MX2008010361A - Proceso para producir compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol, en una forma simple y con buena eficiencia. Un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (3) (ver fórmula (3)) que comprende reaccionar un compuesto de pirazol representado por la fórmula general (1) (ver fórmula (1) (en donde R1 es un sustituyente tal como un grupo alquilo, grupo sustituido o sin sustituir o semejante, y R2 es un grupo de extracción de electrones) con un compuesto representado por la fórmula general (2):(ver fórmula (2)) L-R3 (en donde L es un grupo saliente y R3 es un sustituyente tal como un grupo alquilo sustituido o sin sustituir o semejante), en la presencia de una base y formaldehído.

Description

PROCESO PARA PRODUCIR COMPUESTO 5-ALCOXI-4- HIDROXIMETILPIRAZOL CAMPO TÉCNICO La presente invención se refiere a un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol que es útil como un intermediario para la producción de medicina y producto químico agrícola, así como a un compuesto novedoso 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol que se produce por el proceso. TÉCNICA PREVIA El compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol obtenido por la presente invención es útil como un intermediario para la producción de medicina y como producto químico agrícola. Ningún proceso se conoce para la producción de un compuesto 5-alcoxi- -hidroximetilpirazol a partir de un compuesto 5-hidroxipirazol en una sola etapa. Un proceso para reducir un 5-alcoxi-4-formilpirazol se conoce para obtener un compuesto 5-alcoxi- 4-hidroximetilpirazol (ver Literatura de Patente 1). En este proceso, sin embargo ya que un compuesto 5-hidroxipirazol se utiliza como material de partida para obtener un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol , se requieren reacciones de 3 etapas; por lo tanto, en producción de un producto pretendido, la operación y trabajo se han complicado, se ha requerido un largo tiempo y rendimiento total del producto pretendido no ha sido satisfactorio. Literatura de Patente 1: WO 2004-099157 DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Tarea a Lograr por la Invención Se ha deseado el desarrollar un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol que está libre de las desventajas anteriormente mencionadas de la técnica previa. Es simple en operación y funciona, y es ventajoso en tiempo y rendimiento. Medios para Lograr la Tarea En vista de la situación anterior, el presente inventor hizo un estudio concentrado del proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol . Como resultado, se encontró que un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (3) mostrada posteriormente, se forma al reaccionar un compuesto pirazol representado por la fórmula general (1) que se ilustra posteriormente, con un compuesto representado por la fórmula general (2) que se muestra posteriormente, en la presencia de una base y formaldehido . El hallazgo ha llevado a completar la presente invención. Efecto de la Invención El proceso de la presente invención ha hecho posible producir un compuesto de 5-alcoxi-4- hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (3) , en una sola etapa. El presente proceso es simple en operación y funciona, es ventajoso en tiempo rendimiento de producto pretendido en producción a escala industrial y es extremadamente útil como un proceso industrial para la producción del compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol . MEJOR MODO PARA LLEVAR A CABO LA INVENCIÓN La presente invención se describe a continuación en detalle La presente invención ha logrado la tarea anteriormente mencionada al proporcionar las invenciones [1] a [21] mostradas a continuación. [1] Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (3) (en donde Rx es un grupo alquilo, un grupo arilo que puede tener un sustituyente o un grupo heteroarilo que puede tener un sustituyente, R2 es un grupo de extracción de electrones, y R3 es un grupo alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo que puede tener un sustituyente o un grupo alquinilo que puede tener un sustituyente) , que comprende reaccionar un compuesto pirazol representado por la fórmula general (1) (en donde Ri y R2 son como se definió anteriormente) con un compuesto representado por la fórmula general (2) L-R3 (2) (en donde L es un grupo saliente y R3 es como se definió anteriormente) en la presencia de una base y formaldehido . [2] Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4:-hidroximetilpirazol de conformidad con [1], en donde el grupo saliente representado por L es un átomo de halógeno, un grupo alquil sulfoniloxi, un grupo haloalquilsulfoniloxi , o un grupo bencensulfoniloxi que puede tener un sustituyente . [3] Un proceso para producir un compuesto de 5- alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [1] o [2], en donde el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo haloalquilo, un grupo ciano o un grupo alcoxicarbonilo . [4] Un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [1] o [2] en donde el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo (mono-a trifluoro) metilo. [5] Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [1] o [2], en donde el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo trifluorometilo . [6] Un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [1] o [2], en donde el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo ciano. [7] Un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [1] o [2], en donde el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo. [8] Un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi- -hidroximetilpirazol de conformidad con [1] o [2], en donde el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo etoxicarbonilo . [9] Un proceso para producir un compuesto 5- alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con cualquiera de [1] a [8], en donde el grupo saliente representado por L es un átomo de halógeno. [10] Un proceso para producir un compuesto 5- alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con cualquiera de [1] a [9], en donde el grupo saliente representado por L es un átomo de halógeno y R3 es un grupo haloalguilo. [11] Un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximétilpirazol de conformidad con cualquiera de [1] a [8], en donde el grupo saliente representado por L es un átomo de cloro y R3 es un grupo difluorometilo . [12] Un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4 -hidroximetilpirazol de conformidad con [1], en donde Ri es un grupo metilo, el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo trifluorometilo, y el compuesto representado por la fórmula general (2) es un cloro (mono-a trihalógeno-sustituido) metano. [13] Un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [1] , en donde Ri es un grupo metilo, el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo trifluorometilo y el compuesto representado por la fórmula general (2) es cloro de fluorometano . [14] Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (4) [en donde R4 es un grupo Cl a C6 alquilo, un grupo arilo que puede tener un sustituyente o un grupo hetero-arilo que puede tener un sustituyente, R5 es un grupo Cl a C6 haloalquilo, un grupo ciano o un grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo, y R6 es un grupo Cl a C6 alquilo que está sin sustituir o sustituido con halógeno, grupo fenilo, grupo ciano o grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo, un grupo C3 a C8 cicloalquilo que está sin sustituir o sustituido con halógeno, grupo fenilo, grupo ciano o grupo Cl a C6 alcoxi (carbonilo) , un grupo Cl a C6 alquenilo que está sin sustituir o sustituido con halógeno, grupo fenilo, grupo ciano o grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo, o un grupo Cl a C6 alquinilo, que está sin sustituir o sustituido con halógeno, grupo fenilo, grupo ciano o grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo] [15] Un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [14] en donde R5 es un grupo (mono- a trifluoro) metilo. [16] Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [14] en donde R5 es un grupo trifluorometilo .

[17] Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [14], en donde R5 es un grupo ciano. [18] Un compuesto 5-alcoxi-4 -hidroximetilpirazol de conformidad con [14], en donde R5 es un grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo. [19] Un compuesto 5-alcoxi— -hidroximetilpirazol de conformidad con [14], en donde R5 es un grupo etoxicarbonilo . [20] Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [14], en donde R4 es un grupo metilo, R5 es un grupo trifluorometilo y R6 es un grupo mono-a trihalogeno sustituido (metilo) . [21] Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con [14], en donde R4 es un grupo metilo, R5 es un grupo trifluorometilo y R6 es un grupo difluorometilo . Las presentes invenciones [1] a [21] se describen en detalle a continuación. La presente invención se refiere a un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (3) que comprende reaccionar un compuesto pirazol representado por la fórmula general (1) con un compuesto representado por la fórmula general (2) en la presencia de una base y formaldehido, asi como a un novedoso 5-alcoxi-4 -hidroximetilpirazol que se produce por el proceso.

Se describe primero el compuesto pirazol representado por la fórmula general (1) utilizado como materia prima en la presente invención. El compuesto pirazol representado por la fórmula general (1) puede producirse con base en diversos procesos descritos por ejemplo en "Chemistry of Heterocyclic Compounds (escrito por Hiroshi Yamanaka y otros)", capitulo 5, 1988 (Kodansha Scientific) ; y "Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd edition (escrito por J.A. Joule y K. Mills)", Chapter 4.3.2.3, 2000 (Pergamon). Se conocen por ejemplo un proceso que comprende reaccionar un compuesto ?-cetoéster correspondiente con un compuesto de hidrazina. Explicando específicamente, se reporta en el Journal of Heterocyclic Chemistry, Vol. 27, p. 243 (1992) que, al someter etil 4 , 4 , 4-trifluoroacetoacetato y metilhidrazina a calentamiento y reflujo en un solvente de agua por 2 horas, puede sintetizarse 1 metil-5-hidroxi-3-trifluorometilpirazol a un rendimiento de 49%. También, se describe en JP-A-1998-287654 , un proceso que comprende reaccionar un compuesto diéster de ácido oxaloacético con un compuesto hidrazina para obtener un compuesto 3- (alcoxicarbonil ) -5-hidroxipirazol y un proceso para convertir el compuesto alcoxicarbonilo del compuesto 3- (alcoxicarbonil) -5-hidroxipirazol obtenido por el proceso anterior, en grupo ciano.

También, se describe en JP-B-1976-33556, un proceso que comprende reaccionar un compuesto de ácido a-ciano succinico con un compuesto de sal de diazonio para obtener un compuesto 3-ciano-5-hidroxipirazol . Como el sustituyente Ri de la fórmula general (1) que representa el compuesto pirazol utilizado como material de partida o materia prima en la presente invención, pueden e emplificarse grupos alquilo de cadena recta o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono (a continuación, átomos de carbono en el caso por ejemplo de 1 a 6 átomos de carbono se abrevian como Cl a C6) , tales como grupo metilo, grupo etilo, grupo N-propilo, grupo isopropilo, grupo N-butilo, grupo sec-butilo, grupo ter-butilo, grupo n-pentilo, grupo n-hexilo y semejantes; grupos arilo de anillo monociclico o fusionado tales como grupo fenilo, grupo naftilo y semejantes [los grupos arilo pueden cada uno tener al menos un sustituyente seleccionado de átomos de halógeno (por ejemplo bromo, cloro, flúor e yodo) , grupos alquilo Cl a C6 de cadena recta o ramificada (por ejemplo grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo sec-butilo, grupo ter-butilo, grupo n-pentilo y grupo n-hexilo) , grupo hidroxilo, grupos alcoxi Cl a C6 de cadena recta o ramificada (por ejemplo grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propoxi y grupo isopropoxi) grupos Cl a C6 hidroxialquilo de cadena recta o cadena ramificada (por ejemplo grupo hidroximetilo y grupo 1 hidroxietilo) , (grupos alcoxi Cl a C6 de cadena recta o ramificada) - (alquilo Cl a C6 de cadena recta o ramificada) (por ejemplo grupo metoximetilo, grupo 1 metoxietilo y grupo 1 etoxietilo) grupos Cl a C6 haloalquilo de cadena recta o ramificada (por ejemplo grupo fluorometilo, grupo difluorometilo y grupo trifluorometilo) , grupo carboxilo, sales de metal del grupo carboxilo tipificadas por sales de metal alcalino (por ejemplo sal sodio, sal potasio y sal litio) o sales de metal alcalinoterreo (por ejemplo sal calcio, sal bario y sal magnesio) , grupos (alcoxi Cl a C6 de cadena recta o ramificada) carbonilo (por ejemplo grupo metoxi carbonilo y grupo etoxicarbonilo) , grupo nitro, grupo amino, grupos mono- o di (Cl a C6 alquilo) amino de cadena recta o ramificada (por ejemplo grupo metilamino, grupo dimetilamino, grupo etilamino y grupo dietilamino) , grupos (alquilo de Cl a C6 de cadena recta o ramificada) carbonilamino (por ejemplo grupo acetilamino, grupo propionilamino y grupo butirilamino) , grupos hidroxicarbonilo de cadena recta o ramificada (alquilo Cl a C6) (por ejemplo grupo hidroxicarbonilmetilo y grupo 1- hidroxicarboniletilo) , grupos (alcoxi Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada) carbonilo- (alquilo Cl a C6) (por ejemplo grupo metoxicarbonilmetilo, grupo 1- metoxicarboniletilo y grupo 1-etoxicarboniletilo) , grupos aminocarbonilo de cadena recta o ramificada- (Cl a C6 alquilo) (grupo aminocarbonilo y grupo 1-aminocarboniletilo) , grupos alquilo Cl a C6 de cadena recta o ramificada (aminocarbonilo- (alquilo Cl a C6 de cadena recta o ramificada) (por ejemplo grupo metilaminocarbonilmetilo, grupo 1-metilaminocarboniletilo y grupo 1 etilaminocarboniletilo) , grupo ciano, etc.]; y Grupos heterociclicos de anillo monociclico o fusionado que tienen cuando menos un heteroátomo seleccionado de átomo de nitrógeno, átomo de oxigeno y átomo de azufre, tal como un grupo piridilo, grupo tianilo, grupo oxazolilo, grupo tiazolilo, grupo isoxazolilo y semejantes (los grupos heteroarilo cada uno puede tener al menos un sustituyente seleccionado de grupos alquilo de Cl a C6 de cadena recta o ramificada (por ejemplo grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo sec-butilo, grupo ter-butilo, grupo n-pentilo y grupo n-hexilo) , grupo hidroxilo, grupos alquilo de Cl a C6 de cadena recta o ramificada (por ejemplo grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propoxi, y grupo isopropoxi) , grupos hidroxialquilo Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada (por ejemplo grupo hidroximetilo y grupo hidroxietilo) , grupos (alcoxi Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada) - (alquilo Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada) (por ejemplo grupo metoximetilo, grupo metoxietilo y grupo etoxietilo) , grupos haloalquilo de Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada (por ejemplo grupo fluorometilo, grupo difluorometilo y grupo trifluorometilo) grupo carboxilo, sales metálicas de grupo carboxilo tipificadas por sales de metales alcalino (por ejemplo sal sodio, sal potasio y sal litio) o sales de metales alcalinotérreos (por ejemplo sal calcio, sal bario y sal de magnesio) , grupos carbonilo (alcoxi Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada) (por ejemplo grupo metoxicarbonilo y grupo etoxicarbonilo) , átomos de halógeno (por ejemplo bromo, cloro, fluoro e yodo), grupo nitro, grupo amino, grupos mono- o di (alquilo Cl a C6) amino de cadena recta o cadena ramificada (por ejemplo grupo metilamino, grupo dimetilamino, grupo etilamino y grupo dietilamino) , grupos (alquilo Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada) carbonilamino (por ejemplo grupo acetilamino, grupo propinilamino y grupo butilidamino ) , grupo ciano, grupo formilo, [grupos (alquilo Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada) carbonilo (por ejemplo grupo metilcarbonilo y grupo etilcarbonilo) , grupos arilcarbonilo (por ejemplo grupo benzoilo y grupo naftoilo) , etc.]. Como el sustituyente Ri además pueden ejemplificarse grupos arilo que tienen cuando menos un sustituyente seleccionado de grupos (arilo del significado anterior) - carbonilo) (por ejemplo grupo benzoilo y grupo naftoilo) , grupos :(heteroarilo del significado anterior) - carbonilo (por ejemplo grupo piridilcarbonilo, grupo tienilcarbonilo y grupo furilcarbonilo) , etc.; y Grupos heteroarilo que tienen cuando menos un sustituyente seleccionado de grupos (heteroarilo del significado anterior) -carbonilo (por ejemplo grupo piridil carbonilo, grupo tienilcarbonilo y grupo furilcarbonilo) , etc . El grupo de extracción de electrones representado por R2 de la fórmula general (1) se refiere a un grupo (un grupo atómico) que retira electrones de otro átomo reactivo o grupo atómico basado en el efecto inductivo, o un grupo arilo sustituido con un grupo atómico que retira electrones de otros átomos reactivos o grupo atómico con base en el efecto inductivo. Como ejemplos específicos del grupo de extracción de electrones pueden mencionarse grupos Cl a C6 haloalquilo de cadena recta o cadena ramificada tal como grupo difluorometilo, grupo trifluorometilo y semejantes; grupo carboxilo; sales de metal de grupo carboxilo tipificadas por sales de metal alcalino tales como sal sodio, sal potasio, sal litio y semejantes, y por sales de metales alcalinotérreos tales como sal calcio, sal bario, sal magnesio y semejantes; grupos (alcoxi Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada (carbonilo tales como grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo y semejantes; átomos de halógeno tales como bromo, cloro, fluoro, yodo y semejantes; grupo nitro; grupo formilo; grupos (Cl a C6 alquilo de cadena recta o cadena ramificada) carbonilo tales como grupo metilcarbonilo, grupo etilcarbonilo y semejantes; grupos arilcarbonilo tales como grupo benzoilo, grupo naftoilo y seme antes; grupos heteroarilcarbonilo de anillo fusionado o monociclico que tienen uno a cuatro heteroátomos seleccionados de átomo de nitrógeno, átomo de oxigeno y átomo de azufre, tal como grupo piridilcarbonilo, grupo tienilcarbonilo, grupo furilcarbonilo y semejantes; grupo aminocarbonilo; grupos mono- o di (alquilo Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada) aminocarbonilo tales como grupo metil aminocarbonilo y grupo dimetilaminocarbonilo y semejantes; y grupo ciano. Por lo tanto, como ejemplos específicos del compuesto pirazol representado por la fórmula general (1) pueden mencionarse 5-hidroxi-l-metil-3-trifluorometilpirazol, 3-etoxixarbonilo-5-hidroxi-l-metilpirazol, 3-cloro-5-hidroxi-l-metilpirazol , 5-hidroxi-l-metil-3-nitropirazol, 5-hidroxi-l-metil-3- (2-tiofencarbonilo) pirazol , 5-hidroxi-l-metil-3- (3-piridilcarbonilo) pirazol, 3-dimetilaminocarbonilo-5-hidroxi- l-metilpirazol , 3- (4-dimetilaminocarbonil) -5-hidroxi-l-metilfenilpirazol , 5-hidroxi-l-n-propil-3- trifluorometilpirazol, 