MD4642C1 - Material polimeric cu activitate antimicrobiană faţă de Proteus vulgaris - Google Patents
Material polimeric cu activitate antimicrobiană faţă de Proteus vulgaris Download PDFInfo
- Publication number
- MD4642C1 MD4642C1 MDA20180009A MD20180009A MD4642C1 MD 4642 C1 MD4642 C1 MD 4642C1 MD A20180009 A MDA20180009 A MD A20180009A MD 20180009 A MD20180009 A MD 20180009A MD 4642 C1 MD4642 C1 MD 4642C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- furacilin
- proteus vulgaris
- dextran
- polymeric material
- activity against
- Prior art date
Links
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 title claims abstract description 7
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 title claims abstract description 7
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 7
- 229960001907 nitrofurazone Drugs 0.000 claims description 19
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 claims description 13
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 claims description 10
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 3
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229940027988 antiseptic and disinfectant nitrofuran derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000045 chemical toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229940032049 enterococcus faecalis Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N furazolidone Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)OCC1 PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229960001625 furazolidone Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000079 pharmacotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la medicină şi chimie, în special la elaborarea unor preparate cu proprietăţi antimicrobiene faţă de Proteus vulgaris.Esenţa invenţiei constă în aceea că, materialul polimeric cu activitate antimicrobiană faţă de Proteus vulgaris conţine furacilină conjugată cu macromolecule de dextran în raport de 50/50 %mas.
Description
Invenţia se referă la medicină şi chimie, în special la elaborarea unor preparate cu proprietăţi antimicrobiene faţă de Proteus vulgaris.
La această grupă de preparate se referă furacilina, furazolidonul si altele. Aceste preparate, ce fac parte din grupa derivaţilor nitrofuranului, reprezintă preparate chimioterapeutice de sinteză cu spectru larg de acţiune. Furacilina este cel mai cunoscut preparat antibacterian din această grupă, însă posedă si unele dezavantaje [1]:
- solubilitate neînsemnată în apă şi alcool (1g la 3 L apă);
- timp scurt de acţiune în organism;
- toxicitate chimică cu acţiune asupra organelor interne.
Problema pe care o rezolvă invenţia constă în obţinerea unor materiale polimerice cu proprietăţi antibacteriene, care vor asigura: majorarea solubilităţii în apă şi alcool, micşorarea toxicităţii, reducere de cost, timp mai îndelungat de acţiune în organism.
Esenţa invenţiei constă în aceea că, materialul polimeric cu activitate antimicrobiană faţă de Proteus vulgaris conţine furacilină conjugată cu macromolecule de dextran în raport de 50/50 %mas.
Rezultatul tehnic obţinut se datorează conjugării furacilinei la macromolecule de dextran la concentratii de la 10 până la 50% masice, mai uşor solubile în apă şi alcool. Aducem date experimentale care confirmă că solubilitatea polimer - analog (dextran - furacilină) în apă şi alcool este de 10...12 ori mai mare decât cea a furacilinei. Astfel 100 mg de furacilină se dizolvă în 450... 500 mL de apă, pe când 100 mg de polimer - analog (dextran - furacilină) se dizolvă în 40 mL de apă. În alcool solubilitatea este şi mai bună. Aceasta se datorează grupelor OH, care contribuie la crearea legaturii de hidrogen, deci, sporeste solubilitatea.
Invenţia se explică prin desenele din fig. 1 şi 2, care reprezintă:
fig. 1, spectrul IR al polimer-analogului dextran-furacilină;
fig.2, spectrul IR al materialului polimeric dextran-furacilină (1:1).
