EA021734B1 - Способ получения углеводородов биологического происхождения - Google Patents

Способ получения углеводородов биологического происхождения Download PDF

Info

Publication number
EA021734B1
EA021734B1 EA201170120A EA201170120A EA021734B1 EA 021734 B1 EA021734 B1 EA 021734B1 EA 201170120 A EA201170120 A EA 201170120A EA 201170120 A EA201170120 A EA 201170120A EA 021734 B1 EA021734 B1 EA 021734B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
isomerization
catalyst
fraction
stream
range
Prior art date
Application number
EA201170120A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201170120A1 (ru
Inventor
Варпу Маркканен
Петри Линдквист
Элина Харлин
Пекка Аальто
Юкка Мюллюойя
Вилле Алопаэус
Original Assignee
Несте Ойл Ойй
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Несте Ойл Ойй filed Critical Несте Ойл Ойй
Publication of EA201170120A1 publication Critical patent/EA201170120A1/ru
Publication of EA021734B1 publication Critical patent/EA021734B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
    • C10G1/06—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal by destructive hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/45—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof
    • C10G3/46—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum, tungsten metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/47—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/50—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids in the presence of hydrogen, hydrogen donors or hydrogen generating compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
    • C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
    • C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
    • C10G45/62—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
    • C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
    • C10G45/64—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
    • C10G65/02—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only
    • C10G65/04—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps
    • C10G65/043—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps at least one step being a change in the structural skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G67/00—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only
    • C10G67/02—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only plural serial stages only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1011—Biomass
    • C10G2300/1014—Biomass of vegetal origin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1011—Biomass
    • C10G2300/1018—Biomass of animal origin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/30—Physical properties of feedstocks or products
    • C10G2300/301—Boiling range
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40—Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/4081—Recycling aspects
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/08—Jet fuel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к углеводородам и конкретно - к получению углеводородных компонентов, применимых в качестве авиационных топлив или реактивных топлив и в качестве компонентов смешения для авиационных топлив. Способ включает стадии, где на первой стадии масляное сырье биологического происхождения и газообразный водород подвергают условиям, достаточным для осуществления гидродезоксигенирования в присутствии катализатора гидродезоксигенирования для получения н-парафинов; на второй стадии н-парафины и газообразный водород подвергают условиям, достаточным для осуществления изомеризации в присутствии катализатора изомеризации для получения изопарафинов и отделения фракций; и рециркулирования для повторной изомеризации получаемой со второй стадии фракции, кипящей при или выше температуры 200°C, при атмосферном давлении, где изомеризацию осуществляют в присутствии катализатора изомеризации.

Description

Настоящее изобретение относится к углеводородам, а конкретно - к получению углеводородных компонентов, применимых в качестве авиационных топлив или реактивных топлив и в качестве компонентов смешения для авиационных топлив. Настоящее изобретение также относится к способу получения углеводородов из возобновляемых исходных материалов биологического происхождения. В частности, изобретение обеспечивает альтернативный способ получения высококачественных авиационных топлив или компонентов смешения или компонентов для авиационных топлив на основе биологических исходных материалов.
Уровень техники изобретения
Авиационные топлива или реактивные топлива традиционно получают из сырой нефти, которую обычно разделяют посредством перегонки на прямогонную керосиновую фракцию, кипящую в диапазоне авиационного топлива, и, при необходимости, с последующими необязательными процессами конверсии, такими как крекинг и т.д., хорошо известными из уровня техники. Керосин, производимый из нефти, соответствующий требованиям для авиационного топлива, может также получаться, например, гидроочисткой или промывкой щелочью прямогонного керосина.
Все в большей степени для получения авиационных топлив используют процесс Фишера-Тропша, в котором монооксид углерода и водород взаимодействуют в присутствии железо-, кобальт-, никель- или рутенийсодержащего катализатора с получением смеси прямых и разветвленных углеводородных цепочек и с меньшими количествами оксигенатов. Синтез-газ, используемый в качестве исходного материала, может быть полученным из угля, природного газа, биомассы или потоков тяжелых углеводородов. Как описано в ТОО 2007/110448, полученные смеси, преимущественно содержащие линейные парафины, фракционируют, а фракцию, кипящую в диапазоне авиационного топлива, отделяют и используют в качестве компонента в авиационных топливах для турбореактивных двигателей.
ИЗ 2006/0111599 описывает способ, в котором исходное сырье модифицированного низкотемпературного процесса Фишера-Тропша (ЬТРТ) фракционируют и необязательно смешивают для получения низкосернистого авиационного топлива для турбореактивных двигателей. Получается продукт, имеющий конечную точку кипения примерно 270°С, обычно содержащий смесь изопарафинов и н-парафинов.
ТОО 2007/027955 представляет способ получения углеводородного продукта, применимого в качестве реактивного топлива. В способе исходное сырье, содержащее С10-С20-жирные кислоты, получаемые из любого источника триглицеридов, подвергают термическому декарбоксилированию, за которым следует объединение полученного продукта с олефинсодержащим материалом и проведение метатезиса олефинов и затем осуществление дегидрирования, если продукт метатезиса насыщенный, следующее с необязательным гидрированием.
ТОО 2007/027669 сообщает о способе получения углеводородного продукта, применимого в качестве реактивного топлива. В указанном способе исходное сырье, содержащее С10-С20-жирные кислоты, производимые из любого источника триглицеридов, подвергают электролизу Кольбе, давая выход продуктам, которые объединяют с олефинсодержащим материалом, и осуществляя метатезис олефинов и затем осуществляя дегидрирование, если продукт метатезиса насыщенный, следующее с необязательной изомеризацией.
ТОО 2007/068797 раскрывает способ, в котором альдегиды и/или кетоны, которые могут производиться из биологических исходных материалов, подвергают альдольной конденсации для получения более тяжелых альфа-, бета-ненасыщенных карбонильных соединений. Эти соединения подвергают гидродеоксигенированию в присутствии газообразного водорода с последующей изомеризацией. Изомеризованные продукты могут необязательно подвергаться сольвентной или каталитической депарафинизации для удаления парафинистых твердых восков.
иЗ 2008/052983 относится к способу получения реактивных топлив из источников жирных кислот, содержащих глицериды, имеющие группы жирных кислот средней длины цепочки с не более чем 16 атомами углерода. Для получения реактивного топлива жирные кислоты отщепляют термокаталитически или энзиматически от глицеридов, с последующим декарбоксилированием жирных кислот и последовательным гидрированием ненасыщенных углеводородных цепочек и изомеризацией полученных нормальных алканов, если требуется. Очень важно выбрать источник жирной кислоты средней цепочки, имеющей не более чем 16 атомов углерода, который соответствует смеси углеродных цепочек существующих реактивных топлив.
ИЗ 2007/0010682 раскрывает способ, включающий этап гидроочистки и этап изомеризации. На этапе гидроочистки продукт гидроочистки используют в качестве разбавителя. Высокое соотношение разбавления на этапе гидроочистки сокращает побочные реакции на этапе гидроочистки и увеличивает стабильность катализатора гидроочистки.
ТОО 2007/027955 относится к объединенному способу получения топлив. В способе жирные кислоты подвергают термическому декарбоксилированию, получая жирно-кислотный продукт, который объединяют с олефиновой фракцией низкомолекулярного веса и подвергают метатезису олефинов. Если жирно-кислотный продукт не содержит двойные связи, то его перед реакцией метатезиса подвергают дегидрированию. Полученный олефиновый продукт может подвергаться каталитической изомеризации
- 1 021734 для улучшения октановых чисел и снижения точек помутнения и замерзания.
Часто авиационные топлива для турбореактивных двигателей содержат смеси фракций и компонентов, полученных с применением различных процессов.
В патенте ΡΙ 100248 описывается двухстадийный способ получения среднего дистиллята, в котором жирные кислоты и триглицериды жирных кислот, содержащиеся в растительных маслах, гидрируют до н-парафинов, которые последовательно изомеризуют в изопарафины. Получается углеводородный продукт с низкотемпературными свойствами, не подходящими для авиационных топлив.
Обычные характеристики авиационных топлив представлены в дальнейшем. Авиационное топливо является продуктом, выкипающим на более чем 90 об.% от 130 до 300°С (ΑδΤΜ Ό86), имеющим плотность от 775 до 840 кг/м3, предпочтительно от 780 до 830 кг/м3 при температуре 15°С (ΑδΤΜ Ό4052), температуру начала кипения в диапазоне 130-160°С (ΑδΤΜ Ό86) и температуру конца кипения 220300°С (ΑδΤΜ Э86). кинематическую вязкость при температуре -20°С в диапазоне 1,2-8,0 мм2/с (ΑδΤΜ Ό445), температуру замерзания ниже -40°С, предпочтительно ниже -47°С (ΑδΤΜ Ό2386) и температуру вспышки по меньшей мере 38°С (ΙΡ 170).
Минимальные требования к качеству и свойствам авиационных топлив для турбореактивных двигателей определяются в нескольких стандартах. Требования 1ΕΤ Α-1 в стандарте ΌΕΡ δΤΑΝ 91-91 (стандарт Министерства обороны Великобритании ΌΕΡ δΤΑΝ 91-91/Вып. 6 от 8 апреля 2008 г. для турбореактивных двигателей, ΑνίαΙίοη Кетокше Τуρе, Дс1 Α-Ι, код ΝΑΤΟ Ρ-35, Ιοίηΐ δθτνίοθ ОекщпаОоп ΑνΤϋΚ, или варианты на момент тестирования) или в СЬеск ЬШ (контрольном перечне) (Требования к качеству авиационного топлива для совместно эксплуатируемых систем ΑΡΟΡΐΟδ) основываются на большинстве строгих требований ΑδΤΜ Ό1655, ΌΕΡ δΤΑΝ 91-91 и ΙΑΤΑ, инструктивной документации требований к авиационному топливу для турбореактивных двигателей, некоторых требованиях эксплуатации в аэропорту. Полусинтетические авиационные топлива были разрешены к применению в 1999 году ΌΕΡ δΤΑΝ 91-91 и полностью синтетическое реактивное топливо было разрешено в 2008 году. Авиационное топливо, отвечающее требованиям ΑΡΟΡΐΟδ, обозначается как топлива 1е1 Α-1 !о СЬеск Ык1 или СЬеск Ык1 Де1 Α-1.
Здесь могут обнаружиться некоторые проблемы, касающиеся использования изопарафинистых авиационных топлив для турбореактивных двигателей, относительно смазывающей способности, термостойкости, устойчивости к окислению, устойчивости при хранении, характеристик отделения воды, антифризных свойств и электрической проводимости. Следовательно, для решения указанных проблем часто необходимы подходящие присадки. Допускается применение одновременно максимум пяти различных подходящих присадок к авиационному топливу и обычно в авиационных топливах используются от 1 до 3 различных присадок, выбираемых из разрешенных присадок, перечисленных в ΌΕΡ δΤΑΝ 9191/6.
Всегда требуется присадка, снимающая статическое электричество (δΌΑ), для регулирования и поддержания электрической проводимости выше 50 пС/м при условиях эксплуатации. Особенно важно при условиях заправки топливом, когда используется современное оборудование для ускоренной заправки топливом. Указанное оборудование может вызывать формирование статического электричества, которое может приводить к искрообразованию и даже к опасным воспламенениям при заправке топливом, если электрическая проводимость топлива незначительна.
Антиоксиданты в основном используют для улучшения стабильности топлив, и они сокращают или предотвращают формирование осадков при хранении топлив.
Для повышения смазывающей способности используют присадки, улучшающие смазывающую способность топлива (ΜΑ), и одновременно они действуют как ингибиторы коррозии в авиационных топливах, в особенности при использовании в военных целях, и когда продукт содержит более чем 95% гидроочищенного продукта.
Деактиваторы металла (ΜΌΑ) предотвращают реакции металлов с топливами, которые значительно сокращают термостойкость.
Противообледенительные присадки к топливу (ΡδΙΙ) используют преимущественно в военной практике.
В будущем доступность ископаемых авиационных топлив будет уменьшаться и, таким образом, существует очевидная необходимость в обеспечении альтернативных источников и способов получения авиационных топлив для турбореактивных двигателей. Кроме того, можно ожидать, что в будущем воздушное сообщение будет возрастать, приводя к увеличению потребления авиационных топлив. Требования к уменьшению проблем и вреда, наносимого окружающей среде и здоровью, непрерывно усиливаются, и главной целью является обеспечение авиационными топливами, которые менее вредны для окружающей среды. Целью также является снижение выбросов до значительно более низкого уровня и особенно - значительное уменьшение выбросов диоксида углерода. Можно также заметить, что существует возрастающий интерес к разработке новых топлив, основанных на возобновляемых материалах, вместо использования продуктов, производимых из сырой нефти и прочих ископаемых материалов.
На основе вышеуказанного можно увидеть, что существует очевидная необходимость в новом и улучшенном способе получения углеводородных компонентов, применимых в качестве высококачест- 2 021734 венных авиационных топлив или компонентов смешения для указанных топлив, способе, позволяющем избежать или, по меньшей мере, значительно уменьшить проблемы, относящиеся к настоящим авиационным топливам и их получению. Дополнительно, в указанном способе получения существует необходимость использования исходных материалов на основе возобновляемых источников.
Цель изобретения
Целью изобретения является способ получения углеводородов.
Следующей целью изобретения является способ получения углеводородных компонентов, применимых в качестве авиационных топлив или компонентов смешения для авиационных топлив.
Еще одной целью изобретения является способ получения авиационных топлив или компонентов смешения для авиационных топлив из биологических и возобновляемых исходных материалов.
Еще одной целью изобретения является способ получения компонентов или компонентов смешения для авиационных топлив, соответствующих требованиям к Эе! А-1, из биологических и возобновляемых исходных материалов.
Отличительные признаки изобретения приводятся в формуле изобретения.
Определения.
Здесь авиационное топливо понимается в значении авиационного топлива для турбореактивных двигателей или реактивного топлива, применимого для целей авиации.
Биореактивное топливо означает авиационное топливо, производимое из биологических исходных материалов.
Гидропереработка здесь понимается как каталитическая переработка органического материала любыми способами молекулярного водорода.
Гидроочистка здесь понимается как каталитический процесс, который обычно под воздействием катализатора удаляет кислород из органических кислородсодержащих соединений в виде воды (гидродезоксигенирование, ГДО), серу из органических серосодержащих соединений в виде сероводорода (Н2§) (гидродесульфуризация, ГДС), азот из органических азотсодержащих соединений в виде аммиака (ΝΗ3) (гидроденитрификация, ГДН) и галогены, такие как хлорид из органических хлоридсодержащих соединений в виде хлористо-водородной кислоты (НС1) (гидродехлорирование, ГДХ).
Деоксигенирование здесь понимается в значении удаления кислорода из органических молекул, таких как производные жирных кислот, спиртов, кетонов, альдегидов или эфиров любыми ранее описанными способами.
Гидродезоксигенирование (ГДО) триглицеридов, или других производных жирных кислот, или жирных кислот здесь понимается в значении удаления карбоксильного кислорода в виде воды с помощью молекулярного водорода под воздействием катализатора.