3-ciano-l-n-hexil-5-hidroxipirazol, 1-ter-butil-5-hidroxi-3-trifluorometilpirazol , 5-hidroxi-l- fenil-3-trifluorometilpirazol , 3-ciano-5-hidroxi-l- fenilpirazol, 1- ( 4 -clorofenil) -3-etoxicarbonilo-5- hidroxipirazol, 3-etoxicarbonilo-5-hidroxi-l- (2- metilfenil) pirazol, 3-etoxicarbonilo-5-hidroxi-l- (2- metoximetilfenil ) pirazol, 1- (4-acetilfenil) -3-etoxicarbonilo-5-hidroxipirazol, 3-etoxicarbonil-5-hidroxi-1- ( 3-nitrofenil) pirazol, 5-hidroxi-l- (2-metoxifenil) -3-trifluorometilpirazol, 5-hidroxi-3-trifluorometil-1- (4-trifluorometilfenil ) pirazol, 1- ( 4-etoxicarbonilfenil ) -5-hidroxi-3-trifluorometilpirazol, 1- ( 4-dimetilaminofenil) -5-hidroxi-3-trifluorometilpirazol, 1- ( 4-acetilaminofenil ) -5-hidroxi-3-trifluorometilpirazol , 1- (4-metoxicarbonilmetilfenil) -5-hidroxi-3-trifluorometilpirazol , 1- ( 4-dimetilaminocarbonilmetilfenil ) -5-hidroxi-3-trifluorometilpirazol , 1- ( -cianofenil ) -5-hidroxi-3-trifluorometilpirazol , 1- (2-naftil) -5-hidroxi-3-trifluorometilpirazol, 1- (2-benzotiazolil) -5- hidroxi-3-trifluorometilpirazol, 5-hidroxi-l- (2-piridil) -3-trifluorometilpirazol , y 5-hidroxi-l- ( 2-pirimidil ) -3-trifluorometilpirazol . Se hace descripción del compuesto representado por la fórmula general (2) . Como el sustituyente R3 de la fórmula general (2), pueden ejemplificarse grupos alquilo Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada tales como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo sec-butilo, grupo isobutilo, grupo ter-butilo, grupo n-pentilo, grupo 1- metilbutilo, grupo 2-metilbutilo, grupo 3-metilbutilo, grupo 1-etilpropilo, grupo 1 , 1-dimetilpropilo, grupo 1,2- dimetilpropilo, grupo neopentilo, grupo n-hexilo, grupo 1-metilpentilo, grupo 2-metilpentilo, grupo 1-etilbutilo, grupo 2-etilbutilo, grupo 1 , 1-dimetilbutilo, grupo 1,2-dimetilbutilo, grupo 1 , 3-dimetilbutilo, grupo 2,2-dimetilbutilo, grupo 2 , 3-dimetilbutilo, grupo 3,3-dimetilbutilo, grupo 1, 1, 2-trimetilpropilo, grupo 1,2,2-trimetilpropilo, grupo 1-etil-l-metilpropilo, grupo 1-etil-2-metilpropilo y semejantes; grupos C3 a C8 cicloalquilo tales como grupo ciclopropilo, grupo ciclobutilo, grupo ciclopentilo, grupo ciclohexilo, grupo ciclo-heptilo, grupo ciclo-octilo y semej antes; grupos C4 a C8 cicloalquilalq.uilo tales como grupo ciclopropilmetilo, grupo 1-ciclopropiletilo, grupo 2-ciclopropiletilo, grupo 1-ciclopropipropilo, grupo 2-ciclopropilpropilo, grupo 3-ciclopropilpropilo, grupo ciclobutilmetilo , grupo ciclopentilmetilo , grupo ciclohexilmetilo y semejantes; grupos Cl a C6 alquenilo de cadena recta o cadena ramificada tales como grupo vinilo, grupo . 1-propenilo, grupo isopropenilo, grupo 2-propenilo, grupo 1-butenilo, grupo 1- metil-l-propenilo, grupo 2-butenilo, grupo l-metil-2- propenilo, grupo 3-butenilo, grupo 2-metil-l-propenilo, grupo 1 , 3-butadienilo, grupo 1-pentenilo, grupo l-etil-2- propenilo, grupo 2-pentenilo, grupo 1-metil-l-butenilo, grupo 3-pentenilo, grupo l-metil-2-butenilo, grupo 4- pentenilo, grupo 1-metil-3-butenilo, grupo 3-metil-l-butenilo, grupo 1 , 2-dimetil-2-propenilo, grupo 1,1-dimetil- 2-propenilo, grupo 2-metil-2-butenilo, grupo 3-metil-2-butenilo, grupo 1 , 2-dimetil-l-propenilo, grupo 2-metil-3-butenilo, grupo 3-raetil-3-butenilo, grupo 1 , 3-pentadienilo, grupo l-vinilo-2-propenilo, grupo 1-hexenilo, grupo 1-propilo-2-propenilo, grupo 2-hexenilo, grupo 1-metil-l-pentenilo, grupo l-etil-2-butenilo , grupo 3-hexenilo, grupo 4-hexenilo, grupo 5-hexenilo, grupo l-metil-4-pentenilo, grupo l-etil-3-butenilo, grupo 1- (isobutil) vinilo, grupo 1-etil-l-metil-2-propenilo, grupo l-etil-2-metil-2-propenilo, grupo l-isopropilo-2-propenilo, grupo 2-metil-2-pentenilo, grupo 3-metil-3-pentenilo, grupo 4-metil-3-pentenilo, grupo 1 , 3-dimetil-2-butenilo, grupo 1 , l-dimetil-2-butenilo, grupo 3-metil-4-entenilo, grupo 4-metil-4-pentenilo, grupo 1,2-dimetil-3-butenilo, 1 , 3-dimetil-3-butenilo, grupo 1,1,2-trimetil-2-propenilo, grupo 1 , 5-hexadienilo, grupo 1-vinilo- 3-butenilo, grupo 2 , -hexadienilo, y semejantes; y grupos Cl a C6 alquinilo de cadena recta o cadena ramificada tales como grupo etinilo, grupo 1-propinilo, grupo 2- propinilo, grupo 1-butinilo, grupo l-metil-2-propinilo, grupo 2-butinilo, grupo 3-butinilo, grupo 1-pentinilo, grupo l-etil-2-propinilo, grupo 2-pentinilo, grupo 3-pentinilo, grupo l-metil-2-butinilo, grupo 4-pentinilo, grupo 1-metil- 3-butinilo, grupo 2-metil-3-butinilo, grupo 1-hexinilo, grupo 1- (n-propil) -2-propinilo, grupo 2-hexinilo, grupo 1- etil-2-butinilo, grupo 3-hexinilo, grupo l-metil-2-pentinilo, grupo l-metil-3-pentilnilo, grupo 4-metil-l-pentinilo, grupo 3-metil-l-pentinilo, grupo 5-hexinilo, grupo l-etil-3-butinilo, grupo l-etil-l-metil-2-propinilo, grupo 1 , l-dimetil-2-butinilo, grupo 2 , 2-dimetil-3-butinilo y semejantes. Cada uno de los anteriormente mencionados grupos alquilo Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada, grupos cicloalquilo C3 a C6, grupos cicloalquilalquilo C4 a C8, grupos alquenilo Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada y grupos alquinilo Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada pueden tener cuando menos un sustituyente seleccionado de átomos de halógeno tales como, bromo, cloro, flúor, yodo y semejantes; grupos alcoxi Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada tales como grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propoxi, grupo isopropoxi, grupo butoxi, grupo pentiloxi, grupo hexiloxi y semejantes; grupos Cl a C6 hidroxialquilo de cadena recta o cadena ramificada tal como grupo hidroximetilo, grupo 1-hidroxietilo y semejantes; grupos (alcoxi Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada) - (alquilo Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada) tales como grupo metoximetilo, grupo etoxietilo, grupo 1-metoxietilo, grupo 1-metoxipropilo, grupo 1- metoxibutilo, grupo 1-etoxietilo, grupo 1-etoxipropilo, grupo 1-etoxibutilo, grupo l-metoxi-2-metilpropilo y semej antes ; grupos Cl a C6 haloalquilo de cadena recta o cadena ramificada tales como grupo fluorometilo, grupo clorometilo, grupo bromometilo, grupo difluorometilo, grupo dibromometilo, grupo trifluorometilo, grupo triclorometilo, grupo clorodifluorometilo, grupo bromodifluorometilo, grupo 2-fluoroetilo, grupo 1-cloroetilo, grupo 2-cloroetilo, grupo 1-bromoetilo, grupo 2-bromoetilo, grupo 2 , 2-difluoroetilo, grupo 1 , 2-dicloroetilo, grupo 2 , 2-dicloroetilo, grupo 2,2,2-trifluoroetilo, grupo 2 , 2 , 2-tricloroetilo, grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, grupo pentafluoroetilo, grupo 2-bromo-cloroetilo, grupo 2-cloro-l , 1 , 2 , 2-tetrafluoroetilo , grupo 1-cloro-l , 1 , 2 , 2-tetrafluoroetilo, grupo 1-cloropropilo, grupo 2-cloropropilo, grupo 3-cloropropilo, grupo 1-bromopropilo, . grupo 2-bromopropilo, grupo 3-bromopropilo, grupo 2-bromo-l-metiletilo, grupo 3-yodopropilo , grupo 2 , 3-dicloropropilo , grupo 2 , 3-dibromopropilo, grupo 3, 3, 3-trifluoropropilo, grupo 3, 3, 3-tricloropropilo, grupo 3-bromo-3,3- difluoropropilo, grupo 3 , 3-dicloro-3-fluoropropilo, grupo 2, 2, 3, 3-tetrafluoropropilo, grupo l-bromo-3 , 3 , 3- trifluoropropilo, grupo 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropilo, grupo 2,2, 2-trifluoro-l-trifluorometiletilo, grupo heptafluoropropilo, grupo 1 , 2 , 2 , 2-tetrafluoro-l- trifluorometiletilo, grupo 2, 3-dicloro-l, 1, 2, 3, 3- pentafluoropropilo, grupo 2-clorobutilo, grupo 3-clorobutilo, grupo 4 -clorobutilo, grupo 2-cloro-l,l-dimetiletilo, grupo 4-bromobutilo, grupo 3-bromo-2-metilpropilo, grupo 2-bromo-l , 1-dimetiletilo, grupo 2,2-dicloro-1, 1-dimetiletilo, grupo 4-bromobutilo, 3-bromo-2-metilpropilo, grupo 2-bromo-l , 1-dimetiletilo, grupo 2,2-dicloro-1 , 1-dimetiletilo, grupo 2-cloro-l-clorometil-2-metiletilo, grupo 4 , 4 , 4-trifluorobutilo, grupo 3,3,3-trifluoro-l-metilpropilo, grupo 3 , 3 , 3-trifluoro-2-metilpropilo, grupo 2, 3, 4-triclorobutilo, grupo 2,2,2-tricloro-1, 1-dimetiletilo, grupo 4-cloro-4 , -difluorobutilo, grupo 4 , 4-dicloro-4-fluorobutilo, grupo 4-bromo- , 4-difluorobutilo, grupo 2 , 4-dibromo-4 , 4-difluorobutilo, grupo 3, 4-dicloro-3, 4, 4-trifluorobutilo, grupo 3 , 3-dicloro- , 4 , 4-trifluorobutilo, grupo 4-bromo-3, 3, , 4-tetrafluorobutilo, grupo 4-bromo-3-cloro-3, , 4-trifluorobutilo, grupo 2 , 2 , 3 , 3 , 4 , 4-hexafluorobutilo, grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilo, grupo 2 , 2 , 2-trifluoro-l-metil-1-trifluorometietilo, grupo 3 , 3 , 3-trifluoro-2- triflurometilpropilo, grupo 2 , 2 , 3 , 3 , 4 , 4 , 4-heptafluorobutilo, grupo 2, 3, 3, 3-tetrafluoro-2-trifluorometilpropilo, grupo 1 , 1 , 2 , 2 , 3 , 3 , , 4-octafluorobutilo, grupo nonafluorobutilo, grupo 4-cloro-l, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4-octafluorobutilo, grupo 5- fluoropentilo, grupo 5-cloropentilo, grupo 5,5- difluoropentilo, grupo 5 , 5-dicloropentilo, grupo 5,5,5- trifluoropentilo, grupo 6, 6, ß-trifluorohexilo, grupo 5, 5, 5, 6, 6, 6-pentafluorohexilo y semejantes; grupo carboxilo; sales de metal del grupo carboxilo tipificadas por sales de metales alcalinos tales como sal sodio, sal potasio, sal litio y semejantes o por sales de metales alcalinotérreos tales como sal calcio, sal bario, sal magnesio y semejantes; grupos (alcoxi Cl a C6 de cadena recta o cadena ramificada) carbonilo tales como grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propoxicarbonilo, grupo isopropoxicarbonilo, grupo ter-butoxicarbonilo y semejantes; grupos (Cl a C6 alquilo de cadena recta o cadena ramificada) carbonilo tales como grupo metilcarbonilo, grupo etilcarbonilo , grupo n-propilcarbonilo, grupo isopropilcarbonilo, grupo ter-butilcarbonilo y semejantes; grupos de arilo monociclico o anillo fusionado que pueden tener un sustituyente tal como un grupo fenilo, grupo naftilo y semejantes; grupos heteroarilo de anillo fusionado o monociclico que pueden tener un sustituyente que tiene uno a cuatro heteroátomos seleccionados de átomo de nitrógeno, átomo de oxigeno y átomo de azufre tipificados por un grupo piridilo, grupo tienilo, grupo oxazolilo, grupo tiazolilo, grupo isoxazolilo, etc.; grupos arilcarbonilo tales como grupo benzoilo, grupo naftoilo y semejantes; grupos heteroarilcarbonilo monociclicos o de anillo fusionado que tienen uno a cuatro heteroátomos seleccionados de átomos de nitrógeno, átomos de oxigeno y átomos de azufre, tal como un grupo piridilcarbonilo, grupo tienilcarbonilo, grupo furilcarbonilo y semejantes; y asi en adelante. La L de la fórmula general (2) es un grupo saliente y puede ser cualquier átomo o grupo atómico siempre que funcione como un grupo saliente en la presente reacción. Como ejemplos específicos pueden mencionarse átomos de halógeno tales como cloro, bromo, yodo y semej antes ; grupos alquilsulfoniloxi tales como grupo metansulfoniloxi, grupo etansulfoniloxi y semejantes; grupos haloalquilsulfoniloxi tales como grupo difluorometansulfoniloxi , grupo trifluorometansulfoniloxi y semejantes; y grupos bencensulfoniloxi que pueden tener como sustituyente átomo de halógeno o grupo alquilo, tal como grupo bencensulfoniloxi , grupo 4 -clorobencensulfoniloxi , grupo 4-metilbencensulfoniloxi y semejantes. Por lo tanto, como ejemplos específicos del compuesto representado por la fórmula general (2) puede mencionarse cloruro de metilo, bromuro de metilo, yoduro de metilo, dimetil sulfato, bromuro de etilo, yoduro de etilo, dietil sulfato, yoduro de n-propilo, bromuro de isopropilo, bromuro de n-butilo, yoduro de sec-butilo, yoduro de isobutilo, yoduro de ter-butilo, bromuro de 1-metilbutilo, yoduro de 2-metilbutilo, bromuro de 1-etilpropilo, bromuro de 1 , 1-dimetilpropilo, yoduro de n-hexilo, yoduro de n-metilpentilo, yoduro de 2-etilbutilo, yoduro de 1,1-dimetilbutilo, yoduro de 1, 2-dimetilbutilo, yoduro de 1,3-dimetilbutilo, yoduro de 3, 3-dimetilbutilo, yoduro de 1,1,2-trimetilpropilo, yoduro de ciclopropilmetilo, yoduro de 2-ciclopropilpropilo, bromuro de ciclopentilmetilo, bromuro de ciclopropilo, bromuro de ciclopentilo, bromuro de ciclohexilo, bromuro de vinilo, bromuro de isopropenilo, bromuro de 1-metil-l-propenilo, bromuro de l-metil-3-butenilo, yoduro de 1-hexenilo, bromuro de l-etil-3-butenilo, bromuro de 1 , 1 , 2-trimetil-2-propenilo, bromuro de etinilo, bromuro de de propargilo, yoduro de pentinilo, yoduro de 2-hexinilo, bromuro de l-etil-2-butenilo, 2-bromoetanol, 4-bromo-n-butanol, l-bromo-2-butanol , clorofluorometano, clorodifluorometano, 2,2,2- trifluorobromoetano, 1 , 1 , 2 , 2-tetrafluorobromoetano, yoduro de 3, 3, 3-trifluoropropilo, bromuro de 3,3,3- trifluoropropilo, bromuro de 1,1,2,2,3,3,4,4,4- nonafluorobutilo, bromuro de 5, 5 , 6, 6, 6-pentafluorohexilo, bromuro de metoximetilo, bromuro de etoximetilo, yoduro de isopropoximetilo, ácido cloroacético, ácido bromoacético, etil bromoacetato, n-propil bromoacetato, isobutil bromoacetato, bromoacetona, yodoacetona, a- cloroacetofenona, bromuro de bencilo, 2-bromometilnaftaleno, 2-clorometilpiridina, 2-bromometilfurano, p-toluensulfonil-metilpiran y 2-bromometiltiofeno . A continuación se describe el proceso para producir el compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (3), que comprende reaccionar el compuesto pirazol representado por la fórmula (1) con el compuesto representado por la fórmula general (2) . El formaldehido empleado en la reacción puede estar en cualquier forma. Sin embargo, se prefiere para una operación simple el utilizar una solución de formaldehido acuosa del 35 al 50% tipificada por formalina al 35% (que es fácilmente disponible como un producto comercial) , o utilizar para formaldehido (este es un polímero de formaldehido y cuando se hidroliza, genera formaldehido en el sistema de reacción; por lo tanto, puede utilizarse como un equivalente de formaldehido) . La cantidad de uso de formaldehido puede ser una cantidad al menos equivalente al compuesto pirazol representado por la fórmula general (1) . Sin embargo ordinariamente puede ser 1.0 a 5.0 equivalentes de preferencia 1.0 a 3.0 equivalentes respecto a un mol del compuesto pirazol representado por la fórmula general (1). La cantidad de uso del compuesto representado por la fórmula general (2) puede ser una cantidad al menos equivalente al compuesto pirazol representado por la fórmula general (1). Sin embargo, puede ser ordinariamente 1.0 a 10.0 equivalente de preferencia 1.0 a 3.0 equivalentes respecto a un mol del compuesto pirazol representado por la fórmula general (1) . Como la base empleada en la presente invención, pueden mencionarse bases inorgánicas tipificadas por hidruros de metal alcalino (por ejemplo hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de litio) , metales alcalinos (por ejemplo sodio metálico, potasio metálico y litio metálico), hidróxidos de metal alcalino (por ejemplo hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de litio), hidróxidos de metal alcalinotérreos (por ejemplo hidróxido de bario, hidróxido de magnesio e hidróxido de calcio), carbonatos de metal alcalino (por ejemplo carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrógeno carbonato de sodio e hidrógeno carbonato de potasio) , óxidos de metal alcalinotérreo (por ejemplo óxido de bario, óxido de magnesio, y óxido de calcio), etc.; y bases orgánicas tipificadas por alcóxidos de metal (por ejemplo metóxido de sodio, etóxido de sodio, metóxido de . potasio, etóxido de potasio, ter-butóxido de potasio) , y metal alcalino tal como n-butil litio, etc.. Sin embargo, un. hidróxido de metal alcalino o un carbonato de metal alcalino se prefiere, y en particular se prefiere hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o carbonato de potasio. La cantidad de uso de la base puede ser cualquier cantidad siempre que permita un avance suficiente de la presente reacción. Sin embargo, la cantidad es por ejemplo de 1.0 a 2.0 moles, de preferencia 3.0 a 10 moles respecto a un mol del compuesto pirazol (compuesto de materia prima) representado por la fórmula general (1). El solvente empleado en la presente reacción puede ser cualquier solvente siempre que no impida la reacción. Puede mencionarse por ejemplo agua; alcoholes tales como metanol, etanol y semejantes; hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, clorobenceno y semejantes; hidrocarburos alifáticos halogenados tales como diclorometano, cloroformo y semejantes; solventes polares apróticos tales como dimetilformamida (DMF) , dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, tetrametilurea, hexametilfosforitriamida (HMPA) , propilen carbonato, y semejantes; solventes tipo éter tales como dietil éter, tetrahidrofurano, dioxano y semejantes; e hidrocarburos alifáticos tales como pentano, n-hexano y semejantes. Agua, un alcohol o un solvente polar aprótico se prefieren desde el punto de vista de solubilidad para base y reactividad, y se prefiere particularmente agua o dimetilformamida (DMF) . Los solventes pueden emplearse solos o con un solvente mixto de cualquier proporción de la mezcla. La cantidad de uso del solvente puede ser cualquier cantidad siempre que permita suficiente agitación del sistema de reacción. Sin embargo, ordinariamente es 0.05 a 10 litros de preferencia 0.5 a 2 litros respecto a un mol del compuesto pirazol (compuesto materia prima) representado por la fórmula general (1) . La temperatura de la reacción puede ser por ejemplo 0°C hasta la temperatura de reflujo del solvente empleado. Sin embargo, lá reacción de preferencia se conduce a 20 a 50°C y la agitación a temperatura ambiente se prefiere particularmente debido a que es fácil y proporciona un buen rendimiento. En cuanto al tiempo de la reacción, no hay restricción particular, sin embargo, la reacción se completa ordinariamente de 1 a 24 horas. En la presente reacción, un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (3) puede producirse con buen rendimiento con una simple operación y bajo condiciones ligeras. El compuesto 5-alcoxi- 4-hidroximetilpirazol obtenido representado por la fórmula general (3) es útil como un intermediario para medicinas, productos químicos agrícolas, etc. Sucesivamente, se hace descripción del presente compuesto de [14] a [21] . El compuesto de la presente invención se representa por la fórmula general (4) [en donde R4 es un grupo alquilo Cl a C6, un grupo arilo que puede tener un sustituyente o un grupo heteroarilo que puede tener un sustituyente, R5 es un grupo haloalquilo de Cl a C6, un grupo ciano o un grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo y R6 es un grupo Cl a C6 alquilo que está sin sustituir o sustituido con halógeno, grupo fenilo, grupo ciano o grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo, un grupo C3 a C8 cicloalquilo que está sin sustituir o sustituido con halógeno, grupo fenilo, grupo ciano o grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo, un grupo Cl a C6 alquenilo que está sin sustituir o sustituido con halógeno, grupo fenilo, grupo ciano o un grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo o un grupo Cl a C6 alquinilo que está sin sustituir o sustituido con halógeno, grupo fenilo, grupo ciano o grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo]. Como el sustituyente R de la fórmula general (4) puede ejemplificarse grupos Cl a C6 alquilo de cadena recta o ramificada tales como grupo metilo, grupo etilo, grupo n- propilo, grupo isopropilo y semejantes; grupos arilo que pueden tener un sustituyente, tienen en el mismo significado que en el sustituyente Ri y grupos heteroarilo que pueden tener un sustituyente, tienen el mismo significado que en el sustituyente Ri. El R5 de la fórmula general (4) específicamente incluye grupos Cl a C6 haloalquilo de cadena recta o cadena ramificada, tipificados por grupos Cl a C6 fluoroalquilo de cadena recta o cadena ramificada tal como grupo difluorofenilo, grupo trifluorometilo, grupo 1,2-difluoroetilo, grupo 2 , 2-difluoroetilo, grupo 2,2,2-trifluoroetilo, grupo 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo, grupo pentafluoroetilo, grupo 3, 3, 3-trifluoropropilo, grupo 2 , 2 , 3 , 3-tetrafluoropropilo, grupo 1,1,3,3,3-pentafluoropropilo, grupo 2 , 2 , 2-trifluoro-1-trifluorometiletilo, grupo heptafluropropilo y semejantes; grupo ciano; y grupos (Cl a C6 alcoxi de cadena recta o cadena ramificada) carbonilo tales como grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propoxicarbonilo, grupo isopropoxicarbonilo, grupo n-butoxicarbonilo, grupo 2-butoxicarbonilo, grupo isobutoxicarbonilo, grupo n-pentiloxicarbonilo, grupo neopentiloxicarbonilo, grupo n-hexiloxicarbonilo, grupo 2-metilpentiloxicarbonilo, grupo 2- etilbutoxicarbonilo y semejantes. Como el sustituyente R6, puede ejemplificarse grupos Cl a C6 alquilo de cadena recta o cadena ramificada tales como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo sec-butilo, isobutilo, grupo ter-butilo, grupo n-pentilo, grupo l-metilbutilo, grupo 2-metilbutilo, grupo 3-metilbutilo, grupo 1-etilpropilo, grupo 1 , 1-dimetilpropilo, grupo 1,2-dimetilpropilo, grupo neopentilo, grupo n-hexilo, grupo 1-metilpentilo, grupo 2-metilpentilo, grupo 1-etilbutilo, grupo 2-etilbutilo, grupo 1 , 1-dimetilbutilo, grupo 1,2-dimetilbutilo, grupo 1 , 3-dimetilbutilo, grupo 2,2-dimetilbutilo, grupo 2 , 3-dimetilbutilo, grupo 3,3-dimetilbutilo, grupo 1 , 1 , 2-trimetilpropilo, grupo 1,2,2-trimetilpropilo, grupo 1-etil-l-metilpropilo , grupo 1-etil-2-metilpropilo y semejantes. Grupos C3 a C8 cicloalquilo tales como grupos ciclo propilo, grupos ciclobutilo, grupos ciclopentilo, grupos ciclohexilo, grupos cicloheptilo, grupos ciclooctilo y semejantes; Grupos Cl a C6 alquenilo de cadena recta o de cadena ramificada tales como grupo vinilo, grupo 1-propenilo, grupo isopropenilo, grupo 2-propenilo, grupo 1-butenilo, grupo 1-metil-l-propenilo, grupo 2-butenilo, grupo l-metil-2-propenilo, grupo 3-butenilo, grupo 2-metil-l-propenilo, grupo 1 , 3-butadenielo, grupo 1-pentenilo, grupo 1-etil-2-propenilo, grupo 2-pentenilo, grupo l-metil-l- betenilo, grupo 3-pentenilo, grupo l-metil-2-butenilo, grupo 4-pentenilo, grupo l-metil-3-butenilo, grupo 3-metil-l- butenilo, grupo 1 , 2-dimetil-2-propenilo, grupo 1,1-dimetil- 2-propenilo, grupo 2-metil-2-butenilo, grupo 3-metil-2- butenilo, grupo 1 , 2-dimetil-l-propenilo, grupo 2-metil-3-butenilo, grupo 3-metil-3-butenilo, grupo 1 , 3-pentadienilo, grupo l-vinil-2-propenilo, grupo 1-hexenilo, grupo 1-propil-2-propenilo, grupo 2-hexenilo, grupo 1-metil-l-pentenilo, grupo l-etil-2-butenilo, grupo 3-hexenilo, grupo 4-hexenilo, grupo 5-hexenilo, grupo l-metil-4-pentenilo, grupo l-etil-3-butenilo, grupo 1- ( isobutilo) vinilo, grupo l-etil-l-metil-2-propenilo, grupo l-etil-2-metil-2-propenilo, grupo 1-isopropil-2-propenilo, grupo 2-metil-2-pentenilo, grupo 3-metil-3-pentenilo, grupo 4-metil-3-pentenilo, grupo 1,3-dimetil-2-butenilo, grupo 1 , l-dimetil-2-butenilo, grupo 3-metil-4-pentenilo, grupo 4-metil-4-pentenilo, grupo 1,2-dimetil-3-butenilo, grupo 1, 3-dimetil-3-butenilo, grupo 1 , 1 , 2-trimetil-2-propenilo , grupo 1 , 5-hexadienilo , grupo 1-vinil-3-butenilo, grupo 2 , 4-hexadienilo y semejantes; y grupos Cl a C6 alquinilo de cadena recta o cadena ramificada tales como grupo etinilo, grupo 1-propinilo, grupo 2-proponilo, grupo 1-butinilo, grupo l-metil-2-propinilo, grupo 2-butinilo, grupo 3-butinilo, grupo 1-pentinilo, grupo 1-etil-2-propinilo, grupo 2-pentinilo, grupo 3-pentilo, grupo l-metil-2-butinilo, grupo 4-pentilo, grupo l-metil-3-butinilo, grupo 2-metil-3-butinilo, grupo 1- hexinilo, grupo 1- (n-propil ) -2-propinilo, grupo 2-hexinilo, grupo l-etil-3-butinilo, grupo 3-hexinilo, grupo l-metil-2- pentinilo, grupo l-metil-3-pentinilo, grupo 4-metil-l- pentinilo, grupo 3-metil-l-pentinilo, grupo 4-hexinilo, grupo l-etil-3-butinilo, grupo l-etil-l-metil-2-propinilo, grupo 1, l-dimetil-2-butinilo, grupo 2 , 2-dimetil-3-butinilo y semej antes . Cada uno de los grupos Cl a C6 alquilo de cadena recta o cadena ramificada, grupos C3 a C8 cicloalquilo, grupos Cl a C6 alquenilo de cadena recta o cadena ramificada y grupos Cl a C6 alquinilo de cadena recta o cadena ramificada, representados por Re pueden tener el menos un sustituyente seleccionado de átomos de halógeno (por ejemplo bromo, cloro, fluoro e yodo) , grupo fenilo, grupo ciano y grupos (Cl a C6 alcoxi de cadena recta. o cadena ramificada) carbonilo, (por ejemplo grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propoxicarbonilo, grupo isopropoxicarbonilo, grupo n-butoxicarbonilo, grupo 2-butoxicarbonilo, grupo isobutoxicarbonilo, grupo n-pentiloxicarbonilo, grupo neopentiloxicarbonilo, grupo n-hexiloxicarbonilo, grupo 2-metilpentiloxicarbonilo, y grupo etilbutoxicarbonilo) . Ejemplos representativos del compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (4) de la presente invención se muestran en la tabla 1 y tabla 2. Sin embargo, el compuesto 5-alcoxi--4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (4) de la presente invención no se restringe a estos ejemplos. El número de cada compuesto se refiere en descripciones posteriores. Incidentalmente, las abreviaturas empleadas en la tabla 1 tienen los siguientes significados.

Me: grupo metilo Et : grupo etilo n-Pr: grupo n-propilo iPr: grupo iso-propilo s-Bu: grupo sec-butilo n-Pen: grupo n-pentilo c-Pen: grupo ciclopentilo n-Hex: grupo n-hexilo Ph: grupo fenilo Tabla 2 Ej emplos A continuación, el proceso para producción del presente compuesto se describe específicamente mediante ejemplos. Sin embargo, la presente invención de ninguna manera se restringe por estos ejemplos. (Ejemplo de referencia 1) Síntesis de 5-hidroxi-l-metil-3-trifluorometilpirazol 92.1 g (0.5 mol) de etil 4,4,4-trifluoroacetoacetato se disuelve en 60.1 g (1.0 mol) de ácido acético. La solución se enfría a 10°C o menor con agitación. A ésta se le agrega por gotas en una hora, 65.8 g (0.5 mol) de una solución de metilhidrazina acuosa al 35%. Después de la adición por gotas, la mezcla se agita a temperatura ambiente por una hora y sucesivamente 80 °C por 5 horas, para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, la mezcla se enfría a temperatura ambiente. Se le agregan 150 mi de tolueno, 600 mi de agua y 48 g (1.2 moles) de hidróxido de sodio. Después de separación de fases, 154 g (1.5 moles) de ácido clorhídrico al 35% se agrega a la capa acuosa. Los cristales resultantes se enfrían por filtración, lavan con 50 mi de agua, dos veces, y secan en una secadora de aire caliente, para obtener 71.8 g (de rendimiento: 86.5%) de un compuesto titular como cristales amarillos claros . LC-MS (El) : m/z =166 (M+) Punto de fusión: 179-180°C (Ejemplo de referencia 2) Síntesis de 5-hidroxi-l-fenil-3- trifluorometilpirazol . 18.4 g (0.1 mol) de etil 4,4,4-trifluoroacetoacetato se disuelven en 12.0 g (0.2 mol) de ácido acético. La solución se enfria a 10°C o menor, con agitación. A esto se le agrega en 0.5 hora, 11.8 g (0.11 mol) de fenilhidrazina . Después de la adición por gotas, la mezcla se agita a temperatura ambiente por 1 hora y sucesivamente a 80°C por 5 horas para dar lugar a una reacción. Después la reacción, la mezcla se enfria a temperatura ambiente. A esto se le agregan 100 mi de agua. Los cristales resultantes se recolectan por filtración, lavan con 50 mi de agua dos veces y secan en una secadora de aire caliente, para obtener 22.3 g (rendimiento: 98.0%) de un compuesto titular como cristales amarillos claro. LC-MS (El) : m/z = 228 ( +) Punto de fusión: 190-192°C (Ejemplo de referencia 3) Síntesis de 3-etoxicarbonil-5-hidroxi-l-metilpirazol . 50.0 g (0.24 mol) de sal dietil oxaloacetato de sodio se suspenden en 500 mi de etanol. A esto se le agrega 25 mi de ácido acético. A esto se le agrega por gotas a temperatura ambiente en 0.5 horas con agitación, 15 g (0.33 mol) de metilhidrazina al 97%. Después de la adición por gotas, la mezcla se agita a temperatura ambiente por 2 horas y sucesivamente a la temperatura de reflujo por 5 horas. Después de enfriar, se separa por destilación etanol bajo presión reducida. El residuo se agrega 200 mi de etil acetato y 100 mi de agua. Después de separación de fases, la capa acuosa se somete a re-extracción con 50 mi de etil acetato. Las dos capas de etilacetato se combinaron y lavaron con 50 mi de agua y 50 mi de cloruro de sodio acuoso saturado, 50 mi de una solución de cloruro de sodio acuoso saturado en este orden. La capa de etilacetato resultante se seca sobre sulfato de sodio anhidro y somete a destilación al vacio para retirar el solvente. A los cristales resultantes se agregan 100 mi de agua. Los cristales se recolectan por filtración, lavan con 10 mi de agua y secan en una secadora de aire caliente para obtener 29.2 g (rendimiento: 71.8%) de un compuesto titular como cristales amarillo claro. LC-MS (El): m/z = 170 (M~) , 125 (base) Punto de fusión: 151°C (Ejemplo de referencia 4) Síntesis de 3-ciano-5-hidroxi-l-fenilpirazol . 120 mi de agua y 15 mi de ácido clorhídrico al 35% se agregan a 5.6 g (0.06 mol) de anilina, para obtener una solución. La solución se enfría con hielo a 0 a 5°C. A esto se le agregan, con agitación 24 mi de agua en donde 4.2 g (0.06 mol) de nitrito de sodio se han . disuelto, después de lo cual se realiza la agitación por 1 hora. Después, ésta solución de sal de diazonio acuosa se agrega por gotas a 120 mi de una solución de piridina que contiene 10.2 g (0.06 mol) de dietil a-cianosuccínato con agitación, bajo enfriamiento con hielo. Después de la adición por gotas, la mezcla se agita por una hora bajo enfriamiento por hielo y sucesivamente por 1 hora a temperatura ambiente para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, 240 mi de una solución de hidróxido de sodio acuosa al 2% se agrega, seguido por agitación por dos horas. Después, la mezcla de reacción se agrega por gotas a 240 mi de ácido clorhídrico al 35% con enfriamiento por hielo. Los cristales resultantes se enfriaron por filtración, lavaron con 10 mi de agua y secaron en una secadora de aire caliente para obtener 8.4 g de cristales café rojizos crudos del compuesto titular. Los cristales crudos se recristalizaron a partir de dietiléter-éter de petróleo y secaron en una secadora de aire caliente para obtener 5.7 g (rendimiento: 51.3%) de un compuesto titular como cristales amarillos claros. LS-MS (El): m/z = 185 ( +) , 125 (base) Punto de fusión: 190°C Ejemplo 1 Síntesis de 5-difluorometoxi-4-hidroximetil-l- metil-3-trifluorometilpirazol . 16.6 g (0.10 mol) de 5-hidroxi-l-metil-3- trifluorometilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 1, se disuelven en 35.0 g (0.15 mol) de una solución de hidróxido de sodio acuosa al 24%. A la solución agitada a temperatura ambiente se agregan por gotas 9.7 g (0.12 mol) de una solución de formalina al 37%, seguido por agitación a la misma temperatura por una hora. Después, se agregan 70.0 g (0.3 mol) de una solución de hidróxido de potasio acuosa al 24% y 100 g de acetonitrilo . Se soplan 17.3 g (0.20 mol) de clorodifluorometano a temperatura ambiente en 2 horas, seguido por agitación a temperatura ambiente por 2 horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, la capa orgánica que aparece por separación de fases, se concentra bajo presión reducida para obtener 26.5 g (pureza: 82.0%, rendimiento: 88.2%) de una solución cruda del compuesto titular. La solución cruda se somete a destilación al vacio para obtener un compuesto titular como una solución transparente incolora. 1H-RMN (300 MHz, DMSO-d6) : d 7.23 (t, J=72 Hz, 1H) , 5.29 (t, J=5.1 Hz, 1H) 4.36 (d, J=5.1 Hz, 1H) , 3.77 (s, 3H) ppm GC-MS (El): m/z = 246 (M+) , 177 (base) Punto de ebullición: 103-105 °C/0.53kPa Ejemplo 2 Síntesis de 4-hidroximetil-5-metoxi-l-metil-3- trifluorometilpirazol . En 100 mi de DMF se suspenden 16.6 g (0.10 mol) de 5-hidroxi-l-metil-3-trifluorometilpirazol sintetizado del ejemplo de referencia 1 y 20.9 (0.15 mol) de carbonato de potasio.. En esta suspensión agitada a temperatura ambiente se colocan 4.5 g (0.15 mol) de paraformaldehído, seguido por agitación a la misma temperatura por una hora. Después 41.8 g (0.30 mol) de carbonato de potasio se agregan. A esto se agrega por gotas 42.6 g (0.30 mol) de yoduro de metilo, seguido por agitación a temperatura ambiente por dos horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, 200 mi de etilacetato y 200 mi de agua se agregan. La capa orgánica, que aparece por separación de fases se separa. La capa acuosa se somete a re-extracción con 50 mi de etil acetato. Las dos capas orgánicas se combinaron y lavaron con 50 mi de agua, 30 mi de una solución de cloruro de amonio acuosa saturado y 30 mi de una solución de cloruro de sodio acuoso saturado en este orden. La capa orgánica resultante se seca sobre sulfato de sodio anhidro y después concentra bajo presión reducida para obtener 24.9 g (pureza: 67.5%, rendimiento: 79.0%) de una solución cruda del compuesto titular. La solución cruda se somete a destilación al vacio para obtener un compuesto titular como una solución transparente amarillo claro. 1H-RMN (300 Hz, CDC13) d 4.60 (s, 2H) , 4.13 (s, 3H) , 3.69 (s, 3H) , 2.02 (br, 1H) ppm GC-MS (El) m/z = 210 ( ~) , 193 (base) Punto de ebullición: 80-82 °C/26.7Pa Ejemplo 3 Síntesis de 4-hidroximetil-5-metoxi-l-metil-3- trifluorometilpirazol .

En 100 mi de DMF, se suspenden 16.6 g (0.10 mol) de 5-hidroxi-l-metil-3-trifluorometilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 1 y 20.9 g (0.15 mol) de carbonato de potasio. En esta suspensión agitada a temperatura ambiente se colocan 4.5 g (0.15 mol) de paraformaldehido, seguido por agitación a la misma temperatura por una hora. Después 41.8 g (0.30 mol) de carbonato de potasio se agregan. A esto se agregan por gotas 25.2 g (0.20 mol) de dimetilsulfato, seguido por agitación a temperatura ambiente por dos horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, 200 mi de etilacetato y 200 mi de agua se agregan. La capa orgánica, que aparece por separación de fases se separa. La capa acuosa se somete a re-extracción con 50 mi de etilacetato. Las dos capas orgánicas se combinan y lavan con 50 mi de agua, 30 mi de solución de cloruro de amonio acuoso saturado y 30 mi de solución de cloruro de sodio acuoso saturado en este orden. La capa orgánica resultante se seca sobre sulfato de sodio anhidro y después concentra bajo presión reducida para obtener 23.5 g (pureza: 75.4%, rendimiento 84.3%) de una solución cruda del compuesto titular. La solución cruda se somete a destilación al vacio para obtener un compuesto titular. El compuesto mostró espectros idénticos a aquellos indicados en ejemplo 2. Ejemplo 4 Síntesis de 5-etoxi-4-hidroximetil-l-metil-3- trifluorometilpirazol .

En 100 mi de DMF, se suspenden 16.6 g (0.10 mol) de 5-hidroxi-l-metil-3-trifluorometilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 1 y 20.9 g (0.15 mol) de carbonato de potasio. En esta suspensión agitada a temperatura ambiente se colocan 4.5 g (0.15 mol) de paraformaldehido, seguido por agitación a la misma temperatura por una hora. Después 41.8 g (0.30 mol) de carbonato de potasio se agregan. A esto se le agrega por gotas 21.8 g (0.20 mol) de bromoetano. La mezcla de reacción se calienta a 60°C y agita por 8 horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, 200 mi de etilacetato y 200 mi de agua se agregan. La capa orgánica que aparece por separación de fases, se separa. La capa acuosa se somete a re-extracción con 50 mi de etilacetato. Las dos capas orgánicas se combinaron y lavaron con 50 mi de agua, 30 mi de solución de cloruro de amonio acuoso saturado y 30 mi de una solución de cloruro de sodio acuosa saturado en este orden. La capa orgánica resultante se seca sobre sulfato de sodio anhidro y después concentra bajo presión reducida para obtener 22.5 g (pureza: 82.7%, rendimiento: 83.0%) de una solución cruda del compuesto titular. La solución cruda se somete a destilación al vacio para obtener un compuesto titular como una solución transparente incolora. ^-RMN (300 MHz, CDC13) : d 4.57 (s, 2H) , 4.36 (q, J= 7.2 Hz, 2H) , 3.71 (s, 3H) , 1.73 (br, 1H) , 1.43 (t, J= 7.2 Hz, 3H) , ppm GC-MS (El) m/z = 224 (M+) , 177 (base) Punto de ebullición: 95-97 °C/26.7Pa Ejemplo 5 Síntesis de 4-hidroximetil-5-isopropiloxi-l-metil-3-trifluorometilpirazol . En 100 mi de DMF, se suspenden 16.6 g (0.10 mol) de 5-hidroxi-l-metil-3-trifluorometilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 1 y 20.9 g (0.15 mol) de carbonato de potasio. En esta suspensión agitada a temperatura ambiente se colocan 4.5 g (0.15 mol) de paraformaldehído, seguido por agitación a la misma temperatura por 1 hora. Después 41.8 g (0.30 mol) de carbonato de potasio se agregan. A esto se agregan por gotas 36.9 g (0.30 mol) de bromuro de isopropilo. La mezcla de reacciones se calienta a 60°C y agita por 12 horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, 200 mi de etil- acetato y 200 mi de agua se agregan. La capa orgánica que aparece por separación de fases se separa. La capa acuosa se somete a re-extracción con 50 mi de etil acetato. Las dos capas orgánicas se combinan y lavan con 50 mi de agua, 30 mi de una solución de cloruro de amonio acuosa saturada y 30 mi de una solución de cloruro de sodio acuosa saturada en este orden. La capa orgánica resultante se seca sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentra bajo presión reducida para obtener 21.7 g (pureza: 59.4%, rendimiento: 53.5%) de una solución cruda del compuesto titular. La solución cruda se somete a destilación al vacio para obtener un compuesto titular como una solución transparente amarilla clara. """H-RMN (300 MHz, CDC13) : d 4.7-4.6 (m, 1H), 4.53 (s, 2H) , 3.71 (s, 3H) 1.85 (br, 1H) , 1.38 (d, J= 6.3 Hz, 6H) ppm GC-MS (El) m/z = 231 (M~) , 178 (base) Punto de ebullición: 106-107 °C/106.7Pa Ejemplo 6 Síntesis de 5-ciclopentiloxi-4-hidroximetil-l-metil-3-trifluorometilpirazol . En 100 mi de DMF se suspenden 16.6 g (0.10 mol) de 5-hidroxi-l-metil-trifluorometilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 1 y 20.9 g (0.15 mol) de carbonato de potasio. En esta suspensión tratada a temperatura ambiente se colocan 4.5 g (0.15 mol) de paraformaldehído, seguido por agitación a la misma temperatura por 1 hora. Después 41.8 g (0.30 mol) de carbonato de potasio se agregan. A esto se agregan por gotas 44.7 g (0.30 mol) de ciclopentadienil bromuro. La mezcla de reacción se calienta 60°C, sigue por agitación por 12 horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, 200 mi de etilacetato y 200 mi de agua se agregan. La capa orgánica., que aparece por separación de fases, se separa. La capa acuosa se somete a re-extracción con 50 mi de etilacetato. Las dos capas orgánicas se combinaron y lavaron con 50 mi de agua, 30 mi de una solución de cloruro de amonio acuoso saturado, y 30 mi de una solución de cloruro de sodio acuoso saturado, en este orden. La capa orgánica resultante se seca sobre sulfato de sodio anhidro y después concentra bajo presión reducida para obtener 41.9 g (pureza: 42.2%, rendimiento: 67.0%) de una solución cruda al compuesto titular. La solución cruda se somete a destilación al vacio para obtener un compuesto titular como una solución transparente amarilla clara . ¦""H-RMN (300 MHz, CDC13) : d 5.0-5.1 (m, 1H) , 4.56 (s, 2H) , 3.68 (s, 3H) , 2.19 (s, 1H) , 1.9-1.6 (m, 8H) ppm GC-MS (El): m/z = 264 (M+) , 178 (base) Punto de ebullición: 105-107 °C/26.7Pa Ejemplo 7 Síntesis de 5-benciloxi-4-hidroximetil-l-metil-3- trifluorometilpirazol . 16.6 g (0.10 mol) del 5-hidroxi-l-metil-3- trifluorometilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 1 se disuelven en 35.0 g (0.15 mol) de una solución de hidróxido de potasio acuosa al 24%. A la solución agitada a temperatura ambiente se agregan por gotas 9.7 g (0.12 mol) de una solución de formalina al 37%, seguido por agitación a la misma temperatura por una hora. Después, se agregan 70.0 g (0.3 mol), de una solución de hidróxido de potasio acuoso al 24% y 100 mi de acetonitrilo . Se agregan por gotas 2.0.5 g (0.12 mol) de bromuro de bencilo a temperatura ambiente en 1 hora, seguido por agitación a temperatura ambiente por 12 horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, la capa orgánica que aparece por separación de fases se concentra bajo presión reducida para obtener 26.1 g (pureza: 80.0%, rendimiento: 73.1%) de una solución cruda del compuesto titular. La solución cruda se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice (n-hexano: etil acetato = 5:1) para obtener un compuesto titular como una solución transparente amarillo claro . ¦""H-RMN (300 MHz, CDC13) : d 7.4-7.3 (m, 5H) , 5.28 (s, 2H) , 4.56 (d, J=5.7 Hz, 2H) , 3.51 (s, 3H) , 1.74 (t, J=5.7 Hz, 1H) ppm GC-MS (El) m/z = 286 (M+) , 91 (base) Ejemplo 8 Síntesis de 5-etoxicarbonilmetiloxi-4-hidroximetil-l-metil-3-trifluorometilpirazol . En 100 mi de D F se suspenden 16.6 g (0.10 mol) de 5-hidroxi-l-metil-3-trifluorometilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 1 y 20.9 g (0.15 mol) de carbonato de potasio. En esta suspensión agitada a temperatura ambiente, se colocan 4.5 g (0.15 mol) de paraformaldehído , seguido por agitación a la misma temperatura por 1 hora. Después 41.8 g (0.30 mol) de carbonato de potasio se agregan. A esto se agrega por gotas 93.4 g (0.20 mol) de etil bromoacetato, seguido por agitación a temperatura ambiente por dos horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, 200 mi de etilacetato y 200 mi de agua se agregan. La capa orgánica que aparece por separación de fases se separa. La capa acuosa se somete a re-extracción con 50 mi de etilacetato. Las dos capas orgánicas se combinan y lavan con 50 mi agua, 30 mi de una solución de cloruro de amonio acuoso saturado y 30 mi de una solución de cloruro de sodio acuoso saturado en este orden. La capa orgánica resultante se seca sobre sulfato de sodio anhidro y después concentra bajo presión reducida para obtener 44.7 g (pureza: 63.0%, rendimiento: 81.9%) de una solución cruda del compuesto titular. La solución cruda se somete a destilación al vacio para obtener una solución transparente amarillo claro. N-Hexano se agrega a la solución. Los cristales blancos resultantes se recolectan por filtración con succión para obtener un compuesto titular como cristales blancos. XH-RMN (300 MHz, CDC13) : d 5.18 (t, J= 4.5 Hz, 1H) , 5.06 (s, 2H) , 4.19 (q, J= 7.2 Hz, 2H) , 3.75 (s, 3H) , 1.22 (t, J= 7.2 Hz, 3H) , ppm Punto de ebullición: 142°C/33.3Pa Punto de fusión: 57-59°C Ejemplo 9 Síntesis de 5-propargiloxi-4-hidroximetil-l-metil-3- trifluorometilpirazol . En 100 mi de DMF se suspenden 16.6 g (0.10 mol) de 5-hidroxi-l-metil-3-trifluorometilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 1 y 20.9 (0.15 mol) de carbonato de potasio. En esta suspensión agitada a temperatura ambiente se colocan 4.5 g (0.15 mol) de paraformaldehido, seguido por agitación a la misma temperatura por una hora. Después, 41.8 g (0.30 mol) de carbonato de potasio, se agregan. A esto se le agrega 23.8 g (0.20 mol) de bromuro de propargilo. La mezcla de reacción se calienta a 60°C y agita por dos horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, 200 mi de etilacetato y 200 mi de agua se agregan. Se separa la capa orgánica, que aparece por separación de fases. La capa acuosa se somete a re-extracción con 5.0 mi de etilacetato. Las dos capas orgánicas se combinan y. lavan con 50 mi de agua, 30 mi de solución de cloruro de amonio acuoso saturada y 30 mi de solución de cloruro de sodio acuoso saturada en este orden. La capa orgánica resultante se seca sobre sulfato de sodio anhidro y después concentra bajo presión reducida para obtener 31.2 g (pureza: 36.9%, rendimiento: 49.2%) de una solución cruda del compuesto titular. La solución cruda se somete a destilación al vacio para obtener un compuesto titular como una solución transparente amarillo claro. 1H-RMN (300 MHZ, CDC13) : d 4.95 (d, J= 2.4 Hz, 2H) , 4.61 (s, 2H) , 3.77 (s, 3H) , 2.63 (t, J=2.4 Hz, 1H) , 1.78 (s, 1H) ppm GC-MS (El) m/z = 234 (M+) , 203 (base), Punto de ebullición: 99-101 °C/133.3Pa Ejemplo 10 Síntesis de 5-diflourometoxi-4-hidroximetil-l-fenil-3-trifluorometilpirazol . 22.8 g (0.10 mol) del 5-hidroxi-l-fenil-3-trifluorometilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 2 se disuelven en 35.0 g (0.15 mol) de una solución de hidróxido de potasio acuosa al 24%. A la solución agitada a temperatura ambiente se agrega por gotas 9.7 g (0.12 mol) de una solución de formalina al 37%, seguido por agitación a la misma temperatura por 1 hora. Después, se agregan 70.0 g (0.3 mol) de una solución de hidróxido de potasio acuoso al 24% y 100 mi de acetonitrilo . Ahí se soplan 17.3 g (0.20 mol) de clorodifluorometano a temperatura ambiente en 2 horas, seguido por agitación a temperatura ambiente por 2 horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, la capa orgánica que aparece por separación de fases, se concentra bajo presión reducida para obtener 28.0 g (pureza: 93.6%, rendimiento: 84.9%) de una solución cruda del compuesto titular. La solución cruda se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice (n-hexano: etil acetato = 5:1) para obtener un compuesto titular como cristales blancos. 1H-RMN (300 MHZ, CDC13) : d 7.6-7.4 (m, 5H) , 6.67 (t, J=72 Hz, 1H) , 4.68 (d, J= 5.7 Hz, 2H) , 1.91 (t, J= 5.7 Hz, 1H) ppm GC-MS (El) m/z = 308 (M+) , 77 (base) Punto de fusión: 57-59°C Ejemplo 11 Síntesis de 3-etoxicarbonil-5-difluorometoxi-4-hidroximetil-l-metilpirazol . En 50 mi de DMF se suspenden 8.5 g (0.05 mol) del 3-etoxicarbonil-5-hidroxi-l-metilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 3 y 10.5 g (0.08 mol) de carbonato de potasio.. En esta suspensión agitada a temperatura ambiente se colocan 2.3 g (0.08 mol) de paraformaldehído, seguido por agitación a la misma temperatura por 1 hora. Después se agregan, 20.9 g (0.15 mol) de carbonato de potasio. Se soplan 8.6 g (0.10 mol) de clorodifluorometano . La mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente por dos horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, se agregan 200 mi de etilacetato y 200 mi de agua. La capa orgánica que aparece por separación de fases se separa. La capa acuosa se somete a- re-extracción con 50 mi de etilacetato 3 veces. Las capas orgánicas se combinan y lavan con 50 mi de agua, 30 mi de solución de cloruro de amonio acuoso saturado y 30 mi de una solución de cloruro de sodio acuoso saturado en este orden. La capa orgánica resultante se seca sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentra bajo presión reducida para obtener 24.3 g (pureza: 42.2%, rendimiento: 82.0%) de una solución cruda del compuesto titular. La solución cruda se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice (n-hexano: etilacetato - 1:1) para obtener un compuesto titular como cristales blancos. 1H-RMN (300 MHZ, CDC13) : d 6.61 (1, J= 71.7 Hz, 1H) , 4.62 (d, J= 6.9 Hz, 2H) , 4.46 (t, J= 7.2 Hz, 2H) , 3.84 (s, 3H) , 3.62 (t, J= 6.9 Hz, 1H) , 1.43 (t, J= 7.2 Hz, 3H) , ppm GC-MS (El) m/z = 250 (M+) , 153 (base) Punto de fusión: 90-91°C Ejemplo 12 Síntesis de 3-ciano-5-difluorometoxi-4-hidroximetil-l-fenilpirazol . 18.5 g (0.10 mol) de 3-ciano-5-hidroxi-l-fenilpirazol sintetizado en el ejemplo de referencia 4 se disuelven en 35.0 g (0.15 mol) de una solución de hidróxido de potasio acuosa al 24%. A la solución agitada a temperatura ambiente se agregan por gotas 9.7 g (0.12 mol) de una solución de formalina al 37%, seguido por agitación a la misma temperatura por una hora. Después, se agregan 70.0 g (0.3 mol) de una solución de hidróxido de potasio acuosa al 24% y 100 mi de acetonitrilo . Se soplan 17.3 g (0.20 mol) de clorodifluorometano a temperatura ambiente 'en 2 horas, seguido por agitación a temperatura ambiente por 2 horas para dar lugar a una reacción. Después de la reacción, la capa orgánica que aparece por separación de fases se concentra bajo presión reducida para obtener 24.6 g (pureza: 70.6%, rendimiento: 65.5%) de una solución cruda al compuesto titular. La solución cruda se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice (n-hexano: etilacetato = 3:1) para obtener un compuesto titular como cristales blancos. 1H-RMN (300 MHZ , CDC13) : d 7.6-7.4 (m, 5H), 4.72 (d, J= 5.1 Hz, 2H) , 2.10 (t, J= 5.1 Hz, 1H) ppm GC- S (El) m/z = 265 (M+) , 77 (base) Punto de fusión: 71-72°C Aplicabilidad Industrial La presente invención proporciona un proceso novedoso para producir industrialmente un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol . De conformidad con el presente proceso, un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol se forma a partir de un compuesto de pirazol representado por la fórmula general (1) sin utilizar un reactor especial o un catalizador costoso o metal de transición, en una sola etapa en una operación simple bajo condiciones ligeras con buen rendimiento. Aún más, el presente proceso no genera desechos nocivos derivados de catalizador o metal de transición y tiene un alto valor industrial.

Claims (21)

1. REIVI DICACIONES 1. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol , representado por la fórmula general (3) : (en donde Ri es un grupo alquilo, un grupo arilo que puede tener un sustituyente o un grupo heteroarilo que puede tener un sustituyente, R2 es un grupo de extracción de electrones, y R3 es un grupo alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo que puede tener un sustituyente o un grupo alquinilo que puede tener un sustituyente) , que comprende reaccionar un compuesto de pirazol representado por la fórmula general (1): donde ¾ y R2 son como se definió anteriormente) con un compuesto representado por la fórmula general (2):
2. L-R3 (2) (en donde L es un grupo saliente y R3 es como se definió anteriormente), en la presencia de una base y formaldehído . 2. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el grupo saliente representado por L es un átomo de . halógeno, un grupo alquilsulfoniloxi, un grupo haloalquilsulfoniloxi o un grupo bencensulfoniloxi que puede tener un sustituyente .
3. 3. Un proceso para producir, un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo haloalquilo, un grupo ciano o un grupo alcoxicarbonilo .
4. 4. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo (mono- a trifluoro) metilo.
5. 5. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo triflúorornetilo .
6. 6. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo ciano .
7. 7. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo.
8. 8. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo etoxicarbonilo .
9. 9. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque el grupo saliente representado por L es un átomo de halógeno.
10. 10. Un proceso para producir un compuesto de 5- alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque el grupo saliente representado por L es un átomo de halógeno y R3 es un grupo haloalquilo.
11. 11. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque el grupo saliente representado por L es un átomo de cloro y R3 es un grupo difluorometilo .
12. 12. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Ri es un grupo metilo, el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo trifluorometilo y el compuesto representado por la fórmula general (2) es un cloro (mono -a trihalógeno- sustituido) metano.
13. 13. Un proceso para producir un compuesto de 5-alcoxi-4 -hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Ri es un grupo metilo, el grupo de extracción de electrones representado por R2 es un grupo trifluorometilo y el compuesto representado por la fórmula general (2) es clorodifluorometano .
14. 14. Un compuesto de 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol representado por la fórmula general (4) : [en donde R4 es un grupo alquilo Cl a C6, un grupo arilo que puede tener un sustituyente o un grupo heteroarilo que puede tener un sustituyente, R5 es un grupo Cl a C6 haloalquilo, un grupo ciano o un grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo, y R6 es un grupo Cl a C6 alquilo que está sin sustituir o sustituido con halógeno o grupo fenilo, grupo ciano o grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo, un grupo C3 a C8 cicloalquilo que está sin sustituir o sustituido . con halógeno, grupo fenilo, .grupo ciano o grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo, un grupo Cl a C6 alquenilo que está sin sustituir oí sustituido con halógeno, grupo fenilo, grupo ciano o grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo, o un grupo Cl a C6 alquinilo que esta sin sustituir o sustituido con halógeno, grupo fenilo, grupo ciano o grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo] .
15. 15. Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque R5 es un grupo (mono -a trifluoro) metilo.
16. 16. Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque R5 es un grupo trifluorometilo .
17. 17. Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque R5 es un grupo ciano.
18. 18. Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque R5 es un grupo (Cl a C6 alcoxi) carbonilo.
19. 19. Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque R5 es un grupo etoxicarbonilo .
20. 20. Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque R4 es un grupo metilo, R5 es un grupo trifluorometilo y R6 es un grupo (mono - a trihalógeno-sustituido) metilo.
21. 21. Un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque R4 es un grupo metilo, R5 es un grupo trifluorometilo y R6 es un grupo difluorometilo . RESUMEN DE LA INVENCION La presente invención se refiere a un proceso para roducir un compuesto 5-alcoxi-4-hidroximetilpirazol , en una orma simple y con buena eficiencia. Un proceso para producir un compuesto 5-alcoxi-4- idroximetilpirazol representado por la fórmula general (3) que comprende reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (1) (en donde Ri es un sustituyente tal como un grupo alquilo, grupo sustituido o sin sustituir o semejante, y R2 es un grupo de extracción de electrones) con un compuesto representado por la fórmula general (2) : L-R3 (2) (en donde L es un grupo saliente y R3 es un sustituyente tal como un grupo alquilo sustituido o sin sustituir o semejante), en la presencia de una base y formaldehido .