MXPA00010730A

MXPA00010730A - Derivados de 2-(2metilfenil)-3,4-dihidro-2h-pirrol

Info

Publication number: MXPA00010730A
Application number: MXPA/A/2000/010730A
Authority: MX
Inventors: Christoph Erdelen; Andreas Turberg; Norbert Mencke; Andrew Plant; Dirk Backhaus
Original assignee: Bayer Aktiengesellschaft
Priority date: 1998-05-18
Filing date: 2000-10-31
Publication date: 2001-09-07

Abstract

La invención se refiere a nuevos derivados de 2-(2~metilfenil)- 3,4-dihidro-2H-pirrol de la fórmula (I) (Ver Fórmula) en la que Ar significa fenilo substituido, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes pesticidas.

Description

DERIVADOS DE 2 - (2 -ME TILFENIL) -3 , 4 -DIHIDR0-2H-PIRRQL Campo de la invención La invención se refiere a nuevos derivados de 2- (2-metilfenil) -3 , -dihidro-2H-pirrol, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes pesticidas Antecedentes de la Invención Hasta el presente se ha dado a conocer únicamente un reducido número de a, a'-difeniliminas ciclicas: tres 2 , 5-di fenil- 1-pirrolinas alcoxisubstituidas en el anillo de 2-fenilo [5- (2, 5-dimetoxifenil) -2-fenil-3, 4-dihidro-2H-pirrol y 5-(4-metoxifenil) -2-fenil-3, 4-dihidro-2H-pirrol por la publicación Chem. Ber. 96, 93 (1963) el 4-propoxi-compuesto correspondiente por la publicación J. Pra t. Chem., Serie 4, 1 , 57 (1955) asi como la 2,6-fenil-3, 4 , 5, 6-tetrahidropiridina sin substitución adicional [véase por ejemplo Bull. Soc. Chim. Fr . 1974, 258 u. Chem. Ber. 116, 3931(1983)]. No se ha dado nada a conocer sobre la adecuación para su empleo como agentes pesticidas.

REF.: 124201 Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevos derivados de 2- (2-metil fenil ) -3, 4-dihidro-2H-pirrol de la fórmula (I) en la que Ar significa el resto en el que m significa 0, 1, 2, 3 o 4, R1 significa halógeno, F, Cl, Br, ciano, trialquilsililo -CO-NR4R5, tetrahidropiranilo o significa los agrupamientos siguientes (I) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E, R2 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógeno-alquilo , halógenoalcoxi, alcoxialcoxi o -S (0) oR3, con la condición de que R1 no sea hidrógeno, cuando m = 1 y R2 = yodo, o significa 0, 1 o 2, R3 significa alquilo o halógenoalquilo, R4 y R5, independientemente entre si, significan hidrógeno, alquilo, halógeno-alquilo o significan fenilo o fenilalquilo substituidos respect ivanente en caso dado una o varias veces por restos de la lista w? X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, oxicarbonilo, alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, t ioal quileno , alquilendioxi o dialquilsilileno, A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces por restos de la lista 1 o significa heterociclilo, con uno o varios heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos, carboniloxi, con 5 a 10 miembros, substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces por restos de la lista w B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces, por restos de la lista W1, Z significa oxigeno o azufre, D significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo , cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquenilo, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo o cicloalquenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa fenilalquilo, naftilalquilo, tetrahidronaftilalquilo o hetarilalquilo, con 5 o 6 miembros en el anillo, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, significa -CO-R6, •CO-NR7R8 o significa el agrupamiento - (CH2) p- (CR9R10) q- (CH2) r-G Z y D significan conjuntamente fenoxialquilo substituido en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno, alquenileno,' alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, tioalquileno, alqui lendioxi o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, E significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo substituido respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquenilo, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo substituido respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W1 o significa .hetarilo con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, con 5 o 6 miembros, substituido respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por restos de la lista W2, o significa el agrupamiento (CH2) p- (CR9R10) q- (CH2) r-G R significa alquilo, alcoxi, alquenilo, alqueniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi o cicloalquilalquiloxi substituidos respectivamente en caso dado por halógeno; por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquilo o por halógenoalquenilo o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, R7 significa hidrógeno o alquilo, R8 significa alquilo, halógenoalquilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo sustituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquilo o por halógenoalquenilo o signilica fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alcoxi, por alquilo, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, p, q y r, independientemente entre si, significan 0.1, 2 o 3, siendo la suma menor que 6 y mayor que 1, R9 y R10, independientemente entre si, significan hidrógeno o alquilo, G significa ciano, significa un heterociclo, con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo y substituido en el punto de enlace en caso dado por el resto R11, o significa uno de los agrupamientos siguientes (a) — CO— R11 (b) — CO— OR12 (C) -CO— NR13R14 (h R significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces por alquilcarbonilamino, por alquilcarbonilalquilamino, y/o por restos de la lista 3, R12 significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa arilalquilo substituido en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W3, R13 y R14 independientemente entre si, significan hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, alcoxi, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo, significan arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W3, significan -OR12 o -NR11R12 o conjuntamente significan una cadena alquileno con 2 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno, R ,115D significa -OR ,12 , o - (R ) -COOR ,1±2<£, R16, R17 y R18, independientemente entre si, significan alquilo, 1 significa hidrógeno, halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo , alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalqueniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, pentaflúortio o -S(0)oR3, W significa halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alquilcarbonilo, alcoxi-carbonilo, pentaflúortio, -S(0)oR3 o -C (R11 ) =N-R15, 3 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi halógenoalquilo, halógenoalcoxi, dialquilamino, -S(0)oR3, -COOR19 o -CONR20R2? R19 significa hidrógeno, alquilo, halógenoalquilo, cicloalquilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces, por restos de la lista ? R20 y R21, independientemente entre si, significan hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, alcoxi, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significan arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista significan -OR 16 -NR17R en conjunto significan una cadena alquileno con 2 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno y 4 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, dialquilamino, alcoxicarbonilo, dialquilaminacarbonilo o -S(0)oR3.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden presentar también, en función del tipo o substituyentes, como isómeros geométricos y/o ópticos o como mezclas de isómeros, en composición variable, que en caso dado pueden separarse de forma y manera usuales. Tanto los isómeros puros corno también las mezclas de los isómeros," su obtención y su empleo asi como los agentes que les contienen constituyen un objeto de la presente invención. A continuación se hablará, para simplificar, sin embargo siempre de los compuestos de la fórmula (I) , aún cuando quieran indicarse tanto los compuestos puros como en caso dado también mezclas con proporciones variables de los compuestos isómeros. Se ha encontrado además que se obtienen los nuevos compuestos de la fórmula (I) según uno de los procedimientos descritos a continuación. A) Pueden obtenerse iminas cíclicas de la fórmula (I) ) en la que Ar tienen los significados anteriormente indicados, si a) se hacen reaccionar derivados de aminocetona de la fórmula (VIII) en la que Ar tiene los significados anteriormente indicados , con un ácido y a continuación se someten, en caso dado, a una ciclocondensación en presencia de un agente aceptor de ácido, o b) se reduce el grupo nitro de nitrocetonas de la fórmula (XVIII) (XVIH) en la que Ar tiene los significados anteriormente indicados, donde (O) (I) se presenta de manera intermedia una aminocetona de la fórmula (11)/ que, sin embargo, se somete a una ciclocondensación especialmente en medio ácido, in situ, para dar (I), o c) se hidrolizan iminas de la fórmula (XXVII) (XXVII) en la que Ar tiene los significados anteriormente indicados, con ácidos acuosos (H) O) donde se presenta de manera intermedia una aminocetona de la fórmula (II), la cual se somete sin embargo in situ a una ciclocondensación para dar (I) . B) También pueden prepararse las i inas cíclicas de la fórmula (I) , si se hacen reaccionar 0- etilsulfoniloximas cíclicas de la fórmula (III) en la que Ar tiene los significados anteriormente indicados , con compuestos de aril-Grignard de la fórmula (IV) -CH, g-Hal (IV), _ en l a que Hal significa cloro, bromo o yodo, en presencia de un diluyente. C) Pueden obtenerse las iminas cíclicas de la fórmula (I-b) en la que m tiene los significados anteriormente indicados, R 1-1 significa A o significa uno de los agrupamientos siguientes (m) __B_Z_D donde A, B, D, E, W1 y Z tienen los significados anteriormente indicados y R2"1 significa hidrógeno, flúor, ciano, nitro, alquilo, • alcoxi halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialcoxi o -SR3, donde R3 tiene los significados anteriormente indicados, si se copulan compuestos de la fórmula (V) en la que R2"1 y m tienen los significados anteriormente indicados y X1 significa bromo, yodo o -0S02CF3. con ácidos borónicos de la fórmula VI) en la que R1-1 tiene los significados anteriormente indicados, en presencia de un catalizador y en presencia de un agente aceptor de ácido y en presencia de un disolvente . D) Pueden obtenerse las iminas c{iclicas de la fórmula (I-c) en la que R2 y m tienen los significados anteriormente indicados, R 1-2 significa uno de los agrupamientos siguientes (m-b) -B-Z-D1 (n-b) -Y'-E' en los que B y Z tienen los significados anteriormente indicados , Y1 significa oxigeno o azufre y D1 y E1 significan el agrupamiento -(CH2)p-(CR9R10)<r(CH2)r-G en el que R9, R10, G, p, q y r tienen los significados anteriormente indicados, si se condensan íminas cíclicas de la fórmula (I-d) en la que R2 y m tienen los significados anteriormente indicados y R1"3 significa uno de los agrupamientos siguientes (m-c) -B-Z-H (n-c) -Y'-H en los cuales B, Y1 y Z. tienen los significados anteriormente indicados, con compuestos de la fórmula (VII) Ab-(CH2)p-(CRVV(CH2)r-G (VII), en la que R9, R10, G, p, q y r tienen los significados anteriormente indicados y Ab significa un grupo disociable. E) Pueden obtenerse las iminas cíclicas de la fórmula (I-e) en la que R2 y m tienen los significados anteriormente indicados , R1""4 significa un agrupamiento, que contengan restos G, de la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula (I), donde G significa uno de los agrupamientos (e) hasta (k) anteriormente indicados, mediante derivatizado usual y conocido en general de los correspondientes cetoderivados, de los derivados de ácidos carboxilicos o de los nitrilos, es decir compuestos de la fórmula (I) , en los cuales G significa ciano o uno de los agrupamientos (a) hasta (d) . Se ha encontrado además que los nuevos compuestos de la fórmula (I) presentan, con una buena compatibilidad con respecto a las plantas, una actividad muy buena como agentes pesticidas, especialmente contra artrópodos en agricultura asi como también contra parásitos en el mantenimiento de los animales útiles y de compañía. Los compuestos según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (I) . Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas anteriores o que se citarán a continuación, se explican seguidamente. Preferentemente, Ar significa el resto Preferentemente, m significa 0,1,2,3. Preferentemente, R1 significa un substituyente en la posición meta o para de la serie formada por hidrógeno, F, Cl, Br, ciano, tri- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) -sililo, -C0-NR4R5, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes (1) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E. Preferentemente, R significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o -S(0)oR3, con la condición de que R1 no sea hidrógeno, cuando m = 1 y R = yodo Preferentemente, o significa 0, 1 o 2. Preferentemente, R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor o por cloro. Preferentemente, R4 y R5 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por restos de la lista 1. Preferentemente, X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o di-alquilsilileno con 1 a 4 átomos de carbono . Preferentemente, A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituido respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista 1 o significa heterociclilo con 1 a 4 heteroátomos, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos con 5 a 10 miembros, substituido respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por restos de la lista 2, que contiene de 0 a 4 átomos de nitrógeno, de 0 a 2 átomos de oxigeno y de 0 a 2 átomos de azufre, (especialmente furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1 , 3 , 5-triazinilo , quinolinilo, isoquinolinilo , indolilo, purinilo, benzodioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o cromanilo) . Preferentemente, B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces, por restos de la lista W1. Preferentemente, Z significa oxigeno o azufre. Preferentemente, D significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoes tirilo, significa cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, naftil-alquil con 1 a 6 átomos de carbono, tetrahidronaftilalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetaril-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono (especialmente furilmetilo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmetilo o piridilmetilo) , significa -CO-R6, -CO-NR7R8 o significa el agrupamiento - (CH2)P- (CR9R10)<?- (CH2)r-G. Preferentemente, Z y D significan también conjuntamente fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono. Preferentemente, Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1. Preferentemente, E significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 16 átomos de .carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista 1 o significa hetarilo con 5 o 6 miembros, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituido respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W2 (especialmente furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo) o significa el agrupamiento - (CH2)P- (CR9R10) q- (CH2) r-G Preferentemente, R6 significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 12 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con .1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono. Preferentemente, R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 12 átomos de carbono . Prefere temente, R8 significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono por halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono, o por halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono. Prefere temente, p, q y r significan, independientemente entre si, 0, 1, 2 o 3, siendo su suma menor que 6 y mayor que 1. Preferentemente, R9 y R10 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, G significa ciano, significa un heterociclo con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado de una a tres veces por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y substituido en caso dado en el punto de enlace por el resto R11 (especialmente 5,6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3-piridilo, 3-furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-dioxolanilo, 1, 3-dioxan-2-ilo, 2-di tiolanilo, 1 , 3-di tian-2-ilo o 1 , 3-tioxan-2-ilo ) o uno de los agrupamientos siguientes : (a) 11 — CO— R (b) 12 — CO— OR (C) — CO— NR13R14 (d) — CS— NR13R14 (h) ¿_-OR 16 (k) _<p=N_R" ¿R18 Preferentemente, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por. halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces por alquilcarbonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o por restos de la lista W3. Preferentemente, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o 'cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa arilo con 6 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado una a cuatro veces por restos de la lista W3 (especialmente fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o naftil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) . Preferentemente, R13 y R14 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos do carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista 3, significan -0-R12; o -NR1:lR12 o conjuntamente significan una cadena alquileno con 4 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno. Preferentemente, R15 significa -OR12, -NR1]-R12 o -N (R11) -COOR12. Preferentemente, R16, R17 y R18 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. Preferentemente, 1 significa hidrógeno, halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri-alquilsililo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 16 átomos de carbono, pentaflúortio o -S(0}oR3. Preferentemente . W2 significa halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri-alquilsili lo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 16 átomos de carbono, pentaflúortio, -S(0)oR3 o -C (R11 ) =N-R15. Preferentemente, w3 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)oR3/ -COOR19 o -CONR 0R21. Preferentemente, R19 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista 4. Preferentemente, R20 y R21 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o eicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces, por restos de la lista W4, significan -OR16 o -NR17R18 o conjuntamente significan una cadena alquileno con 4 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno. Preferentemente, 4 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o De forma especialmente preferente, Ar significa el resto De forma especialmente preferente, m significa 0, 1 o 2. De forma especialmente preferente, R1 significa un substituyente en posición meta o para de la serie formada por hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) sililo, -CO-NR R5, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes (1) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E. De forma especialmente preferente, R2 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o -S(0)oR3, con la condición de que R1 no sea hidrógeno, cuando m = 1 y R2 = yodo . De forma especialmente preferente, o significa 0, 1 o 2. De forma especialmente preferente, R3 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa metilo o etilo substituidos respectivamente por flúor o por cloro. De forma especialmente preferente, R4 y R5 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, por restos de la lista 1. De forma especialmente preferente, X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o di-alquilsi lileno con 1 a 4 átomos de carbono . De forma especialmente preferente, A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con 1 a 4 heteroátomos, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos con 5 a 10 miembros, substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W2, que contiene de 0 a 4 átomos de nitrógeno, de 0 a 2 átomos de oxigeno y 0 a 2 átomos de azufre, (especialmente furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1 , 3, 5-triazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, purinilo, benzodioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o cromanilo) . De forma especialmente preferente, B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces, por restos de la lista W1. De forma especialmente preferente, Z significa oxigeno o azufre. De forma especialmente preferente, • D significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respecti amente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, substituidos por flúor o por cloro, por fenilo, por estirilo, por fenilo o por estirilo, substituidos respectivamente por flúor, por cloro o por bromo, significa cicloalquenilo con 5 o 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, naftilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tetrahidronaftiloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, (especialmente furilmetilo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmet ilo o piridilme tilo ) , o significa -CO-R6, -CO-NR7R8 o el agrupamiento. -(CH2)p-(CR9R10)q-(CH2)r-G. De forma especialmente preferente, Z y D significan también conjuntamente fenoxi-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono substituido en caso dado por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, De forma especialmente preferente, Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1. De forma especialmente preferente, E significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos por flúor o por cloro, por fenilo, por estirilo, o por fenilo o estirilo substituidos respectivamente por flúor, por cloro, o por bromo, significa cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por restos de la lista 1 o significa hetarilo con 5 o 6 miembros, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituido respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W2 (especialmente furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo) o significa el agrupamiento -(CH2)P- (CR9R10)q-(CH2)r-G. De forma especialmente preferente, R€ significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquiloxi con 1 o 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, o significa fenilo substituido en casó dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro. De forma especialmente preferente, R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono . De forma especialmente preferente, R8 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro. De forma especialmente preferente, p, q y r significan, independientemente entre si, 0, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 6 y mayor que 1. De forma especialmente preferente, R9 y R10 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, G significa ciano, significa un heterociclo con 5 o 6 miembros, con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituido en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro y en caso dado substituido en el punto de enlace por el resto R11 (especialmente 5, 6-dihidrodioxazin-2 -ilo , 3-piridilo, 3-furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, -tiazolilo, 2-dioxolanilo, 1, 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1 , 3-ditian-2-ilo o 1 , 3-tioxan-2-ilo ) o uno de los agrupamientos siguientes: (a) -CO-R 11 (b) — CO— OR .112 (c) — CO— NR13R14 (d) — CS— NR1 R14 (e) =N R 15 11 17 0) _C=N— R 18 )R De forma especialmente preferente, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por alquilcarbonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o por restos de la lista 3. De forma especialmente preferente, ,12 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquenilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, o significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o naftil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado una a tres veces por restos de la lista 3. De forma especialmente preferente, R13 y R14 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos por flúor o por cloro, significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W3, o significan -O-R12 o -NR11R12 o conjuntamente significan -(CH2)5-, -(CH2)6- o - (CH2)2-0- (CH2)2. De forma especialmente preferente, R 15 significa -OR , - R'?^ o -N (R1 ) -COOR ,12 De forma especialmente preferente, R16, R17 y R18 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, 1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o S (0}oR3. De forma especialmente preferente, W2 significa flúor, cloro, bromo, ciano, formilo, nitro, alquilo' con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)oR3 o -C (R11)=N-R1? De forma especialmente preferente, W3 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)oR3, -COOR19 o -CONR20R21. De forma especialmente preferente, R19 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por restos de la lista 4. De forma especialmente preferente, R 20 R¿ significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista 4, significan -OR16 o -NR17R18 o conjuntamente significan -(CH2)5-, -(CH2)6- o - (CH2)2-0- (CH2)2. De forma especialmente preferente, W4 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S (0)oR3. De forma especialmente preferente, Ar significa el resto De forma muy especialmente preferente, R1 significa un substituyente en posición meta o para de la serie formada por hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, -C0-NR R5, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes (n) —Y—E .