Декарбоксилирование и/или декарбонилирование триглицеридов или других производных жирных кислот здесь понимается в значении удаления карбоксильного кислорода в виде СО2 (декарбоксилирование) или в виде СО (декарбонилирование) при или без воздействия молекулярного водорода.
Гидрокрекинг здесь понимается как каталитическое разложение органических углеводородных материалов с использованием молекулярного водорода при высоких давлениях.
Гидрирование здесь означает насыщение углерод-углеродных двойных связей посредством молекулярного водорода под воздействием катализатора.
н-Парафины здесь обозначают нормальные алканы или линейные алканы, не содержащие боковые цепочки.
Изопарафины здесь обозначают алканы, имеющие одну или более С1-С9-, обычно С1-С2-алкильные боковые цепочки, обычно моно-, ди-, три- или тетраметилалканы.
Под подаваемым на первый этап способа сырьем (суммарным сырьем) должно пониматься содержащее свежее сырье и необязательно по меньшей мере один разбавитель.
Обычный диапазон кипения газа, обычно содержащего С1-С5-углеводороды, от -162 до 40°С.
Обычный диапазон кипения бензина, обычно включающего С5-С10-углеводороды, от 40 до 210°С.
Обычно авиационное топливо содержит С8-С16-углеводороды, и обычно точка начала кипения находится в диапазоне 130-160°С и точка конца кипения - в диапазоне 220-300°С.
Типичный диапазон кипения дизельного топлива, обычно содержащего Сю-С28-углеводороды, от 160 до 360°С.
Температуры кипения относятся к температурам при нормальном атмосферном давлении, если не установлено иное.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение направлено на способ получения углеводородов и углеводородных компонентов. Получаемые в результате углеводородные компоненты применимы в качестве высококачественных авиационных топлив и в качестве компонентов смешения или компонентов для высококачественных авиационных топлив. Также получаются углеводородные компоненты, применимые в качестве дизельных топлив, равно как и компоненты, применимые в качестве газа или бензина.
Переработка иллюстрируется на схемах, представленных на прилагаемых чертежах.
Способ включает стадии, на которых подаваемое сырье, производимое из возобновляемых источ- 3 021734 ников, гидродезоксигенируют и изомеризуют, с последующим разделением фракций, кипящих в газовом диапазоне, в бензиновом диапазоне, в диапазоне авиационного топлива, и необязательным отделением фракции, кипящей в диапазоне дизельного топлива, и затем подвергание второй изомеризации фракции, кипящей при или выше температуры 200°С (конкретно от >200 до 650°С) при атмосферном давлении (тяжелый рециркуляционный поток с изомеризации) и необязательно фракции, кипящей в диапазоне дизельного топлива. Продукт разделяют на компоненты с использованием любого подходящего способа разделения.
Получаются углеводородные компоненты, содержащие изопарафины, компоненты, кипящие в диапазоне авиационного топлива, являющиеся особенно подходящими в качестве изопарафинистого авиационного топлива или компонента смешения для авиационных топлив. Могут быть получены авиационные топлива и компонент смешения для авиационных топлив с превосходными низкотемпературными свойствами, и особенно с заметно низкой температурой замерзания, даже соответствующие требованиям для марки Эе! А-1.
Способ согласно изобретению включает стадию гидродезоксигенирования, за которой следует стадия изомеризации, затем отделение более легких фракций от изомеризованного продукта и повторная изомеризация фракции, кипящей при или выше температуры 200°С (тяжелый рециркуляционный поток).
В частности, способ включает стадии, где на первой стадии (гидродезоксигенирования) масляное сырье биологического происхождения и газообразный водород подвергают условиям, достаточным для осуществления гидродезоксигенирования в присутствии катализатора гидродезоксигенирования для получения н-парафинов;
на второй стадии (изомеризации) н-парафины и газообразный водород подвергают условиям, достаточным для осуществления изомеризации в присутствии катализатора изомеризации для получения изопарафинов;
отделение фракций, кипящих в газовом диапазоне, в бензиновом диапазоне, в диапазоне авиационного топлива и необязательно отделение фракции, кипящей в диапазоне дизельного топлива, повторную изомеризацию (2-ю изомеризацию) в присутствии катализатора изомеризации фракции, кипящей при или выше температуры 200°С (тяжелый рециркуляционный поток) и необязательно фракции, кипящей в диапазоне дизельного топлива; и затем отделение полученных изопарафинистых углеводородных компонентов.
Повторная изомеризация может проводиться тремя альтернативными способами:
1) тяжелый рециркуляционный поток и необязательно фракцию, кипящую в диапазоне дизельного топлива, или ее часть рециркулируют и объединяют с подаваемым на вторую стадию (изомеризации) сырьем и изомеризуют; или
2) тяжелый рециркуляционный поток и необязательно фракцию, кипящую в диапазоне дизельного топлива, или ее часть рециркулируют и подают в первую секцию второй стадии (изомеризации), включающей по меньшей мере две секции, и изомеризуют, полученные на первой стадии (гидродезоксигенирования) н-парафины подают во вторую секцию стадии изомеризации и изомеризуют; или
3) тяжелый рециркуляционный поток и необязательно фракцию, кипящую в диапазоне дизельного топлива, или ее часть рециркулируют и подают на третью стадию (изомеризацию) и изомеризуют.
Краткое описание чертежей
Прилагаемые фиг. 1-3 иллюстрируют три варианта осуществления изобретения, в которых тяжелый рециркуляционный поток (фракцию, кипящую при или выше температуры 200°С при атмосферном давлении) рециркулируют и повторно изомеризуют после второй стадии (изомеризации). Эти варианты осуществления являются примерами изобретения, которые не предназначены быть ограничивающими изобретение.
На фиг. 1, на первой реакционной стадии (гидродезоксигенирования) предварительно обработанное сырье в потоке 1 смешивают с рециркуляционным газом 2, который является смесью рециркулирующего газа и подпиточного газообразного водорода 8. Объединенный поток 3 подают в слой катализатора в реакционной секции А, содержащей катализатор гидродеоксигенирования. Реакционная секция А включает один или несколько слоев катализатора. Гидродезоксигенированный выходящий поток 4 из реакционной секции А входит в сепаратор В (например, отпарную колонну), а паровой поток 5, содержащий водород, легкие газы, СО2 и воду, подают в секцию газоочистки Р для очистки газа и рециркуляции. Паровой поток 6 из сепаратора В подают в секцию газоочистки Р для очистки газа и рециркуляции, а жидкостной поток 7 объединяют с водородным потоком 8. На второй реакционной стадии (изомеризации) объединенный поток 9 входит в реакционную секцию С, содержащую катализатор изомеризации. Реакционная секция С может содержать один или несколько слоев катализатора. Изомеризованный выходящий жидкостной поток 10 из реакционной секции С подают в установку фракционирования, в которой перегонкой отделяют фракции, кипящие в газовом диапазоне 12, бензиновом диапазоне 13, диапазоне авиационного топлива 14 и необязательно фракцию, кипящую в диапазоне дизельного топлива 15 или ее часть. Тяжелый рециркуляционный поток, фракция 16, необязательно объединенная с фракцией 15 или ее частью, рециркулируют в виде потока 17, который объединяют с потоком 9. Паровой поток 11, содержащий водород, легкие газы, СО2 и воду, подают в секцию газоочистки Р для очистки газа и рециркуляции.
- 4 021734
Необязательно часть потока 16 отбирают в виде потока 18, чтобы использовать в качестве компонента дизельного топлива.
На фиг. 2, на первой реакционной стадии (гидродезоксигенирования) предварительно обработанное сырье в потоке 1 смешивают с рециркуляционным газом в потоке 2, который является смесью рециркулирующего газа и подпиточного газообразного водорода 8. Объединенный поток 3 подают в слой катализатора реакционной секции А, содержащей катализатор гидродезоксигенирования. Реакционная секция А может содержать один или несколько слоев катализатора. Гидродезоксигенированный выходящий поток 4 из реакционной секции А входит в сепаратор В (например, отпарную колонну), а паровой поток 5, содержащий водород, легкие газы, СО2 и воду, подают в секцию газоочистки Р для очистки газа и рециркуляции. Паровой поток 6 из сепаратора В подают в секцию газоочистки Р для очистки газа и рециркуляции, а жидкостной поток 7 объединяют с водородным потоком 8. На второй реакционной стадии (изомеризации) объединенный поток 9 входит в слой катализатора второй подсекции С2 реакционной секции С, включающей по меньшей мере две подсекции С1 и С2, содержащие катализатор изомеризации. Реакционная секция С может содержать один или несколько слоев катализатора на каждой из подсекций С1 и С2. Изомеризованный жидкостной выходящий поток 10 из реакционной секции С подают в установку фракционирования Ό, в которой посредством перегонки отделяют фракции, кипящие в газовом диапазоне 12, бензиновом диапазоне 13, диапазоне авиационного топлива 14, и необязательно фракцию, кипящую, в диапазоне дизельного топлива 15, или ее часть. Тяжелый рециркуляционный поток, фракция 16, необязательно объединенная с фракцией 15 или ее частью, рециркулируют в виде потока 17, который объединяют с водородным потоком 8, и объединенный поток 19 подают в слой катализатора на первую подсекцию С1 реакционной секции С. Паровой поток 11, содержащий водород, легкие газы, СО2 и воду, подают в секцию газоочистки Р для очистки газа и рециркуляции. Необязательно часть потока 16 отбирают в виде потока 18, чтобы использовать в качестве компонента дизельного топлива.
На фиг. 3, на первой реакционной стадии (гидродезоксигенирования) предварительно обработанное сырье в потоке 1 перемешивают с рециркуляционным газом в потоке 2, который является смесью рециркулирующего газа и подпиточного газообразного водорода 8. Объединенный поток 3 подают в слой катализатора реакционной секции А, содержащей катализатор гидродезоксигенирования. Реакционная секция А может содержать один или несколько слоев катализатора. Гидродезоксигенированный выходящий поток 4 из секции А входит в сепаратор В (например, отпарную колонну), а паровой поток 5, содержащий водород, легкие газы, СО2 и воду, подают в секцию газоочистки Р для очистки газа и рециркуляции. Паровой поток 6 из сепаратора В подают в секцию газоочистки Р для очистки газа и рециркуляции, а жидкостной поток 7 объединяют с водородным потоком 8. На второй реакционной стадии (изомеризация) объединенный поток 9 входит в реакционную секцию С, содержащую катализатор изомеризации. Реакционная секция С может содержать один или несколько слоев катализатора. Изомеризованный жидкостной выходящий поток из реакционной секции С подают в установку фракционирования Ό, в которой посредством перегонки отделяют фракции, кипящие в газовом диапазоне 12, бензиновом диапазоне 13, диапазоне авиационного топлива 14, и необязательно фракцию, кипящую в диапазоне дизельного топлива 15, или ее часть. Тяжелый рециркуляционнй поток, фракция 16, необязательно объединенная с фракцией 15 или ее частью, рециркулируют в виде потока 17, который объединяют с потоком газообразного водорода 8. На третьей реакционной стадии (изомеризации), объединенный поток 19 подают в реакционную секцию Е, содержащую катализатор изомеризации. Реакционная секция Е может содержать один или несколько слоев катализатора. Изомеризованный жидкостной выходящий поток 20 объединяют с потоком 10 и подают в установку фракционирования Ό, а паровой поток 21 подают в секцию газоочистки Р для очистки газа и рециркуляции. Необязательно часть потока 16 отбирают в виде потока 18, чтобы использовать в качестве компонента дизельного топлива.
Каждая реакционная секция может содержать один или несколько слоев катализатора.
Необязательно часть жидкостного выходящего потока 10 из реакционной секции С может рециркулироваться и объединяться с потоком 9 (не показано на чертежах).
Необязательно фракция в диапазоне дизельного топлива или ее часть может объединяться с тяжелым рециркуляционным потоком и повторно изомеризоваться, в зависимости от оптимизации и эксплуатации процесса.
Подробное описание изобретения
Неожиданно было обнаружено, что углеводороды и, в частности, изопарафинистые углеводородные компоненты, подходящие в качестве высококачественного авиационного топлива либо компонентов или компонентов смешения для высококачественных авиационных топлив, могут быть получены способом согласно настоящему изобретению, который включает стадии, где на первой стадии масляное сырье биологического происхождения и газообразный водород подвергают условиям, достаточным для осуществления гидродезоксигенирования в присутствии катализатора гидродезоксигенирования для получения н-парафинов;
на второй стадии н-парафины и газообразный водород подвергают условиям, достаточным для осуществления изомеризации в присутствии катализатора изомеризации для получения изопарафинов; и рециркулирование для повторной изомеризации фракции, кипящей при или выше температуры
- 5 021734
200°С (конкретно от >200-650°С) при атмосферном давлении (тяжелый рециркуляционный поток), получаемой со второй стадии, необязательно объединенной с фракцией, кипящей в диапазоне дизельного топлива, или ее часть, где изомеризацию осуществляют в присутствии катализатора изомеризации. В зависимости от дистилляционного аппарата и желаемого выхода дизельного топлива или компонента авиационного топлива, если требуется тяжелый рециркуляционный поток может содержать фракцию, кипящую при или выше температуры 250°С, или фракцию, кипящую при или выше температуры 290°С, с верхним пределом диапазона кипения, равным 650°С в обоих случаях.
Повторная изомеризация может проводиться тремя альтернативными способами:
1) тяжелый рециркуляционный поток (фракция, кипящая при или выше температуры 200°С) и необязательно фракцию, кипящую в диапазоне дизельного топлива, или ее часть рециркулируют и объединяют с сырьем, подаваемым на вторую стадию (изомеризацию), и повторно изомеризуют; или
2) тяжелый рециркуляционный поток (фракцию, кипящую при или выше температуры 200°С) и необязательно фракцию, кипящую в диапазоне дизельного топлива, или ее часть рециркулируют и подают в первую секцию второй стадии (изомеризации), содержащую по меньшей мере две секции, и изомеризуют, н-парафины, получаемые с первой стадии (гидродезоксигенирования), подают во вторую секцию стадии изомеризации и изомеризуют; или
3) тяжелый рециркуляционный поток (фракцию, кипящую при или выше температуры 200°С) и необязательно фракцию, кипящую в диапазоне дизельного топлива, или ее часть рециркулируют и изомеризуют на третьей стадии (изомеризации).
Предпочтительный вариант осуществления изобретения описывается ниже. Способ согласно изобретению включает две стадии, каждая стадия, имеющая по меньшей мере одну реакционную зону, указанный способ, включающий этапы:
a) объединения масляного сырья биологического происхождения с водородсодержащим газообразным потоком для формирования исходного сырья;
b) подачи исходного сырья в реакционную зону первой стадии, которая поддерживается при условиях, достаточных для осуществления гидродезоксигенирования, и контактирования его с катализатором гидродезоксигенирования;
c) подачи выходящего потока с этапа (Ь) в сепаратор, где он разделяется на верхнюю фракцию и кубовую фракцию;
д) смешения кубовой фракции с этапа (с) с водородсодержащим газообразным потоком;
е) подачи объединенного потока с этапа (д) в реакционную секцию второй стадии, которая поддерживается при условиях, достаточных для осуществления изомеризации, и контактирования его с катализатором изомеризации;
ί) подачи выходящего потока с этапа (е) на фракционирование, получая, таким образом, потоки изомеризованного продукта, выделения потока, кипящего в газовом диапазоне, потока, кипящего в бензиновом диапазоне, потока, кипящего в диапазоне авиационного топлива, и необязательно потока, кипящего в диапазоне дизельного топлива, или его части;
д) рециркулирования с этапа (ί) на повторную изомеризацию фракции, кипящей при или выше температуры 200°С (тяжелого рециркуляционного потока), и необязательно фракции, кипящей в диапазоне дизельного топлива, или ее части.
Повторная изомеризации может проводиться тремя альтернативными способами, описанными выше.
Исходное сырье.
Биомасло и/или жир, используемые в качестве свежего масляного сырья, в способе настоящего изобретения происходят из биологических и возобновляемых источников, таких как растения и/или животные, и/или рыбы, и/или насекомые, и из процессов, использующих микроорганизмы, такие как водоросли, бактерии, дрожжевые грибки и плесени, а также подходят соединения, производимые из указанных жиров и масел, и их смесей. Виды, дающие биомасла или жиры, могут быть природными или генетически модифицированными. Биомасла и жиры могут быть свежими маслами или жирами или рециркулированными маслами и жирами.
Базовой структурной единицей обычного растительного или животного масла/жира является триглицерид, который является сложным триэфиром глицерина с тремя молекулами жирной кислоты, имеющий структуру, представленную на следующей формуле 1:
Формула 1. Структура триглицерида
В формуле 1 К.1, К2 и К3 являются алкильными цепочками. Жирные кислоты, обнаруженные в природных триглицеридах, являются почти единственными жирными кислотами с четным числом углерод- 6 021734 ных атомов. Следовательно, Κι, К2 и К3 обычно являются С5-С23-алкильными группами, в основном СцСгэ-алкильными группами и наиболее типично С15- или С^-алкильными группами. Κι, Κ2 и Κ3 могут содержать углерод-углеродные двойные связи. Эти алкильные цепочки могут быть насыщенными, или ненасыщенными, или полиненасыщенными.
Подходящие биомасла, содержащие жирные кислоты, и/или сложные эфиры жирных кислот, и/или производные жирных кислот, являются жирами и маслами на основе деревьев и на основе других растений и овощей, такими как рапсовое масло, сурепное масло, масло канолы, талловое масло, масло семян ятрофы, подсолнечное масло, соевое масло, конопляное масло, оливковое масло, льняное масло, горчичное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, касторовое масло, кокосовое масло, а также и жирами, содержащимися в растениях, полученных посредством генной инженерии, жирами на основе животных, такими как лярдовое, таловое масло, китовый жир, и жирами, содержащимися в молоке, а также и рециркулированными жирами пищевой промышленности и смесями вышеуказанных, также как жирами и маслами, производимыми из процессов, использующих микроорганизмы, такие как водоросли, бактерии, дрожжи и плесени.
Биомасла и жиры, подходящие в качестве свежего сырья, могут содержать С12-С24-жирные кислоты, их производные, такие как ангидриды или сложные эфиры жирных кислот, а также и триглицериды и диглицериды жирных кислот или их сочетания. Жирные кислоты или производные жирных кислот, такие как сложные эфиры, могут быть получены посредством гидролиза биомасел или реакциями их дробления или переэтерификации триглицеридов, или микробиологическими процессами, использующими микроорганизмы.
Во избежание деактивации катализатора и нежелательных побочных реакций, предпочтительно, чтобы сырье соответствовало следующим требованиям: количество щелочных и щелочно-земельных металлов, пересчитанное на элементарные щелочные и щелочно-земельные металлы, в сырье равно меньше 10, предпочтительно меньше 5 мг/кг. Количество других металлов, пересчитанное на элементарные металлы, в сырье равно меньше 10, предпочтительно меньше 5 мг/кг. Количество фосфора, пересчитанное на элементарный фосфор, равно меньше 30, предпочтительно меньше 15 мг/кг.
Во многих случаях масляное сырье, такое как необработанное растительное масло или животный жир, не подходит как таковое для переработки из-за высокого содержания примесей и, следовательно, перед введением на этап гидродезоксигенирования способа сырье предварительно обрабатывают с использованием одного или более обычных способов очистки. Примеры некоторых обычных способов очистки/предварительной обработки приводятся ниже.
Дегуммирование растительных масел/жиров и животных масел/жиров означает удаление фосфорсодержащих соединений, таких как фосфолипиды. Растворитель экстрагированных растительных масел часто содержит значительные количества смол, которые по большей части являются фосфатидами (фосфолипидами). Могут присутствовать железо и другие металлы в форме металлофосфатидных комплексов.
Дегуммирование обычно осуществляют промыванием сырья при повышенных температуре и давлении кислотой, основанием и умягченной водой, и отделением сформированных смол, а также удаляют основное количество металлических компонентов.
Сырье, которое необязательно дегуммируют или рафинируют другим обычным способом, может отбеливаться природными или кислотоактивированными отбеливающими глинами. Отбеливание удаляет различные следы оставшихся с других этапов предварительной обработки примесей, таких как хлорофилл, каротиноиды, фосфолипиды, металлы, мыла и продукты окисления. В основном, целью отбеливания является уменьшение цветных пигментов и сокращение склонности к окислению масла.
Необязательно перед гидродезоксигенированием для предотвращения полимеризации двойных связей ненасыщенных триглицеридов, триглицеридные структуры сырья могут разрушаться предварительным гидрированием двойных связей с применением пониженной температуры реакции, подходящего катализатора.
В последующем стадия гидродезоксигенирования и стадии изомеризации описываются более подробно.
Г идродезоксигенирование.
На стадии гидродезоксигенирования жирные кислоты и другие производные жирных кислот, содержащиеся в сырье, деоксигенируют, денитрифицируют и десульфуризуют.
Реакционные условия стадии гидродезоксигенирования включают давление 10-150 бар, предпочтительно 30-70 бар, температуру 200-400°С, предпочтительно 250-350°С и наиболее предпочтительно 280340°С и скорость подачи (ЧОСЖ) 0,1-10 ч-1 (об./об.).
На стадии гидродезоксигенирования могут использоваться известные катализаторы гидрирования, содержащие металлы VIII и/или νίΒ групп Периодической системы элементов. Как описывается, например, в ΡΙ 100248, предпочтительно катализаторы гидрирования являются нанесенными Рй, Ρΐ, Νί, ΝίΜο или СоМо-катализаторами, носителем являются оксид алюминия и/или диоксид кремния. Обычно используют ΝίΜο/Ά12Ο3 и СоМо/А12О3-катализаторы.
Гидродезоксигенирование триглицеридов облегчает контролируемое разложение молекулы тригли- 7 021734 церида в отличие от неконтролируемого крекинга. Двойные связи также гидрируются в течение контролируемой гидроочистки. Сформированные легкие углеводороды и газы, в основном пропан, вода, СО2, СО, Н2§ и ΝΗ3 удаляются из гидродезоксигенированного продукта.
Необязательно сырье может содержать свежее сырье и по меньшей мере один разбавитель, выбираемый из углеводородов и рециркулированного продукта способа.
Если желательно, то для промотирования деоксигенирования посредством декарб-реакций, вместе с водородом или с сырьем могут необязательно подаваться органические и неорганические серосодержащие соединения.
За стадией гидродезоксигенирования следует стадия изомеризации.
В способе согласно изобретению подаваемое в реактор изомеризации сырье является смесью нпарафинов, и ее состав может предсказываться, исходя из распределения отдельных биомасел сырья. В течение этапа гидроочистки способа триглицеридные масла и другие производные жирных кислот и жирные кислоты почти теоретически превращаются в н-парафины. Дополнительно образуются пропан из глицериновой части триглицеридов, вода и СОХ - из карбоксильного кислорода, Н2§ - из органических серосодержащих соединений и ΝΗ3 - из органических азотсодержащих соединений. Для способа предпочтительно, чтобы эти газофазные примеси удалялись перед контактированием углеводородов с катализатором изомеризации.
Продукт реакции со стадии гидродезоксигенирования подвергают разделению и выходящий поток, содержащий н-парафины, подают на вторую стадию, изомеризацию.
Изомеризация.
На стадии изомеризации реакционные условия включают давление 10-150 бар, предпочтительно 30100 бар, температуру 200-500°С, предпочтительно 280-400°С и скорость подачи (ЧОСЖ) 0,1-10 ч-1 (об./об.).
На стадии изомеризации могут использоваться катализаторы изомеризации, известные из уровня техники. Подходящие катализаторы изомеризации содержат молекулярное сито, и/или металл, выбираемый из VIII группы Периодической таблицы элементов, и/или носитель. Предпочтительно катализатор изомеризации содержит 8АРО-11, или 8АРО-41, или Ζ8Μ-22, или Ζ8Μ-23, или феррьерит и Ρΐ, Р4 или Νί и А12О3 или §Ю2. Обычными катализаторами изомеризации являются, например, Р1/8АРО-Н/А12О3, Ρΐ/ΖδΜ-22/АЬО;,. Р!^8М-23/А12О3 и Р1/§АРО-11/8Ю2. Большинство из этих катализаторов требуют присутствия водорода для уменьшения деактивации катализатора.
Предпочтительными вариантами осуществления являются описываемые на фиг. 2 и 3.
В варианте осуществления, описываемом на фиг. 2, где реакционная секция изомеризации С содержит по меньшей мере две подсекции С1 и С2, причем в каждой секции могут использоваться один и тот же или разные катализаторы, и одинаковая или разные температуры.
В альтернативе изобретения, где повторную изомеризацию проводят на третьей стадии (изомеризация) согласно варианту осуществления, описываемому на фиг. 3, на каждой стадии изомеризации могут использоваться один и тот же или разные катализаторы, и одинаковые или разные реакционные условия. Например, на стадии первой изомеризации могут выбираться неблагоприятствующие крекингу катализатор и/или реакционные условия, а на стадии второй изомеризации могут выбираться промотирующие крекинг катализатор и/или реакционные условия, приводя к увеличению выходов компонентов или продукта с желаемыми низкотемпературными свойствами.
Могут быть получены выходы углеводородных компонентов способа, применимых в качестве биореактивных топлив и в качестве компонентов смешения для авиационных топлив, а также компонентов, применимых в качестве дизельного топлива, бензина и газа.
Могут быть получены авиационные топлива, отвечающие требованиям 1с1 А-1, содержащие компонент, смешиваемый с обычными авиационными топливами, получаемый с применением способа согласно изобретению.
Неожиданно было обнаружено, что изопарафинистые углеводородные компоненты, особенно подходящие в качестве высококачественных авиационных топлив, и компоненты для авиационных топлив, могут быть получены с очень хорошими выходами из биологического возобновляемого материала и любых их смесей. Выходы авиационного топлива являются необыкновенно высокими. Тяжелые компоненты, формируемые в течение стадии гидродезоксигенирования (тяжелый рециркуляционный поток), используют в эффективном и экономичном способе, и их превращают в более ценные компоненты, имеющие особенно хорошие свойства также и при низких температурах, таким образом, делая их особенно подходящими для авиационных топлив. В процессе согласно изобретению конверсия С18 и С20компонентов значительно выше по сравнению с процессом, в котором изомеризацию проводят один раз. Обычно тяжелые компоненты подвергают изомеризации и также до некоторой степени крекингу. Способ, включающий гидродезоксигенирование, изомеризацию и повторную изомеризацию, приводит к значительному снижению температуры замерзания продукта, который включает сильно разветвленные изопарафины. В способе согласно изобретению особенно компоненты, кипящие при более высоких температурах и понижающие температуру замерзания и температуру застывания, далее перерабатывают до компонентов, имеющих более выгодные свойства.
- 8 021734
Продукт не содержит олефины, ароматические соединения или нафтены, что значительно снижает образование нагара двигателей. Продукт основан на возобновляемых материалах, и он не содержит серосодержащие компоненты.
Изобретение далее иллюстрируется следующим примером, который, однако, не предназначен для ограничения объема изобретения.
Примеры
Пример 1.
На первой стадии гидродезоксигенирование пальмового масла проводили в трубчатом реакторе с неподвижным слоем. Реакцию проводили в присутствии ΝίΜο-катализатора и давлении 47 бар с ЧОСЖ 0,5 1/ч и реакционной температуре 330°С. Соотношение водорода к маслу было около 1000 нормальных литров Н2 на 1 л масляного сырья. Масляный продукт (н-парафины) не содержал кислородсодержащие компоненты.
На второй стадии масляный продукт, полученный ранее, подвергали изомеризации в трубчатом реакторе с неподвижным слоем в присутствии Ρΐ-δΑΡΟ-катализатора при давлении 37 бар с ЧОСЖ 1,3 1/ч и реакционной температуре 313°С. Соотношение водорода к маслу было около 300 нормальных литров Н2 на 1 л масляного сырья.
Продукт, полученный со стадии изомеризации, фракционировали и тяжелый рециркуляционный поток (фракция, кипящая при и выше 290°С) подавали на третью стадию (вторая изомеризация), где проводили повторную изомеризацию в трубчатом реакторе с неподвижным слоем в присутствии Ρΐ-δΛΡΘкатализатора при давлении 40 бар с ЧОСЖ 1,5 1/ч и соотношением водорода к маслу 300 нормальных литров Н2 на 1 л масляного сырья. Применяли реакционную температуру 315°С в случае, если продукт фракционировали на дизельное топливо ΕΝ590, 322°С - для авиационных топлив, реактивного топлива 1 и 340°С - для реактивного топлива 2.
Характеристики продукта, полученного с первой изомеризации, сырья, подаваемого на вторую изомеризацию (тяжелого рециркуляционного потока), и конечных продуктов дизельного топлива и авиационных топлив представлены в следующей таблице.
Характеристики продуктов
Параметр Способ Единица измерения Продукт с первой изомеризации Сырье, подаваемое на вторую из омериз ацию ΕΝ590 О1е$е1 Реактивное топливо 1 Реактивное топливо 2
температура ΑΞΤΜ °с -13 а, 6 -38,9 -70,3 -69,5
помутнения 05773
температура ΕΝ ΙΞΟ °с 71 64,5 60,5 54г5
вспышки 2719-2002
температура °с -6 -33,5 -60,5 -56
замерзания
высота
некоптящего мм >50 нет данных >50
пламени
перегонка АЗТМ ϋ86
ТА °с 199 290 163 165 156
5 об.% °с 245 295 193 182 179
10 об. % °с 257 295 199 183 179
30 об.% °с 296 246 194 196
50 об.% °с 279 297 276 207 214
70 об.% °с 299 288 224 237
90 оС.% °с 292 303 293 264 273
95 об. % °с 296 305 296 279 285
ТЬ °с 306 325 309 287 291
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (4)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ получения авиационного топлива или компонентов смешения для авиационных топлив, причём указанный способ включает стадии, где на первой стадии масляное сырьё, содержащее жирные кислоты, и/или эфиры жирных кислот, и/или ангидриды жирных кислот биологического происхождения, и газообразный водород подвергают гидродезоксигенированию при давлении 10-150 бар, температуре 200-400°С, в присутствии катализатора, содержащего металл, выбираемый из VIII и/или νίΒ групп Периодической системы элементов для получения н-парафинов;
    на второй стадии н-парафины и газообразный водород подвергают условиям, достаточным для осуществления изомеризации в присутствии катализатора изомеризации для получения изопарафинов;
    отделения посредством перегонки фракций, полученных на второй стадии, во фракцию, имеющую температуру кипения в газовом диапазоне, во фракцию с температурой кипения в бензиновом диапазоне, во фракцию с температурой кипения в диапазоне авиационного топлива, во фракцию с температурой
    - 9 021734 кипения в диапазоне дизельного топлива, а также в тяжёлый рециркуляционный поток с температурой кипения от 290 до 650°С при атмосферном давлении; и рециркуляции фракции тяжёлого рециркуляционного потока на вторую изомеризацию - повторную изомеризацию, где изомеризацию проводят в присутствии катализатора изомеризации.
  2. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидродезоксигенирование проводят при давлении 30-70 бар, температуре 250-350°С.
  3. 3. Способ по любому из пп.1, 2, отличающийся тем, что на второй стадии изомеризацию проводят при давлении 10-150 бар, температуре 200-500°С, в присутствии катализатора изомеризации, содержащего молекулярное сито и/или металл, выбираемый из VIII группы Периодической таблицы элементов.
  4. 4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что жирные кислоты и эфиры жирных кислот, полученные из биологических и возобновляемых источников, выбирают из жиров и масел на основе растений, жиров, содержащихся в растениях, выведенных посредством генной инженерии, жиров на основе животных, рециркулированных жиров пищевой промышленности и жиров и масел, получаемых процессами, использующими микроорганизмы.
EA201170120A 2008-07-01 2009-06-29 Способ получения углеводородов биологического происхождения EA021734B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08159379.0A EP2141217B1 (en) 2008-07-01 2008-07-01 Process for the manufacture of aviation fuel or blending stocks for aviation fuel of biological origin
PCT/FI2009/050584 WO2010000934A1 (en) 2008-07-01 2009-06-29 Process for the manufacture of hydrocarbons of biological origin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201170120A1 EA201170120A1 (ru) 2011-08-30
EA021734B1 true EA021734B1 (ru) 2015-08-31

Family

ID=39734171

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201170120A EA021734B1 (ru) 2008-07-01 2009-06-29 Способ получения углеводородов биологического происхождения

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP2141217B1 (ru)
JP (1) JP5506791B2 (ru)
KR (1) KR101335925B1 (ru)
CN (2) CN102124080A (ru)
AP (1) AP3333A (ru)
AU (1) AU2009265573B2 (ru)
BR (1) BRPI0913848B1 (ru)
CA (1) CA2729651C (ru)
DK (1) DK2141217T3 (ru)
EA (1) EA021734B1 (ru)
ES (1) ES2540063T3 (ru)
MX (1) MX343002B (ru)
MY (1) MY155339A (ru)
NZ (1) NZ590189A (ru)
PL (1) PL2141217T3 (ru)
PT (1) PT2141217E (ru)
UA (1) UA102696C2 (ru)
WO (1) WO2010000934A1 (ru)
ZA (1) ZA201009300B (ru)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9447328B2 (en) 2009-04-07 2016-09-20 Gas Technology Institute Hydropyrolysis of biomass for producing high quality liquid fuels
US8915981B2 (en) 2009-04-07 2014-12-23 Gas Technology Institute Method for producing methane from biomass
US8492600B2 (en) * 2009-04-07 2013-07-23 Gas Technology Institute Hydropyrolysis of biomass for producing high quality fuels
WO2011073427A1 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing hydrocarbons from microbial lipids
US20110203253A1 (en) * 2010-02-23 2011-08-25 General Electric Company Advanced fuel compositions from renewable sources, and related methods for making and using the fuel
FI125632B (fi) * 2010-05-25 2015-12-31 Upm Kymmene Corp Menetelmä ja laite hiilivetyjen tuottamiseksi
FR2963017B1 (fr) * 2010-07-20 2013-09-06 IFP Energies Nouvelles Procede de conversion de matiere carbonee comprenant deux etapes de liquefaction en lit bouillonnant en presence d'hydrogene issu de ressources non fossiles
US8785709B2 (en) 2011-03-30 2014-07-22 University Of Louisville Research Foundation, Inc. Catalytic isomerisation of linear olefinic hydrocarbons
CN103059900B (zh) * 2011-10-19 2015-09-23 中国石油化工股份有限公司 一种制备喷气燃料的方法
CN103059930B (zh) * 2011-10-19 2015-07-29 中国石油化工股份有限公司 一种制备喷气燃料的方法
FR2997414B1 (fr) * 2012-10-31 2015-10-02 Ifp Energies Now Procede ameliore de conversion d'une charge contenant de la biomasse pour la production d'hydrocarbures par voie de synthese fischer-tropsch
KR102307672B1 (ko) * 2013-03-13 2021-10-05 바스프 코포레이션 Fe 함유 분자체를 기재로 하는 수소화이성질체화 촉매
WO2015001141A1 (es) 2013-07-02 2015-01-08 Repsol, S.A. Composiciones y métodos para la producción de biocombustibles utilizando pseudomonas brassicacearum
ES2564249B1 (es) * 2013-07-02 2016-12-15 Repsol, S.A. Composiciones y métodos para la producción de biocombustibles
CN103320153A (zh) * 2013-07-17 2013-09-25 天津南开大学蓖麻工程科技有限公司 一种蓖麻基生物航空燃料的制备方法
RO130351B1 (ro) * 2013-11-21 2017-09-29 Institutul Naţional De Cercetare-Dezvoltare Pentru Chimie Şi Petrochimie - Icechim Procedeu de obţinere a biocombustibilului pentru aviaţie din biomasă microalgală
ITMI20132221A1 (it) 2013-12-30 2015-07-01 Versalis Spa Processo per la produzione di composti olefinici e di un carburante idrocarburico o sua frazione
PL224338B1 (pl) 2014-04-30 2016-12-30 Ekobenz Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Sposób otrzymywania biokomponentu z zastosowaniem etanolu lub mieszanin alkoholi oraz biokomponent do otrzymywania paliw silnikowych
TW201602336A (zh) 2014-06-09 2016-01-16 Ｗ Ｒ 康格雷氏公司 天然油及脂之催化脫氧方法
US10392566B2 (en) 2015-04-27 2019-08-27 Gas Technology Institute Co-processing for control of hydropyrolysis processes and products thereof
EP3095843A1 (en) 2015-05-21 2016-11-23 Neste Oyj Method for producing bio hydrocarbons by thermally cracking a bio-renewable feedstock containing at least 65 wt.% iso-paraffins
EP3095844A1 (en) 2015-05-21 2016-11-23 Neste Oyj Method for producing bio hydrocarbons by thermally cracking a bio-renewable feedstock
CN105132017A (zh) * 2015-09-08 2015-12-09 天津大学 一种煤基喷气燃料的制备方法
CN105400540B (zh) * 2015-10-22 2017-04-05 北京化工大学 一种脂肪醇生产航空燃料的方法
US10647933B2 (en) 2015-11-12 2020-05-12 Gas Technology Institute Activated carbon as a high value product of hydropyrolysis
ES2866043T3 (es) 2015-12-29 2021-10-19 Neste Oyj Método para producir una composición de destilado medio renovable, uso de la composición y combustible que la contiene
FI20165977L (fi) * 2016-12-16 2018-06-17 Neste Oyj Hiilivetykoostumus ja menetelmä hiilivetykoostumuksen valmistamiseksi
CN106833716A (zh) * 2017-03-27 2017-06-13 天津南开大学蓖麻工程科技有限公司 以蓖麻油为原料催化加氢脱氧及异构化生产生物航煤方法
CA3064987A1 (en) * 2017-06-19 2018-12-27 Neste Oyj Method for converting carboxylic acids and esters into base oil hydrocarbons
FI128295B (en) * 2017-12-29 2020-02-28 Neste Oyj Renewable, highly isoparaffinic solvent-based distillate
SG11202011450RA (en) * 2018-05-18 2020-12-30 Hibd Laboratory Ass Production method for bio-jet fuel
