MD4707C1 - [N`-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis - Google Patents
[N`-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis Download PDFInfo
- Publication number
- MD4707C1 MD4707C1 MDA20190051A MD20190051A MD4707C1 MD 4707 C1 MD4707 C1 MD 4707C1 MD A20190051 A MDA20190051 A MD A20190051A MD 20190051 A MD20190051 A MD 20190051A MD 4707 C1 MD4707 C1 MD 4707C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- prop
- dibromo
- activity against
- bacillus subtilis
- oxidobenzylidene
- Prior art date
Links
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 title claims abstract description 17
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 title claims abstract description 16
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims abstract description 16
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 9
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 2
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 abstract description 2
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- -1 2-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene)-N-(prop-2-en-1 -yl)hydrazinecarbothioamide Chemical compound 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1C NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 229960001907 nitrofurazone Drugs 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002480 Cu-O Inorganic materials 0.000 description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDNVMOVQOOIKEX-UHFFFAOYSA-N Oc1ccccc1C=NNC(=S)NCC=C Chemical class Oc1ccccc1C=NNC(=S)NCC=C WDNVMOVQOOIKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005837 enolization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000147 enterotoxin Substances 0.000 description 1
- 231100000655 enterotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la un complex de cupru biologic activ din clasa tiosemicarbazonaţilor metalelor de tranziţie. Acest compus coordinativ manifestă activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis. Datorită acestor proprietăţi el poate găsi aplicare în medicină şi veterinărie în calitate de preparat antimicrobian.Conform invenţiei, se revendică compusul [N'-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru cu formula:Rezultatul tehnic al invenţiei constă în stabilirea la compusul revendicat a activităţii antimicrobiene înalte faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis.
Description
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la un complex de cupru biologic activ din clasa tiosemicarbazonaţilor metalelor de tranziţie. Acest compus coordinativ manifestă activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis. Datorită acestor proprietăţi el poate găsi aplicare în medicină şi veterinărie în calitate de preparat antimicrobian.
Bacillus cereus - bacterie grampozitivă levurică de sol. Ea provoacă toxicoinfecţii la om (inclusiv sindromul vomitiv şi diareic) şi produce enterotoxine. În practica medicală pentru tratarea şi profilaxia proceselor provocate de bacteria dată se utilizează furacilina - semicarbazona aldehidei 5-nitro-2-furanice, care are următoarea formulă:
Acest compus inhibă creşterea şi multiplicarea bacteriilor din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis la concentraţia 4,67 µg/mL, însă nu poate fi utilizat în cazurile, când este necesară o activitate bacteriostatică şi bactericidă mai înaltă a preparatului faţă de bacteriile sus-numite [1].
Din toţi compuşii coordinativi din clasa 4-aliltiosemicarbazonaţilor de cupru(II), care conţin amine aromatice şi care inhibă creşterea şi multiplicarea bacteriilor din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis, cel mai înalt efect bacteriostatic şi bactericid a fost obţinut în cazul nitrato-{N-(prop-2-en-1-il)-N'-[1-(piridin-2-il)etiliden]carbamohidrazontioato}-(3,4-dimetilpiridin)cupru (analogul structural) [2] cu formula:
Acest complex inhibă creşterea şi multiplicarea bacteriilor din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis în diapazonul concentraţiilor 0,24…0,49 µg/mL. Dezavantajul lui constă în faptul, că activitatea depistată, totuşi, nu este suficient de înaltă şi din această cauză compusul respectiv nu a găsit o aplicare în medicină sau veterinărie.
Problema pe care o rezolvă prezenta invenţie constă în obţinerea unui compus coordinativ nou, care posedă activitate bacteriostatică şi bactericidă mai înaltă faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis.
Esenţa invenţiei constă în obţinerea [N'-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru cu formula:
Rezultatul tehnic al invenţiei constă în stabilirea la compusul revendicat a activităţii antimicrobiene faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis, care depăşeşte de 62,3…153 ori caracteristicile analoage ale furacilinei [1] şi de 3,2-16 ori caracteristicile analogului structural [2].
Rezultatul tehnic al invenţiei este condiţionat de faptul, că pentru prima dată în calitate de inhibitor de creştere şi multiplicare a bacteriilor din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis se propune un compus coordinativ al cuprului, care conţine o combinare nouă de legături chimice deja cunoscute.
Complexul dat, proprietăţile lui şi metoda de sinteză nu sunt descrise în literatură.
