MX2007001107A

MX2007001107A - Tienosulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas con aminocarbonilo, procedimiento para su preparacion y su utilizacion.

Info

Publication number: MX2007001107A
Application number: MX2007001107A
Authority: MX
Inventors: Thomas Auler; Dieter Feucht; Thomas Geller; Heinz Kehne; Martin Hills; Ernst R F Gesing
Original assignee: Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2004-07-28
Filing date: 2005-07-13
Publication date: 2007-03-15
Also published as: CN1984564A; US20080171662A1; CN100475040C; WO2006012983A1; ZA200609675B; JP2008508207A; CA2575336A1; RU2007107166A; DE102004036552A1; AU2005268998A1; EP1776012A1; BRPI0513827A; AR050016A1

Abstract

El invento se refiere a nuevas tien-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas de la formula general (I) (ver formula (I)) en la que Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la memoria descriptiva, asi como a sales de los compuestos de acuerdo con la formula (I), a procedimientos para su preparacion y a su utilizacion como herbicidas.

Description

TIENOSULFONILAMINO(TIO)CARBONIL-TRIAZOLIN(TI)ONAS SUSTITUIDAS CON AMINOCARBONILO, PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACIÓN Y SU UTILIZACIÓN MEMORIA DESCRIPTIVA El invento se refiere a nuevas tien-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas con aminocarbonilo, a un procedimiento para su preparación, así como a su utilización en calidad de herbicidas. Ya es conocido que determinadas tienilsulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas presentan propiedades herbicidas (compárense los documentos de solicitudes de patente internacionales WO-A-97/16449, WO-A-01/05788). Sin embargo el efecto de estos compuestos no es satisfactorio en todas las cuestiones. Se encontraron por fin las nuevas tien-3-íl-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas de la fórmula general (I) en la que Q1 representa O (oxígeno) o S (azufre), Q2 representa O (oxígeno) o S (azufre), R1 representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, representa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo en cada caso con 1 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, halógeno o alcoxí C-?-C , o representa alquenilo, alquinilo, alqueniloxi o alquiniloxi en cada caso con 2 a 6 átomos de carbono en el grupo alquenilo o alquinilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano o halógeno, R2 representa hidrógeno, representa alquilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo en cada caso con 1 a 10 átomos de carbono en el grupo alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, halógeno, alquiltio C?-C4, alquilsulfinilo C C4, alquilsulfonilo CrC4 o alcoxi C C , o representa cicloalquilo o cicloalquilalquilo (p.ej. monocicloalquil-alquilo o dicicloalquil-alquilo) con 3 a 6 átomos de carbono en el anillo de cicloalquílo y con 1 a 3 átomos de carbono en el grupo alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, halógeno o cicloalquilo C3-C6, R3 representa hidrógeno o representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o R2 y R3 en común representan alcanodiílo eventualmente ramificado, con 3 a 7 átomos de carbono, estando en la cadena de alcanodiílo un grupo metileno eventualmente reemplazado por un átomo de oxígeno o nitrógeno, R4 representa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, representa alquilidenamino representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano, alcoxi C1-C4, alquil CrC4-carbonilo o alcoxi CrC -carbonilo, representa alquenilo o alquinilo en cada caso con 2 a 6 átomos de carbono, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa alcoxi, alquilamino o alquilcarbonilamino en cada caso con 1 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano, alcoxi C C4 o alcoxi-carbonilo C C4, representa alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, representa dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, representa cicloalquilo, cicloalquilamino o cicloalquilalquilo (p.ej. monocicloalquil-alquilo o dicicloalquil-alquilo) en cada caso con 3 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo y eventualmente con 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano y/o alquilo C C , o representa arilo o arilalquilo en cada caso con 6 ó 10 átomos de carbono en el grupo arilo y eventualmente con 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo d-C , trifluorometilo y/o alcoxi C-?-C4, y R5 representa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano, alcoxi C1-C4, alquil C?-C4-carbonilo o alcoxi CrC4-carbonilo, representa alquenilo o alquinilo en cada caso con 2 a 6 átomos de carbono, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa alcoxi, alquiltio, alquilamino o alquil-carbonilamino en cada caso con 1 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, ciano, alcoxi CrC4 o alcoxi C?-C -carbonilo, representa alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino o alquinilamino en cada caso con 3 a 6 átomos de carbono en el grupo alquenilo o alquinilo, representa dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, representa cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo (p.ej. monocicloalquil-alquilo o dicicloalquil-alquilo), cicloalquilalcoxi, cicloalquilalquiltio o cicloalquilalquilamino en cada caso con 3 a 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo o cicloalquenilo y eventualmente con 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano y/o alquilo C C , o representa arilo, arilalquilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilamino o arilalquilamino en cada caso con 6 ó 10 átomos de carbono en el grupo arilo y eventualmente con 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo Ci-C4, trifluorometilo, alcoxi C C4 y/o alcoxi C?-C4-carbonilo, - así como sales de los compuestos de la fórmula (I) -. Las agrupaciones hidrocarbilo saturadas o insaturadas, tales como alquilo, alcanodiílo, alquenilo o alquinilo son, siempre que sea posible, en cada caso lineales o ramificadas - también en uniones con heteroátomos, tal como en alcoxi -.

