MXPA00003550A - 2-(2'piridiloxi)fenilacetamidas substituidas, su preparacion, su uso y las composiciones que las comprenden - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere:Se dan a conocer las 2-(2-´piridiloxifenilacetamidas substituidas, de la formula I:Donde R1 es flúor, cloro, CH3 o halometilo;R2 es flúor, bromo, alquilo (c1ùc4) o halometilo;R3 es hidrógeno o uno de los radicales mencionados bajo R2;o R2 es 6-cloro si R3 es hidrogeno, R3 es 5-cloro si R2 es flúor, Y el compuesto en el cual R1,R2 y R3 son cada uno cloro;con la condición que R1 no puede ser cloro si R2 es 5-trifluorometilo y R3 es hidrogeno. Y procedimientos para su preparacion y su empleo para controlar hongos perjudiciales y plagas de animales.

Description

2-(2'-PIRIPILOXnFENlLACETAMlPAS SUBSTITUIDAS, SU PREPARACIÓN, SU USO Y LAS COMPOSICIONES QUE LAS COMPRENDEN La presente invención se refiere a 2- (2 ' piridiloxi) f enilacetamidas substituidas, de la fórmula I : donde R1 es flúor, cloro, CH3 o halometilo; R2 es flúor, bromo, alquilo (C?_-C4) o halometilo; R3 es hidrógeno o uno de los radicales mencionados bajo R2; R2 es 6-cloro si R3 es hidrógeno, R3 es 5-cloro si R2 es flúor, y el compuesto en el cual R1, R2 y R3 son cada uno cloro; con la condi •ci.ón que R1 no puede ser cloro si R es 5-trifluorometilo y R3 es hidrógeno. Asimismo, la invención se refiere a procesos para preparar los compuestos I, y a las composiciones y el uso de los compuestos I para controlar hongos perjudiciales y plagas de animales. Las a-fenil-a-alcoxiiminoacetamidas, , que tienen grupos de heteroariloxi en la posición orto, se revelan en las patentes EP-A 398 692, EP-A 629 609 y EP-A 760 363. Los compuestos descritos en las publicaciones antes mencionadas, son adecuados para su uso como agentes de protección a cosechas en hongos perjudiciales y algunos de ellos para su uso como bactericidas. Sin embargo, su actividad no es siempre completamente satisfactoria. Es un objeto de la presente invención suministrar compuestos que tengan una actividad mejorada. Hemos encontrado que este objeto se logra por los derivados del ácido fenilacético, de la fórmula I. Asimismo, hemos encontrado procesos para preparar los compuestos I, y el uso de estos compuestos I y las composiciones que los comprenden, para controlar hongos perjudiciales y plagas de animales. Se da preferencia a la actividad fungicida. Los compuestos de la fórmula I difieren de los compuestos conocidos de las publicaciones antes mencionadas, en la substitución del grupo de 2-piridiniloxi, el cual tiene que estar substituido en la posición 3 por el radical R1, el cual tiene una estructura particular, y sin substituir en la posición 4. Los compuestos de la fórmula I tienen una actividad mejorada contra los hongos perjudiciales y plagas de animales en comparación con los compuestos de la técnica anterior. Los compuestos de la fórmula I pueden ser obtenidos por métodos similares a aquéllos descritos en la patente EP-A 760 363. En particular, los compuestos de la fórmula la son obtenidos por la siguiente ruta sintética: NHCH, (lia) (Illa) NHCH, (la) La condensación del alcohol bencílico, de la fórmula lia, con las 2-halopiridinas, de la fórmula Illa, en la cual Hal es halógeno, por ejemplo cloro o bromo, se lleva a cabo bajo condiciones de por sí conocidas (véanse las patentes EP-A 760 363; EP-A 398 692). Las 2-halopiridinas de la fórmula Illa están disponibles comercialmente o se pueden preparar por métodos conocidos de la literatura (véanse las patentes US 4,279,913; US 4,491,468; JP-A 58/206 563; J. Org. Chem. (1999), p. 1726 y siguientes). Las 2-halopiridinas de la fórmula Illa también se pueden obtener de las 2-hidroxipiridinas de la fórmula Illb1 por halogenación, por ejemplo usando el P0CL3. La halogenación se lleva a cabo bajo condiciones conocidas (véase, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. 5/3, 4§ Edición, p. 924 y siguientes, Thieme Verlag Stuttgart y New York (1962)).

El alcohol bencílico de la fórmula lia es también conocido de la literatura y puede ser obtenido bajo condiciones conocidas (véase la patente EP-A 398 692) . Los compuestos de la fórmula Ib se obtienen en una manera particularmente ventajosa por medio de los esteres correspondientes de la fórmula IV, por la siguiente ruta sintética: La condensación del bromuro de bencilo, de la fórmula Ilb, con las 2-hidroxipiridinas, de la fórmula Illb, se lleva a cabo bajo condiciones de por sí conocidas (véase la patente DE-A 38 35 028) . El bromuro de bencilo, de la fórmula lib, es también conocido de la literatura y se puede obtener bajo condiciones conocidas (véase las patentes EP-A 420 091; DE-A 39 17 351) . Las 2-hidroxipiridinas, de la fórmula Illb, o están disponibles comercialmente o se pueden obtener por métodos similares a aquéllos conocidos de la literatura. Las 2.hidroxipiridinas, en donde R1, R2 o R3 son CF3, se obtienen preferiblemente de los ácidos 2-hidroxipiridincarboxílicos lile, disponibles comercialmente, por la reacción con el fluoruro de hidrógeno y tetrasulfuro de azufre (véase la patente DE-A 3 620 064) .

Los compuestos Illb, en los cuales R es CF3 son, por ejemplo, obtenidos de los ácidos 2-hidroxipiridin-3-carboxílieos, de la fórmula lile, por la siguiente reacción: Los ácidos 2-hidroxipiridincarboxílicos lile, son también conocidos de la literatura (véanse las patentes EP-A 225 172; US 4,960,896; US 5,034,531) o se pueden preparar por métodos similares a aquéllos mencionados en la literatura. La amidación de los esteres de la fórmula IV se lleva a cabo preferiblemente bajo condiciones conocidas, que usan la metilamina (véase la patente EP-A 398 692) .

NHCH, Debido a sus enlaces dobles, C=N, los compuestos I se pueden obtener en la preparación como mezclas de isómeros E/Z, que pueden ser separadas en compuestos individuales substancialmente puros, en una manera acostumbrada, por ejemplo por cristalización o cromatografía. Sin embargo, si las mezclas de isómeros se obtienen en la síntesis, en general no se requiere una separación necesariamente, puesto que, en algunos casos, los isómeros individuales pueden ser convertidos entre sí, durante la separación, durante el uso o en el uso (por ejemplo, bajo la influencia de la luz, ácidos o bases) . Las conversiones correspondientes pueden también ocurrir después de la aplicación, por ejemplo en el tratamiento de plantas, en la planta tratada o en el hongo perjudicial o plaga de animal que se va a controlar. Con respecto al enlace doble C=N-OCH3, se da preferencia a los isómeros E de los compuestos I con respecto a su actividad (configuración basada en el grupo 0CH3 en relación al grupo CONHCH3) . En las definiciones de los símbolos dados en las fórmulas anteriores, se usan términos colectivos que representan generalmente los siguientes substituyentes: Alquilo C1-C4: radicales hidrocarburos, de cadena recta o ramificada, saturados, que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, tal como el metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo y 1,1-dimetiletilo; Halometilo grupos metilo en los cuales algunos o todos los átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por átomos de halógeno, por ejemplo, clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo y clorodifluorometilo. Con respecto al uso intentado de las piridinoxiamidas de la fórmula I, se da preferencia particular a los siguientes significados de los substituyentes, en cualquier caso solos o en combinación: Se da preferencia a los compuestos la, en los cuales R es metilo. Similarmente, se da preferencia particular a los compuestos la, en los cuales R2 es trifluorometilo. Adicionalmente, se da preferencia particular a los compuestos la en los cuales R1 es flúor o cloro. Especialmente preferidos son también los compuestos la, en donde R1 es trifluorometilo. Asimismo, se da preferencia particular a los compuestos la en los cuales R es alquilo C1-C4. Especialmente preferidos son los compuestos la, en los cuales R2 es flúor o bromo.

Asimismo, se da preferencia particular a los compuestos Ib en los cuales R1 es trifluorometilo. Igualmente, se da preferencia particular a los compuestos Ib en los cuales R1 es flúor o cloro. Similarmente, se da preferencia particular a los compuestos Ib, en los cuales R2 es trifluorometilo. Asimismo, se da preferencia particular a los compuestos Ib en los cuales R3 es hidrógeno. Adicionalmente, se da preferencia particular a los compuestos en los cuales R2 es cloro y R3 es hidrógeno. Igualmente, se da preferencia particular a los compuestos I, en los cuales R1 es flúor, cloro, CH3 ó CF3; R2 es flúor, bromo, alquilo C1-C4 o CF3; R3 es hidrógeno o uno de los radicales mencionados bajo R2. Especialmente preferidas son las 2-(2'-piridiloxi) fenilacetamidas de la fórmula la, en particular, los compuestos listados en la Tabla A siguiente: NHCH, Tabla A Entre los compuestos Ib, se da preferencia particular a los compuestos listados en la siguiente Tabla B: Tabla B Los compuestos I son adecuados como fungicidas . , Ellos tienen una actividad sobresaliente contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, en particular de las clases de los A=rcojnycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes y Basidiomycetes . Algunos de ellos actúan sistémicamente y se pueden emplear en la protección de cosechas como fungicidas que actúan en el follaje y en el suelo. Ellos son especialmente importantes para controlar un gran número de hongos en una variedad de plantas de cosechas, tal como el trigo, centeno, cebada, avenas, arroz, maíz, pasto, bananas, algodón, soya, café, caña de azúcar, uvas de vinos, especies de frutas, plantas ornamentales y vegetales, tal como pepinos, frijol, tomate, papa y curcubitáceas, y sobre las semillas de estas plantas. Específicamente, ellos son adecuados para controlar las siguientes enfermedades de las plantas: Especies Alternaría, sobre vegetales' frutas, Botrytis cinérea (moho gris) sobre fresas, vegetales, plantas ornamentales y uvas de vinos, Cercospora arachidicola, sobre cacahuates, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea, sobre curbitáceas, Erysiphe graminis (mildíu pulverulento) sobre cereales, Especies Fusarium y Verticillium sobre varias plantas, Especies Helminthosporium, sobre cereales, Especies Mycosphaerella , sobre bananas y cacahuates, Phytophthora infestans, sobre papas y tomates, Plasmopara vitícola , sobre uvas de vinos, Podosphaera leucotricha^ sobre manzanas Pseudocercosporella herpotrichoides sobre trigo } cebada, Especies Pseudoperonospora, sobre lúpulo y pepinos, Especies Puccinia sobre cereales, Pyricularia oryzae sobre el arroz, Especies Rhizoctonia sobre el algodón, arroz y céspedes, Septoria nodorum sobre el trigo, Uncinula necator sobre uvas de vinos, Especies Ustilago 3 sobre cereales y caña de azúcar, y Especies Venturia (postilla) sobre manzanas y peras.

Asimismo, los compuestos I son adecuados para controlar hongos perjudiciales, tal como Paecilomyces variotii en la protección de materiales (por ejemplo la madera, papel, dispersiones de pinturas, fibras y tejidos) y en la protección de productos almacenados. Los compuestos I se aplican tratando los hongos, o las plantas, semillas, materiales o el suelo que se va a proteger contra la infección fungal, con una cantidad activa fungicidamente de los ingredientes activos. La aplicación puede ser efectuada tanto antes como después de la infección de los materiales, plantas o semillas por los hongos. En general, las composiciones fungicidas comprenden del 0.1 al 95, preferiblemente del 0.5 al 90% en peso del ingrediente activo. Cuando se usan en la protección de cosechas, los regímenes de aplicación son de 0.01 hasta 2.0 kg del ingrediente activo por hectárea, dependiendo de la naturaleza y el efecto deseado. En el tratamiento de semillas, cantidades del ingrediente activo de 0.001 hasta 0.1 g, preferiblemente de 0.01 hasta 0.05 g, se requieren generalmente por kilogramo de semillas. Cuando se usan en la protección de materiales y productos almacenados, el régimen de aplicación del ingrediente activo depende de la naturaleza del campo de aplicación y el efecto deseado. Regímenes de aplicación usados convencionalmente en la protección de los materiales son, por ejemplo, de 0.001 g hasta 2 kg, preferiblemente de 0.005 g hasta 1 kg, del ingrediente activo por metro cúbico del material tratado. Asimismo, los compuestos de la fórmula I son adecuados para controlar eficientemente plagas de animales de las clases de insectos, arácnidos y nemátodos. Ellos se pueden emplear en la protección de cosechas y en la higiene, productos almacenados y el sector veterinario, para controlar plagas de animales. En particular ellos son adecuados para controlar las siguientes plagas de animales: insectos del orden de los lepidópteros (Lepidoptera) , por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis , Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphia unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignoselluis, Eupoecilia ambiguella, Evetria bopuliana, Feltia subterránea. Gallería mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Helithis armígera, Helithis virescens, Helithis zea, Hellula undalis, Hibernia defolaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithcolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lynetia clerkella, malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgya pseudotsugaa, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthrimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scarbra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyaciona frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Spargantothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni y Zeiraphera canadensis; Escarabajos (Coleóptera) , por ejemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineats, Agriotes oscurus, Amhimallus solstitialis, Anieandrus dispar, Anthonomus granáis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitohaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tib?alis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornia, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abiertis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Lepinotarsa decemlineata, Limonius calif ornicus , Lissorthoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aenus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolintha, Oulema oryzae, Ortiorrhyncus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochieariae, Phyllotetra chrysocephala, Phyllophaga sp. , Phylloertha horticol, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japónica, Sitona lineatus y Sitophilus granaría; Dípteros (Díptera) ,por ejemplo Aedes aegypt, Aedes vexans, Anopheles maculipernnis, Ceratitia capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivoraz, Chrysomya macellaria, Contarinia sorgjicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus curcubitae, Dacue olear, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestnalis, Glossina morsitans, Haemotobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemya platura, Hypoderam lineata, Liriomyza sativae, Liriomyz trifolii, Lucilia caprima, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayestola destructor, Musca comestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinlla frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antigua, Phorbia brassicae, Phorbia coarcatata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanu bovinu, Típula olerácea y Típula paludosa; Tisanóptaros (Thysanoptera) , por ejemplo Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella triticxi, Scirtothrips citri, Thrips orzae, Thrips palmi y Thrips tabací; Himenópteros Khymenoptera) 4 , por ejemplo Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudínea, Monomorum pharaonis, Solenopsie gheminata y Solenopsis invicta; Heterópteros (Heteroptera) , por ejemplo Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus linolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Pies a quedrata, Solubea insula is y Thyanta perditor; Homópteros (Homoptera) , por ejemplo Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudue cardui, Brevicoryne brassicae, Crosipha gossypii, Dreyfusia naordmannianae, Dreyfusia picear, Dysaphie radicóla, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myus cerasi, Nilparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Peylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali.

Schizaphis graminum, Schizoneura lanugínos, Trialeurodes vaporariorum y Viteus vitafolli; Termitas flsophtera) , por ejemplo Calotrmes falvicollis, Leucotermes flavpes, Reticulitermes lucifugus y Thermee natalensis ; Ortópteros (Orthoptea) por ejemplo Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattela germánica, Forfícula aureicularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivattatus, Melanoplus femur-rúbrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Shistocerca peregrina, Stauronotus marcearais y Tachycines asynamours; Arachnoidea, tal como los arácnidos (Acariña) , por ejemplo Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratue, Boophilue microplue, Brevipalpus phoenicie, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodee rubicundus, Ornithodorue moubata, Otobius megninin, Paratetranychus pilosus, Dermanyesus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus laue, Psoreontes ovis, Rhipicephalus appendiculatus , Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes ecabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacifucus, Tetranychue telarius y Tetranychus urticae; Nemátodos, tal como los nemátodos de los nudos de la raíz, por ejemplo Meloidogytne hapla, Meolidogyne incógnita, Meloidogyna javanica, namétodos que forman quistes, por ejemplo Globodera rosthochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, anguilulas de tallos y nemátodos foliares, por ejemplo Belonolaimus longicaudatus , Ditylenchus destructor, Dutylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatu, Radopholus similis, Rotylenshus robustus, Trichodorue primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetans, Pratylencghus curvitatu y Pratylenchus goodeyi .

El régimen de aplicación del ingrediente activo, para controlar plagas de animales, es de 0.1 a 2.0, preferiblemente de 0.2 a 1.0 kg/ha, con las condiciones del campo. Los compuestos I se pueden convertir en las formulaciones acostumbradas, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, pastas y granulos. La forma de uso depende del propósito particular; en cualquier caso, se debe garantizar una distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención. Las formulaciones se preparan de una manera conocida, por ejemplo, extendiendo el ingrediente activo con solventes y/o portadores, si se desea, usando emulsionantes y dispersantes, es también posible usar otros solventes orgánicos como solventes auxiliares, si se usa el agua como el diluente. Auxiliares que son adecuados son esencialmente: solventes, tal como substancias aromáticas (por ejemplo el xileno) , aromáticos clorados (por ejemplo los clorobencenos) , parafinas (por ejemplo las fracciones de aceite minerales) , alcoholes (por ejemplo el metanol, butanol) , cetonas (por ejemplo la ciciohexanona) , aminas (por ejemplo la etanolamina, dimetilformamida) y agua; portadores, tal como minerales naturales molidos (por ejemplo los caolines, arcillas, talco, creta) y minerales sintéticos molidos (por ejemplo la sílice altamente dispersa, silicatos) ; emulsionantes, tal como los emulsionantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo lo éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos) y dispersantes, tal como los licores de desperdicio de lignina-sulfito y la metilcelulosa. Agentes tensoactivos adecuados son los metales alcalinos, metales alcalinotérreos y sales de amonio del ácido lignosulfónico, ácido naftalensulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalensulfónico, alquilaril-sulfonatos, sulfatos de alquilo, alquilsulfonatos, sulfatos de alcoholes grasos y ácidos grasos y sus sales de metales alcalinos y metales alcalinotérreos, sales de éter de glicol de alcoholes grasos sulfatados, condensados del naftaleno sulfonado y derivados de naftaleno con el formaldehído, condensados de naftaleno o del ácido naftalensulfónico con el fenol o formaldehído, polioxietilen-octilfenil-éter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres de alquilfenol-poliglicol, éteres de tributilfenil-poloiglicol, alcoholes de alquilaril-poliéter, alcohol isotridecílico, condensados de alcoholes grasos/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éteres de polioxialquilen-alquilo, polioxipropilen etoxilado, acetal de éter de poliglicol de alcohol laurílico, , esteres de sorbitol, licores de desperdicio de lignin-sulfito y la metilcelulosa. Substancias adecuadas para la preparación de soluciones rociables directamente, emulsiones, pastas o dispersiones de aceite, son las fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, tal como el queroseno o aceite diesel, asimismo, aceites de carbón y alquitrán y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo el benceno, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cloroformo, tetracloruro de carbono, ciclohexanol, ciciohexanona, clorobenceno, isoforona, solventes fuertemente polares, por ejemplo la dimetilformamda, dimetil-sulfóxido, N-metilpirrolidona y agua. Polvos, materiales para dispersión y cenizas, se pueden preparar mezclando o moliendo concomitantemente las substancias activas con un portador sólido. Granulos, por ejemplo granulos recubiertos, granulos impregnados y granulos homogéneos, se pueden preparar mezclando los ingredientes activos con portadores sólidos. Ejemplos de portadores sólidos son las tierras minerales, tal como el gel de sílice, sílices, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, atarcilla, piedra caliza, cal, creta, tierra arcillosa, loes, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio , materiales sintéticos molidos, fertilizantes, por ejemplo el sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal, tal como la harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cascaras de nueces, polvos de celulosa y otros portadores sólidos. En general, las formulaciones comprenden del 0.01 al 95% en peso, preferiblemente del 0.1 al 90% en peso, del ingrediente activo. Los ingredientes activos se emplean con una pureza del 90 al 100%, preferiblemente del 95 al 100% (de acuerdo con el espectro de resonancia magnético-nuclear) (NMR) . Las siguientes son formulaciones ejemplares: i) 5 partes en peso de un compuesto, de acuerdo con la invención, se mezclaron íntimamente con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto dio un polvo que comprende 5% en peso del ingrediente activo, ii) 30 partes en peso de un compuesto, de acuerdo con la invención, se mezclaron íntimamente con una mezcla de 92 partes en peso de gel de sílice pulverulento y 8 partes en peso de aceite de parafina, el cual se había rociado sobre la superficie de este gel de sílice. Esto dio una formulación del ingrediente activo con buenas propiedades de adhesión (que comprende 23% en peso del ingrediente activo) . iii) 10 partes en peso de un compuesto, de acuerdo con la invención, se disolvieron en una mezcla compuesta de 90 partes en peso de xileno, 6 partes en peso de un aducto de 8 a 10 moles de óxido de etileno y 1 mol de N-monoetanolamida del ácido oléico, 2 partes en peso de dodecilbencensulfonato de calcio y 2 partes en peso del aducto de 40 moles del óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino (que comprende el 9% en peso del ingrediente activo) . iv) 20 partes en peso de un compuesto, de acuerdo con la invención, se disolvieron en una mezcla compuesta de 60 partes en peso de ciciohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 5 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno y 1 mol de isooctilfenol y 5 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino (que comprende 16% en peso del ingrediente activo) . v) 80 partes en peso de un compuesto, de acuerdo con la invención, se mezclaron completamente con 3 partes en peso de diisobutilnaftalen-alfa-sulfonato de sodio, 10 partes en peso de la sal de sodio del ácido lignosulfónico desde un licor de desperdicio de sulfito y 7 partes en peso de gel de sílice pulverulento, y la mezcla se molió en un molino de martillo (que comprende 80% en peso del ingrediente activo) . vi) 90 partes en peso de un compuesto, de acuerdo con la invención, se mezclaron con 10 partes en peso de la N- metil-a-pirrolidona, que dio una solución la cual es adecuada para su uso en la forma de microgotas (comprendidas del 90% en peso del ingrediente activo) . vii) 20 partes en peso de un compuesto, de acuerdo con la invención, se disolvieron en una mezcla compuesta de 40 partes en peso de ciciohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 7 moles del óxido de etileno y 1 mol del isooctilfenol y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino. Se vació la solución en 100,000 partes en peso de agua y se distribuyó finamente para dar una dispersión acuosa, la cual comprende el 0.02% en peso del ingrediente activo. viii) 20 partes en peso de un compuesto, de acuerdo con la invención, se mezclaron completamente con 3 partes en peso de diisobutilnaftalen-a-sulfonato de sodio, 17 partes en peso de la sal de sodio del ácido lignosulfónico y un licor de desperdicio de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice pulverulento, y la mezcla se molió en un molino de martillos. Esta mezcla se distribuyó finamente en 20,000 partes en peso de agua para dar una mezcla de rocío la cual comprende el 0.1% en peso del ingrediente activo.

Los ingredientes activos se pueden usar como tales, en la forma de sus formulaciones o formas de uso preparadas de los mismos, por ejemplo en la forma de soluciones rociables directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, polvos, materiales para rociar o granulos, por medio del rociado, atomización, espolvoreo, dispersión o vaciado. Las formas de uso dependen completamente de los propósitos intentados; en cualquier caso, se intenta garantizar la distribución más fina posible de los ingredientes activos, de acuerdo con la invención. Las formas de uso acuoso pueden ser preparadas de concentrados en emulsión, pastas o polvos humectables (polvos rociables, dispersiones de aceite) agregando agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones de aceite, las substancias como tales o disueltas en un aceite o solvente, pueden ser homogeneizadas en agua por medio de un agente humidificador, espesador, dispersante o emulsionante. Alternativamente, es posible preparar concentrados compuestos de la substancia activa, un agente humidificador, espesador, dispersante o emulsionante y, si fuera apropiado, un solvente o aceite, y tales concentrados son adecuados para la dilución con agua. Las concentraciones del ingrediente activo en los productos listos para su uso, pueden variar dentro de intervalos substanciales. En general, ellos son del 0.0001 al 10%, preferiblemente del 0.01 al 1%. Los ingredientes activos pueden también ser usados exitosamente en el proceso de volumen ultra-bajo ("ULV"), siendo posible aplicar las formulaciones que comprenden más del 95% en peso del ingrediente activo, o aún este ingrediente activo sin aditivos. Varios tipos de aceites, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas o bactericidas, se pueden agregar a los ingredientes activos, si es apropiado, también inmediatamente antes de usar (mezcla de tanque) . Estos agentes se pueden mezclar con los agentes, de acuerdo con la invención, en una relación en peso de 1:10 hasta 10:1. En la forma de uso como fungicidas, las composiciones, de acuerdo con la invención pueden también estar presentes junto con otros ingredientes activos, por ejemplo, con herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento, fungicidas o también con fertilizantes. La mezcla de los compuestos I o las composiciones que los comprenden, en la forma de uso como fungicidas con otros fungicidas, resulta frecuentemente en un espectro fungicida de acción más amplio. La siguiente lista de fungicidas junto con los cuales los compuestos de acuerdo con la invención se pueden usar, intenta ilustrar las posibles combinaciones, pero no imponer alguna limitación: " azufre, ditiocarbamatos y sus derivados, tal como el dimetilditiocarbamato de hierro (III) dimetilditiocarbamato de zinc, etilenbisditiocarbamato de zinc, etilenbisditiocarbamato de manganeso etilendiamina- bisditocarbamato de manganeso y zinc, disulfuros de tetrametiltiuram, complejo de amonio del (NmN- etilenbisditiocarbamato) , complejo de amonio de (N,N- propilenbisditiocarbamato de zinc, (N,N-propilen- bisditiocarbamato de zinc, disulfuro de N,N'- polipropilenbis (tiocarbamoilo) ; derivados de nitro, tal como el dinitro (1-fmetilhptil) fenil-crotonato, 2-sec. -butil-4 , 6- dinítrofenil-3 , 3-dimetilacrilato,m 2-sec. -butil-4 , 6- dinitrofenilisopropil-carbonato, 5-nitro-isoftalato de diisopropilo: substancias heterocíclicas, tal como el acetato de 2- heptadecil-2-imdazolina, 2, 4-dicloro-6-(o-cloroanilino) - s-triazina, ftalimidofosfonotioato de 0,0-dietilo, 5- amino-l-[bnis (dimetilamino) fosfinil]-3-fenil-1, 2,4- triazol, 2,3-diciano-l,4-ditioantraquinona, 2-tio-l,3- ditiolo[4,5-b ]quinoxalina, l-(butilcarbamoil) -2- bencimidazolcarbamato de metilo, 2-metoxicarbaonil- aminobencimidazol, 2- (2-furil) bencimidazol, 2-(4- tiazolil) bencimidazol , N- (1, 1 , 2 , 2-tetracloroetiltio) - tetrahidroftalimida, N-triclorometiltio- tetrahidroftalimida, N-triclorometiltioftalimida, ; N-diclorofluorometiltio-N* ,N ' -dimetil-N- fenilsulfodiamida, 5-etoxi-3-triclorometil-l, 2,3- tiadiazol, 2-tiocianatometiltiobenzotiazol, 1,4-dicloro-2,5-dimetoxibenceno, 4-(2-clorofenilhidrazono)-3-metil-5-isoxazolona, piridin-2-tiol l-óxido, 8-hidroxi-quinolina o su sal de cobre, 2, 3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-l , 4-oxatiina , 2 , 3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-l,4-oxatina 4,4-dióxido, 2-metl-5,6-dihidro-4H-piran-3-carboxanilida, 2-metilfuran-3-carboxanilida, 2,5-dimetilfuran-3-carboxanilida, 2,4,5-trimetilfuran-3-carboxanilida, N-ciclohexil-2 , 5-dimetilfuran-3-carboxamida, N-ciclohexil-N-metoxi-2 , 5-dimetilfuran-3-carboxamida, 2-metilbenzanilida, 2-yodobenzanilida, N-formil-N-morfolin-2 , 2 , 2-tricloroetl-acetal , piperazin-1,4-diilbis-l- (2 , 2 , 2-tricloroetil) -formamda, 1- (3 , 4-dicloroanilino) -1-f rmilamino-2 ,2,2-tricloroetano; 2, 6-dimetil-N-tridecilmorfolina o sus sales, 2 , 6-dimetil-N-ciclododecilmorfolina o sus sales, N-[3-(p-terc.-butilfenil) -2-metilpropil]-cis-2, 6-dimtil- orfolina, N-[3- (p-terc. -butilfenil) -2-metilpropil] -piperidina, l-[2-(2,4-diclorofenil) -4-etl-l,3-dioxolan-2-il-etil] -1H-1, 2, 4 , -triazol, 1- [2- (2 , 4-diclorofenil) -4-n-propil-1, 3-dioxolan-2-il-etil] -1H-1, 2 , 4-triazol, N- (n-propil) -N- (2,4, 5-triclorofenoxietil) -N* -imidazolil-urea, 1- (4-clorofenoxi) -3 , 3-dimetil-l- ( 1H-1, 2 , 4-triazol-l-il) -2butanona, 2- (4-clorofenoxi) -3 , 3-dimetil-l- (1H-1, 2 , 4-triazol-l-l)-2-butanol, (2RS, 3RS) -l-[3-(2-clorofenil) - 2- (4-fluorofenil) oxiran-2-ilmetil] -1H-1, 2 , 4-triazol, a-(2-clorofenil) -a-(4-clorofenil) -5-pirimidinmetanol, 5-butil-2-dimetilamino-4-hidroxi-6-metilpirimidina, bis (p-clorofenil) -3-piridinmetanol, 1, 2-bis (3-etyoxicarbonil- 2-tioureido) benceno, 1,2-bus (3-metoxicarbonil-2-tioureido]benceno, estrobil-urinas, tal como la E-metoxiimino-[-(o-toliloxi) -o-tolil] -Acetato de metilo, E-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacilato, metil-E-metoxiimino-[a- (2-fenoxifenil) ] -acetamida, E- metoxiimino-[a- (2 ,5-dimetilfenoxi) -o-tolil]acetamida, anilinopirimidinas, tal como la N-(4, 6-dimetilpirimidin- 2-il) anilina, N-[4-metil-6-(l-propinil)pirimidn-2-il]-anílina, N-[4-metil-6-ciclopropilpirimidin-2-il]-anilina, fenilpirroles, tal como 4-(2,2-difluoro-l-3-benzodioxol- 4-il)pirrol-3-carbonitrilo, cinnamidas, tal como la 3-(4-clorofenil) -3- (3 , 4-dimetoxifenil) acriloximorfolina, y una variedad de fungicidasa, tal como el acetato de dodecilguanidina, 3- [3- (3 , 5-dimeti1-2-oxiciclohexil) -2-hidroxietil]-glutarimida, hexaclorobenceno, N-(2,6-dimetilfenil)-N-(2-furoil) -DL-alaninato de metilo, éster de metilo de la DL-N- (2 , 6-dimetilfenil) -N- (2 •- etoxiacetl) -alanina, N- (2m6-dimetilfenil) -N-cloroacetl- D,L-2-aminsbutirolactona, éster de metilo de la Dl-N- (2 , 6-dimetilfenil) -N- (fenilacetil) alanina, 5-metil-5- vinil-3- (3 , 5-diclorofenil) -2 , 4-dioxo-l, 3-oxazolidina, 3- [3 , 5-diclorofenil (-5-metil-5-metoximetil] -1,3- oxazolidin-2,4-diona, 3-(3,5-diclorofenil)-l-isopropil- carbamoilhidantoína, N-(3 , 5-diclorofenil) -1, 2-dimetil- ciclopropan-1,2—dicarboximida, 2-ciano-[N- (etilaminocarbonil) -2-metóxiimino] acetamida, l-[2-(2,4- dicloro-fenil)pentil] -1H-1, 2 , 4-triazol, 2 ,4-difluoro-a- (1H-1, 2 , 4-triazolil-l-metil) benzhidril-alcohol, N- (3- cloro-2 , 6-dinitri-4-trifluorometilfenil) -5-trifluoro- metil-3-cloro-2-aminopiridina, l-( (bis (4-fluorofenil) - metilsilil) etil) -lH-l,2,4-triazol.

Ejemplos de Sintesis Con la modificación debida de los compuestos de partida, se usaron los protocolos mostrados en los siguientes ejemplos de síntesis para obtener más compuestos I. Los compuestos resultantes, junto con sus datos físicos, se listan en la Tabla que sigue.

Ejemplo 1 Preparación de la a-anti-metoxiimino-N-metil-2-(3-fluoro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)metilfenil-acetamida (No. 1-1) : NHCH, Una suspensión de 1.4 g de hidruro de sodio en 15 ml de dimetilformamida (DMF) se mezcló con una solución de 11.1 g de la (E-2-[2-(hidroximetil) fenil]-2-metoximino-N-metilacetamida en 120 ml de DMF. La mezcla de reacción se expuso a ultrasonido durante unos 10 minutos y en seguida se agitó a unos 20-252C durante 1 hora. Una solución de 9.2 g de la 2,3-difluoro-5-trifluorometil-piridna en 85 ml de DMF se agregó en gotas y la mezcla se agitó a 22-25OC durante unas 24 horas. La mezcla de reacción se tomó en 1 litro de una solución diluida de cloruro de sodio y se extrajo con éter de metilo y butilo terciario (MtBE) . Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua y se secaron. El solvente se separó por destilación bajo presión reducida y el residuos e sometió a cromatografía de gel de silice (ciclohexano/MtBE = 2:1), suministrando 6.9 g del compuesto del título como un polvo pálido con punto de fusión de 112-1162C IR (cm_1) : 3380, 1659, 1623, 1498, 1453, 1336, 1272, 1151, 1131, 1040.

Ejemplo 2 Preparación de la 2-cloro-3-metil-5-yodopiridina A -102C, 21.3 g de gas de cloro se introdujeron en una suspensión de 146 g de ácido clorhídrico al 10% y 23.4 g de la 2-amino-3-metil-5-yodopiridina [J. Org. Chem. (1995) , p. 5356]. A unos -52C, una solución de 48.3 g de nitrito de sodio en 120 ml de agua se agregó subsecuentemente en gotas. Después de unas 2 horas de agitación a ose, la mezcla se diluyó con 1 litro de agua y se extrajo con éter de metilo y butilo terciario (MtBE) . las fases orgánicas se lavaron con una solución de NaHC?3 y agua y luego se secaron. La remoción destilativa del solvente bajo presión reducida y la cromatografía de gel de sílice (ciclohexano/MtBE = 1:10) dio 3.6 g del producto en la forma de cristales obscuros. iH-NMR (CDC13, ppm): d = 8.4 (ÍH; 7.9 (ÍH; 2.3 (3H) .

Eiemplo 3 Preparación de la 2-cloro-3-metil-5-trifluorometilpiridina Una solución de 84.7 g del derivado de piridina del Ejemplo 2 en 1 litro de la N-metilpirrolidona, se mezcló con 136.3 g de trifluoroacetato de sodio y 95.2 g de Cul y se agitó a 160SC durante 2 horas. Después de enfriar, la mezcla se tomó en alrededor de 3 litros de agua y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con una solución de amoníaco acuoso al 2.5% y agua, se secaron y en seguida se liberaron del solvente, bajo presión reducida. El producto crudo restante dio, después de la rectificación sobre una columna corta, 14.3 g del compuesto del título con punto de ebullición de 70-752C (a 25 mbares) , como un aceite incoloro. 1H-NMR (CDC13, ppm): d = 8.6 (ÍH) ; 7.8 (ÍH) ; 2.4 (3H).

Ejemplo 4 Síntesis de la a-anti-metoxiimino-N-metil-2-(3-metil-5-trifluorometil-2-piridiloxi)metil-fenilacetamida (No. 1-2) : Una solución de 23.8 g de la (E)-2-[2-(hidroximetil) fenil] -2-metoxiimino-N-metilacetamida en 200 ml de dimetilformamida (DMF) , se mezcló con una suspensión de 2.82 g de hidruro de sodio en 25 ml de DMF. La mezcla de reacción se expuso al ultrasonido durante unos 10 minutos y en seguida se agitó a 20-252C durante 1 hora. Una solución de 20.8 g de la 2-cloro-3-metil-5-trifluorometilpiridina (del Ejemplo 3) en 150 ml de DMF se agregó en gotas, y la mezcla se agitó durante 3 horas a 452C y durante 24 horas más a 22-252C. La mezcla de reacción se tomó en 3 litros de una solución diluida de cloruro de sodio y se extrajo con éter de metilo y butilo terciario (MtBE) . Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron y liberaron del solvente bajo presión reducida. La cromatografía de gel de sílice (ciclohexano/MtBE = 1:1) del residuo dio 15.8 g del compuesto del título como un polvo blanco con punto de fusión de 133-1352C. IR (cm-1) : 1672, 1418, 1335, 1324, 1269, 1264, 1173, 1145, 1123, 1038.

Tabla I Ejemplos de acción contra hongos perjudiciales La acción fungicida de los compuestos de la fórmula I se demostró por los siguientes experimentos: Los compuestos activos, separadamente o juntos, se formularon como una emulsión al 10% en una mezcla de 70% en peso de la ciciohexanona, 20% en peso de Nekanil® LN (Lutensol® AP6, agente humectante que tiene una acción emulsionante y dispersante basada en los alquilfenoles etoxilados) y 10% en peso de Wettol® EM (emulsionante no iónico, basado en el aceite de ricino etoxilado) y diluido con agua a la concentración deseada. Las substancias conocidas de la patente EP-A 398 692 (Tabla 7, No. 78; compuesto A) y de la EP-A 760 363 (No. 9; compuesto B) sirvieron como compuestos activos comparativos: NHCH, Ejemplo 1 de Uso - Acción contra Plasmopara vitícola Hojas de parras en maceta de la variedad 'Müller-Thurgau" se rociaron hasta el punto de correr, con la preparación del compuesto activo acuoso preparada de una solución de carga de 10% del compuesto activo, 63% de ciciohexanona y 27% de emulsionador. Para ser capaces de evaluar la actividad por período prolongado de las substancias, las plantas se mantuvieron en un invernadero durante 7 días, después de secar el recubrimiento rociado. Sólo luego fueron las hojas inoculadas con una suspensión acuosa de esporas de Plasmopara viticola . Las parras luego se mantuvieron en una cámara saturada con vapor de agua a 24se durante 48 horas, y en seguida en un invernadero a 20-30 C durante 5 días. Después de este tiempo, las plantas se colocaron una vez más en una cámara húmeda durante 16 horas para promover la erupción de las esporangioforas. La extensión de la infección fungal en el costado inferior de las hojas luego se determinó visualmente. * En esta prueba, las plantas que se habían tratado con 4 ppm de los compuestos 1-1, 1-2, 1-3, 1-5, 1-6, U-7 y 1-8 mostraron una infección no mayor del 15%, mientras las plantas que se habían tratado con 4 ppm de los compuestos A y B comparativos, se infectaron en 60 y 50%, respectivamente, y las plantas sin tratar se infectaron por el 75%.

Ejemplo 2 de Uso - Acción por período prolongado contra Phytophthora infestans sobre tomates . Plantas de tomate en macetas (v.c "Große Fleischtomate") en la etapa de 4, hojas, se rociaron hasta el punto de correr, con una suspensión acuosa obtenida de una solución de carga de 10% del compuesto activo, 63% de ciciohexanona y 27% del emulsionador. Para probar la acción por período prolongado de los compuestos, las hojas se infectaron con una suspensión acuosa de zoosporas de Phytophthora infestans una semana después de la aplicación. Las plantas se mantuvieron subsecuentemente en una cámara saturada con vapor de agua a 16-18 C. Después de 6 días, el tizón del tomate en las plantas de control infectadas pero sin tratar se desarrolló en tal extensión que la infección pudo ser determinada visualmente en porcentaje. En esta prueba, las plantas que se habían tratado con 16 ppm de los compuestos 1-1, 1-2, 1-5, 1-6, 1-7 y 1-8 mostraron una infección no mayor del 15%, mientras las plantas que se habían tratado con 16 ppm de los compuestos A y B comparativos se infectaron en el 25 y 100%, respectivamente, y las plantas sin tratar se infectaron el 100%.

Ejemplo 3 de uso - Acción contra Puccinia recóndita, sobre el trigo (roya de las hojas del trigo) Hojas de plantas de trigo en maceta, de la variedad "Frúhgold" se espolvorearon con esporas de la roya de la hoja del trigo (Puccinia recóndita) . En seguida, las macetas se guardaron en una cámara de alta humedad atmosférica (90-95%) y a 20-22C, durante 24 horas. Durante este tiempo, las esporas germinaron y los tubos de los gérmenes penetraron en el tejido de las hojas. Al siguiente día, las plantas infectadas se rociaron hasta correr con una formulación acuosa del compuesto activo, la cual se había obtenido de una solución de carga que consta de 10% del compuesto activo, 63% de ciciohexanona y 27% del emulsionador. Después de secar el recubrimiento rociado, las plantas de prueba se cultivaron en un invernadero a 20-222C y a 65-70% de humedad atmosférica relativa, durante 7 días. En seguida, se determinó la extensión del desarrollo de los hongos de. la roya sobre las hojas. En esta prueba, las plantas tratadas con 16 ppm de los compuestos I-l, 1-2, 1-3, 1-6 y 1-8 mostraron una infección no mayor del 15%, y las plantas tratadas con 63 ppm de los compuestos 1-1, 1-2, 1-3, 1-6 y 1-8 no mostraron infección, mientras las plantas que se trataron con 16 y 63 ppm del compuesto comparativo A se infectaron en el 75 y el 40%, respectivamente, y las plantas sin tratar se infectaron en un 75%.

Ejemplo 4 de uso - Acción contra P?ricularia oryzae (Protectora) Hojas de plantas de arroz en macetas, de la variedad "Tai-Nong 67", se rociaron hasta correr con una formulación acuosa del compuesto activo, que se había obtenido de una solución de carga del 10% del compuesto activo, 63% de ciciohexanona y 27% del emulsionador. Al siguiente día, las plantas se inocularon con una suspensión acuosa de esporas de Pyrícularia oryzae . Las plantas de prueba se mantuvieron subsecuentemente en cámaras acondicionadoras a 22-24se y a 95-99% de humedad atmosférica relativa, durante 6 días. En seguida, se determinó visualmente la extensión del desarrollo de la enfermedad sobre las hojas. En esta prueba, las plantas tratadas con 63 ppm de los compuestos 1-1, 1-2, 1-3, -5 y 1-8 mostraron una infección no mayor del 15% y las plantas tratadas con 16 ppm de los compuestos 1-1, 1-2, 1-3, 1-5 y 1-8 mostraron una infección no mayor del 40&, mientras las plantas tratadas con 63 y 16 ppm del compuesto A comparativo se infectaron en el 60 y 90%, respectivamente, y las planas sin tratar .también se infectaron por el 90%.

Ejemplos de acción contra plagas de animales La acción de los compuestos de la fórmula I contra plagas de animales se demostró por los siguientes experimentos: Los compuestos activos se formularon a.) como una solución al 0.1% en acetona o b.) como una emulsión al 10% en una mezcla del 70% en peso de la ciciohexanona, 20% en peso de Nekanil® Ln (Lutensol® AP6, agente humectante que tiene una acción emulsionante y dispersante con base en los alquilfenoles etoxilados) y 10% en peso de Wettol® EM (emulsionante no iónico, basado en el aceite de ricino etoxilado) y se diluyeron en el caso de a.) con acetona y en el caso de b.) con agua, para suministrar la concentración deseada.

Después que terminaron los experimentos, en cada caso, se determinó la concentración mínima a la cual los compuestos aún causaron un 80 al 100% de inhibición o mortalidad, en comparación con los experimentos del control sin tratar (concentración crítica o mínima) .

Ejemplo 1 Acción contra Nephotettix cincticepe (saltarilla del arroz Green) , acción de contacto Discos de papel filtro (diámetro de 9 cm) se trataron con 1 ml de las preparaciones acuosa de los compuestos activos y en seguida se colocaron cinco saltarillas adultas. Después de 24 horas, se determinó su mortalidad. En esta prueba, el compuesto activo 1-2 mostró una concentración crítica de 0.2 mg, mientras los compuestos activos comparativos, A y B, tenían concentraciones críticas mayores de 0.2 mg.

Claims (12)

1. REIVINDICACIONES 1. Una 2- (2 ' -piridiloxi) fenilacetamida substituida, de la fórmula I: donde R1 es flúor, cloro, CH3 o halometilo; R2 es flúor, bromo, alquilo (C1.-.-C4) o halometilo; R3 es hidrógeno o uno de los radicales mencionados bajo R2; o R es 6-cloro si R es hidrógeno, R3 es 5-cloro si R2 es flúor, y el compuesto en el cual R1, R2 y R3 son cada uno cloro; con la condición que R no puede ser cloro si R es 5-trifluorometilo y R es hidrógeno.
2. 2. Una fenilacetamida de la fórmula la: NHCH, donde R1 y R2 son cada una como se definieron en la reivindicación 1.
3. 3. Una fenilacetamida de la fórmula la, según se reclama en la reivindicación 2, en donde es trifluorometilo.
4. 4. Una fenilacetamida de la fórmula la, según se reclama en la reivindicación 2, donde uno de los radicales R1 o R2 es metilo y el otro es trifluorometilo.
5. 5. Una fenilacetamida de la fórmula Ib: donde R1 R2 y R son cada una como se definió en la reivindicación 1.
6. 6. Una fenilacetamida de la fórmula Ib, según se reclama en la reivindicación 5, donde R es trifluorometilo y R3 es hidrógeno.
7. 7. Un proceso para preparar compuestos de la fórmula la, según se reclama en la reivindicación 2, el cual comprende reaccionar el alcohol bencílico, de la fórmula Ha: bajo condiciones básicas, con una 2-halopiridina, de la fórmula Illa: en la cual Hal es halógeno.
8. 8. Un proceso para preparar compuestos de la fórmula Ib, según se reclama en la reivindicación 5, el cual comprende reaccionar el bromuro de bencilo, de la fórmula Ilb: OCH, bajo condiciones básicas, con una 2—hidroxipiridina, de la fórmula IIIB: para dar un 2- (2 * -piridiloxi) fenilacetato, de la fórmula IV: OCH, y reaccionar el compuesto IV con la metilamina, para dar el compuesto Ib.
9. 9. Una composición, la cual es adecuada para controlar plagas de animales u hongos perjudiciales, la cual comprende un portador, sólido o líquido, y una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la fórmula I, según se reclama en la reivindicación 1.
10. 10. EL empleo de los compuestos I, según se reclaman en la reivindicación 1, para preparar una composición adecuada en el control de plagas de animales o de hongos perjudiciales.
11. 11. Un método para controlar hongos perjudiciales, este método comprende tratar a los hongos, o los materiales, plantas, el suelo o las semillas que se van a proteger contra la infección de los hongos, con una cantidad efectiva de cuando menos un compuesto de la fórmula I, según se reclama en la reivindicación 1.
12. 12. Un método para controlar plagas de animales, este método comprende tratar las plagas de animales, o los materiales, plantas, el suelo o las semillas que se van a proteger contra ellas, con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I, según se reclama en la reivindicación 1.