Compusul coordinativ revendicat se obţine la interacţiunea suspensiilor etanolice fierbinţi (50…55°C) a hidratului acetatului de cupru(II) cu 2-(3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)hidrazincarbotioamida (4-aliltiosemicarbazona aldehidei 3,5-dibromosalicilice) şi piridina, luate în raport molar 1:1:3 (pH≈8). Reacţia decurge în 50…60 min conform următoarei scheme:
Mecanismul reacţiei date constă în deprotonarea grupelor fenolice şi tiolice ale tiosemicarbazonei în prezenţa acetat-ionilor sării iniţiale, care joacă rolul de acceptor de protoni. Astfel obţinut, anionul N'-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-prop-2-en-1-ilcarbamohidrazonotioat coordinează la ionul de cupru(2+) ca ligand O,N,S-tridentat dublu deprotonat. Al patrulea loc în sfera internă a atomului central îl ocupă atomul de azot al moleculei de piridină.
Procedeul de obţinere al compusului declarat este simplu în executare, substanţele iniţiale accesibile, randamentul constituie 70% faţă de cel teoretic calculat. 2-(3,5-Dibromo-2-hidroxibenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)hidrazincarbotioamida (4-aliltiosemicarbazona aldehidei 3,5-dibromosalicilice) se obţine după metodica descrisă în literatură [Гуля А. П., Граур В. О., Чумаков Ю. М., Петренко П. А., Бэлан Г. Г., Бурдунюк О. С., Цапков В. И., Рудик В. Ф. Синтез, строение и биологическая активность координационных соединений меди и кобальта с замещенными 2-(2-гидроксибензилиден)-N-(проп-2-ен-1-ил)гидразин-карботиоамидами. Ж. общей химии, май 2019, т. 89, № 5, стр. 766-778]. Complexul sintetizat are culoare verde întunecată, este stabil în contact cu aerul, puţin solubil în apă şi alcooli alifatici, solubil în dimetilformamidă şi dimetilsulfoxidă, practic insolubil în eter.
Exemplu de obţinere a [N'-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru. La suspensia etanolică, care conţine 10 mmol de hidrat al acetatului de cupru(II) în 50 mL etanol, încălzită (50…55°C) şi amestecată în permanenţă cu ajutorul agitatorului magnetic, se adaugă soluţia ce conţine 10 mmol de 2-(3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)hidrazincarbotioamidă (4-aliltiosemicarbazona aldehidei 3,5-dibromosalicilice) şi 30 mmol piridină (pH≈8) în 100 mL alcool etilic. După aceasta, amestecul reactant se încălzeşte în continuare cu refrigerent ascendent pe parcurs de 50…60 min. La răcire din amestecul reactant se depun cristale mărunte de culoare verde întunecată, care se filtrează prin filtru din sticlă, se spală cu C2H5OH, eter dietilic şi se usucă în aer.
S-a determinat, %: C - 35,81; H - 2,55; Cu - 11,77; N - 10,37; S - 5,88.
Pentru C16H14Br2CuN4OS s-a calculat, %: C - 36,01; H - 2,64; Cu - 11,91; N - 10,50; S - 6,01.
Spectrul IR (cm-1): 3198 ν(NH); 1636 ν(C=Calil); 1609, 1595, 1572 ν(С=N); 1161 ν(C-O); 749 ν(C-S); 526; 476; 454; 427 (Cu-O, Cu-N, Cu-S).
Cercetarea vizuală sub microscop a compusului coordinativ sintetizat a demonstrat, că el posedă omogenitate fazică. Din cauza dimensiunilor mici şi absenţei monocristalelor acestui complex, pentru determinarea individualităţii compoziţiei lui şi structurii probabile au fost utilizate metodele de analiză a elementelor, spectroscopia IR şi magnetochimia.
În baza determinării în dimetilformamidă a conductibilităţii electrice molare (æ) a compusului declarat s-a determinat, că el este neelectrolit [æ =9 Ω-1 . cm2 . mol-1, 20° C, CM=0,001 mol/L].
Cercetarea magnetochimică la temperatura camerei (294 K) a compusului revendicat a demonstrat, că el posedă momentul magnetic efectiv (µef. = 1,80 m.B.) caracteristic valorii spinice (S = 1⁄2) pentru un electron necuplat, fapt care vorbeşte despre structura lui monomeră.
Pentru determinarea modului de coordinare a liganzilor la ionul de cupru(2+) a fost efectuată analiza comparativă a spectrelor IR compusului revendicat cu cele ale analogului structural [2] şi a tiosemicarbazonei iniţiale [Гуля А. П., Граур В. О., Чумаков Ю. М., Петренко П. А., Бэлан Г. Г., Бурдунюк О. С., Цапков В. И., Рудик В. Ф. Синтез, строение и биологическая активность координационных соединений меди и кобальта с замещенными 2-(2-гидроксибензилиден)-N-(проп-2-ен-1-ил)гидразин-карботиоамидами. Ж. общей химии, май 2019, т. 89, № 5, стр. 766-778]. S-a stabilit, că tiosemicarbazona studiată în complexul declarat se comportă ca ligand tridentat dublu deprotonat, coordinând la ionul central prin intermediul atomilor de oxigen fenolic, azot azometinic şi a sulfului, formând două metalocicluri din şase şi cinci atomi. În favoarea acestui fapt vorbeşte dispariţia din spectrele IR ale substanţei declarate şi ale analogului structural a benzilor de absorbţie ν(OH), care în tiosemicarbazonele libere se observă în domeniul 3330-3340 cm-1. În toţi complecşii analizaţi benzile ν(C=N) sunt scindate în două componente. În domeniul 1575-1560 cm-1 al spectrului [N'-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru investigat se observă banda de absorbţie, care este condiţionată de oscilaţiile de valenţă >C=N-N=C<. Acest caracter al spectrelor IR demonstrează enolizarea tiosemicarbazonei în procesul de formare a complexului declarat. În afară de aceasta, în domeniul 550-405 cm-1 în spectrul complexului investigat se observă o serie de benzi de absorbţie noi, care conform datelor din literatură, se detectează ca ν(Cu-N), ν(Cu-O) şi ν(Cu-S).
Astfel, în baza rezultatelor analizei elementelor şi a cercetărilor fizico-chimice a fost stabilită compoziţia şi structura probabilă a compusului declarat.
Determinarea activităţii antimicrobiene a [N'-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru a fost efectuată în mediu nutritiv lichid [bulion peptonat din carne de 2%, pH = 7,0] prin metoda diluţiilor succesive. În calitate de cultură de referinţă în experimentul in vitro au fost folosite tulpinile standard de Bacillus cereus ATCC 11778 şi Bacillus subtilis ATCC 6633. Dizolvarea substanţei studiate în dimetilsulfoxidă, cultivarea microorganismelor, obţinerea suspensiei, determinarea concentraţiei minime de inhibare (CMI) şi concentraţiei minime bactericide (CMB) au fost efectuate după metoda standard descrisă în literatură.
Rezultatele studiului activităţii antimicrobiene pentru [N'-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru sunt prezentate în tabel, din care se observă că compusul declarat posedă activitate bacteriostatică şi bactericidă faţa de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis în diapazonul concentraţiilor 0,0075…0,0305 µg/mL. Pentru comparaţie, în aceleaşi tabel sunt prezentate rezultatele cercetării activităţii antimicrobiene caracteristice furacilinei, utilizată în practica medicală pentru tratarea şi profilaxia proceselor provocate de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis şi cele ale nitrato-{N-(prop-2-en-1-il)-N'-[1-(piridin-2-il)etiliden]carbamohidrazontioato}-(3,4-dimetilpiridin)cupru (analogul structural) [2], care manifestă cea mai înaltă activitate bacteriostatică şi bactericidă faţă de bacteriile investigate din toţi compuşii coordinativi din clasa 4-aliltiosemicarbazonaţilor de cupru(II), care conţin amine aromatice. Datele experimentale obţinute demonstrează, că compusul revendicat manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis, care depăşeşte de 62,3…153 ori caracteristicile analoage ale furacilinei [1] şi de 3,2…16 ori caracteristicile analogului structural [2].
Tabel
Concentraţia minimă de inhibare (CMI) şi concentraţia minimă bactericidă (CMB) (µg/mL) a compusului revendicat în comparaţie cu furacilina şi analogul structural
Tulpina microorganismului Compusul declarat Furacilina Analogul structural CMI CMB CMI CMB CMI CMB Bacillus cereus ATCC 11778 0,0075 0,0305 4,67 4,67 0,24 0,49 Bacillus subtilis ATCC 6633 0,0075 0,0305 4,67 4,67 0,24 0,49
Proprietăţile depistate ale compusului nominalizat prezintă interes din punct de vedere al extinderii arsenalului de remedii antimicrobiene şi permite utilizarea lui în cazul rezistenţei microorganismelor faţă de medicamentele tradiţionale.
1. Машковский М. Д. Лекарственные средства, 2008, Москва: Новая волна, p. 1206
2. MD 4621 B1 2019.02.28
Claims (2)
1. [N'-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru cu formula:
2. Compus, conform revendicării 1, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20190051A MD4707C1 (ro) | 2019-06-20 | 2019-06-20 | [N`-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20190051A MD4707C1 (ro) | 2019-06-20 | 2019-06-20 | [N`-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4707B1 MD4707B1 (ro) | 2020-08-31 |
| MD4707C1 true MD4707C1 (ro) | 2021-03-31 |
Family
ID=72291265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20190051A MD4707C1 (ro) | 2019-06-20 | 2019-06-20 | [N`-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4707C1 (ro) |
-
2019
- 2019-06-20 MD MDA20190051A patent/MD4707C1/ro not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4707B1 (ro) | 2020-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Smoleński et al. | New water-soluble polypyridine silver (I) derivatives of 1, 3, 5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA) with significant antimicrobial and antiproliferative activities | |
| MD4133C1 (ro) | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus | |
| Sumrra et al. | Complexes of imino-1, 2, 4-triazole derivative with transition metals: synthesis and antibacterial study | |
| Ali et al. | Synthesis, crystal structure, spectroscopic and biological properties of mixed ligand complexes of zinc (II) valproate with 1, 10-phenanthroline and 2-aminomethylpyridine | |
| Hammam et al. | Synthesis and characterization of some new antimicrobial transition metal complexes with 1, 2, 4-Traizole-3-thione schiff bases | |
| MD4127C1 (ro) | Utilizare a di(µ-S)-bis{cloro-[1-(piridin-2-il)etanon-4-metiltiosemicarbazonato(1-)]cupru} în calitate de substanţă cu activitate antimicrobiană faţă de Staphylococcus aureus | |
| Shobana et al. | Synthesis, structural elucidation, biological, antioxidant and nuclease activities of some 5-Fluorouracil–amino acid mixed ligand complexes | |
| Dharmaraja et al. | Coordination behavior and bio-potent aspects of Ni (II) with 2-aminobenzamide and some amino acid mixed ligands–Part II: Synthesis, spectral, morphological, pharmacological and DNA interaction studies | |
| Abd‐Elzaher et al. | Synthesis, characterization and biological studies of ferrocenyl complexes containing thiophene moiety | |
| CN110563613A (zh) | 一种过氧化尿素的合成方法和应用 | |
| CN105801722A (zh) | 一种海洋生物多糖铜复合物及其制备方法和应用 | |
| Hamdani et al. | Synthesis, characterization and biological activities of cis-trans complexes [M (phen)(caf) 2 X 2] M= Co (II), Fe (II), Mn (II), Cu (II); X: SCN−, CN−; caf: Caffeine; phen:(1, 10) phenanthroline | |
| Bakirdere et al. | Design, synthesis, characterization and antibacterial and antifungal activity of a new 2-{(E)-[(4-aminophenyl) imino]-methyl}-4, 6-dichlorophenol and its complexes with Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II): An experimental and DFT study | |
| Matela et al. | Reactions of tin-and triorganotin (IV) isopropoxides with thymol derivative: Synthesis, characterization and in vitro antimicrobial screening | |
| MD4132C1 (ro) | Di(µ-S)-bis{cloro-[fenil(piridin-2-il)metanon-tiosemicarbazonato(1-)]cupru} care manifestă proprietatea de inhibare a proliferării celulelor T-47D ale cancerului mamar | |
| MD4707C1 (ro) | [N`-(3,5-dibromo-2-oxidobenziliden)-N-(prop-2-en-1-il)carbamohidrazonotioato]piridincupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din speciile Bacillus cereus şi Bacillus subtilis | |
| MD4258C1 (ro) | Utilizarea compuşilor coordinativi ai cuprului(II) cu 4-(metoxifenil)tiosemicarbazonele 2-benzoilpiridinei în calitate de inhibitori ai Candida albicans | |
| MD4842C1 (ro) | Nitrato-{N-(prop-2-en-1-il)-N'-[1-(piridin-2-il)-etiliden]carbamohidrazontioato}cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Streptococcus pneumoniae | |
| Tavman et al. | Antimicrobial activity of some 2-and 3-pyridinyl-1 H-benzimidazoles and their FeIII, CuII, ZnII, and AgI complexes | |
| MD4462C1 (ro) | Cloro-{N-(3,4-dimetilfenil)-2-[1-(2-hidroxifenil)etiliden]-hidrazincarbotioamido(1-)}nichel, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din speciile Klebsiella pneumoniae şi Pseudomonas aeruginosa | |
| Saranya et al. | Novel Schiff base metal (II) complexes with azide as coligands: A study on antimicrobial, larvicidal and antioxidant activities | |
| Nasrin et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some metal complexes with schiff base containging O, N and S as the donor atoms | |
| KOTHARI et al. | Synthesis, Characterization and Invitro Antimicrobial Investigation of Some Transition Metal Complexes with the Schiff Base of Aromatic Aldehyde | |
| MD4883C1 (ro) | Hidratul de bis{N-ciclohexil-N'-[(piridin-2-il)metiliden]carbamohidrazontioato}nichel, care manifestă activitate bacteriostatică faţă de bacteriile din specia Streptococcus pneumoniae | |
| MD4179C1 (ro) | Compuşi coordinativi ai cuprului(II), care conţin 4-feniltiosemicarbazona 2-formilpiridinei şi sulfanilamide, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din specia Bacillus cereus |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) |