MX2008008414A

MX2008008414A - Isoxazolinas para controlar plagas de invertebrados

Info

Publication number: MX2008008414A
Application number: MXMX/A/2008/008414A
Authority: MX
Inventors: Philip Lahm George; Xu Ming; Lawrence Shoop Wesley
Original assignee: E I Du Pont De Nemours And Company; Philip Lahm George; Lawrence Shoop Wesley; Xu Ming
Priority date: 2005-12-30
Filing date: 2008-06-26
Publication date: 2008-09-26

Abstract

Los que se describen son compuestos de la Fórmula (1), en los que se incluyen todas las formas geométricas y estereoisómeros, N-óxidos y sales de los mismos, Fórmula (I):en donde A1, A2, A3, A4, A5 y A6 son indistintamente seleccionadas del grupo que consiste de CR3 y N;con la condición que en al menos 3 de A1, A2, A3, A4, A5 y A6 sean N;B1, B2 y B3 son indistintamente seleccionados a partir del grupo que comprende CR2 y N;cada R3 es indistintamente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 cicloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltiol C1-C6, haloalquiltiolC1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C`2-C6, -CN o NO2;y R1, R2, R4, R5, W y n son definidos en la descripción. Las que también se describen son composiciones que contienen los compuestos de la Fórmula (I) y métodos para controlar una plaga de invertebrados, que comprenden, poner en contacto la plaga de invertebrados o su ambiente con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto o una composición de la invención.

Description

ISOXAZO INAS PARA CONTROLAR PLAGAS DE INVERTEBRADOS CAMPO DE LA INVENCIÓN Esta invención se relaciona con ciertas isoxazolinas, su N-óxidos, sales y composiciones adecuadas para usos agronómicos y no agronómicos, incluyendo aquellos usos enumerados a continuación, y métodos de uso para controlar plagas de invertebrados como artrópodos tanto en ambientes agronómicos como en no agronómicos .

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para lograr una alta eficiencia en los cultivos . El daño por plaga de invertebrados en cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados puede causar una significativa reducción en cuanto a productividad y con ello dar como resultado un aumento de costos para el consumidor. El control de plagas de invertebrados en la silvicultura, cultivos de invernadero, cultivos de ornato, en viveros, productos de fibra y alimentos almacenados, ganado, plantas domésticas, césped, productos de madera y salud pública y animal es también algo importante. Se encuentran comercialmente disponibles varios productos para estos propósitos, pero aún se necesitan nuevos compuestos que sean más efectivos y económicos, menos tóxicos, más seguros para REF.: 193100 el ambiente o con diferentes modos de acción. La Publicación de Patente de PCT WO 05/085216 describe derivados de isoxazolina de la Fórmula i conforme insecticidas de en donde, entre otras cosas, cada uno de A1, A2 y A3 es indistintamente C o N; G es un anillo de benceno; W es O o S; y X es halógeno o haloalquilo C?-C6.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Esta invención concierne a los compuestos de la Fórmula 1 incluyendo a todas las formas geométricas y estereoisómeros, N-óxidos, y sales de eso, y composiciones que los contienen, y con su uso para controlar plagas de invertebrados : en donde A1, A2, A3, A4, A5 y A6 son indistintamente seleccionados a partir del grupo que comprende CR3 y N, a condición de que como máximo 3 de A1, A2, A3, A4, A5 y A6 sean N; B1, B2 y B3 son indistintamente seleccionados a partir del grupo que comprende CR2 y N; W es 0 o S; R1 es alquilo C?-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2- C6, cicloalquilo de C3-Cß, alquilcicloalquilo de C-C7 o cicloalquilalquilo C4-C , cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R6; cada R2 es indistintamente H, halógeno, alquilo de Ci-Ce , haloalquilo de Ci-Ce, alcoxilo de Ci-Cß, haloalcoxilo de Ci-Cd, alquiltiol de C?-C6, haloalquiltiol de C?-C6, alquilsulfinilo de Ci-Cß, haloalquilsulfinilo de Ci-Cß, alquilsulfonilo de Ci-Cß, haloalquilsulfonilo de Ci-Cß, alquilamino de C?-C6, dia inalquilo de C2-C6, alcoxicarbonilo de C2-C4,-CN o,-N02; cada R3 es indistintamente H, halógeno, alquilo de Ci-Cß , haloalquilo de C?-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxilo de Ci-Cß, haloalcoxilo de Ci-Cß, alquiltiol de C1-C6, haloalquiltiol de C?-C6/ alquilsulfinilo de C?-C6, haloalquilsulfinilo de Ci-Cd, alquilsulfonilo de C?-C6, haloalquilsulfonilo de Ci-Ce, alquilamino de C?-C6, dialquilamino de C2-C6,-CN o,-N02; R4 es H, alquilo de C?-C6, alquenilo de C2-Cß, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7, cicloalquilalquilo de C4-C7, alquilcarbonilo de C2-C? o alcoxicarbonilo C2-C7; R5 es H, OR10, NR R12 o Q1; o alquilo de C_-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C-C o cicloalquilalquilo C-C7, cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7; o R4 y R5 son considerados conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que estos se unen para formar un anillo que contiene 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional, seleccionado a partir del grupo que comprende N, S y O, el anillo opcionalmente substituido con 1 a 4 sustituyentes, indistintamente seleccionados a partir del grupo que comprende alquilo de C?-C2, halógeno, -CN, -N02 y alcoxilo C?-C2; cada R6 es indistintamente halógeno, alquilo de Ci-Cß, alcoxilo de Ci-Ce, alquiltiol de Ci-Cß, alquilsulfinilo de Ci-C6, alquilsulfonilo de C?-C6,-CN o,-N02; cada R7 es indistintamente halógeno, alquilo de C_.-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxilo de C_.-C6, alquiltiol de Ci-Ce, alquilsulfinilo de C?-C6, alquilsulfonilo de C.-Cß, alquilamino de C?-C6, dialquilamino de C2-C8, cicloalquilamino de C3-C6, alquilcarbonilo de C2-C7, alcoxicarbonilo de C2-C7, alquilaminocarbonilo de C2-C7, dialquilaminocarbonilo de C3- Cg, haloalquilcarbonilo de C2-C7, haloalcoxicarbonilo de C2-C7 haloalquilaminocarbonilo de C2-C7, halodialquilaminocarbonilo de C3-C9, hidroxilo, -NH2, -CN ?,-N02; O Q2; cada R8 es indistintamente halógeno, alcoxilo de Ci-Cß, haloalcoxilo de C1-C6, alquiltiol de C1-C6, haloalquiltiol de Ci-Cß, alquilsulfinilo de C?-C6, haloalquilsulfinilo de C?-C6, alquilsulfonilo de C?-C6, haloalquilsulfonilo de C?-C6, alquilamino de Ci-Cß, dialquilamino de C2-C6, alcoxicarbonilo de C2-C ,-CN o,-N02; cada R9 es indistintamente halógeno, alquilo de Ci-Cß, haloalquilo de Ci-Cß, cicloalquilo de C3-Cß, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxilo de Ci-Cß, haloalcoxilo de C?_C6, alquiltiol de Ci-Ce, haloalquiltiol de C?-C6, alquilsulfinilo de C?-C6, haloalquilsulfinilo de C?-C6, alquilsulfonilo de C?-C6, haloalquilsulfonilo de C?-C6, alquilamino de C?-C6, dialquilamino de C2-C6, -CN, -N02, fenilo o piridinilo; R10 son H; o alquilo de C?-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente substituido con uno o más halógenos; R11 son H, alquilo de Ci-Cß, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-Cß, alquilcicloalquilo de C-C7, cicloalquilalquilo de C4-C , alquilcarbonilo de C2-C o alcoxicarbonilo C2-C ; R12 son H; Q3; o alquilo de C?-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7; o R11 y R12 son considerados conjuntamente con el nitrógeno al que estos son unidos, para formar un anillo que contiene 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional, seleccionado a partir del grupo que comprende N, S y 0, el anillo opcionalmente substituido con 1 a 4 sustituyentes, indistintamente seleccionados a partir del grupo que comprende alquilo de C_.-C2/ halógeno, -CN, -N02 y alcoxilo C?-C2; Q1 es un anillo fenilo, un anillo heterocíclico de 5-6 miembros, o un sistema de anillo bicíclico fusionado de 8-, 9-o 10-miembros que opcionalmente contiene uno a tres heteroátomos, seleccionados a partir de hasta 1 O, hasta 1 S y hasta 3 N, cada anillo o sistema de anillo está opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R8; cada Q2 es indistintamente un anillo de fenilo o anillo heterocíclico de 5-6-miembros, cada anillo opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R9; Q3 es un anillo de fenilo o anillo heterocíclico de 5-6-miembros, cada anillo opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R9; y, n es 0, 1 o 2. Esta invención también proporciona una composición que comprende un compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, y al menos un componente adicional, seleccionado a partir del grupo que comprende surfactante, un diluyente sólido y un diluyente líquido. En una modalidad, esta invención también proporciona una composición para controlar plaga de invertebrados, que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, y al menos un componente adicional, seleccionado a partir del grupo que comprende un surfactante, un diluyente sólido y un diluyente líquido, la composición opcionalmente, además, comprende una cantidad biológicamente efectiva de al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. Esta invención, además, proporciona una composición en aerosol para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, o la composición, descrita anteriormente y un agente propulsor. Esta invención también proporciona una composición de cebo para la controlar plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, o la composición descrita en la modalidad anterior, uno o más materiales alimenticios, opcionalmente un atrayente, y opcionalmente un humectante. Esta invención, además, proporciona un dispositivo de trampa para controlar una plaga de invertebrados que comprende la composición de carnada y un alojamiento adaptado para recibir la composición de carnada, donde el alojamiento tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura para que la plaga de invertebrados pueda tener acceso a la composición de carnada a partir de una ubicación fuera del alojamiento y en donde el alojamiento, además, está adaptado para colocarse en o cerca de un lugar con actividad potencial o conocida de las plagas de invertebrados . Esta invención también proporciona un método para controlar una plaga de invertebrados, que -comprende poner en contacto la plaga de invertebrados, o su ambiente, con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la Fórmula 1, un N-oxido o una de sus sales, (por ejemplo, como una composición descrita aquí) . Esta invención también y se relaciona con este método donde la plaga de invertebrados o su ambiente se ponen en contacto con una composición que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la fórmula uno, un N-oxido o una de sus sales, y al menos un componente adicional seleccionado a partir del grupo que comprende un surfactante, un diluyente sólido y un diluyente líquido, la composición, además, comprende una cantidad biológicamente efectivia de al menos un agente o compuesto biológicamente activo y adicional.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Como se utilizan aquí, los términos "comprende", "que comprendeA "incluye", "que incluye", "tiene", "que tiene", o cualquier variación de éstos, pretende cubrir una inclusión no exclusiva. Por ejemplo, una composición, una mezcla, un proceso, método, artículo, o aparatos que comprende una lista de elementos no está necesariamente limitada sólo a aquellos elementos, pero puede incluir otros elementos que no se enumeran expresamente o que no son expresamente inherentes a esta composición, mezcla, proceso, método, artículo o aparato. Además, a menos que se indique expresamente lo contrario, el término "o" se refiere a un "o" inclusivo y no a un "o" exclusivo. Por ejemplo, una condición A o B se satisface mediante cualquiera de lo siguiente: A es verdadero (o está presente) y B es falso (o no está presente) , A es falso (o no está presente) y B es verdadero (o está presente) , y tanto A y B son verdaderos (o están presentes) . También, los artículos indefinidos "a" y "un" que preceden a un elemento o componente de la invención pretenden no ser restrictivos con respecto al número de casos (es decir, ocurrencias) del elemento o componente. Por lo tanto "a" o "un" deberá interpretarse para incluir uno o al menos uno y la forma singular de la palabra o elemento o componente también incluye la forma plural a menos que el número obviamente signifique singular. Como se refiere en esta descripción, el término "plaga de invertebrados" incluye artrópodos, gasterópodos y nematodos de importancia económica como plagas . El término "artrópodos" incluye insectos, ácaros, arañas, escorpiones, ciempiés, milpiés, cochinilla de humedad y similares. El término "gasterópodo" incluye caracoles, babosas y otros del género Stylommatofora. El término "helmintos" incluye gusanos en el filo de Nematelmintos , platelmintos y Acantocéfalos, como: nematódeos, dirofilarias , y nematodos fitófagos (nematodos) , tremátodos (trematoda) , tenias (cestodos) y acantocéfalos . En el contexto de esta descripción el término "control de plaga de invertebrados" significa la inhibición del desarrollo de plaga de invertebrados (incluyendo; la mortalidad, la reducción alimenticia, y/o la interrupción de apareamiento) , y expresiones relacionadas que son definidas análogamente . El término "agronómico" se refiere a la producción de cultivos de campo como alimento y fibra e incluye el cultivo de maíz, soyas y otras legumbres, arroz, cereal (p.ej, trigo, avena, cebada, centeno, arroz, maíz), vegetales frondosos (p.ej, lechuga, col, y otras cosechas de col rizada), verduras frutales (p.ej, jitomates, pimienta, berenjena, cruciferos y cucurbitáceos) , papas, camotes, uvas, algodón, frutas de árbol (p.ej, manzana, piedra y cítricos), pequeñas frutas (bayas, cerezas) y otras cosechas de especialidad (p.ej, colza, girasol, aceitunas). El término "no agronómico" se refiere a otras cosechas hortícolas (p.ej, de invernadero, vivero o plantas ornamentales no cultivadas en un campo) , estructuras residenciales y comerciales en lugares urbanos e industriales, césped (p.ej, criaderos de césped, pasto, campo de golf, pasto residencial, campos deportivos, recreativos, etc.) Los productos de madera, productos almacenados, la agro-silvicultura y el manejo de vegetación, salud pública (humana) y salud animal (p.ej, animales domesticados como los animales domésticos, ganado y volatería, y animales no domesticados como fauna silvestre) . En las menciones anteriores, el término "alquilo", usado solo o en palabras compuestas como "alquiltiol" o, "haloalquilo" incluye alquilo de cadena recta o ramificada, como, metilo, etilo, n-propilo, t-propilo, o diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. "Alquenilo" incluye, alquenos de cadena recta o ramificada, como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, y diferentes isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. "Alquenilo" también incluye polienos como 1, 2-propadienilo y 2, 4-hexadienilo. "Alquinilo" incluye alquinos de cadena recta o ramificada como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y diferentes isómeros de butinilo, pentenilo y hexenilo. "Alquinilo" también puede incluir porciones comprendidas de enlaces triples múltiples como 2,5-hexadinilo. "Alcoxilo" incluye, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, n-propiloxilo, isopropiloxilo y, diferentes isómeros butoxilo, pentoxilo y hexiloxilo. "Alquiltiol" incluye, porciones de alquiltiol de cadena recta o ramificada como metiltiol, etiltiol, y los isómeros diferentes de propiltiol, butiltiol, pentiltiol y hexiltiol. "Alquilsulfinilo" incluye ambos enantiómeros de un grupo de alquilsulfinilo. Ejemplos de "alquilsulfinilo" incluyen CH3S (O) -CH3CH2S (O) -CH3CH2CH2S (O) - (CH3)2CHS(0) - y los diferentes isómeros de butilsulfinilo, pentilsulfinilo y hexilsulfinilo. Ejemplos de "alquilsulfonilo" incluyen CH3S(0)2-, CH3CH2S (O) 2- , CH3CH2CH2S(0)2-, (CH3)2CHS(0)2-, y los isómeros diferentes de butilsulfonilo, pentilsulfonilo y hexilsulfonilo. "Alquilamino", "dialquilamino", y lo similar, se definen análogamente a los ejemplos anteriores. "Cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciciohexilo. El término "alquilcicloalquilo" denota la substitución de alquilo en una porción de cicloalquilo e incluye, por ejemplo, etilciclopropilo, j-propilciclobutilo, 3-metilciclopentilo y 4-metilciclohexilo. El término "cicloalquilalquilo" denota la substitución de cicloalquilo en una porción de alquilo. Ejemplos de "cicloalquilalquilo" incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentiletilo, y otras porciones de cicloalquilo unidas a grupos alquilo de cadena recta o ramificada. El término "halógeno", solo o en palabras compuestas como "haloalquilo", o cuando es usado en descripciones como "alquilo substituido con halógeno" incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, cuando es usado en palabras compuestas como "haloalquilo", o cuando es usado en descripciones como "alquilo substituido con halógeno" alquilo puede ser parcialmente o completamente substituido con átomos de halógeno que puede ser el mismo o diferente. Los Ejemplos de "haloalquilo" o, "alquilo substituido con halógeno" incluyen F3C-, C1CH2-, CF3CH2- y CF3CC12- . Los términos "halocicloalquilo" , "haloalcoxilo", "haloalquiltiol", y lo similar, son definidos análogamente al término "haloalquilo" . Ejemplos de "haloalcoxilo" incluyen CF30-, CC13CH20-, HCF2CH2CH20- y CF3ch2o-. Ejemplos de "haloalquiltiol" incluye CC13S-, CF3S-, CC13CH2S- y CLCH2CH2CH2S- . Ejemplos de "haloalquilsulfinilo" incluyen CF3S (O) -CC13S (O) -CF3CH2S (O) - y CF3CF2S(0)-. Ejemplos de "haloalquilsulfonilo" incluyen CF3S(0)2-, CC13S(0)2-, CF3CH2S(0)2- y CF3CF2S (O) 2- .

"Alquilcarbonilo" denota unas porciones de alquilo de cadena recta o ramificada unidas a una porción C(=0). Ejemplos de "alquilcarbonilo" incluyen CH3C(=0)-, CH3CH2CH2C(=0)- y (CH3)2CHC(=0)-. Ejemplos de "alcoxicarbonilo" incluyen CH3OC(=0)-, CH3CH2OC (=0) , CH3CH2CH2OC (=0) -, (CH3 ) 2CH0C (=0) - y los diferentes isómeros de butoxilo o pentoxicarbonilo . La cantidad total de átomos de carbono en un grupo sustituyente es indicada por el prefijo "Ci-Cj" donde i y j son cantidades con un valor de 1 a 8. Por ejemplo, alquilsulfonilo de C2-C4 designa metilsulfonilo a través de butilsulfonilo; alcoxialquilo de C2 designa CH30CH2; alcoxialquilo de C3 designa, por ejemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 o CH3CH2OCH2; y alcoxialquilo de C4 designa isómeros diversos de un grupo alquilo substituido con un grupo de alcoxilo que contiene un total de cuatro átomos de carbono, los ejemplos incluyen CH3CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. Cuando un compuesto es substituido con un sustituyente que lleva un subíndice que indica que la cantidad de los sustituyentes puede exceder 1, los sustituyentes (cuando estos exceden 1) son indistintamente seleccionados a partir del grupo de sustituyentes definidos, p.ej, (R2)n n tiene un valor de 1 , 2 , 3 , 4 o 5. Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo R2, luego cuando este sustituyente es considerado conforme hidrógeno, se reconoce que esto es equivalente al grupo no substituido. El término "anillo heterocíclico", "heterociclo" o, "el sistema de anillo heterocíclico" denota anillos o sistemas de anillo en donde al menos un átomo de anillo no es carbono, p.ej, nitrógeno, oxígeno o azufre. Comúnmente un anillo heterocíclico contiene no más que 4 nitrógenos, no más que 2 oxígenos y no más que 2 azufres. El anillo heterocíclico puede ser unido, a través de cualquier disponible, carbono o nitrógeno, mediante el reemplazo de hidrógeno en el átomo de nitrógeno o carbono. El anillo heterocíclico puede ser un anillo saturado parcialmente no saturado o completamente insaturado. Cuando un anillo heterocíclico completamente no saturado se une al anillo de níquel, entonces el anillo también es llamado "anillo heteroaromático" o "anillo heterocíclico aromático". El término "anillo aromático" o "sistema de anillo aromático" denota carbociclos completamente no saturados y heterociclos en donde al menos un anillo del sistema de anillo policíclico es aromático (donde aromático indica que la primera regla es satisfecha para el sistema de anillo) . El término "sistema de anillo bicíclico fusionado" incluye un sistema de anillo comprendido de dos anillos fusionados en donde el anillo puede ser saturado, parcialmente no saturado, o completamente insaturado. El término "sistema de anillo heterobicíclico fusionado" incluye un sistema de anillo comprendido de dos anillos fusionados en donde al menos un átomo de anillo no es carbono y puede ser aromático o no aromático, como se define anteriormente. El término "opcionalmente substituido" en relación con los anillos heterocíclicos se refiere a grupos que son insustituidos o cuentan con al menos un sustituyente que no es hidrógeno y que no anula la actividad biológica poseída por el análogo insustituido. Como se usan aquí, las definiciones siguientes deben aplicarse a menos que se indique otra cosa. El término "opcionalmente substituido" se usa de modo indistinto con la frase "substituida o insustituida" o con el término "(no) substituido." Al menos que se indique otra cosa, un grupo opcionalmente substituido puede contar con un sustituyente en cada posición sustituible del grupo, y cada substitución es independiente de la otra. Cuando cada Q1 es un anillo heterocíclico de 5-6 miembros que contiene nitrógeno, pueden unirse al resto de la Fórmula 1, a través de cualquier átomo anular de carbono o nitrógeno disponible, a menos que se describa otra cosa. Del mismo modo, cuando Q2 o Q3 son un heterociclo de 5 o 6 miembros que contiene nitrógeno, puede unirse a través de cualquier átomo de anillo de carbono o nitrógeno disponible, a menos que se describa otra -cosa. Conforme se observa anteriormente, Q1, Q2 o Q3 pueden ser (entre otros) fenilo opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes, seleccionados a partir de un grupo de sustituyentes conforme se definen en Breve Descripción de la Invención. Un ejemplo de fenilo opcionalmente substituido con uno a cinco sustituyentes es el anillo ilustrado conforme U-I en Anexo 1, donde Rv son R8 o R9 conforme se define en Breve Descripción de la Invención para Q1, Q2 o Q3 y, r es un número entero a partir de 0 a 5. Conforme se observa anteriormente, Q1, Q2 o Q3 pueden ser (entre otros) , anillo heterocíclico de 5-6-miembros, que puede ser saturado o insaturado, opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes, seleccionados a partir de un grupo de sustituyentes conforme se definen en Breve Descripción de la Invención. Ejemplos de anillo heterocíclico aromático insaturado de 5-6 miembros, opcionalmente substituido a partir de uno o más sustituyentes, incluyen los anillos U-2 a través de U-61 ilustrado en Anexo 1 donde cada Rv es cualquier sustituyente conforme se define en Breve Descripción de la Invención para 1 , Q2 o Q3 (i.e. R8 o R9) y, r es un número entero con un valor entre 0 y 4.

Anexo 1 ?-i U-2 U-3 ü-4 U-5 U-26 U-27 U-28 U-29 U-30 U-31 U-32 U-33 U-34 U-3S " ?RV), " (Rv)t U-38 TJ-39 U-40 U-61 Observe que cuando Q1, Q2 o Q3 son un anillo heterocíclico no aromático saturado o insaturado de 5-6 miembros opcionalmente substituidos con uno o más sustituyentes seleccionados a partir del grupo de sustituyentes conforme se definen en Breve Descripción de la Invención para Q1, Q2 o Q3, uno o dos miembros anulares de carbono del heterociclo pueden estar opcionalmente en forma oxidada de una porción de carbonilo. Los ejemplos de un anillo heterocíclico saturado o insaturado no aromático de 5-6 miembros incluyen anillos G-l a G-35 conforme lo ilustrado en Anexo 2. Observe que cuando el punto de unión en el grupo G se ilustra como flotante, el grupo G puede ser unido al resto de la Fórmula 1, a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible del grupo G mediante el reemplazo de un átomo de hidrógeno. Sustituyentes opcionales pueden ser unidos a cualquier carbono o nitrógeno disponible sustituyendo un átomo de hidrógeno. Observe que cuando Q1, Q2 o Q3 comprenden un anillo, seleccionado a partir de G-28 a G-35, G2 son seleccionados a partir de O, S o N. Observe que cuando G2 es N, el átomo de nitrógeno puede completar su valencia por la substitución con H o con sustituyentes conforme son definidos en Breve Descripción de la Invención para Q1, Q2 o Q3 (i.e. R8 o R9) .

Anexo 2 •frSfCK"), G-l G-2 G-3 G-4 G-5 •& G-6" - G-8 - -.

G-ll 0-12 0-13 0-14 G-15 G-21 0-22 G-23 G-24 G-25 - G-31 G-32 G-33 G-3* G-35 Conforme se observa anteriormente, Q1 puede ser (entre otros) un sistema de anillo bicíclico fusionado de 8-, 9-o 10 miembros opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes, seleccionados a partir de un grupo de sustituyentes conforme están definidos en Breve Descripción de la Invención (i.e. R8) . Ejemplos de sistema de anillo bicíclico fusionado de 8-, 9-, o 10 miembros opcionalmente substituidos con a partir de uno o más sustituyentes incluyen el anillo U-81 a través de U-123 ilustrado en Anexo 3 donde Rv es cualquier sustituyente conforme se define en Breve Descripción de la Invención para Q1 (i.e. R8) y r son un número entero a partir de 0 a 4. Anexo 3 cx U-105 .c? U-10>6 .a U-107 C U-108 -- Uo-112 U-113 .Q U-114x ?-?i5 -? U-11>6 - Aunque los grupos Rv sean mostrados en las estructuras U-I a través de U-123, se puede observar que estos no necesitan estar presentes ya que estos son sustituyentes opcionales. Observe que cuando Rv es H cuando está unido a un átomo, esto es igual a como si el átomo fuera insustituido. Los átomos de nitrógeno que requieren que la substitución llene su valencia son substituidos con H o Rv. Observe que cuando el punto de unión entre (Rv)r y el grupo U es ilustrado como flotante, (Rv)r puede ser unido a cualquier átomo de carbono o átomo de nitrógeno disponible del grupo U. Observe que cuando el punto de unión en el grupo U se ilustra como flotante, el grupo U puede ser unido al resto de la Fórmula 1 a través del carbono o nitrógeno disponible del grupo U mediante el reemplazo de un átomo de hidrógeno. Observe que algunos grupos U sólo pueden ser substituidos con menos de 4 grupos Rv (p.ej, U-2 a través de U-5, U-7 a través de U-48, y U-52 a través de U-61) . Los compuestos de la invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros se incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos . El experto en la técnica aprecia que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede exhibir efectos benéficos cuando se enriquece en relación con otros estereoisómeros o cuando se separa de los demás estereoisómeros. Además, el experto en la técnica sabe como separar, enriquecer y/o selectivamente preparar estos estereoisómeros. Estos compuestos o agentes incluidos en las mezclas y composiciones de la presente invención pueden estar presentes con una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales o como una forma ópticamente activa. Un experto en la técnica apreciará que no todos los anillos heterocíclicos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos ya que nitrógeno requiere a un par solitario disponible para la oxidación al óxido; un experto en la técnica reconocerá aquellos anillos heterocíclicos que contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos. Un experto en la técnica también reconocerá que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos . Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias son muy conocidos por un experto en la técnica incluyendo la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos como peracético y ácido m-cloroperbenzoico (MCPBA, por sus siglas en ingles) , peróxido de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo como hidroperóxido de t-butilo, perborato de sodio, y dioxiranos como el dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos han sido exhaustivamente descritos y examinados en la literatura, ver por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemietry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press ; M. R. Grimmett Y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M-Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; Y G. W. H. Cheeseman Y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Editores, Academic Press. Las sales de los compuestos de la invención incluyen sales acidas de adición con ácidos inorgánicos u orgánicos como ácido bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maléico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluensulfónico o valérico. Las sales de los compuestos de la invención también incluyen aquellos formados con bases orgánicas (p.ej, piridina o trietilamina) o bases inorgánicas (p.ej, hídridos, hidróxidos, o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario) cuando el compuesto contiene una porción acida como cuando R4 es alquilcarbonilo y R5 es H.

En consecuencia, la presente invención comprende compuestos seleccionados a partir de la Fórmula 1, N-óxidos y sales agrícolamente adecuadas de eso. Las modalidades de la presente invención como se describe en Breve Descripción de la Invención incluyen: Modalidad 1. Un compuesto de la Fórmula 1 donde R1 es alquilo C?-C3 opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R6. Modalidad 2. Un compuesto según la Modalidad 1 donde R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente substituido con halógeno. Modalidad 3. Un compuesto según la Modalidad 2 donde R1 es alquilo C_.-C3 substituido con halógeno. Modalidad 4. Un compuesto según la Modalidad 3 donde R1 es alquilo C?-C3 substituido con F. Modalidad 5. Un compuesto según la Modalidad 4 donde R1 es alquilo C_.-C3 completamente substituido con F. Modalidad 6. Un compuesto según la Modalidad 5 donde R1 es CF3. Modalidad 7. Un compuesto de la Fórmula 1 donde cada R2 es indistintamente H, halógeno, haloalquilo de C?-C6, haloalcoxilo de C?-C6 o,-CN. Modalidad 8. Un compuesto según la Modalidad 7 donde cada R2 es indistintamente H, CF3, OCF3, halógeno o,-CN. Modalidad 9. Un compuesto según la Modalidad 7 donde cada R2 es indistintamente halógeno o haloalquilo C?-C3. Modalidad 10. Un compuesto de la Fórmula 1 donde cada R3 es indistintamente H, halógeno, alquilo de C?-C3, haloalquilo de Ci-Cß, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxilo de C?-C6, haloalcoxilo de C?-C6 -CN o,-N02.

Modalidad 11. Un compuesto según la Modalidad 10 donde cada R3 es indistintamente H, alquilo de C?-C4, haloalquilo de C?-C , cicloalquilo de C3-C6, alcoxilo de C?-C o,-CN. Modalidad 12. Un compuesto según la Modalidad 11 donde cada R3 es indistintamente H, alquilo de C?-C o,-CN. Modalidad 13. Un compuesto según la Modalidad 12 donde cada R3 es H. Modalidad 14. Un compuesto de la Fórmula 1 donde R4 es H, alquilo de C?-C6, alquilcarbonilo de C2-C7 o alcoxicarbonilo C2-C . Modalidad 15. Un compuesto según la Modalidad 14 donde R4 es H. Modalidad 16. Un compuesto de la Fórmula 1 donde R5 es H, OR10, NRnR12 o Q1; o alquilo de C?-C4, alquenilo de C2-C , alquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C , alquilcicloalquilo de C-C7 o cicloalquilalquilo C-C7, cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7. Modalidad 17. Un compuesto según la Modalidad 16 donde R5 es H; o alquilo de C?-C , alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C , cicloalquilo de C3-C4, alquilcicloalquilo de C-C7 o cicloalquilalquilo C-C7, cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7. Modalidad 18. Un compuesto según la Modalidad 17 donde R5 es H; o alquilo de C?-C4, opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7. Modalidad 19. Un compuesto según la Modalidad 18 donde R es alquilo C_.-C , opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7. Modalidad 20. Un compuesto según la Modalidad 19 donde R5 es CH2CF3. Modalidad 21. Un compuesto según la Modalidad 19 donde R5 es el piridinilo CH2-2-. Modalidad 22. Un compuesto según la Modalidad 16 donde R5 es OR10, NR R12 o Q1. Modalidad 23. Un compuesto según la Modalidad 22 donde R5 es NRX1R12. Modalidad 24. Un compuesto según la Modalidad 22 donde R5 es Q1. Modalidad 25. Un compuesto de la Fórmula 1 donde R6 es halógeno . Modalidad 26. Un compuesto de la Fórmula 1 donde cada R7 es indistintamente halógeno, alquilo de C?-C , alcoxilo de C?-C4, alquiltiol de C?-C , alquilsulfinilo de C?-C , alquilsulfonilo de C?-C4, alquilcarbonilo de C2-C , alcoxicarbonilo de C2-C4, alquilaminocarbonilo de C2-C5, haloalquilcarbonilo de C2-Cs, haloalcoxicarbonilo de C2-Cs, haloalquilaminocarbonilo de C2-C5, -NH2, -CN o N02; o Q2. Modalidad 27. Un compuesto según la Modalidad 26 donde cada R7 es indistintamente halógeno, alcoxicarbonilo de C2-C , alquila inocarbonilo de C2-C5, haloalcoxicarbonilo de C2-Cs, haloalquilaminocarbonilo de C2-C5, -NH2, -CN o -N02; o Q2. Modalidad 28. Un compuesto según la Modalidad 27 donde cada R7 es indistintamente halógeno, alquilaminocarbonilo de C2-C5, haloalquilaminocarbonilo de C2-C5 o Q2. Modalidad 29. Un compuesto según la Modalidad 28 donde cada R7 es indistintamente halógeno o Q2. Modalidad 30. Un compuesto según la -Modalidad 29 donde cada R7 es indistintamente F, Cl o Br. Modalidad 31. Un compuesto según la Modalidad 30 donde cada R7 es F. Modalidad 32. Un compuesto según la Modalidad 29 donde cada R7 es Q2. Modalidad 33. Un compuesto de la Fórmula 1 donde cada uno R8 es indistintamente halógeno, alquilo de C_.-C , haloalquilo de C?-C4 o -CN. Modalidad 34. Un compuesto de la Fórmula 1 donde cada R9 es halógeno, alquilo de C?-C , haloalquilo de C?-C4 -CN, fenilo o piridinilo. Modalidad 35. Un compuesto de la Fórmula 1 donde R10 es H; o alquilo de C?-C6, opcionalmente substituido con uno o más halógenos . Modalidad 36. Un compuesto de la Fórmula 1 donde R11 es H, alquilo de C?-C6, alquilcarbonilo de C2-C7 o alcoxicarbonilo C2-C7. Modalidad 37. Un compuesto según la Modalidad 34 donde R11 es H. Modalidad 38. Un compuesto de la Fórmula 1 donde R12 es H o Q3; o alquilo de C?-C4, opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7. Modalidad 39. Un compuesto de la Fórmula 1 donde Q1 es fenilo, piridinilo, tiazolilo, cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R8. Modalidad 40. Un compuesto de la Fórmula 1 donde cada Q2 es indistintamente fenilo, piridinilo o tiazolilo, cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R9. Modalidad 41. Un compuesto según la Modalidad 34 donde cada Q2 es indistintamente fenilo, piridinilo o tiazolilo. Modalidad 42. Un compuesto de la Fórmula 1 donde Q3 es fenilo, piridinilo o tiazolilo, cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R9. Modalidad 43. Un compuesto de la Fórmula 1 donde A1, A2, A3, A4, A5 y A6 son cada uno CR3. Modalidad 44. Un compuesto de la Fórmula 1 donde A1 es N; y A2, A3, A4, A5 y A6 son cada uno CR3. Modalidad 45. Un compuesto de la Fórmula 1 donde A2 es N; y A1, A3, A4, A5 y A6 son cada uno CR3. Modalidad 46. Un compuesto de la Fórmula 1 donde A4 es N; y A1, A2, A3, A5 y A6 son cada uno CR3. Modalidad 47. Un compuesto de la Fórmula 1 donde A6 es N; y A1, A2, A3, A4 y A5 son cada uno CR3. Modalidad 48. Un compuesto de la Fórmula 1 donde B1, B2 y B3 es indistintamente CR2. Modalidad 49. Un compuesto según la Modalidad 48 donde B2 es CH. Modalidad 50. Un compuesto de la Fórmula 1 donde B1 es N; y B2 y B3 son indistintamente CR2. Modalidad 51. Un compuesto de la Fórmula 1 donde B2 es N; y B1 y B3 son indistintamente CR2. Modalidad 52. Un compuesto de la Fórmula 1 donde B2 es CR2; y B x y B3 son N.

Modalidad 53. Un compuesto de la Fórmula 1 donde W es 0. Modalidad 54. Un compuesto de la Fórmula 1 donde n es 0. Las modalidades de esta invención, incluyendo, Modalidades 1-54 y otras modalidades anteriores así como cualquieres descritas aquí, pueden ser combinadas en cualquier forma, y las descripciones de variables en las modalidades pertenecen no sólo a los compuestos de la Fórmula 1, sino también a los compuestos iniciales y compuestos intermediarios. Además, las modalidades de esta invención, incluyendo Modalidades 1-54 y otras modalidades anteriores así como cualquieres descritas aquí, y cualquier combinación de las mismas, pertenecen a las composiciones y métodos de la presente invención. Las combinaciones de Modalidades 1-54 son ilustradas por: Modalidad A. Un compuesto de la Fórmula 1 donde R1 es alquilo C?-C3 opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R6; cada R2 es indistintamente H, halógeno, haloalquilo de Ci-Cß, haloalcoxilo de C?-C6 o -CN; y cada R3 es indistintamente H, halógeno, alquilo de C?-C6, haloalquilo de C?-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxilo de C?-C6, haloalcoxilo de d-C6,-CN o,-N02. Modalidad B. Un compuesto de la Modalidad A, donde B1, B2 y B3 son indistintamente CR2; W es 0; R4 es H, alquilo de C1-C6, alquilcarbonilo de C2-C7 o alcoxicarbonilo C2.C7; y R5 es H, NRHR12 o Q1; o alquilo de C?-C , alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C , alquilcicloalquilo de C-C o cicloalquilalquilo C-C7, cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7. Modalidad C. Un compuesto según la Modalidad B donde R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente substituido con halógeno; cada R2 es indistintamente H, CF3, OCF3, halógeno o,-CN; cada R3 es indistintamente H, alquilo de C?-C , haloalquilo de C?-C , ciclopropilo de C3-C6, alcoxilo de C?-C o -CN; y cada R7 es indistintamente halógeno, alquilo de C_.-C , alcoxilo de C?-C4, alquiltiol de C_.-C , alquilsulfimilo de C?~ C , alquilsulfonilo de C?-C4, alquilcarbonilo de C2-C , alcoxicarbonilo de C2-C , alquilaminocarbonilo de C2-Cs, haloalquilcarbonilo de C2-Cs, haloalcoxicarbonilo de C2-Cs, aminocarbonilo de haloalquilo de C2-C5, -NH2, -CN o,-N02; o, Q2. Modalidad D. Un compuesto según la Modalidad C donde R4 es H; R5 es alquilo C?-C4 opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7; cada R7 es indistintamente halógeno o Q2; y cada Q2 es indistintamente fenilo, piridinilo o tiazolilo. Modalidad E. Un compuesto según la Modalidad D donde R1 es CF3; A1, A2, A3, A4, A5 y A6 son cada uno CR3; B2 son CR2; y cada R3 es indistintamente H, alquilo e C_.-C4 o,-CN. Modalidad F. Un compuesto según la Modalidad -E donde B2 es CH; cada R2 es indistintamente halógeno o haloalquilo C1-C3; R3 es H; R5 es CH2CF3 o piridinilo CH2-2-; y n es 0. Las modalidades específicas incluyen compuestos de la Fórmula 1 seleccionados a partir del grupo que comprende: 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-iso?azolil] -N- (2,2, 2-trifluoroetil) -1-naftalencarboxamida, 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -1-naftalencarboxamida, 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -1-naftalenecarbotioamida, 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N-etil-1-naftalencarboxamida, 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-metoxietil) -1-naftalencarboxamida, 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- [2- (2 , 2 , 2-trifluoroetil) -2-oxoetil] -1-naftalencarboxamida, 5- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5-trifluorometil) -5-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -8-quinolincarboxamida, 5- [5- (3 , 5-diclorofenil) -S-dihidro-5-trifluorometil-5-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -8-isoquinolinecarboxamida, y 1- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] - N- (2-piridinilmetil) -4-isoquinolinecarboxamida. Son importantes las modalidades específicas que incluyen compuestos de la Fórmula 1 seleccionados del grupo que comprende: 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2,2, 2-trifluoroetil) -1-naftalencarboxamida, 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -1-naftalencarboxamida, 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-pyridinilmetil) -1-naftalenecarbotioamida, 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -5-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -8-quinolinecarboxamida, 1- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- ( trifluorometi) -5-isoxazolil] -N- (2-pyridinilmeti] ) -8-isoquinolinecarboxamida, y 1- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -4-isoquinolinecarboxamida. Además, las modalidades específicas incluyen la cualquier combinación de los compuestos de la Fórmula 1 seleccionada a partir del grupo inmediatamente anterior. Las modalidades de la presente invención, además incluyen: Modalidad AA. Un compuesto de la Fórmula lq, N-óxido, o una sal del mismo, en donde A1, A2, A3, A4, A5 y A6 son indistintamente seleccionados a partir del grupo que comprende CR3 y N, a condición de que como máximo 3 de A1, A2, A3, A4, A5 y A6 sean N; W es O o S; R1 es alquilo C?-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7 o cicloalquilalquilo C-C , cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R6; cada R2 es indistintamente H, halógeno, alquilo de Ci- C6, haloalquilo de C?-C6, alcoxilo de Ci-Cd, haloalcoxilo de Ci-C6, alquiltiol de C?-C6, haloalquiltiol de C?-C6, alquilsulfinilo de C?-C6, haloalquilsulfinilo de C?-C6, alquilsulfonilo de C?-C6, haloalquilsulfonilo de C?-C6 alquilamino de C?-C6, amino de dialquilo de C2-C6, alcoxicarbonilo de C2-C4,-CN o,-N02; cada R3 es indistintamente H, halógeno, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de C?-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxilo de C?-C6, haloalcoxilo de C?-C6, alquiltiol de C?-C6, haloalquiltiol de C?-C6, alquilsulfinilo de C_.-C6, haloalquilsulfinilo de C?-C6, alquilsulfonilo de Ci-Cß, haloalquilsulfonilo de Ci-Cß, alquilamino de Ci-Cß, dialquilamino de C2-C6,-CN o,-N02; R4 es H, alquilo de C?-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C , cicloalquilalquilo de C4-C7, alquilcarbonilo de C2-C o alcoxicarbonilo C2-C7; R5 es H, 0RX0, NR1:LR12 O Q1; o alquilo de C?-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7; o R4 y R5 son considerados conjuntamente con nitrógeno a que estos son unidos para formar un anillo que contiene 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional, seleccionado a partir del grupo que comprende N, S y 0, el anillo opcionalmente substituido con 1 a 4 sustituyentes indistintamente, seleccionado a partir del grupo que comprende alquilo de C?-C2, halógeno, -CN, -N02 y alcoxilo C?-C2; cada R6 es indistintamente halógeno, alquilo de Ci-Cß, alcoxilo de C?-C6, alquiltiol de C?-C6, alquilsulfinilo de Ci-C6, alquilsulfonilo de C?-C6,-CN o,-N02; cada R7 es indistintamente halógeno, alquilo de C_-C6, alcoxilo de Ci-Cß, alquiltiol de Ci-Cß, alquilsulfinilo de Ci-C6, alquilsulfonilo de Ci-Cß, alquilamino de C?-C6, dialquilamino de C2-C6, cicloalquilamino de C3-C6, alquilcarbonilo de C2-C7, alcoxicarbonilo de C2-C , alquilaminocarbonilo de C2-C7/ dialquilaminocarbonilo de C3-Cß, haloalquilcarbonilo de C2-C7, haloalcoxicarbonilo de C2-C7, haloalquilaminocarbonilo de C2-C7, halodialquilaminocarbonilo de C3-C9, hidroxilo, -NH2, -CN o,-N02; o Q2; cada R8 es indistintamente halógeno, alcoxilo de C?-C6, haloalcoxilo de C?-C6, alquiltiol de Cl-C6, haloalquiltiol de C?-C6, alquilsulfinilo de Ci-Cß, haloalquilsulfinilo de C?-C6, alquilsulfonilo de Ci-Cß, haloalquilsulfonilo de C?-C6, alquilamino de C?-C6 dialquilamino de C2-C6, alcoxicarbonilo de C2-C ,-CN o,-N02; cada R9 es indistintamente halógeno, alquilo de C?-C6, haloalquilo de Ci-Cß, cicloalquilo de C3-Cß, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxilo de C?-C6, haloalcoxilo de C?-C6, alquiltiol de Ci-Cß, haloalquiltiol de C?-C6, alquilsulfinilo de C?-C6, haloalquilsulfinilo de C?-C6, alquilsulfonilo de Ci-Cß, C?-C6 haloalquilsulfonilo, alquilamino de C?-C6, dialquilamino de C2-C6, -CN, -N02, fenilo o piridinilo; R10 es H; o alquilo de C?-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C-C7 o alquilo de cicloalquilo C-C7, cada uno opcionalmente substituido con uno o más halógenos; R11 son H, alquilo de Ci-Cß, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C-C7, cicloalquilalquilo de C4-C7, alquilcarbonilo de C2-C7 o alcoxicarbonilo C2-C7; R12 son H; Q3; o alquilo de C?-C6, alquenilo de C-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R7; o R11 y R12 son considerados conjuntamente con el nitrógeno al que estos son unidos para formar un anillo que contiene 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional, seleccionado a -partir del grupo que comprende N, S y O, el anillo opcionalmente substituido con 1 a 4 sustituyentes, indistintamente seleccionados a partir del grupo que comprende alquilo de C?-C2, halógeno, -CN, -N02 y alcoxilo C_.-C2; Q1 es un anillo de fenilo, un anillo heterocíclico de 5-6 miembros, o un sistema de anillo bicíclico fusionado de 8-, 9-o 10-miembros que opcionalmente contiene uno a tres heteroátomos, seleccionados a partir de hasta 1 0, hasta 1 S y hasta 3 N, cada anillo o sistema de anillo opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de Recada Q2 es indistintamente un anillo de fenilo o un anillo heterocíclico de 5-6 miembros, cada anillo opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R9; Q3 es un anillo de fenilo o un anillo heterocíclico de 5-6 miembros, cada anillo opcionalmente substituido con uno o más sustituyentes indistintamente seleccionados a partir de R9; y, n" es 1, 2, 3, 4 o 5. De importancia es que los compuestos de esta invención son caracterizados por favorables patrones residuales metabólicos y/o de suelo y muestran actividad controlando un espectro de plagas de invertebrados agronómicas y no agronómicas. De importancia particular, por motivos del espectro de control de plagas de invertebrados e importancia económica, la protección de cosechas agronómicas a partir del daño o lesión causada por plagas de invertebrados, al controlar plagas de invertebrados, son modalidades de la invención. Los compuestos de esta invención, debido a sus propiedades de desplazamiento favorables o sistemicidad en plantas, también protegen las hojas u otras partes vegetales que no se ponen directamente en contacto con un compuesto de la Fórmula 1 o una composición que comprende el compuesto. También es significativo, conforme a las modalidades de la presente invención, composiciones que comprenden un compuesto de cualquiera de las Modalidades precedentes así como otras modalidades cualquieres descritas aquí, y combinaciones de eso, y al menos un componente adicional, seleccionado a partir del grupo que comprende surfactante, diluyente sólido y un diluyente líquido, las composiciones opcionalmente además, comprenden al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. También es notable que las modalidades son composiciones de la presente invención para controlar una plaga de invertebrados, que comprenden una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de cualquiera de las Modalidades precedentes descritas aquí y cualquiera de sus combinaciones, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que comprende un surfactante, un diluyente sólido y un diluyente líquido, las composiciones comprenden además opcionalmente, una cantidad efectiva de al menos un compuesto o agente biológicamente activo. Las Modalidades de la invención además incluyen métodos para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrado o su ambiente con una cantidad biológicamente efectiva de una mezcla de cualquiera de las Modalidades precedentes (por ejemplo, como una composición como se describe aquí) . Las modalidades de la invención también incluyen una composición que comprende un compuesto de cualquiera de las Modalidades precedentes, en forma de una formulación líquida de aplicación al suelo. Las modalidades de la invención, además incluyen métodos para controlar la plaga de invertebrados que comprende contactar el suelo con una composición líquida conforme una aplicación al suelo que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de cualquiera de las Modalidades precedentes. Las modalidades de la invención también incluyen una composición en aerosol para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de cualquiera de las Modalidades precedentes y un propulsor. Las modalidades de la invención, además incluyen una composición de cebo para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de cualquiera de las Modalidades precedentes, uno o más materiales alimenticios, opcionalmente un atrayente, y opcionalmente un humectante. Las modalidades de la invención también incluyen un dispositivo para controlar una plaga de invertebrados que comprende la composición de cebo y un alojamiento adaptado para recibir la composición de cebo, donde el alojamiento tiene al menos una abertura dimensionada para permitirle a la plaga de invertebrados pasar por la abertura de modo que la plaga de invertebrados pueda obtener acceso a la composición de cebo a partir de una ubicación fuera del alojamiento, y donde el alojamiento está, además adaptado para ser colocado en o cerca de un lugar con actividad potencial o conocida de la plaga de invertebrados. Uno o más de los siguientes métodos y variaciones como se describen en el Esquemas de Reacción 1-12 pueden utilizarse para preparar los compuestos de la Fórmula 1. Las definiciones de R1 R2, R4, R5, A1, A2, A3, A4, A5, A6, B1, B2, B3, n y W en los compuestos de Fórmulas 1-15 siguientes están como se define anteriormente en Breve Descripción de la Invención al menos que se indique otra cosa. Los compuestos de las Fórmulas la y lb son subconjuntos de los compuestos de la Fórmula 1, los compuestos de Fórmulas 12a-12C son subconjuntos de los compuestos de la Fórmula 12, y el compuesto de la Fórmula 15a es un compuesto de la Fórmula 15. Los compuestos de la Fórmula la (Fórmula 1 donde W son O) pueden estar preparados por la aminocarbonilación de bromuros o ioduros de arilo de la Fórmula 2 donde X es Br o I, con compuestos de amino apropiadamente substituidos de la Fórmula 3 como se muestra en el Esquema de Reacción 1 Esquema de Reacción 1 X es haluro Esta reacción es comunmente realizada con un bromuro de arilo de la Fórmula 2 donde X es Br en la presencia de un catalizador de paladio bajo la atmósfera de CO. Los catalizadores de paladio usados para el método presente comunmente comprenden paladio en un estado de oxidación formal ya sea de 0 (i.e. Pd (0)) o, 2 (i.e. Pd (II)). Una amplia variedad de estos compuestos y complejos que contienen paladio son útiles como catalizadores para el método presente. Los ejemplos de compuestos y complejos que contienen paladio como catalizadores en el método de Esquema de Reacción 1 incluyen PdCl2(PPh3)2 (bis (trifenilfosfin)paladio (II) dicloruro), Pd(PPh3)4 (tetracis (trifenilfosfin)paladio (O)), Pd(C5H702)2 (paladio (II) acetil-acetonato) , Pd2(dba)3 (tris (dibencilidenacetona)dipaladio (O)), y [1,1'-bis (difenil-phosphin) ferrocen]dicloropaladio(II) . El método de Esquema de Reacción 1 es generalmente llevado a cabo en una fase líquida, y por lo tanto, para ser más efectivo que el catalizador de paladio preferentemente tiene buena solubilidad en fase líquida. Los solventes útiles incluyen, por ejemplo, éteres como 1, 2-dimetoxietano, amidas como N,N-dimetilacetamida, e hidrocarburos aromáticos no halogenados como tolueno. El método de Esquema de Reacción 1 puede llevarse a cabo con respecto a un amplio intervalo de temperaturas, que abarcan desde aproximadamente 25 hasta aproximadamente 150 °C. De importancia son temperaturas a partir de aproximadamente 60 y aproximadamente 110 C, que comunmente proporcionan rápidas velocidades de reacción y elevadas producciones de producto. Los generales métodos y procedimientos, para la aminocarbonilación con un bromuro de arilo y una amina son conocidos en la literatura; ver, por ejemplo, H. Honno et al., Synthesis 1989, 715; y J. J. Li, G. W. Gribble, redactores, Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, 2000. El método de Esquema de Reacción 1 se ilustra en Etapa C del Ejemplo 2 y Etapa E del Ejemplo 4. Como se muestra en el Esquema de Reacción 2, los compuestos de la Fórmula Ib (Fórmula 1 donde W son S) pueden estar preparados por el tratamiento de compuestos de amida correspondientes de la Fórmula la con un reactivo de transferencia de tiol, como P2S5 (ver, por ejemplo, E. Klingsberg et al., Am. Chem. Soc. 1951, 72, 4988; E. C. Taylor Jr. et al., J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1904; R. Crossley et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 977) o el reactivo de Lawesson (2, 5-bis (4-metoxifenil) -1, 3-ditia-2, 4-difosfetan-2, 4-disulfuro; ver, por ejemplo, a S. Prabhakar et al. Síntesis, 1984, 829).

Esquema de Reacción 2 El método del Esquema de Reacción 2 puede llevarse a cabo con respecto a un amplio intervalo de temperaturas, incluyendo, a partir de aproximadamente 50 hasta aproximadamente 150 °C. De importancia son temperaturas a partir de aproximadamente 70 y aproximadamente 120 ° C, que comúnmente proporcionan rápidas velocidades de reacción y elevada producción del producto. El método del Esquema de Reacción 2 se ilustra en el Ejemplo 3. Los compuestos de la Fórmula la también pueden estar preparados por el acoplamiento de los ácidos carboxílicos de la Fórmula 4 con compuestos de amino apropiadamente substituidos de la Fórmula 3, como se muestra en el Esquema de Reacción 3.

Esquema de Reacción 3 Esta reacción es generalmente realizada en la presencia de un reactivo de acoplamiento deshidratante como diciclohexil carbodiimida, 1- (3-dimetilaminopropil) -3-etilcarbodiimida, anhídrido cíclico de ácido 1-propanfosfónico o carbonil diimidazol en la presencia de una base como trietilamina, piridina, 4- (dimetilamin) piridina o N,N-diisopropiletilamina en un solvente aprótico anhidro como diclorometano o tetrahidrofurano a una temperatura comunmente entre la temperatura ambiente y 70 C. El método del Esquema de Reacción 3 se ilustra en la Etapa E del Ejemplo 1. Los compuestos de la Fórmula 4 pueden estar preparados por la hidrólisis del éster de la Fórmula 5, donde R es el metilo o el etilo, como se muestra en el Esquema de Reacción 4.

En este método, el compuesto de éster de la Fórmula 5 es convertido al ácido carboxílico correspondiente de la Fórmula 4 por procedimientos generales conocidos en la técnica. Por ejemplo, el tratamiento de un metilo o el éster de etilo de la Fórmula 5 con el hidróxido de litio acuoso en el tetrahidrofurano, seguido de la acidificación, producen el ácido carboxílico correspondiente de la Fórmula 4. El método de Esquema de Reacción 4 se ilustra en la Etapa D del Ejemplo 1.

Los compuestos de la Fórmula 5 pueden estar preparados por la cicloadición 1,3-dipolar de estírenos de la Fórmula 7 con óxidos de nitrilo derivados a partir de las oximas de la Fórmula 6, como se muestra en el Esquema de Reacción 5. Esquema de Reacción 5 Esta reacción comúnmente se lleva a cabo a través de la mediación de un cloruro de hidroxamilo generado in situ, que se deshidroclora al óxido de nitrilo, que entonces se somete a la cicloadición 1,3-dipolar con el estireno 7 para proporcionar compuestos de la Fórmula 5. En un procedimiento típico, un reactivo de cloración, como hipoclorito de sodio, N-clorosuccinimida, o cloramina-T es combinado con la oxima en la presencia del estireno. Según condiciones, bases de amina como la piridina o la trietilamina pueden ser necesarias para facilitar la reacción de dehidrocloración. La reacción puede ser funcionada en una amplia variedad de solventes incluyendo tetrahidrofurano, éter de dietilo, cloruro de metileno, dioxano, y tolueno con temperaturas que abarcan desde temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente. Los procedimientos generales para la cicloadición de óxidos de nitrilo con olefinas están bien documentados en la literatura química; por ejemplo, ver Sotavento, Síntesis, 1982, 6, 508-509; Kanemasa et al., Tetraedro, 2000, 56, 1057-1064; EP 1,538,138 Al, así como referencias citadas. El método de Esquema de Reacción 4 se ilustra en la Etapa C del Ejemplo 1. Los compuestos de la Fórmula 2 también pueden estar preparados por la cicloadición 1,3-dipolar de estírenos de la Fórmula 7 con óxidos de nitrilo derivados a partir de las oximas de la Fórmula 8, como se muestra en el Esquema de Reacción 6.

Esquema de Reacción 6 8 En el método del Esquema de Reacción 6, los compuestos de la Fórmula 2 donde X es un átomo de halógeno, son generados poniendo en contacto el compuesto de la Fórmula 8 con un reactivo de cloración y luego añadiendo un compuesto de la Fórmula 7. El método de Esquema de Reacción 6 es llevado a cabo análogamente al método de Esquema de Reacción 5 ya descrito. El método de Esquema de Reacción 6 se ilustra en la Etapa B del Ejemplo 2, Etapa D del Ejemplo 4 y Etapa C del Ejemplo 5. Un grupo sobre todo útil de estírenos para la síntesis de compuestos de la Fórmula 1 es representado por la Fórmula 7a como se muestra en el Esquema de Reacción 7. Estos intermediarios pueden estar preparados por el acoplamiento catalizado por el paladio de unos ácidos de aril-borónicos de la Fórmula 9 con 2-bromo-3, 3, 3-trifluoropropeno comercialmente disponible (Fórmula 10) . Los procedimientos generales para esta reacción son documentados en la literatura química; ver Pan et al., J. Fluorine Chemistry, 1999, 95, 167-170. El método de Esquema de Reacción 7 se ilustra en la Etapa B del Ejemplo 1.

Esquema de Reacción 7 7a Las oximas de la Fórmula 6 pueden estar preparadas por la reacción de aldehidos 11 con la hidroxilamina como se muestra en el Esquema de Reacción 8. Por ejemplo, ver, H. K. Jung et al. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3965. Los aldehidos de la Fórmula 11 pueden estar preparados por una amplia variedad de métodos conocidos en la técnica; algunos de los aldehidos son conocidos compuestos o comercialmente disponibles. Por ejemplo, la preparación del compuesto de la Fórmula 11 donde A1, A2, A3, A4, A5 y A6 son CH y R9 es I, son descritos por P. Madenson et al. J. Med. Chem. 2002, 45, 5755. El método de Esquema de Reacción 8 se ilustra en la Etapa A del Ejemplo 1.

Esquema de Reacción 8 Como se muestra en el Esquema de Reacción 9, las oximas de la Fórmula 8, donde X es un átomo de halógeno, pueden estar preparadas a partir de los aldehidos correspondientes de la Fórmula 12 análoga al método de Esquema de Reacción 8. El método de Esquema de Reacción 9 se ilustra en la Etapa A del Ejemplo 2, Etapa C del Ejemplo 4 y Etapa B del Ejemplo 5.

Esquema de Reacción 9 12 8 Los compuestos de la Fórmula 12 son compuestos comercialmente disponibles o conocidos, o estos pueden estar preparados por una amplia variedad de métodos conocidos en la técnica. Por ejemplo, un compuesto de la Fórmula 12 puede estar preparado por la formilación directa de los haluros de arilo correspondientes, ver G. E. Boswell et al. J. Org. Chem. 1995, 65, 6592; o por la reducción de los esteres de arilo correspondientes, ver referencias P. R. Bernstein et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 2769 y L. W. Deady et al. Aust . J. Chem. 1989, 42, 1029. Para un ejemplo específico, como se muestra en el Esquema de Reacción 10, los aldehidos de la Fórmula 12 pueden estar preparados a partir de los compuestos de sustituidos con metilo correspondientes de la Fórmula 13 (donde X es halógeno) reaccionando con la N-bromosuccinimida (NBS) en la presencia de 2, 2 ' -azobis (2-metilpropionitrilo) (AIBN) y acetato de sodio para proporcionar acetatos de la Fórmula 14, que son convertidos entonces a los aldehidos de la Fórmula 12 por esterificación y oxidación. El método de Esquema de Reacción 10 se ilustra en el Ejemplo 4, Etapas A y B.

Esquema de Reacción 10 13 14 12 Los compuestos de la Fórmula 13 son compuestos comercialmente disponibles o conocidos, o estos pueden estar preparados por una amplia variedad de métodos conocidos en la técnica. Por ejemplo, un compuesto de la Fórmula 13, donde A3 es N, A1, A2, A4, A5 y A6 son CH, puede estar preparado conforme se describe en Moleculee, 2004, 9, 178. Un método alternativo para preparar aldehidos de la Fórmula 12 (donde X es un átomo de halógeno) se muestra en el Esquema de Reacción 11. El grupo de formilo de la Fórmula 12 puede ser presentado en el sistema de anillo aromático de 10 miembros desplazando un sustituyente bromo de un compuesto de la Fórmula 15. Para referencias de este método general, ver Synthesis , 2006, 293 y Bioorg. Med. Chem . 2004, 12, 715. El método de Esquema de Reacción 11 se ilustra en la Etapa A del Ejemplo 5.

Esquema de Reacción 11 Como se muestra en el Esquema de Reacción 12, los aldehidos de las Fórmulas 12b y 12c pueden estar preparados a partir de 5, 8-dibromoisoquinolina (Fórmula 15a) tratando el compuesto de la Fórmula 15a con n-butoxilo a -78 C y extinguiendo la reacción con N, N-dimetilformamida.

Esquema de Reacción 12 El compuesto de la Fórmula 15a puede estar preparado por el método descrito en Synthesis , 2002, 83; ver, por ejemplo, o por el método de G. E. Boswell et al. J. Org. Chem . 1995, 65, 6592. Alternativamente, los aldehidos de arilo de la Fórmula 12 pueden estar preparados por una amplia variedad de otros métodos conocidos en la técnica, p.ej, por la reducción de los esteres de arilo correspondientes, ver referencias P. R. Bernstein et al. Bioorg. Med. Chem. Letón . 2001, 2769 y L. W. Deady et al. Aust. J. Chem. 1989, 42, 1029. Se reconoce que algunos de los reactivos y condiciones de reacción descritas anteriormente para preparar compuestos de la Fórmula 1 pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los intermediarios . En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupo funcionales hacia la síntesis ayudará en la obtención de los productos deseados . El uso y la opción de los grupos de protección serán evidentes a un experto en la síntesis química (ver, por ejemplo, a Greene, T. W. ; Wuts, P. G. M Protective Groups in Organic Synthesis, 2a ed; Wiley: Nueva York, 1991) . Un experto en la técnica reconocerá que, en algunas casos, después de la introducción de un reactivo dado, conforme es representado en cualquier esquema de reacción individual, puede ser necesario llevar a cabo etapas sintéticas rutinarias adicionales no descritas detalladamente para completar la síntesis de compuestos de la Fórmula 1. Un experto en la técnica también reconocerá que puede ser necesario llevar a cabo una combinación de las etapas ilustradas en esquemas de reacción anteriores en una orden distinta, esto está implicado por la secuencia particular presente para preparar los compuestos de la Fórmula 1. Un experto en la técnica también reconocerá que los compuestos de la Fórmula 1 y los intermediarios descritos aquí pueden ser sometidos a varias reacciones de electrófilas, nucleófilas, de radicales, organometálicas y de oxidación y reducción para añadir sustituyentes o modificar sustituyentes existentes Sin mayor elaboración, se piensa que un experto en la técnica, usando la descripción precedente, puede utilizar la presente invención hasta su alcance más completo. Los siguientes Ejemplos deben estar, por lo tanto, interpretados como simplemente ilustrativos, y no limitar de la descripción de ninguna forma en absoluto. Los espectros de XRMN son indicados en ppm en desplazamiento a campo más bajo a partir de tetrametilsilano; el "s" significa singlete, "d" doblete, "t" triplete, "m" multiplete, "dd" doblete de dobletes, y "br s" significa singlete amplio.

EJEMPLO 1 Preparación de 4- [5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil] -#-(2, 2, 2-trifluoroetil) -1-naftalencarboxamida Paso A: Preparación de 4- [ (hidroxiimino)metil] -1-naftalencarboxilato de metilo A una solución agitada de 4-formil-l-naftalencarboxilato de metilo (2.2 g, 10.3 mmol) en metanol (50 ml) , se le agrega una solución de hidroxilamina (1.33 ml, 50% en agua) . Luego de agitarse a temperatura ambiente durante un periodo de 2 horas , la mezcla de reacción se concentra a presión reducida para proporcionar el compuesto del título como un sólido amarillo claro (2.55 g) . RMN-XH (CDC13) : 8.93 (d, lH) , 8.86 (S, 1H) , 8.41 (d, 1H) , 8.14 (d, 1H) , 7.82 (d, 1H) , 7.63 (m, 2H) , 4.02 (s, 3H) .

Paso Bj Preparación de 1, 3-dicloro-5- [1- (trimetilfluorometil) etenil]benceno A una mezcla de tetrahidrofurano (33 ml) , 1,2-dimetoxietano (33 ml) y 4 N hidróxido de potasio acuoso (33 ml) en un tubo sellado Fisher-Porter con capacidad de 200 ml, se le agrega ácido 3, 5-diclorofenilborónico (8.72 g, 45.7 mmol) y 2-bromo-3, 3, 3-trifluoropropeno (10.0 g, 57.2 mmol), seguido de la adición de tetracis (trifenilfosfino)paladio (0) (264 mg, 0.229 mmol). Luego la mezcla se calienta a 75BC durante 3 horas . La mezcla de reacción se divide entre éter dietílico y agua. El extracto acuoso se lava con éter dietílico (2 x 20 ml) . Los extractos orgánicos se combinan, se secan (MgS04) y se concentran a presión reducida. El residuo se purifica mediante cromatografía sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para proporcionar el compuesto del título como un aceite transparente (4.421 g) . RMN-1!- (CDC13) : d 7.41 (s, 2H) , 7.33 (s, 1H) , 6.04 (d, 1H) , 5.82 (d, 1H) .

Paso C: Preparación de 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -1-naftalencarboxilato de metilo A una solución agitada de 4- [ (hidroxiimino)metil] - 1-naftalencarboxilato de metilo (es decir, el producto del Paso A) (1.0 g, 4.36 mmol) en N, N-dimetilformamida (5.0 ml) se le agrega N-clorosuccinimida (1.16 g, 8.72 mmol). Esta mezcla se agita durante un periodo de 1.5 horas a temperatura ambiente, y luego se le agrega una solución de 1, 3-dicloro-5- [1- (trifluorometil)etenil]benceno (es decir, el producto del Paso B) (3.20 g, 13.1 mmol) y trietilamina (6.1 ml, 43.6 mmol) en N, N-dimetilformamida (4.0 ml) . Luego de agitarse durante 2 horas adicionales a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se diluye con agua y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava con salmuera, se seca (Na2S0 ) y se concentra a presión reducida. El residuo se purifica mediante cromatografía sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para producir el compuesto del título como un aceite amarillo claro (700 mg, 34% de producción) . RMN-1!! (CDC13) : 8.88 (d, 1H) , 8.80 (d, 1H) , 8.10 (d, 1H) , 7.68 (m, 2H) , 7.55 (m, 3H) , 7.46 (dd, 1H) , 4.27 (d, 1H) , 4.03 (s, 3H) , 3.91 (d, 1H) .

Paso D: Preparación de ácido 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -1-naftalencarboxílico A una solución agitada de 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -1-naftalencarboxilato de metilo (es decir-, el producto del Paso C) (650 mg, 1.39 mmol) en tetrahidrofurano (10 ml) se le agrega una solución de hidróxido de litio monohidratado (350 mg, 8.34 mmol) en agua (10 ml) , seguido de metanol (10 ml) . La mezcla resultante se agita durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se divide entre agua y éter dietílico. Luego, la capa acuosa se acidifica con 6 N ácido clorhídrico acuoso a un pH 2 y se extrae con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavan con salmuera, se secan y se concentran para proporcionar el compuesto del título como un sólido color blanco (450 mg) . RMN-1!. (CDC13); 9.08 (d, 1H) , 8.80 (d, 1H) , 8.31 (d, 1H) , 7.71 (m, 2H) , 7.57 (m, 3H) , 7.46 (dd, 1H) , 4.28 (d, lH) , 3.91 (d, 1H) .

Paso E: Preparación de 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2,2,2-trifluoroetil) -1-naftalencarboxamida Se agita a temperatura ambiente durante la noche una mezcla de ácido 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5-(trifluorometil) -3-isoxazolil] -1-naftalencarboxílico (es decir, el producto del Paso C) (190 mg, 0.42 mmol), 4-(dimetilamino)piridina (77 mg, 0.63 mmol), anhidro propilfosfónico (0.38 ml, 0.63 mmol, 50% en acetato etílico) y 2,2,2-trifluoroetilamina (0.033 ml, 0.42 ml) en diclorometano (5 ml) . La mezcla de reacción se concentra y el residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención, a manera de un sólido color blanco (71 mg) . RM?^H (CDCI3); 8.78 (d, 1H) , 8.18 (d, 1H) , 7.63 (m, 2H) , 7.56 ( , 2H) , 7.52 (d, 1H) , 7.46 (m, 1H) , 7.44 (d, lH) , 6.41 (t, 1H) , 4.23 (d, lH) , 4.20 (m, 2H) , 3.87 (d, 1H) .

EJEMPLO 2 Preparación de 4- [5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di idro-5-(trifluorometil) -3-isoxazolil] -IV- (2-piridinilmetil) -1-naftalencarboxamida Paso A: Preparación de oxima de 4-bromo-1-naftalencarboxilato A una solución agitada de 4-bromo-1-naftalencarboxaldehído (3.7 g, 15.7 mmol) en etanol (30 ml) , se le agrega una solución acuosa de hidroxilamina (1.25 ml, 50% en agua) . Luego de agitarse a temperatura ambiente durante un periodo de 3 horas, la mezcla de reacción se concentra a presión reducida para proporcionar el compuesto del título como un sólido amarillo claro (3.8 g) . RMN-XH (DMSO-dg) : 11.60 (s, lH) , 8.81 (s, 1H) , 8.71 (d, 1H), 8.24 (d, 1H) , 7.95 (d, 1H) , 7.74 (m, 3H) . Paso B: Preparación de 3- (4-bromo-l-naftalenil) -5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) isoxazol A una solución agitada de oxima de 4-bromo-l-naftalencarboxilato (es decir, el producto del Paso A) (2.33 g, 9.3 mmol) en N, N-dimetilformamida (6.0 ml) se le agregan N-clorosuccinimida ( 1 . 70 g, 12.7 mmol). La mezcla de reacción se agita durante 1 hora a temperatura ambiente, y luego se le agrega una solución de 1, 3-dicloro-5- [1- (trifluorometil) etenil]benceno (es decir, el producto del Paso B del Ejemplo 1) (2.70 g, 11.2 mmol) y trietilamina (4.5 ml, 32.0 mmol) en N, N-dimetilformamida (9.0 ml) . Luego de agitarse durante 2 horas adicionales a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se diluye con agua y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava con salmuera, se seca (?a2S0 ) y se concentra a presión reducida. El residuo se purifica mediante cromatografía en columnas sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para proporcionar el compuesto del título como un sólido color blanco (2.9 g, 64% de producción). RM?-1!. (CDC13) : 8.87 (m, 1H) , 8.32 <m, 1H) , 7.77 (d, 1H) , 7.66 (m, 2H) , 7.55 (s, 2H) , 7.46 (dd, 1H) , 7.32 (d, 1H) , 4.24 (d, 1H) , 3.88 (d, 3H) . Paso C: Preparación de 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -1-naftalencarboxamida Se purga con monóxido de carbono durante un periodo de 15 minutos, una mezcla de 3- (4-bromo-l-naftalenil) -5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) isoxazol (es decir, el producto del Paso B) (1.0 g, 2.04 mmol), [1,1'-bis (difenilfosfino) ferrocen]dicloropaladio(II) (PdCl2 (dppf) ) (0.22 g, 0.30 mmol), 2- (aminometil)piridina (0.86 g, 7.96 mmol) y trietilamina (5.6 ml, 40 mmol) en tolueno (15 ml) .

Luego, el vial de reacción se mantiene con monóxido de carbono utilizando un matraz esférico. La mezcla de reacción se agita a una temperatura de 70dC en una atmósfera de monóxido de carbono durante la noche. La mezcla se enfría a temperatura ambiente, se filtra a través de una pequeña almohadilla de un dispositivo filtrador de diatomita Celite® y se enjuaga con una pequeña cantidad de acetato etílico. El producto filtrado se concentra y el residuo se purifica mediante cromatografía en columnas sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido color blanco (0.72 g, 65% de producción) . RMN-1!. (CDC13) : 8.81 (d, lH) , 8.55 (d, lH) , 8.38 (d, lH) , 7.80-7.27 (m, 10H) , 4.89 (d, 2H) , 4.22 (d, lH) , 3.86 (d, lH) . EJEMPLO 3 Preparación de 4- [5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di idro-5-(trifluorometil) -3-isoxazolil] -iV- (2-piridinilmetil) -1-naftalencarbotioami a Se calienta en reflujo durante un periodo de 2 horas, una mezcla de 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -1-naftalencarboxamida (es decir, el producto del Ejemplo 2) (40 mg, 0.073 mmol) y 2 , 5-bis (4-metoxifenil) -1, 3-ditia-2 , 4-difosfetano-2, 4-disulfido (reactivo de Lawesson) (18 mg, 0.044 mmol) en tolueno (2 ml) . La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y se purifica directamente mediante cromatografía en columnas sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención, a manera de un sólido color amarillo (29 mg, 71% de producción) . RMN-1!. (CDC13) : 9.41 (br s lH) , 8.91 (dd, lH) , 8.70 (dd, 1H) , 8.46 (d, 1H) , 8.21 (d, 1H) , 7.75 (dt, lH) , 7.64 (d, 1H) , 7.57 (s, 2H) , 7.47 (dd, 1H) , 7.43 (t, 1H) , 7.38 (d, 1H) , 7.24 (dd, 1H) , 5.14 (d, 2H) , 4.68 (d, 1H) , 4.39 (d, 1H) . EJEMPLO 4 Preparación de 5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -8-quinolincarboxamida Paso A: Preparación de acetato de (8-bromo-5-quinolinil)metilo Se calienta en reflujo durante un periodo de 3 horas en una atmósfera de nitrógeno, una mezcla de 8-bromo-5-metilquinolina (5.4 g, 24.3 mmol), N-bromosuccinimida (5.2 g, 29.2 mmol) y 2 , 2 ' -azobis (2-metilpropionitrilo) (AIB?) (0.40 g, 24.3 mmol) en tetracloruro de carbono (80 ml) . La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y se filtra, utilizando hexano para enjuagar. El producto filtrado se concentra a presión reducida. El residuo se disuelve en N, N-dimetilformamida (50 ml) y luego se agrega acetato de sodio (4.0 g, 48.8 mmol). La mezcla resultante se agita a una temperatura de 10 SC durante un periodo de 2 horas en una atmósfera de nitrógeno. La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, se diluye con agua y se extrae con una mezcla de acetato de etilo y hexano (3:7). La capa orgánica se lava con salmuera, se seca (Na2S0 ) y se concentra a presión reducida. El producto crudo se purifica mediante cromatografía en columnas sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para producir el producto del título como un sólido color amarillo claro (4.8 g) .

Paso B: Preparación de 8-bromo-5-quinolincarboxaldehído Una mezcla de acetato de (8-bromo-5-quinolinil)metilo (es decir, el producto del Paso A) y metanol (50 ml) se calienta en reflujo durante un periodo de 1 hora en presencia de una cantidad traza de carbonato potásico (10 mg) . La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y se concentra a presión reducida para proporcionar el alcohol correspondiente en una producción cuantitativa en forma de un sólido color amarillo claro. A una solución agitada de alcohol crudo (2.0 g, 8.3 mmol) en diclorometano (60 ml) se le agrega lentamente 1,1,1-tris (acetoxi) -1, 1-dihidro-l, 2-benciodoxol-3 (1H) -ona (periodinano de Dess-Martin) (4.0 g, 9.4 mmol) a temperatura ambiente. Luego de agitarse durante un periodo de 0.5 horas, la mezcla de reacción se diluye con diclorometano, se lava con bicarbonato de sodio acuoso saturado y salmuera, se seca (Na2S04) y se concentra a presión reducida. El producto crudo se purifica mediante cromatografía en columnas sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para producir el producto del título a manera de un sólido color blanco (1.8 g) . RMN-1!- (CDC13) : 10.31 (s, 1H) , 9.65 (dd, lH) , 9.12 (dd, 1H) , 8.26 (d, 1H) , 7.88 (d, lH) , 7.66 (dd, lH) . Paso C: Preparación de oxima de 8-bromo-5-quinolincarboxaldehído A una solución agitada de 8-bromo-5-quinolincarboxaldehído (es decir, el producto del Paso B) (1.7 g, 7.1 mmol) en etanol (30 ml) , se le agrega una solución acuosa de hidroxilamina (0.7 ml, 50% en agua). Luego de agitarse a temperatura ambiente durante 2 horas, la mezcla de reacción se concentra a presión reducida para proporcionar el compuesto del título a manera de un sólido color amarillo claro (1.8 g) . RMN-XH (DMSO-de) : 11.61 (s, 1H) , 9.16 (dd, 1H) , 9.07 (dd, 1H), 8.79 (s, 1H) , 8.20 (d, 1H) , 7.79 (d, 1H) , 7.72 (dd, 1H) . Paso D: Preparación de 8-bromo-5- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] quinolina A una solución agitada de oxima de 8-bromo-5-quinolincarboxaldehído (es decir, el producto del Paso C) (1.7 g, 6.8 mmol) en N, N-dimetilformamida (13.0 ml) , se le agrega N-clorosuccinimida (1.24 g, 9.3 mmol). La mezcla de reacción se agita durante un periodo de 1 hora a temperatura ambiente, y luego se le agrega una solución de 1, 3-dicloro-5-[1- (trifluorometil) etenil]benceno (es decir, el producto a partir del Ejemplo 1, Paso B) (1.96 g, 8.1 mmol) y trietilamina (2.86 ml, 20.4 mmol) en N, N-dimetilformamida (7.0 ml) . Luego de agitarse durante un periodo adicional de 12 horas a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se diluye con agua y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava con salmuera, se seca (?a2S04) y se concentra a presión reducida. El residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para producir el compuesto del título como un sólido color blanco (2.0 g, €1% de producción) . RM?-1!. (CDC13) : 9.39 (dd, lH) , 9.08 (dd, 1H) , 8.05 (d, 1H) , 7.59 (dd, 1H) , 7.55 (S, 2H) , 7.44 (t, 1H) , 7.40 (d, 1H) , 4.27 (d, 1H) , 3.92 (d, 1H) . Paso E: Preparación de 5- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -8-guiñolincarboxamida Se purga con monóxido de carbono durante un periodo de 15 minutos una mezcla de 8-bromo-5- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil]quinolina (es decir, el producto del Paso D) (500 mg, 1.0 mmol), [1,1'-bis (difenilfosfino) ferroceno] dicloropaladio (II) (PdCl2 (dppf) ) (75 mg, 0.10 mmol), 2- (aminometil)piridina (0.43 ml, 4.0 mmol) y trietilamina (2.8 ml, 20 mmol) en tolueno (10 ml) . Luego se mantiene el vial de reacción con monóxido de carbono utilizando un matraz esférico. La mezcla de reacción se agita a una temperatura de 70°C en una atmósfera de monóxido de carbono durante la noche. La mezcla se enfría a temperatura ambiente, se filtra a través de una pequeña almohadilla de un dispositivo de filtro de diatomita Celite® y se enjuaga con una pequeña cantidad de acetato de etilo. El producto filtrado se concentra y el residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención, a manera de un sólido espumoso color café (60 mg, 11% de producción) . RM ^H (CDC13) : 12.02 (br s 1H) , 9.52 (d, 1H) , 9.01 (s, 1H) , 8.88 (d, 1H), 8.62 (d, 1H) , 7.60-7.74 (m, 3H) , 7.56 (s, 2H) , 7.45 (br s 2H), 7.20 (dd, 1H) , 4.96 <d, 2H) , 4.32 (d, 1H) , 3.98 (d, 1H) . EJEMPLO 5 Preparación de 5- [5-(3f 5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-Ií-(2-piridinilmetil)-8-isoquinolincarboxamida Paso A Preparación de 8-bromo-5-isoquinolincarboxaldehído y 5-bromo-8-isoquinolincarboxaldehído A una mezcla agitada de 5, 8-dibromoisoquinolina (4.0 g, 13.9 mmol) en tetrahidrofurano (120 ml) a una temperatura de-78°C en una atmósfera de nitrógeno se le agrega gota a gota una solución de n-butilitio (2.3 M en hexano, 7.3 ml, 16.8 mmol). La mezcla de reacción se oscurece. Luego de agitarse durante 15 minutos, la mezcla de reacción se extingue al agregar N, N-dimetilformamida (4.0 ml) . Luego de agitarse a-78°C durante 1 hora adicional, la mezcla de reacción se extingue con agua, se extrae con una mezcla de acetato de etilo/hexano (2:8), se lava con agua y salmuera, se seca (?a2S04) y se concentra a presión reducida. El residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para proporcionar 8-bromo-5-isoquinolincarboxaldehído (0.10 g) , seguido de 5-bromo-8-isoquinolincarboxaldehído (1.0 g) como un sólido color blanco. R?^H (CDC13) de 8-bromo-5-isoquinolincarboxaldehído: 10.36 (s, 1H) , 9.72 (s, lH) , 9.00 (d, 1H) , 8.79 (d, 1H) , 8.04 (d, 1H) , 8.01 (dd, 1H) ; y RM?-1H (CDCI3) de 5-bromo-8-isoquinolincarboxaldehído: 10.57 (s, 1H) , 10.41 (s, 1H) , 8.81 (d, 1H) , 8.18 (d, lH) , 8.11 (d, 1H) , 7.94 (d, lH) . Paso B: Preparación de oxima de 8-bromo-5-isoquinolincarboxaldehído A una solución agitada de 8-bromo-5-isoquinolincarboxaldehído (es decir, el producto del Paso A) (75 mg, 0.3 mmol) en etanol (7 ml) se le agrega una solución acuosa de hidroxilamina (0.5 ml, 50% en agua). Luego de agitarse a temperatura ambiente durante la noche, la mezcla de reacción se concentra a presión reducida para proporcionar el compuesto del titulo como un sólido color amarillo (70 mg) . RMN-1!. (DMSO-de) : 11.75 (s, 1H) , 9.55 (S, 1H) , 8.78 (s, 1H) , 8.71 (d, 1H) , 8.59 (d, 1H) , 8.07 (d, lH) , 7.96 (d, 1H) . Paso C: Preparación de 8-bromo-5- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4 , 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] isoquinolina A una solución agitada de oxima de 8-bromo-5-isoquinolincarboxaldehído (es decir, el producto del Paso B) (70 mg, 0.28 mmol) en N, N-dimetilformamida (2.0 ml) se le agrega N-clorosuccinimida (64 g, 0.48 mmol). La mezcla de reacción se agita durante un periodo de 0.5 horas a temperatura ambiente, y luego se le agrega una solución de 1, 3-dicloro-5- [1- (trifluorometil) etenil]benceno (135 mg, 0.56 mmol) (es decir, el producto del Ejemplo 1, Paso B) y trietilamina (0.12 ml, 0.86 mmol) en N, N-dimetilformamida (1.5 ml) . Luego de agitarse durante un periodo adicional de 12 horas a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se diluye con agua y se extrae con acetato etílico. La capa orgánica se lava con salmuera, se seca (?a2S04) y se concentra a presión reducida. El residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para producir el compuesto del título (20 mg) contaminado con ciertas impurezas . Paso D: Preparación de 5- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -8-isoquinolincarboxamida Se purga con monóxido de carbono durante un periodo de 15 minutos, una mezcla de 8-bromo-5- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] isoquinolina (es decir, el producto del Paso C) (20 mg, 0.04 mmol), [1,1'-bis (difenilfosfino) ferroceno] dicloropaladio (II) (PdCl2(dppf) ) (6 mg, 0.008 mmol), 2- (aminometil)piridina (17 mg, 0.16 mmol) y trietilamina (0.1 ml, 0.7 mmol) en tolueno (2 ml) . Luego, el vial de reacción se mantiene con monóxido de carbono utilizando un matraz esférico. La mezcla de reacción se agita a una temperatura de 7 °C en una atmósfera de monóxido de carbono durante la noche. La mezcla se enfría a temperatura ambiente, se filtra a través de una pequeña almohadilla de filtro diatomita Celite® y se enjuaga con una pequeña cantidad de acetato etílico. El producto filtrado se concentra y el residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice utilizando hexanos/acetato de etilo como eluyente para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención, a manera de un sólido color blanco claro (15 mg) . RM?^H (CDC13) : 9.77 (s, 1H) , 8.80 (d, 1H) , 8.70 (d, 1H) , 8.52 (s, 1H) , 7.81-7.23 (m, 9H) , 4.88 (d, 2H) , 4.28 (d, 1H) , 3.92 (d, 1H) . Mediante los procedimientos descritos aquí junto con los métodos conocidos en la técnica, se pueden preparar los siguientes compuestos de las Tablas 1 a 9. Se utilizan las siguientes abreviaturas en las siguientes Tablas :-CN significa ciano, Ph significa fenilo, Py significa piridinilo, Me significa metilo, Et significa etilo e i-Pr significa isopropilo. Tabla 1 donde m es l, 2, 3, 4 o 5. _¿ C5-2CF3 CH2CF3 CH2CP3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH CP3 CH2CF3 Ri O n. .__! . Si __! CF3 3-a.4-Br Cl B CH2CF3 CF3 3-Br.5-Br a H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br a H CH2CF3 CF3 3-Br a H H2CF3 CF3 4-Br a H CH2CF3 <3 _ 3-1 a H CH2CF3 CF3 4-1 a H CH2CF3 CF3 3-CN a H 0-2 F3 CF3 4-CN a H CH2CF3 CF3 3-Mt a H CH2CF3 CF3 4-Me a H CH2CF3 CF3 3-OMe a H CH2CF3 CF3 4-OMe Cl H CH2CF3 CF3 3-OCF3 a H CH2CF3 CF3 4-OCF3 a H CH2CF3 CF3 H Me H CI-2-2-Py CF3 2-a Me H CH2-2-P CF3 3-a Me H CH2-2-Py CF3 4-a Me H .CH2-2-Py CF3 2-CI.4-CI Me H CH2-2-Py CF3 3-CI, 4-Cl Me H CH2-1-Py CF3 3-CI, s-a Me H CH2-2-Py CF3 2-F Me H CH2-2-Py CF3 3-F Me H CH2-2-Py CF3 4-F Me H CH2-2-Py CF3 2-F.4-F Me H cH2-2-py CF3 3-F.4-F Me H CH2-2-Py CF3 3-F. 5-F Me H CH2-2-Py CF3 3-CF3 Me H CH2-2-P CF3 4-CF3 Me H CH2-2-Py CF3 3-CF3, S-CFi 1 Me H CH2-2-Py CF3 3-a, 5-CF3 Me H CH2-2-Py CF3 3-a.4-CF3 Me H CH2r2 p CF3 3-a, 4-Br Me H CH2-2-Py CF3 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py CF3 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py CF3 3-Br Me H CH2-2-Py Ei í^lm ai El B_ Ei <B&n £_ El B! CF3 4-Br Me H CH2-2-Py CF3 4-Br a H CH2-2-Py CF3 3-1 Me. H CH2-2-Py CF3 3-1 a H GHr2-Py =3 4-1 Me H CH2-2-Py CF3 4-1 a H CH2-2-Py CF3 3-CN Me H CH2-2-Py CF3 3-CN a H CH2-2-Py CF3 4-CN Me H CH2-2-Py CF3 4-CN a H CH2-2-Py CP3 3-Mc Me H CH2-2-Py CF3 3-Me a H CH2-2-Py CF3 4-Me Me H CH2-2-Py CF3 4-Me a H CH2-2-PV CF3 3-OMe Me H CH2-2-Py CF3 3-OMc a H CH2-2-Py CF3 4-OMe Me H CH2-2-Py C 3 4-OMe a H CH2-2-Py CF3 3-ÓCF3 Me H CH2-2-Py CF3 3-OCF3 a H CH2-2-Py CF3 4-OCF3 Me H CH2-2-Py Oi3 4-OCR3 a H CH2-2-Py CF2CF3 H H H GH2CF3 CF2C-=3 H Me H CH2-2-Py CF2CF3 2-a H H 0120* CF2CF3 2-a Me H CH2-2-Py.

CF2CF3 3-a H H 0.20*3 CF2CF3 3-a Me H CH2-2-Py CF2CF3 4-Cl H H CH2CF3 CF2CF3 4-a Me H C-t2-2-Py CF2CF3 2-0, 40 M H CH2CF3 CF2CF3 2-?, 4-Cl Me H CH 2 >y CF2CF3 3-a.4-a H H CB2CF3 CF2CF3 3-a. 4-Cl Me H CH2-2-Py CFaCF^ 3-a.5-a H H CH2CF3 CF2CF3 3-a, 5-a Me H CH2r2-Py CF2CF3 2-F H H CH2sP3 CF2CF3 2-F Me H CH2-2-Py C ¿CP3 3-F H H CH2CF3 CF2CF3 3-F Me H CH2-2-Py CF20F3 4-F H H CH2CF», CF2CF3 4-F Me H O?¿-2-Py CF2CF3 2-F, 4-F H H C?2CF3 0 _.CF3 2-F.44* Me H CH2-2-Py CP2CF3 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF^O^ 3-F.4-F Me H CH2;2-Py CF^CT^ 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF2CF3 3-F, 5-F Me H CH2- -Py 0*20*3 3-CF3 H H O^CPj CF2CF3 ' 3-CF3 Me H C .2-Py CF2CF3 -CF3 H H CH2CF3 CF2CF3 4-CF3 Me H CH2-2 - y CF2CF3 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 0^0*3 3-CF3, 5-CF? 1 Me H CH2-2-Py CF2CF3 3-a.5-CF3 H H CH2CF3 CP2CF3 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py CF2CF3 3-a.4-CF3 H H CH2CF3 CP2CF3 3^1, 4-CF3 Me H CH2-2-Py CF2CF3 3-a, 4-Br H H CH2CF3 CFzCFj 3-Cl,4-Br Me H CH2-2-Py CF2CF3 3-Br.5-Br H H CH2CF3 CF2CF3 3-Br.5-Br Me H O?2-2-Py CF2CF3 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF2CF3 3-BG.4-BG . Me H .CH2-2-Py CF_CF3 3-Br H H CH2CF3 CF2CP3 3-Br Me H CH2-2-Py CF2CF3 4-Br H H CH2CF3 C 2CF3 4-Br Me H - . CH2-2-Py CF2CT3 3-1 H H CH2CF3 CP2CF3 3-1 Me H CH2-2-Py CF2CP3 4-1 H H CH2CF3 CF2CF3 4-1 Me H CH2-2-Py OF2CF3 3-CN H H CH2CF3 CF2CF3 3-C Me H CH2-2-Py Ei íB_lm Bl jd E_ Bi ílßtn E_ R* Bl CF2CF3 4-CN H H- CH2CF3 CF2CF3 4-CN Me H CH -2-Py CF2CF3 3-Me H H CH2CF3 CF2CF3 3-Me Me H CH2-2 Py CF2CF3 4-Me H H CH2CF3 CF2CF3 4-Me Me H CH 2-Py CF2CF3 3-OMe H H CH2CF3 CF2CF3 .3-OMe Me H CH2-2-Py CF2CF3 4-OMe H H CH2CF3 CF2CF3 4-OMe Me H a.2-2-py 0^0 3-OCF3 H H CH2CF3 CF2CF3 3-OCF3 Me H CH2-2-Py CF2CF3 4-OCF3 H H CH2CF3 CF2CF3 4-OCF3 Me H CH2 2-Py CF(CF3)2 H H H CH2CF3 CFtCF^ H Me H CH2-2.Py CF(CF3)2 2-C1 H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-a Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-a H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-a Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 4-a H . H CH2CF3 CFÍO^ 4-a Me H CH_-2-Py CF(CF3)2 2-a, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-a, 4-a Me H CH2-2-Py CF(CP3)2 3-C1.4-CI H H CH2CF3 CF(CP3)2 3-a; 4-a Me. K CH2-2-Py CF£CP3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-a. s^a Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 2-F H H CK2CF3 CF<CF3>2 2-F Me H CH2-2-Py C ÍO'3)2 3-F H H CH2CF3 CF(CF3>¿ 3-F Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 4-F H H CH CF CF(CF3)2 4-F Me H C¿ -2-Py CF(CF3)2 2-F.4-F H H CH CF3 CFÍCF3 2 2-F.4-F Me H 0-2-2-Py CF(CF3)2 3-F, 44* H H CH2CF3 CF(CF3)2 3tE.4-F Me H CH2-2-Py CFCCF3>2 3-F, 5-F H H sí2cP CF(CF3)2 3-F.5-F Me H CH2-2:Py CF(CF3)2 3-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CP3 Me H CH2-2-Py CF(O?3)2 4-CF3 H H CH2CF3 CPiCF^i 4JCF3 . Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-CF3, 5-_F3 H H CH2CF3 CF(CF3 2 3-CF3.5-CF? 1 Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 OF(CF3)2 3-a, 5-CF3 Me H CH2-2-Py CF(CF3 2 3-C1.4-CF3 H H CH2CF3 CF?CF3)2 3-a, 4-CF3 Me H CH2-2-P CF( F3 2 3-0.4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl.4-Br Me H CH2-2-Py CF(CF3 2 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF(CF3) 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Br. 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3 2 3-Br, 4-Br Me R CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Br H H CH CFj CF(CF3)_ 3-Br Me H CH2-2-Py CP< F3)2 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br Me H CH2- -Py CF(CF3)2 3-1 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-1 Me H CH2-2-Py CF(CF3 2 4-1 H H CH2CF3 0^0*3)2 4-1 Me H CH2-2-P CF(CF3 2 3-CN H H CH2CF3 • CFCCF3)2 3-CN Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 4-CN H H CH2CF3 CFCCF3)2 4-CN Me. H cH2-2-py CF(CF3)2 3-Me H H CH2CF3 CF(CF3>2 3-Me Me H . CH2-2-Py CF(CF3)2 4-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me Me H CH2-2JPy CF(CF3)2 3-OMe H H CH2CF3 . CF(CF3)2 3-OMe Me H CH2-2-Py Ri íS__m &_.__- Ri ___lm R- SÍ R_ CF(CF3)2 4-OMe H H CH2CF3 CF(CF¿>2 -OMc Me H cHz-í-Py GF(CF3)2 --OCP3 H H CH2CF3 CFtCF^ 3-OCF3 Me H CH2:2-Py CF(CF3.2 4-OCF3 H H CH2CF3 CF(«_F3)2 4-OCF3 Me H CH2-2-Py Tabla 2 donde m es l, 2, 3, 4 o 5 Ei Í __n E_ J_1 Bl Ri ___lm Bl 2?¿ B_ CF3 3-CN H H CH2CF3 CF3 3-CN H H CH^24» o_ 4-CN H H CH2-F3 CF3 4-CN H H CH2-2-Py 0* 3-Me H H CH2CF3 CF3 3 ? H 8 CH2-2 Py CF3 4-Me H H CH2?^3 CF3 4-Me H H CH¿-2-Py CF3 3-OMe H H CH2CF3 CF3 3-0Me H H CH2-2-P 0*3 4-OMe H H CH2CF3 CF3 4-OMe H H CH2-2-P CF3 3-OCP3 H H Í2? _- CF 3-OCF3 H H CH -2-Py CF3 4-OCF3 H H CH2CF3 CF3 4-OCF3 H H CH2-2-Py 0*(CF3)2 H H H CH2CF3 s*(0*3)2 ?í H H CH2:-2-Py CF(CF3)2 2-a H H CH2CF3 s*(CF3)2 2-G H H CH -2-Py CF,CF3)2 3-a H H CH2CF3 CF(CF3 2 3-a H H CH2-2-Py a*(a*3)2 4-a H H 120*3 CF(CF3)2 3 H . H d-2-^Py CFCCF3)2 2-a, 4-Cl H H 0-20* CF(CF3)2 2-a, 4-a H H a.2-_-Py CF(CF3)2 3-?,4-a H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-a,4- H H Oi2-2-Py CF(CF3 2 3-a, s-a H H CH2CF3 . CF{CF3)2 3-a.5 3 H H "cH2-2-Py CF(CF3)2 2-F H- H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F H H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-F H H *-ü *-ir3 CF(CF3)2 _-F H H CH2-2-Py CF(CF3)2 4-F H H c?2CF3 _F(CF3)2 4-F H H CH2-2-Py CF{CF3) 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F H H CH2-2-Py.

CF(CF3)2 3-F, 44* H H OÍ2CF3 CF(GF3>2 34*.4-F H CH2-2-Py CF(CF3> 3-F, 5-F H H CH2CF3 CFCCF3)2 3-F.5-F H H CH2-2-Py CF(0*3>2 3-CF3 H H CH2CF3 CF(CT3)2 3-CF3 H H CH2-2-Py CF(CF3)2 4-CF3 H H CH2CF3 CP(CF3)2 4-CF3 H H GH2- -Py CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 0*10*3)2 3-CF3, 5-CF3 H H OÍ2- - y CF(CF3)2 3- , 5-CF H H 0120*3 ^0*3)2 3-a, 5-CF3 H H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-0.4.053 H H CH2CF3 CFÍCF^ O. -CF3 H H CH2-2-Py a*(CF3)2 3-a.4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-0, 4-Bt H H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Br.5-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-B?r H H CH2-2 ->y CF(CF3)2 3-Br.4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Bt H H CH2-2-Py CF(CF3>2 3-Br H H OI2CF3 CF(CF3)2 3-Br H H CH2-2-Py CF(CF3)2 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br H H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-1 H H CH2CF3 OKCF3)2 3-1 H H CH2-2-Py CF(CF3)2 4-1 H H 0-2CF3 CF(CF3)2 4-1 H H CH2-2-Py C-HCF3)2 3-C H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN H H CH2-2-Py CF(CF3)2 4-CN H H CH2CF3 CF<CF3)2 4-CN H H GH2-2-Py CF(CF3)2 3-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2. 3-Me . H H CH :2-P CF(CF3)2 4-Me H H 0.2CF3 CP{CFj)2 4-Mc H H CH2-2 Py 0*3 4-OMe Me H CH2CF3 CF3 . 4-OMe Me H. . CH2-2-Py 0*3 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 3-OCF3 Me H CH2-2-Py 0*3 4-OCF3 Me H CH2CF3 CP3 4-OCF3 Me H CH2-2-Py Ei ÍB_)__ ___ __! B Ei _-_ m El El __ CF(CF3)2 H Me H CH2CF3 CF(CF3)2 H Me H CH2-24»y CF(CF3)2 243 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 243 Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 343 Me H CH2CF3 CF(CF'3)2 3-a Me H CH2-2-Py CF{C 3)2 44.1 Me H CH2GF3 OKCPi)i • 4-a Me H CH2-2-Py F(CF3)2 24.1, -Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 243,443 Me H CH2-2-Py CF(CF3>2 3-a, 4-a Me H CH2CF3 OF(CF3)2 343,44:1 Me H CH2-2rPy CF(C 2 343, 5-a Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CK 543 Me H CH^-Py CF(CF3)2 2-F Me H "C-Í2CF3 CFCCPtfi 2-F Me H CH2-2-Py P(CF3>2 3-? Me. H CH2CF3 CF(CP3)2 3-F Me H CH2-=-Py CF(0*3)2 4-F Me H " CH2CF3 CP(CF3)2 4-F Me H CH2- :Py CF(CF3)2 2-F. 4-F Me H . c?2s^- CF(CF3)2 2-F.44* Me H CH2-2-P CF(CF3)2 .3-F„4-F -Me H . CH2CF . CF(CF3 2 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-F.5.-F Me H CH2CF3 CKOF^ 3-F, 5-F Me H CH=-2-Py CF(CF3)2 3-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2- 3-CF3 Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 4-CF3 Me H CH2CF3 • CIKCFj^ 442F3 Me H CH2-2 Py CF(CF3)2 343*3- 5 3*3 Me H CH2CF3 CFfCF^ -0*3, 5-CF3 Me H C3*2-2-Py 0=10*3)2 343, 543*3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 343.54_F3 Me H s*2-2-Py CRCF3)2 343, 44_F3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 34.1, 443*3 Me H CH^-P CF(CF3)2 3 3,4-Br Me H 0^0*3 CF(CF3)2 343,4-Br . Me H CH2-2-Py CFCCF3)2 3-Br, 5-Br Me H OÍ2?*3 CF(CF3)2 3-Br.5-Br Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-B?\ 4-Bt Me H CH2CF3 CF(a*3)2 3-Br, 4-Br Me H .CH2i2-Py CF(CF3)2 3-Br Me H CH2CF3 . CF(CF3¿ 3-Br Me H CH2-2-Py CF(0*3)2 4-Br Me H H2CF3 CF(CF3)2 4-Br Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-1 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-1 Me H a_2-2-Py CFCCF3)2 4-1 Me H CH2CF3 CF(C_*3)2 4-f Me H CI*2-2-Py CHCÍ^ 34 N Me H CH2CF3 *(CF3)2 343* Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 4 3 Me H CH2?*3 CS*{CF3)2 4-CN Me H CH2-2-Py CRCF3)2 3-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me Me H 0*2-2--^ CF(CF3)2 4-Mß Me H CH2CF3 P( 3 4 Me Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-OMe Me H CH2CF3 Picei 3-0Me Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 4-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3>2 4-OMe Me H CH2-2 - y CF(CF3 2 3-OCF3 Me H O^CFj CF(CF3 2 3 X3*3 Me H CHi-2-Py CF(CF3)2 X3*3 Me H 0.2CPj CF(CF )2 4 .JCF3 Me H a* -2-Py Tabla 3 donde en son 1, 2, 3, 4 o 5. Ei £--)_. B_. El Bl Ei _____» Bl El. Bl a_ H H H CH2CF3 CF3 H H H CH2-2-Py 0*3 2-a H H CH2CF3 CT3 2-ai H H ?i^-2-Py a_ 3-C1 H H CH2CF3 CF3 3-a H H CH2-2-Py a»3 4-Cl H H CH2CF3 s_ 4-a H H *2-2 ^ CF3 2-Cl, 443 H K CH2CF3 CF3 24:1. -a H H CH2-24>y CF3 3-a, 4-a H H CH2CF3 !3 3-a, 44:1 H H CH2-2-Py CF3 3-a,5-? H H CH2a*3 CF3 3-ci, s-a H H a*2-2-Py CF3 2-F H H . .CH2CF3 a»3 2-F H H CH2-2-Py a*3 34* • H H CH2CF3 s*3 3-F H H CH2-2-Py CF3 4-F H . H CH2CF3 CF 4-F H H CH2-2-Py CF3 2-F.4-F H H . CH2CF3 CP . 2-F, 4-F H - H CH2-2-Py CF3 3-F.4-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F H H CH2-2-P CF3 3-F.5-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F ? H 0*2-2-Py a*3 343»3 H H CH_CF3 CF3 3-CF3 H H CH2-2-Py CF3 4-CF3 H H CH2CF3 • CF3 CF5 H H CH2 --Py CF3 34^, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 43*3, 5"0,3 H H <_H_-2-Py CP3 3-a,'543*3 H H CH2CF3 0*3 343, 54-F3. H H CH2-Í-Py CF3 343, 44ZF3 H H CH2CF3 CF3 343.4-0*3 H H C?2-2-Py CF3 343, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-a, 4-Br H H 0_2-2-Py 0*3 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br M H a*2-2-P 0*3 3-Br.4-Br H H an2s*3 CF 3-Br.4-Br H H a*2-2-Py CF3 3-Br H H s*2c?*3 0*3 3-Br H H CH2-2-Py CF3 4-Bt H H 0*20*3 0*3 4-Br M H CH2-2-Py 0*3 34 H H CH20*3 CF3 34 H H CI*2-2-Py CF3 4-1 H H o*2s*3 . ,1 H H 0*2-2-Py CF3 3-C H H CH2CF3 0*3 3-CN H H CH2-2-Py c 44 N H H CH2CF3 CF3 4-C H H * - -P o_ 3-Me H H 0*20*3 CF3 3-Me H H CH2-2-Py 0*3 4-Mc H H CH2CF3 CP3 4-Me H . »• CH2-_-Py CF3 34>Me H H CH2CF3 o? 3-OMe- H H CH2-2-Py _¿ al E_ H H CH 2-Py H .H 0*2-2-Py tí H CH2-2-Py H H 0*2-2-Py H H a*2-2-p H H Oí 2:Py H H CH¿-2-Py H H. CH2-2-Py H H CH2-2-Py H H CH2-2-Py H H CH2 2rP H H 0*2-2-Py H H CH2-2-Py H H O?2-2-Py i* CH2-2-Py H H s*2-2-Py H H CH¿-2-Py H H CH2-2-Py H H CH2-2-Py H •H CH2-2-Py H H CH2-2-Py H H. OÍ2- Py ?. H 0*2-2-Py H H CH2-2-Py H H' CH2-2-Py H H O?2-2-Py H H CH2-2-P U H ' a*2-2-Py H H CH2-2-Py H H CH2-2-Py H H CH2-2-Py H H CH2-2-Py H H CH2-2-P H H a*2-2 p H H CH -2-P H H. OJ2-2-Py Me H CH2-2-Py Ei ÍB_-m _¿ Bl ?_l Ei (S&m Bl B± Bl CF3 24:1 Me H CH2CF3 0*3 2-a Me H CH2-2-Py s*3 343 Me H O*2CF3 *3 3-a Me H CH2-2-Py s»3 443 Me H 3?2CF3 OF3 •4-a Me H 0*2-2-Py CF3 243.443 Me H CH2CF3 0*3 243, 443 Me H 0*2-2-Py 0*3 343.443 Me H 0*20*3 0*3 343, 4-C1 Me H CH2-2-Py CF3 343, 543 Me M o*2a»3 0*3 343.543 Me H CI*2-2-Py CF3 2-F Me H CH2CF3 CF3 2-F Me H s*2-2-Py CF3 3-F Me H CH2?*3 0*3 3-F Me H CH2-2-Py CF3 4-F Me H CH2CF3 OF3 4-F Me H CH2-2-Py CF3 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F Me H CH^-P 0*3 3-F.4-F Me H CH2CF3 o_ 3-F.4-F Me " H CH2-2-Py o*3 3-F, 5-F Me H 0*20*3 0*3 • 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py 0*3 3-CF3 . 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CH2-2-Py 0*3 4-CF3 H tí 0*20*3 CF '. *3 H H . CH2-2-I»y 0*3 343*3, 543*3 H H CH20*3 0*3 3-CF3, 543*3 H H 0*2-?-Py 0*3 343, 543*3 H H 0*2^3 0. 3-a.543*3 H H - 0*2-2-Py • a*3 343, 4-CF3 H H 0*20*3 0*3. 343, 443*3 . • H . H ' c^z-P CF3 343.4-Br H H o*2a*3 0*3 • 343, 4-Br - H H a*2 -i-Py 0*3 3-Br.5-Br H H *20*3 0*3 3-Br, 5-Br H • . H . 0*2-2-F^ CF3 3-Br, 4-BG H H CH2CF3 . 0*3 3-Br, 4-Br H H a*2-2-Py a* 3-Br H H CH2s*3 CF3 . 33r .H p 0*2-2-Py 0*3 4-Br H H CH20*3 • 0*3 4-Br .. H H . a*2-2-Py s*3 3-1 H H CH.2CF3 0*3 3-1 H H ¿3*2-2 ^ 0=3 4-1 H H CH20*3 . 0*3 • X 4-1 H H - 0*2-2-Py s*3 343* H i* CH20*3 0*3. 343* • H ' H . 0*2-2-Py CF3 4-CN H H CH2CF3 a*3 . 443* H H C3*2-2-Py a*3 3-Me H H CH2CF3. CF3 3-Me H • » '. CH2-2-Py 0*3 4-Me H H 0*20*3 0*3 - 4-Me - , H H <3*2-2-Py CF3 34 Me K H CH2CF3 CF3 3-OMe H H CH2:2-Py CF3 4-OMe H H s*2a*3 ' 0*3 4-OMe H H 0*2-2-Py s*3 34X3*3 H H a*2a* CF3 34X3*3 H - H 0*2-2 ^ s*3 44X3*3 H H CH20*3 0*3 44)0*3 M H CF*2-2-Py s*ía*3)2 H H H CH2CF3 0*(CF3 2 H H H 0*2-2-Py 05(0*3 2 2-Cl M H s*2s*3 s*(CF3)2 243 H H a*2-2-Py CF(0*3)2 343 H H a*2a*3 *íCF3)2 343 H H CH2-2-Py a*(0*3 2 443 H H ?2?*3 a cF3)2 443 H H 0*2-2-Py CF(CF3 2 243.443 H H 0*20*3 CF<a*3)2 243, 4-a H H 0*2-2-Py CFíO*3)2 343.443 H H 0*20*3 05(0*3)2 343, 443 H H 0*2-2-Py GF(0*3)2 3-C1.543 H H 0^0*3 CF(0*3)2 343.543 H H CH2-2 Py s*(0*3)2 2-F H H o*2a*3 0*(0*3)2 . 2-F H H CH2-2-Py s*(?*3)2 3-F H H a*2a*3 a*(s»3)2 34* H H CH2-2-Py s*(?*3)2 4-F H H a*2s»3 0x0*3)2 4-F H M CH2-2-Py. a-<a*3)2 2-F, 4-F H H o*2o*3 050*3)2 2-F, 4-F H H 0*2-2-Py i CBhm _¿ _ R . Ei. _S-_a.. E ^ • . ^ \ ' s»3 • 3-CF3.543*3 Me H 0*2< 3 CF3. 3-0*3,543*3 Me H • l2-2'P : s*3 34:1,543*3 Me B CH2CF3 CP3' . 343,543*3 Me H 0*2^-Py 0*3 343.443*3 Me H 0*20*3 C3*3 343, *3 Me H . ?*2-2-Py 0*3 343,4-Br Me H ?2CF3 0*3 343, -Br Me H . CH2-2-py 0*3 3-Br.5-Br Me H 0*20*3. 0*3 • 3-Br,5-Br Me tí 0*2-2-Py o*3 3-Br,4-Br Me H CH2CF3 ' CF3 ' 3-Br,4-Br Me H O^-2-Py 0*3 3-Br Me H a*2s*3 0*3.' . 3-Br. Me H CH2-2-Py 0*3 • 4-Br Me H a*2s*3 *3 4-Br Me H ' CH2-_-Py 0*3- 34 Me H CH2?*3 0*3. 3-1 . Me" • H'' . - -2-ÍPy 0*3 4-1 Me H . 0*20*3 , 0*3 4-1 • Me H - CH2-2-Py CF3 3-CN - Me H 0*20*3 0*3 - 343í . Me H ' 0*2-2-Py a*3 443* Me H a*2s*3 0*3 443* ' Me H - Ó*2-2-Py 0*3 3-Me Me H a*2a*3 0*3- -Mt Me. H pi¿-2-Py s=3 4-Me Me H 0*20*3 0*3 Me • Me H CH2-2-Py CF3 34)Me Me H o*2a*3 • 0*3 . 34>Me Me H GH_-2-Py 0*3 4-OMe Me H CH2CF3 0*3 4- Me Me H • 0* -2-Py CP3 3-OCF3 Me H 0*20*3 0*3 3-OCF3 Me H ?*2-2-Py CF3 4-00*3 Me H o*2qp3 s*3 • 4-OCF3 • Me H 0*2-2-Py a*(s*32 H .Me H 0*20*3 s*(s» 2 X H . Me H CH2-2-Py.

CF(s*3)2 241 Me H 0*20*3 00*32 24:1 Me H ' CH^-Py 0*(0*3)2 343 Me H 0*20*3 343 Me H CH2-2-Py 0x0*3)2 4-a Me H 0*?*3 a*(a*3)2 443 Me H CH2-2-Py a*(a*32 243,44 Me H 0*20*3 a*(?*3)2 243.443 Me H . CH2-2-Py 0x0*32 343,443 Me H 0*30*3 s*(0*32 343.443 Me H - • s*2- -»y 0x0*3)2 3-a, 543 Me H 0*0*3 0x0*3)2 343.5-a Me .H 0*2-2-Py s*(o*3)2. 2-F Me H 0*20*3 0x0*3)2 2-F Me H Ok-2-Py 00*32 3-F Me H CH2CF3 0x0*3)2 3-F Me H O?2-2-Py a?s*3)2 4-F Me H 0.20*3 s?a*3)2 4-F Me H 0*2-2-Py. a s*32 2-F, 4-F Me H 0*20*3 s*(s*32 2-F.4-F Me H a*2-24>y CF(0*3)2 3-F.4-F Me H CH2CF3 00*3)2 3-F, 4-F Me H 0*2-2-Py 0x0*3)2 3-F.5-F Me H a*2a*3 . a?a*3)2 3-F, 5-F Me H 0*2-2-Py 0x0*3)2 3-0*3 Me H 0*30*3 CF(0*3)2 343*3 Me H CH2-2-Py 00*32 4-CF3 Me H 0*2CF3 0*(CF3)2 4-CF3 Me H CH2-2-Py 0x0*3)2 3-CF3.5-CF3 Me H 0*550*3 34-F3, 5-CF3 Me H . CH2-2-Py 0x0*3)2 343,5-0*3 Me H 0*30*3 05(0*3^ 3-a.543*3 Me H a*2-2-Py CF(0*)2 343,4-0*3 Me H •.a*2a*3 0*(CF32 3-CJ, 443*3 Me H a*2-2:Py OXCF3)2 343, 4-Br Me H a*2a*3 • 0x0*3)2 3-a, 4-Br Me H 0*2-2-Py Ri £B_)a? ; RÍJ_1 R fV-,* I - B- R . ' .•^'. .

CF(CF3)2 3-Br.5-Br Me' M CH2CF3 CF(0*3)2 3-Br, 5-Bf Me H CI*2-2-Py. ' 0X0*32 3-Br,4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 , 3-Br, 4-Br Me H '.0-2-2-PJf.; 00*3)2 3-Br' Me H CH2CF3 CFiCFjte 3-Br . Me H OH2- - y CF(CF32 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 ' 4-Br ' Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 34 Me H CH2CF3 CF(_F3)2 3-1 Me H s*2-2-Py CXCF3)2 4-1 ' Me H 0*2053 CF(C-^)2 •- -r Me H CH2-2-Py CF(CF3)2 3-C Me H CH2CF3 CF(CF32 ' 3-CN. Me . H . s*2-2-Py s?cF3)2 4-CN Me H *2s»3 00*3)2. .443* Me H . CH_-2-Py CF(CF3)2 3-Me Me H CH2CP3 CF(OE^)_ 3-Me Me H ' CH2-2-Py CF(CP3)2 4-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2. • • 4-Me Me H 0*2-2-1^ .

CF(CF3)2 3- Me Me H CH2CF3 CF{CF32 3-OMe Me H p-2 -2-Py ' CF(CF3)2 4-OMe Me H CH2CF3. CF(CF3)2 4-OMe . ' Me H CH2-2- CF(CF3)2 34X3*3 Me H • CH2CF3 CF{0*3)2 3-OCF3 Me H C -2-Py CF(CF3)2 44X3*3 Me H CH2CF3 sP(CF32 4-OCF3 Me H CH2-2-Py Tal .la 6 ß_ Si El H H CH2-2-Py H H s*2-2py H H CH2-2-Py H H 0*2-2-Py H H CH2-2-Py H H CH2-2-Py H H CH2-2-Py H H CH2-2-P H H 0-2-2-Py H H CH2-2:Py H H CH2-2-Py H H CH2-2-Py H H . ?H2-2-Py H H. ; CH2-2-Py . R . íR^lm ... Si. B si '" Si' ". • ÍE__a . S El -E •"• 0*3)2. 3421, 4-Br H tí 0*20*3 0x0*3)2 •3-CI.4-Br H TG s*2- -Py. 0*(CF3)2 3-BG, 5-B'G H H CH2CF3' " 0*(CF3)2 3:Br,5-Br H tí- 0*2-2-Py • O O*32 3-Br.4-Br H H CH2?*3 o*( *3)2 . 3-Br.4-Br H H 0*2-2-Py 00*3)2 3-Br H H C-2CF3 . 0x0*3)2 . 3-Br H M CH2-2-1-' sa*3)2 4-Br H H CH2CF 0*3)2 4-Br H H .0*2-2-P ' CF(CF3)2 3 H H ..CH20*3 CF(a*3)2 3-1 H H ' 0*2-2-Py ' CF(CF3)2 " 4-1 H H 0*20*3 CF(?F32 4-1 H H, 0*2-2-Py CF(CF3)2 343M H H CH2CF3 CF(0*3)2' '343* H H CH -2-Py 0X0*3)2 4-CN. H H 0*2?*3 CF(CF3)2 443* H H a*2-2-Py 0x0*3)2 3-Me H H CH2CS53 0*32 3-Me H H 0*2-2-Py a*(o*3)2 .' -.4-Me H H s*s*3' CF(CF3)2 4-Me H H CH2-2-Py 0*(0*3)2 3-OMe H H a*2a*3 ' 'CF(CF3)2 3-OMe H H .* CH2t2-Py • CF(CF3)2 4-OMe H H 0*2CF3 CF(0*3)2 44>Me . H H OÍ2-2-Py 0x0*3)2 3-OCF3 H. H CH2CF3 0*3)2 3-OCF3 H H CH2-2-Py . 05(0*3)2 4-OCF3 H H CH2s*3.. CF(CF3)2 4-OCF3 H H' CH2-2-Py ' 0*3 H Me H CH2CF3 s*3 Bl Me H CH2-2-Py 0*3 2-C1 Me H o?2a*3 0*3 243 Me . H CH2-2-Py 0*3 343 Me H CH2CF3 a*3 343 Me H s*2-2-Py 0*3 44:1 Me H CH2CF3 . PF3 . 443 Me. H.: CH2-2-Py . 0*3- 243.443 Me H OI2CF3 0*3 . , 243,443 Me H CH2-2-Py 0*3 343,443 Me H 0*20*3 0*3 343.44 Me H 0*2-2-Py s*3 343.543 Me H CH2?»3 0*3. 343.543 Me- H ?*2-2-Py s*3 2-F Me H CH2CF3 0*3 • 2-F Me H . aa^-py 0*3 - 3-F Me H 0-2053. a*3 3-F Me H CH2-24Py . s*3 4-F Me H 0*20*3 0*3 4-F Me H •CH-24>y 0*3 2-F.4-F Me H CH2CF3 o?3 2-F.4-F Me H CH2-2-Py 0*3 3-F.4-F Me H 0*0*3 a*3 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py a* 3-F.5-F Me H CH2CF3 a*3 3-F, 5-F Me H 0*2-2-Py 0*3 343*3 Me H CH2CP3 0*3 343*3 Me H a*2-2-Py 0*3 443*3 Me H CH2CF3 s*3 3*3 Me. H 0*2-2-Py 0*3 343*3.- 543*3 Me H CH2?*3 o*3 3-GF3, 54 *3 Me H OÍ2-2-Py a*3 343, 543*3 Me H 0*20*3 0*3 343,5-0*3 Me H a*2-2-Py , 0*3 3-a, 443*3 Me H 0*20*3 0*3 343,443*3 Me H CH2-2-Py 0*3 343.4-Br Me H .0*20*3 0*3 343, 4-Br Me H 0*2-2-Py s*3 3-BG.5-Bt Me H CH2CF3 0*3 3-BG.5-BG Me H CH2-2-Py 0*3 3-Br.4-Bt Me H 0*20*3 0*3 3-Br.4-Br Me ? CH2-2iPy 0*3 3-Br Me H *20*3. 0*3 3-BG Me H CH2-2-Py - ' C C C s C C 0 C 0 0 C 0 C C C C ? 9- Ei ._&?___.. B .R SÍ " -"• Si • . • . : .^ El • Si '"' CF(CF3)2 ' 443* Me H CH2CF3.. 0x0*3)2* . " 4-CN " •' Me H' CH2"- -Py CF(CF3)2 • 3-Me . Me H 0120*3 CF(CF3)2 '^3-Me. "• Me •H.. CBi-2-r ' 00*32 • 4-Me Me H CH2CF3 CF( »3)2 4-Me Me H. 0*2-2-Py.

CF(CF3)2 3-OMe Me H . CH2CF3 0XCF3)2 3-OMe Me .H eH2-2-P 00*3) 4-OMe Me H a*2s»3 CF(CF¿2 4-OMe Me H 0*2-2-Py 00*3)2 3-OCF3 Me H C?fi?^ a?o*3)2 3-ÓCF3 Me H 'CH2-2-Py CF(CF3)2 4-OCF3 Me H CH2CF3 s?a*^2 •4-OCF3 Me H 0*2-2-Py ! Tabla 7 donde m es 1, 2, 3, 4 0 5. Ei !£___, - Si El Bl 0*3 H H H CH2CF3 0*3 2-a . H H CH2CF3 ' 0*3 343. H H 01-0*3 0*3 4-a H H CH2CF3 0*3 243,443 H H CH2CF3 0*3 343,443 H H 0*20*3 s*3 343,543 H H 0*20*3 a*3 2-F H. H 0*20*3 0*3 3-F H H a-2s*3 0*3 4-F H H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F H H 0-2CF3 0*3 3-F, 4-F H H *2CF3 053 3-F, 54» H H 0120*3 0*3 343*3 K H a*2s*3 0*3 443*3 H H CH2CF3 0*3 34 *3, 5-CF3 H H a*2a*3 »3 343,543*3 H H ca2cF3 0*3 3-C1.4-CF3 H H 0*20*3 0*3 343,4-Br H H CH2CF3 0*3 3-Br, 5-Br H H CH2O*3 0*3 3-Br, 4-Br H H CH2CF (R2)m Bl Bl ' . *£. » 3-Br tí H - • CH2-2-Py' ' 4-Br tí - H CH2-2-Py 3-1 tí H a*2-2-Py 4-1 tí H 3*2-2-Py • 343* tí H 0*2-2-Py 443* . tí H 0*2-2-Py - 3-Me H H 0*2-2-Py 4-Me • H H (3*2-2-Py 343Me H H CH2-2-Py 443Me tí H O?2-24»y 3-OCF3 . H H CH2-2-Py . 4- CF H H 0*2-2-Py " H H H 0*2-2-Py 1243 H H " 0*2-2-Py ' 343 H H ' 0*2-2-Py 443 H H CH2-24>y 243, 443 H H 0*2-2-Py 343,443 H H a*2-2-Py . 343,-5-Cl H H 0*_-2-Py 2-F H H 0*2-2-Py • 3-F H H CH2-2-Py 4-F . H tí CI*2-2-Py 2-F.4-F H tí 0*2-2-Py 34*.4-F H H CH2-2-Py 3-F, 5-F .H H CH2-2-Py 343*3 H H CH2-2-Py 4-CF3 H H 0*2-2-Py 3-a?3, 5-CF3 H H CH2-2-Py 343, 543*3 H H Ól2-2-Py 343, 443*3 tí H C«2-2-Py 343, 4-Br tí H CH2-2-Py 3-Br, 5-Br tí H CI^-2-Py 3-Br, 4-Br tí H o*2-2-py 3-Br H H CH2-2-py 4-Br H H 0*2-2-Py 3-1 H H 0*2-2-Py 4-1 H H 0*2-2 > "' Bi' B_lm Bi B± . si - ,. Si . [ts&tn-:..s El:' - Bl- CF(0*3)2 343* tí tí CH2CF3 0(0*32 . ÍC - » .H • ?H2-2Py X03)2. 4-CN tí tí o*2s*3 CTíCFs^ ^C •- H - » a*2-24»y • 0*(0*3)2 3-Me tí tí. GH2¿F3. CF(a*3)2. 3-Me H H . a*2-2-Py a*(s»3)2. ', 4-Me tí tí 0*20*3 003)2 4-Me H H.' CH2-2-Py.

CF(CF3)2 3-OMe H H o*2s*3 CF(CF3>2 3-OMe" . H. TÍ CH2-2-P o*(s^)2 4-OMe H H a*2a*3 .00*3) • 4-OMé' H H CH2-2-Py CF« 532 3-OCF3 H H . o*s*3 0x0*3)2 3-OCF3 H H CH2-2-Py 0*(0*3)2 4-OCF3 H H o*2s*3...' *(0»3)2 ; 44X3*3 H H CH2-2-Py CF3 H Me H a*2s*3 0*3- ". .** ..Me tí a*2-2-Py 0*3 243 Me H 0-20*3 - 0*3 243- Me' H 0*2-2-Py 0*3 343 Me H a*2s*3 * 0*3 . 343. Me H *2t2-Py a*3 4-Cl Me H 0*20*3- C&? - 443 • Me' H •CH2-2-Py. a*3 243.443 Me H 0*20*3 s*3 243; 443 Me H *. CH2-2-Py.' a*3 343,443 Me H 0*20*3 0*3' 343, ¿a. Me H. ,0*2-2-Py a*3 343,543 Me. H CH2CF3 s*3 343,543 Me H C_*2-2"-Py CF3 2-F Me H *20*3 a^ • 2-F A Mé •k CH2-2-Py CFa" 3-F Me H .0*20*3 CF3 "3;F Me H <3*2-2-Py s* • * 4-F Me H 0*20*3 '- .0*3. .'44* ' ' Me H CH^-P a*3 2-F.4-F Me H 0*20*3 0*3 2_»,4-F-- Me H .0*2-2-Py CF3 3-F, 4-F Me H 0*20*3 0*3 3-F;4-F Me H 0*2-2-Py CT3 • • 3-F, 5-F Me H 0*20*3 • 0*3 - 3-F.5-F • Me H a*2-2-Py 0*3 3-CF3 ' Me H 0*20*3 0*3 343*3 Me- H 0*2-2rPy 0*3 4-CF3 Me H 0*20*3 0*3 . *3 Me H . 0*¿-2-Py 0. 3-CF3, 5-CF3 Me H s*2s*3 0*3 343=3, 5- *3 Me H CÍ*2- -E 0*3 343,5-0*3 Me H . 0*20*3 0*3 343,543*3 Me H a*2-2-Py CF3 343,443*3 Me H 0*20* 0*3 ' 343,443*3 Me. H a*2-2-P 0*3 343,4-Br Me H 0*2 * CF3 343,4-Br Me H CH2-2-Py 0*3 3-Br.S-Br Me H a*2s*3 0*3 3-Br,5-Br Me H 0*2-2-Py 0* 3-Br.4-Br Me H 0*20*3 0*3 3-Br,4-Br Me H a*2-2-Py 0*3 3-Br Me H CH2CF3 053 3-Br Me H a*2- -P o. 4-Br Me H O*2CF3 0*3 4-Br Me H a*2-2-py 0*3 3-1 Me H s*2s»3 s*3 3-1 Me H a*2-2-Py 0*3 4-1 Me H a*2s*3 0*3 4-1 Me H 0*2- ^Py 0*3 3-C Me M CH2CF3 o_ - 3-C Me . H a*2-2-Py 0»3 4-CN Me H CH2CF3 0*3 443* Me H CH2-2-Py.

CF3 3-Me Me H CH2CF3 0*3- ...3-Me Me H CH2-2-Py 0*3 4-Me Me H CH2CF3 0*3 4-Me Me H a*2-2Py 5656556666666656 LG> o m i-H N o o <o 9 co 9 co 9 co 9949 rt 49 rt J 9 rt 9 109 co 9 cO 3 c 9rt 9c 9c 99cp 9c íc 9c c 9 c 9o 9co c" 9c 9io 9 ._ rt* •a ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff -ffffff ff 6 ff d ff ff ff ff ff ff ff ff B B d b %? ?%% 8-5 LD LO O CN CN Ri £B2lm Bl BÍ ? ¿i ÍB_1,_ B_ ? Bl 00*32 343, 4-Cl H Me CH2CF 00*32 343,543 H Me 0*20*3 00*3)2 343, 4-Cl H. C02Me CH2CF3 ??a^)2' -343.54:1 H CC_Me a*2o*3 CF(CF)2 343,443- H < C(0)Me CH2CF3 CF(a*3)2 343,541" H ( C{0)M¿ CH2?*3 CF(CF3)2 343, 4-a. H Me *CH2-2-Py OXCF32 343,543. H Me s*2-2-Py.

CTíCFg)*. 343,443" H CC^ e CH2-2-Py 05(0*3)2 343.543 H C?2Me s*2-2-py CICFs 343,443" H C(0)Me CH2-2-Py 0 CF32 34:Ú543 H < C(0)Me CH2-2-Py CF3 343,443 Me. H J* 0*3 343,543 Me H. H CF3 343, 43 Me H Me 0*3 41.541 Me H Me s*3 3-a.4-Cl Me H Et a>3 343.543 Me H- Bt a_ 3-C1, 4-a Me H f-Pr Ó»3 343.543 Me H í-Pr CF3 3-a.4-a Me H C?jPh CF3 343,543.Me H CH2«> o_ 343.443 Me H CHCO2M- a_ 3-C1.543 Me H CH2C?2Me 0*3 343,443 Me H CH2CN CF3 343:543 Me H CH2CN CP3 343,443 Me . H CH^-2-tiazol-. lo CF3' 343,543 Me H CI*2:--t?azol?lo O. 3-C1, 443 • Me H CI*2-4:- iazoli ío 0*3 343Í543 e H CH2-4- ti a z olll 0 CF3 343, 4-Cl Me H. C-*- - ti a z oli lo CP3 3-a, 543- Me H CH_-5-ti a z olil 0 o_ 343, 4-Cl Me H CH2-3-Py CF3 34:1,543 Me H CH2-3-Py .CF3 343.443 Me H CH_-4-Py CF3 34:1.543 Me * H CH2-4-Py O, 343, 43'. Me. Me CH2CF3 CF3 3-Cl,5-a Me Me CH2CT3 CF3 343. -a Me CC^Me CH2CF3 CF3 343,543 Me CC^Me . O?2Q53 CF3 343,443 Me C(0)Me CH2CF3 . a*3 343, "543 MeC(0)Me CH2-F3 CF3 343, 4-a Me Me cH2-2-Py 0=3 343,54:1 Me. Me . CH2-2-Py 0*3 343, 443 Me CC^Me CH2-2-Py CF3 343,543 Me C0_Me CR Vy o_ 343.443 Me C(0)Me CH2-2-Py *3 343,543 Me C(0)Me C--2-2-P);. 0X0% 343, -a Me H H 00*3)2 .343,543 Me H H 343.4-Cl Me H Me .00*3)2 343, 5-a Me H Me CF(CF3)2 343.443 Me H Et . 00*3) 343.543 Me H . Et CF(0*3)2 343.443 Me H í-Pr • 00*32 343.543 Me H i-Pr OF(CF3)2 343,443 Me H CH2Ph 00*3)2 343.543 Me H 0*2Ph 00*3)3, 343, -a Me H CHjCC^Me a a*32 3-CI.543 Me H O*2 02Me CP(CP32 343,443 Me H CH CN CF(CF3)2 343.543 Me' H CH2CN F(CF3)2 343,443 Me H 0* - - ti a z oli 10*10*32 343.54 Me H CH2-2-tiazol?lo CF(CF32 343,443 Me H CH2-4~ tiazol- 'lo F(CF3)2 343, 543 Me H ' CH -4-tiazol?lo CF(0*32 343.443 Me H CH2-5-t?azola lo F(CF3)2 343,543 Me H CH2-5-ti a z 01 i 10 CF(CF3)2 343,443 Me H CH2-3-Py O CF32 3-C1.5-CI Me H CH^-P . 00* )2' 343,443 .Me H CH2-4-Py a?cF3)2 3-a.543 Me H CH2-4-Py 00*3)2 343.443 Me Me CH2CF3 9x0*3)2 343.543 Me Me CH2Ó'3 Tabla 9 donde es 1 , 2 , 3 , 0 4 . Bi (B&a* . B~ ? S ___-n_ S_ Bl Bl 0*3 3-a H H 0*3 343, 543 " H H H 0*3 343 H H CF3 34 ,:5rCl H H Me CF3 343 H H CF3 3-a.54 1 H H Et 0*3 3-a H .tí 0*3 343, 54 1 H H ?-Pt CF3 343 H H 0*3 343, 5-Cl H H 0* Ph 0*3 3-a H H *3 343, 543 H H . 0*2CC_Me 0*3 3-a H H CF3 343.543, H H 0*2?* 0*3 3-a H H CF3 34 1.54 1 H H 0*2-2- tiazolilo tiazolilo 0*3 .343 H H CH2-4- | s*3 3-a, 5-C1 H H 0*2-4- tiazolilo tiazolilo s*3 343 H H 0*2-5- | 0*3 • 3-a. 5-CI H H CH2-5- tiazolilo tiazolilo s*3 343 H H a*2-3-Py CF3 343. 543 H H 0*2-3-Py 0*3 343 H H O?2-4-Py *3 343, 5-Cl H H CH2-4-Py s*3 343 H Me CH2CF3 s*3 3-a, 5-C1 H Me CH203 s*3 3-CI H CC^Me CH2CF3 0. 3-a, 5-a H CC^Me Oí20*3 s* 3-a H C(0)Me CH2CF3 0*3 3-CI, 543 H C(0)Me CH2O*3 s*3 343 H Me' CH2-2-Py CF3 . 3-a, 543 H Me ' 0* -2-Py 0*3 343 . H C?2Me CH2-2-Py s*3 3-a. 543 H CC_Me. CH2-2-Py s*3 343 H C(0)Me CH2-2-Py s* 3-a,'5-a H C(?)Me s*2-2-Py a*(o*3)2 343 H H H 0x0*3)2 343. -43 H H H s?o*3)2 343 H H Me 0»(0*3)2 • 343, 5-CI ' H H Me dS ^'S ^ S "? 9 99;«? <? ^ «? 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Los ingredientes de la formulación, mezcla o composición pueden seleccionarse para ser consistentes con las propiedades físicas de los ingredientes activos, el modo de aplicación y factores ambientales como tipo de suelo, humedad y temperatura. Las formulaciones útiles incluyen líquidos como soluciones (incluyendo concentrados emulsionables), suspensiones, emulsiones (incluyendo microemulsiones y/o suspoemulsiones) y lo similar que opcionalmente puede espesarse en geles . Las formulaciones útiles además incluyen sólidos como polvos, polvillos, granulos, comprimidos, tabletas, películas (incluyendo tratamiento de semillas) y lo similar que pueden ser dispersables en agua ("humectable") o hidrosolubles. El ingrediente activo puede (micro) encapsularse y conformarse en una suspensión o formulación sólida; alternativamente, toda la formulación del ingrediente activo puede encapsularse (o "sobrerrecubrirse" ) . La encapsulación puede controlar o retardar la liberación del ingrediente activo. Las formulaciones atomizables pueden extenderse en un medio adecuado ' y utilizarse en volúmenes atomizables de aproximadamente uno a varios cientos de litros por hectárea. Las composiciones de alta potencia pueden utilizarse principalmente como intermediarios para otras formulaciones .

Las formulaciones normalmente contienen cantidades efectivas de ingrediente activo, diluyente y surfactante dentro de los siguientes intervalos aproximados que suman hasta 100 por ciento en peso.

Porcentaje en peso Ingrediente Diluyente Surfac- Activo tante Polvos, tabletas y 0.001-90 0-99.999 0-15 granulos hidrodispersables e hidrosolubles Suspensiones, emulsiones y 1-50 40-99 0-50 soluciones (incluyendo concentrados emulsionables) Polvos 1-25 70-99 0-5 Granulos y comprimidos 0.001-99 5-99.999 0-15 Composiciones de alta 90-99 0-10 0-2 concentración Los diluyentes sólidos típicos se describen en Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed. , Dorland Books, Caldwell, Nueva Jersey. Los diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, Nueva York, 1950. McCutcheon 's Detergente and Emulsif iers Annual , Allured Publ. Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, Sisely y Wood, Enciclopedia of Surface Active Agents , Chemical Publ. Co., Inc., Nueva York, 1964, se enumeran surfactantes y usos recomendados. Todas las formulaciones pueden contener cantidades menores de aditivos para reducir la espuma, sedimentación, corrosión, crecimiento microbiológico y similar o agentes espesantes para aumentar la viscosidad. Por ejemplo, los surfactantee incluyen alcoholes polietoxilados, alquilfenoles polietoxilados, esteres de ácidos grasos de sorbitan polietoxilados, dialquil sulfosuccinatos, alquil sulfatos, alquilbencen sulfonatos, organosiliconas, N,N-dialquiltauratos, lignin sulfonatos, condensados de formaldehído y naftalen sulfonato, policarboxilatos, esteres de glicerol, copolímeros de bloque de polioxietilen/polioxipropileno y alquilpoliglicósidos donde la cantidad de unidades de glucosa, referida como el grado de polimerización (D.P.) puede avanzar de 1 a 3 y las unidades de alquilo puede abarcar de C6-C?4 (ver Puré and Applied Chemistry 72, 1255-1264). Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas como bentonita, montmorilonita, atapulgita y caolín, almidón, azúcar, sílice, talco, tierra de diatomeas, urea, carbonato de calcio, carbonato de sodio y bicarbonato y sulfato de sodio. Por ejemplo, los diluyentes líquidos incluyen agua, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, N-alquilpirrolidona, etilenglicol, polipropilenglicol, parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetina, aceite de oliva, de ricino, de linasa, aceite de tung, de ajonjolí, maíz, cacahuate, semilla de algodón, soya, colza y coco, esteres de ácidos grasos, cetonas como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos y alcoholes como metanol, ciclohexanol, decanol y alcohol tetrahidrofurfurílico . Las formulaciones útiles de la invención también pueden contener materiales conocidos como auxiliares de formulación incluyendo antiespumantes, formadores de película y colorantes así como los que son bien conocidos por los expertos en la técnica. Los antiespumantes pueden incluir líquidos dispersables en agua que comprenden poliorganosiloxanos como Rhodorsil® 416. Los formadores de película pueden incluir acetatos polivinílicos, copolímeros de acetato polivinílico, copolímero de acetato polivinilpirrolidona-vinilo, alcoholes polivinílicos, ceras y copolímeros de alcohol polivinílico. Los colorantes pueden incluir composiciones colorantes líquidos hidrodispersables como Pro-Ized® Colorant Red. Un experto en la técnica aprecia que ésta es una lista no exhaustiva de auxiliares de formulación. Los ejemplos adecuados de auxiliares de formulación incluyen aquéllos enumerados aquí y aquéllos enumerados en McCutcheon's 2001, Volumen 2: Functional Materials , publicado por MC Publishing Company y publicación PCT WO 03/024222. Las soluciones, incluyendo concentrados emulsionables, se pueden preparar simplemente al mezclar los ingredientes . Los polvos y polvillos pueden prepararse mezclando y normalmente, moliéndose como en un molino de martillos o en un molino de energía fluida. Normalmente las suspensiones se preparan mediante molienda en húmedo; ver, por ejemplo, documento EE.UU. 3,060,084. Los granulos y comprimidos se pueden preparar al atomizar el material activo sobre portadores granulares preformados o mediante técnicas de aglomeración. Ver Browning, "Agglomeration" , Chemical Engineering, Diciembre 4, 1967, pág 147-48, Perry 's Chemical Engineer 's Handbook, 4th Ed. , McGraw-Hill, Nueva York, 1963, páginas 8-57 y siguiente, y documento WO 91/13546. Los comprimidos pueden prepararse como se describe en el documento EE.UU. 4,172,714. Los granulos hidrodispersables e hidrosolubles pueden prepararse como se muestra en el documento EE.UU. 4,144,050, EE.UU. 3,920,442 y DE 3,246,493. Las tabletas se pueden preparar como se muestra en el documento EE.UU. 5,180,587, EE.UU. 5,232,701 y EE.UU. 5,208,030. Las películas se pueden preparar como se muestra en los documentos GB 2,095,558 y EE.UU. 3,299,566. Para más información con respecto al arte de la formulación, ver T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox-Product Forms for Modem Agriculture" en Pesticide Chemistry and Biosdence, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Ver también los documentos EE.UU. 3,235,361, columna 6, renglón 16 hasta columna 7, renglón 19 y los Ejemplos 10-41; el documento EE.UU. 3,309,192, columna 5, renglón 43 a la columna 7, renglón 62 y los Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166-167 y 169-182; el documento EE.UU. 2,891,855, columna 3, renglón 66 a columna 5, renglón 17 y Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley & Sons, Inc., Nueva York, 1961, pág. 81-96; y Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed. , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; Devel opmen ts in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000. En los siguientes ejemplos, todos los porcentajes están en peso y todas las formulaciones se preparan de manera convencional. Los números de compuestos se refieren a los de las Tablas A-C. Sin más elaboración, se piensa que un experto en la técnica utilizando la descripción precedente puede utilizar la presente invención a su extensión más amplia. Los siguientes Por lo tanto, los siguientes Ejemplos son para interpretarse como simplemente ilustrativos y no limitantes de la descripción de ninguna manera en lo absoluto. Los porcentajes están en peso excepto cuando se indica otra cosa. Ejemplo A Polvo humectable Compuesto 1 65.0% Éter de polietilenglicol y dodecilfenol 2.0% Ligninsulfonato de sodio 4.0% Silicoaluminato de sodio 6.0% Montmorilonita (calcinada) 23.0% Ejemplo B Granulo Compuesto 2 10.0% Granulos de atapulgita (materia poco volátil, 90.0% 0.71/0.30 mm; U.S.S. No. tamices 25-50) Ejemplo C Comprimido extruido Compuesto 8 25.0% Sulfato de sodio anhidro 10.0% Ligninsulfonato de calcio crudo 5.0% Alquilnaftalensulfonato de sodio 1.0% Calcio/bentonita de magnesio 59.0% Ejemplo D Concentrado emulsionable Compuesto 20 20.0% Mezcla de éteres de polioxietileno y sulfonatos 10.0% solubles en aceite Isoforona 70.0% Ejemplo E Microemulsión Compuesto 21 5.0% Copolímero de polivinilpirrolidona- 30.0% acetato vinílico Alquilpoliglicósido 30.0% Monooleato de glicerilo 15.0% Agua 20.0% Ejemplo F Tratamiento para semillas Compuesto 101 20.00% Copolímero de polivinilpirrolidona-acetato vinílico 5.00% Cera acida montan 5.00% Ligninsulfonato de calcio 1.00% Copolímeros de bloque de 1.00% polioxietileno/polioxipropileño Alcohol estearílico (POE20) 2.00% Poliorganosilano 0.20% Colorante rojo 0.05% Agua 65.75% Ejemplo G Barra fertilizante Compuesto 201 2.50% Copolímero de pirrolidona-estireno 4.80% Tristirilfenil 16-etoxilato 2.30% Talco 0.80% Almidón de maíz 5.00% Fertilizante de liberación prolongada 36.00% Nitrophoska® Permanent 15-9-15 (BASF) Caolín 38.00% Agua 10.60% Los compuestos de esta invención muestran actividad contra un amplio espectro de plagas de invertebrados. Estas plagas incluyen a invertebrados que habitan una variedad de ambientes como, por ejemplo, follaje vegetal, raíces, suelo, cultivos cosechados u otros productos alimenticios, construcciones e integumentos de animales. Estas plagas incluyen, por ejemplo, a invertebrados que se alimentan -del follaje (incluyendo, tallos, flores y frutas), semillas, madera, fibras textiles o sangre o tejido animal, y así causan lesiones y daño a, por ejemplo, cosechas agronómicas almacenadas o en crecimiento, bosques, cultivos de invernadero, de ornato, cultivos de vivero, productos alimenticios o productos de fibra almacenados, o casas u otras estructuras o sus contenidos, o dañinos a salud animal o salud pública. Los expertos en la técnica apreciarán que no todos los compuestos son igualmente eficaces contra todas las etapas de crecimiento de todas plagas . Estos compuestos y composiciones presentes son así agrícolamente útiles para proteger cultivos de campo de plagas de invertebrados fitófagos, y también no agrícolamente para proteger otros cultivos hortícolas y plantas de las plagas de invertebrados fitófagos. Esta utilidad incluye proteger los cultivos y otras plantas (i.e. tanto agronómica como no agronómicamente) que contienen material genético introducido mediante ingeniería genética (i.e. transgénicos) o modificado por la mutagénesis para proporcionar características ventajosas. Los ejemplos de estas características incluyen la tolerancia en herbicidas, la resistencia a plagas fitófagas (p.ej. a insectos, ácaros, pulgones, arañas, nematodos, caracoles, hongos, bacterias y virus fitopatógenos), cultivo vegetal mejorado, aumentó de la tolerancia a condiciones de crecimiento adversas como altas o bajas temperaturas, baja o alta humedad de suelo, y elevada salinidad, aumento de florecimiento o producciones de cosecha maduras, mayores producciones de cosecha, maduración más rápida, calidad y/o valor nutritivo del producto cosechado más alto, o mejoramiento de propiedades de proceso o almacenamiento de los productos cosechados . Las plantas transgénicas pueden ser modificadas para expresar características múltiples. Los ejemplos de plantas que contienen características proporcionadas por ingeniería genética o mutagénesis incluyen variedades del maíz, el algodón, la soya y papa que expresa una toxina insecticida de Bacillus thuringiensis como YIELD GARD ®, KNOCKOUT®, STARLINK®, BOLLGARD®, NuCOTN® y NEWLEAF®, y las variedades tolerantes del herbicida del maíz, algodón, soya y colza como ROUNDUP READY®, LIBERTY LINK®, IMI®, STS® y CLEARFEELD®, así como cosechas que expresan N-acetiltransferasa (GAT) para proporcionar la resistencia al herbicida de glifosato, o cultivos que contienen gen HRA que proporciona resistencia a herbicidas que inhiben la acetolactato sintasa (ALS) . Los compuestos y composiciones presentes pueden relacionarse sinérgicamente con características introducidas por la ingeniería genética o modificadas por la mutagénesis, potenciando así la expresión fenotípica o la eficacia de características o aumentando la eficacia de control de plaga de invertebrados de los compuestos y composiciones presentes . En particular, los compuestos y composiciones presentes pueden relacionarse sinérgicamente con la expresión fenotípica de proteínas u otros productos naturales tóxico a plagas de invertebrados para proporcionar un control mayor al aditivo de estas plagas. Las aplicaciones no agronómicas se refieren al control de plagas de invertebrados en áreas diferentes a los campos de cultivo. Las aplicaciones no agronómicas incluyen el control de plagas de invertebrados en granos almacenados, en frijoles y otros productos alimenticios y sobre textiles como ropa y alfombras. Las aplicaciones no agronómicas también incluyen el control de plagas de invertebrados en plantas de ornato, bosques, jardines, a lo largo del borde de caminos y en los derechos de paso de ferrocarriles y sobre céspedes como pastos, campos de golf y pastizales. Las aplicaciones no agronómicas también incluyen el control de plagas de invertebrados en viviendas y otros edificios que puedan estar ocupados por humanos y/o animales de compañía, de granja, rancho, zoológicos u otros tipos de animales. Las aplicaciones no agronómicas también incluyen el control -de plagas como termitas que pueden dañar la madera y otros materiales estructurales utilizados en construcciones. Los usos no agronómicos de los compuestos y composiciones presentes también incluyen protección al humano y la salud animal mediante el control de plagas de invertebrados que son parásitas o transmiten enfermedades infecciosas. El control de parásitos de animales incluye a parásitos externos que son parásitos de la superficie del cuerpo del animal hospedero (p.ej, hombros, axilas, abdomen, parte interior de los muslos) y parásitos internos que son parásitos del interior del cuerpo del animal hospedero (p.ej, estómago, intestino, pulmón, venas, subdermis, linfática tisular) . Las plagas de transmisión de enfermedades externas o parásitas incluyen, por ejemplo, niguas, garrapatas, piojos, mosquitos, moscas, ácaros y pulgas. Los parásitos internos incluyen gusanos del corazón (Dirofilarias) , anquilostomas y helmintos. Los compuestos y las composiciones de la presente invención son adecuados para el control sistémico y/o no sistémico de infestación o infección por parásitos en animales. Los compuestos y las composiciones de la presente invención son particularmente adecuados para combatir parásito o plagas externas de transmisión de enfermedad. Los compuestos y las composiciones de la presente invención son adecuados para combatir a parásitos que infestan a animales experimentales, como ganado, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, gallinas, guajolotes, patos, gansos y abejas; mascotas y animales domésticos como perros, gatos, aves y peces de acuario; así como animales de laboratorio, como hámsteres, cobayos, ratas y ratones. Al combatir a estos parásitos, se reducen las fatalidades y el desempeño (en términos de la carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que la aplicación de una composición que comprenda un compuesto de la presente invención permite una cría de animales más económica y simple. Las plagas agronómicas o no agronómicas incluyen larvas del orden Lepidoptera como la esrosquilla, oruga cortadora, oruga medidora y heliotinos en la familia Noctuidae (por ejemplo, la esrosquilla de otoño ( Spodoptera fugiperda J. E. Smith) , la esrosquilla azucarera ( Spodoptera exigua Hübner) , la oruga cortadora negra (Agrotis Ípsilon Hufnagel) , la oruga medidora de la col ( Trichoplusia ni Hübner) , la oruga de la yema del tabaco (Heliothis vireecens Fabricius)); barrenadores, alojadores, orugas tejedoras, polillas del piñón, orugas de col y orugas devoradoras de la familia Pyralidae (por ejemplo, barrenador de maíz europeo ( Ostrinia nubilalie Hübner) , gusano naranja (Amyelois tranei tella Walker) , oruga tejedora de raíz de maíz ( Crambus caliginosellus Clemens) , oruga tejedora ( Herpe togramma licarsisalis Walker)); lepidópteros, orugas de las yemas, orugas de semillas y gusanos de fruta de la familia Tortricidae (por ejemplo, polilla de las manzanas (Cydia pomonella Linnaeus) , polilla de la uva (Endospiza vi teana Clemens) , polilla oriental de la fruta ( Grapholi ta molesta Busck) ) ; y muchos otros lepidópteros de importancia económica (por ejemplo, polilla de rombos (Pluteila xylostella Linnaeus) , gorgojo rosa del algodón ( Pectinophora gossypiella Saunders), polilla lagarta { Lymantria dispar Linnaeus)); ninfas y adultos del orden Blattodea incluyendo cucarachas de las familias Blattelidae y Blattidae (por ejemplo, cucaracha oriental (Blatta orientalis Linnaeus) , cucaracha asiática (Blatella asahinai Mizukubo) , cucaracha alemana (Blattella germánica Linnaeus) , cucaracha de bandas cafés ( Supella longipalpa Fabricius) , cucaracha americana ( Periplaneta americana Linnaeus) , cucaracha café ( Periplaneta brunnea Burmeister) , cucaracha Madeira (Leucophaea maderae Fabricius)); larvas que se alimentan de hojas y los adultos del orden Coleóptera que incluyen gorgojos de las familias Anthribidae, Bruchidae y Curculionidae (por ejemplo, gorgojo de algodón (Anthonomus grandie Boheman) , gorgojo de horchata (Lissorhoptrus oryzophilue Kuschel), gorgojo de granos ( Si tophilue granariue Linnaeus) , gorgojo de arroz ( Sitophilue oryzae Linnaeus)); escarabajuelos, escarabajos de pepino, gusanos de raíz, escarabajos folíales, escarabajos de papa y minador de hojas en la familia Chrysomelidae (por ejemplo, escarabajo de papa de Colorado (Leptinotarsa decemlineata Say) , gusano del este de raíz de maíz (Diabrotica virgifera virgifera LeConte) ) ; escoriadores y otros escarabajos de la familia Scaribaeidae (por ejemplo, escarabajo japonés ( Popilla japónica Newman) y escoriador europeo (Rhizotrogue majalie Razoumowsky) ) ; escarabajos de alfombra de la familia Dermestidae; gusanos de alambre de la familia Elateridae; escarabajos de corteza de la familia Scolytidae y escarabajos de harina de la familia Tenebrionidae. Además de las plagas agronómicas y no agronómicas, estas incluyen: adultos y sus larvas del orden Dermaptera incluyendo tijerillas de la familia Forficulidae (por ejemplo, tijerilla europea ( Forfícula auricularia Linnaeus) , tijerilla negra ( Chelieochee morio Fabricius) ) ; adultos y ninfas de los órdenes Hemiptera y Homoptera como insectos de plantas de la familia Miridae, cicadas de la familia Cicadidae, cicadelas (por ejemplo, Empoaeca spp.) de la familia Cicadellidae, homópteros de las familias Fulgoroidae y Delphacidae, insectos de la familia Membracidae, psílidos de la familia Psylidae, mosca blanca de la familia Aleyrodidae, áfidos de la familia Aphididae, filoxera de la familia Phylloxeridae, escarabajos de harina de la familia Pseudococcidae, gusanos escamosos de las familias Coccidae, Diaspididae y Margarodidae, tíngidos de la familia Tingidae, chinches hediondas de la familia Pentatomidae, chinches (por ejemplo, Blissus spp.) y otros escarabajos de semillas de la familia Lygaeidae, afróforos de la familia Cercopidae, escarabajos del chayóte de la familia Coreidae y escarabaos rojos y escarabajo algodonero de la familia Pyrrhocoridae. También se incluyen como plagas agronómicas y no agromómicas los adultos y larvas del orden Acari (ácaros) como los ácaros y ácaros rojos de la familia Tetranychidae (por ejemplo, acaro rojo europeo ( Panonychus ulmi Koch) , acaro de doble mancha ( Tetranychus urticae Koch) , acaro McDaniel ( Tetranychus mcdanieli McGregor) ) , ácaros planos de la familia Tenuipalpidae (por ejemplo, acaro plano de cítricos ( Brevipalpus lewis i McGregor) ) , ácaros de herrumbre y sarro de la familia Eriophyidae y otros ácaros de alimentación folial y ácaros importantes para la salud pública y animal, es decir, ácaros de polvo de la familia Epidermoptidae, ácaros de folículos de la familia Demodicidae, ácaros de grano de la familia Glylcyphagidae, garrapatas del orden Ixodidae (por ejemplo, acaro del venado (Jxodes scapularie Say) , acaro de la parálisis australiana ( Ixodes holocyclus Neumann) , acaro americano del perro (Dermacentor variabilis Say) , acaro solitario (Amblyomma americanum Linnaeus) y ácaros de la roña y la sarna de las familias Psoroptidae, Pyemotidae y Sarcoptidae; adultos y formas inmaduras del orden Orthoptera incluyendo saltamontes, langostas y grillos (por ejemplo, saltamontes migratorios (por ejemplo, Melanoplus sanguinipes Fabricius, M. differentialis Thomas), saltamontes americanos (por ejemplo, Schistocerca americana Drury) , langosta del desierto ( Schietocerca gregaria Forskal), langosta migratoria ( Locusta migratoria Linnaeus), grillo doméstico (Acheta domeeticue Linnaeus) , vinagrillo ( Gryllotalpa spp.)); formas adultas e inmaduras del orden Díptera incluyendo minador de hojas, mosquitos, mosca de fruta (Tephritidae) , moscas (por ejemplo, Oscinella fri t Linnaeus) , gusanos de tierra, mosca doméstica (por ejemplo, Musca domeetica Linnaeus) , mosca doméstica menor (por ejemplo, Fannia canicularie Loinnaeus . F. femoralis Stein) , mosca de establos (por ejemplo, Stomoxys calcitrans Linnaeus) , mosca de la cara, mosca cornuda, mosca de las flores (por ejemplo, Chrysomya spp., Phormia spp.) y otras plagas de moscas, moscas de caballo (por ejemplo, Tabanus spp.), larvas de mosca (por ejemplo, Gastrophilue spp., Oeetrue spp.), larvas de ganado (por ejemplo, Hypoder a spp.), moscas de venado (por ejemplo, Chryeops spp.), mosca de cabra (por ejemplo, Melophagus ovinue Linnaeus) y otros Brachycera, mosquitos (por ejemplo, Aedee spp., Anopheles spp., Culex spp.), mosca negra (por ejemplo, Prosi-t.u2iu/n spp., Simulium spp.), moscos picadores, moscas de arena, sciáridos y otros Nematocera; formas adultas e inmaduras del orden Thysanoptera incluyendo tisanópteros de la cebolla ( Thripe tabaci Lindeman) y otros tisanópteros de alimentación folial; larvas de insectos del orden Hymenoptera incluyendo hormigas (por ejemplo, hormiga roja carpintera (Camponotus ferrugineus Fabricius) , hormiga negra carpintera (Camponotue pennsylvanicus De Geer) , hormiga faraón (Monomorium pharaonie Linnaeus), hormiga colorada menor ( Waemannia auropunctata Roger) , hormiga colorada ( Solenopeis geminatra Fabricius), hormiga roja devastadora importada ( Solenopeis invicta Burén) , hormiga argentina ( Iridomyrmex humilis Mayr) , hormiga loca ( Paratrechina longicornie Latreille) , hormiga del pavimento ( Tetramoriu caeepi tum Linnaeus), hormiga de maizal (Laeiue alienue Fórster) , hormiga doméstica olorosa ( Tapinoma sessile Say)), abejas (incluyendo abejas carpinteras), abejorros, avispas y avispón chaqueta amarilla; plagas de insectos del orden Isoptera incluyendo la termita subterránea del Este (Retí culi termes flavipes Rollar) , termita subterránea del oeste (Reticuli ter ee heeperus Banks) , termita subterránea formosa ( Coptotermee formoeanus Shiraki) , termita de madera del este de la India ( Inciei termee immigrans Snyder) y otras termitas de importancia económica; plagas de insectos del orden Thysanura como pueden ser lepismas (Lepisma eaccharina Linnaeus) y termobia doméstica ( Thermobia domeetica Packard); plagas de insectos del orden Mallophaga e incluyendo piojos de la cabeza ( Pediculus humanus capi tie De Geer) , piojos del cuerpo ( Pediculus humanus humanus Linnaeus) , piojo del pollo (Menacanthus etramineue Nitszch) , piojo mordedor del perro ( Trichodectes canie De Geer) , piojo de las plumas ( Goniocotes gallinae De Geer) , piojo del cuerpo de ovejas (Bovicola ovie Schrank) , piojo de ganado de nariz corta (Ha ematopinue eurysternue Nitszch) , piojo de ganado de nariz larga (Linognathue vi tuli Linnaeus) y otros piojos parasitarios masticadores y chupadores de sangre que atacan al hombre y animales; las plagas de insectos del orden Siphonoptera incluyendo el piojo 12. de rata oriental (Xenopsylla cheopis Rothechild) , piojo de gato ( Ctenocephalidee felie Bouche) , piojo de perro ( Ctenocephalides canie Curtís) , piojo de la gallina ( Ceratophyllus gallinae Schrank) ; piojo apilado ( Echidnophaga gallinácea Westwood) , piojo humano (Pulex irri tans Linnaeus) y otros piojos que afectan mamíferos y aves. Las plagas adicionales de invertebrados cubiertos en este documento incluyen: arañas del orden Araneae como la araña recluza café ( Loxoecelee reclusa Gertsch & MulaikJ y la araña viuda negra (Latrodectue mactane Fabricius) y ciempiés del orden Scutigeromorfa como el cien pies doméstico ( Scutigera coleoptrata Linnaeus) . Los compuestos de la presente invención también tienen actividad sobre miembros de las clases nematoda, Cestoda, Trematoda y Acanthocephala incluyendo los miembros económicamente importantes de los órdenes Strongylida, Ascaridia, Oxyurida, Rhabditida, Spirurida y Enoplida no limitándose a plagas agrícolas económicamente importantes (es decir, nemátodos de raíz del género Meloidogyne, nemátodos de lesiones del género Pratylenchue , nemátodos de raíz del género Trichodorue, etc.) y plagas de salud animal y humana (es decir, todos los ascáridos , tenias y fasciolas de importancia económica como Strongylue vulgarie en caballos, Toxocara canis en perros, Haemonchus contortus en ovejas, Dirofilaria immi tis Leidy en perros, Anoplocephala perfoliata en caballos, Faeciola hepática Linnaeus en rumiantes, etc.). Los compuestos de la invención muestran actividad particularmente alta contra plagas del orden Lepidoptera [por ejemplo, Alabama argillacea Hubner (gusano de hoja de algodón) , Archips argyroepila Walker (gusano arrollador hojas de árboles frutales) , A. roeana Lineo (cacoecia de los brotes) y otras especies Archips, Chilo suppreeealis Walker (gusano minador) , Cnaphalocrosis medinalie Guenee (enrollador de hoja de arroz) , Crambue caliginosellus Clemens (oruga tejedora del maíz) , Crambue teterrellue Zincken (gusano tejedor de poa de los prados) , Cydia pomonella Lineo (carpocapsa) , Earias insulana Boisduval (oruga espinosa del algodón) , Eariae vi ttella Fabricio (gusano barrenador del algodón) , Helicoverpa armígera Hubner (gusano de la cápsula) , Helicoverpa zea Boddie (gusano bellotero) , Heliothis vireecens Fabricio (gusano del tabaco) , Herpeto gramma licarsisalis Walker (oruga tejedora del césped) , Lobesia botrana Denis (arañuelo de la vid) , Pectinophora gossypiella Saunders (gusano rosado) , Phylocnistis ci trella Stainton (minador de los cítricos) , Pieris brassicae Lineo (oruga de la col) , Pieris rapae Lineo (blanquita de la col) , Plutella xyloetella Lineo (palomilla dorso de diamante) , Spodoptera exigua Hubner (gusano soldado) , Spodoptera li tura Fabricio (gusano gris del tabaco) , Spodoptera frugiperda J. E. Smith (gusano cogollero del maíz) , Trichoplueia ni Hubner (gusano falso medidor de la col) y Tuta abeoluta Meyrick (polilla minadora del tomate) . Los compuestos de la invención también tienen una significante actividad en miembros del orden Homoptera, incluyendo: Acyrthieiphon pieurri Harris (pulgón de los guisantes) , Aphis craccivora Koch (pulgón negro de las leguminosas) , Aphie fabae Scopoli (pulgón del haba) , Aphie goeeypii Glover (pulgón del algodón, pulgón del melón) , Aphie pomi De Geer (pulgón del manzano) , Aphie epiraecola Patch (pulgón verde de los cítricos) , Aulacorthum solani Kaltenbach (pulgón estriado de la patata) , Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (pulgón de la fresa) , Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (pulgón ruso del trigo) , Dyeaphie plantaginea Paaserini (pulgón de manzana rosada) , Erioeoma lanigerum Hausmann (pulgón lanígero del manazan) , Hyalopterue pruni Geoffroy (pulgón de ciruelas harinosas) , Lipaphie eryeimi Kaltenbach (pulgón del nabo) , Metopolophiurn dirrhodum Walker (pulgón del cereal) , Macroeipum euphorbiae Thomas (pulgón de la papa) , Afyzus persicae Sulzer (pulgón verde del durazno) , Nasonovia ibienigri Mosley (pulgón de la lechuga) , Pemphigus epp . (pulgón de raíces) , Rhopalosiphum maidis Fitch (pulgón del cogollo) , Rhopaloeiphum padi Lineo (pulgón de la avena) , Schizaphie graminum Rondani (pulgón verde) , Si obion avenae Fabricio (pulgón del grano) , Therioaphie maculata Buckton (pulgón manchado de la alfalfa) , Toxoptera aurantu Boyer de Fonscolombe (pulgón negro de los cítricos) , y Toxoptera ci tracida Kirkaldy (pulgón café de los cítricos) ; Adelgee epp . (hemípteros) , Phyloxera devaetatrix Pergande (filoxera de la pacana), Bemisia tabaci Gennadius (mosquita blanca del camote) , Bemisia argentifolii Bellows & Perring (mosquita blanca de la hoja plateada) , Dialeurodes ci tri Ashmead (mosca blanca de los cítricos) y Trialeurodee vaporariorum Westwood (mosquita blanca de los invernaderos) ; Empoaeca fibrae Harris (chicharrita de la papa) , Laodelphax etriatellue Fallen (pequeño delfácido café) , Macroleetee quadrilineatue Forbes (chicharrita de áster) , Nephotettix cinticepe Uhler (chicharrita verde) , Nephotettix nigropictue Stal (chicharrita del arroz) , Nilaparvata lugene Stal (chicharrita del arroz) , Peregrinus maidis Ashmead (delfácido del maíz) , Sogatella filircifera Horvath (delfácido de dorso blanco) , Sogatodee orizi-cola Muir (delfácido del arroz) , Typhlocyba pomaria McAtee (chicharrita blanca del manzano) , Erythroneoura spp. (chicharrita de la uva) ; Magicidada septendecim Lineo (cigarra periódica) ; Icerya purchasi Maskell (cochinilla algodonosa) , Quadraspidiotus pernicioeue Comstock (piojo de San José) , Planococcue ci tri Risso (piojo harinoso) ; Pseudococcue epp. (otro complejo de piojos harinosos); Cacopeyla pyricola Foerster (psílido del peral), Trioza dioepyri Ashmead (psílido del caqui) . Los compuestos de esta invención también tienen una actividad en miembros del orden Hemiptera, incluyendo: Acroe ternum hilare Say (chinche verde apestosa) , Anasa tristie De Geer (chinche de la calabaza) , Blieeue leucopterus leucopterus Say (chinche de la raíz del arroz) , Cimex lectulariue Lineo (chinche de cama) , Corythuca goeeypii Fabricio (chinche de encaje) , Cyrtopel tie modeeta Distant (chinche del tomate) , Dysdercus euturellue Herrich-Schaffer (chinche manchadora del algodón) , Euchietue eervue Say (chonchuela café) , Euchistus variolarius Palisot de Beauvois (chinche moteada apestosa) , Graptosthetue epp . (complejo de chinches de semillas) , Leptogloeeue corculue Say (chinche pata de hoja de la semilla de pino) , Lygue lineolarie Palisot de Beauvois (chinche ligus) , Nezara viridula Lineo (chinche verde) , Oebalue pugnax Fabricio (chinche apestosa del arroz) , Oncopel tue faeciatus Dallas (chinche grande de la asclepia) , Pseudatomoscelis seriatus Reuter (pulga saltona del algodón) . Otros órdenes de insectos controladas por los compuestos de la invención incluyen Thysanoptera [por ejemplo, Frankliniella occidentalie Pergande (trip occidental de las flores), Scirthothripe ci tri Moulton (trip de los cítricos), Sericothripe variabilie Beach (trip de la -soya) y Thripe tabaci Lindeman (trip de la cebolla) ] ; y Coleóptera [por ejemplo, Leptinotarea decemlineata Say (escarabajo de la papa) , Epilachna variveetie Mulsant (escarabajo mexicano del frijol) y eláteros del género Agriotee, Athoue o Lirnoniue] .

Obsérvese que algunos de los sistemas contemporáneos de clasificación incluyen a Homoptera como un suborden del orden Hemiptera . Cabe destacar el uso de los compuestos de esta invención para controlar la plaga de la mosquita blanca de la hoja plateada (Bemieia argentifolii ) . Cabe destacar el uso de los compuestos de esta invención para controlar la plaga del trip occidental de las flores (Frankliniella occidentalie) . Cabe destacar el uso de los compuestos de esta invención para controlar la plaga de la chicharrita de la papa (Empoaeca fibrae) . Cabe destacar el uso de los compuestos de esta invención para controlar la plaga del delfácido del maíz ( Peregrinue maidie) .Cabe destacar el uso de los compuestos de esta invención para controlar la plaga del pulgón del algodón y el melón (Aphie goeeypii ) . Cabe destacar el uso de los compuestos de esta invención para controlar la plaga del pulgón verde del durazno (Myzue pereicae) . Cabe destacar el uso de los compuestos de esta invención para controlar la plaga de la palomilla dorso de diamante ( Plutella xyloetella) . Cabe destacar el uso de los compuestos de esta invención para controlar la plaga del gusano cogollero del maíz ( Spodoptera frugiperda) . Los compuestos de esta invención también pueden mezclarse con uno o más compuestos o agentes biológicamente activos incluyendo insecticidas, fungicidas, nematicidas, bactericidas, acaricidas, herbicidas, reguladores de cultivo como estimulantes de arraigo, quimioesterilizadores, semioquímicos , productos hidrófugos, atrayentes, feromonas, estimulantes de alimentación, otros compuestos biológicamente activos o bacterias entomopatogénicas , virus u hongos para formar un pesticida multicomponente que da un espectro incluso más amplio de la utilidad agronómica y no agronómica. Así, la . presente invención también pertenece a una composición que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido o sal de eso, y una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo y puede comprender además al menos una entre surfactante, un diluyente sólido o un diluyente líquido. Los otros compuestos biológicamente activos o los agentes pueden ser formulados en composiciones que comprenden al menos una entre surfactante, diluyente sólido o líquido. Para mezclas de la presente invención, los otros compuestos biológicamente activos o los agentes pueden ser formulados conjuntamente con los compuestos presentes, incluyendo los compuestos de la Fórmula 1, para formar una premezcla, o los otros compuestos biológicamente activos o los agentes pueden ser formulados por separado a partir de los compuestos presentes, incluyendo los compuestos de la Fórmula 1, y las dos formulaciones combinadas conjuntamente antes de la aplicación "(p.ej, en un tanque de aerosol) o, alternativamente, aplicado en la sucesión. Otros compuestos o agentes biológicamente activos útiles en las composiciones de la presente invención pueden ser seleccionados a partir de agentes de control de plaga de invertebrados que cuentan con un modo diferente de acción o unos moduladores de canal de sodio de clase química diferente, inhibidores de colinesterasa, neonicotinoides, lactonas macrocíclicas insecticidas, bloqueadores de canal de cloro regulados por GABA (ácido ?-aminobutírico) , los inhibidores de síntesis de quitina, el mímico de hormona juvenil, los ligandos de receptor de octopamina, los agonistas de ecdisona, los ligandos de receptor de rianodina, los análogos de nereistoxina, los inhibidores de transporte de electrones mitocondriales, los inhibidores de biosíntesis de lípido, los insecticidas de ciclodieno, los inhibidores en muda y los agentes biológicos incluyendo el nucleopolihedrovirus (NPV) , un miembro del Bacillus thuringiensis, una delta-endotoxina encapsulada del Bacillus thuringiensis y un insecticida viral de origen natural o genéticamente modificado. De importancia es una composición de la presente invención donde al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo es seleccionado a partir de insecticidas del grupo que comprende moduladores de canal de sodio, inhibidores de colinesterasa, neonicotinoides, lactonas macrocíclicas insecticidas. Los bloqueadores de canal de cloruro GABA-regulados, los inhibidores de síntesis de quitina, el mímico hormonal juvenil, los ligandos de receptor de octopamina, los agonistas de ecdisona, los ligandos de receptor de rianodina, los análogos de nereistoxina, los inhibidores de transporte de electrones mitocondriales, los inhibidores de biosíntesis de lípido, los insecticidas de ciclodieno, los inhibidores en muda y los agentes biológicos incluyendo el nucleopolihedrovirus, un miembro del Bacillue thuringieneie, una delta-endotoxina encapsulada del Bacillus thuringiensis y un insecticida viral de origen natural o genéticamente modificado. De importancia particular son compuestos o agentes adicionales biológicamente activos seleccionados a partir de insecticidas del grupo que comprende moduladores de canal de sodio, inhibidores de colinesterasa, neonicotinoides, lactonas macrocíclicas insecticidas, bloqueadores de canal de cloruro GABA-regulados, inhibidores de síntesis de quitina, mímico hormonal juvenil, ligandos de receptor de octopamina, agonistas de ecdisona, ligandos de receptor de rianodina, análogos de nereistoxina, inhibidores de transporte de electrones mitocondriales, inhibidores de biosíntesis de lípido, insecticidas de ciclodieno, nucleopolihedrovirus; un miembro de Bacillus thuringiensis, una delta-endotoxina encapsulada de Bacillue thuringiensis; y un insecticida viral de origen natural o genéticamente modificado. De mayor importancia son compuestos o agentes adicionales biológicamente activos seleccionados a partir de insecticidas del grupo que comprende piretroides, carbamatos, neonicotinoides, bloqueadores neuronales de canal de sodio, lactonas macrocíclicas insecticidas, antagonistas de ácido ?-aminobutírico, ureas insecticidas y mímico hormonal juvenil, un miembro del Bacillus thuringiensis , una delta-endotoxina de Bacillue thuringieneie , y un insecticida viral de origen natural o genéticamente modificado. Los ejemplos de estos compuestos biológicamente activos o agentes con los que pueden ser formulados los compuestos de esta invención son: insecticidas como abamectina, acefato, acetamiprido, acetoprol, amidoflumet (S-1955) , avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrina, bifenazato, buprofezina, bistriflurón, buprofezina, carbofurano, cartap, clorfenapir, clorfluazurón, clorantraniliprol (DPX-E2Y45) , clorpirifos, clorpirifos-metilo, cromafenózido, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gamma-lambda cihalotrina-cihalotrina, ciper etrina, ciromazina, deltametrina, diafenturión, diazinon, dieldrina, diflubenzuron, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurán, diofenolan, emamectina, endosulfán, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatino, fenvalerato, fipronilo, flonicamida, flubendiamida, flucitri-nato, tau- fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxurón, fonofos, halofenozido, hexaflumurón, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, isofenfos, lufenurón, malatión, metaflumizona, metaldehido, methamidofos, metidiatión, metomilo, metopreno, etoxiclor, metoflutrina, monocrotofos, metoxifenozido, monocrotofos, nitenpiram, nitiazina, novalurón, noviflumurón (XDE-007) , oxamilo, paratión, paratión-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet; fosfamidori, pirimicarb, profenofos, proflutrina, protrifenbuto, pimetrozina; pirafluprol, piretrina, piridalilo, pirifluquinazon, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, spinetoram, spinosad, spirodiclofeno, spiromesifeno (BSN 2060) , spirotetramat, sulprofos, tebufenozido, teflubenzuron, teflutrin, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometina, triazamato, triclorfon y triflumurón; fungicidas como acibenzolar, aldiniorf, amisulbrom, azaconazol, azoxistrobina, benalaxilo, bemomilo, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropilo, binomio, bifenilo, bitertanol, blasticidin-S, mezcla de Burdeos (sulfato de cobre Tribásico) , boscalid/nicobifeno, muconazol, bupirimato, butiobato, carboxina, carpropamida, captafol, captano, carbendazim, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, clotrimazol, oxicloruro de cobre, sales de cobre, como sulfato de cobre e hidróxido de cobre, ciazofamid, ciflunamid, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, diclofluanid, dicloci et, diclomezina, diclorano, dietofencarb, difenoconazol, dimetomorfo, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, discostrobin, ditianon, dodemorfo, dodina, econazol, etaconazol, ediferifos, epoxiconazol , etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol ; fencaramid, fenfuram, fenexamida, fenoxanilo, fenpicidnil, fenpropidina, fenpropimorf , acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferfurazoato, fermizona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluopicolido, fluoxastrobin, fluquinconazol , fluquinconazol , flusilazqle, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametapir, hexaconazol, himexazol, guazatina, imazalilo, imibenconazol , iminoctadina, iodicarb, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoconazol, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, mancozeb, mandipropamida, maneb, mapanipirino, mefenoxam, mepronilo, metalaxilo, metconazol, metasulfocarb, metiram, metominostrobin/fenominostrobin, mepanipirimo, metrafenona, miconazol, miclobutanilo, neo-asozina (metanearsonato férrico), nuarimol, octilinona, ofurace, orisastrobina, oxadixilo, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, paclobutrazol , penconazol, pencicuron, pentiopirad, perfurazoato, ácido fosfónico, ftálido, picobenzamid, picoxistrobin, polioxina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propamocarb-clorhidrato, propiconazol , propineb, proquinazid, protioconazol, piraclostrobin, priazofos, pirifenox, pirimetanil, pirifenox, pirolnitrina, piroquilon, quinconazol, quinoxifen, quintozeno, siltiofam, simeconazol, spiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecrazeno, tecloftalama, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamide, tiofanato, tiofanato-metilo, tiram, tiadinil, tolclofos- etilo, tolifluanid, triadimefon, triadimenol, triarimol, triazoxido, tridemorfo, triciclazol de trimoframida, trifloxistrobina, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram, y zoxamida; nematicidas como aldicarb, imiciafos, oxamilo y fenamifos; bactericidas como estreptomicina; acaricidas como amitraz, quinometionat, clorobencilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatino, fenpiroximato, hexitiazox; propargita, piridabeno y tebufenpirad; y los agentes biológicos incluyendo bacterias entomopatogénicas , como Bacillus thuringieneie subsp. aizawai , Bacillus thuringiensis subsp. kuretaki , y las deltas-endotoxinas encapsuladas del Bacillus thuringieneie (p.ej, Cellcap, MPV, MPVÍI) ; hongos entomopatógenos , hongo de muscardina verde; y el virus entomopatogénico incluyendo baculovirus, nucleopolihedrovirus (NPV) como Helicoverpa zea nucleopolihedrovirus (HzNPV) , Anagrapha falcifera nucleopolihedrovirus (AfNPV) ; y virus de granulosis (GV) como Cydia pomonella (CpGV) . Los compuestos y composiciones de esta invención pueden ser aplicados a plantas genéticamente transformadas para expresar proteínas tóxicas a plagas de invertebrados (como delta-endotoxinas de Bacillue thuringiensis) . El efecto de los compuestos de control de plaga de invertebrados exógenamente aplicados de esta invención puede ser sinérgico con las proteínas de toxina expresadas . Las referencias generales para estos protectores agrícolas (i.e. insecticidas, fungicidas, nematicidas, acaricidas, herbicidas y agentes biológicos) incluyen The pesticide Manual , 13a Ed. , C.D.S. Tomlin, editor, British Crop Protection Counsil, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2003 y The Biopesticide Manual , 2da Ed. , L.C Copping, editor, British Crop Protection Counsil, Famham, Surrey, Reino Unido, 2001. De importancia es una composición de la presente invención donde al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo se selecciona a partir del grupo que comprende abamectina, acefato, acetamiprido, acetoprol, aldicarb, amidoflumet, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrina, bifenazato, bistrifluron, buprofezina, carbofurano, cartap, quinometionat, clorfenapir, clorfluazurón, clorantraniliprol, clorpirifos, clorpirifos- metilo, clorobencilato, cromafenózido, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gamma-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazme, deltametrina, diafenturión, diazinon, dicofol, dieldrina, dienoclor, diflubenzuron, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurán, diofenolan, emamectina, endosulfán, esfenvalerato, etiprol, etoxazol, fenamifos, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatino, fenpiroximato, fenvalerato, fipronilo, flonicamida, flubendiamida, flucithrinato, tau-fluvalinate, flufenerim, flufenoxurón, fonofos, halofenozido, hexaflu urón, hexitiazox, hidrametilnona, imicyafos, imidacloprid, indoxacarb, isofenfos, lufenurón, malatión, metaflumizona, metaldehido, methamidofos, metidiatión, metomilo, metopreno, metoxiclor, metoxifenozido, metoflutrina, monocrotofos, nitenpiram, nitiazina, novalurón, noviflumurón, oxamilo, paratión, paratión-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofos, proflutrina, propargita, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridabeno, piridalilo, pirifluquinazon, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, spinetoram, spinosad, spiridiclofeno, spiromesifen, spirotetramat, sulprofos, tebufenozido, tebufenpirad, teflubenzuron, tefluthrin, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, trialomethin, triazamato, triclo fon, triflumurón, Bacillue thuringieneie subsp. aizawai, Bacillus thuringieneie subsp. kurstaki, nucleopolihedrovirus, una delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis, baculovirus, bacterias entomopatogénicas, virus entomopatogénico y hongos entomopatógenos . También es importante una composición de la presente invención donde al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo son seleccionados a partir del grupo que comprende abamectina, acetamiprido, amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, buprofezina, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurán, diofenolan, emamectina, endosulfán, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronilo, flonicamida, flubendiamida, flufenoxurón, hexaflumurón, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, lufenurón, metaflumizona, metomilo, metopreno, metoxifenozido, nitenpiram, nitiazina, novalurón, oxamilo, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalilo, piriproxifeno, rianodina, spinetoram, spinosad, spirodiclofeno, spiromesifeno, tebufenozido, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tralometrina, triazamato, triflumurón, Bacillue thuringieneie subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kuretaki , nucleopolihedrovirus y una delta-endotoxina encapsulada de Bacillue thuringieneie . Para modalidades donde uno o más de estos diversos copartícipes mezclados se usan, la proporción en peso de estos copartícipes mezclados (en total) con respecto al compuesto de la Fórmula 1 es comúnmente entre aproximadamente 1:3000 y aproximadamente 3000:1. De importancia son proporciones de peso entre aproximadamente 1:300 y aproximadamente 300:1 (por ejemplo, proporciones entre aproximadamente 1:30 y aproximadamente 30:1). Un experto en la técnica puede determinar fácilmente a través de simple experimentación, las cantidades biológicamente eficaces de ingredientes activos necesarios para el espectro deseado de la actividad biológica. Será evidente que incluyendo estos componentes adicionales, se puede ampliar el espectro de plagas de invertebrados controladas más allá del espectro controlado por el compuesto de la Fórmula 1 solamente. En ciertos casos, las combinaciones de un compuesto de esta invención con otro biológicamente activo (particularmente para el control de plaga de invertebrados) con los compuestos o los agentes (i.e. ingredientes activos) pueden causar un efecto mayor que el aditivo (i.e. sinérgico) . Reducir la cantidad de ingredientes activos liberados en el ambiente mientras que se asegura la fumigación eficaz siempre es deseable. Cuando la sinergia de ingredientes activos para el control de plaga de invertebrados ocurre a tasas de aplicación que dan niveles agrícolamente satisfactorios del control de plaga de invertebrados, estas combinaciones pueden ser ventajosas para reducir el coste de producción de cosecha y disminuir la carga ambiental . De importancia es una combinación de un compuesto de la Fórmula 1 con al menos otro ingrediente activo del control de plaga de invertebrados . De importancia particular es la combinación donde el otro ingrediente activo para el control de plaga de invertebrados tiene un sitio diferente de acción a partir del compuesto de la Fórmula 1. En ciertos casos, una combinación con al menos otro ingrediente activo para el control de plaga de invertebrados que cuente con un espectro similar de control pero en un sitio diferente de acción es particularmente ventajoso para la dirección de resistencia. Así, una composición de la presente invención puede comprender además una cantidad biológicamente efectiva de al menos un control de plaga de invertebrados adicional ingrediente activo que cuenta con un espectro similar del control, pero un sitio diferente de la acción. Contactar con una planta genéticamente modificada para expresar un compuesto de plaga de invertebrados (p.ej. La proteína) o el lugar geométrico de la planta con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de esta invención también puede proporcionar un espectro más amplio de la protección vegetal y ser ventajoso para el manejo de resistencia. La Tabla A enumera las combinaciones específicas de un compuesto de la Fórmula 1 con otros agentes para el control de plagas de invertebrados ilustrativos de las mezclas, composiciones y métodos de la presente invención. La primera columna de la tabla enumera los agentes específicos de control de plaga de invertebrados (p.ej, "Abamectina" en la primera columna) . La segunda columna de la tabla enumera el modo de acción (de ser conocido) o la clase química de agentes para el control de plagas de invertebrados . La tercera columna de la tabla enumera modalidad (es) de intervalos de proporciones en peso para velocidades en el cual el agente de control de plaga de invertebrados puede ser aplicado con relación a un compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido, o una sal del mismo, (p.ej, "50:1 a 1:50" de abamectina con relación a un compuesto de la Fórmula 1 en peso) . Así, por ejemplo, la primera columna de la Tabla A expresamente describe la combinación de un compuesto de la Fórmula 1 con abamectina puede ser aplicada en una proporción en peso entre 50:1 a 1:50. Las columnas restantes de la tabla A deben ser interpretadas de manera similar. De la tabla se observan, además, unas listas las combinaciones específicas de un compuesto de la Fórmula 1 con otros agentes para el control de plagas de invertebrados ilustrativos de las mezclas, composiciones y métodos de la presente invención e incluye modalidades adicionales de intervalos de proporción en peso para tasas de aplicación.

Tabla A Una modalidad de agentes para el control de plagas de invertebrados (p.ej, insecticidas y acaricidas) para el mezclado con compuestos de esta invención incluyen moduladores de canal de sodio como bifentrina, cipermetrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, deltametrina, dimeflutrina, esfenvalerato, fenvalerato, indoxacarb, metoflutrina, proflutrina, piretrina y tralometina; inhibidores de colinesterasa como clorpirifos, metomilo, oxamilo, tiodicarb y triazamato; neonicotinoides como acetamiprido, clotianidina, dinotefurán, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid y tiametoxam; lactonas macrocíclicas insecticidas como spinetoram, spinosad, abamectina, avermectina y emamectina; bloqueadores de canal de cloruro regulados por GABA (ácido ?-aminobutírico) como endosulfán, etiprol y fipronilo; inhibidores de síntesis de quitina como buprofezina, ciromazina, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón y triflumurón; mímicos de la hormona juvenil como diofenolan, fenoxicarb, metopreno y piriproxifeno; ligandos de receptor de octopamina como amitraz; agonistas de ecdisona como azadiractina, metoxifenozido y tebufenozido; los ligandos de receptor de rianodina como rianodina, diamidas antranílicas como clorantraniliprol (ver Patentes de EE.UU. -6 747 047, Publicaciones PCT WO 2003/015518 y WO 2004/067528) y flubendiamida (ver Patentes de EE.UU. 6 603 044) ; análogos de nereistoxina como cartap; inhibidores de transporte de electrones mitocondriales como clorfenapir, hidrametilnona y piridabeno; inhibidores de biosíntesis de lípido como spirodiclofeno y spiromesifeno; insecticidas de ciclodieno como dieldrina; ciflumetofeno; fenotiocarb; flonicamida; metaflumizona; pirafluprol; piridalilo; piriprol; pimetrozina; spirotetramat; y tiosultap-sodio. Una modalidad de agentes biológicos para el mezclado con compuestos de esta invención incluye el virus de nucleopolihedro como HzNPV y AfNPV; Bacillus thuringieneie y deltas-endotoxinas encapsuladas de Bacillue thuringiensis como Cellcap, MPV y MPVII; así como los insecticidas virales de origen natural y genéticamente modificados incluyendo a miembros de la familia Baculoviridae así como hongos entomófagos . De importancia es la composición de la presente invención donde al menos alguno del compuesto o el agente adicional biológicamente activo son seleccionados a partir de los Agentes de Control de Plaga de invertebrados enumerados en la tabla anterior. También de importancia son la composición de la presente invención donde al menos alguno del compuesto o el agente adicional biológicamente activo son seleccionados a partir del grupo que comprende cipermetrina, cihalotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, esfenvalerato, fenvalerato, tralometina, fenotiocarb, metomilo, oxamilo, tiodicarb, acetamiprido, clotianidina, imidacloprid, tiametoxam, tiacloprid, indoxacarb, spinosad, abamectina, avermectina, emamectina, endosulfán, etiprol, fipronilo, flufenoxurón, triflumurón, diofenolan, piriproxifeno, pimetrozina, amitraz, Bacillus thuringiensie aieawai , Bacillue thuringieneie kuretaki , endotoxina delta de Bacillue thuringieneis y hongos entomófagos . Las proporciones en peso de un compuesto, incluyendo un compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, con respecto al agente para el control de plagas de invertebrados comúnmente están entre 1000:1 y 1:1000, con una modalidad que está entre 500:1 y 1:500, otra modalidad que está entre 250:1 y 1:200 y otra modalidad que está entre 100:1 y 1:50. A continuación se enumeran en la Tabla B las modalidades de composiciones específicas que comprenden un compuesto de la Fórmula 1 (los números complejos se refieren a compuestos en Tablas de índice A-C) y a un agente para el control de plagas de invertebrados . Tabla B Las mezclas específicas enumeradas en la tabla B comúnmente combinan un compuesto de la Fórmula 1 con otro agente de plaga de invertebrados en las proporciones especificadas en la Tabla A.

Las plagas de invertebrados son controladas en aplicaciones agronómicas y no agronómicas aplicando uno o más compuestos de esta invención, comúnmente en forma de una composición, en una cantidad biológicamente efectiva, al ambiente de plagas, incluyendo el lugar geométrico agronómico y/o no agronómico de la infestación, al área a ser protegida, o directamente a plagas para ser controladas . Así, la presente invención comprende un método para controlar plagas de invertebrados en aplicaciones agronómicas y/o no agronómicas, que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su ambiente con una cantidad biológicamente efectiva de uno o más de los compuestos de la invención, o con una composición que comprende al menos un compuesto o una composición que comprende al menos un compuesto y una cantidad biológicamente efectiva de al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. Los ejemplos de composiciones adecuadas que comprenden un compuesto de la invención y una cantidad biológicamente efectiva de al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo incluyen composiciones granulares donde el compuesto activo adicional está presente en el mismo granulo conforme al compuesto de la invención, o en granulos separados a partir de aquellos del compuesto de la invención.

Para lograr el contacto con un compuesto o composición de la invención para proteger cultivo de campo de plagas de invertebrados, el compuesto o la composición son comúnmente aplicados a la semilla de cultivo antes de la siembra, al follaje (p.ej, hojas, tallos, flores, frutas) de plantas de cultivo, o al suelo u otro medio de cultivo antes o después de que el cultivo es plantado. Una modalidad de un método de contacto es mediante aspersión. Alternativamente, se puede aplicar una composición granular que comprende un compuesto de la invención sobre las hojas vegetales o sobre el suelo. Los componentes de la invención también pueden administrarse efectivamente a través de la absorción de la planta al poner en contacto la planta con una composición de esta invención que comprende un compuesto de esta invención que se aplica a manera de aspersión en suelo de la formulación líquida, una formulación granular en la tierra, un tratamiento para una maceta de vivero o tallos para trasplantes. Es relevante la composición de la presente invención en forma de una formulación líquida para aspersión de la tierra. También es relevante un método para controlar una plaga de invertebrados, que comprende poner en contacto el ambiente del suelo de la plaga de invertebrados, con una cantidad biológicamente efectiva de la mezcla de la presente invención. Las composiciones de esta invención también son efectivas mediante la aplicación tópica sobre el lugar de infestación. Otros métodos de contacto incluyen la aplicación de una mezcla o composición de la invención mediante aerosoles directos y residuales, atomizaciones aéreas, gel.es, recubrimientos para semillas, microencapsulaciones, absorción sistémica, carnadas, etiquetas para mazorcas, bolos, nebulizadores, fumigantes, aerosoles, polvos y varios más. Una modalidad de un método de contacto es un granulo una barra o tableta fertilizante y dimensionalmente estable, que contiene una mezcla o composición de la invención. Las composiciones de esta invención también pueden impregnarse en materiales para fabricar dispositivos para el control de invertebrados (por ejemplo, redes para insectos) . Los compuestos de esta invención también son útiles en tratamientos de semilla por proteger semillas de? plagas de invertebrados . En el contexto de la descripción y reivindicaciones de la presente, el tratamiento de semilla significa que se pone en contacto la semilla con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de esta invención, que son comúnmente formulados conforme una composición de la invención. Este tratamiento de semilla protege la semilla de plagas de invertebrados en el suelo y generalmente también puede proteger la raíz y otras partes vegetales en contacto con el suelo de la plantita que se desarrolla a partir de la semilla. El tratamiento de semilla también puede proporcionar la protección del follaje por el desplazamiento del compuesto de esta invención o un segundo ingrediente activo dentro de la planta en vías de desarrollo. Los tratamientos de semilla pueden ser aplicados a todos los tipos de semillas, incluyendo a aquellos a partir de las plantas genéticamente transformadas para expresar características especializadas de germinación. Los ejemplos representativos incluyen proteínas de expresión tóxicas a plagas de invertebrados, como toxina de Bacillus thuringiensis o aquellos que expresan la resistencia a herbicida como glifosato acetiltransferasa, que proporcionan la resistencia al glifosato. Un método del tratamiento de semilla es rociar o espolvorear la semilla con un compuesto de la invención (i.e. conforme una composición formulada) antes de sembrar las semillas. Las composiciones formuladas para el tratamiento de semilla generalmente comprenden una película de agente adhesivo o formador de película. Por lo tanto, comúnmente una composición de recubrimiento de semilla de la presente invención comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido o sal de eso, y agente adhesivo o formador de película. La semilla puede ser recubierta rociando un concentrado de suspensión fluidizable directamente hacia un lecho de semillas en tambor y luego secando las semillas. Alternativamente, otros tipos de formulación en polvo como humectantes, soluciones, suspoemulsiones, concentrados emulsionables y emulsiones en agua pueden ser rociados en la semilla. Este proceso es particularmente útil para aplicar recubrimientos de película en semillas. Diversos aparatos de recubrimiento y el proceso están disponibles para el experto en la técnica. El proceso adecuado incluye aquellos enumerados en P. Kosters et al. Seed treatment : Progreee and Proepecte , 1994 BCPC Mongraph No 57, y referencias enumeradas allí. La semilla tratada comúnmente comprende un compuesto de la presente invención en una cantidad a partir de aproximadamente 0.1 g a 1 kilogramo por 100 kilogramos de la semilla (i.e. a partir de aproximadamente 0.0001 a 1 % en peso de la semilla antes del tratamiento) . Una suspensión fluidizable formulada para el tratamiento de semilla comúnmente comprende a partir de aproximadamente 0.5 hasta aproximadamente 70 % del ingrediente activo, a partir de aproximadamente 0.5 hasta aproximadamente 30 % de un adhesivo que forma la película, a partir de aproximadamente 0.5 hasta aproximadamente 20 % de un agente de dispersión, a artir de 0 hasta aproximadamente 5 % de un espesante, a partir de 0 hasta aproximadamente 5 % de un pigmento y/o tinte, a partir de 0 hasta aproximadamente 2 % de un agente antiespumante, a partir de 0 hasta aproximadamente 1 % de un conservador, y a partir de 0 hasta aproximadamente 75 % de un diluyente líquido volátil. Se pueden incorporar en una composición de carnada una mezcla o composición de esta invención que sea consumida por una plaga de invertebrados o usada dentro de un dispositivo como, una trampa, una estación de carnada o lo similar. Esta composición de carnada puede obtenerse en forma de granulos que comprenden (a) ingredientes activos, a decir, una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, (b) uno o más materiales alimenticios, opcionalmente (c) un atrayente y opcionalmente (d) uno o más humectantes. Es de mención, los granulos o composiciones de carnada que comprenden entre aproximadamente 0.001-5% ingredientes activos; aproximadamente 40-99% material alimenticio y/o atrayente y opcionalmente de aproximadamente 0.05-10% humectantes; que son efectivos para controlar las plagas de invertebrados terrestres con tasas de aplicación muy bajas, -particularmente a dosis de ingrediente activo que sean letales mediante ingestión en vez de mediante contacto directo. Algunos materiales alimenticios pueden funcionar tanto como una fuente alimenticia como en forma de atrayente. Los materiales alimenticios incluyen carbohidratos, proteínas y lípidos. Los ejemplos de materiales alimenticios incluyen harina vegetal, azúcar, almidones, grasa animal, aceite vegetal, extractos de levadura y sólidos de leche. Los ejemplos de atrayentes incluyen odorantes y saborizantes, como extractos de fruta o plantas, perfumes u otros componentes animales o vegetales, feromonas u otros agentes conocidos por atraer una plaga de invertebrados objetivo. Los ejemplos de humectantes, es decir, agentes para retener la humedad, incluyen glicoles y otros polioles, glicerina y sorbitol. Es relevante la composición de. carnada (y un método para utilizar esta composición de carnada) usada para controlar una plaga de invertebrados, que incluyen, individualmente o combinadas, a hormigas, termitas y cucarachas. Un dispositivo para controlar una plaga de invertebrados puede comprender la composición de carnada de la presente invención y un alojamiento adaptado para recibir la composición de carnada, donde el alojamiento tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que pase la plaga de invertebrados a través de la abertura para que la misma pueda tener acceso a la composición de carnada desde una ubicación fuera del alojamiento y donde el alojamiento se adapta, además, para colocarse en o cerca del foco potencial de actividad conocida de la plaga de invertebrados. Los compuestos de esta invención pueden aplicarse sin otros adyuvantes, pero más comúnmente, la aplicación es de una formulación que comprende uno o más ingredientes activos con surfactantes, diluyentes y portadores adecuados y posiblemente combinados con un material alimenticio dependiendo del uso final contemplado. Un método de aplicación implica atomizar una dispersión acuosa o una solución de aceite refinado de la mezcla o composición de la presente invención. Las combinaciones con aceites atomizables, concentraciones de aceites atomizables, etiquetas adhesivas diseminadoras, adyuvantes, otros solventes y agentes sinérgicos como el butóxido de piperonilo, pueden potenciar la eficacia del compuesto. Para usos no agronómicos, estos aerosoles pueden aplicarse a partir de recipientes de atomización como una lata, un frasco u otro recipiente ya sea por medio de una bomba o liberándolo a partir de un envase presurizado, por ejemplo, de una lata atomizadora de aerosol presurizado. Estas composiciones en aerosol pueden tener distintas formas que pueden incluir aerosoles, rocíos, espumas, vapores o nebulizaciones. Estas composiciones en aerosol pueden, además, comprender un portador que puede incluir un propergente, agentes espumantes, etc. según sea el caso. Es relevante una composición en aerosol que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto o composición de la presente invención y un portador. Una modalidad de una composición en aerosol comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto o composición de la presente invención y un propergente. Los propergentes representativos incluyen, entre otros, metano, etano, propano, butano, isobutano, buteno, pentano, isopentano, neopentano, penteno, hidrofluorocarburos, clorofluorocarbonos, dimetiléter y mezclas de los anteriores . Es relevante la composición en aerosol (y un método para utilizar esta composición en aerosol que se despacha de un envase atomizador) usada para controlar al menos una plaga de invertebrados seleccionada del grupo que comprende mosquitos, moscas negras, moscas de establos, moscas de venado, moscas de caballo, avispas, avispones chaqueta amarilla, abejorros, garrapatas, arañas, hormigas, corucos y lo similar, incluyéndolos individualmente o combinados . Las aplicaciones no agronómicas incluyen la protección de un animal, particularmente un vertebrado, más particularmente un vertebrado homeotérmico (p.ej, mamífero o ave) y más particularmente un mamífero, de plaga de parásitos invertebrados, administrando un la cantidad antiparasitariamente efectiva (i.e. biológicamente efectiva) de un compuesto de la invención, comúnmente en forma de una composición formulada para el uso veterinario, al animal para su protección. Por lo tanto, se muestra un método para proteger a un animal que comprende administrarle al animal una cantidad antiparasitariamente eficaz de un compuesto de la invención. Conforme se muestra en la descripción presente y reivindicaciones, los términos "antiparasitario" y "antiparasitariamente" se refieren a efectos observables en plagas de parásitos invertebrados 1 proporcionar la protección a un animal contra infestación. Los efectos del antiparasitario comúnmente se relacionan con la disminución del acontecimiento o la actividad de la plaga de parásito invertebrado objetivo. Estos efectos contra plaga incluyen la necrosis, la muerte, la reproducción retrasada, la movilidad disminuida o menor capacidad de permanecer en o sobre el animal hospedero, comida reducida e inhibición de la reproducción. Estos efectos en plagas de parásitos invertebrados proporcionan el control (incluyendo prevención, reducción o eliminación) de infestación arásita o infestación del animal. Los ejemplos de plagas de parásitos invertebradas controladas administrando una cantidad antiparasitariamente eficaz de un compuesto de la invención a un animal para ser protegido, incluyen ectoparásitos (artrópodos, acarinos, etc.) y endoparásitos (helmintos, p.ej, nemátodos, tremátodos, céstodos, acantocéfalos, etc.).

En particular, los compuestos de esta invención son eficaces contra ectoparásitos incluyendo: moscas como Haematobia (Lyperosia) irri tans (mosca cornuda) , Stomoxís calcitrans (mosca del establo) , Simulium spp. (mosca negra (jején) ) , Gloeeina epp . (las moscas tse-tsé) , Hydrotaea irri tans (mosca de la cabeza) , Musca autumnalie (mosca de cara) , Musca domestica (mosca doméstica) , Morellia eimplex (mosca de sudor) , Tabanue epp . (tábano) , Hypoderma bovie, Hypoder a lii-eatum, Lucilia eericata, Lucilia Cuprina (moscarda verde) , Calliphora epp . (moscarda,), Protophormia epp . , Eetro ovie (moscardón (gastrófilo) nasal) , Culicoidee epp . (mosquitos) , Hippoboeca, Gastrophilus insteetinalie, Gastrophilue haemorrhoidalie y Gastrophilus naelie; piojos como Bovicola (Damalinia) bovie, Bovicola equi , Haematopinue aeini , Felicola eubroetratue, Heterodoxus spiniger, Lignonathue eetoeus y Trichodectee canis; hipobóscidoe como Melophague ovinus; ácaros como Peoroptee spp. Sarcoptee ecabbi , Chorioptee bovis, Demodex equi , Cheyletiella spp . , Notoedree cati , Trombicula spp. y Otodectye cianotis (ácaros de mazorca); garrapatas como Ixodes epp . , Boophilue epp . , Rhipicephalue epp. , Amblyomma epp . , Dermacentor epp . , Hyalomma epp . y Haemaphyealie spp. ; pulgas como Ctenocephalides felis (pulga de gato) y Ctenocephalidee canie (pulga de perro) . Las aplicaciones no agronómicas en el sector veterinario son por medios convencionales como por la administración entérica en forma de, por ejemplo, pastillas, cápsulas, bebidas, afusiones, granulados, pomadas, bolos, procedimientos de alimentación a través de, supositorios; o por administración parenteral, como por inyección (incluyendo intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal) , implantes; por administración nasal; por la administración tópica, por ejemplo, en forma de inmersión o baño, rocío, lavado, recubrimiento con polvo, o aplicación a una pequeña área del animal, y a través de artículos como collarines, indicadores para orejas, bandas para cola, bandas para extremidades o los cabestros que comprenden compuestos o composiciones de la presente invención. Comúnmente, una composición de antiparasitario según la presente invención comprende una mezcla de un compuesto de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, con uno o más portadores farmacéuticamente o veterinariamente aceptables que comprenden excipientes y auxiliares seleccionados en cuanto a la ruta pretendida de administración (p.ej, administración oral, tópica o parenteral como inyección) y de acuerdo con la práctica convencional. Además, un portador adecuado es seleccionado sobre la base de la compatibilidad con uno o más ingredientes activos en la composición, incluyendo estas consideraciones conforme la estabilidad con relación al contenido de humedad y pH. Por lo tanto, es notoria una composición para proteger a un animal de plaga de parásitos invertebrados que comprende una cantidad antiparasitariamente efectiva de un compuesto de la invención y al menos un portador. Para la administración parenteral inyección incluyendo intravenosa, intramuscular y subcutánea, un compuesto de la presente invención puede ser formulado en suspensión, solución o emulsión en vehículos aceitosos o acuosos, y puede contener adjuntos como agentes de suspensión, estabilizadores y/o dispersantes. Las composiciones farmacéuticas para inyección incluyen soluciones acuosas de formas hidrosolubles de ingredientes activos (p.ej, una sal de un compuesto activo) , preferentemente en amortiguadores fisiológicamente compatibles que contienen otros excipientes o auxiliares conforme son conocidos en la técnica de la formulación farmacéutica. Para la administración oral incluyendo soluciones (la forma más disponible para la absorción) , emulsiones, suspensiones, pomadas, geles, cápsulas, pastillas, polvos para bolo, granulos, y bloques de comida/agua/lamer y de retención ruminal, un compuesto de la presente invención puede ser formulado con aglutinantes/agentes de relleno conocidos en la técnica por ser adecuados para composiciones orales de administración, como azúcares (p.ej, lactosa, sacarosa, manitol, sorbitol), almidón (p.ej, almidón de maíz, almidón de trigo, almidón de arroz, almidón de papas) , celulosa y derivados (p.ej, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, etilhidroxicelulosa) , derivados de proteína (p.ej, zein, gelatina), y polímeros sintéticos (p.ej, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona). De ser así, los lubricantes (p.ej, estearato de magnesio), agentes disgregantes (p.ej, polivinilpirrolidinona entrecruzada, agar-agar, ácido algínico) y tintes o pigmentos pueden ser añadidos . Las pomadas y los geles a menudo también contienen adhesivos (p.ej. acacia, ácido algínico, bentonita, celulosa, goma xantana, silicato de aluminio de magnesio coloidal) para ayudar a mantener la composición en contacto con la cavidad bucal y no ser fácilmente expulsada. Si las composiciones de antiparasitario están en forma de concentrados alimenticios, el portador se selecciona comúnmente a partir de alimento de alto rendimiento, cereales de alimentación o concentrados de proteína. Estas composiciones de alimentación que contienen el concentrado, además ingredientes activos del antiparasitario, pueden comprender aditivos que promueven la salud de animal o el cultivo, mejorando la calidad de la carne a partir de animales para sacrificio u otra cosa útil para la ganadería. Estos aditivos pueden incluir, por ejemplo, vitaminas, antibióticos, quimioterapéuticos, bacteriostatos, fungiostáticos, coccidiostáticos y hormonas. Se ha descubierto que los compuestos de la presente invención tienen propiedades farmacocinéticas y farmacodinámicas favorables que proporcionan la disponibilidad sistémica a partir de administración oral e ingestión. Por lo tanto después de ser ingeridas por un animal a ser protegido, las concentraciones antiparasitariamente eficaces de compuestos de la invención en la corriente sanguínea protegen al animal tratado plagas hematófagas como pulgas, garrapatas y piojos. Por lo tanto, es notoria una composición para proteger a un animal a partir de plaga de parásitos invertebrados para la administración oral (i.e. que comprende, además de una cantidad antiparasitariamente eficaz de un compuesto de la invención, uno o más los portadores seleccionaron a partir de aglutinantes y agentes de relleno adecuados para la administración oral y portadores de concentrado alimenticio) . Las formulaciones para la administración tópica están comúnmente en forma de un polvo, crema, suspensión, aerosol, emulsión, espuma, pomada, nebulización, ungüento, bálsamo o gel . Más comúnmente una formulación tópica es una solución hidrosoluble, que puede estar en forma de un concentrado que es diluido antes del uso. Las composiciones de antiparasitario adecuadas para la administración tópica comúnmente comprenden un compuesto de la presente invención y uno o más portadores tópicamente adecuados. En aplicaciones de una composición de antiparasitario tópicamente al exterior de un animal conforme una línea o unto (i.e. tratamiento "en el lugar"), se espera que el ingrediente activo migre con respecto a la superficie del activo para cubrir la mayoría o toda su área superficial externa. Por consiguiente, el animal tratado es particularmente protegido contra plagas de invertebrados que se alimentan de la epidermis del animal, como garrapatas, pulgas y piojos. Por lo tanto, las formulaciones para la administración tópica localizada a menudo comprenden al menos un solvente orgánico para facilitar el transporte del ingrediente activo con respecto a la piel y/o penetración hacia la epidermis del animal . Los solventes comúnmente utilizados como portadores en estas formulaciones incluyen propilenglicol, parafinas, aromáticos, esteres como miristato de isopropilo, glicol éteres, y alcoholes como etanol y n-propanol . La tasa de aplicación requerida para un control efectivo (es decir, una "cantidad biológicamente efectiva") dependerá de factores como la especie del invertebrado a ser controlada, el ciclo vital de la plaga, la etapa en que se encuentra, su tamaño, ubicación, temporada, animal o cultivo hospedero, comportamiento alimenticio, comportamiento de apareamiento, humedad ambiental, temperatura y lo similar. En circunstancias normales, las tasas de aplicación de aproximadamente 0.01 a 2 kg de ingrediente activo por hectárea son suficientes para controlar las plagas en ecosistemas agronómicos, pero puede ser suficiente tan poco como 0.0001 kg/hectárea o se puede requerir tanto como 8 kg/hectárea. Para aplicaciones no agronómicas, las tasas útiles de uso abarcan aproximadamente 1.0 a 50 mg/metro cuadrado pero puede ser suficiente tan poco como 0.1 mg/metro cuadrado o se puede requerir tanto como 150 mg/metro cuadrado. El experto en la técnica puede determinar con facilidad la cantidad biológicamente efectiva necesaria para obtener el nivel deseado de control de la plaga de invertebrados . En términos generales para el uso veterinario, un compuesto de la Fórmula 1, N-óxido o una sal del mismo, es administrado en una cantidad antiparasitariamente efectiva a un animal a ser protegido contra plagas de parásitos invertebrados. Una cantidad antiparasitariamente eficaz es la cantidad del ingrediente activo necesario para lograr un efecto observable que disminuye el acontecimiento o la actividad de plaga de parásito de invertebrado objetivo. Un experto en la técnica apreciará que la dosis antiparasitariamente efectiva puede variar para compuestos diversos y las composiciones de la presente invención, el efecto antiparasitario deseado y duración, las especies de plaga de invertebrados objetivo, el animal a ser protegido, el modo de aplicación y lo similar, y la cantidad necesaria para lograr un resultado particular pueden ser determinados a través de simple experimentación. Para la administración oral a animales homeotérmicos, la dosis diaria de un compuesto de la presente invención comunmente abarca desde aproximadamente 0.01 mg. /kilogramo hasta aproximadamente 100 mg. /kilogramo, más comúnmente a partir de aproximadamente 0.5 mg. /kilogramo hasta aproximadamente 100 mg. /kilogramo en peso corporal del animal. Para la administración tópica (p.ej, dérmica), los baños y los aerosoles comúnmente contienen a partir de aproximadamente 0.5 ppm hasta aproximadamente 5000 ppm, más comúnmente a partir de aproximadamente 1 ppm hasta aproximadamente 3000 ppm, de un compuesto de la presente invención. Las abreviaturas siguientes se usan en las Tablas de índice A-C que siguen: i es iso, t es ter, c es ciclo, Me es metilo, Et es etilo, c-Pr es ciclopropilo y t-Bu es terbutilo. Naftilo denota naftalenilo. (R) o (S) denotan la quiralidad absoluta del centro de carbono asimétrico. La abreviatura "Ex." denota "Ejemplo" y es seguido de una cantidad que indica en donde es preparado el ejemplo el compuesto. En la Tabla de índice A, (R2) m se refiere a la combinación de (R2)n con casos de CR2 para B1, B2 y B3.

TABLA A DEL ÍNDICE donde m es l, 2, 3, 4 o 5. 18 _ Compuesto W ÍB-Üm Si E_ t.f. (°C) l(Ex.1) O 343.543 H CH2CF3 •**- 2 (Ex.2) O 3-0.543 H 0*2- -1? i r i d inilo •* 3 O H H CH2CF3 * 4 O H H 0*2>2- piridinilo • O 343. S43 -H " 0*2 : fenilo *" 6 O 343.543 M 0*2- -p iridinilo * 7 O 3-a.543. H 0*2-4- piridinilo * 8 (Ex.3) S 3-C1.543 H C?-2»2- p i r i dinilo •* 9 O 343,543 Me Et • O 343..543 H Et * 11 O 343,54 CC^Me 0*2-2- piridinilo > 12' O 343,543 H Me •' , 13 O 343,543 H s*2a-2N(a*3)2 • 14 O 343.543 H s*2CH2-*(CH3) .Ha * O 343.543 H (R)-CH( f*3)- 'fenilo * 16 O 343,543 H OKCH3>2 . * 17 O 343, 5-a' H (5)-CH(a*3)- fenilo * .18 Ó 343,543 H CH_CH=C3*2 * 19. O 343,543 H CH2OSCH * < O 343, 5-a H CHfc-c-Pr * 21 o 343,543 tí CH(CH3)-2^ piridinilo * 22 o 3-Me.5-Me H 0*2~2- piridinilo - * 23' o 343, 4-a H 0* -2- piridinilo * 24 o 3-P,5-P H 0*2-2- p i r i dinilo * - 25 o 3-a H 0^-2- piridinilo * 26 o 3-Br.5-Br H CH¿-2- piridinilo * 27 o 343,543 H (?D-CH(0*3)-2- naftilo . * 28 o 343.543 H (?4 i(s*3K -N02- fenilo ) * 29 o 343,543 H (5)-CH(C? CH3)-f enilo * o 343. -a H (?)43*(O?3)-(44:i-f enilo) * 31 o 343, s-a H (/04 *(CH3M4-I'-f enilo ) * 32 o 343.543 H (1 4 1(0*3)0*20*3 * 33 o 343,543 H 0*íCK3)CH2s-3 * 34 o 343,543 H (?)43í(CH3)-/-Bu * o 343.543 H sf*2a*2?H • 36 o 3-Cl.5-C1 H H * 37 o 3-Cl.5-a 3*2a*2N(a*3)CH2C-f2- * t . f. < °C) 41 o 3-a, 5-a H CH2CH2OCH3 * 42 o 3-a,5-s H CH2C02E) • 43 O 343, 543 H CH_00_H. * 44 o 343, 543 H CH2O? Na • 45 o 343.5-C1 H HC(«=0)Me • 46 O 343, 543 H NH- fenilo • 47 O 343, 543 H CH2CH2NH2 * 48 O 343, 543 H (S)43*(Me)CO_Me • 49 O . 343, 543 H (S)431(i:Pr)C02Me * 50 O 3-Cl, 5-a H CH2(CH2 5NH2 51 O 343.54 H CH2CONHCH_CF3 * 52 O 343, 543 H ' CB_CN * 53 O 343.543 H H-2-- piridinilo * Ver Tabla D del índice para datos de XH RMN ***ver Ejemplos para otros datos XH RMN. TABLA B DEL ÍNDICE Compuesto A1 A* A3 ?4 A5 A« R R5 t.f. (°c) 101 O N CH CH. CH CH CH H CH2-2. piridinilo * 102 O CH N O* CH CH CH H O?2-2- piridinilo * Compuesto w Ai A2 A3 A« A5 A* R* R5 t . f . (°C) 103 (Ex. 4) 0 CH ' CH N' CH CH CH H CH2-2- piridinilo *• 104. (Ex. 5) o O* CH o* N CH CH H CH -2- piridinilo ** 105 o CH CH CH CH N O* H CH2-2- »i'i*inil<' • 106 o CH CH CH CH CH N H CH2-2- piridinilo * 107 o CH CH CH. CH CH N H CH2CF •* 108 5 CH CH CH CH CH N H 0.2-2-piridinllo * 109 S CH CH CH CH CH N H ' CH2CF3 * 110 0 CH ca*3 O* CH CH O* H O?2- - piridinilo * - Ul O CH cs*3 CH CH CH O* H CH2CF3 * Ver Tabla de índice D para datos de 1H RMN ***Ver Ejemplos para otros datos -""H RMN. TABLA C DEL ÍNDICE t . f. < °C) Ver Tabla de índice D para datos de ^ RMN. TABLA D DEL ÍNDICE Coui . Húm. Datos RMN H solución CDCI3 al menos gue se indique otra cosa) 3 58.67 (d, 1H).8.06 (d, 1H), 7.66-7?5 (_., 7H), 739 (d, 1H).7.29 (d. 1H), 6.78 (br 8 1H), 4.19 (d, 1H), 4.15 (m, 2H).3.88 (d. 1H). 4 88.82 (d.1H).830 (d, 1H).835 <d, IH), 7.71-7.44 (re, 1 lH), 7.35 (d. lH), 7.20 <dd, 1H). 4.83 (d.2H), 4.25 (d, 1H), 3.95 (d, 1H). 5 d 8.78 (d, 1H), 8.27 (d. 1H), 7.64-7.30 <m, 12H), 6.40 (br i 1H), 4.71 (d, 2H).4.22 (d, 1H). 3.86 (d, lH). 6 d B.72 <d, IH), í¿3 (d, 1H).8,49 (dd, 1H), 8.18 (d, 1H).7.72 (d, 1H).7.60-7 2 <m.4H).7.45 (m\ 2H), 736 (d. 1H).7.27 (m, 1H), 6.93 (br t, 1H), 4.66 (d.2H).4.21 (d, 1H), 3.86 (d. 1H). 7 88.72 (d, 1H), 850 (d, 2H).8.19 (d. IH).7.61-7.54 (m, 4H), 7.47 (ip.2H), 737 (d, 1H).7.23 (d.2H), 7.02 (br t, 1H), 4.66 (d, 2H), 4.22 (d. 1H), 3.86 (d. 1H). 9 d 8.88 (m, 1H), 7.83 (m. 1H), 7.66-7.40 (m.7H), 4.27 (d. 1H), 3.92 (d, lH).3.80-3.66 and.3.09 (m.2H).3.22 and 2.74 (s, 3H), 1.01 and 1.36 (t.3H). 10 d 8.78 (d. 1H), 8-25 (d. 1H), 7.64-7.42 (m, 7H), 6.08 (br 8. 1H).4.24 (d. 1H), 3.88 (d. 1H), 338 <m.2H), 1.31 {t.3H). j 68.92 (d, IH), 8.63 (d, 1H), 8.17 (d. IH), 7.74-733 <m, 7H).745 (t. 1H), 7.35 (d, 1H).7.23 . ' (dd, 1H).5.33 (s, 2H),-4.29 (d. lH), 3.92 (d. IH).3.43 (s, 3H)A . -.. * " 8.77 (d, 1H), 8.21 (d, 1H).7.63-7.55 (m, 5H).7.44 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 6.18 (br 8, IH), 4.23 (d, lH), 3?r7 (d, lH), 3?>7 (d, 3H). * . l t 3 d 8.78 (d, 1H).8.27 (d, 1H).7.39-7.62 (m, H), 6.77 (bt s, IH), 4.22 (d. LH), 3.88 (d, 1H).338 (q, 2H), 233 (1.2H), 2.25 (S.6H). . . 5 í 8.63 (dd, 1H), 8.00 (dd, 1H),736 (s.2H).7.47-7,16 (m.9H), 6.78 (dd, 1H), 534 (m 1H), . .4.14 (dd. lH).3.80 (dd, lH), 1.60 (d, 3H). 6 ' d 8.80 (d. 1H), 8-25 (d, 1H), 7.66-7.45 (m, 7H).5.87 <d. 1H).4.41 <n.. 1H).4.24 (d, 1H), 3.88 • '_' (d, lH), 1.33 (d.6H).- " ' ', " 7 d 8.77 (d. 1H). 8.19 (dd. 1H).7.63-7.30 (in. 12H), 6.30 (d, 1H); 5.44 ( . 1H).4,22 (d. 1H), 3.86 (d. lH), 1.67 <d, lH). 8 d 8.80 (d, 1H), 8-27 (d, 1H), 7.67-7.45 («i, 7H), 6.15 (br 1H), 5.99 (m. 1H), 5.31 (d, 1H). 5.24 (d. 1H), 4.25 (d. IH).4.17 (m, 2H), 3.88 (d, 1H). 9 d 8.77 (d. 1H), 8.24 (d, 1H), 7.64-7.56 (tn, 4H), 730 (di 1H), 7.46 (dd. 1H). 7.40 (d, 1H).6.38 (br Í. 1H), 433 (dd,2H), 4.23 (d, lH), 3.87 (d; lH), _.32 (t, lH). • 0 88.82 (d. 1H). 8.29 (d, 1H).7.67-7.45 (m,'7H).6.14 (br 8, 1H), 4.26 (d, IH), 3S0 <d, 1H), 3.42 (dd.2H), 1.12 (ni. 1H), 0.59 (m, 2H), 0.32 ( , 2H). 1 68.82 (d.1H), 830 (d, 1H), 8.34 (d, 1H).7.72 (dt, 1H).7.67-737 (m.6H), 730 (d, 1H).7.45 (dd, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 5.45 (m, 1H), 4.26 (¿1, 1H), 3,90 (d. 1H), 1.66 (d.3H). 2 d 8.85 (d. lH), 8.51 (d. 1H).8.36 (d, 1H), 7.72-737 (m, 4H), 731 (d, IH),.7.45 (brl. 1H).7.36 (d. 1H), 7.25 (s.2H), 7.21 (dd. IH), 7?7 (s. 1H).4.85 (d, lH), 4.22 (d, 1H). 3.94 (d, 1H), 238 ' (s. 6H). . . • . 3 d 8-81 W. ÍH .831 (d. 1H).837 (d, 1H), 7.78-7.46 (m, 9H).736<d, 1H).7.22 (dd, 1H), 4.85 (d, 2H), 4.26 (d, lH), 3.90 (d. lH). 4 8.83 (d, 1H). 832 (d. 1H), 8.39 (d, 1H), 7.74-7.22 (m. H). 6.91 {dt, 1H), 4.87 <d, 2H% 4.27 (d, lH), 3.90 (d, lH). 5 88.83 (d, 1H), 831 (d, 1H).837 (d, 1H).7.73-7.41 (ra. Í?H).7.37 (_. 1H), 7.22 (dd, 1H), 4.86 (d.2H).4_26{d, lH).3.92 (d, lH). 6 d 8.82 (d. 1H), 8.52 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 7.76 (s, 2H), 7.74-739 (m, tí), 732 (d. 1H), 7.44 (br t, IH).7.37 (d, 1H).7.23 <dd, 1H).4.87 (d, 2H), 4.26 (d, 1H), 3.90 (d, 1H). 7 d 8.76 (d. 1H), 8.19 (dd, 1H), 7.87-7.36 (m, 14H), 6.46 (d. 1H), 5.59 (m, 1H). 4.20 (d. 1H). 3.B4 (d, 1H), 1.73 (d, 3H). 8 d 8.77 (d, 1H), 8.23 (d; 2H).8.14 (dd. 1H), 7.66-7.44 (m.9H).6.45 (d. lH).5?7 (m, 1H).4.24 (d, 1H), 3.88 (d. 1H). 1.66 (d, 3H). 9 ? 8.80 (d. 1H), 8.28 ( , 1H).7.66-737 (m, H), 6.99 (d, 1H).5.87 <d. 1H).4.24 (d. ÍH). 3.88<d, 1H), 3.80 (s.3H). 0 68.76 (d. 1H), 8.14 (dd, 1H), 7.63-7.35 (m. 11H).635 (d, 1H).538 (m, 1H).4.21 (d, 1H). • 3.85 (d, 1H). 1.62 (d. 3H). 1 d 8.76 (d. 1H). 8.16<dd. 1H).7.64-738 (m.9H), 7.07(d, 1H).7.05 (d, 1H), 6.30 (d. 1H), 5.41 . (m, 1H), 4.22 (d, 1H), 3.86 (d, 1H), 1.64 (d, 3H). 2 d 8.81 (d, 1H), 8.26 (d. 1H), 7.67-745 (m, 7H).5.78 id. 1H), 426 (d. 1H), 425 (m, 1H).3.88 (d. 1H), 1.63 (m.2H), 1.30 (d, 3H). 1.04 (t, 3H). 3 d 8.81 (d,'lH).826 (d, 1H), 7.67-7.45 (ni, 7H), S.78 (d 1H), 426 (d. 1H).4.25 (m. 1H).3.88 (d, 1H), 1.63 (m, 2H), 1.30 (d, 3H). 1.04 (t 3H . 4 d 8.80 (d. 1H), 8.26 (d. 1H).7.68-746 (m, 7H).5.80 (d, 1H), 4.26 (d, 1H), 423 (m, 1H), 3.88 (d, 1H). l¿4 (d, 3H), 1.01 (s.9H).' 5 d 8.65 (d. IH). 8.08 (d. 1H), 735 (ß, 2H).732-744 (m.7H), 727 (d, 1H),'7;19 <d, 1H).6.93 (br t, 1H), 4.16 (d, 1H), 3.81 (d. Ití), 3.73 (s, br,2H).3.53 (m, 2H), 327 (br ß, lH). 6 d 8.75 (d, 1H), 830 (d. IH), 7.63-735 (m, 7H).6.69 (br 8. 1H), 632 (br s, lH), 4.22 (d, 1H), 3.86 (d, 1H). 8 d 8.7 (m, 1H), 834 (d. 1H), .64-7.12 (m. HH), 6.29 (dd{ lH), 5.50 (m, lH).4.22 (d, 1H). 3.87 (d, 1H), 2.82 (m, 2H), 2.24 (m, 1H).2.05 (m, 1H), 1.91 (m, 2H). 39 d 8.80 (d, IH), 8-34 (d. 1H), 7.65-725 (m. H), 628 (d, 1H), 5.79 (q, 1H),' 424 (d, 1H), 3.87 (d^ 1H), 3.92-3.07 (m.2H).2.77 (m, 1H). 1.99 (m. 1H). 40 68.81 (d. 1H), 837 (d. 1H), 7.67-726 (m,H), 626 (d, lH).5.80(q, lH), 424 (d. lH).3.88 (d. 1H); 3.09-2.93 (m, 2H).2.7? (m. 1H), 1.99 (rn, 1H). 41 d 8.82 <d. 1H), 830 (d, 1H).7.67-7.46 (m, 7H), 6.40 (br t, 1H), 4.25 (d, lH), 3.89 (d, 1H).3.75 (q.2H).3.63 (dd. _H), 3.39 (s, 3H). 42 d 8.84 (d. 3H), 837 (d.1H). .67-7.46 (m, 7H), 6.53 (br t, 1H), 433 (d, 2H)44.29 (q.2H), 4.26 (d, 1H), 3.90 (d, 1H). 1.34 (t, 3H). 43 DMSO -dg: 69.02 (t, 1H). 8.81 (d, lH), 8.37 (d. 1H).7.92 (d. 1H), 7.83 (u ÍH).7.74-7.65 (m. 5H).4.58 (d, 1H).434 (d, 1H).4.02 (d, 2H). 44 DMSO- _^: d 8.86 (d. 1H).8.50 (d, lH).7.96-7.67 (m. 8H).4.61 (ßpparent S', 2H), 3.64 (d, 2H). 45 DMSO- 4,5 d 10.44 (s. 1H), 10.10 (8, 1H), 8.86 (d, 1H). 846 (d. 1H).7^8 (d. 1H), 7.90 (t. 1H), 7.76 <m, 5H), 4? (d. 1H), 4,59 (d. IH).2?4 (ß.3H). 4 d 10.45 (8, 1H), 8.80 (d, 1H).8.24 (d. 1H).7_>5 (d. LH), 7.85-7.63 (m, 7H).7.22 (C 2H).6.90 (d, 2H), 6.78 (t, 1H).437 (apparent s, 2H). 47 d 8.83 (d, 1H), 833 (d, 1H), 7,69-7.46 (m, 9H), 6.54 (br s. 1H).427 (d. 1H).3.90 (d, 1H).3.61- <q.2H). 3.02 (t.3H). 4$ d 8.83 (d. 1H).8.35 (d. 1H), 7.68-7.46 (m.7H), 6.54 (d, 1H), 4_)1 (ni. 1H).4.26 (d. 1H). 3 0 (d, 1H), 3.83 (s, 3H). 1.60 (d.3H). 49 8.84 (d, 1H), 8.34 (d, 1H), 7.70-746 (m.7H), 6.46 (d. 1H), 4.91 (dd, 1H).426 (d, 1H), 3.90 (d. 1H).3.83 (ß, 3H), 2.36 (m. 1H), 1.10 (d, 3H), 0.99 <d, 3H). 50 DMSO- - d 8.79 (d, 1H).8.71 (t, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.08 (br s, 2H).7.90 (d, 1H), 7.84 '(dd, 1H), 7.73-7.66 (m, 4H), 7.62 (d, 1H), 434 (apparent s, 2H).3.35 (m, 2H), 2.76 (m.2H). 1.60 - (m, 4H).1.39 (m, 4H). 51 d 8.82 (d, 1H), 826 (d, 1H), 7.67-7.46 (mi 7H). 7?9(m, 2H), 428 (d, 2H), 4.25 (d. 1H).3.96 (m, 2H), 3.88 (d, IH). 52 d 8.79 (d, 1H).8.23 (d. 1H), 7.68-7.46 (m, 7H), 633 (br t, 1H).4.46 (d, 2H).4.26 (d. 1H). 3.89 (d, 1H). 53 S 8.83 (d, 1H), 842 (d, 1H), 8.18(4.1H).7,73 (d, 1H).7-70-755 (m, 7H); 750 (d.1H), 7.46 (dd, IH), 6.84 (dd.lH), 6.80 (d, 1H), 4.26 <d,lH).3.90 (d, 1H). ' • . ; ' 101 d 9.24 (d, 1H), 8.75 (¿', 1H), 852 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 7:82-7.70(m, 3H),'7.64 (br s, iH), 758 (s, 2H),-744 (t, 1H, 7.37 (d.1H), 7.24 (dd.1H), 4.87 (d, 2H), 102 d 9-63 (d, 1H).9.04 (br t, 1H), 8.?3 (_. IH).8.60 (d, 1H), 852 (s, 1H).7.86 (dd,' 1H), 7.74 (dd, 1H).7.69 (dd, 1H), 757 (s, 2H), 7.46 (dd, JH),.7.40 (d, ÍH), 7.23 (dd 1H), 4.85 (d, 2H), 4.31 (d,lH),3_»4(d,lH). • • • " •>. 105 d 10.17 (s.1H), 8.64 (d, 1H), 853 (d, 1H).852 (d.1H), 7.ÍP0 (d, 1H).7.73(dt, lH), 7.68 (br t, lH),759(d,lH),756(s,2H),746(t,lH),7.3T(d,lH),7?4(dd,lH),4.85(d.2H),4_»7<d, • lH),352(d,lH). 106 8.95 (dd, 1H), 8.88 (dd, 1H), 8.55 (d, 1H), 8.26 (d, 1H).7.83 (d, 1H).7.72(dt¿ 1H).7.60- .. 7.50 (m, 4H), 7.43 (t, lH), 7.36 (d.1H), 7.24 (dd," 1H), 4?5 (d, 2H), 4.72 (d, 1H), 442 (d, 1H). 107 d 8.89(dd, ÍH), 8.61 (d, 1H), 7.9 (d, 1H), 739 (d, 1H), 55 (s, 2H), 7.45 (m, 2H>.6.89 (br t, . lH),4.68(d,lH),4.32(d,lH),4.18(?n,2H). . 108 .41 (br ß, 1H), 8.91 (dd, 1H), 8.70 (dd, lH),846.(d, 1H), 8.21 (d, 1H).7.75 (dt.1H).7.64 (d.1H).757 (s.2H), 7.47 (dd.1H), 743 (t, 1H), 7.38 (d, IH), 7,24 (dd, 1H), 5.14 (d.2H), 4.68 (d,lH),4.39(d,lH). 109 d 8.88 (d, 1H), 8.47 (dd, 1H), 8-12'(br s, IH), 7.97 (d. IH), 7.53 (si 2H), 747 (m, 3H).4.74 (mi 2H). 5 (d,lH), 4.25 (d,lH), . " '• '' .' - ' 110 d 8.75 (d, IH), 8.42 (d, 1H).7.86 (d, 1H).7.68 (dt, 1H), 757 (s, 2H), 755-735 (m, 5H), 7.31 . • (s, 1H), 7.18 (<ld, 1H), 4.82 (d, 2H; 4.25 (d, 1H 3.90 (d, 1H), 2.44 (s.3H). 111 d 859 (d, 1H), 758 (ß, 2H), 754 (d, 1H), 747 (t, 1H), 736-744 (m.2HJ, 7.10 (s, 1H), 6.80 (br t, 1H), 420 (d, 1H), 4.08 (m, 2H).3.86 (d, 1H), 2.23 (&.3H). 20Í d 8.71 (d, 1H), 8.48 (m, 1H), 8.13 (d, 1H).755-7.64 (¿i 3H), 749 (d, lH), 7,44 (d, 1H), 7.35' (dd, IH), 6.74(1, 1H), 4.24 (d,lH p(m,2H),3?3(d,lH). . 202 . d 8.79 (d.1H), 850 (m.2H), 8.35 (á, 1H).750-7.72 (m, 7H), 7.47 (d,' 1H), 7.36 (d, 1H), 722 (dd,lH), 4.83 (d,2H), 4.28 (d,IH).3.89 (d..lH). ' Los datos de XH RMN son indicados en ppm en desplazamiento a campo más bajo a partir de tetrametilsilano; las copulaciones se designan por "s"-singlete, "d"-doblete, "t"-triplete, "q"-cuadruplito, "m"-multipleto, "dd"-doblete de dobletes, "dt" -doblete de tripletes, "br s" -singlete amplio y "br t" -triplete amplio.

EJEMPLOS BIOLÓGICOS DE LA INVENCIÓN Las siguientes Pruebas demuestran la eficacia de control de compuestos de esta invención en plagas específicas. La "eficacia de control" representa la inhibición del desarrollo de plaga de invertebrados (incluyendo mortalidad) que causa una alimentación considerablemente reducida. La protección para el control de plagas proporcionada por los compuestos no está limitada, sin embargo, a estas especies. Ver Tablas de índice A-C para descripciones de compuestos.

PRUEBA A Para evaluar el control de la polilla de la col (Plutella xylostella) , cada unidad de prueba comprende un pequeño recipiente abierto teniendo en su interior un rábano de 12 a 14 días de edad. Éste se infesta previamente colocando sobre la hoja de la planta de prueba, 50 larvas neonatas que se introdujeron en la unidad de prueba mediante sémola de mazorca. Las larvas se mueven hacia la planta de prueba conforme se seca el pedazo de hoja. Los compuestos de prueba se formulan utilizando una solución que contiene 10% acetona, 90% agua y 300 ppm surfactante no iónico de X-77® Spreader Lo-Foam Formula que contiene alquilarilpolioxietileno, ácidos grasos libres, glicoles e isopropanol (Loveland Industries, Inc.) para proporcionar la concentración deseada en ppm. Las soluciones de prueba formuladas se aplican en volúmenes de 1 ml a través de una tobera atomizadora SUJ2 con un cuerpo a medida 1/8 JJ (Spraying Systems Co.) ubicada a 1.27 cm (0.5 pulgadas) por encima de la parte superior de cada unidad de prueba. Todos los compuestos experimentales se atomizan a 250 y 500 ppm, y se hace por triplicado. Después de atomizar la composición de prueba formulada, cada unidad de prueba se seca durante 1 hora y se retira la tapa con malla. Las unidades de prueba se mantienen durante 13 días en una cámara de crecimiento a 25 °C y una humedad relativa de 70%. Se evalúa visualmente el daño por alimentación folial y se recuenta y calcula una puntuación de mortalidad de la plaga para cada unidad de prueba. De los compuestos de la Fórmula 1 analizados, los siguientes proporcionaron excelentes niveles de eficacia de control (20% o menos de daño por alimentación u 80% o más de mortalidad): 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 41, 42, 43, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107*, 108*, 109*, 110, 111, 201 y 202. *Significa muy buenos a excelentes niveles de eficacia de control observada sólo a 250 ppm.

PRUEBA B Para evaluar el control de esrosquilla de otoño (Spodoptera frugiperda) la unidad de prueba consiste de un pequeño recipiente abierto teniendo en su interior una planta de maíz de 4 a 5 días de edad. Esta se infesta previamente (utilizando muestreo de núcleo) con 10-15 larvas de un día edad en una dieta de insecto. Los compuestos de prueba se formulan y atomizan a 250 y/o 50 ppm como se describe para la Prueba A por triplicado. Después de atomizarse, las unidades de prueba se mantienen en una cámara de crecimiento y luego se evfalúa la eficiencia del control para cada unidad de prueba comose describe para la Prueba A. De los compuestos de la Fórmula 1 analizados, los siguientes proporcionaron excelentes niveles de eficacia de control (20% o menos de daño por alimentación u 80% o más de mortalidad): 1, 2, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 46, 49, 51, 101, 102, 103, 104, 106*, 107*, 110*, 111*, 201 y 202. * Significa muy buenos a excelentes niveles de eficacia de control observada sólo a 250 ppm.

PRUEBA C Para evaluar el control de la cicadela de la papa (Empoasca fabae Harris) a través de métodos de contacto y/o sistémicos, cada unidad de prueba consiste de un pequeño recipiente abierto con una planta de frijol Soleil de 5 a 6 días de edad (habiendo emergido las hojas primarias) . Se agrega por encima de la tierra arena blanca y una de las hojas primarias se retira por incisión antes de la aplicación. Los compuestos de prueba se formulan y atomizan a 250 y/o 50 ppm y la prueba se hace por triplicado como se describe para la Prueba A. Luego de atomizarse, las unidades de prueba se secan durante 1 hora antes ser pos-infectadas con 5 cicadelas de papa (adultos de 18 a 21 días de edad) . Se coloca en la parte superior de cada recipiente una tapa negra con malla. Las unidades de prueba se mantienen durante 6 días en una cámara de crecimiento a 19-21 °C y una humedad relativa de 50-70%. Cada unidad de prueba se evalúa visualmente para determinar la mortalidad de insectos. De los compuestos de la Fórmula 1 analizados, los siguientes proporcionaron excelentes niveles de eficacia de control (80% o más de mortalidad): 1, 2 , 8, 10, 11, 14*, 15, 16, 18*, 19, 20, 21, 26, 28, 31, 32*, 34, 36, 38, 46*, 101, 102* y 106*. * Significa muy buenos a excelentes niveles de eficacia de control observada sólo a 250 ppm.

PRUEBA D Para evaluar el control del tisanóptero floral del Este (Frankliniella occidentalis) mediante métodos de contacto y/o sistémicos, cada unidad de prueba consiste de un pequeño recipiente abierto teniendo en su interior una planta de frijol Soleil de 5 a 7 días de edad. Los compuestos de prueba se atomizan 3 veces a 250 y/o 50 ppm como se describe para la Prueba A. Después de atomizarse, las unidades de prueba se secan durante 1 hora, se agregan 22 a 27 tisanopteros adultos en cada unidad y luego se coloca en la parte superior una tapa negra con malla. Las unidades de prueba se mantienen durante 6 días a 25 °C y una humedad relativa de 45-55%. Se evalúa la mortalidad con la evaluación de daño a la planta para cada unidad de prueba. De los compuestos de la Fórmula 1 analizados, los siguientes proporcionaron excelentes niveles de eficacia de control (20% o menos de daño por alimentación u 80% o más de mortalidad) :1, 2, 8, 10, 11, 13*, 14*, 15*, 16, 18, 19, 20*, 21, 26, 32, 33*, 34*, 35, 39*, 41, 42, 45*, 46*, 47*, 48*, 49, 51, 101 y 104. * Significa muy buenos a excelentes niveles de eficacia de control observada sólo a 250 ppm.

PRUEBA E Para evaluar el control de la pulga de gato, (Ctenocephalides felis Bouche) , se dosifica oralmente un ratón CD-1® (de aproximadamente 30 g, macho, obtenido de Charles River Laboratories, Wilmington, MA) con un compuesto de prueba en una cantidad de sólo utilizado en propilenglicol/gliceroformal (60 : 40) . Dos horas posteriores a la administración oral del compuesto de prueba, aproximadamente 8 a 16 pulgas adultas se aplicaron en cada ratón. Luego las colas evaluaron para determinar la mortalidad 48 horas después de la aplicación de pulgas al ratón. De los compuestos analizados, los siguientes compuestos causaron 30% o más mortalidad: 1*, 2, 10*, 41* y 51*. *significa que el compuesto causó 50% o más de mortalidad. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de conformidad con la Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, caracterizado porgue: A1, A2, A3, A4, A5 y A6 se seleccionan indistintamente del grupo que comprende CR3 y N, con la condición de que al menos 3 de A1, A2, A3, A4, A5 y A6 sean N; B1, B2 y B3 se seleccionan indistintamente del grupo que comprende CR2 y N; W es O o S; R1 es alquilo Ci-Cß, alquenilo C2-Cß, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C-C7 o cicloalquilalquilo C-C , cada uno opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados indistintamente a partir de R6; cada R2 es indistintamente H, halógeno, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, alcoxilo C?-C6, haloalcoxilo C?-C6, alquiltiol C?-C6, haloalquiltiol C?-C6, alquilsulfinilo C?-C6, haloalquilsulfinilo C?-C6, alquilsulfonilo C?-C6, haloalquilsulfonilo C?-C6, alquilamino C?-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C ,-CN o-N02; cada R3 es indistintamente H, halógeno, alquilo Ci-Cß, haloalquilo C?-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo C?-C6, haloalcoxilo C?-C6, alquiltiol C?-C6, haloalquiltiol C?-C6, alquilsulfinilo C_.-C6, haloalquilsulfinilo C?-C6, alquilsulfonilo Ci-Cß, haloalquilsulfonilo C?-C6, alquilamino Ci-Cß, dialquilamino C2-C6,-CN o-N02; R4 es H, alquilo Ci-Cß, alquenilo C2-Cd, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C-C7, cicloalquilalquilo C-C7, alquilcarbonilo C2-C7 o alcoxicarbonilo C2-C7; R5 es H, OR10, NR1XR12 o Q1; o alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C-C7 o cicloalquilalquilo C-C7, cada uno opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados indistintamente a partir de R7; o R4 y R5 se toman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional seleccionado a partir del grupo que comprende N, S y O, este anillo puede opcionalmente ser sustituido por 1 a 4 sustituyentes seleccionados indistintamente a partir del grupo que consiste de alquilo C?-C2, halógeno, alcoxilo Ci-C2,-CN y -N02; cada R6 es indistintamente halógeno, alquilo C?-C6, alcoxilo Ci-Cß, alquiltiol C?-C6, alquilsulfinilo Ci-Cß, alquilsulfonilo C?-C6,-CN o-N02; cada R7 es indistintamente halógeno, alquilo Ci-Ce, cicloalquilo C3-Cß, alcoxilo C?-C6, alquiltiol C?-C6, alquilsulfinilo Ci-Cß, alquilsulfonilo Ci-Cß alquilamino Ci-Ce, dialquilamino C2-Cß, cicoalquilamino C3-Cd, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxicarbonilo C2-C7, alquilaminocarbonilo C2-C7, dialquilaminocarbonilo C3-Cg, haloalquilcarbonilo C2-C7, haloalcoxicarbonilo C2-C7, haloalquilaminocarbonilo C2-C7, halodialquilaminocarbonilo C3-Cg, hidroxilo, -NH2, -CN o-N02; o Q2; cada R8 es indistintamente halógeno, alcoxilo Ci-Cß, haloalcoxilo C?-C6, Ci-Cß alquiltiol, haloalquiltiol Ci-Cß, alquilsulfinilo C?-C6, haloalquilsulfinilo Ci-Cß, alquilsulfonilo Ci-Cß, haloalquilsulfonilo Ci-Cß, alquilamino Ci-Cß, dialquilamino C2-C6/ alcoxicarbonilo C2-C4,-CN o-N02; cada R9 es indistintamente halógeno, alquilo C?-C6 haloalquilo C?-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo Ci-Cß, haloalcoxilo C?-C6, alquiltiol Ci-Cß, haloalquiltiol Ci-Cß, alquilsulfinilo Ci-Cß, haloalquilsulfinilo C?-C6, alquilsulfonilo C?-C6, haloalquilsulfonilo C?-C6, alquilamino C?-C6, dialquilamino C2-C6,-CN,-N02, fenilo o piridinilo; R10 es H; o alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido por uno o más halógenos; R11 es H, alquilo C_.-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-Cd, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C-C , cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7 o alcoxicarbonilo C2-C ; . R12 es H; Q3; o alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-Cß, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados indistintamente a partir de R7; o R11 y R12 se toman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional, seleccionado a partir del grupo que comprende N, S y O; este anillo es opcionalmente sustituido por 1 a 4 sustituyentes seleccionados indistintamente a partir del grupo que comprende alquilo C?-C2, halógeno, alcoxilo C?-C2, CN y-N02; Q1 es un anillo fenilo, un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros o un sistema de anillo bicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros que contiene opcionalmente de uno a tres heteroátomos seleccionados de hasta 1 O, hasta 1 S y hasta 3 N; cada anillo o sistema de anillo está opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados indistintamente a partir de R8; cada Q2 es indistintamente un anillo fenilo o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados indistintamente a partir de R9; Q3 es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, cada anillo está opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados indistintamente a partir de R9; y n es 0, 1 o 2. 2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque: R1 es alquilo C?-C3 opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados indistintamente a partir de R1; cada R2 es indistintamente H, halógeno, haloalquilo, haloalcoxilo C?-C6,-CN o -N02; y cada R3 es indistintamente H, halógeno, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, cicloalquilo C3-Ce, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo Ci-Cß, haloalcoxilo C?-C6,-CN o-N0. 3. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque: Bl, B2 y B3 son indistintamente CR2; W es 0; R4 es H, alquilo C?-C6, alquilcarbonilo C2-C7 o alcoxicarbonilo C2-C7; y R5 es H, NRnR12 o Q1; o alquilo C_.-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C , cicloalquilo C3-C , alquilcicloalquilo C-C o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados indistintamente a partir de R7. 4. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque: R1 es alquilo C_.-C3 opcionalmente sustituido por halógeno; cada R2 es indistintamente H, CF3, OCF3, halógeno o-CN; cada R3 es indistintamente H, alquilo C?-C , haloalquilo C?-C , ciclopropilo C3-C6, alcoxilo C?-C4 o-CN; y cada R7 es indistintamente halógeno, alquilo C?-C / alcoxilo C?-C , alquiltiol C?-C , alquilsulfinilo C?-C4/ alquilsulfonilo C?-C , alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C , alquilaminocarbonilo C2-Cs, haloalquiIcarbonilo C2-Cs, haloalcoxicarbonilo C2-C5, haloalquilaminocarbonilo C2-C5,-NH2, -CN o-N02; o Q2. 5. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque: R4 es H; R5 es alquilo C_.-C4 opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados indistintamente a partir de R7; cada R7 es indistintamente halógeno o C.2; y cada Q2 es indistintamente fenilo, piridinilo o tiazolilo. 6. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porgue: R1 es CF3; A1, A2, A3, A4, A5 y A6 son cada una CR3; B2 es CR2; y cada R3 es indistintamente H, alquilo C1-C4 o-CN. 7. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque: B2 es CH; cada R2 es indistintamente halógeno o haloalquilo C1-C3; R3 es H; R5 es CH2CF3 o CH2-
2-piridinilo; y n es 0. 8. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se selecciona a partir del grupo que comprende : 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -
3-isoxazolil] -N- (2,2, 2-trifluoroetil) -1-naftalenocarboxamida,
4- [
5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -1-naftalenocarboxamida, 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -1-naftalenocarbotioamida, 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N-etil-1-naftalenocarboxamida, 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-metoxietil) -1-naftalenocarboxamida, 4- [5- (3 , 5-dicloropfenil) -4, 5-dihydro-5-(trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- [2- (2,2, 2-trifluoroetil) -2-oxoetil] -1-naftalenocarboxamida, 5- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -8-quinolincarboxamida, 5- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -8-isoquinolincarboxamida, y 1- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -4-isoquinolincarboxamida. 9. Una composición que comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y por lo menos un componente adicional, caracterizada porque se selecciona a partir del grupo que comprende un surfactante, un diluyente sólido y un diluyente líquido; además esta composición comprende Opcionalmente por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. 10. Una composición para controlar una plaga de invertebrados, caracterizada porque comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y por lo menos un componente adicional seleccionado a partir del grupo que comprende un surfactante, un diluyente sólido y un diluyente líquido; esta composición comprende, de manera opcional, una cantidad adicional biológicamente efectiva de otro compuesto o agente biológicamente activo. 11. La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada porque por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo se selecciona a partir de insecticidas del grupo que comprende moduladores de canales de sodio, inhibidores de colinesterasa, neonicotinoides, lactonas macrocíclicas insecticidas, bloqueadores del canal de cloruro regulados por C-ABA, inhibidores de la síntesis de quitina, eméticos de hormona juvenil, ligandos del receptor de octopamina, agonistas de ecdisona, ligandos de receptor de rianodina, análogos de nereistoxina, inhibidores del transporte mitocondrial de electrones, inhibidores de la biosíntesis de lípidos, insecticidas de ciclodieno, inhibidores de muda, virus nucleopoliedro, un miembro de Bacillue thuringiensis , una delta endotoxina encapsulada de Bacillus thuringieneie y un insecticida viral presente naturalmente o uno modificado genéticamente. 12. La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada porque por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo se selecciona a partir del grupo que comprende abamectina, acefato, acetamiprida, acetoprol, aldicarb, amidoflumet, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrina, bifenazato, bistrifluron, bupxofezina, carbofurano, cartap, quinometionato, clorfenapir, clorfluazuron, clorantraniliprol, clorpirifos, clorpirifos-metilo, clorobencilato, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gamma-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiuron, diazinon, dicofol, dieldrina, dienoclor, diflubenzuron, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, etoxazol, fenamifos, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenpiroximato, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim, flufenoxuron, fonofos, halofenozido, hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnon, imiciafos, imidacloprid, indoxacarb, isofenfos, lufenuron, malation, metaflumizona, metaldehído, metamidofos, metidation, metomilo, metopreno, metoxiclor, metoxifenozido, • etoflutrina, monocrotofos, nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflumuron, oxamilo, paration, paration-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, pirimicarb, plofenofos, proflutrina, propargite, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridabeno, piridalilo, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinotoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, sulprofos, tebufenozido, tebufenpirad, teflubenzurona, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap sódico, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfon, triflumuron, Bacillue thuringieneie subespecie aizawai , Bacillus thuringieneis subespecie kuretaki , nucleopoliedrovirus, una delta endotoxina encapsulada de Bacillue thuringieneie , baculovirus, una bacteria entomopatogénica, un virus entomopatógeno y un hongo entomopatogénico . 13. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada porque por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo se selecciona a partir del grupo que comprende abamectina, acetamiprid, amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, buprofezina, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flufenoxuron, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, metaflumizona, metomilo, metopreno, metoxifenozido, nitenpiram, nitiazina, novaluron, oxamilo, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalilo, piriproxifeno, rianodina, espinotoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, tebufenozido, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap sódico, tralometrina, triazamato, triflumuron, Bacillue thuringieneie subespecie aizawai , Bacillue thuringieneie subespecie kuretaki , nucleopoliedrovirus y una delta endotoxina encapsulada de Bacillue thuringieneie . 14. La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada porque está en forma de una formulación líquida embebida en el suelo. 15. Una composición de aspersión para controlar una plaga de invertebrados, caracterizada porque comprende: (a) una cantidad biológicamente efectiva del compuesto de conformidad con la reivindicación 1 o la composición de la reivindicación 10; y (b) un repelente. 16. Una composición de carnada para controlar una plaga de invertebrados, caracterizada porque comprende: (a) una cantidad biológicamente efectiva del compuesto de conformidad con la reivindicación 1 o la composición de conformidad con la reivindicación 10; (b) uno o más materiales alimenticios; (c) opcionalmente un atrayente; y (d) opcionalmente un humectante. 17. Un dispositivo de trampa para controlar una plaga de invertebrados, caracterizado porque comprende: (a) la composición de carnada de conformidad con la reivindicación 16; y (b) un hospedero para recibir la composición de carnada, en donde el hospedero tiene por lo menos una entrada de un tamaño que permite que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de tal forma que la plaga de invertebrados tenga acceso a la composición de carnada desde una ubicación externa al hospedero, y porque, además, el hospedero está adaptado para ser colocado dentro o cerca de un lugar de actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrados . 18. Un método para controlar una plaga de invertebrados, caracterizado porque comprende poner en contacto a la plaga de invertebrados o su ambiente con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1. 19. Un método para controlar una plaga de invertebrados, caracterizado porque comprende poner en contacto a la plaga de invertebrados o su ambiente con una composición de conformidad con la reivindicación 10. 20. El método de conformidad con la reivindicación 19, caracterizado porgue el ambiente es el suelo y la composición se aplica al suelo como una formulación que se impregna al suelo. 21. Un método para controlar una plaga de cucarachas, de hormigas o de termitas, caracterizado porgue comprende poner en contacto a una plaga de cucarachas, de hormigas o de termitas con la composición de carnada en un dispositivo de trampa de conformidad con la reivindicación 17. 22. Un método para controlar una plaga de mosquitos, de moscas negras, de moscas de establo, de moscas del venado, de tábanos, de avispas, de avispas chaqueta amarilla, de abejorro, de garrapatas, de arañas, de hormigas, o de mosquitos, caracterizado porque comprende poner en contacto a una plaga de mosquitos, de moscas negras, de moscas de establo, de moscas del venado, de tábanos, de avispas, de avispas chaqueta amarilla, de abejorros, de garrapatas, de arañas, de hormigas, o de mosquitos con la composición de aspersión de conformidad con la reivindicación 15, administrada por medio de un recipiente de aspersión. 23. Un método para proteger a una semilla de una plaga de invertebrados, caracterizado porque comprende poner en contacto a la semilla con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1. 24. El método de conformidad con la reivindicación 23, caracterizado porque la semilla es recubierta con el compuesto de conformidad con la reivindicación 1, formulado a manera de una composición que comprende un formador de una película o un agente adhesivo. 25. Una semilla tratada, caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, en una cantidad aproximada de 0.0001 a 1 % en peso de la semilla antes de someterla a tratamiento. 26. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se selecciona a partir del grupo <?ue comprende: 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-ieoxazolil] -N- (2,2, 2-trifluoroetil) -1-naftalenocarboxamida, 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-piridinilmetil) -1-naftalenocarboxamida, 4- [5- (3, 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N-eti1-1-naftalenocarboxamida, 4- [5- (3 , 5-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- (2-metoxietil) -1-naftalenocarboxamida, y 4- {5- (3 , 5-dicloropfenil) -4, 5-dihydro-5- (trifluorometil) -3-isoxazolil] -N- [2-oxo-2- [(2,2,2-trifluoroetil) amino] etil] -1- naftalenocarboxamida. 27. Una composición para proteger a un animal de una plaga de parásitos invertebrados, caracterizada porque comprende una cantidad parasitariamente efectiva de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 o 26 y por lo menos un portador. 28. La composición de conformidad con la reivindicación 27, caracterizada porque comprende una forma de administración oral. 29. Un método para proteger a un animal de una plaga de parásitos invertebrados, caracterizado porque comprende administrarle al animal una cantidad parasitariamente efectiva de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 o la reivindicación 26.