De forma muy especialmente preferente, R2 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, . etiltio, triflúormetilo, diflúormetoxi , triflúormetoxi o triflúormetiltio, con la condición de que R1 no sea hidrógeno, cuando m = 1 y R2 = yodo . De forma muy especialmente preferente, o significa 0 o 2. De forma muy especialmente preferente, R significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, diflúormetilo o triflúormetilo De forma muy especialmente preferente, R4 y R5 significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, iso-butilo, sec.- .butilo, tere. -butilo o significan fenilo o bencilo en caso dado monosubstituidos por un resto de la lista W1.

De forma muy especialmente preferente. X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, -CH2-, (CH2)2-, -CH=CH- (E o Z), -C-C-, -CH20-, (CH2)20-, -CH(CH3)0-, -OCH2-, -0 ( CH2 ) 2- , - SCH2- , -S(CH2)2-, -SCH(CH3)-, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente -0CH20-, -0(CH2)20- o -OCH (CH3) 0-. De forma muy especialmente preferente, A significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1 o significa furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolito, benzotiazotilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1 , 3 , 5-triazinilo , quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, purinilo, benzodioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o cromanilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W2. De forma muy especialmente preferente, Z significa oxigeno o azufre. De forma muy especialmente preferente, D significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc-butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros, n-heptilo, n-octilo, n-isooctilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, 2-propenilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, propargilo, butinilo, pentinilo, -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13/ -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2CHF2, -CH2CF2CF3, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por n-butilo, por iso-butilo, por sec. -butilo, por tere . -butilo, por etenilo, por 1-propenilo, por 2, 2-dimet iletenilo, por -CH=CC12, por fenilo, por estirilo, por fenilo o 4-cloro-estirilo substituidos respectivamente por flúor, cloro o bromo, significa ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclohexenilmetilo o ciclopentenilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec. -butilo o por tere . -butilo, significa bencilo, fenetilo, naftilmetilo, tetrahidronaftilmetilo, furilmetilo, tienilmetilo , pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmetilo o piridilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec. butilo, por terc-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por isopropoxi, por n-butoxi, por isobutoxi, por sec-butoxi, por tere . -butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi o por clorodiflúormetoxi, significa -CO-R6, -C0-NR7R8 o el agrupamiento - (CH2) p- (CR9R10) „- (CH2) r-G .

De forma muy especialmente preferente, Z y D significan también conjuntamente fenoximetilo substituido en caso dado una o dos veces por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi o por clorodiflúormetoxi . De forma muy especialmente preferente, Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, -CH2-, -(CH2)2, -CH=CH- (E o Z), -C=C-, -CH20-, -(CH2)20-, -CH(CH3)0-, -OCH2-, -0(CH2)2-, -SCH2-, -S(CH2)2-, -SCH(CH3)-, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente -0CH20- o -0(CH2)20-o significa p-fenileno en caso dado monosubstituido por un resto de la lista W1. De forma muy especialmente preferente, E significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tercbutilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros n-heptilo, n-octilo, n-isooctilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n- tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, 2-propenilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, propargilo, butinilo, pentinilo, -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2CHF2, -CH2CF2CF3, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec. -butilo, por tere. -butilo, por etenilo, por 1-propenilo, por 2,2-dimetiletenilo, por CH=CC12, por fenilo, por estirilo, por fenilo o por 4-cloroestirilo substituidos respectivamente por flúor, cloro o bromo, significa ciclopentenilo o ciclohexenilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por n-butilo, por iso-butilo, por sec. -butilo o por tere . -butilo, significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, significa furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W2, o significa el agrupamiento (CH2)P- (CR9R10)q- (CH2)r-G.

De forma muy especialmente preferente, R6 significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec. -butoxi, tere. -butoxi, ciclopropilo, ciciohexilo, ciciohexiloxi, ciclohexilmetiloxi, fenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 2 , 6-diflúorfenilo, 2, 4-diclorofenilo, 3, 4-diclorofenilo, 2-triflúormetoxifenilo o 4-triflúormetoxi fenilo .

De forma muy especialmente preferente, R7 significa hidrógeno. De forma muy especialmente preferente, R8 significa metilo, etilo o fenilo, en caso dado monosubstituido por cloro. De forma muy especialmente preferente, p, q y r significan, independientemente entre si, 0, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 4 y mayor que 1.

De forma muy especialmente preferente, R y R ,10 significan, independientemente entre si hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -but ilo . De forma muy especialmente preferente, G significa ciano, significa 5, 6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3-piridilo, 3-furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-dioxolanilo, 1 , 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1 , 3-di t ian-2-ilo o 1 , 3- tioxan-2-ilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo o por triflúormetilo y substituidos en caso dado en el punto de enlace por el resto R11, o uno de los agrupamientos siguientes: (a) — CO— R11 (b) — CO— OR12 (c) — CO-NR13R14 (d) — CS— NR13R14 (e) — C=N— R15 R11 ,17 -SR16 fr De forma muy especialmente preferente. R11 significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc-butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros, CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13, -CH2CF , alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido de una a tres veces por flúor o por cloro, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CCl3 o por -CH2CF3, o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por metilcarbonilamino, por etilcarbonilamino, por metilcarbonilmet ilamino y/o por restos de la lista 3. De forma muy especialmente preferente, R?2 significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, soc. -butilo, terc-butilo, -CH2CF3, alilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, eiclohexilmetilo, ciclopropiletilo, ciclopent iletilo o cicloliexiletilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por -CF3, -CHF2, -CCIF2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, CF2-CHF2, -CF2CC1 / o por -CH2CF3; o significa bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W3.

De forma muy especialmente preferente, R13 y R14 significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -butilo, CH2CF3, metoxi, etoxi, alilo, significa ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmet ilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo o por triflúormetilo, significan fenilo, bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o des veces por restos de la lista 3, significan -OR12 o -NRlxR12. De forma muy especialmente preferente, R15 significa -OR12, -NRlxR12 o -N (R11 ) -COOR12. De forma muy especialmente preferente, R16, R17 y R18 significan, independientemente entre si, metilo, etilo, n-propilo o isopropilo. De forma muy especialmente preferente, 1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, formilo, nitro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec. -butoxi, tere . -butoxi , -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFCI, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13, -CH2CF3 -CF2CHFCF3, -CH2CF2CHF2, -CH2CF2CF3, triflúormetoxi, di flúormetoxi , clorodiflúormetoxi , acetilo, propionilo, butirilo, isobutirilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, iso-propoxicarbonilo, • n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec . -butoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo o -S(0)0R3. De forma muy especialmente preferente, W2 significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, acetilo, triflúormetiltio, -CH=N-OCH3, -CH=N-OC2H5, -CH=N-OC3H7, -C (CH3) =N-OCH3, -C ( CH3 ) =N-OC2H5, -C (CH3) =N-0C3H7, -C (C2H5) =N-0CH3, -C ( C2H5 ) =N-OC2H5 o -C£C2H5)=N-OC3H7. De forma muy especialmente preferente, W3 significa flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, triflúormetilo, triflúormetoxi, trifluormetiltio, dimetilamino, dietilamino, -COOR19o -CONR20R21. De forma muy especialmente preferente, R19 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- propilo, isopropilo, tere . -butilo, -CH2CF3, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- propilo, por isopropilo o por -CF3 o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista 4. De forma muy especialmente preferente, R20 y R21 significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -butilo, CH2CF3, metoxi, etoxi, alilo, significan ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor o por cloro, significan fenilo, bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista 4, significan -OR16 o -NR17R18. De forma muy especialmente preferente, W4 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, tere . -butilo, metoxi, etoxi, metiltio, triflúormetilo, triflúormetoxi o triflúormetiltio .

Además son preferentes los compuestos de la fórmula (I-a) en la que R2 tiene los significados situados anteriormente de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente, R1 significa hidrógeno o fenilo substituido una o dos veces por restos de la lista W1 o significa uno de los agrupamientos siguientes (m-b) -B-O-D (1) -Y-E, B significa p-fenileno monosubstituido en caso dado por restos de la lista 1. Y significa un enlace directo o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1 y D y E tienen los significados anteriormente citados de forma muy especialmente preferente, donde G significa ciano o significa uno de los agrupamientos siguientes (a) -CO-R 11 en los cuales R11 y R15 tienen los significados citados anteriormente de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente y W1 tiene los significados anteriormente indicados de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente.

Además son preferentes los compuestos de la fórmula (I-f) en la que R1 significa hidrógeno o a) fenilo substituido una o dos veces por restos de la lista W2 o b) hetarilo substituido una o dos veces por restas de la lista W2 (especialmente furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazollio o piridilo, especialmente tienilo) . Además son preferentes los compuestos de la fórmula (I-g) (i-g) en la que Z significa hidrógeno, flúor, bromo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, clorodiflúormetoxi , ac.etilú, trlflúor etiltio, -CH=N-OCH3, -CH=N-OC2H5, -CH=N-OC3H7, -C (CH3)=N-OCH3, -C (CH3) =N-OC2H5, -C (CH3) =N-OCt3H7, -C(C2H5)=N-0C2H5 o -C (C2H5) =N-OC2H7. ' Además son preferentes los compuestos de la fórmula (I-f) indicados en la tabla 1. Tabla 1.

Las definiciones de los restos o bien las explicaciones indicadas anteriormente de manera general o en los intervalos preferentes pueden combinarse arbitrariamente entre si, es decir incluso entre los intervalos respectivos y los intervalos preferentes. Estas son válidas para los productos finales asi como, de manera correspondiente, para los productos de partida para los productos intermedios . Según la invención serán preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes (preferentemente) . Según la invención serán especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente, especialmente preferentes . Según la invención serán muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo, incluso en combinación con heteroátomos, tal como por ejemplo en alcoxi, pueden ser, en tanto en cuanto sea posible respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada . Los restos substituidos en caso dado pueden estar substituidos una o varias veces, pudiendo ser los substituyentes iguales o diferentes en el caso de polisubstituciones . Varios restos con el mismo Índice tal como por ejemplo m restos R2 cuando m > 1, pueden ser iguales o diferentes. Si se emplea, por ejemplo, tBOC- [ 1- ( -etil-2-metil-fenil) -3- (2-metil-fenilcarboxi) -1-propil] -amina como producto de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento según la invención (A) a) por medio del esquema de fórmulas siguiente : Si se emplea, por ejemplo, l-(4-etil-2-metil-fenil) l-nitro-3- (2-metil-fenilcarboxil ) -propano como producto de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (A) b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente : Si se emplea, por ejemplo, l-(4-etil-2-metil-fenil) -1- (difenilmetilen-imino) -3- (2-metil-fenilcarboxil ) -propano como producto de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (A) c) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo 2- (4-metoxifenil) -ciclobutanona-O-metanosulfoniloxima y bromuro de 2-tolilmagnesio como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (B) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, 2- (2-metilfenil) -5- ( 4-yodofenil) -3, -dihidro-2H-pirrolo y ácido 4-metoxifenilborónico como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (C) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, 2-(2-metil-fenil) -5- (3'cloro-4'-hidroxi-bifenil-4-il) -3, 4-dihidro-2H-pirrol y a-bromovalerianato de metilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (D) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente : Si se emplean, por ejemplo 6-(4'-ciclopropilcarbonilmetoxi-3-trif1úor-metoxi-bi fenil -4-il) -2- (2-metilfenil) -3, -dihidro-2H-pirrol y O-metilhidroxil-amina como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (E) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: H2NOCH3 Los derivados de aminocetona, necesarios para la realización del procedimiento (A) a) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (VIII) . En esta fórmula Ar tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I) . Los derivados de aminocetona de la fórmula (VIII) son nuevos . Los derivados de aminocetona de la fórmula (VIII) pueden prepararse por ejemplo por reacción de lactamas BOC-protegidas de la fórmula (IX) con aromatos metalizados de la fórmula (X) a temperaturas comprendidas entre 0°C y 80°C según el esquema de reacción siguiente: (ix) (X) (VIII) En la fórmula (X) , Met significa un resto metálico monovalente tal como Li, Mgl, MgBr o MgCl. Los aromatos metalizados de la fórmula (X) son conocidos en parte o pueden prepararse según métodos conocidos tal como por ejemplo litiado o reacción de Grignard a partir de los aromatos o de los halógenoaromatos correspondientes. Las lactamas protegidas de la fórmula (IX) se obtienen por ejemplo según métodos usuales tal como por ejemplo metalizado con butil-litio y reacción con dicarbonato de di-terc . -butilo BOC-protegido (véase por ejemplo T.W. Greene, P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2. Ed., John Wiley & Sons. New York 1991). Las lactamas de la fórmula (XI) pueden prepararse por ejemplo a partir de ?-alcoxilactamas de la fórmula (XII) según dos métodos. Estas pueden hacerse reaccionar con aromatos de la fórmula (XIII) en presencia de un catalizador ácido, tal como por ejemplo ácido sulfúrico, ácido acético o cloruro de aluminio y en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo diclorometano o acetonitrilo según el esquema de reacción siguiente: Alternativamente pueden hacerse reaccionar con compuestos de aril-Grignard de la fórmula (XIV) en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo tetrahidrofurano según el esquema de reacción siguiente [véase Org. Prep Proced.Int. 25, 255 (1993) ] : En la fórmula (XII), R22 significa metilo o etilo. En la fórmula (XIV) Hal significa cloro, bromo o yodo. Las ?-alcoxilactamas de la fórmula (XII) son conocidas, en parte pueden obtenerse en el comercio y pueden prepararse por ejemplo a partir de las correspondientes iminas insubstituidas mediante reducción catódica o con boronato de sodio o a partir de las lactamas insubstituidas mediante oxidación anódica, respectivamente en presencia de metanol o de etanol (véase por ejemplo J. Org. Chem. 56, 1822 (1991); Synthesis 1980, 315) .

Los aromatos de la fórmula (XIII) son derivados del benceno, que son conocidos en general o que pueden prepararse según una amplia paleta de métodos conocidos en general de la química orgánica. Los compuestos aril-Grignard de la fórmula (XIV) pueden prepararse de manera usual a partir de los correspondientes aril-halogenuros y de magnesio.

Los aril-halogenuros son compuestos conocidos en general de la química orgánica. Las lactamas de la fórmula (XI) pueden prepararse también por ejemplo por ciclación de ácidos ?-benzoilcarboxilicos substituidos de la fórmula (XV) con un reactivo, preparado a partir de carbonato de amonio y de ácido fórmico a la temperatura de ebullición según el esquema de reacción siguiente [véase Recl . Trav. Chim. Bays-Bas 81, 788 (1962) ] : (XV) (XI) Los ácidos ?-benzoilaarboxilicos necesarios en este caso, de la fórmula (XV) pueden prepararse por ejemplo mediante reacción de los anhídridos de los ácidos dicarboxilicos de la fórmula (XVI) con aromatos de la fórmula (XIII) en presencia de un ácido de Lewis tal como por ejemplo cloruro de aluminio y en caso dado en presencia, de un diluyente tal como por ejemplo benceno según el esquema de reacción siguiente [véase Recl. Trav. Chim. Bays-Bas 81, 788 (1962) ] : (XVI) (XIII) (xv) El anhidrido, necesario en este caso (anhídrido del ácido succinico) puede obtenerse en el comercio . A partir de las lactamas de la fórmula (XI) pueden llevarse a cabo todas las etapas del procedimiento hasta la obtención de las iminas cíclicas de la fórmula (I), con inclusión de la ciclocondensación de manera análoga a la del procedimiento A a) , también en forma de "reacción en un solo recipiente".

En el caso en que Ar en el producto según la invención de la fórmula (I) signifique, como en la fórmula (I-b) indicada anteriormente, un bifenililo en caso dado substituido, puede prepararse la correspondiente bifenil-lactama de la fórmula (Xl-a) en una variante ventajosa del procedimiento aqui descrito, si, de manera análoga a la del procedimiento (C) descrito mas adelante, se hacen reaccionar determinadas fenillactamas de la fórmula (XVII) con ácidos borónicos de la fórmula (VI) según el esquema de reacción siguiente: (XVII) (VI) (Xl-a) Las fenillactamas de la fórmula (XVII), en las cuales X1 significa bromo o yodo, son una parte de los compuestos de la fórmula (XI), cuya obtención se ha dado anteriormente. Las fenillactamas de la fórmula (XVII), en las cuales X1 significa triflúormetanosulfonilo, pueden prepararse de manera análoga a la que se ha descrito en el caso del procedimiento (C) a partir de los compuestos correspondientes de la fórmula (XI) , en los cuales Ar está substituido por R1 = hidroxi. Las nitrocetonas, necesarias para la realización del procedimiento A) b) están definidas en general por medio de la fórmula (XVIII) . En esta fórmula Ar tiene preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I) . Las nitrocetonas de la fórmula (XVIII) son nuevas. Las nitrocetonas de la fórmula (XVIII) pueden prepararse por ejemplo por condensación de ?-cloroalquilfenilcetonas de la fórmula (XXI) en presencia de un diluyente tal como por ejemplo metanol, etanol, de otro alcohol alifático inferior o incluso de tetrahidrofurano en presencia de un aceptor de ácido tal como hidruro de sodio o de un alcoholato alcalino, preferentemente del alcohol correspondiente, empleado como diluyente, según el esquema de reacción siguiente: (XXI) (XIX) (XVIII) La ?-cloroalquilfenilcetona de la fórmula (XXI) puede prepararse de manera conocida, por ejemplo mediante acilación de Friedel-Crafts de clorobenceno de la fórmula (XXII) (véase mas adelante) con cloruro de 3-cloropropiónico . Los nitrometilbencenos de la fórmula (XIX) son conocidos o pueden prepararse de manera conocida, por ejemplo mediante nitración de los toluenos correspondientes en la cadena lateral y reacción de los correspondientes halogenuros de bencilo con nitrito de plata [véanse por ejemplo a este respecto las publicaciones J Am. Chem. Soc. 77-6269 (1955); J. Am. Chem. Soc 86, 2681 (1964); Hoube-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, tomo 10/1, 46-57 (halógenosubstitución) , tomo E16, 145-154 (ambos métodos)]. Los toluenos o los halogenuros de bencilo necesarios en este caso son compuestos conocidos en general de la química orgánica . Las nitrocetonas de la fórmula (XVIII) pueden prepararse por ejemplo mediante adiciones de Michael de nitrometilbencenos de la fórmula (XIX) so.bre ' fenilvinilcetona de la fórmula (XX) en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo metanol, etanol o de otro alcohol alifático inferior en presencia de un agente aceptor de ácido tal como por ejemplo preferentemente de un alcoholato alcalino del correspondiente alcohol empleado como diluyente según él esquema de reacción siguiente (véase por ejemplo las publicaciones J. Prakt. Chem., Serie 4, 1, 57 (1955); Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, tomo 10/1, 199-206) : (XX) (XIX) (XVIII) La fenilvinilcetota de la fórmula (XX) puede prepararse por ejemplo por disociación de cloruro de hidrógeno a partir de ß-clorotiofenona de la fórmula (XXI), que puede obtenerse por ejemplo mediante acilación de Friedel-Crafts de tolueno de la fórmula (XXII) con cloruro de 3-cloropropionilo, en presencia de un agente aceptor de ácido tal como por ejemplo acetato de potasio en presencia de un diluyente tal como por ejemplo metanol según el esquema de reacción siguiente [véase por ejemplo J. Prakt. Chem. Serie 4, 1, 57 (1955)].

(XXII) (xxi) (XX) El tolueno de la fórmula (XXII) puede obtenerse en el comercio. La fenilvinilcetona de la fórmula (XX) puede prepararse también por reacción de 0-meti1-metil-2-metil-benzohidroxamato de la fórmula (XXIII) con bromuro de vinilmagnesio según el esquema de reacción siguiente: ( XX I I I ) ( XX ) El O-metil-metil-2-metil-benzohidroxamato de la fórmula (XXIII) puede prepararse según métodos conocidos por ejemplo a partir de los correspondientes derivados del ácido benzoico [véase por ejemplo Tetrahedron Lett. 22,3815(1981)]. Puesto que la fenilvinilcetona de la fórmula (XX) es sensible, se hace reaccionar a continuación, en una variante preferente, para la obtención de las nitrocetonas de la fórmula (XVIII), directamente con nitrometilbencenos de la fórmula (XIX) . Las nitrocetonas de la fórmula (XVIII) pueden prepararse también por adición de enaminas de metilfenilcetonas de la fórmula (XXVI) sobre a-nitroestirenos de la fórmula (XXVII) según el esquema de reacción siguiente y el producto de reacción se hidroliza en medio ácido: (XXVI) (XXVII) (XXV) (XXIV) (XVIII) En las fórmulas (XXIV) , (XXV) y (XXVI) , (R 23 R 2. significan junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un resto aminociclico tal como por ejemplo 1-pirrolidino, 1-piperidino o 4-morfolino. La adición se desarrolla la mayoria de las veces en una [ 4+2 ] -cicloadición para dar derivados de N-óxido de 1/2, oxazina asialables de la fórmula (XXV) se lleva a cabo en caso dado en presencia de un diluyente apolar tal como por ejemplo dietiléter por ejemplo a -80°C hasta +20°C. Para la hidrólisis se emplean por ejemplo ácidos minerales acuosos tal como ácido clorhídrico en caso dado en presencia de metanol o de etanol [véase por ejemplo Helv. Chim. Acta 68, 162 (1985; Tetrahedron 45, 2099 (1989)]. En muchos casos es ventajoso llevar a cabo la apertura del anillo para dar los compuestos de la fórmula (XXIV) mediante simple disolución del derivado de N-óxido de 1,2-oxazina en metanol o etanol, puesto que en otro caso podria presentarse la reacción de Nef indeseable que conduce al dicetocompuesto correspondiente como reacción competidora [véase por ejemplo Tetrahedron 45, 2099 (1989] . Las enaminas de la fórmula (XXVI) son parcialmente conocidas o pueden prepararse por ejemplo a partir de las acetofenonas correspondientemente substituidas y de las aminas cíclicas según procedimientos normalizados (por ejemplo Org. Syntheses Vol. 58, 56, John Wiley & Sons, New York) . Las acetofenonas necesarias en este caso pueden obtenerse en parte en el comercio, son conocidas o pueden prepararse según procedimientos en si conocidos de la química de los aromatos. Los nitroestirenos de la fórmula (XXVII) son parcialmente conocidos o pueden prepararse por ejemplo mediante formilación de nitrometilbencenos de la fórmula (XIX) anteriormente indicada (véase por ejemplo Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, tomo E16, 215) . Las iminas, necesarias para la realización del procedimiento A) c) están definidas en general por medio de la fórmula (XXVIII). En esta fórmula, Ar tiene preferentemente aquellos singificados que ya han sido citados como preferentes en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I) . Las iminas de la fórmula (XXVIII) pueden prepararse por ejemplo si se llevan a cabo adiciones de Michael de N-difenilmetilbencilaminas de la fórmula (XXIX) sobre la fenilvinilcetona de la fórmula (XX) según el siguiente esquema de reacción: (XX) (XXIX) (xxvm) La adición se lleva a cabo en presencia de un agente aceptor de ácido y en presencia de un diluyente tal como por ejemplo acetonitrilo o diclorometano y en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción por ejemplo a temperatura ambiente. Como agente aceptor de ácido si.rve preferentemente álcali acuoso tal como lejia de hidróxido sódico al 50% en presencia de un catalizador de transferencia de fases tal como por ejemplo cloruro de trietilbencilamonio como agente auxiliar de la reacción [véase por ejemplo Synth. Commun. 17,211 (1987)]. La obtención de la fenilvinilcetona de la fórmula (XX) se ha descrito anteriormente, las N-difenilmetilbencilaminas de la fórmula (XXIX) se obtienen por ejemplo mediante adición de las correspondientes bencilaminas con benzofenona (véase por ejemplo Tetrahedron. Lett. 1978, 2641) . Las bencilaminas necesarias en este caso son conocidas o pueden prepararse según métodos conocidos tal como por ejemplo aminolisis de los correspondientes halogenuros de bencilo (véase anteriormente) . Las O-metanosulfoniloximas cíclicas necesarias para la realización del procedimiento (B) según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (III) . En esta fórmula Ar tiene preferentemente aquellos significados que se han citado como preferentes ya en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I) . Las O-metanosulfoniloximas de la fórmula (III) son nuevas . Las O-metilsulfoniloximas de la fórmula (III) pueden obtenerse si se transforman, según el esquema de reacción siguiente a-arilcetonas cíclicas de la fórmula (XXXI) en primer lugar, según métodos conocidos en general, en sus oximas de la fórmula (XXX) y éstas se hacen reaccionar a continuación con cloruro de metanosulfonilo de manera análoga a la del mesilado : (XXXI) (XXX) (III) Las a-arilcetonas cíclicas de la fórmula (XXXI) pueden prepararse por ejemplo si se epoxidan, según el esquema de reacción siguiente, 1-arilcicloalquenos de la fórmula (XXXIII) según métodos usuales, tal como por ejemplo con ácido m-cloroperbenzoico, para dar oxiranos de la fórmula (XXXII) y éstos se isomerizan a continuación mediante elaboración en medio ácido [véase por ejemplo Tetrahedron 30,2027 (1974)]: (XXXIII) (XXXII) (XXXI) Naturalmente pueden isomerizarse también oxiranos de la fórmula (XXXII) obtenidos por otra via por ejemplo mediante sacudido de una solución en cloroformo en ácido sulfúrico al 20% para dar a-arilcetonas cíclicas de fórmula (XXXI). Los 1-arilcicloalquenos de la fórmula (XXXIII) pueden prepararse por ejemplo por reacción, según el esquema de reacción siguiente, de los compuestos de aril-Grignard, descritos anteriormente, de la fórmula (XIV) con ciclobutanona de la fórmula (XXXV) bajo condiciones de Grignard usuales y deshidratación de los alcoholes bencílicos cíclicos, obtenidos de este modo, de la fórmula (XXXIV) : Ar v + Ar—MgHal cP tí (XXXV) (XIV) (XXXIV) (XXXIII) La deshidratación puede llevarse a cabo por ejemplo mediante disolución del alcohol en un disolvente poco polar tal como hexano y agitación por ejemplo a 0° C hasta 20°C, con ácido sulfúrico semiconcentrado [véase por ejemplo Tetrahedron 30, 2027/1974) ] . La ciclobutanona de fórmula (XXXV) puede obtenerse en el comercio. Los compuestos de aril-Grignard, necesarios además para la realización del procedimiento (B) según la invención, están definidos por medio de la fórmula (IV) . Los compuestos de aril-Grignard de la fórmula (IV) pueden prepararse mediante reacción de Grignard a partir de los halogenuros de arilo correspondientes y de magnesio.

Los halogenuros de arilo son compuestos conocidos en general de la química orgánica. Las iminas cíclicas de la fórmula (V) , necesarias para la realización del procedimiento (C) según la invención, constituyen, en tanto en cuando X1 signifique bromo o yodo, parte de los compuestos según la invención de la fórmula general (I) y pueden prepararse por ejemplo según los procedimientos (A) o (B) . Cuando X1 signifique triflúormetanosulfonilo, los compuestos de la fórmula (V-a) pueden obtenerse mediante reacción de hidroxicompuestos de la fórmula (I-f), que pueden prepararse también según los procedimientos (A) o (B) con cloruro de triflúormetanosulfonilo o con anhidrido del ácido triflúormetanosulfónico en presencia de un agente aceptor de ácido tal como por ejemplo piridina y en caso dado en presencia de un diluyente según el esquema de reacción siguiente: (i-f) (V-a) Los ácidos borónicos necesarios también para la realización del procedimiento (C) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (VI) . En ésta fórmula R1"1 tiene preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I-b) . Los ácidos borónicos aromáticos de la fórmula (VI) son conocidos y pueden ser preparados por métodos conocidos [c.f.Chem.Rev.45, 2457 (1995); Puré Appl. Chem. 66,213 (1994)]. Los iminas cíclicas de la fórmula (I-d), necesarias para la realización del procedimiento (D) según la invención son parte de los compuestos según la invención de la fórmula general (1) y pueden prepararse por ejemplo según los procedimientos (A) hasta (C) . Los compuestos necesarios además para la realización del procedimiento (D) según la invención están definidos por medio de la fórmula (VII) . En esta fórmula R9, R10, G, p q y r tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I) . En este caso Ab significa un grupo disociable usual tal como por ejemplo halógeno, especialmente cloro o bromo; alquilsulfoniloxi , especialmente metilsulfoniloxi; o arensulfoniloxi en caso dado substituido, especialmente fenilsulfoniloxi, p-clorosulfoniloxi o p-tolilsulfoniloxi . Los compuestos de la fórmula (VII) son compuestos conocidos en general de la química orgánica . Los otros compuestos de las fórmulas (F-I), (F-11), (F-IV) y (F-VII), necesarias para la relación del procedimiento (F) según la invención son compuestos conocidos en general de la química orgánica . El cloruro y el éster metílico del ácido o-clorobenzoico, necesarios para la realización del procedimiento (G) según la invención, pueden obtenerse en el comercio. Para la realización del procedimiento (A) a) según la invención son adecuados ácidos orgánicos o ácidos inorgánicos de Brónstedt tales como por ejemplo ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido benzoico, ácido cítrico, ácido trifluoroacético, ácido metanosulfónico, ácido trifluormetanosulfónico o ácido toluenosul fónico .

Especialmente es adecuada la acidolisis con ácido trifluoracético empleada usualmente para la disociación de los grupos protectores de amino terc-butoxicarbonilo (véase por ejemplo T.W. Greene, P.G.M. Wuts, Protective Groups in Órganic Synthesis, 2. Ed., John Wiley & Sons, New York 1991) . El procedimiento (A) a) según la invención se lleva a cabo en caso dado en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen preferentemente hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetato, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como por ejemplo hidróxido de sodio, de potasio o de amonio, amida de sodio, diisopropilamida de litio, metilato de sodio, etilato de sodio, tere. -butilato de potasio, acetato de sodio, de potasio de calcio de amonio, carbonato de sodio, de potasio o de amonio, bicarbonato de sodio o de potasio, asi como aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N, N-dimetilbencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) . El procedimeinto (A) a) según la invención se lleva a cabo en caso dado en presencia de un diluyente. En este caso entran en consideración agua, disolventes orgánicos y mezclas de los mismos. De manera ejemplificativa pueden citarse: hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, cloruro de metileno, cloroformo, tetraclorometano, dicloro-, tricloroetano o tetracloroetileno; éteres, tales como dietil-, diisopropil-, metil-t-butil , metil-t-amiléter , dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxietano, 1.2-dietoxietano, dietilenglicoldimetiléter o anisol; cetonas, tales como acetona, butanona, metilisobutilcetona o ciciohexanona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propioni trilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como formamida, N, N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida; N-óxidos, tales como N-metilmorfolina-N-óxido; esteres tales como acetto de metilo, de etilo o de butilo; sulfóxidos, tal como dimetiisulfóxido; sulfonas, tal como sulfolano, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, n-, iso-, sec.- o terc-butanol, etanodiol, propano-1 , 2-diol , etoxietanol, metoxietanol, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicolmonoetiléter . En la realización, del procedimeinto (A) a) según la invención se emplea el ácido en general en exceso . El procedimiento (A) b) según la invención se lleva a cabo como hidrogenación catalítica o según otros métodos conocidos en general para la reducción de los grupos nitro (véase por ejemplo Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, tomo 11/1, 394 409 y tomo 4/lc, 490 506) . El procedimiento (A) c) según la invención se lleva a cabo como hidrólisis según métodos en si conocidos por ejemplo con ácido clorhídrico acuoso. Como diluyentes para la realización del procedimiento (A) b) y (A) c) entran en consideración los diluyentes citados anteriormente para el procedimiento (A) a) . Como diluyentes para la realización del procedimiento (B) según la invención entran en consideración disolventes orgánicos y mezclas de los mismos. De .manera ejemplificativa pueden citarse: hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, tales ocmo por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, cloruro de metileno, cloroformo, tetraclorometano, dicloro-, tricloroetano o tetracloroetileno; éteres tales como dietil-, diisopropil, metil-t-butil- , metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxietano, 1.2-dietoxi-etano, dietilenglicoldimetiléter o anisol. Preferentemente se emplea una solución del compuesto de Grignard de la fórmula (IV) en un éter y una solución de la O-metilsulfoniloxima de la fórmula (III) en un hidrocarburo. La temperatura de la reacción en el procedimiento (B) según la invención puede variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -100°C y +50°C, preferentemente entre -80°C y +30°C. En la realización del procedimiento (B) según la invención se emplean el compuesto de Grignard de la fórmula (IV) y la O-metilsulfoniloxima de la fórmula (III) en una proporción molar de 1.1 hasta 3:1, preferentemente de 1:1 hasta 2:1. Para la realización del procedimiento (C) según la invención son adecuados complejos de paladio (O) como catalizador. De manera ejemplificativa será preferente el tetraquis (trifenilfosfina) paladio . Como aceptores de ácido para la realización del procedimiento (C) según la invención entran en consideración bases inorgánicas u orgánicas. A éstas pertenecen preferentemente hdiróxidos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como por ejemplo hidróxido de sodio, de potasio, de bario o de amonio, acetato de sodio, de potasio, de calcio o de amonio, carbonato de sodio, de potasio o de amonio, bicarbonato de sodio o de potasio, fluoruros alcalinos tal como por ejemplo fluoruro de cesio, asi como aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, t ributilamina, N, N-dimetilanilina, N, N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) . Como diluyentes para la realización del procedimiento (C) según la invención entran en consideración agua, disolventes orgánicos y mezclas de los mismos. De manera ejemplificativa pueden citarse: hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, cloruro de metileno, cloroformo, tetraclorometano, diclor-, tricloroetano o tetracloroetileno; éteres, tales como dietil-, diisopropil, metil-t-butil , metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrogurano, 1 , 2-dimetoxietano, 1.2-dietoxietano, dietilenglicoldimetiléter o anisol; alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, n-, iso-, sec.- o tere . -butanol, etanodiol, propano-1 , 2-diol, etoxietanol, metoxietanol, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicol-monoetiléter .

La temperatura de la reacción en el procedimiento (C) según la invención puede variar entre amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y +140°C, preferentemente entre 50°C y +100°C. En la realización del procedimiento (C) según la invención se emplean los ácidos borónicos de la fórmula (VI) de los compuestos de la fórmula (V) en la proporción molar de 1:1 hasta 3:1, preferentemente de 1:1 hasta 2:1. En general se emplean de 0.005 hasta 0.5 moles, preferentemente de 0.01 moles hasta 0.1 mol de catalizador por mol del compuesto de la fórmula (V) . La base se emplea en general en un exceso. El procedimiento (D) según la invención se lleva a cabo preferentemente en presencia de un agente aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen preferentemente hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como por ejemplo hidruro de sodio, hidróxido de sodio, de potasio o de amonio, amida de sodio, diisopropilamida de litio, metilato de sodio, etilato de sodio, ter . -butilato de potasio, acetato de sodio, de potasio, de calcio o de amonio, carbonato de sodio, de potasio o de amonio, bicarbonato de sodio o de potasio, asi como aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N, N-dimetil-bencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) . El procedimiento (D) según la invención puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador de transferencia de fases adecuado. Como por ejemplos de tales catalizadores pueden citarse: yoduro, bromuro o cloruro de . tetrabutilamonio, bromuro de tributilmetilsfosfonio, cloruro o bromuro de trimetilalquilamonio o 13/15 átomos de carbono, metiisulfato de dibencildimetilamonio, cloruro de dimetilalquilbencilamonio con 12/14 átomos de carbono, 15-corona-5, 18-corona-6 o tris-[2-(2-metoxietoxi) etil ] -amina . El procedimiento (D) según la invención se lleva a cabo preferentemente en presencia de un diluyente. En este caso entran en consideración por ejemplo todos los disolventes enumerados en el caso del procedimiento (A) . La temperatura de la reacción en el procedimiento (D) según la invención puede variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +100°C, preferentemente entre 0°C y 60°C. En la realización del procedimiento (D) según la invención se trabaja en general con cantidades aproximadamente equimolares de los eductos . Sin embargo puede emplearse también en exceso del compuesto de la fórmula (VII). Las reacciones según el procedimiento (E) según la invención son reacciones de derivatizado conocidas por el técnico en la materia, especialmente de esteres de ácidos carboxilicos y de cetonas (véase por ejemplo Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, tomo VII/2b, especialmente 1912 y siguientes; tomo VIII para los esteres de los ácidos carboxilicos y sus derivados; tomo E5, especialmente páginas 812 y siguientes y la literatura alli citada) .

Las reacciones de los procedimientos según la invención pueden llevarse a cabo a presión normal o bajo presión mas elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales de la química orgánica. Los productos finales se purifican preferentemente mediante cristalización, purificación por cromatografía o mediante eliminación de los componentes volátiles en caso dado en vacio. Los productos activos según la invención son adecuados, con una buena compatibilidad para las plantas y una toxicidad conveniente para los mamíferos, para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, en sivicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales asi como en el campo de la higiene. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes asi como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber .

Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spec.. Del orden de los simfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata. Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina. Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus . Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica, Acheta domesticus, Glyllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides , Melanoplus differentialis , Schistocerca gregaria. Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.. Del orden de los anópluros, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.. Del orden de los malófagos, por ejemplo, Trichodectes spp., Damalinea spp..

Del orden de los tisanópteros , por ejemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermelius, Piesma quadrata, Cimex Lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp .. Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cruptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis po i, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp . , Phorodon humuli, Rhopalosiphun padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp. Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, - Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima, Tortrix viridana Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes cbrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitop ilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica. Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus. Gibbium psylloides, Triboliu spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis y Costelytra zealandica.

Del orden de los himenópteros , por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogas ter, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae y Tipula paludosa. Del orden de los sifonópteros , por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Lactrodectus mactans Del orden de los ácaros, por ejemplo Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp. A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans . Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) se caracterizan especialmente por un excelente efecto contra larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon cochleariae) , contra las orugas de la polilla noctuela (Spodoptera frugiperda), contra las larvas de la cigarra verde del arroz (Nephotettix cinticeps), del piojo de la hoja del duraznero (Myzus persicae) y contra todos los estadios de la arañuela roja común (Tetranychus urticae) . Los productos activos según la invención pueden trarisformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones. emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreado, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, asi como microencapsulados en materiales polimeros .

Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos , cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol o glicol, asi como sus éteres y esteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciciohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetiisulfóxido asi como el agua .

Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados," tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, asi como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines4 cascaras de nuez de coco, panochas de maiz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y anióncos, tales como los esteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, asi como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejias sulfiticas de lignina y la metilcelulosa . En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polimeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulables o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinilico, acetato de polivinilo, asi como fosfolipidos naturales tales como cefalina y lecitina, y fosfolipidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos asi como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, en general, entre 0.1 y 95 % en peso, preferentemente entre 0.5 y 90 % de producto activo. Los productos activos según la invención pueden presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen por ejemplo esteres del ácido fosfórico, carbamatos, esteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos preparados por medio de micro-organismos y similares . Son componentes de la mezcla especialmente convenientes, por ejemplo, los siguientes: Fungicidas : 2-Aminobutano; 2-anilino4-metil- 6-ciclopropilpirimidina; 2 ' , 6' -dibromo-2-meti 1-4 ' -trifluormetoxi- 4 ' -trifluor-metil-1 , 3-tiazol-5-carboxanilida; 2, 6-dicloro-N- ( -trifluor-metilbencil) benzamida; (E) -2-metoxiimino-N-metil-2- (2-fenoxi fenil) -acetamida; 8-hidroxiquinolinsulfato : metil- (E) -2-{2- [ 6-2- ciano fenoxi ) -pirimidin-4-iloxi] fenil } -3-metoxiacrilato ; metil- (E) -metoxiimino [alfa- (o-toliloxi) -o-tolil] acetato; 2-fenilfenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryli Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate.

Buthiobate, polisulfuro de calcio, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat ) , Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil , Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrihion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorf Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxil, Furmecyclox. Guazatine, Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol , Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, lsoprothiolan, Kasugamycin, composiciones de cobre, tales como; hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla de Bordeux, Mancopper, Mancozeb, Maneb Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil Dimetilditiocarbamato de níquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Perfurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate , Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrefenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB) , Azufre y composiciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-met ilo, Thiram, Tolclophos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Tri t iconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Ziram. Bactericidas : Bronopol, Dichlorophen, Ni trapyrin, dimetilditiocarbamato de niquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxilico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas/Asaricidas/Nematicidas : Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpiridaben, Cadusafos, Crbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos , Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyri fos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanaphos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo . Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethylvinphos, Dioxathioin, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Es fenvalerat , Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat , Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, lsoprocarb, Isoxathion, Ivemectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos , Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin. Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M. Primiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pyremetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos . RH 5992. Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos , Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcárb, Yl 5301/5302, Zetamethrin. También es posible una mezcla con otros productos activos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento. Los productos activos según la invención pueden presentarse además en sus formulaciones usuales en el comercio asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos mediante las cuales se aumenta el efecto de los productos activos sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en si mismo. El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios limites la concentración en producto activo de las formas de aplicación puede encontrarte de 0.0000001 hasta 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre 0.0001 y 1 % en peso. La aplicación se lleva a cabo en una forma adaptada a las formas de aplicación. Cuando se emplean contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados, los productos activos se caracterizan por el efecto residual sobresaliente sobre la madera y la arcilla asi como por una buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados. Los productos activos segun la invención no solamente actúan contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector -de la veterinaria contra parásitos animales (ectoparásitos ) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parasitantes, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los anópluros por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus, Pthirus spp., Solenopotes spp.. Del orden de los mallofagos y de los subórdenes de los a blicerinos asi como de los isqunocerinos, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.. Del orden de los dípteros y de los subórdenes de los nematocerinos asi como de los braquicerinos, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morell'ia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Del orden de los sifonópteridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenospsylla spp., Ceratophyllus spp.; Del orden de los heterpteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.. Del orden de los blataridos, por ejemplo Blatta orientales, periplaneta americana, Blattela germánica, Supella spp.. De la subclase de los ácaros (Acarida) y del suborden de los meta- asi como mesostigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astig ata) , por ejemplo Acarapis spp., Cheyletieella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp. Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp. Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp. Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterilichus spp. Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp. Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp. Cytodites spp., Laminosioptes spp..

De manera ejemplificativa muestran una excelente actividad contra todos los estadios larvarios de la mosca Lucilia cuprira y contra todos los estadios de desarrollo de la garrapata Amblyomma variegatum. Los productos activos de la fórmula (I) según la invención son adecuados también para la lucha contra artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultora, tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, hipopótamos, conejos, gallinas, patos, pavos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario asi como los denominados animales de ensayo tales como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de Indias, ratas y ratones.

Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran fallecimientos y disminuciones de la productividad (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel etc.) de manera que, mediante el empleo de los productos activos según la invención es posible un mantenimiento más económico y sencillo de los animales .

La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo, en el sector veterinario, de manera conocida mediante administración enteral en forma, por ejemplo de tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, pastas, boli, mediante el procedimiento mediante el pienso "feed- through", supositorios, mediante admistración parenteral, tal como por ejemplo mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similar), implatatos, mediante aplicación nasal, mediante aplicación demnal en forma por ejemplo de inmersión o baño (Dippen) , pulverizado (Spray), regado (Pour-on y Spot-on) , lavado, empolvado asi como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado, etc. Cuando se emplean para ganado, aves de corral animales domésticos, pueden emplearse los productos activos de la fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes esparcibles ) , que contengan los productos activos en cantidades de 1 hasta 80 % en peso, directamente o después de una dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden aplicarse en forma de baño químico . Además se ha encontrado que los compuestos de la fórmula (I) muestran un elevado efecto insecticida contra los insectos que destruyen los materiales industriales. De manera eje plificauva y preferente - sin embargo sin carácter limitativo pueden citarse los insectos siguientes: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius ollis, Priobium carpine, Lyctus brunneus . Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus . Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas, taignus, Urocerus augur. Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zooter opsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Tisanuros, tal como Lepisma saccarina. Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas. De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera. Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. Las citadas formulaciones puede prepararse en forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, . dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos asi como otros agentes auxiliares de elaboración. Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0.0001 hasta 95 % en peso, especialmente de 0.001 hasta 60 % en peso. Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es. suficiente con emplear de 0.0001 hasta 20 % en peso, preferentemente de 0.001 hasta 10 % en peso del producto activo, referido al material a ser protegido. Coma disolvente y/o diluyente sitve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órganoquímicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante. Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un Índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno. Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentina y similares. En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220°C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftal ina, preferentemente a-monocloronaftal ina Los disolventes orgánicos, difícilmente volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30°C. preferentemente por encima de 45 C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes. Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-quimicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, esteres o similares. Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emuisionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquidica o bien resina alquidica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética. La resina sintética, empleada como aglutinante puede utilizarse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10 % en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares. Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquidica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquidicas con un contenido en aceite mayor que el 45 % en peso, preferentemente del 50 hasta el 68 % en peso. El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por un píastificante (mezcla) . Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0.01 hasta un 30 % del aglutinante (referido al 100 % del aglutinante empleado) . Los plastificantes son de la clase química de los esteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, dc dioctilo o de bencilbutilo, esteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, esteres del ácido adípico, tal como el adipato de di- (2-etilhexilo ) , estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, esteres de glicerina asi como esteres del ácido p-toluenosulfónico . Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona .

Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados. Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacio, al vacío doble o a presión. Los agentes listos para su aplicación pueden contener otros insecticidas y, en caso dado uno o más fungicidas adicionales. Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud. Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales, corno Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, -NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron y Triflumuron, asi como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazale, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylifluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4 , 5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona. La obtención y el empleo de los productos activos según la invencióh se desprende de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención. Ejemplo 1-9: Se dispusieron 210 mg (0.4 mmoles) de 1-terc. -butiloxicarboni lamino- 1- [4 ' -trifluormetoxibi-fenil-4-il ] -3- [O-metilbenzoil] -propano en 5 ml de CH2C12 y la solución se refrigeró a 0°C. Seguidamente se agregó 1 ml de ácido trifluoracético y se agitó durante 4 horas a temperatura ambiente. Seguidamente se eliminó el disolvente en vacío. Para la elaboración se combinó la mezcla del producto varias veces con tolueno, que seguidamente se eliminó en vacío. Finalmente se recogió el residuo en éter, se lavó dos veces con agua, se secó y se concentró por evaporación. Se obtuvieron 150 mg (93.1 % de la teoría) de 2- [2-metilfenil ] -5- [ 4 * - trifluormetoxibifenil-4-11 ] -3, 4-dihidro-2H-pirrol en forma de aceite. XH-NMR (400MHz, CDC13, TMS) : 5 [ppm] = 1.88 (m, 1H, CHNCHH), 2.61 (m, 1H, CHNCHH), 2.62 (s. 3H, CH3) , 3.10 ( , 2H, CNCH2) , 5.38 (t, 1H, CHN), 7.20-7.35 (5H, ArH), 7.46 (m, 2H, ArH), 7.53 ( , JH, ArH), 7.53 (m, 2H, ArH) . HPLC log P* (neutro) = 6.05. LC-MS: 396 M® a 10.53 min. * log P = logaritmo decimal negativo de los coeficientes de reparto alcano/agua, determinado por medio de análisis por HPLC con agua/acetonitrilo como eluyente sobre 125 x 4.0 Kromasil 120°C 18(5 µm) . flujo: 1.5 ml/min.

Ejemplo 1-9 "variante en un solo recipiente' Se dispusieron 0.964 g (3 mmoles) de XI-a-2 en 20 ml de THF y se refrigeraron a -78°C. Seguidamente se agregaron gota a gota, a -78°C, 2.05 ml (3.3 mmoles) de n-butil-li tio (solución 1.6 N en hexano) y se agitó durante 30 minutos a -78°C. Seguidamente se agregaron gota a gota, a -78°C, 0.72 g (3.3 mmoles) de dicarbonato de dibutilo terciario en 6 ml de THF. Al cabo de algunos minutos de agitación adicional a -78. °C, se calentó la mezcla hasta 0°C y se refrigeró de nuevo a -78°C. Entonces se agregaron, gota a gota, 19.5 ml (3.9 mmoles) de bromuro de o-tolilmagnesio (2.0 M en Et20) a -78°C y se calentó, bajo agitación, a 0°C. Se agregaron, gota a gota, a 0°C, 7.5 ml de ácido trifluoracético y la mezcla se continuó agitando durante otras 4 horas a temperatura ambiente, El tetrahidrofurano se eliminó en el evaporador rotativo, el residuo se recogió en 25 ml de cloruro de metileno y se combino con 7.5 ml de ácido trí fluoracético . Se continuó agitando durante otras 6 horas a temperatura ambiente. Seguidamente;' se eliminaron todos los componentes volátiles en el evaporador rotativo y el residuo se cromatografió sobre gel de sílice con acetato de etilo/ciclohexano 1:2. Se aislaron dos fracciones. La segunda contenía 434 mg del producto 1-9 deseado. La primera fracción contenía el trifluoracetato de I-9 y se continuó elaborando: En primer lugar se recogió la fracción en acetato de etilo y se sacudió con solución de NaHC03, seguidamente se combinó con 100 ml de acetato de etilo con NaOH al 20 % y se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La solución se lavó tres veces con solución saturada de sal común, se secó y el disolvente se eliminó en el evaporador rotativo El residuo se combinó tres veces con tolueno, que se eliminó a continuación nuevamente en vacio. Tras eliminación de todos los componentes volátiles en vacio se cromatografió de nuevo sobre gel de silice con acetato de etilo/ciclohexano 1:3. Se aislaron dos fracciones, la primera contení otros 36 mg de 1-9, la segunda 61 mg del trifluoracetato. Se obtuvo un rendimiento total de 470 (434 + 36) mg (46 % de la teoría) de 1-9. (para los datos prácticos véase "la variante por etapas") . Ejemplo 1-43: Se dispuso 1 g del compuesto (VIII-43) en 10 ml de CH2C12 y se refrigeraron a 0°C. Se agregaron 1.39 ml de ácido trifluoracético y a continuación la mezcla se agitó durante la noche a temperatura ambiente. El ácido trifluoracético se concentró por evaporación en vacio en el evaporador rotativo y el residuo se recogió en acetato de etilo. El valor del pH se ajustó a 11 con ÑaOH ÍN. La fase orgánica se lavó con agua, se secó sobre MgS04, se filtró y se concentró por evaporación. Se obtuvieron 0.230 g de un producto sólido . Fp. : 87°C. HPL?: logp (pH 2.3) = 3.02.

Obtención de los productos de partida ?-Etoxi-?-butirolactama .

Se dispusieron 9.91 g de succinimida, a 0 C, en 415 ml de etanol y se combinaron en porciones con un total de 5.53 g de boranato de sodio. A esta temperarura se gotearon, durante 4 1/2 horas, cada 15 minutos, 2 a 3 gotas de ácido clorhídrico etanólico 2N. A continuación se acidificó a pH 3, con una cantidad adicional de ácido. Al cabo de 1 hora de agitación a 0°C se neutralizó con lejía etanólica de hidróxido potásico al 1 %, se agito durante otros 15 minutos y se concentró por evaporación. El residuo se recogió en agua y se extrajo tres veces con diclorometano. Tras secado sobre sulfato de sodio y concentración por evaporación se obtuvieron 7.16 g (55 % de la teoria) de ?-etoxi-?-butirolactama . Ejemplo XI-1.

Se dispusieron 6.45 de ?-etoxi-y-butirolactama y 50 ml de ácido sulfúrico concentrado a 0°C y se combinaron con 18.8 ml de benceno. Tras la descongelación se agitó durante 4 días a temperatura ambiente. Para la elaboración se vertió sobre hielo, se extrajo tres veces con acetato de etilo, los extractos reunidos se lavaron respectivamente una vez con agua y con solución saturada de sal común, se secaron y se concentraron por evaporación. Se obtuvieron 8.1 g (es decir 100 % de la teoría) de ?-f enil-?-butirolactama . 1H-NMR (400 MHz, d6~DMSO) [ppm] 1.75 (m, 1H) ; 2.23 (t, 2H) ; 2.45 (m, 1H) ; 4.67 (t, 1H) ; 7.26-7.39 (m, 5H) ; 8.08 (br, 1H) . Ejemplo XI-2.

Se dispusieron 12.9 de ?-etoxi-?-butirolactama, 100 ml de ácido sulfúrico concentrado y 90 ml de ácido acético glacial a 0 C y se combinaron en porciones con un total de 18.8 g de fenol. Tras la descongelación se agitó durante 2 días a temperatura ambiente. Para la elaboración se vertió sobre hielo, se extrajo tres veces con acetato de etilo, los extractos reunidos se lavaron respectivainente una vez con agua y con solución saturada de sal común, se secaron y se concentraron por evaporación. A partir de la fase acuosa se separó por cristalización, al cabo de algún tiempo, la ?-2-hidroxifenil-?-butirolactama (XI-2b) con un punto de fusión de 220°C (6.4 g, 36 % de la teoría). El residuo de la concentración por evaporación se agitó con una mezcla 1:1 de ciclohexano/acetato de etilo y proporcionó, tras separación mediante filtración por succión, 4.65 g de ?-4-hidroxifenil-?-butirolactama (XI-2a) con un punto de fusión de 183°C. El filtrado se concentró por evaporación. Mediante recristalización en diclorometano/hexano se obtuvieron otros 3.35 g (en total: 45 % de la teoría) de ?-hidroxifenil-?-butirolactama .

Ejemplo XVII-2 Se agregaron, gota a gota, a 5.23 g de ?-4-hidroxifenil-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo XI-2) en 60 ml de piridina, a 0°C, 10 g de anhídrido del ácido trifluormetanosulfónico . Tras agitación durante la noche a temperatura ambiente se vertió sobre hielo, se acidificó con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajo tres veces con acetato de etilo. Tras secado y evaporación del disolvente se obtuvieron 6.4 g (70 % de la teoría) de ?-4-triflúormetilsulfoniloxifenil-?-butirolactama con un punto de fusión de 127°C Ejemplo XI-a-2 Se dispusieron 5.4 de ?-4-triflúormetilsulfoniloxi fenil-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo XVII-2) bajo argón en 43 ml de dimetoxietano. Se agregaron sucesivamente 5.87 g de ácido 4-triflúormetoxiborónico asi como 1.01 g de tetraquis (trifenilfosfina) aladio . Al cabo de 15 minutos se agregaron 28 ml de solución de carbonato sódico 2M, se calentó a 80°C y se agitó durante la noche. Una vez concluida la reacción se recogió en agua/acetato de etilo, se separaron las fases y la fase acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de sal común y se secaron. Tras concentración por evaporación se obtuvieron 5.5 g (93 % de la teoria) de ?-4'-triflúormetoxibifenil-4-il-?-but irolactama con un punto de fusión de 128°C. Ejemplo XI-3.

Se di spus ieron en un matraz de tres cuellos de 3 litros con agitador y puente de destilación, 199.3 g de formiato de amonio en 127.9 g de ácido fórmico y se agregaron 210 g de ácido 4-bromobenzoilpropiónico recristalizado en tolueno. A continuación se sumergió el matraz en un baño de aceite calentado a 200°C. A 60°C comienza el contenido del matraz a disolverse con desprendimiento gaseoso. Se lleva a cabo la destilación aproximadamente durante 2 horas con una temperatura del calderín en aumento desde 140 hasta 167°C. Tras refrigeración por debajo de 60°C se agregó, cuidadosamente, un litro de diclorometano y la sal precipitada se separó mediante filtración por succión a través de una nutscha de filtración. La fase orgánica se lavó con un litro de agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró por evaporación en vacío. Para la purificación se filtró el producto en bruto a través de 1 kg de gel de sílice con diclorometano/etanol/ trietilamina (95:5:3) y a continuación se cristalizó en metil-terc. -butil-éter .

Se obtuvieron 38 g (19 % de la teoría) de ?-4-bromofenil-?-butirolactama con un punto de fusión de 142°C Ej emplo I - 3 Se condesaron 400 ml de HF en un autoclave. A continuación se disolvieron conjuntamente 38.7 g de ?-etoxi-?-butirolactama y 40.6 g de tetra-flúoretoxibifenilo en 100 ml de CH2C12 y se agregaron. La mezcla de la reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Se eliminó el HF, el residuo se recogió en CH2C12 y se lavó con solución acuosa de bicarbonato de sodio. La fase orgánica se secó sobre MgS04, se filtró y se concentró por evaporación. El rendimiento bruto se recristalizó en 500 ml de tolueno. Se obtuvieron 20.9 g de producto sólido blanco. HPLC: LogP (pH 2.3) = 2.79. Ejemplo IX-1 Se dispusieron 3.4 de ?-fenil-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo XI-1) en 63 ml de tetrahidrofurano (THF) y se combinaron, a -78°C, con 9.24 ml de solución 2.4N de bútil-litio en n-hexano. Tras agitación durante media hora, a esta temperatura se agregó, gota a gota, una solución de 5.04 g de ditero . -butildicarbonato en 20 ml de THF bajo refrigeración adicional, se agitó durante otras 3 horas a -78°C y a continuación se agitó durante la noche sin refrigeración. Seguidamente se hidrolizó con solución acuosa saturada de cloruro amónico, se diluyó con agua y se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de sal común y se secaron sobre sulfato de magnesio. Mediante concentración por evaporación se obtuvieron 1.54 g (28 % de la teoría) de N-tbutoxicarbonil-?-fenil-?-butirolactama . XH-NMR (400 MHz, d6-DMSO) [ppm]: 1.18 (s, 9H) ; 1.73 (m, 1H) ; 2.40-2.60 (m, 3H) ; 5.10 (m, 1H) ; 7.24 ( , 2H) ; 7.30 ( , 1H) ; 7.38 (m, 2H) .

Ej emplo IX-2 Se dispusieron 1.7 de ?-4' -triflúormetoxibifenil-4-il-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo XI-a-2) en 30 ml de tetrahidrofurano (THF) y, a -78°C, se combinaron con 2.42 ml de solución 2.4N de butil-litio en n-hexano.

Al cabo de media hora de agitación á esta temperatura se agregó, gota a gota, una solución de 1.27 g de dicarbonato de di-terc . -butilo en 10 ml de THF bajo refrigeración adicional. A continuación se retira la refrigeración y se agita durante noche a temperatura ambiente. A continuación se hidrolizó con solución acuosa saturada de cloruro amónico, se acidificó con ácido clorhídrico 2N y se extrajo tres veces con diclorometano. Tras secado y concentración por evaporación se purificó el producto mediante cromatografía en columna (fase estacionaria: gel de sílice; fase móvil, gradiente .de ciciohexano : acetato de etilo = 5:1.3 hasta 1.1:1). Se obtuvieron 1.14 g (47 % de la teoría) de N-tbutoxicarbonil-?- ' -triflúormetoxibifenil-4-il-?-butirolactama parcialmente cristalina. XH-NMR (400 MHz, CDC13) [ppm] : 1.22 (s, 9H) ; 1.79 (m, 1H) ; 2.48-2.60 (m, 3H) ; 5.17 ' (m, 1H) ; 7.36 (d, 2H) ; 7.46 (d, 2H) ; 7.71 (d, 2H) ; 7.80 (d, 2H) . Ejemplo IX-3.

