MXPA99004519A - Iminas ciclicas como pesticidas - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a nuevas iminas cíclicas de la fórmula (I) en la que Ar1 y Ar2 significan respectivamente fenilo sustituido y n significa 1, 2ó3, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes pesticidas.

Description

IMINAS CÍCLICAS COMO PESTICIDAS.

CAMPO DE LA INVENCIÓN.

La invención se refiere a nuevas iminas cíclicas, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes pesticidas.

DESCRIPCIÓN DE LA TÉCNICA ANTERIOR .

Hasta ahora se ha dado a conocer solo un reducido número de a,a' -difenili inas cíclicas: tres 2, 5-di-fenil-1-pirrolinas alcoxi substituidas en el anillo de 2-fenilo [5- (2, 5-dimetoxifenil) -2-fenil-3, -dihidro-2H-pirrol y 5- (4-metoxifenil) -2-fenil-3, -dihidro-2H-pirrol por Chem. Ber. 96, 93 (1963) y el correspondiente 4-propoxi-compuesto por J. Pra t. Chem., Serie 4, 1, 57 (1955)] asi como la 2, 6-difenil-3, 4, 5, 6-tetrahidropiridina que no está adicionalmente substituida [véase por ejemplo las publicaciones Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 258 y Chem. Ber. 116, 3931 (1983)]. ?o se conoce nada sobre su adecuación para el empleo como agentes pesticidas.

REF 3008 I DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN.

Se han encontrado ahora nuevas iminas cíclicas de la fórmula (I) en la que n significa 1, 2 o 3, Ar1 significa el resto Ar2 significa el rest en los cuales m significa 0, 1, 2, 3 ó 4, R1 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialquilo, -S(0)0R6 o -NR7R8, R2 y R3, independientemente entre si, significan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialquilo, -S(O)0R6 o -NR7R8, R4 significa halógeno, ciano, trialquilsililo, -CO-NR10R1:L, tetrahidropiranilo o significa uno de los agrupamientos siguientes (1) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E R5 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialcoxi, 0 significa 0, 1 o 2, R6 significa alquilo o halógenoalquilo, R7 y R8, independientemente entre si, significan hidrógeno o alquilo, o conjuntamente significan alquileno, Rl? y R11, independientemente entre si, significan hidrógeno, alquiló, halógenoalquilo o significan fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces por restos de la lista W1, X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, tioalquileno, alquilendioxi o dialquilsilileno, A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con uno o varios heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, que contiene uno o dos anillos aromáticos, con 5 a 10 miembros, substituido respectivamente en caso dado una o varias veces por restos de la lista W2, B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, Z significa oxigeno o azufre, D significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquenilo, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa ciloalquenilo o cicloalquenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa fenilalquilo, naftilalquilo, tetrahidronaftilalquilo o hetarilalquilo con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, significa -CO-R12, -C0-NR13R14 o significa el agrupamiento - (CH2) P- (CR15R16) q- (CH2) r-G Z y D significan conjuntamente fenoxialquilo substituido en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, tioalquileno, alquilendioxi o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista 1, E significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquenilo, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo substituido respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista 1 o significa hetarilo con 5 o 6 miembros, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por restos de la lista W2, o significa el agrupamiento - (CH2) P- (CR15R16) a- (CH2) r-G R 12 significa alquilo, alcoxi, alquenilo, alqueniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi o cicloalquilalquiloxi substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquilo o por halógenoalquenilo o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, ,13 significa hidrógeno o alquilo, R 14 significa alquilo, halógenoalquilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquilo o por halógenoalquenilo o significa fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, p, q y r, independientemente entre si significan 0, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 6, R15 y R16, independientemente entre si, significan hidrógeno o alquilo, G significa ciano, significa un heterociclo con 5 o 6 miembros, con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo y substituido en el punto de enlace en caso dado por el resto R17 o significa uno de los agrupamientos siguientes R17 significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces, por alquilcarbonilamino, alquilcarbonilalquilamino y/o restos de la lista 3, R18 significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa arilalquilo substituido en caso dado de una a cinco veces, por restos de la lista 3, R19 y R20, independientemente entre si, significan hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, alcoxi, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo, significan arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces, por restos de la lista 3 significan -OR18 o -NR17R18, o conjuntamente significan una cadena alquileno con 2 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno, R21 significa -OR18, -NR17R18 o -N (R17) -COOR18, R22, R23 y R24, independientemente entre si, significan alquilo, 1 significa hidrógeno, halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalqueniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, pentaflúortio o -S(O)0R6/' 2 significa halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, pentaflúortio, -S(0)0R6o -C (R17) =N-R21, W3 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, dialquilamino, -S(O)0R6 , -COOR25 o -CONR26R27, R25 significa hidrógeno, alquilo, halógenoalquilo, cicloalquilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces, por restos de la lista 4, R26 y R27, independientemente entre si, significan hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, alcoxi, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significan arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W4, significan -OR22 o -NR23R24 o significan en conjunto una cadena alquileno con 2 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno y W4 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, dialquilamino, alcoxicarbonilo, dialquilaminocarbonilo o -S(0)oR6.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden presentarse, también en función del tipo de los substituyentes, como isómeros geométricos y/o ópticos o como mezclas de isómeros de diversa composición, que pueden separarse en caso dado de forma y manera usuales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de los isómeros, su obtención y su empleo asi como los agentes que les contienen constituyen un objeto de la presente invención. A continuación se hablará, con el fin de simplificar, sin embargo siempre de los compuestos de la fórmula (I) , aún cuando se quieran indicar tanto los compuestos puros como en caso dado también mezclas con proporciones variables de los compuestos isómeros.

Se ha encontrado ahora además que se obtienen los nuevos compuestos de la fórmula (I) según uno de los procedimientos descritos a continuación. A) Pueden obtenerse iminas cíclicas de la fórmula (I) en la que Ar1, Ar2 -y n tienen los significados anteriormente indicados, si se ciclocondensan aminocetonas de la fórmula (II) en la que Ar1, Ar2 y n tienen los significados anteriormente indicados, o preferentemente sus sales acidas en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido. B) Pueden obtenerse iminas cíclicas de la fórmula (I), si se hacen reaccionar O-metilsulfoniloximinas cliclicas de la fórmula (III) en la que Ar2 y n tienen los significados anteriormente indicados, con compuestos de aril-Grignard de la fórmula (IV) AidMg-Hal (IV) en la que Ar1 tiene el significado anteriormente indicado y Hal significa cloro, bromo o yodo, en presencia de un diluyente. Pueden obtenerse iminas cíclicas de la fórmula (I-b) en la que R1, R2, R3, n y m tienen los significados anteriormente indicados, R4"1 significa A o uno de los agrupamientos siguientes, (m) -B_2—D (n-a) donde A, B, D, E, 1 y Z tienen los significados anteriormente indicados y R5"1 significa hidrógeno, flúor, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialcoxi o -SR6, donde R6 tiene el significado anteriormente indicado, si se copulan compuestos de la fórmula (V) en la que R1, R2, R3 R5~1, n y tienen los significados anterior mente indicados, y X1 significa bromo, yodo o -OS02CF3, con ácidos borónicos de la fórmula (VI) en la que R4"1 tiene el significado anteriormente indicado, en presencia de un catalizador y en presencia de un agente aceptor de ácido y en presencia de un disolvente. D) Pueden obtenerse iminas cíclicas de la fórmula (I-c) en la que R1, R2, R3, R5, n y m tienen los significados anteriormente indicados, R4"2 significa uno de los agrupamientos siguientes (ra-b) -B-Z-D1 (n-b) -Y^E1 en los cuales B y Z tienen los significados anteriormente indicados, Y1 significa oxígeno o azufre D1 y E1 significan el agrupamiento (CH2)p-(CR15Rld)q-(CH2) en el que R15, R16, G, p, q y r tienen los significados anteriormente indicados, si se condensan iminas cíclicas de la fórmula (I-d) en la que R1, R2, R3, R5, n y m tienen los significados anteriormente indicados y R4~3 significa uno de los agrupamientos (m-c) -B-Z-H (n-c) -Y1-!! en los que B/Y1, y Z tienen los significados anteriormente indicados, con compuestos de la fórmula (VII) Ab- (CH2)P- (CR15Rld)q- (CH2)r-(CH2)r-G (Vil] en la que R15, R16, G, p, q y r tienen los significados anteriormente indicados, Ab significa un grupo disociable. E) Pueden obtenerse iminas cíclicas de la fórmula (I-e) en la que R1, R2, R3, R5, n y m tienen los significados anteriormente indicados, y R4"4 significa un agrupamiento que contiene el resto G, de la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula (I), donde G significa uno de los agrupamientos anteriormente citados (e) hasta (k) , mediante derivatizado usual y conocido en general de los correspondientes ceto-derivados, derivados de ácido carboxílicos o nitrilos, es decir compuestos de la fórmula (I) en los cuales a significa ciano o uno de los agrupamientos (a) hasta (d) .

S-e ha encontrado además que los nuevos compuestos de la fórmula (I) presentan, con una buena compatibilidad con respecto a las plantas, una actividad muy buena como agentes pesticidas, especialmente contra artrópodos y en agricultura así como también contra parásitos en el mantenimiento de animales útiles y de compañía.

Los compuestos según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (I) . Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas citadas anteriormente y que se indicarán a continuación se explican seguidamente.

Preferentemente, n significa 1, 2 o 3.

Preferentemente, Ar1 significa un resto R" Preferentemente, Ar2 significa un resto Preferentemente, m significa 0, 1, 2 o 3.

Preferentemente, R1 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S(O)0R6 o -NR7R8.

Preferentemente, R2 y R3, significan independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significan alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S(O)0R6 o -NR7R8.

Preferentemente . R4 significa un substituyente en posición meta o para de la serie formada por halógeno, ciano, tri- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) -sililo, -CO-NR10R1:L tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes ( 1 ) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E.

Preferentemente, R5 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o -S (O)oR6.

Preferentemente, O significa 0, 1 o 2.

Preferentemente, R6 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor o por cloro.

Preferentemente, R7 y R8 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n- butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere. -butilo, o conjuntamente significan alquileno con 2 a 5 átomos de carbono tal como -por ejemplo -(CH2)4- o -(CH2)5-.

Preferentemente, R10 y R11 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista 1.

Preferentemente, X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o di- alquilsilileno con 1 a 4 átomos de carbono.

Preferentemente, A significa fenilo, naftilo o tetrahidropiranilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con 1 a 4 heteroátomos que contiene 0 a 4 átomos de nitrógeno, O a 2 átomos de oxígeno y O a 2 átomos de azufre, con 5 a 10 miembros, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista 2, (especialmente furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1,3,5- triazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, purinilo, benzotioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o cromanilo) .

Preferentemente, B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1.

Preferentemente, Z significa oxígeno o azufre.

Preferentemente, D significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,- naltilo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tetra idronartiloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetarilo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, con 5 o 6 miembros en el anillo, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre (especialmente furilmetilo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolmetilo o piridilmetilo) substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa -CO-R12, -CO-NR13R14 o significa el agrupamiento ;CH;)r (CR15R16) (CH2)r-G Preferentemente, Z y D significan en conjunto fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono.

Preferentemente, Y significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista 1.

Preferentemente, E significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces, por restos de la lista 1 o significa hetarilo con 5 o 6 miembros con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre (especialmente furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo) substituidos respectivamente en caso dado de una cuatro veces por restos de la lista 2 o significa el agrupamiento (CH2) p- (CR15R16) q- (CH2) r-G Preferentemente, R 12 significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 12 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono.

Preferentemente, R 13 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 12 átomos de carbono .

Preferentemente, R 14 significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8- átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos dé carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o fenilo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono .

Preferentemente, p, q y r significan, independientemente entre si, O, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 6.

Preferentemente, R 15 R 16 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono .

Preferentemente, G significa ciano, significa un heterociclo con 5 o 6 miembros, con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por hidrógeno, oxígeno y azufre, substituidos en caso dado de una a tres veces por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o substituido en caso dado en el punto de enlace por el resto R17 (especialmente 5, 6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3-piridilo, 3- furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2- dioxolanilo, 1, 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1,3-ditian- 2-ilo o 1, 3-tioxan-2-ilo) o uno de los agrupamientos siguientes : Preferentemente, R17 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces por alquilcarbonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o por restos de la lista W3.

Preferentemente, R18 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa arilo con 6 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W3 (especialmente fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o naftilo- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) .

Preferentemente, R19 y R20 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significan fenilo o fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W3, significan -OR18 o -NR17R18 o en conjunto significan una cadena alquileno con 4 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno.

Preferentemente, R: significa -OR18,. -NR17R18 o -N (R17) -COOR18.

Preferentemente, R22, R23 y R24 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono.

Preferentemente, W- significa hidrógeno, halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri-alquilsililo con 1 a 4 átomos de carbono alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 16 átomos de carbono, pentaflúortio, o -S(0)oR6.

Preferentemente, W2 significa halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri-alquilsililo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 16 átomos de carbono, pentaflúortio, -S(0)0R6o -C (R17) =N-R21, Preferentemente, WJ significa halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, -S (O) 0R6, -COOR25 o -CONR26R27 Preferentemente, R 25 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W4.

Preferentemente, significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significan fenilo o fenilo- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista 4, significan -OR22 o -NR23R24 o en conjunto significan una cadena alquileno con 4 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno.

Preferentemente, W4 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S(O)0R6.

De forma especialmente preferente, n significa 1 o 2.

De forma especialmente preferente, Ar1 significa el resto De forma especialmente preferente, Ar2 significa el resto De forma especialmente preferente, m significa 0, 1 o 2.

De forma especialmente preferente, R1 significa flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S(O)0R6.

