MD4740C1 - Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra bacteriilor fitopatogene - Google Patents
Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra bacteriilor fitopatogene Download PDFInfo
- Publication number
- MD4740C1 MD4740C1 MDA20200056A MD20200056A MD4740C1 MD 4740 C1 MD4740 C1 MD 4740C1 MD A20200056 A MDA20200056 A MD A20200056A MD 20200056 A MD20200056 A MD 20200056A MD 4740 C1 MD4740 C1 MD 4740C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- dimethyl
- pent
- nitrophenyl
- triazole
- active compound
- Prior art date
Links
- HSYXNSUUVTWJTP-JYRVWZFOSA-N (z)-4,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-one Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(=O)C(C)(C)C)=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 HSYXNSUUVTWJTP-JYRVWZFOSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 10
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims description 8
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 claims description 4
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 claims description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 16
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 7
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical class N1N=C(N=C1)* 0.000 description 6
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 6
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000588701 Pectobacterium carotovorum Species 0.000 description 5
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 5
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000815873 Xanthomonas euvesicatoria Species 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHOIVKVRWCOMTB-UHFFFAOYSA-N 1-(2h-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one Chemical class C=CC(=O)C=1C=NNN=1 FHOIVKVRWCOMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CN1C=NC=N1 FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002567 Capsicum annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000588921 Enterobacteriaceae Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 1
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 description 1
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 1
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002365 anti-tubercular Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 208000013435 necrotic lesion Diseases 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- -1 vinyltriazole ketone Chemical class 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la aplicarea compuşilor heterociclici, derivaţi ai 1,2,4-triazolului, în calitate de remediu antibacterian şi poate fi utilizată în agricultură.Esenţa invenţiei revendicate constă în aplicarea în calitate de compus activ contra bacteriilor fitopatogene din genul Erwinia şi Xanthomonas a (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei cu formula:.Valorile concentraţiei minime bactericide constituie 0,4...2,0 µg/mL.
Description
Invenţia se referă la aplicarea compuşilor heterociclici, derivaţi ai 1,2,4-triazolului, în calitate de remediu antibacterian şi poate fi utilizată în agricultură.
Speciile de bacterii fitopatogene pot provoca diferite boli ale plantelor agricole, în special din genurile Erwinia şi Xanthomonas. De exemplu, Erwinia amylovora, bacteria gram-negativă din familia Enterobacteriaceae, este agentul cauzal al focului bacterian, o boală devastatoare a plantelor care afectează o gamă largă de specii din cadrul genului Rosaceae şi este o ameninţare globală majoră pentru producţia comercială de mere şi pere (Piqué N., Miñana-Galbis D., Merino S. M. Tomás J.. Virulence Factors of Erwinia amylovora: A Review. Int. J. Mol. Sci., 2015, 16(6), p. 12836-12854). O altă specie, E. carotovora, cauzeaza putregaiul moale la culturile economico-importante, precum cartofi, roşii, castraveţi. În cazul cartofului se produce putregaiul moale al tulpinii şi tuberculilor până şi după recoltare, astfel reducând considerabil randamentul roadei (Benada M., Boumaaza B., Boudalia S., Khaladi O., Guessas B. Variability of aggressiveness and virulence of Erwinia carotovora subsp. carotovorum causing the soft rot on potato tubers in the western of Algeria. Int. J. of Plant Biology, 2018, vol. 9:7568, p. 52-56). Xanthomonas campestris pv. vesicatoria este o bacterie gram-negativă biotrofică şi este agentul care provoacă pătarea bacteriană a tomatelor (Solanum lycopersicum L.) sau a ardeiului (Capsicum annuum), o boală care este prezentă la nivel mondial. Simptomele infectării bacteriene includ desfolierea şi leziunile necrotice clorotice pe frunze, tulpini, fructe şi flori, care conduc ulterior la un randament redus al roadei (Tamir-Ariel D., Navon N., and Burdman S. Identification of Genes in Xanthomonas campestris pv. vesicatoria induced during its interaction with tomato. J. Bacteriol., 2007, 189(17), p. 6359-6371).
În calitate de remedii contra unor fitopatogeni pot servi compuşii heterociclici din clasa triazolilor derivatizaţi sau fuzionaţi cu alte grupări ciclice [1]. Triazolii reprezintă o clasă de compuşi heterociclici cu catena de 5 atomi ce conţine trei atomi de azot în ciclu situaţi în poziţiile 1,2,4 sau 1,2,3. Proprietăţile antimicrobiene ale triazolilor depind puternic de natura substituenţilor şi de conformarea lor. Sunt cunoscuţi mii de derivaţi triazolici, doar unii din ei manifestă activitate suficientă contra agenţilor fitopatogeni şi sunt utilizaţi în agricultură, în special în calitate de fungicide. De exemplu, propinacozolul (1-[[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il]metil]-1,2,4-triazol) [2] sau derivatul terţ-alcoolic flutriafol (alcoolul (RS)-2,4′-difluoro-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)benzhidrilic) [3]. De asemenea au fost depistate proprietăţi antifungice la un şir de derivaţi din grupul de viniltriazolilcetone, totodată ele au manifestat proprietăţi erbicide şi de reglare a creşterii plantelor [4]. Este necesar de menţionat că în calitate de agenţi contra putregaiului moale, cauzat de bacteria Erwinia carotovora, au fost propuşi un grup de compuşi fungicizi cu diverse structuri chimice, şi care nu sunt activi contra bacteriei sus-menţionate în caz de aplicare directă pe bacterie, dar sunt activi contra putregaiului moale în caz de aplicare pe solul adiacent prin acţiune fungicidă. Printre compuşii propuşi se regăseşte şi unul din clasa 1,2,4-triazolilor cu grupări sulfonamidice în poziţiile 1 şi 4 [5]. Prin urmare, prezenţa ciclului 1,2,4-triazolic nu conferă obligator proprietăţi antibacteriene compusului, care se manifestă ca fungicid.
În calitate de remediu contra bacteriilor fitopatogene din specia Xanthomonas oryzae a fost propus derivatul 1,4-pentandien-3-onic legat prin gruparea 3-tioeterică cu nucleul de 1,2,4-triazol [6]. Un dezavantaj al acestui compus constă în faptul că el posedă o structură destul de complecxă şi ca urmare este relativ greu de sintetizat.
Problema pe care o rezolvă invenţia constă în lărgirea arsenalului de remedii antibacteriene contra fitopatogenilor din genul Erwinia şi Xanthomonas care conţin compuşi 1,2,4-triazolici, care pot fi obţinuţi relativ simplu.
Esenţa invenţiei constă în aceea că se propune aplicarea în calitate de compus activ contra bacteriilor fitopatogene din genul Erwinia şi Xanthomonas a Z-izomerului viniltriazolcetonei, şi anume, (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona.
Sinteza acestui izomer este bine elaborată, se desfăşoară stereospecific în două etape, din intermediari uşor accesibili şi cu un randament mare (70%), conform brevetului MD 4515 B1 2017.09.30. Compusul dezvăluit posedă proprietăţi antituberculoase (MD 4519 B1 2017.10.31).
Exemplu de realizare a invenţiei
În calitate de compus iniţial în sinteza Z-izomerului antibacterian (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona se utilizează cetona 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ona, obţinută conform brevetului MD 4505 B1 2017.08.31.
Procedeul de sinteză stereospecifică a Z-izomerului prevede interacţiunea cetonei sus-menţionate cu 4-nitrobenzaldehida în benzen în prezenţa piperidinei şi acidul acetic în cantităţi catalitice, conform protocolului descris în brevetul MD 4515 B1 2017.09.30.
Activitatea antibacteriană
(Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona a fost testată in vitro pentru determinarea activităţii antibacteriane împotriva tulpinilor Erwinia amylovora, Erwinia carotovora şi Xantomonas campestris. Ca standard de control în testele de inhibare in vitro au fost folosite preparatele comerciale din clasa triazolilor propiconazolul şi flutriafolul.
Pentru evaluarea activităţii antimicrobiene a fost utilizată metoda diluţiilor succesive duble (http://www.dntpasteur.ru/metodic2_4_2_2.php), care constă în aceea că la etapa iniţială se iau şiruri de 10 eprubete în care se introduc câte 1 mL de bulion peptonat pentru bacterii. Ulterior se picură 1 mL de preparat (dizolvat în DMSO) în prima eprubetă (din şirul de 10 eprubete). Se pipetează amestecul obţinut, după care 1 mL din acesta se transferă în eprubeta următoare, astfel că procedura se repetă până la eprubeta nr. 10 a şirului. În aşa mod, concentraţia preparatului iniţial se micşorează de 2 ori în fiecare eprubetă următoare. În acelaşi timp, se prepară culturi de 24 ore de microorganisme-test. Se prepară iniţial suspensii de culturi bacteriene cu densităţile optice (D.O.) de 2,0 şi 7,0, respectiv, în conformitate cu indicele McFarland. Ulterior, se transferă 1 mL de suspensie bacteriană obţinută într-o eprubetă ce conţine 9 mL de apă distilată sterilă. Se amestecă conţinutul obţinut, după care se transferă 1 mL în eprubeta nr. 2 din şirul de 5 eprubete ce conţin câte 9 mL de apă distilată sterilă. Din eprubeta nr. 5 a şirului se ia câte 0,1 mL de suspensie bacteriană, ceea ce reprezintă doza de însămânţare, şi se adaugă în fiecare eprubetă care conţine preparatele titrate. Ulterior, eprubetele cu preparatele titrate, în care s-au introdus dozele de însămânţare ale bacteriilor, se plasează în termostat la temperatura de 35°C timp de 24 ore. A 2-a zi se analizează preliminar rezultatele obţinute. Ultima eprubetă din şir în care nu se atestă o creştere vizibilă a bacteriilor se consideră a fi concentraţia minimă inhibitorie (CMI) a preparatului. Pentru aprecierea concentraţiei minime bactericide (CMB), conţinutul eprubetelor cu CMI şi a eprubetelor cu concentraţii mai înalte ale preparatelor se însămânţează pe agarul peptonat solid din cutiile Petri cu ajutorul ansei bacteriologice. Cutiile însămânţate se plasează în termostat la temperatura de 35°C pentru 24 ore. Concentraţia preparatelor care nu permit creşterea nici a unei colonii bacteriene se consideră a fi concentraţia minimă bactericidă a preparatului.
Rezultatele determinării activităţii contra bacteriilor fitopatogene sunt expuse în Tabelul de mai jos.
Tabel
Concentraţiile bactericide minime (CBM) ale Z-izomerului sus-menţionat şi ale compuşilor de referinţă
Tulpina de bacterii CBM (µg/mL ) (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona Propiconazol Flutriafol Erwinia amylovora 0,4...2,0 62,5...125,0 62,5...125,0 Erwinia carotovora 0,4...2,0 62,5...125,0 62,5...125,0 Xanthomonas campestris 0,4...2,0 62,5...125,0 62,5...125,0
Rezultatul determinării activităţii antibacteriene, exprimat în concentraţia minimă bactericidă (100% inhibiţie), a constituit 0,4...2,0 µg/mL pentru Z-viniltriazolcetona revendicată. Totodată pentru compuşii de referinţă propiconazol şi flutriafol acest procent de inhibiţie constituie respectiv 62,5...125,0 µg/mL.
Aceste rezultate demonstrează că (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona manifestă o acţiune antibacteriană sporită contra tulpinilor fitopatogene din genul Erwinia şi Xanthomonas. Această activitate este una neevidentă, reieşind din activitatea manifestată de triazolii comerciali.
Aşadar, a fost stabilit că activitatea bactericidă a Z-izomerului propus faţă de tulpinile fitopatogene sus-menţionate este de 31 de ori mai mare faţă de cea a pesticidelor de referinţă propiconazol şi flutriafol. Prin urmare, (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona poate fi utilizată în calitate de compus activ în remediile antibacteriene pentru agricultură.
1. Subhas Sahoo, K.N. Sindhu, K. Sreeveena. The Significance of 1, 2, 4 Triazoles in Agriculture Science: A Review. Research J. Pharm. Techn., 2019, 12(10), p. 5091-5097. Regăsit în Internet la 2020.05.19, URL: <https://rjptonline.org/HTMLPaper.aspx?Journal=Research%20Journal%20of%20Pharmacy%20and%20Technology;PID=2019-12-10-92>
2. Propinocazole. Wikipedia, The Free Encyclopedia. Regăsit în Internet la 2020.05.18, URL: <https://en.wikipedia.org/wiki/Propiconazole>
3. JMPR2005- FAO of UN. FLUTRIAFOL. Regăsit în Internet la 2020.05.19, URL: <http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Report11/Flutriafol.pdf>
4. US 4554007 A 1985.11.19
5. WO 2012011287 A2 2012.01.26
6. CN 109721559 A 2019.05.07
Claims (1)
- Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra bacteriilor fitopatogene din genul Erwinia şi Xanthomonas.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20200056A MD4740C1 (ro) | 2020-06-13 | 2020-06-13 | Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra bacteriilor fitopatogene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20200056A MD4740C1 (ro) | 2020-06-13 | 2020-06-13 | Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra bacteriilor fitopatogene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4740B1 MD4740B1 (ro) | 2021-02-28 |
| MD4740C1 true MD4740C1 (ro) | 2021-09-30 |
Family
ID=74672827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20200056A MD4740C1 (ro) | 2020-06-13 | 2020-06-13 | Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra bacteriilor fitopatogene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4740C1 (ro) |
-
2020
- 2020-06-13 MD MDA20200056A patent/MD4740C1/ro active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4740B1 (ro) | 2021-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA127871C2 (uk) | Пестицидні сполуки | |
| KR101504107B1 (ko) | 식물 눈의 품질을 개선하기 위한 방법 | |
| CA3105997A1 (en) | Combination of sulfonyl- or sulfinyl-containing isothiocyanate compounds to prevent or control fungal pathogens | |
| Elmer | Preventing spread of Fusarium wilt of Hiemalis begonias in the greenhouse | |
| CN115052863A (zh) | 唑衍生物、唑衍生物的制造方法、以及农业园艺用药剂和工业用材料保护剂 | |
| La Torre et al. | Natural products for the control of Phytophthora infestans and Phytophthora capsici | |
| MD4740C1 (ro) | Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra bacteriilor fitopatogene | |
| DK172423B1 (da) | Triazolderivater, farmaceutiske og landbrugsmæssige fungicide præparater indeholdende disse og fremgangsmåde til behandling | |
| EP3367797A1 (en) | Use of the antifungal ilicicolin h in agriculture | |
| JPS60258167A (ja) | １‐ハロ‐１‐アゾリル‐２，２‐ジアリールエタン誘導体、その製造方法、該化合物を含有する殺微生物剤組成物及びその使用方法 | |
| WO2010058830A1 (ja) | 農園芸用植物の病害防除方法 | |
| EP3618630B1 (en) | A synergistic composition of nematicide comprising of chalcones | |
| Nam et al. | RETRACTED: Management of White Root Rot Disease (Fomes) in Hevea brasiliensis Plantations in Cameroon | |
| WO2022034892A1 (ja) | 農園芸用病害防除剤及び防除方法 | |
| Sreedhar et al. | Compatibility of insecticides and fungicides mixtures against cabbage leaf spot, Alternaria brassicae (Sacc.) Berk. | |
| Chandan et al. | Bio Efficacy of fungicides against Alternaria porri causing the purple blotch disease of onion | |
| Wubshet et al. | Bacterial diseases seriously infecting major horticultural crops in Ethiopia and their management | |
| CN102934639A (zh) | 二硫氰基甲烷与有机磷杀虫成分的组合物 | |
| CN111732571B (zh) | 一种用于防治香蕉枯萎病的杀植物真菌剂 | |
| Mishra et al. | In vitro Studies on the Effect of Insecticides on the Growth of Fungal Pathogen Stemphylium vesicarium (Wallr.) Simmons. | |
| KR102363871B1 (ko) | 스키조스타틴 및 dmi계 살균제의 상승작용적 효과 | |
| MD4823C1 (ro) | Aplicare a (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra fungilor Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum | |
| Rajput | Bioefficacy of Organic Products Against Anthracose of Chilli Incited by Colletotrichum capsici (Syd.) Butler and Bisby | |
| JPH024568B2 (ro) | ||
| CN119707841A (zh) | 一类含氟的氮杂环化合物及其杀菌用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| TC4A | Change of name of proprietor (patent for invention) |
Owner name: INSTITUTIA PUBLICA UNIVERSITATEA DE STAT DIN MOLDOVA, MD STR. A. MATEEVICI NR. 60, MD-2009, CHISINAU, REPUBLICA MOLDOVA Free format text: PREVIOUS NAME OF PROPRIETOR: INSTITUTUL DE CHIMIE AL MEC, MD |