Se dispusieron 3.24 ml de diisopropilamina en 90 ml de THF a -78°C y se combinaron con 9.24 ml de solución 2.4N de butil-litio en n-hexano. Al cabo de media hora de agitación a esta temperatura se agregó, gota a gota, una solución de 5.02 g de ?-4-bromofenil-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo XI-3) en 20 ml de THF. Al cabo de otra media hora de agitación a -78°C se agregaron, gota a gota, 5.04 g de dicarbonato de di-tere . -butilo en 20 ml de THF se dejó descongelar y se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Seguidamente se hidrolizó con solución acuosa saturada de cloruro amónico, se acidificó con ácido clorhídrico 2N y se extrajo tres veces con 150 ml de diclorometano. Tras secado sobre sulfato de magnesio y concentración por evaporación se purificó el producto mediante cristalización en diclorometano/hexano . En total se obtuvieron 7.61 g (97 % de la teoría) de N-tbutoxi carboni1-?- 4 -bromofenil-?-butirolactama cristalina. La fracción cristalina más pura (2.34 g) fundió a 122-124°C. Ejemplo IX-43: Se calentaron 8.8 g del compuesto (XI-43) con 8.1 g de pirocarbonato de butilo terciario y 0.2 g de fluoruro potásico en 80 ml de tolueno durante 6 horas a 108°C. A continuación se dejaron reposar durante la noche a temperatura ambiente. Se separaron mediante filtración por succión 6.3 g de producto sólido precipitado. La solución toluénica se lavó con agua, la fase orgánica se secó sobre MgS0 , se filtró y se concentró en el evaporador rotativo. Se aislaron 6 . 1 g de produc to só l ido bl anco . Fp . 134 ° C ; LogP (pH 2 . 3 ) = 3 . 96 Ejemplo VIII-2 .

Se disponen 420 mg (1 mmol) de N-terc-butoxicarbonil-?-4' -triflúormetoxibifenil-4-il-?-butirolactama (procedente del ejemplo IX-2) en 25 ml de tetrahidrofurano (THF) y se refrigeraron a -78°C. Seguidamente se agregaron, gota a gota, a -78 °C bajo agitación, 6.5 ml (13 mmoles) de bromuro de o-tolilmagnesio (2 M en Et20) . Seguidamente se hidrolizó la mezcla de la reacción con solución saturada de cloruro amónico y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas se combinaron, se secaron y se concentraron por evaporación. Seguidamente se cromatografió el producto en bruto sobre gel de silice con acetato de etilo/ciclohexano 1:5. Se obtuvieron 0.228 g (44.9 % de la teoría) de 1-terc.-butiloxicarbonilamino-l- [4' -triflúormetoxibifenil-4- il] -3-metilbenzoil]propano en forma de aceite. XH-NMR (400 MHz, CDC13, TMS) : d[ppm] = 1.19 (s, 9H) , [CH3]3), 1.79, 2.12, 2.22, 2.53 (m, 1H, CHH) , 2.58 (s, 3H, CH3) , 5.11 (d, 1H, CHN), 5.49 (s, 1H, NH) , 7.15-7.65 (12H, ArH) . Ejemplo VIII-43 Se preparó de manera análoga a la del ejemplo VIII- LogP (pH 2.3) = 5.05. FP.: 134-135°C. Ejemplos biológicos Ejemplo A Ensayo con Heliothis armígera. Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan tallos de soja (Glycine max) mediante inmersión en la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas del gusano del capullo del algodón (Heliothis armigera) , en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en % . En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las orugas; 0 % significa que no se destruyó ninguna oruga. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-9, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0.004 % , una destrucción del 100 % al cabo de 6 dias. Ejemplo B Ensayo con larvas de Phaedon. Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo de la hoja del r{abano picante (Phaedon cochleariae) , en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las larvas del escarabajo; 0 % significa que no se destruyó ninguna larva del escarabajo. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-9, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0.004 % , una destrucción del 100 % al cabo de 6 dias, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-43 mostró en este caso, a una concentración ejemplificativa del 0.01 %, una destrucción del 100 % al cabo de 7 dias. Ejemplo C Ensayo con Plutella. Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionan e: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olearacea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla de la col (Plutella xylostella) , en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas . Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las orugas; 0 % significa que no se destruyó ninguna oruga. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-9, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0.004 _, una destrucción del 100 % al cabo de 6 dias. Ejemplo D Ensayo con Spodoptera rugiperda . Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada del emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se tratan hojas de col (Brassica olearacea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla noctuela (Pspodoptera frugiperda) , en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las orugas; 0 % significa que no se destruyó ninguna oruga. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-9, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0.004 %, una destrucción del 100 % al cabo de 6 dias, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-43 mostró en este caso, una concentración ejemplificativa del 0.01% una destrucción del 100% al cabo de 7 dias. Ejemplo E Ensayo con Tetranychus (OP-resistente) Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se pulverizan plantas de judias (Phaseolus vulgaris) , que están fuertemente atacadas por todos los estados de desarrollo de la arañuela roja común {Tetranychus urticae) , con una preparación de producto activo de la concentración deseada. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que se han destruido todos los ácaros de arácnidos; 0% significa que no se ha destruido ningún acaro de arácnido. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-9, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0.004 %, una destrucción del 98 % al cabo de 7 dias, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-43 mostró en este caso, a una concentración ejemplificativa del 0.01 %, una destrucción del 100 % al cabo de 7 dias. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims

R E I V I N D I C A C I O N E S Compuestos de la fórmula (I) caracterizados porque Ar significa el resto en el que m significa 0, 1, 2, 3 o 4, RJ significa halógeno, F, Cl, Br, ciano, trialquilsililo . -CO-NR R , tetrahidropiranilo significa los agrupamientos siguientes (I) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E, R2 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógeno-alquilo, halógenoalcoxi, alcoxialcoxi o -S (0) oR3 con la condición de que R1 no sea hidrógeno, cuando m = 1 y R2 = yodo, o significa 0, 1 o 2, R3 significa alquilo o halógenoalquilo, R4 y R5, independientemente entre si, significan hidrógeno, alquilo, halógeno-alquilo o significan fenilo o fenilalquilo substituidos respectivanente en caso dado una o varias veces por restos de la lista W1, X significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, oxicarbonilo, alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, tioalquileno, alquilendioxi o dialquilsilileno, A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces por restos de la lista Wl o significa heterociclilo, con uno o varios heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos, carboniloxi, con 5 a 10 miembros, substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces por restos de la lista W2, B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces, por restos de la lista W1, Z significa oxígeno o azufre, D significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquenilo, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo o cicloalquenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa fenilalquilo, naftilalquilo, tetrahidronaftilalquilo o hetarilalquilo, con 5 o 6 miembros en el anillo, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, significa -CO-R6, -CO-NR7R8 o significa el agrupamiento Z y D significan conjuntamente fenoxialquilo substituido en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, tioalquileno, alquilendioxi o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, E significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo substituido respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquenilo, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo substituido respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W1 o significa hetarilo con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, con 5 o 6 miembros, substituido respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por restos de la lista W2, o significa el agrupamiento - (CH2) p- (CR9R10) q- (CH2) r-G R6 significa alquilo, alcoxi, alquenilo, alqueniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi o cicloalquilalquiloxi substituidos respectivamente en caso dado por halógeno; por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquilo o por halógenoalquenilo o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, R7 significa hidrógeno o alquilo, R8 significa alquilo, halógenoalquilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo sustituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquilo o por halógenoalquenilo o signilica fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alcoxi, por alquilo, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, p, q y r, independientemente entre sí, significan 0,1, 2 o 3, siendo la suma menor que 6 y mayor que 1, R9 y R10, independientemente entre si, significan hidrógeno o alquilo, G significa ciano, significa un heterociclo, con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo y substituido en el punto de enlace en caso dado por el resto R11, o significa uno de los agrupamientos siguientes (a) _co_R?? (b) — co-OR12 (°) — CO— NR13R14 (d) — CS— NR13R14 (k) _C=N_R1 ¿--.18 R11 significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces por alquilcarbonilamino, por alquilcarbonilalquilamino, y/o por restos de la lista W3, R 12 significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa arilalquil'o substituido en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W3, R13 y R14 independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, alcoxi, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo, significan arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W3, significan -OR12 o -NRl R12 o conjuntamente significan una cadena alquileno con 2 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, R15 significa -OR12, -NRlxR12 o - (R11 ) -COOR12, R16, R17 y R18, independientemente entre sí, significan alquilo, W1 significa hidrógeno, halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalqueniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, pentaflúortio o -S(0)oR3, W significa halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alquilcarbonilo, alcoxi-carbonilo, pentaflúortio, -S(0)oR3 o -C (R11 ) =N-R15, W3 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, dialquilamino, -S(0)oR3, -COOR19 O -CONR 0R21, R19 significa hidrógeno, alquilo, halógenoalquilo, cicloalquilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces, por restos de la lista W4, Rzo y R21, independientemente entre si, significan hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, alcoxi, cicloalquilo o cicloal-quilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significan arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W4, significan -OR 16 -NR17R18 en conjunto significan una cadena alquileno con 2 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno y ?T significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, dialquilamino, alcoxicarbonilo, dialquilaminacarbonilo o -S(0)oR3. 2.. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque Ar significa el resto m significa 0, 1, 2, 3, R1 significa un substituyente en la posición meta o para de la serie formada por hidrógeno, F, Cl, Br, cians, tri- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) -sililo, -CO-NR4R5, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes (I) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E. R2 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxí con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o -S(0)oR3/ con la condición de que R1 no sea hidrógeno, cuando m = 1 y R2 = yodo, 0 significa 0, 1 o 2, R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor o por cloro, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por restos de la lista W1, X significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o di-alquilsilileno con 1 a 4 átomos de carbono, A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituido respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con 1 a 4 heteroátomos, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos con 5 a 10 miembros, substituido respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por restos de la lista W2, que contiene de 0 a 4 átomos de nitrógeno, de 0 a 2 átomos de oxigeno y de 0 a 2 átomos de azufre, (especialmente furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1, 3, 5-triazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, purinilo, benzodioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o cromanilo) , B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces, por restos de la lista W1, Z significa oxígeno o azufre, D significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cic.loalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, naftil-alquil con 1 a 6 átomos de carbono, tetrahidronaftilalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetaril-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono (especialmente furilmetilo, tieni lmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmet ilo, tiazolilmetilo o piridilmet ilo) , significa -CO-R6, -CO-NR7R8 o significa el agrupamiento - (CH2)P- (CR9R10) q- (CH2) r-G, Z y D significan también conjuntamente fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono/ por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, Y significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, E significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W1 o significa hetarilo con 5 o 6 miembros, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituido respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W2 (especialmente furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo) o significa el agrupamiento -(CH2)p-(CR9R10)q-(CH2)r-G/ Re significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 12 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquiloxi con 1 a 6 átomos de . carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, R8 significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 atemos de carbono o por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o signif-ica fenilo o fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respecti amente en caso dado de una a cuatro veces, por Irálólgeno, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono por halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono, o por halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, P q y r significan, independientemente entre si, 0, 1, 2 o 3, siendo su suma menor que 6 y mayor que 1, R9 y R10 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, G significa ciano, significa un heterociclo con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado de una a tres veces por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y substituido en caso dado en el punto de enlace por el resto R11 (especialmente 5, 6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3-piridilo, 3-furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-dioxolanilo, 1 , 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1 , 3-di tian-2-ilo o 1 , 3-tioxan-2-ilo) o uno de los agrupamientos siguientes : (a) —CO—R11 (b) —co-OR12 (c) —CO—NR13R14 (d) 13f->1 . -CS— NR13R (k) _Q=N_R17 ,18 R 1 1 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, ' alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces por alquilcarbonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o por restos de la lista W3, R12 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos' de carbono o significa arilo con 6 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado una a cuatro veces por restos de la lista W3 (especialmente fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o naftil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono), R13 y R14 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos do carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W3, significan -O-R12; o -NRlxR12 o conjuntamente significan una cadena alquileno con 4 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, ,15 significa -OR12, -NRnR12 o -N (R11 ) -COOR12, R 16 R 17 y R 18 significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, W1 significa hidrógeno, halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri-alquilsililo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 16 átomos de carbono, pentaflúortio o -S(0}oR3, ¿ significa halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri-alquilsililo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 16 átomos de carbono, pentaflúortio, -S(0)oR3 o -C (R11) =N-R15, W3 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)oR3, -COOR19 O -CONR20R21, R19 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W4, R20 y R21 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con -1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces, por restos de la lista W4, significan -OR16 o -NR17R18 o conjuntamente significan una cadena alquileno con 4 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, W4 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S (0)oR3. 3. Compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque Ar significa el resto m significa 0, 1 o 2, R1 significa un substituyente en posición meta o para de la serie formada por hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) sililo, -CO-NR4R5, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes (I) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E R2 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o -S(0)oR3, con la condición de que R1 no sea hidrógeno, cuando m = 1 y R2 = yodo, o significa 0, 1 o 2, R3 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa metilo o etilo substituidos respectivamente por flúor o por cloro, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, por restos de la lista W1, X significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o di-alquilsilileno con 1 a 4 átomos de carbono, A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con 1 a 4 heteroátomos, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos con 5 a 10 miembros, substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W2, que contiene de 0 a 4 átomos de nitrógeno, de 0 a 2 átomos de oxigeno y 0 a 2 átomos de azufre, (especialmente furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1 , 3, 5- triazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, purinilo, benzodioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o cromanilo), B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces, por restos de la lista W1, Z significa oxígeno o azufre, D significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, substituidos por flúor o por cloro, por fenilo, por estirilo, por fenilo o por estirilo, substituidos respectivamente por flúor, por cloro o por bromo, significa cicloalquenilo con 5 o 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, naftilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tetrahidronaftiloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, (especialmente furilmetilo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmetilo o piridilmetilo) , o significa -CO-R6, -CO-NR7R8 o el agrupamiento, - (CH2)P- (CR9R10) a- (CH2) r-G, Z y D significan también conjuntamente fenoxi-alqui lo con 1 a 3 átomos de carbono substituido en caso dado por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, Y significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, E significa hidrógeno, alquilo, con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado • por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos por flúor o por cloro, por fenilo, por estirilo, o por fenilo o estirilo substituidos respectivamente por flúor, por cloro, o por bromo, significa cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W1 o significa hetarilo con 5 o 6 miembros, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, substituido respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W2 (especialmente furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo) o significa el agrupamiento - (CH2)p- (CR9R10) q- (CH2) r-G, R6 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquiloxi con 1 o 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R8 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, p, q y r significan, independientemente entre si, 0, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 6 y mayor que 1, R9 y R10 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, G significa ciano, significa un heterociclo con 5 o 6 miembros, con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituido en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro y en caso dado substituido en el punto de enlace por el resto R11 (especialmente 5, 6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3-piridilo, 3-furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-dioxolanilo, 1 , 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1, 3-ditian-2-ilo o 1 , 3-tioxan-2-ilo ) o uno de los agrupamientos siguientes: (a) _C0-R11 (b) — CO-OR12 (c) — CO-NR13R14 (d) -CS- -NR,3R14 15 (e) ?=N — R .11 G) -C=N— R17 ¿R1ß (k) ;=N— R 17 ,18 R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por alquilcarbonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o por restos de la lista W3, R12 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquenilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, o significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o naftil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado una a tres veces por restos de la lista W3, R13 y R14 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos por flúor o por cloro, significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W3, o significan -O-R12 o -NR11R12 o conjuntamente significan -(CH2)5-, "(CH2)6- o -(CH2)2-0- (CH2)2, R 15 significa -OR , -NR HtR_ 1X2': o -N (R ,1x1 ) -COOR ,12 , R16, R17 y R18 significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, W1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o -S (0}oR; W significa flúor, cloro, bromo, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 át.omos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)oR3 o -C (Rxl)=N-R15, W3 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)oR3, -COOR19 o -CONR20R21, R19 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W4, ,20 R' significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W4, significan -OR16 o -NR17R18 o conjuntamente significan -(CH2)5-, -(CH2)6- o - (CH2)2-0- (CH2) 2, W4 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S(0)oR3. 4. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque Ar significa el resto R1 significa un substituyente en posición meta o para de la serie formada por hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, -CO-NR4R5, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes (n) -Y—E R2 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, triflúormetilo, diflúormetoxi , triflúormetoxi o triflúormetiltio, con la condición de que R1 no sea hidrógeno, cuando m = 1 y R2 = yodo, o significa 0 o 2, R3 significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, diflúometilo o triflúormetilo, R4 y R5 significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, iso-butilo, sec. -.butilo, tere. -butilo o significan fenilo o bencilo en caso dado monosubstituidos por un resto de la lista W1, X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, -CH2-, (CH2)2-, -CH=CH-(E o Z), -C=C-, -CH20-, (CH2)20-, -CH(CH3)0-, -OCH2-, -O (CH2 ) 2- , -SCH2- , -S(CH2)2-, -SCH(CH3)-, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente -0CH20-, -0(CH2)20- o -0CH(CH3)0-, A significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1 o significa furilo, benzofurilo, tienilo, benzot ienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolito, benzotiazotilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1, 3, 5-triazinilo, quinolinilo, isoquínolinilo, indolilo, purinilo, benzodioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o cromanilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W2, Z significa oxigeno o azufre, D significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc-butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros, n-heptilo, n-octilo, n-isooctilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, 2-propenilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, propargilo, butinilo, pentinilo, -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2CHF2, -CH2CF2CF3, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por n-butilo, por iso-butilo, por sec. -butilo, por tere . -butilo, por etenilo, por 1-propenilo, por 2 , 2-dimetiletenilo, por -CH=CC12, por fenilo, por estirilo, por fenilo o 4-cloro-estirilo substituidos respectivamente por flúor, cloro o bromo, significa ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclohexenilmetilo o ciclopentenilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec. -butilo o por tere. -butilo, significa bencilo, fenetilo, naftilmetilo, tetrahidronaftilmetilo, furilmetilo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmetilo o piridilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec. butilo, por terc-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por isopropoxi, por n-butoxi, por isobutoxi, por sec-butoxi, por tere . -butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi o por clorodiflúormetoxi, significa -CO-R6, -CO-NR7R8 o el agrupamiento -(CH2)p-(CR ,9:'nRl±0ü)<I-(CH2)r-G. Z y D significan también conjuntamente fenoximetilo substituido en caso dado una o dos veces por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi o por clorodiflúormetoxi, Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, -CH2-, ~(CH2)2, -CH=CH- (E o Z), -C C-, -CH20-, -(CH2)20-, -CH(CH3)0-, -OCH2-, -0(CH2)2-, -SCH2-, -S(CH2)2-, -SCH(CH3)-, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente -0CH20- o -0(CH2)20-o significa p-fenileno en caso dado monosubstituido por un resto de la lista W1, E significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc-butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros n-heptilo, n-octilo, n-isooctilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, 2-propenilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, propargilo, butinilo, pentinilo, -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2CHF2, -CH2CF2CF3, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec. -butilo, por tere. -butilo, por etenilo, por 1-propenilo, por 2,2-dimetiletenilo, por CH=CC12, por fenilo, por estirilo, por fenilo o por 4-cloroestirilo substituidos respectivamente por flúor, cloro o bromo, significa ciclopentenilo o ciclohexenilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por n-butilo, por iso-butilo, por sec. -butilo o por tere. -butilo, significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, significa furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W2, o significa el agrupamiento - (CH2) p- (CR ,9sRt-_1i0ü) q- (CH2) r-G. R significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec. -butoxi, tere . -butoxi, ciclopropilo, ciciohexilo, ciciohexiloxi , ciclohexilmetiloxi , fenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 2 , 6-diflúorfenilo, 2 , .-diclorofenilo , 3, 4-diclorofenilo, 2-triflúormetoxifenilo o 4-triflúormetoxi fenilo, R7 significa hidrógeno. Re significa metilo, etilo fenilo, en caso dado monosubstituido por cloro, P, q y r significan, independientemente entre sí, 0, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 4 y mayor que 1, R9 y R10 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -butilo, G significa ciano, significa 5, 6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3-piridilo, 3-furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-dioxolanilo, 1 , 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1 , 3-di t ian-2-ilo o 1 , 3-t ioxan-2-ilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo o por triflúormetilo y substituidos en caso dado en el punto de enlace por el resto R11, o uno de los agrupamientos siguientes: (a) — CO— R11 (b) — CO— OR12 (c) — CO— NR13R" (d) — CS— NR13R14 (e) — C=N R15 I" R 1 1 significa* hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc-butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros, CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13, -CH2CF3, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido de una a tres veces por flúor o por cloro, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFCI, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13 O por -CH2CF3, o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por metilcarbonilamino, por etilcarbonilamino, por metilcarbonilmetilamino y/o por restos de la lista W3, R 12 significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, soc. -butilo, terc-butilo, -CH2CF3, alilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropiletilo, ciclopentiletilo o cicloliexilet ilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, CF2-CHF2, -CF2CC13, o por -CH2CF3; o significa bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W3, R13 R14 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -but ilo, CH2CF3, metoxi, etoxi, alilo, significa ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo o por triflúormetilo, significan fenilo, bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o des veces por restos de la lista W3, significan -OR12 o -NRlxR12, R15 significa -OR12, -NRxlR12 o -N (R11) -COOR12, R16, R17 y R18 significan, independientemente entre sí, metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, W1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, formilo, nitro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi sec. -butoxi, tere . -butoxi, -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13, -CH2CF3 -CF2CHFCF3, -CH2CF2CHF2, -CH2CF2CF3, triflúormetoji, diflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, acetilo, propionilo, butirilo, isobutirilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo , iso-propoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec. -butoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo o -S(0)oR3, W2 significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, triflúormetilo, triflúormetoxi , di flúormetoxi, clorodiflúormetoxi , acetilo, triflúormetiltio, -CH=N-OCH3, -CH=N-OC2H5, -CH=N-0C3H7, -C (CH3)=N-0CH3, -C (CH3) =N-0C2H5, -C (CH3)=N-0C3H7, -C (C2H5) =N-OCH3, -C ( C2H5 ) =N-OC2H5 o -C(C2H5) =N-OC3H7, W3 significa flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, triflúormetilo, triflúormetoxi, trifluormetiltio, dimetilamino, dietilamino, -COOR19o -CONR20R21, R 19 significa hidrógeno, metilo , etilo, n-propilo, isopropilo, tere . -butilo, -CH2CF3, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo o por -CF3 o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W4, R20 y R21 significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -butilo, CH2CF3, metoxi, etoxi, alilo, significan ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor o por cloro, significan fenilo, bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W4, significan -OR16 o -NR17R18, W4 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, tere . -butilo, metoxi, etoxi, metiltio, triflúormetilo, triflúormetoxi o triflúormetiltio . 5. Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque (A) se obtienen compuestos de la fórmula (I) en la que Ar tiene los significados anteriormente indicados, si a) se hacen reaccionar derivados de aminocetona de la fórmula (VIII) en la que Ar tiene los significados anteriormente indicados, con un ácido y a continuación en caso dado se efectúa una ciclocondensación en presencia de un agente aceptor de ácido, o b) se reduce el grupo nitro de nitrocetonas de la fórmula (XVIII) (XVIII) en la que Ar tiene los significados indicados en la reivindicación 1, cp) O) 10 presentándose de manera internrecLia una aminocetona de la fórmula (II), que, sin embazrgo, se somete a una ciclocondensación ín situ, especialmente en medio ácido, para dar (I), o 15 c) se hidralizan. i ína de la fórmula (XXVII) (XXVII) _ln 7 que Ar tiene los significados indicados en la reivindicación 1, con ácidos acuosos di) ? donde se presenta de manera intermedia una aminocetona de la fórmula (II), que se somete a una ciclocondensación sin embargo in situ para dar (I), B) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (III) en la que Ar tiene los significados indicados en la reivindicación 1, con compuestos de aril-Grignard de la fórmula (IV) en la que Hal significa cloro, bromo o yodo, en presencia de un diluyente, o C) se obtienen compuestos de la fórmula (I-b) en la que m tiene los significados indicados en la reivindicación 1, R1"1 significa A o significa uno de los agrupamientos siguientes (m) -B-Z--D donde A, B, D, E, W1 y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y R 2-1 significa hidrógeno, flúor, ciano, nitro, alquilo, alcoxi halógenoalquilo, . halógenoalcoxi, alcoxialcoxi o -SR , donde R; tiene los significados indicados en la reivindicación 1, si se copulan compuestos de la fórmula (V) (V), en la que R2-1 y m tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y X1 significa bromo, yodo o -0S02CF3, con ácidos borónicos de la fórmula (VI) R1_1B(OH)_ (VI) , en la que R1_1 tiene los significados anteriormente indicados en presencia de un catalizador y en presencia de un agente aceptor de ácido y en presencia de un disolvente, D) se obtienen iminas cíclicas de la fórmula (I-c) en la que R2 y m tienen los significados indicados en la reivindicación 1 , R1-2 significa uno de los agrupamientos siguientes ( -b) -B-Z-D1 (n-b)-Y1-E1 en los cuales B y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, Y1 significa oxigeno o azufre y D1 y E1 significan el agrupamiento - (CH2)P- (CR'R10),- (CH2) r-G en el que R9, R10, G, p, q y r tienen los significados indicados en la reivindicación 1, por condensación de iminas cíclicas de la fórmula (I-d) en la que R2 y m tienen los significados indicados en la reivindicación 1, y R significa uno de los agrupamientos siguientes (m-c) -B-Z-H (n-c) -Y1-H en los cuales B, Y1 y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, con compuestos de la fórmula (VII) Ab- (CH2)P- (CR 9'tR_11"0), q- (CH; )r"G (VII) en la que R9, R10, G, p, q y r tienen los significados indicados en la reivindicación 1, y Ab significa un grupo disociable, o E) se obtienen las iminas cíclicas de la fórmula (I-e) en la que R2 y m tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y R1"4 significa un agrupamiento, que contengan el resto G de la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula (I), donde G significa uno de los agrupamientos (e) hasta (k) citados en la reivindicación 1, por medio de un derivado usual en general y conocido de los correspondientes ceto-derivados, derivados de ácidos carboxílicos nitrilos, es decir compuestos de la fórmula (I), en los cuales G significa ciano o significa uno de los agrupamientos (a) hasta (d) . 6. Compuestos de la fórmula (VIII) caracterizados porque Ar tiene los significados indicados en la reivindicación 1. Compuestos de la fórmula (XVIII) caracterizados porque Ar tiene los significados indicados en la reivindicación 1. 8. Agentes pesticidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1. 9. Empleo de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes. 10. Procedimiento para la lucha contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, sobre las pestes y/o sobre el medio ambiente. 11. Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos. 12. Empleo de compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la obtención de agentes pesticidas.