MX2011000015A - Proceso para la elaboracion de hidrocarburos de origen biologico. - Google Patents

Proceso para la elaboracion de hidrocarburos de origen biologico.

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Abstract

La presente invención se relaciona cori hidrocarburos y particularmente con la elaboración de componentes de hidrocarburo apropiados como combustibles de aviación o turbosinas y como combustible mezclado para combustibles de aviación. El proceso comprende las etapas en donde en la primera etapa una alimentación de aceite de origen biológico y gas hidrógeno son sometidos a condiciones suficientes para efectuar la hidrodesoxigenación en la presencia de un catalizador de hidrodesoxigenación para producir n-parafinas; en la segunda etapa las n-parafinas y el gas de hidrógeno se someten a condiciones suficientes para efectuar la isomerización en la presencia de un catalizador de isomerización para producir isoparafinas y separar las fracciones; y reciclar la fracción que ebulle a una temperatura arriba de 200°C bajo presión atmosférica obtenida de la segunda etapa a la reisomerización, en donde la isomerización es efectuada en la presencia de un catalizador de isomerización.

Description

PROCESO PARA LA ELABORACION DE HIDROCARBUROS DE ORIGEN BIOLOGICO Campo de la Invención La presente invención se relaciona con hidrocarburos y particularmente con la elaboración de componentes de hidrocarburo apropiados como combustibles de aviación o turbosina y como combustible mezclado para combustibles de aviación. La presente invención también se relaciona con un proceso para la elaboración de hidrocarburos de los materiales de partida renovables de origen biológico. Particularmente la invención proporciona un proceso alternativo para la elaboración de combustibles de aviación de alta calidad o combustibles mezclados o componentes para combustibles de aviación, basados en materiales de partida biológicos .
Antecedentes de la Invención Los combustibles de aviación o turbosina se elaboran tradicionalmente del aceite mineral crudo, que es separado típicamente por medio de destilación en fracción de queroseno de destilación directa que ebulle en el intervalo del combustible de aviación, y si se requiere, seguido por procesos de conversión opcionales como craqueo etc. bien conocido en el arte previo. El aceite mineral derivado del queroseno que cumple con los requerimientos de combustible de Ref . : 216541 aviación también puede ser producido por ejemplo mediante el hidroprocesamiento o lavado caustico de queroseno de destilación directa.
El proceso de Fischer-Tropsch, en donde el monóxido de carbono y el hidrógeno son reaccionados sobre un catalizador qUe contiene hierro, cobalto, níquel o rutenio para producir una mezcla de hidrocarburos de cadena lineal o ramificada y cantidades más pequeñas de oxigenadores , se utiliza cada vez más para la manufactura de combustibles de aviación. El gas de síntesis utilizado como el material de partida puede ser derivado del carbón, gas natural, biomasa o corrientes de aceite pesado. Las mezclas resultantes, que contienen predominantemente parafinas lineales son fraccionadas, y la fracción que ebulle en el intervalo del combustible de aviación es separado y utilizado como un componente en combustibles de turbina de aviación, de acuerdo a lo descrito en O 2007/110448.
La Patente US 2006/0111599 describe un proceso en donde la materia de materia prima de Fischer-Tropsch de baja temperatura modificada (LTFT) es fraccionada y opcionalmente mezclada para obtener combustible de turbina de aviación con poco azufre. Es obtenido un producto que tiene un punto de ebullición final de aproximadamente 270°C, que contiene típicamente una mezcla de isoparafinas y n-parafinas.
La Patente WO 2007/027955 presenta un método para preparar un producto de hidrocarburo apropiado como turbosina. En el proceso una materia prima que comprende ácidos grasos C10-C20, que se origina de cualquier fuente de triglicéridos , se somete a decarboxilación térmica, seguida por la combinación del producto obtenido con material que contiene olefina y lleva a cabo la metátesis de olefina y después realiza la deshidrogenación si el producto de metátesis es saturado, seguido con hidrogenación opcional.
La Patente WO 2007/027669 enseña un proceso para preparar un producto de hidrocarburo apropiado como turbosina. En el proceso una materia prima que comprende los ácidos grasos C10-C20, que se originan de cualquier fuente de triglicéridos se somete a la electrólisis de Kolbe, produciendo un producto, que es combinado con material que contiene olefina y llevando a cabo metátesis de olefina y después realizando la deshidrogenación si el producto de metátesis es saturado, seguido con la isomerización opcional.
WO 2007/068797 describe un proceso en donde aldehidos y/o cetonas, que se derivan de materiales de partida biológicos, están sometidos a la condensación del aldol para producir compuestos carbonilo insaturados alfa, . beta más pesados. Estos compuestos están sometidos a la deshidrogenación en la presencia de gas de hidrógeno, seguido por isomerización. El producto isomerizado opcionalmente puede ser sometido a desparafinación catalítica o basada en solvente para eliminar ceras sólidas parafínicas.
La Patente 2008/052983 se relaciona con un proceso para producir turbosinas de fuentes de ácido graso que comprenden glicéridos que tienen ácidos grasos de cadena media con no más de 16 átomos de carbono media. Los ácidos grasos son divididos termocatalíticamente o enzimáticamente de los glicéridos, seguido por descarboxilacion de los ácidos grasos e hidrogenar subsecuentemente las cadenas de hidrocarburo insaturado e isomerizando los alcanos normales obtenidos si se requiere, para la producción de turbosina. Es esencial seleccionar fuentes de ácidos grasos de cadena media que tienen no más de 16 carbonos, que igualan la mezcla de cadena de carbono de turbosinas existentes .
La Patente US 2007/0010682 describe un proceso que comprende un paso de hidrotratamiento y un paso de isomerización . En el paso de hidrotratamiento el producto hidrotratado es utilizado como un diluyente. La alta proporción de dilución en el paso de hidrotratamiento disminuye las reacciones secundarias en el paso de hidrotratamiento e incrementa la estabilidad del catalizador de hidrotratamiento.
La Patente WO 2007/027955 se relaciona con un proceso integrado para producir combustibles. En el proceso los ácidos grasos son sometidos a descarboxilacion térmica, produciendo un producto de ácido graso, que es combinado con una fracción de olefina de bajo peso molecular y sometido a metátesis de olefina. Si el producto de ácido graso no contiene dobles enlaces es deshidrogenado antes de la reacción de metátesis. El producto olefínico obtenido puede ser sometido a hidrogenación catalítica para mejorar los valores de octano y bajar los puntos de enturbamiento y congelación.
Frecuentemente los combustibles de turbina de aviación comprenden mezclas de fracciones y componentes obtenidos utilizando diferentes procesos.
En la patente FI 100248 se describe un proceso de dos etapas para producir destilado medio, en donde los ácidos grasos y los triglicéridos de ácidos grasos, contenidos en aceites de plantas son hidrogenados a n-parafinas, que son isomerizados posteriormente a isoparafinas . Un producto de hidrocarburo es obtenido con propiedades de temperatura fria no apropiadas para combustibles de aviación.
Las características típicas de los combustibles de aviación se presentan en lo siguiente. El combustible de aviación es un producto que ebulle por más de 90 % vol desde 130 hasta 300°C (ASTM D86) , que tiene una densidad desde 775 hasta 840 kg/m3, preferiblemente desde 780 hasta 830 kg/m3 a temperatura de 15°C (ASTM D4052) , un punto de ebullición inicial en el intervalo de 130 hasta 160°C y un punto de ebullición final en el intervalo de 220 hasta 300°C (ASTM D86) , una viscosidad cinemática a una temperatura de -20°C en el intervalo de 1.2 hasta 8.0 mm2/s (ASTM D445) , un punto de congelación debajo de -40°C, preferiblemente debajo de -47°C (ASTM D2386) y un punto de destello de por lo menos 38 °C (IP 170) .
Los requerimientos mínimos para la calidad y las propiedades de los combustibles de turbina de aviación se definen en varios estándares. Los requerimientos de jet A-l en el DEF STAN estándar 91-91 (British Ministry of Defence Standard DEF STAN 91-91 /Issue 6 of 8 April 2008 for Turbine Fuel, Aviation Kerosine Type, Jet A-I, NATO code F-35, Joint Service Designation AVTUR, or versions current at the time of testing) o en la "lista de verificación" (Aviation Fuel Quality Requirements for Jointly Operated Systems, AFQRJOS) , se basan en los requerimientos más rigurosos de ASTM D1655, DEF STAN 91-91 y IATA, Material Guía para las Especificaciones de Combustibles de Turbina de Aviación, algunos requerimientos de manejo de aeropuertos. Los combustibles de aviación "semisintéticos" fueron aprobados en 1999 bajo DEF STAN 91-91 y una turbosina completamente sintética fue aprobada en 2008. El combustible de aviación cumple los requisitos de los requerimientos de AFORJOS que son referidos como combustibles "jet A-l para la lista de verificación" o "lista de verificación jet A-l".
Pueden aparecer algunos problemas relacionados al uso de los combustibles de turbina de aviación isoparafínicos con respecto a la lubricidad, estabilidad térmica, estabilidad de oxidación, estabilidad de almacenamiento, características de separación de agua, propiedades anticongelantes y conductividad eléctrica. Por lo tanto son frecuentemente necesarios aditivos apropiados para solucionar los problemas. El uso de cómo máximo cinco diferentes aditivos calificados se permite simultáneamente en un combustible de aviación, y típicamente desde 1 hasta 3 diferentes aditivos seleccionados de los aditivos aprobados enumerados en DEF STAN 91-91/6 son utilizados en combustibles de aviación.
El aditivo disipador estático (SDA) es siempre requerido para ajustar y mantener la conductividad eléctrica sobre 50 pS/m durante las condiciones de operación. Es particularmente importante durante las condiciones de reabastecimiento de combustible cuando se utiliza el equipo de reabastecimiento de combustible rápido moderno. El equipo puede provocar la formación de electricidad estática, que puede resultar en chispas e incluso serios fuegos en el reabastecimiento si la conductividad eléctrica del combustible no es suficiente.
Los antioxidantes se utilizan generalmente para mejorar la estabilidad de los combustibles y disminuyen o evitan la formación de precipitados durante el almacenamiento del combustible .
Los aditivos que mejoran la lubricidad (LIA) se utilizan para mejorar la lubricidad y simultáneamente actúan como inhibidores de corrosión en combustibles de aviación, particularmente en uso militar y cuando el producto contiene más de 95% del producto hidroprocesado .
Los desactivadores de metal (MDA) evitan que los metales reaccionen con combustibles, que disminuyen significativamente la estabilidad térmica.
Los inhibidores de formación de hielo del sistema de combustible (FSII) se utilizan predominantemente en la práctica militar.
La disponibilidad de los combustibles de aviación fósiles disminuirá en el futuro y así hay una necesidad evidente de proporcionar fuentes y procesos alternativos para producir combustibles de turbina de aviación. También, se puede esperar que el tráfico aéreo se incrementará en el futuro, resultando en un incremento en la demanda por combustibles de aviación. Los requerimientos para reducir los problemas y el daño causados al ambiente y a la salud se hacen más rígidos continuamente y un objeto general es proporcionar combustibles de aviación, que sean menos dañinos al ambiente. Un objeto también es reducir las emisiones a un nivel substancialmente inferior y particularmente disminuir significativamente las emisiones de dióxido de carbono. También puede ser observado que hay un interés cada vez mayor en desarrollar nuevos combustibles basados en materiales renovables en lugar de utilizar productos derivados del petróleo crudo etc. material fósil.
Con base en lo anterior puede ser observado que existe una necesidad evidente de un proceso nuevo y mejorado para la elaboración de componentes de hidrocarburo apropiados como combustibles de aviación de alta calidad o como combustible mezclado para los combustibles, el proceso permite evitar o por lo menos disminuir significativamente los problemas que se relacionan con los presentes combustibles de aviación y su elaboración. Además, hay una necesidad de utilizar materiales de partida basados en fuentes renovables en el proceso de elaboración.
Objeto de la invención Un objeto de la invención es un proceso para la manufactura de hidrocarburos.
Un objetivo adicional de la invención es un proceso para la elaboración de los componentes de hidrocarburo apropiados como combustibles de aviación o combustible mezclado para combustibles de aviación.
Un objeto aún adicional de la invención es un proceso para la elaboración de combustibles de aviación o combustibles de mezclado para combustibles de aviación de los materiales de partida biológicos, y renovables .
Aún un objeto de la invención es un proceso para la elaboración de componentes o combustibles de mezclado para combustibles de aviación que cumplen con los requerimientos del jet A-l, de los materiales de partida biológicos y renovables .
Los rasgos característicos de la invención se proporcionan en las reivindicaciones.
Definiciones Aquí combustible de aviación se entiende que significa combustible de turbina de aviación o combustible de motor jet, apropiado para propósitos de aviación.
Bioturbonsina significa combustible de aviación derivado de los materiales de partida biológicos .
Aquí hidroprocesamiento se entiende como proceso catalítico de material orgánico por todos los medios de hidrógeno molecular.
Aquí hidrotratamiento se entiende como un proceso catalítico, que extrae oxígeno de compuestos de oxígeno orgánico como agua (glicéridos, HDO) , azufre de compuestos de azúfre orgánico como sulfuro de dihidrógeno (H2S) (hidrodesulfurización, HDS) , nitrógeno de compuestos de nitrógeno orgánico como amoníaco (NH3) (hidrodesnitrogenación, HDN) y halógenos, tales como cloruro de compuestos de cloruro orgánico como ácido clorhídrico (HC1) (hidrodecloración, HDC1) , típicamente bajo la influencia de un catalizador.
Aquí desoxidación se entiende que significa la extracción de oxígeno de las moléculas orgánicas, tales como derivados de ácido graso, alcoholes, cetonas, aldehidos o éteres por cualquier medio descrito previamente.
Aquí hidrodesoxigenación (HDO) de triglicéridos u otros derivados de ácidos grasos o ácidos grasos se entiende que significa la extracción de oxígeno de carboxilo como agua por medio de hidrógeno molecular bajo la influencia de un catalizador.
Aquí descarboxilación y/o descarbonilación de triglicéridos u otros derivados de ácidos grasos o ácidos grasos se entiende que significa extracción de oxígeno de carboxilo como C02 (descarboxilación) o como CO (descarbonilación) con o sin la influencia de hidrógeno molecular .
. Aquí hidrocraqueo se entiende como descomposición catalítica de materiales de hidrocarburo orgánicos utilizando hidrógeno molecular a altas presiones .
Aquí hidrogenación significa saturación de enlaces dobles carbono- carbono por medio de hidrógeno molecular bajo la influencia de un catalizador.
Aquí las n-parafinas significan alcanos normales o alcanos lineales que no contienen ninguna cadena lateral .
Aquí isoparafinas significan alcanos que tienen uno o más Ci-C9, típicamente cadenas laterales de alquil Ci-C2, típicamente mono, di-, tri o tetrametilalcanos .
La alimentación (alimentación total) al primer paso del proceso debe ser entendida que comprende alimentación fresca y opcionalmente por lo menos un agente de dilución.
El intervalo típico del gas es desde -162 hasta 40°C, que comprende típicamente hidrocarburos Ci-C5.
El intervalo típico de la gasolina es desde 40 hasta 210°C, que comprende típicamente hidrocarburos C5-C10.
El combustible de aviación típicamente comprende hidrocarburos C8-Ci6, y típicamente el punto de ebullición inicial está en el intervalo de 130 hasta 160°C y el punto de ebullición final en el intervalo de 220 hasta 300°C.
El intervalo de ebullición típica del combustible diesel es desde 160 hasta 360°C, que comprende típicamente hidrocarburos Ci0-C28.
Las temperaturas de ebullición se refieren a temperaturas bajo presiones atmosféricas normales a menos que se proporcionen de otra manera.
Sumario de la Invención La presente invención está dirigida a un proceso para la elaboración de hidrocarburos y componentes de hidrocarburo. Los componentes de hidrocarburo resultantes son útiles como combustibles de aviación de alta calidad y como combustibles de mezclado o componentes para combustibles de aviación de alta calidad. También los componentes de hidrocarburo útiles como combustibles diesel se obtienen también como componentes apropiados como gas y gasolina.
El proceso se ilustra en los esquemas presentados en las figuras anexas.
El proceso comprende las etapas en donde una alimentación derivada de fuentes renovables es hidrodesoxigenada e isomerizada, seguida por la separación de las fracciones que ebullen en el intervalo de gas, en el intervalo de gasolina, en el intervalo de combustible de aviación y separando opcionalmente la fracción que hierve en el intervalo de combustible diesel, y después sometiendo la fracción que ebulle a una temperatura a o arriba de 200°C (particularmente desde > 200°C hasta 650°C) bajo presión atmosférica (corriente de reciclaje pesada de la isomerización) y opcionalmente la facción que ebulle en el intervalo de combustible diesel a la segunda isomerización. El producto es separado en componentes utilizando cualquier técnica de separación apropiada.
Se obtienen componentes de hidrocarburo que comprenden isoparafinas , el componente que ebulle en el intervalo de combustible de aviación que es particularmente apropiado como combustible de aviación isoparafínico o como combustible de mezclado para combustibles de aviación. Combustibles de aviación y combustible de mezclado para los combustibles de aviación con propiedades frías excelentes y particularmente con punto de congelación notablemente bajo, incluso cumpliendo los requerimientos para el grado jet A-I pueden ser obtenidos .
El proceso de conformidad con la invención comprende una etapa de hidrodesoxigenación seguida por una etapa de isomerización, separando después las fracciones más ligeras del producto isomerizado y reisomerizando la fracción que ebulle a una temperatura a o arriba de 200 °C (corriente de reciclaje pesada) .
Particularmente el proceso comprende las etapas, en donde en la primera etapa (hidrodesoxigenación) una alimentación de aceite de origen biológico y gas de hidrógeno se someten a condiciones suficientes para efectuar la hidrodesoxigenación en la presencia de un catalizador de hidrodesoxigenación para producir n-parafinas; en la segunda etapa (isomerización) las n-parafinas y el gas de hidrógeno se someten a condiciones suficientes para efectuar la isomerización en la presencia de un catalizador de isomerización para producir isoparafinas ; y separar las fracciones que ebullen en el intervalo de gas, en el intervalo de gasolina, en el intervalo de combustible de aviación y opcionalmente separar la fracción que ebulle en el intervalo de combustible diesel, reisomerizando (2da isomerización) la fracción que ebulle a una temperatura a o arriba de 200 °C (corriente de reciclaje pesada) y opcionalmente la facción que ebulle en el intervalo de combustible diesel en la presencia de un catalizador de isomerización; y después separando los componentes de hidrocarburo isoparafínicos obtenidos.
La reisomerización se puede realizar de tres maneras alternativas: 1) La corriente de reciclaje pesada y opcionalmente la fracción que ebulle en el intervalo de combustible diesel o parte de esta es reciclada y combinada con la alimentación a la segunda etapa (isomerización) y es isomerizada; o 2) La corriente de reciclaje pesada y opcionalmente la fracción que ebulle en el intervalo de combustible diesel o parte de esta es reciclada y pasada a una primera sección de la segunda etapa (isomerización) que comprende por lo menos dos secciones e isomerizada, las n-parafinas obtenidas de la primera etapa (glicéridos) son pasadas a la segunda sección de la etapa de isomerización y es isomerizada; o 3) La corriente de reciclaje pesada y opcionalmente la fracción que ebulle en el intervalo del combustible diesel o parte de esta es reciclada y pasada a la tercera etapa (isomerización) y es isomerizada.
Breve Descripción de las Figuras Las Figuras anexas 1-3 ilustran tres modalidades de la invención en donde la corriente de reciclaje pesada (fracción que ebulle a una temperatura a o arriba de 200°C bajo presión atmosférica) es reciclada y reisomerizada después de la segunda etapa (isomerización) . Estas modalidades son ejemplos de la invención, lo cual no significa que la invención sea limitada solamente.
En la Figura 1 en la primera etapa de reacción (hidrodesoxigenación) la alimentación pretratada en la corriente 1 se mezcla con gas de reciclaje en la corriente 2, que es una mezcla del gas reciclado y forma el gas de hidrógeno 8. La corriente combinada 3 se pasa al lecho de catalizador de la sección de reacción A que comprende un catalizador de hidrodesoxigenación. La sección de reacción A puede comprender uno o varios lechos de catalizadores. El efluente hidrodesoxigenado 4 de la sección de reacción A entra en el separador B (por ejemplo un agotador) y la corriente de vapor 5 que contiene hidrógeno, gases ligeros, C02 y agua, se pasa a la sección de purificación de gas F para la purificación de gas y reciclaje. La corriente de vapor 6 del separador B se pasa a la sección de purificación de gas F para la purificación de gas y reciclaje, y la corriente líquida 7 se combina con la corriente de hidrógeno 8. En la segunda etapa de reacción (isomerización) la corriente combinada 9 entra en la sección de reacción C que comprende un catalizador de isomerización. La sección de reacción C puede comprender uno o varios lechos de catalizadores. El efluente líquido isomerizado 10 de la sección de reacción C se pasa al fraccionador D donde las fracciones que ebullen en el intervalo de gas 12, intervalo de gasolina 13, intervalo de combustible de aviación 14 y opcionalmente la fracción que ebulle en el intervalo de combustible diesel 15 o parte de esta es separada por destilación. La corriente de reciclaje pesado, fracción 16, opcionalmente combinada con la fracción 15 o parte de esta, se recicla como corriente 17, que es combinada con la corriente 9. La corriente de vapor 11 que contiene hidrógeno, gases ligeros, C02 y agua, se pasa a la sección de purificación de gas F para purificación de gas y reciclaje. Opcionalmente la parte de la corriente 16 se toma como corriente 18 que se utilizará como componente de combustible diesel .
En la Figura 2 en la primera etapa de reacción (hidrodesoxigenación) la alimentación pretratada en la corriente 1 se mezcla con gas de reciclaje en la corriente 2, que es una mezcla de gas reciclado y forma el gas hidrógeno 8. La corriente combinada 3 se pasa al lecho de catalizador de la sección de reacción A que comprende un catalizador de hidrodesoxigenación. La sección de reacción A puede comprender uno o varios lechos de catalizadores. El efluente hidrodesoxigenado 4 de la sección de reacción A entra en el separador B (por ejemplo un agotador) y la corriente de vapor 5 que contiene hidrógeno, gases ligeros, C02 y agua, se pasa a la sección de purificación de gas F para la purificación de gas y reciclaje. La corriente de vapor 6 del separador B se pasa a la sección de purificación de gas F para la purificación de gas y reciclaje, y la corriente líquida 7 se combina con la corriente de hidrógeno 8. En la segunda etapa de reacción ( isomerización) la corriente combinada 9 entra en el lecho de catalizador de la segunda subsección C2 de la sección de reacción C que comprende por lo menos dos subsecciones Ci y C2, que comprende un catalizador de isomerización. La sección de reacción C puede comprender uno o varios lechos de catalizadores en cada subsección Cx y C2. El efluente líquido isomerizado 10 de la sección de reacción C se pasa al fraccionador D en donde las fracciones que ebullen en el intervalo de gas 12, intervalo de gasolina 13, intervalo de combustible de aviación 14 y opcionalmente la fracción que ebulle en el intervalo de combustible diesel 15 o la parte de esta son separadas por destilación. La corriente de reciclaje pesada, fracción 16, combinada opcionalmente con la fracción 15 o parte de esta, es reciclada como corriente 17, que es combinada con la corriente de hidrógeno 8 y la corriente combinada 19 se pasa al lecho de catalizador de la primera subsección Ci de la sección de reacción C. La corriente de vapor que contiene hidrógeno 11, gases ligeros, C02 y agua, se pasa a la sección de purificación de gas F para la purificación de gas y reciclaje. Opcionalmente la parte de la corriente 16 se toma como corriente 18 que se utilizará como componente de combustible diesel.
En la Figura 3 en la primera etapa de reacción (hidrodesoxigenación) la alimentación pretratada en la corriente 1 se mezcla con gas reciclado en la corriente 2, que es una mezcla de gas reciclado 8 y forma el gas hidrógeno 8. La corriente combinada 3 se pasa al lecho de catalizador de la sección de reacción A que comprende un catalizador de hidrodesoxigenación. La sección de reacción A puede comprender uno o varios lechos de catalizador. El efluente hidrodesoxigenado 4 de la sección de reacción A entra en el separador B (por ejemplo agotador) y la corriente de vapor 5 que contiene hidrógeno, gases ligeros, C02 y agua, se pasa a la sección de purificación de gas F para la purificación de gas y reciclaje. La corriente de vapor 6 del separador B se pasa a la sección de purificación de gas F para la purificación de gas y reciclaje y la corriente líquida 7 se combina con la corriente de hidrógeno 8. En la segunda etapa de reacción (isomerización) la corriente combinada 9 entra en la sección de reacción C que comprende un catalizador de isomerización. La sección de reacción C puede comprender uno o varios lechos de catalizadores. El efluente líquido isomerizado 10 de la sección de reacción C se pasa al fraccionador D en donde las fracciones que ebullen en el intervalo de gas 12, intervalo de gasolina 13, intervalo de combustible de aviación 14 y opcionalmente la fracción que ebulle en el intervalo de combustible diesel 15 o parte de esta es separada por destilación. La corriente de reciclaje pesada, fracción 16, opcionalmente combinada con la fracción 15 o parte de esta, se recicla como corriente 17, que es combinada con la corriente de gas de hidrógeno 8. En la tercera etapa de reacción (isomerización) , la corriente combinada 19 se pasa a la sección de reacción E que comprende un catalizador de isomerización. La sección de reacción E puede comprender uno o varios lechos de catalizadores. El efluente líquido isomerizado 20 se combina con la corriente 10 y se pasa al fraccionador D y la corriente de vapor 21 se pasa a la sección de purificación de gas F para la purificación de gas y reciclaje. Opcionalmente la parte de la corriente 16 se toma como corriente 18 que se utilizará como componente de combustible diesel.
Cada sección de reacción puede comprender uno o varios lechos de catalizador.
Opcionalmente la parte del efluente líquido 10 de la sección de reacción C se puede reciclar y combinar con la corriente 9 (no se muestra en las figuras) .
Opcionalmente la fracción en el intervalo de combustible diesel o parte de la misma se puede combinar con la corriente de reciclaje pesada y es reisomerizada, dependiendo de la optimización y operación del proceso.
Descripción Detallada de la Invención Se encontró asombrosamente que los hidrocarburos y particularmente los componentes de hidrocarburo isoparafinicos , apropiados como combustible de aviación de alta calidad o componentes o combustible de mezclado para combustibles de aviación de alta calidad se pueden obtener con el proceso de conformidad con la invención, que comprende las etapas, en donde en la primera etapa una alimentación de aceite de origen biológico y gas hidrógeno se somete a condiciones suficientes para efectuar la hidrodesoxigenación en la presencia de un catalizador de glicéridos para producir n-parafinas ; en la segunda etapa las n-parafinas y el gas de hidrógeno se someten a condiciones suficientes para efectuar la isomerización en la presencia de un catalizador de isomerización para producir isoparafinas ; y reciclar las fracciones que ebullen a una temperatura a o arriba de 200°C (particularmente desde = 200 °C hasta 650 °C) bajo presión atmosférica (corriente de reciclaje pesada) , obtenidas de la segunda etapa, opcionalmente combinada con la fracción que ebulle en el intervalo de combustible diesel o parte de esta, para la reisomerización, en donde la isomerización se efectúa en la presencia de un catalizador de isomerización. Dependiendo del aparato de destilación y del rendimiento deseado del combustible diesel o del componente de combustible de aviación, la corriente de reciclaje pesada puede comprender la fracción que ebulle a una temperatura a o arriba de 250 °C o la fracción que ebulle a una temperatura a o arriba de 290 °C, el límite superior de el intervalo de ebullición es 650°C en ambos casos, si se requiere.
La reisomerización se puede realizar de tres maneras alternativas: 1) La corriente de reciclaje pesada (fracción que ebulle a una temperatura a o arriba de 200°C) y opcionalmente la fracción que ebulle en el intervalo de combustible diesel o parte de esta es reciclada y combinada con la alimentación a la segunda etapa ( isomerización) y es reisomerizada; o 2) La corriente de reciclaje pesada (fracción que ebulle a una temperatura a o arriba de 200°C) y opcionalmente la fracción que ebulle en el intervalo del combustible diesel o parte de esta es reciclada y pasada a una primera sección de la segunda etapa (isomerización) que comprende por lo menos dos secciones y es isomerizada, las n-parafinas obtenidas de la primera etapa (hidrodesoxigenación) son pasadas a la segunda sección de la etapa de isomerización y son isomerizadas ; o 3) La corriente de reciclaje pesada (fracción que ebulle a una temperatura a o arriba de 200°C) y opcionalmente la fracción que ebulle en el intervalo de combustible diesel o parte de esta es reciclada e isomerizada en una tercera etapa ( isomerización) .
Una modalidad preferible de la invención se describe como sigue. El proceso de conformidad con la invención comprende por lo menos dos etapas, cada etapa tiene por lo menos una zona de reacción, el proceso comprende los pasos: a) combinar una alimentación de aceite de origen biológico con un hidrógeno que contiene corriente de gas para formar una materia prima; b) pasar la materia prima a una zona de reacción de la primera etapa, que es mantenida en condiciones suficientes para efectuar la hidrodesoxigenación y ponerla en contacto con un catalizador de hidrodesoxigenación; c) pasar el efluente del paso (b) a un separador en donde se separa en una fracción superior y una fracción inferior; d) mezclar la fracción de fondo del paso (c) con un hidrógeno que contiene corriente de gas; e) pasar la corriente combinada del paso (d) a una sección de reacción de la segunda etapa, que se mantiene en condiciones suficientes para efectuar la isomerización y ponerla en contacto con un catalizador de isomerización; f) pasar el efluente del paso (e) al fraccionamiento, de tal modo produciendo corrientes de producto isomerizado, eliminando la corriente que ebulle en el intervalo de gas, la corriente que ebulle en el intervalo de gasolina, la corriente que ebulle en el intervalo de combustible de aviación y opcionalmente la corriente que ebulle en el intervalo de combustible diesel o parte de esta; g) reciclar la fracción que ebulle a una temperatura a o arriba de 200°C (corriente de reciclaje pesada) y opcionalmente la fracción que ebulle en el intervalo de combustible diesel o parte de esta del paso (f) para reisomerización.
La resisomerización se puede realizar de las formas alternativas descritas arriba.
Materia prima El bio aceite y/o grasa utilizados como alimentación de aceite fresco en el proceso de la presente invención se origina de fuentes biológicas y renovables, tales como plantas y/o animales y/o pescados y/o insectos, y de los procesos que utilizan microbios, tales como algas, bacterias, levaduras y moho, y también son apropiados los compuestos derivados de las grasas y aceites y mezclas de los mismos . La especie que produce los bio aceites o grasas puede ser natural o sometida a ingeniería genética. Los bio aceites y grasas pueden ser aceites vírgenes y grasas o aceites reciclados y grasas.
La unidad estructural básica de una planta típica o aceite/grasa animal es un triglicérido, que es un triéster de glicerol con tres moléculas del ácido graso, que tiene la estructura presentada en la siguiente fórmula I: o o Fórmula 1. Estructura del triglicérido En la fórmula I ¾, R2 y R3 son cadenas de alquilo. Los ácidos grasos encontrados en triglicéridos naturales son casi solamente ácidos grasos de igual número de carbonos. Por lo tanto Ri, R2, y R3 típicamente son grupos alquilo C5-C23, principalmente grupos alquilo C -Ci9 y lo más típicamente grupos alquilo Ci5 o CX7. Ri, R2, y R3 pueden contener enlaces dobles carbono-carbono. Estas cadenas alquilo pueden estar saturadas, insaturadas o poliinsaturadas .
Los bio aceites apropiados que contienen ácidos grasos y/o ásteres de ácido graso y/o derivados de ácido graso son a base de madera y otras grasas y aceites a base de plantas y a base de 1 vegetales tales como aceite de semilla de colza, aceite de colza, aceite de cañóla, aceite de pino, aceite de semilla de Jatropha, aceite de girasol, aceite de soya, aceite de cañamón, aceite de oliva, aceite de linaza, aceite de mostaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de ricino, aceite de coco, tan bien como grasas contenidas en plantas cultivadas por medio de la manipulación del gen, grasas basadas en animales tales como manteca de cerdo, sebo, aceite de pescado, y las grasas contenidas en leche, así como grasas recicladas de la industria alimenticia y mezclas de los anteriores, así como grasas y aceites que se originan de los procesos que utilizan microbios, tales como algas, bacterias, levaduras y moho.
El bio aceite y grasa apropiados como alimentación fresca pueden comprender ácidos grasos Ci2-C24/ derivados de los mismos tal como anhídridos o ésteres de ácidos grasos así como triglicéridos y diglicéridos de ácidos grasos o combinaciones de los mismos. Los ácidos grasos o los derivados de ácido graso, tales como ésteres pueden ser producidos vía hidrólisis de bio aceites o por sus reacciones de fraccionalización o transesterificación de triglicéridos o de los procesos microbiológicos que utilizan microbios.
Para evitar la desactivación del catalizador y reacciones laterales indeseadas es ventajoso que la alimentación cumpla con los siguientes requerimientos: La cantidad de metales alcalinos y alcalino térreos , calculada como metales alcalinos y alcalino térreos elementales, en la alimentación es debajo de 10, preferiblemente debajo de 5 mg/kg. La cantidad de otros metales, calculada como metales elementales, en la alimentación es debajo de 10, preferiblemente debajo de 5 mg/kg. La cantidad de fósforo, calculada como fósforo elemental es debajo de 30, preferiblemente debajo de 15 mg/kg.
En muchos casos la alimentación de aceite, tal como aceite de planta crudo o grasa animal, no es apropiada como tal en el proceso debido a alto contenido de impureza y así la alimentación preferiblemente es pretratada utilizando uno o más procedimientos de purificación convencionales antes de introducirla al paso de glicéridos del proceso. Ejemplos de algunos procedimientos convencionales de purificación/pretratamiento se proporcionan abajo.
El desengomado de aceites/grasas de plantas aceites/grasas de animales significa la extracción de los compuestos de fósforo, tales como fosfolípidos . Los aceites vegetales extraídos de solvente frecuentemente contienen cantidades significativas de gomas, que son principalmente fosfátidos (fosfolípidos) . Hierro y también otros metales pueden estar presentes en la forma de complejos de fosf tido/metal .
El desengomado es realizado típicamente lavando la alimentación a una temperatura y presión elevadas con un ácido, base y agua suave y una separación de las gomas formadas, también se elimina una cantidad importante de componentes de metal.
Una alimentación, que opcionalmente es desengomada o refinada en otra forma convencional, puede ser blanqueada con arcilla de blanqueamiento activada con ácido o natural. El blanqueamiento elimina varios rastros de impureza dejados de otros pasos de pretratamiento, tales como clorofila, carotenoides , fosfoipidos, metales, jabones y productos de oxidación. Generalmente el objetivo de blanquear es reducir los pigmentos de color para reducir la tendencia de oxidación del aceite.
Opcionalmente las estructuras de triglicérido de la alimentación pueden ser descompuestas prehidrogenando los enlaces dobles utilizando temperatura de reacción reducida con el catalizador apropiado, antes de la hidrodesoxigenación para evitar la polimerización de enlace doble de triglicéridos insaturados .
En lo siguiente se describen la etapa de hidrodesoxigenación y las etapas de isomerización más detalladamente.
Hidrodesoxigenación En la etapa de hidrodesoxigenación, ácidos grasos, triglicéridos y otros derivados de ácidos grasos comprendidos en la alimentación son desoxigenados, desnitrogenados y desulfurizados .
En la etapa de hidrodesoxigenación las condiciones de reacción incluyen una presión entre 10 y 150 bar, preferiblemente entre 30 y 70 bar; una temperatura entre 200 y 400 °C, preferiblemente entre 250 y 350°C y lo más preferiblemente entre 280 y 340°C; y un índice de alimentación (LHSV) de 0.1 -10 hr-1 (v/v) .
En la etapa de hidrodesoxigenación, los catalizadores de hidrodesoxigenación conocidos que contienen metales del grupo VIII y/o VIB del Sistema Periódico de Elementos pueden ser utilizados. Preferiblemente, el catalizador de hidrogenación es Pd, Pt, Ni, NiMo soportado o un catalizador de CoMo, el soporte es alúmina y/o sílice, como se describió por ejemplo en FI 100248. Típicamente, se utilizan los catalizadores NÍM0/AI2O3 y C0M0/AI2O3.
La hidrodesoxigenación de triglicéridos facilita la descomposición controlada de la molécula de triglicérido contrario a craqueo no controlado. Los enlaces dobles también se hidrogenan durante el hidrotratamiento controlado. Los hidrocarburos ligeros y los gases formados, principalmente propano, agua, C02, CO, H2S y NH3 se extraen del producto hidrodesoxigenado .
Opcionalmente la alimentación puede comprender alimentación fresca y por lo menos un agente de dilución seleccionado de los hidrocarburos y del producto reciclado del proceso.
El compuesto de azufre orgánico o inorgánico puede ser alimentado opcionalmente junto con hidrógeno o con la alimentación para promover la desoxidación a través de las reacciones de descarbonización si se desea.
La etapa de hidrodesoxigenación es seguida por una etapa de isomerización.
En el proceso de acuerdo con la invención, la alimentación en el reactor de isomerización es una mezcla de n-parafinas y la composición de esta se puede predecir de la distribución de ácido graso de los bio aceites individuales de la alimentación. Durante el paso de hidrotratamiento del proceso, los aceites de triglicérido y otros derivados de ácidos grasos y ácidos grasos se convierten casi teóricamente a n-parafinas . Adicionalmente el propano se forma de la parte del glicerol de triglicéridos , agua y COx del oxígeno carboxílico, H2S de los compuestos de azufre orgánico y NH3 de los compuestos de nitrógeno orgánico. Es ventajoso para el proceso que estas impurezas de la fase gaseosa sean extraídas antes de que los hidrocarburos se pongan en contacto con el catalizador de la isomerización.
El producto de reacción de la etapa de hidrodesoxigenación se somete a separación y el efluente que contiene las n-parafinas se pasa a la segunda etapa, isomerización .
Isomerización En la etapa de isomerización las condiciones de reacción incluyen una presión entre 10 y 150 bar, preferiblemente entre 30 y 100 bar; una temperatura entre 200 y 500°C, preferiblemente entre 280 y 400°C; y un índice de alimentación (LHSV) de 0.1-10 horas-1 (v/v) .
En la etapa de isomerización, los catalizadores de isomerizacion conocidos en el arte previo pueden ser utilizados. Los catalizadores de isomerizacion apropiados contienen un tamiz molecular y/o un metal seleccionados del grupo VIII de la tabla periódica de los elementos y/o un portador. Preferiblemente, el catalizador de isomerización contiene SAPO-11 o SAPO-41 o ZSM-22 o ZSM-23 o ferrierita y pt, Pd o Ni y Al203 o Si02. Los catalizadores de isomerización típicos son, por ejemplo, Pt/SAPO-ll/Al203, Pt/ZSM-22/Al203, Pt/ZSM-23/Al203 y Pt/SAPO-ll/Si02. La mayor parte de estos catalizadores requieren la presencia de hidrógeno para reducir la desactivación del catalizador.
Las modalidades preferibles de la invención son las descritas en las Figuras 2 y 3.
En la modalidad descrita en la Figura 2 en donde la sección de reacción de isomerización C comprende por lo menos dos subsecciones Ci y C2 iguales o diferentes catalizadores y las mismas o diferentes temperaturas pueden ser utilizadas en cada sección.
En la alternativa de la invención en donde se realiza la reisomerización como una tercera etapa (isomerización) de acuerdo con la modalidad descrita en la Figura 3 , catalizadores iguales o diferentes y condiciones de reacción iguales o diferentes se pueden utilizar en cada etapa de isomerización. Por ejemplo, en la primera etapa de isomerización el catalizador y/o las condiciones de reacción pueden ser seleccionadas como que no favorecen el craqueo y las condiciones del catalizador y/o reacción en la segunda etapa de isomerización pueden ser seleccionadas como que promueven el craqueo, resultando en producciones incrementadas de los componentes o producto con las propiedades frías deseadas.
El proceso produce los componentes de hidrocarburo apropiados como bio combustibles de motor jet y como combustible mezclado para combustibles de aviación, y también pueden ser obtenidos componentes apropiados como combustible diesel, gasolina y gas.
Se pueden obtener combustibles de aviación que cumplen los requerimientos de jet A-I, que contiene el componente elaborado utilizando el proceso de acuerdo con la invención, mezclado con combustibles de aviación convencionales .
Se encontró asombrosamente que los componentes de hidrocarburo isoparafínico particularmente apropiados como combustibles de aviación de alta calidad y componentes para combustibles de aviación se pueden obtener con rendimientos muy buenos del material biológico y renovable y cualquier mezcla de los mismos. Los rendimientos de combustible de aviación son notablemente altos . Los componentes pesados formados durante la etapa de hidrodesoxigenación (corriente de reciclaje pesada) se utilizan en una manera eficiente y económica y se convierten a componentes más valiosos que tienen particularmente buenas propiedades también a bajas temperaturas, de este modo haciéndolas particularmente apropiadas para combustibles de aviación. La conversión de los componentes Ci8 y C2o en el proceso de acuerdo con la invención es significativamente más alta cuando se compara con un proceso en donde la isomerización se realiza una vez. Típicamente los componentes pesados se someten a isomerización y también hasta cierto grado a craqueo. El proceso que comprende hidrodesoxigenación, isomerización y reisomerización resulta en una disminución significativa del punto de congelación del producto, que comprende isoparafinas de muchas ramificaciones. En el proceso de acuerdo con la invención particularmente los componentes que ebullen a temperaturas más altas y que disminuyen el punto de congelación y el punto de vertido se procesan adicionalmente a los componentes que tienen propiedades más f vorables .
El producto no contiene olefinas, ningún compuesto aromático o nafteños, que disminuye significativamente la escala de motores. El producto se basa en materiales renovables y no contiene ningún compuesto de azufre.
La invención se ilustra adicionalmente con el siguiente ejemplo, que sin embargo no está previsto para limitar el alcance de la invención.
Ejemplos Ejemplo 1.
En la primera etapa se realizó la hidrodesoxigenación de aceite de palma en un reactor de tubo de lecho fijo. La reacción fue realizada en la presencia del catalizador de NiMo bajo una presión de 47 bar, con WHSV de 0.5 1/h y a una temperatura de reacción de 330°C. La proporción de hidrógeno con respecto a aceite fue aproximadamente 1000 litros normales de H2 por litro de alimentación de aceite. El aceite del producto (n-parafinas) no contuvieron compuestos de oxígeno.
En la segunda etapa el aceite del producto obtenido arriba fue sometido a isomerización en un reactor de tubo de lecho fijo en la presencia de Pt-SAPO-catalizador bajo una presión de 37 bar, con WHSV de 1.3 1/h y a una temperatura de reacción de 313°C. La proporción de hidrógeno con respecto a aceite fue aproximadamente 1000 litros normales de H2 por litro de alimentación de aceite.
El producto obtenido de la etapa de isomerización fue fraccionado y la corriente de reciclaje pesada (fracción que ebulle a y arriba de 290°C) fueron alimentados a la tercera etapa (segunda isomerización) en donde la reisomerización fue realizada en un reactor de tubo de lecho fijo en la presencia de Pt-SAPO-catalizador bajo una presión de 40 bar, con WHSV de 1.5 1/h y proporción de hidrógeno con respecto a aceite de 300 litros normales de H2 por litro de alimentación de aceite. La temperatura de reacción de 315°C fue utilizada en el caso de que el producto fuera fraccionado al combustible diesel EN590, 322°C para los combustibles de aviación, combustible de motor jet 1 y 340°C para combustible de motor jet 2.
Las características del producto obtenido de la primera isomerización, de la alimentación a la segunda isomerización (corriente de reciclaje pesada) y de los productos finales el combustible diesel y los combustible de aviación y se presentan en la tabla siguiente 1.
Tabla 1. Características de productos Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por el solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (9)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Un proceso para producir hidrocarburos, caracterizado porque comprende las etapas, en donde en la primera etapa una alimentación de aceite de origen biológico y gas de hidrógeno son sometidos a una hidrogenación a una presión entre 10 y 150 bar, una temperatura entre 200 y 400°C, en la presencia de un catalizador de hidrodesoxigenación que comprende un metal seleccionado del Grupo VIII y/o VIB de Sistema Periódico de Elementos para producir n-parafinas ; en la segunda etapa las n-parafinas y el gas de hidrógeno se someten a condiciones suficientes para efectuar la isomerización en la presencia de un catalizador de isomerización para producir isoparafinas y separar las fracciones; y reciclar la fracción que ebulle a una temperatura de, o arriba de 200°C bajo presión atmosférica obtenida de la segunda etapa para reisomerización, en donde la isomerización es efectuada en la presencia de un catalizador de isomerización .
2. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la fracción que ebulle en, o arriba de una temperatura de 200°C es combinada con la fracción que ebulle en el intervalo de combustible de diesel desde 160 a 360°C, o parte de ésta.
3. El proceso de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque la hidrodesoxigenación es realizada a una presión entre 30 y 70 bar, una temperatura entre 250 y 350 °C.
4. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1-3, caracterizado porque en la segunda etapa la isomerización es realizada a una presión entre 10 y 150 bar, una temperatura entre 200 y 500°C, en la presencia de un catalizador de isomerización que comprende un tamiz molecular y/o un metal seleccionado del Grupo VIII de la Tabla Periódica de los Elementos .
5. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1-4, caracterizado porque la alimentación de aceite de origen biológico es seleccionada de grasas y aceites basados en plantas, grasas contenidas en variedades de plantas por medio de manipulación genética, grasas basadas en animales, grasas recicladas de la industria alimenticia y grasas y aceites de origen de procesos que utilizan microbios .
6. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1-5, caracterizado porque la fracción que ebulle a una temperatura de, o arriba de 200°C es reciclada y combinada con la alimentación hacia la segunda etapa y reisomerizada .
7. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1-5, caracterizado porque la segunda etapa comprende por lo menos dos secciones y las n-parafinas obtenidas de la primera etapa son pasadas a la segunda sección de la segunda etapa e isomerizadas y la fracción que ebulle a una temperatura de, o arriba de 200°C es reciclada y pasada a la primera sección de la segunda etapa y reisomerizada.
8. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1-5, caracterizado porque la fracción que ebulle a una temperatura de, o arriba de 200°C es reciclada y reisomerizada en una tercera etapa en la presencia de un catalizador de isomerización .
9. El proceso de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque en la tercera etapa, la isomerización es realizada a una presión entre 10 y 150 bar, una temperatura entre 200 y 500°C, en la presencia de un catalizador de isomerización que comprende un tamiz molecular y/o un metal seleccionado del Grupo VIII de la Tabla Periódica de los Elementos .
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Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8915981B2 (en) 2009-04-07 2014-12-23 Gas Technology Institute Method for producing methane from biomass
US8492600B2 (en) * 2009-04-07 2013-07-23 Gas Technology Institute Hydropyrolysis of biomass for producing high quality fuels
US9447328B2 (en) 2009-04-07 2016-09-20 Gas Technology Institute Hydropyrolysis of biomass for producing high quality liquid fuels
WO2011073431A2 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing hydrocarbons from microbial lipids
US20110203253A1 (en) * 2010-02-23 2011-08-25 General Electric Company Advanced fuel compositions from renewable sources, and related methods for making and using the fuel
FI125632B (fi) * 2010-05-25 2015-12-31 Upm Kymmene Corp Menetelmä ja laite hiilivetyjen tuottamiseksi
FR2963017B1 (fr) * 2010-07-20 2013-09-06 IFP Energies Nouvelles Procede de conversion de matiere carbonee comprenant deux etapes de liquefaction en lit bouillonnant en presence d'hydrogene issu de ressources non fossiles
US8785709B2 (en) 2011-03-30 2014-07-22 University Of Louisville Research Foundation, Inc. Catalytic isomerisation of linear olefinic hydrocarbons
CN103059930B (zh) * 2011-10-19 2015-07-29 中国石油化工股份有限公司 一种制备喷气燃料的方法
CN103059900B (zh) * 2011-10-19 2015-09-23 中国石油化工股份有限公司 一种制备喷气燃料的方法
FR2997414B1 (fr) * 2012-10-31 2015-10-02 Ifp Energies Now Procede ameliore de conversion d'une charge contenant de la biomasse pour la production d'hydrocarbures par voie de synthese fischer-tropsch
CN105143410A (zh) * 2013-03-13 2015-12-09 巴斯夫公司 基于含fe的分子筛的加氢异构化催化剂
ES2564249B1 (es) * 2013-07-02 2016-12-15 Repsol, S.A. Composiciones y métodos para la producción de biocombustibles
WO2015001141A1 (es) 2013-07-02 2015-01-08 Repsol, S.A. Composiciones y métodos para la producción de biocombustibles utilizando pseudomonas brassicacearum
CN103320153A (zh) * 2013-07-17 2013-09-25 天津南开大学蓖麻工程科技有限公司 一种蓖麻基生物航空燃料的制备方法
RO130351B1 (ro) * 2013-11-21 2017-09-29 Institutul Naţional De Cercetare-Dezvoltare Pentru Chimie Şi Petrochimie - Icechim Procedeu de obţinere a biocombustibilului pentru aviaţie din biomasă microalgală
ITMI20132221A1 (it) * 2013-12-30 2015-07-01 Versalis Spa Processo per la produzione di composti olefinici e di un carburante idrocarburico o sua frazione
PL224338B1 (pl) 2014-04-30 2016-12-30 Ekobenz Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Sposób otrzymywania biokomponentu z zastosowaniem etanolu lub mieszanin alkoholi oraz biokomponent do otrzymywania paliw silnikowych
TW201602336A (zh) 2014-06-09 2016-01-16 W R 康格雷氏公司 天然油及脂之催化脫氧方法
US10392566B2 (en) 2015-04-27 2019-08-27 Gas Technology Institute Co-processing for control of hydropyrolysis processes and products thereof
EP3095844A1 (en) 2015-05-21 2016-11-23 Neste Oyj Method for producing bio hydrocarbons by thermally cracking a bio-renewable feedstock
EP3095843A1 (en) 2015-05-21 2016-11-23 Neste Oyj Method for producing bio hydrocarbons by thermally cracking a bio-renewable feedstock containing at least 65 wt.% iso-paraffins
CN105132017A (zh) * 2015-09-08 2015-12-09 天津大学 一种煤基喷气燃料的制备方法
CN105400540B (zh) * 2015-10-22 2017-04-05 北京化工大学 一种脂肪醇生产航空燃料的方法
US10647933B2 (en) 2015-11-12 2020-05-12 Gas Technology Institute Activated carbon as a high value product of hydropyrolysis
ES2866043T3 (es) 2015-12-29 2021-10-19 Neste Oyj Método para producir una composición de destilado medio renovable, uso de la composición y combustible que la contiene
FI20165977L (fi) * 2016-12-16 2018-06-17 Neste Oyj Hiilivetykoostumus ja menetelmä hiilivetykoostumuksen valmistamiseksi
CN106833716A (zh) * 2017-03-27 2017-06-13 天津南开大学蓖麻工程科技有限公司 以蓖麻油为原料催化加氢脱氧及异构化生产生物航煤方法
CA3064982C (en) * 2017-06-19 2023-08-08 Neste Oyj Process for the production of renewable base oil, diesel and naphtha
FI128295B (en) * 2017-12-29 2020-02-28 Neste Oyj Renewable, highly isoparaffinic solvent-based distillate
BR112020022177B1 (pt) 2018-05-18 2024-02-06 Hibd Laboratory Association Método para produzir um biocombustível de jato
WO2020072669A1 (en) 2018-10-05 2020-04-09 Reg Synthetic Fuels, Llc Renewable diesel
SG11202103331WA (en) * 2018-10-24 2021-05-28 Haldor Topsoe As Method for production of aviation fuel
FI130601B (en) * 2018-12-14 2023-12-07 Neste Oyj Diesel fuel composition
WO2021094645A1 (en) * 2019-11-15 2021-05-20 Neste Oyj Production of paraffinic products
FI129044B (en) * 2019-11-19 2021-05-31 Neste Oyj Hydrocarbon composition
US20230392083A1 (en) * 2020-10-14 2023-12-07 Shell Oil Company Systems and processes for generating a reduced chloride stripped fluid from a hydroprocessing effluent
JPWO2022091672A1 (es) * 2020-10-28 2022-05-05
CN114540077A (zh) * 2020-11-25 2022-05-27 中国石油天然气股份有限公司 一种生物航空煤油的制备方法
WO2022221840A1 (en) 2021-04-15 2022-10-20 ExxonMobil Technology and Engineering Company Co-processing of renewable jet and diesel
FI130060B (en) 2021-06-30 2023-01-13 Neste Oyj Process and input material for the production of ethylene
US20230103331A1 (en) * 2021-10-01 2023-04-06 ExxonMobil Technology and Engineering Company Catalyst configuration for renewable jet production
FI20216296A1 (en) 2021-12-17 2022-12-30 Neste Oyj Process for treating a gaseous composition containing propane
US20230193143A1 (en) * 2021-12-22 2023-06-22 Uop Llc Process for producing jet fuel from isomerizing a biorenewable feed
WO2023126584A1 (en) * 2021-12-30 2023-07-06 Neste Oyj Producing hydrocarbons from organic material of biological origin
WO2024006886A1 (en) 2022-07-01 2024-01-04 Shell Usa, Inc. Process for producing kerosene and/or diesel from renewable sources
EP4321600A1 (en) 2022-08-11 2024-02-14 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing kerosene and/or diesel from renewable sources
KR20240075282A (ko) 2022-11-22 2024-05-29 한국과학기술연구원 바이오 오일로부터 항공유분을 생산하기 위한 촉매, 이의 제조방법 및 이를 이용한 바이오 오일 업그레이딩 방법

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4992605A (en) * 1988-02-16 1991-02-12 Craig Wayne K Production of hydrocarbons with a relatively high cetane rating
BR9303997A (pt) * 1993-10-01 1995-05-30 Petroleo Brasileiro Sa Processo para produção de óleos librificantes básicos de altos índices de viscosidade e óleo diesel de alto número de cetano
FR2771419B1 (fr) * 1997-11-25 1999-12-31 Inst Francais Du Petrole Essences a haut indice d'octane et leur production par un procede associant hydro-isomerisation et separation
CA2439577C (en) * 2002-09-06 2011-05-31 Fortum Oyj Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
US20060016722A1 (en) * 2004-07-08 2006-01-26 Conocophillips Company Synthetic hydrocarbon products
CN100389181C (zh) * 2005-04-29 2008-05-21 中国石油化工股份有限公司 一种从费托合成油多产中间馏分油的方法
US20060264684A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Petri John A Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US8022258B2 (en) 2005-07-05 2011-09-20 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US7928273B2 (en) 2005-08-29 2011-04-19 David Bradin Process for producing a renewable fuel in the gasoline or jet fuel range
AU2006325185B2 (en) 2005-12-12 2011-03-31 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon component
US7897824B2 (en) 2006-08-16 2011-03-01 Energy & Environmental Research Center Foundation Optimal energy pathway to renewable domestic and other fuels
US8058492B2 (en) * 2008-03-17 2011-11-15 Uop Llc Controlling production of transportation fuels from renewable feedstocks
US8198492B2 (en) * 2008-03-17 2012-06-12 Uop Llc Production of transportation fuel from renewable feedstocks

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