De forma especialmente preferente, R2 y R3 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono -alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S(O)0R5.

De forma especialmente preferente, R4 significa un substituyente en posición meta o para de la serie formada por flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -sililo, -CO-NR10R1:L, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes (1) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E.

De forma especialmente preferente, R5 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, o -S(O)0R6.

De forma especialmente preferente, o significa 0, 1 o 2.

De forma especialmente preferente, R6 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o metilo o etilo substituidos respectivamente por flúor o por cloro.

De forma especialmente preferente, R10 y R11 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista 1.

De forma especialmente preferente, X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o di- alquilensilileno con 1 a 4 átomos de carbono.

De forma especialmente preferente, A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con 5 a 10 miembros, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos, con 1 a 4 heteroátomos, que contiene 0 a 4 átomos de nitrógeno, 0 a 2 átomos de oxigeno y 0 a 2 átomos de azufre substituidos respectivamente en caso 5 dado de una a tres veces por restos de la lista W2, (especialmente furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1,3,5- triazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, purinilo, benzodioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o comanilo) .

De forma especialmente preferente, B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1.

De forma especialmente preferente, Z significa oxigeno azufre.

De forma especialmente preferente, D significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, por fenilo, por estirilo, por fenilo o por estirilo substituidos respectivamente por flúor, por cloro o por bromo, significa cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono -alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, naftilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tetrahidro naftilo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetarilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, (especialmente furilmetilo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tioazolilmetilo o piridilmetilo) , significa -CO-R12, -CO-NR13R14 o el agrupamiento - (CH*-) P- (CR15R16) q- (CH2) r-G De forma especialmente preferente, Z y D significan también conjuntamente fenoxi-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono substituido en caso dado por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro.

De forma especialmente preferente, Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista 1.

De forma especialmente preferente, E significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, por fenilo, por estirilo o por fenilo o por estirilo substituido respectivamente por flúor, por cloro o por bromo, significa cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por restos de la lista 1 o significa hetarilo con 5 o 6 miembros, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada . por nitrógeno, oxígeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista 2 (especialmente furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo) o significa el agrupamiento - (CH2) p- (CR15R16) q- (CH2) r-G De forma especialmente preferente, R 12 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro.

De forma especialmente preferente, R13 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono .

De forma especialmente preferente, R 14 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro.

De forma especialmente preferente, p, q y r significan, independientemente entre si, o, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 6.

De forma especialmente preferente, R15 y R16 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.

De forma especialmente preferente, G significa ciano, significa un heterociclo con 5 o 6 miembros, con 1 a 3 heteróátomos iguales o diferentes de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituido en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o substituido en caso dado en el punto de enlace por el resto R17 (especialmente 5, 6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3-pirídilo, 3-furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-dioxolanilo, 1, 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1,3-ditian-2-ilo o 1, 3-dioxan-2-ilo) o significa uno de los agrupamientos siguientes: 17 (a) - CO-R ,18 (b) -CO-OR" (c) -CO -NR19R20 (d) -CS-NR^R20 -C = N-R?1 (e) 2J ,O (0 C- 22 OR 17 23 _C=N- 00 2-i SR De forma especialmente preferente, R 17 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono substituido respectivamente por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por alquilcarbonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o restos de la lista 3.

De forma especialmente preferente, R18 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido respectivamente por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significa fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o naftilo- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por restos de la lista W3.

De forma especialmente preferente, R19 y R20 significan independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, significan fenilo o fenilo- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W3, significan -OR18 o -NR17R18 o en conjunto significan -(CH2)s-, -(CH2)e- o -(CH2)2-o-(CH2)2-.

De forma especialmente preferente, R21 significa -OR18, -NR17R18 o -N (R17) -COOR18.

De forma especialmente preferente, R 22 R" y R' significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.

De forma especialmente preferente, W1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos .de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbanilo con 1 a 4 átomos de carbono o -S(O)0R6.

De forma especialmente preferente, W2 significa flúor, cloro, bromo, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S (O) 0R6 o -C(R17)=N-R21.

De forma especialmente preferente, W3 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, -S (O) 0R6, -COOR25 o -CONR26R27.

De forma especialmente preferente, R 25 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W4.

De forma especialmente preferente, R' 26 R' significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, o significan fenilo o fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W4, significan -OR22 o -NR23R24 o en conjunto significan -(CH2)s-/ -(CH2)e- o -(CH2)2-o-(CH2)2-.

De forma especialmente preferente, W4 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S(0)oR6.

De forma muy especialmente preferente, n significa 1 o 2, preferentemente significa 1.

De forma muy especialmente preferente, Ar1 significa el resto De forma muy especialmente preferente, Ar2 significa el resto De forma muy " especialmente preferente, R1 significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere- butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi.

De forma muy especialmente preferente, R" y R3 significan independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutílo, sec-butilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi.

De forma muy especialmente preferente, Rq significa un substituyente en posición meta o para de la serie formada por flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, -CO-NR10R1:L, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes (1) -X-A (n) -Y—E De forma muy especialmente preferente, R5 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, triflúormetilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi o triflúormetiltio .

De forma muy especialmente preferente, O significa 0 o 2.

De forma muy especialmente preferente, R6 significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, diflúormetilo o triflúormetilo.

De forma muy especialmente preferente, R10 y R11 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, o significan fenilo o bencilo monosubstituidos respectivamente en caso dado por un resto de la lista 1.

De forma muy especialmente preferente, X significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, -CH-:-, ~(CH2)c-, -CH=CH- (E o Z), -C=C-, -CH20-, -(CHdO-, -CH(CH3)0-, -OCH;-, -0(CH2)2~, -SCH2-, -S(CH2)2-, -SCH(CH3)-, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente -OCH20-, -O(CH2)20- o -OCH(CH3)0-.

De forma muy especialmente preferente, A significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1 o significa furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1, 3, 5-triazinílo, quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, purinilo, benzodioxolilo, indanilo., benzodioxanilo o cromanilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W2.

De forma muy especialmente preferente, Z significa oxigeno o azufre.

De forma muy especialmente preferente, D significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere- butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros, n- heptilo, n-octilo, n-isooctilo, n-nonilo, n-decilo, n- undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, 2-propenilo, butenilo, pentenilo, hexemilo, propargilo, butinilo, pentinilo, -CF3, -CHF;, -CC1F_, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CFCC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2CHF2, -CH2CF2CF3, signifique ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec-butilo, por tere-butilo, por etenilo, por 1- propenilo, por 2, 2-dimetiletenilo, por -CH=CC12, por fenilo, por estirilo, por fenilo o por 4-cloroestirilo substituidos respectivamente por flúor, por cloro o bromo, significa ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclohexenilmetilo o ciclopentenilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec-butilo o por tere- butilo, significa bencilo, fenetilo, naftilmetilo, tetrahidronaftilmetilo, furilmetilo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmetilo o piridilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec-butilo, por tere-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por isopropoxi, por n-butoxi, por isobutoxi, por sec-butoxi, por terc-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi o por clorodiflúormetoxi, significa -CO-R12, -C0-NR13R14 o el agrupamiento -(CH- [CR15R16)q- (CH2 --G También de forma muy especialmente preferente, Z y D significan conjuntamente fenoximetilo substituido en caso dado una o dos veces por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n- propoxi, por i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi o por clorodiflúormetoxi .

De forma muy especialmente preferente, Y significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, -CH2-, -(CH2)2-, -CH=CH- (E o Z), -C=C-, -CH20-, -(CH2)20-, -CH(CH3)0-, -0CH2-, -0(CH2)2-, -SCH2-, -S(CH2)2-, -SCH(CH3)-, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente -0CH20- o -0(CH2)20- o significa p-fenileno monosubstituido en caso dado por un resto de la lista W1.

De forma muy especialmente preferente, E significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc- butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros, n- heptilo, n-octilo, n-isooctilo, n-nonilo, n-decilo, n- undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n- pentadecilo, n-hexadecilo, 2-propenilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, propargilo, butirilo, pentinilo, -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFCI, -CF2cH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2CHF2, -CH2CF2CF3, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec-butilo, por tere- butilo, por etilo, por 1-propenilo, por 2,2- dimetiletenilo, por -CH=CC12, por fenilo, por estirilo, por fenilo o por 4-cloroestirilo substituidos respectivamente por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopentenilo o ciclohexenilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutil-o, por sec-butilo o por tere- butilo, significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, significa furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, o piridilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista 2, o significa el agrupamiento - (CH2)P- (CR15R16) : CH2 ) G-G De forma muy especialmente preferente, R1" significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n- butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec- butoxi, terc-butoxi, ciclopropilo, ciciohexilo, ciclohexiloxi, ciclohexilmetiloxi, fenilo, 2- clorofenilo, 3-clorofenilo, 2, 6-diflúorfenilo, 2,4- diclorofenilo, 3, 4-diclorofenilo, 2- triflúormetoxifenilo o 4-triflúormetoxifenilo.

De forma muy especialmente preferente, R13 significa hidrógeno.

De forma muy especialmente preferente, R 14 significa metilo, etilo, o fenilo substituido en caso dado por cloro.

De forma muy especialmente preferente. P, q y r significan, independientemente entre si, O, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 4.

De forma muy especialmente preferente, R 15 R 16 significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo .

De forma muy especialmente preferente. G significa ciano, significa 5, 6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3-piridilo, 3-furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazo- lilo, 2-dioxolanilo, 1, 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1, 3-ditian-2-ilo, o 1, 3-dioxan-2-ilo, substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo o por triflúormetilo y en caso dado substituidos en el punta de enlace por el resto R17, o significa uno de los agrupamientos siguientes: 17 (a) -CO-R (b) -CO -OR •,«' (c) -CO-NR19R2° (d) -CS-NR"R20 -C = N -R21 (e) R OR* (0 -C- OR~ 17 R SR* N- -4 •R (h) / -?-OR22 17 R R23 N-R2- (i) R17 De forma muy especialmente preferente, R 17 significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere- butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros, -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFCI, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CCI3, -CH2CF3, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido de una a tres veces por flúor o cloro, significan ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por -CF3, -CHF2, -CC1F;, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13, -CH2CF3, o significan fenilo substituido en caso dado una o dos veces por metilcarbonilamino, por etilcarbonilamino, por metilcarbonil-metilamino y/o por restos de la lista 3.

De forma muy especialmente preferente, R- significa hidrógeno, metilo, etilo, n-própilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere- butilo, -CH;CF3, alilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropiletilo, ciclopentiletilo o ciclohexiletilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFCI, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CCI3 o -CH2CF3, o significa bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista 3.

De forma muy especialmente preferente, R19 y R20 significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, -CH2CF3, metoxi, etoxi, alilo, significan ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- propilo, por isopropilo o por triflúormetilo, significan fenilo, bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista 3, significan -OR18 o -NR17R18.

De forma muy especialmente preferente, R-x significa -OR10, o -N fR- ' J -COOR , 18 De forma muy especialmente preferente, R 22 R23 y R24 significan, independientemente entre sí, metilo, etilo, n-propilo o isopropilo.

De forma muy especialmente preferente, 1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, formilo, nitro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi, -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2CHF2, -CH2CF2CF3, triflúormetoxi, diflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, acetilo, propionilo, butirilo, isobutirilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo, terc- butoxicarbonilo o -S(O)0R6.

De forma muy especialmente preferente, W2 significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n- propilo, isopropilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, acetilo, triflúormetiltio, -CH=N-OCH3, -CH=N-0C2H5, -CH=N-OC3H7, -C(CH3)=N-0CH5, -C (CH3) =N-OC2H5, -C (CH3) =N-0C3H7, -C(C2H5)=N-OCH3, -C(C2H5)=N-0C2H5 o -C (C2H5) =N-OC3H7.

De forma muy especialmente preferente, W3 significa flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, triflúormetilo, triflúormetoxi, triflúormetiltio, dimetilamino, dietilamino, -COOR25 o -CONR26R27.

De forma muy especialmente preferente, R: 25 significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, tere-butilo, -CH2CF3, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- propilo, por isopropilo, o por -CF3 o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista 4.

De forma muy especialmente preferente, R26 y R27 significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, -CH2CF3, metoxi, etoxi, alilo, significan ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor o por cloro, significan fenilo, bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista 4, significan -OR22 o -NR23R24.

De forma muy especialmente preferente, 4 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, metiltio, triflúormetilo, triflúormetoxi o triflúormetiltio.

Además son preferentes los compuestos de la fórmulas (I-a) en la que R1, R2, R3, R5 y n tienen los significados citados anteriormente de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente, R4 significa fenilo substituido una o dos veces por restos de la lista W1 o significa uno de los agrupamientos siguientes (m-b) -B-O-D (1) -Y-E, B significa p-fenileno monosubstituido en caso dado por el resto de la lista W1, Y significa un enlace directo o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1 y D y E tienen los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente, donde G significa ciano o significa uno de los agrupamientos siguientes (a) -CO-R17 -C=N-R21 (b) R 17 en los cuales R17 y R21 tienen los significados indicados anteriormente de manera general, de manera preferente o de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente y W1 tiene los significados anteriormente indicados de manera general, de manera preferente o de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente.

Además son preferentes los compuestos de la fórmula (I-f) en la que R" significa halógeno, en particular flúor o cloro, especialmente flúor, R2 significa halógeno, en particular fluoro o cloruro, especialmente flúor y R4 significa a) fenilo substituido una o dos veces por restos de la lista W2 o b) hetarilo substituido una o dos veces por restos de la lista 2, (especialmente furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo, especialmente tienilo) .

