MD4819C1 - Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene - Google Patents
Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene Download PDFInfo
- Publication number
- MD4819C1 MD4819C1 MDA20200079A MD20200079A MD4819C1 MD 4819 C1 MD4819 C1 MD 4819C1 MD A20200079 A MDA20200079 A MD A20200079A MD 20200079 A MD20200079 A MD 20200079A MD 4819 C1 MD4819 C1 MD 4819C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- chitosan
- atcc
- isofural
- furacilin
- polymeric material
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 229960001907 nitrofurazone Drugs 0.000 claims description 19
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 claims description 15
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 9
- 241000588626 Acinetobacter baumannii Species 0.000 description 8
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 8
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 8
- 241000588770 Proteus mirabilis Species 0.000 description 7
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 7
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 7
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 6
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229960003085 meticillin Drugs 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 3
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 3
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229940032049 enterococcus faecalis Drugs 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010041925 Staphylococcal infections Diseases 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- IYWCBYFJFZCCGV-UHFFFAOYSA-N formamide;hydrate Chemical compound O.NC=O IYWCBYFJFZCCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 208000015688 methicillin-resistant staphylococcus aureus infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la domeniul medicinii şi farmaceuticii, şi anume la materiale polimerice cu proprietăţi antibacteriene pe bază de chitosan.Materialul polimeric, conform invenţiei, constă dintr-un copolimer de chitosan, grefat cu izofural sau furacilină, în cantitate de 10-30 mol %.Rezultatul invenţiei constă în asigurarea unei acţiuni antibacteriene a materialului polimeric la nivelul preparatelor izofural şi furacilină, activităţii prolongate, solubilităţii sporite în apă, alcool şi solvenţi organici, şi sinecostului mai mic.
Description
Invenţia se referă la domeniul medicinii şi farmaceuticii, şi anume la materiale polimerice cu proprietăţi antibacteriene pe bază de chitosan.
La grupa de preparate antibateriene pe bază de nitrofuran se referă izofuralul, furacilina şi altele, posedând un spectru larg de acţiune, fiind active faţă de multe bacterii Gram negative (Escherihia coli, Proteus mirabilis, Klebsiella pneumoniae, Salmonella typhimurium, Acinetobacter baumannii) şi Gram pozitive (Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis).
Preparatele antibacteriene cunoscute ca izofuralul şi furacilina, utilizate în practica farmaceutică sub formă de pastile, soluţie sau unguente [1], se menţin pe piaţa farmaceutică mai mult de 50 de ani, dar posedă şi unele dezavantaje։
- solubilitate neînsemnată în apă şi dimetilformamidă ;
- timp redus (până la 60 de minute) de acţiune în organismul uman.
Cel mai aproape de invenţia propusă este poliglucida naturală chitosanul [2], ce se obţine prin extracţie sub formă de chitină din scheletul de creveţi şi raci, ciuperci şi alte specii ale regnului animalier şi vegetal. Chitina este uşor transformată în chitosan. Este cunoscut faptul că chitosanul posedă activitate antibacteriană de 100 - 300 µg/mL, dar posedă şi unele neajunsuri։
- activitate biologică mai mică decât a izofuralului sau furacilinei;
- puţin solubil în apă;
- nepeliculogen.
Problema pe care o rezolvă invenţia constă în obţinerea unor materiale polimerice din chitosan cu proprietăţi antibacteriene la nivelul preparatelor izofural şi furacilină cu activitate prolongată, solubilitate mai bună în apă, alcool şi alţi solvenţi organici.
Conform invenţiei, se propune un material polimeric cu proprietăţi antibacteriene, care constă dintr-un copolimer de chitosan cu anhidrida maleică, grefat cu izofural sau furacilină, cu un conţinut de izofural sau furacilină de 10-30 mol %.
Rezultatul tehnic al invenţiei constă în faptul că materialul polimeric elaborat posedă acţiune antibacteriană la nivelul preparatelor izofural sau furacilina, însă cu activitate prolongată datorită activităţii antibacteriene prolongate a chitosanului, cât şi solubilitate de 2-3 ori mai bună în apă, alcool şi solvenţi organici.
Invenţia este argumentată prin studiul şi analiza rezultatelor ilustrate suplimentar cu 5 tabele şi 3 figuri, care reprezintă։
- fig. 1, spectrul IR al polimerului suport chitosan;
- fig. 2, spectrul IR pentru chitosan funcţionalizat cu anhidrida maleică;
- fig. 3, spectrul IR pentru chitosan funcţionalizat cu furacilină.
Exemple de realizare a invenţiei
Exemplul 1
Sinteza polimerului suport
Pentru sinteza polimerului suport chitosan-anhidrida maleică, la 1,0 g de chitosan dizolvat în 50 mL de dimetilformamidă (DMF) (soluţia 1), se picură soluţia 2, ce constă din 0,6 g de anhidridă maleică în 20 ml DMF. Reacţia se realizează la temperatura de 70-75°C timp de 3 ore conform schemei։
Schema reacţiei de funcţionalizare a anhidridei maleice la chitosan
Produsul de reacţie maleat de chitosan (MLC) se separă de DMF la distilare în vid şi se usucă în exsicator, iar apoi se utilizează pentru sinteza din exemplul 2. Din IR-spectrul acestui polimer (Fig. 2) observăm apariţia vibraţiilor noi în comparaţie cu chitosanul (Fig. 1) la frecvenţa de 1540-1590 cm-1, caracteristică grupelor -NH-CO- şi ʋ =850-890 cm-1, caracteristică legăturii duble şi la 2400-2650 cm-1 pentru grupele carboxilice.
Exemplul 2
Funcţionalizarea izofuralului (furacilinei) la maleatul de chitosan cu compoziţia 70։30 mol %
1,0 g de MLC se dizolvă în 20 ml DMF, se adaugă 0,8 mL de etilcloroformiat timp de 10 minute sub agitare, la care se adaugă 0,6 g de izofural dizolvat în 30 ml DMF prin picurare şi agitare.
Schema reacţiei pentru Exemplul 2
Soluţia se mai agită 3-4 ore la temperatura de 40°C. După distilarea DMF se purifică prin sedimentare în eter dietilic. Randamentul constituie ~73%. Din spectrele IR observăm creşterea benzii ʋ =1540-1590 cm-1, caracteristice grupelor noi, cât şi la ʋ=3200-3300 cm-1, caracteristice grupelor amine secundare şi terţiare, cât şi modificarea altor grupe.
Testarea activităţii antibacteriene (bacteriostatice şi bactericide).
Substanţele Chitosan-IZF (70։30) şi Chitosan-furacilină (70։30) au fost dizolvate în dimetilformamidă (cu concentraţia de 10 mg/mL). Cercetările au fost efectuate prin metoda diluărilor în serie în mediul nutritiv lichid (bulion peptonat din carne 2%, pH=7,0).
În calitate de culturi de referinţă au fost folosite։ Staphylococcus aureus (tulpina 209), Staphylococcus aureus (MRS), Staphylococcus epidermidis (MRS), Enterococcus faecalis (t. ATCC 19433), Escherihia coli (t. ATCC 25922), Proteus mirabilis (t. ATCC 3177), Klebsiella pneumoniae (t. 3534/51), Salmonella typhimurium, Acinetobacter baumannii.
Culturile de microorganisme, crescute timp de 24 de ore pe agar peptonat înclinat, au fost spălate cu soluţie izotonică de clorură de sodiu şi diluate până la nivelul standardului optic de turbiditate cu obţinerea inoculatelor ce conţin 1 mln de corpi microbieni în 1 mL de mediu. Inoculatele obţinute au fost diluate cu substanţele studiate în raport de 1:1.
Culturile obţinute au fost supuse incubării la temperatura de 37°C (timp de 24, 48-144 ore). În calitate de control au servit mediile nutritive însămânţate cu aceleaşi tulpini fără conţinutul compusului studiat. Evaluarea rezultatelor s-a efectuat vizual.
Activitatea bacteriostatică (concentraţia minimă de inhibiţie (CMI)) s-a stabilit în cazul lipsei creşterii microorganismelor în mediul nutritiv lichid. Activitatea bactericidă (concentraţia minimă bactericidă (CMB)) s-a determinat în baza lipsei creşterii microorganismelor după însămânţarea repetată pe geloză peptonată cu incubarea ulterioară timp de 24, 48, 72 ore.
Rezultatele obţinute sunt expuse în tabelele 1-5.
Rezultatele investigaţiilor demonstrează că substanţele cercetate au manifestat activitate antibacteriană înaltă faţă de culturile Gram pozitive Staphylococcus aureus (tulpina 209), Staphylococcus aureus (MRS), Staphylococcus epidermidis (MRS), Enterococcus faecalis (t. ATCC 19433) şi Gram negative Escherihia coli (t. ATCC 25922), Klebsiella pneumoniae (t. 3534/51), Salmonella typhimurium, Acinetobacter baumannii.
Activitatea bacteriostatică a substanţei Chitosan-IZF (70։30) variază în limitele concentraţiilor 18,75-≥300 µg/mL, activitatea bactericidă în limitele 75-≥ 300 µg/mL.
Activitatea bacteriostatică a substanţei Chitosan-furacilină (70։30) variază în limitele concentraţiilor 18,75-≥300 µg/mL, activitatea bactericidă a substanţei Chitosan-furacilină (70։30) variază în limitele concentraţiilor 75-≥ 300 µg/mL.
Ca rezultat, s-a demonstrat că materialul polimeric are avantaje, manifestând o activitate antibacteriană la nivelul izofuralului sau furacilinei, dar având o acţiune mai prolongată comparativ cu aceste preparate.
Tabelul 1
Activitatea bacteriostatică a substanţei Chitosan-IZF (70։30) pe periodă prolongată
Concentraţia minimă de inhibiţie (µg/mL)
Test - culturi bacteriene Doza S. aureus (t. 209) S. aureus (MRS)* S. epidermidis (MRS)* E. faecalis (t. ATCC 19433) 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 300 - - - - - - - - - - - - 150 - - - - - - - - - - ± + 75 - - - - - - - - + - + + 37,5 - - - - - - + + + + + + 18,75 - + + - - - + + + + + + 9,37 + + + + + + + + + + + + 4,68 + + + + + + + + + + + +
* MRS - meticilinrezistent
Continuare Tabelul 1
Test - culturi bacteriene Doza E. coli (t. ATCC 5922) Kl. pneumoniae (t. 3534/51) S. typhimurium P. mirabilis (t. ATCC 3177) Acinetobacter baumannii 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 300 - - - - - - - - - - - - - - - 150 - - - + + + + + + + + + - - + 75 + + + + + + + + + + + + + + + 37,5 + + + + + + + + + + + + + + + 18,75 + + + + + + + + + + + + + + + 9,37 + + + + + + + + + + + + + + +
Tabelul 2
Activitatea bactericidă a substanţei Chitosan-IZF (70։30) pe periodă prolongată
Concentraţia minimă bactericidă (µg/mL)
Test - culturi bacteriene Doza S. aureus (t. 209) S. aureus (t. de la bolnav MRS)* S. epidermidis (t. de la bolnav MRS)* E. faecalis (t. ATCC 19433) 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 300 - - - - - - - - - ± - - 150 - - - ± - - - - - ± + + 75 ± - - ± - - - + + + + + 37,5 ± - - ± - - + + + + + + 18,75 + + + ± - - + + + + + + 9,37 + + + + + + + + + + + + 4,68 + + + + + + + + + + + +
* MRS - meticilinrezistent
Continuare Tabelul 2
Test - culturi bacteriene Doza E. coli (t. ATCC 25922) Kl. pneumoniae (t. 3534/51) S. typhimurium P. mirabilis (t. ATCC 3177) Acinetobacter baumannii 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 300 ± - - + ± ± + ± - + - - + - - 150 + ± + + + + + + + + + + + + + 75 + + + + + + + + + + + + + + + 37,5 + + + + + + + + + + + + + + +
Tabelul 3
Activitatea bacteriostatică a substanţei Chitosan-furacilină (70։30) pe periodă prolongată Concentraţia minimă de inhibiţie (µg/mL)
Test - culturi bacteriene Doza S. aureus (t. 209) S. aureus (MRS)* S. epidermidis (MRS) E. faecalis (t. ATCC 19433) 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 300 - - - - - - - - - - - - 150 - - - - - - - - - - - - 75 - - - - - - - - + - + + 37,5 - - - - - - ± + + ± + + 18,75 - - + - - + + + + + + + 9,37 + + + + + + + + + + + + 4,68 + + + + + + + + + + + +
* MRS - meticilinrezistent
Continuare Tabelul 3
Test - culturi bacteriene Doza E. coli (t. ATCC 5922) Kl. pneumoniae (t. 3534/51) S. typhimurium P. mirabilis (t. ATCC 3177) Acinetobacter baumannii 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 300 - - - - - - - - - - - - - - - 150 - - - - - - - - - ± + ± - - - 75 - - - ± + + ± + + + + ± + + + 37,5 - + + + + + + + + + + + + + + 18,75 + + + + + + + + + + + + + + + 9,37 + + + + + + + + + + + + + + +
Tabelul 4
Activitatea bactericidă a substanţei Chitosan-furacilină (70։30) pe periodă prolungată
Concentraţia minimă bactericidă (µg/mL)
Test - culturi bacteriene Doza S. aureus (t. 209) S. aureus (t. de la bolnav MRS)* S. epidermidis (t. de la bolnav MRS)* E. faecalis (t. ATCC 19433) 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 300 ± ± - ± - - - - - - + + 150 ± - - ± - - - - + ± + + 75 ± - - ± - + - + + ± + + 37,5 ± ± ± ± ± + + + + + + + 18,75 ± ± + + ± + + + + + + + 9,37 + + + + + + + + + + + +
* MRS - meticilinrezistent
Continuare Tabelul 4
Test - culturi bacteriene Doza E. coli (t. ATCC 25922) Kl. pneumoniae (t. 3534/51) S. typhimurium P. mirabilis (t. ATCC 3177) Acinetobacter baumannii 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 300 - - - ± - - ± - - + + + - - - 150 - - - ± - - ± - - + + + + - - 75 + ± - + + + + + + + + + + + + 37,5 + + + + + + + + + + + + + + +
Tabelul 5
Activitatea bacteriostatică şi bactericidă a substanţelor Izofural, Furacilină şi Chitosan
Compusul Test - culturi bacteriene, (µg/mL) S. aureus (t. 209) MRSA (t. NCTC 12493) E. faecalis (t. ATCC 19433) E. coli (t. ATCC 25922) Kl. pneumoniae (t. ATCC 3534/51 Ps. aeruginosa (t. ATCC 27853) A. baumannii (t. ATCC 19606) P. mirabilis (t. ATCC 3177) CMI CMB CMI CMB CMI CMB CMI CMB CMI CMB CMI CMB CMI CMB CMI CMB Izofural 4,68 9,37 4,68 9,37 18,75 37,5 18,75 18,75 75,0 75,0 75,0 300,0 37,5 75,0 37,5 75,0 Furacilină 18,7 37,5 37,5 75,0 37,5 75,0 18,7 37,5 >300 >300 >300 >300 - - 150,0 >300 Chitosan >300 >300 >300 >300 >300 >300 >300 >300 >300 >300 >300 >300 >300 >300 >300 >300
1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Изд.: Новая волна, 2012, p. 849-850
2. Guo-Jane Tsai, Wen-Huey Su. Antibacterial Activity of Shrimp Chitosan against Escherichia coli. Journal of Food Protection, v. 62, nr. 3, 1999, p. 239-243
Claims (1)
- Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene, care constă dintr-un copolimer de chitosan cu anhidrida maleică, grefat cu izofural sau furacilină, cu un conţinut de izofural sau furacilină de 10-30 mol %.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20200079A MD4819C1 (ro) | 2020-10-28 | 2020-10-28 | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20200079A MD4819C1 (ro) | 2020-10-28 | 2020-10-28 | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD20200079A2 MD20200079A2 (ro) | 2022-04-30 |
| MD4819B1 MD4819B1 (ro) | 2022-08-31 |
| MD4819C1 true MD4819C1 (ro) | 2023-03-31 |
Family
ID=81344084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20200079A MD4819C1 (ro) | 2020-10-28 | 2020-10-28 | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4819C1 (ro) |
-
2020
- 2020-10-28 MD MDA20200079A patent/MD4819C1/ro active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4819B1 (ro) | 2022-08-31 |
| MD20200079A2 (ro) | 2022-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Xia et al. | A novel chitosan oligosaccharide derivative: Synthesis, antioxidant and antibacterial properties | |
| Tajdini et al. | Production, physiochemical and antimicrobial properties of fungal chitosan from Rhizomucor miehei and Mucor racemosus | |
| Kaya et al. | New chitin, chitosan, and O-carboxymethyl chitosan sources from resting eggs of Daphnia longispina (Crustacea); with physicochemical characterization, and antimicrobial and antioxidant activities | |
| Liu et al. | C-coordinated O-carboxymethyl chitosan metal complexes: Synthesis, characterization and antifungal efficacy | |
| Abirami et al. | Extraction, characterization, and utilization of shrimp waste chitin derived chitosan in antimicrobial activity, seed germination, preservative, and microparticle formulation | |
| Yamada et al. | Studies on plant growth-regulating activities of anisomycin and toyocamycin | |
| Antika et al. | Antimicrobial activity of quinine derivatives against human pathogenic bacteria | |
| CN103319621A (zh) | 具有抑菌活性的稀土多糖配合物的合成方法 | |
| CN112079692B (zh) | 一种防治植物病原细菌的化合物及其应用 | |
| Barua et al. | A trinuclear Zn (II) schiff base dicyanamide complex attenuates bacterial biofilm formation by ROS generation and membrane damage and exhibits anticancer activity | |
| MD4819C1 (ro) | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene | |
| CN105669973B (zh) | 一种具抑菌活性的化合物及其制备和应用 | |
| URUSHIBATA et al. | Respirantin, a novel insecticidal cyclodepsipeptide from Streptomyces | |
| MD4674C1 (ro) | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene | |
| CN104351179B (zh) | 8-苯基（异丙基）香豆素的农用抑菌活性 | |
| Saha et al. | Antimicrobial activity of crude extract from Calycopteris floribunsa | |
| Jani et al. | Preparation and Antimicrobial Activity of s‐Triazine Hydrazones of 7‐Hydroxy Coumarin and their Metal Complexes | |
| MD4642C1 (ro) | Material polimeric cu activitate antimicrobiană faţă de Proteus vulgaris | |
| KR100754836B1 (ko) | 세라티아 프라이뮤티카 ａ２１-４ 균주, 상기 균주를이용한 식물 역병의 생물적 방제 및 상기 균주가 생산하는항균활성 화합물 | |
| JPH02240004A (ja) | アイツリン―ａを用いるアフラトキシン汚染の防除方法 | |
| MD4399C1 (ro) | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene | |
| Cavallito et al. | An antibacterial principle from Centaurea maculosa | |
| KR20170133687A (ko) | 키토올리고당을 함유한 발효액비 조성물 및 이의 제조방법 | |
| CN117084251B (zh) | 异喹啉-3-羧酸在防治植物细菌性病害中的应用 | |
| Khanam et al. | Novel mannose-binding snail mucus lectins from Lissachatina fulica exhibited antimicrobial, antitumor and insecticidal activities |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued |