MD4252C1 - Catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-1-iltiosemicarbazon-S]argint cu activitate antimicrobiană faţă de bacteriile Salmonella abony - Google Patents
Catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-1-iltiosemicarbazon-S]argint cu activitate antimicrobiană faţă de bacteriile Salmonella abony Download PDFInfo
- Publication number
- MD4252C1 MD4252C1 MDA20120044A MD20120044A MD4252C1 MD 4252 C1 MD4252 C1 MD 4252C1 MD A20120044 A MDA20120044 A MD A20120044A MD 20120044 A MD20120044 A MD 20120044A MD 4252 C1 MD4252 C1 MD 4252C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- silver
- nitrato
- hydroxybenzylidene
- prop
- activity against
- Prior art date
Links
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 241001148132 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Abony Species 0.000 title claims abstract description 10
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 9
- 239000004332 silver Substances 0.000 title claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 7
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical class OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 150000003378 silver Chemical group 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical group [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- -1 monodeprotonated 2-formylpyridine dimethylphenylthiosemicarbazone Chemical class 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- IGRCWJPBLWGNPX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-n-(4-chlorophenyl)-n,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1N(C)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1Cl IGRCWJPBLWGNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003385 Diospyros ebenum Nutrition 0.000 description 1
- 241000792913 Ebenaceae Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- 241000607760 Shigella sonnei Species 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229940006477 nitrate ion Drugs 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 1
- 229940115939 shigella sonnei Drugs 0.000 description 1
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 description 1
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la un compus coordinativ polinuclear de argint(I) din clasa tiosemicarbazonaţilor metalelor de tranziţie, care poate găsi aplicare în medicină şi medicina veterinară în calitate de preparat antimicrobian.Conform invenţiei, se revendică catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-l-iltiosemicarbazon-S]argint cu formula:unde n este limitat de mărimile microcristalelor;.Compusul manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile Salmonella abony.
Description
Invenţia se referă la chimie şi medicină, şi anume la un compus coordinativ polinuclear de argint(I) din clasa tiosemicarbazonaţilor metalelor de tranziţie, care poate găsi aplicare în medicină şi medicina veterinară în calitate de preparat antimicrobian.
Din compuşii coordinativi care inhibă creşterea şi multiplicarea bacteriilor din specia Salmonella abony cel mai înalt efect antimicrobian a fost obţinut în cazul di(µ-S)-bis{cloro-[2-picoliden-4-(2,6-dimetilfenil)tiosemicarbazido-(1-)]cupru} tetrahidrat (cea mai apropiată soluţie şi analogul structural) [1].
Dezavantajele complexului dat constau în faptul că deşi el inhibă creşterea şi multiplicarea bacteriilor din specia Salmonella abony în concentraţie de 9,37 µg/ml, acesta nu găseşte aplicare în practica medicală din cauza activităţii scăzute faţă de alte tipuri de microorganisme gram-pozitive şi gram-negative.
Problema pe care o rezolvă invenţia constă în obţinerea unui compus coordinativ nou, care posedă activitate bacteriostatică şi bactericidă înaltă faţă de bacteriile din specia Salmonella abony şi alte tipuri de microorganisme.
Esenţa invenţiei constă în sinteza compusului catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-l-iltiosemicarbazon-S]argint cu formula:
unde n este limitat de mărimile microcristalelor;
,
care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile Salmonella abony.
Rezultatul tehnic al invenţiei constă în stabilirea la compusul revendicat a activităţii antimicrobiene faţă de bacteriile din specia Salmonella abony, care depăşeşte de 66,9 ori caracteristicile analoage ale di(µ-S)-bis{cloro-[2-picoliden-4-(2,6-dimetilfenil)tiosemicarbazido-(1-)]cupru} tetrahidrat (cea mai apropiată soluţie şi analogul structural).
Rezultatul tehnic al invenţiei este condiţionat de faptul că pentru prima dată în calitate de inhibitori de creştere şi multiplicare a bacteriilor din specia Salmonella abony se propune catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-l-iltiosemicarbazon-S]argint, care conţine o combinaţie nouă de legături chimice deja cunoscute.
Complexul dat, proprietăţile lui şi metoda de sinteză nu sunt descrise în literatură.
Analiza comparativă a compusului revendicat cu cea mai apropiată soluţie demonstrează că ei se deosebesc prin aceea că în comparaţie cu analogul structural este schimbat atomul central, la care numărul de coordinare a crescut până la şapte, dimetilfeniltiosemicarbazona 2-formilpiridinei monodeprotonată din cea mai apropiată soluţie este înlocuită cu 4-aliltiosemicarbazona aldehidei salicilice nedeprotonată, acido-ligandul - clorul este înlocuit cu nitrat-ion. Acest ligand uneşte fragmente complexe în lanţuri polimerice. Datorită acestor particularităţi în structura complexului revendicat se realizează o combinaţie nouă de legături chimice deja cunoscute.
Compusul revendicat se obţine la temperatura camerei (≈ 20°C) la interacţiunea soluţiei metanolice a nitratului de argint cu 4-aliltiosemicarbazona aldehidei salicilice luate în raport molar 1:1. Reacţia decurge în 50…60 min conform următoarei scheme:
unde n este limitat de mărimile microcristalelor;
.
Mecanismul reacţiei date constă în coordinarea 4-aliltiosemicarbazonei aldehidei salicilice la ionul de argint(1+) prin atomul de sulf ca ligand-punte neutru. Al doilea loc coordinativ în sfera internă а atomului central îl ocupă atomul de sulf al moleculei vecine. La rândul său, în molecula vecină al doilea loc coordinativ este ocupat de atomul de sulf al următorului fragment coordinativ. Locurile al treilea, al patrulea, al cincilea şi al şaselea în sfera coordinativă а tuturor atomilor centrali de argint sunt ocupate de trei nitrat-ioni-punte. Ultimul loc coordinativ în sfera internă este ocupat de atomul de oxigen al grupei fenolice nedeprotonate а 4-aliltiosemicarbazonei aldehidei salicilice din lanţul polimeric vecin.
Procedeul de obţinere а compusului coordinativ polinuclear revendicat este simplu în executare, substanţele iniţiale sunt accesibile, randamentul constituie 71% faţă de cel teoretic calculat. Complexul sintetizat are culoare brună deschisă, este stabil în contact cu aerul, bine solubil în alcooli alifatici, dimetilformamidă şi dimetilsulfoxid, practic insolubil în eter.
Exemplu de obţinere a catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop- 2-en-l-iltiosemicarbazon-S]argintului
La soluţia metanolică, care conţine 10 mmol de nitrat de argint în 25 ml de metanol, amestecată în permanenţă cu ajutorul agitatorului magnetic, se adaugă soluţie de 10 mmol de 4-aliltiosemicarbazonă a aldehidei salicilice în 25 ml de alcool. După aceasta, amestecul reactant se agită în permanenţă cu ajutorul agitatorului magnetic timp de 50...60 min. Peste o zi din amestecul reactant se depun cristale mărunte de culoare brună deschisă, care se filtrează prin filtru din sticlă, se spală cu metanol, eter şi se usucă în aer.
S-a determinat, %: С - 32,39; H - 3,15; Ag - 26,81; N - 13,77; S - 7,78.
Pentru C11H13AgN4O4S s-a calculat, %: С - 32,61; H - 3,23; Ag - 26,62; N -13,83; S - 7,91.
La recristalizarea compusului revendicat din soluţie metanolică au fost obţinute monocristale, structura cărora a fost stabilită cu ajutorul analizei cu raze X. Experimentul s-a efectuat la difractometrul Xcalibur-Gemini „Oxford Diffraction”. Structura a fost determinată prin metoda directă şi stabilită folosind metoda pătratelor minime în apropieri anizotrope pentru atomii de hidrogen după programele SHELX-97. Atomii de hidrogen sunt incluşi în poziţiile geometrice prevăzute, iar factorul lor de temperatură UH este luat de 1,2 ori mai mare decât în cazul atomilor de carbon şi oxigen legaţi cu ei. Parametrii principali ai experimentului sunt prezentaţi în tabelul 1. Coordonatele atomilor de bază ai structurii studiate sunt depuse în baza de date Cambridge (CCDC 860423). În compusul studiat atomul de argint coordinează cu molecula de 4-aliltiosemicarbazona aldehidei salicilice şi nitrat-ionii. A fost stabilit că atomii de sulf ai fragmentului tiosemicarbazonic unesc complecşii în lanţuri infinite în direcţia axei cristalografice с cu distanţele Ag(l)-S(l) 2,444(4) şi 2,464(3) Å (fig. 1 şi 2).
În polimer atomul de argint coordinează prin atomii de oxigen ai tiosemicarbazonei din lanţul vecin şi trei nitrato-grupe, cu distanţa Ag-O egală cu 2,804(14); 2,877(15); 2,999(15); 3,20(2) Å (fig. 2). Distanţa dintre atomii de argint apropiaţi din lanţul polimeric este egală cu 3,674 Å. Astfel în compusul studiat numărul de coordinare al atomului de argint este şapte. Atomii de sulf, oxigenul fenolic al ligandului organic din lanţul vecin şi atomul de oxigen al uneia din grupările NO3 - constituie planul ecuatorial al poliedrului de coordinare al atomului de argint. Deplasarea atomilor daţi de la acest plan constituie -0,121; -0,035; 0,041; 0,116 şi 0,036 Å. Pe de o parte a planului ecuatorial al poliedrului de coordinare al atomului de argint, a doua nitrato-grupă coordinează la atomul de metal prin doi atomi de oxigen cu distanţe 2,739 şi 2,999 Å, iar pe de altă parte a acestui plan, atomul de oxigen din a treia grupă NO3 - formează cea mai lungă legătură Ag-O pentru acest complex egală cu 3,200 Å. Unghiurile între această legătură coordinativă şi două alte legături apicale constituie 162,2 şi 151,9°.
Astfel, în baza rezultatelor analizei cu raze X a fost stabilită structura compusului revendicat.
Activitatea antimicrobiană a catenei-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-l-iltiosemicarbazon-S]argintului a fost determinată în mediu nutritiv lichid (bulion peptonat din carne de 2%, pH 7,0) prin metoda diluţiilor succesive. În calitate de cultură de referinţă în experimentul in vitro au fost folosite tulpinile standard de Staphylococcus aureus (АТСС 25923), Bacillus cereus (ГИСК 8035), Escherichia coli (АТСС 25922), Shigela sonnei şi Salmonella abony (ГИСК 03/03). Dizolvarea substanţei studiate în dimetilsulfoxid, cultivarea microorganismelor, obţinerea suspensiei, determinarea concentraţiei minime de inhibare (CMI) şi concentraţiei minime bactericide (CMB) au fost efectuate după metoda standard descrisă în literatură.
Rezultatele studiului activităţii antimicrobiene a catenei-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-l-iltiosemicarbazon-S]argintului sunt prezentate în tabelul 2, din care se vede că complexul revendicat posedă activitate bacteriostatică şi bactericidă în limitele concentraţiilor 0,59…2,34 µg/mL faţă de bacteriile gram-pozitive şi 0,07…0,59 µg/mL faţă de microorganismele gram-negative. Pentru comparaţie în acelaşi tabel sunt prezentate rezultatele activităţii antimicrobiene caracteristice di(µ-S)-bis{cloro-[2-picoliden-4-(2,6-dimetilfenil)tiosemicarbazido-(1-)]cupru} tetrahidrat (celei mai apropiate soluţii şi analogului structural), care manifestă cea mai înaltă activitate faţă de bacteriile din specia Salmonella abony dintre substanţele din şirul tiosemicarbazonic, cunoscute în literatură. Datele experimentale obţinute demonstrează că catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-l-iltiosemicarbazon-S]argint manifestă activitate antimicrobiană faţă de microorganismele din specia Salmonella abony de 66,9 ori mai înaltă decât di(µ-S)-bis{cloro-[2-picoliden-4-(2,6-dimetilfenil)tiosemicarbazido-(1-)]cupru} tetrahidrat.
Proprietăţile depistate ale compusului revendicat prezintă interes din punct de vedere al extinderii arsenalului de remedii antimicrobiene, iar complexul respectiv poate fi utilizat în cazul rezistenţei microorganismelor faţă de medicamentele tradiţionale.
Tabelul 1
Caracteristicile cristalografice ale catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-1-iltiosemicarbazon-S]argintului
Formula moleculară C11H13Ag1N4O4S1 Masa molară, g/mol 403,97 Singonia, grupa spaţială, Z hexagonală, R3C, 18 a, Å 300,3891 (10) b, Å 30,3891 (10) c, Å 9,2144 (6) α, grad 90 β, grad 90 γ, grad 120 V, Å3 7369,4 (6) Dx, g/cm3 1,643 Radiaţia; λ, Å MoKα; 0,7107 µ, cm-1 1,376 T, K 293 (2) Dimensiunea monocristalului, mm 0,10 x 0,30 x 0,35 Difractometrul Xcalibur-Gemini Tipul scanării θ/2θ θmax, grad 24,99 Limitele h, k, l -36≤ h ≤34 -34≤ k ≤33 -10≤ 1 ≤5 Reflexe colectate/independente (N1), / cu I >2σ(I), (N2) 4494/1852 [R(int) = 0,0641] Metoda aprecierii Metoda pătratelor minime Numărul parametrilor 192 R1/wR2 (N2) 0,0585 / 0,0821 S 0,968 Δρ(max), Δρ(min), e/A3 0,460, -0,361 Programe SHELX-97
Tabelul 2
Concentraţia minimă de înhibare (CMI) şi concentraţia minimă bactericidă (CMB) a compusului coordinativ revendicat faţă de microorganismele gram-pozitive şi gram-negative (mg/ml)
Compusul Microorganismele gram-pozitive Microorganismele gram-negative Staphylococcus aureus, ATCC 25923 Bacillus cereus, ГИСК Escherichia coli, ATCC 25922 Shigela sonnei Salmonella adony ГИСК 03/03 CMI CMB CMI CMB CMI CMB CMI CMB CMI CMB Cea mai apropiată soluţie 0,009 0,018 0,009 0,018 9,37 37,5 0,07 0,07 9,37 9,37 Catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-1-iltiosemicarbazon-S]argint 0,59 1,17 1,17 2,34 0,29 0,59 0,15 0,29 0,07 0,14
1. MD 4112 B1 2011.05.31
Claims (2)
1. Catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-l-iltiosemicarbazon-S]argint cu formula:
unde n este limitat de mărimile microcristalelor;
2. Compus, conform revendicării 1, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile Salmonella abony.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20120044A MD4252C1 (ro) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | Catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-1-iltiosemicarbazon-S]argint cu activitate antimicrobiană faţă de bacteriile Salmonella abony |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20120044A MD4252C1 (ro) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | Catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-1-iltiosemicarbazon-S]argint cu activitate antimicrobiană faţă de bacteriile Salmonella abony |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4252B1 MD4252B1 (ro) | 2013-10-31 |
| MD4252C1 true MD4252C1 (ro) | 2014-05-31 |
Family
ID=49549970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20120044A MD4252C1 (ro) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | Catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-1-iltiosemicarbazon-S]argint cu activitate antimicrobiană faţă de bacteriile Salmonella abony |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4252C1 (ro) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU979359A1 (ru) * | 1981-07-20 | 1982-12-07 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химии Ан Мсср | Производные @ -оксо-бис-([S-алкил-N @ ,N @ -ди(салицилиден)тиосемикарбазидато]железа(ш))и способ их получени |
| MD195B1 (ro) * | 1994-12-05 | 1995-05-31 | Univ De Stat De Medicina N Tes | Complexurile cuprului cu proprietati antistafilococice |
| MD1650F1 (ro) * | 1999-12-06 | 2001-04-30 | Univ Nicolae Testemitanu | 3,5-Dibromsalicilidentiosemicarbazidopiridincupru care manifesta activitate antistafilococica si antistreptococica |
| MD1812B1 (ro) * | 2000-12-29 | 2001-12-31 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi de cupru ca inhibitori de bacterii si fungi |
| MD2003B1 (ro) * | 2001-01-10 | 2002-09-30 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi interni de cupru(II) cu actiune antimicrobiana si antimicotica |
| MD2942B2 (ro) * | 2004-04-27 | 2005-12-31 | Universitatea De Stat De Medicina Si Farmacie "Nicolae Testemitanu" Din Republica Moldova | Di(µ-O)-bis(3,5-dibromsalicilidentiosemicarbazonatocupru) |
| MD3032F1 (ro) * | 2005-10-31 | 2006-04-30 | Universitatea De Stat Din Moldova | Naftalidentiosemicarbazidati de cupru(II) care contin sulfanilamide |
| MD3124B1 (ro) * | 2005-05-25 | 2006-08-31 | Universitatea De Stat De Medicina Si Farmacie "Nicolae Testemitanu" Din Republica Moldova | Salicilidentiosemicarbazidati de cupru(II)care contin sulfanilamide |
| MD4112B1 (ro) * | 2010-05-17 | 2011-05-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compuşi coordinativi ai cuprului cu 4-(dimetilfenil)-tiosemicarbazonele 2-formilpiridinei |
-
2012
- 2012-05-31 MD MDA20120044A patent/MD4252C1/ro not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU979359A1 (ru) * | 1981-07-20 | 1982-12-07 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химии Ан Мсср | Производные @ -оксо-бис-([S-алкил-N @ ,N @ -ди(салицилиден)тиосемикарбазидато]железа(ш))и способ их получени |
| MD195B1 (ro) * | 1994-12-05 | 1995-05-31 | Univ De Stat De Medicina N Tes | Complexurile cuprului cu proprietati antistafilococice |
| MD1650F1 (ro) * | 1999-12-06 | 2001-04-30 | Univ Nicolae Testemitanu | 3,5-Dibromsalicilidentiosemicarbazidopiridincupru care manifesta activitate antistafilococica si antistreptococica |
| MD1812B1 (ro) * | 2000-12-29 | 2001-12-31 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi de cupru ca inhibitori de bacterii si fungi |
| MD2003B1 (ro) * | 2001-01-10 | 2002-09-30 | Univ Nicolae Testemitanu | Complecsi interni de cupru(II) cu actiune antimicrobiana si antimicotica |
| MD2942B2 (ro) * | 2004-04-27 | 2005-12-31 | Universitatea De Stat De Medicina Si Farmacie "Nicolae Testemitanu" Din Republica Moldova | Di(µ-O)-bis(3,5-dibromsalicilidentiosemicarbazonatocupru) |
| MD3124B1 (ro) * | 2005-05-25 | 2006-08-31 | Universitatea De Stat De Medicina Si Farmacie "Nicolae Testemitanu" Din Republica Moldova | Salicilidentiosemicarbazidati de cupru(II)care contin sulfanilamide |
| MD3032F1 (ro) * | 2005-10-31 | 2006-04-30 | Universitatea De Stat Din Moldova | Naftalidentiosemicarbazidati de cupru(II) care contin sulfanilamide |
| MD4112B1 (ro) * | 2010-05-17 | 2011-05-31 | Univ De Stat Din Moldova | Compuşi coordinativi ai cuprului cu 4-(dimetilfenil)-tiosemicarbazonele 2-formilpiridinei |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4252B1 (ro) | 2013-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Smoleński et al. | New water-soluble polypyridine silver (I) derivatives of 1, 3, 5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA) with significant antimicrobial and antiproliferative activities | |
| Hackenberg et al. | Synthesis and biological evaluation of N-heterocyclic carbene–silver (I) acetate complexes derived from 4, 5-ditolyl-imidazole | |
| Balan et al. | Novel 2‐formylpyridine 4‐allyl‐S‐methylisothiosemicarbazone and Zn (II), Cu (II), Ni (II) and Co (III) complexes: Synthesis, characterization, crystal structure, antioxidant, antimicrobial and antiproliferative activity | |
| Gaëlle et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial properties of cobalt (II) and cobalt (III) complexes derived from 1, 10-phenanthroline with nitrate and azide co-ligands | |
| Islam et al. | Synthesis, characterization and bio-activity of a bidentate NS Schiff base of S-allyldithiocarbazate and its divalent metal complexes: X-ray crystal structures of the free ligand and its nickel (II) complex | |
| MD4194C1 (ro) | Compus coordinativ trinuclear al cuprului: tris{µ-[3,5-dibromo-2-hidroxibenziliden-4′-(piridin-2-il)-tiosemicarbazido(2-)]cupru} hidrat, care manifestă activitate antimicotică faţă de Candida albicans | |
| Husain et al. | Anagostic interactions, revisiting the crystal structure of nickel dithiocarbamate complex and its antibacterial and antifungal studies | |
| Stevanović et al. | Cu (II), Mn (II) and Zn (II) complexes of hydrazones with a quaternary ammonium moiety: synthesis, experimental and theoretical characterization and cytotoxic activity | |
| MD4133C1 (ro) | [(2-Carbamotioilhidrazon)propionato(2-)]-(4-aminobenzensulfamid)cupru, care manifestă activitate antimicrobiană faţă de bacteriile din genul Bacillus cereus | |
| Tabrizi et al. | Synthesis, crystal structure, spectroscopic and biological properties of mixed ligand complexes of cadmium (II), cobalt (II) and manganese (II) valproate with 1, 10-phenanthroline and imidazole | |
| MD4127C1 (ro) | Utilizare a di(µ-S)-bis{cloro-[1-(piridin-2-il)etanon-4-metiltiosemicarbazonato(1-)]cupru} în calitate de substanţă cu activitate antimicrobiană faţă de Staphylococcus aureus | |
| Hu et al. | Synthesis and characterization of polyoxometalate-based silver (i) phenylethynide compounds with antibacterial and antifungal activities | |
| Yousri et al. | Synthesis, structure diversity, and antimicrobial studies of Ag (I) complexes with quinoline-type ligands | |
| Đurić et al. | Silver (I) complexes with 1, 10-phenanthroline-based ligands: The influence of epoxide function on the complex structure and biological activity | |
| Gitarić et al. | Structural characterization and biological evaluation of polynuclear Mn (II) and Cd (II) complexes with 2, 2-dimethyl-1, 3-propanediamine-N, N, N’, N’-tetraacetate. The influence of ligand structure and counter cation on the complex nuclearity | |
| Almada et al. | Cyclam-based iron (iii) and copper (ii) complexes: Synthesis, characterization and application as antifungal agents | |
| Lei et al. | Synthesis, structural studies and antimicrobial activity of copper (II) complexes derived from 2, 4-difluoro-6-(((2-(pyrrolidin-1-yl) ethyl) imino) methyl) phenol | |
| MD4132C1 (ro) | Di(µ-S)-bis{cloro-[fenil(piridin-2-il)metanon-tiosemicarbazonato(1-)]cupru} care manifestă proprietatea de inhibare a proliferării celulelor T-47D ale cancerului mamar | |
| Karadağ et al. | In vitro biological properties and predicted DNA–BSA interaction of three new dicyanidoargentate (i)-based complexes: synthesis and characterization | |
| Podjed et al. | On zinc (II) coordination chemistry with furosemide: a journey from a mononuclear complex to a coordination polymer | |
| MD4252C1 (ro) | Catena-(µ-nitrato)[µ-(2-hidroxibenziliden)-4-prop-2-en-1-iltiosemicarbazon-S]argint cu activitate antimicrobiană faţă de bacteriile Salmonella abony | |
| Fernandes et al. | Synthesis, characterization and antibacterial activity of FeIII, CoII, CuII and ZnII complexes probed by transmission electron microscopy | |
| Aziz et al. | Synthesis, crystal structure, antibacterial, cytotoxic, and anticancer activities of new Pd (II) complexes of tri-p-tolyl phosphine with thiones | |
| Yanick Gaelle et al. | Crystal structure and antimicrobial properties of a copper (II) complex with 1, 10-phenanthroline and azide co-ligand | |
| Nejadmirfathi et al. | Novel N3-Schiff base and its zinc halide/pseudohalide complexes: Antimicrobial, antioxidant, cytotoxicity and burn wound healing activities |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |