MX2008015717A - Derivados de etenil carboxamida utiles como microbiocidas. - Google Patents

Derivados de etenil carboxamida utiles como microbiocidas.

Info

Publication number
MX2008015717A
MX2008015717A MX2008015717A MX2008015717A MX2008015717A MX 2008015717 A MX2008015717 A MX 2008015717A MX 2008015717 A MX2008015717 A MX 2008015717A MX 2008015717 A MX2008015717 A MX 2008015717A MX 2008015717 A MX2008015717 A MX 2008015717A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
alkyl
substituted
unsubstituted
substituents
halogen
Prior art date
Application number
MX2008015717A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Anthony Worthington
Daniel Stierli
John J Taylor
Herald Walter
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of MX2008015717A publication Critical patent/MX2008015717A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

La presente invención se refiere a compuestos de la fórmula (I), que son adecuados para su uso como microbiocidas, en los cuales A es A1, o A es A2, o A es A3, o A es A4 y B es un grupo fenilo, naftilo o quinolinilo. (ver fórmula).

Description

DERIVADOS DE ETENIL CARBOXAMIDA UTILES COMO MICROBIOCIDAS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevas etenil amidas microbiocidamente activas, en particular fungicidamente activas. La misma se refiere además a composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso en agricultura u horticultura para controlar o prevenir la infestación de las plantas por microorganismos fitopatógenos , preferentemente los hongos. Los derivados de N- [2- (piridinil) etil] -carboxamida y su uso como fungicidas se describen en WO 04/074280, WO 05/085238, WO 06/008193 y WO 06/008194. También ya son conocidos compuestos semejantes en otros campos de la tecnología, por ejemplo, el uso de cianoenaminas como ligandos para modular la expresión de los genes en las plantas o animales es descrito en US 2003/0109705. Se ha encontrado que las etenil amidas novedosas tienen actividad microbiocida . La presente invención proporciona así los compuestos de la fórmula I en donde : Ri y R2 independientemente entre sí significan Ref .198693 hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3, cicloalquilo de C3-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3, alquenilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3 o alquinilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3; cada R3 independientemente entre si significan halógeno, nitro, alcoxi de Ci-C6, halogenoalcoxi de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquiltio de C1-C6, halogenoalquiltio de Ci-Ce, -C (H) =N (O) -Ci-C6alquilo) , o -C (alquilo de Ci-C6)=N(0-alquilo de Ci-C^) ; o Ri y R2 junto con los átomos de carbono a los cuales los mismos están fijados, forman un anillo de 5, 6 ó 7 elementos, en donde el anillo está parcialmente saturado y en donde 1, 2, ó 3 átomos de carbono del anillo pueden ser remplazados por átomos de oxigeno, átomos de nitrógeno y/o átomos de azufre y en donde el anillo está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R4; cada substituyente R4 independientemente entre si significan halógeno, nitro, alquilo de C1-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R5, cicloalquilo de C3-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R5, alquenilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R5 o alquinilo de C2_C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R5; cada R5 representan independientemente entre si halógeno, nitro, alcoxi de Ci~Cs, halogenoalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, . alquiltio de Cx-Ce, halogenoalquiltio de Ci-C6, -C (H) =N (O-alquilo de Ci-C6) , o -C (alquilo de Ci-C6) =N (O-alquilo de Ci-C6) ; A es Ai en la cual Ri6 es halogenometilo; Ri7 .es alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, alcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4; y Ríe es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, halogenoalquilo .de C1-C4, halogenoalcoxi de C1-C4, alcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4; o A es A2 en la cual R26 es halogenoraetilo; R27 es alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, alcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci-C4-alquilo de en la cual R36 es halogenometilo; R37 es alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, alcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4; y R38 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, halogenoalcoxi de C1-C4, alcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci-C4-alquilo de en la cual R46 es halogenometilo; R47 es alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, alcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci~C4-alquilo de Ci-C4 ; B es un grupo fenilo, naftilo, o quinolinilo, que está substituido por uno o más substituyentes R7; cada substituyente R7 independientemente entre si significan halógeno, haloalcoxi de C1-C6, haloalquilt io de C1-C6, ciano, nitro, -C (H) =N (O-alquilo de d-C6) , -C (alquilo de Ci-C6)=N(0-alquilo de Ci-C6) , alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R8, cicloalquilo de C3-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R8, bicicloalquilo de C6-C14, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Rs, alquenilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Rg, alquinilo de C2-C6 que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R8, fenilo, el cual está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Rs o heteroarilo, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R8; cada R8 son independientemente entre si halógeno, ciano, nitro, alcoxi de Ci-C6, halogenoalcoxi de Ci-C6, alquiltio de Ci-C6, halogenoalquiltio de Ci-C6, alqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6, -C (H) =N (O-alquilo de Ci-C6) , o -C (alquilo de Ci-C6) =N (O-alquilo de Ci-C6) ; y los isómeros y tautomeros de estos compuestos. Los grupos alquilo que están presentes en las definiciones de los substituyentes pueden ser de cadena recta o ramificados y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo,. iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, o tere-butilo. Los radicales alcoxi, alquenilo y alquinilo son derivados de los radicales alquilo mencionados. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden ser mono o di-insaturados . Los grupos cicloalquilo que están presentes en las definiciones de los substituyentes son, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Los grupos bicicloalquilo que están presentes en las definiciones de los substituyentes son, dependiendo del tamaño del anillo, biciclo [2.1.1 ] hexano, biciclo [2.2.1] heptano, biciclo[2.2.2] octano, biciclo[3.2.1] octano, biciclo[3.2.2] nonano, biciclo [ 4.2.2 ] decano, biciclo [4.3.2] undecano, adamantano y semejantes. El halógeno es generalmente flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente flúor, bromo o cloro. Esto también aplica, correspondientemente, a halógeno en combinación con otros significados, tales como halogenoalquilo y halogenoalcoxi .
Los grupos halogenoalquilo preferentemente tienen una longitud de la cadena desde 1 hasta 4 átomos de carbono. Halogenoalquilo es por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1 , 1-difluoro-2 , 2 , 2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetrafluoroetilo y 2 , 2 , 2-tricloroetilo ; preferentemente triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo . Los grupos halogenoalquenilo adecuados son los grupos alquenilo que están mono o polisubstituidos por halógeno, el halógeno es flúor, cloro, bromo, e yodo y en particular flúor y cloro, por ejemplo 2 , 2-difluoro-1-metilvinilo, 3-fluoropropenilo, 3-cloropropenilo, 3-bromopropenilo, 2, 3, 3-trifluoropropenilo, 2,3,3-tricloropropenilo y 4 , 4 , 4-trifluorobut-2-en-l-ilo . Los grupos halogenoalquinilo adecuados son, por ejemplo, los grupos alquinilo que están mono o poli-substituidos por halógeno, el halógeno es bromo, yodo y en particular flúor y cloro, por ejemplo, 3-fluoropropinilo, 3-cloropropinilo, 3-bromopropinilo, 3, 3, 3-trifluoro-propinilo, y 4, 4, 4-trifluorobut-2-il-l-ilo. El alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y terc-butoxi ; preferentemente metoxi y etoxi. Halogenoalcoxi es, por ejemplo, fluorometoxi, difluorometoxi , trifluorometoxi , 2, 2, 2-trifluoroetoxi, 1 , 1, 2 , 2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi , 2 , 2-difluoroetoxi y 2,2,2-tricloroetoxi ; preferentemente difluorometoxi , 2-cloroetoxi y trifluorometoxi . Alquiltio es, por ejemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio o terc-butiltio, preferentemente metiltio y etiltio . Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo, isopropoximetilo o isopropoxietilo . En el contexto de la presente invención "substituido por uno o más substituyentes" en la definición de los substituyentes Ri, R2, R4 y R7, significan típicamente, dependiendo de las estructura química de los substituyentes Ri, R2^ R4 y monosubstituidos hasta nueve veces substituido, preferentemente monosubstituido hasta cinco veces substituido; preferentemente mono, doblemente o triplemente substituido. En el contexto de la presente invención "substituido por uno o más substituyentes" en la definición del substituyente B, significa típicamente, dependiendo de la estructura química del substituyente B, monosubstituido hasta substituido siete veces, preferentemente monosubstituido hasta substituido cinco veces, más preferentemente mono, doblemente o triplemente substituido. Los compuestos de la fórmula I (forma Z) están presentes también en la forma isomérica Ii (forma E) : Ij (forma E) invención también cubre la forma isomérica s compuestos de la fórmula IA en donde B, Ri y A son como se definieron bajo la fórmula I y R2a y í¾b son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo de C1-C5, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3, alquenilo de C2-C3, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3 o alquinilo de C2-C5, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3; o Ri y R2a junto con los átomos de carbono a los cuales los mismos están fijados forman un anillo de 5, 6, ó 7 elementos, en donde el anillo está saturado parcialmente y en donde 1, 2 ó 3 átomos de carbono del anillo pueden ser reemplazados por átomos de oxigeno, átomos de nitrógeno y/o átomos de azufre y en donde el anillo está substituido no substituido por uno o más substituyentes R4; presentes también en la forma isomérica IAi La invención también cubre la forma isomérica IAi . Los compuestos de la fórmula I también existen en las formas tautoméricas , tales como, por ejemplo la forma tautomérica In: La invención también cubre la forma tautomérica In y todas las formas tautoméricas de los compuestos de la fórmula Ii, IA e IAJ o las mezclas de cualquiera de estos compuestos en cualquier relación. En un grupo preferido de los compuestos Ri y R2 independientemente entre si significan hidrógeno, halógeno o alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3, o Ri y R2 junto con los átomos de carbono a los cuales los mismos están fijados forman un anillo de 5, 6, ó 7 elementos, en donde el anillo está parcialmente saturado y en donde el anillo está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R4. En un grupo preferido de los compuestos Ri y R2 independientemente entre si, significan hidrógeno, halógeno o alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3, o Ri y R2 junto con los átomos de carbono a los cuales los mismos están fijados forman un anillo de 5, 6 ó 7 elementos, en donde el anillo está saturado parcialmente y en donde el anillo está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R4. En un grupo preferido de los compuestos Ri y R2 independientemente entre si significan hidrógeno, halógeno o alquilo de C1-C6, el cual está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno, alcoxi de Ci-C6 y halogenoalcoxi de Ci-C6; o Ri y R2 junto con los átomos de carbono a los cuales los mismos están fijados, forman un anillo de 5, 6, ó 7 elementos, en donde el anillo está parcialmente saturado y en donde el anillo está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno, alcoxi de C1-C6 y halogenoalcoxi de CI-CÉ . En un grupo preferido de compuestos Ri y R2 independientemente entre si significan hidrógeno, halógeno o alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno, ciano, alcoxi de C1-C6 y halogenoalcoxi de Ci-C6; más preferentemente Ri y R2 independientemente entre si significan hidrógeno, halógeno o alquilo de C1-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno y alcoxi de Ci-C6; más preferentemente Ri y R2 independientemente entre si significan hidrógeno, halógeno, o alquilo de Ci-C6. En otro grupo preferido de los compuestos Ri y R2 con los átomos de carbono a los cuales los mismos están fijados forman un anillo de 5, 6, ó 7 elementos, en donde el anillo está parcialmente saturado y en donde el anillo está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno, alcoxi de C1-C6 o halogenoalcoxi de C1-C6. En un grupo preferido de los compuestos A es Ai. En otro grupo preferido de compuestos A es A2. En otro grupo preferido de compuestos A es A3. En otro grupo preferido de compuestos A es A4. En un grupo preferido particularmente de los compuestos A es Ai, en donde Ri8 es hidrógeno. En otro grupo preferido particularmente de los compuestos A es Ai, en donde Ri6 es halometilo, preferentemente R6 se selecciona de CF3, CF2H y CFH2; R17 es alquilo de Ci-C4; y RIB es hidrógeno o halógeno, preferentemente hidrogeno. En otro grupo preferido particularmente de los compuestos A es A2, en donde R26 es halometilo, preferentemente R26 se selecciona de C F3 , C F2H y C FH2 ; y R27 es alquilo de C1-C4. En todavía otro grupo preferido particularmente de los compuestos A es A3, en donde R36 es halometilo, preferentemente R36 se selecciona de C F3 , C F2H y C FH2 ; R37 es alquilo de Ci~C4 ; y R36 es hidrógeno o halógeno. En todavía otro grupo preferido particularmente de los compuestos A es A4, en donde R 6 es halometilo, preferentemente R46 es seleccionado de C F3 , C F2H y C FH2 ; y R47 es alquilo de C1-C4. Una modalidad de la invención está representada por los compuestos, en donde B es un grupo fenilo, que está substituido por uno o más substituyentes R7. Dentro de la modalidad, preferentemente B es un grupo fenilo, el cual está substituido por uno, dos, ó tres substituyentes R7; más preferentemente B es un grupo fenilo, que está substituido por uno o dos substituyentes R7. También preferentemente, B es un grupo fenilo; que está substituido por al menos un substituyente R7 en la posición para. En un grupo preferido de los compuestos cada substituyente R7 independientemente entre sí significan halógeno, haloalcoxi de Ci -C6 , haloalquiltio de C i -C 6 , ciano, nitro, -C (H) =N (O-alquilo de Ci-C6) , -C (alquilo de Ci-C6)=N(0-alquilo de i- e) , alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R8, alquenilo de C2_C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Re o alquinilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Re. En un grupo preferido de los compuestos cada subst ituyente R7 significan independientemente entre si, halógeno, alquilo de Ci-C6, está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno y alcoxi de Ci-C6 o alquinilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno y alcoxi de Ci-C6. En un grupo preferido de los compuestos, B es Bi en la cual Ri7a es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C]_-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de Ci-C6, halogenoalquilo de Ci-C6, halogenoalcoxi de Ci-C6 o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos; Ri7b es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de Ci-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C!