Las definiciones de los restos o bien las explicaciones dadas anteriormente de manera general o en los intervalos preferentes pueden combinarse arbitrariamente entre si, es decir incluso entre los intervalos e intervalos preferentes correspondientes. Estos son válidos para los productos finales así como de manera correspondiente para los productos de partida y para los productos intermedios .

Según la invención son preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera preferente (preferentemente) .

Según la invención serán especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente.

Según la invención serán muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados anteriormente indicados de manera muy especialmente preferente.

Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo pueden ser, incluso en combinación con heteroátomos, tal como por ejemplo alcoxi, en tanto en cuanto sea posible respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada.

Los restos substituidos en caso dado pueden estar mono o polisubstituidos, pudiendo ser iguales o diferentes los substituyentes en el caso de una polisubstitución. Varios restos con el mismo Índice, tal como por ejemplo m restos R5 para m > 1, pueden ser iguales o diferentes.

Si se emplea, por ejemplo, trifluoracetato de [1- (4-etil-2-metil-fenil) -5- (2-metilbenzoil) -1-pentil] -amonio como producto de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (A) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, 2- (4-metoxifenil) -ciclopentanona-O-metanosulfoniloxima y bromuro de 2-tolilmagnesio como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (B) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, 2- (2-metilfenil) -5-(4-yodofenil) -3, 4-dihidro-2-pirrol y ácido 4-cianometoxi-fenilborónico como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (C) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, 2- (2-bromo-4-flúor-6-metil-fenil) -5- (3' -cloro-4' -hidroxifenil-4-il) -3, 4-di-hidro-2-pirrol y a-bromovalerianato de metilo como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (D) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, 6- (4' -ciclopropil-carbonilmetoxi-3-triflúormetoxi-bifeni1-4-il) -2- (metilfenil) -3, 4, 5, 6-tetrahidropiridina y 0-metilhidroxilamina como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (E) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las aminocetonas necesarias para la realización del procedimiento (A) según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (II) . En esta fórmula Ar1, Ar2 y n tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I) . Las aminocetonas de la fórmula (II) son nuevas.

-Las aminocetonas de la fórmula (II) pueden prepararse por ejemplo si se disocian en un procedimiento (A. a) los grupos protectores BOC (terc-butoxicarbonilo) de los derivados de aminocetona de la fórmula (VIII) , que también son nuevas, según el esquema de reacción siguiente: (VIII) (H) La reacción puede llevarse a cabo en caso dado en presencia de un disolvente tal como por ejemplo diclorometano por medio de métodos usuales para la disociación de un grupo protector de amino terc-butoxicarbonilo, preferentemente mediante acidolisis con ácido triflúoracético (véase por ejemplo T.W. Green, P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2. Ed., John Wiley & Sons, New York 1991) . Las aminocetonas de la fórmula (II) se aislarán en este caso preferentemente como sales de un ácido orgánico o inorgánico de Bronstedt como por ejemplo fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido benzoico, ácido cítrico, ácido trifluoracético, ácido metanosulfónico, ácido trifluormetanosulfónico o ácido toluenosulfónico.

Los derivados de aminocetona de la fórmula (VIII) pueden prepararse por ejemplo si se hacen reaccionar lactamas BOC-protegidas de la fórmula (IX) con aromatos metalizados de la fórmula (X) a temperaturas comprendidas entre 0°C y 80°C, según el esquema de reacción siguiente: (IX) (X) (VIII) En la fórmula (X) , Met significa un resto metálico monovalente tal como Li, Mgl, MgBr o MgCl .

Los aromatos metalizados de la fórmula (X) son conocidos en parte o pueden prepararse según métodos conocidos tales como por ejemplo litiado o reacción de Grignard a partir de los hidrocarburos aromáticos o de los hidrocarburos halógeno aromáticos correspondientes.

Las lactamas protegidas de la fórmula (IX) se obtienen por ejemplo si se protegen con BOC lactamas de la fórmula (XI) según métodos usuales tal como por ejemplo metalizado con butillitio y reacción con dicarbonato de di-terc-butilo (véase por ejemplo T.W. Greene, P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2- ed., John Wiley & Sons, New York 1991) .

Las lactamas de la fórmula (XI) pueden prepararse por ejemplo, a partir de ?-alcoxilactamas de la fórmula (XII) según dos métodos. Estas pueden hacerse reaccionar con hidrocarburos aromáticos de la fórmula (XIII) en presencia de un catalizador ácido, tal como por ejemplo ácido sulfúrico, ácido acético o cloruro de aluminio y en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo diclorometano o acetonitrilo según el esquema de reacción siguiente: (XII) (XIII) (XI) Alternativamente pueden hacerse reaccionar con compuestos de aril-Grignard de la fórmula (XIV) en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo tetrahidrofurano según el esquema de reacción siguiente -[véase Org. Prep. Proced. Int. 25, 255 (1993)]: (XII) (XIV) (XI) En la fórmula (XII), R28 significa metilo o etilo. En la fórmula (XIV) Hal significa cloro, bromo o yodo .

Las ?-alcoxilactamas de la fórmula (XII) son conocidas, en parte obtenibles en el comercio y pueden prepararse por ejemplo a partir de las imidas insubstituidas correspondientes mediante reducción catódica o con boronato de sodio o a partir de las lactamas insubstituidas mediante oxidación anódica, respectivamente en presencia de metanol o de etanol (véase por ejemplo J. Org. Chem. 56, 1822 (1991); Synthesis 1980, 315).

Los hidrocarburos aromáticos de la fórmula (XIII) son derivados del benceno, que son conocidos en general o que pueden prepararse según una amplia paleta de métodos conocidos en general de la química orgánica.

Los compuestos de aril-Grignard de las fórmula (XIV) pueden prepararse de manera usual a partir de los aril alogenuros correspondientes y magnesio. Los arilhalogenuros son compuestos conocidos en general de la química orgánica.

Las lactamas de la fórmula (XI) pueden prepararse por ejemplo por ciclación de los ácidos ?-benzoilcarboxílicos substituidos de la fórmula (XV) con un reactivo, preparado a partir de carbonato amónico y de ácido fórmico a la temperatura de ebullición según el esquema de reacción siguiente [véase Recl. Trav. Chim. Bays-Bas 81, 788 (1962)]: (XV) (XI) Los ácidos ?-benzoilcarboxilicos necesarios en este caso, de la fórmula (XV) , pueden prepararse por ejemplo si se hacen reaccionar anhídridos de ácidos dicarboxílicos de la fórmula (XVI) con hidrocarburos aromáticos de la fórmula (XIII) en presencia de un ácido de Lewis tal como por ejemplo cloruro de aluminio y en caso dado en presencia de un diluyente tal como por ejemplo benceno según el esquema de reacción siguiente [véase Recl. Trav. Chim. Bays-Bas 81, 788 (1962)]: (xvi) (xip) (?\-) Los anhídridos necesarios en este caso (anhídrido del ácido succínico y del ácido glutárico) son o eran (anhídrido del ácido adípico (obtenibles en el comercio) [para la obtención del anhídrido del ácido adípico, véase por ejemplo Chem. Ber. 120, 285 (1987)].

En el caso en que Ar2 en el producto activo según la invención de la fórmula (I) signifique como en la fórmula (I-b) indicada mas arriba, un bifenililo substituido en caso dado, puede prepararse la correspondiente bifenillactama de la fórmula (Xl-a) en una variante ventajosa del procedimiento aquí descrito, si se hacen reaccionar, de manera análoga a la del procedimiento (c) descrito anteriormente y que se describirá a continuación, determinadas fenillactamas de la fórmula (XVII) con ácidos borónicos de la fórmula (VI) según el esquema de reacción siguiente: (XVII) (VI) (Xl-a) Las fenillactamas de la fórmula (XVII), en las cuales X1 significa bromo o yodo, son una parte de los compuestos de la fórmula (XI) , cuya obtención se ha indicado anteriormente. Las fenillactamas de la fórmula (XVII) en las cuales X1 significa triflúormetanosulfonilo puede prepararse de manera análoga a la que se ha descrito en el procedimiento (C) a partir de los correspondientes compuestos de la fórmula (XI), en los cuales Ar2 está substituido por R4 = hidroxi.

Las nuevas aminocetonas de la fórmula (II) pueden prepararse por ejemplo si se reduce, en un procedimiento (A.b) , el grupo nitro de las nitrocetonas de la fórmula (XVIII) , que también son nuevas, según el esquema de reacción siguiente: (XVIII) ai) La reducción puede llevarse a cabo mediante hidrogenación catalítica o mediante otros métodos conocidos en general para la reducción de grupos nitro (véase por ejemplo Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme verlag Stuttgart, tomo 11/1, 394-409 y tomo 4/lc, 490-506) . Son preferentes los métodos en los cuales se trabaja en medio ácido ya que las aminocetonas de la fórmula (II) se aislan preferentemente como sales.

Las nitrocetonas de la fórmula (XVIII) pueden prepararse por ejemplo sí se condensan ?-cloroalquilfenilcetonas de la fórmula (XXI) en presencia de un diluyente tal como por ejemplo metanol, etanol, en otro alcohol alifático inferior o incluso en tetrahidrofurano y en presencia de un agente aceptor de ácido tal como por ejemplo hidruro de sodio o de un alcoholato alcalino, preferentemente del correspondiente alcohol empleado como diluyente, según el esquema de reacción siguiente: (XXI) (XIX) (XV?II) Las ?-cloroalquil fenilcetonas de la fórmula (XXI ) son obtenibles en el comercio en parte, son conocidas o pueden prepararse de manera conocida, tal como por ejemplo mediante acilación de Friedel-Crafts de los derivados del benceno correspondiente de la fórmulas (XXII) (véase mas adelante) con cloruro de 3-cloropropionilo, cloruro de 4-clorobutirilo o cloruro de 5-clorovalerianilo.

Los nitrometilbencenos de la fórmula (XIX) son conocidos o pueden prepararse de manera conocida, tal como por ejemplo mediante nitración de los taluenos correspondientes en las cadenas laterales o reacción de los halogenuras de bencilo correspondientes con nitrito de plata [véase a este respecto por ejemplo J. Am. Chem. Soc. 77, 6269 (1955); J. Am. Chem. Soc 86, 2681 (1964); Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, tomo 10/1, 46,57 (halógeno substitución) tomo E16, 145-154 (ambos métodos) ] . Los toluenos o los halogenuros de bencilo necesarios en este caso son compuestos conocidos en general de la química orgánica.

Las nitrocetonas de la fórmula (XVIII), en las cuales n significa 1 (XVIII-a) , puede prepararse por ejemplo si se llevan a cabo adiciones de Michael de nitrometilbencenos de la fórmula (XIX) sobre fenilvinilcetonas de la fórmula (XX) en presencia de un diluyente tal como por ejemplo metanol, etanol o de otro alcohol alifático inferior y en presencia de un agente aceptor de ácido tal coma por ejemplo preferentemente de un alcoholato alcalino del alcohol correspondiente empleado como diluyente según el esquema de reacción siguiente (véase por ejemplo J. Prakt. Chem., Serie 4, 1, 57 (1955); Houben Wey, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, tomo 10,1, 199-206): (XX) (XIX) (XVIII-a) Las fenilvinilcetonas de la fórmula (XX) pueden prepararse por ejemplo por disociación de cloruro de hidrógeno a partir de ß-cloropropiofenonas de la fórmula (XXI-a) , que pueden prepararse por ejemplo mediante acilación de Friedel-Crafts de los correspondientes derivados del benceno de la fórmula (XXII) con cloruro de 3-cloropropionilo, en presencia de un agente aceptor de ácido tal como por ejemplo acetato de potasio en presencia de un diluyente tal como por ejemplo metanol según el esquema de reacción siguiente [véase por ejemplo J. Prakt. Chem. Serie 4, 1, 57 (1955)]: (XXII) (XXI-a) (XX) Los derivados del benceno de la fórmula (XXII) son obtenibles en el comercio en parte, conocidos o pueden prepararse según métodos conocidos en general de la química de los hidrocarburos aromáticos.

Las fenilvinilcetonas de la fórmula (XX) pueden prepararse también si se hacen reaccionar 0-metil-metil-benzoilhidroxamatos de la fórmula (XXIII) con bromuro de vinilmagnesio según el esquema de reacción siguiente: (XXEII) (XX) Los O-metil-metilbenzoilhidroxamatos de la fórmula (XXIII) son conocidos en parte ("amidas de Weinreb") o pueden prepararse según métodos conocidos por ejemplo a partir de los correspondientes derivados del ácido benzoico [véase por ejemplo Tetrahedron Lett. 22, 3815 (1981)].

Puesto que las fenilvinilcetonas de la fórmula (XX) son en parte sensibles, se hacen reaccionar a continuación, en una variante preferente, para la obtención de las nitrocetonas de la fórmula (XXVIII-a) , estas directamente con nitrometilbencenos de la fórmula (XIX) .

Las nitrocetonas de la fórmula (XXVIII-a) pueden prepararse también por adición, según el esquema de reacción siguiente, de enaminas de metilfenilcetonas de la fórmula (XXVI) sobre a-nitroestirenos de la fórmula (XXVII) e hidrolizado ácido del producto de la reacción: (XXVI) (XXV?I) (XXV) (xxrv) (XVTII-a) En las fórmulas (XXIV), (XXV) y (XXVI) R29 y R30 significan junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un resto amino cíclico tal como por ejemplo 1-pirrolidino, 1-piperidino o 4-morfolino.

La adición transcurre la mayoría de las veces en una [4+2] -cicloadición para dar derivados de 1, 2-oxazina-N-óxido aislable de la fórmula (XXV) y se lleva a cabo en caso dado en presencia de un diluyente polar tal como por ejemplo dietiléter por ejemplo a -80° hasta +20°C. Para la hidrólisis ss ßiDJdScLi- por ej m lo ácidos minerales acuosos tales como ácido clorhídrico en caso dado en presencia de metanol o de etanol [véase por ejemplo Helv. Chim. Acta 68, 162 (1985); Tetrahedron 45, 2099 (1989)]. En muchos casos es ventajoso llevar a cabo la apertura del anillo de los compuestos de la fórmula (XXIV) mediante simple disolución del derivado de 1, 2-oxazina-N-óxido en metanol o etanol, puesto que en otro caso se presenta la reacción de Nef indeseable para dar el correspondiente compuesto diceto como reacción competidora [véase por ejemplo Tetrahedron 45, 2099 (1989)].

Las enaminas de la fórmula (XXVI) son parcialmente conocidas o pueden prepararse por ejemplo a partir de las acetofenonas correspondientemente substituidas y de las aminas cíclicas según procedimientos generales (por ejemplo Org. Syntheses Vol. 58, 56, John Wiley & Sons, New York) . Las acetofenonas necesarias en este caso son obtenibles en parte en el comercio, conocidas o pueden prepararse según métodos conocidos de la química de los hidrocarburos aromáticos.

Los nitroestirenos de la fórmula (XXVII) son parcialmente conocidos o pueden prepararse por ejemplo mediante formilación de nitrometilbencenos de la fórmula (XIX) anteriormente indicada (véase por ejemplo HoubenWeyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, tomo E16, 215) .

Las nuevas aminocetonas de la fórmula (II) pueden prepararse también por ejemplo, si en un procedimiento (A.c) se hidrolizan iminas de la fórmula (XXVIII) según el esquema de reacción siguiente: (XXVIII) (II) La hidrólisis puede llevarse a cabo según métodos conocidos en general por ejemplo, con ácido clorhídrico acuoso. En este caso se aislan las aminocetonas de la fórmula (II) también en este caso preferentemente, como se ha descrito ya anteriormente, en forma de sus sales, por ejemplo como hidrocloruros.

Las iminas de la fórmula (XXVIII), en la que n significa 1 (XXVIII-a) , pueden prepararse por ejemplo por realización de adición de Michael de N-difenilmetilenbencilaminas de la fórmula (XXIX) sobre fenilvinilcetonas de la fórmula (XX) según el esquema de reacción siguiente: (XX) (XXIX) (XXVIIl-a) La adición se lleva a cabo en presencia de un agente aceptor de ácido y en presencia de un diluyente tal como por ejemplo acetonitrilo o diclorometano y en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción por ejemplo a temperatura ambiente. Como agente aceptor de ácido sirve preferentemente álcali acuoso tal como por ejemplo lejía de hidróxido sódico al 50 % en presencia de un catalizador de transferencia de fases tal como por ejemplo cloruro de trietilbencilamonio como agente auxiliar de la reacción [véase por ejemplo Synth. Commun. 17, 211 1987) ] .

La obtención de las fenilvinilcetonas de la fórmula (XX) se ha descrito anteriormente, Las N-difenil-metilenbencilaminas de la fórmula (XXIX) se obtienen por ejemplo mediante reacción de las correspondientes bencilaminas con benzofenonas (véase por ejemplo Tetrahedron Lett. 1978, 2641). Las bencilaminas necesarias en este caso son conocidas o pueden prepararse según métodos conocidos tal como por ejemplo aminolisis de los halogenuros de bencilo correspondientes (véase mas arriba) .

Las O-metanosulfoniloximas cíclicas necesarias para la realización del procedimiento (B) según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (III) . En esta fórmula Ar2 y n tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I) como preferentes. Las O-metanosulfoniloximas de la fórmula (III) son nuevas.

Las O-metilsulfoniloximas de la fórmula (III) pueden obtenerse si se transforman por ejemplo, según el esquema de reacción siguiente, a-arilcetonas cíclicas de la fórmula (XXXI) en primer lugar según métodos conocidos en general, en sus oximas de la fórmula (XXX) y éstas se hacen reaccionar a continuación con cloruro de metanosulfonilo de manera análoga a la de la mesilación de los alcoholes: (XXXI) (XXX) (III) Las a-arilcetonas cíclicas de la fórmula (XXXI) pueden prepararse por ejemplo por epoxidación, según el esquema de reacción siguiente, de 1-arilcicloalquenos de la fórmula (XXXIII) , según métodos usuales, tal como por ejemplo con ácido m-cloroperbenzoico, para dar oxiranos de la fórmula (XXXII) y éstos se isomerizan a continuación mediante elaboración acida [véase por ejemplo Tetrahedron 30, 2027 (1974)].

(XXXIII) (XXXII) (XXXI) Naturalmente pueden isomerizarse también los oxiranos de la fórmula (XXXII), obtenidos por otra vía, por ejemplo mediante sacudida de una solución en cloroformo con ácido sulfúrico al 20 % para dar las a-arilcetonas cíclicas de la fórmula (XXXI) .

Los 1-arilcicloalquenos de la fórmula (XXXIII) pueden prepararse por ejemplo si se hacen reaccionar, según el esquema de reacción indicado a continuación, los compuestos de aril-Grignard, descritos mas adelante, de la fórmula (XIV) con cetonas de la fórmula (XXXV) bajo condiciones usuales de Grignard y deshidratación de los bencilalcoholes cíclicos, obtenidos de este modo, de la fórmula (XXXIV) : (XXXV) (XIV) (xxxiv) (xxxip) La deshidratación puede llevarse a cabo por ejemplo por disolución del alcohol en un disolvente poco polar tal como hexano y agitación por ejemplo a 0°C hasta °C con ácido sulfúrico semiconcentrado [véase por ejemplo Tetrahedron 30, 2027 (1974)].

De las cetonas de la fórmula (XXXV) , las ciclobutanonas, las ciclopentanonas y las ciclohexanonas pueden obtenerse en el comercio.

Los compuestos de aril-Grignard necesarios además para la realización del procedimiento (B) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (IV) . En esta fórmula Ar1 tiene preferentemente aquel significado que ya ha sido citado como preferente en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I) .

Los compuestos de aril-Grignard de la fórmula (IV) son conocidos o pueden prepararse mediante reacción de Grignard a partir de los halogenuros de arilo correspondientes y magnesio. Los halogenuros de arilo son compuestos conocidos en general de la química orgánica.

Las iminas cíclicas de la fórmula (V) , necesarias para la realización del procedimiento (C) según la invención son, en tanto en cuanto X1 signifique bromo o yodo, parte integrante de los compuestos según la invención de la fórmula general I, y pueden prepararse por ejemplo según los procedimientos (A) o (B) . En el caso en que X1 signifique triflúormetanosulfonilo, pueden prepararse los compuestos de la fórmula (V-a) mediante reacción de hidroxicompuestos de la fórmula (I-f) , que pueden prepararse también según los procedimientos (A) o (B) , con cloruro de triflúormetanosulfonilo o con anhídrido del ácido triflúormetanosulfónico en presencia de un agente aceptor de ácido tal como por ejemplo piridina y en caso dado en presencia de un diluyente según el esquema de reacción siguiente: (I-f) (V-a) Los ácidos borónicos necesarios también para la realización del procedimiento (C) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (VI). En esta fórmula R4~1 tiene preferentemente aquel significado que ya ha sido citado como preferente en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I-b) .

Los ácidos borónicos aromáticos de la fórmula (VI) son conocidos o pueden prepararse según métodos conocidos [véase Chem. Rev. 45, 2457 (1995); Puré Appl. Chem. 66, 213 (1994) ) .

Las iminas cíclicas de la fórmula (I-d) necesarias para la realización del procedimiento (D) según la invención son parte integrante de los compuestos según la invención de la fórmula general (I) y pueden prepararse por ejemplo según los procedimientos (A) hasta (C) .

Los compuestos' necesarios además para la realización del procedimiento (D) según la invención están definidos por medio de la fórmula (VII) . En esta fórmula R15, R16, G, p, q y r tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes en relación con la descripción de las iminas cíclicas de la fórmula (I). En este caso Ab significa un grupo disociable usual tal como por ejemplo halógeno, especialmente cloro o bromo; alquilsulfoniloxi, especialmente metilsulfoniloxi; o arenosulfoniloxi en caso dado substituido, especialmente fenilsulfoniloxi, p-clorosulfoniloxi o p-tolilsulfoniloxi.

Los compuestos de la fórmula (VII) son compuestos conocidos en general de la química orgánica.

El procedimiento (A) según la invención se lleva a cabo en caso dado en presencia de un aceptor, de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen preferentemente hidróxidos, aminas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos, o de metales alcalinos tales como por ejemplo hidróxido de sodio, de potasio, de amonio, amida de sodio, diisopropilamida de litio, metilato de sodio, etilato de sodio, terc-butilato de potasio, acetato de sodio, de potasio, de calcio o de amonio, carbonato de sodio, de potasio o de amonio, bicarbonato de sodio o de potasio, así como aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N, N-dimetil-bencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metil orfolina, N, N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) .

El procedimiento (A) según la invención se lleva a cabo en caso dado en presencia de un diluyente. En este caso entran en consideración agua, disolventes orgánicos y mezclas de los mismos De manera ejemplificativa pueden citarse: hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, cloruro de metileno, cloroformo, tetraclorometano, dicloro-, tricloro-etano o tetracloroetileno; éteres, tales como dietil-, diisopropil-, metil-t-butil-, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidroturano, 1, 2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano, dietilenglicoldimetiléter o anisol; cetonas, tales como acetona, butanona, metil-isobutilcetona o ciclohexanona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como formamida, N, N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida; N-óxidos, tales como N-metilmorfolina-N-óxido; esteres tales como acetato de metilo, de etilo o de butilo; sulfóxidos, tal como dimetiisulfóxido; sulfonas, tal como sulfolano; alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, n-, iso-, sec-o terc-butanol, etanodiol, propano-1, 2-diol, etoxietanol, metoxietanol, dietilenglicolmonometileter, dietilenglicolmonoetiléter; agua.

La temperatura de la reacción en el procedimiento (A) según la invención puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -50°C y +150°C, preferentemente entre -20°C y +100°C.

En la realización del procedimiento (A) según la invención se emplean la sal del compuesto de la fórmula (II) y la base en general en proporciones equimolares.

En una variante preferente del procedimiento se preparará la aminocetona de la fórmula (II), por una de las vías (A. a) hasta (A.c) y se someterá a la ciclocondensación sin aislamiento "en un solo recipiente" mediante adición de una base según el procedimiento (A) Como diluyentes para la realización del procedimiento (B) según la invención entran en consideración disolventes orgánicos inertes y mezclas de los mismos. De manera ejemplificativa pueden citarse: hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, cloruro de metileno, cloroformo, tetraclorometano, dicloro-, tricloroetano o tetracloroetileno; éteres, tales como dietil-, diisopropil-, metil-t-butil-, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1, 2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano, dietilenglicoldimetiléter o anisol.

Preferentemente se emplea una solución del compuesto de Grignard de la fórmula (IV) en un éter y una solución de la O-metilsulfoniloxima de la fórmula (III) en un hidrocarburo.

La temperatura de la reacción en el procedimiento (B) según la invención puede variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -100°C y +50°C, preferentemente entre -80°C y +30°C.

En la realización del procedimiento (B) según la invención se emplearán el compuesto de Grignard de la fórmula (IV) y la O-metilsulfoniloxima de la fórmula (III) en proporciones volátiles de 1:1 hasta 3:1, preferentemente de 1:1 hasta 2:1.

Para la realización del procedimiento (C) según la invención son adecuados complejos de paladio (O) como catalizador. De manera ejemplificativa será preferente el tetraquis (trifenilfosfina) paladio .

Como aceptores de ácido para la realización del procedimiento (C) según la invención entran en consideración bases inorgánicas u orgánicas. A éstas pertenecen preferentemente hidróxidos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos, o de metales alcalinos tales como por ejemplo hidróxido de sodio, de potasio, de bario o de amonio, acetato de sodio, de potasio, de calcio de amonio, carbonato de sodio, de potasio o de amonio, bicarbonato de sodio o de potasio, fluoruros alcalinos tales como por ejemplo fluoruro de cesio, así como aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, N,N-dimetiIbencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N, N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabíciclononeno (DSN) o diazabicicloundeceno (DBTJ) .

Como diluyentes para la realización del procedimiento (C) según la invención entran en consideración agua, disolventes orgánicos y mezclas de los mismos. De manera ejemplificativa pueden citarse: hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados tales como por ejemplo clorobenceno, di-clorobenceno, cloruro de metileno, cloroformo, tetraclorometano, dicloro-, tricloroetano o tetracloroetileno; éteres, tales como dietil-, diisopropil-, metil-t-buti-, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1, 2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano, dietilenglicoldimetiléter o anisol; alcoholes tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, n-, iso-, sec- o terc-butanol, etanodiol, propano-1, 2-diol, etoxietanol, metoxietanol, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicolmonoetiléter.

La temperatura de la reacción en el procedimiento (C) según la invención puede variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y +140°C, preferentemente entre 50°C y +100°C.

En la realización del procedimiento (C) según la invención se emplean el ácido borónico de la fórmula (VI) y el compuesto de la fórmula (V) en proporciones molares de 1:1 hasta 3:1, preferentemente de 1:1 hasta 2:1. Se emplea del catalizador en general de 0.005 hasta 0.5 moles, preferentemente de 0.01 mol hasta 0.1 mol por mol del compuesto de la fórmula (V) . La base se emplea en general en un exceso.

El procedimiento (D) según la invención se lleva a cabo preferentemente en presencia de un agente aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen preferentemente hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos tales como por ejemplo hidruro de sodio, hidróxido de sodio, de potasio o de amonio, amina de litio, diisopropilamina de litio, metilato de sodio, etilato de sodio, terc-butilato de potasio, acetato de sodio, de potasio, de calcio o de amonio, carbonato de sodio, de potasio o de amonio, bicarbonato de sodio o de potasio, así como aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, , N,N-dimetil-bencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) .

El procedimiento (D) según la invención puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador de transferencia de fases adecuado. Como ejemplos de tales catalizadores pueden citarse: yoduro, bromuro, o cloruro de tetrabutilamonio, bromuro de tributilmetilfosfonio, cloruro o bromuro de trimetil-alquilamonio con 13/15 átomos de carbono, metiisulfato de dibencildimetilamonio, cloruro de dimetil-alquilbencilamonio con 12/14 átomos de carbono, 15-corona-5, 18-corona-6 o tris- [2- (2-metoxietoxi) -etil] -amina.

El procedimiento (D) según la invención se lleva a cabo preferentemente en presencia de un diluyente. En este caso entran en consideración por ejemplo todos los disolventes enumerados en el caso del procedimiento (A) .

La temperatura de la reacción en el procedimiento (D) según la invención puede variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +100°C, preferentemente entre 0°C y 60°C.

En la realización del procedimiento (D) según la invención se trabaja en general con cantidades aproximadamente equimolares de los eductos. No obstante puede emplearse también un exceso del compuesto de la fórmula (VII) .

Las reacciones de acuerdo con el procedimiento (E) según la invención son reacciones de derivatizado conocidas por el técnico en la materia especialmente de esteres de ácidos carboxílicos y de cetonas (véase por ejemplo Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, tomo VII/2b, especialmente 1912 y siguientes; tomo VIII relativo a los esteres de los ácidos carboxílicos y sus derivados; tomo E5, especialmente página 812 y siguientes y la literatura allí citada) .

Las reacciones del procedimiento según la invención pueden llevarse a cabo a presión normal o a presión mas elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se llevó a cabo según métodos usuales de la química orgánica. Los productos finales se purifican preferentemente mediante cristalización, purificación por cromatografía o mediante eliminación de los componentes volátiles en caso dado en vacío.

Los productos activos según la invención son adecuados, con una buena compatibilidad para las plantas y una toxicidad conveniente para los animales de sangre caliente, para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales así como en el campo de la higiene. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare y Porcellio scaber.

Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.

Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus y Scutigera spec..

Del orden de los simfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.

Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus .

Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica; Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis y Schistocerca gregaria.

Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia.

Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp..

Del arden de los anóplurosr por ejemplo, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp. , Linognathus spp..

Del orden de los malófagos, por ejemplo Trichodectes spp. y Damalinea spp..

Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoralis y Thrips tabaci.

Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex Lectularius, Rhodnius prolixus y Triato a spp..

Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..

Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp. Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima y Tortrix viridana.

Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobiu punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meilgethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis y Costelytra zealandica.

Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp.

Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp.. Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae y Típula paludosa.

Del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..

Del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Del orden de los ácaros, por ejemplo Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Ambiyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..

A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..

Los productos activos según la invención de la fórmula (I) se caracterizan por un efecto excelente contra las larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon cochleariae) , las orugas de la polilla noctuela (Spodoptera frugiperda) , larvas de la cigarra verde del arroz (Nephotettix cincticeps), piojo de las hojas del duraznero (Myzus persicae) y todos los estadios de la arañuela roja común (Tetranychus urticae) .

Los productos activos según la invención pueden transformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreado, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros.

Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma.

Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftálenos, los hidrocarburos aromáticos dorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y esteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetiisulfóxido así como el agua.

Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los esteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.

En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulables o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.

Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.

Las formulaciones contienen, en general, entre 0.1 y 95 % en peso, preferentemente entre 0.5 y 90 % de producto activo.

Los productos activos según la invención pueden presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen por ejemplo esteres del ácido fosfórico, carbamatos, esteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos preparados por medio de microorganismos y similares .

Son componentes de la mezcla especialmente convenientes, por ejemplo, los siguientes: Fungicidas : 2-Aminobutano; 2-anilino-4-metil-6-ciclopropilpirimidina; 2',6' -dibromo-2-metil-4' -trifluormetoxi-4' -trifluor-metil-1, 3-tiazol-5-carboxanilída; 2, 6-dicloro-N- (4-trifluormetilbencil) benzaida; (E) -2-metoxiimino-N-metil-2- (2-fenoxifenil) acetamida; 8-hidroxiquinolinsulfato; metil- (E) -2-2- [6- (2-cianofenoxi) pirimidin-4-iloxi] fenil-3-metoxiacrilato; metil- (E) -metoxiimino [alfa- (o-toliloxi) -o-tolil] acetato; 2-fenilfenol (OPP) , Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate, polisulfuro de calcio, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat) , Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyprocsnazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorf, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxil, Furmecyclox, Guazatine, Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, composiciones de cobre, tales como; hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxíma de cobre y mezcla de Bordeux, Mancopper, Mancozeb, Maneb Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Niquel dimetilditiocarbamato, Nutrothal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrefenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB) , Azufre y composiciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat- etilo, Thiram, Tolclophos-metiio, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Tniazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Ziram.

Bactericidas : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/Acaricidas/Nematicidas : Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Butencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpiridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chiorfluazuron, Chlormephos, Chiorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroxi at, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubtenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M. Primiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos . RH 5992. Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sultotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachiorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorton, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Yl 5301/5302, Zetamethrin.

También es posible una mezcla con otros productos activos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento.

Los productos activos según la invención pueden presentarse además en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en si mismo.

El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración en producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse de 0.0000001 hasta 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre 0.0001 y 1 % en peso.

La aplicación se lleva a cabo en un forma adaptada a las formas de aplicación.

Cuando se emplean contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados, los productos activos se caracterizan por el efecto residual sobresaliente sobre la madera y la arcilla así como por una buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados.

Los productos activos según la invención no solamente actúan contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la veterinaria contra parásitos animales (ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (picadoras y chupadoras) , larvas de moscas parasitantes, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los anópluros por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus, Phtirus spp., Solenopotes spp..

Del orden de los mallofagos y de los subórdenes de los amblicerinos así como de los isquinocerinos, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..

Del orden de los dípteros y de los subórdenes de los nematocerinos así como de los braquicerinos, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp;, Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybonitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Sto oxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Del orden de los sifonópteridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; Del orden de los heterpteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Del orden de los blataridos, por ejemplo Blatta orientales, Periplaneta americana, Blattela germánica, Supella spp..

De la subclase de los ácaros (Acarida) y del suborden de los meta- así como mesostigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Ambiyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata) , por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp. Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

De manera ejempliticativa muestran una excelente actividad contra todos los estadios larvarios de la mosca Lucilia cuprina y contra todos los estadios de desarrollo de las garrapatas Ambl yoiuma variega tum .

Los productos activos de la fórmula (I) según la invención son adecuados también para la lucha contra artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura,, tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos hipopótamos, conejos, gallinas, patos, pavos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como los denominados animales de ensayo tales como, por ejemplo, hámsters, conejillos de Indias, ratas y ratones Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran fallecimientos y disminuciones de la productividad (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel etc.) de manera que, mediante el empleo de los productos activos según la invención es posible un mantenimiento mas económico y sencillo de los animales .

La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo, en el sector veterinario, de manera conocida mediante administración enteral en forma, por ejemplo de tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, pastas, boli, mediante el procedimiento mediante el piense "feed-through", supositorios, mediante administración parenteral, tal como por ejemplo mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similar) , implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma por ejemplo de inmersión o baño (Dippen) , pulverizado (Spray), regado (Pour-on y Spot-on) , lavado, empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado etc.

Cuando se emplean para ganado, aves de corral, animales domésticos, pueden emplearse los productos activos de la fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes esparcibles) , que contengan los productos activos en cantidades de 1 hasta 80 % en peso, directamente o después de una dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden aplicarse en forma de baño químico.

Además se ha encontrado que los compuestos de la fórmula I muestran un elevado efecto insecticida contra los insectos que destruyen los materiales técnicos.

De manera ejemplificativa y preferente - sin embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos siguientes: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius ollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus .

Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus .

Tisanuros, tal como Lepisma saccarina.

Por materiales - técnicos se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas.

De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera.

Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción.

Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas.

Las citadas formulaciones puede prepararse en forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares de elaboración.

Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0.0001 hasta 95 % en peso, especialmente de 0.001 hasta 60 % en peso.

Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0.0001 hasta 20 % en peso, preferentemente de 0.001 hasta 10 % en peso del producto activo, referido al material a ser protegido.

Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante.

Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno .

Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentina Y similares.

En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de. ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220?C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente a-monocloronaftalina .

Los disolventes orgánicos, difícilmente solubles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30eC, preferentemente por encima de 45°C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encina de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes.

Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, esteres o similares.

Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resma acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resma de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resma de poliuretano, resma alquídica o bien resina alquídica modificada, resma fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética.

La resina sintética, empleada como aglutinante puede utilizarse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10 % en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares.

Es preferente, según la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45 % en peso, preferentemente del 50 hasta el 68 % en peso.

El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por una plastificante (mezcla) . Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productas activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0.01 hasta un 30 % del aglutinante (referido al 100 % del aglutinante empleado) .

Los plastificantes son de la clase química de los esteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, esteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de- tributilo, esteres del ácido adípico, tal como el adipato de di- (2-etilhexilo) , estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, esteres de glicerina asi como esteres del ácido p-toluenosulfónico.

Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona.

Como disolvent o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados .

Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión.

Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o mas fungicidas mas.

Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas Y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud.

Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, hexaflumuron y Triflumuron, así como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4, 5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.

La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprende de los ejemplos siguientes.

Ejemplos de obtención. Ejemplo 1-1.

Se combinaron 0.825 g de l-^utoxicarbonilamino-3- (2, 6-diflúorbenzoil) -1-fenil-propano (por ejemplo sobre el ejemplo VIII-1) a O'C gota a gota, con 1.6 ml de ácido trifluoracético. Se dejó calentar hasta la temperatura ambiente y se continuó agitando durante 3 horas. A continuación se alcalinizó, a 0°C, con lejía de hidróxido sódico 1N (pH 11) . Al cabo de tres extracciones con acetato de etilo se secaron los extractos reunidos sobre sulfato de magnesio y se concentraron por evaporación en vacío. Se obtuvieron 0.45 g (83 % de la teoría) de 2- (2, 6-diflúorfenil) -5-fenil-3, 4-dihidro-2H-pirrol . XH-NNR (400 MHz, CDC13) d [ppm] 1.75 (m, 1H, CHHCHPh); 2.85 (m, 1H, CHHCHPh); 3.00 ( , 2H, CH2CN) ; 5.80 (t, 1H, NCHPh) ; 7.20-7.40 (m, 7H, ArH); 7.57 (m, 1H, ArH) (Ph = fenilo) .

Ejemplo 1-2.

De manera análoga a la del ejemplo 1-1 se obtuvieron, a- partir de 0.38 g de l-'butoxicarbonilamino-3- (2, 6-diflúorbenzoil) -1- (4' -triflúormetoxibifenil-4-il) -propano (por ejemplo según el ejemplo VIII-2) , 0.36 g (96 % de la teoría) de 2- (2, 6-diflúorfenil) -5- (4' - trif lúormetoxibifenil-4-il) -3, 4-dihidro-2-pirrol . XH-NMR (500 MHz, CDC13) 6 [ppm]: 2.10 (m, 1H) ; 2.75 (m, 1H) ; 3.29 (t, 2H) ; 5.59 (t, 1H) ; 7.05 (t, 2H) ; 7.29 (d: J -8 Hz, 2H) ; 7.42 (d: J = 7.4 Hz, 2H) ; 7.47 (m, 1H) ; 7.58 (d: J = 7.4 Hz, 2H) ; 7.60 (d: J = 7.4 Hz, 2H) .

Ejemplo 1-3.

De manera análoga a la del ejemplo 1-1 se obtuvieron, a partir de 7.45 g de l-'butoxicarbonilamino-S- (2, 6-diflúorbenzoil) -1- (4-bromofenil) -propano (por ejemplo según el ejemplo VIII-3) , 2.24 g (41 ?o de la teoría) de 2-(2, 6-diflúorfenil) -5- (4-bromofenil) -3, 4-dihidro-2H-pirrol . aH-NMR (400 MHz, CDCl3) d [ppm]: 1.70 (m, 1H, CHHCHPh); 2.58 ( , 1H, CHHCHPh); 3.00 (m, 2H, CH;CN) ; 5.29 (t, 1H, NCHPh) ; 7.2-7.3 (m, 5H, ArH); 7.56 ( , 4H, ArH).

Ejemplo 1-4.

Se dispusieron 2.02 g de 2- (2, 6-diflúorfenil) -5- (4-bromofenil) -3, 4-dihidro-2H-pirrol (por ejemplo procedente del ejemplo 1-3) bajo argón, en 20 ml de dimetoxietano. Sucesivamente se agregaron 2.02 g de ácido 4-tri-flúormetoxiborónico así como 0.346 g de tetraquis- (trifenilfosfina) paladio. Al cabo de 15 minutos se agregaron 9.6 ml de solución de carbonato sódico 2M, se calentó a 80°C y se agitó durante la noche. Una vez concluida la reacción se recogió en agua/acetato de etilo, las fases se separaron y la fase acuosa se extrajo dos veces con aproximadamente 100 ml cada vez de acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de sal común y se secaron sobre sulfato de magnesio. Mediante concentración por evaporación se obtuvieron 1.90 g (76 % de la teoría) de 2- (2, 6-diflúorfenil) -5- (4' -triflúormetoxibifenil-4-il) -3, 4-dihidro-2H-pirrol (véase el ejemplo 1-2) Ejemplo 1-5 hasta 1-41 De manera análoga a la del ejemplo 1-4 o bien según las indicaciones generales para la obtención se obtuvieron los compuestos de la fórmula (I-f) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla 1. (1-f) *: Columna: RP18 sobre gel de sílice (Kromasil), 1 = 125 mm, 0 = 3 mm; disolvente: acetonitrilo/agua; gradiente: t = O min. 10/90 (volumen/volumen) => 18 min. 100/0; flujo: 1.5 ml min"1. **: Espectrometría de masas electroespray-cuadrupol .

