo (2-metiltiobencil) -oximetilo, grupo (3-metiltiobencil) -oximetilo, grupo (4-metiltiobencil) -oximetilo, grupo (2-trifluorometoxibencil) -oximetilo, grupo (3-trifluorometoxibencil) -oximetilo, grupo (4-trifluorometoxibencil) -oximetilo, grupo (2-nitrobencil) -oximetilo, grupo (3-nitrobencil) -oximetilo, grupo (4-nitrobencil) -oximetilo, grupo (2-cianobencil) -oximetilo, grupo (3-cianobencil) -oximetilo, grupo ( -cianobencil) -oximetilo, grupo ¡2-fluorobencil) -oximetilo, grupo (3-fluorobencil) -oximetilo, grupo ( 4-fluorobencil) -oximetilo, grupo (3, 4-difluorobencil) -oximetilo, grupo (3,5-difluorobencil) -oximetilo, grupo (2, 6-difluorobencil) -oximetilo, grupo (2, 4-difluorobencil) -oximetilo, grupo (2-clorobencil) -oximetilo, grupo (3-clorobencil) -oximetilo, grupo ( 4-clorobencil) -oximetilo, grupo (3,4-diclorobencil) oximetilo, grupo (3, 5-diclorobencil) -oximetilo, grupo (2, 6-diclorobencil) -oximetilo, grupo (2,4-diclorobencil) -oximetilo, grupo (2-bromobencil) -oximetilo, grupo (3-bromobencil) -oximetilo, grupo (4-bromobencil) -oximetilo, grupo (3, -dibromobencil) -oximetilo, grupo (3,5-dibromobencil) -oximetilo, grupo (2, 6-dibromobencil) -oximetilo, grupo (2, -dibromobencil) -oximetilo, grupo acetiloximetilo, grupo propioiloximetilo y ot-acetoxibencilo . Las plagas de artrópodos contra las cuales tiene actividad de control el compuesto de la presente invención pueden incluir plagas de insectos y plagas de ácaros. Los ejemplos específicos se listan a continuación. Hemiptera: Delphacidae tal como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens y Sogatella furcifera; Deltocephalidae tal como Nephotettix cincticeps y Empoasca onukii; Aphididae tal como Aphis gossypii y Myzus persicae; Pentatomidae; Aleyrodidae tal como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci y Bemisia azgentifolii; Coccidae; Tingidae; Psyllidae; Lepidoptera: Pyralidae tal como Chilo suppzessalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilalís y Parapediasía teterrella; Noctuidae tal como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra bzassicae, Agrotis ípsilon, Thoricoplusia spp., Heliothis spp., Helicoverpa spp. y Earias spp.; Pieridae tal como Pieris rapae czucivoza; Tortricidae tal como Adoxophyes orana fasciata , Grapholitamolesta y Cydia pomonella; Carposinidae tal como Caxposina niponensis; Lyonetiidae tal como Lyonetia clerkella; Gracillariidae tal como Phyllonorycter ringoniella; Phyllocnistidae tal como Phyllocnistis citrella; Yponomeutidae tal como Plutela xylostella; Gelechiidae tal como Pectinophora gossypiella; Arctiidae; Tineidae; Díptera: Calicidae tal como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus y Culex quinquéfasciatus; Aedes spp. tal como Aedes aegypti y Aedes albopictua; Anopheles spp. tal como Anopheles sinensis; Chironomidae; Muscidae tal como Musca domestica y Muscina stabulans; Calliphoridae; Sarcophagidae; Fanniidae; Anthomyiidae tal como Delia platura y Delia antigua; Tephritidae; Drosophilidae; Psyc odidae; Tabanidae; Simuliidae; Stomoxyidae; Agromyzidae; Coleóptera: Diabrotica spp. tal como Diabrotica virgifera virgifera y Diabrotica undecimpunctata howardi; Searabaeidae tal como Anómala cuprea y Anómala rufocuprea; Curculionidae tal como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus y Callosobruchuys chienensis; Tenebrionidae tal como Tenebrio molitor y Tribolium castaneum; Chrysomelidae tal come- Oulema oryzae, Aulacophora famoralis, Phyllotreta striolata y Leptinotarsa decemlineata; Anobiidae; Epilachna spp. " tal como Epilachna vigintioctopunctata; Lyctidae; Bostrychidae; Cerarnbycidae; Paederus fuscipes; Thysanoptera: Thripidae spp. que incluye Thrips spp. tal como Thrips palmi,.-- Frankliniella spp. tal como Frankliniella occídentalis y Sciltothrlps spp. tal como Sciltothrips dorsalis; Phlaeothripidae spp.; Hymenoptera: Tenthredinidae; Formicidae; Vespidae; Dictyoptera: Periplaneta spp.; Blatta spp.; Orthoptera: Acrididae; Gryllotalpidae; Aphaniptera: Pulex irritans; Anoplura: Pediculus humanus; Isoptera: Termitidae; Acariña: Tetranychidae . La composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención comprende el compuesto de la presente invención y un portador inerte. Generalmente, es una formulación obtenida al mezclar el compuesto de la presente invención y un portador sólido, un portador liquido, un portador gaseoso y/o un cebo (material base para el cebo envenenado) y similares, si es necesario, adicionar un surfactante y otro adyuvante para la formulación. La formulación incluye, por ejemplo, una solución oleosa, concentrado emulsionable, agente fluido, polvo humectable, gránulo, polvo muy fino, microcápsula y similares . Esta formulación se puede convertir para el uso en un cebo envenenado o una lámina. La composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención está contenida usualmente en una cantidad de 0.01 a 95% en peso del compuesto de la presente invención. El portador sólido para la formulación incluye, por ejemplo, un polvo fino y un gránulo de arcillas (arcilla de caolín, diatomita, bentonita, arcilla ' Fubasami, arcilla ácida, etcétera) , óxido de silicio hidratado, sintético, talco, cerámica, otros materiales inorgánicos (sericita, cuarzo, azufre, carbón activado, carbonato de calcio, etcétera) o fertilizantes químicos (sulfato de amonio, nitrato de amonio, cloruro de amonio, etcétera) . El portador líquido incluye, por ejemplo, agua, alcoholes (metanol, etanol, 2-propanol, etilenglicol, etcétera) , cetonas (acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona, ciclohexanona, etcétera) , hidrocarburos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenceno, metilnaftaleno, etcétera) , hidrocarburos alifáticos (hexano, ciclohexano, queroseno, aceite ligero, etcétera) , ésteres (acetato de etilo, acetato de butilo, etcétera) , nitrilos (acetonitrilo, isobutironitrilo, etcétera) , éteres (éter dimetílico de etilenglicol, éter diisopropílico, 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etcétera), amidas ácidas (?,?-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, etcétera) , hidrocarburos halogenados (diclorometano, tricloroetano, etcétera) , sulfóxido de dimetilo y aceites vegetales (aceite de similla de soya, aceite de semilla de algodón, etcétera) . El portador gaseoso incluye, por ejemplo, fluorocarburos, gas butano, LPG (gas licuado de petróleo) , éter dimetílico y dióxido de carbono. El surfactante incluye, por ejemplo, sales de sulfato de alquilo, sales de ácido alquilsulfónico, sales de ácido alquilarilsulfónico, éteres alquil-arílicos y sus derivados de polioxietileno, éteres de polietilenglicol, ésteres de alcohol polihídrico y derivados de alcohol de azúcar . El otro adyuvante para la formulación incluye, por ejemplo, agentes de pegajosidad, agentes de dispersión y agentes de estabilización y, específicamente, por ejemplo, caseína, gelatina, polisacáridos (almidón, goma arábiga, derivados de celulosa, ácido algínico, etcétera) , derivados de lignina, polímeros solubles en agua, sintéticos (alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona, ácido poliacrílico, etcétera), PAP (fosfato de ácido isopropílico) , BHT (2,6-di-t-butil-4-metilfenol) , BHA (una mezcla de 2-t-butil-4-metoxifenol y 3-t-butil-4-metoxifenol) , aceites minerales, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos. Un material base para, el cebo envenenado incluye, por ejemplo, ingredientes de cebo, tales como pólvora graneada, aceites vegetales, azucares y celulosa cristalina. Al cebo envenenado se pueden adicionar, si es necesario, antioxidantes tales como dibutilhidroxitolueno y ácido nordihidroguaiarético, conservadores tales como ácido deshidroacético, agentes para„-prevenir la ingestión errónea, tales como polvo de pimiento picante y saborizantes atractivos para las plagas, tales como sabor a queso, sabor a cebolla y aceite de cacahuate. La composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención se utiliza al aplicar la composición para el control de plagas de artrópodos directamente a las plagas o los hábitats de las plagas (nidos, planta, suelo, etcétera) . En el caso del control de la plaga de artrópodos que es parasitaria en una planta de cultivo, por ejemplo, la composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención es pulverizada sobre el lado superior de la planta de cultivo, vertiéndose en las cercanías de una raíz de la planta de cultivo y similares. Cuando la composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención se utiliza para el control de plagas de artrópodos en la agricultura y la silvicultura, la cantidad de aplicación es usualmente 0.1 a 10,000 g del compuesto de la presente invención por 1,000 m2. En caso que la composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención se formule en concentrados emulsionables, polvos humectables, fluidos y microcápsulas, éstos se aplican usualmente mediante la pulverización después de la dilución con agua para tener la concentración del compuesto de- la presente invención en 10 a 10, 000 ppm. En caso que la composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención se formule en soluciones oleosas, polvos muy finos y gránulos, éstos son aplicados usuaimente como tales. Cuando la composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención se utiliza para el control epidémico, la cantidad de aplicación es usuaimente de 0.001 a 100 mg del compuesto de la presente invención por 1 m2 en el caso de la aplicación en superficies planas y de 0.001 a 10 mg del compuesto de la presente invención por 1 m3 en el caso de la aplicación en espacios abiertos. En caso que la composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención se formule en concentrados emulsionables , polvos humectables , fluidos y microcápsulas , éstos son aplicados usuaimente después de la dilución con agua para tener una concentración del compuesto de la presente invención de 0.01 a 100,000 ppm. En caso que la composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención sea formulada en soluciones oleosas, aerosoles, agentes fumígenos y cebos envenenados, se aplican usuaimente como tales. La composición para el control de plagas de artrópodos de la presente invención también se puede utilizar con otros insecticidas, nematocidas, acaricidas, fungicidas, herbicidas, regaladores del crecimiento de plantas, productos sinergéticos , fertilizantes, acondicionadores del suelo, alimitos para animales y similares . Estos insecticidas y acaricidas incluyen, por ejemplo, compuestos de organofósforo, tales como fenitrotion, fention, piridafention, diazinon, clorpirifos, clorpirifos-metilo, acefato, metidation, disulfoton, DDVP, sulprofos, profenofos, cianofos, dioxabenzofos, dimetoato, fentoato, malation, triclorfon, azinfos-metilo, monocrotofos, dicrotofos, etion y fostiazato; compuestos de carbamato, tales como BPMC, benfuracarb, propoxur, carbosulfano, carbarilo, metomilo, etiofencarb, aldicarb, oxamilo, fenotiocarb y tiodicarb; compuestos piretroides, tales como etofenprox, fenvalerato, esfenvalerato, fenpropatrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, permetrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, deltametrina, cicloprotrina, tau-fluvalinato, flucitrinato, bifentrina, acrinatrina, tralometrina, silafluofeno y halfenprox; compuestos neonicotinoides, tales como acetamiprid, tiametoxam y tiacloprid; compuestos de benzoilfenilurea, tales como clorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron y lufenuron; compuestos de benzoilhidrazida, tales como tebufenozida, halofenozida, metoxifenozida y cromafenozida; derivados de tiadiazina, tales como .--buprofezina; derivados de nereistoxina, tales como cartap, tiociclam y bensultap; compuestos de hidrocarburos clorados, tales como endosulfan, gamma-BHC y . 1, 1-bis (clorofenil) -2,2,2-tricloroetanol; derivados de formamidina, tales como amitraz y clordimeform; derivados de tiourea, tales como diafentiuron; derivados de fenilpirazol, tales como etiprol y acetoprol; clorfenapir; pimetrozina; espinosad; indoxacarb; bromopropilato; tetradifon; quinometionato; propargita; óxido de fenbutatina; hexitiazox; etoxazol; clofentezina; piridabeno; piridalilo; fenpiroximato; tebufenpirad; pirimidifeno; fenazaquin; acequinocilo; biíenazato; fluacripirim; espirodiclofeno; espiromesifeno; milbemectina; avermectina; benzoato de emamectina; azadiractina; complejos de polinactina, tales como tetranactina, dinactina y trinactina; y similares. La presente invención será ilustrada adicionalmente por los siguientes ejemplos de producción, ejemplos de formulación y ejemplos de prueba y similares; sin embargo, la presente invención no está limitada a estos ejemplos. En los siguientes ejemplos de producción, los datos de RMN-1!! s'e midieron en un solvente de cloroformo de deuterio con tetrametilsilano como el estándar interno. Se presentan los ejemplos de producción del compuesto de la presente invención.
Ejemplo de Producción 1 2 g de N, -dimetilformamida, 0.257 g de 5-cloro-3- ( 4-metilbencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol y 0.145 g del 2, 2-dimetil- 1, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 48 mg hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a aproximadamente 0°C durante 30 minutos y a temperatura ambiente durante 4 horas. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter tercbutilmetílico. La capa orgánica se concentró y el residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.27 g de 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4- il)metoxi-3- (4-metilbencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- (4-metilbencil) tio- 1, 2, -tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 1) RMN-1H: 7.29 (d, 2H) 7.11 (d, 2H) 4.54-4.44 (m, 3H) 4.37 (d, 2H) 4-15-4.11 (m, 1H) 3.83-3.80 (m, 1H) 2.32 (s, 3H) 1.45 (s, 3H) 1.38 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 2 2 g de N, N-dimetilformamida, 312 rag del producto crudo de 5-cloro-3- (3, -diclorobencil) tio-1, 2, -tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción de referencia 8 descrito posteriormente, y 0.145 g de 2,2-dimetil-1, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 48 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a aproximadamente 0°C durante 30 minutos y a temperatura ambiente durante 4 horas. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetílico. La capa orgánica se concentró y el residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 120 mg del 5- (2,2-dimetil-1, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3- (3, 4-diclorobencil) tio-1,2, 4-tiadiazol . 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3- (3, -diclorobencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 2) RMN-XH: 7.55 (s, 1H) 7.36 (d, __1H) 7.26-7.22 .(m, 1H) 4.55-4.44 (m, 3H) 4.31 (s, 2H) 4.15-4.09 (m, 1H) 3.84-3.80 (m, 1H) 1.45 (s, 3H) 1.38 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 3 40 mi de N, N-dimetilformamida, 3.34 g de 5-cloro-3-metiltio-1, 2, 4-tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción de referencia 1 descrito posteriormente, y 2.90 g de 2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 880 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a la misma temperatura durante 1 hora. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetílico . La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y el residuo concentrado, obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 4.67 g de 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3-metiltio-1,2, -tiadiazol . 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3-metiltio-l, 2 , 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 3) RMN-1H: 4.57-4.46 (m, 3H) 4.16-4.09 (m, 1H) 3.85-3.81 (m, 1H) 2.60 (s, 3H) 1.45 (s, 3H) 1.35 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 4 2 mi de N, N-dimetilformamida, 300 mg del producto crudo de 5-cloro-3- (3-clorobencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción de referencia 6 descrito posteriormente, y 157 mg de 2,2-dimetil-1, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 52 mg de hidruro de sodio (60% en aceite), seguido por la agitación a temperatura ambiente durante 2 horas. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetilico . La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y el residuo concentrado, obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 150 mg de 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3- (3-clorobencil) tio-1, 2, -tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- (3-clorobencil) tio-1, 2, -tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente inven-eión 4) RMN-1H: 7.42 (s, 1H) 7.31-7.22 (m, 2H) 4.54-4.45 (m, 3H) 4.35 (s, 2H) 4.16-4.11 (m, 1H) 3.85-3.81 (m, 1H) 1.45 (s, 3H) 1.38 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 5 2 mi de N, N-dimetilformamida, 300 mg del producto crudo de 5-cloro-3- (2-clorobencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción de referencia 5 descrito posteriormente, y 157 mg del 2,2-dimetil-1, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 52 mg de hidruro de sodio (60% en aceite), seguido por la agitación a temperatura ambiente durante 2 horas. Luego, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetilico. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y el residuo concentrado, obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 140 mg de 5- (2 , 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- (2-clorobencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol . 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- (2-clorobencil) tio 1, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como e compuesto de la presente invención 5) R -^: 7.56 (m, 1H) 7.37 (m, 1H) 7.20 (m, 2H) 4.56-4.45 (m, 5H) 4.15-4.11 (m, 1H) 3.84-3.80 (m, 1H) 1.45 (s, 3H) 1.38 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 6 2 mi de N,N-dimetilformamida, 200 mg de 5-cloro-3- ( 4-metoxibencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción de referencia 4 descrito posteriormente, y 153 mg de 2 , 2-dimetil-l , 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 35 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a aproximadamente 0°C durante 15 minutos y a temperatura ambiente durante 2 horas. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetilico . La capa orgánica se secó mediante- sulfato de sodio anhidro y el residuo concentrado, obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 200 mg de 5- (2, 2- dimetil-1, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- (4-metoxibencil) tio-1, 2, 4- tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- (4-metoxibencil) - tio-1, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 6) R N-1H: 7.33 (d, 2H) 6.84 (d, 2H) 4.54-4.46 (m, 3H) 4.36 (s, 2H) 4.15-4.13 (m, 1H) 3.84-3.79 (m, 4H) 1.45 (s, 3H) 1.38 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 7 3 mi de N, N-dimetilformamida, 416 mg del producto crudo de 5-cloro-3- (4-clorobencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción de referencia 3 descrito posteriormente, y 198 mg de 2,2- dimetil-1, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 72 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido.,--por la agitación a la misma temperatura durante aproximadamente 1 hora. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetílico . La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y el residuo concentrado, obtenido se sujeto a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 460 mg de 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- (4-clorobencil) tio-1,2, -tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- ( -clorobencil) tio-1,2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 7) RMN-^: 7.36 (d, 2H) 7.27 (d, 2H) 4.55-4.44 (m, 2H) 4.35 (s, 2H) 4.17-4.10 (m, 1H) 3.84-3.81 (s, 1H) 1.47 (s, 3H) 1.38 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 8 5 mi de N, N-dimetilformamida, 340 mg de 5-cloro-3-benciltio-1 , 2 , -tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción .de referencia 2 descrito posteriormente, y 222 mg de 2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 84 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a temperatura ambiente durante aproximadamente 1 hora. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetilico. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y el residuo concentrado, obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 370 mg del 5- (2 , 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3-benciltio-l, 2, 4-tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il )metoxi-3-benciltio-l, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 8) RMN-1H : 7.42 (d, 2H) 7.34-7.24 (m, 3H) 4.55-4.43 (m, 3H) 4.40 (s, 2H) 4.15-4.12 (m, 1H) 3.S4-3.81 (m, 1H) 1.45 (s, 3H) 1.35 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 9 4 g de N, N-dimetilformamida, 386 mg de 5-cloro-3- aliltio-1, 2, 4-tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción de referencia 10 descrito posteriormente, y 277 mg del 2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4- metanol se disolvieron y se adicionaron 88 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) bajo enfriamiento con hielo. Después de que la mezcla de reacción se agitó bajo enfriamiento con hielo durante 1 hora, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetílico. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y el residuo concentrado, obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 530 mg del 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4- il)metoxi-3-aliltio-l, 2, 4-tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3-aliltio-l, 2, 4- tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 9) RM -^: 5.96 (m, 1H) 5.32 (d, 1H) 5.15 (d, 1H) 4.51 (m, 3H) 4.13 (m, 1H) 3.84 (m, 3H) 1.45 (s, 3H) 1.36 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 10 4 mi de N, N-dimetilformamida, 362 mg de 5-cloro-3- etiltio-1, 2, -tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción de referencia 7 descrito posteriormente, y 264 mg de 2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4- metanol se disolvieron y adicionaron 88 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a la misma temperatura durante 30 minutos. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetilico . La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y el residuo concentrado, obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 410 mg del 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3-etiltio- 1, 2, 4-tiadiazol . 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3-etiltio-l, 2, 4- tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 10) RMN^H: 4.51 (m, 3H) 4.14 (m, 1H) 3.84 (m, 1H) 3.17 (q, 2H) 1.41 (m, 9H) .
Ejemplo de Producción 11 2 g de Nr -dímetilformamida, 0.243 g de 5-cloro-3-benciltio-1, 2, 4-tiadiazol y 0.098 g de 3-furanmetanol se disolvieron y se adicionaron 0.45 g de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a aproximadamente 0°C durante 1 hora y a temperatura ambiente durante 2 horas. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetílico . La capa orgánica se concentró y el residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.17 g de 5- (3-furil)metoxi-3-benciltio-l, 2, 4-tiadiazol. 5- (3-Furil)metoxi-3-benciltio-l, 2, -tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 11) RM -^: 7.56 (s, 1H) 7.42 (m, 3H) 7.30 (m, 3H) 6.50 (s, 1H) 5.37 (s, 2H) 4.41 (s, 2H) .
Ejemplo de Producción 12 4 mi de N, -dimetilformamida, 0.334 g de 5-cloro-3- metiltio-1 , 2 , 4-tiadiazol y Oh.196 g de 2-furanmetanol se disolvieron y se adicionaron 0.084 g de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a aproximadamente 0°C durante 0.5 horas y a temperatura ambiente durante 4 horas. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetilico. La capa orgánica se concentró y el residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.25 g de 5- (2- furil)metoxi-3-metiltio-l, 2, -tiadiazol. 5- (2-Furil)metoxi-3-metiltio-l, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 12) RMN-1H : 7.47 (m, 1H) 6.56 (m, 1H) 6.40 (m, 1H) 5.45 (s, 2H) 2.62 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 13 Mediante el uso- de 0.196 g de 3-furanmetanol en lugar de 2-furanmetanol, de acuerdo con el ejemplo de producción 12, se obtuvieron 390 mg de 5- (3-furil)metoxi-3- metiltio-1, 2, 4-tiadiazol. - (3-Furil)metoxi-3-metiltio—l', 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 13) RMN-'-H: 7.58 (s, 1H) 7.43 (d, 1H) 6.51 (d, 1H) 5.38 (s, 2H) 2.62 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 14 Mediante el uso de 204 mg de tetrahidro-3-furanmetanol en lugar de 2-furanmetanol, de acuerdo con el ejemplo de producción 12, se obtuvieron 406 mg del 5- (tetrahidro-3-furil)metoxi-3-metiltio-l, 2, 4-tiadiazol . 5- (Tetra idro-3-furil) metoxi-3-metiltio-l, 2, -tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 14) R N^H: 4.49-4.36 (m, 2H) 3.93-3.65 (m, 4H) 2.84-2.74 (m, 1H) 2.60 (s, 3H) 2.17-2.05 (m, 1H) 1.76-1.65 (m, 1H) .
Ejemplo de Producción 15 10 mi de N, N-dimetilformamida, 835 mg de 3- metiltio-5-cloro-l, 2, -tiadiazol y 520 mg de glicerol formal se disolvieron y se adicionaron 204 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a aproximadamente 0°C durante 20 minutos y a temperatura ambiente durante 30 minutos. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetílico . Después, la capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro, la capa orgánica se concentró y el residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice (hexano : acetato ce etilo = 20:1), seguido por la CLAR preparativa para obtener 250 mg de 5- (1, 3-dioxolan-4- il)metoxi-3-metiltio-l, 2, 4-tiadiazol . 5- (1, 3-Dioxolan-4-il ) metoxi-3-metiltio-l, 2, -tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 15) RMN-XH: 5.08 (s, 1H) 4.93 (s, 1H) 4.55-4.45 (m, 3H) 4.06-4.02 (m, 1H) 3.82-3.78 (m, 1H) 2.60 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 16 4 mi de ?,?-dimetilformamida, 0.334 g de 5-cloro-3-metiltio-1, 2, -tiadiazol y 228 mg de 2-tiofenmetanol se disolvieron y se adicionaron 0.084 g de hidruro de sodio (.60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a aproximadamente 0°C durante 0.5 horas y a temperatura ambiente durante 4 horas. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetílico. La capa orgánica se concentró y el residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 66 mg de 5-(2-tienil)metoxi-3-metiltio-l, 2, -tiadiazol. 5- (2-Tienil)metoxi-3-metiltio-l, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 16) RMN^H: 7.38 (d, 1H) 7.25 (d, 1H) 7.22 (m, 1H) 5.65 (s, 2H) 2.62 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 17 4 mi de ?,?-dimetilformamida, 0.334 g de 5-cloro-3-metiltio-1, 2, -tiadiazol y 228 mg de 3-tiofenmetanol se disolvieron y se adicionaron Q--.-084 g de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a aproximadamente 0DC durante 0.5 horas y a temperatura ambiente durante 4 horas. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetilico. La capa orgánica se concentró y el residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 500 mg de 5- (3-tienil)metoxi-3-metiltio-l, 2, 4-tiadiazol. 5- (3-Tienil)metoxi-3-metiltio-l, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 17) RMN^H: 7.43 (m, 1H) 7.35 (m, 1H) 7.17 (m, 1H) 5.49 (s, 2H) 2.61 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 18 (1) 90 mi de cloroformo, 4.67 g de 5- (2, 2-dimetil-1, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3-metiltio-l, 2, 4-tiadiazol se disolvieron y adicionaron 3.92 g de ácido 3-cloroperoxibenzoico (pureza del 70%) , el cual se dividió en porciones pequeñas a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación. Entonces, la mezcla- de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de sulfito de sodio y se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó sucesivamente con una solución acuosa, saturada de bicarbonato de sodio, solución acuosa, saturada de cloruro de sodio, se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 3.87 g de 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3-metanosulfonil-1, 2, 4-tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3-metanosulfinil-1-1, 2, 4-tiadiazol RMN-1H : 4.67-4.49 (m, 3H) 4.18-4.14 (m, 1H) 3.86-3.32 (m, 1H) 2.30 (s, 3H) 1.46 (s, 3H) 1.39 (s, 3H) . (2)- 2.97 g de 2, 6-lutidina, 11.3 g de anhídrido acético y 4.38 g de anhídrido trifluoroacético se adicionaron a 3.87 g de 5- (2 , 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3-metanosulfinil-1, 2, 4-tiadiazol y se mezclaron a aproximadamente 0°C, seguido por el reposo a temperatura ambiente durante 3 días. Entonces, después la mezcla de reacción se concentró bajo pjr-esión reducida. El residuo se adicionó a una solución acuosa, saturada de bicarbonato de sodio y se extrajo con éter terc-butilmetílico . La capa orgánica se concentró y el residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.18 g de 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3-(acetiloximetil) tio-1, 2, -tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3- (acetiloximetil) -tio-1, 2, -tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 18) RMN-^l : 5.75 (s, 2H) 4.57-4.47 (m, 3H) 4.17-4.13 (m, 1H) 3.85-3.82 (m, 1H) 2.11 (s, 3H) 1.45 (s, 3H) 1.39 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 19 (1) 4 mi de cloroformo, 370 mg de 5- (2, 2-dimetil- 1, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3-benciltio-l, 2, 4-tiadiazol se disolvieron y se adicionaron 269 mg de ácido 3-cloroperoxibenzoico (pureza del 70%), el cual se dividió en porciones pequeñas bajo enfriamiento con hielo, seguido por la agitación. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de sulfito de sodio y se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó sucesivamente con una solución acuosa, saturada de bicarbonato de sodio, solución acuosa, saturada de cloruro de sodio, se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 360 mg del 5- (2 , 2-dirnetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3-fenilsulfinil-1, 2, 4-tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3-fenilsulfinil-1, 2, -tiadiazol RMN-^: 7.33-7.19 (m, 5H) 4.66-4.48 (m, 3H) 4.42 (d, 1H) 4.34 (d, 1H) 4.18-4.14 (m, 1H) 3.86-3.82 (m, 1H) 1.47 (s, 3H) 1.40 (s, 3H) . (2) 80 g de 5- (2 , 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3-fenilsulfinil-1, 2, 4-tiadiazol, 100 mg de acetato de sodio y 2 mi de anhídrido acético se adicionaron y se mezclaron a 0°C, seguido por el calentamiento a reflujo durante 14 horas. Entonces, la mezcla de reacción se adicionó a una solución acuosa, saturada de bicarbonato de sodio y se extrajo con éter terc-butilinetílico. La capa orgánica se concentró y el residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 28 mg del 5-(2,2-dimetil-1, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3- (ct-acetiloxibencil) tio-1, 2 , -tiádiazol . 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- (a-acetiloxibencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 19) RM -^: 7.74-7.73 (m, 1H) 7.53-7.51 (m, 2H) 7.41-7.35 (m, 3H) 4.58-4.32 (m, 3H) 4.20-4.07 (m, 1H) 3.86-3.73 (m, 1H) 2.10 (s, 3H) 1.46 (s, 3H) 1.39 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 20 3 g de N, N-dimetilformamida, 468 mg del producto crudo de 5-cloro-3- (3, 5-diclorobencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción referencia 11 descrito posteriormente, y 198 mg de 2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 42 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación durante 30 minutos. Entonces, a la mezcla de reacción se adicionaron éter terc-butilmetílico y una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se separó en dos capas. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna para obtener 72 mg de 5- (2, 2-dimetil-1, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3- (3, 5-diclorobecil) -tio-1,2, 4-tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3- (3,5-diclorobencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 20) RMN-1H: 7.32 (s, 2H) 7.24 (s, 1H) 4.54-4.43 (m, 3H) 4.30 (s, 2H) 4.15-4.11 (m, 1H) 3.84-3.81 (m, 1H) 1.48 (s, 3H) 1.41 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 21 2 g de ?,?-dimetilformamida, 300 mg de 5-cloro-3- (3-trifluorometilbencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol, el cual se produjo mediante el ejemplo de producción de referencia 12 descrito posteriormente, y.-- 127 mg de 2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 42 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a aproximadamente 0°C durante 30 minutos y a temperatura ambiente durante 2 horas. Entonces, a la mezcla de reacción se adicionaron éter terc-butilmetilico y una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se separó en dos capas. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna para obtener 370 mg del 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- (3-trifluorometilbencil) -tio-1, 2, 4-tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3- (3-trifluorometilbencil) tio-1, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 21) RMN-^: 7.69 (s, 1H) 7.61 (d, 1H) 7.50 (d, 1H) 7.42 (t, 4.55-4.42 (m, 5H) 4.15-4.11 (m, 1H) 3.84-3.81 (m, 1H) 1 (s, 3H) 1.38 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción 22 3 g de N, -dimetilformamida, 300 mg de 5-cloro-3-etoximetiltio-1, 2, 4-tiadiazol y 188 mg de 2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 62 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a aproximadamente 0°C durante 30 minutos y el reposo a temperatura ambiente durante aproximadamente 1 día. Entonces, a la mezcla de reacción se adicionaron éter terc-butilmetilico y una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se separó en dos capas. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna para obtener 330 mg del 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3-etoximetiltio-l, 2 , 4-tiadiazol . 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3-etoximetiltio- 1, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 22) RMN-1H : 5.39 (s, 2H) 4.58-4.47 (m, 3H) 4.16-4.11 (m, 1H) 3.86-3.82 (m, 1H) 3.68-3.63 (q, 2H) 1.45 (s, 3H) 1.39 (s, 3H) 1.23 (t, 3H) .
Ejemplo de Producción 23 3 g de ?,?-dimetilformamida, 350 mg de 5-cloro-3-benciloximetiltio-1, 2, -tiadiazol y 169 mg de 2, 2-dimetil-1, 3-dioxolan-4-metanol se disolvieron y se adicionaron 56 mg de hidruro de sodio (60% en aceite) a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación a la misma temperatura durante 2 horas. Entonces, a la mezcla de reacción se adicionaron éter terc-butilmetílico y una solución acuosa, saturada de cloruro de sodio y se separó en dos capas. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna para obtener 330 mg del 5- (2, 2-dimetil-l, 3-dioxolan-4-il) metoxi-3-benciloximetiltio-1, 2, 4-tiadiazol. 5- (2, 2-Dimetil-l, 3-dioxolan-4-il)metoxi-3-benciloximetiltio-1, 2, 4-tiadiazol (el cual es referido posteriormente como el compuesto de la presente invención 23) RMN-1H : 7.36-7.28 (m, 5H) 5.41 (s, 2H) 4.69 (s, 2H) 4.57-4.46 (m, 3H) 4.16-4.11 (m, 1H) 3.85-3.82 (m, 1H) 1.45 (s, 3H) 1.39 (s, 3H) .
Después, la producción del compuesto de 5-cloro- 1, 2, -tiadiazol, el cual es el producto intermedio del compuesto de la presente invención, se describe como los ejemplos de producción de referencia.
Ejemplo de Producción de Referencia 1 A 100 mi de agua se adicionaron 18.7 g de sulfato de metilisotiourea, 25 g de perclorometilmercaptano, 0.15 g de dodecil-sulfato de sodio, seguido por la solución de 21 g de hidróxido de sodio disuelto en 100 mi de agua que se adicionó gota a gota durante un periodo de aproximadamente 4 horas a aproximadamente 0°C. Después de completar la adición, la mezcla se agitó a la misma temperatura durante 2 horas. Entonces, el éter terc-butilmetilico se adicionó a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se concentró. El residuo obtenido se destilo bajo presión reducida, seguido por la sujeción a la cromatografía en columna de gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 25:1) para obtener 7.64 g del 3-metiltio-5-cloro-l, 2 , 4-tiadiazol . 3-Metiltio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol R N^H: 2.66 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción de Referencia 2 A la mezcla de 20 mi de tolueno y 10 mi de agua, se adicionaron 2.02 g de clorhidrato de bencilisotiourea, 1.86 g de perclorometilmercaptano y 46 mg de cloruro de benciltrietilamonio, seguido por la solución de 1.6 g de hidróxido de sodio disuelto a 10 mi de agua que se adicionó gota a gota a aproximadamente 0°C y luego se agitó durante 2 horas. Entonces, el éter terc-butilmetilico se adicionó a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice (hexano: acetato de etilo = 20:1) para obtener 900 mg de 3-benciltio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol . 3-Benciltio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol RMN-1H: 7.60-7.20 (m, 5H) 4.45 (s, 2H) .
Ejemplo de Producción de Referencia 3 A la mezcla de 80 mi de tolueno y 40 mi de agua, se adicionaron 10.0 g de clorhidrato de 4-clorobencilisotiourea, 7.85 g de perclorometilmercaptano y 192 mg de cloruro de benciltrietilamonio, seguido por la solución de 6.75 g de hidróxido de sodio disuelto a-- 40 mi de agua que se adicionó gota a gota durante un periodo de 3 horas a aproximadamente 0°C. Entonces, el éter terc-butilmetílico se adicionó a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato ce sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 5.38 g del 3- ( -clorobencil) tio-5-cloro- 1,2, 4-tiadiazol . 3- (4-Clorobencil) tio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol RMN-1H : 7.37 (d, 2H) 7.27 (d, 2H) 4.40 (s, 2H) .
Ejemplo de Producción de Referencia 4 A la mezcla de 20 mi de tolueno y 10 mi de agua, se adicionaron 2.53 g de clorhidrato de 4- metoxibencilisotiourea, 2.03 g de perclorometilmercaptano y 50 mg de cloruro de benciltrietilamonio, seguido por la solución de 1.74 g de hidróxido de sodio disuelto en 10 mi de agua que se adicionó gota a gota durante un periodo de 4 horas a aproximadamente 0°C. Después de completar la adición, la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Entonces, el éter terc-butilmetílico se adicionó a la mezcla de reacción y se extrajo. La..-capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro. El residuo concentrado que se obtuvo se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 5.38 g del 3- (4-metoxibencil) tio-5-cloro-1, 2, 4-tiadiazol. 3- (4-Metoxibencil) tio-5-cloro-l , 2, 4-tiadiazol RMN-^H: 7.35 (d, 2H) 6.85 (d, 2H) 4.41 (s, 2H) 3.79 (s, 3H) .
Ejemplo de Producción de Referencia 5 A la mezcla de 80 mi de tolueno y 40 mi de agua, se adicionaron 10.0 g de clorhidrato de 2-clorobencilisotiourea, 7.85 g de perclorometilmercaptano y 192 mg de cloruro de benciltrietilamonio, seguido por la solución de 5.27 g de hidróxido de sodio disuelto en 40 mi de agua que se adicionó gota a gota durante un periodo de 1 hora a aproximadamente 0°C. Entonces, el éter terc-butilmetílico se adicionó a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.78 g del 3- (2-clorobencil) tio-5-cloro-1, 2, 4-tiadiazol . 3- (2-Clorobencil) tio-5-cloro-l--, 2 , 4-tiadiazol RMN^H: 7.55 (d, 1H) 7.49 (d, 1H) 7.22 (m, 2H) 4.57 (s, 2H) .
Ejemplo de Producción de Referencia 6 A la mezcla de 80 mi de tolueno y 40 mi de agua, se adicionaron 10.0 g de clorhidrato de 3-clorobencilisotiourea, 7.85 g de perclorometilmercaptano y 192 mg de cloruro de benciltrietilamonio, seguido por la solución de 5.27 g de hidróxido de sodio disuelto en 40 mi de agua que se adicionó gota a gota durante un periodo de 1 hora a aproximadamente 0°C. Entonces, el éter terc-butilmetilico se adicionó a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1.30 g de 3- ( 3-clorobencil) tio-5-cloro-1,2, -tiadiazol. 3- (3-Clorobencil) tio-5-cloro-l, 2, -tiadiazol RMN^H: 7.43 (s, 1H) 7.31-7.22 -.- (m, 3H) 4.41 (s, 2H) .
Ejemplo de Producción de Referencia 7 A 60 mi de agua, se adicionaron 10.3 g de bromhidrato de etilisotiourea, 10.4 g de perciorometilmercaptano, seguido por la solución de 9.39 g de hidróxido de sodio disuelto en 60 mi de agua que se adicionó gota a gota, lentamente, a aproximadamente 0°C. Entonces, el éter terc-butilmetilico se adicionó a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice (hexano: acetato de etilo = 30:1) para obtener 2.54 g de 3-etiltio-5-cloro-1,2, -tiadiazol . 3-Etiltio-5-cloro-l, 2, -tiadiazol R N-XH: 3.22 (q, 2H) 1.44 (t, 3H) .
Ejemplo de Producción de Referencia 8 ? 50 mi de agua, se adicionaron 12.9 g de clorhidrato de 3, 4-diclorobencilisotiourea y 8.82 g de perciorometilmercaptano, seguido por la solución de 7.58 g de hidróxido de sodio disuelto en 50 mi de agua que se adicionó gota a gota, lentamente, a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación durante 4 horas. Entonces, el éter terc-butilmetilico se adicionó a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de silice para obtener 3.1 g del 3- (3, 4-diclorobencil) tio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol como un producto crudo. 3- (3, -Diclorobencil) tio-5-cloro-l, 2, -tiadiazol Ejemplo de Producción de Referencia 9 A 50 mi de agua, se adicionaron 9.46 g de clorhidrato de 4-metilbencilisotiourea y 8.11 g de perclorometilmercaptano, seguido por la solución de 6.98 g de hidróxido de sodio disuelto en 50 mi de agua que se adicionó gota a gota a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación durante 4 horas. Entonces, el éter terc-butilmetilico se adicionó a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 3.6 g de 3- (4-metilbencil) tio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol como un producto crudo . 3- (4-Metilbencil) tio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol Ejemplo de Producción de Referencia 10 A 50 mi de agua, se adicionaron 9.33 g de clorhidrato de alilisotiourea y 8.82 g de perclorometilmercaptano, seguido por la solución de 7.58 g de hidróxido de sodio disuelto en 50 mi de agua que se adicionó gota a gota a aproximadamente 0°C, seguido por la agitación durante 4 horas. Entonces, el éter terc-butilmetilico se adicionó a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para- obtener 3.6 g del 3-aliltio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol. 3-Aliltio-5-cloro-l,2, 4-tiadiazol RM -^: 6.03-5.83 (m, 1H) 5.34 (d, 1H) 5.19 (d, 1H) 3.88 (d, 1H) .
Ejemplo de Producción de Referencia 11 A la mezcla de 25 mi de agua y 25 mi de diclorometano, se adicionaron 8.95 g de clorhidrato de 3,5-diclorobencilisotiourea y 6.12 g de perclorometilmercaptano, seguido por la solución de 5.26 g de hidróxido de sodio disuelto en 50 mi de agua que se adicionó gota a gota a aproximadamente 0°C durante un periodo de aproximadamente 3 horas. Después de completar la adición, la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Entonces, se adicionó cloroformo a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 30:1) para obtener 2.4 g del 3- ( 3 , 5-diclorobencil) tio-5-cloro-1, 2, 4-tiadiazol crudo como un producto crudo.
Ejemplo de Producción de Referencia 12 A la mezcla de 25 mi de agua y 50 mi de diclorometano, se adicionaron 12.0 g de clorhidrato de 3-trifluorometilbencilisotiourea y 8.24 g de perclorometilmercaptano, seguido por la solución de 7.09 g de hidróxido de sodio disuelto en 25 mi de agua que se adicionó gota a gota a aproximadamente 0°C durante el periodo de aproximadamente 1.5 horas. Después de completar la adición, la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Entonces, se adicionó cloroformo a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice (hexano: acetato de etilo = 20:1) para obtener 5.9 g de 3-(3- trifluorometilbencil) tio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol .
RMN^H: 7.69 (s, 1H) 7.61 (d, 1H) 7.52 (d, 1H) 7.44 (t, 1H) 4.47 (s, 2H) .
Ejemplo de Producción de Referencia 13 A la mezcla de 35 mi de agua y 70 mi de diclorometano, se adicionaron 12.2 g de clorhidrato de etoximetilisotiourea y 13.2 g de perclorometilmercaptano, seguido por la solución de 11.4 g de hidróxido de sodio disuelto en 35 mi de agua que se adicionó gota a gota a aproximadamente 0°C durante el periodo de aproximadamente 1.5 horas. Después de completar la adición, la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Entonces, se adicionó cloroformo a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 5.22 g de 3-etoximetiltio-5-cloro-l, 2, -tiadiazol . 3-Etoxirnetiltio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol RMN-'-H: 5.43 (s, 2H) 3.68 (q, 2H) 1.26 (t, 3H) .
Ejemplo de Producción de Referencia 14 A la mezcla de 25 mi de agua y 50 mi de diclorometano, se adicionaron 11.3 g de clorhidrato de benciloximetilisotiourea y 9.02 g de perclorometilmercaptano, seguido por la solución de 7.76 g de hidróxido de sodio disuelto en 25 mi de agua que se adicionó gota a gota a aproximadamente 0°C durante el periodo de aproximadamente 1.5 horas. Después de completar la adición, la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Entonces, se adicionó cloroformo a la mezcla de reacción y se extrajo. La capa orgánica se secó mediante sulfato de sodio anhidro y se concentró. El residuo obtenido se sujetó a la cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 3.51 g de 3-benciloximetiltio-5-cloro-l, 2, 4-tiadiazol . 3-Benciloximetiltio-5-cloro-l,:2, 4-tiadiazol RMN-^: 7.36-7.28 (m, 5H) 5.45 (s, 2H) 4.69 (s, 2H) . Después, los ejemplos de formulación serán descritos a continuación. Las partes representan partes en peso.
Ejemplo de Formulación 1 9 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 23 se disuelven en 37.5 partes de xileno y 37.5 partes de N, -dimetilformamida y 10 partes de éter estéril-fenilico de polioxietileno y 6 partes de dodecilbencensulfonato de calcio se adicionan a las mismas, seguido por una buena agitación y mezclado, para proporcionar un concentrado emulsionable para cada compuesto.
Ejemplo de Formulación 2 9 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 23 se adicionan a una mezcla que contiene 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de lignin-sulfonato de calcio, 20 partes de polvo fino de óxido de silicón hidratado, sintético y 65 partes de tierra diatomácea, seguido por una buena agitación y mezclado, para proporcionar un polvo humectable para cada compuesto.
Ejemplo de Formulación 3 ? 3 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 23 se adicionan 5 partes de polvo fino de óxido de silicón hidratado, sintético, 5 partes de dodecilbencensulfonato de sodio, 30 partes de bentonita y 57 partes de arcilla, seguido por una buena agitación y mezclado y una cantidad apropiada de agua se adiciona a esta mezcla, seguido por la agitación adicional, la granulación con un granulador y el secado al aire, para proporcionar un gránulo para cada compuesto.
Ejemplo de Formulación 4 4.5 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 23, 1 parte de polvo fino de óxido de silicón hidratado, sintético, 1 parte de DRILESS Bm (fabricado por Sankyo Co., Ltd.) como coagulante y 7 partes de arcilla se mezclan completamente en un mortero, entonces, se agitan para el mezclado por una mezcladora de jugo. A la mezcla resultante se adicionan 86.5 partes de arcilla cortada, entonces se agitan suficientemente para el mezclado, para obtener un polvo fino para cada compuesto.
Ejemplo de Formulación 5 ,:- 10 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 23, 35 partes de carbón blanco que contiene ' 50 partes de sal amónica de sulfato de éter alquilico de polioxietileno y 55 partes de agua se mezclan y se pulverizan mediante el método de molienda en húmedo para proporcionar una formulación para cada compuesto.
Ejemplo de Formulación 6 0.5 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 23 se disuelven en 10 partes de diciorometano y la solución resultante se mezcla con 89.5 partes de Isper KMR (isoparafina; marca comercial de Exxon Chemical) para proporcionar una solución oleosa para cada compuesto.
Ejemplo de Formulación 7 Un recipiente para aerosol se rellena con 0.1 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 23 y 49.9 partes de NoethiozolMR (fabricado por Chuo asei Co.). Entonces, el recipiente es equipado con una válvula de aerosol, se cargan 25 partes de éter dimetilico y 25 partes de gas licuado de petróleo dentro del recipiente de aerosol que se agita y se equipa con un impulsor, para proporcionar un aerosol a base de aceite.
Ejemplo de Formulación 8 Un recipiente de aerosol se rellena con 0.6 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 23, 0.01 partes de BHT, 5 partes de xileno, 3.39 partes de queroseno desodorizado y 1 parte de agente emulsionable (Atmos 300MR, marca comercial de Atmos Chemicals Co.) y 50 partes de agua. Entonces, el recipiente es equipado con una válvula y se cargan 40 partes de un propelente (LPG) a través de la válvula dentro del recipiente de aerosol bajo presión, para proporcionar un aerosol a base de agua. Continuamente, mediante un ejemplo de prueba se muestra que el compuesto de la presente invención es útil como ingrediente activo de la composición para el control de plagas de artrópodos.
Ejemplo de Prueba Cada formulación de los compuestos de prueba obtenidos de acuerdo con el ejemplo de formulación 5 se diluyó con agua de manera que la concentración del ingrediente activo llegó a 500 ppm para preparar un liquido de dilución. Las semillas de pepino se plantaron en tazas de polietileno y crecieron hasta que se desarrollaron sus primeras dos hojas de follaje, sobre las cuales aproximadamente 20 áfidos de algodón {Aphis gossypii) se hicieron parasitarios. Después de un día, el líquido de dilución descrito anteriormente se pulverizó a una proporción de 20 ml/tazas sobre las plantas de pepino. Al 6 día después de la aplicación, se examinó el número de áfidos de algodón {Aphis gossypii) . Como resultado, en el tratamiento del compuesto de la presente invención 1 a 9, 11, 13 a 15, 17 a 23, los números de los áfidos de algodón vivos {Aphis qossypii) fueron tres o menos. Por otra parte, en la prueba sin tratamiento, el número de los áfidos de algodón vivos (Aphis gossypii) fue veinte o más.
Aplicabilidad Industrial Mediante el uso del compuesto de la presente invención, se pueden controlar las plagas de artrópodos.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de tiadiazol de la fórmula (A) : caracterizado porque, en la fórmula, R1 representa un grupo alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, grupo alquenilo de 3 a 7 átomos de carbono, grupo alquinilo de 3 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alquiltioalquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono, grupo alquiltioalcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono, grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo fenoxi en el cual el · grupo fenoxi puede ser sustituido, un grupo alcoxialquilo de 2 a 3 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido, o la fórmula (B) : en donde R3 representa un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, 4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo o grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido; y R2 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por un grupo de heteroanillo en el cual el grupo de heteroanillo puede ser sustituido, el grupo de heteroanillo es un anillo de cinco miembros que contiene únicamente un átomo de oxigeno o un átomo de azufre como un heteroátomo .
  2. 2. El compuesto de tiadiazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es un grupo alquilo de 1 a 7 átomos de carbono en la fórmula (A) .
  3. 3. El compuesto de tiadiazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es un grupo alquenilo de 3 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alquiltioalquilo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxialcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono o grupo alquiltioalcoxialquilo de 4 a 7 átomos de carbono en la fórmula (A) .
  4. 4. El compuesto de tiadiazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A descrito posteriormente, un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A descrito posteriormente, un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono sustituido por un grupo feniloxi en el cual el grupo feniloxi puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A descrito posteriormente o un grupo alcoxialquilo de 2 a 3 átomos de carbono sustituido por un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A descrito posteriormente en la fórmula (A) . grupo de sustituyentes A grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupos haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupos alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, grupos alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, grupo nitro, grupo ciano y átomos de halógeno.
  5. 5. El compuesto de tiadiazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es la fórmula (B) : (B) en donde R3 representa un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, grupo etilo o grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo que consiste de grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupos haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupos alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, grupos alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, grupos haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, grupo nitro, grupo ciano y átomos de halógeno; en la fórmula (A) .
  6. 6. El compuesto de tiadiazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es un grupo fenilo en el cual el grupo fenilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A descrito posteriormente, un grupo bencilo en el cual el grupo bencilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A descrito posteriormente, un grupo feniloximetilo en el cual el grupo feniloximetilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A descrito posteriormente o un grupo benciloxi etilo en el cual el grupo benciloximetilo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes A descrito posteriormente en la fórmula (A) . grupo de sustituyentes A grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupos haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupos alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, grupos alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, grupos haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, grupo nitro, grupo ciano y átomos de halógeno.
  7. 7. El compuesto de tiadiazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R2 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por un grupo de heteroanillo en el cual el grupo de heteroanillo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes B descrito posteriormente, en donde el grupo de heteroanillo es un anillo de cinco miembros que contiene únicamente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre como un heteroátomo en la fórmula (A) . grupo de sustituyentes B grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, átomos de halógeno, grupo trifluorometilo, grupo formilo y grupo nitro.
  8. 8. El compuesto de tiadiazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R2 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por un grupo de heteroanillo en el cual el grupo de heteroanillo puede ser sustituido por uno o más seleccionados del grupo de sustituyentes B descrito posteriormente, el grupo de heteroanillo que es un anillo de cinco miembros que contiene únicamente un átomo de oxígeno como un heteroátomo en la fórmula (A) . grupo B grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, átomos de halógeno, grupo trifluorometilo, grupo formilo y grupo nitro.
  9. 9. Una composición para el control de plagas de artrópodos, caracterizada porque comprende una cantidad efectiva del compuesto de tiadiazol de conformidad con la reivindicación 1.
  10. 10. Un método para el control de plagas de artrópodos, caracterizado porque comprende aplicar una cantidad efectiva del compuesto de tiadiazol de conformidad con la reivindicación 1 a las plagas de artrópodos o el hábitat de las plagas de artrópodos.
  11. 11. El uso del compuesto de tiadiazol de conformidad con la reivindicación 1 como una composición para el control de plagas de artrópodos.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003059897A1 (fr) * 2002-01-17 2003-07-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Composes de thiadiazole
WO2005037805A2 (en) * 2003-10-15 2005-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited 1,2,4-thiadiazole compounds and pests controlling composition containing the same
TW200826843A (en) * 2006-09-13 2008-07-01 Sumitomo Chemical Co Thiadiazole compound and use thereof

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3060330D1 (en) * 1979-04-06 1982-06-09 Bayer Ag Azolyloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE3030661A1 (de) * 1980-08-13 1982-04-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hetaryl-propargylether, ihre herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln, diese stoffe enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel, sowie ihre herstellung und verwendung
DE3422861A1 (de) * 1984-06-20 1986-01-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von heteroaryloxyacetamiden
IL101291A0 (en) * 1991-03-22 1992-11-15 Nippon Soda Co 2-pyridine derivatives,their preparation and their use as fungicides
DE4341066A1 (de) * 1993-05-03 1994-11-10 Bayer Ag Oxa(Thia)-diazol-oxy-phenylacrylate
DE4415338A1 (de) * 1994-05-02 1995-11-09 Bayer Ag Alkylsulfinyl- und Alkylsulfonyl-1,2,4-thiadiazolyloxyacetamide
DE19933936A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Substituierte Heteroaryloxyacetanilide
WO2003059897A1 (fr) * 2002-01-17 2003-07-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Composes de thiadiazole

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