-C6, halogenoalquilo de C!-C6, halogenoalcoxi de Ci-C5 o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos; Ri7c es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de Ci-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6, halogenoalquilo de Ci-C6, halogenoalcoxi de Ci-C6 o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos; Ri7c¡ es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de Ci~C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6, halogenoalquilo de C1-C6, halogenoalcoxi de C1-C6 o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos; Ri7e es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de Ci-C6, halogenoalquilo de C1-C6, halogenoalcoxi de I~ Q o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos; siempre que al menos uno de Ri7a, Riib/ Rn r Ri7d y Ri7e no sean hidrógeno. En una modalidad de la invención, Ri7b y RI7CJ son hidrógeno, y Ri7a, i7c y Ri7e independientemente entre si son seleccionados de hidrógeno, halógeno, alquinilo de 02-06, halogenoalquilo de Ci-C6, halogenoalcoxi de Ci-C6 o fenilo, que es substituido por halógeno; siempre que al menos uno de Ri7a? Ri7c y Ri7e no sean hidrógeno. En una modalidad de la invención, Ri7b y Ri7d son hidrógeno; y Ri7a, Ri7c y Ri7e independientemente entre si son seleccionados de hidrógeno, halógeno, alquinilo de C2-C6 o halogenoalquilo de C1-C6; siempre que al menos uno de Ri7a, i7c y Ri7e no sea hidrógeno. Otra modalidad de la invención está representada por los compuestos, en donde B es un grupo naftilo o quinolinilo, que está substituido por uno o más substituyentes R7. Otra modalidad de la invención está representada por los compuestos, en donde B es un grupo naftilo, que está substituido por uno o más substituyentes R7. Dentro de la modalidad, preferentemente B es un grupo naftilo, que está substituido por uno o dos substituyentes R7. Dentro de la modalidad, en un grupo preferido de los compuestos cada substituyente R7 independientemente entre si significan halógeno, haloalcoxi de CI-CÉ, alquilo de C1-C6, que están substituidos o no substituidos por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno y alcoxi de Ci-C6,- alquinilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno y alcoxi de Ci-C6; o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos. Otra modalidad de la invención está representada por los compuestos, en donde B es un grupo quinolinilo, que está substituido por uno o más substituyentes R7. Dentro de la modalidad, en un grupo preferido de compuestos cada substituyente R7 independientemente entre si significa halógeno, haloalcoxi de Ci-C6, alquilo de C1-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno y alcoxi de C1-C6, alquinilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno y alcoxi de Ci-C6; o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos . Los compuestos de la fórmula I pueden ser preparados por el esquema de reacción 1. Esquema de reacción 1: Los compuestos de carbonilo de la fórmula IV, en donde Ri, R2 y B son como se definieron bajo la fórmula I, pueden ser transformados en triflatos de enol de la fórmula III en donde Ri, R2 y B son como se definieron bajo la fórmula I, por el uso de metodología estándar, tal como por ejemplo la reacción con NaH y NPhTf2. La metodología descrita en J. Am. Chem. Soc . 1991, 113, 8975; J. Org. Chem. 1989, 54, 4975 y Tetrahedron Lett. 1983, 979. Las temperaturas de la reacción está entre -20 °C y 30 °C, los solventes adecuados son éteres tales como THF, éter dietílico, o dioxano. La amidación catalizada con paladio de los triflatos de enol de la fórmula III con amidas primarias de la fórmula II, en donde A es como se definió bajo la fórmula I, proporciona los compuestos de la fórmula I y los compuestos isoméricos de la fórmula ??· Usualmente se obtienen ambos isómeros. Las temperaturas de la reacción están entre 10 °C y 80 °C y un solvente adecuado para esta reacción es, por ejemplo, el dioxano. Los parámetros adicionales de la reacción son descritos en Organic Lett. 2003, 5, 4749-4752. Los compuestos de la fórmula IV pueden ser preparados por el esquema de reacción 2. Esquema de reacción 2: Los compuestos de carbonilo de la fórmula (XI), en la cual B es como se definió bajo la fórmula I se pueden hacer reaccionar con nitroalcanos de la fórmula X, en la cual R2 es como se definió bajo la fórmula I para dar los compuestos de 2-nitro alcohol de la fórmula IX, en la cual B y R2 son como se definieron bajo la fórmula I, por medio de la asi llamada "reacción de Henry" (reacción de nitroaldol) de acuerdo con (a) Baer, H.H., Urbas, L. The Chemistry of the nitro and nitroso groups ; Feuer, H. , Ed. ; Interscience : New York, 1970; Vol. 2, pp. 75-20; (b) Schickh, G.; Apel, H.G. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl Stuttgart , 1971; Vol. 10/1 , pp 9-462; (c) Kabalka, G. W.; Varma, R.S. Org. Prep. Proc. Int. 1987, 283-328, o (d) Luzzio, F.A. Tetrahedron 2001, 57, 915-945. La deshidratación subsiguiente proporciona nitroalquenos de la fórmula VIII, en la cual B y R2 son como se definieron bajo la fórmula I. Tal etapa de deshidratación se describe, por ejemplo, en Org. Synthesis Coll Vol. I 413 (1941). Las reacciones mencionadas anteriormente son llevadas a cabo a temperaturas de entre 0-80 °C en solventes próticos y apróticos convenientes, pero también puede ser efectuada bajo condiciones libres del solvente. Las bases convenientes descritas en la literatura incluyen hidróxidos de metal alcalino, óxidos alcalinotérreos , carbonatos, bicarbonatos, alcóxidos y sales de amonio cuaternario. Los nitroalquenos de la fórmula VIII pueden ser reducidos con hierro y ácido clorhídrico para dar las oximas de la fórmula VII, en las cuales B y R2 son como se definieron bajo la fórmula I. Las oximas pueden ser hidrolizadas hasta las cetonas de la fórmula VI, en la cual B y R2 son como se definieron bajo la fórmula I, como se describe, por ejemplo, en J. Am. Chem. Soc. 65, 1180 (1943) y Synthetic Commun. , 35, 913-922, 2005. La reacción se lleva a cabo a temperaturas entre 40-100 °C en un solvente orgánico conveniente tal como metanol, etanol, terc-butanol , trifluoroetanol o dioxano. La alquilación de la cetona de la fórmula VI con un compuesto de la fórmula V, en la cual Ri es como se definió bajo la fórmula I y X es un grupo saliente, tal como halógeno, mesilato o tosilato, en la presencia de una base produce la cetona a-alquilada deseada de la fórmula IV en donde B, Ri y R2 son como se definieron bajo la fórmula I. Esta reacción es llevada a cabo ventajosamente en solventes orgánicos inertes apróticos. Tales solventes son hidrocarburos tales como benceno, tolueno, xileno o ciclohexano, éteres tales como éter dietilico, éter dimetilico de etilenglicol , éter dimetilico de dietilenglicol , tetrahidrofurano o dioxano, amidas tales como N, N-dimetilformamida, dietilformamida o N-metilpirrolidinona . Las temperaturas de la reacción está entre -20 °C y + 120 °C. Las bases adecuadas son bases inorgánicas tales como hidruros, por ejemplo, hidruro de sodio o hidruro de calcio, hidróxidos, por ejemplo hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, carbonatos tales como carbonato de sodio o carbonato de potasio, o carbonatos ácidos tales como carbonato ácido de potasio y carbonato ácido de sodio también pueden ser utilizados como bases. Las bases pueden ser utilizadas tal como están o también con cantidades catalíticas de un catalizador para la transferencia de la fase, por ejemplo un éter corona, en particular 18-corona-6, o una sal de tetraalquilamonio .
Los compuestos de la fórmula IB pueden ser preparados por el esquema de reacción 3. Esquema de reacción 3: Los compuestos de c i c 1 oa 1 quen i 1 o de la fórmula IB, en donde R4, A y B son como se definieron bajo la fórmula I y n y m son 1 a 3, pueden ser preparados por la condensación de las 2-arilcicloalcanonas de la fórmula XII, en donde R4 y B son como se definieron bajo la fórmula I y n y m son 1 a 3, con una amida primaria de la fórmula II, en donde A es como se definió bajo la fórmula I. Tales reacciones de condensación se describen por ejemplo, en J. Org. Chem. 1995, 60 , 4324-4330. La reacción se lleva a cabo en un solvente conveniente a la temperatura de reflujo con un catalizador ácido y la remoción azeotrópica del agua. Los solventes adecuados son tolueno o xileno. El ácido para-tolueno sul fóni co (PTSA) y la resina Amberlyst-15 pueden ser utilizados como catalizadores ácidos. Los catalizadores de la fórmula II pueden ser preparados por el esquema de reacción 4.
Esquema de reacción 4 : (XIII) (II) Los compuestos de la fórmula XIII, en donde A es como se definió bajo la fórmula I, se pueden hacer reaccionar con amoniaco para dar los compuestos de la fórmula II por el uso de la metodología conocida. Para preparar todos los compuestos adicionales de la fórmula I funcionalizados de acuerdo con las definiciones de A, B, Ri y R2, existe un gran número de métodos estándares conocidos, adecuados, tales como la alquilación, halogenación, acilación, amidación, oximación, oxidación y reducción. La elección de los métodos de preparación que son adecuados depende de las propiedades (reactividad) de los substituyentes en los compuestos intermedios. Los compuestos de la fórmula XIII ya son conocidos y algunos de ellos están disponibles comercialmente. Los mismos pueden ser preparados de manera análoga como se describe, por ejemplo, en WO 00/09482, WO02/38542, WO 04/18438, EP-0-589-301, WO 93/11117 y Arch. Pharm. Res. 2000, 23(4), 315-323. Los compuestos de las fórmulas V, X, XI y XII ya son conocidos y están disponibles comercialmente o pueden ser preparados de acuerdo con las referencias mencionadas anteriormente o de acuerdo con los métodos conocidos en el arte . Las reacciones que conducen a los compuestos de la fórmula I son llevadas a cabo ventajosamente en solventes orgánicos inertes apróticos. Tales solventes son hidrocarburos tales como benceno, tolueno, xileno o ciclohexano, hidrocarburos clorados tales como diclorometano, triclorometano, tetraclorometano o clorobenceno, éteres tales como éter dietilico, éter dimetilico de etilenglicol , éter dimetilico de dietilenglicol , tetrahidrofurano o dioxano, nitrilos tales como acetonitrilo o propionitrilo, amidas tales como N, N-dimetilformamida, dietilformamida o N-metilpirrolidinona . Las temperaturas de la reacción son ventajosamente entre -20 °C y + 120 °C. En general, las reacciones son ligeramente exotérmicas y, como una regla, las mismas pueden ser llevadas a cabo a temperatura ambiente. Para reducir el tiempo de la reacción, o también para empezar la reacción, la mezcla puede ser calentada brevemente hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción. Los tiempos de la reacción también pueden ser reducidos agregando algunas gotas de la base como el catalizador de la reacción. Las bases adecuadas son, en particular, aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, quinuclidina, 1,4-diazabiciclo [2.2.2 ] octano, 1 , 5-diazabiciclo [ .3.0 ] ???-5-eno o 1 , 5-diazabiciclo [ 5. .0 ] undec-7-eno . Sin embargo, las bases inorgánicas tales como hidruros, por ejemplo hidruro de sodio o hidruro de calcio, hidróxidos, por ejemplo hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, carbonatos tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio, o carbonatos ácidos tales como carbonato ácido de potasio y carbonato ácido de sodio también pueden ser utilizados como bases. Las bases pueden ser utilizadas como tales o también con cantidades catalíticas de un catalizador de transferencia de fase, por ejemplo un éter corona, en particular 18-corona-6, o una sal de tetraalquilamonio . Los compuestos de la fórmula I pueden ser aislados de la manera acostumbrada por la concentración y/o por la evaporación del solvente y se purifica por cristalización o trituración del residuo sólido en solventes en los cuales los mismos no son fácilmente solubles, tales como éteres, hidrocarburos aromáticos o hidrocarburos clorados. Los compuestos I y, en donde sea apropiado, los tautómeros de los mismos, pueden estar presentes en la forma de uno de los isómeros que son posibles o como una mezcla de estos, por ejemplo en la forma de los isómeros puros, tales como los antípodas y/o diastereómeros , o como mezclas de isómeros, tales como mezclas de enantiómeros, por ejemplo racematos, mezclas diastereoméricas o mezclas de racematos, dependiendo del número, la configuración absoluta o relativa de los átomos de carbono asimétricos que están presentes en la molécula y/o dependiendo de la configuración de los dobles enlaces no aromáticos que están presentes en la molécula; la invención se refiere a los isómeros puros y también a todas las mezclas isoméricas que son posibles y se va a entender en cada caso en este sentido aquí anteriormente y aquí posteriormente, aún cuando los detalles estereoquimicos no son mencionados específicamente en cada caso. Las mezclas diastereo-isoméricas o las mezclas de racematos de los compuestos I, que pueden ser obtenidas dependiendo de cuales materias primas y procedimientos han sido elegidos, que pueden ser separados de una manera conocida en los diastereomeros o racematos puros sobre la base de las diferencias fisicoquímicas de los componentes, por ejemplo por cristalización fraccionada, destilación y/o cromatografía . Las mezclas enantioméricas , tales como racematos, que pueden ser obtenidas de una manera semejante pueden ser resueltos en los antípodas ópticos por los métodos conocidos, por ejemplo por recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, por cromatografía sobre los adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía líquida de alta resolución (HPLC, por sus siglas en inglés) sobre acetil celulosa, con la ayuda de microorganismos adecuados, por segmentación con las enzimas inmovilizadas, específicas, por medio de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo utilizando éteres corona quirales, en donde solamente un enantiómero está formado como un complejo, o por la conversión en sales diastereoméricas , por ejemplo haciendo reaccionar un racemato del producto final básico con un ácido ópticamente activo, tal como un ácido carboxilico, por ejemplo alcanfor, ácido tartárico o málico, o ácido sulfónico, por ejemplo, ácido alcanforsulfónico, y separar la mezcla diastereomérica que puede ser obtenida de esta manera, por ejemplo por cristalización fraccionada basado en sus diferentes solubilidades, para dar los diastereómeros, a partir de los cuales el enantiómero deseado puede hacer colocado de manera libre por al acción de los agentes adecuados, por ejemplo agentes básicos. Los diastereómeros o enantiómeros puros pueden ser obtenidos de acuerdo con la invención no solamente por la separación de las mezclas de isómeros adecuadas, sino también por los métodos conocidos generalmente de síntesis diastereoselectiva o enantioselectiva, por ejemplo llevando a cabo el proceso de acuerdo con la invención con las materias primas de una estereoquímica adecuada. Es ventajoso aislar o sintetizar en cada caso el isómero más efectivo biológicamente, por ejemplo el enantiómero o diastereómero, o la mezcla de isómeros, por ejemplo, la mezcla de enantiómeros o la mezcla de diastereómeros, si los componentes individuales tienen una actividad biológica diferente.
Los compuestos I y, en donde sea apropiado, los tautómeros de los mismos si es apropiado, también pueden ser obtenidos en la forma de hidratos y/o incluir otros solventes, por ejemplo aquellos que han sido utilizados para la cristalización de los compuestos que están presentes en la forma sólida. Ahora se ha encontrado que los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención tienen, para propósitos prácticos, un espectro muy ventajoso de actividades para la protección de plantas útiles contra las enfermedades que son provocadas por microorganismos patógenos, tales como los hongos, bacterias o virus. La invención se refiere a un método para controlar o prevenir la infestación de las plantas útiles por los microorganismos fitopatógenos , en donde un compuesto de la fórmula I es aplicado como un ingrediente activo a las plantas, a las partes de las mismas o a los sitios de las mismas. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención son distinguidos por una excelente actividad a velocidades bajas de aplicación, porque son bien tolerados por las plantas y porque son ambientalmente seguros. Los mismos tienen propiedades curativas, preventivas y sistémicas muy útiles y son utilizados para proteger numerosas plantas útiles. Los compuestos de la fórmula I pueden ser utilizados para inhibir o destruir las enfermedades que están presentes sobre las plantas o las partes de las plantas (frutos, flores, hojas, vástagos, tubérculos, raíces) de diferentes cultivos de plantas útiles, mientras que al mismo tiempo también protegen aquellas partes de las plantas que crezcan posteriormente, por ejemplo de los microorganismos fitopatógenos . También es posible utilizar los compuestos de la fórmula I como agentes de abono para el tratamiento del material de propagación de la planta, en particular de las semillas (frutos, tubérculos, granos) y los estacas de las plantas (por ejemplo del arroz), para la protección contra infecciones fungosas así como contra los hongos fitopatógenos que están presentes en el suelo. Además, los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención pueden ser utilizados para controlar los hongos en las áreas relacionadas, por ejemplo en la protección de materiales técnicos, incluyendo la madera y los productos técnicos relacionados con la madera, en el almacenamiento de los alimentos o en el manejo de la higiene. Los compuestos de la fórmula I son, por ejemplo, efectivos contra los hongos fitopatógenos de las siguientes clases: Fungi imperfecti (por ejemplo, Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora y Alternaría), y Basidiomicetos (por ejemplo, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia) . Adicionalmente, las mismas también son efectivas contra las clases de Ascomicetos (por ejemplo Venturia y Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) y de las clases de Oomicetos (por ejemplo, Phytophthora, Phytium, Plasmopara) . Una actividad sobresaliente ha sido observada contra el moho pulvurento (Erysiphe spp.)- Además, los compuestos novedosos de la fórmula I son efectivos contra bacterias y virus fitopatógenos (por ejemplo contra Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora asi como contra el virus de mosaico del tabaco) . La buena actividad ha sido observada contra la roya de la soya asiática (Phakospora pachyrhizi ) . Dentro del alcance de la invención, las plantas útiles que van a ser protegidas típicamente comprenden las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, arroz, maíz, arroz, sorgo y especies relacionadas); remolacha (azúcar de remolacha y remolacha forrajera); frutos de pepita, drupas y frutas blandas (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, fresas, frambuesas y zarzamoras) ; plantas leguminosas (frijoles, lentejas, arvejas, soyas); plantas aceitosas (nabina, mostaza, adormidera, olivos, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, habichuelas de cacao, cacahuates); plantas de pepinos (calabazas, pepinos, melones) ; plantas fibrosas (algodón, lino, cáñamo, yute) ; frutas cítricas (naranjas, limones, toronjas, mandarinas) ; vegetales (espinacas, lechuga, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas pimentones) ; lauráceas (aguacate, canelas, alcanfor) , o plantas tales como el tabaco, nueces, café, berenjenas, azúcar de caña, té, pimienta, viñedos, lúpulos, bananas y plantas de caucho natural, asi como ornamentales. El término "plantas útiles" se va a entender que incluye también plantas útiles que se han hecho tolerantes a los herbicidas semejantes a bromoxinilo o las clases de herbicidas (tales como, por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidores de ALS, por ejemplo primisulfuron, prosulfuron y trifloxisulfuron, inhibidores de EPSPS ( 5-enol-pirovil-shikimato-3-fosfato-sintasa) , inhibidores de GS (glutamina sintetasa) o inhibidores de PPO (protoporfirinógeno-oxidasa ) como un resultado de los métodos convencionales de cruza o de diseño genético. Un ejemplo de un cultivo que se ha vuelto tolerante a las imidazolinonas, por ejemplo imazamox, por los métodos convencionales de cruzamiento (mutagénesis ) es colza del verano Clearfield® (cañóla) . Los ejemplos de los cultivos que se han vuelto tolerantes a los herbicidas o clases de herbicidas por métodos de ingeniería genética incluyen las variedades del maíz resistentes a glifosato y glufosinato disponibles comercialmente bajo los nombres registrados RoundReady®, Herculex® y LibertyLink®. El término "plantas útiles" se va a entender que incluye también las plantas útiles que han sido transformadas asi por el uso ' de las técnicas de ADN recombinante de modo que las mismas son capaces de sintetizar una o más toxinas de actuación selectiva, tales como se conocen, por ejemplo, de las bacterias productoras de toxinas, especialmente aquellas del género Bacillus. El término "plantas útiles" se va a entender que incluyen también las plantas útiles que han sido transformadas asi por el uso de técnicas de ADN recombinante de modo que las mismas son capaces de sintetizar las substancias antipatógenas que tienen una acción selectiva, tales como, por ejemplo, las asi llamadas "proteínas relacionadas con la patogénesis" (PRPs, véase por ejemplo EP-A-0 392 225) . Los ejemplos de tales substancias antipatógenas y plantas transgénicas capaces de sintetizar tales substancias antipatógenas son conocidas, por ejemplo, de EP-A-0 392 225, WO 95/33818, y EP-A-0 353 191. Los métodos de producción de tales plantas transgénicas son conocidos generalmente por la persona experta en el arte y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente. El término "sitio" de una planta útil como se utiliza aquí está propuesto para abarcar el lugar sobre el cual están creciendo las plantas útiles, en donde los materiales de propagación de la planta, de las plantas útiles, son sembrados o en donde los materiales de propagación de la planta de las plantas útiles, serán colocados en el suelo. Un ejemplo para tal sitio es en el campo, sobre el cual las plantas de cultivo están creciendo. El término "material de propagación de la planta" se entiende que denota las partes degenerativas de las plantas, tales como las semillas, que pueden ser utilizadas para la multiplicación de estas últimas, y al material vegetal, tales como las estacas o los tubérculos, por ejemplo las papas. Se pueden mencionar por ejemplo las semillas (en el sentido estricto) , raices, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas y partes de las plantas. Las plantas germinadas y las plantas jóvenes que van a ser transplantadas después de la germinación o después de salir del suelo, también pueden ser mencionadas. Estas plantas jóvenes pueden ser protegidas antes del trasplante por un tratamiento total o parcial por sumergimiento. Preferentemente, el "material de propagación de la planta" se entiende que denota las semillas. Los compuestos de la fórmula I pueden ser utilizados en una forma no modificada o, preferentemente, junto con los portadores y adyuvantes empleados convencionalmente en el arte de la formulación. Por lo tanto, la invención también se refiere a composiciones para controlar y proteger contra los microorganismos fitopatógenos , que comprenden un compuesto de la fórmula I y un portador inerte, y a un método para controlar o prevenir la infestación de las plantas útiles por los microorganismos fitopatógenos, en donde una composición, comprende un compuesto de la fórmula I como el ingrediente activo y un portador inerte, es aplicado a las plantas, a las partes de las mismas o a sitio de las mismas. Para este fin, los compuestos de la fórmula I y los portadores inertes son formulados convencionalmente de una manera conocida a los concentrados emulsionables , pastas que se pueden recubrir, soluciones de rociado directas o soluciones diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, materiales pulverizados, granulados, y también encapsulaciones por ejemplo en substancias poliméricas. Como con el tipo de las composiciones, los métodos de aplicación, tales como el rociado, atomización, pulverización, dispersión, recubrimiento o vertido son elegidos de acuerdo con los objetivos propuestos y las circunstancias prevalecientes. Las composiciones también pueden contener adyuvantes adicionales tales como estabilizantes, antiespumantes , reguladores de la viscosidad, aglutinantes o agentes adhesivos asi como fertilizantes, donadores ' de micronutrientes u otras formulaciones para obtener efectos especiales. Los portadores y adyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y son substancias útiles en la tecnología de la formulación, por ejemplo substancias minerales naturales o regeneradas, solventes, dispersantes, agentes humectantes, agentes adhesivos, agentes espesantes, aglutinantes o fertilizantes. Tales portadores son descritos por ejemplo en WO 97/33890. Los compuestos de la fórmula I o las composiciones, que comprenden un compuesto de la fórmula I como el ingrediente activo y un portador inerte, pueden ser aplicados al sitio de la planta o a la planta que va a ser tratada, simultáneamente o en sucesión con los compuestos adicionales. Estos compuestos adicionales pueden ser por ejemplo fertilizantes o donadores de micronutrientes u otras preparaciones con influencia en el crecimiento de las plantas. Los mismos también pueden ser herbicidas selectivos asi como insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscocidas o mezclas de varias de estas preparaciones, si se desea junto con los portadores adicionales, agentes tensioactivos o adyuvantes promotores de la aplicación, empleados acostumbradamente en el arte de la formulación. Un método preferido de aplicación de un compuesto de la fórmula I, o una composición, que comprende un compuesto de la fórmula I como el ingrediente activo y un portador inerte, es de aplicación foliar. La frecuencia de aplicación y la velocidad de aplicación dependerán del riesgo de infestación por el patógeno correspondiente. Sin embargo, los compuestos de la fórmula I también pueden penetrar la planta a través de las raíces por medio del suelo (acción sistémica) por el abonado del sitio de la planta en una formulación líquida, o por la aplicación de los compuestos en la forma sólida al suelo, por ejemplo en una forma granular (aplicación al suelo) . En los cultivos de arroz de agua tales granulados pueden ser aplicados al campo de arroz inundado. Los compuestos de la fórmula I también pueden ser aplicados a las semillas (recubrimiento) por impregnación de las semillas o tubérculos ya sea con una formulación líquida del fungicida o recubriéndolas con la formulación sólida. Una formulación, es decir una composición que comprende el compuesto de la fórmula I y, si se desea, un adyuvante sólido o líquido, es preparado de una manera conocida, típicamente por el mezclado y/o molienda íntimamente del compuesto con los extendedores, por ejemplo solventes, portadores sólidos y, opcionalmente, compuestos activos superficialmente (agentes tensioactivos) . Las formulaciones agroquímicas usualmente contendrán desde 0.1 hasta 99 % en peso, preferentemente desde 0.1 hasta 95 % en peso, del compuesto de la fórmula I, 99.9 hasta 1 % en peso, preferentemente 99.8 hasta 5 % en peso, de un adyuvante sólido o líquido, y desde 0 hasta 25 % en peso, preferentemente desde 0.1 hasta 25 % en peso, de un agente tensioactivo . Aunque se prefieren formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Las velocidades ventajosas de aplicación son normalmente desde 5 g hasta 2 kg del ingrediente activo (a. i.) por hectárea (ha), preferentemente desde 10 g hasta 1 kg a. i. /ha, más preferentemente desde 20 g hasta 600 g a. i. /ha. Cuando se utilice como el agente de rociado de las semillas, las velocidades convenientes de aplicación son desde 10 mg hasta 1 g de la substancia activa por kg de las semillas. La velocidad de aplicación para la acción deseada puede ser determinada por los experimentos. La misma depende por ejemplo del tipo de acción, la etapa de desarrollo de la planta útil, y de la aplicación (localización, temporización, método de aplicación) y puede variar, debido a estos parámetros, dentro de limites amplios. Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que los compuestos de la fórmula I también pueden ser utilizados en los métodos de protección de los cultivos de las plantas útiles contra el ataque por los organismos fitopatógenos asi como el tratamiento de los cultivos de las plantas útiles infestadas por los organismos fitopatógenos , que comprenden la administración de una combinación de glifosato y al menos un compuesto de la fórmula I a la planta o al sitio de la misma, en donde la planta es resistente o sensible al glifosato.
Los métodos pueden proporcionar un control inesperadamente mejorado de las enfermedades comparado con el uso de los. compuestos de la fórmula I en la ausencia del glifosato. Los métodos pueden ser efectivos para mejorar el control de la enfermedad por los compuestos de la fórmula I. Aunque la mezcla de glifosato y al menos un compuesto de la fórmula I puede incrementar el espectro de enfermedades controladas, al menos en parte por el compuesto de la fórmula I, un incremento en la actividad del compuesto de la fórmula I sobre las especies de las enfermedades que ya se sabe que van a ser controladas hasta algún grado por el compuesto de la fórmula I, también pueden ser el efecto observado. Los métodos son particularmente efectivos contra los organismos fitopatógenos del reino Fungí, filum Basidiomycot, clase Uredinomycetes, subclase Urediniomycetidae y el orden de Uredinales (referidos comúnmente como royas) . Las especies de royas que tienen un impacto particularmente grande sobre la agricultura incluyen aquellos de la familia Phakopsoroceae, particularmente aquellos del género Phakopsora pachyrhizi, que también es referido como de la roya de la soya asiática, y aquellos de la familia Pucciniaceae, particularmente aquellos del género Puccinia tales como Puccinia graminis, también conocida como la roya del tallo o la roya negra, que es una enfermedad problemática en los cultivos de cereales y Puccinia recóndita , también conocida como la roya café. Una modalidad del método es un método de protección de los cultivos de las plantas útiles contra el ataque de un organismo fitopatógeno y/o el tratamiento de los cultivos de las plantas útiles infestadas por un organismo fitopatógeno, el método comprende aplicar simultáneamente glifosato, incluyendo las sales y ésteres de la misma, y al menos un compuesto de la fórmula I, que tiene actividad contra el organismo fitopatógeno a al menos un elemento seleccionado de un elemento seleccionado del grupo que consiste de la planta, una parte de la planta y el sitio de la planta. Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que los compuestos de la fórmula I, o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, descrito anteriormente, también tiene un espectro ventajoso de actividad para el tratamiento y/o · prevención de la infección microbiana en un animal. "Animal" puede ser cualquier animal, por ejemplo, un insecto, mamífero, reptil, pez, anfibio, preferentemente un mamífero, aún más preferentemente un ser humano. "Tratamiento" significa el uso sobre un animal que tiene una infección microbiana para reducir o hacer más lento o para detener el incremento o la difusión de la infección, o para reducir la infección o para curar la infección. "Prevención" significa el uso sobre un animal el cual no tiene signos aparentes de infección microbiana para prevenir cualquier infección futura, o para reducir o hacer más lento el incremento de la difusión de cualquier infección futura. De acuerdo con la presente invención, se proporciona el uso de un compuesto de la fórmula I en la manufactura de un medicamento para su uso en el tratamiento y/o prevención de la infección microbiana en un animal. También se proporciona el uso de un compuesto de la fórmula I como un agente farmacéutico. También se proporciona el uso de un compuesto de la fórmula I como un agente antimicrobiano en el tratamiento de un animal. De acuerdo con la presente invención, también se proporciona una composición farmacéutica que comprende como un ingrediente activo un compuesto de la fórmula I, o una sal del mismo farmacéuticamente aceptable, y un diluyente o portador farmacéuticamente aceptable. La composición puede ser utilizada para el tratamiento y/o prevención de la infección microbiana en un animal. Esta composición farmacéutica puede estar en una forma adecuada para la administración oral, tal como una tableta, pastillas, cápsulas duras, suspensiones acuosas, suspensiones aceitosas, polvos dispersables en emulsiones, gránulos dispersables, jarabes y elixires. Alternativamente, esta composición farmacéutica puede estar en una forma adecuada para aplicación tópica, tal como una solución para rociado, una crema o loción. Alternativamente, esta composición farmacéutica puede estar en una forma adecuada para administración parenteral, por ejemplo inyección. Alternativamente, esta composición farmacéutica puede ser una forma inhalable, tal como una solución para rociado en aerosol. Los compuestos de la fórmula I son efectivos contra varias especies microbianas capaces de provocar una infección microbiana en un animal. Los ejemplos de tales especies microbianas son aquellas que causan aspergilosis tales como Aspergillus fumigatus , A. flavus, A. terrus, A. nidulans , y A. niger, aquellos que provocan la Blastomicosis tales como Blastomyces dermatitidis; aquellas que provocan la Candidiasis tales como Candida albicans , C. glabrata , C. tropicalis , C. parapsilosis , C. krusei y C. lusítaniae; aquellas que provocan la Cocciodioidomicosis tales como Coccidioides immitis; aquellas que provocan la Criptococosis tales como Crtyptococcus neoformans; aquellos que provocan histoplastomosis tales como Histoplasma capsulatum y aquellas que provocan la Zigomicosis tales como Absidia corymbifera, Rhizomocur pusillus y Rhizopus arrhizus . Los ejemplos adicionales son Fusarium spp tal como Fusarium oxysporum y Fusarium solani y Fusarium Spp tales como Scedosporium apiospermum y Scedosporium prolificans . Los ejemplos todavía adicionales son icrosporum Spp, Trichophyton Spp, Epidermophyton Spp, ucor Spp, Sporothorix Spp, Phialopora Spp, Cladosporium Spp, Petriellidium spp, Paracoccidioides Spp e Histoplasma Spp. Los siguientes ejemplos no limitantes ilustran la invención descrita anteriormente con mayor detalle sin limitarla . Ejemplos de preparación: Ejemplo Pl : Preparación de la [ (E/Z) -2- (4-clorofenil) -1-me-til-vinil] -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxilico (Compuesto No. 1.007); a) Preparación del éster 2- (4-cloro-fenil) -1-metil-vinilico del ácido trifluoro-metanosulfónico La 4-clorofenilacetona (1.0 g, 5.9 mmol) se agrega a una suspensión agitada de hidruro de sodio (515 mg de 55-65 % en peso, 11.8 mmol) en THF (15 mi) a 0 °C. La mezcla de reacción se agita durante 1 hora, y luego se agrega N-fenil- (bis) -trifluorometanosulfonamida (2.5 g, 7.08 mmol). La mezcla de reacción se agita durante 3 horas a temperatura ambiente. Se agrega MeOtBu (20 mi) y etanol (1 mi). Después de esto, se agrega agua (20 mi) y las capas se separan. La capa acuosa se extrae con MeOtBu (20 mi) . Las capas orgánicas combinadas se lavan con agua (20 mi) y una solución de cloruro de sodio al 10 % (20 mi) , se secan sobre MgS04 y se concentran in vacuo. El concentrado se purifica por cromatografía por desorción súbita sobre gel de sílice (eluyente : hexano/acetato de etilo 9:1). Se obtienen 1.5 g (84 % del teórico) de una mezcla de los isómeros E y Z del éster 2- (4-cloro-fenil) -1-metil-vinílico del ácido trifluoro-metanosulfónico en la forma de un aceite incoloro . XH RMN (400 MHz, CDC13) : S 6.57 (s, 1H, forma Z), 6.1 (s, 1H, (forma E) ) , 2.27 (s, 3H, (forma E) ) , 2.25 (s, 3H, (forma Z) ) . b) Preparación de la [ (E/Z) -2- (4-clorofenil) -1-metil-vinil] -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico (compuesto No. 1.007) Se agregan CS2CO3 (301 mg, 0.92 mmol), amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico (150 mg, 0.86 mmol), Xantophos (38 mg, 0.06 mmol), y Pd2(dba) 3 (20 mg, 0.02 mmol) a una solución de los triflatos de enol como se prepararon bajo el ejemplo la) (200 mg, 0.66 mmol) en dioxano (4 mi) a temperatura ambiente. La mezcla se agita bajo una atmósfera de nitrógeno durante 15 horas a 50 °C. La mezcla se filtra, se concentra y se purifica por cromatografía instantánea sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo 8:2). Se obtiene una mezcla de la [ (E) -2- (4-clorofenil) -1-metil-vinil] -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico y de la [(Z)-2- (4-clorofenil) -1-metil-fenil] -amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico . 1H R N (400 MHz, CDCI3) : isómero E d 2.12 (d, 3H, CH3) , 3.93 (s, 3H, CH3), 6.85 (t, 1H, CHF2, J = 55 Hz) , 7.18 (m, 2H, ArH) , 7.30 (m, 2H, ArH) , 7.30 (s, 1H) , 7.49 (s, 1H, NH) , 7.97 (s, 1H, pirazol-H) ; isómero Z d 2.34 (d, 3H, CH3) , 3.98 (s, 3H, CH3), 5.83 (s, 1H) , 6.83 (t, 1H, CHF2, J = 55 Hz), 7.19 (m, 2H, ArH), 7.26 (m, 2H, ArH), 7.64 (s, 1H, NH) , 7.84 (a, 1H, pirazol-H) . Ejemplo P2 : Preparación de la [2- (4-clorofenil) -ciclohex-1-enil] -amida del ácido l-metil-3-trifl orometil-lH-pirazol-4-carboxilico (compuesto No. 2.025) Se suspenden 0.521 g de la 2- ( 4-clorofenil ) ciclohexanona (preparada como se describe en J. Org. Chem 70, 2005, página 2967) y 0.482 g de la amida del ácido 1 metil-3-triuflurometil-lH-pirazol-4-carboxilico con 5 mg del ácido p-toluenosulfónico en 20 mi de tolueno y se calientan a la temperatura de reflujo del solvente durante 24 horas bajo la remoción continua de agua. La mezcla de reacción se lava con bicarbonato de sodio al 5 % y agua, se secan y el solvente se remueve bajo vacio. El producto de reacción se purifica por cromatografía sobre una columna de gel de sílice (eluyente: acetato de etilo: hexano 1:1) . Se obtienen 0.55 g de la [2- (4-clorofenil) -ciclohex-1-enil ] -amida del ácido 1-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxí lico en la forma de cristales (p.f. 145-148 °C) . Ejemplo P3 : Preparación de la [2- (4-cloro-fenil) -ciclopent-1-enil] -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxilico (compuesto No. 1.024) : a) Preparación de 2- ( 4 ' clorofenil ) ciclopent-2-enona Se agregan 4.8 g de la 2-yodo-ciclopent-2-enona (preparado como se describió en Org. Lett. 6, 2004, página 3289), 5.4 g del ácido clorofenilborónico, 8.5 g de óxido de plata (I), 0.425 g de trifenilarsina y 0.265 g de Pd (C6H5CN) 2C12 a 90 mi de tetrahidrofurano y 20 mi de agua. La mezcla de reacción se agita bajo una atmósfera de nitrógeno durante 16 horas. La mezcla de reacción se diluye con cloruro de amonio, se filtra y se extrae dos veces con acetato de etilo. El residuo se purifica por cromatografía y el solvente se evapora. Se obtienen 3.44 g de la 2- ( 4 ' clorofenil ) ciclopent-2-enona (p.f. 71-72 °C) . b) Preparación del éster 2- (4-cloro-fenil) -1-metil-vinílico del ácido trifluoro-metanosulfónico 0.5 g del producto preparado como se describió bajo el ejemplo 3a) se disuelven en 15 mi de diclorometano y se enfrían a -78 °C. Se agregan por goteo 2.85 mi de una solución 1 M de selectrida de sodio. La mezcla de reacción se agita durante 2 horas a -78 °C. Se agrega 1 g de ?,?-bis (trifluorometilsulfonil) anilina y la mezcla se calienta a temperatura ambiente. Se agrega agua, la mezcla de reacción se extrae con diclorometano, se lava con agua y se seca. Después de la remoción del solvente, la mezcla de reacción se somete a cromatografía sobre gel de sílice (hexano: acetato de etilo 3:1). Se obtienen 0.61 g del triflato de enol. Este producto de la reacción se utilizó directamente sin purificación adicional. c) Preparación de [2- (4-cloro-fenil) -ciclopent-l-enil] -amida del ácido 1 , 3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxílico (compuesto No. 1.024) El triflato de enol preparado como se describió bajo el ejemplo 3b) se disuelve bajo una atmósfera de nitrógeno en 12 mi de dioxano, 0.85 g de carbonato de cesio y se agregan 0.425 g de la 1-metil-3-difluorometil-4-pirazolcarboxamida. Se agregaron 0.19 g de Xantophos® y 0.1 g de Pd2(dba)3 y la suspensión resultante se agita bajo atmósfera de nitrógeno durante 16 horas a 50 °C. La mezcla de reacción se filtra, se lava con acetato de etilo, el solvente se remueve y el producto de la reacción se purifica por cromatografía sobre gel de sílice (hexano: acetato de etilo 3:1). Se obtienen 0.4 g de la [2- (4-cloro-fenil) -ciclopent-l-enil] -amida del ácido 1, 3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxílico (p.f. 103-105 °C) . Tablas 1 a 6: Compuestos de la fórmula IC La invención es ilustrada además por los compuestos individuales preferidos de la fórmula IC listados posteriormente en las tablas 1 a 6. Los datos de caracterización se proporcionan en la tabla 13.
Cada una de las tablas 1 a 6, que siguen a la tabla Y posterior, comprenden 256 compuestos de la fórmula IC en la cual Ri, R2, Ra/ R7b y R7c tienen los valores dados en la tabla Y y A tiene el valor dado en las tablas 1 a 6. Asi, la tabla 1 corresponde a la tabla Y cuando Y es 1 y A tiene el valor dado bajo el encabezado de la tabla 1, la tabla 2 corresponde a la tabla Y cuando Y es 2 y A tiene el valor dado bajo el encabezado de la tabla 2, y de la misma manera para las tablas 3 a 6. Todos los compuestos de la fórmula IC están presentes en al menos dos formas isoméricas diferentes cuando las mismas son descritas para los compuestos de la fórmula I como los compuestos de la fórmula I (forma Z) y los compuestos de la fórmula Ii (forma E) . Por ejemplo, los compuestos No. Y.001 están presentes en dos formas isoméricas diferentes Y.001 (forma Z) e Y.001 (forma E) : Y.001 (forma Z) Y.001 (forma E) Algunos otros compuestos de la fórmula IC, tales como, por ejemplo los compuestos No. Y.007, Y.019, Y.033 e Y.045· entre otros, están presentes entre tres diferentes formas isoméricas. Por ejemplo los compuestos No. Y.007 están presentes en las tres diferentes formas isoméricas Y.007 (forma Z) , Y.007 (forma E) e Y.007 (3): Y.007 (forma Z) Y.007 (forma E) Y.007 (3) Otros compuestos de la fórmula IC están presentes en más de tres formas isoméricas. Por ejemplo, los compuestos No. Y.008 hasta Y.018 están presentes en más de tres diferentes formas isoméricas diferentes. Tabla Y: Comp. Ri R2 R7. RTC No. Y.001 H H 4-CI H H Y.002 CH3 H 4-CI H H Y.003 CH2CH3 H 4-CI H H Y.004 CH(CH3)2 H 4-CI H H Y.005 (CH2)2CH3 H 4-CI H H Y.006 (CH2 )sCH3 H 4-CI H H Y.007 H CH3 4-CI H H Y.008 CH3 CH3 4-CI H H Y.009 CH2CH3 CH3 4-CI H H Y.010 CH(CH3)2 CH3 4-CI H H Y.011 (CH2)2CH3 CH3 4-CI H H Y.012 (CHj )3CH3 CH3 4-CI H H Y.013 H GH¾ CH3 4-CI H H Y.014 CH3 CH2 CH3 4-CI H H Comp. R2 R7a R7b TC No. Y.039 H CH2 CH3 4-CF3 H H Y.040 CH3 CH2CH3 4-CF3 H H Y.041 CH2CH3 CH2 CH3 4-CF3 H H Y.042 CH(CH3)2 CH2 CH3 4-CF3 H H Y.043 (CH2 )2CH3 CH2 CH3 4-CF3 H H Y.044 (CH2 )3CH3 CH2 CH3 4-CF3 H H Y.045 H CH(CH3)2 4-CF3 H H Y.046 CH3 CH(CH3)2 4-CF3 H H Y.047 CH2 CH3 CH(CH3)2 4-CF3 H H Y.048 CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-CF3 H H Y.049 (CH2 )2CH3 CH(CH3)2 4.CF3 H H Y.050 (CH2 )3 4-CF3 H H Y.051 (CH2)4 4-CF3 H H Y.052 (CH2)5 4-CF3 H H Y.053 H H 4-OCF3 H H Y.054 CH3 H 4-OCF3 H H Y.055 CH2 CH3 H 4-OCF3 H H Y.056 CH(CH3)2 H 4-OCF3 H H Y.057 (CH2 )2CH3 H 4-OCF3 H H Y.058 (CH2 )3CH3 H 4-OCF3 H H Y.059 H CH3 4-OCF3 H H Y.060 CH3 CH3 4-OCF3 H H Y.061 CH2 CH3 CH3 4-OCFj H H Y.062 CH(CH3)2 CH3 4-OCF3 H H Comp. R, R2 R7a ¾ R7c No. Y.111 CH2 CH3 CH(CH3)2 4-p-CL-femlo H H Y.112 CH(CH3)2 CH(CH3)2 «TrCl-fenilo H H Y.113 (CH2 )2CH3 CH(CH3)2 ¿r-p-CL-fenllo H H Y.114 (CH2 )3 ír-p-dríesúAo H H Y.115 (CH2)4 4-jrCL-femlo H H Y.116 (CH2 )5 4r-p-Cl-fenlLo H H Y.117 H H 4-C=CC(CH3)3 H H Y.118 CH3 H 4-C=CC(CH3)3 H H Y.119 CH2 CH3 H 4-C=CC(CH3)3 H H Y.120 CH(CH3)2 H 4-C=CC(CH3)3 H H Y.121 (CH2 )2CH3 H 4-C=CC(CH3)3 H H Y.122 (CH2 )3CH3 H 4-C=CC(CH3)3 H H Y.123 H CH3 4-CsCC(CH3)3 H H Y.124 CH3 CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.125 CH2 CH3 CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.126 CH(CH3)2 CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.127 (CH2 )2CH3 CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.128 (CH2 )3CH3 CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.129 H CH2 CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.130 CH3 CH2 CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.131 CH2 CH3 CH2 CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.132 CH(CH3)2 CH2 CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.133 (CH2 )2CH3 CH CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.134 (CH2 )3CH3 CH CH3 4-C=CC(CH3)3 H H Comp. i R2 R7a R7b R7C No. Y.135 H CH(CH3)2 4-CHCC(CH3)3 H H Y.136 CH3 CH(CH3)2 4-C=CC(CH3)3 H H Y.137 CH2 CH3 CH(CH3)2 4-C=CC(CH3)3 H H Y.138 CH(CH3)2 CH(CH3)Z 4-C=CC(CH3)3 H H Y.139 (CH2 )2CH3 CH(CH3)2 4-C=CC(CH3)3 H H Y.140 (CH2)3 4-C=CC(CH3)3 H H Y.141 (CH2)4 4-C=CC(CH3)3 H H Y.142 (CH2 )5 4-C=CC(CH3)3 H H Y.143 H H 4-CI 2-CI H Y.144 CH3 H 4-CI 2-CI H Y.145 CH2 CH3 H 4-CI 2-CI H Y.1 6 CH(CH3)2 H 4-CI 2-CI H Y.147 (CH2 )2CH3 H 4-CI 2-CI H Y.148 (CH2 )3CH3 H 4-CI 2-CI H Y.149 H CH3 4-CI 2-CI H Y.150 CH3 CH3 4-CI 2-CI H Y.151 CH2CH3 CH3 4-CI 2-CI H Y.152 CH(CH3)2 CH3 4-CI 2-CI H Y.153 (CH2 )2CHs CH3 4-CI 2-CI H Y.154 (CH2 )3CH3 CH3 4-CI 2-CI H Y.155 H CH2 CH3 4-CI 2-CI H Y.156 CH3 CH2 CH3 4-CI 2-CI H Y.157 CH2 CH3 CH2 CH3 4-CI 2-CI H Y.158 CH(CH3)2 CH2 CH3 4-CI 2-CI H Comp. Ri R2 R/a R7b R7C No. Y.183 CH2 CH3 CH2 CH3 4-F 2-F H Y.184 CH(CH3)2 CH2 CH3 4-F 2-F H Y.185 (CH2 )2CH3 CH2 CH3 4-F 2-F H Y.186 (CH2 )3CH3 CH2 CH3 4-F 2-F H Y.187 H CH(CH3)2 4-F 2-F H Y.188 CH3 CH(CH3)2 4-F 2-F H Y.189 CH2 CH3 CH(CH3)2 4-F 2-F H Y.190 CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-F 2-F H Y.191 (CH2 )2CH3 CH(CH3)2 4-F 2-F H Y.192 (CH2 )3 4-F 2-F H Y.193 (CH2 )4 4-F 2-F H Y.194 (CH2 )5 4-F 2-F H Y.195 H H 4-CI 2-F H Y.196 CH3 H 4-CI 2-F H Y.197 CH2 CH3 H 4-CI 2-F H Y.198 CH(CH3)2 H 4-CI 2-F H Y.199 (CH2 )2CH3 H 4-CI 2-F H Y.200 (CH2 )3CH3 H 4-Cl 2-F H Y.201 H CH3 4-CI 2-F H Y.202 CH3 CH3 4-CI 2-F H Y.203 CH2 CH3 CH3 4-CI 2-F H Y.204 CH(CH3)2 CH3 4-CI 2-F H Y.205 (CH¾ )2CH3 CH3 4-CI 2-F H Y.206 (CH2 )3CH3 CH3 4-CI 2-F H Comp. R, R2 R7, R b R7C No. Y.207 H CH2 CH3 4-CI 2-F H Y.208 CH3 CH2 CH3 4-CI 2-F H Y.209 CH2 CH3 CH2 CH3 4-CI 2-F H Y.210 CH(CH3)2 CH2 CH3 4-CI 2-F H Y.211 (CH2 )2CH3 CH2 CH3 4-CI 2-F H Y.212 (CHj )3CH3 CH2 CH3 4-CI 2-F H Y.213 H CH(CH3)2 4-CI 2-F H Y.214 CH3 CH(CH3)2 4-CI 2-F H Y.215 CH2 CH3 CH(CH3)2 4-CI 2-F H Y.216 CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-CI 2-F H Y.217 (CH2 )2CH3 CH{CH3)2 4-CI 2-F H Y.218 (CH2)3 4-CI 2-F H Y.219 (CH2 )4 4-CI 2-F H Y.220 (CH2)5 4-C» 2-F H Y.221 H H 2-CI 4-F H Y.222 CH3 H 2-CI 4-F H Y.223 CH2 CH3 H 2-CI 4-F H Y.224 CH(CH3)2 H 2-CI 4-F H Y.225 (CH2 )2CH3 H 2-CI 4-F H Y.226 (CH2 )3CH3 H 2-CI 4-F H Y.227 H CH3 2-CI 4-F H Y.228 CH3 CH3 2-Ct 4-F H Y.229 CH2 CH3 CH3 2-CI 4-F H Y.230 CH(CH3)2 CH3 2-CI 4-F H Comp. Ri 2 R7» R7b R7 No. Y.255 CH(CH3)2 CH3 ^TrQ-femlo 2-CI H Y.256 (CH2 )2CH3 CH3 «TX-CHEemlo 2-CI H Y.257 H H 2-CI 4-CI 6-CI Y.258 CH3 H 2-CI 4-CI 6-CI Y.259 CH2 CH3 H 2-CI 4-CI 6-CI Y.260 CH(CH3)2 H 2-CI 4-CI 6-CI Y.261 (CH2 )2CH3 H 2-CI 4-CI 6-CI Y.262 (CH2 )3CH3 H 2-CI 4-CI 6-CI Y.263 H CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.264 CH3 CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.265 CH2 CH3 CH3 2-Cl 4-CI 6-CI Y.266 CH(CH3)2 CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.267 (CH2 )2CH3 CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.268 (CH2 )3CH3 CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.269 H CH2 CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.270 CH3 CH2CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.271 CH2 CH3 CH2 CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.272 CH(CH3)2 CH2 CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.273 (CH )2CH3 CH2 CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.274 (CH2 )3CH3 CH2 CH3 2-CI 4-CI 6-CI Y.275 H CH(CH3)2 2-CI 4-CI 6-CI Y.276 CH3 CH(CH3)2 2-CI 4-CI 6-CI Y.277 CH2 CH3 CH(CH3)2 2-CI 4-CI 6-CI Y.278 CH(CH3)2 CH(CH3)2 2-CI 4-CI 6-CI Comp. Ri R2 R7. R7b R7e No. Y.279 (CHj)¾??3 CH(CH3)2 2-CI 4-CI 6-CI Y.280 (CH2 )3 2-CI 4-CI 6-CI Y.281 (CH2 )4 2-CI 4-CI 6-CI Y.282 (CH2)S 2-CI 4-CI 6-CI La tabla 1 proporciona 282 compuestos de la fórmula (IA), en donde A es en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fijación del grupo A al grupo de amida, y Ri, R2, Ría, ^ b y R7c son como se definen en la tabla Y. Por ejemplo, el compuesto 1.001 esta presente en la forma Z y E o en mezclas de los mismos. El compuesto 1.001 (forma Z) y el compuesto 1.001 (forma E) tienen la siguiente estructura : 001 (forma Z) 1.001 (forma E) tabla 2 proporciona 282 compuestos de la fórmula (IA) en donde A es en donde las lineas de trazos interrumpidos 'indican el punto de fijación del grupo A al grupo de amida, y Ri, R2r R7a, R7b y R7c son como se definen en la tabla Y . La tabla 3 proporciona 282 compuestos de la fórmula (IA) en donde A es en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fijación del grupo A al grupo de amida, y i/ 2f R?aí R7 y 7c son como se definen en la tabla Y . La tabla 4 proporciona 282 compuestos de la fórmula (IA) en donde A es en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fijación del grupo A al grupo de amida, y Ri R2 R7ar R?b y R?c son como se definen en la tabla Y . La tabla 5 proporciona 282 compuestos de la fórmula (IA) en donde A es en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fijación del grupo A al grupo de amida, y Ri/ 2 r R7a» R7b y R7c son como se definen en la tabla Y . La tabla 6 proporciona 282 compuestos de la fórmula (IA) en donde A es en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fijación del grupo A al grupo de amida, y Ri, R2, R7a ^ b y R7c son como se definen en la tabla Y . Tablas 7 a 12: Compuestos de la fórmula ID La invención es ilustrada además por los compuestos individuales preferidos de la fórmula ID listados posteriormente en las fórmulas 7 a 12. Los datos de caracterización se proporcionan en la tabla 13.