Obtención de los productos de partida, ?-Etoxi-?-butirolactama .

Se dispusieron 9.91 g de succinimida a 0°C en 415 ml de etanol y se combinaron en porciones con un total de 5.53 g de boronato de sodio. Se agregaron, gota a gota, a esta temperatura, durante 4 horas, cada 15 minutos, 2 a 3 gotas de cloruro de hidrógeno, etanólico 2N. A continuación se acidificó a pH 3 con una cantidad adicional de ácido. Al cabo de 1 hora de agitación a Od se neutralizó con lejía de hidróxido potásico etanólico al 1 %, se continuó agitando durante 15 minutos y se concentró por evaporación. El residuo se recogió en agua y se extrajo tres veces con diclorometano. Tras el secado sobre sulfato de sodio y concentración por evaporación se obtuvieron 7.16 g (55 % de la teoría) de ?-etoxi-?-butirolactama.

Ejemplo XI-1 Se dispusieron .65 g de ?-etoxi-?-butirolactama y 50 ml de ácido sulfúrico concentrado a 0°C y se agregaron 18.8 ml de benceno. Tras descongelación se agitó durante 4 días a temperatura ambiente. Para la elaboración se vertió sobre hielo, se extraje tres veces con acetato de etilo, los extractos reunidos se lavaron respectivamente una vez con agua y con solución saturada de sal común, se secaron y se concentran por evaporación. Se obtuvieron 8.1 g (100 % de la teoría) de ?-fenil-?-butirolactama. 1H-NMR (400 Mhz, d6-DMSO) d [ppm]: 1.75 (m, 1H) ; 2.23 (t, 2H) ; 2.45 (m, 1H) ; 4.67 (t, 1H) ; 7.26-7.39 (m; 5H) ; 8.08 (br, 1H) .

Ejemplo XI-2.

(XI-2a) (XI-2b) Se dispusieron 12.9 g de ?-etoxi-?-butirolactama, 10 ml de ácido sulfúrico concentrado y 90 ml de ácido acético glacial a 0rC y se combinaron en porciones con un total de 18.8 g de fenol. Tras la descongelación se agitó durante 2 días a temperatura ambiente. Para la elaboración se vertió sobre hielo, se extrajo tres veces con acetato de etilo, los extractos reunidos se lavaron respectivamente una vez con agua y con solución saturada de sal común, se secaron y se concentraron por evaporación. A partir de la fase acuosa se separó por cristalización, al cabo de algún tiempo, la ?-2-hidroxifenil-?-butirolactama (XI-2b) con un punto de fusión de 220''C (6.4 g, 36 % de la teoría) . El residuo de la concentración por evaporación se agitó con una mezcla 1:1 de ciclohexano/acetato de etilo y proporcionó, tras separación mediante filtración por succión, 4.65 g de ?-4-hidroxifenil-?-butirolactama (XI-2a) con un punto de fusión de 183°C. El filtrado se concentró por evaporación. Mediante recristalización en diclorometano/hexano se obtuvieron otros 3.35 g (en total: 45 % de la teoría) de ?-4-hidroxifenil-?-butirolactama.

Ejemplo XVI 1-2.

OSOXF.

Se agregaron, gota a gota, 5.23 g de ?-4-hidroxifenil-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo XI-2) en 60 ml de piridina, a 0°C, 10 g de anhídrido del ácido trifluormetanosulfónico. Tras agitación durante la noche a temperatura ambiente se vertió sobre hielo, se acidificó con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajo tres veces con acetato de etilo. Tras secado y evaporación del disolvente se obtuvieron 6.4 g (70 % de la teoría) de ?-4-triflúormetilsulfoniloxifenil-?-butirolactama con un punto de fusión de 127 "d Ejemplo XI-a-2.

Se dispusieron 5.4 g de ?-4-triflúormetilsulfoniloxifenil-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo XVII-2), bajo argón, en 43 ml de dimetoxietano. Sucesivamente se agregaron 5.87 g de ácido 4-triflúormetoxiborónico así como 1.01 g de tetraquis (trifenilfosfina) paladio. Al cabo de 15 minutos se agregaron 28 ml de solución de carbonato sódico 2M, se calentó a 80C y se agitó durante la noche. Una vez concluida la reacción se recogió en agua/acetato de etilo, las fases se separaron y la fase acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de sal común y se secaron. Mediante concentración por evaporación se obtuvieron 5.5 g (98 % de la teoría) de ?-4' -triflúormetoxibifenil-4-il-?-butirolactama con un punto de fusión de 128°C.

Ej emplo XI-3 .

Se dispusieron en un matraz de tres cuellos de 3 litros con agitador y puente de destilación, 199.3 g de formiato de amonio en 127.9 g de ácido fórmico y se agregaran 210 g de ácido 4-bromobenzoilpropiónico recristailzado en tolueno. A continuación se sumergió el matraz en un baño de aceite calentado a 200C. A 60°C comenzó a disolverse el contenido del matraz con desprendimiento gaseoso. Se destila durante aproximadamente 2 horas con una temperatura de la cola ascendente desde 140 hasta 167°C. Tras refrigeración por debajo de 60°C se agregó cuidadosamente un litro de diclorometano y la sal precipitada se separó mediante filtración por succión a través de un filtro de vacío. La fase orgánica se lavó con 1 litro de agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró por evaporación en vacío. Para la purificación se filtró el producto en bruto a través de 1 kg de gel de sílice con diclorometano/etanol/trietilamina (95:5:3) y a continuación se cristalizó el metil-terc-butil-éter . Se obtuvieron 38 g (19% de la teoría) de ?-4-bromofenil-?-butirolactama con un punto de fusión de 142°C.

Ejemplo IX-1 Se dispusieron 3.4 g de ?-fenil-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo XI-1) en 63 ml de tetrahidrofurano (THF) y se combinaron a -78°C con 9.24 ml de solución 2.4N de butillitio en n-hexano. Al cabo de media hora de agitación a esta temperatura se agregó gota a gota una solución de 5.04 g de dicarbonato de di-terc-butilo en 20 ml de THF bajo refrigeración adicional, se agitó durante otras 3 horas a -78°C y a continuación durante la noche sin refrigeración. A continuación se hidrolizó con solución acuosa saturada de cloruro amónico, se diluyó con agua y se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de sal común y se secaron sobre sulfato de magnesio. Mediante concentración por evaporación se obtuvieron 1.54 g (28 % de la teoría) de N^butoxicarbonil-?-fenil-?butirolactama. XH-NNR (400 MHz, d6DMso) d [ppm]: 1.18 (s, 9H) ; 1.73 ( , 1H) ; 2.40-2.60 (m, 3H) ; 5.10 (m, 1H) , 7.24 (m, 2H) ; 7.30 (m, 1H) ; 7.38 (m, 2H) .

Ej emplo IX-2 .

Se dispusieron 1.7 g de ?-4' -triflúorrnetoxibi-fenil-4-il-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo XI-a-2) en 30 ml de tetrahidrofurano (THF) y se combinaron, a -78eC, con 2.42 ml de solución 2.4N de butillitio en n-hexano. Al cabo de media hora de agitación a esta temperatura se agregó, gota a gota, una solución de 1.27 g de dicarbonato de di-terc-butilo en 10 ml de THF bajo refrigeración adicional. A continuación se eliminó la refrigeración y se agita durante la noche a temperatura ambiente. A continuación se hidrolizó con solución acuosa saturada de cloruro amónico, se acidificó con ácido clorhídrico 2N y se extrajo tres veces con diclorometano. Tras su secado y concentración por evaporación se purificó el producto mediante cromatografía en columna (fase estacionaria; gel de sílice; fase móvil gradiente ciciohexano : acetato de etilo = 5:1,3 hasta 1,1:1). Se obtuvieron 1.14 g (47 i de la teoría) de N-r"-butoxicarboni1-?-4' -triflúormetoxibifeni1-4-il-?-butirolacta a parcialmente cristalina. XH-NMR (400 MHZ, CDC13) d [ppm]: 1.22 (s, 9H) ; 1.79 (m, 1H) ; 2.48-2.60 (m, 3H) ; 5.17 (m, 1H) ; 7.36 (d, 2H) ; 7.46 (d, 2H) ; 7.71 (d, 2H) ; 7.80 (d, 2H) .

Ej emplo IX-3 Se dispusieron 3.24 ml de diisopropilamina en 90 ml de THF a -78'C y se combinaron con 9.24 ml de solución 2.4N de butillitio en n-hexano. Al cabo de 1 horas de agitación a esta temperatura se agregó, gota a gota, una solución de 5.02 g de ?-4-bromofenil-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo XI-3) en 20 ml de THF. Al, cabo de otra 1 horas de agitación a -78°C se agregaron, gota a gota, 5.04 g de dicarbonato de di-terc-butilo en 20 ml de THF, se dejó descongelar y se agitó durante la noche a temperatura ambiente. A continuación se hidrolizó con solución acuosa saturada de cloruro amónico, se acidificó con ácido clorhídrico 2N y se extrajo tres veces con 150 ml de diclorometano. Tras el secado sobre sulfato de magnesio y concentración por evaporación se purificó el producto mediante cristalización en diclorometano/hexano. Se obtuvieron en total 7.61 g (97 % de la teoría) de N- tbutoxicarbonil-?-4-bromofenil-?-butirolactama cristalina . La fracción cristalina mas pura (2.34 g) fundió a 122- 124°C.

Ejemplo VIII-1 Se dispusieron 0.62 g de 1, 3-diflúorbenceno en 15 ml de THF y se combinaron a -78' C, con 2.4 ml de solución 2.4N de butillitio en n-hexano. Al cabo de 1 hora de agitación se agregó gota a gota, muy lentamente a esta temperatura una solución de 1.44 g de N-butoxicarbonil-?-fenil-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo IX-1) en 7 ml de THF. Se agitó durante 3 horas a -78°C, y a continuación durante la noche sin refrigeración. Tras hidrólisis con solución de cloruro amónico se extrajo tres veces con acetato de etilo, los extractos reunidos se secaron y se concentraron por evaporación. Se obtuvieron a partir de diclorometano/hexano 1.03 g (50 % de la teoría) de l^butoxicarbonilamino-S- (2, 6-diflúorbenzoil) -1- (4' -triflúormetoxibifenil-4-il) -propano. XH-NMR (400 MHz, d6-DMSO) d [ppm]: 1.33 (s, 9H) ; 1.94 ( , 2H) ; 2.89 (f, 2H) ; 4.54 (m, 1H) ; 7.22 (m, 3H) ; 7.30 (m, 4H) ; 7.42 (br d, 1H; 7.60 (m, 1H) .

Ejemplo VIII-2.

De manera análoga a la del ejemplo VIII-1 se obtuvieron 0.62 g de 1, 3-diflúorbenceno y 1.7 g de N-cbutoxicarbonil-y-4' -triflúormetoxibifenil-4-il-?-butirolactama (por ejemplo procedente del ejemplo IX-2) 2.23 g (77 % de la teoría) de l^butoxicarbonilamino-S-(2, 6-diflúorbenzoil) -1- (4' -triflúormetoxibifenil-4-il) -propano en forma de aceite.

-H-NMR (400 MHz, CDC13) d (ppm]: 1.40 (s, 9H) ; 2.20 (m, 2H) ; 2.97 (m, 2H) ; 4.75 (m, 1H) ; 6.93 (t, 2H) ; 7.28 (m, 3H) ; 7.38 (d, 2H) ; 7.53 (d, 2H) ; 7.58 (d, 2H) .

Ejemplo VIII-3.

De manera análoga a la del ejemplo VIII-1 se obtuvieron 0.62 g de 1, 3-diflúorbenceno y 2.03 g de N-fcbutoxicarboni1-d- -bromofenil-d-butirolactama (por ejemplo según el ejemplo IX-3) , 2.51 g (93 % de la teoría) de l-tbutoxicarbonilamino-3- (2, 6-diflúorbenzoil) -1- (4-bromofenil) -propano con un punto de fusión de 111-115°C.

Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo con larvas de Phaedon.

Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter .

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon cochleariae) , mientras las hojas estén aún húmedas.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las larvas del escarabajo; 0 % significa que no se destruyó ninguna larva del escarabajo.

En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-2, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0.1 %, una destrucción del 100 % al cabo de 7 días.

Ejemplo B Ensayo con Spodoptera. Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter .

Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada del disolvente y con la cantidad indicada del emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla noctuela (Spodoptera frugiperda) , en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las orugas; O % significa que no se destruyó ninguna oruga.

En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-2, a una concentración ejemplificativa del 0.1 %, una destrucción del 100 % al cabo de 7 días.

Ejemplo C Ensayo con Nephotettix. Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida.

Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter .

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se tratan plantones de arroz (Oryza sativa) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas de cigarras verdes del arroz (Nephotettix cincticeps) , en tanto en cuanto los plantones estén aún húmedos.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en % . En este caso 100 % significa que fueron destruidas todas las cigarras; 0 % significa que no se destruyó ninguna cigarra.

En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-1, a una concentración ejemplificativa del producto activo del 0.1 %, una destrucción del 100 % al cabo de 6 días.

Ejemplo D Ensayo con Myzus Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mez-cla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada.

Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) , que están fuertemente atacadas por el piojo de la hoja del duraznero (Myzys persicae) , por inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que se han destruido todos los piojos de las hojas; 0 % significa que no se ha destruido ningún piojo de las hojas.

En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos siguientes una buena actividad: Tabla D Ejemplo E Ensayo con Tetranychus (OP-resistente) Disolvente: 3 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter .

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene enulsionante, hasta la concentración deseada.

Se pulverizan plantas de judias (Phaseolus vulgaris) , que están fuertemente atacadas por todos los estadios de desarrollo de la arañuela roja común (Tetranychus urticae) , con una preparación de producto activo de la concentración deseada.

Al cabo del tiempo deseado se determina. la destrucción en %. En este caso 100 3 significa que se han destruido todas los ácaros de arácnidos; 0 % significa que no se ha destruido ningún acaro de arácnido.

En este ensayo mostró, por ejemplo, el compuesto del ejemplo de obtención 1-2, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0.01 %, un grado de destrucción del 100 % al cabo de 7 días.

EJEMPLO F Ensayo con larvas de moscas/efecto inhibidor del desarrollo Animales de ensayo: Todos los estadios larvarios de Lucilia cuprina (OP-resistente) [pupas y adultos (sin contacto con el producto activo) ] Disolvente: 35 Partes en peso de etilenglicolmonometiléter Emulsionante: 35 Partes en peso de nonilfenolpoliglicoléter Para la obtención de una formulación adecuada se mezclan tres partes en peso del producto activo con siete partes en peso de la mezcla de disolvente-emulsionante anteriormente indicada y se diluye el concentrado en emulsión así obtenido con agua hasta la concentración deseada en cada caso.

Se disponen 30 hasta 50 larvas por cada concentración sobre carne de caballo (1 cm3) que se encuentra en tubitos de cristal, sobre la que se han pipetado 500 µl de la dilución a ser ensayada. Los tubitos de cristal se disponen en vasos de material sintético, cuyo fondo está cubierto con arena de mar, y se guardan en recinto climatizado (26 C + 1.5'JC, humedad relativa del aire 70 % .+ 10 %) . El control del producto activo se lleva a cabo al cabo de 24 horas y de 48 horas (efecto larvicida) . Tras la migración de las larvas (aproximadamente 72 h) se retiran los tubitos de cristal y se disponen tapas agujereadas de material sintético sobre los vasos. Al cabo de 11/2 veces el tiempo de desarrollo (eclosión de las moscas de control) se cuentan las moscas eclosionadas y las pupas/vainas de pupas.

Como criterio para el efecto se toma la aparición del fallecimiento en el caso de las larvas tratadas al cabo de 48 horas (efecto larvicida) , o bien la inhibición de la eclosión de los adultos a partir de las pupas o bien la inhibición de la formación de las pupas. Como criterio para el efecto in-vivo de una substancia se toma la inhibición del desarrollo de las pulgas, o bien una detención del desarrollo antes del estadio adulto. En este caso 100 % de efecto larvicida significa que, al cabo de 48 horas, han fallecido todas las larvas. En efecto inhibidor, del desarrollo del 100 significa que no ha eclosionado ninguna mosca adulta.

En este ensayo tenía, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1-1, a una concentración ejemplificativa de producto activo de 1000 ppm, un efecto del 100 % EJEMPLO G Ensayo de muda de piel de ninfas en garrapatas polihuásped Animales de ensayo: Ambiyomma variegatium, ninfas de garrapata, completamente desarrolladas Disolvente : 35 Partes en peso de etilenglicolmonometileter 35 Partes en peso de nonilfenolpoliglicoléter .

Para la obtención de una formulación adecuada se mezclan 3 partes en peso de producto activo con 7 partes de la mezcla de disolvente-eniulsionante anteriormente indicada y se diluye el concentrado en emulsión, así obtenido, con agua hasta la concentración deseada.

Se sumergen 10 ninfas completamente desarrolladas en la preparación de producto activo a ser ensayada durante 1 minuto. Los animales se transfieren a cápsulas de petri dotadas con un disco de papel de filtro (diámetro 9.5 cm) y se cubren. Al cabo de 4 semanas de conservación en una cámara climatizada se determina el porcentaje de muda de piel.

En este caáo 100 % significa que todos los animales mudaron de piel; 0 % significa que no mudó de piel ningún animal .

En este ensayo tenían, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1-1 y 1-2, a una concentración ejemplificativa de 1000 ppm, un efecto del 100 % respectivamente.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro a partir de la presente descripción de la invención.

Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (13)

REIVINDICACIONES

1. Compuestos de la fórmula (i; caracterizados porque n significa 1, 2 o 3, Ar1 significa el resto y Ar" significa el resto en los cuales m significa 0, 1, 2, 3 ó 4 , R1 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialquilo, -S(0)0R6 o -NR7R8, R2 y R3, independientemente entre si, significan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialquilo, -S (O)oRd o -NR7R8, R4 significa halógeno, ciano, trialquilsililo, -CO-NR1,R:i, tetrahidropiranilo o significa uno de los agrupamientos siguientes (1) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E R" significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialcoxi, o -S(OVRß, o significa 0, 1 o 2, R6 significa alquilo o halógenoalquilo, R y RH, independientemente entre si, significan hidrógeno o alquilo, o conjuntamente significan alquileno, R1 ' y R"", independientemente entre si, significan hidrógeno, alquilo, halógenoalquilo o significan fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces por restos de la lista W1, X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, tioalquileno, alquilendioxi o dialquilsilileno, A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con uno o varios heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, que contiene uno o dos anillos aromáticos, con 5 a 10 miembros, substituido respectivamente en caso dado una o varias veces por restos de la lista W", B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, Z significa oxigeno o azufre, D significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alqüenilo, por halógenoalquenilo, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa ciloalquenilo o cicloalquenilalquilo substituidos respecrivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa fenilalquilo, naftilalquilo, tetrahidronaftilalquilo o hetarilalquilo con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, significa -CO-R12, -CO-NR13R14 o significa el agrupamiento - (CH;) n- (CR10R10) a- (CH2) r-G o Z y D significan conjuntamente fenoxialquilo substituido en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, tioalquileno, alquilendioxi o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, E significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquenilo, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo substituido respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W1 o significa hetarilo con 5 o 6 miembros, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por restos de la lista W2, o significa el agrupamiento ;CH;)P- (CR15R16) q-(CH;)r-G R12 significa alquilo, alcoxi, alquenilo, alqueniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi o cicloalquilalquiloxi substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquilo o por halógenoalquenilo o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, R13 significa hidrógeno o alquilo, R14 significa alquilo, halógenoalquilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alquenilo, por halógenoalquilo o por halógenoalquenilo o significa fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi, p, q y r, independientemente entre sí significan 0, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 6, R15 y R16, independientemente entre sí, significan hidrógeno o alquilo, G significa ciano, significa un heterociclo con 5 o 6 miembros, con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo y substituido en el punto de enlace en caso dado por el resto R17 o significa uno de los agrupamientos siguientes R1"7 significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces, por alquilcarbonilamino, alquilcarbonilalquilamino y/o restos de la lista WJ, R1" significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa arilalquilo substituido en caso dado de una a cinco veces, por restos de la lista W3, R" y R~" , independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, alcoxi, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo, significan arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces, por restos de la lista W3 significan -OR18 o -NR17R18, o conjuntamente significan una cadena alquileno con 2 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, R2i significa -OR18, -NRi7R18 o -N (R17) -COOR18, R2-, R_J> y R24, independientemente entre si, significan alquilo, W1 significa hidrógeno, halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalqueniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, pentaflúortio o -S (O) R°, " significa halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, pentaflúortio, -S(0) R' o -C (R17) =N-R21, W" significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, dialquilamino, -S(O) R'? , -COOR-- o -CONR:6R2"\ R25 significa hidrógeno, alquilo, halógenoalquilo, cicloalquilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces, por restos de la lista W4, R 26 y R2"7, independientemente entre si, significan hidrógeno, alquilo, alquenilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, alcoxi, cicloalquilo o ciclo- alquílalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por halógenoalquilo o significan arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W4, significan -OR22 o -NR23R24 o significan en conjunto una cadena alquileno con 2 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno y W4 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, dialquilamino, alcoxicarbonilo, dialquilaminocarbonilo o -S(0)oRd.

2. Compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque n significa 1, 2 o 3, Ar1 significa el resto y Ar2 significa el resto m significa 0, 1, 2, 3 ó 4, R1 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo, con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con l a 6 átomos de carbono, -S(0) R'" o -NR^R R- y R , independientemente entre si, significan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significan alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S(0)oR6 o - NR_R-, R4 significa un substituyente en posición meta o para de la serie formada por halógeno, ciano, tri- (alquilo, con 1 a 6 átomos de carbono) -sililo, -CO-NR10R1:L, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes ( 1 ) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E R5 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, con 1 a 16 átomos de carbono, alcoxi, con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo, con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi, con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, o -S (O) R6, O significa 0, 1 o 2, Rc significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos en caso dado por flúor o por cloro. R" y R8 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, o conjuntamente significan alquileno con 2 a 5 átomos de carbono tal como por ejemplo :CH 4- o -(CH_ R10 y R11 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significan fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado una a tres veces por restos de la lista W1. X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o di- alquilensilileno con 1 a 4 átomos de carbono. A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con 1 a 4 heteroátomos que contiene O a 4 átomos de nitrógeno, O a 2 átomos de oxígeno y O a 2 átomos de azufre, con 5 a 10 miembros, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W2, (especialmente furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1,3,5- triazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, purinilo, benzotioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o cromanilo) . B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1. Z significa oxígeno o azufre. D significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, naltilo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tetrahidronartiloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetarilo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, con 5 o 6 miembros en el anillo, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre (especialmente furilmetílo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolmetilo o piridilmetilo) substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa -CO-R", -CO-NR13R14 o significa el agrupamiento -(CH F-(CR15R:6) -(CH;)r-G Z y D significan en conjunto fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono. Y significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1. significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por estirilo, por halógenofenilo o por halógenoestirilo, significa cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces, por restos de la lista W1 o significa hetarilo con 5 o 6 miembros con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre (especialmente furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo) substituidos respectivamente en caso dado de una cuatro veces por restos de la lista W- o significa el agrupamiento - (CH2) p- (CR15R16) q- (CH2) r-G R12 significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 12 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxí con 1 a 12 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono. R1J significa hidrógeno o alquilo con 1 a 12 átomos de carbono . R- ' significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o fenilo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono. p, q y r significan, independientemente entre si, O, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 6. R1" y R! significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. G significa ciano, significa un heterociclo con 5 o 6 miembros, con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por hidrógeno, oxígeno y azufre, substituidos en caso dado de una a tres veces por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o substituido en caso dado en el punto de enlace por el resto R1^ (especialmente 5, 6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3-piridilo, 3-furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-dioxolanilo, 1, 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1,3-ditian-2-ilo o 1, 3-tioxan-2-ilo) o uno de los agrupamientos siguientes : (a) -CO-R" (b) -CO-OR1ß (c) -CO-NR1sR2Q (d) -CS-NR19R30 R17 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de una a cinco veces por alquilcarbonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o por restos de la lista W3. R 18 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con -1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa arilo con 6 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista WJ (especialmente fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o naftilo- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) . R19 y R20 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significan fenilo o fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W"", significan -0Rllr o -NR^R1" o en conjunto significan una cadena alquileno con 4 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno. R:: significa -ORlr, - R^R1" -N(R 17 , -COOR1 R--, R-3 y R-4 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. w- significa hidrógeno, halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri-alquilsililo con 1 a 4 átomos de carbono alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 16 átomos de carbono, pentaflúortio, o -S(O)0R6. W2 significa halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri-alquilsililo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 16 átomos de carbono, pentaflúortio, -S (O) Rco -C (R1") =N-R"1. WJ significa halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, -S(O)0R6, -COOR25 o -CONR2dR27. R"" significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a cinco veces por restos de la lista W4. R27 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significan fenilo o fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado, de una a cinco veces por restos de la lista W4, significan -OR" o -NR-3R-"* o en conjunto significan una cadena alquileno con 4 a 6 miembros, en la cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno. W4 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S(0)rR5.

3. Compuesto de la fórmula ;i) según la reivindicación 1, caracterizada porque: n significa 1 o 2. Ar1 significa el resto Ar" significa el resto m significa O, 1 o 2. R1 significa flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S(O)0R6. R2 y R3 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átonos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono -alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S(0),;,R6. R4 significa un substituyente en posición meta o para de la serie formada por flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -sililo, -CO-NRluR?:, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes (1) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E. R5 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 16 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, o -S(0)oR6. o significa 0, 1 o 2. R6 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o metilo o etilo substituidos respectivamente por flúor o por cloro. R* ' y R significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W: . X significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o di- alquilensilileno con 1 a 4 átomos de carbono. A significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con 5 a 10 miembros, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos, con 1 a 4 heteroátomos, que contiene 0 a 4 átomos de nitrógeno, 0 a 2 átomos de oxigeno y 0 a 2 átomos de azufre substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W2, (especialmente furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1,3,5- triazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, purinilo, benzodioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o comanilo) . B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1. Z significa oxigeno azufre. significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, por fenilo, por estirilo, por fenilo o por estirilo substituidos respectivamente por flúor, por cloro o por bromo, significa cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono -alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, naftilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tetrahidro naftilo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetarilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, (especialmente furilmetilo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tioazolilmetilo o piridilmetilo) , significa -CO-R12, -CO-NR13R14 o el agrupamiento (CH;) p- (CR15R16) q- (CH2) r-G Z y D significan también conjuntamente fenoxi-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono substituido en caso dado por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro. Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1. significa hidrógeno, alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, por fenilo, por estirilo o por fenilo o por estirilo substituido respectivamente por flúor, por cloro o por bromo, significa cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W1 o significa hetarilo con 5 o 6 miembros, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W~ (especialmente furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo o piridilo) o significa el agrupamiento - (CH2) p- (CR13Rlb) q- (CH2) r-G R significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro. R 13 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. R14 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro. p, q y r significan, independientemente entre si, o, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 6. R15 y R16 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4- átomos de carbono. G significa ciano, significa un heterociclo con 5 o 6 miembros, con 1 a 3 heteroátomos iguales o diferentes de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, substituido en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o substituido en caso dado en el punto de enlace por el resto R1 ' (especialmente 5, 6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3-piridilo, 3- furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2- dioxolanilo, 1, 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1,3-ditian-2-ilo o 1, 3-dioxan-2-ilo) o significa uno de los agrupamientos siguientes: (a) - CO-R" (b) -CO-OR18 (c) -CO -NR,9R?0 (d) -CS -NR^R20 - C = N-R?1 («0 OR22 (0 "? OR22 t7 R 23 -C=N-R 00 1 7? SR significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono substituido respectivamente por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por alquilcarbonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o restos de la lista Wd significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido respectivamente por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significa fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o naftilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por restos de la lista W~ R19 y R 20 significan independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, significan fenilo o fenilo- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W3, significan -OR 18 -NR" R' " o en conjunto significan (CH; 5-/ -(CH;)0- o -(CH.).-o-(cH.);-. R21 significa -OR18, -NR17R? e o -N (R17 ) -COOR1' R", R-" y R-4 significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. W1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbanilo con 1 a 4 átomos de carbono o -S(0)oR6. W' significa flúor, cloro, bromo, ciano, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S (O) RL o -C(R1_,)=N-RV W3 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)uR6, -COOR25 o -CONR26R27 R 25 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W4. R y R" significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significan alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, o significan fenilo o fenilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por restos de la lista W4, significan -OR22 o -NR23R24 o en conjunto significan -(CH;)5-, -(CH;)6- o -(CH;);-0-(CH;);-. W4 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o -S(0)oRd.

4. Compuestos de la fórmula (I según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa 1 o 2, preferentemente significa 1 Ar* significa el resto Ar significa el resto R* significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere. -butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n- butoxi, isobutoxi, sec. -butoxi, tere. -butoxi . R" y R' significan independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutílo, sec-butilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi. R4 significa un substituyente en posición meta o para de la serie formada por flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, -CO-NR10R1:l, tetrahidropiranilo o uno de los agrupamientos siguientes (I) -X-A <n) -Y—E R significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, triflúormetilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi o triflúormetiltio. 0 significa 0 o 2. R6 significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, diflúormetilo o triflúormetilo. R y R significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, o significan fenilo o bencilo monosubstituidos respectivamente en caso dado por un resto de la lista W1. X significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, -CH;-, -(CH2);-, -CH=CH- (E o Z), -C=C-, -CH20-, -(CH;);0-, -CH(CH3)0-, -OCH2-, -0(CH2)2-, -SCH2-, -S(CH;)2-, -SCH(CH3)-, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente -OCH20-, -O(CH2)20- o -OCH(CH3)0-. A significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1 o significa furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, pirrolilo, piridilo, pirimidilo, 1, 3, 5-triazinílo, quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, purinilo, benzodioxolilo, indanilo, benzodioxanilo o cromanilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W" . Z significa oxigeno o azufre. D significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere- butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros, n- heptilo, n-octilo, n-isooctilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, 2-propenilo, butenilo, pentenilo, hexeníilo, propargilo, butinilo, pentinilo, -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFCI, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CF2CCI3, -CH2CF3, -CF;CHFCF3, -CH;CF2CHF;, -CH;CF2CF3, signifique ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec-butilo, por tere-butilo, por etenilo, por 1-propenilo, por 2, 2-dimetiletenilo, por -CH=CCl2, por fenilo, por estirilo, por fenilo o por 4-cloroestirilo substituidos respectivamente por flúor, por cloro o bromo, significa ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclohexenilmetilo o ciclopentenilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec-butilo o por tere-butilo, significa bencilo, fenetilo, naftilmetilo, tetrahidronaftilmetilo, furilmetilo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmetilo o piridilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec-butilo, por tere-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por isopropoxi, por n-butoxi, por isobutoxi, por sec-butoxi, por terc-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi o por clorodiflúormetoxi, significa -CO-R12, -C0-NR13R14 o el agrupamiento - (CH; :-(CR15R16)q-(CH2)r-G Z y D significan conjuntamente fenoximetilo substituido en caso dado una o dos veces por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n- propoxi, por i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi o por clorodiflúormetoxi . Y significa un enlace directo, oxígeno, azufre, carbonilo, -CH:-, -(CH;);-, -CH=CH- (E o Z), -C=C-, -CH20-, -(CHJ.O-/ -CH'CH O-, -OCH..-, -0(CH;):-, -SCH;-, -S(CH;):-, -SCH(CH3)-, alquilendioxi con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente -0CH;0- o -O(CH;);0- o significa p-fenileno monosubstituido en caso dado por un resto de la lista WV significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere- butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros, n- heptilo, n-octilo, n-isooctilo, n-nonilo, n-decilo, n- undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n- pentadecilo, n-hexadecilo, 2-propenilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, propargilo, butirilo, pentinilo, -CF3, -CHF2, -CC1F;, -CF2CHFC1, -CF2cH2F, -CFCHF;, -CF2CCI3, -CH;CF3, -CF;CHFCF3, -CH2CF2CHF2, -CH;CF2CF3, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec-butilo, por tere- butilo, por etilo, por 1-propenilo, por 2,2- dimetiletenilo, por -CH=CC1;, por fenilo, por estirilo, por fenilo o por 4-cloroestirilo substituidos respectivamente por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopentenilo o ciclohexenilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por isobutilo, por sec-butilo o por tere- butilo, significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, significa furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, o piridilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W2, o significa el agrupamiento (CHd- (CR > 11 S0rR> 1* 6D)q-(CH2)r-G R12 significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n- butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec- butoxi, terc-butoxi, ciclopropilo, ciciohexilo, ciclohexiloxi, ciclohexilmetiloxi, fenilo, 2- clorofenilo, 3-clorofenilo, 2, 6-diflúorfenilo, 2,4- diclorofenilo, 3, 4-diclorofenilo, 2- triflúormetoxifenilo o 4-triflúormetoxifenilo . R:J significa hidrógeno. ,14 significa metilo, etilo, o fenilo substituido en caso dado por cloro. p, q y r significan, independientemente entre si, O, 1, 2 o 3, siendo la suma menor que 4. R15 y R16 significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, atilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutio, sec-butilo, tere-butilo. G significa ciano, significa 5, 6-dihidrodioxazin-2-ilo, 3- piridilo, 3-furilo, 3-tienilo, 2-tiazolilo, 5-tiazo- lib, 2-dioxolanilo, 1, 3-dioxan-2-ilo, 2-ditiolanilo, 1, 3-ditian-2-il?? o 1, 3-dioxan-2-ilo, substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo o por triflúormetilo y en caso dado substituidos en el punta de enlace por el resto R" , o significa uno de los agrupamientos siguientes : significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere- butilo, los pentilos isómeros, los hexilos isómeros, -CFj, -CHF;, -CC1F., -CF;CHFCl, -CF;CH2F, -CF;CHF2, -CFdCl3, -CH_CF3, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido de una a tres veces por flúor o cloro, significan ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por -CF3, -CHF;, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CFCHF2, -CF2CC13, -CH2CF3, o significan fenilo substituido en caso dado una o dos veces por metilcarbonilamino, por etilcarbonilamino, por metilcarbonil-metilamino y/o por restos de la lista W3. R 18 significa hidrógeno, metilo, etilo, n-própilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere- butilo, -CH;CF5, alilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropiletilo, ciclopentiletilo o ciclohexiletilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por -CF3, -CHF;, -CC1F;, -CF2CHFC1, -CFCH;F, -CF2CHF2, -CF;CCd o -CH;CF3, o significa bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W'* . R y R- ' significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, -CH;CF3, metoxi, etoxi, alilo, significan ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- propilo, por isopropilo o por triflúormetilo, significan fenilo, bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W3, significan -OR18 o -NR17R18. R" significa -OR , o -N(R >1dV-COOR ,18 R", R" y R24 significan, independientemente entre sí, metilo, etilo, n-propilo o isopropilo. W1 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, formilo, nitro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi, -CF3, -CHF2, -CC1F2, -CF2CHFC1, -CF;CH;F, -CF;CHF2, -CF2CCI3, -CH2CF3, -CF^CHFCF3, -CH.CF^CHF., -CH;CFCF3, triflúormetoxi, diflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, acetilo, propionilo, butirilo, isobutirilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo, terc- butoxicarbonilo o -S(0)oR6- W2 significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n- propilo, isopropilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, acetilo, triflúormetiltio, -CH=N-0CH3, -CH=N-0C2H5, -CH=N-OC3H7, -C(CH3)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OC;H5, -C (CH ) =N-0C3H-, -C(C;H5)=N-OCH3, -C(C;H5)=N-OC2H5 o -C (C2H5) =N-OC3H7. W3 significa flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, triflúormetilo, triflormetoxi, triflúormetiltio, dimetilamino, dietilamino, -COOR25 o -CONR:"d~. R-5 significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, tere-butilo, -CH;CF3, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- propilo, por isopropilo, o por -CF3 o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W4. R y R significan, independientemente entre si, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, -CH2CF3, metoxi, etoxi, alilo, significan ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor o por cloro, significan fenilo, bencilo o fenetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista W4, significan -OR22 o -NR23R24. W4 significa flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, metiltio, triflúormetilo, triflúormetoxi o triflúormetiltio.

5. Compuestos de la fórmula (I-a) caracterizados porque R1, R2, R3, R y n tienen los significados indicados en la reivindicación 1, R4 significa fenilo substituido una o dos veces por restos de la lista W1 o significa uno de los agrupamientos siguientes (m-b) -B-O-D (1) -Y-E, B significa p-fenileno monosubstituido en caso dado por el resto de la lista W1, Y significa un enlace directo o significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1 y D y E tienen los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente, donde G significa ciano o significa uno de los agrupamientos siguientes (a) -co-R17 -C=N-R21 (t>) >17 en los cuales R17 y R21 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y W1 tiene el significado indicado en la reivindicación 1.

6. Procedimiento para la obtención de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque A) se obtienen compuestos de la fórmula (I) en la que Ar', Ar" y n tienen los significados indicados en la reivindicación 1, si se ciclocondensan aminocetonas de la fórmula (II) en la que Ar1, Ar2 y n tienen los significados indicados, o preferentemente sus sales acidas en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido. B) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (III), en la que Ar- y n tienen los significados anteriormente indicados, con compuestos de aril-Grignard de la fórmula (IV) Ar-Mg-Hal (IV) en la que Ar- tiene el significado anteriormente indicado y Hal significa cloro, bromo o yodo, en presencia de un diluyente . Pueden obtenerse iminas cíclicas de la. fórmula (I-b) en la que R1, R2, R", n y m tienen los significados anteriormente indicados, R_1 significa A o uno de los agrupamientos siguientes, (m) -ß—Z—D donde A, B, D, E, W1 y Z tienen los significados anteriormente indicados y R5"1 significa hidrógeno, flúor, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialcoxi o -SR0, donde R6 tiene el significado anteriormente indicado, si se copulan compuestos de la fórmula (V) en la que R1, R-, R" R5"1, n y m tienen los significados anterior mente indicados, y X1 significa bromo, yodo o -OS02CF3, con ácidos borónicos de la fórmula (VI) -B(OH)_ (vi; en la que R4_1 tiene el significado anteriormente indicado, en presencia de un catalizador y en presencia de un agente aceptor de ácido y en presencia de un disolvente. D) Pueden obtenerse iminas cíclicas de la fórmula (I-c) en la que R1, R-, RJ, R5, n y m tienen los significados anteriormente indicados, R ~" significa uno de los agrupamientos siguientes (m-b) -B-Z-D1 (n-b) -Y--E1 en los cuales B y Z tienen los significados anteriormente indicados, Y1 significa oxígeno o azufre D" y E" significan el agrupamiento - (CH.h- (CR:ÍJRK) ,- (CH2)1-G en el que R1 "' , R16, G, p, q y r tienen los significados anteriormente indicados, si se condensan iminas cíclicas de la fórmula (I-d) en la que R1, R2, RJ, R5, n y m tienen los significados anteriormente indicados y R~J significa uno de los agrupamientos (m-c) -B-Z-H (n-c) -Y:-H en los que B,Y", y Z tienen los significados anteriormente indicados, con compuestos de la fórmula (VII) Ab- (CH;)t- (CR:"'R:t) .- (CHJ .- (CHJ r-G (VII) en la que Rlr, R16, G, p, q y r tienen los significados anteriormente indicados, Ab significa un grupo disociable. E) Pueden obtenerse iminas cíclicas de la fórmula (I-e) en la que R:, R-, R"3, R5, n y m tienen los significados anteriormente indicados, y R4-4 significa un agrupamiento que contiene el resto G, de la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula (I) , donde G significa uno de los agrupamientos anteriormente citados (e) hasta ( ), mediante derivatizado usual y conocido en general de los correspondientes ceto-derivados, derivados de ácido carboxílicos o nitrilos, es decir compuestos de la fórmula (I) en los cuales a significa ciano o uno de los agrupamientos (a) hasta (d) .

7 . Compuestos de fórmula (VI II ) caracterizados porque Ar1, Ar- y n tienen los significados indicados en la reivindicación 1.

Compuestos de las fórmulas (XVI II caracterizados porque Ar*, Ar" y n tienen los significados indicados en la reivindicación 1

9. Agentes pesticidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuestos de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1.

10. Empleo de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes.

11. Procedimiento para la lucha contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente.

12. Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1 con extendedores y/o con agentes tensioactivos,

13. Empleo de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para la preparación de agentes pesticidas.