Los radicales eventualmente sustituidos pueden estar sustituidos una vez o múltiples veces, pudiendo los sustituyentes ser iguales o diferentes en el caso de una sustitución múltiple. Se definen en lo que sigue preferidos sustituyentes o respectivamente intervalos de los radicales presentes en las fórmulas expuestas con anterioridad y seguidamente. Q1 representa de modo preferido O (oxígeno). Q2 representa de modo preferido O (oxígeno). R1 representa de modo preferido hidrógeno, ciano, fluoro, cloro, bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi o etoxi, o representa propenilo, butenilo, propinílo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro o cloro. R1 representa de modo especialmente preferido fluoro, cloro, bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi o etoxi. R1 representa de modo muy especialmente preferido metilo, etilo, n- o i-propilo. R2 representa de modo preferido hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, i-propoxicarbonilo, metiisulfonilo o etiisulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, halógeno, metoxi o etoxi, o representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, diciclopropilmetilo, diciclobutilmetilo, diciclopentilmetilo o diciclohexilmetilo, o -C(alquil CrC )2-CH2-S(O)n-(alquilo C C ) con n = 0, 1 ó 2, en cada caso eventualmente sustituido con ciano o halógeno. R2 representa de modo muy especialmente preferido hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo o diciclopropilmetilo. R2 representa de modo sumamente preferido hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo o ciclopropilo. R3 representa de modo preferido hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo. R3 representa de modo muy especialmente preferido hidrógeno o metilo. R2 y R3 representan también de modo preferido en común trimetileno (propano-1 ,3-diílo), tetrametileno (butano-1 ,4-diílo), pentametileno (pentano-1 ,5-diílo) o -CH2-CH2-O-CH -CH2-. R2 y R3 representan también de modo especialmente preferido en común tetrametileno (butano-1 ,4-diílo) o pentametileno (pentano-1 ,5-diílo). R4 representa de modo preferido hidrógeno, hidroxi, amino, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, ciano, metoxi o etoxi, representa etenilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, ciano, metoxi o etoxi, representa propeniloxi o buteniloxi, representa dimetilamino o dietilamino, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, diciclopropilmetilo, diciclobutilmetilo, diciclopentilmetilo o diciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metilo y/o etilo, o representa fenilo o bencilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metilo, trifluorometilo y/o metoxi. R4 representa de modo especialmente preferido metilo, etilo, n- o i-propilo o ciclopropilo. R5 representa de modo preferido hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, fluoro, cloro, bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, ciano, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, acetilo, propionilo, n- o i-butiroílo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo, representa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo o butinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamíno, acetilamino o propionilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, ciano, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, representa propeniloxi, buteniloxi, etiniloxi, propiniloxi, butiniloxi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilaminio, propinilamino o butinilamino, representa dimetilamino, dietilamino o dipropilamino, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, cíclohexilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cíclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexilmetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metilo y/o etilo, o representa fenilo, bencilo, fenoxi, benciloxi, feniltío, benciltío, fenilamino o bencilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metoxi o metoxi-carbonilo.

R5 representa de modo especialmente preferido metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi. Son objeto del invento preferiblemente también las sales de sodio, potasio, magnesio, calcio, amonio, alquil C C -amonio, di-(alquil C C )-amonio, tri-(alquil C C )-amonio, tetra-(alquil C C4)-amonio, tri-(alquil C C4)-sulfonio, cicloalquil C5 o C6-amonio, y di-(alquil CrC2)-bencil-amonio de compuestos de la fórmula (I), en la que Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados anteriormente de modo preferido. Las definiciones de radicales generales antes expuestas, o expuestas en intervalos preferentes, son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o intermedios que se necesitan en cada caso para la preparación. Estas definiciones de radicales se pueden combinar arbitrariamente entre ellas, por lo tanto también entre los intervalos preferidos indicados. Se prefieren conforme al invento los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados precedentemente expuestos como preferidos. Se prefieren especialmente conforme al invento los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados precedentemente expuestos como especialmente preferidos. Se prefieren sumamente conforme al invento los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados precedentemente expuestos como muy especialmente preferidos. Las nuevas tien-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas de la fórmula general (I) presentan interesantes propiedades biológicas. Ellas se distinguen en particular por una fuerte actividad herbicida. Las nuevas tien-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas de la fórmula general (I) se obtienen cuando se hacen reaccionar tiofeno-3-sulfonamidas sustituidas de la fórmula general (II) en la que R\ R* y RJ tienen los significados antes indicados, con triazolin(ti)onas sustituidas de la fórmula general (lll) O1 Q N -FT (lll) R= en la que Q1, Q2, R4 y R5 tienen los significados antes indicados, y Z representa halógeno, alcoxi, ariloxi o arilalcoxi, eventualmente en presencia de un agente coadyuvante de reacción y eventualmente en presencia de un agente diluyente, y eventualmente los compuestos de la fórmula (I), obtenidos de acuerdo con el procedimiento, se transforman en sales de acuerdo con métodos usuales. Si, por ejemplo, se utilizan 2-metil-4-dimetilaminocarboníl-tiofeno- 3-sulfonamida y/o 4,5-dimetoxi-2-fenoxicarbonil-2,4-dihidro-3H-1 ,2,4-triazol-3-ona como sustancias de partida, entonces la evolución de la reacción en el procedimiento conforme al invento se puede bosquejar de acuerdo con el siguiente esquema de fórmulas: las tiofen-3-sulfonamidas sustituidas que se han de utilizar en el procedimiento conforme al invento para la preparación de compuestos de la fórmula general (I) son definidas generalmente por la fórmula (II). En la fórmula general (II), R1, R2 y R3 tienen de modo preferido o en particular, los significados que ya se han indicado anteriormente en conexión con la descripción de los compuestos conformes al invento de la fórmula general (I) de modo preferido o como preferidos en particular para R1, R2 y R3.

Las tiofeno-3-sulfonamidas sustituidas de la fórmula general (II) todavía no son conocidas a partir de la bibliografía, con excepción del compuesto 4-sulfamoíl-tiofeno-3-carboxamida (conocido a partir del documento de patente de los EE.UU. US-A-4,028,373). Entre los compuestos de la fórmula (II) son preferidos aquellos, en los que R1 no representa hidrógeno. Se obtienen las tiofeno-3-sulfonamidas sustituidas de la fórmula general (II), cuando se hacen reaccionar tiofeno-3-sulfonamidas sustituidas de la fórmula general (IV) en la que R1 tiene el significado antes indicado y R6 representa alquilo C C4, con aminas de la fórmula (V) HN R3 (V) en la que R2 y R3 se definen como anteriormente, eventualmente en presencia de un agente diluyente y eventualmente a una presión elevada a unas temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C (compárese el ejemplo de preparación). Las tiofeno-3-sulfonamidas de la fórmula general (IV) son conocidas. Ellas se pueden preparar de acuerdo con los métodos indicados en el documento WO-A-01/05788 o de acuerdo con métodos conocidos por la bibliografía. Las triazolina(ti)onas sustituidas que se han de utilizar adicionalmente como sustancias de partida en el procedimiento conforme al invento para la preparación de compuestos de la fórmula general (I), son definidas generalmente por la fórmula (lll). En la fórmula general (lll), Q1, Q2, R4 y R5 tienen de modo preferido o en particular los significados que ya se han indicado anteriormente en conexión con la descripción de los compuestos conformes al invento de la fórmula general (I) de modo preferido o como preferidos en particular para Q1, Q2, R4 y R5. Las sustancias de partida de la fórmula general (lll) son conocidas y/o se pueden preparar de acuerdo con procedimientos de por sí conocidos (compárese el documento WO-01/05788). Z en la fórmula (lll) representa de modo preferido cloro, bromo, metoxi, etoxi, fenoxi o benciloxi. Las aminas de la fórmula (V) son obtenibles comercialmente como productos químicos de síntesis, o se pueden preparar de acuerdo con procedimientos de por sí conocidos. El procedimiento conforme al invento para la preparación de los nuevos compuestos de la fórmula (I) se lleva a cabo de modo preferido mediando utilización de agentes diluyentes. Como agentes diluyentes entran en cuestión en tal caso prácticamente todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen de modo preferido hidrocarburos alifáticos y aromáticos, eventualmente halogenados, tales como pentano, hexano, heptano, ciciohexano, éter de petróleo, bencina, ligroína, benceno, tolueno, xileno, cloruro de metileno, cloruro de etileno, cloroformo, tetraclorometano, clorobenceno y o-diclorobenceno, éteres tales como los dietil- y dibutil-éteres, glicol-dimetil-éter y diglicol-dimetil-éter, tetrahidrofurano y dioxano, cetonas tales como acetona, las metil-etil-, metil-isopropil- y metil-isobutil-cetonas, esteres tales como el éster metílico y el éster etílico de ácido acético, nitrilos tales como p.ej. acetonitrilo y propionitrilo, amidas tales como p.ej. dimetilformamida, dimetil-acetamida y N-metil-pirrolidona así como dimetil-sulfóxido, tetrametilen-sulfona y hexametil-triamida de ácido fosfórico. Como agentes coadyuvantes de reacción se pueden emplear en el procedimiento conforme al invento todos los agentes de fijación de ácidos, que son utilizables usualmente para tales reacciones. Entran en cuestión de modo preferido hidróxidos de metales alcalinos tales como p.ej. los hidróxidos de sodio y de potasio, hidróxidos de metales alcalino-térreos, tales como p.ej. hidróxido de calcio, carbonatos y alcoholatos de metales alcalinos, tales como los carbonatos de sodio y de potasio, los terc.-butilatos de sodio y de potasio, además compuestos nitrogenados de carácter básico, tales como trimetilamina, trietil-amina, tripropil-amina, tributil-amina, diisobutil-amina, diciciohexilamina, etil-diisopropil-amina, etil-diciclohexil-amina, N,N-dimetíl-bencil-amina, N,N-dimetil-anilina, piridina, 2-metil-, 3-metíl-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 2-etil-, 4-etil- y 5-etil-2-metil-piridina, 1 ,5-diazabiciclo-[4,3,0]-non-5-eno (DBN), 1 ,8-diazabiciclo-[5,4,0]-undec-7-eno (DBU) y 1 ,4-diazabiciclo-[2,2,2]-octano (DABCO). Las temperaturas de reacción se pueden hacer variar en un intervalo mayor en el caso del procedimiento conforme al invento. Por lo general, se trabaja a unas temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C, de modo preferido a unas temperaturas comprendidas entre 0°C y +100°C. El procedimiento conforme al invento se lleva a cabo por lo general bajo una presión normal. Sin embargo, también es posible trabajar bajo una presión elevada o reducida. Para la realización del procedimiento conforme al invento se pueden emplear las sustancias de partida en cada caso necesarias, por lo general en unas cantidades aproximadamente equimolares. Sin embargo, también es posible utilizar en un mayor exceso uno de los componentes empleados en cada caso. Las reacciones se llevan a cabo por lo general en el seno de un agente diluyente apropiado en presencia de un aceptor de ácidos, y la mezcla de reacción se agita durante varias horas a la temperatura en cada caso necesaria. El tratamiento se efectúa en el caso del procedimiento conforme al invento en cada caso de acuerdo con métodos usuales (compárese el Ejemplo de preparación). A partir de los compuestos conformes al invento de la fórmula general (I) se pueden preparar eventualmente sales. Tales sales se obtienen de una manera sencilla de acuerdo con usuales métodos de formación de sales, por ejemplo por disolución o dispersamiento de un compuesto de la fórmula (I) en un apropiado disolvente, tal como p.ej. cloruro de metileno, acetona, terc.-butil-metil-éter o tolueno, y por adición de una base apropiada. Las sales se pueden aislar entonces mediante concentración por evaporación o filtración con succión - eventualmente después de una prolongada agitación Las sustancias activas conformes al invento se pueden utilizar como agentes desfoliantes, desecantes, agentes para la destrucción de hierbas y en particular como agentes para la aniquilación de las malezas. Como una maleza han de entenderse en su sentido más amplio todas las plantas, que crecen en sitios, en donde ellas son indeseadas. El hecho de que las sustancias conformes al invento actúen como herbicidas totales o selectivos, depende en lo esencial de la cantidad consumida. Las sustancias activas conformes al invento se pueden utilizar p.ej. en los casos de las siguientes plantas: Malezas dicotiledóneas de los géneros: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium.

Plantas cultivadas dicotiledóneas de los géneros: Arachis, Beta, Brassica, Cucumís, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Malezas monocotiledóneas de los géneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaría, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phieum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Plantas cultivadas monocotiledóneas de los géneros: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. La utilización de las sustancias activas conformes al invento no está limitada, sin embargo, de ninguna de las maneras a estos géneros, sino que se extiende de igual manera también a otras plantas.

Las sustancias activas conformes al invento son apropiadas, dependiendo de la concentración, para la represión total de malezas, p.ej. en instalaciones industriales y de vias ferroviarias, y en caminos y plazas con o sin vegetación de arbolado. Asimismo, las sustancias activas conformes al invento se pueden emplear para la represión de malezas en cultivos permanentes, p.ej. bosques, plantaciones de árboles de madera ornamental, frutículas, vinícolas, citrícolas, nogales, bananales, café, té, caucho, palma oleífera, cacao, frutas de bayas y lúpulo, en céspedes ornamentales y deportivos, y en superficies de prados, así como para la represión selectiva de malezas en cultivos monoanuales. Los compuestos conformes al invento de la fórmula (I) muestran una fuerte actividad herbicida y un amplio espectro de efectos en el caso de la aplicación sobre el suelo y sobre las partes de las plantas situadas por encima de la tierra. Ellos son apropiados en cierto grado también para la represión selectiva de malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, en el procedimiento tanto de antes del brote como también de después del brote. Las sustancias activas conformes al invento se pueden utilizar, en determinadas concentraciones y respectivamente cantidades consumidas, también para la represión de plagas animales y enfermedades fúngicas o bacterianas de las plantas. Eventualmente, ellas se pueden utilizar también como productos intermedios o precursores para la síntesis de otras sustancias activas.

Conforme al invento se pueden tratar todas las plantas y partes de plantas. Como plantas se entienden en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas e indeseadas o plantas cultivadas (inclusive plantas cultivadas que se presentan en la naturaleza). Las plantas cultivadas pueden ser plantas, que se pueden obtener por métodos convencionales de cultivación y optimización o por métodos de biotecnología y tecnología genética, o por combinaciones de estos métodos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades de plantas que son protegibles o no protegibles por derechos de protección de variedades. Como partes de plantas deben entenderse todas las partes situadas por encima de la tierra y por debajo de la tierra, y órganos de las plantas tales como retoños, hojas, flores y raíces, señalándose a modo de ejemplo hojas, agujas, peciolos, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutas, frutas y semillas, así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de plantas pertenece también un material cosechado, así como un material de reproducción vegetativa y generativa, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas. El tratamiento conforme al invento de las plantas y partes de plantas con las sustancias activas se efectúa de manera directa o por acción sobre su entorno, espacio de vida o espacio de almacenamiento, de acuerdo con los métodos usuales de tratamiento, p.ej. por inmersión, proyección, evaporación, nebulización, esparcimiento, extensión y, en el caso de un material de reproducción, en particular en el caso de semillas, además por envoltura con una o múltiples capas. Las sustancias activas se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos para proyectar, suspensiones, polvos, agentes para espolvorear, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados para suspensión y emulsión, sustancias naturales y sintéticas impregnadas con sustancias activas, así como encapsulacíones finísimas en sustancias poliméricas. Estas formulaciones se preparan de una manera conocida, p.ej. por mezclamiento de las sustancias activas con agentes extendedores, es decir disolventes líquidos y/o materiales de soporte sólidos, eventualmente mediando utilización de agentes con actividad superficial (tensioactivos), por lo tanto agentes emulsionantes y/o agentes dispersantes y/o agentes generadores de espuma. En el caso del uso de agua como agente extendedor, se pueden utilizar como disolventes auxiliares p.ej. también disolventes orgánicos. Como disolventes líquidos entran en cuestión en lo esencial: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o parafinas, p.ej. fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como butanol o glicol, así como sus éteres y esteres, cetonas tales como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona o ciciohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetil- formamida y dimetil-sulfóxido, así como agua. Como materiales de soporte sólidos entran en cuestión: p.ej. sales de amonio y polvos finos de piedras naturales, tales como caolines, tierras arcillosas, talco, greda, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos finos de piedras sintéticas, tales como ácido silícico muy disperso, óxido de aluminio y silicatos, como materiales de soporte sólidos para granulados entran en cuestión: p.ej. piedras naturales machacadas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos a base de polvos finos inorgánicos y orgánicos, así como granulados a base de un material orgánico tales como serrín, cascaras de nuez de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma entran en cuestión: p.ej. emulsionantes no ¡onógenos y aniónicos, tales como poli(oxíetilen)-ésteres de ácidos grasos, poli(oxietilen)-éteres de alcoholes grasos, p.ej. alquilaril-poliglicol-éteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, ariisulfonatos así como materiales hidrolizados de proteínas; como agentes dispersantes entran en cuestión: p.ej. lejías residuales del procedimiento al sulfito para la obtención de lignina, y metil-celulosa. En las formulaciones se pueden utilizar agentes adhesivos, tales como carboximetil-celulosa, polímeros en forma pulverulenta, granular o de látex, naturales y sintéticos, tales como goma arábiga, un poli(alcohol vinílico), un poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, p.ej. óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de metal-ftalocianina, y sustancias nutritivas trazas tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc. Las formulaciones contienen por lo general entre 0.1 y 95 por ciento en peso de una sustancia activa, de modo preferido entre 0.5 y 90 %. Las sustancias activas conformes al invento se pueden utilizar como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos y/o con sustancias que mejoran la compatibilidad con las plantas cultivadas ("antídotos") para la represión de malezas, siendo posibles formulaciones acabadas o mezclas de depósito. Por lo tanto, son posibles también mezclas con agentes para la represión de malezas, que contienen uno o varios herbicidas conocidos y un antídoto. Para las mezclas entran en cuestión herbicidas conocidos, por ejemplo acetocloro, acifluorfen (-sodio), aclonifen, alacloro, aloxidima (-sodio), ametrina, amicarbazona, amidocloro, amidosulfurón, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurón, beflubutamida, benazolina (-etilo), benfuresato, bensulfurón (-metilo), bentazona, benzofendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzoílprop (-etilo), bialafos, bifenox, bispiribaco (-sodium), bromobutida, bromofenoxima, bromoxinil, butacloro, butafenacil (-alilo), butroxidima, butilato, cafenstrole, caloxídima, carbetamida, carfentrazona (-etilo), clometoxifen, clorambén, cloridazona, clorimurón (-etilo), cloronitrofen, clorosulfurón, clorotolurón, cinidón (-etilo), cínmetilina, cinosulfurón, clefoxidima, cletodima, clodinafop (-propargilo), clomazona, clomeprop, clopiralida, clopirasulfurón (-metilo), cloransulam (-metilo), cumil-urón, cianazina, cibutrina, cicloato, ciclosulfamurón, cicloxidima, cihalofop (-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialato, dicamba, diclorprop (-P), diclofop (-metilo), diclosulam, dietatil (-etilo), difenzoquat, diflufenicán, diflufenzopir, dimefurón, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrin, dimetenamida, dimexi-flam, dinitramina, difenamida, diquat, ditiopir, diurón, dimron, epropodán, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurón (-metilo), etofumesato, etoxifen, etoxisulfurón, etobenzanida, fenoxaprop (-P-etilo), fentrazamida, flamprop (-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo), flazasulfurón, florasulam, fluazifop (-P-butilo), fluazolato, flucarbazona (-sodio), flufenacet, flufenpir, flumetsulam, flumicloraco (-pentilo), flumioxazina, flumipropin, flumetsulam, fluometurón, fluorocloridona, fluoroglicofen (-etilo), flupoxam, flupropacil, flurpirsulfurón (-metilo, -sodio), flurenol (-butilo), flurídona, fluroxipir (-butoxipropilo, -meptilo), flurprimidol, flurtamona, flutiacet (-metilo), flutiamida, fomesafen, foramsulfurón, glufosinato (-amonio), glifosato (-isopropilamonio), halosafen, haloxifop (-etoxietilo, -P-metilo), hexazinona, imazametabenz (-etilo), imazametapir, ¡mazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfurón, yodosulfurón (-metilo, -sodio), ioxinil, isopropalina, isoproturón, isourón, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, ketospiradox, lactofen, lenacil, linurón, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesotriona, metamitrón, metazacloro, metabenzotiazurón, metobenzurón, metobromurón, (alfa-) metolacloro, metosulam, metoxurón, metribuzina, metsulfurón (-metilo), molinato, monolinurón, naproanilida, napropamida, neburón, nicosulfurón, norflurazona, orbencarb, orizalina, oxadiargil, oxadiazona, oxasulfurón, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargónico, pendimetalina, pendralina, penoxisulam, pentoxazone, petoxamída, fenmedifam, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilacloro, primisulfurón (-metilo), profluazol, profoxidima, prometrin, propacloro, propanil, propaquizafop, propisocloro, propoxicarbazona (-sodio), propizamida, prosulfocarb, prosulfurón, piraflufen (-etilo), pirazogil, pirazolato, pirazosulfurón (-etilo), pirazoxifen, piribenzoxima, piributicarb, piridato, píridatol, piriftalida, piriminobaco (-metilo), piritiobaco (-sodio), quincloraco, quinmeraco, quinoclamina, quizalofop (-P-etilo, -P-tefurilo), rimsulfurón, setoxidima, simazina, simetrin, sulcotriona, sulfentrazone, sulfometurón (-metilo), sulfosato, sulfosulfurón, tebutam, tebutiurón, tepraloxidima, terbutilazina, terbutrin, tenilcloro, tiafluamida, tiazopir, tidiazimina, tifensulfurón (-metilo), tiobencarb, tiocarbazil, tralkoxidima, trialato, triasulfurón, tribenurón (-metilo), triclopir, tridifano, trifluralina, trifloxisulfurón, triflusulfurón (-metilo), tritosulfurón. Para las mezclas entran en cuestión además antídotos conocidos, por ejemplo AD-67, BAS-145138, benoxacor, cloquintocet (-mexilo), ciometrinil, 2,4-D, DKA-24, diclormida, dimrón, fenclorima, fenclorazol (-etilo), flurazol, fluxofenima, furilazol, Isoxadifen (-etilo), MCPA, mecoprop (-P), mefenpir (-dietilo), MG-191 , oxabetrinil, PPG-1292, R-29148. También es posible una mezcla con otras sustancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, sustancias protectoras contra el ataque de los pájaros, sustancias nutritivas de las plantas y agentes para mejorar la estructura de los suelos. Las sustancias activas se pueden utilizar como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de ellas por dilución adicional, tales como soluciones, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados, que están prestas / prestos para el uso. La aplicación se efectúa de un modo usual, p.ej. por vertedura, proyección, rociadura o esparcimiento. Las sustancias activas conformes al invento se pueden aplicar tanto antes como también después del brote de las plantas. Se pueden incorporar en el suelo también antes de la siembra. La cantidad aplicada de sustancia activa puede fluctuar en un gran intervalo. Ésta depende en lo esencial del tipo del efecto deseado. Por lo general, las cantidades consumidas están situadas entre 1 g y 10 kg de sustancia activa por hectárea de superficie del suelo, preferiblemente entre 5 g y 5 kg por ha. Tal como ya se ha mencionado anteriormente, se pueden tratar conforme al invento todas las partes y sus partes. En una forma preferida de realización, se tratan especies de plantas y variedades de plantas presentes en estado silvestre o bien obtenidas por métodos convencionales de cultivación biológica, tales como cruce o fusión de protoplastos, así como sus partes. En una forma preferida adicional de realización, se tratan plantas transgénicas y especies de plantas que se habían obtenido por métodos de tecnología genética, eventualmente en combinación con métodos convencionales (organismos modificados genéticamente) y sus partes. El concepto de "partes" o bien "partes de plantas" o "partes de vegetales" se explicó más arriba. De modo especialmente preferido se tratan plantas conformes al invento de las variedades de plantas que en cada caso son usuales en el comercio o que se encuentran en uso. Como variedades de plantas se entienden las plantas con determinadas propiedades ("rasgos", en inglés "traits"), que se han obtenido por cultivación convencional, por mutagénesis, o también por técnicas de ADN recombinante. Éstas pueden ser variedades, biotipos y genotipos. Dependiendo de las especies de plantas o bien de las variedades de plantas, de su sitio de estancia y de las condiciones de crecimiento (suelos, climas, períodos de vegetación, nutrición) pueden aparecer mediante el tratamiento conforme al invento también efectos superiores a los aditivos ("sinérgicos"). Así, por ejemplo, son posibles cantidades consumidas disminuidas y/o ampliaciones del espectro de efectos y/o un refuerzo del efecto de las sustancias y agentes utílizables conformes al invento - también en combinación con otras sustancias activas agroquímicas, un mejor crecimiento de las plantas cultivadas, una tolerancia aumentada de las plantas cultivadas frente a temperaturas altas o bajas, una tolerancia aumentada de las plantas cultivadas frente a la sequedad o frente al contenido de agua o bien de sales del suelo, un rendimiento aumentado de floración, una cosecha facilitada, una aceleración de la maduración, mayores rendimientos de cosechas, una calidad más alta y/o un poder nutritivo más alto de los productos cosechados, una más alta capacidad de almacenamiento y/o elaborabilidad de los productos cosechados, que va más allá de los efectos que propiamente son de esperar. A las preferidas plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas por tecnología genética) que se han de tratar conforme al invento, pertenecen todas las plantas, que se habían obtenido mediante la modificación por tecnología genética de un material genético, que confiere a estas plantas unas propiedades ("rasgos") valiosas especialmente ventajosas. Ejemplos de tales propiedades son un mejor crecimiento de las plantas, una tolerancia aumentada frente a temperaturas altas o bajas, una tolerancia aumentada frente a la sequedad o frente al contenido de agua o de sales del suelo, un rendimiento aumentado de floración, una cosecha facilitada, una aceleración de la maduración, rendimientos más altos de cosechas, una calidad más alta y/o un poder nutritivo más alto de los productos cosechados, una más alta capacidad de almacenamiento y/o elaborabilidad de los productos cosechados. Ejemplos adicionales y resaltados especialmente de tales propiedades son una defensa aumentada de las plantas frente a plagas animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos, bacterias y/o virus que son patógenos para las plantas, así como una tolerancia aumentada de las plantas frente a determinadas sustancias activas herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se mencionan las importantes plantas cultivadas, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, algodón, colza así como plantas frutícolas (con las frutas manzanas, peras, frutas cítricas y uvas), teniendo que resaltarse especialmente maíz, soja, patata, algodón y colza. Como propiedades ("rasgos") se resaltan especialmente la defensa mejorada de las plantas frente a insectos por medio de toxinas que se forman en las plantas, en particular las que son producidas en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (p.ej. por los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF así como sus combinaciones) (en lo sucesivo "plantas Bt"). Como propiedades ("rasgos") se resaltan también especialmente la defensa aumentada de las plantas frente a hongos, bacterias y virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR de Systemische Akquirierte Resistenz), sistemina, fitoalexinas, elicitores así como genes de resistencia, y proteínas y toxinas expresadas de un modo correspondiente. Como propiedades ("rasgos") se resaltan especialmente además la tolerancia aumentada de las plantas frente a determinadas sustancias activas herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (p.ej. el gen "PAT"). Los genes que confieren en cada caso las deseadas propiedades ("rasgos") se pueden presentar también en combinaciones entre ellos en las plantas transgénicas.

Como ejemplos de "plantas Bt" se han de mencionar variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se venden bajo las denominaciones comerciales YIELD GARD® (p.ej. maíz, algodón, soja), KnockOut® (p.ej. maíz), StarLink® (p.ej. maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a los herbicidas se han de mencionar variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se venden bajo las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente al glifosato p.ej. en maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, p.ej. en colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas, p.ej. en maíz). Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas convencionalmente para obtener tolerancia frente a herbicidas) se han de mencionar las variedades (p.ej. de maíz) vendidas bajo la denominación Clearfield®. Evidentemente, estas informaciones son válidas también para las variedades de plantas que se desarrollen en el futuro o que lleguen al mercado en el futuro con estas propiedades genéticas o propiedades genéticas desarrolladas en el futuro ("rasgos"). Las plantas reseñadas se pueden tratar de un modo especialmente ventajoso conforme al invento con los compuestos de la fórmula general I o con las mezclas de sustancias activas conformes al invento, apareciendo, de manera adicional a la buena represión de las plantas de malezas, los efectos sinérgicos antes mencionados con las plantas, o variedades de plantas, transgénicas. Los intervalos preferentes indicados en los casos de las sustancias activas o mezclas son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Se ha de resaltar de un modo especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien las mezclas que se exponen especialmente en el presente texto. La preparación y la utilización de las sustancias activas conformes al invento se desprenden de los siguientes Ejemplos.

EJEMPLO DE PREPARACIÓN EJEMPLO 1 0.67 g (2.7 mmoles) de 5-metoxi-4-metil-2-fenoxicarbonil-2,4-dihidro-3H-1 ,2,4-triazol-3-ona se disuelven en 40 ml de acetonitrilo y se mezclan a la temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) de manera consecutiva con 0.8 g (3.2 mmoles) de 4-dimetilaminocarbonil-2-metil-tiofeno-3-sulfonamida y 0.49 g (3.2 mmoles) de 1 ,8-diazabiciclo-[5,4,0]-undec-7-eno (DBU). La mezcla de reacción se agita durante una noche a la temperatura ambiente y a continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo se recoge en cloruro de metileno, se lava consecutivamente con una solución al 5 % de ácido clorhídrico y con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El material filtrado se concentra por evaporación en el vacío de una trompa de agua, el producto que ha resultado en forma cristalina se aisla por filtración con succión. Se obtienen 0.65 g (60 % del rendimiento teórico) de 5-etoxi-4-metil-2-[(4-dimetilamino-carbonil-2-metil-tien-3-il)-sulfonil-amino-carbonil]-2,4-dihidro-3H-1 ,2,4-triazol-3-ona con el punto de fusión de 162°C. De una manera análoga a la del Ejemplo 1 así como correspondiendo a la descripción general de los procedimientos de preparación conformes al invento, se pueden preparar por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (I) que se exponen en el cuadro 1 que aparece seguidamente. Abreviaciones acerca de los cuadros 1 y 2: ciclopropilo = ciciohexilo =diciclopropilmetilo = ciclobutilo n-Propilo = n-propilo = ciclopentilo i-Propilo = isopropilo CUADRO 1 Ejemplos de los compuestos de la fórmula (I) Sustancias de partida de la fórmula (II): EJEMPLO (11-1) Una suspensión de 20.0 g (85 mmoles) de la amida de ácido 4-metoxicarbonil-2-metil-tiofeno-3-sulfónico en 120 ml de tolueno se mezcla en un autoclave con 38.3 g (850 mmoles) de etilamina. Se calienta a 100°C durante 20 horas. Después del enfriamiento el disolvente se separa por destilación en el vacío de una trompa de agua, el residuo se digiere con éter de petróleo y el producto cristalino se aisla mediante filtración con succión. Se obtienen 20.9 g (99 % del rendimiento teórico) de 4-etilaminocarbonil-2-metill-tiofeno-3-sulfonamida con el punto de fusión de 185°C. Análogamente al Ejemplo (11-1 ) se prepararon los compuestos de la fórmula general (II) que se indican en el siguiente cuadro: CUADRO 2 Ejemplos de los compuestos de la fórmula (II) EJEMPLOS DE REALIZACIÓN EJEMPLO A Ensayo de después del brote Semillas de plantas de malezas o bien cultivadas mono- o dicotiledóneas se colocan en macetas de fibras de madera dentro de un suelo legamoso arenoso, se cubren con tierra, y se cultivan en un invernadero en buenas condiciones del crecimiento. A las 2 hasta 3 semanas después de la siembra, las plantas experimentales se tratan en el estadio de una sola hoja. Los compuestos de ensayo formulados en forma de polvos humectables (WP) se proyectan sobre las partes verdes de las plantas en diferentes dosificaciones, con una cantidad consumida de agua que, convertida por cálculo, es de 800 l/ha, mediando adición de 0.2 % de un agente humectante. Después de un período de tiempo de aproximadamente 3 semanas de permanencia de las plantas experimentales en el invernadero en condiciones óptimas de crecimiento, se valora visualmente el efecto de las formulaciones, en comparación con el de testigos sin tratar (efecto herbicida en tanto por ciento (%): 100% de efecto = las plantas han muerto, 0% de efecto = igual que las plantas testigos). En este ensayo, por ejemplo los compuestos de acuerdo con los Ejemplos 8, 23 y 25 de preparación muestran un efecto muy bueno contra malezas.

CUADRO A1 Ensayo después del brote/en invernadero

Claims

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES

1.- Compuestos de la fórmula general (I) en la que Q1 representa O (oxígeno) o S (azufre), Q2 representa O (oxígeno) o S (azufre), R1 representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, representa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo en cada caso con 1 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, halógeno o alcoxi C C4, o representa alquenilo, alquinilo, alqueniloxi o alquiniloxi en cada caso con 2 a 6 átomos de carbono en el grupo alquenilo o alquinilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano o halógeno, R2 representa hidrógeno, representa alquilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo en cada caso con 1 a 10 átomos de carbono en el grupo alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, halógeno, alquiltio C C4, alquilsulfinilo C C , alquilsulfonilo C C4 o alcoxi C C , o representa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con 3 a 6 átomos de carbono en el anillo de cicloalquilo y con 1 a 3 átomos de carbono en el grupo alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, halógeno o cicloalquilo C3-C6, R3 representa hidrógeno o representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o R2 y R3 en común representan alcanodiílo eventualmente ramificado, con 3 a 7 átomos de carbono, estando en la cadena de alcanodiílo un grupo metileno eventualmente reemplazado por un átomo de oxígeno o nitrógeno, R4 representa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, representa alquilidenamino C2-C?o, representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano, alcoxi C1-C4, alquil CrC4-carbonilo o alcoxi CrC4-carbonilo, representa alquenilo o alquinilo en cada caso con 2 a 6 átomos de carbono, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, o representa alcoxi, alquilamino o alquilcarbonilamino en cada caso con 1 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano, alcoxi C C o alcoxi-carbonilo CrC4, representa alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, representa dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, representa cicloalquilo, cicloalquílamino o cicloalquilalquilo en cada caso con 3 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo y eventualmente con 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano y/o alquilo C C , o representa arilo o arilalquilo en cada caso con 6 ó 10 átomos de carbono en el grupo arilo y eventualmente con 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C C4, trifluorometilo y/o alcoxi C C , y R5 representa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano, alcoxi C1-C4, alquil C-?-C -carbonilo o alcoxi C?-C4-carbonilo, representa alquenilo o alquinilo en cada caso con 2 a 6 átomos de carbono, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa alcoxi, alquiltio, alquilamíno o alquil-carbonilamino en cada caso con 1 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, ciano, alcoxi C C o alcoxi C C -carbonilo, representa alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino o alquinilamino en cada caso con 3 a 6 átomos de carbono en el grupo alquenilo o alquinilo, representa dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, representa cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalquiltio o cicloalquilalquilamino en cada caso con 3 a 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo o cicloalquenilo y eventualmente con 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano y/o alquilo d-C4, o representa arilo, arilalquilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilamino o arilalquilamino en cada caso con 6 ó 10 átomos de carbono en el grupo arilo y eventualmente con 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alquilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C-r C , trifluorometilo, alcoxi CrC4 y/o alcoxi CrC4-carbonilo, - así como sales de los compuestos de la fórmula (I) -.

2.- Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados además porque R1 representa hidrógeno, ciano, fluoro, cloro, bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metiisulfinilo, etilsulfinilo, metiisulfonilo o etiisulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi o etoxi, o representa propenilo, butenilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro o cloro, R2 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, i-propoxicarbonilo, metiisulfonilo o etiisulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, halógeno, metoxi o etoxi, o representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, diciclopropilmetilo, diciclobutilmetilo, diciclopentilmetilo o diciclohexilmetilo o -C(alquil C?-C4)2-CH2-S(O)n-(alquilo C C ) con n = 0, 1 ó 2, en cada caso eventualmente sustituido con ciano o halógeno R3 representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, R2 y R3 representan en común trimetileno (propano-1 ,3-diílo), tetrametileno (butano-1 ,4-diílo), pentametileno (pentano-1 ,5-diílo) o -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, R4 representa hidrógeno, hidroxi, amino, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, ciano, metoxi o etoxi, representa etenilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, ciano, metoxi o etoxi, representa propeniloxi o buteniloxi, representa dimetilamino o dietilamino, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo; ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, diciclopropilmetilo, diciclobutilmetilo, diciclopentilmetilo o diciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metilo y/o etilo, o representa fenilo o bencilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metilo, trifluorometilo y/o metoxi, R5 representa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, fluoro, cloro, bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, ciano, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, acetilo, propionilo, n- o i-butiroílo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo, representa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo o butinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, acetilamino o propionilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, ciano, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, representa propeniloxi, buteniloxi, etiniloxi, propiniloxi, butiniloxi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilaminio, propinilamino o butinilamino, representa dimetilamino, dietilamino o dipropilamino, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexilmetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metilo y/o etilo, o representa fenilo, bencilo, fenoxi, benciloxi, feniltio, benciltio, fenilamino o bencilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metoxi o metoxi-carbonilo, así como las sales de sodio, potasio, magnesio, calcio, amonio, alquil CrC4-amonio, di-(alquil CrC4)-amonio, tri-(alquíl CrC )-amonio, tetra-(alquil CrC )-amonio, tri-(alquil CrC )-sulfonio, cicloalquil C5 o C6-amonio, y dí-(alquil CrC2)-bencil-amonio de estos compuestos. 3.- Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados además porque Q1 representa O (oxígeno), Q2 representa

O (oxígeno), R1 representa metilo, etilo, n- o i-propilo, R2 representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o ¡-propilo o ciclopropilo, R3 representa hidrógeno o metilo, o R2 y R3 representan en común tetrametileno (butano-1 ,4-diílo) o pentametileno (pentano-1 ,5-diílo), R4 representa metilo, etilo, n- o i-propilo o ciclopropilo, y R5 representa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi.

4.- Procedimiento para la preparación de compuestos de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque se hacen reaccionar tiofen-3-sulfonamidas sustituidas de la fórmula general (II) « 0 H,N // \ N - R3 y (l l) 1 < ^R , en la que R1, R2 y R3 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 , con triazolin(ti)onas sustituidas de la fórmula general (lll) en la que Q1, Q2, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y Z representa halógeno, alcoxi, ariloxi o arilalcoxi, eventualmente en presencia de un agente coadyuvante de reacción y eventualmente en presencia de un agente diluyente, y eventualmente los compuestos de la fórmula (I), obtenidos de acuerdo con el procedimiento, se transforman en sales de acuerdo con métodos usuales.

5.- Procedimiento para la represión de una vegetación de plantas indeseadas, caracterizado porque se hace actuar por lo menos un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 sobre plantas indeseadas, partes de plantas y/o su espacio de vida.

6.- Utilización de por lo menos un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 para la represión de plantas indeseadas.

7.- Agente herbicida, caracterizado por un cierto contenido de un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 y de agentes extendedores usuales y/o agentes tensioactivos.