MXPA04006057A - Productos farmaceuticos orales que contienen 3-alcanoato inferior de 17-beta-estradiol, metodo para administrar los mismos y proceso de preparacion. - Google Patents

Productos farmaceuticos orales que contienen 3-alcanoato inferior de 17-beta-estradiol, metodo para administrar los mismos y proceso de preparacion.

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Abstract

Se describe una unidad de dosis farmaceutica para administracion oral a una mujer, que comprende una cantidad terapeuticamente efectiva de 3 - alcanoato inferior de 17??-estradiol, muy preferiblemente 3-acetato de 17??-estradiol, y un vehiculo farmaceutica aceptable. Se describe tambien un metodo para tratar una mujer que requiera 17??-estradiol y un metodo contraceptivo mediante la administracion oral de la unidad de dosis farmaceutica y un metodo para preparar una composicion farmaceutica que puede usarse para formar la unidad de dosis farmaceutica de la invencion.

Description

PRODUCTOS FARMACEUTICOS ORALES QUE CONTIENEN 3 -ALCANOATO INFERIOR DE 17-BETA-ESTRADIOL, METODO PARA ADMINISTRAR LOS MISMOS Y PROCESO DE PREPARACION Campo de la invención Esta invención se refiere a una unidad de dosis farmacéutica para administración oral que contiene »3-alcanoato inferior de ??ß-estradiol , muy preferiblemente 3-acetato de ??ß-estradiol , que proporciona inesperadamente biodisponibilidad mejorada de estrógeno cuando se administra oralmente a una mujer que requiere terapia de reemplazo de estrógeno o que recibe estrógeno por propósitos contraceptivos. La invención se refiere también a un proceso para producir la unidad de dosis farmacéutica. Antecedentes de la invención En la mujer normal y saludable, el 17P~estradiol es el principal estrógeno producido por el ovario postmenopáusico funcional durante cada ciclo menstrual [Lieveritz, R. V¡ . , Amer. J. of Obstetrics and Gynecology, vol . 156, págs . 1289-1293, 1987] . La deficiencia de estrógeno puede ocurrir debido a enfermedad, ooforectomía, lesión traumática o como una consecuencia natural del proceso de envejecimiento. Al progresar el envejecimiento, la ovulación se hace menos frecuente y predecible, dando como resultado la producción disminuida de 17p-estradiol . La pérdida gradual de la REF 156328 función ovárica ocurre naturalmente alrededor de los 45 - 55 años de edad llevando al cese eventual del ciclo menstrual, es decir, la menopausia. Durante los ciclos ovulatorios normales la producción ovárica de l7p-estradiol varía de 60 - 600 µ? al día, dando como resultado niveles circulantes de ??ß-estradiol en suero que varían de 400 -400 pg/ml. Los niveles de 17p~estradiol circulantes varían durante el ciclo menstrual en mujeres premenopáusicas . En la menopausia, cuando ocurre una insuficiencia ovárica irreversible, la producción de 17ß -estradiol disminuye dramáticamente a menos de 20 ig al día, dando niveles circulantes de la hormona en suero de menos de 30 pg/ml. [Stumpf, P.G., Obstetrics and Gynaecology, vol . 75 (suppl.) págs. 95 - 135 , 1990 ] . Este bajo nivel de producción de estrogeno puede dar como resultado síntomas postmenopáusicos típicos [Marsh, M.S., et al., British Medical Bulletin, vol. 48 , págs. 426-457 , 1992] . Las consecuencias fisiológicas de la falla en los niveles de estradiol incluyen típicamente inestabilidad vasomotora (bochornos) , atrofia urogenital y una pérdida de la masa mineral ósea que lleva a osteoporosis . El estrogeno humano que ocurre naturalmente y más activo es 17P-estradiol no enlazado. La terapia de reemplazo hormonal (HRT, por sus siglas en inglés) busca contrarrestar los efectos dañinos asociados con bajos niveles de estrogeno en plasma circulantes al restaurar éstos, lo más posible, a un estado fisiológico premenopáusico . Por lo tanto, se concluye que el estrógeno preferencial para la HRT es 17ß-estradiol y que el propósito de la HRT es el de suministrar esta hormona a una cantidad tal que se mantengan niveles en plasma fisiológicos de 17P~estradiol . El 17p-estradiol no es absorbido eficientemente de la mucosa gástrica después de la administración por la ruta oral y debe, por lo tanto, formularse para su administración en forma micronizada (para proporcionar un área de superficie incrementada) o como un conjugado [Lobo, R.A. , et al., J. of Reproductive Medicine, vol . 37, págs. 77-84, 1992]. El término conjugado abarca varios esteres de 17P-estradiol y compuestos estrogénicos , algunos de los cuales se derivan de fuentes equinas. Ejemplos de conjugados conocidos en la técnica para la administración oral de estrógeno para HRT incluyen 3 , 17-diacetato de estradiol, 17 -acetato de estradiol, 3 , 17-val rato de estradiol, 3-valerato de estradiol, 17-valerato de estradiol, etinilestradiol y estrógenos equinos. Éstos últimos son mezclas de estrógenos purificados de la orina de yeguas preñadas y que contienen derivados de sulfato y glucurónido, y estrógenos específicos de equinos tales como equilina, que no se encuentran normalmente en humanos [Stumpf , 1990] . Además, metabolitos menos potentes de 17p-estradiol han sido administrados mediante esta ruta, por ejemplo, estrona o sus conjugados. Se genera un número de dificultades que se refieren a la administración oral de estrógenos . Aunque el 17p-estradiol micronizado es una forma eficiente de la hormona natural para su administración oral, la micronización representa un proceso adicional para la producción farmacéutica, con costos e inconveniencia incrementados y asociados. El ??ß-estradiol micronizado ha mostrado ser equivalente en términos farmacocinéticos a la administración oral de valerato de 17ß-estradiol, el cual es metabolizado a la hormona de origen in vivo. El valerato de 17P~estradiol es un éster altamente lipofílico con solubilidad acuosa no medible, al igual que otros derivados de éster de 17P-estradiol administrados por la ruta oral [VJoolfson, D . , et al., J. of Controlled Reléase, vol. 61, págs. 319-328, 1999] . El 17p-estradiol administrado oralmente y sus diferentes conjugados de éster y equinos sufren un extenso metabolismo hepático de primera pasada, dando como resultado una biodisponibilidad eficiente por la ruta oral. Además, el metabolismo hepático ocasiona niveles circulantes no fisiológicos desagradables del metabolito estrona y elevación de las proteínas hepáticas. Los estrógenos equinos conjugados, en particular, ejercen un profundo efecto hepático [Kuhl, H. , Maturitas, vol. 12, págs. 171-197, 1990] y son de esta manera clínicamente menos deseables que los derivados de la hormona de origen. La administración oral de 17p-estradiol o sus conjugados requiere de una dosis significativamente más alta para eficacia clínica en comparación con las rutas no orales [Powers, M., et al., Araer. J. of Obstetrics and Gynecology, vol. 152, págs. 1099-1106, 1985] . Gran parte de la literatura de la técnica anterior para la preparación de formulaciones farmacéuticas orales de esteroides tales como estradiol comprende amplias descripciones de métodos de granulación en húmedo de solución o suspensión (por ejemplo, Pasquale, patente de E.U.A. No. 4,544,554; Lerner, patente de E.U.A. No. 3,568,828; Greaves, patente de E.U.A. No. 5,976,570) o mezclado en seco usando excipientes especializados (por ejemplo, DeHaan, patente de E.U.A. No. 5,382,434; Greaves, patente de E.U.A. No. 5, 928, 668) . El mezclado en seco de fármacos de baja dosis es especialmente propenso a la falta significativa de uniformidad en la distribución del fármaco, incluso con el uso de excipientes especializados. La granulación en húmedo usando solventes orgánicos tales como cloroformo, como se describe por Lerner, es generalmente inaceptable desde un punto de vista ambiental, económico, de salud y seguridad. Por otro lado, la granulación en húmedo acuosa (por ejemplo Greaves, patente de E.U.A. No. 5,976,570) podría inducir fácilmente la hidrólisis de los derivados de éster de 17ß-estradiol. Por lo tanto, es altamente deseable un método para producir productos de estrógeno administrados . oralmente uniformes y estables con biodisponibilidad mejorada. Esta invención describe un método para mejorar la biodisponibilidad de estrógeno oralmente administrado en forma de 3-alcanoato inferior de 17p-estradiol . Se conoce bien la administración parenteral de los esteres de estradiol tales como valerato de estradiol, cipiorato de estradiol y benzoato de estradiol. El 3-acetato de 17p-estradiol ha mostrado ser una forma eficiente de estrógeno para el suministro intravaginal de HRT ( [Woolfson et al., 1999] y McClay, patente de E.U.A. No. 5,855,906), pero no ha habido descripción alguna de sus sorprendentes ventajas cuando se le formula para suministro oral. Se sabe que el 3-acetato de 17p-estradiol tiene una solubilidad acuosa que es dos veces la del 17P-estradiol y es mucho más grande que la de los ésteres de 17P-estradiol convencionales tales como los ésteres valerato, benzoato y 17-acetato [Woolfson et al., 1999] . Se sabe bien en la técnica que la esterificación de un fármaco para proporcionar un derivado más lipofílico es un medio para mejorar la absorción de fármacos a través de las membranas epiteliales, y de esta manera la biodisponibilidad. De esta manera, se sabe bien que los ésteres altamente lipofilicos de 17P-estradiol son absorbidos por la ruta oral, sugiriendo que el 3-acetato de 17p-estradiol más hidrosoluble sería un candidato poco probable para mejorar la biodisponibilidad de la hormona por la ruta oral. Sumario de la invención Esta invención está dirigida a una unidad de dosis farmacéutica para administración oral a una mujer que comprende una cantidad terapéuticamente efectiva de 3-alcanoato inferior de 17 ~estradiol y un vehículo farmacéuticamente aceptable. Según se usa en la presente, alcanoato inferior incluye formiato, acetato y propionato. El 3-acetato de 173-estradiol es el que más se prefiere. En forma sorprendente, se ha encontrado que la administración oral de la unidad de dosis de esta invención resulta inesperadamente en biodisponibilidad incrementada de 17ß-estradiol en comparación con la administración oral de 17ß-estradiol micronizado o 17-valerato de 17 -estradiol . Ya que se sabe bien que el grupo alcanoato inferior y en particular el grupo acetato es fácilmente hidrolizado después de su ingestión, este descubrimiento de biodisponibilidad mejorada era completamente inesperado. Un aspecto importante de la unidad de dosis de esta invención es que tiene que estar sustancialmente libre de la hidrólisis de éster del 3-alcanoato inferior de 17p~estradiol antes de la administración oral de la unidad de dosis. Para formas de dosis sólidas, por ejemplo, tabletas y cápsulas, el nivel de humedad en la unidad de dosis se mantiene a un nivel que inhibe sustanci lmente la hidrólisis de éster del alcanoato. Generalmente, el nivel de humedad de la unidad de dosis sólida será de menos de 8%. Si es necesario, la unidad de dosis también puede incluir un inhibidor de hidrólisis de éster. Otra modalidad de esta invención está dirigida a un método para tratar una mujer que requiera de 17 -estradiol , que comprende la etapa de administrar oralmente a la mujer una unidad de dosis que comprende una cantidad terapéuticamente efectiva de 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol , de preferencia 3 -acetato de 17p~estradiol , y un vehículo farmacéuticamente aceptable. Una modalidad más de esta invención está dirigida a un método para proporcionar contracepción, que comprende la etapa de administrar oralmente a una mujer en edad fértil un régimen contraceptivo de una unidad de dosis diaria que comprende una cantidad contraceptivamente efectiva de 3-alcanoato inferior de 17p~estradiol , muy preferiblemente 3-acetato de 17p~estradiol , y un vehículo farmacéuticamente aceptable. Un régimen contraceptivo típico es la administración de una unidad de dosis diaria durante 21 días, aunque se contempla cualquier régimen que proporcione protección contraceptiva. De preferencia, la unidad de dosis contendrá una combinación de una cantidad contraceptivamente efectiva de 3-alcanoato inferior de 17p-estradiol y por lo menos una progestina. Debido a la biodisponibilidad incrementada de 17ß-estradiol obtenida cuando se administra oralmente 3-alcanoato inferior de 17p~estradiol en comparación con la administración oral de 17p-estradiol micronizado o de 17-valerato de 17p-estradiol , cantidades menores del alcanoato tienen que administrarse para lograr el efecto terapéutico deseado. Se sabe bien que la administración de hormonas estrogénicas puede tener efectos secundarios significativos . En forma significativa, los métodos de esta invención permiten la terapia de reemplazo con 17P-estradiol o la protección con contraceptivos con un riesgo potencialmente reducido de efectos secundarios. Otra modalidad más de esta invención está dirigida a un proceso para hacer una composición farmacéutica que contiene cantidades terapéuticas de 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol usando un proceso de granulación en húmedo sin la hidrólisis de éster sustancial del alcanoato. Este proceso emplea el uso de un inhibidor de hidrólisis de éster. Descripción detallada de la invención Esta invención describe una unidad de dosis oral de 3-alcanoato inferior de 17p~estradiol . El alcanoato se puede seleccionar de 3-formiato de 17P~estradiol , 3-acetato de 17ß-estradiol, 3-propionato de 17p~estradiol y mezclas de los mismos. Muy preferiblemente, el 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol es 3-acetato de 17 ~estradiol . La unidad de dosis oral incluye también un vehículo farmacéuticamente aceptable. El término farmacéuticamente aceptable se refiere en este contexto a una sustancia que tiene propiedades farmacológicas y toxicológicas aceptables cuando se le administra por la ruta oral a una persona. Se conocen bien estos vehículos farmacéuticamente aceptables. La unidad de dosis oral puede tener cualquier forma adecuada para su administración oral a un humano. Las unidades de dosis orales ejemplares incluyen, por ejemplo, tabletas, cápsulas, polvos, tabletas masticables, pastillas, trociscos, productos de liberación prolongada o retrasada, o suspensiones. Muy preferiblemente, la unidad de dosis oral está en forma de una tableta con propiedades de liberación inmediata o prolongada. Más preferiblemente, la tableta se formula para liberación inmediata. Generalmente, la tableta contendrá 3-alcanoato inferior de 17p-estradiol en una cantidad de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10 mg (como equivalente de estradiol) . Según se usa en la presente, equivalente de estradiol significa la cantidad del alcanoato inferior que es el equivalente molar de estradiol. La unidad de dosis oral se formula de una manera que evite sustancialmente la hidrólisis de éster del grupo alcanoato del 3-alcanoato inferior de 17P-estradiol antes de su administración. Para formas de dosis sólida, tales como tabletas y cápsulas, el nivel de humedad de la unidad de dosis sólida es generalmente menos de 8% de humedad, y preferiblemente menos de 5% de humedad para ayudar a prevenir la hidrólisis de éster antes de la administración. Para formas de dosis líquidas, tales como suspensiones, es importante estabilizar la unidad de dosis mediante la adición de un inhibidor de la hidrólisis de éster. Las formas de dosis sólidas también pueden incluir un inhibidor de hidrólisis de éster. Opcionalmente, la unidad de dosis oral también puede comprender, además del 3-alcanoato de 17P~estradiol , otros medicamentos para el tratamiento o prevención de una enfermedad humana. De preferencia, los otros medicamentos tienen un núcleo esteroidal (el sistema de anillo de ciclopentanoperhidrofenantreno) en su estructura química, por ejemplo, estrógenos tales como etinil estradiol, estrona, mestranol y estrógenos esterificados . Muy preferiblemente, los otros medicamentos tienen propiedades progestacionales y se pueden seleccionar de progestinas tales como 3-ketodesogestrel , desogestrel, levodesogestrel , norgestrel, gestodeno, mestranol, noretindrona, acetato de noretindrona, acetato de medroxiprogesterona o progestinas similares conocidas en la técnica. Las dosis típicas para estas varias progestinas se describen en literatura médica tal como, por ejemplo, en la Physician's Desk Reference. El vehículo farmacéuticamente aceptable incluye los vehículos bien conocidos por los expertos en la técnica usados en la formulación de tabletas, cápsulas y similares. Sin embargo, cuando se formula la unidad de dosis de esta invención, es importante seleccionar adyuvantes tales como rellenos, solventes, aglutinantes, desintegrantes, lubricantes y similares que no ocasionen la hidrólisis de los esteres de alcanoato del alcanoato inferior de 17P~estradiol antes de la administración oral. De otra manera, la unidad de dosis de esta invención se puede preparar en cualquier forma deseada. Por ejemplo, unidades de dosis sólidas pueden prepararse al mezclar en seco los ingredientes o usando una técnica de granulación seguida por técnicas de tableteo o de relleno de cápsulas bien conocidas por los expertos en la técnica . En una modalidad preferida de esta invención, una composición farmacéutica que contiene 3-alcanoato inferior de 17p-estradiol , muy preferiblemente 3-acetato de 17P-estradiol y, opcionalmente, otros medicamentos activos, se prepara usando una técnica de granulación. Un solvente acuoso que contiene un agente de suspensión y una cantidad predeterminada de al menos un inhibidor farmacéuticamente aceptable de la hidrólisis de éster se usa como el medio de suspensión para la preparación de los gránulos . El agente de suspensión se usa para llevar a cabo y mantener una distribución uniforme del 3-alcanoato inferior de en este contexto y de cualquier medicamento añadido opcionalmente, en el solvente. Después de la dispersión del 3-alcanoato inferior de ??ß-estradiol y de cualquier otro medicamento añadido opcional, la suspensión se añade a rellenos farmacéuticos adecuados tales como lactosa y celulosa microcristalina, y después se seca hasta un bajo contenido de humedad mediante cualquier método adecuado conocido por los expertos en la técnica. Los ingredientes no medicados opcionales que pueden añadirse a la invención incluyen desintegrantes de tableta, lubricantes, deslizantes y colorantes . La mezcla resultante se puede comprimir en tabletas mediante cualquier medio adecuado conocido por los expertos en la técnica. La composición farmacéutica preparada de acuerdo con esta invención también puede incorporarse en otras formas de dosis orales adecuadas, como las descritas anteriormente en la presente. El término solvente acuoso se usa en el contexto de esta invención para indicar un medio de agua y, opcionalmente, un solvente miscible en agua tal como etanol o alcohol isopropílico, para soportar la suspensión de los medicamentos activos . De preferencia, la cantidad del inhibidor de hidrólisis incorporado se calcula con base en la solubilidad de saturación del fármaco en el solvente acuoso. En la práctica, se añade al medio un exceso estequiométrico del inhibidor para empujar el equilibrio de la reacción de esterificación-hidrólisis reversible en la dirección del éster, conservando de esta manera la estabilidad del 3-alcanoato inferior de 17 -estradiol . El inhibidor farmacéuticamente aceptable de la hidrólisis de éster es de preferencia un ácido orgánico, tal como por ejemplo, ácido acético, fórmico, propiónico, láctico o tartárico. De manera muy preferible, el inhibidor es ácido acético, ácido fórmico o propiónico. En forma más preferible, el inhibidor es ácido acético. El agente de suspensión es generalmente un hidrocoloide que incluye agentes de granulación o aglutinantes dispersables en agua tales como polivinilpirrolidona, derivados de celulosa tales como metilcelulosa e hidroxipropilmetilcelulosa; poliviniloxazolidonas ; gelatina; gomas naturales tales como acacia y tragacanto; almidones, alginato de sodio; azúcares y mezclas de los mismos. Los rellenos farmacéuticos adecuados para granular la suspensión de fármaco preparada incluyen, sin limitación, lactosa, celulosas microcristalinas , fosfato de calcio dibásico, almidones y mezclas de los mismos. Los componentes opcionales de la granulación incluyen colorantes farmacéuticamente aceptables u otros excipientes conocidos en la técnica.
Como se indicó anteriormente, si la unidad de dosis de esta invención tiene la forma de una tableta o cápsula, se pueden usar ingredientes adicionales adecuados que incluyen desintegrantes tales como croscarmelosa de sodio, almidón, carboximetil almidón de sodio, crospovidona, vego y lubricantes tales como aceites vegetales hidrogenados, estearato de calcio, estearato de magnesio, ácido esteárico y talco. En una modalidad preferida de la invención, 3-acetato de 17p~estradiol , junto con el medicamento o medicamentos opcionales, se suspende en una dispersión al 8% a 12% de polivinilpirrolidona en una mezcla 95:5 de agua y etanol que contiene 0.01% de ácido acético glacial. La suspensión acuosa resultante se mezcla con vehículos y se granula en un recipiente de granulación. La granulación se seca, se tamiza y se mezcla con desintegrantes, deslizantes y lubricantes. La granulación es después comprimida en tabletas. Otra modalidad de esta invención está dirigida a un método para tratar una mujer que requiera de 17P~estradiol , que comprende la etapa de administrar oralmente a la mujer una unidad de dosis que comprende una cantidad terapéuticamente efectiva de 3-alcanoato inferior de ??ß-estradiol, muy preferiblemente 3-acetato de 17P~estradiol, y un vehículo farmacéuticamente aceptable. De preferencia, la unidad de dosis se administra a la mujer que requiera de terapia de reemplazo hormonal . Cuando se usa para terapia de reemplazo hormonal , la unidad de dosis de esta invención generalmente contendrá 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol en una cantidad de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 5 mg (como equivalente de estradiol) por unidad de dosis. La invención también está dirigida a un método para proporcionar contracepción al administrar oralmente a una mujer en edad fértil la unidad de dosis de esta invención que contiene una cantidad contraceptivamente efectiva de 3-alcanoato inferior de 17P~estradiol , muy preferiblemente 3-acetato de 17p~estradiol y un vehículo farmacéuticamente aceptable. Para propósitos contraceptivos la unidad de dosis típicamente se administrará durante 21 días, aunque se contempla cualquier régimen de dosificación que proporcione protección contraceptiva. De preferencia, la unidad de dosis contraceptiva contendrá una cantidad contraceptivamente efectiva de 3-alcanoato inferior de 17p~estradiol, de preferencia 3-acetato de 17p-estradiol , y al menos una progestina. Generalmente, la unidad de dosis contraceptiva de esta invención contendrá el 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol en una cantidad de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10 mg (como equivalente de estradiol) por unidad de dosis. Típicamente, la cantidad total de progestina incluida en la unidad de dosis para uso contraceptivo es una cantidad de aproximadamente 20 jig a aproximadamente 5 mg por unidad de dosis .
Además, se contempla que la invención proporcione también un medio para tratar, ayudar en el tratamiento y/o la prevención de dolencias y enfermedades tales como migraña asociada con menstruación, osteoporosis, enfermedad de Alzheimer, síntomas vasomotores, síntomas urogenitales tales como atrofia vulvar y vaginal, hipoestrogenismo (bajos niveles de estrógeno) debido a hipogonadismo, castración o insuficiencia ovárica primaria, cáncer de mama en mujeres y hombres, y carcinoma de la próstata dependiente de androgenos. Estas dolencias y enfermedades han estado ligadas a una deficiencia en los niveles de estrógeno en el cuerpo. Por ejemplo, se cree que las migrañas menstruales son desencadenas por niveles reducidos de estrógenos en el cuerpo, lo cual contribuye a desequilibrios químicos y eléctricos que afectan los vasos sanguíneos del cerebro. El resultado es un dolor pulsante en un lado de la cabeza. La osteoporosis se caracteriza por una reducción en la cantidad de masa ósea, haciendo a los huesos más susceptibles a fracturas . Las deficiencias en estrógeno, junto con la falta de ejercicio y-calcio en la dieta se cree que son responsables de la condición. La enfermedad de Alzheimer es una enfermedad neurodegenerativa que resulta de la muerte y pérdida de la función de células nerviosas, lo cual puede llevar progresivamente a demencia. Los síntomas vasomotores en mujeres, también conocidos como bochornos, son evidenciados por episodios de calor y sudor, cambios en el estado de ánimo y comportamiento y falta de sueño. La atrofia vulvar. y vaginal describe síntomas caracterizados por comezón, ardor, resequedad en o alrededor de la vagina, dificultad o ardor durante la orina y dolor durante el coito . Las medidas de tratamiento y/o preventivas emplearían un método en el que un 3-alcanoato inferior de ??ß-estradiol se administrara a un paciente que lo requiriera en una cantidad terapéuticamente efectiva, por ejemplo, alrededor de 0.001 a aproximadamente 100 mg (como equivalente de estradiol) por unidad de dosis. De preferencia, el 3-alcanoato inferior de 17p~estradiol se administra oralmente, y preferiblemente el 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol es 3-acetato de 17p~estradiol . Más aún, el 3-alcanoato inferior de 17 -estradiol se puede administrar oralmente para el tratamiento de arrugas de la piel, como un agente antiarrugas. Resultados benéficos también pueden obtenerse utilizando 3-alcanoato inferior de 17p-estradiol, tal como 3-acetato de 17p~estradiol , como parte del programa de tratamiento y/o prevención de enfermedades cardiovasculares en mujeres postmenopáusicas, trastornos de estado de ánimo relacionados con la menopausia y trastornos de sueño. Los niveles de estrógeno reducidos parecen ser un factor en estas dolencias . Se contempla también que el 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol se puede usar en conjunto con otros compuestos farmacéuticamente activos, tales como, por ejemplo, agentes anticolinérgicos para tratar síntomas del tracto urinario inferior, y medicaciones antimigraña. Son posibles otras combinaciones, particularmente cuando se usan activos farmacéuticos para tratar dolencias que incluyen desequilibrios hormonales . Las modalidades específicas de la invención se demostrarán ahora mediante la referencia a los siguientes ejemplos. Debe entenderse que estos ejemplos se describen únicamente a manera de ilustración de la invención y de ninguna manera se deben considerar como limitadores del alcance de la invención. De esta manera, por ejemplo, será obvio para los expertos en la técnica que se puede emplear una variedad de equipo adecuado para producir la unidad de dosis de esta invención. Ejemplo 1 Tabletas que contienen 3-acetato de 17P-estradiol Ingredientes % p/p mg/tableta 3-acetato de 17p-estradiol 0.500 0.450 Colorante 00.100 0.090 Povidona, USP 1.500 1.350 Lactosa monohidratada, NF 46.949 42.254 Celulosa microcristalina, NF 46.949 42.254 Croscarmelosa de sodio, NF 3.000 2.700 Dióxido de silicio coloidal, NF 0.500 0.450 Estearato de magnesio, NF 0.500 0.450 Acido acético glacial, USP 0.002 0.002 Alcohol, USP - CS Agua purificada, USP - es Las unidades de dosis de la invención en forma de tabletas que tienen los constituyentes descritos arriba se preparan como sigue. Primero, ácido acético glacial, alcohol y agua purificada se combinan en un recipiente adecuado para crear un solvente de granulación. La povidona se dispersa en el solvente de granulación, seguida por la adición de colorante y 3-acetato de 17 -estradiol a la dispersión. La dispersión se rocía lentamente en una mezcla de la lactosa y celulosa microcristalina . La composición resultante se seca después y se pulveriza para formar una granulación, la cual se combina posteriormente con la croscarmelosa de sodio, dióxido de silicio coloidal y estearato de magnesio. Esta mezcla se comprime después en tabletas usando herramientas adecuadas. Ejemplo 2 Cápsulas que contienen acetato de 17 -estradiol y acetato de noretindrona Ingredientes % p/p mg/tableta 3-acetato de 17p-estradiol 1.000 0.900 Acetato de noretindrona 1.000 0.900 Povidona, USP 1.800. 1.620 Lactosa monohidratada, NF 58.698 52.828 Celulosa Microcristalina, NF 35.000 31.500 Croscarmelosa de sodio, NF 2.000 1.800 Estearato de maggnesio, NF 0.500 0.450 Acido acético glacial, USP 0.002 1.002 Alcohol, USP - CS Agua purificada, USP - CS Las unidades de dosis de la invención en forma de cápsulas que tienen los constituyentes descritos arriba se preparan como sigue. Primero, ácido acético glacial, alcohol y agua purificada se combinan en un recipiente adecuado para crear un solvente de granulación. La povidona se dispersa en el solvente de granulación, seguida por la adición de 3-acetato de 17p-estradiol y acetato de noretindrona a la dispersión resultante. La dispersión se rocía lentamente en una mezcla de la lactosa y celulosa microcristalina . La composición resultante se seca después y se pulveriza para formar una granulación, la cual se combina después con la croscarmelosa de sodio y estearato de magnesio. Esta mezcla se usa después para llenar cápsulas usando equipo adecuado. Ejemplo 3 Biodisponibilidad incrementada de 17P-estradiol oral cuando se administra como su éster 3 -acetato de acuerdo con la invención Se llevó a cabo un estudio para comparar la biodisponibilidad de tabletas de 17p-estradiol y 3-acetato de 17P~estradiol después de su administración oral a mujeres voluntarias postmenopáusicas . El estudio fue un estudio de biodisponibilidad cruzado, de clasificación aleatoria, de una sola dosis y de etiqueta abierta en nueve mujeres voluntarias postmenopáusicas saludables. Cada voluntaria recibió: A) una tableta de 1.152 mg de 3-acetato de 17p-estradiol (equivalente a 1.0 mg de 17p-estradiol) , preparada de una manera sus ancialmente similar a la del ejemplo 1 y B) una tableta de 1 mg de 17p~estradiol micronizado (tabletas Estrace°) ,- cada tratamiento fue separado por un periodo de eliminación de una semana. Los datos de ocho sujetos fueron evaluables . Las concentraciones de estradiol en suero promedio después de la administración de una tableta de 3 -acetato de 17 ~estradiol fueron más altas que aquellas después de la administración de una tableta de 17P~estradiol micronizado. Los parámetros farmacocinéticos de estradiol y estrona promedio después de la administración de una tableta de 3-acetato de 17P-estradiol y una tableta de estradiol se resumen en la tabla 1. La comparación de los tratamientos se basó en la relación de la media de últimos cuadrados a partir del análisis de la variación y en la relación de los valores de parámetro de sujeto individuales, por ejemplo, relación = (AUCtratamiento A) / (AUCtratamiento B) . Un resumen de las relaciones promedio se da en la tabla 2. Después de la administración del tratamiento A, las concentraciones de 17ß-estradiol en suero se incrementaron rápidamente (Tmax=2-3 horas) , luego disminuyeron rápidamente hasta concentraciones de 17p-estradiol relativamente constantes durante 3 a 24 horas después de la dosis. Después de la administración de 17P-estradiol micronizado, el 17ß-estradiol en suero se incrementó lentamente durante las primeras seis horas hasta concentraciones relativamente constantes durante 6 a 24 horas después de la dosis. Los valores Cmax después de la administración de una tableta de 3 -acetato de 17p-estradiol fueron dos veces más altos que aquellos después de la administración de una tableta de ??ß-estradiol micronizado. La biodisponibilidad relativa indicada por la relación de los valores AUC fue 15% más alta para 3 -acetato de 17P~estradiol en comparación con 17 -estradiol micronizado. Los perfiles de tiempo de concentración de estradiol en suero después de la administración de 3-acetato de 17ß-estradiol y 17p-estradiol micronizado sugieren diferencias en la absorción. La forma de los perfiles después de la administración de 3-acetato de 17P-estradiol indican que es rápidamente absorbido e hidrolizado a 17ß-est adiol ±n vivo, mientras que el perfil para la administración de estradiol indica que el propio 17P~estradiol es absorbido más lentamente del estradiol micronizado. La similitud de los perfiles en momentos posteriores (> 6 horas) después de la administración de 3-acetato de 17p-estradiol y la administración de 17P-estradiol micronizado sugiere que la disposición y eliminación no son afectadas por la administración del éster 3-acetato de la hormona que ocurre naturalmente.
Las razones para la sorprendente biodisponibilidad mejorada (Cmax y valores AUC más altos) observada con esta formulación ejemplar de la invención no son claras pero, sin ser limitados por teoría, pueden estar relacionadas con las características de solubilidad acuosa más alta del 3-acetato de 17p-estradiol y un efecto consecuente en la permeabilidad de la membrana. Sin ser limitados por teoría también podría deberse a una reducción inesperada en el metabolismo hepático de primera pasada cuando el 17 -estradiol se administra oralmente como su éster 3-acetato. Tabla 1 Resumen de los parámetros farmacocinéticos de 17p-estradiol después de la administración oral de una tableta de 3-acetato de 173-estradiol y de 17|3-estradiol (n=8) Se hace constar que con relación a esta fecha el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (45)

  1. REIVINDICACIONES
  2. Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Una unidad de dosis farmacéutica para administración oral a una mujer, caracterizada porque comprende una cantidad terapéuticamente efectiva de 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol y un vehículo farmacéuticamente aceptable. 2. La unidad de dosis de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el 3-alcanoato inferior de 17p-estradiol se selecciona del grupo que consiste en 3-formiato de ??ß-estradiol , 3-acetato de 17ß-estradiol, 3-propionato de 17ß-estradiol y mezclas de los mismos.
  3. 3. La unidad de dosis de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el 3-alcanoato inferior de 17ß-e?tradiol es 3-acetato de
  4. 4. La unidad de dosis de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el porcentaje de humedad de la unidad de dosis es de menos que o igual a 8%.
  5. 5. La unidad de dosis de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque una cantidad de 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol en la dosis es de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10 mg como equivalente de estradiol.
  6. 6. La unidad de dosis de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque comprende además uno o más inhibidores farmacéuticamente aceptables de hidrólisis de éster.
  7. 7. La unidad de dosis de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque comprende además uno o más medicamentos adicionales.
  8. 8. La unidad de dosis de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque al menos un medicamento adicional tiene actividad progestacional .
  9. 9. La unidad de dosis de conformidad con la reivindicación 4, caracterizada porque la unidad de dosis se prepara mediante un método de granulación.
  10. 10. La unidad de dosis de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la unidad de dosis es una tableta, cápsula, polvo, pastilla, trocisco o suspensión.
  11. 11. La unidad de dosis de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la unidad de dosis es una tableta o cápsula.
  12. 12. Un método para tratar una mu er que requiera de 17ß-estradiol, caracterizado porque comprende la etapa de administrar oralmente a la mujer una unidad de dosis que comprende una cantidad terapéuticamente efectiva de 3-alcanoato inferior de 17p-estradiol y un vehículo farmacéuticamente aceptable.
  13. 13. El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque el 3-alcanoato inferior de 17p~estradiol se selecciona del grupo que consiste en 3-formiato de 17ß-estradiol, 3 -acetato de 17p~estradiol , 3-propionato de 17ß-estradiol y mezclas de los mismos.
  14. 14. El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque el 3-alcanoato inferior de 17p~estradiol es 3-acetato de 17P~estradiol .
  15. 15. El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque una cantidad de 3-alcanoato inferior de 17p-estradiol en la dosis es de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10 mg como equivalente de estradiol.
  16. 16. El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque la unidad de dosis comprende además uno o más medicamentos adicionales .
  17. 17. El método de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque al menos un medicamento adicional tiene actividad progestacional .
  18. 18. El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque la unidad de dosis se administra para terapia de reemplazo hormonal .
  19. 19. El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque la unidad de dosis es una tableta, cápsula, polvo, pastilla, trocisco o suspensión.
  20. 20. El método de conformidad con la reivindicación 19, caracterizado porque la unidad de dosis es una tableta o cápsula.
  21. 21. Un método para proporcionar contracepción, - 5 caracterizado porque comprende la etapa de administrar oralmente a una mujer en edad fértil un régimen contraceptivo de una unidad de dosis diaria que comprende una cantidad contraceptivamente efectiva de 3-alcanoato inferior de 17ß- estradiol y un vehículo farmacéuticamente aceptable . 10
  22. 22. El método de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque el 3-alcanoato inferior de 17P-estradiol se selecciona del grupo que consiste en 3-formiato de 17ß- estradiol, 3 -acetato de 17p-estradiol , 3-propionato de 17ß- estradiol y mezclas de los mismos. 15
  23. 23. El método de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque el 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol es 3-acetato de 17 -estradiol .
  24. 24. El método de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque el régimen contraceptivo es la 20 administración diaria de la unidad de dosis durante un periodo de 21 días.
  25. 25. El método de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque la unidad de dosis comprende una cantidad contraceptivamente efectiva de una combinación de 3- 25 alcanoato inferior de y al menos una progestina .
  26. 26. El método de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque una cantidad de 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol en la unidad de dosis es de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 mg como equivalente de estradiol.
  27. 27. El método de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque la unidad de dosis es una tableta o cápsula .
  28. 28. El método de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque la unidad de dosis está provista en un equipo que contiene un régimen contraceptivo completo de las unidades de dosis.
  29. 29. Un proceso para hacer una composición farmacéutica granulada que contiene cantidades terapéuticas de 3-alcanoato inferior de 17p~estradiol , caracterizado porque comprende las etapas de: a) preparar un solvente acuoso que contenga un inhibidor de hidrólisis de éster; b) preparar un medio de suspensión al mezclar el solvente con una cantidad de uno o más agentes de suspensión farmacéuticamente aceptables, efectivo para mantener sustancialmente el 3-alcanoato inferior de 17P~estradiol en suspensión; c) añadir el 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol y añadir opcionalmente uno o más medicamentos adicionales al medio de suspensión para formar una dispersión del 3-alcanoato inferior de 17p-estradiol y d) mezclar la dispersión de 3-alcanoato inferior de 17ß-estradiol con uno o más vehículos farmacéuticamente aceptables para formar la composición granulada.
  30. 30. El proceso de conformidad con la reivindicación 2'9, caracterizado porque el inhibidor de hidrólisis de éster es uno o más ácidos orgánicos farmacéuticamente aceptables.
  31. 31. El proceso de conformidad con la reivindicación 30, caracterizado porque el ácido orgánico se selecciona del grupo que consiste en ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico y mezclas de los mismos .
  32. 32. El proceso de conformidad con la reivindicación 29, caracterizado porque el 3-alcanoato inferior de 17p-estradiol es 3-acetato de 17p~estradiol y el inhibidor de hidrólisis de éster es ácido acético.
  33. 33. El proceso de conformidad con la reivindicación 29, caracterizado porque al menos uno de los medicamentos adicionales tiene una estructura esteroidal .
  34. 34. El proceso de conformidad con la reivindicación 33, caracterizado porque el medicamento adicional es una proges ina .
  35. 35. El proceso de conformidad con la reivindicación 34, caracterizado porque la progestina se selecciona del grupo que consiste en noretindrona, acetato de noretindrona. acetato de medroxiprogesterona y mezclas de los mismos.
  36. 36. El proceso de conformidad con la reivindicación 32, caracterizado porque el solvente acuoso que contiene un inhibidor de hidrólisis de éster es agua que contiene un exceso estequiométrico de acido acético.
  37. 37. El proceso de conformidad con la reivindicación 36, caracterizado porque el solvente acuoso contiene un solvente miscible en agua.
  38. 38. El proceso de conformidad con la reivindicación 37, caracterizado porque el solvente miscible en agua es etanol.
  39. 39. El proceso de conformidad con la reivindicación 38, caracterizado porque el etanol constituye entre 0.15% a 15% del solvente acuoso.
  40. 40. El proceso de conformidad con la reivindicación 29, caracterizado porque el agente de suspensión es una coloide hidrofílico .
  41. 41. El proceso de conformidad con la reivindicación 29, caracterizado porque el agente de suspensión en polivinilpirrolidona.
  42. 42. El proceso de conformidad con la reivindicación 41, caracterizado porque la polivinilpirrolidona constituye entre 5% a 20% del medio.
  43. 43. El proceso de conformidad con la reivindicación 29, caracterizado porque comprende además la etapa de procesar la composición granulada en una unidad de dosis que tenga la forma de una tableta o cápsula.
  44. 44. Terapia de reemplazo hormonal caracterizada porque usa la administración oral de unidades de dosis que contienen 3 -acetato de 17 -estradiol y uno o más medicamentos activos opcionales preparados de conformidad con la reivindicación 43.
  45. 45. Biodisponibilidad oral mejorada de 17 -estradiol , caracterizada porque es a través de la administración de unidades de dosis que contienen 3-acetato- de 17p-estradiol y uno o más medicamentos activos opcionales preparados de conformidad con la reivindicación 43.
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