Exemplu de realizare a inveţiei
Intr-un pahar de 50 ml se iau 1,0 g de dextran, care se dizolvă în 50 ml de dimetilformamidă (DMF) (soluţia 1). În alt pahar se dizolvă 1,0 g de furacilină în 60 ml de dimetilformamidă (DMF) (soluţia 2). Soluţia 1 se răceste într-o baie cu gheaţă şi sare de bucătarie până la 0°C la care se adaugă cu picătura 2,0 ml trietilamină, iar peste 20...30 min la agitare - 1,8 ml cloroformiat de etil. Agitarea la 0 °C se mai prelungeşte 20 min pentru sinteza carbonatului ciclic (vezi schema), după care la agitare, cu picătura se adaugă soluţia 2. După 30 min amestecul se aduce la temperatura camerei şi se menţine 5...8 ore. Soluţia obţinută se evaporă până la o concentraţie de 15...20%, apoi se purifică prin sedimentare în hexan (sedimentarea 1), apoi se efectuează sedimentarea 2 în eter dietilic. Polimerii obţinuţi se usucă la temperatura camerei şi în exicator cu vid la t~40°C. Alti polimeri-analogi dextran-furacilină au fost obţinuţi conform aceleiaşi metode descrise mai sus.
Cloroformiatul de etil ce conţine gruparea chimică activă , reacţionează uşor la temperatura de 0...2°C cu grupa -OH din dextran, formând un compus nestabil, ce uşor reacţionează cu grupe amine primare sau secundare.
Structura chimică a polimerului medicinal a fost confirmată cu ajutorul spectroscopiei IR şi analizei elementale. Din spectre se observă apariţia vibraţiilor noi v=1760 cm-1
, cât şi v=2777 cm-1 şi 2453 cm-1 (fig. 1) ce confirmă formarea conjugatului dextran-furacilină. Deducţiile de mai sus se confirmă şi din spectrul compozitului mecanic (fig.2). Din IR spectru compozitului se observă lipsa vibraţiilor v=3157, 3263 cm-1 caracteristice grupelor amine secundare, cât şi o intensitate mare a vibraţiilor v=1100 cm-1, caracteristice grupelor OH din dextran.
Cercetarea activităţii antibacteriene (bacteriostatice si bactericide) a sistemelor sus menţionate au fost efectuate faţă de microorganismele: Staphylococcus aureus (tulpina 209-P), Enterococcus faecalis, Escherichia coli (tulpina ATCC 25922), Proteus vulgaris (tulpina HX 19222), Pseudomonas aeruginosa (tulpina ATCC 27853) prin metoda diluărilor în serie în mediu nutritiv lichid (bulion peptonat din carne 2%, pH=7,0). Materialele au fost dizolvate în dimetilformamidă (cu concentraţia de 10 mg/ml). Pentru însămânţare au fost folosite culturi ale microorganismelor indicate, crescute pe geloză, timp de 18 ore, spălate cu soluţie izotonica de clorură de sodiu. Doza de însămânţare constituie 500 de mii de corpi microbieni la 1 ml de mediu nutritiv. În calitate de control au servit mediile nutritive însămânţate cu aceleaşi tulpini fără conţinutul materialelor cercetate. Evaluarea activităţii bacteriostatice (concentraţia minimă de inhibiţie (CMI)) a fost efectuată vizual, conform lipsei creşterii microorganismelor în mediul nutritiv lichid. Activitatea bactericidă (concentraţia minimă bactericidă (CMB)) s-a determinat în baza lipsei creşterii microorganismelor după însămânţare repetată pe geloză peptonată cu termostatarea ulterioară timp de 24, 48 de ore. Rezultatele obţinute sunt prezentate în tabelul 1. Pentru comparaţie în acelasi tabel se aduc date privind activitatea polimerului medicinal cuplat cu furacilină, cât şi furacilina necuplată. Rezultatele investigaţiei demonstrează că substanţele cercetate au manifestat activitate antibacteriană inaltă faţă de culturile sus mentionate. Polimerul medicinal dextran-furacilina 50/50 mas% a demonstrat activitate bactericidă şi bacteriostatică bună asupra tulpinei Proteus vulgaris, timp de 144 ore (6 zile), ce confirmă activitate prelungită.
Schema de cuplare a furacilinei la dextran
Tabelul 1
Activitatea antibacteriană a polimerului dextran-furacilină în µg/mL
*CMI - concentraţia minimă de inhibiţie ;*CMB - concentraţia minimă bactericidă
Tabelul 2
Activitate bacteriostatica a polimerului dextran - furacilină peste 24, 48, 72, 96, 144 ore
1. Matcovschi C., Procopişin V., Parii B. Furacilin. Ghid farmacoterapeutic. Chişinău, 2006, p. 929-930
Claims (1)
- Material polimeric cu activitate antimicrobiană faţă de Proteus vulgaris, care conţine furacilină conjugată cu macromolecule de dextran în raport de 50/50 %mas.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20180009A MD4642C1 (ro) | 2018-02-16 | 2018-02-16 | Material polimeric cu activitate antimicrobiană faţă de Proteus vulgaris |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20180009A MD4642C1 (ro) | 2018-02-16 | 2018-02-16 | Material polimeric cu activitate antimicrobiană faţă de Proteus vulgaris |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4642B1 MD4642B1 (ro) | 2019-08-31 |
| MD4642C1 true MD4642C1 (ro) | 2020-03-31 |
Family
ID=67874162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20180009A MD4642C1 (ro) | 2018-02-16 | 2018-02-16 | Material polimeric cu activitate antimicrobiană faţă de Proteus vulgaris |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4642C1 (ro) |
-
2018
- 2018-02-16 MD MDA20180009A patent/MD4642C1/ro not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4642B1 (ro) | 2019-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jain et al. | Organosilicon (IV) and organotin (IV) complexes as biocides and nematicides: synthetic, spectroscopic and biological studies of N∩ N donor sulfonamide imine and its chelates | |
| JP2006096753A (ja) | 植物の病害を防除する農園芸用殺菌剤組成物 | |
| HU184292B (en) | Process for preparing quinoxalinyl-ethenyl ketones | |
| US4156737A (en) | P-Aminomethyl-benzene-sulfonamide derivatives, process for their preparation and applications thereof | |
| MD4642C1 (ro) | Material polimeric cu activitate antimicrobiană faţă de Proteus vulgaris | |
| JPS5988497A (ja) | ホスホニウムスタネ−ト、その製法及び該化合物を含有する組成物 | |
| MD4674C1 (ro) | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene | |
| CN110049677A (zh) | 生物防治增强剂 | |
| US5320955A (en) | 10'desmethoxystreptonigrin production by Streptomyces albus | |
| MD4506C1 (ro) | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene pe bază de lignină grefată cu N'-(5-nitrofurfuriliden)izonicotinhidrazidă | |
| MD4819C1 (ro) | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene | |
| US4181714A (en) | Antibiotics Bacileucines A and B and process for production and use thereof | |
| Kenawy et al. | Synthesis and Biocide Activity of Polymers Based on Poly (hydroxy styrene) and Poly (hydroxy styrene-co-2-hydroxyethyl methacrylate) | |
| MD4399C1 (ro) | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene | |
| US5773263A (en) | Production aflastatin A from streptomyces sp., a pharmaceutical composition and methods of use | |
| CN105669973A (zh) | 一种具抑菌活性的化合物及其制备和应用 | |
| JPS6053597B2 (ja) | 新抗生物質ｎ−４６１物質、その製法及びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP4836629B2 (ja) | 抗菌活性または抗腫瘍活性を有する化合物およびその製造方法 | |
| JPS60132905A (ja) | ３―アミノ―１，２―ベンズイソチアゾール類の工業材料保護用の殺微生物剤としての使用 | |
| JP3273965B2 (ja) | 生理活性物質ｍｊ２８６−ａ物質、その製造法及び除草剤の薬害軽減剤 | |
| JPH05310521A (ja) | シュードモナス・クロロラフィス処理によるグラム陽性細菌 起因作物病害防除法 | |
| RU2365596C1 (ru) | Сополимеры диаллиламинофосфониевых солей с диоксидом серы, проявляющие антимикробную активность | |
| Muralidharan et al. | Structure, growth, characterization and anti-microbial activities of L-Isoleucinium-4-methylbenzenesulfonate monohydrate single crystals | |
| Bello et al. | Research Article Syntheses and Biological Activity of Some Derivatives of C-9154 Antibiotic | |
| CN118355912A (zh) | 一种异白叶藤碱去d环衍生物在防治植物病原细菌和人源性致病菌中的用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |