MX2015005064A - Composicion y uso de dimeros de alquil ceteno hidrogenados. - Google Patents

Composicion y uso de dimeros de alquil ceteno hidrogenados.

Info

Publication number
MX2015005064A
MX2015005064A MX2015005064A MX2015005064A MX2015005064A MX 2015005064 A MX2015005064 A MX 2015005064A MX 2015005064 A MX2015005064 A MX 2015005064A MX 2015005064 A MX2015005064 A MX 2015005064A MX 2015005064 A MX2015005064 A MX 2015005064A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
composition
paper
wax
cardboard
carbon atoms
Prior art date
Application number
MX2015005064A
Other languages
English (en)
Other versions
MX359836B (es
Inventor
Clement L Brungardt
Original Assignee
Solenis Technologies Cayman Lp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Solenis Technologies Cayman Lp filed Critical Solenis Technologies Cayman Lp
Publication of MX2015005064A publication Critical patent/MX2015005064A/es
Publication of MX359836B publication Critical patent/MX359836B/es

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/03Non-macromolecular organic compounds
    • D21H17/05Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
    • D21H17/17Ketenes, e.g. ketene dimers
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/16Sizing or water-repelling agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365Lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/88Ketenes; Dimeric ketenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/10Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/12Beta-lactones
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00Coated paper; Coating material
    • D21H19/10Coatings without pigments
    • D21H19/14Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
    • D21H19/18Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising waxes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00Coated paper; Coating material
    • D21H19/10Coatings without pigments
    • D21H19/14Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
    • D21H19/24Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H19/28Polyesters
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00Coated paper; Coating material
    • D21H19/36Coatings with pigments
    • D21H19/44Coatings with pigments characterised by the other ingredients, e.g. the binder or dispersing agent
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00Coated paper; Coating material
    • D21H19/36Coatings with pigments
    • D21H19/44Coatings with pigments characterised by the other ingredients, e.g. the binder or dispersing agent
    • D21H19/46Non-macromolecular organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

Los dispersantes latentes fueron elaborados por la hidrogenación de un dímero de alquil ceteno, dímero de alquenilo, o multímero de ceteno. Al agregar el dispersante latente a papel o cartón aumentó su resistencia al vapor de agua y el agua mientras se mantiene el reciclado y la repulpabilidad. Además, se proporcionó un método para aumentar la repulpabilidad de un papel o cartón revestido de cera. También se describen dispersantes hechas por la hidrólisis del dímero de alquil ceteno, dímero de alquenilo, y multímero de ceteno.

