MX2007013024A - Tratamiento de abuso de drogas. - Google Patents

Tratamiento de abuso de drogas.

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Abstract

La presente invención proporciona métodos y composiciones para el uso en tratamiento, prevención y/o alivio del abuso de drogas y/o sus síntomas. En particular, la invención demuestra que las composiciones que comprenden compuestos de la fórmula I son útiles en este tratamiento, prevención y/o alivio; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde cada uno de R1, R2, R3, Ar, y, y n son como se definen en la presente.

Description

TRATAMIENTO DE ABUSO DÉ DROGAS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere al uso de compuestos en el tratamiento de abuso de drogas y/o sus síntomas .
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN De acuerdo con la Encuesta Nacional de Salud y Uso de Drogas autorizada por la Administración de Servicios de Salud Mental y Abuso de Sustancias del Departamento Norteamericano de Servicios Humanos y de Salud, un estimado de 21.6 millones de Americanos (9.1 por ciento de la población total con promedio de 12 o más años) se clasificaron con abuso o dependencias de sustancias en 2003. De estos, 3.1 millones se clasificaron con dependencia o abuso tanto de alcohol como de drogas ilícitas, 3.8 millones fueron dependientes o abusaron de drogas ilícitas pero no de alcohol, y 14.8 millones fueron dependientes o abusaron de alcohol pero no de drogas ilícitas. Los agentes de los que se abusa incluyen aquellos usados de forma recreacional para alterar el humor, pensamiento o sentimiento (por ejemplo, cigarros, alcohol, etc.), aquellos que se prescriben o administran de otro modo para beneficio terapéutico pero de los cuales se desarrolla Ref . : 187010 dependencia (por ejemplo, agentes aliviadores de dolor [por ejemplo, VicodinMR, LortabMR, LorcetMR, PercocetMR, PercodanMR, TyloxMR, HydrocodoneMR, OxyContinMR, metadona, Tramadol, etc.], tranquilizantes, estimulantes, o sedantes), y aquellos que se obtiene de manera ilegal para el propósito de lograr un efecto fisiológico particular o de "estar drogado" por ejemplo, marihuana, heroína, cocaína, éxtasis, LSD, PCP, metanfetamina , etc . ) . Muchas personas a quienes les gustaría dejar de usar estos agentes de abuso no pueden debido a que son adictos a uno o más componentes inductores de dependencia (por ejemplo, opioides, nicotina, etc.). Además, el tratamiento de abuso de sustancias comprende frecuentemente la transferencia de la dependencia a una alternativa. Pero también un agente inductor de dependencia. Aún el tratamiento exitoso comprende frecuentemente síntomas significativos y desagradables de retiro . Permanece la necesidad de terapias mejoradas páralelo al tratamiento de abuso de sustancias.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona métodos y composiciones para el tratamiento de abuso de sustancias y/o sus síntomas, incluyendo el retiro. En particular, la invención abarca el hallazgo que los compuestos de la fórmula I son útiles en el tratamiento del abuso de sustancias y de sus síntomas o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en donde: n es uno o dos: cada uno de R2 y R3 es independientemente hidrógeno, metilo, etilo, 2-fluoroetilo, 2 , 2-difluoroetilo o ciclopropilo, cada R1 es independientemente hidrógeno, halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, haloalquilo inferior, haloalcoxi inferior, o CN; Ar es tienilo, furilo, piridilo, o fenilo, en donde Ar está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Rx; cada Rx se selecciona independientemente de halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, haloalquilo inferior, haloalcoxi inferior, o CN; y y es 0-1. Por ejemplo, la invención proporciona métodos que comprenden administrar a un individuo en necesidad del mismo una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto de la fórmula I, o una sal, profármaco o metabolito farmacéuticamente aceptable del mismo. La presente invención también proporciona composiciones que comprende un compuesto de la fórmula o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, y uno o más portadores, excipientes o diluyentes farmacéuticamente aceptables, formulados para el tratamiento del abuso de sustancias.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA FIGURA La Figura 1 muestra la inhibición por un compuesto de la fórmula I de la hiperactividad producida por cocaína.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN 1. Compuestos y Definiciones Como se señala anteriormente, la presente invención proporciona compuestos y composiciones para el tratamiento de abuso de sustancias y/o sus síntomas, incluyendo el retiro. En general, los compuestos que son útiles de acuerdo con la presente invención tienen la estructura presentada en la fórmula I: una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en don n es uno o dos: cada uno de R2 y R3 es independientemente hidrógeno, metilo, etilo, 2-fluoroetilo, 2 , 2-difluoroetilo o ciclopropilo, cada R1 es independientemente hidrógeno, halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, haloalquilo inferior, haloalcoxi inferior, o CN; Ar es tienilo, furilo, piridilo, o fenilo, en donde Ar está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Rx; cada Rx se selecciona independientemente de halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, haloalquilo inferior, haloalcoxi inferior, o CN; y y es 0-1. El término "alquilo inferior", como se usa en la presente, se refiere a una cadena de hidrocarburo que tiene hasta 4 átomos de carbono, de manera preferente de 1 a 3 átomos de carbono, y de manera más preferente de 1 a 2 átomos de carbono. El término "alquilo" incluye, pero no se limita a, cadenas rectas y ramificadas tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o t-butilo . El término "alcoxi", como se usa en la presente, se refiere al grupo -OR, en donde R es un grupo alquilo inferior. Los términos "halógeno" o "halo", como se usa en la presente, se refieren a cloro, bromo, flúor, o yodo. El término "haloalquilo" , como se usa en la presente, o como parte de una porción tal como "haloalcoxi" se refiere a un grupo alquilo, como se define en la presente, que tiene uno o más sustituyentes de halógeno. En ciertas modalidades, cada átomo de hidrógeno en el grupo alquilo se reemplaza por un átomo de halógeno. Estos grupos haloalquilo incluyen -CF3. Estos grupos haloalcoxi incluyen -OCF3. Se apreciará por aquellos expertos en la técnica que la referencia a un compuesto en la presente se propone que incluya referencia a cualquiera y todas las formas relacionadas tal como estereoisómeros , polimorfos, hidratos, etc. También, se pueden proporcionar compuestos como profármacos u otras formas convertidas en el agente activo durante la elaboración, procesamiento, formulación, distribución, o en el cuerpo. El término "sales farmacéuticamente aceptables" o "sal farmacéuticamente aceptable" se refiere a sales derivadas para tratar un compuesto de la fórmula I con un ácido orgánico o inorgánico tal como por ejemplo, ácido acético, láctico, cítrico, cinnámico, tartárico, succínico, fumárico, maleico, malónico, mandélico, málico, oxálico, propiónico, clorhídrico, bromhídrico, fosfórico, nítrico, sulfúrico, glicólico, pirúvico, metanosulfónico, etanosulfónico, toluenosulfónico, salicílico, benzoico, o de manera similar ácidos aceptables conocidos. En ciertas modalidades, la presente invención proporciona la sal de clorhidrato de un compuesto de la fórmula I. Los términos "cantidad efectiva" y "cantidad terapéuticamente efectiva", como se usan en la presente, se refieren a la cantidad de una composición de la presente invención que, cuando se administran a un paciente, es efectivos para tratar al menos parcialmente una condición de la cual está sufriendo el paciente. El término "paciente", como se usa en la presente, se refiera un mamífero. En ciertas modalidades, el término "paciente" se refiere a un humano. Los términos "administrar", "que administra" o "administración" como se usan en la presente, se refieren ya sea administrar directamente un compuesto o composición de un paciente, o administrar un derivado de profármaco o análogo del compuesto al paciente, que formara una cantidad equivalente del compuesto o sustancia activa dentro del cuerpo del paciente. Los términos "tratar" o "tratamiento", como se usa en la presente, se refieren a aliviar, inhibir, prevenir, mejorar y/o aliviar parcial o completamente la condición, o uno o más síntomas de la misma, aquellos expertos en la técnica apreciarán que el abuso de sustancias comprende frecuentemente síntomas de dependencia física y/o sicológica.
También, cuando la sustancia de abuso se retira de un individuo dependiente, el individuo desarrolla frecuentemente ciertos síntomas que incluyen perturbación de sueño y humor y antojo intenso de la sustancia de abuso, conocidos como "retiro". La presente invención barca el tratamiento del abuso de sustancias en si mismo, y también del retiro. "Retiro" se refiere a una colección de síntomas que surgen cuando se reduce, retrasa o retiene la administración de una sustancia pertinente. Los síntomas de retiro, específicos de la sustancia, pueden provocar estrés clínicamente significativo o deterioro en las áreas social, ocupacional u otras importantes áreas de funcionamiento. Estos síntomas no son debido a una condición médica general y no se deben considerar mejor por otro trastorno mental. El retiro usualmente, pero no necesariamente, se asocia con dependencia de sustancias. Los síntomas de retiro pueden surgir en la reducción de cualquiera de una variedad de sustancias. Por ejemplo, el uso descontinuado de productos de tabaco, todos los cuales contienen nicotina, da por resultado típicamente el comienzo de condiciones de retiro de nicotina. Los individuos sufren frecuentemente los síntomas de retiro de nicotina como una consecuencia del uso descontinuado de tabaco en cualquier forma, incluyendo, pero no limitando a fumar cigarrillos, cigarros, tabaco en pipeta o la ingestión oral o intranasal de tabaco o masticar tabaco. Este tabaco oral e intranasal incluye, pero no se limita a tabaco en polvo para masticar. El cese de uso de nicotina o la reducción en la cantidad de uso de nicotina, se sigue frecuentemente en el espacio de 24 horas por síntomas que incluyen humor deprimido, disfórico; cefalea ligera; insomnio; irritabilidad, frustración o furia; ansiedad, temblor nerviosos; dificultad para concentrarse; inquietud; frecuencia cardiaca disminuida; apetito incrementado o ganancia de peso; y el anhelo de tabaco o nicotina. Estos síntomas provocan frecuentemente estrés clínicamente significativo o deterioro en las áreas social, ocupacional u otras importantes de funcionamiento. La presente invención se usa más preferentemente para aliviar uno o más síntomas retribuidos al retiro de nicotina cuando estos síntomas no son debido a una condición médica general y no se consideran mejor por otro trastorno médico. El presente método también es útil para aquellos quienes han reemplazado, o parcialmente reemplazado, su uso de tabaco con el uso de la terapia de reemplazamiento de nicotina. De esta manera, estos pacientes se pueden asistir para reducir o aún eliminar completamente su dependencia en la nicotina en todas las formas . La descontinuación o reducción en la administración de un opioide, típicamente la auto-administración, a través de inyección o de manera oral, a través de fumar o ingestión intranasal, da por resultado frecuentemente la presencia de una condición característica de retiro de opioides. Esta condición de retiro también se puede precipitar por la administración de un antagonista de opioide tal como naloxona o naltresona después del uso del opioide. El retiro del opioide se caracteriza por síntomas que en general son opuestos a los efectos agonistas del ovoide. Estos síntomas de retiro pueden incluir ansiedad; inquietud; dolencias musculares, frecuentemente en la espalda y piernas; ansiedad por opioides; irritabilidad y sensibilidad incrementada a dolor; humor disfórico; náusea o vómito; lagrimeo; rinorroea; dilatación papilar; piloerección; sudoración; diarrea; bostezos; fiebre e insomnio. Cuando la dependencia es en opioides de acción corta, tal como heroína, los síntomas de retiro usualmente se presentan en el espacio de 6-24 horas después de la última dosis, en tanto con los opioides de acción más prolongada, tal como metadona, los síntomas pueden tomar 2-4 días en emerger. Estos síntomas provocan frecuentemente estrés clínicamente significativo o deterioro en áreas social, ocupacional u otras importantes de funcionamiento. La presente invención se usa más preferentemente para aliviar uno o más síntomas atribuidos al retiro de opioides cuando estos síntomas no son debido a una condición médica general y no se consideran mejor por otro trastorno médico.
La descontinuación o reducción en el uso de etanol (bebidas que contienen etanol) da por resultado el comienzo de condiciones de retiro de etanol. Las condiciones de retiro de etanol se caracterizan por síntomas que empiezan cuando las concentraciones sanguíneas de etanol declinan agudamente, en el espacio de 4 a 12 horas después de que se ha detenido o reducido el uso de etanol. Estos síntomas de retiro de etanol incluyen ansiedad por etanol; hiperactividad autonómica (tal como sudoración o frecuencia de impulsos mayor de 100); temblor en manos; insomnio; náuseas; vómito; alucinaciones o ilusiones visuales, táctiles o auditivas momentáneas; citación psicomotora; ansiedad; y ataques de grandes males; estos síntomas provocan frecuentemente estrés o deterioro clínicamente significativo en áreas social, ocupacional u otras importantes de funcionamiento. La presente invención se usa más preferentemente para aliviar uno o más síntomas atribuidos al retiro de etanol cuando estos síntomas no son debido a una condición médica general y no se consideran mejor por otro trastorno médico. Los términos "sufre" o "que sufre" como se usa en la presente se refiere a una o más condiciones que se han diagnosticado a un paciente o que es sospechoso de tenerlas. El término "abuso de sustancias", como se usa en la presente, se puede definir con referencia a una forma establecida de criterios en el Diagnostic and Stadistical Manual of Mental Disorders, 4th ed. (1994) ("DSM-IV"), que se preparó por la Fuerza de Tarea de Nomenclatura y Estadísticas de la Asociación Psiquiátrica Americana. Una característica del abuso de sustancias es un patrón mal adaptable de uso de sustancias manifestado por consecuencias adversas significativas y recurrentes relacionadas al uso repetido de sustancias. Como se usa en el DSM-IV, el abuso de sustancias se define como un patrón mal adaptable de abuso de sustancias que conduce a estrés o deterioro clínicamente significativo, como se manifiesta por uno (o más) de los siguientes, que se presentan en el espacio de un periodo de 12 meses: (1) uso recurrente de sustancias que dan por resultado falla para cumplir con las obligaciones de las funciones principales en el trabajo, escuela u hogar; (2) uso recurrente de sustancias en situaciones en las cuales es físicamente peligroso; (3) problemas legales recurrentes relacionado a sustancias; y (4) uso continuado de sustancias a pesar de tener problemas interpersonales o sociales persistentes o recurrentes provocados o exacerbados por los efectos de la sustancia. Además, el DSM-IV requiere que los síntomas del abuso de sustancias no cumplan los criterios para la dependencia de sustancias . El término "dependencia de sustancias" como se usa en la presente, se puede definir con referencia a la forma establecida de criterios en el Diagnostic and Stadistical Manual of Mental Dísorders, 4th ed. (1994) ("DSM-IV"), que se preparó por la Fuerza de Tarea de Nomenclatura y Estadísticas de la Asociación Psiquiátrica Americana. Los criterios para dependencia de sustancias expuestos en DSM-IV es un patrón de uso de sustancias, que conduce a deterioro o estrés clínicamente significativo como se manifiesta por al menos tres seleccionadas del siguiente grupo, que se presentan en cualquier momento dentro del mismo periodo de doce meses: (1) tolerancia como se define por ya sea (a) una necesidad de cantidades sustancialmente incrementadas de la sustancia para lograr el efecto deseado; o (b) efecto sustancialmente disminuido con uso continuado de la misma cantidad de la sustancia; (2) retiro, como se demuestra por ya sea (a) el síndrome característico de retiro para la sustancia específica; o (b) lo mismo, o una sustancia cercanamente relacionada se toma para aliviar o evitar los síntomas de retiro; (3) la sustancia se toma frecuentemente en grandes cantidades o durante un periodo más prolongado que lo que fue propuesto; (4) hay un deseo persistente o esfuerzos no exitosos de cortar o controlar el uso de la sustancia; (5) una gran cantidad de tiempo se pasa en actividades para obtener la sustancia, para usar la sustancia o para recuperare de sus efectos; (6) las actividades sociales, ocupacionales y recreacionales importantes se abandonan o reducen debido al uso de la sustancia; y (7) el uso de la sustancia se continúa a pesar del conocimiento de tener un problema físico o psicológico persistente o recurrente que es probable que haya sido provocado o exacerbado por la sustancia. La dependencia a sustancias puede ser con dependencia psicológica; es decir está presente evidencia de tolerancia o retiro, o sin dependencia psicológica, donde no está presente evidencia de tolerancia o retiro. Las cuatro condiciones expuestas en DS -IV incluyen remisión. Estos tipos de remisión se basan en el intervalo de tiempo que ha transcurrido desde el cese de las dependencias y si hay presencia continuada de uno o más de los síntomas incluidos en los criterios para dependencias. El calificador "remisión completa temprana" se usa cuando durante al menos un mes, pero por menos de doce meses, no se ha encontrado síntoma de dependencia. El calificador "remisión parcial temprana" se usa cuando durante al menos un mes pero menos de doce meses, se han encontrado uno o más síntomas de dependencia, pero no se han satisfecho los criterios completos para la dependencia. El término "remisión completa sostenida" se usa cuando no se ha encontrado ninguno de los síntomas de dependencia en ningún momento durante un periodo de doce meses o más tiempo. El término "remisión parcial sostenida" se usa si los síntomas para dependencia no se han presentado durante un periodo de doce meses o más tiempo, sin embargo, se han presentando uno o más síntomas de dependencia. El calificador "en terapia agonista" se usa si el sujeto está en una medicación agonista pre-escrita y no se ha presentado síntoma de dependencia para esta clase de medicamento durante al menos el mes pasado. También aplica aquellos que se tratan para dependencia usando un agonista parcial . El término "en un ambiente controlado" se usa si el sujeto está en un ambiente donde se restringe el acceso a sustancias de abuso y no se ha presentado síntoma de dependencia durante al menos el mes pasado. El término "cesación y retiro" debe incluir, pero no se limita a, las siguientes condiciones caracterizadas en el DSM-IV: Retiro de Nicotina; Trastorno Relacionado a Nicotina No Especificado de otro modo; Dependencia de Nicotina, con dependencia psicológica; Dependencia de Nicotina, sin dependencia psicológica; Dependencia de Nicotina, Remisión Completa Temprana; Dependencia de Nicotina, Remisión Parcial Temprana; Dependencia de Nicotina, Remisión completa Sostenida; Dependencia de Nicotina Remisión Parcial Sostenida; Dependencia de Nicotina en Terapia Agonista; Retiro de Opioides; Trastorno Relacionado a Opioides No Especificado de Otro Modo; Dependencia de Opioides, con dependencia psicológica; Dependencia de Opioides, sin dependencia psicológica; Dependencia de Opioides, Remisión Completa Temprana; Dependencia de Opioides, Remisión Parcial Temprana; Dependencia de Opioides, Remisión Completa Sostenida; Dependencia de Opioides, Remisión Parcial Sostenida; Dependencia de Opioides en Terapia Agonista; y Dependencia de Opioides en un ambiente controlado; Retiro de Etanol; Dependencia de Etanol con dependencia psicológica; Retiro de Etanol; sin Dependencia Psicológica; Retiro de Etanol, Remisión completa Temprana; Retiro de Etanol, Remisión Parcial Temprana; Retiro de Etanol, Remisión Completa Sostenida; Retiro de Etanol, Remisión Parcial Sostenida; Retiro de Etanol, en Terapia Agonista; y Retiro de Etanol, en un Ambiente Controlado. 2. Descripción de Compuestos de Ejemplo En ciertas modalidades, la invención se refiere a un compuesto de la fórmula I : o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: n es uno o dos: cada uno de R2 y R3 es independientemente hidróg metilo, etilo, 2-fluoroetilo, 2 , 2-difluoroetilo ciclopropilo, cada R1 es independientemente hidrógeno, halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, haloalquilo inferior, haloalcoxi inferior, o CN; Ar es tienilo, furilo, piridilo, o fenilo, en donde Ar está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Rx; cada Rx se selecciona independientemente de halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, haloalquilo inferior, haloalcoxi inferior, o CN; y y es 0-3. Los compuestos de la fórmula I, como se define anteriormente o en clases y subclases como se describe en la presente, tienen afinidad para y actividad agonista o agonista parcial en el subtipo 2C de los receptores cerebrales de serotonina . Como se define en general anteriormente, cada uno de los grupos R2 y R3 de la fórmula I es independientemente hidrógeno, metilo, etilo, 2-fluoroetilo, 2 , 2-difluoroetilo o ciclopropilo. En ciertas modalidades, uno de los grupos R2 y R3 de la fórmula I es hidrógeno y el otro grupo R2 y R3 de la fórmula I es hidrógeno, metilo, etilo, 2-fluoroetilo, 2 , 2-difluoroetilo o ciclopropilo. En otras modalidades, ninguno de los grupos R2 y R3 de la fórmula I es hidrógeno. En aún otras modalidades, ambos de los grupos R2 y R3 de la fórmula I son hidrógeno . Como se define en general anteriormente, cada grupo R1 de la fórmula I es independientemente hidrógeno, halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, haloalquilo inferior, haloalcoxi inferior, o C . En ciertas modalidades, cada grupo R1 de la fórmula I es hidrógeno. En otras modalidades, al menos uno del grupo R1 de la fórmula I es halógeno. En aún otras modalidades, y es 1 y R1 es halógeno. De acuerdo a otra modalidad, y es 1 y R1 está en la posición 5 del anillo de dihidrobenzofurano de la fórmula I, formando de esta manera un compuesto de la fórmula la: o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde cada uno de R1, R2, R3, Ar, y n son como se definen anteriormente para los compuestos de la fórmula I y en clases o subclases como se describe anteriormente y en la presente. De acuerdo a aún otra modalidad, y es 1 y R1 está en la posición 6 del anillo de dihidrobenzofurano de la fórmula I, formando de esta manera un compuesto de la fórmula la' la' o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde cada uno de R1, R2, R3, Ar, y n son como se definen anteriormente para los compuestos de la fórmula I y en clases o subclases como se describe anteriormente y en la presente. Como se define en general anteriormente, el grupo Ar de la fórmula I es tienilo, furilo, piridilo, o fenilo, en donde Ar está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, haloalquilo, haloalcoxi, o CN. En ciertas modalidades, el grupo Ar de la fórmula I es fenilo insustituido. En otras modalidades, el grupo Ar de la fórmula I es fenilo con al menos un sustituyente en la posición orto. En otras modalidades, el grupo -Ar- de la fórmula I es fenilo con al menos un sustituyente en la posición orto seleccionado de halógeno, alquilo inferior, alcoxi inferior o trifluorometilo. De acuerdo a otro aspecto, la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula I, en donde Ar es fenilo di-sustituido en las posiciones orto y meta con independientemente seleccionado de halógeno, alquilo inferior o alcoxi inferior. Aún otro aspecto de la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula I, en donde Ar es fenilo di-sustituido en las posiciones orto y para con independientemente seleccionado de halógeno, alquilo inferior o alcoxi inferior. En otra modalidad, la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula I, en donde Ar es fenilo disustituido en las posiciones orto con independientemente seleccionados halógeno, alquilo inferior o alcoxi inferior. Los sustituyentes de ejemplo en la porción fenilo del grupo Ar de la fórmula I incluyen OMe, fluoro, cloro, metilo, y trifluorometilo. En ciertas modalidades, la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula la' en donde Ar es fenilo con un sustituyente en la posición orto seleccionado de halógeno, alquilo inferior, alcoxi inferior o trifluorometilo. De acuerdo a una modalidad, Ar es fenilo sustituido con un sustituyente Rx en la posición orto, formando de esta manera un compuesto de la fórmula Ib, o con el sustituyente Rx en ambas posiciones orto, formando de esta manera un compuesto de la fórmula Ic: Ib Ic o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde cada R1, R2, R3, Rx, y y n son como se definen anteriormente para los compuestos de la fórmula I y en clases y subclases como se describe anteriormente y en la presente.
En ciertas modalidades, el grupo Ar de la fórmula I se selecciona de lo siguiente: Vil Vlll IX XÍ XÜ XÜi XÍV O XV.
De acuerdo a aún otra modalidad, la presente invención proporcionan un compuesto de la fórmula Id o le: Id I® o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde cada R1, R2, R3, Rx, y, y n son como se definen anteriormente para los compuestos de la fórmula I y en clases y subclases como se describe anteriormente y en la presente. De acuerdo a otra modalidad, la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula If o Ig: o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde cada R1, R2, R3, Rx, y n son como se definen anteriormente para los compuestos de la fórmula I y en clases y subclases como se describe anteriormente y en la presente. En ciertas modalidades, la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula Ih o Ii: o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en donde cada R1, R2, R3, Rx, y n son como se definen anteriormente para los compuestos de la fórmula I y en clases y subclases como se describe anteriormente y en la presente. Los compuestos de la presente invención contienen átomos de carbono asimétricos y de esta manera dan estereoisómeros , incluyendo enantiómeros y diatereómeros . Por consiguiente, se contempla que la presente invención se refiera a todos estos estereoisómeros, asi como a mezclas de los estereoisómeros. A todo lo largo de esta solicitud, el nombre del producto de esta invención donde no se indique la configuración absoluta de un centro asimétrico, se propone que abarque los estereoisómeros individuales asi como mezclas de estereoisómeros. En ciertas modalidades de la invención, se prefieren los compuestos que tienen una configuración (R) absoluta . En ciertas modalidades, la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula Vía o VIb: Vía Vil o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde cada R1, R2, R3, Rx, y, y n son como se definen anteriormente para los compuestos de la fórmula I y en clases y subclases como se describe anteriormente y en la presente. De acuerdo a otra modalidad, la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula VIc o Vid: o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde cada R1, R2, R3, Rx, y, y n son como se definen anteriormente para los compuestos de la fórmula I y en clases y subclases como se describe anteriormente y en la presente. Donde se prefiere un enantiómero, puede, en algunas modalidades, ser proporcionado sustancialmente libre del enantiómero correspondiente. De esta manera, un enantiómero sustancialmente libre del enantiómero correspondiente se refiere a un compuesto que se aisla o se separa mediante técnicas de separación o se prepara libre del enantiómero correspondiente. "Sustancialmente libre", como se usa en la presente, significa que el compuesto está constituido de una proporción significativamente mayor de un enantiómero. En ciertas modalidades, el compuesto está constituido de al menos aproximadamente 90 % en peso de un enantiómero preferido. En otras modalidades de la invención, el compuesto está constituido de al menos aproximadamente 99 % en peso de un enantiómero preferido. Se pueden aislar enantiómeros preferidos de mezclas racémicas por cualquier método conocido por aquellos expertos en la técnica, incluyendo cromatografía líquida quiral de alta presión (HPLC) y la formación y cristalización de sales quirales o preparadas por métodos descritos en la presente. Ver, por ejemplo, Jacques, et al., Enantiomers , Racemates and Resolutions (Wiley Interscience , New York, 1981); Wilen, S.H., et al., Tetrahedron 33:2725 (1977); Eliel, E.L. Stereochemistry of Carbón Compounds (McGraw-Hill, NY, 1962); Wilen, S.H. Tables of Resolving Agents and Optical Resolutions p. 268 (E.L. Eliel, Ed. , Univ. of Notre Dame Press, Notre Dame, IN 1972) . Además, se reconoce que pueden existir atropisómeros de los presentes compuestos. La presente invención abarca de esta manera formas atropisoméricas de los compuestos de la fórmula I como se define anteriormente, y en clases y subclases descritas anteriormente y en la presente. Los compuestos de ejemplo útiles para los métodos de la presente invención se exponen en la Tabla I, a continuación .
Tabla I: Compuestos de Ejemplo de la Fórmula I (±) l-{ 7- [3, 5-bis (trifluorometil) fenil ] -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il }metanamina, (±) -1- [7- (3-cloro-4-fluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) -1- [7- (3, 5-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -1- (7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (+)-(l-(7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -il ) metanamina , (-) -1- (7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (±) -1- [7- ( 3-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- ( 3-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- ( 3-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- (7-tien-3-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (+) -1- (7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina, (-) -1- ( 7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (±) -1- [7- (2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (-) -1- [7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±)-l-{7-[2- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i 1 [metanamina, (-)-l-{7-[2- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il } metanamina, (+) -l-{7- [2- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il [metanamina, (±)-l-[7-(2, 6-dimetil fenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- (2, 6-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -il ] metanamina, (+)-l-[7-(2, 6-dimetil fenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metanamina, (±) -1- [7- (2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2- il]metanamina, (±) -1- [7- ( 2-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) -1- [7- ( 3-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il] metanamina, (±) -1- [7- ( 3-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, ( + ) -1- [7- ( 3-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- ( 3-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- ( 3-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (±)-l-{7-[3- (trifluorometil) fenil ] -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il (metanamina , (±) -1- [7- (4-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (4-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- (4-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) -1- [7- (4-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (+) -1- [7- ( 4-fluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il] metanamina, (-) -1- [7- ( 4 -fluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il]metanamina, (±) -1- [7- ( 4-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (+) -1- [7- (4-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- ( 4-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- ( 4 -metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (+) -1- [7- ( 4-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (-) -1- [7- ( 4 -metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (±)-l-{7-[4- (trifluorometil) fenil ] -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i 1 }metanamina, (±) -1- [7- (2, 4 -diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- ( 5-cloro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (+) -1- ( 5-cloro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (-) -1- ( 5-cloro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (±) -1- [5-cloro-7- ( 2-clorofenil ) -2 , 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [5-cloro-7- ( 3-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanaraina , (±) -1- [5-cloro-7- ( 3-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metanamina, (±) - ( 5-cloro-7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metilamina , (-) - ( 5-cloro-7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metilamina , ( + ) - ( 5-cloro-7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metilamina , (+) -N- [ (5-cloro-7-tien-3-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metil ] -N-metilamina , (-) -N- [ (5-cloro-7-tien-3-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil ] -N-metilamina , (±) -1- [5-cloro-7- (2-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (+) -1- [5-cloro-7- ( 2-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (-) -1- [5-cloro-7- ( 2-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -1- ( 4-fluoro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (±) -1- [4-fluoro-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) -1- [7- (2-clorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (2-clorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (-) -1- [7- (2-clorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) -1- ( 5-fluoro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (±) -1- [5-fluoro-7- (2-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [5-fluoro-7- (2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (-) -1- [5-fluoro-7- ( 2-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -1- [5-fluoro-7- (2-fluorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) -l-{5-fluoro-7- [2- ( trifluorometil ) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il }metanamina , (±) - (4, 5-difluoro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metilamina , (±) -1- [4, 5-difluoro-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- (5-cloro-2-metil-7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metanamina , (±) - (5-cloro-2-metil-7-tien-3-il-2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ) metilamina, (±) - (5-cloro-2-metil-7-tien-2-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metilamina , (+) -1- [7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il]metanamina, (-) -1- [7 - (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -il ] metanamina , (+) -1- [7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -il ] metanamina , (+)-l-[7-(3-fluorofenil)-2,3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (-) -1- [7- (3-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (+) -1- [7- ( 3-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (-) -1- [7- ( 3-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (-) -l-{7- [3- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il } metanamina, (+)-l-{7-[3- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il } metanamina, (+)-l-{7-[4- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il } metanamina, (-) -l-{ - [4- (trifluorometil) fenil ] -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il Jmetanamina, (±)-l-[7-(2, 6-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] raetanamina, (±)-l-[7-(2, 6-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-)-l-[7-(2, 6-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (+)-l-[7-(2, 6-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -1- [7- (2, 4-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-)-l-[7-(2, 4-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (+)-l-[7-(2, 4-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) -1- [7- (2, -difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (2, -difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (-) -1- [7- (2, -difluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (-)-l-[7-(2, -diclorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (+) -1- [7- (2, 4-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -l-{ 5-fluoro-7- [2- (trifluorometil) fenil] -2, 3- dihidro-l-benzofuran-2-il Jmetanamina , (+) -l-{5-fluoro-7- [2- ( trifluorometil ) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il }metanamina , (±) -1- [7- (2, 3-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (-) -{ [ (7- (2, 3-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (+)-{[ (7- (2, 3-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (+) -{ [7- (4-cloro-2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (-) -{ [7 - ( 4-cloro-2-metilfer.il ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 3-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [7- (2, 5-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil} amina , (+)-{ [7-(2,5-diclorofenil)-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (-) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-il] metil } amina, (±)-{ [7-(2,4, 6-triclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±)-{ [7- (4-cloro-2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (5-cloro-2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (5-cloro-2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) - [ ( 7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil ] amina , (+) -{ [ 7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (-)-{ [ 7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-fluoro-7- (3-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [5-fluoro-7- ( 3-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [5-fluoro-7- (3-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i 1 ] metil } amina , (±) -{ [5-fluoro-7- ( 4-fluorofenil ) -2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-fluoro-7- (4-clorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-fluoro-7- (4-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-fluoro-7- (4-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (+) - [ ( 5-fluoro-7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metil] amina, (±)-{ [5-fluoro-7- (3-furil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran- 2-il] metil } amina, (±) - [ ( 5-fluoro-7-piridin-2-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ) metil ] amina, (±) - [ (5-fluoro-7-piridin-3-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil ] amina , (-) - [ (5-fluoro-7-piridin-3-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metil] amina , ( + ) -{ [ 5-fluoro-7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) - [ (5-fluoro-7-piridin-4-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metil] amina, (±) - [ ( 5-fluoro-7-pirimidin-5-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil ] amina , ( + ) -{ [7- (2, 3-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina , (-)-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina , (+)-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-i1 ] metil } amina , (±)-{ [7- (2, 4-difluorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 4 -diclorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (-) -{ [5-fluoro-7- (2, -diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , ( + ) -{ [5-fluoro-7- (2, 4-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [7- (2, 4-dimetoxifenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [7- (2, 5-difluorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2 -i1 ] metil } amina, (±)-{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±)-{ [7- (2, 5-dimetilfenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 5-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2 -i1 ] metil } amina , (±)-{ [5-fluoro-7- (5-metoxi-2-metilfenil) -2, 3- dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metoxi-5-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [7- (2, 6-difluorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, ß-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (+) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] metil} amina , (-)-{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7 - (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -N-{ [7- (2, ß-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil} ciclopropanamina, (±) -1-ciclopropil-N- { [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro 2 , 3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metil }metanamina, (±) -N-{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } etanamina, (±)-{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } dimetilamina, (±) -{ [5-cloro-7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-cloro-7- (2-metoxifenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [5-cloro-7-(3-furil)-2, 3-dihidro-1 -benzofuran-2-il] metil } amina, (±) -{ ' 5-cloro-7- (2,3 -difluorofenil) -2, 3-dihidro -1-benzofuran -2-il] metil } amina , (-) -{ 5-cloro-7 - (2,3 -difluorofenil ) -2, 3-dihidro -1-benzofuran -2-ii: metil }amina, ( + ) -{ [ 5-cloro-7- (2,3 -difluorofenil) -2, 3-dihidro -1-benzofuran -2-il metil } amina , (±) -{ ^5-cloro-7- (2,3 -diclorofenil ) -2,3 -dihidro- 1-benzofuran -2-il metil } amina , (±) -{ ' 5-cloro-7- (2,3 -dimetilfenil ) -2,3 -dihidro- 1-benzofuran -2-il metil } amina , (±) -{ [ 5-cloro-7- (2,3 -dimetoxifenil ) -2, 3-dihidro -1-benzofuran -2-il metil } amina, (±) -{ [5-cloro-7- (2,4 -difluorofenil) -2, 3-dihidro -1-benzofuran -2-il metil } amina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, -diclorofenil ) -2,3 -dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina , (-) -{ [5-cloro-7- (2,4 -diclorofenil ) -2,3 -dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina , ( + ) -{ [5-cloro-7- (2, 4 -diclorofenil ) -2,3 -dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, -dimetoxifenil ) -2, 3-dihidro -1-benzofuran -2- il metil } amina , (±) -{ [ 5-cloro-7- (2,5 -difluorofenil) -2, 3-dihidro -1- benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro- 1 -benzofuran-2-i1 ] metil } amina, ( + ) - { [5-cloro-7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro 1-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-cloro-7- (3, -difluorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-cloro-7- (3-cloro-4-fluorofenil) -2, 3-dihidro 1-benzofuran-2 -i1 ] metil } amina , (±)-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (-)-{ [5-cloro-7-(2, ß-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (+)-{ [5-cloro-7-(2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 6-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro- 1 -benzofuran-2-i1 ] metil } amina , (+) -{ [5-cloro-7- (2, 6-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (-) -{ [5-cloro-7- (2, 6-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina , (±)-{ [ ( 5-cloro-7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i 1 ) metil] amina, (±) -N-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metil } ciclopropanamina, (±) -N-{ [5-cloro-7- (2, ß-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } ( ciclopropilmetil ) amina, (±) -N-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l benzofuran-2-il]metil} etanamina, (±) -{ [ ( 5-metil-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil ] amina , (±) -{ [7- (2-metilfenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina, (±) -{ [7- (2-fluorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- ( 2-metoxifenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metil } amina , (±) -{ [7- (2-clorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±)-({ 5-met i1-7- [2- (trifluorometil ) fenil] -2,3-dihidro-1-benzofuran-2-i1 }metil ) amina , (±) -{ [7- (3-clorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (3-metilfenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- ( -metilfenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina , (±) -{ [7- (4-fluorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±)-{ [7- (4-clorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (4-metoxifenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±)-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina , (-) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina, ( + )-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil }amina, (±)-{ [7- (2, 4-diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (-)-{ [7 - (2, 4-diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il ] metil } amina , ( + ) -{ [7- (2, -diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i 1 ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [7- (2, 6-diclorofenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (-) -{ [7- (2, 6-diclorofenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , ( + ) -{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-etil-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-etil-7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±)-{ [5- (trifluorometil) -7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2-i1] metil } amina, ( ± ) - { [5- ( t ifluorometil ) -7- ( 2-metoxifenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran-2 -i1] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (2- (trifluorometil ) fenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil}amina, (±)-{ [5- (trifluorometil) -7- ( 3-metilfenil ) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-i1 ] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( 3-fluorofenil ) -2 , 3-dihidro-1 -benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil ) -7- ( 3-clorofenil ) -2,3-dihidro- 1-benzofuran-2 -i1 ] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil ) -7- ( 3-metoxifenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran-2-i1 ] metil } amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (3- (trifluorometil ) fenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( -metilfenil ) -2, 3- dihidro-l-benzofuran-2-il]metil} amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( 4 -fluorofenil ) -2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (4 -clorofenil) -2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2 -i1 ] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( 4-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (4- (trifluorometil) fenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, 3-dimetilfenil) -5- (trifluorometil) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-i1 ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 3-difluorofenil) -5- (trifluorometil) -2, 3 dihidro-1-benzofuran-2 -i1 ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 3-diclorofenil) -5- (trifluorometil) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -5- (trifluorometil) -2,3 dihidro- 1-benzofuran-2-i1 ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 4-difluorofenil) -5- (trifluorometil ) -2 , 3 dihidro- 1-benzofuran-2-i1 ] metil } amina, (±)-{ [7- (2, 4-dimetoxifenil) -5- (trifluorometil) -2, 3 dihidro-1-benzofuran-2-il] metil } amina, (±) -{ [7- (3, 4-difluorofenil) -5- (trifluorometil) -2, 3 dihidro-1-benzofuran-2-i1 ] metil } amina, (±) -{ [7 - ( 3-cloro-4-fluorofenil ) -5- (trifluorometil) 2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 5-difluorofenil) -5- ( trifluorometil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±)-{ [ 7- ( 2 , 5-diclorofenil ) -5- ( trifluorometil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5- (trifluorometil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -4- [2- (aminometil) -5- (trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-7-il ] benzonitrilo, (±) -{ [7 - (3-furil) -5- (trifluorometil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±)-{ [7-tien-3-il-5- ( trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -( [ 7-piridin-3-il-5- (trifluorometil ) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [7- (2-fluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±)-{ [7-(2-clorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2-metilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- ( 2-metoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina , (±) -{ [5-metoxi-7- (3-tienil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 3-difluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metil } amina, (+)-{ [7-(2,3-diclorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 3-dimetilfenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 4 -di fluorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 4-diclorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, ( + ) -{ [7- (2, 5-difluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i 1 ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (+)-{ [7-(2,5-diclorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l -benzofuran-2-il ] metil } amina, (-)-{ [7-(2,5-diclorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 5-dimetoxilfenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina, (±) -{ [7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- ( 3-cloro-4-fluorofenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, ( ±) -{ '7- (2, 6-dimetilfenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran- 2- il] metil } amina ( ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (2 -metoxifenil ) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran- 2-ii: raetanamina , ( ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (3 -metilfenil) -2, 3-dihidro-1-benzofuran- 2-il" metanamina, ( ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (3 -fluorofenil) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran- 2-il metanamina , ( ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (3 -clorofenil) -2, 3-dihidro-1-benzofuran- 2-il metanamina, ( ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (3 -metoxifenil ) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran- 2-il metanamina , ( ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (4 -metilfenil) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-¦2- il metanamina, ( ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (4 -fluorofenil) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran- 2- il metanamina, ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (4 -clorofenil) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-¦2- il metanamina, ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (4 -metoxifenil ) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran-¦2- il metanamina , ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (2 , 3-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-benzofuran--2- il metanamina , ±) -[ (N-metil-1- [ 7- (2, 3-dimetoxifenil) -2 , 3-dihidro -benzofuran-2-il] metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 4-difluorofenil) -2, 3-dihidro 1-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 4-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] raetanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, -dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 2 , 5-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 2 , 5-difluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 2 , 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 5-cloro-2-metilfenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 6-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 6-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metanamina , (-) -{ [7- (2, 6-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran 2-il]metil} meti lamina , (+)-{ [7-(2,6-diclorofenil)-2, 3-dihidro-l-benzofuran 2-il ] metil } metilamina, (±) -N-metil-1- ( 7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 2 , 3-difluorofenil ) -2 , 3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) -{ [5-fluoro-7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (±)-{ [5-fluoro-7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }meti lamina, (±) -{ [5-fluoro-7- ( 2 -metil fenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina , (-) -{ [5-fluoro-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (+) -{ [5-fluoro-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metilamina , (±)-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±) - [7- (2, 4-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] metil} metilamina , (-) - [7- (2, 4-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] metil } metilamina, (+) - [7- (2, 4-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metilamina, (±) -{ [7- (2, 5-difluorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metilamina, (±)-{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il] metil } metí lamina , (+) -{ [5-fluoro-7- (2, 5-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (-) -{ [5-fluoro-7- (2, 5-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l -benzofuran-2-il ] metil }metilamina , (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±)-{ [7- (2, ß-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (+)-{ [5-fluoro-7- ( 5-metoxi-2-metilfenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran-2 -i1] metil }metilamina, (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metoxi-5-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metílamina, (±) -{ [7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-1-benzofuran-2 -i1] metil }metilamina, (±) - [ ( 5-fluoro-7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i 1 ) metil ] metilamina, (±) - [ (5-cloro-7- ( 2-metoxifenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 -il ] metil } meti lamina, (±) -{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metilamina, (±) - [ (5-cloro-7- (2-fluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metilamina , (±) -{ ^5-cloro-7- (2, 3-difluorofenil ) -2, 3-dihidro-1-benzofuran -2-il metil }meti lamina, (±) -{ ^5-cloro-7- (2, 3-diclorofenil) -2,3 -dihidro-1-benzofuran -2-il metil }metilamina , (±) -{ '5-cloro-7- (2, 3-dimetilfenil ) -2,3 -dihidro-1-benzofuran -2-il metil }metilamina, ( + ) -{ ;5-cloro-7- (2, 3-dimetoxifenil ) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran -2-il metil } meti lamina, (±) -{ ;5-cloro-7- (2, 4-difluorofenil) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran -2-il metil }metilamina, (±) -{ ;5-cloro-7- (2, 4-diclorofenil) -2,3 -dihidro-1-benzofuran -2-il metil }metilamina, (±) -{ ;5-cloro-7- (2, 4-dimetoxifenil ) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran -2- il metil } metilamina, (±) -{ ;5-cloro-7- (2, 5-difluorofenil ) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran -2- il metil }metilamina, (±) -{ ;5-cloro-7- (2, 5-diclorofenil) -2,3 -dihidro-1-benzofuran -2- il metil }metilamina , (±) -{ ^5-cloro-7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-. L1 ] metil }metilamina , (±) -{ í5-cloro-7-(3, -difluorofenil ) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran -2- il metil }metilamina, (±) - [5-cloro-7- (3-cloro-4-fluorofenil) -2, 3-dihidro -benzofuran-2 -i1 ] metil }metilamina, (±) -{ [7- (2-fluorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il metil }metilamina, (±) -{ 7- (2-clorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }metilamina , (±)-{ 7- (2-metoxifenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }metilamina, (±)-{ 7- ( 3-metilfenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }metilamina, (±) -{ 7- ( 3-clorofenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }metilamina, (±)-{ 7- (4-metilfenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 metil } metí lamina, (±) -{ 1- (4-clorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }metilamina, (±) -{ ?- (4-fluorofenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }metilamina, (±) -{ 1- ( 4-metoxifenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }meti lamina , (±)-{ 1- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }metilamina, (±)-{ 1- (2, -diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }metilamina, (±)-{ '1- (2, 5-diclorofenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }metilamina, ( + )-{ '1- (2, 5-diclorofenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }met ilamina, (-) -{ [1- (2, 5-dicloro fenil ) - 5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran -2- il] metil }met i lamina, (±) -{ 7- (2, 6-dimetilfenil) - 5-metil-2, 3-dihidro-l -benzofuran -2- il] metil }met i lamina , (±) -{ 1- (2, 6-diclorofenil) - 5-metil-2, 3-dihidro-l -benzofuran -2- il" metil } meti lamina, (±) -{ 1- (2-fluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran -2-il metil } metilamina, (±) -{ 1- (2-clorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran -2-il metil }metilamina, (±) -{ '1- (2-metilfenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran -2- il metil }met i lamina, (±) -{ '1- (2, 3-difluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro -1 benzofuran -2- il metil }met i lamina , (±) -{ ]7- (2, 3-diclorofenil ) - 5-metoxi-2, 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } metí lamina, (±) -{ [7- (2, 3-dimetilfenil) - 5-metoxi-2, 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } meti lamina, (±) -{ [7 - (2, 4-difluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro -1 benzofuran -2- il metil }met i lamina, (±) -{ [7- (2, 5-difluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro -1 benzofuran -2- il 1 metil }meti lamina, (±) -{ [7- ( 2 , 5 -diclorofenil ) - 5-metoxi-2, 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il ] metil }met i lamina, (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil ) - 5-metoxi-2, 3-dihidro- 1- benzofuran-2-il] metil } meti lamina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }meti lamina, (±) -{ [7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metilamina , (±) -{ [7- (2, ß-dimetilfenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } meti lamina, (±) -N-metil-1- [7- (2, 3-difluorofenil ) -5- ( trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -N-metil-1- [7- ( 3, 4 -di fluorofenil) -5- (trifluorometil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) -N-metil-1- [7- (2, 5-difluorofenil ) -5- ( trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -N-metil-1- [7- ( 2 , 3-diclorofenil ) -5- (trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±)-{ [7- ( 3-cloro-4-fluorofenil ) -5- (trifluorometil) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (±) -N-metil-1- [7- (2, 4-dimetoxifenil ) -5- (trifluorometil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, ( + ) { [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina , (-) { [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metílamina, (R) - [7- (2-cloro-fenil) - ( 5-Fluoro-2 , 3-dihidro-benzofuran-2-ilmetil ) metil-amina , (R) - [7- (2, 6-dicloro-fenil) -5-Fluoro-2 , 3-dihidro-benzofuran-2-ilmetil ] etilamina, (R) - [7- (2, 6-dicloro-fenil) -5-Fluoro-2 , 3-dihidro-benzofuran-2-ilmetil ] dimetilamina , { [ (2R) -7- (5-cloro-2-metilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, { [ (2R) -7- (4-cloro-2-metilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (-) -{ [7 - (2, 6-diclorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, ( + ) - { [7- (2, 6diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil} amina, (±) -{2- [6-cloro-7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] etil } amina, (±)-{2-[7-(2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]etil} amina, (±) -{2- [7- ( 2-metoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] etil } amina , (±) -{N-metil-1- [ (7- (2, 4, 6-triclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (+) -{N-metil-1- [ (7- (2, 4, ß-triclorofenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -{N-metil-1- [ (7- (2, 4, 6-triclorofenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (+)-{[7-(2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metil } metilamina , (-)-{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metilamina, (-) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, ( + ) -{ [7- (2, ß-dimetilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metí lamina, ( + ) -{ [5-cloro-7- (2, 5-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metil }metilamina , (-) -{ [5-cloro-7- (2, 5-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (-) -{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metilamína, ( + )-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, ( + ) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (-)-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (-) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, o ( + ) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina ; o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos. En ciertas modalidades, los compuestos de ejemplo de la fórmula I son como se exponen en la Tabla 1-a, continuación .
Tabla 1-a: Compuestos de Ejemplo de la Fórmula I (±) -1- (7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il)metanamina, (+) - (1- (7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (-) -1- (7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (±) -1- [7- (2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (2-fluorofenil ) - 2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (+) -1- [7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il]metanamina, (-) -1- [7- (2-fluorofenil) - 2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (±)-l-{7-[2- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il } metanamina, (-) -l-{ 7- [2- (trifluorometil) fenil ] -2 , 3-dihidro-l- benzofuran-2-il }metanamina , (+)-l-{7-[2- (trifluorometil) fenil ] -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il }metanamina, (±)-l-[7-(2, 6-dimetilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- (2, 6-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , ( + )-l-[7-(2, 6-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (+) -1- [7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- (2, 4-diclorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [5-cloro-7- (2-clorofenil) - 2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -1- [5-cloro-7- (2-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (+) -1- [5-cloro-7- ( 2-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (-) -1- [5-cloro-7- ( 2-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) -1- [ 4 -fluoro-7- (2-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- (2-clorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (+) -1- [7- (2-clorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (-) -1- [7- (2-clorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) -1- [5-fluoro-7- ( 2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [5-fluoro-7- ( 2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [5-fluoro-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -1- [5-fluoro-7- ( 2-fluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metanamina , (±) -1H 5-fluoro-7- [2- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-i1 }metanamina, (±) -1- [4, 5-difluoro-7- ( 2-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- (5-cloro-2-metil-7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (+) -1- [7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (-) -1- [7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2- il]metanamina, (±)-l-[7-(2, 6-di fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±)-l-[7-(2, 6-diclorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-)-l-[7-(2, 6-diclorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (+)-l-[7-(2, 6-diclorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±)-l-[7-(2, 4-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (-) -1- [7- (2, -dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (2, 4-dimetoxifenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±)-l-[7-(2, 4-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , ( + ) -1- [7- (2, 4 -di fluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (-) -1- [7- (2, 4-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (-) -1- [7- (2, 4-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (+) -1- [7- (2, 4-diclorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -l-{ 5-fluoro-7- [2- (trifluorometil ) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il }metanamina, (+) -l-{ 5-fluoro-7- [2- (trifluorometil ) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il }metanamina, (±) -1- [7- (2, 3-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil} amina , (-) -{ t (7- (2, 3-dimetoxifenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (+)-{[ (7- (2, 3-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, ( + ) -{ [7 - (4-cloro-2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (-)-{ [7- (4-cloro-2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 3-difluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (± ) - { [ 7- ( 2 , 5-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetoxifenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina, ( + ) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran- 2-il]metil} amina, (-) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-il] metil } amina, (±) -{ ]7- (2, 4, 6-triclorofenil) -2, 3-dihidro-l -benzofuran -2-il] metil } amina, (±) -{ 1- ( 4-cloro-2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran -2-il] metil } amina , (±) -{ 1- ( 5-cloro-2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran -2-il] metil } amina, (±) -{ 1- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran -2-il metil } amina , (±) -{ ;5-fluoro-7- (2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran -2- il metil } amina , (±) -{ l-{2, 3-diclorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l -benzofuran -2- il metil } amina , (±) -{ ]7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina, (-) -{ '1- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina, ( + ) -{ [? - (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-1-benzofuran -2- il metil } amina , (±) -{ 1- (2, 4-difluorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina , (±) -{ (2, 4 -dielorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l -benzofuran -2- il metil } amina , (-) -{ [5-fluoro-7- (2, 4-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (+) -{ [5-fluoro-7- (2, 4 -diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 4-dimetoxifenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 5-difluorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil lamina, (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 5-dimetoxifenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±)-{ [5-fluoro-7- ( 5-metoxi-2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metoxi-5-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 6-difluorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, ( + ) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (-) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -N-{ [7- (2, ß-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} ciclopropanamina, (±) -1-ciclopropil-N- { [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metanamina , (±) -N-{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} etanamina , (±)-{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } dimeti lamina , (±) -{ [5-cloro-7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-cloro-7- ( 2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) - { [5-cloro-7- (2, 3-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (-) -{ [5-cloro-7- (2, 3-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , ( + )-{ [5-cloro-7- (2, 3-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 3-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 3-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ :5-cloro-7- (2,3--dimetoxifenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran -2-il] metil } amina , (±) -{ [5-cloro-7- (2,4 -difluorofenil ) -2,3 -dihidro -1-benzofuran -2-il] metil } amina, (±) -{ [5-cloro-7- (2,4 -diclorofenil ) -2,3-dihidro- 1-benzofuran -2-ii: metil } amina, (-) -{ [5-cloro-7- (2,4 -diclorofenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran -2-il metil } amina , ( + ) -{ [5-cloro-7- (2,4 -diclorofenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran -2- il metil } amina , ( + ) -{ [5-cloro-7- (2, -dimetoxifenil ) -2,3 -dihidro -1-benzofuran -2- il metil } amina, (±) -{ ; 5-cloro-7- (2,5 -difluorofenil) -2,3 -dihidro -1-benzofuran -2- il metil } amina, (±) -{ ; 5-cloro-7- (2,5 -diclorofenil ) - 2,3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina , (±) -{ ; 5-eloro-7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -2 , 3-dihidro- 1-benzofuran- 2-. L1 ] metil } amina, (±) -{ ; 5-cloro-7- (2,6 -dimetilfenil ) - 2,3-dihidro-1-benzofuran -2- il metil } amina , (-) -{ [5-cloro-7- (2, 6 -dimetilfenil ) - 2,3-dihidro-1-benzofuran -2- il metil } amina, ( + ) -{ ; 5-cloro-7- (2,6 -dimetilfenil ) - 2,3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina , (±) -{ [ 5-cloro-7- (2,6 -diclorofenil ) - 2,3-dihidro-1- benzofuran-2 -i1 ] metil } amina , ( + ) -{ [5-cloro-7- (2, 6-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (-) -{ [5-cloro-7- (2, 6-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -N-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } ciclopropanamina, (±) -N-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metil } (ciclopropilmetil) amina, (±)-N-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } etanamina, (±) -{ [7- (2-metilfenil) -5-metí1-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [7- (2-fluorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2-metoxifenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2-clorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina, (±)-({ 5-metil-7- [2- ( trifluorometil ) fenil] -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il}metil) amina, (+) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (-) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (+) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-meti1-2, 3-dihidro-benzofuran-2-il]metil} amina , (±) -{ [7- (2, 4-diclorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil } amina, (-)-{ [7- (2, -diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil} amina , (+) -{ [7- (2, -diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7 - (2, 6-diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil } amina, (-)-{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran-2 -i1 ] metil } amina , ( + ) -{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [5-etil-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-etil-7- (2-clorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( 2-fluorofenil ) -2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2-i1] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (2-metilfenil ) -2,3- dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5- ( tri fluorometil ) -7- (2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (2- (trifluorometil) fenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2,3--dimetilfenil ) -5- ( trifluorometil ) -2,3 — dihidro-1--benzofuran-2--il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 3--difluorofenil ) -5 - (trifluorometil ) -2, 3-dihidro-1--benzofuran-2--il ] metil } amina , (±)-{ [7-(2,3--diclorofenil ) -5- (trifluorometil) -2,3 -dihidro- 1--benzofuran-2--il ] metil } amina , (±)-{ [7-(2,3--dimetoxifenil ) -5 - (trifluorometil ) -2, 3-dihidro- 1--benzofuran-2 -il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, -difluorofenil ) -5 - (trifluorometil) -2, 3-dihidro-¦1 -benzofuran-2 -il] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 4 -dimetoxifenil ) -5 - (trifluorometil) -2, 3-dihidro-¦1 -benzofuran-2 -il ] metil } amina , (±)-{ [7-(2,5 -difluorofenil ) -5 - (trifluorometil ) -2, 3-dihidro-¦1 -benzofuran-2 -il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2,5 -diclorofenil ) -5- (trifluorometil) - 2,3 -dihidro-•1 -benzofuran-2 -il ] metil } amina , (±)-{ [7-(2,6 -dimetilfenil ) -5- (trifluorometil ) - 2,3 -dihidro-¦1 -benzofuran-2 -il] metil } amina, (±) -{ 1- (2-fluorofenil) -5-metoxi-2, 3 -dihidro-1-benzofuran -2- ii: metil } amina , (±) -{ 1- (2-clorofenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-1-benzofuran -2-ii: metil }amina, (±) -{ 1- ( 2-metilfenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-1-benzofuran -2- il met il } amina , (±) -{ '7- ( 2-metoxifenil ) -5-metoxi-2, 3 -dihidro-1-benzofuran -2-il metil } amina , (±) -{ '7- (2, 3-difluorofenil) -5-metoxi -2 , 3-dihidro -1-benzofuran -2-il metil } amina , (±) -{ '7- (2, 3-diclorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina, (±) -{ '1- (2, 3-dimetilfenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il met il } amina , (±) -{ '1- (2, 4-difluorofenil ) -5-metoxi -2 , 3-dihidro -1-benzofuran -2- il metil } amina , (±) -{ 1- (2, 4-diclorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina, (±) -{ 1- (2, 5-difluorofenil ) -5-metoxi -2 , 3-dihidro -1-benzofuran -2- il metil } amina, (±) -{ ?- (2, 5-diclorofenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina , ( + ) -{ 1 - (2, 5-diclorofenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } amina , (-) -{ l-{2, 5-diclorofenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro- 1- benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , ( ± ) - { [ 7- ( 2 , 5-dimetoxilfenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-1 -benzofuran-2-il ] metil } amina , ( ± ) - { [ 7- ( 2 , 6-dimetilfenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 2-metoxifenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 3-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 4 -di fluorofenil ) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- (2 , 4-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 4 -dimetoxifenil ) -2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-i1 ] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 2 , 5-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (+) - [ (N-metil-1- [7- ( 2 , 5-difluorofenil ) -2 , 3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 2 , 5-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 6-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 6-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (-) -{ [7- (2, 6-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (+) -{ [7- (2, 6-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran2-il ] metil }metilamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 3-difluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metanamina , (±) -{ [5-fluoro-7- (2-fluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil }metilamina, (±) -{ [5-fluoro-7- ( 2-clorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil }metilamina, (-) -{ [5-fluoro-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metilamina, (+) -{ [5-fluoro-7- (2-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metílamina, (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±)-{ [V- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metil } metílamina, (±) - [7- (2, 4-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il ] metil }meti lamina, (-) - [7- (2, -diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (+) - [7- (2, 4-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±) -{ [7- (2, 5-difluorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (±)-{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metilamina , (+) ~{ [5-fluoro-7- (2, 5-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina , (-) -{ [5-fluoro-7- (2, 5-diclorofenil) -2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il ] metil }metilamina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (±)-{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metilamina, (±)-{ [5-fluoro-7-( 5-metoxi-2-metilfenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±)-{ [5-fluoro-7- ( 2-metoxi-5-metilfenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±) -{ [7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -5-fluoro-2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±) - [ (5-cloro-7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (±)-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±) - [ (5-cloro-7- (2-fluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }meti lamina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 3-difluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 3-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±)-{ [5-cloro-7-(2, 3-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (±)-{ [5-cloro-7- (2, 3-dimetoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, -difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (±) -{ [5-cloro-7- (2, 4 -diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }meti lamina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 4-dimetoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 5-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±)-{ [5-cloro-7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il]metil }metilamina, (±) -{ [5-cloro-7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±) -{ [7- (2-fluorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±) -{ [7- (2-clorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-i-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±) -{ [7- (2-metoxifenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (±)-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (±) -{ [7- (2, 4-diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (+) -{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (-) - { [7- (2, 5-diclorofenil) -5-meti1-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±)-{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } metilamína, (±) -{ [7- (2, ß-diclorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il ] metil } metílamina, (±) -{ [7- (2-fluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±) -{ [7- ( 2-clorofenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }met i lamina , (±) -{ [7- (2-metilfenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } meti lamina, (±) -{ [7- (2, 3-difluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±) -{ [7- (2, 3-diclorofenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} metilamina, (±) -{ [7- (2, 3-dimetilfenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }met i lamina , (±) -{ [7- (2, 4-difluorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }met i lamina, (+)-{ [7-(2,5-difluorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }met i lamina, (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }met i lamina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }met i lamina, (±) -{ [7- (2, 5-dimetoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i 1 ] metil } metí lamina, (±) -{ [7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2 -i 1 ] metil } metilamina , (±) -{ [7- (2, 6-dimet ilfenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -il ] metil } meti lamina, (+) -N-metil-1- [7- ( 2 , 3-difluorofenil ) -5- ( trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -N-metil-1- [7- (2, 3-diclorofenil ) -5-( trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -N-metil-1- [7- (2, 4-dimetoxifenil ) -5-(trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) { [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (-) { [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (R) - [7- (2-cloro-fenil) - ( 5-Fluoro-2 , 3-dihidro-benzofuran-2-ilmetil ) metil-amina, (R) - [7- (2, 6-dicloro-fenil) -5-Fluoro-2 , 3-dihidro-benzofuran-2-ilmetil] etilamina, (R) - [7- (2, 6-dicloro-fenil) -5-Fluoro-2, 3-dihidro-benzofuran-2-ilmetil] dimetilamina , { [ (2R) -7- (5-cloro-2-metilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metil } amina , { [ (2R) -7- (4-cloro-2-metilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-1-benzofuran-2 -il] metil } amina, (-)-{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil} amina, ( + ) - { [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{2- [6-cloro-7- (2-clorofenil) -2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il ] etil } amina, (±)-{2-[7-(2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]etil} amina , (±) -{ 2- [7- ( 2-metoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] etil } amina, (±) -{N-metil-1- [ (7- (2, 4, 6-triclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (+) -{N-metil-1- [ (7- (2, , 6-triclorofenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (-) -{N-metil-1- [ (7- (2, 4, 6-triclorofenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (+) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (-) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (-)-{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metilamina, ( + ) - { [ 7- ( 2 , 6-dimetilfenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metílamina, (+) -{ [5-cloro-7- (2, 5-dicíorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (-) -{ [5-cloro-7- (2, 5-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l -benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (-)-{ [5-cloro-7-(2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, ( + )-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metil } metilamina, (+)-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) 5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metil } metilamina, (-)-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) 5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (-) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) 5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , o (+)-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) 5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina; o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos. 3. Métodos Generales para Proporcionar los Presentes Compuestos : Los compuestos de la fórmula I para el uso de acuerdo con la presente invención se pueden obtener o producir de acuerdo con cualquier medio disponible incluyendo métodos descritos en detalle en la solicitud de patente de los Estados Unidos número de serie 10/970,714, presentada el 21 de Octubre de 2004; solicitudes de patente, provisionales, de los Estados Unidos números de serie 60/621,023, presentada el 21 de octubre de 2004, y 60/621,024 presentada el 21 de octubre de 2004, y la publicación PCT número WO2005/044812, la totalidad de cada una de las cuales se incorpora de este modo en la presente como referencia. 4. Usos, Formulación y Administración De acuerdo con la presente invención, los compuestos de la fórmula I se pueden usar para tratar, prevenir, aliviar la dependencia, retiro o síntomas de los mismos para cualquiera de una variedad de sustancias incluyendo, por ejemplo, sustancias recreativas (por ejemplo, alcohol, tabaco), agentes farmacológicos (por ejemplo, agentes aliviadores de dolor [por ejemplo, VicodinMR, LortabMR, LorcetMR, PercocetMR, PercodanMR, TyloxMR, HydrocodoneMR, OxyContinMR, metadona, Tramadol, etc.], tranquilizantes, estimulantes, o sedantes), o drogas ilícitas, por ejemplo, marihuana, heroína, cocaína, éxtasis, LSD, PCP, metanfetamina , etc . ) . Al evaluar el abuso de sustancias de acuerdo con la presente invención, se puede hacer referencia, por ejemplo, a la Encuesta Nacional de Salud y Uso de Drogas (NSDUH) , que obtiene información en nueve categorías diferentes de uso de drogas ilícitas: marihuana, cocaína, heroína, alucinógenos , inhalantes y uso no médico de agentes aliviadores de dolor del tipo prescripción, tranquilizantes, estimulantes y sedantes. En estas categorías se incluye el hashish con marihuana, y se considera crack una forma de cocaína. Se agrupan varias drogas bajo la categoría de alucinógenos, incluyendo LSD, PSP, peyote, mescalina, hongos, y "Éxtasis" (MSMA) . Los inhalantes incluyen una variedad de sustancias, tal como amil-nitrito, fluidos limpiadores, gasolina, pintura y pegamento. Las cuatro categorías de fármacos tipo prescripción (agentes aliviadores de dolor, tranquilizantes, estimulantes y sedantes) cubren numerosos fármacos disponibles a través de prescripciones y algunas veces ilegalmente "en la calle". La metamfetamina se considera un tipo de estimulantes. Se les preguntó a los encuestados el reportas solo usos de drogas o fármacos que no se les prescribieron o drogas que tomaron solo por la experiencia o sensación que provocan. No se incluyen los fármacos disponibles sin receta y los usos legítimos de fármacos de prescripción. NSDUH reporta combinación de los cuatro grupos de fármacos tipo prescripción en una categoría referida como "cualquier psicoterapéutico" . La NSDUH categoriza el abuso de alcohol a través del uso de preguntas acerca de la frecuencia del consumo de bebidas alcohólicas, tal como cerveza, vino, whisky, brandy, y bebidas mezcladas. Se da a los encuestados una lista extensiva de ejemplos de las clases de bebidas cubiertas antes de la administración de las preguntas. Una "bebida" se define como un bote o botella de cerveza, un vaso de vino o recipiente para enfriar vino, una toma de licor, o una bebida mezclada con licor en la misma. No se considera como consumo las veces cuando el encuestado solo toma un sorbo o dos de una bebida. Por esta razón, se reportan principalmente las estimaciones de la prevalecencia de uso de alcohol a tres niveles definidos tanto para mujeres como hombres y para todas las edades como sigue : Uso actual.- al menos una bebida de los últimos 30 días (incluyendo parranda y uso pesado) . Uso en una borrachera.- Cinco o más bebidas en la misma ocasión al menos una vez en los últimos 30 días (incluyendo uso pesado). Uso pesado.- Cinco o más bebidas en la misma ocasión en al menos 5 días diferentes en los últimos 30 días. La NSDUH también caracteriza el uso de productos de tabaco incluyendo cigarrillos, tabaco para masticar, rapé, cigarros y tabaco para pipa. Para propósitos analíticos, los datos para el tabaco de masticar y el rapé se combinan "tabaco sin humo". El uso de cigarrillos se define como fumar "parte o todo de cigarro". Las preguntas para determinar la dependencia de nicotina entre los fumadores actuales de cigarros también se incluyen en la NSDUH. La dependencia de nicotina se basa en criterios de la escala del síndrome de dependencia de nicotina (NDSS) o de la Prueba de Fagerstrom de Dependencia de Nicotina (FTND) . La presente invención proporciona métodos para tratar, cada una de las condiciones listadas anteriormente en un paciente, de manera preferente un humano, los métodos que incluyen administrar una cantidad terapéuticamente efectiva de al menos un compuesto de la fórmula I o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo a un individuo enganchado o susceptible a la dependencia o abuso de sustancias, y/o a un individuo que sufre del retiro de sustancias .
. Composiciones farmacéuticas La presente invención también se refiere a composiciones que comprenden al menos un compuesto de la fórmula I, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, y uno o más portadores, excipientes o diluyentes farmacéuticamente aceptable, formulados para la administración para tratar, prevenir o aliviar la dependencia o abuso de sustancias, y/o sus síntomas. Estas formulaciones farmacéuticas se pueden preparar de acuerdo con procedimientos farmacéuticos aceptables, tal como por ejemplo, aquellos descritos en Remingtons Pharmaceuticals Sciences , 17th edition, ed. Alfonoso R. Gennaro, Marck Publishing Company, Easton, PA (1985), que se incorpora en la presente como referencia en su totalidad. Los portadores farmacéuticamente aceptables son aquejoso portadores que son compatibles con los otros ingredientes en la formulación y son biológicamente aceptables . En ciertas modalidades, los compuestos de la fórmula I son los únicos ingredientes farmacológicamente activos en la composición; en otras modalidades se incluye uno o más agentes diferentes, por ejemplo para tratar los mismos o diferentes síntomas de la dependencia o abuso de sustancias. En algunas modalidades de la invención, se administra terapia utilizando los compuestos de la fórmula I concomitantemente con, o en unión con, y/o subsiguiente a un programa educacional y/o de modificación de comportamiento para mejorar la abstinencia continuada de la dependencia o abuso de sustancias. El método de la presente invención puede ser particularmente útil al tratar síntomas de retiro frecuentemente observados en la rehabilitación o en otros programas de tratamiento. Por lo tanto, los programas pueden ser más efectivos al enfocarse en un objetivo de modificación de comportamiento y educacional, seduciendo adicionalmente la incidencia del no acatamiento del programa. Los compuestos de la fórmula I se pueden administrar de manera oral y de manera parenteral, puros o en combinación con portadores farmacéuticos convencionales. Los portadores sólidos aplicables pueden incluir una o más sustancias que también pueden actuar como agentes saborizantes, lubricantes, solubilizadores, agentes de suspensión, agentes de relleno, deslizantes, ayudas de compresión, aglutinantes, agentes de desintegración de tableta o materiales encapsulantes . En polvos, el portador en un sólido finamente dividido que está en mezcla con el ingrediente activo finamente dividido. En tabletas, el ingrediente activo se mezcla con un portador que tiene las propiedades de compresión necesarias en proporciones adecuadas y compactado en la forma y tamaño deseados. Los polvos y tabletas contienen de manera preferente hasta 99 % del ingrediente activo. Los portadores sólidos adecuados incluyen, por ejemplo, fosfato de calcio, estearato de magnesio, talco, azúcares, lactosa, dextrina, almidón, gelatina, celulosa, metilcelulosa, carboximetilcelulosa sódica, polivinilpirrolidona, ceras de bajo punto de fusión y resinas de intercambio iónico. Se pueden usar portadores líquidos en la preparación de soluciones, suspensiones, emulsiones, jarabes y elíxires. El ingrediente activo se puede disolver o suspender en un líquido portador farmacéuticamente aceptable tal como agua, o un solvente orgánico, o una mezcla de ambos, o un aceite o grasa farmacéuticamente aceptable. El portador líquido puede contener otros aditivos farmacéuticos adecuados tal como por ejemplo, solubilizadores , emulsionadores , amortiguadores, conservadores, edulcorantes, agentes saborizantes , agentes de suspensión, agentes espesantes, colores, reguladores de viscosidad, estabilizadores u osmo-reguladores . Los ejemplos adecuados de portadores líquidos para administración oral y parenteral incluyen agua (particularmente que contienen aditivos como antes, por ejemplo, derivados de celulosa, de manera preferente solución de carboximetilcelulosa sódica), alcoholes (incluyendo alcoholes monohídricos y alcoholes polihidricos, por ejemplo, glicoles) y sus derivados, y aceites (por ejemplo aceite de coco fraccionado y aceite de cacahuate) . Para administración parenteral, el portador también puede ser un éster aceitoso tal como oleato de etilo y miristato de isopropilo. Los portadores líquidos estériles se usan en composiciones estériles de forma líquida para administración parenteral. El portador líquido para composiciones presurizadas puede ser hidrocarburo halogenado u otro propulsor farmacéuticamente aceptable. Las composiciones farmacéuticas líquidas que son soluciones o suspensiones estériles se pueden administrar por ejemplo por inyección intramuscular, intraperitoneal o subcutánea. Las soluciones estériles también se pueden administrar de manera intravenosa. Las composiciones para administración oral pueden estar en la forma líquida o sólida. Los compuestos de la fórmula I se pueden administrar de manera rectal o vaginal en la forma de un supositorio convencional. Para administración por inhalación o insuflación intranasal o intrabronqueal , los compuestos de la fórmula I se pueden formular en una solución acuosa o parcialmente acuosa, que entonces se puede utilizar en la forma de un aerosol. Los compuestos de la fórmula I también se pueden administrar de manera transdérmica a través del uso de un parche transdérmico que contiene el compuesto activo y un portador que es inerte al compuesto activo, no es tóxico a la piel, y permite la distribución del agente para absorción sistémica en la corriente sanguínea mediante la piel. El portador puede tomar cualquier número de formas tal como cremas y ungüentos, pastas, geles y dispositivos oclusivos. Las cremas y ungüentos pueden ser emulsiones semisólidas o líquidas viscosas de ya sea el tipo aceite en agua o agua en aceite. También pueden ser adecuadas pastas comprendidas de polvos absorbentes dispersados en petróleo o petróleo hidrófilo que contiene el ingrediente activo. Se pueden usar una variedad de dispositivos oclusivos para liberar el ingrediente activo en la corriente sanguínea tal como una membrana semipermeable que cubre un depósito que contiene el ingrediente activo con o sin un portador, o una matriz que contiene el ingrediente activo. Se conocen en la literatura otros dispositivos oclusivos. De manera preferente, la composición farmacéutica está en una forma de dosis unitaria, por ejemplo, como tabletas, cápsulas, polvos, soluciones, suspensiones, emulsiones, gránulos o supositorios. En esta forma, la composición se sub-divide en una dosis unitaria que contiene cantidades apropiadas del ingrediente activo; en las formas de dosis unitarias pueden ser composiciones envasadas, por ejemplo, polvos envasados, frascos, ampolletas, jeringas pre-rellenas o bolsitas que contienen líquidos. La forma de dosis unitaria puede ser, por ejemplo, una cápsula o tableta misma, o puede ser el número apropiado de cualquier composición en la forma envasada. La cantidad del compuesto de la fórmula I proporcionada a un paciente variará dependiendo de lo que se esté administrando, el propósito de la administración, tal como profilaxis o terapia, el estado del paciente, la manera de administración, y similar. En aplicaciones terapéuticas, se proporcionan compuestos de la fórmula I a un paciente que sufre de una condición en una cantidad suficiente para tratar o al menos tratar parcialmente los síntomas de la condición y sus complicaciones. Una cantidad adecuada para lograr esto es una "cantidad terapéuticamente efectiva" como se describe anteriormente en la presente. La dosis que se va a usar en el paciente de un caso específico se debe determinar de manera subjetiva por el facultativo que atiende. Las variables comprendidas incluyen la condición específica y el tamaño, edad y patrón de respuesta del paciente. El tratamiento del abuso de sustancias sigue el mismo método de administración subjetiva de fármacos bajo la guía del facultativo que atiende. En general, una dosis de inicio puede ser aproximadamente 0.5 mg por día con incremento gradual en la dosis diaria a aproximadamente 500 mg por día, para proporcionar el nivel deseado de dosis en el paciente. Una dosis adecuada de un compuesto de la fórmula I para el uso en la práctica de la presente invención se espera que esté dentro del intervalo de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 500 mg, o aproximadamente 1 mg a 500 mg. En ciertas modalidades, la presente invención se refiere al uso de profármacos de los compuestos de la fórmula I. El término "profármaco", como se usa en la presente, significa un compuesto que es convertible in vivo por medio metabólicos (por ejemplo, por hidrólisis) a un compuesto de la fórmula I. Se conocen varias formas de profármacos en la técnica tal técnica tal como aquellos analizados, por ejemplo en Bundgaard, (ed), Design of Prodrugs, Elsevier (1985); Widder, et al. (ed.), Methods in Enzymology, vol . 4, Acedemic Press (1985); rogsgaard-Larsen, et al., (ed) . "Design and Application of Prodrugs, Textbook of Drug Design and Development, Capitulo 5, 113-191 (1991), Bundgaard, et al., Journal of Drug Delivery Reviews, 8:1-38 (1992), Bundgaar, J. of Pharmaceutical Sciences, 77:285 et seq. (1988); y Higuchi y Stella (eds.) Prodrugs as Novel Drug Delivery Systems, American Chemical Society (1975), cada uno de los cuales se incorpora de este modo como referencia en su totalidad.
Ej emplos 1. Ejemplo 1: Administración de un Compuesto de Dihidrobenzofurano Inhibe efectos de Cocaína Usando (7- (2, 6-diclorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidrobenzofuran-2-il ) metanamina (Compuesto 1) como un ejemplo, el siguiente ejemplo demuestra que los compuestos de la fórmula I inhiben los efectos de la cocaína. Se dosificaron ratas con ya sea vehículo o con cocaína en la presencia o ausencia del compuesto I (0.1 mg/kg, se). Una hora después de la dosificación (i.p., y s.c), las ratas se pusieron en un campo abierto, donde se registraron la distancia recorrida y las zonas cruzadas por el programa de etovisión .
Grupos de Número de Tratamiento Animales animales (a) 1 Vehículo + Vehículo 6 2 Vehículo + cocaína (mg/kg) 6 3 Compuesto 1 (0.1 mg/kg) + vehículo 6 4 Compuesto 1 (0.1 mg/kg) + cocaína 6 (3 mg/kg) Los animales se pusieron en el cuarto de laboratorio 1 hora antes del inicio del experimento. Las ratas se inyectaron con los compuestos 1 hora antes de que se coloquen en el campo abierto. Entonces las ratas se colocan en el campo abierto y la prueba dura 5 minutos. Los resultados (Figura 1) mostraron que la cocaína (3 mg/kg, ip) produjo un incremento tanto en la distancia recorrida como en el número de zonas cruzadas. El compuesto 1 (0.1 mg/kg, se) no tuvo efecto en la actividad locomotora sola e invirtió completamente la hiperactividad producida por la cocaína. 2. Ejemplo 2: Efecto de Compuestos de la Fórmula I en Ingestión de Alcohol Para ilustrar adicionalmente las propiedades farmacológicas útiles de los compuestos de la fórmula I, el efecto del compuesto administrado sistemáticamente se puede determinar en ratas que prefieren alcohol (P) . Debido a su patrón de bebida, los animales P parecen representar un modelo válido genéticamente basado para aproximarse a la condición humana de alcoholismo (McBride et al., Alcohol 7:199-205, 1990; Lankford et al., Pharmacol. Biochem. Behav. 8:293-299, 1991) . Después de que se han establecido durante cuatro días concentraciones de alcohol máximamente preferidas, se administran los compuestos de prueba, por ejemplo en una dosis de 2.5 y 10 mg/kg dos veces por día durante cuatro días consecutivos. Las inyecciones de control de solución salina están sin efecto en el consumo de alcohol en este modelo, en tanto que los compuestos de la fórmula I pueden reducir la ingestión de alcohol, ambos en términos de g/kg absoluto y en proporción de alcohol a la ingestión de fluido total. El compuesto de la fórmula I puede reducir, por ejemplo, la ingestión de alcohol por >40 %. La descripción completa de cada patente, solicitud de patente y publicación citada o descrita en este documento se incorpora de este modo como referencia. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (21)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1. Método para tratar un paciente que sufre de, o es susceptible a, uno o más síntomas de abuso o retiro de sustancias, caracterizado porque comprende administrar a un paciente una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I : o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en donde : n es uno o dos: cada uno de R2 y R3 es independientemente hidrógeno, metilo, etilo, 2-fluoroetilo, 2 , 2-difluoroetilo o ciclopropilo, cada R1 es independientemente hidrógeno, halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, haloalquilo inferior, haloalcoxi inferior, o CN; Ar es tienilo, furilo, piridilo, o fenilo, en donde
  2. Ar está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Rx; cada R se selecciona independientemente de halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, haloalquilo inferior, haloalcoxi inferior, o CN; y y es 0-1. 2. Método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R2 y R3 es hidrógeno y el otro grupo R2 y R3 es hidrógeno, metilo, etilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo o ciclopropilo .
  3. 3. Método de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque R2 y R3 son hidrógeno.
  4. 4. Método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R2 y R3 son hidrógeno.
  5. 5. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque y es cero.
  6. 6. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque y es diferente a cero y al menos un grupo R1 es halógeno.
  7. 7. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque y es uno y R1 es halógeno, OH, alquilo inferior, alcoxi inferior, trifluorometilo, trifluorometoxi , o CN .
  8. 8. Método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque y es uno y R1 es fluoro o cloro.
  9. 9. Método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque el compuesto es de la fórmula la o la' o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
  10. 10. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque Ar es fenilo insustituido.
  11. 11. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque Ar es fenilo con al menos un sustituyente en la posición orto.
  12. 12. Método de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque Ar es fenilo con al menos un sustituyente en la posición orto seleccionado de halógeno, alquilo inferior, alcoxi inferior, o trifluorometilo.
  13. 13. Método de conformidad con la reivindicación 11 o 12, caracterizado porque el compuesto es de la fórmula Ib o Ic: Ib Ic o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
  14. 14. Método de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado porque el compuesto es de la fórmula Id, le, If, Ig, Ih, o Ii: o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos.
  15. 15. Método de conformidad con la cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque Ar se selecciona de : Xlll XIV
  16. 16. Método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto se selecciona de: (±) l-{7- [3, 5-bis (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il }metanamina, (±) -1- [7- (3-cloro-4-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il] metanamina , (±)-l-[7-(3, 5-diclorofenil) -2 , 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metanamina, (+) -1- (7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2- .1 ) metanamina , (+) - (1- (7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-.1 ) metanamina , (-) -1- (7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-.1) metanamina, (±) -1- [7- ( 3-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 .l]metanamina, (+) -1- [7- ( 3-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 .1 ] metanamina , ( - ) -1- [ 7- ( 3-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 .1 ] metanamina , (±) -1- ( 7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-.1 ) metanamina, (+) -1- ( 7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2--1 ) metanamina , (-) -1- ( 7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-.1 ) metanamina , (±) -1- [7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 .l]metanamina, ( + ) -1- [7- (2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 .1] metanamina, (-) -1- [7- (2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 .1] metanamina, (±) -1- [7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-.1 ] metanamina , (+) -1- [7- (2-fluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±)-l-{7-[2- (trifluorometil) fenil ] -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il } metanamina, (-)-l-{7-[2- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -il } metanamina, (+) -l-{ 7- [2- (trifluorometil) fenil ] -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il }metanamina, (±) -1- [7- (2, 6-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (-)-l-[7-(2, 6-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (+)-l-[7-(2, 6-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -1- [7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- ( 2-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-iljmetanamina, (±) -1- [7- ( 3-fluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) -1- [7- ( 3-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, ( + ) -1- [7- ( 3-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2- il ] metanamina , (-) -1- [7- ( 3-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- ( 3-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il]metanamina, (±) -l-{ 7- [3- (trifluorometil) fenil ] -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il } metanamina, (±) -1- [7- (4-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metanamina, (+) -1- [7- ( 4 -metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- ( 4 -metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- (4-fluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina, (+) -1- [7- ( 4-fluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (-) -1- [7- ( 4-fluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 il ] metanamina , (±) -1- [7- ( 4-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- ( 4-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- ( 4-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- (4-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metanamina, (+) -1- [7- (4-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-iljmetanamina, (-) -1- [7- ( 4-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-iljmetanamina, (±)-l-{7-[4- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il Jmetanamina, (±) -1- [7- (2, -diclorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- ( 5-cloro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (+) -1- ( 5-cloro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (-) -1- ( 5-cloro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il)metanamina, (±) -1- [5-cloro-7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -1- [5-cloro-7- ( 3-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [5-cloro-7- (3-clorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) - ( 5-cloro-7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metilamina , (-) - ( 5-cloro-7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2- il ) metilamina, (+) - ( 5-cloro-7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metilamina, (+) -N- [ (5-cloro-7-tien-3-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil ] -N-metilamina , (-) -N- [ ( 5-cloro-7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil ] -N-metilamina, (±) -1- [5-cloro-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , ( + ) -1- [5-cloro-7- ( 2-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [5-cloro-7- ( 2-metil fenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) -1- ( 4-fluoro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il)metanamina, (±) -1- [4-fluoro-7- (2-metilfenil) -2 , 3-dihidro- 1 -benzofuran-2-il] metanamina, (±) -1- [7- (2-clorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (+) -1- [7- (2-clorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (-) -1- [7- (2-clorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 -il ] metanamina, (±) -1- ( 5-fluoro-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metanamina , (±) -1- [5-fluoro-7- (2-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (+) -1- [5-fluoro-7- ( 2-metilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (-) -1- [5-fluoro-7- ( 2-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metanamina, (+) -1- [5-fluoro-7- ( 2-fluorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -l-{ 5-fluoro-7- [2- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il }metanamina, (±) - ( 4 , 5-difluoro-7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metilamina , (±) -1- [4, 5-difluoro-7- (2-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i 1 ] metanamina , (±) -1- (5-cloro-2-metil-7-fenil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ) metanamina, (±) - ( 5-cloro-2-metil-7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metilamina , (±) - (5-cloro-2-metil-7-tien-2-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metilamina , (+) -1- [7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2- il ] metanamina , (+) -1- [7- ( 3-fluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- (3-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (+) -1- [7- (3-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-) -1- [7- ( 3-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-)-l-{7-[3- (trifluorometil) fenil] -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 } metanamina, (+)-l-{7-[3- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il } metanamina, (+)-l-{7-[4- (trifluorometil) fenil ] -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il }metanamina, (-)-l-{7-[4- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il jmetanamina, (±) -1- [7- (2, 6-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -1- [7- (2, 6-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metanamina, (-)-l-[7-(2, 6-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (+)-l-[7-(2, 6-diclorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -1- [7- (2, 4 -dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (-)-l-[7-(2, 4 -dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (+) -1- [7- (2, 4 -dimetoxifenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (+)-l-[7-(2, 4-difluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (+)-l-[7-(2, 4-difluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (-)-l-[7-(2, 4-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (-)-l-[7-(2, 4-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (+) -1- [7- (2, -diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (-) -l-{ 5-fluoro-7- [2- (trifluorometil) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il } metanamina , (+) -l-{ 5-fluoro-7- [2- ( tri fluorometil ) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il } metanamina, (±)-l-[7-(2, 3-dimetil fenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil} amina , (-)-{[(7-(2, 3-dimetoxi fenil) -2 , 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metil } amina , { + ) - { [ ( ? - ( 2 , 3-dimetoxifenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , ( + ) -{ [7- (4-cloro-2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil}amina, (-) -{ [7 - ( 4-cloro-2-metilfer.il ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, 3-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran- 2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (+) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (-) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-il ] metil } amina , (±)-{ [7- (2, 4, 6-tríclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- ( 4 -cloro-2 -metil fenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (5-cloro-2-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }amina, (±) -{ [7- ( 5-eloro-2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil} amina , (±) - [ ( 7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metil] amina, ( + )-{ [ 7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil}amina, (-)-{ [7-piridin-3-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina, (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-fluoro-7- (3-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [5-fluoro-7- ( 3-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5-fluoro-7- ( 3-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [5-fluoro-7- (4-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5-fluoro-7- (4-clorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-fluoro-7- ( 4 -metil fenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [5-fluoro-7- ( -metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) - [ ( 5-fluoro-7-tien-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran- 2-il) metil] amina, (±)-{ [5-fluoro-7-(3-furil)-2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-il]metil} amina, (±) - [ (5-fluoro-7-piridin-2-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil] amina, (±) - [ ( 5-fluoro-7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil ] amina , (-) - [ ( 5-fluoro-7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metil] amina, (+)-{ [5-fluoro-7-piridin-3-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) - [ (5-fluoro-7-piridin-4-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metil ] amina , (±) - [ ( 5-fluoro-7-pirimidin-5-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil ] amina , (±) -{ [7- (2, 3-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina , (-) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (+) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, -difluorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 4-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (-) -{ [5-fluoro-7- (2, -diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil} amina, ( + )-{ [5-fluoro-7- (2, 4 -diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil} amina , (±) -{ [7- (2, 4-dimetoxifenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il]metil} amina , (±) -{ [7- (2, 5-difluorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [7- (2, 5-dimetoxifenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5-fluoro-7- ( 5-metoxi-2-metilfenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5-fluoro-7- ( 2-metoxi-5-metilfenil ) -2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2-i1] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 6-difluorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , ( + )- {[7-(2, ß-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-i1 ] metil } amina, ( - ) - { [ 7- ( 2 , 6-dimetilfenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, ß-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina, (±) -N-{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } ciclopropanamina , (±) -1-ciclopropil-N- { [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil Jmetanamina, (±) -N-{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } etanamina , (±) -{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } dimetilamina , (±) -{ [5-cloro-7- (2-fluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5-cloro-7- ( 2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metil } amina, (±) -{ [5-cloro-7- (3-furil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil} amina , (±)-{ [5-cloro-7- (2, 3-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (-) -{ [5-cloro-7- (2, 3-difluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, ( + ) -{ [5-cloro-7- (2, 3-difluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ 5-cloro-7- (2, 3-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil } amina, (±)-{ 5-cloro-7- (2, 3-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il raetil } amina , (±)-{ 5-cloro-7- (2, 3-dimetoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil } amina, (±)-{ 5-cloro-7- (2, 4-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil } amina , (±) -{ 5-cloro-7- (2, -diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil } amina , (-) -{ 5-cloro-7- (2, 4-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 metil } amina, ( + )-{ 5-cloro-7- (2, 4-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 metil } amina, (±)-{ 5-cloro-7- (2, 4 -dimetoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil } amina , (±) -{ ^5-cloro-7- (2, 5-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil } amina , (±)-{ ^5-cloro-7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil } amina , (±)-{ '5-cloro-7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro l-benzofuran-2- .1 ] metil } amina , (±)-{ ^5-cloro-7- (3, 4-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metil }amina, (±)-{ ;5-cloro-7- ( 3-cloro-4 -fluorofenil ) -2, 3-dihidro 1-benzofuran-2 -i 1 ] metil } amina, (±) -{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (-)-{ [5-cloro-7-(2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (+) -{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina , (+) -{ [5-cloro-7- (2, 6-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , ( + )-{ [5-cloro-7- (2, 6-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -il ] metil } amina, (-) -{ [5-cloro-7- (2, 6-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±)-{[ (5-cloro-7-piridin-3-il-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil] amina, (±) -N-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } ciclopropanamina , (±) -N-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } ( ciclopropilmetil ) amina, ( + )-N-{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } etanamina, (±)-{ [ ( 5-metil-7-fenil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ) metil ] amina , (±) -{ [7- (2-metilfenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2-fluorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2-metoxifenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [7- (2-clorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-({ 5-metil-7- [2- ( trifluorometil ) fenil] -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il}metil) amina , (±) -{ [7- (3-clorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (3-metilfenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (4-metilfenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (4-fluorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [7- (4-clorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (4-metoxifenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-metil-2 , 3-dihidro-l benzofuran-2 -i1 ] metil } amina , (-) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina, (+) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 4-diclorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l -benzofuran-2-il ] metil } amina, (-) -{ [7- (2, 4-diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (+) -{ [7- (2, 4-diclorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-meti1-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-meti1-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (-) -{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l -benzofuran-2-il ] metil } amina, (+) -{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5-etil-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±)-{ [5-etil-7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( 2-fluorofenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( 2-clorofenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, ( ± ) - { [5- ( trifluorometil ) -7- ( 2-metoxifenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina , (±)-{ [5- (trifluorometil) -7- (2- (trifluorometil) fenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil lamina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (3-metilfenil) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( 3-fluorofenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( 3-clorofenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina , ( ± ) - { [5- ( trifluorometil ) -7- ( 3-metoxifenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (3- (trifluorometil ) fenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (4-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( 4 -fluorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( -clorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- ( -metoxifenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina, (±) -{ [5- (trifluorometil) -7- (4- (trifluorometil ) fenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 3-dimetilfenil) -5- ( trifluorometil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 3-difluorofenil) -5- ( trifluorometil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2 -i 1] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 3-diclorofenil) -5- (trifluorometil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (+) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil) -5- (trifluorometil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2 -il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, -di fluorofenil) -5- (trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina , (±) -{ [7- (2, -dimetoxifenil) -5- ( trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -( [7- (3, -difluorofenil) -5- (trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- ( 3-cloro-4-fluorofenil ) -5- (trifluorometil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil } amina , (±) -{ [7 - (2, 5-3 i flúofdfenil) -5- ( trifluorometil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2 -i 1 ] metil } amina , (±)-{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5- (trifluorometil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5- ( trifluorometil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (+) -4- [2- (aminometil) -5- (trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-7-il]benzonitrilo, (±) -{ [7- (3-furil) -5- (trifluorometil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7-tien-3-il-5- (trifluorometil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7-piridin-3-il-5- ( trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina, (±) -{ [7- (2-fluorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2-clorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina, (±) -{ [7- (2-metilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2-metoxifenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±)-{ [5-metoxi-7- (3-tienil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, 3-difluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 3-diclorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 3-dimetilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- (2, 4-difluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (±) -{ [7- (2, -diclorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) -{ [7- (2, 5-difluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil lamina, (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina, (+) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (-) -{ [7- (2, 5-diclorofenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetoxilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , (±) -{ [7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina , ( + ) -{ [7- ( 3-cloro-4-fluorofenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } amina , (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } amina, (±) - [ (N-metil-1- [7- (2-metoxifenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 3-metilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 3-fluorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina, (±) -[ (N-metil-1- [7- ( 3-clorofenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran-2-il] metanamina , (±) -[ (N-metil-1- [7- (3-metoxifenil) -2, 3 -dihidro-1-benzofuran-2-ii: metanamina , (±) -[ (N-metil-1- [7- (4-metilfenil) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-il" metanamina , (±) -[ (N-metil-1- [7- (4-fluorofenil) -2,3 -dihidro-1-benzofuran-2-il metanamina , (±) -[ (N-metil-1- [7- (4-clorofenil) -2,3-dihidro-1-benzofuran-2-il metanamina , (±) -[ (N-metil-1- [7- ( 4-metoxifenil ) -2,3 -dihidro-1-benzofuran-2-il metanamina , (±) -[ (N-metil-1- [7- ( 2 , 3-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il metanamina , (±) -[ (N-metil-1- [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2- il] metanamina, (±) -[ (N-metil-1- [7- (2, -difluorofenil) -2 , 3-dihidro- 1-benzofuran- 2- i 1 ] metanamina , ( + ) -[ (N-metil-1- [7- (2, 4-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2- il 1 metanamina , (±) -[ (N-metil-1- [7- (2, -dimetoxifenil ) -2 , 3-dihidro- 1-benzofuran- 2- il ] metanamina , (±) -[ (N-metil-1- [7- (2, 5-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2- il ] metanamina, (±) -[ (N-metil-1- [7- (2, 5-difluorofenil ) -2 , 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] raetanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 2 , 5-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- (5-cloro-2-metilfenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 6-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina , (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, ß-diclorofenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-i 1 ] metanamina , (-)-{ [7-(2,6-diclorofenil)-2, 3-dihidro-l-benzofuran- 2-il] metil } meti lamina, (+) - { [7- (2, 6-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina , (±) -N-metil-1- ( 7-piridin-3-il-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metanamina, (±) - [ (N-metil-1- [7- (2, 3-difluorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metanamina, (±)-{ [5-fluoro-7- ( 2-fluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i 1 ] metil }metilamina , (±) -{ [5-fluoro-7- (2-clorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina , (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-i1 ] metil }metilamina , (-) -{ [5-fluoro-7- (2-metilfenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }meti lamina, ( + ) -{ [5-fluoro-7- (2-metilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } meti lamina, ( ± ) - { [ 7- ( 2 , 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil }meti lamina, (±) - [7- (2, 4-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (-) - [7- (2, 4-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l -benzofuran-2-il] metil }metilamina, (+) - [7- (2, -diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±) -{ [7- (2, 5-difluorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2 -i1 ] metil }metilamina, (±) -{ [7- (2, 5-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l -benzofuran-2-il ] metil }metilamina , (+) -{ [5-fluoro-7- (2, 5-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2 -i1 ] metil }metilamina, (-) -{ [5-fluoro-7- (2, 5-diclorofenil) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l- 121 benzofuran-2-il ] metil } metí lamina, (±) -{ [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-i1 ] metil} metilamina, (±) -{ [5-fluoro-7- ( 5-metoxi-2-metilfenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metil } metilamina, (±) -{ [5-fluoro-7- (2-metoxi-5-metilfer.il) -2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-i1 ] metil }metilamina, (±) - { [7 - ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metilamina , ( + ) - [ (5-fluoro-7 -piridin-3-i 1-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il) metil] metilamína , (±) - [ (5-cloro-7- (2-metoxifenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina , ( + ) -{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }meti lamina , (±) - [ (5-cloro-7- (2-fluorofenil) -2 , 3-dihidro-l -benzofuran-2 -i 1 ] metil }meti lamina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 3-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l benzofuran-2-i 1 ] metil }meti lamina , (±)-{ [5-cloro-7- (2, 3-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metilamina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 3-dimetilfenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±)-( [5-cloro-7-(2, 3-dimetoxifenil ) -2, 3-dihidro-l benzofuran-2-i 1 ] metil } meti lamina, (±) -{ [5-cloro-7- (2, -difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina , (±) -{ [5-cloro-7- (2, 4-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }met i lamina , (±)-{ [5-cloro-7- (2, 4-dimetoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }meti lamina , (±) -( [5-cloro-7- (2, 5-difluorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil } meti lamina, (±) -{ [5-cloro-7- (2, 5-diclorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (±) -{ [5-cloro-7- (5-cloro-2-metoxifenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina , (±) -{ [5-cloro-7- (3, 4-difluorofenil) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }meti lamina, (±)-[5-cloro-7-(3-cloro-4-fluorofenil)-2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }meti lamina, (±) -{ [7- (2-fluorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil } metilamina , (±) -{ [7- (2-clorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }metilamina, (±) -{ [7- (2-metoxifenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil }met ilamina, (±) -{ [7- (3-metilfenil) -5-meti 1-2 , 3-dihidro-l -benzofuran-2-il] metil }metilamina, (±) -{ [7- (3-clorofenil) -5-metil-2, 3-dihidro-l- benzofuran--2-il] metil }met i lamina , (±) -{ ;7- (4-metilfenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-1-benzofuran--2-il] metil }met i lamina, (±) -{ 7- (4-clorofenil) -5-metil-2 , 3-dihidro-1-benzofuran--2-il] metil } meti lamina, (±) -{ ?- ( -fluorofenil ) -5-metil-2, 3 -dihidro-1-benzofuran -2-ii; metil }metilamina, (±) -{ 1- (4-metoxifenil) -5-metil-2, 3 -dihidro-1-benzofuran -2-il' metil } metil amina , (±) -{ [? - (2, 3-dimetoxifenil ) -5-metil -2 , 3-dihidro -1-benzofuran -2- il metil }metilamina, (±) -{ '1- (2, -diclorofenil ) -5-metil-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil} metilamina, (±) -{ 1- (2, 5-diclorofenil ) -5-metil-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil }meti lamina, ( + ) -{ '1- (2, 5-diclorofenil ) -5-metil-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil } metí lamina, (-) -{ ? - (2, 5-diclorofenil ) -5-metil-2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il metil} metilamina, (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil ) -5-metil- 2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il 1 metil }metilamina, (±) -{ [7- (2, 6-diclorofenil ) -5-metil- 2 , 3-dihidro- 1-benzofuran -2- il 1 metil }met i lamina , (±) -{ [7- ( 2-fluorofenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran -2- il metil }met i lamina, (+)-{ [7-(2-clorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±) -{ [7- (2-metilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }meti lamina, (±)-{ [ 7- ( 2 , 3-difluorofenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±)-{ [7-(2,3-diclorofenil) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (±) - { [7- (2, 3-dimetilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina , (±) -{ [7- (2, 4-difluorofenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina, (±) -{ [7- (2, 5-difluorofenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±)-{ [ 7- ( 2 , 5-diclorofenil ) -5-metoxi-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }meti lamina, (±) -{ [7- (2, 5-dimetilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina , (±) -{ [7- (2, 5-dimetoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina , (±) -{ [7- ( 5-cloro-2-metoxifenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil }metilamina , (±) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (±) -N-metil-1- [7- ( 2 , 3-difluorofenil ) -5- ( trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) -N-metil-1- [ 7- ( 3 , 4 -difluorofenil ) -5-( trifluororaetil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) -N-metil-1- [7- (2, 5-difluorofenil ) -5-(trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (±) -N-metil-1- [7- ( 2 , 3-diclorofenil ) -5-(trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , (±) -{ [7- ( 3-cloro-4-fluorofenil ) -5- ( trifluorometil ) 2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil } metilamina , (±) -N-metil-1- [7- (2, 4-dimetoxifenil ) -5- ( trifluorometil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metanamina , ( + ) { [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metí lamina , (-) { [7- (2, 6-diclorofenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil } metilamina , (R) - [7- (2-cloro-fenil) - (5-Fluoro-2, 3-dihidro-benzofuran-2-ilmetil ) metil-amina, (R) - [7- (2, 6-dicloro-fenil) -5-Fluoro-2 , 3-dihidro-benzofuran-2-ilmetil ] etilamina , (R) - [7- (2, 6-dicloro-fenil) -5-Fluoro-2 , 3-dihidro-benzofuran-2 -ilmetil ] dimeti lamina , { [ (2R) -7- (5-cloro-2-metilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-1-benzofuran-2-il ] metil } amina, { [ (2R) -7- (4-cloro-2-metilfenil) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metil} amina, (-) -{ [7 - (2, 6-diclorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il]metil} amina , (+) -{ [7- (2, 6diclorofenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il]metil} amina , (±) -{2- [6-cloro-7- (2-clorofenil) -2, 3-dihidro- 1-benzofuran-2-il] etil} amina , (±)-{2-[7-(2, ß-diclorofenil) -5-fluoro-2 , 3-dihidro benzofuran-2-il]etil} amina, (±) -{2- [7- (2-metoxifenil) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] etil } amina, (±) -{N-metil-1- [ (7- (2, , 6-triclorofenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (+) -{N-metil-1- [ (7- (2, 4, 6-triclorofenil ) -2,3-dihidro-1-benzofuran-2-i1 ] metanamina, (-) -{N-metil-1- [ (7- ( 2 , 4 , 6-triclorofenil ) -2,3-dihidro-l-benzofuran-2-il] metanamina, (+) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il] metil }meti lamina , (-) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l benzofuran-2 -i1 ] metil } metilamina, (-) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil } metilamina , (+) -{ [7- (2, 6-dimetilfenil ) -5-metoxi-2, 3-dihidro-l benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (+)-{ [5-cloro-7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l- benzofuran-2-il ] metil }met i lamina , (-) -{ [5-cloro-7- (2, 5-diclorofenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, (-) -{ [5-cloro-7- (2, 6-dimet ilfeni 1 ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina, ( + ) -{ [5-cloro-7- (2, 6-dimetilfenil ) -2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }meti lamina, ( + )-{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-metil-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ]' metil }meti lamina , (-) -{ [ 7 - ( 2 , 3-dimetoxi fenil ) -5-meti1-2 , 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil} metilamina, (-) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil Jmetilamina, o ( + ) -{ [7- (2, 3-dimetoxifenil ) -5-fluoro-2, 3-dihidro-l-benzofuran-2-il ] metil }metilamina; o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos.
  17. 17. Método para tratar un paciente que sufre de, o es susceptible a, uno o más síntomas de abuso o retiro de sustancia, caracterizado porque comprende administrar a un paciente una cantidad efectiva de una composición, comprende un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, y uno o más portadores farmacéuticamente aceptables.
  18. 18. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, caracterizado porque la sustancia es una sustancia recreacional , un agente farmacológico, o una droga ilegal.
  19. 19. Método de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque la sustancia es un aliviador de dolor, tranquilizante, un estimulante, un producto de tabaco o un sedante .
  20. 20. Método de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque la sustancia es VicodinMR, LortabMR, LorcetMR, PercocetMR, PercodanMR, TyloxMR, HydrocnodoneMR, OxyContinMR, metadona, Tramadol, marihuana, heroína, cocaína, éxtasis, LSD, PCP, o metanfetamina .
  21. 21. Uso de un compuesto de la fórmula I de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, en la preparación de un medicamento para tratar un paciente que sufre de, o es susceptible a, uno o más síntomas de abuso o retiro de sustancias.
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