MXPA00012249A - Derivados de dihidrotriazolona como plaguicidas - Google Patents

Abstract

Los compuestos de la fórmula 1:en donde:Y significa halógeno, alcoxilo de 1 a 4átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4átomos de carbono, o hidroxilo;R1 significa metilo, etilo, o ciclopropilo;R2 significa alquilo, de 1 a 6átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6átomos de carbono sustituido por de 1 a 5átomos de flúor;R3 es alquilo de 1 a 6átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 6átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6átomos de carbono, alquiniloxilo de 2 a 6átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6átomos de carbono, o CN, en donde, con la excepción de CN, los grupos anteriormente mencionados pueden estar sustituidos por sustituyentes idénticos o diferentes;o R3 es arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxilo, heteroariloxilo, o heterocicliloxilo, en donde los grupos anteriormente mencionados pueden estar sustituidos por sustitu- yentes idénticos o diferentes, R5 significa hidrógeno o metilo;tienen actividad microbicida, insecticida, y acaricida, y se pueden utilizar para controlar insectos y hongos patógenos de plantas en agricultura, horticultura, y en el campo de la higiene.

Description

DERIVADOS DE DIHIDROTRIAZOLONA COMO PLAGUICIDAS La presente invención se refiere a nuevos derivados de dihidrotriazolona que tienen una actividad microbicida, insecH-ci a, y acaricida, a un proceso para su preparación, a nuevos intermediarios para su preparación, a composiciones agroquimicas que contienen estos ingredientes activos, asi como a su uso en el control y en la prevención de hongos patógenos de plantas, ácaros, e insectos en agricultura, horticultura, y en el catipo de la higiene. Los nuevos compuestos caen dentro de la fórmula I: en donde: Y significa halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o hidroxilo; Ri significa metilo, etilo, o ciclopropilo; R2 significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido por de 1 a 5 átomos de flúor; R3 significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o CN, en donde, con la excepción de CN, ..os grupos anteriormente mencionados pueden estar sustituidos por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir del grupo que comprende halógeno, ciano, nit::o, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxllo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carboio, heterociclilo, heterocicliloxilo, arilo, ariloxilo, heteroarilo, heteroariloxilo, en donde los radicales cíclicos a su vez pueden estar sustituidos por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir del grupo que comprende halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, bencilo opcionalmente sustituido, benciloxilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, y heteroariloxilo opcionalmente sustituido; o R3 significa arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxilo, hetariloxilo, o heterocicliloxilo, en donde los grupos anteriormente mencionados pueden estar sustituidos por une o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir del grupo que comprende halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carboro, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carboro, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de; 1 a 6 átomos de carbono) aminocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes; alquilaminotiocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -aminotiocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -amino, N02, un grupo alquilendioxilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido, o uno que está mono- a tetra-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógeno, o CN, SF5, y QR4; Q significa un enlace directo, 0, 0 (alqui leño de 1 a 6 átomos de carbono), (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono) 0, S(=0)p, S (=0) p (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono), (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono) S (=0) p, alquileno de 1 a 8 átomos de carbono, alquenileno de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinileno de 2 a 6 átomos de carbono; R4 significa un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono insustituido, o uno que está sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno, un grupo (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) 3Si, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, CN, un grupo cicloéil-quilo de 3 a 6 átomos de carbono, arilo, heteroarilo, o heterociclilo insustituido o mono- a penta-su=tituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de J a 6 átomos de carbono, fenoxi] o, y CN; p es O, 1, ó 2; R5 significa hidrógeno o metilo.

La fórmula I va a incluir todas las formas isoméricas posibles y mezclas de las mismas, por ejemplo mezclas racémicas y cualesquiera mezclas [E/Z] . Alquilo es de cadena recta, es decir, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, o hexilo, o ramificada, por ejemplo isopropilo, isobutilo, butilo secundario, butilo terciario, isopentilo, neopentilo, o isohexilo. Alquenilo es de cadena recta, por ejemplo vinilo, 1-metilvinilo, alilo, 1-butenilo, ó 2-hexenilo, o ramificada, por ejemplo isopropenilo. Alquinilo es de cadena recta, por ejemplo propargilo, 2-butinilo, ó 5-hexinilo, o ramificada, por ejemplo 2-etinilpro-pilo ó 2-propargilisopropilo. Alquilendioxilo es -0 (alquileno) O- . Alquileno es de cadena recta, por ejemplo -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- ó -CH2CH2CH2CH2-, ó ramificada, por ejemplo -CH(CH3)-, -CH(C2H5)~, C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2-, ó -CH (CH3) CH (CH3) - . Alquileno es de cadena recta, por ejemplo vin-1,2-ileno, al-1, 3-ileno, but-l-en-1, 4-ileno, ó hex-2-en-l, 6-ileno, o ramificada, por ejemplo, 1-metilvin-l, 2-ileno. Alquinileno es de cadena recta, por ejerrplo propargileno, 2-butinileno, ó 5-hexinileno, o ramificada, por ejemplo 2-etinilpropileno ó 2-propargilisopropileno. Halógeno es flúor, cloro, bromo, o yodo, de preferencia flúor, cloro, o bromo. Haloalquilo puede contener átomos de halógeno idénticos o diferentes. Arilo significa fenilo o naftilo, de preferencia fenilo. Heteroarilo significa un grupo aromático cíclico co 5 a 9 miembros del anillo en uno o dos anillos, de los cuales 1 a 3 miembros son heteroátomos seleccionados a partir del grupo de oxigeno, azufre, y nitrógeno. Uno a dos anillos de benceno pueden estar condensados sobre el heterociclo, teniendo lugar el enlace con la molécula residual ya sea a través de la fracción hetero o benceno. Los ejemplos son bencimidazolilo, bencisoxazolilo, bencisotiazolilo, benzocumarinilo, benzofurilo, benzotiadiazoli-lo, benzotiazolilo, benzotienilo, benzoxazolilo, benzoxadiazoli-lo, quinazolinilo, quinolilo, quinoxalinilo, carbazolilo, dihidrobenzofurilo, furilo, imidazolilo, indazolilo, indolilo, isoquinolinilo, isotiazolilo, isoxazolilo, metilendioxifenilo, etilendioxifenilo, naftiridinilo, oxazolilo, fenantridinilo, ftalazinilo, pteridinilo, purinilo, pirazinilo, pirazolilo, piridazinilo, pirazolo [3, -b] piridilo, piridilo, pirimidinilo, pirrolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, tiazolilo, tienilo, triazinilo, y triazolilo.

Se da preferencia a piridilo, piraziniLo, pirimidinilo, tiazolilo, quinolinilo, y tienilo. Heterociclilo significa un anillo no aromático de 5 a 7 miembros con 1 a 3 heteroátomos seleccionados a partir del grupo que comprende N, O, y S. Se da preferencia a los añil Los de 5 y 6 miembros no aromáticos que tienen un átomo de nitrógeno como un heteroátomo, y opcionalmente un heteroátomo adicional. Se prefieren piperidinilo, morfolinilo, pirrolidini Lo, pirazolinilo, tiazolinilo, y oxazolinilo.

De los compuestos de la fórmula I, se prefie en aquellos grupos en donde: (1) a) Y es cloro, bromo, hidroxilo, metoxilo, o tiometilo; ó b) Ri es metilo; ó c) R2 es metilo, etilo, fluorometilo, o trifluoroetilo, de preferencia metilo; ó d) R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinLlo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alcoxicarbonLlo de 1 a 6 átomos de carbono, en donde los grupos anteriormente mencionados pueden estar parcial o totalmente halogenados; también CN, OCN, o halógeno; ó e) R es fenilo que está insustituido o mono-- a tri-sustituido por sustituyentes idénticos o diferentes a partir de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 ai 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, CN, OCN; bencilo opcionalmente sustituido, fenilo opcionalmente sustituido, o fenoxilo opcionalmente sustituido; o f) R3 es piridilo, pirimidinilo, furiLo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por sustituyentes idénticos o diferentes a partir de halógeno, ciano, nitro, aminocarbonilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbo o, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono; ó g) R5 es hidrógeno. (2) Compuestos de la fórmula I, en donde: Y es alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, de preferencia metoxilo, o halógeno, de preferencia cloro; Ri es metilo o etilo, de preferencia metilo; R2 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido por 1 a 5 átomos de flúor; R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, CN, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxilo, heteroariloxilo, o heterocicliloxilo, en donde, con la excepción de CN, los grupos anteriormente mencionados pueden estar sustituidos; R5 es hidrógeno o metilo. (2a) De aquellos mencionados en (2) , especialmente aquéllos en donde: R2 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fluorometilo, difluorometilo, ó 2 , 2 , 2-trifluoroetilo; R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, CN, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo que ^-¿-.•¿.i.M.a.M está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carboro, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, CN, OCN, bencilo, fenilo, o feniloxilo, en donde estos grupos aromáticos están insustituidos o mono- a di-sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono. (2b) De los mencionados en (2a) , especialmente aquéllos en donde: R3 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo, que está insustituido o mono- a di-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono. (3) Compuestos de la fórmula I, en donde: Y es metoxilo; Ri es metilo, etilo, o ciclopropilo, de preferencia metilo; R2 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, de preferencia metilo; R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqu lo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, CN, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxilo, heteroariloxilo, o heterocicliloxilo, en donde los radicales de hidrocarburo y los radicales cíclicos pueden estar sustituidos como se mencionó anteriormente; R5 es hidrógeno o metilo. (3a) De los mencionados en (3) , especialmente aquélios en donde : R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquHo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono. (3b) De los mencionados en (3), también especialmente aquéllos en donde: R3 es fenilo que está insustituido o mono- ó disustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenLlo de 2 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, bencilo, fenilo, o feniloxilo, en donde estos grupos aromáticos están insustituidos o mono- ó di-sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono.

Los compuestos de la fórmula I se pueden producir como sigue: A) se produce un compuesto de la fórmula I, en donde se hace reaccionar una hidrazona de la formula general II: en donde R:, R2, y R3 tienen los significados dados para la fórmula I, con un aldehido o una cetona de la fórmula general III, o con uno de sus derivados de acetal de la fórmula general IV: en donde Y y R5 tienen los significados dados para la fórmula I, y Re significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o los dos R6, junto con los dos átomos de oxigeno y el átomo de carbono con el que están enlazados, significan un acetal cíclico.

Se produce un compuesto de la fórmula III, en donde un compuesto de la fórmula XV: en donde Y y R5 tienen los significados dados para la fórmula I, y U es un grupo saliente, por ejemplo cloro, bromo, yodo, mesiloxilo, bencensulfoniloxilo, o tosiloxilo, primeramente se hidroliza para formar el alcohol bencílico correspondiente, y luego se oxida, por ejemplo con ácido crómico, oxigeno atmosférico, N-bromosuccinimida, Mn02, Se02, Cl2, Br2, por medio de deshidrogenación catalítica, o mediante oxidación de Oppenauer. Los compuestos de la fórmula XV son conocidos, por ejemplo de la Publicación Internacional Número WO 97/02255. Los compuestos de la fórmula III se pueden acetalizar mediante métodos conocidos hasta compuestos de la fórmula IV por medio de una reacción catalizada por ácido con un alcohol correspondiente . B) Se produce un compuesto de la fórmula I, en donde se hace reaccionar una hidrazona de la fórmula general V: CH, en donde Y y R5 tienen los significados dados en la fórmula I, con un aldehido o una cetona de la fórmula general VI: en donde Ri, R2 y R3 tienen los significados dados para la fórmula I. Los compuestos de la fórmula V se pueden obtener mediante la reacción de un compuesto de la fórmula III con hidrazina. C) Se produce un compuesto de la fórmula I, en donde se eterifica una oxima de la fórmula general VII: r, ... - « .a&^afa. en donde Y, Ri, R3, y R5 tienen los significados dados para la fórmula I .

Se pueden obtener los compuestos de la fórmula VII en donde, cualquiera de: a) una cetona de la fórmula general VIH: en donde Y, Ri, R3, y R5 tienen los significados dados para la fórmula I, se hace reaccionar con hidroxilamina o con una de sus sales, o b) un compuesto de la fórmula general IX: IX en donde Y, Ri, R3, y R5 tienen los significados dac'.os para la fórmula I, se hace reaccionar con ácido nitroso, o con un nitrito de alquilo, en la presencia de un ácido o de una base, ó c) una hidrazona de la fórmula general X: NOH en donde Ri y R3 tienen los significados dados para la fórmula I, se hace reaccionar con un aldehido de la fórmula general III, o con un acetal de la fórmula general IV, como se describe en A) , ó d) una cetona-oxima de la fórmula general XI: NOH en donde Ri y R3 tienen los significados dados para la fórmula I, se hace reaccionar con una hidrazona de la fórmula general V. Los compuestos de las fórmulas VIH y IX se pueden producir mediante la reacción de un aldehido o de una cetona de la fórmula III, con la hidrazona correspondiente dé la fórmula XIV ó XV: en donde Rx y R3 tienen los significados dados para la fórmula I , D) Se puede producir un compuesto de la fórmula I, en donde se hace reaccionar una cetona de la fórmula general VIH, con una alcoxiamina de la fórmula general XII: R2-ONH2 XII en donde R2 tiene los significados dados para la fórmula I, o con una de sus sales.

E) Se puede producir un compuesto de la fórmula I, en donde Y es alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde se hace reaccionar un haluro de la fórmula general XIII: XIII en donde Hal es cloro o bromo, y Ri, R2, R3, y R5 tienen los significados dados para la fórmula I, con un alcoholato de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilato de sodio, o con un tiolato de 1 a 4 átomos de carbono, tal como etiltiolato de sodio.

F) Se puede producir un compuesto de la fórmula I, en donde Y es hidroxilo, en donde un haluro de la fórmula general XIII: CH, se somete a hidrólisis acida o básica.

Todas las reacciones y eductos anteriormente descri:os son conocidos por si mismos. Los nuevos intermediarios anteriormente mencionados, forman similarmente un objetivo de esta invención. Aquéllos de las fórmulas III, IV, V, VII, VIH, y IX son de un significado particular. Los compuestos de la fórmula I son de un mérito preventivo y/o curativo como ingredientes activos para el control de plagas de plantas, y se pueden utilizar en el sect.or agrícola y en campos relacionados. Los ingredientes activos de la fórmula I de acuerdo con la invención, son notorios por su buena actividad, inclusive en bajas concentraciones, por su buena tolerancia de las plantas, y por su aceptabilidad para el medio ambiente. Poseen propiedades muy convenientes, especialmente sistémicas, y se pueden utilizar para la protección de numerosas plantas cultivadas. Utilizando los ingredientes activos de la fórmula I, se pueden controlar o destruir las plagas que aparecen en las plantas o en las part.es de las plantas (frutas, flores, follaje, tallos, tubérculos, raices) de diferentes cultivos, en donde también se protegen las partes de la planta que crecen posteriormente, por ejemplo, de microorganismos fitopatógenos. Los compuestos de la fórmula I también se pueden emplear como un revestimiento para semillas (frutas, tubérculos, granos), y recortes de plantas para proteger contra infecciones fúngicas, y para proteger contra hongos fitopatógenos que aparecen en la tierra. Los compuestos I son efectivos, por ejemplo, contra los hongos fitopatógenos pertenecientes a las siguientes clases: Hongo imperfecto (por ejemplo, Botrytis, Pyricularia , Helmxnthosporium , Fusarxum, Septoria , Cercospora , y Al ternarxa ) ; Basidiomicetos (por ejemplo, Rhizoctonia , Hemileia , Puccinxa ) ; Ascomicetos (por ejemplo, Venturia y Erysiphe, Podosphae ra , Monilinia , Uncinula ) y Oomicetos (por ejemplo, Phytophthosa , Pythium, Plasmopara) . Los cultivos blanco para el uso en la protección de las plantas en el contexto de la invención son, por ejemplo, las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maiz, sorgo y especies relacionadas) ; remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera) ; pomelos, drupas, y fruta blanda (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, y zarzamoras) ; plantas leguminosas (frijoles, lentejas, chícharos, semillas de soya) ; frutas oleaginosas (colza, mostaza, amapola, olivos, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, semillas de cacao, cacahuates); plantas de pepino (chayotes, pepinos, melones); plantas fibrosas (algodón, lino, cáñamo o yute) ; frutas cítricas (naranjas, limones, toronjas, mandarinas) ; verduras (espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, jitomates, papas, paprika) ; lauráceas (aguacate, canela, alcanfor) ; y plantas tales como tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimiento, vides, lúpulos, plantas de plátano, plantas de hule natural, y ornamentales. En adición, los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención, son valiosos ingredientes activos contra insectos y plagas de la orden Acariña , tales como aquéllas cjue se presentan en plantas de cultivo y ornamentales en agricultura y horticultura, y en silvicultura, mientras que son bien tolerados por los animales de sangre caliente, los peces, y las plantas. Los compuestos de la fórmula I son especialmente adecuados para controlar plagas en cultivos de algodón, verduras, fruta, y arroz, tales como ácaros-araña, áfidos, orugas, y saltamontes de plantas y hojas en arroz. Las plagas que son primariamente controladas son los ácaros-araña tales como Panonychus ulmi , áfidos, tales como Aphis craccivoz a, orugas, tales como aquéllas de Heliothis virescens, y saltamontes de plantas y hojas en arroz, tales como Nilaparvé ta lugens ó Nephotettix cincticeps . La buena actividad plaguicida de los compuestos I de acuerdo con la invención, corresponde a un Índice de mortalidad de cuando menos el 50 al 60 por ciento de las pla?tas mencionadas . Otros campos de aplicación para los ingredientes activos de acuerdo con la invención, son la protección de suministros y materiales, en donde los artículos almacenados se protegen contra la putrefacción y el moho, asi como contra las plagas animales (por ejemplo, gorgojos de granos, ácaros, palomillas, etcétera) . En el sector de higiene, los compuestos de la fórmula I proporcionan un control de éxito de los parásitos de animales, tales como garrapatas, ácaros, moscas mordedoras, etcétera, en animales domésticos y en ganado - ctor. Los compuestos I son efectivos contra todas las etap individuales de desarrollo de las plagas que muestren una sensibilidad normal, y también de aquéllas que muestran resistencia. Su actividad se puede demostrar, por ejemplo, por la mortalidad de las plagas, que se presenta inmediatamente o sólo después de algún tiempo, por ejemplo, durante una muda, o por un Índice reducido de puesta de huevos y/o eclosión. Los compuestos I se utilizan en este caso en una forma no modificada, o de preferencia junto con los excipientes que son usuales en la tecnología de la formulación. Para este fin, se procesan adecuadamente de una manera conocida, por ejemplo, en concentrados emulsionables, pastas revestibles, soluciones directamente rociables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos secos o granulos, por ejemplo mediante encapsulación, por ejemplo, en sustancias poliméricas. Como con el tipo de composiciones, los métodos de aplicación, tales como rociado, atomización, espolvoreo, dispersión, recubrimiento, o riego, se seleccionan de acuerdo con Jos objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. Los vehículos y aditivos adecuados pueden ser sólidos o líquidos, y son sustancias que son apropiadas en la tecnología de la formulación, por ejemplo sustancias minerales naturales o regeneradas, solventes, dispersantes, agentes humectantes, viscosantes, espesantes, agentes aglutinantes, o fertilizantes. Los compuestos de la fórmula I se pueden mezclar con otros ingredientes activos, por ejemplo fertilizantes, elementos traza, intermediarios, u otras composiciones de protección de las plantas, especialmente con fungicidas adicionales. De esta manera se pueden presentar efectos sinérgicos inesperados.

Los componentes de mezcla preferidos son: Azoles, tales como azaconazol, bitertanol, bromucona- zol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexacona-zol, imazalil, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobut a-nil, perfurazoato, penconazol, pirifenox, procloraz, propicona-zol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triflumizol, triticonazol; pirimidinil-carbinoles, tales como ancimidol, fenarimol, nuarimol; 2-amino-pirimidinas, tales como bupirimato, dimetirimol, etirimol; morfolinas, tales como dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf, espiroxamina, tridemorf; anilinopirimidinas, tales como ciprodinil, mepanipip.m, pirimetanil; pirróles, tales como fenpiclonil, fludioxonH; fenilamidas, tales como benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, ofurace, oxadixilo; bencimidazoles, tales como benomilo, carbendazim, debacarb, fuberidazol, tiabendazol; dicarboximidas, tales como clozolinato, diclozolina, iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina; carboxamidas, tales como carboxina, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarboxina, tifluzamida; guanidinas, tales como guazatina, dodina, iminoctadina; estrobilurinas, tales como azoxiestrobina, cresoxima-metilo, SSF-126 (metominoestrobina o fenominoestrobina) , SSF-129 ( -metoxi-imino-N-metil-2- [ (2, 5-dimetilfenoxi)metil]bencenacetamida) , trifloxiestrobina 0-metiloxima de metiléster del ácido (2- [a-{ [ (a-metil-3-trifluoro-metil-bencil) imino] oxi}-o-tolil] -glioxilico) ; ditiocarbamatC'S, tales como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; N-halometiltioamidas, tales como captafol, captano, diclofluanid, fluoromida, folpet, tolifluanid; compuestos de Cu, tales como mezcla Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancobre, oxina-cobre; derivados de nitrofenol, tales como dinocap, nitrotal-isopropilo; derivados de órgano-P, tales como edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, fosdifeno, pirazofos, tolclofos-metilo; varios, tales como acibenzolar-S-meti] o, anilazina, blasticidina-S, quinometionat, cloroneb, clorotalonil, cimoxanil, diclona, diclomezina, diclorán, diet.o-fencarb, dimetomorf, ditianón, etridiazol, famoxadona, fentina, fenamidón, ferimzona, fluazinam, flusulfamida, fenhexamida, fosetil-aluminio, himexazol, casugamicina, iprovalicarb, IKF-916, metasulfocarb, pencicurón, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, piroquilón, quinoxifeno, quintozeno, azufre, triazóxido, triciclazol, triforina, validamicina. Un método preferido para aplicar un ingrediente activo de la fórmula I, o una composición agroquimica que contenga, cuando menos uno de estos ingredientes activos, es la aplicación al follaje (aplicación a las hojas) . La frecuencia y la concen- tración de aplicación dependen de la severidad de infestación por el invasor en cuestión. Sin embargo, los ingredientes activos I también pueden penetrar en la planta a través de las raices por medio de la tierra (acción sistémica) , inundando el lugar de las plantas con una preparación liquida, o mediante la aplicación de las sustancias a la tierra en una forma sólida, por ejemplo, en forma granular (aplicación a la tierra) . Con los cultivos de arroz inundados, se pueden introducir granulos en el campo de arroz inundado. Los compuestos I también se pueden aplicar a los granos de semillas para el tratamiento previo de las semillas (recubrimiento), ya sea remojando los granos o los tubérculos en una preparación liquida del ingrediente activo, o recubriéndolos con una preparación sólida. Las composiciones se preparan de una manera conocida, por ejemplo, mediante mezcla intima y/o molienda del ingrediente activo con extensores, tales como solventes, vehículos sólidos, y opcionalmente compuestos de actividad superficial (tensoacti-vos) . Las composiciones agroquimicas normalmente contienen del 0.1 al 99 por ciento en peso, especialmente del 0.1 al 95 por ciento en peso del ingrediente activo de la fórmula I, del 99.9 al 1 por ciento en peso, especialmente del 99.8 al 5 por ciento en peso de un aditivo sólido o liquido, y del 0 al 25 por ciento en peso, especialmente del 0.1 al 25 por ciento en peso de un tensoactivo.

Las concentraciones de aplicación favorables generalmente están entre 1 gramo y 2 kilogramos de sustancia activa (SA) por hectárea (ha), de preferencia entre 10 gramos y 1 kilogramo de sustancia activa por hectárea, especialmente ent.re 20 gramos y 600 gramos de sustancia activa por hectárea. Para utilizarse como un revestimiento de semillas, las dosificaciones convenientemente utilizadas son de 10 miligramos a 1 gramo de sustancia activa por kilogramo de semillas. Aunque se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Las composiciones también pueden contener aditivos adicionales, tales como estabilizantes, agentes antiespumantes, reguladores de viscosidad, agentes aglutinantes o viscosant s, asi como fertilizantes u otros ingredientes activos, con el objeto de lograr efectos especiales.

Ejemplo de Preparación 5-metoxi-4- (2-{ [2-metoxi-imino-l-metil-2- (3-trifluorometil-fenil) -etiliden] -hidrazonometil} -fenil) -2-metil-2, 4-dihidro- [1,2,4] triazol-3-ona Una solución de 1.17 gramos de 2- (3-metoxi-l-metil-5-oxo-1, 5-dihidro- [1, 2, 4] triazol-4-il) -benzaldehido, y 1.43 gramos de 2-hidrazono-l- (3-trifluorometil-fenil) -propan-1-ona-O-metil-oxima en 10 mililitros de metanol, se mantiene a temperatura de reflujo durante 4 horas. Después de enfriarse a 5°C, tiene lucfar la filtración, y el filtrado se concentra por evaporación sobre un evaporador giratorio. El residuo se pasa por cromatogra ía sobre gel de silice utilizando acetato de etilo/hexano (1:1). El compuesto del titulo se obtiene de esta manera como un polvo de cristal amarillo que tiene un punto de fusión de 157-161°C, en la forma de una mezcla isomérica, en una proporción de aproximadamente 2:1. Los compuestos de las siguientes tablas se pueden producir de una manera análoga.

Tabla 1 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa metoxilo, R2 significa metilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A.

Tabla 2 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa cloro, R2 significa metilo, y R5 significa hidrógeno,, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 3 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa metoxilo, R2 significa etilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 4 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa cloro, R2 significa etilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 5 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa tiometilo, R2 significa metilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 6 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa tiometilo, R2 significa etilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 7 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa metoxilo, R2 significa fluorometilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 8 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa metoxilo, R2 significa difluorometilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 9 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa metoxilo, R2 significa 2, 2, 2-trifluoroetilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 10 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa cloro, R2 significa fluorometilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 11 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa cloro, R2 significa difluorometilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 12 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa cloro, R2 significa 2, 2, 2-trifluoroetilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 13 Compuestos de la fórmula general 1.2, en donde Y significa metoxilo, R2 significa metilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A.

Tabla 14 Compuestos de la fórmula general 1.2, en donde Y significa cloro, R2 significa metilo, y R$ significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 15 Compuestos de la fórmula general 1.3, en donde Y significa metoxilo, R2 significa metilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A.

Tabla 16 Compuestos de la fórmula general 1.3, en donde Y significa cloro, R2 significa metilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 17 Compuestos de la fórmula general 1.2, en donde Y significa tiometilo, R2 significa metilo, y R5 significa hidróge-no, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 18 Compuestos de la fórmula general 1.3, en donde Y significa tiometilo, R2 significa metilo, y R5 significa hidrógeno, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 19 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa metoxilo, R2 significa metilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A.

Tabla 20 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa cloro, R2 significa metilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 21 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa metoxilo, R2 significa etilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 22 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa cloro, R2 significa etilo, y Rs significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 23 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa tiometilo, R2 significa metilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 24 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa tiometilo, R2 significa etilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 25 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa metoxilo, R2 significa fluorometilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 26 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa metoxilo, R2 significa difluorometilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla . Tabla 27 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa metoxilo, R2 significa 2, 2, 2-trifluoroetilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 28 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa cloro, R2 significa fluorometilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 29 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa cloro, R2 significa difluorometilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 30 Compuestos de la fórmula general 1.1, en donde Y significa cloro, R2 significa 2, 2, 2-trifluoroetilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 31 Compuestos de la fórmula general 1.2, en donde Y significa metoxilo, R2 significa metilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. 1.2 Tabla 32 Compuestos de la fórmula general 1.2, en donde Y significa cloro, R2 significa metilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A Tabla 33 Compuestos de la fórmula general 1.3, en donde Y significa metoxilo, R2 significa metilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A.

Tabla 34 Compuestos de la fórmula general 1.3, en donde Y significa cloro, R2 significa metilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 35 Compuestos de la fórmula general 1.2, en donde Y significa tiometilo, R2 significa metilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A. Tabla 36 , Compuestos de la fórmula general 1.3, en donde Y significa tiometilo, R2 significa metilo, y R5 significa metilo, y R3 corresponde en cada caso a una linea de la Tabla A.

Tabla A 26. C=CCH3 27. G=CC(CH3)3 28. CH2C=CH 29. CH2C=CCH3 . OCH2C=CH3 0. Cl 1. Br 2. CF3 3. CH2CF3 4. CH2CH2F 5. CH2CN 6. CH2OCH3 7. CH2OCH2CH3 8. (CH2)2COOCH3 No. R, 49. (CH2)2CONH2 50. (CH2)2CONHCH3 51. (CH2)2CON(CH3)2 52. (CH2)2SCH3 53. CH2OCH2CH=CH2 54. <*,-<] 56. CH=CF2 57. C=C-Br 58. C=C-OCH3 59. Ciclopropilo 60. Ciclobutilo 61. Ciclopentilo 62. Ciciohexilo 63. Fenilo 64. 1-Naftilo 65. 2-Naftilo 66. 2-F-C6H4 67. 3-F-C6H4 68. 4-F-CßH4 69. 2,3-F2-C6H3 70. 2,4-F2-C6H3 71. 2,5-F2-C6H3 72. 2 , 6-F2-C6H3 73. 3,4-F2-C6H3 74. 3,5-F2-C6H3 75. 2-Cl-C6H4 76. 3-Cl-C6H4 77. 4-Cl-C6H4 78. 2 , 3 — ,J.2 — CgH^ 79. 2,4-Cl2-C6H3 80. 2,5-Cl2-C6H3 81. 2,6- Cl2 _ CgH 82. 3,4-Cl2-C6H3 83. 3 , 5-Cl -C6H3 84. 2,3,4-Cl3-C6H2 85. 2,3,5-Cl3-C6H2 86. 2,3,6-Cl3-C6H2 87. 2,4,5-Cl3-C6H2 88. 2,4,6-Cl3-C6H2 89. 3,4,5-Cl3-C6H2 90. 2-Br-C6H4 91. 3-Br-C6H4 92. 4-Br-C6H4 93. 2,3-Br2-C6H3 94. 2,4-Br2-C6H3 95. 2,5- Br2 - C6H3 No, 96. 2 , o — BIT — CgHg 97. 3,4-Br2-C6H3 98. 3,5-Br2-C6H3 99. 2-F-3-Cl-C6H3 100. 2-F-4-Cl-C6H3 101. 2-F-5-Cl-C6H3 102. 2-F-3-Br-CßH3 103. 2-F-4-Br-C6H3 104. 2-F-5-Br-C6H3 105. 2-Cl-3-Br-C6H3 106. 2-Cl-3-Br-C6H3 107. 2-Cl-5-Br-C6H3 108. 3-F-4-Cl-C6H3 109. 3-F-5-Cl-C6H3 110. 3-F-6-Cl-C6H3 111. 3-F-4-Br-C6H3 112. 3-F-5-Br-C6H3 113. 3-F-6-Br-C6H3 114. 3-Cl-4-Br-C6H3 115. 3-Cl-5-Br-C6H3 116. 3-Cl-6-Br-C6H3 117. 4-F-5-Cl-C6H3 118. 4-F-6-Cl-C6H3 119. 4-F-5-Br-C6H3 120. 4-F-6-Br-C6H3 121. 4-Cl-5-Br-C6H3 122. 5-F-6-Cl-C6H3 123. 5-F-6-Br-C6H3 124. 5-Cl-6-Br-CßH3 125. 3-Br-4-Cl-5-Br-C6H2 126. 2-CN-C6H4 127. 3-CN-C6H4 128. 4-CN-C6H4 129. 3-0CN-C6H4 130. 4-0CN-C6H4 131. 2-CH30.-C6H4 132. 3-CH30-C6H4 133. 4-CH30-C6H4 134. 2.3- (CH30)2-C6H3 135. 2.4- (CH30)2-C6H3 136. 2,5-(CH30)2-C6H3 137. 3.4- (CH30)2-C6H3 138. 3.5- (CH30)2-C6H3 139. 3,4,5- (CH30)3-C6H2 140. 2-C2H50-C6H4 141. 3-C2H50-C6H4 142. 4-C2HsO-C6H4 143. 2- (n-C3H70) -C6H4 144. 3- (n-C3H70) -C6H4 145. 4- (n-C3H70) -C6H4 146. 2-(i-C3H70) -C6H4 147. 3-(Í-C3H70)-C6H4 No. R, 148. 4- (i-C3H70) -CSH4 149. 4- (n-C4H90) -C6H4 150. 3- (t-C4H90) -C6H4 151. 4-(t-C4H90)-C6H4 152. 2 -Alil-0-C6H4 153. 3-Alil-0-C6H4 154. 4-AÜl-0-C6H4 155. 2-CF3-C6H4 156. 3-CF3-C6H4 157. 4-CF3-C6H4 158. 2-Acetil-C6H4 159. 3 -Acetil -C6H4 160. 4 -Acetil -C6H4 161. 2 -Metoxicarbonil -C6H4 162. 3 -Metoxicarbonil -C6H4 163. 4-Metoxicarbonil-C6H4 164. 2 -Aminocarbonil -C6H4 165. 3 -Aminocarbonil -C6H4 166. 4 -Aminocarbonil -C6H4 167. 2-Dimetilaminocarbonil-C6H4 168. 3-Dimetilaminocarbonil-C6H4 169. 4-Dimetilaminocarbonil-C6H4 170. 2- (N-Metilaminocarbonil) -C6H4 171. 3- (N-Metilaminocarbonil) -C6H4 172. 4- (N-Metilaminocarbonil) -C6H4 173. 2 ~~ CH^ ~ -gH^ 174. 3-CH3S-C6H4 175. 4-CH3S-C6H4 176. 2-CH3S02-C6H4 177. — CH3SO2 ~ CgH4 178. 4-CH3S02-C6H4 179. 2-CF30-C6H4 180. 3-CF30-C6H4 181. 4-CF30-C6H4 182. 2-CHF20-C6H4 183. 3-CHF20-CßH4 184. 4-CHF20-CßH4 185. 3-CF3,4-CF30-C6H3 186. 2-CH3NH-C6H4 187. 3-CH3NH-C6H4 188. 4-CH3NH-C6H4 189. 2-(CH3 2N-C6H4 190. 3- (CH3)2N-C6H4 191. 4-(CH3)2N-C6H4 192. 2 - Et oxicarboni 1 - C6H4 193. 3-Etoxicarbonil-C6H4 194. 4 - Et oxicarboni 1 - C6H4 195. 2-CH2FCH2-C6H4 196. 3-CH2FCH2-C6H4 197. 4-CH2FCH2-C6H4 198. 2-CF3CH2-C6H4 199. 3-CF3CH2-C6H4 241. 2-F-4-CH3-C6H3 242. 2-F-5-CH3-C6H3 243. 2-CH3-4-F-C6H3 244. 2-CH3-5-F-C3H3 245. 2-CH3-4-Cl-C6H3 246. 2-F-4-CH3-0-C6H3 247. 2-F-4-CH3CH20-C6H3 > 248. 2-F-4-i-C3H7-C6H3 249. 4- (4-Clorofenoxi) fenilo 250. 4- (4-Trifluorometilfenoxi) fenilo 251. 4- (3-Clorofenoxi) fenilo No. R¿ 252. 4- (3 -Trifluorometilfenoxi) fenilo 253. 2-Piridilo 254. 3-Piridilo 255. 4-Piridilo 256. 5-CH3-Piridin-2-ilo 257. 5-Cl-Piridin-2-ilo 258. 6-Cl-Piridin-2-ilo 259. 3, 5-Cl2-Piridin-2-ilo 260. 6-CH30-Piridin-2-ilo 261. 6-CH3-Piridin-2-ilo 262. 6-Cl-Piridin-3-ilo 263. 6-CH3-Piridin-3-ilo 264. 6-CH30-Piridin-3-ilo 265. 2-Pirimidinilo 266. 4-CH30-Pirimidin-2-ilo 267. 4-C2H50-Pirimidin-2-ilo 268. 4-Cl-Pirimidin-2-ilo 269. 4-CH3-Pirimidin-2-ilo 270. 5-CH3-Pirimidin-2-ilo 271. 5-Cl-Pirimidin-2-ilo 272. 5-CH30-Pirimidin-2-ilo 273. 5-C2H50-Pirimidin-2-ilo 274. 4-Pirimidinilo 275. 2-Cl-Pirimidin-4-ilo 276. 2-CH30-Pirimidin-4-ilo 277. 2-CH3-Pirimidin-4-ilo 278. 6-Cl-Pirimidin-4-ilo 279. 6-CH3-Pirimidin-4-ilo 280. 6-CH30-Pirimidin-4-ilo 281. 5-Pirimidinilo 282. 2-CH3-Pirimidin-5-ilo 283. 2-Cl-Pirimidin-5-ilo 284. 2-CH30-Pirimidin-5-ilo 285. 2-C2H50-Pirimidin-5-ilo 286. 2-Furilo 287. 4-C2H5-Fur-2-ilo 288. 4-CH3-Fur-2-ilo 289. 4-Cl-Fur-2-ilo 290. 4-CN-Fur-2-ilo 291. 5-CH3-Fur-2-ilo 292. 5-Cl-Fur-2-ilo 293. 5-CN-Fur-2-il? 294. 3-Furilo 295. 5-CH3-Fur-3-ilo 296. 5-Cl-Fur-3-Ho 297. 5-CN-Fur-3-il? 298. 2-Tienilo 299. 4-CH3-Tien-2-ilo 300. 4-Cl-Tien-2-ilo 301. 4-CN-Tien-2-ilo 302. 5-CH3-Tien-2-ilo 303. 5-Cl-Tien-2-ilo No. , 304. 5-CN-Tien-2-ilo 305. 3-Tienilo 306. 5-CH3-Tien-3-ilo 307. 5-Cl-Tien-3-ilo 308. 5-CN-Tien-3-ilo 309. l-Metilpropil-2-ilo 310. l-Metilpropil-3-ilo 311. 2-0xazolilo 312. 4-CH3-Oxazol-2-ilo 313. 4-Cl-Oxazol-2-ilo 314. 4-CN-Oxazol-2-ilo 315. 5-CH3-Oxazol-2-ilo 316. 5-Cl-Oxazol-2-ilo 317. 5-CN-Oxazol-2-ilo 318. 4-Oxazolilo 319. 2-CH3-Oxazol-4-ilo 320. 2 -Cl -Oxazol-4 -ilo 321. 2-CN-Oxazol-4-ilo 322. 5-Oxazolilo 323. 2-CH3-Oxazol-5-ilo 324. 2-Cl-Oxazol-5-ilo 325. 2-CN-Oxazol-5-ilo 326. 3-Isoxazolilo 327. 5-CH3-Isoxazol-3-ilo 328. 5-Cl-Isoxazol-3-ilo 329. 5-CN-Isoxazol-3-ilo 330. 5-Isoxazolilo 331. 3-CH3-Isoxazol-5-ilo 332. 3-Cl-Isoxazol-5-ilo 333. 3-CN-Isoxazol-5-ilo 334. 2-Tiazolilo 335. 4-CH3-Tiazol-2-ilo 336. 4-Cl-Tiazol-2-ilo 337. 4-CN-Tiazol-2-ilo 338. 5-CH3-Tiazol-2-ilo 339. 5-Cl -Tiazol-2-ilo 340. 5-CN-Tiazol-2-ilo 341. 4-Tiazolilo 342. 2 -CH3-Tiazol-4-ilo 343. 2-Cl-Tiazol-4-ilo 344. 2-CN-Tiazol-4-ilo 345. 2-CH3S-Tiazol-4-ilo 346. 5-Tiazolilo 347. 2-CH3-Tiazol-5-ilo 348. 2 -Cl-Tiazol-5-ilo 349. 2-CN-Tiazol-5-ilo 350. 3 -Isotiazolilo 351. 5-CH3-Isotiazol-3-ilo 352. 5-Cl-Isotiazol-3-ilo 353. 5-CN-Isotiazol-3-ilo 354. 5 -Isotiazolilo 355. 3-CH,-Isotiazol-5-ilo No. R¿ 356. 3-Cl-Isotiazol-5-ilo 357. 3-CN-Isotiazol-5-ilo 358. 2-Imidazolilo 359. 4-CH3-Imidazol-2-ilo 360. 4-Cl-Imidazol-2-ilo 361. 4-CN-Imidazol-2-ilo 362. l-CH3-Imidazol-2-ilo 363. l-CH3-4-Cl-Imidazol-2-ilo 364. 1,4- (CH3)2-Imidazol-2-ilo 365. l-CH3-5-Cl-Imidazol-2-ilo 366. 1,5- (CH3)2-Imidazol-2-ilo 367. 4-Imidazolilo 368. 2-CH3-Imidazol-4-ilo 369. 2-Cl-Imidazol-4-ilo 370. l-CH3-Imidazol-4-ilo 371. 1,2- (CH3)2-Imidazol-4-ilo 372. l-CH3-2-Cl-Imidazol-4-ilo 373. l-CH3-Imidazol-5-ilo 374. l-CH3-3-Cl-Imidazol-5-ilo 375. 1,2- (CH3)2-Imidazol-5-ilo 376. 3-Pirazolilo 377. 5-CH3-Pirazol-3-ilo 378. 5-Cl-Pirazol-3-ilo 379. 5-CN-Pirazol-3-ilo 380. l-CH3-Pirazol-3-ilo 381. l-CH3-4-Cl-Pirazol-3-ilo 382. l-CH3-5-Cl-Pirazol-3-il? 383. 1,5- (CH3)2-Pirazol-3-ilo 384. l-CH3-Pirazol-5-ilo 385. l-CH3-3-Cl-Pirazol-5-il? 386. 1,3- (CH3)2-Pirazol-5-ilo 387. 4-Pirazolilo 388. 3-Cl-Pirazol-4-ilo 389. 3-CH3-Pirazol-4-ilo 390. l-CH3-Pirazol-4-ilo 391. l-CH3-3-Cl-Pirazol-4-ilo 392. 1,3- (CH3)2-Pirazol-4-ilo 393. l,3,4-Oxadiazol-5-ilo 394. 2-CH3-l,3,4-OxadÍazol-5-ilo 395. 2-Cl-l,3,4-Oxadiazol-5-ilo 396. 2-CF3-l,3,4-Oxadiazol-5-ilo 397. 2-i-C3H7-l, 3,4-Oxadiazol-5-ilo 398. 2-CH3O-I, 3,4-Oxadiazol-5-ilo 399. l,2,4-Oxadiazol-3-ilo 400. 5-CH3-l,2,4-Oxadiazol-3-ilo 401. 5-i-C3H7-l,2,4-Oxadiazol-3-ilo 402. 5-Cl-l,2,4-Oxadiazol-3-ilo 403. 5-CF3-l,2,4-Oxadiazol-3-ilo 404. l,2,4-Triazol-3-ilo 405. l-CH3-l,2,4-Triazol-3-ilo 406. 1-Pirrolilo 407. 3-CH3-Pirrol-l-ilo No . R¿ 408 . 1-Pirazolilo 409 . 3 -CH3-Pirazol-l-ilo 410 . 3 -CF3-Pirazol-l-ilo 411 . 4 -CH3-Pirazol-l-ilo 412 . 4-Cl-Pirazol- l-ilo 413. 4-Etoxicarbonil-Pirazol-l-ilo 414. 3-CH3-4-Br-Pirazol-l-ilo 415. 1-Imidazolilo 416. 4-CH3-Imidazol-l-ilo 417. 4, 5-Cl2-Imidazol-l-ilo 418. 2,4- (CH3)2-Imidazol-l-ilo 419. 1, 2,4-Triazol-l-ilo 420. 1,3,4-Triazol-l-ilo 421. 3,5- (CH3) 2-l, 2, 4 -Triazol -1- ilo 422 . 1-Piperidinilo 423 . 1-Pirrolidinilo 424 . 1-Morfolinilo 425 . 2 -? -Tiazolinilo 426 • 5-CH3-?2-Tiazolin-2-ilo 427- 5,5- (CH3)2-?2-Tiazolin-2-ilo 428 • 4,5- (CH3)2-?2-Tiazolin-2-ilo 429 • 2-?2-Oxazolinilo 30 • 4-CH3-?2-Oxazolin-2-ilo -Oxazolin-2-ilo 435. Ciclopropoxilo 436. Ciclobutoxilo 437. Ciclopentoxilo 438. Ciclohexiloxilo 439. Fenoxilo 440. 1-Naftiloxilo 441. 2-Naftiloxilo 442. 2-F-C6H40 443. 3-F-C6H40 444. 4-F-C6H40 445. 2,3-F2-C6H30 446. 2,4-F2-C6H30 447. 2,5-F2-C6H30 No. R, 448. 2,6-F2-C6H30 449. 3,4-F2-C6H30 450. 3,5-F2-C6H30 451. 2-Cl-C6H40 452. 3-Cl-C6H40 453. 4-Cl-C6H40 454. 2,3-Cl2-CßH30 455. 2,4-Cl2-C6H30 456. 2,5-Cl2-C6H30 457. 2,6-Cl2-C6H30 458. 3,4-Cl2-C6H30 459. 3,5-Cl2-C6H30 460. 2,3,4-Cl3-C6H20 461. 2,3,5-Cl3-C6H20 462. 2,3,6-Cl3-C6H20 463. 2,4,5-Cl3-C6H20 464. 2,4,6-Cl3-C6H20 465. 3,4,5-Cl3-C6H20 466. 2-Br-C6H40 467. 3-Br-C6H40 468. 4-Br-C6H40 469. 2, 3-Br2-C6H30 470. 2,4-Br2-C6H30 471. 2,5-Br2-CßH30 472. 2,6-Br2-C6H30 473. 3,4-Br2-C6H30 474. 3,5-Br2-C6H30 475. 2-F-3-Cl-CßH30 476. 2-F-4-Cl-C6H30 477. 2-F-5-Cl-C6H30 478. 2-F-3-Br-C6H30 479. 2-F-4-Br-C6H30 480. 2-F-5-Br-C6H30 481. 2-Cl-3-Br-C6H30 482. 2-Cl-4-Br-C6H30 483. 2-Cl-5-Br-C6H30 484. 3-F-4-Cl-C6H30 485. 3-F-5-Cl-C6H30 486. 3-F-6-Cl-C6H30 487. 3-F-4-Br-C6H30 488. 3-F-5-Br-C6H30 489. 3-F-6-Br-C6H30 490. 3-Cl-4-Br-C6H30 491. 3-Cl-5-Br-C6H30 492. 3-Cl-6-Br-C6H30 493. 4-F-5-Cl-C6H30 494. 4-F-6-Cl-C6H30 495. 4-F-5-Br-C6H30 496. 4-F-6-Br-C6H30 497. 4-Cl-5-Br-C6H30 498. 5-F-6-Cl-C6H30 499. 5-F-6-Br-C6H30 NO. Rj 500. 5-Cl-6-Br-C6H30 501. 3-Br-4-Cl-5-Br-C6H20 502. 2-CN-C6H40 503. 3-CN-C6H40 504. 4-CN-C6H40 505. 4-Dimetilaminocarbonil-C6H40 506. 2- (N-Metilaminocarbonil) -C6H40 507. 3- (N-Metilaminocarbonil) -C6H40 508. 4- (N-Metilaminocarbonil) -C6H40 509. 2-CH3S-C6H40 510. 3-CH3S-C6H40 511. 4-CH3S-C6H40 512. 2-CH3S02-C6H40 513. 3-CH3S02-C6H40 514. 4-CH3S02-C6H40 515. 2-CF30-C6H40 516. 3-CF30-C6H40 517. 4-CF30-C6H40 518. 2-CHF20-C6H40 519. 4-CHF20-C6H40 520. 4-CHF20-C6H40 521. 3-CF3-4-CF30-C6H30 522. 2-CH3NH-C6H40 523. 3-CH3NH-C6H40 524. 4-CH3NH-C6H40 525. 2- (CH3)2N-C6H40 526. 3- (CH3)2N-C6H40 527. 4- (CH3)2N-C6H40 528. 2-Etoxicarbonil-C6H40 529. 3-Etoxicarbonil-C6H40 530. 4-Etoxicarbonil-C6H40 531. 2-CH2FCH2-C6H40 532. 3-CH2FCH2-C6H40 533. 4-CH2FCH2-C6H40 534. 2-CF3CH2-C6H40 535. 3-CF3CH2-C6H40 536. 4-CF3CH2-C6H40 537. 2-CHF2CF2-C6H40 538. 3-CHF2CF2-C6H40 539. 4-CHF2CF2-C6H40 540. 2-CHF2-C6H40 541. 3-CHF2-C6H40 542. 4-CHF2-C6H40 543. 2-CH30-C6H40 544. 3-CH30-CßH40 545. 4-CH30-C6H40 546. 2,3- (CH30)2-C6H30 547.' 2,4- (CH30)2-C6H30 548. 2,5- (CH30)2-C6H30 549. 3,4- (CH30)2-C6H30 550. 3,5- (CH30)2-C6H30 551. 3,4,5- (CH30)3-C6H20 No. R, 552. 2-C2HsO-C6H40 553. 3-C2H50-C6H40 554. 4-C2HsO-C6H40 555. 2- (n-C3H70) -C6H40 556. 3- (n-C3H70) -C6H40 557. 4- (n-C3H70) -C6H40 558. 2- (i-C3H70) -C6H40 559. 3- (i-C3H70) -C6H40 560. 4- (i-C3H70) -C6H40 561. 4- (n-C4H90) -C6H40 562. 3- (t-C4H90)-C6H40 563. 4- (t-C4H90)-C6H40 564. 2-Alil-0-C6H40 565. 3-Alil-0-C6H40 566. 4-Alil-0-C6H40 567. 2-CF3-C6H40 568. 3-CF3-C6H40 569. 4-CF3-C6H40 570. 2-Acetil-C6H40 571. 3 -Acetil -C6H40 572. 4-Acetil-C6H40 573. 2 -Metoxicarbonil - C6H40 574. 3-Metoxicarbonil-C6H40 575. 4 -Me t oxicarboni 1 - C6H40 576. 2 - Aminocarboni 1 - C6H40 577. 3 -Aminocarboni 1 - CsH40 578. 4 -Aminocarbonil -C6H40 579. 2-Dimetilaminocarbonil- -C6H40 580. 3-Dimetilaminocarbonil- "CßH40 581. 2-N02-C6H40 582. 3-N02-C6H40 583. 4-N02-C6H40 584. 2-CH3-C6H40 585. 3-CH3-C6H40 586. 4-CH3-C6H40 587. 2,3- (CH3)2-C6H30 588. 2,4- (CH3)2-C6H30 589. 2,5- (CH3)2-CeH30 590. 2,6- (CH3)2-C6H30 591. 3,4- (CH3)2-C6H30 592. 3,5- (CH3)2-C6H30 593. 2-C2H5-C6H40 594. 3-C2Hs-C6H40 595. 4-C2Hs-C6H40 596. 2-i-C3H7-C6H40 597. 3-i-C3H7-C6H40 598. 4-i-C3H7-C6H40 599. 3-ter-C4H9-C6H40 , 600. 4-ter-C4H9-C6H40 601. 2-Vinil-CßH40 602. 3-Vinil-C6H40 603. 4-Vinil-C6H40 No. R¿ 604. 2-Alil-C6H40 605. 3-Alil-C6H40 606. 4-Alil-C6H40 607. 2-C6Hs-C6H40 608. 3-C6H5-C6H40 609. 4-C6H5-C6H40 610. 3-CH3-5-t-C4H9-C6H30 611. 2-F-4-CH3-C6H30 612. 2-F-5-CH3-C6H30 613. 2-CH3-4-F-C6H30 614. 2-CH3-5-F-C6H30 615. 2-CH3-4-Cl-C6H30 616. 2-Piridiloxilo 617. 3-Piridiloxilo 618. 4-Piridiloxilo 619. 2-Pirimidiniloxilo 620. 4-Pirimidiniloxilo 621. 5-Pirimidiniloxilo 622. l-CH3-Piperidinil-3-oxilo 623. l-CH3-Piperidinil-4-oxilo Detalles de los datos físicos en las siguientes Tablas: °C = p.f. en grados Celsius; Número = desplazamiento químico de R4 en H-RMN (.d. en ppm) ; Hsómeros .

Tabla 37 : Compuestos de la fórmula: No. Y i R2 5 RJ Datos físicos p.f. 37.1. OCH3 CH3 CH3 H CH3 146-148 °C 37.2. OCH3 CH3 CH3 H 4-CH3-C6H4 154-155 °C 37.3. OCH3 CH3 CH3 H 4-CH3CH2-C6H4 96- 98 °C 37.4. OCH3 CH3 CH3 H 4-F-CßH4 190-193 °C 37.5. OCH3 CH3 CH3 H 4-Cl-C6H4 158-159 °C 37.6. OCH3 CH3 CH3 H 4-Br-C6H4 151-153 °C 37.7. OCH3 CH3 CH3 H 4-CH30-C6H4 146 °C 37.8. OCH3 CH3 CH3 H 3-CF3-C6H4 157-161 °C 37.9. OCH3 CH3 CH3 H 4-CH3CH20-C6H4 146-148 °C 37.10. OCH3 CH3 CH3 H 2,4-F2-C6H3 37.11. OCH3 CH3 CH3 CH3 4-F-C3H4 162-163 °C 37.12. OCH3 CH, CH, CH, 4-Cl-CfiH4 152-154 °C Tabla 38: Intermediarios de la fórmula II: N0R No. R, R, Datos físicos 38 1. CH3 CH3 4-CH3-C6H4 112-114° 38 2. CH3 CH3 4-CH3CH2- C6H4 92-95° 38 3. CH3 CH3 4-F-C6H4 134-136° 38 4. CH3 CH3 4-Cl-C6H4 118-119° 38 5. CH3 CH3 4-Br-C6H4 127-129° 38 6. CH3 CH3 4-CH30-C6H4 87-90° 38 7. CH3 CH3 4-CH3CH20-C6H4 92-94° 38 8. CH3 CH3 3-CF3-C6H4 96-98° 38 9. CH, CH, CH, 94-97° Las formulaciones se pueden preparar de una manera análoga a las descritas, por ejemplo, en la Publicación Internacional Número WO 97/33890.

Ejemplos Biológicos En los siguientes pato-sistemas, los compuestos de las tablas exhiben una buena actividad: Ejemplo Bl : Actividad contra Puccin±a gr ami nis en trigo a) Acción protectora residual Seis dias después de plantarse, las plantas de trigo se rocian hasta el punto de goteo con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo humectable del ingrediente activo (0.02 por ciento de sustancia activa), y 24 horas después, se infectan con una suspensión de uredosporas del hongo. Después de un periodo de incubación de 48 horas (condiciones: 95 a 100 por ciento de humedad relativa a 20°C) , las plantas se colocan en un invernadero a 22°C. Doce dias después de la infección, se evalúa el ataque fúngico. b) Acción sistémica Cinco dias después de plantarse, se vierte una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo humectable del ingrediente activo (0.006 por ciento de sustancia activa, basándose en el volumen de la tierra), sobre plantas de trigo. Se tiene cuidado de que la mezcla de rociado no entre en contacto con las partes de las plantas que están arriba del suelo. Cuarenta y ocho horas después, las plantas se infectan con una suspensión de uredosporas del hongo. Después de un período de incubación de 48 horas (condiciones: 95 a 100 por ciento de humedad relativa a 20°C) , las plantas se colocan en un invernadero a 22°C. Doce días después de la infección, se evalúa el ataque fúngico.

Ejemplo B: Actividad contra Ph±tophthora infestans en jitomates a) Acción protectora residual Después de cultivarse durante 3 semanas, las plantas de jitomate se rocían hasta el punto de goteo con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo humectable clel ingrediente activo (0.02 por ciento de sustancia activa), y 24 horas después, se infectan con una suspensión de esporangios clel hongo. La evaluación del ataque fúngico tiene lugar cinco días después de la infección, durante cuyo tiempo, se mantienen condiciones del 90 al 100 por ciento de humedad relativa, y una temperatura de 20°C. b) Acción sistémica Después de cultivarse durante 3 semanas, se vierte una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo humecta-ble del ingrediente activo (0.006 por ciento de sustancia activa, basándose en el volumen de la tierra) sobre plantas de jitomate. Se tiene cuidado de que la mezcla de rociado no entre en contacto con las partes de las plantas que se están arriba del suelo. 48 horas después, las plantas se infectan con una suspensión de esporangios del hongo. La evaluación del ataque fúngico tiene lugar 5 días después de la infección, durante cuyo tiempo, se mantienen condiciones del 90 al 100 por ciento de humedad relativa, y una temperatura de 20°C.

Ejemplo B-3 : Acción protectora residual contra Cercospora arachidicola en cacahuates Las plantas de cacahuate de 10 a 15 centímetros de altura, se rocían hasta el punto de goteo con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo humectable cel ingrediente activo (0.02 por ciento de sustancia activa), y 48 horas después, se infectan con una suspensión de conidias cel hongo. Las plantas se incuban durante 72 horas a 21°C y con ina alta humedad, y luego se colocan en un invernadero hasta que aparecen las manchas típicas de las hojas. La evaluación de la actividad de la sustancia activa se hace 12 días después de la infección, y se basa en el número y tamaño de las manchas de las hojas.

Ejemplo B-4 : Actividad contra Plasmopara vitícola en vides Las plántulas de vid en la etapa de 4 a 5 hojas, se rocían hasta el punto de goteo con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo humectable del ingrediente activo (0.02 por ciento de sustancia activa), y 24 horas después, se infectan con una suspensión de esporangios del hongo. La evalúa-ción del ataque fúngico tiene lugar 6 días después de la infección, durante cuyo tiempo, se mantienen condiciones del 95 al 100 por ciento de humedad relativa, y una temperatura de 20°C.

Ejemplo B-5: Actividad contra Colletotrich?m lagenarium en pepinos Después de cultivarse durante dos semanas, las plantas de pepino se rocían con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo humectable del ingrediente activo (concéntración del 0.002 por ciento). Después de 2 días, las plantas se infectan con una suspensión de esporas (1.5 x 105 esporas/mililitro) del hongo, y se incuban durante 36 horas a 23°C y con ana alta humedad. Luego continúa la incubación con humedad norma L y a aproximadamente 22°C. El ataque fúngico que se establece se evalúa 8 días después de la infección.

Ejemplo B-6: Acción protectora residual contra Venturia inaequa-lis en manzanas Los recortes de manzana con retoños nuevos de 10 a 20 centímetros de longitud, se rocían hasta el punto de goteo con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo humectable del ingrediente activo (0.02 por ciento de sustancia activa) , y 24 horas después, se infectan con una suspensión de conidias del hongo. Las plantas se incuban durante 5 días con del 90 al 100 por ciento de humedad relativa, y se colocan er un invernadero durante otros 10 días a 20°C-24°C. 12 días después de la infección, se evalúa el ataque fúngico.

Ejemplo B-7 : Actividad contra Erísiphe graminis en cebada a) Acción protectora residual Las plantas de cebada de aproximadamente 8 centímetros de altura, se rocían hasta el punto de goteo con una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo humectable del ingrediente activo (0.02 por ciento de sustancia activa), y de 3 a 4 horas después, se espolvorean con conidias del hongo. Las plantas infectadas se colocan en un invernadero a 22°C. 12 días después de la infección, se evalúa el ataque fúngico. b) Acción sistémica Una mezcla de rociado acuosa preparada a partir de un polvo humectable del ingrediente activo (0.002 por ciento de sustancia activa, basándose en el volumen de la tierra) se vierte sobre plantas de cebada de aproximadamente 8 centímetros de altura. Se tiene cuidado de que la mezcla de rociado no entre en contacto con las partes de las plantas que están arriba del suelo. 48 horas después, las plantas se espolvorean con conidi.as del hongo. Las plantas infectadas se colocan en un invernadero a 22 °C. 12 días después de la infección, se evalúa el ataque fúngico.

Ejemplo B-8: Actividad contra Podosphaera leucotricha en retoños de manzana Los recortes de manzana con nuevos retoños de aproximadamente 15 centímetros de longitud, se rocían con una mezcla de rociado (0.06 por ciento de sustancia activa). Después de 24 horas, las plantas tratadas se infectan con una suspensión de conidias del hongo, y se colocan en una cámara de cultivo de plantas con el 70 por ciento de humedad relativa y a 20°C. 12 días después de la infección, se evalúa el ataque fúngico.

Ejemplos Biológicos: B. Actividad insecticida Ejemplo B-9: Actividad contra Aphis craccivora Las plántulas de chícharo se infectan con Aphis craccivora , subsecuentemente se rocían con una mezcla de rociado que contiene 100 ppm de ingrediente activo, y luego se incuban a 20°C. El porcentaje de reducción de la población (porcentaje de respuesta) se determina a los 3 y a los 6 días después, comparando el número total de áfidos muertos en las plantas tratadas, con aquéllos en las plantas no tratadas. Los compuestos de las tablas muestran una buena respuesta en esta prueba, es decir, un índice de mortalidad mayor del 80 por ciento.

Ejemplo B-10 : Actividad contra Díabrotica balteata Las plántulas de maíz se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que contiene 400 ppm de ingredierte activo; cuando se seca el recubrimiento rociado encima, se colonizan con 10 larvas de la segunda etapa de Diabroti ca bal teata, y luego se colocan en un recipiente de plástico. El porcentaje de reducción de la población (porcentaje de respuesta) se determina 6 días después comparando el número total de larvas muertas en las plantas tratadas, con aquéllas en las plantas no tratadas.

Ejemplo B-ll: Acción contra Heliothis virescens Las plantas de soya jóvenes se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que contiene 100 ppm de ingrediente activo; cuando se seca encima el recubrimiento rociado, se colonizan con 10 gusanos de la primera etapa de Heliothis virescens, y luego se colocan en un recipiente de plástico. El porcentaje de reducción de la población y del daño por alimentación (porcentaje de respuesta) se determina 6 días después, comparando el número total de orugas muertas y el daño por alimentación en las plantas tratadas, con aquéllos en las plantas no tratadas.

Ejemplo B-12 : Actividad contra Spodoptera littoralis Las plantas de soya jóvenes se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que contiene 100 ppm de ingrediente activo; cuando se seca encima el recubrimiento rociado, se colonizan con 10 orugas de la tercera etapa de Spodoptera littoralis, y luego se colocan en un recipiente de plástico. El porcentaje de reducción de la población y del daiño por alimentación (porcentaje de respuesta) se determina 3 días después, comparando el número total de orugas muertas, y el daiño por alimentación en las plantas tratadas, con aquéllos en las plantas no tratadas.

B-13 : Actividad contra Nilaparvata lugens Las plantas de arroz se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que contiene 100 ppm de ingrediente activo. Después de que se seca encima el recubrimiento rociado, las plantas de arroz se colonizan con larvas de saltamontes de plantas y hojas de la segunda y tercera etapas. 21 días después, se evalúan. El porcentaje de reducción de la población (porcentaje de respuesta) se determina comparando el número de saltamontes de plantas y hojas sobrevivientes en las plantas tratadas, con aquél en las plantas no tratadas.

B-l4 : Actividad contra orugas de Plutella xylostella Las plantas de col jóvenes se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que contiene 100 ppm de ingrediente activo. Después de que se seca encima el recubrimiento rociado, las plantas de col se colonizan con 10 gusanos de la terce¡ra etapa de Plutella xylostella, y se colocan en un recipiente de plástico. 3 días después se evalúan. El porcentaje de reducción de la población, y el porcentaje de reducción en el daño por alimentación (porcentaje de respuesta) , se determinan comparando el número total de orugas muertas, y el grado de daño por alimentación en las plantas tratadas, con aquéllos en ias plantas no tratadas.

Ejemplo B-15: Actividad contra Musca domestica Un cubo de azúcar se trata con una solución del compuesto de prueba, de tal manera que la concentración del compuesto de prueba en el azúcar, después de secarse durante la noche, sea de 250 ppm. Este cubo tratado se coloca sobre un plato de aluminio con un cojín húmedo de lana de algodón y 10 Musca domestica adultas de una cepa resistente a OP, se cubre con un vaso de precipitados, y se incuba a 25°C. El índice de mortalidad se determina después de 24 horas.

Ejemplos Biológicos: C. Actividad acaricida B-16: Actividad contra Tetranyc us urticae Las plantas de frijol jóvenes se colonizan con una población mixta de Tetranychus urticae, y se rocían 1 día después con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que contiene 400 ppm de ingrediente activo. Las plantas subsecuentemente se incuban durante 6 días a 25°C, y luego se evalúan. El porcentaje de reducción de la población (porcentaje de respuesta) se determina comparando el número total de huevos, larvas, y adultos muertos en las plantas tratadas, con aquél en las plantas no tratadas.

B-17: Actividad sobre una población mixta de Tetranychus cinnabarinus Serie de dilución Las semillas de arbusto en la etapa de 2 hojas se colonizan con una población mixta (huevos, larvas/ninfas, adultos) de una cepa tolerante a OP de Tetranychus cinnabarinas. 24 horas después de la infección, los productos se aplican a Las plantas en una lata de rociado automática en dosis de 200, 100, 50 miligramos de sustancia activa/litro. Las sustancias se formulan listas para usarse, y se diluyen con agua en las dosis apropiadas. La prueba se evalúa a los 2 y a los 7 días después de la aplicación por el porcentaje de mortalidad de huevos, lar-vas/ninfas, y adultos.

B-18 : Actividad contra Boophilus microplus Las garrapatas adultas hembras completamente saciadas se adhieren a una lámina de PVC, se cubren con un cojín de lana de algodón, y luego se vierten sobre ellas 10 mililitros de una solución de prueba acuosa, que contiene 125 ppm de ingredierte activo. Se remueve la lana de algodón, y las garrapatas se incuban durante 4 semanas para poner huevos. La actividad se muestra ya sea en el caso de las hembras como mortalidad o esterilidad, o en el caso de los huevos, como una actividad ovicida.

Claims (8)

1. REIVINDICACIONES Un compuesto de la fórmula I : en donde: Y significa halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o hidroxilo; Ri significa metilo, etilo, o ciclopropilo; R2 significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido por de 1 a 5 átomos de flúor; R3 significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o CN, en donde, con la excepción de CN, los grupos anteriormente mencionados pueden estar sustituidos por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir del grupo que comprende halógeno, ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carboro, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carboro, dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carbono, heterociclilo, heterocicliloxilo, arilo, ariloxilo, heteroarilo, heteroariloxilo, en donde los radicales cíclicos a su vez pueden estar sustituidos por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir del grupo que comprende halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, bencilo opcionalmente sustituido, benciloxi.lo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, y heteroariloxilo opcionalmente sustituido; o R3 significa arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxilo, heteroariloxilo, o heterocicliloxilo, en donde ios grupos anteriormente mencionados pueden estar sustituidos por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir del grupo que comprende halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carboro, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -aminocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes; alquilaminotiocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -aminotiocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -amino, N02, un grupo alquilendioxilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido, o uno que está mono- a tetra-sustituldo por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógeno, o CN, SF5, y QR4; Q significa un enlace directo, O, O (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono), (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono)0, S(=0)p, S (=0)p (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono), (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono) S (=0) p, alquileno de 1 a 8 átomos de carbono, alquenileno de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinileno de 2 a 6 átomos de carbono; R significa un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono insustituido, o uno que está sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno, un grupo (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) 3Si, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, CN, un grupo cicloal-quilo de 3 a 6 átomos de carbono, arilo, heteroarilo, o heterociclilo insustituido o mono- a penta-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenoxilo, y CN; p es 0, 1, ó 2; R5 significa hidrógeno o metilo.
2. 2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: Y es cloro, bromo, hidroxilo, metoxilo, o tiometilo.
3. 3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde : Y es alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono o halógeno; Ri es metilo o etilo; R2 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido por 1 a 5 átomos de flúor; R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, CN, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxilo, heteroariloxilo, o heterocicliloxilo, en donde, con la excepción de CN, los grupos anteriormente mencionados pueden estar sustituidos por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir clel grupo que comprende halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilox lo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbom.lo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminotiocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -aminotiocarbonilo, en donde los grupos alquilo pueden ser idénticos o diferentes, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -amino, N02, un grupo alquilendioxilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido, o uno que está mono- a tetra-sustituído por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógeno; R5 es hidrógeno o metilo.
4. 4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en donde : R es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fluorometilo, difluorometilo, ó 2 , 2 , 2-trifluoroetilo; R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, CN, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alqui Lo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, CN, OCN, bencilo, fenilo, o feniloxilo, en donde estos grupos aromáticos están insustituidos o mono- o di-sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a •"**- - ——. — ..-.. ^-^«^á.--2 átomos de carbono, o alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono.
5. 5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, en donde : R3 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo, que está insustituido o mono- a di-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono.
6. Un compuesto seleccionado a partir del grupo: -----------------------------ul.ßilÉ.MM.B en donde Y, Ri, R2, R3/ y R5 tienen los significados dados en la reivindicación 1, y Re significa alquilo de 1 ai 6 átomos de carbono, o los dos Re, junto con los dos átomos de oxígeno y el átomo de carbono con el que están enlazados, significan un acetal cíclico.
7. 7. Una composición agroquímica que contiene, como ingrediente activo, una cantidad efectiva de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, junto con un vehícilo apropiado.
8. 8. Un proceso para el control y la prevención de hongos patógenos de plantas, ácaros, e insectos, caracterizado porque se aplica un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 a las plantas o a su locus . RESUMEN Los compuestos de la fórmula 1: en donde: Y significa halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o hidroxilo; Ri significa metilo, etilo, o ciclopropilo; R2 significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido por de 1 a 5 átomos de flúor; R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o CN, en donde, con la excepción de CN, los grupos anteriormente mencionados pueden estar sustituidos por sustituyentes idénticos o diferentes; o R3 es arilo, heteroarilo, heterociclilo, ariloxilo, heteroariloxilo, o heterocicliloxilo, en donde los grupos anteriormente mencionados pueden estar sustituidos por sustituyentes idénticos o diferentes, R5 significa hidrógeno o metilo; tienen actividad microbicida, insecticida, y acaricida, y se pueden utilizar para controlar insectos y hongos patógenos de plantas en agricultura, horticultura, y en el campo de la higiene. * * * * *