MD4259C1 - Compuşi benzoilpirazolici, procedeu de preparare a lor şi erbicide care le conţin - Google Patents

Abstract

Invenţia se referă la un erbicid nou, care manifestă un spectru larg de activitate şi poate fi utilizat la tratarea suprafeţelor agricole şi neagricole, prin diverse metode, inclusiv tratamentul solului şi tratamentul foliar.Se revendică un compus benzoilpirazolic cu formula (I) sau o sare a lui:unde: R1 este alchil, R2 - un atom de hidrogen sau alchil, R3 - alchil, R4 - alchil sau halogen, R5 - alchil substituit cu un Y1, haloalcoxi, alcoxi substituit cu un Y2 sau alcoxicarbonil, R6 - alchilsulfonil, A - grupa -CH(CH3)-, Y1 - alcoxi sau haloalcoxi şi Y2 - alcoxi; un procedeu de preparare; un erbicid care îl conţine în calitate de ingredient activ şi o metodă de combatere a plantelor nedorite sau de inhibare a creşterii lor, care presupune aplicarea unei cantităţi efective de erbicid pe plantele nedorite sau la locul creşterii lor.

Description

Invenţia se referă la un erbicid nou, care manifestă un spectru larg de activitate şi poate fi utilizat la tratarea suprafeţelor agricole şi neagricole, prin diverse metode, inclusiv tratamentul solului şi tratamentul foliar.

Documentele [1] şi [2] dezvăluie compuşi de benzoilpirazol. Totuşi, compuşii de benzoilpirazol prezentaţi prin formula de mai jos (I) nu sunt dezvăluiţi în mod special în aceste documente.

Anterior, pentru reducerea volumului de muncă în activitatea de combatere a buruienilor şi pentru sporirea productivităţii plantelor agricole şi horticole se dorea obţinerea unor erbicide cu acţiune excelentă împotriva buruienilor şi inofensive pentru plantele de cultură. În scopul obţinerii unor erbicide noi pe viitor se doreşte elaborarea unor compuşi capabili de a manifesta acţiuni erbicide scontate, asigurându-se totodată ca dozele lor să fie mici. Suplimentar se doreşte elaborarea unor compuşi care nu vor rămâne în sol mai mult timp decât e necesar pentru manifestarea efectelor reziduale practice, precum şi a unor compuşi maximal inofensivi pentru animale. Totuşi, depistarea compuşilor noi care să corespundă acestor scopuri depinde de metoda încercărilor şi greşelilor.

Autorii prezentei invenţii au efectuat studii intensive referitor la compuşii de benzoilpirazol în scopul obţinerii celor mai excelente erbicide pentru rezolvarea problemei propuse şi ca urmare au realizat prezenta invenţie.

În special, prezenta invenţie se referă la un compus de benzoilpirazol reprezentat prin formula (I) sau o sare a sa:

în care R1 este alchil, R2 - un atom de hidrogen sau alchil, R3 - alchil, R4 - alchil sau halogen, R5 - alchil substituit cu un Y1, haloalcoxi, alcoxi substituit cu un Y2, sau alcoxicarbonil , R6 - alchilsulfonil, A - grupa -CH(CH3)-, Y1 - alcoxi sau haloalcoxi şi Y2 - alcoxi; la un procedeu de preparare a lui; un erbicid care îl conţine în calitate de ingredient activ şi o metodă de combatere a plantelor nedorite sau de inhibare a creşterii lor, care presupune aplicarea unei cantităţi efective de erbicid plantelor nedorite sau la locul creşterii lor.

Compuşii reprezentaţi prin formula (I) dau dovadă de o îmbunătăţire remarcabilă în ce priveşte activităţile erbicide împotriva buruienilor în comparaţie cu compuşii convenţionali de tip similar şi de o inofensivitate înaltă pentru plantele de cultură.

În formula (I), alchil sau catena alchil poate fi liniară sau ramificată, iar exemplele specifice ale acestor radicali cuprind alchil C1-9, cum ar fi metil, etil, n-propil, izo-propil, n-butil, izo-butil, sec-butil, terţ-butil, n-pentil, izo-pentil, neopentil, terţ-pentil, n-hexil, izo-hexil, n-heptil, n-octil şi n-nonil.

În formula (I), halogenul sau halogen în calitate de substituent poate fi un atom de fluor, clor, brom sau iod. Numărul de halogeni în calitate de substituenţi poate fi unul sau mai mulţi, iar în cazul în care sunt mai mulţi, aceştia pot fi aceiaşi sau diferiţi. Suplimentar, poziţiile de substituire a acestor halogeni pot fi oricare.

În formula (I), catena alchilenă poate fi o alchilenă C1-9, cum ar fi metilen, etilenă, trimetilen, tetrametilen, pentametilen, hexametilen, heptametilen, octametilen sau nonametilen.

Sarea compusului de benzoilpirazol reprezentată prin formula (I) cuprinde toate tipurile de săruri cu condiţia că ele sunt acceptabile agricol. Exemple ale acestora cuprind săruri de metale alcaline, cum ar fi sarea de sodiu şi sarea de potasiu; săruri de metale alcalino-pământoase, cum ar fi sarea de magneziu şi sarea de calciu; săruri de amine, cum ar fi sarea de dimetilamină şi sarea de trietilamină; săruri de acizi anorganici, cum ar fi clorhidrat, perclorat, sulfat şi nitrat, şi săruri de acizi organici, cum ar fi acetat şi metansulfonat.

În compuşii de benzoilpirazol reprezentaţi prin formula (I), pot fi prezenţi şi izomeri optici, iar prezenta invenţie cuprinde toţi aceşti izomeri. În prezenta invenţie compusul este descris ca un amestec de izomeri, dacă nu se indică altfel.

Compusul de benzoilpirazol reprezentat prin formula (I) sau sarea sa (denumiţi în continuare compus conform prezentei invenţii) pot fi preparaţi prin următoarea reacţie (A) în conformitate cu un procedeu uzual de preparare a sării.

în care R1, R2, R3, R4, R5, R6 şi A sunt aşa cum sunt definiţi mai sus, iar Hal este halogen.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie. Acesta poate fi, de exemplu, o cetonă, cum ar fi acetona, etil metil cetona sau dietil cetona; o hidrocarbură halogenată, cum ar fi clorura de metilen, cloroform, dicloretan sau tricloretan; o hidrocarbură aromatică, cum ar fi benzen, toluen, xilen sau nitrobenzen; un ester, cum ar fi acetat de metil, acetat de etil sau acetat de propil; un solvent aprotic polar, cum ar fi acetonitril, N,N-dimetilformamidă (DMF), dimetilsulfoxid (DMSO), dimetilacetamidă (DMA), triamida acidului hexametil fosforic (HMPA) sau sulfolan; sau un eter, cum ar fi dietil eter, dioxan, tetrahidrofuran (THF) sau dimetoxietan. În calitate de solvent, unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unei baze, după caz, care poate fi o bază anorganică sau o bază organică. Bază organică poate fi, de exemplu, o amină terţiară, cum ar fi trietilamina sau diizopropiletilamina; piridina, 4-(dimetilamino)piridina, sau 2,6-lutidina. Bază anorganică poate fi, de exemplu, un carbonat de metal alcalin, cum ar fi carbonat de sodiu sau carbonat de potasiu; un hidrogencarbonat de metal alcalin, cum ar fi hidrogencarbonat de sodiu sau hidrogencarbonat de potasiu; un carbonat de metal alcalino-pământos, cum ar fi carbonat de calciu sau carbonat de bariu; un hidroxid de metal alcalin, cum ar fi hidroxid de sodiu sau hidroxid de potasiu; sau o cianură de metal alcalin, cum ar fi cianura de sodiu sau cianura de potasiu. În ce priveşte aceste baze una sau mai multe dintre ele pot fi corespunzător selectate şi amestecate pentru utilizare, în cantităţi de la 0,01 până la 100 părţi echivalente, cu compusul cu formula (II).

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui catalizator, cum ar fi, de exemplu, bromura de n-butil amoniu, clorura de n-butil amoniu, bromura de tetra-n-butilfosfoniu, iodura de sodiu sau iodura de potasiu.

Reacţia de mai sus poate fi realizată la o temperatură de reacţie de obicei de la 0 până la 150°C cu durata de reacţie de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Compusul reprezentat prin formula (II) poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (B):

în care R1, R2, R4, R5 şi R6 sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

În special, compusul reprezentat prin formula (II) poate fi preparat prin supunerea compusului reprezentat prin formula (IV) reacţiei de rearanjare.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie. Acesta poate fi, de exemplu, o hidrocarbură halogenată, cum ar fi clorura de metilen, cloroform, dicloretan sau tricloretan; o hidrocarbură aromatică, cum ar fi benzen, toluen, xilen sau nitrobenzen; un ester, cum ar fi acetat de metil, acetat de etil sau acetat de propil; un solvent aprotic polar, cum ar fi acetonitril, DMF, DMSO, DMA, HMPA sau sulfolan; sau un eter, cum ar fi dietil eter, dioxan, THF sau dimetoxietan. În calitate de solvent, unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unei baze, după caz, care poate fi o bază organică sau o bază anorganică, precum şi acele aduse drept exemplu în reacţia (A) de mai sus. În ce priveşte aceste baze, una sau mai multe dintre ele pot fi corespunzător selectate şi amestecate pentru utilizare în cantităţi de la 0,01 până la 100 părţi echivalente cu compusul cu formula (IV).

Suplimentar, în reacţia de mai sus un catalizator poate fi adăugat, după caz. Acetoncianhidrina poate fi folosită în calitate de aşa catalizator de la 0,01 până la 10 părţi echivalente cu compusul cu formula (IV).

Reacţia de mai sus poate fi realizată la o temperatură de reacţie de obicei de la 0 până la 150°C cu durata de reacţie de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Compusul reprezentat prin formula (IV) poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (C):

(C)

în care R1, R2, R4, R5, R6 şi Hal sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

În special, compusul reprezentat prin formula (IV) poate fi preparat prin reacţia unui compus reprezentat prin formula (V) sau a sării sale, cum ar fi clorhidrat, sulfat sau nitrat, cu un compus reprezentat prin formula (VI) .

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie, precum şi acei aduşi drept exemplu în reacţia (B) de mai sus. Unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unei baze, după caz, care poate fi o bază organică sau o bază anorganică, precum şi acele aduse drept exemplu în reacţia (A) de mai sus. În ce priveşte aceste baze, una sau mai multe dintre ele pot fi corespunzător selectate şi amestecate pentru utilizare în cantităţi de la 1 până la 100 părţi echivalente cu compusul cu formula (VI).

Temperatura de realizare a reacţiei de mai sus este de obicei de la 0 până la 150°C, iar durata de reacţie este de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Compusul reprezentat prin formula (VI) poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (D):

(D)

în care R4, R5, R6 şi Hal sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

În reacţia de mai sus un agent de halogenare, cum ar fi clorura de tionil sau clorura de oxalil este supus reacţiei în cantate de la 1 până la 100 părţi echivalente cu compusul reprezentat prin formula (VII).

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenta unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie, precum şi acei aduşi drept exemplu în reacţia (B) de mai sus. Unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Pentru reacţia de mai sus poate fi folosit un catalizator, după caz, de exemplu, DMF.

Temperatura de realizare a reacţiei de mai sus este de obicei de la 0 până la 150°C, iar durata de reacţie este de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Compusul reprezentat prin formula (IV) poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (E), diferită de metodele menţionate mai sus:

(E)

în care R1, R2, R4, R5 şi R6 sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

În special, compusul reprezentat prin formula (IV) poate fi preparat prin reacţia compusului reprezentat prin formula (V) sau a sării sale, cum ar fi clorurhidrat, sulfat sau nitrat cu un compus reprezentat prin formula (VII) prin intermediul unui agent de deshidratare.

Agent de deshidratare folosit în reacţia de mai sus poate fi, de exemplu, DCC (diciclohexilcarbodiimidă) sau 1-etil-3-(3- dimetilaminopropil)-carbodiimidă clorhidrat.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie, precum şi acei aduşi drept exemplu în reacţia (B) de mai sus. Unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate realizată în prezenţa unei baze, după caz, care poate fi, de exemplu, o amină terţiară, cum ar fi trietilamina sau diizopropiletilamina; piridina, 4-(dimetilamino)piridina sau 2,6-lutidina. În calitate de bază, una sau mai multe dintre ele pot fi corespunzător selectate şi amestecate pentru utilizare în cantităţi de la 1 până la 100 părţi echivalente cu compusul reprezentat prin formula (VII).

Reacţia de mai sus poate fi realizată la o temperatură de reacţie de obicei de la 0 până la 150°C cu durata de reacţie de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Compusul reprezentat prin formula (VII) poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (F):

(F)

în care R4, R5 şi R6 sunt aşa cum sunt definiţi mai sus, iar L este o grupă protectoare, cum ar fi alchil.

Compusul reprezentat prin formula (VII) poate fi preparat prin supunerea compusului reprezentat prin formula (VIII) hidrolizei în prezenţa apei.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie, de exemplu, o hidrocarbură aromatică, cum ar fi benzen, toluen sau xilen; un solvent aprotonic polar, cum ar fi acetonitril, DMF, DMSO, DMA, HMPA sau sulfolan; un eter, cum ar fi dietil eter, dioxan, THF sau dimetoxietan; un alcool, cum ar fi metanol sau etanol; sau apă. În calitate de solvent, unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unei baze sau unui acid, după caz. Bază poate fi o bază organică sau o bază anorganică, precum şi acele aduse drept exemplu în reacţia (A) de mai sus. Acid poate fi, de exemplu, acid clorhidric, acid sulfuric sau acid percloric. În calitate de bază sau acid unul sau mai mulţi dintre ei pot fi corespunzător selectaţi şi amestecaţi pentru utilizare în cantităţi de la 1 până la 100 părţi echivalente cu compusul cu formula (VIII).

Reacţia de mai sus poate fi realizată la o temperatură de reacţie de obicei de la 0 până la 150°C cu durata de reacţie de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Printre compuşii reprezentaţi prin formula (VIII), un compus în care R5 este R5-a-1 poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (G):

(G)

în care R5-a-1 este alcoxi substituit cu un Y2, sau haloalcoxi, R6-a-1 este alchiltio, iar L, R4, R6 şi Y2 sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

În special, compusul reprezentat prin formula (VIII-a-1) poate fi preparat prin reacţia unui compus reprezentat prin formula (IX) cu un agent oxidant în prezenţa unui solvent.

Agent oxidant folosit în reacţia de mai sus poate fi, de exemplu, perhidrol, acid peracetic sau acid metaclorperbenzoic.

În reacţia de mai sus poate fi folosit orice solvent care este inert pentru reacţie şi acesta poate fi, de exemplu, o hidrocarbură halogenată, cum ar fi clorura de metilen, cloroform, dicloretan sau tricloretan; o cetonă, cum ar fi acetona sau metil etil cetona; un eter, cum ar fi dietil eter, dioxan, THF sau dimetoxietan; sau un acid acetic. În calitate de solvent, unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate fi realizată la o temperatură de reacţie de obicei de la 0 până la 150°C cu durata de reacţie de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui catalizator, după caz, care poate fi, de exemplu, wolframat de sodiu sau hidratul său.

Compusul reprezentat prin formula (IX) poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (H):

(H)

în care L, R4, R5-a-1 şi R6-a-1 sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

În special compusul reprezentat prin formula (IX) poate fi preparat prin reacţia unui compus reprezentat prin formula (X) cu un tioalcoxid de metal alcalin.

Tioalcoxid de metal alcalin folosit pentru reacţia de mai sus poate fi, de exemplu, tiometoxid de sodiu sau tioetoxid de sodiu.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie şi acesta poate fi, de exemplu, un solvent aprotonic polar, cum ar fi acetonitril, DMF, DMSO, DMA, HMPA, sulfolan sau dimetoxietan. În calitate de solvent, unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate fi realizată la o temperatură de reacţie de obicei de la 0 până la 150°C cu durata de reacţie de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Compusul reprezentat prin formula (X) poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (I):

(I)

în care Rα este alchil substituit cu un Y2 sau haloalchil, X este o grupă nucleofugă, cum ar fi grupa halogen sau grupa sulfoniloximetan, iar L, R4, R5-a-1 şi Y2 sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

În special, compusul reprezentat prin formula (X) poate fi preparat prin reacţia unui compus reprezentat prin formula (XI) cu un compus reprezentat prin formula (XII) în prezenţa unei baze.

Baza folosită în reacţia de mai sus poate fi o bază anorganică sau o bază organică. Bază organică poate fi, de exemplu, trietilamina, diizopropiletilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina sau 2,6-lutidina. Bază anorganică poate fi, de exemplu, un carbonat de metal alcalin, cum ar fi carbonat de sodiu sau carbonat de potasiu; un hidroxid de metal alcalin, cum ar fi hidroxid de sodiu sau hidroxid de potasiu; sau o hidrură de metal alcalin, cum ar fi hidrura de sodiu sau hidrura de potasiu. În calitate de bază una sau mai multe dintre ele pot fi corespunzător selectate şi amestecate pentru utilizare, în cantităţi de la 0,5 până la 100 părţi echivalente cu compusul cu formula (XI).

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenta unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie, precum şi acei aduşi drept exemplu în reacţia (B) de mai sus. Unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui catalizator, cum ar fi iodura de potasiu sau iodura de tetra-n-butilamoniu.

Reacţia de mai sus poate fi realizată la o temperatură de reacţie de obicei de la 0 până la 150°C cu durata de reacţie de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Compusul reprezentat prin formula (VIII-a-1) poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (J), diferită de metoda de mai sus:

(J)

în care L, R4, R5-a-1, R6, Rα şi X sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

În special, compusul reprezentat prin formula (VIII-a-1) poate fi preparat prin reacţia unui compus reprezentat prin formula (XIII) cu un compus reprezentat prin formula (XII) în prezenţa unei baze.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în acelaşi mod ca şi reacţia (I).

Compusul reprezentat prin formula (XIII) poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (K):

în care R4, R6 şi L sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

În special, compusul reprezentat prin formula (XIII) poate fi preparat prin reacţia unui compus reprezentat prin formula (XIV) cu un acid Lewis, cum ar fi tribromura de bor, clorura de aluminiu sau bromura feroasă.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie, de exemplu, o hidrocarbură halogenată, cum ar fi clorura de metilen, cloroform, dicloretan sau tricloretan; o hidrocarbură aromatică cum ar fi benzen, toluen sau xilen; sau un ester, cum ar fi acetat de metil, acetat de etil sau acetat de propil. În calitate de solvent, unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate fi realizată la o temperatură de reacţie de obicei de la 0 până la 150°C cu durata de reacţie de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Compusul reprezentat prin formula (XIV) poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (L):

în care R4, R6 şi L sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

În special, compusul reprezentat prin formula (XIV) poate fi preparat prin reacţia de introducere a unei grupe protectoare L într-un compus reprezentat prin formula (XV).

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie, şi acesta poate fi, de exemplu, o hidrocarbură aromatică, cum ar fi benzen, toluen sau xilen; un ester, cum ar fi acetat de metil, acetat de etil sau acetat de propil; o hidrocarbură halogenată, cum ar fi clorura de metilen, cloroform, dicloretan sau tricloretan; sau un solvent aprotonic polar, cum ar fi acetonitril, DMF, DMSO, DMA, HMPA sau sulfolan. În calitate de solvent, unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui acid, după caz. În reacţia de mai sus poate fi folosit, de exemplu, acid clorhidric sau acid sulfuric.

Reacţia de mai sus poate fi realizată la o temperatură de reacţie de obicei de la 0 până la 150°C cu durata de reacţie de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Printre compuşii reprezentaţi prin formula (VIII), un compus în care R5 este R5-a-2 poate fi preparat în conformitate cu următoarea reacţie (M):

(M)

în care R5-a-2 este alchil substituit cu un Y1, R5-a-3 este bromalchil, iar L, R4, R6 şi Y1 sunt aşa cum sunt definiţi mai sus.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unui solvent, după caz, care poate fi orice solvent inert pentru reacţie, de exemplu, un alcool, cum ar fi metanol sau etanol; un ester, cum ar fi acetat de metil, acetat de etil sau acetat de propil; un eter, cum ar fi eter dietilic, dioxan, THF sau dimetoxietan; sau un solvent aprotonic polar, cum ar fi acetonitril, DMF, DMSO, DMA, HMPA sau sulfolan. În calitate de solvent, unul sau mai mulţi dintre ei pot fi selectaţi corespunzător.

Reacţia de mai sus poate fi realizată în prezenţa unei baze, după caz. Bază poate fi, de exemplu, o hidrură de metal alcalin, cum ar fi hidrura de sodiu sau hidrura de potasiu.

Reacţia de mai sus poate fi realizată la o temperatură de reacţie de obicei de la 0 până la 150°C cu durata de reacţie de obicei de la 1 minut până la 48 ore.

Compuşii conform prezentei invenţii manifestă efecte erbicide excelente când sunt utilizaţi în calitate de ingredient activ al erbicidelor. Domeniul de aplicare se extinde la suprafeţele agricole, cum ar fi lanurile de orez, suprafeţele cu plante de cultură, livezile şi plantaţiile de duzi, precum şi la suprafeţele neagricole, cum ar fi pădurile, drumurile agricole, terenurile pentru jocuri şi terenurile industriale. Metoda de aplicare poate fi corespunzător selectată din aplicare în sol, aplicare foliară, aplicare în apă etc.

Compuşii conform prezentei invenţii sunt capabili să combată o varietate mare de buruieni nedorite, de exemplu plante din familia graminee, cum ar fi Echinochloa crus-galli L., Echinochloa oryzicola vasing., Digitaria sanguinalis L., Digitaria ischaemum Muhl., Digitaria adscendens Henr., Digitaria microbachne Henr., Digitaria horizontalis Willd., Setaria viridis L., Setaria faberi Herrm., Setaria lutescens Hubb., Eleusine indica L., Avena fatua L., Sorghum halepense L., Agropyron repens L., Brachiaria plantaginea, Panicum maximum Jacq., Panicum purpurascens, Leptochloa chinensis, Leptochloa panicea, Poa annua L., Alopecurus myosuroides Huds., Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi, Brachiaria platyphilla Nash, Cenchrus echinatus L., Lolium multiflorum Lam. şi Cynodon dactilon Pers.; ciperacee, cum ar fi Cyperus iria L. sau Cyperus rotundus L., Cyperus esculentus L., Scirpus juncoides, Cyperus serotinus, Cyperus difformis, Eleocharis acicularis şi Eleocharis kuroguwai; alismatacee, cum ar fi Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia şi Alisma canaliculatum; pontederiacee, Monochoria vaginalis şi Monochoria korsakowii; scrofulariacee, cum ar fi Lindernia pyxidaria şi Dopatrium junceum; lythraceae, cum ar fi Rotala india şi Ammannia multiflora; elatinacee, cum ar fi Elatine triandra SCHK.; malvacee, cum ar fi Abutilon theophrasti MEDIC., Sida spinosa L.; compositae, cum ar fi Xanthium strumarium L., Ambrosia elatior L., Breea setosa (BIEB.) KITAM., Galinsoga ciliata Blake, Matricaria chamomilla L.; solanacee, cum ar fi Solanum nigrum L. şi Datura stramonium; amarantacee, cum ar fi Amaranthus viridis L. şi Amaranthus retroflexus L.; poligonacee, cum ar fi Polygonum lapathifolium L., Polygonum persicaria L., Polygonum convolvulus L. şi Polygonum aviculare L.; crucifere, cum ar fi Cardamine flexuosa WITH., Capsella bursa-pastoris Medik. şi Brassica juncea Czern.; convolvulacee, cum ar fi Ipomoea purpurea L., Calystegia arvensis L. şi Ipomoea hederacea Jacq.; chenopodiacee, cum ar fi Chenopodium album L. şi Kochia scoparia Schrad.; portulacacee, cum ar fi Portulaca oleracea L.; leguminoase, cum ar fi Cassia obtusifolia L.; cariofilacee, cum ar fi Stellaria media L.; labiate, cum ar fi Lamium amplexicaule L.; rubiacee, cum ar fi Galium spurium L.; euforbiacee, cum ar fi Acalypha australis L.; şi commelinaceae, cum ar fi Cotnmelina communis L.

De aceea ei pot fi efectiv folosiţi pentru combaterea selectivă a buruienilor dăunătoare sau pentru combaterea neselectivă a buruienilor dăunătoare în cultivarea culturilor folositoare, cum ar fi porumbul (Zea mays L.), soia (Glycine max Merr.), bumbacul (Gossypium spp.), grâul (Triticum spp.), orezul (Oryza sativa L.), orzul (Hordeum vulgare L.), secara (Secale cereale L.), ovăzul (Avena sativa L.), sorgul (Sorghum bicolor Moench), rapiţa (Brassica napus L.) , floarea-soarelui (Helianthus annuus L.), sfecla de zahăr (Beta vulgaris L.), trestia de zahăr (Saccharum officinarum L.), iarba de gazon japoneză (Zoysia japonica stend), arahidele (Arachis hypogaea L.), inul (Linum usitatissimum L.), tutunul (Nicotiana tabacum L.) şi cafeaua (Coffea spp.). În special compuşii conform prezentei invenţii sunt folosiţi efectiv pentru combaterea selectivă a buruienilor dăunătoare la cultivarea porumbului, soii, bumbacului, grâului, orezului, rapiţei, florii-soarelui, sfeclei de zahăr, trestiei de zahăr, ierbii de gazon japoneze, arahidelor, inului, tutunului, cafelei ş.a.m.d., iar printre acestea, în special a porumbului, grâului, orezului, cornului, ierbii de gazon japoneze ş.a.m.d. La cultivarea acestor plante de cultură, de exemplu, la cultivarea porumbului, printre buruienile dăunătoare menţionate, gramineele şi malvaceele sunt buruiene dăunătoare tipice, iar Setaria viridis L., Panicum maximum Jacq. şi Abutilon theophrasti MEDIC. ce se referă la acestea, pot fi, de exemplu, menţionate ca buruieni bine combătute. Fiind inofensivi pentru plantele de cultură, compuşii conform prezentei invenţii pot fi folosiţi îndeosebi efectiv atât pentru combaterea buruienilor dăunătoare menţionate mai sus, cât şi pentru combaterea buruienilor dăunătoare greu de combătut, cum ar fi Setaria viridis L., Panicum maximum Jacq. şi Abutilon theophrasti MEDIC.

Compusul conform prezentei invenţii poate fi amestecat cu diverşi aditivi agricoli şi aplicat sub diverse forme, cum ar fi pulberile, granulele, granulele dispersabile în apă, prafurile umectabile, comprimatele, pilulele, capsulele (inclusiv preparatele acoperite cu peliculă solubilă în apă), suspensiile pe bază de apă, suspensiile pe bază de ulei, microemulsiile, suspensoemulsiile, prafurile solubile în apă, concentratele emulsionabile, concentratele solubile sau pastele. Acesta poate fi preparat sub orice formă folosită uzual în acest domeniu, cu condiţia că prin aceasta este rezolvată problema propusă de prezenta invenţie.

Aditivii folosiţi la preparare cuprind, de exemplu, un agent solid, cum ar fi pământ de diatomee, var stins, carbonat de calciu, talc, dioxid de siliciu amorf, caolin, bentonit, amestec de caolinit şi sericit, argilă, carbonat de sodiu, bicarbonat de sodiu, mirabilit, zeolit sau amidon; un solvent, cum ar fi apa, toluen, xilen, solvent nafta, dioxan, acetonă, izoforon, metilizobutil cetonă, clorbenzen, ciclohexan, dimetilsulfoxid, N,N-dimetilformamidă, dimetilacetamidă, N-metil-2-pirolidon sau un alcool; un agent activ de suprafaţă anionic, cum ar fi o sare de acid gras, un benzoat, un alchilsulfosuccinat, un dialchilsulfosuccinat, un policarboxilat, o sare a esterului acidului alchilsulfuric, un alchil sulfat, un alchilaril sulfat, un alchil diglicol eter sulfat, o sare a esterului compus al acidului sulfuric, un alchil sulfonat, un alchilaril sulfonat, un aril sulfonat, un sulfonat de lignină, un alchildifenil eter disulfonat, un polistiren sulfonat, o sare a esterului acidului alchilfosforic, un alchilaril fosfat, un stirilaril fosfat, o sare a esterului de polioxietilen alchil eter al acidului sulfuric, o sare a esterului de polioxietilen alchilaril eter sulfat, o sare a esterului de polioxietilen alchilaril eter al acidului sulfuric, un polioxietilen alchil eter fosfat, o sare a esterului de polioxietilen alchilaril al acidului fosforic, o sare a esterului de polioxietilen aril eter al acidului fosforic, un naftalinsulfonat condensat cu formaldehidă sau un alchilnaftalinsulfonat condensat cu formaldehidă; un agent activ de suprafaţă nonionic, cum ar fi un ester de sorbitan al acidului gras, un ester de glicerină al acidului gras, o poligliceridă a acidului gras, un alcool poliglicol eter al acidului gras, un glicol acetilenic, un alcool acetilenic, un polimer bloc de oxialchilenă, un polioxietilen alchil eter, un polioxietilen alchilaril eter, un polioxietilen stirilaril eter, un polioxietilen glicol alchil eter, un polietilen glicol, un ester de polioxietilen al acidului gras, un ester de polioxietilen sorbitan al acidului gras, un ester de polioxietilen glicerină al acidului gras, un ulei de ricin polioxietilen hidrogenat sau un ester polioxipropilen al acidului gras; un ulei vegetal sau mineral, cum ar fi uleiul de măsline, uleiul de capoc, uleiul de ricin, uleiul de palmier, uleiul de camelia, uleiul de cocos, uleiul de susan, uleiul de porumb, uleiul de orez, uleiul de arahide, uleiul din seminţe de bumbac, uleiul de soia, uleiul de rapiţă, uleiul de in, uleiul de tung sau parafinele lichide. Aceşti aditivi pot fi selectaţi corespunzător pentru folosire singuri sau în combinaţie ca amestec din doi sau mai mulţi din ei, cu condiţia că este rezolvată problema propusă de prezenta invenţie. Suplimentar, alţi aditivi decât cei menţionaţi mai sus pot fi selectaţi corespunzător pentru folosire din rândul celor cunoscuţi în acest domeniu. De exemplu, pot fi folosiţi diverşi aditivi uzuali, cum ar fi o umplutură, un îngroşător, un agent împotriva sedimentării, un aditiv anticongelant, un stabilizator al dispersiei, un safener, un agent împotriva mucegaiului, un agent antispumant, un agent de dezintegrare şi un liant. Raportul de amestecare după greutate a compusului conform prezentei invenţii faţă de aceşti diverşi aditivi poate fi de la 0,1:99,9 până la 95:5, de preferinţă de la 0,2:99,8 până la 85:15.

Doza de erbicid ce conţine compusul conform prezentei invenţii nu poate fi definită în general, deoarece aceasta variază în dependenţă de condiţiile meteorologice, starea solului, modul de preparare, tipul buruienilor ce urmează a fi combătute, anotimpul de aplicare etc. Totuşi, compusul se aplică conform prezentei invenţii în cantitate de la 0,1 până la 5000 g, de preferinţă de la 0,5 până la 1000 g, mai de preferinţă de la 1 până la 500 g, per hectar. Prezenta invenţie se referă la o metodă de combatere a buruienilor nedorite prin aplicarea acestui erbicid.

Suplimentar, erbicidul ce conţine compusul conform prezentei invenţii poate fi amestecat sau folosit în combinaţie cu alte chimicale agricole, îngrăşăminte sau agenţi de reducere a fitotoxicităţii, prin aceasta obţinându-se uneori efecte sau activităţi sinergice. Aceste alte chimicale agricole cuprind, de exemplu, un erbicid, un fungicid, un antibiotic, un fitohormon şi un insecticid. În special, cu ajutorul unei compoziţii erbicide mixte ce conţine un compus conform prezentei invenţii în combinaţie cu unul sau mai mulţi compuşi activi de alte erbicide, varietatea buruienilor combătute, timpul de aplicare a compoziţiei, activităţile erbicide etc. pot fi îmbunătăţite în direcţiile dorite. Compusul conform prezentei invenţii şi compusul activ al altui erbicid pot fi preparaţi separat, astfel încât să poată fi amestecate pentru utilizare în timpul aplicării sau pot fi preparate împreună. Prezenta invenţie se referă la o asemenea compoziţie erbicidă mixtă.

Raportul de amestecare a compusului conform prezentei invenţii şi a compuşilor activi de alte erbicide nu poate fi în general definit, deoarece acesta variază în dependenţă de condiţiile meteorologice, starea solului, modurile de preparare, timpul aplicării, metoda de aplicare etc., însă alte erbicide sunt amestecate în cantităţi de la 0,001 până la 10000 părţi de masă, de preferinţă de la 0,01 până la 1000 părţi de masă per un tip de compus activ, bazate pe 1 parte de masă a compusului conform prezentei invenţii. Suplimentar, doza de aplicare este luată astfel, încât cantitatea totală a compusului activ să fie de la 0,1 până la 10000 g, de preferinţă de la 0,2 până la 5000 g, mai de preferinţă de la 10 până la 3000 g, per hectar. Prezenta invenţie se referă la o metodă de combatere a buruienilor nedorite prin aplicarea acestei compoziţii erbicide mixte.

Alt compus erbicid activ include, de exemplu, următorii compuşi (denumiri comune, inclusiv unele solicitate pentru aprobare de ISO). În cazul în care aceşti compuşi au săruri, esteri alchil etc., aceşti derivaţi, desigur, tot sunt incluşi chiar şi în cazul când aceştia nu se menţionează în mod special.

(1) Acei care se consideră că manifestă efecte erbicide prin tulburarea activităţilor hormonale ale plantelor, cum ar fi grupa fenoxi, aşa ca 2,4-D, 2,4-D-butotil, 2,4-D-butil, 2,4-D-dimetilamoniu, 2,4-D-diolamină, 2,4-D-etil, 2,4-D-2-etilhexil, 2,4-D-izobutil, 2,4-D-izoctil, 2,4-D-izopropil, 2,4-D-izopropilamoniu, 2,4-D-sodiu, 2,4-D-izopropanolamoniu, 2,4-D-trolamină, 2,4-DB, 2,4-DB-butil, 2,4-DB-dimetilamoniu, 2 ,4-DB-izoctil, 2,4-DB-potasiu, 2,4-DB-sodiu, diclorprop, diclorprop-butotil, diclorprop-dimetilamoniu, diclorprop-izoctil, diclorprop-potasiu, diclorprop-P, diclorprop-P-dimetilamoniu, diclorprop-P-potasiu, diclorprop-P-sodiu, MCPA, MCPA-butotil, MCPA-dimetilamoniu, MCPA-2-etilhexil, MCPA-potasiu, MCPA-sodiu, MCPA-tioetil, MCPB, MCPB-etil, MCPB-sodiu, mecoprop, mecoprop-butotil, mecoprop-sodiu, mecoprop-P, mecoprop-P-butotil, mecoprop-P-dimetilamoniu, mecoprop-P-2-etilhexil, mecoprop-P-potasiu, naproanilidă sau clomeprop; grupa de acizi carboxilici aromatici aşa ca 2,3,6-TBA, dicamba, dicamba-butotil, dicamba-diglicolamină, dicamba-dimetilamoniu, dicamba-diolamină, dicamba-izopropilamoniu, dicamba-potasiu, dicamba-sodiu, diclobenil, picloram, picloram-dimetilamoniu, picloram-izoctil, picloram-potasiu, picloram-triizopropanolamoniu, picloram-triizopropilamoniu, picloram-trolamină, triclopir, triclopir-butotil, triclopir-trietilamoniu, clopiralid, clopiralid-olamină, clopiralid-potasiu, clopiralid-triizopropanolamoniu sau aminopiralid; şi altele aşa ca naptalam, naptalam-sodiu, benazolin, benazolin-etil, quinclorac, quinmerac, diflufenzopir, diflufenzopir-sodiu, fluroxipir, fluroxipir-2-butoxi-1-metiletil, fluroxipir-meptil, clorflurenol sau clorflurenol-metil.

(2) Acei care se consideră că manifestă efecte erbicide prin inhibarea fotosintezei plantelor, cum ar fi grupa ureelor aşa ca clorotoluron, diuron, fluometuron, linuron, izoproturon, metobenzuron, tebutiuron, dimefuron, izouron, carbutilat, metabenztiazuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, terbumeton sau trietazină; grupa triazinelor aşa ca simazina, atrazina, atraton, simetrin, prometrin, dimetametrin, hexazinona, metribuzin, terbutilazina, cianazina, ametrin, cibutrin, triaziflam, terbutrin, propazina, metamitron sau prometon; grupa uracililor aşa ca bromacil, bromacil-litiu, lenacil sau terbacil; grupa anilidelor aşa ca propanil sau cipromid; grupa carbamaţilor aşa ca swep, desmedifam sau fenmedifam; grupa hidroxibenzonitrililor aşa ca bromoxinil, bromoxinil-octanoat, bromoxinil-heptanoat, ioxinil, ioxinil-octanoat, ioxinil-potasiu sau ioxinil-sodiu; şi altele aşa ca piridat, bentazon, bentazon-sodiu, amicarbazon, metazol sau pentanoclor.

(3) Grupa cuaternară a sărurilor de amoniu, cum ar fi paraquat sau diquat, ce se consideră că se transformă singuri în radicali liberi pentru a forma oxigen activ în organismul plantelor şi dau dovadă de eficienţă erbicidă rapidă.

(4) Acei care se consideră că manifestă efecte erbicide prin inhibarea biosintezei clorofilei plantelor şi acumularea anormală a substanţei fotosensibilizante de peroxid în organismul plantelor, cum ar fi grupa difenileterilor aşa ca nitrofen, clometoxifen, bifenox, acifluorfen, acifluorfen-sodiu, fomesafen, fomesafen-sodiu, oxifluorfen, lactofen, aclonifen, etoxifen-etil (HC-252), fluoroglicofen-etil sau fluoroglicofen; grupa imidelor ciclice aşa ca clorftalim, flumioxazina, flumiclorac, flumiclorac-pentil, cinidon-etil sau flutiacet-metil; şi altele, cum ar fi oxadiargil, oxadiazon, sulfentrazon, carfentrazon-etil, tidiazimin, pentoxazon, azafenidin, izopropazol, piraflufen-etil, benzfendizon, butafenacil, flupoxam, fluazolat, profluazol, piraclonil, flufenpir-etil sau bencarbazon.

(5) Acei care se consideră că manifestă proprietăţi erbicide caracterizate prin activităţi de înălbire prin inhibarea cromogenezei plantelor, cum ar fi carotenoizii, grupa piridazinonilor aşa ca norflurazon, cloridazon sau metflurazon; grupa pirazolilor aşa ca pirazolinat, pirazoxifen, benzofenap, topramezon (BAS-670H) sau pirasulfotol; şi altele aşa ca amitrol, fluridon, flurtamon, diflufenican, metoxifenon, clomazon, sulcotrion, mesotrion, tembotrion, tefuriltrion (AVH-301), izoxaflutol, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfat, izoxaclortol, benzobiciclon, picolinafen sau beflubutamid.

(6) Acei care manifestă efecte erbicide puternice în special asupra plantelor ierboase, cum ar fi grupa de acizi ariloxifenoxipropionici aşa ca diclofop-metil, diclofop, pirifenop-sodiu, fluazifop-butil, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-P-butil, haloxifop-metil, haloxifop, haloxifop-etotil, haloxifop-P, haloxifop-P-metil, quizalofop-etil, quizalofop-P, quizalofop-P-etil, quizalofop-P-tefuril, cihalofop-butil, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etil, metamifop-propil, metamifop, clodinafop-propargil, clodinafop sau propaquizafop; grupa ciclohexandionelor aşa ca aloxidim-sodiu, aloxidim, cletodim, setoxidim, tralkoxidim, butroxidim, tepraloxidim, profoxidim sau cicloxidim; sau altele aşa ca flamprop-M-metil, flamprop-M sau flamprop-M-izopropil.

(7) Acei care se consideră că manifestă efecte erbicide prin inhibarea biosintezei aminoacizilor plantelor, cum ar fi grupa sulfonilureelor aşa ca clorimuron-etil, clorimuron, sulfometuron-metil, sulfometuron, primisulfuron-metil, primisulfuron, bensulfuron-metil, bensulfuron, clorsulfuron, metsulfuron-metil, metsulfuron, cinosulfuron, pirazosulfuron-etil, pirazosulfuron, azimsulfuron, flazasulfuron, rimsulfuron, nicosulfuron, imazosulfuron, ciclosulfamuron, prosulfuron, flupirsulfuron-metil-sodiu, flupirsulfuron, triflusulfuron-metil, triflusulfuron, halosulfuron-metil, halosulfuron, tifensulfuron-metil, tifensulfuron, etoxisulfuron, oxasulfuron, etametsulfuron, etametsulfuron-metil, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sodiu, sulfosulfuron, triasulfuron, tribenuron-metil, tribenuron, tritosulfuron, foramsulfuron, trifloxisulfuron, trifloxisulfuron-sodiu, mesosulfuron-metil, mesosulfuron, ortosulfamuron, flucetosulfuron, amidosulfuron, TH-547, un compus dezvăluit în WO2005092104; grupa triazolpirimidinasulfonamidelor aşa ca flumetsulam, metosulam, diclosulam, cloransulam-metil, florasulam sau penoxsulam; grupa imidazolinonelor aşa ca imazapir, imazapir-izopropilamoniu, imazetapir, imazetapir-amoniu, imazaquin, imazaquin-amoniu, imazamox, imazamox-amoniu, imazametabenz, imazametabenz-metil sau imazapic; grupa de acizi pirimidinilsalicilici aşa ca piritiobac-sodiu, bispiribac-sodiu, piriminobac-metil, piribenzoxim, piriftalid, pirimisulfan (KUH-021); grupa sulfonilaminocarboniltriazolinonelor aşa ca flucarbazon, flucarbazon-sodiu, propoxicarbazon-sodiu sau propoxicarbazon; şi altele aşa ca glifosat, glifosat-sodiu, glifosat-potasiu, glifosat-amoniu, glifosat-diamoniu, glifosat-trimesiu, glifosat-sesquisodiu, glufosinat, glufosinat-amoniu, bilanafos, bilanafos-sodiu sau cinmetilin.

(8) Acei care se consideră că manifestă efecte erbicide prin inhibarea mitozei celulelor plantelor, cum ar fi grupa dinitroanilinelor aşa ca trifluralin, orizalin, nitralin, pendimetalin, etalfluralin, benfluralin, prodiamin, butralin sau dinitramina; grupa amidelor aşa ca bensulid, napronamida, propizamida sau pronamida; grupa fosforului organic aşa ca amiprofos-metil, butamifos, anilofos sau piperofos; grupa fenilcarbamaţilor aşa ca profam, clorprofam, barban sau carbetamida; grupa cumilaminelor aşa ca daimuron, cumiluron bromobutid sau metildimron; şi altele aşa ca asulam, asulam-sodiu, ditiopir, tiazopir, clortal-dimetil, clortal sau difenamidă.

(9) Acei care se consideră că manifestă efecte erbicide prin inhibarea biosintezei proteice sau biosintezei lipidice a plantelor, cum ar fi grupa cloracetamidelor aşa ca alaclor, metazaclor, butaclor, pretilaclor, metolaclor, S-metolaclor, tenilclor, petoxamid, acetoclor, propaclor, dimetenamida, dimetenamida-P, propisoclor sau dimetaclor; grupa tiocarbamaţilor aşa ca molinat, dimepiperat, piributicarb, EPTC, butilat, vernolat, pebulat, cicloat, prosulfocarb, esprocarb, tiobencarb, diallat, tri-allat sau orbencarb; şi altele aşa ca etobenzanid, mefenacet, flufenacet, tridifan, cafenstrol, fentrazamidă, oxaziclomefon, indanofan, benfuresat, piroxasulfon (KIH-485) , dalapon, dalapon-sodiu, TCA-sodiu sau acid tricloracetic.

(10) MSMA, DSMA, CMA, endotal, endotal-dipotasiu, endotal-sodiu, endotal-mono(N,N- dimetilalchilamoniu), etofumesat, clorat de sodiu, acid pelargonic, acid nonanoic, fosamina, fosamina-amoniu, pinoxaden, HOK-201, aclolein, sulfamat de amoniu, borax, acid cloracetic, cloracet de sodiu, cianamida, acid metilarsenic, acid cacodilic, dimetilarsinat de sodiu, dinoterb, dinoterb-amoniu, dinoterb-diolamina, dinoterb-acetat, DNOC, sulfat de fier, flupropanat, flupropanat-sodiu, izoxaben, mefluidida, mefluidida-diolamina, metam, metam-amoniu, metam-potasiu, metam-sodiu, izotiocianat de metil, pentaclorfenol, pentaclorfenoxid de sodiu, laurat de pentaclorfenol, quinoclamină, acid sulfuric, sulfat de uree etc.

(11) Acei care se consideră că manifestă efecte erbicide fiind parazitari pentru plante, cum ar fi Xanthomonas campestris, Epicoccosirus nematosorus, Epicoccosirus nematosperus, Exserohilum monoseras sau Drechsrela monoceras.

Mai jos sunt prezentate variantele preferate de realizare a prezentei invenţii, însă prezenta invenţie nici într-un mod nu se limitează la ele.

(1) Un compus de benzoilpirazol cu formula (I) sau o sare a sa, în care R1 este alchil, R2 - un atom de hidrogen sau alchil, R3 - alchil, R4 - alchil, R5 - alchil substituit cu un Y1, alcoxi substituit cu un Y2, sau alcoxicarbonil, R6 - alchilsulfonil, A este grupa -CH(CH3)-, Y1 - alcoxi sau haloalcoxi, iar Y2 - alcoxi;

(2) Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform variantei (1) de mai sus, în care R2 este un atom de hidrogen, iar R5 este alcoxi substituit cu un alcoxi.

(3) Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform variantei (1) de mai sus, în care R1 este metil, R2 - un atom de hidrogen, R3 - metil, R4 - metil, R5 - 2-metoxietoxi, R6 - metilsulfonil.

(4) Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform variantei (1) de mai sus, în care R1 este metil, R2 - un atom de hidrogen, R3 - etil, R4 - metil, R5 - 2-metoxietoxi, R6 - metilsulfonil.

(5) Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform variantei (1) de mai sus, în care R1 este metil, R2 - un atom de hidrogen, R3 - izopropil, R4 - metil, R5 - 2-metoxietoxi, R6 - metilsulfonil.

(6) Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform variantei (1) de mai sus, în care R1 este metil, R2 - un atom de hidrogen, R3 - etil, R4 - metil, R5 - metoximetil , R6 - metilsulfonil.

(7) O compoziţie erbicidă ce conţine un compus de benzoilpirazol cu formula (I) sau o sare a sa şi un adjuvant agricol.

(8) O metodă de combatere a plantelor nedorite sau inhibarea creşterii lor, care presupune aplicarea unei cantităţi efective din punct de vedere erbicid de compus cu formula (I) sau a sării sale asupra plantelor nedorite sau la locul creşterii lor.

(9) Metodă conform variantei (8) de mai sus, prin care plantele nedorite sunt combătute sau creşterea lor este inhibată într-un lan de porumb.

(10) Metodă conform variantei (9) de mai sus, în care porumbul este modificat.

(11) Metodă conform variantei (8) de mai sus, prin care plantele nedorite sunt combătute sau creşterea lor este inhibată într-un lan de grâu, orz sau secară.

(12) Metodă conform variantei (8) de mai sus, prin care plantele nedorite sunt combătute sau creşterea lor este inhibată într-un lan de orez.

(13) Metodă conform variantei (8) de mai sus, prin care plantele nedorite sunt combătute sau creşterea lor este inhibată pe o suprafaţă neagricolă.

(14) Utilizarea compusului de benzoilpirazol cu formula (I) de mai sus sau a sării sale în calitate de ingredient activ pentru un erbicid selectiv într-un lan de porumb.

În continuare prezenta invenţie va fi descrisă în detalii suplimentare cu referinţe la Exemple. Totuşi, se subînţelege că prezenta invenţie nici într-un mod nu se limitează la aceste Exemple specifice.

Un Exemplu de Preparare a compusului conform prezentei invenţii este descris mai jos.

EXEMPLU DE PREPARARE

Prepararea 1-(4-(3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoil)-1-metil-1H-pirazol-5-iloxi)etil carbonatului de etil (compusul No. 2, după cum este descris în continuare)

(1) Metil 3-hidroxi-2-metil-4-nitrobenzoat (1,55 g) şi 2-cloretil metil eter (1,8 g) au fost dizolvaţi în DMF anhidru (20 mL), s-a adăugat carbonat de potasiu (1,25 g) şi iodură de potasiu (300 mg), după ce a urmat agitarea la temperatura de 90°C timp de 20 ore. La amestecul de reacţie a fost adăugat acetat de etil (200 mL), după ce a urmat spălarea dublă cu soluţie saturată de sare. Stratul organic a fost uscat pe sulfat de sodiu anhidru şi concentrat sub presiune redusă pentru a obţine metil 3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-nitrobenzoat (2,1 g) sub formă de un solid galben pal.

1H-RMN (400 MHz CDCl3 δppm): 2,54 (3H, s), 3,39(3H, s) , 3,70(2H, m), 3,91(3H, m), 4,11(2H, m), 7,59(1H, d, J=8,0 Hz), 7,64 (1H, d, J=8,0 Hz).

(2) Metil 3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-nitrobenzoat (31 g) a fost dizolvat în DMF anhidru (300 mL), s-a adăugat tiometoxid de sodiu (puritate: 95%, 8,92 g) la temperatura camerei, după care s-a agitat timp de 45 minute. La amestecul de reacţie s-a adăugat acetat de etil (400 mL), a fost spălat o singură dată cu 1 N acid clorhidric (150 mL) şi spălat de două ori cu soluţie saturată de sare. Stratul organic a fost uscat pe sulfat de sodiu anhidru, iar solventul a fost distilat sub presiune redusă pentru a obţine metil 3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-(metiltio)benzoat (30 g) sub formă de solid.

1H-RMN (400 MHz CDCl3 δppm): 2,24 (3H, s), 2,53 (3H, s), 3,48 (3H, s), 3,78 (2H, m), 3,86 (3H, s), 4,01 (2H, m), 6,96 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,68 (1H, d, J=8,4 Hz).

(3) Metil 3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-(metiltio)benzoat (30 g) a fost dizolvat în acid acetic (300 mL), s-a adăugat wolframat de sodiu dihidrat (0,08 echivalente, 2,9 g). La acestea s-a adăugat perhidrol (30%, 38 mL) picătură cu picătură la temperatura camerei timp de 10 minute. Amestecul de reacţie a fost agitat la temperatura camerei timp de trei ore, apoi s-a adăugat acetat de etil (300 mL) şi hexan (300 mL), după ce a urmat spălarea de trei ori cu soluţie saturată de sare. Stratul organic a fost spălat cu soluţie apoasă de bicarbonat de sodiu saturată şi uscat pe sulfat de sodiu anhidru. Solventul a fost distilat sub presiune redusă pentru a obţine metil 3-(2- metoxietoxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoat (26 g).

1H-RMN (400 MHz CDCl3 δppm): 2,54 (3H, s), 3,26 (3H, s), 3,46(3H, s), 3,79 (2H, m), 3,91(3H, s), 4,19 (2H, m), 7,71 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,84 (1H, d, J=8,4 Hz).

(4) Metil 3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoat (26 g) a fost dizolvat în metanol (200 mL), s-a adăugat soluţie apoasă de NaOH de 20% (50 mL) la temperatura camerei. După agitare timp de o oră metanolul a fost distilat sub presiune redusă. La reziduu s-a adăugat 2N acid clorhidric (100 mL), după ce a urmat extracţia cu acetat de etil (500 mL). Stratul organic a fost spălat cu soluţie saturată de sare şi uscat pe sulfat de sodiu anhidru, iar solventul a fost distilat sub presiune redusă. La reziduu s-a adăugat un solvent mixt (acetat de etil:hexane=l:1, 50 mL), amestecul a fost lăsat să stea la temperatura de 5°C timp de 12 ore. Cristalele obţinute au fost colectate prin filtrare pentru a obţine 3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4- (metilsulfonil)benzoic acid (19,5 g).

1H-RMN (400 MHz CDCl3 δppm): 2,63 (3H, s), 3,31 (3H, s), 3,49 (3H, s), 3,83 (2H, m), 4,23(2H, m), 7,91(2H, s).

(5) 3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoic acid (10 g) a fost dizolvat în cloroform (200 mL), s-a adăugat clorură de oxalil (6.0 mL) şi DMF (cantitate catalitică) la temperatura camerei. După agitare timp de o oră, cloroformul şi clorura de oxalil nereacţionată au fost distilate sub presiune redusă. La reziduu s-a adăugat 1-metil-1H-pirazol-5-ol (3,8 g), 4- dimetilaminopiridină (8,5 g), tetrahidrofuran (200 mL) şi trietilamină (7,3 mL), după ce s-a refluxat la încălzire timp de o oră. La amestecul de reacţie răcit s-a adăugat acetat de etil (50 mL), s-a spălat consecutiv cu o soluţie saturată de sare şi 0,30N acid clorhidric (200 mL) şi uscat pe sulfat de sodiu anhidru. Solventul a fost distilat sub presiune redusă, iar reziduul a fost spălat cu hexan pentru a obţine 3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoic acid 1-metil-1H-pirazol-5-il ester (7,8 g).

1H-RMN (400 MHz CDCl3 δppm): 2,66 (3H, s), 3,32 (3H, s), 3,49 (3H, s), 3,81 (3H, s), 3,83 (2H, m), 4,25 (2H, m), 6,28 (1H, d, J=2,0 Hz), 7,49 (1H, d, J=2,0 Hz), 7,99 (2H, s).

(6) 3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoic acid 1-metil-1H-pirazol-5-il ester (7,8 g) a fost dizolvat în acetonitril (100 mL), s-a adăugat trietilamină (7,9 mL) şi acetoncianhidrină (0,87 mL) la temperatura camerei. După agitare timp de 6 ore, solventul a fost distilat sub presiune redusă. La reziduu s-a adăugat acetat de etil (100 mL), a urmat spălarea consecutivă cu 1N acid clorhidric (50 mL), apă şi soluţie saturată de sare şi uscarea pe sulfat de sodiu anhidru. Solventul a fost distilat sub presiune redusă, iar reziduul a fost spălat cu hexan pentru a obţine 4-(3-(2- metoxietoxi)-2- metil-4-(metilsulfonil)benzoil)-1-metil-1H-pirazol-5-ol (4,2 g).

1H-RMN (400 MHz CDCl3 δppm): 2,41 (3H, s), 3,31(3H, s), 3,48 (3H, s), 3,73 (3H, s), 3,82 (2H, m), 4,26(2H, m), 7,34(1H, s), 7,36 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,94 (1H, d, J=8,4 Hz).

(7) 4-(3-(2-metoxietoxi)-2- metil-4-(metilsulfonil)benzoil)-1-metil-1H-pirazol-5-ol (4,2 g) a fost dizolvat în acetonă (50 mL), s-a adăugat carbonat de potasiu (5,5 g) şi 1-cloretil carbonat de etil (9,1 g), a urmat refluxarea la încălzire timp de 4 ore. Apoi s-a adăugat iodură de sodiu (10 g) şi s-a refluxat suplimentar timp de o oră. După ce s-a răcit, amestecul de reacţie a fost dizolvat în acetat de etil (100 mL) şi s-a adăugat apă. Sistemul de solvenţi mixt a fost extras de trei ori cu acetat de etil, iar stratul organic a fost spălat cu soluţie saturată de sare, apoi uscat pe sulfat de sodiu anhidru. Solventul a fost distilat sub presiune redusă, iar reziduul a fost purificat prin cromatografie pe coloană cu silicagel (solvent de developare: acetat de etil:hexan=l:1), solventul a fost distilat pentru a obţine un solid. La solidul obţinut a fost adăugat un solvent mixt (hexan:acetat de etil=7:3, 50 mL), amestecul a fost lăsat la temperatura de 5°C timp de 12 ore. Cristalele obţinute au fost colectate prin filtrare pentru a obţine produsul dorit (2,0 g) cu punctul de topire de 120°C.

În continuare exemple tipice ale compuşilor reprezentaţi prin formula (I) de mai sus sunt prezentate în tabelul 1, iar datele lor de spectru 1H-RMN sunt prezentate în tabelul 2. Aceşti compuşi pot fi preparaţi în conformitate cu Exemplul de Preparare de mai sus sau prin diverse procedee de preparare a compuşilor conform prezentei invenţii. În tabelele 1 şi 2, No. reprezintă numărul compusului. Suplimentar, în tabelul 1, Me reprezintă grupa metil, Et - grupa etil, n-Pr - grupa propil normal, i-Pr - grupa izpropil, n-Bu - grupa butil normal şi t-Bu - grupa butil terţiar. Suplimentar, partea stângă a -A- este legată de partea pirazol, iar partea dreaptă a -A- este legată de partea carbonat.

Tabelul 1

Tabelul 1 (continuare)

Tabelul 1 (continuare)

Tabelul 1 (continuare)

Tabelul 1 (continuare)

Tabelul 1 (continuare)

Tabelul 1 (continuare)

Tabelul 1 (continuare)

Tabelul 1 (continuare)

Tabelul 2

Tabelul 2 (continuare)

În continuare vor fi descrise Exemplele Test.

EXEMPLUL TEST 1

Într-un ghiveci de 1/170000 ha, cu sol de pe un teren muntos, au fost semănate seminţe de diverse plante. Când plantele respective au ajuns la stadiile predeterminate de Echinochloa crus-galli L.: 1,0 până la 3,3 frunze, (2) Digitaria sanguinalis L.: 1,2 până la 3,0 frunze, (3) Setaria viridis L.: 1,5 până la 3,3 frunze, (4) Amaranthus retroflexus L.: 0,1 până la 2,0 frunze, (5) Sida spinosa L.: stadiul de cotiledon până la 2,0 frunze, (6) Abutilon theophrasti MEDIC.: 0,1 până la 2,0 frunze, (7) Oryza sativa L. : 1,3 până la 3,0 frunze, (8) Zea mays L.: 2,5 până la 3,4 frunze şi (9) Glycine max Merr.: stadiul frunzei primare până la 0,3 frunze), prafurile umectabile sau concentratele emulsionabile ale compuşilor conform prezentei invenţii, preparate după o metodă convenţională de preparare, au fost luate în cantităţi prescrise şi diluate cu apă în cantitate corespunzătoare cu 500 litri per 1 hectar (cu conţinut de 0,1 % vol. de umplutură agricolă ("KUSARINOH", fabricată de NIHON NOHYAKU CO., LTD.)). Soluţiile de pulverizare preparate astfel au fost aplicate pentru tratament foliar cu un pulverizator mic.

În a 21-a zi după aplicare starea creşterii fiecărei plante s-a observat vizual, iar efectul erbicid a fost evaluat prin rata de inhibare a creşterii (%) de la 0% (echivalent cu suprafaţa netratată) până la 100% (distrugere completă). Rezultatele sunt prezentate în tabelul 3.

Tabelul 3

Compus No. Cantitate de ingredient activ (g/ha) Rata de inhibare a creşterii (%) Data obervării Echinochloa crus-galli L. Digitaria sanguinalis L. Setaria viridis L. Amaranthus retroflexus L. Sida spinosa L. Abutilon theophrasti MEDIC. Oryza sativa L. Zea mays L. Glycine max Merr. 1 7 100 90 100 100 60 100 80 0 95 21 2 7 100 95 95 100 40 95 80 0 80 21 63 100 100 100 100 85 100 70 0 98 21 3 7 95 95 100 90 10 90 80 0 70 21 4 7 100 90 100 90 40 98 30 0 90 21 7 7 95 90 90 85 80 98 70 0 95 21 11 7 90 90 90 80 10 60 80 0 70 21 15 7 70 95 75 90 0 98 40 10 75 21 18 7 95 95 90 95 30 95 70 0 80 21 19 7 95 90 100 95 30 95 80 0 80 21 20 7 100 100 100 100 40 100 50 0 80 21 21 7 90 90 80 90 - 85 80 0 95 21

EXEMPLUL TEST 2

Într-un ghiveci de 1/170000 ha, umplut cu sol de pe un teren muntos, au fost semănate seminţe de diverse plante (Echinochloa crus-galli L., Digitaria sanguinalis L., Setaria viridis L., Amaranthus retroflexus L., Sida spinosa L., Abutilon theophrasti MEDIC., Oryza sativa L., Zea mays L., Glycine max Merr.). La o zi după semănare prafurile umectabile sau concentratele emulsionabile ale compuşilor conform prezentei invenţii, preparate în conformitate cu o metodă convenţională de preparare, au fost luate în cantităţi prescrise şi diluate cu apă în cantitate corespunzătoare cu 500 litri per 1 hectar, după ce a urmat aplicarea în sol cu un pulverizator mic.

Din ziua a 19-a până în a 22-a zi după aplicare starea creşterii plantelor respective s-a observat vizual, iar efectul erbicid a fost evaluat prin rata de inhibare a creşterii (%) de la 0% (echivalent cu suprafaţa netratată) până la 100% (distrugere completă). Rezultatele sunt prezentate în tabelul 4.

Tabelul 4

Compus No. Cantitate de ingredient activ (g/ha) Rata de inhibare a creşterii (%) Dataata obervării Echinochloa crus-galli L. Digitaria sanguinalis L. Setaria viridis L. Amaranthus retroflexus L. Sida spinosa L. Abutilon theophrasti MEDIC. Oryza sativa L. Zea mays L. Glycine max Merr. 1 250 100 100 90 100 90 100 100 0 0 19 2 250 100 100 100 100 70 60 98 0 0 21 3 250 100 100 100 100 50 80 100 0 20 19 4 250 100 100 95 95 90 70 90 0 0 20 7 250 100 90 40 80 80 70 90 0 0 21 11 250 100 100 100 100 40 70 100 0 20 19 15 250 100 100 100 100 70 100 100 0 0 19 18 250 100 100 100 100 70 100 100 0 - 22 19 250 100 100 100 100 60 98 100 0 40 19 20 250 100 100 100 100 70 100 100 0 30 19 21 250 100 100 100 100 60 90 100 0 50 19

EXEMPLUL TEST 3

Într-un ghiveci de 1/1000000 ha, cu sol de pe un teren muntos, au fost semănate seminţe de diverse plante. Când plantele respective au ajuns la stadiile predeterminate de (1) Abutilon theophrasti MEDIC.: 3,3 până la 4,3 frunze, (2) Panicum maximum Jacq.: 3,5 până la 4,3 frunze, (3) Setaria viridis L.: 4,0 până la 4,5 frunze şi (4) Zea mays L.: 4,0 până la 4,3 frunze, un praf umectabil de compus No. 2 conform prezentei invenţii, un concentrat emulsionabil de următorul Compus de Referinţă 1 şi un praf umectabil de următorul Compus de Referinţă 2, preparate în conformitate cu o metodă convenţională de preparare, au fost luate în cantităţi prescrise şi diluate cu apă în cantitate corespunzătoare cu 300 litri per 1 hectar (cu conţinut de 0,5 % vol. de umplutură agricolă (concentratul MSO a fost fabricat de Cognis Corporation). Soluţiile de pulverizare preparate astfel au fost aplicate pentru tratament foliar cu un pulverizator mic.

Din ziua a 17-a până în a 22-a zi după aplicare starea creşterii plantelor respective s-a observat vizual, iar efectul erbicid a fost evaluat prin rata de inhibare a creşterii (%) de la 0% (echivalent cu suprafaţa netratată) până la 100% (distrugere completă). Rezultatele sunt prezentate în tabelele 5-8.

Tabelul 5

Compusul Nr.. Cantitatea de ingredient activ (g/ha) Rata de inhibare a creşterii (%) (ziua 22 după aplicare) Abutilon theophrasti MEDIC. 2 15 94 Compusul de referinţă 1 15 20 Compusul de referinţă 2 15 40

Tabelul 6

Compusul Nr. Cantitatea de ingredient activ (g/ha) Rata de inhibare a creşterii (%) (ziua 18 după aplicare) Panicum maximum Jacq. 2 3,5 90 Compusul de referinţă 1 3,5 0 Compusul de referinţă 2 3,5 0

Tabelul 7

Compusul Nr. Cantitatea de ingredient activ (g/ha) Rata de inhibare a creşterii (%) (ziua 17 după aplicare) Setaria viridis L. 2 3,5 93 7 98 Compusul de referinţă 1 3,5 35 7 55 Compusul de referinţă 2 3,5 30 7 45

Tabelul 8

Compusul Nr. Cantitatea de ingredient activ (g/ha) Rata de inhibare a creşterii (%) (ziua 21 după aplicare) Zea mays L. 2 120 4 Compusul de referinţă 2 120 28

Compusul de referinţă 1:

(Compusul No. 1 dezvăluit pe pagina 18 din EP0352543A1)

Compusul de referinţă 2:

(Compusul No. 20 dezvăluit pe pagina 21 din EP0352543A1)

EXEMPLUL TEST 4

Într-un ghiveci de 1/1000000 ha, cu sol de pe un lan de orez, au fost semănate seminţe de Echinochloa oryzicola vasing. şi Scirpus juncoides şi acoperite puţin cu sol. Apoi ghiveciul a fost lăsat în seră, în stare de irigare cu apă la adâncimea de la 0,5 până la 1 cm, iar în ziua următoare sau peste două zile, au fost plantaţi tuberculi de Sagittaria pygmaea. Adâncimea apei de irigare a fost menţinută la nivelul de la 3 până la 4 cm, iar când Echinochloa oryzicola vasing. şi Scirpus juncoides au ajuns la stadiul de 0,5 frunze, iar Sagittaria pygmaea a ajuns la stadiul de frunză primară, o soluţie diluată cu apă de praf umectabil sau de concentrat emulsionabil de compus conform prezentei invenţii, preparată în conformitate cu o metodă convenţională de preparare, a fost aplicată uniform picătură cu picătură astfel, încât cantitatea ingredientelor active să fie o cantitate prescrisă. Suplimentar, un ghiveci de 1/1000000 ha a fost umplut cu sol de pe un lan de orez, a urmat tasarea solului la adâncimea apei de irigare de la 3 până la 4 cm. În ziua următoare, orezul (Oryza sativa L.) (var.: Nihonbare) în stadiul de două frunze a fost transplantată la adâncimea de transplantare de 3 cm. În ziua a 4-a după transplantare, compusul conform prezentei invenţii a fost aplicat în modul descris mai sus.

În ziua a 14-a după aplicare s-a observat vizual starea creşterii Echinochloa oryzicola vasing., Scirpus juncoides şi Sagittaria pygmaea, iar în a 21-a zi după aplicare starea creşterii Oryza sativa L. s-a observat vizual. Efectul erbicid a fost evaluat prin rata de inhibare a creşterii (%) de la 0% (echivalent cu suprafaţa netratată) până la 100% (distrugere completă). Rezultatele sunt prezentate în tabelul 9.

Tabelul 9

Compus Nr. Cantitate de ingredient activ (g/ha) Rata de inhibare a creşterii (%) Echinochloa oryzicola vasing. Scirpus juncoides Sagittaria pygmaea Oryza sativa L. 1 63 100 70 98 30 2 63 100 60 95 50 3 63 100 95 90 40 4 63 100 95 90 50 7 63 100 70 60 70 11 63 98 100 60 60 15 63 100 60 - 10 18 63 100 90 90 0 19 63 100 95 95 20 20 63 100 80 - 50 21 63 100 70 70 10

În continuare vor fi descrise Exemple de Preparare conform prezentei invenţii.

EXEMPLUL DE PREPARARE 1

(1) Compusul conform prezentei invenţii 75 părţi de masă (2) Geropon T-77 (denumire comercială, fabricat de Rhone- Poulenc) 14,5 părţi de masă (3) NaCl 10 părţi de masă (4) Dextrină 0,5 părţi de masă

Componentele de mai sus sunt puse în mixer granulator de înaltă viteză, amestecate cu 20% din greutate de apă, granulate şi uscate pentru a obţine granule dispersabile în apă.

EXEMPLUL DE PREPARARE 2

(1) Caolin 78 părţi de masă (2) Laveline FAN (denumiere comercială, fabricat de DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.) 2 părţi de masă (3) Sorpol 5039 (denumire comercială, fabricat de TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) 5 părţi de masă (4) Carplex (denumire comercială, fabricat de DSL. Japan Co., Ltd.) 15 părţi de masă

Amestecul de componente (1) - (4) şi compusul conform prezentei invenţii sunt amestecate în raport de greutate de 9:1 pentru a obţine un praf umectabil.

EXEMPLUL DE PREPARARE 3

(1) Hi-Filler No. 10 (denumire comercială, fabricat de Matsumura Sangyo Co., Ltd.) 33 părţi de masă (2) Sorpol 5050 (denumire comercială, fabricat de TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) 3 părţi de masă (3) Sorpol 5073 (denumire comercială, fabricat de TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) 4 părţi de masă (4) Compusul conform prezentei invenţii 60 părţi de masă

Compuşii de mai sus (1) - (4) sunt amestecaţi pentru a obţine un praf umectabil.

EXEMPLUL DE PREPARARE 4

(1) Compusul conform prezentei invenţii 4 părţi de masă (2) Bentonit 30 părţi de masă (3) Carbonat de calciu 61,5 părţi de masă (4) Toxanon GR-3IA (denumire comercială, fabricat de Sanyo Chemical Industries Co., Ltd.) 3 părţi de masă (5) Ligninsulfonat de calciu 1,5 părţi de masă

Componentul pulverizat (1) şi componentele (2), (3) sunt amestecate în prealabil, apoi componentele (4) şi (5) şi apa sunt amestecate cu ele. Amestecul este extrudat, granulat, după care uscat şi cernut pentru a obţine granule.

EXEMPLUL DE PREPARARE 5

(1) Compusul conform prezentei invenţii 30 părţi de masă (2) Zieclite (denumire comercială, fabricat de Zieclite Co., Ltd.) 60 părţi de masă (3) New Kalgen WG-I (denumire comercială, fabricat de TAKEMOTO OIL & FAT CO., LTD.) 5 părţi de masă (4) New Kalgen FS-7 (denumire comercială, fabricat de TAKEMOTO OIL & FAT CO., LTD.) 5 părţi de masă

Componentele (1), (2) şi (3) sunt amestecate şi trecute printr-o moară pentru măcinare fină, apoi componentul (4) se adaugă la acestea. Amestecul este malaxat, extrudat şi granulat, apoi uscat şi cernut pentru a obţine granule dispersabile în apă.

EXEMPLUL DE PREPARARE 6

(1) Compusul conform prezentei invenţii 28 părţi de masă (2) Soprophor FL (denumire comercială, fabricat de Rhone-Poulenc) 2 părţi de masă (3) Sorpol 335 (denumire comercială, fabricat de TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) 1 parte de masă (4) IP solvent 1620 (denumire comercială, fabricat de Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) 32 părţi de masă (5) Etilen glicol 6 părţi de masă (6) Apă 31 părţi de masă

Componentele (1) - (6) de mai sus sunt amestecate şi pulverizate cu ajutorul unei malaxor umed (Dyno-mill) pentru a obţine un concentrat de suspensie pe bază de apă.

1. EP 0352543 A1 (1990.01.31)

2. EP 0282944 A2 (1988.09.21)

Claims (10)

1. Un compus de benzoilpirazol reprezentat prin formula (I) sau o sare a sa:

în care R1 este alchil, R2 - un atom de hidrogen sau alchil, R3 - alchil, R4 - alchil sau halogen, R5 - alchil substituit cu un Y1, haloalcoxi, alcoxi substituit cu un Y2 sau alcoxicarbonil, R6 - alchilsulfonil, A - grupa -CH(CH3)-, Y1 - alcoxi sau haloalcoxi şi Y2 - alcoxi.

2. Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform Revendicării 1, în care R1 este alchil, R2 - un atom de hidrogen sau alchil, R3 - alchil, R4 - alchil, R5 - alchil substituit cu un Y1, alcoxi substituit cu un Y2 sau alcoxicarbonil, R6 - alchilsulfonil, Y1 - alcoxi sau haloalcoxi şi Y2 - alcoxi.

3. Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform Revendicării 2, în care R2 este un atom de hidrogen, iar R5 - alcoxi substituit cu un alcoxi.

4. Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform Revendicării 2, în care R1 este metil, R2 - un atom de hidrogen, R3 - metil, R4 - metil, R5 - 2-metoxietoxi şi R6 - metilsulfonil.

5. Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform Revendicării 2, în care R1 este metil, R2 - un atom de hidrogen, R3 - etil, R4 - metil, R5 - 2-metoxietoxi şi R6 - metilsulfonil.

6. Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform Revendicării 2, în care R1 este metil, R2 - un atom de hidrogen, R3 - izopropil, R4 - metil, R5 - 2-metoxietoxi şi R6 - metilsulfonil.

7. Compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform Revendicării 2, în care R1 este metil, R2 - un atom de hidrogen, R3 - etil, R4 - metil, R5 - metoximetil şi R6 - metilsulfonil.

8. Procedeu de preparare a compusului de benzoilpirazol cu formula (I) sau a sării sale:

în care R1 este alchil, R2 - un atom de hidrogen sau alchil, R3 - alchil, R4 - alchil sau halogen, R5 - alchil substituit cu un Y1, haloalcoxi, alcoxi substituit cu un Y2 sau alcoxicarbonil, R6 - alchilsulfonil, A - grupa -CH(CH3)-, Y1 - alcoxi sau haloalcoxi, iar Y2 - alcoxi, care presupune reacţia unui compus reprezentat prin formula (II):

în care R1, R2, R4, R5 şi R6 au semnificaţia definită mai sus, cu un compus reprezentat prin formula (III):

în care Hal este halogen, iar R3 şi A au semnificaţia definită mai sus.

9. Erbicid ce conţine compusul de benzoilpirazol sau o sare a sa conform Revendicării 1 în calitate de ingredient activ.

10. Metodă de combatere a plantelor nedorite sau de inhibare a creşterii lor, care presupune aplicarea unei cantităţi efective din punct de vedere erbicid de compus de benzoilpirazol sau o sare a sa, conform Revendicării 1, pe plantele nedorite sau la locul creşterii lor.