Description

COMPOSICIÓN Y USO DE DÍ EROS DE ALQUIL CETENO HIDROGENADOS La presente solicitud reclama el beneficio de de solicitud provisional de EE.UU. número 61/723,960, presentada el 8 de noviembre de 2012, todo el contenido de la cual se incorpora por referencia.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los conceptos inventivos descritos y reivindicados en la actualidad se refieren a una composición para usarse en aplicaciones de papel o cartón. Más específicamente, los conceptos inventivos descritos y reivindicados en la actualidad se refieren a una composición hecha mediante la hidrogenación o hidrogenación parcial de un dí ero de alquilo, dímero de alquenilo, o multímero de ceteno (colectivamente marcado H2-AKD). Los conceptos inventivos descritos y reivindicados en la actualidad también se refieren a una composición que cuando se mezcla con la pasta o se aplica como un revestimiento de papel o cartón, incrementa la resistencia al vapor de agua y de agua del papel y cartón, manteniendo una buena recielabilidad y repulpabilidad.
Los productos de papel son frecuentemente dimensionados o revestidos con el fin de formar una barrera contra los gases tales como vapor de humedad y líquidos tales como agua, aceites, y grasas. El papel revestido de cera y cartón se utiliza ampliamente para proteger la fruta fresca, verduras, pescado y aves de corral durante el almacenamiento y el transporte marítimo. Además de actuar como una barrera, el revestimiento también refuerza y endurece el papel o cartón en condiciones de almacenamiento mojadas o húmedas.
Las formulaciones de revestimiento de cera aplicados a papel y cartón son bien conocidas en la industria de pulpa y papel. Las ceras de revestimiento típicamente tienen cadenas hidrocarbonadas que contienen de aproximadamente 20 a aproximadamente 40 átomos de carbono y puntos de fusión de aproximadamente 40 grados Celsius (°C) hasta aproximadamente 85 °C. La parafina y ceras microcristalinas son dos de estas ceras comúnmente utilizadas en aplicaciones de papel y cartón recubiertas. Los ejemplos típicos de tales materiales incluyen ceras naturales y/o sintéticas como se expone, por ejemplo, en las patentes de EE.UU. No. 3,058,871 (Davis et al.); 2,859,110 (Sanford) y 3,021,252 (Hill et al.).
Hay cuatro métodos usados comúnmente en la aplicación de revestimientos de cera de papel y cartón. Un método para el revestimiento en los niveles bajos de adición de cera (menos de 5% en peso) utiliza una emulsión de cera acuosa previamente formada. La emulsión de cera puede ser añadida a la fase final en húmedo de la máquina de papel, en una prensa de dimensionamiento, o en un dispositivo de revestimiento fuera de la máquina. En los otros tres métodos, de revestimiento de cortina, impregnación de cera y de revestimiento en cascada, el revestimiento se aplica típicamente como una cera fundida a niveles de adición de al menos 3% en peso de la placa revestida. Un aplicador de cortina se aplica una fina capa de cera sobre un lado del papel o cartón.
Los niveles de adición típicos varían de aproximadamente 5% a aproximadamente 15% de cera basado en el peso total del papel o papel cartón revestido. El papel o cartón impregnado de cera se hace pasando el cartón a través de una línea de contacto inundado con cera fundida. Debido a su baja tensión superficial y la presión aplicada en la línea de contacto, la cera penetra uniformemente por todo el papel o cartón. Los niveles de adición de cera para papel impregnado o rango de cartón de aproximadamente 12% a aproximadamente 20% del peso total del papel o cartón revestido. Los revestimientos de cera Cascade se aplican a secciones cortadas, pegadas, terminadas de cartón ondulado (por ejemplo, combinado forro/medio ondulado/forro). Una sección de cartón ondulado se pasa bajo una corriente de cera fundida, el revestimiento por completo las acanaladuras y las superficies exteriores del cartón. Los niveles de adición de cera para revestimientos de cascada pueden variar de aproximadamente 20% a aproximadamente 50% del peso total del papel o cartón revestido.
Se ha encontrado generalmente que las ceras presentan en, e impregnadas en, papel y cartón revestidos, son difíciles de separar de manera efectiva sin contaminar la pulpa y la maquinaria de fabricación de papel. Durante el repulpado, la cera fundida o semi-fundida se adhiere a las fibras de pulpa y equipos de fabricación de desechos. Si no se separa de las fibras de pulpa, la cera residual constituye a defectos en el papel recielado o cartón y depósitos en la máquina de papel. Por lo tanto, las cajas revestidas de cera no se pueden reciclar; deben ser separadas de las cajas reciclables y, o bien quemadas o utilizarse como relleno aumentando de este modo los costos de manipulación y crean preocupaciones medioambientales.
Se han propuesto un número de métodos de eliminación de cera del papel y cartón reciclado. La patente de EE.UU. No.3,058,871 (Davis, et. al.) Y en la patente de EE.UU. No. 2,703,754 (Myers) dan a conocer la separación de los revestimientos de fusión en caliente de la pulpa mediante extracción con disolvente del revestimiento. Además, Myers enseña la separación de material de pulpa y de revestimiento como hecha por una combinación de emulsificación y extracción con disolvente. En la Patente de EE.UU. No. 3,055,791 (Elias), se utilizan absorbentes sólidos en un intento de recuperar la pulpa, mientras que en la patente de EE.UU. NO. 3.021.252 (Hill, et. al.) y en la patente de EE.UU. No. 2,859,110 (Sanford), el revestimiento es mecánicamente separado de la fibra. La patente de EE.UU. No.3,822,178 (von Koeppen, et al.); la patente de EE.UU. No. 2,614,922 (Esperanza); Patente de EE.UU. No.2,859,110 (Sanford); y en la patente de EE.UU. No. 2,959,513 (Savage), divulga procedimientos para el recielaje de papel revestido de cera que implica la suspensión de las partículas de revestimiento en un sistema acuoso caliente. Todas las patentes anteriormente referenciadas se incorporan en este documento por referencia.
También se ha sugerido que la adición de dispersantes durante repulpado puede mejorar la eliminación de la cera por métodos mecánicos. Sin embargo, estos enfoques no son económicamente factibles ya que el proceso requiere un tratamiento de toda la pulpa reciclada suministrar con aditivos químicos caros, independientemente de la cantidad de cera presente.
Mientras que algunos de estos métodos han sido un éxito comercial, se necesita una solución más general que puede ser adoptado por la industria papelera con una mínima inversión de capital. El uso de ácidos grasos y otros ácidos carboxílicos orgánicos, en revestimientos de cera para papel y cartón se describe en la Patente de EE.UU. No.3,629,171 (Kremer). Más recientemente, E.L. Back, "Conugated Paperboard Project Researches Self-Dispersing Wax", Tappi Journal, volumen 74, núm. 4, páginas 37-38, julio de 1992; J. Michelman, "Method of Dispersing Wax fro a Hot Melt Wax-coated Paper", la patente de EE.UU. 6,273,993, 14 de agosto de 2001; y Fuller et al, "Recyclable Wax-coated Container", Patente de EE.UU.5,539,035, 23 de julio de 1996; propuesto la incorporación de un ácido graso o en otro dispersante en la formulación de revestimiento de cera para simplificar el repulpeo y recielaje.
La Solicitud de Patente de EE.UU. No. 07/907,173 (Michelman) describe la adición de un "dispersante latente" para revestimientos de cera. Fuller et al., "Recyclable wax-coated container", patente de EE.UU. 5,539,035, el 23 de julio de 1996, describen revestimientos de cera repulpables elaborados a partir de mezclas de cera de parafina, ácido graso, y un aditivo polímero hidrófobo compatible tal como el caucho de propileno polietileno. Hassan et al., "Repulpable wax", la patente de EE.UU.6,811,824, 2 de noviembre de 2004, revelar revestimientos resistentes al agua para repulpar papel y cartón basado en ésteres de ácidos grasos de triglicéridos hidrogenados.
Narancic et al. "Method of Repulping Repulpable and Recyclable Moisture Resistant Coated Articles", la patente estadounidense 6,416,620, 9 de julio de 2002, describen la adición de cargas minerales inorgánicas para mejorar la repulpabilidad de capas de cera. Narancic, et al. enseñan que la adición de un ácido graso o tensioactivo para un revestimiento de cera puede causar problemas de corrosión en el equipo de manipulación y reducir la resistencia del revestimiento al agua y al vapor de agua.
Idealmente, un aditivo de repulpeo para revestimientos de cera debe ser físicamente compatible con cera sobre una amplia gama de niveles de adición. Para simplificar el manejo, debe tener un punto cercano al de revestimientos de cera comerciales de fusión. Además, el aditivo no debe afectar negativamente a la resistencia al vapor de agua y agua de la capa de cera. El revestimiento de cera repulpable resultante debe mantener su resistencia al agua y vapor de agua durante largos períodos de tiempo y en las (pH neutro) en húmedo, húmedo y condiciones de altas temperaturas encontradas durante el almacenamiento y el transporte de los productos. Por ejemplo, la tasa de transmisión de vapor de humedad estándar "tropical" (MVTR) se lleva a cabo la prueba de cartón revestido de cera a aproximadamente 38 °C y humedad relativa del 90%. Además, el aditivo ideal de repulpeo de cera debe basarse en materias primas renovables.
Para fines de recielaje, el papel o cartón revestido de cera debe ser repulpable bajo pH y temperatura de fácil acceso a la fábrica de papel sin gran inversión de capital. Para minimizar la deposición en el equipo de fabricación de desechos, el papel o cartón revestido de cera deben ser repulpable a temperaturas inferiores al punto de fusión de la cera. Por último, cualquier aditivo y/o cera no deberían causar problemas de corrosión en el equipo para elaborar el revestimiento, repulpeo o papel.
El dímero de alquil ceteno hidrogenado, dímero de alquenilo, o multimero de ceteno (colectivamente identificados como H2-AKD) de los actuales ofrecen composición varias ventajas sobre la téenica relacionada. Los ácidos grasos, agentes tensioactivos aniónicos, y tensioactivos catiónicos descritos por Michelnian, y Fuller son sales hidrófilas en las condiciones de pH neutro que encuentran los de papel y cartón revestidos de cera durante el almacenamiento y el transporte marítimo. Similarmente, los tensioactivos no iónicos descritos en la técnica anterior son hidrófilo y miscibles en agua. La incorporación de estos materiales hidrofílicos inevitablemente reduce la resistencia al agua de la capa de cera. Debido a las condiciones cálidas y húmedas encontradas durante el transporte y almacenamiento de los productos, es poco probable que los revestimientos descritos por Hassan, que se componen principalmente de triglicéridos, pueden resistir el crecimiento microbiano durante largos períodos de tiempo en estas condiciones.
Por el contrario, ¾-AKD es hidrofóbica bajo condiciones de uso final y se puede añadir directamente a la cera en los niveles necesarios para mejorar repulpabilidad sin comprometer la resistencia al vapor de agua y al agua del revestimiento. Además, dado que H2-AKD es una cera hidrófoba no polar, no es corrosivo para el equipo de revestimiento o la fabricación de papel.
Como se describe a continuación, los niveles de adición de H2-AKD tan bajas como 5% en peso de revestimiento total puede mejorar la repulpabilidad de un revestimiento de cera. También es ventajoso que H2-AKD se basa en, las materias primas de ácidos grasos renovables.
Otros objetos, ventajas y características de lo que se reivindica se expondrán en la descripción que sigue y en parte serán evidentes para los expertos en la téenica tras el examen de lo siguiente o pueden aprenderse por la práctica de la tecnología. Los objetos y ventajas de los conceptos inventivos descritos y reivindicados en la actualidad se realizarán y alcanzarán por medio de las composiciones y métodos particularmente señalados en las reivindicaciones adjuntas, incluyendo los equivalentes funcionales de los mismos.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS La Figura 1, ilustra un posible mecanismo para la hidrógenación y la hidrólisis de un dimero de alquil ceteno.
La Figura 2, ilustra un posible mecanismo de hidrólisis de dimero de alquil ceteno.
La Figura 3, ilustra una estructura química genérica para el multímero resultante de ceteno hidrogenado o temporizador.
La Figura 4, ilustra una estructura química genérica para dímero de alquil ceteno hidrolizado, hidrogenado, dímero de alquenil ceteno, o múltímero de ceteno.
La Figura 5, ilustra varios grados de repulpeo que se cuantifican por comparación de cada muestra a una serie de estándares de fabricación de desechos.
DESCRIPCIÓN DETALLADA Las composiciones de acuerdo con la presente invención, se proporcionan comprende Fórmula I: en donde R es un alquilo de cadena lineal o ramificada que es al menos 6 átomos de carbono de longitud; Ri es un alquilo de cadena lineal o ramificada que contiene de 2 a 34 átomos de carbono; R2 es un alquilo de cadena lineal o ramificada que es al menos 6 átomos de carbono de longitud; en donde R, Ri y R2 independientemente pueden contener opcionalmente un grupo funcional cíclico; y n es un número entero de 0 a 6.
Por lo tanto, de acuerdo con la invención, un dispersante latente con la estructura genérica se muestra en la Fórmula I, se hace mediante la hidrogenación de un dímero de alquilo, dimero alquenilo o multimero de ceteno (colectivamente identificados como H2-AKD). Los dímeros de alquil ceteno, dimeros de alquenilo y multimeros que no han sido sometidos a hidrogenación, (colectivamente de AKD) se utilizan actualmente como agentes de apresto internos y superficiales por la industria del papel. Una estructura química genérica para estos materiales de partida se puede encontrar en la Patente de EE.UU. No.5,685,815 (Botto off). Otros ejemplos se pueden encontrar en la Patente de EE.UU. No. 6,175,022 (Brungardt) y en la Patente de EE.UU. No. 6,207,258 (Varneli), en el que los ácidos carboxílicos y ácidos dicarboxílicos se utilizan para hacer dimeros de alquilo, alquenilo, dimeros y multimeros de ceteno (AKD).
La reacción de hidrogenación actúa para reducir el doble enlace carbono-carbono unido al anillo de lactona de cuatro miembros del dimero de alquil ceteno, dimero de alquenilo, o multímero de ceteno (Ver Figura 1). La hidrogenación también actúa para reducir cualquier dobles enlaces carbono-carbono en las cadenas de hidrocarburo unidos al anillo de lactona. Una estructura química genérica para el hidrogenado resultante dí ero o multímero de ceteno se muestra en la Fórmula I, en donde "n" es de 0 a 6, puede ser de 0 a 3 y puede ser 0. Ri puede contener de 2 a 34 átomos de carbono y puede ser una escalera o un grupo alquilo ramificado, y puede contener grupos funcionales cíclicos. R y R2 son al menos 6 átomos de carbono de longitud; puede contener 10 a aproximadamente 22 átomos de carbono en longitud; puede ser de aproximadamente 10 a aproximadamente 20 átomos de carbono en longitud; y puede ser de aproximadamente 12 a aproximadamente 18 carbonos de longitud. R y R2, se seleccionan de cadena lineal o grupos alquilo ramificados y también pueden contener grupos funcionales cíclicos.
Los ácidos carboxílicos utilizados para hacer el dímero de alquil ceteno, dímero de alquenilo, o multímero de ceteno materiales de partida pueden contener otros grupos funcionales, tales como, por ejemplo, ésteres, éteres, aminas terciarias y cuaternarias, dobles y triples enlaces carbono-carbono, cetonas, aldehidos, anillos alifáticos y anillos aromáticos y cualesquiera grupos funcionales como se describe en la Patente de EE.UU. No.6,175,022. También se entiende que la presente invención también contiene regioisómeros de los compuestos de Fórmula I. También se entiende que la presente invención contiene regioisómeros de los compuestos de Fórmula II.
Lo que se entiende por dispersante es una sustancia que ayuda a separar y dispersar partículas pequeñas, insolubles de materiales hidrófobas en un entorno sustancialmente acuosa. El dispersante se puede utilizar en combinación con un agente químico, tal como NaHCO3, Na2C03, y NaOH, que son capaces de modificar el grupo de ácido carboxílico presente en el dispersante.
Un objetivo adicional es proporcionar un método para aumentar la resistencia al vapor de agua y agua de papel y cartón mientras se mantiene el recielado y la repulpabilidad. Cuando se añade a papel o cartón, o aplicado como un revestimiento sobre el papel o cartón, una composición que comprende H2-AKD, o H2-AKD parcialmente hidrogenado, aumenta la resistencia al vapor de agua y de agua del papel o cartón. En lo sucesivo, cuando se refiere a H2-AKD, se entiende que esto puede significar un AKD parcialmente hidrogenado. El H2-AKD sigue siendo una cera hidrófoba en condiciones de uso final, almacenamiento y envío normales. Cuando el papel o cartón tratado con H2-AKD se expone a condiciones de agua y alcalinas calientes durante el recielado o repulpeo, se cree que reaccionan para formar un jabón aniónico. El jabón aniónico puede entonces dispersarse en agua y se separa de la pasta de celulosa.
Un posible mecanismo para la mejora de la repulpabilidad obtenido con H2-AKD se ilustra en la Figura 1 y la Figura 2. El AKD comercialmente disponible reacciona con el agua para formar un ácido carboxílico beta-ceto. El ácido carboxílico beta-ceto pierde CO2 rápidamente a temperatura ambiente para formar una ceroso, cetona hidrófobo. No se espera que esta cetona céreo para mejorar la repulpabilidad de un revestimiento de cera. Sin embargo, la hidrogenación de AD produce una cera hidrófoba con un anillo de lactona reactiva. El anillo de lactona puede sufrir hidrólisis durante batiendo de nuevo para formar jabón de ácido carboxílico estable. El jabón aniónico puede ser fácilmente dispersado en agua y se separa de la pasta de celulosa.
Una estructura química genérica para el análogo hidrolizado del dímero de alquil ceteno hidrogenado, dímero de alquenilo, o multímero de ceteno se da en la Fórmula II.
II en donde R es un alquilo de cadena lineal o ramificada que es al menos de 6 átomos de carbono de longitud; Ri es un alquilo de cadena lineal o ramificada que contiene de 2 a 34 átomos de carbono; R2 es un alquilo de cadena lineal o ramificada que es al menos 6 átomos de carbono de longitud; En donde R, Ri y R2 pueden independientemente, contener opcionalmente un grupo funcional cíclico; y n es un número entero de 0 a 6.
En la Fórmula II, "n" puede ser de 0 a 6; puede ser de 0 a 3; y puede ser 0. R y R2, se seleccionan de cadena lineal o grupos alquilo ramificados, y también pueden contener independientemente grupos funcionales cíclicos. R y R2 son al menos 6 átomos de carbono de longitud; puede contener 10 a aproximadamente 22 átomos de carbono en longitud; puede ser de aproximadamente 10 a aproximadamente 20 átomos de carbono en longitud; y puede ser de aproximadamente 12 a aproximadamente 18 carbonos de longitud. Ri puede contener de 2 a 34 átomos de carbono y puede ser una cadena lineal o grupo alquilo ramificado, y puede contener opcionalmente grupos funcionales cíclicos.
Alternativamente, la cera H2-AKD puede ser incorporado en un revestimiento de cera convencional. La naturaleza hidrófoba de hidrocarburo de H2-AKD y su punto de fusión (56 °C), lo vuelve compatible con ceras de revestimiento convencionales. Por ejemplo, Paraflex® 4797A (The International Group, Agincourt, Ontario, Canadá) tiene un punto de fusión de 59 °C. Cuando el papel revestido ¾-AKD/cera o cartón se expone a condiciones alcalinas repulpeo, un jabón aniónico formado a partir del H2-AKD ayuda a dispersar la cera convencional, por lo que es más fácil de separar de la pasta de celulosa.
Las ceras que se pueden utilizar con H2-AKD para el revestimiento de papel y cartón son conocidos en la téenica de la fabricación de papel e incluyen: cera de parafina, cera microcristalina, o cualquier composiciones de revestimiento de cera natural o sintético, pero no limitado a ceras vegetales, ceras animales y ceras de petróleo derivada. Los ejemplos comerciales de tales ceras están disponibles en The International Group (Agincourt, Ontario, Canadá). Las ceras se utilizan actualmente a papel o cartón capa contienen típicamente de aproximadamente 20 a aproximadamente 40 átomos de carbono en sus cadenas de hidrocarburo y tienen puntos de fusión de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 200 °C; y puede tener puntos de fusión entre aproximadamente 40 °C y aproximadamente 85 °C. Además de la cera, las formulaciones pueden incluir también resinas opcionales, tales como materiales poliméricos termoplásticos, por ejemplo resinas de hidrocarburos, acetato de vinilo de polietileno, polietileno y similares para mejorar las propiedades físicas del revestimiento, reducir los costos y mejorar el rendimiento.
El H2-AKD O la composición de H2-AKD/cera puede ser aplicada por cualquiera de los métodos utilizados para aplicar un revestimiento de cera para papel o cartón, incluyendo, por ejemplo, como una emulsión, en un revestimiento de cortina, en un impregnador de cera o en un dispositivo de revestimiento en cascada. La patente de EE.UU. No. 4,317,756 (Dumas, et. al.), describe métodos para fabricar emulsiones acuosas de dímero de alquil ceteno (AKD), que luego se puede utilizar para la fabricación de emulsiones de las composiciones hidrogenados de la presente invención.
Cuando se añade por si mismo o en combinación con una cera convencional, el nivel de adición de composición de H2-AKD /cera puede variar de aproximadamente 1% a aproximadamente 60% del peso total del papel o cartón revestido. H2-AKD puede variar de aproximadamente 1% a aproximadamente 100% en peso de la composición de revestimiento; puede ser de aproximadamente 5% a aproximadamente 50% en peso de la composición de revestimiento; y puede ser de aproximadamente 15% a aproximadamente 25% en peso de la composición de revestimiento. Se debe entender que toda la memoria descriptiva y las reivindicaciones, el término revestimiento se entiende que significa "revestimiento" o "impregnación" a menos que se indique lo contrario.
Un objetivo adicional es proporcionar un método para aumentar la repulpabilidad de un papel o cartón revestido. Papel o cartón revestido con H2-AKD o una composición de H2-AKD /cera se pueden repulpar a un pH de aproximadamente 5 a aproximadamente 14; se puede repulpar a un pH de aproximadamente 7 a aproximadamente 12; y puede ser repulpado a un pH de aproximadamente 9 a aproximadamente 12.
El papel o cartón revestido con un H2-AKD o composición de H2-AKD/cera se pueden repulpar a temperaturas de aproximadamente 20 °C a aproximadamente 100 °C; se puede repulpar a temperaturas de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 70 °C; y puede ser repulpar a una temperatura de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 60 °C. El papel o cartón revestido con el H2-AKD o composición de H2-AKD /cera también se pueden repulpar a aproximadamente 50 °C.
Si bien no hay una diferenciación rígida entre el papel y el cartón, cartón es generalmente más gruesa (generalmente más de 0.25 mm/0.010 pulgadas, o 10 puntos) que el papel. La presente composición se puede utilizar con cualquier tipo de papel o cartón. Ejemplos de tipos de papel y de cartón y de clasificación se pueden encontrar en el Método T?RRI - TIP 0404-36, que se incorpora aquí en su totalidad.
Los siguientes ejemplos están destinados a ser ilustrativos de los conceptos inventivos descritos y reivindicados en la actualidad. Sin embargo, estos ejemplos están destinados a ser modalidades no limitantes de la invención.
EJEMPLOS Los siguientes ejemplos se proporcionan para ilustrar la producción y la actividad de composiciones representativas de las presentes enseñanzas y para ilustrar su resistencia al agua y al vapor de agua, y el rendimiento en operaciones de recielaje y fabricación de desechos. Un experto en la téenica apreciará que aunque los reactivos y las condiciones especificas se describen en los siguientes ejemplos, estos reactivos y las condiciones no son una limitación de las presentes enseñanzas Ejemplo 1 - Hidrogenación de dimero de alquilceteno Una muestra de Aquapel®364, dímero de alquilceteno (AKD) (disponible en Ashland Teenologías del Agua Lexington, Kentucky) se hidrógeno utilizando el siguiente método: 25 gramos (g) de dímero de alquilo se disolvió en 25 g de tolueno. Después, la mezcla se cargó en un reactor Parr de acero inoxidable junto con 2% en moles de catalizador de Pd sobre carbono (10% de paladio sobre carbono, disponible de Aldrich - Milwaukee Wisconsin). El reactor se purgó dos veces con gas H2, sellado bajo 600 libras por pulgada cuadrada de presión de gas H2, y después se agitó durante 18 horas a temperatura ambiente. Una vez que la reacción se había completado, la mezcla se filtró para eliminar el catalizador de Pd, y el disolvente tolueno se eliminó al vacío. Se aislaron veinticuatro gramos de la composición de H2-AKD deseado. La composición de H2-AKD tenía un punto de fusión de 56 °C.
Ejemplo 2 - Preparación de cartó n El cartón para revestimiento de cera se elaboró mediante el siguiente método. Una muestra de cartón comercial se cortó en tiras de 2.5 centímetro (cm), se refina hasta un refinado estándar canadiense (CSF) de 375 mililitros (mi) usando un refinador de doble disco. Se añadió a la pulpa refinada, 2.5% en peso de GPC ™ D-15F (Muscatine, Iowa Grain Processing Corporation).
El cartón recielado fue elaborado de la pasta de pasta de papel utilizando una máquina de papel piloto similar a la disponible en la Western Michigan University en Kalamazoo, Michigan. La temperatura de la pulpa de fabricación de papel se fijó en 50 °C. La fabricación de papel pH se fija en 7.5. Los siguientes aditivos se añaden a la parre húmeda de la máquina de papel: almidón catiónico al 0.5% en peso Stalok®300 (todos los niveles de adición sobre la base de pasta de pulpa, Tate y Lyle, Londres, Reino Unido), emulsión de agente de dimensionamiento de dimero alquilo ceteno al 0.05% en peso Hercon®70 (Ashland Hercules Water Theenologies, Lexington Kentucky), y auxiliar de retención de poliacrilamida catiónica Perform®8713 al 0.0125 % en peso (Ashland Tecnologías del Agua - Lexington Kentucky). Peso base se fijó en 160 gramos por metro cuadrado (g/m). Humedad de la lámina en el carrete se controló a 8%.
Ejemplo 3 Preparación de Cartón revestido con Cera El cartón reciclado hecho en el Ejemplo 2 se recubrió con cera Paraflex®4797A utilizando el método siguiente (una cera cascada comercial suministrada por el International Group). Una muestra de 200 g de Paraflex®4797A se fundió usando un baño de agua caliente a 80 °C. El cartón recielado fue cortada en cuadrados de 15.24 cm x 15.24 cm. Los cuadrados se sumergieron en la cera fundida durante 5 segundos, eliminan, y se dejaron enfriar a temperatura ambiente durante una hora. Los revestimientos Paraflex®4797A que contienen 5%, 10%, 15%, 25%, 50% y 100% H2-AKD también fueron hechas por el mismo método. El H2-AKD se realizó utilizando el método descrito en el Ejemplo 1. Las muestras recubiertas se curaron en un horno a 85 C durante 30 minutos antes de la prueba. La cera recolectada promedio de 50% del peso total de cartón revestido.
Ejemplo 4 - Método de prueba de Repulpabllidad La repulpabllidad del cartón no revestido, el cartón revestido Paraflex®4797A, cartón revestido de H2-AKD, y cartón revestido de H2-AKD /cera descrito en el Ejemplo 3 se midieron usando el siguiente método.
Una alícuota de 342g de agua se colocó en un mezclador Waring. Una muestra de 18 g de cartón fue cortado en cuadrados de 2.5 cm x 2.5 cm y colocados en la licuadora. Se utilizó un motor eléctrico montado en la parte inferior de la licuadora para hacer girar la cuchilla. La hoja se hace girar en una dirección "inverso", para evitar cortar la pulpa con el borde afilado de la cuchilla. Velocidad de agitación se fijó en 1500 revoluciones por minuto (rpm). Una solución 1N de ácido sulfúrico (H2SO4) se utilizó para ajustar la dispersión de repulpeo a pH 5. NaHCC>3 (1000 ppm) se utilizó para amortiguar la dispersión repulpeo a pH 7. Na2CO3 (1000 ppm) se utilizó para amortiguar la dispersión repulpeo a pH 9, y una mezcla de Na2C03 (1000 ppm) y NaOH se utilizó para amortiguar la dispersión repulpeo a pH 12. La temperatura del agua se controló usando una camisa de calefacción eléctrica envuelta alrededor de la parte exterior de la licuadora.
Las muestras de la suspensión de pulpa se tomaron cada 15 minutos. El grado de repulpeo se cuantificó mediante la comparación de cada muestra a la serie de normas de fabricación de desechos se muestra en la Figura 5. Un valor del indice de repulpeo de "5" se considera que es aceptable para uso comercial.
Ejemplo 5 - Repulpabilidad de varias mezclas de cera/H2-AKD Las muestras de cartón revestido Paraflex© 4797A, H2-AKD, y Paraflex® 4797A/H2-AKD se hicieron usando los métodos descritos en los Ejemplos 2 y 3. La recoleccón de cera total promedió de 50% del peso de cartón revestido. La repulpabilidad se midió a pH de desde 5 a 12, en la fabricación de desechos temperaturas de 40 °C, 50 °C, y 60 °C utilizando el método descrito en el Ejemplo 4 (Ver Tablas 1- El cartón revestido de cera Paraflex® 4797A 100% se repulpó lentamente a temperaturas por debajo de su punto de fusión de 59 °C. El valor del indice de repulpeo más alto obtenido para el cartón 100% de cera Paraflex® 4797A revestidos fue sólo de 2.5 en fabricación de desechos temperaturas por debajo de su punto de fusión (medido después de dos horas de fabricación de desechos a 50 °C y pH 12). El aumento de la temperatura batiendo de nuevo a 60 °C) por encima del punto de fusión de la cera, aumentado en gran medida la tasa de repulpeo del 100% de cartón revestido de cera Paraflex® 4797A. Sin embargo, la cera se vuelve pegajosa y forma depósitos pesados en temperaturas de repulpeo de alrededor de su punto de fusión resultante en cuestiones operativas.
La adición de H2-AKD a la cera Paraflex® 4797A mejoró la repulpabilidad del cartón revestido de cera sobre toda la gama de fabricación de desechos de pH y temperaturas probadas.
La cantidad de mejora (en comparación con 100% de cera Paraflex® 4797A) depende del pH de repulpeo y el porcentaje de H2-AKD añadido a la cera. En general, la repulpabilidad de la composición H2-AKD o H2-AKD/cera mejorado como pH aumentó de 5 a 12. A pH 12 y 50 °C, las composiciones H2-AKD/Paraflex® 4797A que contiene al menos 15% de H2-AKD repulpado rápidamente a temperaturas por debajo del punto de fusión de la cera (temperatura de 50 °C batiendo de nuevo). Las mejoras en la repulpabilidad se observaron a niveles de adición de H2-AKD tan baja como aproximadamente 5% a aproximadamente 10% de la total del revestimiento de cera. La repulpabilidad del cartón revestido de H2-AKD y H2-AKD/cera también mejoró como el porcentaje de H2-AKD en el revestimiento aumentado. El revestimiento H2-AKD al 100% se repulpó más rápidamente. A pH 12, el cartón revestido al 100% H2-AKD dio repulpabilidad "aceptable" (índice Repulpabilidad de al menos "5") a temperaturas tan bajas como 40 °C.
Tabla 1 - Repulpabilidad de Revestimientos de Cera - 40 °C pH 7 pH 9 pH 12 Tabla 2 Repulpabilidad de Revestimientos de cera 50°C pH 5 pH 7 pH 9 pH 12 Tabla 3 Repulpabilidad de Revestimientos de Cera - 60°C pH 5 pH 7 pH 9 pH 12 Ejemplo 6 - Resistencia al agua de varias mezclas de cera/H2-AKD Las pruebas de Cobb de treinta (30) minutos de cartón revestido Paraflex® 4797A, H2-AKD, y Paraflex® 4797A/H2-AKD se llevó a cabo utilizando el método Tappi T441. Los resultados se muestran en la Tabla 4, El cartón no dimensionado o no revestido dio poco o nada de dimensionamiento Cobb de 30 minutos (valor mayor que 300 g/m2). El cartón revestido de cera 100% Parafiex® 4797A dio niveles elevados de dimensionamiento Cobb de 30 minutos (Cobb valor inferior a 5 g/m2, valor de dimensionamiento Cobb disminuye a medida que aumenta la resistencia al agua). Los niveles similares de COBB se mantuvieron en niveles de adición de H2-AKD tan altos como 25% en ParafLex® 4797A. Los niveles de adición de H2-AKD al 50% y 100% en Paraflex®4797A dieron valores de dimensionamiento de 30 minutos de Cobb entre 15 y 35 g/m2, un nivel mucho más alto de dimensionamiento de la muestra de control sin revestir.
Las pruebas de MVTR del cartón revestido Paraflex® 4797A, H2-AKD, y Paraflex® 4797A/H2-AKD se llevó a cabo utilizando el método Tappi T448. El ensayo se llevó a cabo a 23 °C y humedad relativa del 85% durante un periodo de cinco dias. Una solución de bromuro de potasio saturado se utiliza para controlar la humedad en la cámara de prueba a 85%. Los resultados se muestran en la Tabla 4. Los resultados mostraron que el cartón MVTR sin revestir dio poca o ninguna resistencia a la transmisión de vapor de humedad (MVTR mayor que 500 g/m2/dia). Adición del revestimiento Paraflex® 4797A 100% redujo la tasa de transmisión de vapor de humedad a menos de 25 g/m2/día. El cartón revestido Paraflex® 4797A/H2-AKD dio niveles similai- de resistencia al vapor de la humedad en los niveles de adición de H2-AKD tan altas como 50%. El cartón 100% de H2-AKD revestido dio un nivel ligeramente más bajo de la resistencia al vapor de la humedad. El cartón revestido con 100% de H2-AKD tenia una resistencia al vapor de humedad más alto que el cartón no tratado.
La repulpabilidad, dimensionamiento Cobb y resultados MVTR descritos en los Ejemplos 5 y 6 ilustran que la adición de H2-AKD a un revestimiento de cera comercial mejora la recielabilidad tableros revestidos y repulpabilidad manteniendo al mismo tiempo altos niveles de resistencia al agua y al vapor de agua. Las variaciones, modificaciones y otras implementaciones de lo que se describe en el presente documento se les ocurrirán a los expertos en la téenica sin apartarse del espíritu y características esenciales de las presentes enseñanzas. Por consiguiente, la invención pretende incluir todas estas modificaciones e implementaciones, y sus equivalentes.
Cada referencia citada en la presente solicitud, incluyendo libros, patentes, aplicaciones publicadas, artículos de revistas y otras publicaciones, se incorpora aquí como referencia en su totalidad.
Tabla 4 - Dimensionamiento de Cobb y Transmisión de Vapor de Humedad (MVTR) de Diversos Revestimientos de Cera u> IV

Claims (20)

    REIVINDICACIONES
  1. l.~ Una composición que comprende la Fórmula I I, en donde R es un alquilo de cadena lineal o ramificada que es al menos 6 átomos de carbono de longitud; Ri es un alquilo de cadena lineal o ramificada que contiene de 2 a 34 átomos de carbono; R2 es un alquilo de cadena lineal o ramificada que es al menos 6 átomos de carbono de longitud; en donde R, Ri y R2 independientemente pueden contener opcionalmente un grupo funcional cíclico; y n es un número entero de 0 a 6.
  2. 2.- La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es un número entero de 0 a 3; y puede ser 0.
  3. 3.- La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R y R2 son de aproximadamente 10 a aproximadamente 22 átomos de carbono en longitud; pueden ser de aproximadamente 10 a aproximadamente 20 átomos de carbono en longitud; y pueden ser de aproximadamente 12 a aproximadamente 18 carbonos de longitud.
  4. 4.- La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la composición comprende además al menos una cera adicional.
  5. 5.- La composición de acuerdo con la reivindicación 4, en donde la al menos una cera adicional tiene un punto de aproximadamente 30 a aproximadamente 200 °C de fusión; y puede tener un punto de fusión de aproximadamente 40 °C de fusión a aproximadamente 85 °C.
  6. 6.- La composición de acuerdo con la reivindicación 4, en donde el al menos una cera adicional es una cera de parafina o cera microcristalina.
  7. 7.- La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en donde la composición comprende opcionalmente un material polimérico termoplástico, resinas de hidrocarburos, acetato de polietileno, polietileno, o cualquier combinación de los mismos.
  8. 8.- Un método de fabricación de un papel y cartón que comprende: a) proporcionar una composición de acuerdo con una composición que comprende la fórmula I I, en donde R es un alquilo de cadena lineal o ramificada que es al menos 6 átomos de carbono de longitud; Ri es un alquilo de cadena lineal o ramificada que contiene de 2 a 34 átomos de carbono; R2 es un alquilo de cadena lineal o ramificada que es al menos 6 átomos de carbono de longitud; en donde R, Ri y R2 independientemente pueden contener opcionalmente un grupo funcional cíclico; y n es un número entero de 0 a 6; b) poner en contacto la composición de a) con un material de pulpa; c) la formación de un papel o cartón; y d) opcionalmente, aplicar la composición de la Fórmula I de la superficie del papel o cartón.
  9. 9.- El método de acuerdo con la reivindicación 8, en donde se forma el papel o cartón y la composición de a) se aplica a la superficie del papel o cartón formado.
  10. 10.- El método de acuerdo con la reivindicación 8 o 9, en donde la composición comprende además al menos una cera adicional.
  11. 11.- El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en donde la composición comprende opcionalmente un material termoplástico polimérico, resinas de hidrocarburo, acetato de polietileno, polietileno, o cualquier combinación de los mismos.
  12. 12.- Un papel o cartón producidos de acuerdo con el método de una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 11.
  13. 13.- Un método para aumentar la repulpabilidad de un papel o cartón que comprende: proporcionar un papel o cartón; aplicar a la superficie del papel o cartón una composición que comprende la Fórmula I: I en donde R es un alquilo de cadena lineal o ramificada que es al menos 6 átomos de carbono de longitud; R1 es un alquilo de cadena lineal o ramificada que contiene de 2 a 34 átomos de carbono; R2 es un alquilo de cadena lineal o ramificada que es al menos 6 átomos de carbono de longitud; en donde R, R1 y R2 independientemente pueden contener opcionalmente un grupo funcional cíclico; y n es un número entero de 0 a 6; y repulpar el papel o carbón.
  14. 14.- El método de acuerdo con la reivindicación 13, en donde la composición de la Fórmula I comprende además por lo menos una cera adicional.
  15. 15.- El método de la reivindicación 13 o 14, en donde la composición comprende opcionalmente un material termoplástico polimérico, resinas de hidrocarburos, acetato de polietileno, polietileno, o cualquier combinación de los mismos.
  16. 16.- El método de acuerdo con la reivindicación 13 o 14, en donde el pH de repulpeo es de aproximadamente 5 a aproximadamente 14; puede ser de aproximadamente 7 a aproximadamente 12; y puede ser de aproximadamente 9 a aproximadamente 12.
  17. 17.- El método de acuerdo con la reivindicación 13 o 14, en donde la temperatura de repulpeo es de aproximadamente 20 °C hasta aproximadamente 100 °C; puede ser de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 70 °C; y puede ser de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 60 °C.
  18. 18.- El método de acuerdo con la reivindicación 13 o 14, en donde la composición de Fórmula I comprende de aproximadamente 1% a 100% del peso total de la composición; pueden comprender de aproximadamente 5% a aproximadamente 50% del peso total de la composición; y puede ser 15% a 25% del peso total de la composición.
  19. 19.- El método según la reivindicación 13, donde la composición de Fórmula I comprende de aproximadamente 15% a aproximadamente 25% del peso total de la composición; batiendo de nuevo temperatura es de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 60 °C; y batiendo de nuevo pH es de aproximadamente 9 a aproximadamente 12.
  20. 20.- Un papel o cartón revestido que comprende: a) proporcionar un papel o cartón b) aplicar la composición de la reivindicación 1 a la superficie del papel o cartón. RESUMEN Los dispersantes latentes fueron elaborados por la hidrogenación de un díero de alquil ceteno, dimero de alquenilo, o multimero de ceteno. Al agregar el dispersante latente a papel o cartón aumentó su resistencia al vapor de agua y el agua mientras se mantiene el recielado y la repulpabilidad. Además, se proporcionó un método para aumentar la repulpabilidad de un papel o cartón revestido de cera. También se describen dispersantes hechas por la hidrólisis del dimero de alquil ceteno, dimero de alquenilo, y multimero de ceteno.
MX2015005064A 2012-11-08 2013-10-23 Composicion y uso de dimeros de alquil ceteno hidrogenados. MX359836B (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261723960P 2012-11-08 2012-11-08
PCT/US2013/066339 WO2014074309A1 (en) 2012-11-08 2013-10-23 Composition and use of hydrogenated alkyl ketene dimers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
MX2015005064A true MX2015005064A (es) 2015-07-17
MX359836B MX359836B (es) 2018-10-12

Family

ID=49553847

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2015005064A MX359836B (es) 2012-11-08 2013-10-23 Composicion y uso de dimeros de alquil ceteno hidrogenados.

Country Status (17)

Country Link
US (2) US9005398B2 (es)
EP (1) EP2917405B1 (es)
KR (1) KR102117288B1 (es)
CN (1) CN104870712B (es)
AU (1) AU2013341609B2 (es)
BR (1) BR112015010135B1 (es)
CA (2) CA2888476C (es)
CL (1) CL2015001116A1 (es)
ES (1) ES2680577T3 (es)
MX (1) MX359836B (es)
NZ (1) NZ707368A (es)
PL (1) PL2917405T3 (es)
PT (1) PT2917405T (es)
RU (1) RU2645142C2 (es)
TW (1) TWI532895B (es)
WO (1) WO2014074309A1 (es)
ZA (1) ZA201504050B (es)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3132184A1 (en) * 2019-04-04 2020-10-08 Mark Lewis Molded article made by a pulp composition providing grease and water-resistant properties

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2614922A (en) 1947-11-13 1952-10-21 R H Comey Company Inc Methods of dewaxing paper
US2703754A (en) 1949-07-27 1955-03-08 Myers Robert Evershed Process of treating waxed paper
US2859110A (en) 1956-03-26 1958-11-04 Fibreboard Paper Products Corp Method and apparatus for treatment of waste paper stock
US2959513A (en) 1956-04-06 1960-11-08 Mead Corp Paper stock recovery process
US3055791A (en) 1959-10-27 1962-09-25 Minerals & Chem Philipp Corp Process for dewaxing paper and reclaiming cellulosic fiber
US3058871A (en) 1959-10-28 1962-10-16 Riverside Paper Corp Pulp recovery process
US3021252A (en) 1960-03-31 1962-02-13 Lawrence Paper Co Process of making wax-containing paper using waste wax paper
US3629171A (en) 1969-05-09 1971-12-21 Atlantic Richfield Co Wax compositions containing an ethylene-vinyl acetate copolymer and organic acid and a butyl rubber
US3822178A (en) 1971-08-11 1974-07-02 Wright Chem Corp Process for repulping waxed paper using a water soluble nonionic emulsifier
US4317756A (en) 1977-08-19 1982-03-02 Hercules Incorporated Sizing composition comprising a hydrophobic cellulose-reactive sizing agent and a cationic polymer
US6273993B1 (en) 1992-07-01 2001-08-14 Michelman, Inc. Method of dispersing wax from a hot melt wax-coated paper
US5685815A (en) 1994-02-07 1997-11-11 Hercules Incorporated Process of using paper containing alkaline sizing agents with improved conversion capability
US5539035A (en) 1994-10-12 1996-07-23 The Mead Corporation Recyclable wax-coated containers
AU2216797A (en) 1996-03-26 1997-10-17 International Group, Inc., The Repulpable moisture resistant coated articles and methods of making and repulping the same
MY125712A (en) 1997-07-31 2006-08-30 Hercules Inc Composition and method for improved ink jet printing performance
JP2001518577A (ja) * 1997-09-30 2001-10-16 ハーキュリーズ・インコーポレーテッド 2−オキセタノン及びロジンを用いて紙を表面サイジングする方法及びその方法により調製された紙
CA2328872A1 (en) * 1998-04-22 1999-10-28 Hercules Incorporated Paper size dispersions
PL344050A1 (en) * 1998-05-12 2001-09-24 Hercules Inc Aqueous systems comprising an ionic polymer and a viscosity promoter
PL196680B1 (pl) 1998-06-12 2008-01-31 Hercules Inc Zastosowanie papieru zaklejanego w warunkach alkalicznych i sposób wytwarzania papieru
US6175022B1 (en) 1998-12-30 2001-01-16 Hercules Incorporated Alcohol-terminated ketene multimer sizing agents
US6485555B1 (en) * 1999-04-15 2002-11-26 Akzo Nobel N.V. Sizing composition
US6576049B1 (en) * 2000-05-18 2003-06-10 Bayer Corporation Paper sizing compositions and methods
KR20030042445A (ko) * 2000-08-07 2003-05-28 악조 노벨 엔.브이. 종이 사이징 방법
US6811824B2 (en) 2002-01-04 2004-11-02 Marcus Oil And Chemical Corp. Repulpable wax
US7728153B2 (en) * 2002-04-17 2010-06-01 The Burnham Institute For Medical Research Method for the asymmetric synthesis of beta-lactone compounds
KR100729146B1 (ko) * 2003-06-11 2007-06-19 (주)네오팜 2-알킬-3-히드록시지방산 및 그 유도체의 제조방법
CN100399892C (zh) * 2004-07-14 2008-07-09 范小林 一种用于防治血吸虫的水面漂浮性缓释药剂及其制备方法
KR20080007861A (ko) * 2006-07-18 2008-01-23 (주)네오팜 유류 분해능을 갖는 신규 미생물 및 유류 오염 토양의생물학적 복원 방법
KR100830718B1 (ko) * 2007-01-25 2008-05-19 한국화학연구원 알킬케텐다이머의 수소화 반응에 의한 알킬 β-락톤의제조방법
EP2254574A1 (en) * 2008-02-26 2010-12-01 Ludwig-Maximilians-Universität München Beta-lactones as antibacterial agents
CN102635028B (zh) * 2012-05-04 2014-04-09 陕西科技大学 一种阳离子红薯淀粉微晶蜡/akd中/碱性施胶剂的制备方法
CN103319325B (zh) * 2013-06-20 2015-02-18 周元幸 单体酸深度加氢生产液体支链akd原粉原料的方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20160053438A1 (en) 2016-02-25
US20140174682A1 (en) 2014-06-26
EP2917405B1 (en) 2018-05-23
WO2014074309A1 (en) 2014-05-15
US9005398B2 (en) 2015-04-14
EP2917405A1 (en) 2015-09-16
CA2947956C (en) 2020-02-11
CA2888476A1 (en) 2014-05-15
ZA201504050B (en) 2017-11-29
CA2888476C (en) 2020-02-25
AU2013341609B2 (en) 2016-12-22
RU2645142C2 (ru) 2018-02-15
TWI532895B (zh) 2016-05-11
MX359836B (es) 2018-10-12
BR112015010135B1 (pt) 2021-11-09
CL2015001116A1 (es) 2015-09-25
AU2013341609A1 (en) 2015-04-30
PT2917405T (pt) 2018-08-07
ES2680577T3 (es) 2018-09-10
KR102117288B1 (ko) 2020-06-02
PL2917405T3 (pl) 2018-10-31
CN104870712A (zh) 2015-08-26
KR20150082279A (ko) 2015-07-15
CN104870712B (zh) 2018-01-02
US9580868B2 (en) 2017-02-28
NZ707368A (en) 2018-06-29
CA2947956A1 (en) 2014-05-15
CN104870712A8 (zh) 2017-08-22
TW201425687A (zh) 2014-07-01
BR112015010135A2 (pt) 2019-12-17
RU2015121578A (ru) 2016-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4855247B2 (ja) 水−ワックスエマルションおよびそのコーティング用途
KR101073642B1 (ko) 제지(製紙)시 사용되는 알킬케텐 이합체 및 알킬숙신산 무수물을 포함하는 코팅 조성물
WO1996000815A1 (en) Coating for paperboard
CN115323827A (zh) 无氟食品接触包装纸用涂布液及其制备方法和应用
JP2014196580A (ja) 耐水耐油紙およびその製造方法
Dal et al. Crude wood rosin and its derivatives as hydrophobic surface treatment additives for paper and packaging
AU2013341609B2 (en) Composition and use of hydrogenated alkyl ketene dimers
AU2009253717B2 (en) Protective coating composition
JPH06280190A (ja) 蝋組成物、その蝋組成物を被覆した紙容器およびその紙容器の再生方法
AU693224B2 (en) Coating for paperboard

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration