MX2007006926A - Formulaciones inyectables o administrables por via oral de derivados de azetidina. - Google Patents
Formulaciones inyectables o administrables por via oral de derivados de azetidina.Info
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Abstract
La presente invencion se refiere a formulas binarias o ternarias inyectables o administrables por via oral de derivados de azetidina. Los derivados de azetidina utilizados en las composiciones farmaceuticas segun la invencion pueden designarse por las formulas generales (Ia) o (Ib) a continuacion: en las cuales Ar es un grupo aromatico o heteoaromatico eventualmente sustituid por uno o varios alquilo (C1-C4), halogeno, NO2, CN, alcoxi(C1-C4) o OH.
Description
FORMULACIONES INYECTABLES O AD INISTRABLES POR VIA ORAL DE DERIVADOS DE AZETIDINA
La presente invención se refiere a formulaciones inyectables o administrables por vía oral de derivados de azetidina. Los derivados de azetidina utilizados en las composiciones farmacéuticas según la invención pueden designarse por la fórmula general (la) o (Ib) a continuación:
en las que Ar es un grupo aromático o heteroaromático opcionalmente sustituido por uno o varios alquilo(C1 -C4), halógeno, NO2, CN, alcoxi(C1 -C4) u OH. En la definición de derivados de azetidina anterior, se entiende especialmente por grupo aromático un grupo fenilo, naftilo, por grupo heteroaromático un grupo piridilo, furilo, tienilo, tiazolilo, imidazolilo, oxazolilo y por halógeno flúor, cloro, bromo o iodo. El producto N-{1 -[bis-(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-N-(3,5-difluorofenil)-metilsulfonamida es un producto específico de fórmula (Ib) y corresponde a la fórmula específica (le)
En las solicitudes de patente WO 00/15609, WO 01 /64632. WO 01/64633, WO 01/64634, se han descrito derivados de azetidina de fórmula general (la) o (Ib) así como sus aplicaciones. Especialmente, estos derivados de azetidina son particularmente interesantes por su fuerte afinidad para los receptores cannabinoides y particularmente los receptores del tipo CB1. Desafortunadamente, los derivados de azetidina son producto muy poco hidrosolubles. Hasta ahora se había considerado administrar los derivados de azetidina de fórmula general (la) o (Ib), especialmente por vía oral, en forma de comprimidos en formulaciones que comprenden entre otras la celulosa , lactosa así como otros excipientes. Sin embargo tales formulaciones no están siempre suficientemente bien adaptadas a estos productos poco hidrosolubles debido a una muy débil biodisponibilidad. Numerosos documentos describen sistemas propios para solubilizar y/o mejorar la biodisponibiiidad de los principios activos hidrófobos. Sin embargo, se ha comprobado que hasta ahora los sistemas experimentados son ineficaces para la preparación de
composiciones farmacéuticas que contienen los derivados de azetidi na definidos anteriormente, estables, biodisponi bles y en las que el derivado de azetidina se solubiliza a una concentración eficaz. Especialmente, J . Pharm Sciences, 89(8), 967 (2000) y Pharmaceutical Technology Europe, p. 20, septiembre de 2000 mencionan la formulación de pri nci pios activos poco sol ubles en agua, en triglicéridos de cadena media. Sin embargo, los ensayos realizados con formulaciones a base de Migiyol®, han dado resultados insuficientes desde el punto de vista de su biodisponi bilidad. Por otro lado, la solicitud internacional WO 95/24893 descri be composiciones que comprenden un aceite digestible, un tensioactivo lipófilo y un tensioactivo hidrófilo desti nados a la formulación de principios activos hidrófobos y a la mejora de su biodisponibilidad. Desgraciadamente los derivados de azetidina anteriores se han mostrado poco biodisponibles en este tipo de formulación. Especialmente, la formulación de tales derivados de azetidina en un sistema M iglyol®/Capryol®/Cremophor® se ha mostrado igual mente insuficiente in vivo desde el punto de vista farmacocinético. Siendo el producto poco soluble, es igualmente muy difícil considerar una formulación iv o en forma oral y líquida. Se ha encontrado ahora, y este es el objeto de la presente invención, que se pueden preparar composiciones farmacéuticas químicamente y físicamente estables, que comprenden un derivado de fórmula general (la), (I b) y más particularmente (le) que permiten
un sumi nistro del producto en forma líquida administrable en forma i v o por vía oral , especialmente bebi ble. La presente invención se refiere a formulaciones constituidas bien por un sistema binario, bien por un sistema ternario inyectable o admi nistrable por vía oral para el hombre. La presente i nvención se refiere a un sistema bi nario compuesto por el principio activo de fórmula (la) o (I b) y el excipiente polisorbato 80 (monooleato de POE (polióxido de etileno)) o sol utol HS 1 5 (hidroxiestearato de PEG (polietilenglicol)). M ás particularmente, la presente i nvención se refi ere a un sistema binario compuesto por el principio activo N-{1 -[bis-(4-clorof eni I )metil]azeti di n-3-il}-N-(3, 5-dif I uorofenil)-metilsulf onamida y el excipiente polisorbato 80 (monooleato de POE) o solutol HS 15 (hidroxiestearato de PEG). La presente invención se refiere igualmente a un sistema ternario compuesto por el principio activo de fórmula (la) o (I b), el tensioactivo polisorbato 80 (monooleato de POE ) o solutol HS 1 5 (hidroxiestearato de PEG ) y por el co-disolvente etanol , PEG 400 o propilenglicol. Más particularmente, la presente invención se refiere a un sistema ternario compuesto por el principio activo N-{1 -[bis-(4-clorofeni I) meti l]azetidin-3-il}-N-(3, 5-difl uorofenil)-metil sulfonamida, el tensioactivo polisorbato 80 (monooleato de POE ) o solutol HS 1 5 (hidroxiestearato de PEG ) y por el co-disolvente etanol , PEG 400 o propilenglicol.
La caracterización físico-química de estas formulaciones ha demostrado su capacidad de solubilización del N-{1 -[bis-(4-cl orof eni I) meti Ijazeti di n-3-il}-N-(3, 5-dif I uorofenil)-metilsulf onamida en medio acuoso hasta 3mg/ml en comparación con una solubilidad de N-{1 -[bis-(4-clorof enil) metil]azeti di n-3-il}-N-(3, 5-dif luorof enil )-metilsulfonamida en agua inferior a 0,2µg/ml. Según la invención, ei principio activo de fórmula general (la) o (Ib) representa de 0,01 a 60 % en peso de la composición total. Preferentemente representa de 0, 1 a 20% en peso y todavía más particularmente, de 0, 1 % a 5% en peso de la composición total . Para una formulación por vía iv, en la que el principio activo está completamente disuelto y solubilizado en medio fisiológico simulado, dicho principio activo representa como máximo 5% de la composición total. Para una formulación administrable por vía oral , el principio activo puede estar en estado dispersado y puede representar hasta 60% en peso de la composición total. Según la invención, dicho co-disolvente representa de 1 a 70% en relación al peso total de la composición farmacéutica. Preferentemente representa de 10 a 50% en peso y todavía más particularmente, de 20% a 40% en peso de la composición total. Se entiende que la posología puede variar según el grado o la naturaleza de la afección que se ha de tratar. Así, se determinará la cantidad de producto activo en una composición según la invención de tal forma que se pueda prescribir una posología adecuada. Debido a esto, la cantidad de depvado de azetidina de fórmula
general (la) o (Ib) varía en función de su solubilidad en la mezcla e igualmente en función de la dosis apropiada para el tratamiento de los pacientes. En el hombre, las dosis diarias administradas por vía oral están comprendidas generalmente entre 0, 1 y 100 mg de derivado de azetidina de fórmula general (la) o (Ib). Se entiende que, para elegir la dosis más apropiada, deberán tenerse en cuenta el peso del enfermo, su estado de salud general , su edad y todos los factores que pueden influir sobre la eficacia del tratamiento. Preferentemente, las composiciones se preparan de tal forma que una dosis unitaria contiene de 0, 1 a 100 mg de producto activo. Según la invención, el principio activo de fórmula (la) o (Ib) se dispersa en el tensioactivo o en una mezcla tensioactivo/co-disolvente. En el caso del Solutol HS15 (sólido a temperatura ambiente), se fundirá el excipiente previamente a 40-50°C, y se mezclará a continuación con un co-disolvente o directamente con el principio activo. Se mantiene el conjunto con agitación mecánica hasta una homogeneización completa. Pueden prepararse diferentes dosis, en función de la relación inicial principio activo/excipiente(s). Para una uso inyectable, la dosis de principio activo no podrá ser superior ai valor de solubilidad del principio activo en el excipiente o en la mezcla excipiente/co-disolvente. Los siguientes ejemplos, dados de forma no limitativa, ilustran composiciones según la presente invención.
Ejemplo 1 : Sistema binario con Solutol HS 15: el principio activo (20 mg/g excipiente) se dispersa en el Solutol HS15, a continuación se mantiene con agitación mecánica hasta disolución completa. El Solutol HS 15 (sólido a temperatura ambiente) se ha fundido previamente a 40-50°C. La formulación final (concentrado) es sólida a temperatura ambiente, y debe fundirse antes de diluirse con un medio isotónico y administrarse por vía iv. La formulación sólida (concentrado) es químicamente estable al menos 6 meses a 5°C. La formulación diluida (lista para usar) es químicamente y físicamente estable al menos 6 horas después de dilución en un medio isotónico (glucosa al 5%). Ejemplo 2: Sistema binario con polisorbato 80: el principio activo ( 10 mg/g excipiente) se dispersa en polisorbato 80, a continuación se mantiene con agitación mecánica hasta disolución completa. El polisorbato se ha calentado previamente a 40 °C para reducir su viscosidad. La formulación final (concentrado) es líquida pero viscosa a temperatura ambiente. La formulación diluida (lista para usar) es físicamente estable al menos 6 horas después de dilución en un medio isotónico (glucosa al 5%). Ejemplo 3: Sistema ternario con Solutol HS15/etanol 20%: el principio activo (10 mg/g excipiente) se dispersa en la mezcla Solutol HS 15/etanol 80:20 (p/p), a continuación se mantiene con agitación
mecánica hasta disolución completa. El Solutol HS15 (sólido a temperatura ambiente) se ha fundido previamente a 40-50°C. La formulación final (concentrado) es líquida a temperatura ambiente, y químicamente estable al menos 8 meses a 5°C. La formulación diluida (lista para usar) es químicamente y físicamente estable al menos 24 horas después de dilución en un medio isotónico (glucosa al 5%). Ejemplo 4: Sistema ternario con Solutol HS 15/ propilenglicol al 30%: el principio activo ( 10 mg/g excipiente) se dispersa en la mezcla Solutol HS15/ propilenglicol 70:30 (p/p), a continuación se mantiene con agitación mecánica hasta disolución completa. El Solutol HS15 (sólido a temperatura ambiente) se ha fundido previamente a 40-50°C. La formulación final (concentrado) es líquida a temperatura ambiente, y químicamente estable al menos 8 meses a 5°C. La formulación diluida (lista para usar) es químicamente y físicamente estable al menos 24 horas después de dilución en un medio isotónico (glucosa al 5%).
Claims (8)
- REIVINDICACIONES 1 . Composición farmacéutica inyectable caracterizada porque está constituida por un sistema compuesto por el principio activo de fórmula (la) o (Ib) en las que Ar es un grupo aromático o heteroaromático opcionalmente sustituido por uno o varios alquilo(C1 -C4), halógeno, NO2, CN, alcoxi(C1 -C4) u OH y por el excipiente polisorbato 80 (monooleato de POE) o solutol HS 15 (hidroxiestearato de PEG), y opcionalmente por el co-disolvente etanol, PEG 400 o propilenglicol.
- 2. Composición farmacéutica inyectable caracterizada porque está constituida por sistema binario compuesto por el principio activo N-{1 -[bis-(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-N-(3,5-difluorofenil)-metilsulfonamida y el excipiente polisorbato 80 (monooleato de POE) o solutol HS 15 (hidroxiestearato de PEG).
- 3. Composición farmacéutica inyectable, caracterizada porque está constituida por un sistema ternario compuesto por el principio activo N-{1 -[bis-(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-N-(3,5-difluorofenil)-metilsulfonamida, el tensioactivo polisorbato 80 (monooleato de POE) o solutol HS 15 (hidroxiestearato de PEG) y por un co-disolvente de etanol, PEG 400 o propilenglicol .
- 4. Composición farmacéutica inyectable según la reivindicación 1 , 2 ó 3, caracterizada porque el principio activo está presente a razón de 0,01 a 60 % en relación al peso total de la composición farmacéutica.
- 5. Composición farmacéutica inyectable según la reivindicación 1 , 3, 4, caracterizada porque el co-disolvente está presente a razón de 1 a 70% en relación al peso total de la composición farmacéutica.
- 6. Composición farmacéutica inyectable oral según la reivindicación 5, caracterizada porque el co-disolvente está presente a razón de 20 a 40% en relación al peso total de la composición farmacéutica.
- 7. Composición farmacéutica según la reivindicación 2, caracterizada porque la proporción de Solutol/Etanol es de 80/20 con 5% de glucosa.
- 8. Composición farmacéutica según la reivindicación 2, caracterizada por que la proporción de Solutol/propilenglicol es de 70/30 con 5% de glucosa.
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