US11639473B2 (en) 2018-10-05 2023-05-02 Reg Synthetic Fuels, Llc Renewable diesel
CA3117513A1 (en) * 2018-10-24 2020-04-30 Haldor Topsoe A/S Method for production of aviation fuel
FI130601B (en) * 2018-12-14 2023-12-07 Neste Oyj Diesel fuel composition
WO2021094645A1 (en) * 2019-11-15 2021-05-20 Neste Oyj Production of paraffinic products
FI129044B (en) * 2019-11-19 2021-05-31 Neste Oyj Hydrocarbon composition
CN116348576A (zh) * 2020-10-14 2023-06-27 国际壳牌研究有限公司 用于从加氢处理流出物生成氯化物减少的经汽提流体的系统和方法
WO2022091672A1 (ja) * 2020-10-28 2022-05-05 株式会社Ihi 二酸化炭素回収装置及びこれを用いた二酸化炭素回収システム並びに二酸化炭素回収方法
CN114540077A (zh) * 2020-11-25 2022-05-27 中国石油天然气股份有限公司 一种生物航空煤油的制备方法
WO2022221840A1 (en) 2021-04-15 2022-10-20 ExxonMobil Technology and Engineering Company Co-processing of renewable jet and diesel
US12037552B2 (en) 2021-04-15 2024-07-16 ExxonMobil Technology and Engineering Company Co-processing of renewable jet and diesel
FI130060B (en) 2021-06-30 2023-01-13 Neste Oyj Process and input material for the production of ethylene
US20230103331A1 (en) * 2021-10-01 2023-04-06 ExxonMobil Technology and Engineering Company Catalyst configuration for renewable jet production
FI20216296A1 (en) 2021-12-17 2022-12-30 Neste Oyj Process for treating a gaseous composition containing propane
US20230193143A1 (en) * 2021-12-22 2023-06-22 Uop Llc Process for producing jet fuel from isomerizing a biorenewable feed
WO2023126585A1 (en) * 2021-12-30 2023-07-06 Neste Oyj Production of base oil components from organic material
WO2024006886A1 (en) 2022-07-01 2024-01-04 Shell Usa, Inc. Process for producing kerosene and/or diesel from renewable sources
EP4321600A1 (en) 2022-08-11 2024-02-14 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing kerosene and/or diesel from renewable sources
KR20240075282A (ko) 2022-11-22 2024-05-29 한국과학기술연구원 바이오 오일로부터 항공유분을 생산하기 위한 촉매, 이의 제조방법 및 이를 이용한 바이오 오일 업그레이딩 방법

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6103101A (en) * 1993-10-01 2000-08-15 Petroleo Brasileiro S.A.-Petrobras Process for producing lube base oils of high viscosity index and diesel oil of high cetaned number
US20020175109A1 (en) * 1997-11-25 2002-11-28 Institut Francais Du Petrole High octane number gasolines and their production using a process associating hydro-isomerzation and separation
EP1396531A2 (en) * 2002-09-06 2004-03-10 Fortum OYJ Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
WO2006010068A1 (en) * 2004-07-08 2006-01-26 Conocophillips Company Synthetic hydrocarbon products
US20070010682A1 (en) * 2005-07-05 2007-01-11 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
WO2007027955A2 (en) * 2005-08-29 2007-03-08 Brazen Biofuels Inc Fuel composition
WO2007068797A2 (en) * 2005-12-12 2007-06-21 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon component
US20080052983A1 (en) * 2006-08-16 2008-03-06 Energy & Environmental Research Center Foundation Optimal energy pathway to renewable domestic and other fuels

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4992605A (en) * 1988-02-16 1991-02-12 Craig Wayne K Production of hydrocarbons with a relatively high cetane rating
CN100389181C (zh) * 2005-04-29 2008-05-21 中国石油化工股份有限公司 一种从费托合成油多产中间馏分油的方法
US20060264684A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Petri John A Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US8198492B2 (en) * 2008-03-17 2012-06-12 Uop Llc Production of transportation fuel from renewable feedstocks
US8058492B2 (en) * 2008-03-17 2011-11-15 Uop Llc Controlling production of transportation fuels from renewable feedstocks

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6103101A (en) * 1993-10-01 2000-08-15 Petroleo Brasileiro S.A.-Petrobras Process for producing lube base oils of high viscosity index and diesel oil of high cetaned number
US20020175109A1 (en) * 1997-11-25 2002-11-28 Institut Francais Du Petrole High octane number gasolines and their production using a process associating hydro-isomerzation and separation
EP1396531A2 (en) * 2002-09-06 2004-03-10 Fortum OYJ Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
WO2006010068A1 (en) * 2004-07-08 2006-01-26 Conocophillips Company Synthetic hydrocarbon products
US20070010682A1 (en) * 2005-07-05 2007-01-11 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
WO2007027955A2 (en) * 2005-08-29 2007-03-08 Brazen Biofuels Inc Fuel composition
WO2007068797A2 (en) * 2005-12-12 2007-06-21 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon component
US20080052983A1 (en) * 2006-08-16 2008-03-06 Energy & Environmental Research Center Foundation Optimal energy pathway to renewable domestic and other fuels

Also Published As

Publication number Publication date
MY155339A (en) 2015-10-15
AP3333A (en) 2015-07-31
AP2010005516A0 (en) 2010-12-31
BRPI0913848A2 (pt) 2016-05-17
PT2141217E (pt) 2015-07-30
CA2729651A1 (en) 2010-01-07
JP5506791B2 (ja) 2014-05-28
CA2729651C (en) 2015-04-14
EP2141217B1 (en) 2015-03-25
WO2010000934A1 (en) 2010-01-07
CN107011935A (zh) 2017-08-04
ZA201009300B (en) 2011-09-28
EA201170120A1 (ru) 2011-08-30
PL2141217T3 (pl) 2015-08-31
KR20110044950A (ko) 2011-05-03
CN102124080A (zh) 2011-07-13
MX343002B (es) 2016-10-21
ES2540063T3 (es) 2015-07-08
UA102696C2 (ru) 2013-08-12
DK2141217T3 (en) 2015-06-15
BRPI0913848B1 (pt) 2023-01-10
MX2011000015A (es) 2011-08-03
JP2011526640A (ja) 2011-10-13
KR101335925B1 (ko) 2013-12-03
AU2009265573B2 (en) 2016-01-07
EP2141217A1 (en) 2010-01-06
AU2009265573A1 (en) 2010-01-07
NZ590189A (en) 2012-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5506791B2 (ja) 生物由来の炭化水素の製造方法
US11473018B2 (en) Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US9005429B2 (en) Process for the manufacture of hydrocarbon components
CA2614020C (en) Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
JP2011526640A5 (ru)
EP1741768B2 (en) Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US20190093035A1 (en) Production of renewable fuels
EA042850B1 (ru) Производство возобновляемых видов топлива и промежуточных продуктов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM