MXPA01007167A - Nuevos derivados de n-alcoxi-n-fenilcarbamatos. - Google Patents
Nuevos derivados de n-alcoxi-n-fenilcarbamatos.Info
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Abstract
Compuestos de la formula (I) en donde R1, es alquilo-C1-C4 o ciclopropilo; R2 es alquilo- C1-C6, alquenilo-C2-C6, 5 alquinilo-C2-C6; o alquilo C1-C6 substituido por 1 a 5 atomos de fluor; R3 es alquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C6, cicloalquilo-C3-C6, cicloalcoxi-C3-C6, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, alcoxi-C1-C6- carbonilo o CN, o arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxi, heteroariloxi, heterocicliloxi, en donde los grupos arriba mencionados pueden substituirse por substituyentes identicos o diferentes, R5 significa hidrogeno o metilo; R6 y R7 son alquilo-C1-C4; tienen actividad microbicida, insecticida y acaricida y pueden usarse para el control de pestes y hongos patogenicos de las plantas en la agricultura, horticultura y en el campo de la higiene.
Description
NUEVOS DERIVADOS DE N-ALCOXI-N-FENILCARBAMATOS
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con nuevos N-alcoxi-N-fenilcarbamatos que tienen actividad mirobicida, insecticida y acaricida, con un proceso para su preparación, nuevos intermediarios para su preparación, composiciones agroquímicas que contienen estos nuevos ingredientes, así como su uso en el control y prevención de hongos patogénicos de las plantas, acáridos e insectos en la agricultura y en el campo de la higiene.
Los nuevos N-alcoxi-N-fenilcarbamatos caen dentro de la fórmula I,
en donde: Ri es alquilo-C?-C4 o ciclopropilo; R2 es alquilo-C?-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6; o alquilo C?-C6 substituido por 1 a 5 átomos de flúor; REF: 130537 R3 es alquilo-Ci-Ce, alcoxi-C?-C6, cicloalquilo-C3-C6, cicloalcoxi-C3-C6, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, alcoxi-C?-C6-carbonilo, ó CN, en donde, con excepción del CN, los grupos arriba mencionados pueden sustituirse por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alcoxi-C?-C6-carbonilo, alcoxi-Ci-C6, tioalquilo-C?-C6, aminocarbonilo, alquil-C?-C6-aminocarbonilo, di-alquil-C?-C6-aminocarbonilo, alqueniloxi-C2-C6, cicloalquilo-C3-C6, cicloalquiloxi-C3-C6, heterociclilo, heterocicliloxi, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, en donde a su vez los radicales cíclicos pueden estar substituidos por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo-Ci-Cß, halogenoalquilo-Ci-C6, alcoxi-Ci-Cß, halogenoalcoxi-C?-C6, alcoxi-Ci-Cß-carbonilo, tioalquilo-Ci-Cß, alquil-C?-C6-amino, di-alquil-Ci-Cß-amino, alquenilo-C2-Ce, bencilo opcionalmente substituido, benciloxi opcionalmente substituido, arilo opcionalmente substituido, ariloxi opcionalmente substituido, heteroarilo opcionalmente substituido y heteroariloxi opcionalmente substituido; en donde los grupos aromatíceos arriba mencionados pueden estar substituidos por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo-Ci-Cß, halogenoalquilo-C?-C6, alcoxi-C?-C6, halogenoalcoxi-Ci-Ce, alcoxi-C?-C6-carbonilo, tioalquilo-Ci-C6, alquil-C?-C6-amino, di-alquil-C?-C6-amino y alquenilo-C2-C6; o R3 significa arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxi, heteroariloxi o heterocicliloxi, en donde los grupos arriba mencionados pueden estar substituidos por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que comprende halógeno, alquilo-Ci-Ce, alcoxi-Ci-Cß, halógeno-alcoxi-C?-C6, halógeno-alquilo-C?-C6, tioalquilo-Ci-C6, tioalquilo-Ci-Ce-halógeno, alquil-C?-C6-sulfinilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfinilo, alqui1-C?-C6-sulfonilo, halógeno-alquil-Ci-Cß-sulfonilo, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C3-C6, alquil-C?-C6-carbonilo, halógeno-alquil-C?-C6-carbonilo, alcoxi-Ci-Cß-carbonilo, halógeno-alcoxi-Ci-Cß-carbonilo, alquil-C?-C6-aminocarbonilo, di- (alquilo-Ci-Cß) -aminocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquil-C?-C6-aminotiocarbonilo, di- (alquilo-Ci-Cß) -aminotiocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquil-Ci-Cß-amino, di- (alquil-Ci-Ce) -amino, N02, un grupo alquileno-C?-C-dioxi no substituido o uno el cual está de mono a tetra substituido por alquilo C1-C4 y/o por halógeno; o CN, SF5, OH y QR4;
Q significa un enlace directo, 0, Oíalquileno-Ci-Cß) , (alquileno-Ci-CeíO, S(=0)?, S (=0)p(alquíleno-C?-C6) , (alquileno-C?-C6)S (=0)p, alquileno-C?-C8, alquenileno-C2-C6 o alquinileno-C2-C6; R significa un grupo alquenilo C2-C6 o alquinilo-C2-C6 no substituido o uno el cual está substituido por 1 a 3 átomos de halógeno, un grupo (alquilo-C?-C4) 3Si, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, CN, un grupo cicloalquilo-C3-C6 arilo, heteroarilo, o heterocíclico no substituido o de mono a penta substituido, en donde los substituyentes se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo-Ci-Cß, halógeno-alquilo-Ci-Cß, alcoxi-C?-C6, halógeno-alcoxi-Ci-Cß, fenoxi, CN, SF5, N02, alquil-C?-C6-sulfinilo, halógeno-alquil-Ci-Cß-sulfinilo, alquil-Ci-Cß- sulfonilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfonilo y alquilén-C?-C4-dioxi, el último estando no substituido, o de mono a tetra substituido por alquilo C?~C4 y/o por halógeno; p es 0, 1 o 2; Rs significa hidrógeno o metilo; R6 y R son alquilo-C?-C; De conformidad con la presente invención, la fórmula I incluye todas las formas isoméricas y sus mezclas, por ejemplo mezclas racémicas y cualquiera mezclas [E/Z] . Alquilo - como un grupo por sí mismo y como elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como halogenoalquilo, alcoxi y tioalquilo - es de cadena lineal, es decir, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, o hexilo, o ramificada, por ejemplo, isopropilo, isobutilo, secbutilo, ter-butilo, isopentilo, neopentilo o isohexilo. Alquenilo - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como halogenoalquenilo' - es de cadena lineal, por ejemplo, vinilo, 1-metilvinilo, alilo, 1-butenilo o 2-hexenilo, o ramificada, por ejemplo, isopropenilo. Alquinilo - como grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como halogenoalquinilo - es de cadena lineal, por ejemplo propargilo, 2-butinilo o 5-hexinilo, o ramificada, por ejemplo, 2-etinilpropilo o 2-propargilisopropilo. Alquilenodioxi es -0 (alquileno) 0-. Alquileno es de cadena lineal, por ejemplo, -CH2CH2-, CH2CH2CH2- o -CH2CH2CH2CH2-, o ramificada, por ejemplo, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2- o -CH(CH3)CH(CH3)-. Alquenileno es de cadena lineal, por ejemplo, vin-1, 2-ileno, al-1, 3-ileno, but-l-en-1, 4-ileno o hex-2-en-l, 6-ileno, o ramificada, por ejemplo 1-metilvin-l, 2-ileno. Alquinileno es de cadena lineal, por ejemplo, propargileno, 2-butinileno o 5-hexinileno, o ramificada, por ejemplo, 2-etinilpropileno o 2-propargilisopropileno.
Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente flúor, cloro o bromo. Halogenoalquilo puede contener átomos de halógeno idénticos o diferentes. Arilo significa fenilo o naftilo, preferentemente fenilo. Heteroarilo significa un grupo aromático cíclico con 5 a 9 anillos miembros en uno o dos anillos, de los cuales 1 a 3 miembros son heteroátomos seleccionados del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno. 1 a 2 anillos de benceno pueden estar condensados en el heterociclo, el enlace de la molécula residual teniendo lugar a través de una porción hetero o benceno. Ejemplos son benciimidazolilo, benciísoxazolilo, benciisotiazolilo, benzocumarinilo, benzofurilo, benzotiadiazolilo, benzotiazolilo, benzotienilo, benzoxazolilo, benzoxidiazolilo, quinazolinilo, quinolilo, quinozalinilo, carbazolilo, dihidrobenzofurilo, furilo, imidazolilo, indazolilo, indolilo, isoquinolinilo, isotiazolilo, isoxazolilo, metiléndioxifenilo, etiléndioxifenilo, naftiridinilo, oxazolilo, fenantridinilo, ftalazinilo, pteridinilo, purinilo, pirazinilo, pirazolilo, piridazinilo, pirazolo [3, 4-b]piridilo, piridilo, pirimidinilo, pirrolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, tiazolilo, tienilo, triazinilo y triazolilo.
Se da preferencia al piridilo, pirazinilo, pirimidinilo, tiazolilo, quinolinilo y tienilo. Heterocíclico significa un anillo de 5 a 7 miembros no aromáticos con uno a tres heteroátomos sleccionados del grupo que comprende N, 0 y S. Se da preferencia a anillos no aromáticos de 5 y 6 miembros que tienen un átomo de nitrógeno como un' heteroátomo y opcionalmente un heteroátomo adicional. Se da preferencia al pirazolinilo, tiazolinilo y oxazolinilo. De los compuestos de la fórmula I, se prefieren esos grupos en donde: (1) a) Ri es metilo, etilo o ciclopropilo, preferentemente metilo; o b) R2 es metilo, etilo, fluorometilo o trifluoroetilo, preferentemente metilo; o c) R3 es alquilo Ci-Cß, alcoxi-C?~C6, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, C3-C6-alquiniloxi, cicloalquilo-C3-C6, cicloalquiloxi-Ca-Ce o alcoxi-Ci-Cß-carbonilo, en donde los grupos arriba mencionados pueden estar parcialmente o totalmente halogenados; adicionalmente CN, OCN o halógeno; o d) R3 significa fenilo el cual está no substituido o mono a tri substituido por substituyentes idénticos o diferentes del halógeno, alquilo-C?-C6, halogenoalquilo-Ci-C6, alcoxi-Ci-Ce, halogenoalcoxi-C?-C6, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C3-C6, alcoxi-C?-C6-carbonilo, CN, OCN, bencilo opcionalmente substituido, fenilo opcionalmente substituido o fenoxi opcionalmente substituido, en donde los grupos aromáticos arriba mencionados pueden estar substituidos por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo-Ci-Cß, halogenoalquilo-Ci-Cß, alcoxi-C?-C6, halogenoalcoxi-C?-C6, alquil-Ci-Cß-carbonilo, tioalquilo-Ci-Cß, alquil-Ci-Cß-amino, di-alquil-C?-C6-amino y alquenilo-C2-C6; o e) R3 significa fenilo el cual está substituido, preferentemente en la posición 4, por QR4, en donde Q es un enlace directo, 0, 0CH2, CH20, S, CH2-CH2, -CH=CH- o -C-C- y R significa fenilo el cual está no substituido o mono- o disubstituido por substituyentes idénticos o diferentes del halógeno, alquilo-C?-C4f halogenoalquilo-C?-C4, alcoxi-C?-C4, halogenoalcoxi-C?-C , alquenilo-C2-C4, alqueniloxi-C2-C4, alquinilo-C2-C4, alquiniloxi-C3-C4, alcoxi-C?-C-carbonilo o CN; o f) R3 significa piridilo, pirimidinilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, los cuales están no substituidos o de mono- a trisubstituido por substituyentes idénticos o diferentes de halógeno, ciano, nitro, aminocarbonilo, alquilo-C?-C4, halogenoalquilo-C?-C4, alquil-C?-C4-carbonilo, alquil-C?-C4-sulfonilo, alquil-C?-C6-sulfoxilo, cicloalquilo-C3-C6, arilocarbonilo opcionalmente substituido, alcoxi Ci-C4, halogenoalcoxi-C?-C4, alcoxi-C?-C6-carbonilo, tioalquilo-C?-C6, alquil-C?-C6-amino, di-alquil-C?-C6-amino, alquil-Ci-C6-aminocarbonilo, di-alquil-C?-C6-aminocarbonilo, o alquenilo-C2-C6; o g) R5 significa hidrógeno; o h) R6 y R significan metilo o etilo, preferentemente metilo. (2) Compuestos de la fórmula I, en donde: Ri es metilo o etilo, preferentemente metilo; R2 significa metilo, etilo, fluorometilo o trifluoroetilo, preferentemente metilo; R3 significa alquilo C?-C6, alcoxi-C?-C6, alquenilo-C2-C6, alquenil-C2-C6-oxi, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C3-C6, cicloalquilo-C3-C6, cicloalquiloxi-C3-C6 o alcoxi-Ci-Ce-carbonilo, en donde los grupos arriba mencionados pueden estar parcialmente o totalmente halogenados; además CN, OCN o halógeno; o fenilo el cual está no substituido o de mono- a trisubstituido por substituyentes idénticos o diferentes del halógeno, alquilo-C?-C6, halogenoalquilo-C?-C6, alcoxi-C?-C6, halogenoalcoxi-C?-C6, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquinil-C3-C6-oxi, al oxi-Ci-Cß-carbonilo, CN, OCN, bencilo opcionalmente substituido, fenilo opcionalmente substituido o fenoxi opcionalmente substituido, en donde los grupos aromáticos arriba mencionados pueden estar substituidos por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo-Ci-Cß, halogenoalquilo-Ci-Ce, alcoxi-C?-C6, halogenoalcoxi-C?-C6, alcoxi-C?-C6-carbonilo, tioalquilo-C?-C6, alquil-C?-C6-amino, di-alquil-C?-C6-amino y alquenilo-C?-C6; o piridilo, pirimidinilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, los cuales están no substituidos o de mono a trisubstituidos por substituyentes idénticos o diferentes del halógeno, ciano, nitro, aminocarbonilo, alquilo-C?-C4, halogenoalquilo-C?-C4, alquil-C?-C4-carbonilo, alquil-C?-C4-sulfonilo, alquil-Ci-Cß-sulfonilo, cicloalquilo-C3-C6, arilcarbonilo opcionalmeente substituido, alcoxi-C?-C4, halogenoalcoxi-C?-C4, alkoxicarbonilo-C?-C6, tioalquilo-Ci-Cß, alquil-Ci-Cß-amino, di-alquil-Ci-Cß-amino, alquil-Ci-Cß-carbonilo, di-alquil-Ci-Cß-aminocarbonilo, o alquenilo C2-C6; y Re y R significa metilo o etilo, preferentemente metilo. (2a) De los mencionados en (2), especialmente aquellos en los cuales: R3 significa fenilo el cual está no substituido o de mono- a trisubstituido por substituyentes idénticos o diferentes del halógeno, alquilo-C?-C6, halogenoalquilo-C?-C6, alcoxi-C?-C6, halogenoalcoxi-Ci-Ce, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C3-C6, alkoxi-C?-C6-carbonilo, CN, OCN, bencilo opcionalmente substituido, fenilo opcionalmente substituido o fenoxi opcionalmente substituido, en donde los grupos aromáticos arriba mencionados pueden estar substituidos por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo-Ci-Cß, halogenoalquilo-C?-C6, alcoxi-Ci-Ce, halogenoalcoxi-C?-C6, alcoxi-C?-C6-carbonilo, tioalquilo-C?-C6, alquil-Ci-Cß-amino, di-alquil-C?-C6-amino y alquenilo-C2-C6. (3) Compuestos de la fórmula I, en donde: Ri es metilo o etilo, preferentemente metilo; R2 es alquilo-Ci-Ce o alquilo-Ci-Cß substituido por 1 a 5 átomos de flúor; R3 es alquilo-Ci-Cß, alcoxi-Ci-Cß, alcoxi-Ci-Ce-carbonilo, CN, cicloalquilo-C3-C6, arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxi, heteroariloxi o heterocicliloxi, en donde, con la excepción de CN, los grupos arriba mencionados pueden estar substituidos como se mencionó anteriormente; Re y R7 son metilo o etilo, preferentemente metilo. (3a) De aquellos mencionados en (3), especialmente aquellos en los cuales: R2 es alquilo-C?-C6, fluorometilo, difluorometilo o 2,2,2-trifluoroetilo; R3 es alquilo-C?-C6, alcoxi-C?-C6, alcoxi-C?-C6-carbonilo, CN, cicloalquilo-C3-C6, fenilo el cual no está substituido o está de mono- a trisubstituido por substituyentes idénticos o diferentes del halógeno, alquilo-C?-C4, halogenoalquilo-Ci-C4, alcoxi-C?-C4, halogenoalcoxi-C?-C4, alquenilo-C2-C4, alqueniloxi-C2-C4,' alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C3-C6, CN, OCN, bencilo, fenilo, o feniloxi, en donde estos grupos aromáticos están no substituidos o de mono a disubstituidos por substituyentes idénticos o diferentes del halógeno, alquilo-C?-C2, halogenoalquilo-C?-C2, ó alcoxi-C?~C2. (3b) De aquellos mencionados en (3a), especialmente aquellos en los cuales: R3 es alquilo-C?-C, alcoxi-C?-C4, alcoxi-Ci-Cß-carbonilo, o fenilo, el cual está no substituido o de mono- a disubstituido por halógeno, alquilo-C?-C2, halogenoalquilo-C?-C2, ó alcoxi-C?-C2. (4) Compuestos de la fórmula I, en donde: Ri es metilo, etilo o ciclopropilo, preferentemente metilo; R2 es alquilo-Ci-Cß, preferentemente metilo o etilo; R3 es alquilo-Ci-Ce, halogenoalquilo-Ci-Cß, alquenilo-C2-C6, alcoxi-Ci-Cß, alqueniloxi-C2-C6, alcoxi-C?-C6-carbonilo, CN, cicloalquilo-C3-C6, arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxi, heteroariloxi, o heterocicliloxi, en donde los radicales hidrocarbonados y los radicales cíclicos pueden estar substituidos como se mencionó anteriormente; (4a) De aquellos mencionados en (4), especialmente aquellos en los cuales: R3 es alquilo-C?-C6, halogenoalquilo-C?-C6, alquenilo-C2-C6, alcoxi-Ci-Ce, alqueniloxi-C2-C6, alcoxi-C?-C6-carbonilo, cicloalquilo-C3-C¿. (4b) De aquellos mencionados en (4), especialmente aquellos en los cuales: R3 es fenilo el cual no está substituido o está de mono- a disubstituido por halógeno, alquilo-C?-C4, halogenoalquilo-C?-C, alcoxi-C?-C, halogenoalcoxi-C?-C , alquenilo-C2-C4, alqueniloxi-C2-C4, bencilo, fenilo, o feniloxi, en donde estos grupos aromáticos están no substituidos o mono o disubstituidos por halógeno, alquilo-C?-C2, halogenoalquilo-C?-C2, ó alcoxi-C?-C2. (5) Compuestos de la fórmula I, en donde: Ri significa metilo, etilo o ciclopropilo; R2 significa alquilo-Ci-Cd, preferentemente metilo o etilo, alquenilo-C2-C6, preferentemente alilo o alquinilo-C2-C6, preferentemente propargilo. R3 significa fenilo el cual puede estar substituido por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que comprende halógeno, alquilo-Ci-Ce, alcoxi-Ci-C6, halógeno-alcoxi-C?-C6, halógeno-alquilo-C?-C6, tioalquilo-C?-C6, tioalquilo-C?-C6-halógeno, alquil-C?-C6-sulfinilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfinilo, alquil-C?-C6-sulfonilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfonilo, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C3-C6, alquil-C?-C6-carbonilo, halógeno-alquil-C?-C6-carbonilo, alcoxi-Ci-C6-carbonilo, halógeno-alcoxi-C?-C6-carbonilo, alquil-C?-C6-aminocarbonilo, di- (alquilo-C?-C6) -aminocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquil-C?-C6-aminotiocarbonilo, di- (alquilo-C?-C6) -aminotiocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquil-C?-C6~amino, di- (alquilo-Ci-Cß) -amino, N02, un grupo alquilenodioxi-C?-C4 no substituido o uno el cual está de mono a tetrasubstituido por alquilo-C?-C4 y/o por halógeno; o CN, SF5, OH y QR4; Q significa un enlace directo, 0, Oíalquileno-Ci-Cß) , (alquileno-Ci-CßJO, alquileno-Ci-Cß, alquenileno-C2-C6 o alquinileno-C2-C6; R4 significa un grupo cicloalquilo-C3-C6, arilo, heteroarilo o heterocíclico no substituido o de mono- a pentasubstituido, en donde los substituyentes se seleccionan del grupo que comprende halógeno, alquilo-Ci-Ce, halógeno-alquilo-Ci-Cß, alcoxi-Ci-Cß, halógeno-alcoxi-Ci-Cß, fenoxi, CN, SF5, N02, alquil-C?-C6-sulfinilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfinilo, alquil-Ci-Ce-sulfonilo, halógeno-alquil-Ci-Cß-sulfonilo y un alquilenodioxi-C?-C4 no substituido o uno que está de mono a tetrasubstituido por alquilo-C?-C4 y/o por halógeno. (5a) De aquellos mencionados en (5), especialmente aquellos en los cuales: R3 significa fenilo el cual está substituido, preferentemente en la posición 4, por QR, en donde Q es un enlace directo, O, OCH2, CH20, S, CH2-CH2, -CH=CH- o -C-C- y R significa fenilo es cual está no substituido o mono- o disubstituido por substituyentes idénticos o diferentes del halógeno, alquilo-C?-C4, halogenoalquilo-C?~C4, alcoxi-C?-C4, halogenoalcoxi-C?-C4, alquenilo-C2-C4, alqueniloxi-C2-C, alquinilo-C2-C4, alquiniloxi-C3-C4, alcoxi-C?-C-carbonilo o CN. Los compuestos de la fórmula I pueden producirse como sigue: A) Un compuesto de la fórmula I se produce mediante una hidrazona de la fórmula general II
en donde Ri, R2 y R3 tienen los significados dados en la fórmula I, que reacciona con un aldehido o cetona de la fórmula general III o con uno de sus derivados acetal o imino de las fórmulas generales IVa y IVb
en donde R8 significa alquilo-C?-C6 opcionalmente substituido o los dos Rs, junto con los dos átomos de oxígeno y el carbono al cual están unidos, significan un acetal cíclico. Los compuestos de las fórmulas generales II y III se conocen de la literatura (por ejemplo, Ablov y colaboradores, Russ. J. Inorg. Chem. (Traducción al inglés), 11, 1966, 39, 40; Cartón, Derek H. R.; Bashiardes, George; Fourrey, Jan-Louis; Tetrahedron, 4_4 1, 1988, 147-162; WO 93/15046) o puede producirse por métodos conocidos por sí mismos. Los compuestos de las fórmulas generales IVa y IVb pueden obtenerse análogamente a los métodos descritos en B) y C) o directamente de los derivados carbonilo de la fórmula III. B) Un compuesto de la fórmula I se produce por la eterificación de un N-hidroxicarbamato de la fórmula general V,
en donde, R?^R3, Rs y Re se definen como para la fórmula I. Los compuestos de la fórmula general V son novedosos y pueden producirse mediante a) una N-hidrocianilina de la fórmul general VI
en donde R?-R3 y Rs tienen los significados dados para la fórmula I, que reacciona con un éster del ácido clorofórmico de la fórmula general VII
C1-C00R6 VII
b) un compuesto carbonilo de la fórmula general VIII Vlllb
en donde R5 y R6 tienen los significados dados para la fórmula I, o uno de sus derivados acetal o imino Villa o Vlllb, que se condensa con una hidrazona de la fórmula general II. Los compuestos de la fórmula VI son novedosos y pueden producirse por uno de los siguientes métodos: aa) una hidrazona de la fórmula general II se condensa con un aldehido o cetona de la fórmula general IX o con uno de sus derivados acetal o imino Ixa o Ixb
en donde R5 se define como para la fórmula I y R8 se define como para la fórmula IV. Los compuestos de la fórmula IX son conocidos (por ejemplo, Bamberger, Elger; Chem. Ber. 36, 3653 (1903); Fijalek, Z.; Zuman, P.; Electroanalysis 5, 53 (1993); Barth, A.; y colaboradores; J. A . Chem. Soc. 119, 4149 (1997); Karakus C; Zuman, P.; J. Electroanal. Chem. 396, 499 (1995)) y sus derivados acetal e imino se pueden producir por métodos de por sí conocidos. ab) una hidrazona de la fórmula general X
en donde R5 significa hidrógeno o metilo, se condensa con una cetona de la fórmula XI
en donde Ri a R3 son como se deinieron para la fórmula I.
Los compuestos de las fórmulas X y XI son conocidos (por ejemplo, Buhlmann; Einhorn; Cheem. Ber. 34, 3791 (1901)) o pueden producirse por métodos de por sí conocidos. ac) Un compuesto nitro de la fórmula general XII
en donde R?-R3 y Rs son como se definieron para la fórmula I, se reduce en forma análoga a los métodos indicados para la preparación de los compuestos de la fórmula IX. Los compuestos de la fórmula XII son novedosos y pueden obtenerse por ejemplo por condensación de los derivados nitrocarbonilos correspondientes con hidrazonas de la fórmula II. Los compuestos de la fórmula VIII son novedosos y pueden prepararse por la reacción de una hidroxianilina de la fórmula IX con un éster del ácido clorofórmico de la fórmula VII. C) Un compuesto de la fórmula I se produce mediante la reacción de una alcoxianilina de la fórmula general XIII
en donde R?~R3, R5 y R se definen como para la fórmula I, con un éster del ácido clorofórmico de la fórmula general VII. Los compuestos de la fórmula XIII son novedosos y pueden producirse por uno de los siguientes métodos: a) Una hidrazona de la fórmula II se condensa con un aldehido o cetona de la fórmula general XIV o con uno de sus derivados acetal o imino
en donde R5 y R se definen como para la fórmula I y Rg se define como para la fórmula IV. Los compuestos de las fórmulas XIV, Xva y XVb son novedosos y pueden prepararse por la eterificación de los derivados N-hidroxi de la fórmula IX.
b) Una cetona de la fórmula XI se condensa con una hidrazona de la fórmula general XVI
en donde Rs y R7 y Rs son como se definieron para la fórmula I. Los compuestos de las fórmulas XVI son novedosos y pueden prepararse por eterificación de derivados N-hidroxi de la fórmula X. D) Un compuesto de la fórmula I se produce mediante la eterificación de una oxima de la fórmula general XVII
en donde Ri, R3 a R7 se definen como para la fórmula I. Los compuestos de la fórmula XVII son novedosos y pueden obtenerse mediante a) una cetona de la fórmula general XVIII XVIII
en donde Ri,' R3 y Rs-R tienen los significados dados para la fórmula I, reacciona con una hidroxilamina o con una de sus sales, o b) un compuesto de la fórmula general XIX,
en donde Ri, R3 y R5-R-7 se definen como para la fórmula I, reacciona con ácido nitroso o con un nitrito de alquilo en presencia de un ácido o una base, o c) una hidrazona de la fórmula general XX
xx en donde Ri y R3 se definen como para la fórmula I, reacciona con un aldehido o cetona de la fórmula general III o con un acetal o imina de las fórmulas generales IVa o IVb, como se describió en A) . Los compuestos de las fórmulas XVIII y XIX son novedosos y pueden obtenerse en forma análoga a la preparación de los compuestos de la fórmula I. Los compuestos de la fórmula XX son conocidos (por ejemplo, Barany y colaboradores, J. Chem. Soc., 1951, 1929; Neber; Hartung; Ruopp, Chem. Ber., 58, 1925, 1240; Gnichtel, Horst; Toepper, Bernhard, Liebigs Ann. Chem., GE, 1989, 1071-1074; Rapoport, H.; Nilsson, W., J. .Amer. Chem. Soc., 83, 1961, 4262-4267). E) Un compuesto de la fórmula I puede producirse mediante la reacción de una cetona de la fórmula general XVIII con una alcoxiamina de la fórmula general XXI R2-0NH2 XXI en donde R2 se define como para la fórmula I, o con una de sus sales. Todas las anteriores reacciones son de por sí conocidas. Los intermediarios novedosos que se mencionaron anteriormente se desarrollaron especialmente para la presente invención y forman similarmente un objeto de la presente invención. Aquellas fórmulas IV, V, VI, VIII, XII-XIX son de particular significancia.
Los compuestos de la fórmula I son de mérito preventivo y/o curativo como ingredientes activos para el control de pestes de plantas y pueden usarse en el sector de la agricultura y áreas relacionadas. Los ingredientes activos de la fórmula I de conformidad con la invención son notables por su buena actividad aún a bajas concentraciones, por su buena tolerancia' para las plantas y por su grado de aceptación para el ambiente. Poseen propiedades muy ventajosas, especialmente sistémicas, y pueden usarse para la protección de numerosas plantas cultivadas. Usando los ingredientes activos de la fórmula I se pueden eliminar o destruir las pestes que aparecen en plantas o partes de plantas (frutas, flores, follaje, tallos, tubérculos, raíces) de diferentes cultivos, con lo cual las partes de la planta que crecen posteriormente también se protegen, por ejemplo, de microorganismos fitopatogénicos. Los compuestos de la fórmula I pueden emplearse también como un abono para semillas (frutas, tubérculos, granos) y cortes de plantas para la protección contra infecciones por hongos, y para proteger contra la aparición de hongos fitopatogénicos en la tierra. Los compuestos I son efectivos por ejemplo contra los hongos fitopatogénicos que pertenecen a las siguientes clasees: Fungí imperfecti (por ejemplo, Botrytis, Piricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora y Al ternarla ) ; Basidiomycetes (por ejemplo, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia ) ; Ascomycetes (por ejemplo, Venturia y Erisiphe, Podosphaera, Monilinia , Uncinula ) y Oomycetes (por ejemplo, Phi tophthora , Pythium, Plasmopara ) . Los cultivos objetivo para el uso de protección a plantas en el contexto de la invención son, por ejemplo, las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, avenas, arroz, maíz, sorgo, y especies relacionadas); remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera); pomelos, drupas y frutas suaves (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, y zarzamoras); plantas leguminosas (frijoles, lentejas, guisantes, soya); frutas oleaginosas (orujo, mostaza, amapola, oliva, girasol, coco, plantas de aceite de ricino, granos de cacao, maní o cacahuate) ; plantas de cohombro (calabazas, pepinos, melones); plantas fibrosas (algodón, lino, cáñamo o yute) ; frutas cítricas (naranjas, limones, toronjas, mandarinas); vegetales (espinaca, lechuga, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, papas, paprika); Lauraceae (aguacate, cinamono, alcanfor); y plantas tales como tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimienta, vid, lúpulo, plantas de plátanos, plantas de caucho natural y ornamentales. Además, los compuestos de la fórmula I de conformidad con la invención son ingredientes activos de valor contra insectos y pestes del orden de la Acariña, tales como aquellos que aparecen en plantas de cultivo y ornamentales en la agricultura y horticultura y en la silvicultura, mientras que son bien tolerados por animales de sangre caliente, peces y plantas. Los compuestos de la fórmula I son especialmente adecuados para el control de pestes en cultivos del algodón, vegetales, frutas y arroz, tales como araña garrapata, áfidos, orugas y pulgas de plantas y hojas en el arroz. Las pestes que principalmente se controlan son arañas garrapata tales como Panonychus ulmi , áfidos tales como Aphis craccivora, orugas tales como aquellas de Heliothis virescens y pulgas de plantas y hojas en el arroz, tales como Nilaparva ta lugens o Nephotettix cincticeps . La buena actividad pesticida de los compuestos I de conformidad con la invención corresponde a la tasa de mortalidad de al menos 50-60% de las pestes mencionadas. Las áreas adicionales de aplicación para los ingredientes activos de conformidad con la invención son la protección de provisiones y material, en donde los bienes almacenados se protegen contra la putrafacción y moho, así como contra pestes animales (por ejemplo, gorgojos de granos, ácaros, gusanos, etc.). En el sector de la higiene, los compuestos de la fórmula I proporcionan un control exitoso de animales parásitos tales como garrapatas, ácaros, reznos, etc. en animales domésticos y ganados productivos.
Los compuestos I son efectivos contra las etapas de desarrollo individuales o totales de las pestes que muestran sensibilidad normal, y también de aquellas que muestran resistencia. Su actividad puede demostrarse, por ejemplo, por la mortalidad de las pestes, la cual ocurre inmediatamente o solamente después de algún tiempo, por ejemplo durante una muda de piel o plumas, o por una puesta de huevos reducida y/o velocidad de incubación. Los compuestos I se usan en este caso en forma no modificada o preferentemente junto con los excipientes que son usuales en la tecnología de la formulación. Para este fin, son adecuadamente procesados de manera conocida, por ejemplo, en concentrados emulsionantes, pastas para recubrir, soluciones de rociado directo o diluibles, emulsiones diluidas, polvos para humectar, polvos solubles, polvos o granulos, por ejemplo, por encapsulado en, por ejemplo, substancias poliméricas. Como en el caso del tipo de composiciones, los métodos de aplicación, tales como rociado, atomizado, espolvoreado, dispersión, recubrimiento o vertido, se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. Los portadores y aditivos adecuados pueden ser sólidos o líquidos y son substancias que son apropiadas en la tecnología de la formulación, por ejemplo substancias minerales naturales o regeneradas, solventes, dispersantes, agentes humectantes, plastificantes, espesantes, agentes aglutinantes o fertilizantes. Los compuestos de la fórmula I pueden mezclarse con ingredientes activos adicionales, por ejemplo, fertilizantes, intermediarios de elementos trazadores u otras composiciones para la protección de las plantas, especialmente con fungicidas adicionales. Consecuentemente pueden tener lugar efectos sinérgicos inesperados. Los componentes de mezcla preferidos son: azoles, tales como azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazole, flutriafol, hexaconazol, imazalilo, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, pefurazoato, penconazol, pyrifenox, procloraz, propiconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol; pirimidinil carbinoles, tales como ancimidol, fenarimol, nuarimol; 2-amino-pirimidinas, tales como bupirimato, dimetirimol, etirimol; morfolinas, tales como dodemorf, fenpropidina, spiroxamina, tridemorf; anilinopirimidinas, tales como ciprodinilo, mepanipirim, pirimetanil; pirróles, tales como fenpiclonil, fludioxonilo; fenilamidas, tales como benalaxil, furalaxil, metalaxil, R-metalaxil, ofurace, oxadixil; benciimidazoles, tales como benomil, carbendazim, debacarb, fuberidazol, tiabendazol; dicarboxiimidas, tales como clozolinato, diclozolina, iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina; carboxamidas, tales como carboxin, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarboxin, tifluzamida; guanidinas, tales como guazatina, dodina, iminoctadina; strobilurinas, tales como azoxistrobina, metil-kresoxima, metominostrobina, SSF-129, CGA 279202 (trifloxistrobina) ; ditiocarbamatos, tales como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, thiram, zineb, ziram; N-halogenometiltioftaliimidas, tales como captafol, captan, diclofluanid, fluoromida, folpet, tolifluanida; compuestos de cobre, tales como mezcla Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancobre, oxina-cobre; derivados de nitrofenol, tales como dinocap, nitrothal-isopropil; derivados organo-P, tales como, edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, fosdifén, pirazofos, tolclofos-metil; varios, tales como AC 382042, acibenzolar-S-metil, anilazina, blastricidina-S, quinometionat, cloroneb, clorotalonil, cimoxanil, diclon, diclomezina, dicloran, dietofencarb, dimetomorf, ditianon, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenhexamida, fentin, ferimzona, fluazinam, flusulfamida, fosetil-aluminio, himexazol, IKF-916, iprovalicarb, kasugamicina, metasulfocarb, MON65500, pencicuron, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, piroquilon, quinoxifen, quintozen, RH-7281, RPA 407213, azufre, triazoxida, triciclazol, triforina, validamicina. Un método de aplicación preferido de un ingrediente activo de la fórmula I o una composición agroquímica que contiene al menos uno de estos ingredientes activos es la aplicación al follaje (aplicación a las hojas) . La frecuencia y relación de aplicación dependen de la severidad de la infestación por el invasor en cuestión. Sin embargo, los ingredientes activos I pueden penetrar también en la planta a través de las raíces vía el suelo (acción sistémica) empapando el hilo de las plantas con una preparación líquida, o mediante la aplicación de las substancias en el suelo en forma sólida, por ejemplo en forma granular (aplicación para el suelo) . Con cultivos de arroz con cascara, los granulos pueden agregarse al campo de arroz inundado. Los compuestos I pueden aplicarse también a los granos de semillas para el pretratamiento de la semilla (recubrimiento) ya sea remojando los granos o tubérculos en una preparación líquida del ingrediente activo o recubriéndolos con una preparación sólida. Las composiciones se prepararon de manera conocida, por ejemplo, mezclando íntimamente y/o moliendo el ingrediente activo con diluyentes, tales como solventes, portadores sólidos y opcionalmente compuestos de actividad superficial (surfactantes) . Las composiciones agroquímicas normalmente contienen de 0.1 a 99 por ciento en peso, especialmente de 0.1 a 95 por ciento en peso, del ingrediente activo de la fórmula I, 99.9 a 1 por ciento en peso especialmente de 99.8 a 5 por ciento en peso, de un aditivo sólido o líquido y de 0 a 25 por ciento en peso, especialmente de 0.1 a 25 por ciento en peso, de un surfactante. Las relaciones de aplicación favorables generalmente caen entre 1 g 2 kg de substancia activa (SA) por hectárea (ha) , preferentemente entre 10 g y 1 kg de SA/ha, especialmente 20 g y 600 g de SA/ha. Para su uso como un abono para semillas, las dosificaciones usadas en forma ventajosa son de 10 mg a 1 g de substancia activa por kg de semillas. Mientras que se prefiere formular productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente usará formulaciones diluidas. Las composiciones pueden contener también aditivos adicionales, tales como estabilizadores, agentes antiespumantes, reguladores de viscosidad, agentes ligantes o espesantes, así como fertilizantes u otros ingredientes activos, con el fin de obtener efectos especiales.
Ejemplo de preparación P-l) Éster metílico del ácido N- (2-formilfenil) -N- metoxicarbámico
Una solución de 27.4 g de éster metílico del ácido (2- bromometil-fenil) -N-metoxicarbámico en 50 ml de acetonitrilo se adiciona por goteo a temperatura ambiente a 40 g de N- óxido de N-metil-morfolina en acetonitrilo. Después de agitar 16 horas, la mezcla se concentra y el residuo se
divide entre acetato de etilo y agua. La fase acuosa se extrae con acetato de etilo y, después de secar sobre sulfato de sodio, el solvente se destila a partir de las fases orgánicas combinadas. El residuo se purifica sobre gel de sílice usando acetato/hexano (1:5 % en volumen). El
compuesto principal se obtiene en forma de un aceite amarillo.
H-2) Éster metílico del ácido N-metoxi- { 2- [ (2-metoxiimino-l- metil-2- (4-fluorofenil) -etiliden) -hidrazonometil] -fenil}- 25 carbámico
-¿ai^a^Áa-áa-t-?
Una solución de 1.05 g de éster metílico del ácido (2-formil-fenil) -N-metoxicarbámico y 1.05 g de l-(4-fluorofenil) -2-hidrazono-propan-l-on-O-metil-oxima en 5 ml de metanol se agita a temperatura ambiente durante 4 horas. El producto lateral resultante (azina simétrica de la l-(4-fluorofenil) -2-hidrazono-propan-l-on-O-metil-oxima) se elimina por filtración y el filtrado se coloca en un refrigerador toda la noche. El producto que ha cristalizado se filtra (1.0 g) . Concentrando el licor madre y por medio de una cristalización fraccionada del residuo, se obtienen 0.48 g adicionales del compuesto principal en forma de cristales amarillos que tienen un punto de fusión de 88-90°C. Los compuestos de las siguientes tablas se pueden preparar de manera análoga. Abreviaturas: i: iso; s: sec; t: ter.
Tabla 1 Los compuestos de la fórmula general 1.1, en la cual R2, R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A.
Tabla 2 Los compuestos de la fórmula general 1.1, en la cual R2 significa etilo y R6 y R significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 3 Compuestos de la fórmula general 1.1, en la cual R2 significa difluorometilo y R6 y R significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 4 Compuestos de la fórmula general 1.1, en la cual R2 significa 2, 2, 2-trifluoroetilo y R6 y R significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 5 Compuestos de la fórmula general 1.1, en la cual R2 y R6 significan metilo y R7 significa etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 6 Compuestos de la fórmula general 1.1, en la cual R2 y R7 significan etilo y R6 significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 7 Compuestos de la fórmula general 1.1, en la cual R2 y R6 significan etilo y R7 significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 8 Compuestos de la fórmula general 1.1, en la cual R2 singifica metilo y R6 y R significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 9 Compuestos de la fórmula general 1.1, en la cual R2, Re y R7 significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 10 Compuestos de la fórmula general 1.1, en la cual R2 significa n-propilo y R6 y R significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 11 Compuestos de la fórmula general 1.2, en la cual R2, R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A.
Tabla 12 Compuestos de la fórmula general 1.2, en la cual R2 10 significa etilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 13 Compuestos de la fórmula general 1.2, en la cual R2 significa difluorometilo y R6 y R significan metilo y R3 15 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 14 Compuestos de la fórmula general 1.2, en la cual R2 significa 2, 2, 2-trifluoroetilo y R6 y R significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. 20 Tabla 15 Compuestos de la fórmula general 1.2, en la cual R2 y Re significan metilo y R7 significa etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 16 25 Compuestos de la fórmula general 1.2, en la cual R2 y
^*|*M|faBa¿lMaitaI R7 significan etilo y Re significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 17 Compuestos de la fórmula general 1.2, en la cual R2 y R6 significan etilo y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 18 Compuestos de la fórmula general 1.2, en la cual R2 significa metilo y R6 y R significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 19 Compuestos de la fórmula general 1.2, en la cual R2, Re y R significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 20 Compuestos de la fórmula general 1.2, en la cual R2 significa n-propilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 21 Compuestos de la fórmula general 1.3, en la cual R2, Re y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A.
Tabla 22 Compuestos de la fórmula general 1.3, en la cual R2 significa etilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 23 Compuestos de la fórmula general 1.3, en la cual R2 significa difluorometilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 24 Compuestos de la fórmula general 1.3, en la cual R2 significa 2, 2, 2-trifluoroetilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 25 Compuestos de la fórmula general 1.3, en la cual R2 y Re significan metilo y R7 significa etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 26 Compuestos de la fórmula general 1.3, en la cual R2 y R7 significan etilo y R6 significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 27 Compuestos de la fórmula general 1.3, en la cual R2 y R6 significan etilo y R7 significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 28 Compuestos de la fórmula general 1.3, en la cual R2 significa metilo y R6 y R7 significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 29 Compuestos de la fórmula general 1.3, en la cual R2, Re y R significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 30 Compuestos de la fórmula general 1.3, en la cual R2 significa n-propilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 31 Compuestos de la fórmula general 1.4, en la cual R2, R¿ y R? significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A.
Tabla 32 Compuestos de la fórmula general 1.4, en la cual R2 significa etilo y R6 y R significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 33 Compuestos de la fórmula general 1.4, en la cual R2 significa difluorometilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 34 Compuestos de la fórmula general 1.4, en la cual R2 significa 2, 2, 2-trifluoroetilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 35 Compuestos de la fórmula general 1.4, en la cual R2 y R6 significan metilo y R significa etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 36 Compuestos de la fórmula general 1.4, en la cual R2 y R significan etilo y R6 significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 37 Compuestos de la fórmula general 1.4, en la cual R2 y R6 significan etilo y R7 significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 38 Compuestos de la fórmula general 1.4, en la cual R2 significa metilo y R6 y R significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 39 Compuestos de la fórmula general 1.4, en la cual R2, R6 y R7 significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 40 Compuestos de la fórmula general 1.4, en la cual R2 significa n-propilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 41 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2, Re y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A.
Tabla 42 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2 significa etilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 43 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2 significa difluorometilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 44 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2 significa 2, 2, 2-trifluoroetilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 45 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2 y Re significan metilo y R7 significa etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 46 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2 y R7 significan etilo y R6 significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 47 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2 y R6 significan etilo y R7 significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 48 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2 significa metilo y Re y R7 significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 49 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2, R6 y R7 significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 50 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2 significa n-propilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 51 Compuestos de la fórmula general 1.6, en la cual R2, Re y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A.
Tabla 52 Compuestos de la fórmula general 1.6, en la cual R2 significa etilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 53 Compuestos de la fórmula general 1.6, en la cual R2 significa difluorometilo y Re y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 54 Compuestos de la fórmula general 1.6, en la cual R2 significa 2, 2, 2-trifluoroetilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 55 Compuestos de la fórmula general 1.6, en la cual R2 y R6 significan metilo y R7 significa etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 56 Compuestos de la fórmula general 1.6, en la cual R2 y R7 significan etilo y Re significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 57 Compuestos de la fórmula general 1.6, en la cual R2 y R6 significan etilo y R7 significa metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 58 Compuestos de la fórmula general 1.6, en la cual R2 significa metilo y Re y R? significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 59 Compuestos de la fórmula general 1.6, en la cual R2, Re y R? significan etilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A. Tabla 60 Compuestos de la fórmula general 1.5, en la cual R2 significa n-propilo y R6 y R7 significan metilo y R3 corresponde en cada caso a una línea de la Tabla A.
Tabla A No. R3 No. R3 1. CH3 5. (CH2)4CH3 2. CH2CH3 6. (CH2)5CH3 3. (CH2)2CH3 7. CH(CH3)2 4. (CH2)3CH3 8. C(CH3)3 No. R3 No. R3 9. CH2CH(CH3)2 ~32^ C(0)OCH3
. CH-(CH3)CH2CH3 33. C(0)OCH2CH3
11. OCH3 34. C(0)0(CH2)2CH3
12. OCH2CH3 35. C(0)0(CH2)3CH3
13. 0(CH2)2CH3 36. C(0)0(CH2) CH3
14. 0(CH2)3CH3 37. C(0)OCH(CH3)2
. 0(CH2)4CH3 38. C(0)OC(CH3)3
16. OCH(CH3)2 39. CN 17. OCH(CH3)CH2CH3 40. Cl 18. 0C(CH3)3 41. Br 19. CH=CH2 42. CF3 20. CH=CHCH3 43. CH2CF3 21. CH=C(CH3)2 44. CH2CH2F 22. CH2CH=CH2 45. CH2CN 23. CH2CH=CHCH3 46. CH2OCH3 24. OCH2CH=CH2 47. CH2OCH2CH3
. C-CH 48. (CH2)2COOCH3
26. C«CCH3 49. (CH2)2CONH2
27. C-CC(CH3)3 50. (CH2)2CONHCH3
28. CH2C-CH 51. (CH2)2CON(CH3)2
29. CH2C«CCH3 52. (CH2)2SCH3
. OCH2C-CH3 53. CH2OCH2CH=CH2
31. OCH2C-C-C(CH3)3 54. CH2-cicl-C3H5 3 No. R3 CH2-0-cícl-C6H?? 78. 2, 3_C12— C6H3 CH=CF2 79. 2,4-Cl2-C6H3 C»C-Br 80. 2,5-Cl2-C6H3 C-C-OCH3 81. 2 , 6— Cl2— CßH3 Ciclopropilo 82. 3,4-Cl2-C6H3 Ciclobutilo ' 83. 3,5-Cl2-C6H3 Ciclopentilo 84. 2,3,4-Cl3-C6H2 Ciciohexilo 85. 2,3, 5-Cl3-CeH2 Fenilo 86. 2,3,6-Cl3-C6H2
1-Naftilo 87. 2,4,5-Cl3-C6H2 2-Naftilo 88. 2,4,6-Cl3-C6H2 2-F-C6H4 89. 3,4,5-Cl3-C6H2 3-F-C6H4 90. 2-Br-C6H4 4-F-C6H4 91. 3-Br-C6H4 2,3-F2-C6H3 92. 4-Br-C6H4 2,4-F2-C6H3 93. 2,3-Br2-C6H3 2,5-F2-C6H3 94. 2,4-Br2-C6H3 2,6-F2-C6H3 95. 2,5-Br2-C6H3 3,4-F2-C6H3 96. 2,6-Br2-C6H3 3,5-F2-C6H3 97. 3,4-Br2-C6H3 -Cl-C6H4 98. 3,5-Br2-C6H3 -Cl-C6H4 99. 2-F-3-Cl-C6H3 -Cl-C6H4 100. 2-F-4-Cl-C6H3 No. R3 No. R3 101. 2-F-5-Cl-C6H3 124. 5-Cl-6-Br-C6H3
102. 2-F-3-Br-C6H3 125. 3-Br-4-Cl-5-Br-C6H2
103. 2-F-4-Br-C6H3 126. 2-CN-C6H4 104. 2-F-5-Br-C6H3 127. 3-CN-C6H4 105. 2-Cl-3-Br-C6H3 128. 4-CN-C6H4 106. 2-Cl-3-Br-C6H3 129. 3-OCN-C6H4 107. 2-Cl-5-Br-C6H3 130. 4-OCN-C6H4 108. 3-F-4-Cl-C6H3 131. 2-CH30-C6H4 109. 3-F-5-Cl-C6H3 132. 3-CH30-C6H4 110. 3-F-6-Cl-C6H3 133. 4-CH30-C6H4 111. 3-F-4-Br-C6H3 134. 2,3-(CH30)2-C6H3
112. 3-F-5-Br-C6H3 135. 2,4-(CH30)2-C6H3
113. 3-F-6-Br-C6H3 136. 2,5-(CH30)2-C6H3
114. 3-Cl-4-Br-C6H3 137. 3,4-(CH30)2-C6H3
115. 3-Cl-5-Br-C6H3 138. 3,5-(CH30)2-C6H3
116. 3-Cl-6-Br-C6H3 139. 3,4,5-(CH30)3-C6H2
117. 4-F-5-Cl-C6H3 140. 2-C2H50-C6H4 118. 4-F-6-Cl-C6H3 141. 3-C2H50-C6H4 119. 4-F-5-Br-C6H3 142. 4-C2H50-C6H4 120. 4-F-6-Br-C6H3 143. 2-(n-C3H70)-C6H4
121. 4-Cl-5-Br-C6H3 144. 3-(n-C3H70)-C6H4
122. 5-F-6-Cl-C6H3 145. 4-(n-C3H70)-C6H4
123. 5-F-6-Br-C6H3 146. 2-(i-C3H70)-CeH4 NO. R3 No. R3 147. 3-(i-C3H70)-C6H4 168, .3-Dimetilaminocarbonil- 148. 4-(Í-C3H7?)-C6H4 CßH 149. 4-(n-C4H90)-C6H4 169. .4-Dimetilaminocarbonil- 150. 3-(t-C4H90)-C6H4 CßH 151. 4-(t-C4H90)-C6H4 170. 2- (N-Metilaminocarbonil) - 152. 2-Alil-0-C6H4 CßH4 153. 3-Alil-0-C6H4 171. , 3- (N-Metilaminocarbonil) - 154. 4-Alil-0-C6H4 CßH4 155. 2— CF3— CeH 172. 4- (N-Metilaminocarbonil) - 157. 4-CF3-C6H4 173. 2— CH3S— CeH4 158. 2-Acetil-C6H4 174. 3-CH3S— CßH 159. 3-Acetil-C6H4 175. 4-CH3S-C6H4 160. 4-Acetil-C6H4 176. 2-CH3S02-C6H4 161. 2 -Met oxicarbonil ,-CeH4 177. 3-CH3S02-C6H4 162. 3 -Met oxicarbonil ,-CeH4 178. 4-CH3S?2-C6H4 163. 4 -Metoxicarbonil .-C6H 179. 2-CF30-CeH4 164. 2-Aminocarbonil- C6H 180. 3-CF30-C6H4 165. 3-Aminocarbonil- CßHíj 181. 4-CF30-C6H4 166. 4 -Aminocarboni 1- CeH4 182. 2-CHF20-C6H4 167. 2-Dimetilaminoca rbonil- 183. 3-CHF20-C6H4 CeH4 184. 4-CHF20-C6H4 185. 3-CF3-4-CF30-C6H3 No. R3 No. R3 186. 2-CH3NH-C6H4 209. 4-N02-C6H4
187. 3-CH3NH-C6H4 210. 2-CH3-C6H4
188. 4-CH3NH-C6H4 211. 3-CH3-C6H
189. 2-(CH3)2N-C6H4 212. 4-CH3-C6H4
190. 3-(CH3)2N-C6H4 213. 2,3-(CH3)2-C6H3
191. 4-(CH3)2N-C6H4 214. 2,4-(CH3)2-C6H3
192. 2-Etoxicarbonil-C6H4 215. 2,5-(CH3)2-C6H3
193. 3-Etoxicarbonil-C6H4 216. 2,6-(CH3)2-CeH3
194. 4-Etoxicarbonil-C6H4 217. 3,4-(CH3)2-CeH3
195. 2-CH2FCH2-C6H4 218. 3,5-(CH3)2-C6H3
196. 3-CH2FCH2-C6H4 219. 2-C2H5-C6H4
197. 4-CH2FCH2-C6H4 220. 3-C2H5-C6H4
198. 2-CF3CH2-C6H4 221. 4-C2H5-C6H4
199. 3-CF3CH2-C6H 222. 2 — i— C3H7— CßH
200. 4-CF3CH2-C6H4 223. 3 — i— C3H7_ CßH
201. 2-CHF2CF2-C6H4 224. 4-i-C3H7-C6H4
202. 3-CHF2CF2-C6H4 225. 3-ter-C4H9-C6H4
203. 4-CHF2CF2-C6H4 226. 4-ter-C4H9-C6H4
204. 2-CHF2-C6H4 227. 2-Vinil-C6H4
205. 3-CHF2-C6H4 228. 3-Vinil-C6H4
206. 4-CHF2-C6H4 229. 4-Vinil-C6H4
207. 2-N02-C6H4 230. 2-Alil-C6H4
208. 3-N02-C6H4 231. 3-Alil-C6H4 No. R3 No. R3 232. 4-Alil-C6H4 255. 6-CH30-Piridin-2-ilo
233. 2-Propargil-C6H4 256. 6-CH3-Piridin-2-ilo
234. 2-Etinil-C6H4 257. 6-Cl-Piridin-3-ilo
235. 3-Propargiloxi-CeH4 258. 6-CH3-Piridin-3-ilo
236. 4-Butiniloxi-C6H 259. 6-CH30-Piridin-3-ilo 237. 2— CßHs— CßH4 260. 2-Pirimidinilo 238. 3-C6H5-C6H4 261. 4-CH30-Pirimidin-2-ilo
239. 3-CH3,5-t-C4H9-C6H3 262. 4-C2H50-Pirimidin-2-ilo
240. 2-F-4-CH3-C6H3 263. 4-Cl-Pirimidin-2-ilo
241. 2-F-5-CH3-C6H3 264. 4-CH3-Pirimidin-2-ilo
242. 2-CH3-4-F-C6H3 265. 5-CH3-Pirimidin-2-ilo
243. 2-CH3-5-F-C6H3 266. 5-Cl-Pirimidin-2-ilo
244. 2-CH3-4-Cl-C6H3 267. 5-CH30-Pirimidin-2-ilo
245. 2-F-4-CH3-0-C6H3 268. 5-C2H50-Pirimidin-2-ilo
246. 2-F-4-CH3CH20-C6H3 269. 4-Pirimidinilo 247. 2-F-4-Í-C3H7-C6H3 270. 2-Cl-Pirimidin-4-ilo
248. 2-Piridilo 271. 2-CH30-Pirimidin-4-ilo
249. 3-Piridilo 272. 2-CH3-Pirimidin-4-ilo
250. 4-Piridilo 273. 6-Cl-Pirimidin-4-ilo
251. 5-CH3-Piridin-2-ilo 274. 6-CH3-Pirimidin-4-ilo
252. 5-Cl-Piridin-2-ilo 275. 6-CH30-Pirimidin-4-ilo
253. 6-Cl-Piridin-2-ilo 276. 5-Pirimidinilo 254. 3,5-Cl2-Piridin-2-ilo 277. 2-CH3-Pirimidin-5-ilo No . R3 No . R3 278 . 2-Cl-Pirimidin-5-ilo 301 . 5-CH3-Tien-3-ilo
279. 2-CH30-Pirimidin-5-ilo 302 . 5-Cl-Tien-3-ilo
280. 2-C2H50-Pirimidin-5-ilo 303. 5-CN-Tien-3-ilo
281 . 2-Furilo 304 . 2-Oxazolilo 282. 4-C2H5-Fur-2-ilo 305. 4-CH3-Oxazol-2-ilo
283. 4-CH3-Fur-2-ílo 306. 4-Cl-Oxazol-2-ilo
284 . 4-Cl-Fur-2-ilo 307 . 4-CN-Oxazol-2-ilo
285. 4-CN-Fur-2-ilo 308 . 5-CH3-Oxazol-2-ilo
286. 5-CH3-Fur-2-ilo 309. 5-Cl-Oxazol-2-ilo
287 . 5-Cl-Fur-2-ilo 310. 5-CN-Oxazol-2-ilo
288 . 5-CN-Fur-2-ilo 311. 4-Oxazolilo 289. 3-Furilo 312. 2-CH3-Oxazol-4-ilo
290. 5-CH3-Fur-3-ilo 313. 2-Cl-Oxazol-4-ilo
291 . 5-Cl-Fur-3-ilo 314. 2-CN-Oxazol-4-ilo
292. 5-CN-Fur-3-ilo 315. 5-Oxazolilo 293. 2-Tienilo 316. 2-CH3-Oxazol-5-ilo
294 . 4-CH3-Tien-2-ilo 317 . 2-Cl-Oxazol-5-ilo
295. 4-Cl-Tien-2-ilo 318 . 2-CN-Oxazol-5-ilo
296. 4-CN-Tien-2-ilo 319. 3-Isoxazolilo 297 . 5-CH3-Tien-2-ilo 320. 5-CH3-Isoxazol-3-ilo
298 . 5-Cl-Tien-2-ilo 321 . 5-Cl-Isoxazol-3-ilo
299. 5-CN-Tien-2-ilo 322. 5-CN-Isoxazol-3-ilo
300. 3-Tienilo 323. 5-Isoxazolilo No . R3 No . R3 324 . 3-CH3-Isoxazol-5-ilo 347 . 5-Isotiazolilo 325. 3-Cl-Isoxazol-5-ilo 348 . 3-CH3-Isotiazol-5-ilo
326. 3-CN-Isoxazol-5-ilo 349. 3-Cl-Isotiazol-5-ilo
327. 2-Tiazolilo 350. 3-CN-Isotiazol-5-ilo
328. 4-CH3-Tiazol-2-ilo 351. 2-Imidazolilo 329. 4-Cl-Tiazol-2-ilo 352. 4-CH3-Imidazol-2-ilo
330. 4-CN-Tiazol-2-ilo 353. 4-Cl-Imidazol-2-ilo
331. 5-CH3-Tiazol-2-ilo 354 . 4-CN-Imidazol-2-ilo
332. 5-Cl-Tiazol-2-ilo 355. l-CH3-Imidazol-2-ilo
333. 5-CN-Tiazol-2-ilo 356. l-CH3-4-Cl-Imidazol-2-ilo
334. 4-Tiazolilo 357. l , 4- (CH3) 2-Imidazol-2-ilo
335. 2-CH3-Tiazol-4-ilo 358. l-CH3-5-Cl-Imidazol-2-ilo
336. 2-Cl-Tiazol-4-ilo 359. l , 5- (CH3) 2-Imidazol-2-ilo
337. 2-CN-Tiazol-4-ilo 360. 4-Imidazolilo 338. 2-CH3S-Tiazol-4-ilo 361 . 2-CH3-Imidazol-4-ilo
339. 5-Tiazolilo 362. 2-Cl-Imidazol-4-ilo
340. 2-CH3-Tiazol-5-ilo 363. l-CH3-Imidazol-4-ilo
341. 2-Cl-Tiazol-5-ilo 364 . l , 2- (CH3) 2-Imidazol-4-ilo
342. 2-CN-Tiazol-5-ilo 365. l-CH3-2-Cl-Imidazol-4-ilo
343. 3-Isotiazolilo 366. l-CH3-Imidazol-5-ilo
344 . 5-CH3-Isotiazol-3-ilo 367 . l-CH3-3-Imidazol-5-ilo
345. 5-Cl-Isotiazol-3-ilo 368. l , 2- (CH3) 2-Imidazol-5-ilo
346. 5-CN-Isotiazol-3-ilo 369. 3-Pirazolilo No. R3 370. 5-CH3-Pirazol-3-ilo 388.2-Cl-l,3,4-Oxadiazol-5- 371. 5-Cl-Pirazol-3-ilo ilo 372. 5-CN-Pirazol-3-ilo 389.2-CF3-l,3,4-Oxadiazol-5- 373. l-CH3-Pirazol-3-ilo ilo 374. l-CH3-4-Cl-Pirazol-3- 390.2-i-C3H7-l,3,4-Oxadiazol- ilo 5-ilo 375. l-CH3-5-Cl-Pirazol-3- 391.2-CH30-l,3,4-Oxadiazol-5- ilo ilo 376. l,5-(CH3)2-Pirazol-3-ilo 392. l,2,4-Oxadiazol-3-ilo
377. l-CH3-Pirazol-5-ilo 393.5-CH3-l,2,4-Oxadiazol-3- 378. l-CH3-3-Cl-Pirazol-5- ilo ilo 394.5-i-C3H7-l,2,4-Oxadiazol- 379. l,3-(CH3)2-Pirazol-5-ilo 3-ilo 380. 4-Pirazolilo 395.5-Cl-l,2,4-Oxadiazol-3- 381. 3-Cl-Pirazol-4-ilo ilo 382. 3-CH3-Pirazol-4-ilo 396.5-CF3-l,2,4-Oxadiazol-3- 383. l-CH3-Pirazol-4-ilo ilo 384. l-CH3-3-Cl-Pirazol-4- 397. l,2,4-Triazol-3-ilo ilo 398. l-CH3-l,2,4-Triazol-3-ilo
385. l,3-(CH3)2-Pirazol-4-ilo 399. 1-Pirrolilo 386. 1, 3, 4-Oxadiazol-5-ilo 400.3-CH3-Pirrol-l-ilo 387. 2-CH3-l,3,4-Oxadiazol- 401. 1-Pirazolilo 5-ilo 402.3-CH3-Pirazol-l-ilo No. R3 403. 3-CF3-Pirazol-l-ilo 425, 404. 4-CH3-Pirazol-l-ilo 405. 4-Cl-Pirazol-l-ilo N— /
406. 4-Etoxicarbonil-Pirazol-l-ilo 426. 407. 3-CH3-4-Br-Pirazol-l-ilo 408. 1-Imidazoliló 409. 4-CH3-Imidazol-l-ilo 427. 410. 4,5-Cl2-Imidazol-l-ilo 411. 2,4-(CH3)2-I idazol-l-ilo 412. 1,2,4-Triazol-l-ilo 413. 1,3,4-Triazol-l-ilo 428. Ciclopropoxi
414. 3,5-(CH3)2-l,2,4-Triazol-l-ilo 429. Ciclobutoxi
415. 1-Piperidinilo 430. Ciclopentoxi
416. 1-Pirrolidinilo 431. Ciclohexiloxi
417. 1-Morfolinilo 432. Fenoxi 418. 2-?2-Tiazolinilo 433. 1-Naftiloxi
419. 5-CH3-? -Tiazolin-2-ilo 434. 2-Naftiloxi
420. 5,5-(CH3)2-?2-Tiazolin-2-ilo 435. 2-F-C6H40
421. 4,5- (CH3)2-?2-Tiazolin-2-ilo 436. 3-F-C6H40
422. 2-?z-Oxazolinilo 437. 4-F-C6H40
423. 4-CH3-? -Oxazolin-2-ilo 438. 2,3-F2-C6H30
424. 4,4- (CH3) 2-?2-Oxazolin-2-ilo 439. 2,4-F2-C6H30 No. R3 No. R3 440. 2,5-F2-C6H30 463. 2,4-Br2-C6H30
441. 2,6-F2-C6H30 464. 2,5-Br2-C6H30
442. 3,4-F2-C6H30 465. 2,6-Br2-C6H30
443. 3,5-F2-C6H30 466. 3,4-Br2-C6H30
444. 2-Cl-C6H40 467. 3,5-Br2-C6H30
445. 3-Cl-C6H40 ' 468. 2-F-3-Cl-C6H30
446. 4-Cl-C6H40 469. 2-F-4-Cl-C6H30
447. 2,3-Cl2-C6H30 470. 2-F-5-Cl-C6H30
448. 2,4-Cl2-C6H30 471. 2-F-3-Br-C6H30
449. 2,5-Cl2-C6H30 472. 2-F-4-Br-C6H30
450. 2,6-Cl2-C6H30 473. 2-F-5-Br-C6H30
451. 3,4-Cl2-C6H30 474. 2-Cl-3-Br-C6H30
452. 3,5-Cl2-C6H30 475. 2-Cl-4-Br-C6H30
453. 2,3,4-Cl3-C6H20 476. 2-Cl-5-Br-C6H30
454. 2,3,5-Cl3-C6H20 477. 3-F-4-Cl-C6H30
455. 2,3,6-Cl3-C6H20 478. 3-F-5-Cl-C6H30
456. 2,4,5-Cl3-C6H20 479. 3-F-6-Cl-C6H30
457. 2,4,6-Cl3-C6H20 480. 3-F-4-Br-C6H30
458. 3,4,5-Cl3-C6H20 481. 3-F-5-Br-C6H30
459. 2-Br-C6H40 482. 3-F-6-Br-C6H30
460. 3-Br-C6H40 483. 3-Cl-4-Br-C6H30
461. 4-Br-C6H40 484. 3-Cl-5-Br-C6H30
462. 2,3-Br2-C6H30 485. 3-Cl-6-Br-C6H30
?Nflrßb£aafcj¡^djbH No. R3 No. R3 486. 4-F-5-Cl-C6H30 505. 2-CH3S02-C6H40 487. 4-F-6-Cl-C6H30 506. 3-CH3S02-C6H40 488. 4-F-5-Br-C6H30 507. 4-CH3S02-C6H40 489. 4-F-6-Br-C6H30 508. 2-CF30-C6H40 490. 4-Cl-5-Br-C6H30 509. 3-CF30-C6H40 491. 5-F-6-Cl-C6H30 510. 4-CF30-C6H40 492. 5-F-6-Br-C6H30 511. 2-CHF20-C6H40 493. 5-Cl-6-Br-C6H30 512. 4-CHF20-C6H40 494. 3-Br-4-Cl-5-Br-C6H20 513. 4-CHF20-C6H40 495. 2-CN-C6H40 514. 3-CF3,4-CF3?-C6H30
496. 3-CN-C6H40 515. 2-CH3NH-C6H40 497. 4-CN-C6H40 516. 3-CH3NH-C6H40 498. 4-Dimetilaminocarbonil- 517. 4-CH3NH-C6H40 C6H40 518. 2-(CH3)2N-C6H40 499. 2- (N-Metilaminocarbonil) 519. 3-(CH3)2N-C6H40 C6H40 520. 4-(CH3)2N-C6H40 500. 3- (N-Metilaminocarbonil) 521. 2-Etoxicarbonil-C6H30 C6H40 522. 3-Etoxicarbonil-C6H30
501. 4- (N-Metilaminocarbonil) - 523. 4-Etoxicarbonil-C6H30 C6H40 524. 2-CH2FCH2-C6H40 502. 2-CH3S-C6H 0 525. 3-CH2FCH2-C6H40 503. 3-CH3S-C6H40 526. 4-CH2FCH2-C6H40 504. 4-CH3S-C6H40 527. 2-CF3CH2-C6H40 No. R3 No. R3 528. 3-CF3CH2-C6H40 551. 2-(i-C3H7?)-C6H40 529. 4-CF3CH2-C6H40 552. 3-(i-C3H7?)-C6H40 530. 2-CHF2CF2-C6H40 553. 4-(i-C3H70)-C6H40 531. 3-CHF2CF2-C6H40 554. 4-(n-C4H90)-C6H40 532. 4-CHF2CF2-C6H40 555. 3-(t-C4H90)-C6H40 533. 2-CHF2-C6H40 • 556. 4-(t-C4H90)-C6H40 534. 3-CHF2-C6H40 557. 2-Alil-0-C6H40 535. 4-CHF2-C6H40 558. 3-Alil-0-C6H40 536. 2-CH30-C6H40 559. 4-Alil-0-C6H40 537. 3-CH30-C6H40 560. 2-CF3-C6H40 538. 4-CH30-C6H40 561. 3-CF3-C6H40 539. 2,3-(CH30)2-C6H30 562. 4-CF3-C6H40 540. 2,4-(CH30)2-C6H30 563. 2-Acetil-C6H40 541. 2,5-(CH30)2-C6H3? 564. 3-Acetil-C6H40 542. 3,4-(CH30)2-C6H3? 565. 4-Acetil-C6H40 543. 3,5-(CH30)2-C6H30 566. 2-Metoxicarbonil-CeH40
544. 3,4,5-(CH30)3-C6H20 567. 3-Metoxicarbonil-C6H40
545. 2-C2H50-C6H40 568. 4-Metoxicarbonil-C6H40 546. 3-C2H50-C6H40 569. 2-Aminocarbonil-CeH40 547. 4-C2H50-C6H40 570. 3-Aminocarbonil-C6H40 548. 2-(n-C3H70)-C6H40 571. 4-Aminocarbonil-CeH40 549. 3-(n-C3H7?)-C6H40 572. 2-Dimetilaminocarbonil-C6H40
550. 4-(n-C3H7?)-C6H40 573. 3-Dimetilaminocarbonil-C6H40 No . R3 No . R3 574 . 2-N02-C6H40 597 . 2-Alil-C6H40 575 . 3-N02-C6H40 598 . 3-Alil-C6H40 576. 4-N02-C6H40 599. 4-Alil-C6H40 577 . 2-CH3-C6H40 600 . 2-C6H5-C6H40 578 . 3-CH3-C6H40 601 . 3-C6H5-C6H40 579 . 4-CH3-C6H40 ' 602 . 4-CeH5-CeH40 580. 2,3-(CH3)2-C6H30 603 . 3-CH3-5-t-C4H9-C6H30
581. 2,4-(CH3)2-C6H30 604 . 2-F-4-CH3-C6H30 582. 2,5-(CH3)2-C6H30 605 . 2-F-5-CH3-C6H30 583. 2,6-(CH3)2-C6H30 606. 2-CH3-4-F-C6H30 584. 3,4-(CH3)2-C6H30 607 . 2-CH3-5-F-C6H30 585. 3,5-(CH3)2-C6H30 608 . 2-CH3-4-Cl-C6H30 586. 2-C2H5-C6H40 609. 2-Piridiloxi 587. 3-C2H5-C6H40 610. 3-Piridiloxi 588. 4-C2H5-C6H0 611. 4-Piridiloxi 589. 2-i-C3H7-C6H40 612. 2-Pirimidiniloxi 590. 3-i-C3H7-C6H40 613. 4-Pirimidiniloxi 591. 4-i-C3H7-C6H40 614. 5-Pirimidiniloxi 592. 3-t-C4H9-C6H40 615. l-CH3-Piperidinil-3-oxi
593. 4-t-CH9-C6H40 616. l-CH3-Piperidinil-4-oxi
594. 2-Vinil-C6H40 595. 3-Vinil-C6H40 596. 4-Vinil-C6H40 Tabla 61 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R= significa H, Rx y R2 significan metilo, Q significa 0 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B.
Tabla 62 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri y R2 significan metilo, Q significa OCH2 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 63 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri y R2 significan metilo, Q significa CH20 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 64 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri y R2 significan metilo, Q significa S y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B.
Tabla 65 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri y R2 significan metilo, Q significa -C-C- y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 66 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri y R2 significan metilo, Q significa -CH=CH-y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 67 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Rx y R2 significan metilo, Q significa -CH2-CH2-y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 68 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri y R2 significan metilo, Q significa un enlace directo y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 69 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Rx significa metilo y R2 significa etilo, Q significa 0 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 70 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Rx significa metilo y R2 significa etilo, Q significa OCH2 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 71 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa metilo y R2 significa etilo, Q significa CH20 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 72 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa metilo y R2 significa etilo, Q significa S y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 73 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa metilo y R2 significa etilo, Q significa -C-C- y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 74 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa metilo y R2 significa etilo, Q significa -CH=CH- y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 75 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa metilo y R2 significa etilo, Q significa -CH2-CH2- y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 76 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa metilo y R2 significa etilo, Q significa un enlace directo y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 77 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa etilo y R2 significa metilo, Q significa O y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 78 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa etilo y R2 significa metilo, Q significa 0CH2 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 79 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa etilo y R2 significa metilo, Q significa CH20 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 80 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa etilo y R2 significa metilo, Q significa S y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 81 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Rx significa etilo y R2 significa metilo, Q significa -C-C- y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 82 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa etilo y R2 significa metilo, Q significa -CH=CH- y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 83 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa etilo y R2 significa metilo, Q significa -CH2-CH2- y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 84 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Rx significa etilo y R2 significa metilo, Q significa un enlace directo y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 85 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa etilo y R2 significa etilo, Q significa O y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 86 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa etilo y R2 significa etilo, Q significa OCH2 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 87 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa etilo y R2 significa etilo, Q significa CH20 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 88 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, R1 significa etilo y R2 significa etilo, Q significa S y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 89 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa etilo y R2 significa etilo, Q significa -C-C- y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 90 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa etilo y R2 significa etilo, Q significa -CH=CH- y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 91 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Rx significa etilo y R2 significa etilo, Q significa -CH2-CH2- y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 92 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa etilo y R2 significa etilo, Q significa un enlace directo y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 93 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa metilo, Ri y R2 significan metilo, Q significa 0 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 94 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa metilo, Rx significa etilo y R2 significa metilo, Q significa 0 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 95 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa metilo, Ri significa metilo y R2 significa etilo, Q significa O y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 96 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa metilo, Ri significa etilo y R? significa etilo, Q significa 0 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 97 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa metilo y R2 significa propargilo, Q significa O y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 98 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa etilo y R2 significa propargilo, Q significa 0 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 99 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa metilo y R2 significa alilo, Q significa 0 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 100 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa etilo y R2 significa alilo, Q significa O y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 101 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde Rs significa H, Ri significa metilo y R2 significa n-propilo, Q significa O y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 102 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa etilo y R2 significa n-propilo, Q significa O y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 103 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Ri significa metilo y R2 significa isopropilo, Q significa 0 y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B. Tabla 104 Los compuestos de la fórmula general 1.7, en donde R5 significa H, Rx significa etilo y R2 significa isopropilo, Q significa O y Z corresponde en cada caso a una línea de la Tabla B.
Tabla B No. Z No. Z ~T. 2-F 23.4-0CF-, 2. 3-F 24.4-SCF3 3. 4-F 25.4-S(=0)CF3
4. 2-Cl 26.4-S(=0)2CF3
. 3-Cl 27.4-CN 6. 4-Cl 28.2,3-Cl2 7. 2-Br 29.2,4-Cl2 8. 3-Br 30.2,5-Cl2 9. 4-Br 31.2,6-Cl2 10.2-CH3 32.3,4-Cl2 11.3-CH3 33.3,5-Cl2 12.4-CH3 34.3-Cl-4-CF3
13.2-CH2-CH3 35.4-Cl-3-CF3
14.3-CH2-CH3 36.3-F-4-CF3 15.4-CH2-CH3 37.4-F-3-CF3 16. 4-CH(CH3)2 38.3,4-(-OCH2-0-)
17. 4-C(CH3)3 39.3,4-(-OCF2-0-)
18.2-CF3 40.3,4-(-OCF2CF2-0)
19.3-CF3 41.3,5-(CF3)2
.4-CF3 21.2-OCF3 22.3-OCF3 Detalles de los datos físicos en las siguientes tablas: ° = punto de fusión en °Celsius; Número = desplazamiento químico de R5 en XH-NMR (.6. en ppm) ; *isómeros
Tabla 105: Compuestos de la fórmula I
NO. Ri R2 R3 Rs Re R7 Datos físicos
105.1 CH3 CH3 4-CH3-C6H4 H CH3 CH3 93° 105.2 CH3 CH3 4-CH3-CH2-C6H H CH3 CH3 8.83/8.10*
105.3 CH3 CH3 4-F-C6H4 H CH3 CH3 88-90° 105.4 CH3 CH3 4-Cl-C6H4 H CH3 CH3 87-90° 105.5 CH3 CH3 4-Br-C6H4 H CH3 CH3 97-98° 105.6 CH3 CH3 4-CH30-C6H4 H CH3 CH3 84-87° 105.7 CH3 CH3 4-CH3CH20-C6H4 H CH3 CH3 115-117°
Tabla 106: Intermediarios de la fórmula II
II NO. Ri R2 R3 Datos físicos
106.1 CH3 CH3 4-CH3-C6H4 112-114°
106.2 CH3 CH3 4-CH3-CH2-C6H4 92-95° 106.3 CH3 CH3 4-F-C6H4 134-136°
106.4 CH3 CH3 4-Cl-C6H4 118-119°
106.5 CH3 CH3 4-Br-C6H4 127-129°
106.6 CH3 CH3 ' 4-CH30-C6H4 87-90° 106.7 CH3 CH3 4-CH3CH20-C6H4 92-94°
Tabla 107: Intermediarios de la fórmula III
No. Rs Re R7 Datos físicos
107.1 H CH3 CH3 10.3 107.2 H CH3 CH3CH2 107.3 H CH3CH2 CH3 107.4 H CH3CH2 CH3CH2 107.5 CH3 CH3 CH3 107.6 CH3 CH3 CH3CH2 107.7 CH3 CH3CH2 CH3 107.8 CH3 CH3CH2 CH3CH2 Las formulaciones se pueden preparar en forma análoga a aquellas descritas por ejemplo en WO 97/33890.
Ejemplos Biológicos En los siguientes sistemas patogénicos, los compuestos de las tablas muestran buena actividad.
A. Actividad fungicida Ejemplo B-l: Actividad contra Puccina graminis en el trigo a) Acción de protección residual 6 días después de la siembra, las plantas de trigo se rocían al punto de escurrimiento con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de polvo para mojar del ingrediente activo (0.2% de substancia activa), y 24 horas después se infectaron con una suspensión de uredospora del hongo. Después de un periodo de incubación de 48 horas
(condiciones: 95 a 100 por ciento de humedad relativa a
°), las plantas se colocaron en un invernadero a 22°. 12 días después de la infección, se evaluó el ataque por hongos. b) Acción sistémica 5 días después de la siembra, se vierte a las plantas de trigo una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de polvo para mojar del ingrediente activo (0.006% de substancia activa, con base en el volumen del suelo) . Se tiene cuidado de que la mezcla de rociado no se ponga en contacto con las partes de las plantas que están por arriba del suelo. 48 horas después, las plantas se infectan con una suspensión de uredospora del hongo. Después de un periodo de incubación de 48 horas (condiciones: 95 a 100 por ciento de humedad relativa a 20°), las plantas se colocaron en un invernadero a 22°. 12 días después de la infección, se evaluó el ataque por hongos .
Ejemplo B-2 Actividad contra Phytophthora infestans en tomates a) Acción de protección residual Después de cultivar durante tres semanas, las plantas de tomate se rocían al punto de escurrimiento con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de polvo para mojar del ingrediente activo (0.2% de substancia activa), y 24 horas después se infectaron con una suspensión de esporangio del hongo. La evaluación del ataque por hongos tiene lugar 5 días después de la infección, tiempo durante el cual se mantienen las condiciones de 90 a 100 por ciento de humedad relativa y una temperatura de 20°. b) Acción sistémica Después de cultivar durante tres semanas, se vierte a las plantas de tomate una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de polvo para mojar del ingrediente activo (0.006% de substancia activa, con base en el volumen del suelo) . Se tiene cuidado de que la mezcla de rociado no se ponga en contacto con las partes de las plantas que están por arriba del suelo. 48 horas después, las plantas se infectan con una suspensión de esporangio del hongo. La evaluación del ataque por hongos tiene lugar 5 días después de la infección, tiempo durante el cual se mantienen las condiciones de 90 a 100 por ciento de humedad relativa y una temperatura de 20°.
Ejemplo B-3: Acción de protección residual contra Cercospora arachidicola en maní o cacahuates Plantas de maní de 10 a 15 cm de altura se rocían al punto de escurrimiento con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de polvos para mojar del ingrediente activo (0.02% de substancia activa), y 48 horas después se infectan con una suspensión de conidio del hongo. Las plantas se incuban durante 72 horas a 21° y a una humedad atmosférica elevada, y se colocan después en un invernadero hasta que aparecen las manchas típicas en la hoja. La evaluación de la actividad de la substancia activa se efectúa 12 días después de la infección y se basa en el número y tamaño de las manchas de las hojas.
Ejemplo B-4: Actividad contra Plasmopara vi ti cola en la vid
Plantas de vivero de vid en la etapa de 4 a 5 hojas se rocían al punto de escurrimiento con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo para mojar del ingrediente activo (0.02% de substancia activa), y 24 horas después se infectaron con una suspensión de esporangio del hongo. La evaluación del ataque por hongos tiene lugar 6 días después de la infección, tiempo durante el cual se mantienen las condiciones de 95 a 100 por ciento de humedad relativa y una temperatura de 20°.
Ejemplo B-5: Actividad contra Colletotrichum lagenarium en pepinos Después de cultivar durante 2 semanas, se rocían plantas de pepino con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo para mojar del ingrediente activo (concentración de 0.002%). Después de 2 días, las plantas se infectan con una suspensión de esporas (1.5 x 105 esporas/ml) del hongo, y se incuban durante 36 horas a 23° a una humedad relativa elevada. La incubación continúa a humedad normal y a aproximadamente 22°C. El ataque por hongos que se ha fijado se evalúa 8 días después de la infección.
Ejemplo B-6: Acción de protección residual contra Venturia inaequalis en manzanas Cortes de manzana con nuevos retoños de 10 a 20 cm de longitud se rocían al punto de escurrimiento con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de polvos para mojar del ingrediente activo (0.02% de substancia activa), y 24 horas después se -infectan con una suspensión de conidio del hongo. Las plantas se incuban durante 5 días de 90 a 100 por ciento de humedad relativa y se colocan en un invernadero por 10 días adicionales de 20 a 24°. 12 días después de la infección se evalúa el ataque por hongos.
Ejemplo B-7: Actividad contra Erysiphe graminis en cebada a) Acción de protección residual Se rocían plantas de cebada de aproximadamente 8 cm de altura al punto de escurrimiento con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de polvo para mojar del ingrediente activo (0.02% de substancia activa), y se espolvorearon de 3 a 4 horas después con conidio del hongo. Las plantas infectadas se colocan en un invernadero a 22°. 12 días después de la infección, se evalúa el ataque por hongos. b) Acción sistémica Se vierte a plantas de cebada con una altura aproximada de 8 cm una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de polvo para mojar del ingrediente activo (0.002% de substancia activa, con base en el volumen del suelo) . Se tiene cuidado de que la mezcla de rociado no se ponga en contacto con las partes de las plantas que están por arriba del suelo. 48 horas después, las plantas se espolvorean con conidio del hongo. Las plantas infectadas se colocan en un invernadero a 22°. 12 días después de la infección, se evalúa el ataque por hongos.
Ejemplo B-8 Actividad contra Podosphaera leucotri cha en retoños de manzana. Cortes de manzana con nuevos retoños de aproximadamente 15 cm de longitud se rocían con una mezcla de rociado (0.06% de substancia activa) . Después de 24 horas, las plantas tratadas se infectan con una suspensión de conidio del hongo y se colocan en una cámara para crecimiento de plantas a 70% de humedad relativa y a 20°C. 12 días después de la infección se evalúa el ataque por hongos.
B. Actividad insecticida Ejemplo B-9: Actividad contra Aphis craccivora Plantas de vivero de guisantes o chícharos se infectan con Aphis craccivora , seguidamente se rocían con una mezcla de rociado que contiene 100 ppm de ingrediente activo, y posteriormente se incuban a 20°. El porcentaje de reducción de la población (% de respuesta) se determina 3 y 6 días después por comparación del número total de áfidos muertos en las plantas tratadas con los de las plantas no tratadas.
Ejemplo B-10: Actividad contra Diabrotica bal tea ta Plantas de vivero de maíz se rocían con una mezcla de rociado de una 'emulsión acuosa que contiene 400 ppm de ingrediente activo, cuando ha secado el recubrimiento del rociado se colonizan sobre éste 10 larvas de la segunda etapa de Diabrotica bal tea ta y posteriormente se colocan en un recipiente de plástico. El porcentaje de reducción de la población (% de respuesta) se determina 6 días después por comparación del número total de larvas muertas en las plantas tratadas con las de las plantas no tratadas.
Ejemplo B-ll: Actividad contra Heliothis virescens Plantas jóvenes de soya se rocían con una mezcla de rociado de una emulsión acuosa que contiene 100 ppm de ingrediente activo, cuando ha secado el recubrimiento del rociado se colonizan sobre éste 10 orugas de la primera etapa de Heliothis virescens y posteriormente se colocan en un recipiente de plástico. El porcentaje de reducción de la población y del daño por alimentación (% de respuesta) se determina 6 días después por comparación del número total de orugas muertas y el daño por alimentación en las plantas tratadas con las de las plantas no tratadas.
Ejemplo B-12: Actividad contra Spodoptera li ttoralis Plantas jóvenes de soya se rocían con una mezcla de rociado de una emulsión acuosa que contiene 100 ppm de ingrediente activo, cuando ha secado el recubrimiento del rociado se colonizan sobre éste 10 orugas de la tercera etapa de Spodoptera li ttoralis y posteriormente se colocan en un recipiente de plástico. El porcentaje de reducción de la población y del daño por alimentación (% de respuesta) se determina 3 días después por comparación del número total de orugas muertas y el daño por alimentación en las plantas tratadas con las de las plantas no tratadas.
Ejemplo B-13: Actividad contra Nilaparva ta lugens Plantas de arroz se rocían con una mezcla de rociado de una emulsión acuosa que contiene 100 ppm de ingrediente activo. Después que ha secado el recubrimiento del rociado se colonizan sobre éste larvas de pulgas de planta y hoja de la segunda y tercera etapa. Éstas se evalúan 21 días después. El porcentaje de reducción de la población (% de respuesta) se determina por comparación del número total de pulgas de planta y hojas supervivientes en las plantas tratadas con las de las plantas no tratadas.
Ejemplo B-14: Actividad contra orugas Plutella xylostella Plantas jóvenes de col se rocían con una mezcla de rociado de una emulsión acuosa que contiene 100 ppm de ingrediente activo. Después que ha secado el recubrimiento del rociado las plantas de col se colonizan con 10 orugas de la tercera etapa • de Plutella xylostella y se colocan en un recipiente de plástico. 3 días después se evalúan. El porcentaje de reducción de la población y el porcentaje de reducción del daño por alimentación (% de respuesta) se determinan por comparación del número total de orugas muertas y el daño por alimentación en las plantas tratadas con respecto a las plantas no tratadas.
Ejemplo B-15: Actividad contra Musca domestica Un cubo de azúcar se trata con una solución del compuesto de prueba de tal manera que la concentración del compuesto de prueba en el azúcar, después de secar toda la noche, es de 250 ppm. Este cubo tratado se coloca sobre un plato de aluminio con lana de algodón húmedo y 10 Musca domestica adultas de una especie resistente al OP, se cubre con un vaso de precipitados y se incuba a 25°C. La tasa de mortalidad se determina después de 24 horas.
C. Actividad acaricida Ejemplo B-16; Actividad contra Tetranycus urticae Plantas jóvenes de frijoles se colonizan con una población mezclada de Tetranycus urti cae y, un día después, se rocían con una mezcla de rociado de una emulsión acuosa que contiene 400 ppm del ingrediente activo. Las plantas se incuban seguidamente durante 6 días a 25°C y posteriormente se evalúan. El porcentaje de reducción de la población (% de respuesta) se determina por comparación del número total de huevos , larvas, y adultos muertos en las plantas tratadas con respecto a los de las plantas sin tratar.
Ejemplo B-17: Actividad en población mezclada de Tetranichus cinnabarinus Series de Diluciones Arbustos de frijol en la etapa de 2 hojas se colonizan con una población mezclada de Tetranychus cinnabarinus . 24 horas después de la infección, los productos se aplican a las plantas en un cánister de rociado automático con dosificaciones de 200, 100, 50 mg AS/1. Las substancias están listas para ser formuladas y se diluyen con agua a las dosificaciones apropiadas. La prueba se evalúa 2 y 7 días después de la aplicación mediante el porcentaje de mortalidad de huevos, larvas/ninfas y adultos. Los compuestos de las tablas muestran una mortalidad por arriba de 70% hasta 50 mg AS/litro.
Ejemplo B-18: Actividad contra Boophilus micropl us Garrapatas adultas hembras totalmente agorgojadas se adhieren a una lámina de PVC, cubierta con un tira de lana de algodón y posteriormente se vierten sobre él 10 ml de una solución acuosa de prueba, conteniendo 125 ppm de ingrediente activo. La lana de algodón se remueve y las garrapatas se incuban durante 4 semanas para la puesta de huevos. La actividad se muestra tanto en el caso de la mortalidad de hembras o la esterilidad en el caso de huevos como actividad ovicida.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (10)
- REIVINDICACIONES
- Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1. Un compuesto de la fórmula I, caracterizado porque: Ri es alquilo-C?-C4 o ciclopropilo; R2 es alquilo-Ci-Cß, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-Ce; o alquilo Ci-Cß substituido por 1 a 5 átomos de flúor; R3 es alquilo-Ci-Cß, alcoxi-Ci-Cß, cicloalquilo-C3-C6, cicloalcoxi-C3-C6, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, alcoxi-C?-C6-carbonilo ó CN, en donde, con excepción del CN, los grupos arriba mencionados pueden sustituirse por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alcoxi-Ci-Cß-carbonilo, alcoxi-Ci-C6, tioalquilo-Ci-Cß, aminocarbonilo, alquil-Ci-Cß-aminocarbonilo, di-alquil-C?-C6-aminocarbonilo, alqueniloxi-C2-C6, cicloalquilo-C3-C6, cicloalquiloxi-C3-C6, heterociclilo, heterocicliloxi, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, en donde a su vez los radicales cíclicos pueden estar substituidos por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciapo, nitro, alquilo-Ci-Cß, halogenoalquilo-Ci-C6, alcoxi-C?-C6, halogenoalcoxi-Ci-Cß, alcoxi-C?-C6-carbonilo, tioalquilo-Ci-Cß, alquil-C?-C6-amino, di-alquil-C?-C6-amino, alquenilo-C2-C6, bencilo opcionalmente substituido, benciloxi opcionalmente substituido, arilo opcionalmente substituido, ariloxi opcionalmente substituido, heteroarilo opcionalmente substituido y heteroariloxi opcionalmente substituido; en donde los grupos aromáticos arriba mencionados pueden estar substituidos por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo-Ci-Cß, halogenoalquilo-Ci-Cß, alcoxi-Ci-Cß, halogenoalcoxi-Ci-Ce, alcoxi-C?-C6-carbonilo, tioalquilo-Ci-Ce, alquil-C?-C6-amino, di-alquil-Ci-Cß-amino y alquenilo-C2-C6; o R3 significa arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxi, heteroariloxi ó heterocicliloxi, en donde los grupos arriba mencionados pueden estar substituidos por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo-Ci-Cß, alcoxi-Ci-Ce, halógeno-alcoxi-Ci-Ce, halógeno-alquilo-C?-C6, tioalquilo-Ci-C6, tioalquilo-Ci-Ce-halógeno, alquil-C?-C6-sulfinilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfinilo, alquil-C?-C6-sulfonilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfonilo, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C3-C6, alquil-C?-C6-carbonilo, "halógeno-alquil-Ci-Ce-carbonilo, alcoxi-Ci-C6-carbonilo, halógeno-alcoxi-C?-C6-carbonilo, alquil-C?-C6-aminocarbonilo, di- (alquilo-Ci-Cß) -aminocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquil-Ci-Ce-aminotiocarbonilo, di- (alquilo-Ci-Cß) -aminotiocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquil-C?-C6-amino, di- (alquil-Ci-Ce)-ammo, N02, un grupo alquileno-C?-C-dioxi no substituido o uno el cual está de mono a tetra substituido por alquilo C?-C4 y/o por halógeno; o CN, SF5, OH y QR; Q significa un enlace directo, 0, O(alquileno-C?-Ce) , (alquileno-C?-Ce)O, S(=0)p, S (=0)p (alquileno-C?-C6) , (alquileno-Ci-Cß) S (=0)p, alquileno-Ci-Cs, alquenileno-C2-C6 o alquinileno-C2-Ce; R4 significa un grupo alquenilo C2-C6 o alquinilo-C2-C6 no substituido o uno el cual está substituido por 1 a 3 átomos de halógeno, un grupo (alquilo-C?~C4) 3Si, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, CN, un grupo cicloalquilo C3-C6 arilo, heteroarilo, o heterocíclico no substituido o de mono a penta substituido, en donde los substituyentes se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo-Ci-Cß, halógeno-alquilo-Ci-Cß, alcoxi-Ci-Cß, halógeno-alcoxi-Ci-Cß, fenoxi, CN, SF5, N02, alquil-C?-C6-sulfinilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfinilo, alquil-C?-C6-sulfonilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfonilo y alquilén-C?-C4-dioxi, el último 'estando no substituido, o de mono a tetra substituido por alquilo C?-C y/o por halógeno; p es 0, 1 o 2; Rs significa hidrógeno o metilo; R6 y R7 son alquilo-C?-C4; 2. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Ri es metilo o etilo, preferentemente metilo; R2 significa metilo, etilo, fluorometilo o trifluoroetilo, preferentemente metilo; R3 significa alquilo C?-C6, alcoxi-C?-C6, alquenilo-C2-C6, alquenil-C2-C6-oxi, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C3-C6, cicloalquilo-C3-C6, cicloalquiloxi-C3-C6 o alcoxi-C?-C6-carbonilo, en donde los grupos arriba mencionados pueden estar parcialmente o totalmente halogenados; además CN, OCN o halógeno; o fenilo el cual está no substituido o de mono- a trisubstituido por substituyentes idénticos o diferentes del halógeno, alquilo-C?-C6, halogenoalquilo-C?-C6, alcoxi-Ci-Cß, halogenoalcoxi-Ci-Cß, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquinil-C3-C6-oxi, alkoxi-C?-C6-carbonilo, CN, OCN, bencilo opcionalmente substituido, fenilo opcionalmente substituido o fenoxi opcionalmente substituido, en donde los grupos aromáticos arriba mencionados pueden estar substituidos por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo-Ci-Cß, halogenoalquilo-Ci-Cß, alcoxi-C?-C6, halogenoalcoxi-C?-C6, alcoxi-Ci-Cß-carbonilo, tioalquilo-C?-C6, alquil-C?-C6-amino, di-alquil-C?-C6-amino y alquenilo-C?-C6; o piridilo, pirimidinilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, los cuales están no substituidos o de mono a trisubstituidos por substituyentes idénticos o diferentes del halógeno, ciano, nitro, aminocarbonilo, alquilo-C?-C4, halogenoalquilo-C?-C, alquil-C?-C4-carbonilo, alquil-C?-C-sulfonilo, alquil-Ci-Cß-sulfonilo, cicloalquilo-C3-C6, arilcarbonilo opcionalmeente substituido, alcoxi-C?-C4, halogenoalcoxi-C?-C4, alkoxicarbonilo-Ci-Cd, tioalquilo-C?-C6, alquil-Ci-Cß-amino, di-alquil-C?-C6-amino, alquil-C?-C6-carbonilo, di-alquil-Ci-C6-aminocarbonilo, o alquenilo C2-Ce; y Re y R7 significa metilo o etilo, preferentemente metilo.
- 3. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Ri es metilo o etilo, preferentemente metilo; R2 es alquilo-C?-C6 o alquilo-C?~C6 substituido por 1 a 5 átomos -de flúor; R3 es alquilo-Ci-Cß, alcoxi-C?-C6, alcoxi-C?-C6-carbonilo, CN, cicloalquilo-C3-Ce, arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxi, heteroariloxi o heterocicliloxi, en donde, con la excepción de CN, 'los grupos arriba mencionados pueden estar substituidos por substituyentes de conformidad con la reivindicación 2; y en donde Re y R7 son metilo o etilo, preferentemente metilo.
- 4. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque: Ri es metilo, etilo o ciclopropilo, preferentemente metilo; R2 es alquilo-Ci-Cß, preferentemente metilo o etilo; R3 es alquilo-C?-C6, halogenoalquilo-Ci-Cß, alquenilo-C2-C6, alcoxi-C?-C6, alqueniloxi-C2-C6, alcoxi-C?-C6-carbonilo, CN, cicloalquilo-C3-C6, arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxi, heteroariloxi, o heterocicliloxi, en donde los radicales hidrocarbonados y los radicales cíclicos pueden estar substituidos por substituyentes de conformidad con la reivindicación 2.
- 5. Un compuestos de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Ri significa metilo, etilo o ciclopropilo; R2 significa alquilo-C?-C6, preferentemente metilo o etilo, alquenilo-C2-C6, preferentemente alilo o alquinilo-C2-C6, preferentemente propargilo. R3 significa fenilo el cual puede estar substituido por uno o más substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que comprende halógeno, alquilo-Ci-Cß, alcoxi-Ci-Ce, halógeno-alcoxi-Ci-Ce, halógeno-alquilo-C?-C6, tioalquilo-Ci-Cß, • tioalquilo-C?-C6-halógeno, alquil-C?-C6-sulfinilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfinilo, alquil-Ci-Cß-sulfonilo, halógeno-alquil-Ci-Cß-sulfonilo, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C3-C6, alquil-C?-C6-carbonilo, halógeno-alquil-C?-C6-carbonilo, alcoxi-Ci-C6-carbonilo, halógeno-alcoxi-C?-C6-carbonilo, alquil-C?-C6-aminocarbonilo, di- (alquilo-Ci-Cß) -aminocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquil-C?-C6-aminotiocarbonilo, di- (alquilo-Ci-Cß) -aminotiocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquil-C?-C6-amino, di- (alquilo-Ci-C6) -amino, N02, un grupo alquilenodioxi-C?-C4 no substituido o uno el cual está de mono a tetrasubstituido por alquilo-C?-C4 y/o por halógeno; o CN, SF5, OH y QR4; Q significa un enlace directo, 0, Ofalquileno-Ci-Cß) , (alquileno-C?-C6)0, alquileno-C?-C8, alquenileno-C2-C6 o alquinileno-C2-C6; R4 significa un grupo cicloalquilo-C3-C6, arilo, heteroarilo o heterocíclico no substituido ó de mono- a pentasubstituido, en donde los substituyentes se seleccionan del grupo que comprende halógeno, alquilo-Ci-Cß, halógeno-alquilo-Ci-Cß, alcoxi-C?-C6, halógeno-alcoxi-Ci-Cß, fenoxi, CN, SF5, N02, alquil-C?-C6-sulfinilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfinilo, alquil-Ci-Ce-sulfonilo, halógeno-alquil-C?-C6-sulfonilo y un alquilenodioxi-C?-C no substituido o uno que está de mono a tetrasubstituido por alquilo-C?~C4 y/o por halógeno.
- 6. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque: A) Una hidrazona de la fórmula II en donde Ri, R2 y R3 tienen los significados dados en la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, reacciona con un aldehido o cetona de la fórmula III o con uno de sus derivados acetal o imino de las fórmulas IVa y IVb en donde Rs significa alquilo-Ci-Cß opcionalmente substituido o los dos R8, junto con los dos átomos de oxígeno y el carbono al cual están unidos, significan un acetal cíclico, o B) Se eterifica un N-hidroxicarbamato de la fórmula V, en donde, R1-R3, R5 y R& se definen como para la fórmula
- 7) Un N-hidroxicarbamato de la fórmula V, V caracterizado porque, 1- 3/ Rs y Re se definen como para la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1.
- 8. Una N-hidroxianilina de la fórmula general VI en donde R1-R3 y R5 se definen como para la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1.
- 9. Una composición agroquímica, caracterizada porque contiene como ingrediente activo una cantidad efectiva de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, junto con un portador apropiado.
- 10. Un proceso para el control y prevención de hongos patogénicos de las plantas, acáridos e insectos, caracterizado porque se aplica un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 a las plantas o a sus locus. NUEVOS DERIVADOS DE N-ALCOXI-N-FENILCARBAMATOS RESUMEN DE LA INVENCIÓN Compuestos de la fórmula (I) en donde Ri es es alquilo-C?~C4 o ciclopropilo; R2 es alquilo-Ci-Ce, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-Ce; o alquilo C?-C6 substituido por 1 a 5 átomos de flúor; R3 es alquilo-Ci-Ce, alcoxi-Ci-Ce, cicloalquilo-C3-Ce, cicloalcoxi-C3-C6, alquenilo-C2-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alquiniloxi-C2-Ce, alcoxi-C?-C6-carbonilo ó CN, o arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxi, heteroariloxi, heterocicliloxi, en donde los grupos arriba mencionados pueden substituirse por substituyentes idénticos o diferentes, R5 significa hidrógeno o metilo; Re y R7 son alquilo-C?-C4; tienen actividad microbicida, insecticida y acaricida y pueden usarse para el control de pestes y hongos patogénicos de las plantas en la agricultura, horticultura y en el campo de la higiene.
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