Cada una de las tablas 7 a 12, que siguen a la tabla W posterior, comprenden 288 compuestos de la fórmula ID en la cual B, Ri y R2 tienen los valores dados en la tabla y A tiene el valor dado en las tablas relevantes 7 a 12. Asi, la tabla 7 corresponde a la tabla W cuando es 7 y A tiene el valor dado bajo el encabezado de la tabla 7, la tabla 8 corresponde a la tabla W cuando W es 8 y A tiene el valor dado bajo el encabezado de la tabla 8, y asi mismo para las tablas 9 a 12. Como se describe para los compuestos de la fórmula IC, también cada compuesto de las fórmulas ID está presente en diferentes formas isoméricas.
Tabla W: En la tabla W el grupo B significa el grupo Bi , B2, B3 o B4: Compuesto B R, R7. No. W.001 B, H H 2-CI H W.002 B, H CH, 2-CI H W.003 B, H CH2CH3 2-CI H W.004 B, H (Ch^aCHs 2-CI H W.005 B, H CH(CH,)2 2-CI H W.006 B, CH3 CH, 2-CI H W.007 B, CH, CH2CH3 2-CI H W.008 B, CH, (CH¾)2CH, 2-CI H W.009 B, CH, CH(CH3)2 2-CI H W.010 B, H H 4-Ct H W.011 B, H CH, 4-CI H W.012 B, H CH2CH3 4-CI H W.013 Bi H (CH2)2CH3 4-CI H W.01 B, H CH(CH3)s 4-CI H Compuesto B R, R* RT. No. W.015 B, CH3 CH3 4-CI H W.016 B, CH3 CH2CH3 4-CI H W.017 B, CH3 (CH¾)2CH3 4-CI H W.018 B, CH3 CH(CH3)2 4-CI H W.019 B, H H 5-CI H W.020 B, H CH3 5-CI H W.021 B, H CH2CH3 5-CI H W.022 B, H (CH2)2CH3 5-CI H W.023 B, H CH(CH3)Í 5-CI H W.024 B, CH3 CH3 5-CI H W.025 B, CH3 CH2CH3 5-CI H W.026 B, CH3 (CH2)2CH3 5-CI H W.027 B, CH3 CH(CH3)2 5-CI H W.028 B, H H 6-CI H W.029 B, H CH3 6-CI H W.030 B, H CH CH3 6-CI H W.031 B, H (CH )2CH3 6-CI H W.032 B, H CH(CH3)2 6-CI H W.033 B, CH3 CH3 6-CI H W.034 B, CH3 CHjCH3 6-CI H W.035 B, CH3 (CH2)2CH3 6-CI H W.036 B, CH3 CH(CH3)2 6-CI H W.037 B, H H 8-CI H W.038 B, H CH3 8-CI H Compuesto B Ri R2 R7e No.
W.039 B, H CH2CH3 8-CI H W.040 B, H (CH2)2CH3 8-CI H W.041 B, H CH(CH3)2 8-CI H W.042 B, CH3 CH3 8-CI H W.043 B, CH3 CH2CH3 8-Ci H W.044 B, CH3 (CH2)2CH3 8-CI H W.045 B, CH3 CH(CH3)2 8-CI H W.046 B, H H 4-p-Cl-femlo H W.047 B, H CH3 4-p-Q-f éralo H W.048 B, H CH2CH3 4"-p-Q-fenilo H W.049 B, 4-p-Cl-femlt) H (CH¾)2CH3 H 4-T a-femlo W.050 B, H CH(CH3)2 H W.051 B, CH3 CH3 4-p-Cl-fenilo H W.052 B, CH3 CH2CH3 4-p-a-fenLlo H W.053 B, CH3 (CH2)¾CH3 ¿r-p-CL-Íe lo H W.054 B, CH3 CH(CH3)2 -p-a-fenilo H W.055 B, H H S-p-Q-íenilo H W.056 B, H CH3 8-TrCl-fenilo H W.057 B, H CH¾CH3 8-p-Cl-£enilo H W.058 B, H (CH2)2CH3 8-p-Q-femlo H W.059 B, H CH(CH3)2 8-p-Cl-fenilo H W.060 B, CH3 CH3 8-p-Cl^fenilo H W.061 B, CH3 CH2CH3 8-p-a-íenilo H W.062 B, CH3 (CH2)2CH3 e-p-Cl-fenilo H Compuesto B Ri R2 R70 R7. No . W.087 B2 CH3 CH3 6-CI H W.088 B2 CH3 CH CH3 6-CI H W.089 ¾ CH3 (CH2)2CH3 6-CI H W.090 B2 CH3 CH(CH3)2 6-CI H W.091 ¾ H H 6-CF3 H W.092 B2 H CH3 6-CF3 H W.093 B2 H CH2CH3 6-CF3 H W.094 ¾ H (CH2)2CH3 6-CF3 H W.095 B2 H CH(CH3)2 6-CF3 H W.096 B2 CH3 CH3 6-CF3 H W.097 ¾ CH3 CHgCHs 6-CF3 H W.098 B2 CH3 (CH2)2CH3 6-CF3 H W.099 B2 CH3 CH(CH3)2 6-CF3 H W.100 B2 H H 6-OCF3 H W.101 B2 H CH3 6-OCF3 H W.102 B2 H CH2CH3 6-OCF3 H W.103 B2 H (CH2)2CH3 6-OCF3 H W.104 B2 H CH(CH3)2 6-OCF3 H W.105 ¡ CH3 CH3 6-OCF3 H W.106 B2 CH3 CHaCH3 6-OCF3 H W.107 B2 CH3 (CH2)2CH3 6-OCF3 H W.108 B2 CH3 CH(CH3)2 6-OCF3 H W.109 B2 H H 6-p-Cl-feirLLo H W.110 Bz H CH3 6-p-Cl- enilo H Compuesto B R, R2 7d Rr, No .
W.135 B3 CH3 CH(CH3)2 3-CI H W.136 B3 H H 5-CI H W.137 B3 H CH3 5-CI H W.138 B3 H CH2CH3 5-CI H W.139 B3 H (CH2)2CH3 5-CI H W.140 B3 H CH(CH3)2 5-CI H W.141 Bs CH3 CH3 5-CI H W.142 B3 CH3 CH2CH3 5-CI H W.143 B3 CH3 (CH2)2CH3 5-CI H W.144 B3 CH3 CH(CH3)2 5-CI H W.145 Ba H H 6-CI H W.1 6 Bs H CH3 6-CI H W.147 Ba H CH2CH3 6-CI H W.148 Ba H (0?2)2?"?3 6-CI H W.149 B3 H CH(CH3)2 6-CI H W.150 Bs CH3 CH3 6-CI H W.151 Bs CH3 CH2CH3 6-CI H W.152 B3 CH3 (CH2)2CH3 6-CI H W.153 Ba CH3 CH(CH3)2 6-CI H W.154 Ba H H 8-CI H W.155 B3 H CH3 8-CI H W.156 B3 H CH2CH3 8-CI H W.157 Ba H {CH2)2CH3 8-CI H W.158 B3 H CH(CH3)2 8-CI H Compuesto B Ri R2 RTH R e No .
W.231 B4 CH3 CH3 7-CI H W.232 B, CH3 CHgCH3 7-CI H W.233 B4 CH3 (CH2)2CH3 7-CI H W.234 B4 CH3 CH(CH3)2 7-CI H W.235 B4 H H 8-CI H W.236 B4 H CH3 8-CI H W.237 B4 H CH2CH3 8-CI H W.238 B H (CH2)2CH3 8-CI H W.239 B4 H CH(CH3)2 8-CI H W.240 B4 CH3 CH3 8-CI H W.241 B4 CH3 CHjCHs 8-CI H W.242 B4 CH3 (CH2)2CH3 8-CI H W.243 B CH3 CH(CH3)2 8-CI H W.244 B4 H H 2-CI 4-CI W.245 B H CH3 2-CI 4-CI W.246 B4 H CH2CH3 2-CI 4-CI W.247 B4 H (CH2)2CH3 2-CI 4-CI W.248 B4 H CH(CH3)2 2-CI 4-CI W.249 B4 CH3 CH3 2-CI 4-CI W.250 B4 CH3 CH2CH3 2-CI 4-CI W.251 B4 CH3 (CH2)2CH3 2-CI 4-CI W.252 B4 CH3 CH(CH3)2 2-CI 4-CI W.253 B4 H H 2-CI 6-CI W.254 B4 H CH3 2-CI 6-CI Compuesto B Ri R2 Rrd R7, No . W.255 B4 H CH2CH3 2-CI 6-CI W.256 B, H (CH2)2CH3 2-CI 6-CI W.257 B4 H CH(CH3)2 2-CI 6-CI W.258 B4 CH3 CH3 2-CI 6-CI W.259 B4 CH3 CH2CH3 2-CI 6-CI W.260 B4 CH3 (CH )2CH3 2-CI 6-CI W.261 B4 CH3 CH(CH3)2 2-CI 6-CI W.262 B4 H H 2-CI 8-CI W.263 B4 H CH3 2-CI 8-CI W.264 B4 H CH2CH3 2-CI 8-CI W.265 B4 H (CH2)2CH3 2-CI 8-CI W.266 B H CH(CH3)2 2-CI 8-CI W.267 B4 CH3 CH3 2-CI 8-CI W.268 B4 CH3 CH2CH3 2-CI 8-CI W.269 B CH3 (CH2)2CH3 2-CI 8-CI W.270 B CH3 CH(CH3)2 2-CI 8-CI W.271 B4 H H (t?-d-í tú o 2-CI W.272 B4 H CH3 (rp-Qrieiúlo 2-CI W.273 B4 H CH2CH3 6-p-d-fenilo 2-CI W.274 B4 H (CH2)2CH3 6-p-CL-femlo 2-CI W.275 B4 H CH(CH3)2 6-p-Q-^fenila 2-CI W.276 B4 CH3 CH3 6-p-Q-feülo 2-CI W.277 B4 CH3 CH2CH3 o-p-Q-fenilo 2-CI W.278 B4 CH3 (CH2)2CH3 6-T Q-fenilo 2-CI Compuesto B R2 R7d 7e No. W.279 B4 CH3 CH(CH3)Z 6-p-Cl-fenilo 2-CI W.280 B4 H H 8-p-Cl-fenilo 2-CI W.281 B4 H CH3 8-p-Cl-fenilo 2-CI W.282 B4 H CH2CH3 8-p-Cl-fenilo 2-CI W.283 B« H 8-p-Cl-fenilo 2-CI W.28 B4 H CH(CH3)2 8-p-Cl-fenilo 2-CI W.285 B4 CH3 CH3 8-p-Cl-fenilo 2-CI W.286 B4 CH3 CH2CH3 8-p-Cl-fenilo 2-CI W.287 B4 CH3 8-p-Cl-fenilo 2-CI W.288 B4 CH3 CH(CH3)2 8-p-Cl-fenilo 2-CI La tabla 7 proporciona 288 compuestos de la fórmula (IB) , en donde A en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fij ación del grupo A al grupo amida , y B, Ri , R2 , R7d y R7e son como se definieron en la tabla W . Por ej emplo , el compuesto 7 . 001 ( forma E ) tiene la siguiente estructura : La tabla 8 proporciona 288 compuestos de la fórmula (IB) en donde A es , en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fijación del grupo A al grupo amida, y B, Ri, R2, R7d y R7e son como se definen en la tabla . La tabla 9 proporciona 288 compuestos de la fórmula (IB) en donde A es en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fijación del grupo A al grupo amida, y B, Rl R2, R7d y R7e son como se definen en la tabla W. La tabla 10 proporciona 288 compuestos de la fórmula (IB) en donde A es en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fijación del grupo A al grupo amida, y B, Ri, R2, R7d y R7e son como se definen en la tabla W.
La tabla 11 proporciona 288 compuestos de la fórmula (IB) en donde A es en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fijación del grupo A al grupo amida, y B, Ri, R2, R7d y R7e son como se definen en la tabla W. La tabla 12 proporciona 288 compuestos de la fórmula (IB) en donde A es en donde las lineas de trazos interrumpidos indican el punto de fijación del grupo A al grupo amida, y B, Rj., R2, R7d y R7e son como se definen en la tabla W. Tabla 13: Datos de caracterización La tabla 13 muestra el punto de fusión seleccionado y los datos de RMN seleccionados para los compuestos de las tablas 1 a 12. Se utiliza el CDC13 como el solvente para las mediciones de RMN, a menos que se establezca de otra manera. Si una mezcla de solventes está presente, esto es indicado como, por ejemplo: CDCl3/d6~DMSO . No se hace ningún intento para listar todos los datos de caracterización en todos los casos . En la tabla 12 y a través de la descripción que sigue, las temperaturas están dadas en grados Celsius; "RMN" significa el espectro de resonancia magnética nuclear; MS significa el espectro de masa; "%"' es el por ciento en peso, a menos que las concentraciones correspondientes estén indicadas en otras unidades. Las siguientes abreviaturas son utilizadas a través de esta especificación. p.f. = punto de fusión p.e. = punto de ebullición S = singlete amp. = amplio d = doblete dd = doblete de dobletes t = triplete c = cuarteto m = multiplete ppm = partes por millón Comp.No. Datos de 1H-RMN: ppm (multiplicidad/número de Hs) MS [M+H]+ p.f. (°C) 1.007 2.12(d, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.85 (t, IH, CHF2, J = 55 Hz), 326/328 resina (forma E) 7.18 (m, 2H), 7.30 (m, 2H), 7.30 (s, IH), 7.49 (s, IH, NH), 7.97 (s, IH). 1.007 2.34 (d, 3H), 3.98 (s, 3H), 5.83 (s, IH), 6.83 (t, IH), 7.19 326/328 resina (forma Z) (m, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.64 (s, IH, NH), 7.84 (s, IH). 1.024 103-105 1.025 136-137 1.079 2.10 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 6.85 (t, IH), 7.00 (m, 2H), 310 resina (forma E) 7.15-7.22 (m, 3H), 7.50 (s a, IH), 7.97 (s, IH). 1.079 2.34 (d, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.85 (s, IH), 6.77 (t, IH), 7.00 310 resina (forma Z) (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 7.62 (s, IH, NH), 7.85 (s, IH). 1.149 2.03 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 6.85 (t, I H), 7.25 (m, 3H), 360/362/364 resina (forma E) 7.41 (s, IH), 7.52 (s a, IH), 7.99 (s, IH). 1.49 2.39 (d, 3H), 3.97 (s, 3H), 5.84 (s, IH), 6.73 (t, IH), 7.17 360/362/364 resina (forma Z) (dxd, IH), 7.23 (d, IH), 7.41 (d, IH), 7.48 (s a, IH), 7.84 (s, IH). 2.025 145-148 2.079 2.12 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 7.12 (sa, IH), 7.97 (s, IH), 328 140 (forma E) 7.02 (m, 2H9, 7.17-7.25 (m, 3H). 2.079 2.35 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 5.85 (s, IH), 7.02 (m, 2H), 328 125 (forma Z) 7.22 (m, 2H), 7.37 (s a, IH), 7.87 (s, IH).
Ejemplos de formulación para los compuestos de la fórmula Ejemplos F-l.l hasta F-1.3: Concentrados emulsionables Las emulsiones de cualquier concentración deseada pueden ser preparadas por la disolución de tales concentrados con agua. Ejemplo F- 2 : Concentrado emulsionable Las emulsiones de cualquier concentración deseada pueden ser preparadas diluyendo tales concentrados con agua . Ejemplos F- 3 . 1 hasta F3 . 4 : Soluciones Las soluciones son adecuadas para su uso en la forma de microgotas.
Ejemplos F-4.1 hasta F-4.4 : Granulados El compuesto novedoso se disuelve en diclorometano, la solución se rocía sobre el portador y el solvente es removido entonces por destilación bajo vacío. Ejemplos F5.1 y F-5.2: Polvos Los polvos listos para su uso son obtenidos mezclado íntimamente todos los componentes. Ejemplos F-6.1 hasta F-6.3: Polvos humectables Componentes F-6.1 F-6.2 F-6.3 Compuesto de las tablas 1 a 12 25 % 50 % 75 % Ligni sulfonato de sodio 5 % 5 % - Lauril sulfato de sodio 3 % - 5 % Sulfonato de diisobutilnaftaleno sódico - 6 % 10 % Éter glicólico de octilfenolpolietileno (7 a 8 2 % moles de unidades de etilenoxi) Acido silícico altamente dispersado 5 % 10 % 10 % Caolín 62 % 27 % - Todos los componentes son me zclados y la me zcla es molida totalmente en un mol ino adecuado para dar polvos humectables que pueden ser diluidos con agua hasta suspens iones de cualquier concentración deseada . Ej emplo F7 : concentrado que puede f luir para el tratamiento de las semil las El ingrediente activo finamente dividido es mezclado intimamente con los adyuvantes, proporcionando un concentrado de la suspensión a partir de tales suspensiones se pueden obtener las suspensiones de cualquier dilución deseada por la dilución con agua. Utilizando tales diluciones, las plantas vivientes asi como el material de propagación de la planta pueden ser tratadas y protegidas contra la infestación por los microorganismos, por rociado, vertido o sumergimiento. Ej emplos biológicos : Acciones fungicidas Ej emplo B- l : Acción contra Podosphaera Leucotricha/manzana ( oidio en manzanas ) Las plantas salidas de las semillas de la manzana de 5 semanas de edad cv. Mcintosh son tratadas con el compuesto de prueba formulado (0.02 % del ingrediente activo) en una cámara de rociado. Un día después de la aplicación las plantas de la manzana son inoculadas por la agitación de las plantas infectadas con el oidio de la manzana en de las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 12 días a 22 °C y 60 % de R.H. bajo un régimen de luz de 14/10 horas (luz/oscuridad) la incidencia de la enfermedad es evaluada. Compuestos 1.007 (forma E) , 1.007 (forma Z), 1.024, 1.025, 1.079 (forma E) , 1.079 (forma Z), 1.149 (forma E) , 1.149 (forma Z ) ,- 2.025, 2.079 (forma E) y 2.079 (forma Z) muestran una buena actividad en esta prueba (< 20 % de infestación) . Ejemplo B-2 : Acción contra Venturia inaequalis/manzana (Sarna en manzanas Las plantas salidas de las semillas de la manzana de 4 semanas de edad cv. Mcintosh se tratan con el compuesto de prueba formulado (0.02 % del ingrediente activo) en una cámara de rociado. Un día después de la aplicación las plantas de la manzana son inoculados por el rociado de una suspensión de esporas (4xl05 conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un período de incubación de 4 días a 21 °C y 95 % de r.h., las plantas son colocadas durante 4 días a 21 °C y 60 % de r.h. en un invernadero. Después de otro período de incubación de 4 días a 21 °C y 95 % de r.h., la incidencia de la enfermedad es evaluada. Los compuestos 1.007 (forma E) , 1.007 (forma Z), 1.024, 1.025, 1.079 (forma E) , 1.079 (forma Z), 1.149 (forma E) , 1.149 (forma Z), 2.025, 2.079 (forma E) y 2.079 (forma Z) , muestran buena actividad en esta prueba (< 20 % de infestación) . Ejemplo B-3: Acción contra Erysiphe graminis/cebada (Oidio en cebada ) Las planta de la cebada de 1 semana de edad cv. Express son tratadas con el compuesto de prueba formulado (0.02 % del ingrediente activo) en una cámara de rociado. Un día después de la aplicación las plantas de la cebada son inoculadas por la agitación de las plantas infectadas con el oidio en de las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 6 días a 20 °C/18 °C (dia/noche) y 60 % de r.h. en un invernadero, la incidencia de la enfermedad es evaluada. Los compuestos 1.007 (forma E) , 1.007 (forma Z) , 1.024, 1.025, 1.079 (forma E) , 1.079 (forma Z), 1.149 (forma E) , 1.149 (forma Z), 2.025, 2.079 (forma E) y 2.079 (forma Z) muestran una buena actividad en esta prueba (< 20 % de infestación) . Ejemplo B-4 : Acción contra Botrytis cinérea/manzana (Botritis en las frutas de la manzana) En una fruta de manzana cv. Golden Delicious se perforan 3 orificios y cada uno se llena con gotas de 30 µ? del compuesto de prueba formulado (0.02 % del ingrediente activo) . Dos horas después de la aplicación se transfieren por medio de una pipeta 50 µ? de una suspensión de esporas de B. cinérea (4xl05 conidios/ml ) sobre los sitios de aplicación. Después de un periodo de incubación de 7 días a 22 °C en una cámara de crecimiento la incidencia de la enfermedad es evaluada. Los compuestos 1.007 (forma E) , 1.007 (forma Z), 1.024, 1.025, 1.079 (forma E) , 1.079 (forma Z), 1.149 (forma E) , 1.149 (forma Z), 2.025, 2.079 (forma E) y 2.079 (forma Z) muestran una buena actividad en esta prueba (< 20 % de infestación) . Ejemplo B-5: Acción contra Botrytis cinerea/uva (Botritis en las uvas) Las plantas salidas de las semillas de la uva de 5 semanas de edad cv. Gutedel se tratan con el compuesto de prueba formulado (0.02 % del ingrediente activo) en una cámara de rociado. Dos días después de la aplicación las plantas de la uva son inoculados por el rociado de una suspensión de esporas (lxlO6 conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 4 dias a 21 °C y 95 % de r.h., en un invernadero la incidencia de la enfermedad es evaluada. Los compuestos 1.007 (forma E) , 1.007 (forma Z), 1.024, 1.025, 1.079 (forma E) , 1.079 (forma Z) , 1.149 (forma E) , 1.149 (forma Z), 2.025, 2.079 (forma E) , 2.079 (forma Z), muestran buena actividad en esta prueba (< 20 % de infestación) .
Ejemplo B-6: Acción contra Botrytis cinérea/tomate (Botritis en los tomates) Las planta del tomate de 4 semanas de edad cv. Roter Gnom se tratan con el compuesto de prueba formulado (0.02 % del ingrediente activo) en una cámara de rociado. Dos días después de la aplicación las plantas del tomate son inoculadas por el rociado de una suspensión de esporas (lxlO5 conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un período de incubación de 4 días a 20 °C y 95 % de r.h., en una cámara de crecimiento la incidencia de la enfermedad es evaluada. Los compuestos 1.007 (forma E) , 1.007 (forma Z), 1.024, 1.025, 1.079 (forma E) , 1.079 (forma Z), 1.149 (forma E) , 1.149 (forma Z), 2.025, 2.079 (forma E) y 2.079 (forma Z), muestran buena actividad en esta prueba (< 20 % de infestación) . Ejemplo B-7: Acción contra Pyrenophora teres/cebada (Manchas de las hojas de la cebada) Las plantas de la cebada de 1 semana de edad cv. Express se tratan con el compuesto de prueba formulado (0.02 % del ingrediente activo) en una cámara de rociado. Dos días después de la aplicación las plantas de la cebada son inoculadas por el rociado de una suspensión de esporas (3xl04 conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un período de- incubación de 2 días a 20 °C y 95 % de r.h., las plantas son almacenadas durante 2 días a 20 °C y 60 % de r.h. en un invernadero. La incidencia de la enfermedad es evaluada 4 días después de la inoculación. Los compuestos 1.007 (forma E) , 1.007 (forma Z), 1.024, 1.025, 1.079 (forma E) , 1.079 (forma Z), 1.149 (forma E) , 1.149 (forma Z) , 2.025, 2.079 (forma E) y 2.079 (forma Z), muestran buena actividad en esta prueba (< 20 % de infestación) . Ejemplo B-8: Acción contra Septoria tritici/trigo (manchas de las hojas de septoria en el trigo) Las plantas del trigo de 2 semanas de edad cv. Riband se tratan con el compuesto de prueba formulado (0.02 % del ingrediente activo) en una cámara de rociado. Un día después de la aplicación, las plantas del trigo son inoculadas por el rociado de una suspensión de esporas (lOxlO5 conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 1 día a 23 °C y 95 % de r.h., las plantas son almacenadas durante 16 días a 23 °C y 60 % de r.h. en un invernadero. La incidencia de la enfermedad es evaluada 18 días después de la inoculación. Los compuestos 1.007 (forma E) , 1.007 (forma Z), 1.024, 1.025, 1.079 (forma E) , 1.079 (forma Z), 1.149 (forma E) , 1.149 (forma Z), 2.025, 2.079 (forma E) , 2.079 (forma Z), muestran buena actividad en esta prueba (< 20 % de infestación) . Ejemplo B-9: Acción contra Uncinula necator/uva (Oidio en las uvas ) Las plantas salidas de las semillas de la uva de semanas de edad cv. Gutedel se tratan con el compuesto de prueba formulado (0.02 % del ingrediente activo) en una cámara de rociado. Un día después de la aplicación las plantas de la uva son inoculadas por la agitación de las plantas infectadas con el oidio de las uvas en las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 7 días a 26 °C y 60 % de r.h., bajo un régimen de luz de 14/10 horas (luz/oscuridad) la incidencia de la enfermedad es evaluada. Los ¦ compuestos 1.007 (forma E) , 1.007 (forma Z), 1.024, 1.025, 1.079 (forma E) , 1.079 (forma Z), 1.149 (forma E) , 1.149 (forma Z), 2.025, 2.079 (forma E) , 2.079 (forma Z), muestran buena actividad en esta prueba (< 20 % de infestación) . Ejemplo B-10. Acción contra Alternaría solani/tomate (Tizón temprano sobre los tomates) Las plantas del tomate de 4 semanas de edad cv.
Roter Gnom se tratan con el compuesto de prueba formulado (0.02 % del ingrediente activo) en una cámara de rociado. Dos días después de la aplicación, las plantas del tomate son inoculadas por el rociado de una suspensión de esporas (2xl05 conidios/ml) en las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 3 días a 20 °C y 95 % de r.h., en una cámara de crecimiento la incidencia de la enfermedad es evaluada.
Los compuestos 1.007 (forma E) , 1.007 (forma Z), 1.024, 1.025, 1.079 (forma E) , 1.079 (forma Z), 1.149 (forma E) , 1.149 (forma Z), 2.025, 2.079 (forma E) y 2.079 (forma Z), muestran buena actividad en esta prueba (< 20 % de infestación) . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de la fórmula I caracterizado porque: Ri y R2 independientemente entre si significan hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3, cicloalquilo de C3-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3, alquenilo de C2-Cs, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3 o alquinilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R3; cada R3 independientemente entre si significan halógeno, nitro, alcoxi de Ci-C6, halogenoalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquiltio de Ci-Ce, halogenoalquiltio de Ci-C6, -C (H) =N (O) -Ci-C6alquilo) , o -C (alquilo de C!-C6)=N(0-alquilo de Ci-C6) ; o Ri y R2 junto con los átomos de carbono a los cuales los mismos están fijados, forman un anillo de 5, 6 ó 7 elementos, en donde el anillo está parcialmente saturado y en donde 1, 2, ó 3 átomos de carbono del anillo pueden ser remplazados por átomos de oxigeno, átomos de nitrógeno y/o átomos de azufre y en donde el anillo está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R4; cada substituyente R4 independientemente entre si significan halógeno, nitro, alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R5, cicloalquilo de C3-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R5, alquenilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R5 o alquinilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R5; cada R5 representan independientemente entre si halógeno, nitro, alcoxi de Ci-C6, halogenoalcoxi de Ci~C6, cicloalquilo de C3-C6, alquiltio de Ci-C6, halogenoalquiltio de Ci-C6, -C(H)=N(0-alquilo de Ci-C6) , o -C (alquilo de Cx-Ce) =N (0-alquilo de Ci-C6) ; A es Ai en la cual Ri6 es halogenometilo; Ri7 es alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, alcoxi de
  2. Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4; y Ríe es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, halogenoalcoxi de C1-C4, alcoxi de
  3. Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4 ; o A es A2 en la cual R26 es halogenometilo; R2-7 es alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, alcoxi de Ci-C4~alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4 ; o A es A3 en la cual R36 es halogenometilo; R37 es alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, alcoxi de
  4. Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4; y R38 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, halogenoalcoxi de C1-C4, alcoxi de
  5. Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4 ; o A es A4 en la cual R46 es halogenometilo; R47 es alquilo de C1-C4, halogenoalquilo de C1-C4, alcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4 o halogenoalcoxi de Ci~C4-alquilo de C1-C4; B es un grupo fenilo, naftilo, o quinolinilo, que está substituido por uno o más substituyentes R7; cada substituyente R7 independientemente entre si significan halógeno, haloalcoxi de C1-C6, haloalquiltio de Ci-C6, ciano, nitro, -C (H) =N (O-alquilo de Ci-C6) , -C (alquilo de Ci-C6)=N(0-alquilo de Ci-Ce) , alquilo de C1-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Re, cicloalquilo de C3-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Re, bicicloalquilo de Cg-Ci4, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Rg, alquenilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R8, alquinilo de C2-C6 que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R8, fenilo, el cual está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R8 o heteroarilo, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R8; cada R8 son independientemente entre si halógeno, ciano, nitro, alcoxi de Ci-C6, halogenoalcoxi de Ci-C6, alquiltio de C1-C6, halogenoalquiltio de Ci-C6, alqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6, -C (H) =N (O-alquilo de Ci-C6) , o -C (alquilo de Ci-C6) =N (O-alquilo de Ci-C6) ; y los isómeros y tautomeros de estos compuestos. 2. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque A es Al. 3. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque B es un grupo fenilo, que está substituido por uno o más substituyentes R7. 4. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque cada substituyente R7 independientemente entre si significan halógeno, haloalcoxi de CI-CÉ, haloalquiltio de C1-C6, ciano, nitro, -C (H) =N (O-alquilo de Ci-C6) , -C (alquilo de Ci-C6)=N(0-alquilo de Ci-C6) , alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Rs, alquenilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Rs o alquinilo de C2-C6 que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Rg . 5. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque A es Al y B es un grupo fenilo, el cual está substituido por uno o más substituyentes R7 que independientemente entre si significan halógeno, haloalcoxi de Ci- e, haloalquiltio de Ci~C6, ciano, nitro, -C (H) =N (O-alquilo de Ci-C6) , -C (alquilo de Ci-C6)=N(0-alquilo de Ci-Cg) , alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes R8, alquenilo de C2-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Rs o alquinilo de C2-C6 que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes Rs .
  6. 6. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque B es Bi en la cual Ri7a es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de Ci-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de Ci-C6, halogenoalquilo de C1-C6, halogenoalcoxi de C1-C6 o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos; Ri7b es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6, halogenoalquilo de C1-C6, halogenoalcoxi de Ci-C6 o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos; Ri7c es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de Ci-C6, halogenoalquilo de Ci-Cg, halogenoalcoxi de C1-C6 o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos; Ri7d es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de Ci-C6, halogenoalquilo de Ci-C6, halogenoalcoxi de Ci-C6 o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos; Ri7e es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de Ci-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de Ci-C6, halogenoalquilo de Ci-C6, halogenoalcoxi de C1-C6 o fenilo, que está substituido o no substituido por uno o más halógenos; siempre que al menos uno de Ri7a, Ri7b/ Rna Ri7d y Ri7e no sean hidrógeno.
  7. 7. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Ri y R2 independientemente entre si significan hidrógeno, halógeno o alquilo de Ci-C6, que está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno, alcoxi de Ci-C6 y halogenoalcoxi de Ci-C6; o Ri y R2 junto con los átomos de carbono a los cuales los mismos están fijados forman un anillo de 5, 6 ó 7 elementos, en donde el anillo está parcialmente saturado y en donde el anillo está substituido o no substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halógeno, alcoxi de Ci-C6 y halogenoalcoxi de Ci-Ce ·
  8. 8. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación "1, caracterizado porque Ri y R2 independientemente entre si significan hidrógeno, halógeno o alquilo de Ci-C6.
  9. 9. Un método para controlar o prevenir la infestación de las plantas útiles por los microorganismos fitopatógenos, caracterizado porque un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1 o una composición, que comprende este compuesto como el ingrediente activo, es aplicado a las plantas, a las partes de las mismas o al sitio de las mismas.
  10. 10. Una composición para controlar y proteger contra los microorganismos fitopatógenos , caracterizada porque comprende un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1 y un portador inerte.
MX2008015717A 2006-06-16 2007-06-14 Derivados de etenil carboxamida utiles como microbiocidas. MX2008015717A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06012433 2006-06-16
PCT/EP2007/005247 WO2007144174A1 (en) 2006-06-16 2007-06-14 Ethenyl carboxamide derivatives useful as microbiocides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MX2008015717A true MX2008015717A (es) 2008-12-19

Family

ID=38461267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2008015717A MX2008015717A (es) 2006-06-16 2007-06-14 Derivados de etenil carboxamida utiles como microbiocidas.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8188088B2 (es)
EP (1) EP2029530B1 (es)
JP (1) JP5065384B2 (es)
AR (1) AR061603A1 (es)
BR (1) BRPI0713025A2 (es)
CA (1) CA2654097A1 (es)
ES (1) ES2392104T3 (es)
MX (1) MX2008015717A (es)
WO (1) WO2007144174A1 (es)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2740193A1 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
CA2740195A1 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
CN102264705A (zh) * 2008-12-24 2011-11-30 辛根塔有限公司 制备芳基酰胺的方法
JP5728735B2 (ja) * 2009-02-17 2015-06-03 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺菌性ｎ−（フェニルシクロアルキル）カルボキサミド、ｎ−（ベンジルシクロアルキル）カルボキサミド及びチオカルボキサミド誘導体
RU2541571C2 (ru) 2009-04-15 2015-02-20 Эббви Инк. Противовирусные соединения
ES2414934T3 (es) 2009-06-11 2013-07-23 Abbvie Bahamas Limited Inhibidores del virus de la Hepatitis C
US8716454B2 (en) 2009-06-11 2014-05-06 Abbvie Inc. Solid compositions
US9394279B2 (en) 2009-06-11 2016-07-19 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
US8937150B2 (en) 2009-06-11 2015-01-20 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
JP5730992B2 (ja) 2010-06-03 2015-06-10 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ Ｎ−［（ヘタ）アリールエチル）］ピラゾール（チオ）カルボキサミド類及びそれらのヘテロ置換された類似体
NZ605440A (en) 2010-06-10 2014-05-30 Abbvie Bahamas Ltd Solid compositions comprising an hcv inhibitor
CA2819894A1 (en) 2010-12-16 2012-06-21 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
US10201584B1 (en) 2011-05-17 2019-02-12 Abbvie Inc. Compositions and methods for treating HCV
US9034832B2 (en) 2011-12-29 2015-05-19 Abbvie Inc. Solid compositions
US11484534B2 (en) 2013-03-14 2022-11-01 Abbvie Inc. Methods for treating HCV
WO2015103490A1 (en) 2014-01-03 2015-07-09 Abbvie, Inc. Solid antiviral dosage forms
US10058542B1 (en) 2014-09-12 2018-08-28 Thioredoxin Systems Ab Composition comprising selenazol or thiazolone derivatives and silver and method of treatment therewith

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
DK0392225T3 (da) 1989-03-24 2003-09-22 Syngenta Participations Ag Sygdomsresistente transgene planter
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
US5223526A (en) 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP3164762B2 (ja) * 1995-04-11 2001-05-08 三井化学株式会社 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
PT888359E (pt) 1996-03-11 2002-10-31 Syngenta Participations Ag Derivados de pirimidin-4-ona como pesticida
JPH09301974A (ja) * 1996-05-16 1997-11-25 Mitsui Toatsu Chem Inc 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
GB9817548D0 (en) 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
JP2001213869A (ja) 2000-01-28 2001-08-07 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾールカルボン酸誘導体および病害防除剤
EP1341757B1 (en) 2000-11-08 2006-09-20 Syngenta Participations AG Pyrrolcarboxamides and pyrrolcarbothioamides and their agrochemical uses
US20030109705A1 (en) 2001-03-02 2003-06-12 Jonas Grina Novel cyanoenamines useful as ligands for modulating gene expression in plants or animals
CN100548992C (zh) 2002-08-22 2009-10-14 辛根塔参与股份公司 杀微生物(例如杀菌)的1,2,3-三唑衍生物
EP1449841A1 (en) 2003-02-19 2004-08-25 Bayer CropScience SA New fungicidal compounds
EP1574511A1 (en) 2004-03-03 2005-09-14 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
JP2008507494A (ja) 2004-07-23 2008-03-13 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺菌剤としての３−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体
EP1771439A1 (en) 2004-07-23 2007-04-11 Bayer CropScience S.A. 4-pyridinylethylcarboxamide derivatives useful as fungicides
DE102004059725A1 (de) * 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide

Also Published As

Publication number Publication date
EP2029530B1 (en) 2012-09-19
EP2029530A1 (en) 2009-03-04
US20090318495A1 (en) 2009-12-24
JP5065384B2 (ja) 2012-10-31
CA2654097A1 (en) 2007-12-21
WO2007144174A1 (en) 2007-12-21
AR061603A1 (es) 2008-09-10
US8188088B2 (en) 2012-05-29
JP2009539909A (ja) 2009-11-19
ES2392104T3 (es) 2012-12-04
BRPI0713025A2 (pt) 2012-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MX2008015717A (es) Derivados de etenil carboxamida utiles como microbiocidas.
EP2155686B1 (en) Pyrazole carboxylic acid amides useful as microbiocides
JP5155303B2 (ja) 新規な殺微生物剤
JP5390520B2 (ja) 新規殺菌剤
US20110207771A1 (en) N-(l-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
US8486986B2 (en) Microbiocides
EP2262776A2 (en) Novel microbiocides
IL213759A (en) Antimicrobial compounds and preparations containing them
WO2009127722A1 (en) Novel microbiocides
WO2009127726A1 (en) Novel microbiocides
US7723371B2 (en) Microbiocides
EP1992617A1 (en) Optically active ethyl amides

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration