LU84805A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF TERT.BUTYL-ALKYL ETHERS - Google Patents
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Abstract
Description
' ..7 .·:} · ···'·. . y:7 le Ministre - -Λ; r. jrnie et ces Classes Moi er. nés r--*rc. V -> .">· — v ..... --· .......... irrvi-.-e ce 3a Propriété Intellectuelle L*~;-----ΓΤ7 .....4M* luxe:»: bourg , < / ; ; Demande de Brevet d'invention I. ÎL quête S.p.A., corso .16,.....I - Milan........................................................ (i) rsprêssntSe par KM. FSEYLIX'C-UR trunst ï. & M.SYERS Err.ast, i^g.cons.&n propr.ind., 46 rua du Ct~2tiera, Luxaxbourg, (2) agissant en qualité de E.anà »tairas déposant) ce fcreiza mai isil neuf cant quatre-vinct-trois ^ à........heures, au Ministère de l'Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l'obtention d'un brevet d’invention concernant : *.....Procéda da préparation.....ù^tnars t&rt.butyl-alkvliaues w............... (4) 2. la délégation de pouvoir, datée de dilaTI................ .......... je 22 avril 1583 3. la description en langue..............ÜF?.*.*?.!r___________________de l'invention en deux exemplaires; 4. ........1............... planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le vingt-huit avril mil nsuf cant quatre-vingt-trois déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : 1......Srunô ce Xsgii2, via cisnondi 48, I - Milan 2« P.-srso jÇc-ictto, via Sallinciona 10, ï - Milan revenàiqtie(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)..........................; v ·' c............ .............. déposée® en (7)...............±ζ1±±?..............................................................................'..7. ·:} · ···' ·. . y: 7 the Minister - -Λ; r. jrnie and these Moi er Classes. born r - * rc. V ->. "> · - v ..... - · .......... irrvi -.- e ce 3a Intellectual Property L * ~; ----- ΓΤ7 .... .4M * luxury: ”: town, </;; Invention patent application I. ÎL quest SpA, corso .16, ..... I - Milan ............. ........................................... (i) rsprêssntSe per KM. FSEYLIX'C-UR trunst ï. & M.SYERS Err.ast, i ^ g.cons. & N propr.ind., 46 rua du Ct ~ 2tiera, Luxaxbourg, (2) acting as E.anà »tairas depositor ) this fcreiza may beil nine cant four-four-three ^ at ........ hours, at the Ministry of Economy and Middle Classes, in Luxembourg: 1. this request for obtaining a invention patent concerning: * ..... Preparation procedure ..... ù ^ tnars t & rt.butyl-alkvliaues w ............... (4) 2. la delegation of power, dated de dilaTI ................ .......... I April 22, 1583 3. description in language ....... ....... ÜF?. *. *?.! R___________________ of the invention in duplicate; 4. ........ 1 ............... drawing boards, in two copies; 5. left it nce of the fees paid to the Luxembourg Registration Office on April 28th, mil nsuf cant eighty-three declares (s) assuming responsibility for this declaration, that the inventor (s) is ( are): 1 ...... Srunô ce Xsgii2, via cisnondi 48, I - Milan 2 "P.-srso jÇc-ictto, via Sallinciona 10, ï - Milan revenàiqtie (nt) for the above patent application priority one (s) request (s) from (6) ..........................; v · 'c ............ .............. deposited® in (7) .............. . ± ζ1 ±?? ............................................ ..................................
le.....vingt.. mai irll rsuf o-ar.t quatre-vingt-ôsux sous la no. (8) 21334k[62 '. '' ' "..............Γ”'.'...'I ' ' ....I. ZZIIIZZZin au nom de ...........SnÂîltprOgatti S.p.A............... ............ ............................ ...................................... ............... {S) éJii(élisent) pour lui (elle) et si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg___________________ __________ 46 rua ^ Ci:r : i ère soIIicHeÇnt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à .............®.i?.............................mois. (11) l1 un des mandataires —®L Procès-verbal de Dépôton ..... twenty .. may irll rsuf o-ar.t ninety-six under no. (8) 21334k [62 '. '' '".............. Γ”' .'... 'I' '.... I. ZZIIIZZZin on behalf of .......... .SnÂîltprOgatti SpA .............. ............ ..................... ....... ...................................... ..... .......... {S) éJii (elect) for him / her and if designated, for his / her representative, in Luxembourg___________________ __________ 46 rua ^ Ci: r: i ère soIIicHeÇnt) the grant of a patent of invention for the object described and represented in the abovementioned appendices, - with postponement of this issue to ............. ®.i? ........... .................. months. (11) l1 one of the agents —®L Deposit Report
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriéi^^etlet'Tiql]e à Luxembourg, en date du : ( g -"2 j Pr. le Ministre έ heure« V de l’Economie et des’iÇSasses Movennes, A l-îjuT ..... f ι -.1 . ι~ · ^ " / ~ ____ sous le no. 21i64A/c2_________________ /The above application for a patent for invention has been filed with the Ministry of the Economy and the Middle Classes, Service de la Propriéi ^^ etlet'Tiql] e in Luxembourg, on: (g - "2 d Pr. Minister έ hour "V of the Economy and Movennes Moves, June 1 ..... f ι -.1. ι ~ · ^" / ~ ____ under no. 21i64A / c2 _________________ /
BREVET D'INVENTIONPATENT
S NAMPROGETTI S.p.A. corso Venezia 16 I - Milan " Procédé de préparation d'éthers tert.butyl-alkyliques iS NAMPROGETTI S.p.A. corso Venezia 16 I - Milan "Process for the preparation of tert.butylalkyl ethers i
Procédé de p» ·;·]. .-î r a t .· . , c.-s t ert .Lut}'! -al Py] i 4aes.Process of p ”·; ·]. .-î r a t. ·. , that is to say .Lut} '! -al Py] i 4aes.
La presente invention concerne un procédé de préparation d ' ét hers t ert .butyl-al byl iques .The present invention relates to a process for preparing ether tert .butyl-al bylics.
Plus particuîiérerent, la présente invention concerne 5 un procédé pour la préparation d ' éthers tert .butyl înethyl i ques.More particularly, the present invention relates to a process for the preparation of tert-butyl ethyl ethers.
Dans la technique, on connaît un grand nombre de procédés de préparation d'étherstert.butyl-alkyliques, consis-’ tant ä faire réagir l'isobutène contenu dans les flux d'hydro carbures de différentes origines et en particulier dans les 10 flux provenant du craquage à la vapeur, du craquage catalytique ou de la déshydrogénation de l’isobutane, avec un alcool, de préférence du méthanol ou de l'éthanol, en présence d'une résine échangeuse d'ions,du type acide.In the art, a large number of processes are known for preparing butyl alkyl ethers, consisting in reacting the isobutene contained in the streams of hydrocarbons of different origins and in particular in the streams originating from steam cracking, catalytic cracking or dehydrogenation of isobutane, with an alcohol, preferably methanol or ethanol, in the presence of an ion-exchange resin, of the acid type.
Sous ce rapport, on peut faire référence auxbrevets 15 italiensn0 1 012 686, 1 012 687 et 1 012 690.In this respect, reference can be made to the Italian patents 15 0 012 686, 1 012 687 and 1 012 690.
Les procédés connus permettent une conversion presque totale de l’isobutène, mais les autres constituants restent pratiquement inchangés, et par conséquent ne peuvent pas être utilisas comme tels directement comme les constituants du pétrole.The known processes allow almost complete conversion of isobutene, but the other constituents remain practically unchanged, and therefore cannot be used as such directly as the constituents of petroleum.
20 Le procédé selon la présente invention permet la conversion d'une partie des constituants de la charge d'alimentation en hydrocarbures avec 4 atomes de carbone,autres que l'isobutène, en éthers tert.butyl-alkyl iques en même temps que l'isobutène contenu au départ dans ladite charge d'alimentation.The process according to the present invention allows the conversion of part of the constituents of the feedstock into hydrocarbons with 4 carbon atoms, other than isobutene, into tert.butylalkyl ethers at the same time as the isobutene initially contained in said feedstock.
25 Le procédé selon la présente invention, comprend les stades suivants : 1) alimentation de la charge d'hydrocarbures en soit sans buta-diène soit presque sans butadiène vers une section de synthèse d'éther tert .butyl-alkylique, cette section contenant 30 un catalyseur constitué par une résine échangeuse d'ions, du type acide, de préférence du type divinylbenzène-styrène sulfone.The process according to the present invention comprises the following stages: 1) feeding the hydrocarbon feedstock either without butadiene or almost without butadiene to a section for synthesis of tertiary butyl alkyl ether, this section containing 30 a catalyst consisting of an ion exchange resin, of the acid type, preferably of the divinylbenzene-styrene sulfone type.
2) Réaction de l'isobutène contenu dans la charge d'alimentation d'hydrocarbures en du point 1) avec un alcool aliphatique 35 alimenté vers ladite section de synthèse, le rapport molaire de l’alcool ä l'isobutène étant compris entre 0,9 et 1,3, J- le produit de réaction étant un éther tert .butyl-allcyl ique.2) Reaction of the isobutene contained in the hydrocarbon feedstock at point 1) with an aliphatic alcohol supplied to said synthesis section, the molar ratio of alcohol to isobutene being between 0, 9 and 1.3, J- the reaction product being a tert.butyl-allcyl ether.
c......-- / i 3j séparation de 1 ’ éther t c-r t . l· utyl - a j byl i que des hydrocarbures en par distillation soit dans la r.Sme zone réactionnelle, soit dans une zone séparée.c ......-- / i 3d separation of 1 ’ether t c-r t. l · utyl - a j byl i that hydrocarbons by distillation either in the r.Sme reaction zone, or in a separate zone.
4) Fract ionneir.ent de la charge hydrocarbures en résiduelle 5 en deux ou trois stades à une température comprise entre 40°C et 150°C et sous une pression absolue comprise entre 4 bars et 26 bars, en utilisant 100 à 220 plateaux pour séparer les hydrocarbures saturés (butane et isobutane) du butène-1 et du butène-2 10 5) Alimentation du butène-1 et/ou du butène-2 et constituants satures non séparé du 6tade 4 vers un stade d'isomérisation dans lequel le butène-1 et/ou le butène-2 sont convertis partiellement en isobutène pour obtenir, quel que soit l'olëfine de départ ou le mélange de départ, une fraction 15 hydrocarbures contenant essentiellement du butène-1, du butène-2 et de 11isobutène,dans laquelle le rapport molaire butène-1/butène-2 correspond pratiquement à l'équilibre thermodynamique, tandis que le rapport molaire isobutène/ butène linéaire est compris entre 0,6 et 0,3.4) Fraction ionneir.ent of the residual hydrocarbon charge 5 in two or three stages at a temperature between 40 ° C and 150 ° C and under an absolute pressure between 4 bars and 26 bars, using 100 to 220 trays for separating the saturated hydrocarbons (butane and isobutane) from butene-1 and butene-2 10 5) Supply of butene-1 and / or butene-2 and saturated constituents not separated from 6tade 4 towards an isomerization stage in which the butene-1 and / or butene-2 are partially converted into isobutene to obtain, whatever the starting olefin or the starting mixture, a hydrocarbon fraction containing essentially butene-1, butene-2 and isobutene , in which the butene-1 / butene-2 molar ratio corresponds practically to the thermodynamic equilibrium, while the isobutene / linear butene molar ratio is between 0.6 and 0.3.
20 6) Séparation de la fraction hydrocarbures contenant le butène- j 1, le butène-2 et l'isobutène d'avec les produits lourds. un°mot Alimentât ion de^afraction hydrocarbures contenant le butène-1 f\*_ le butène-2 et l'isobutène et,éventuellement,également de la J partie des constituants lourds et saturés, vers la section 25 de synthèse d'éther tert.butyl-albylique, soit directement soit après mêlangeage avec le flux hydrocarbures en exempt ou presque exempt de butadiène. La charge d'alimentation â ' hydrocarbures en contenant, éventuel 1 ement; égal ement des constituants en et C,-.6) Separation of the hydrocarbon fraction containing butene-1, butene-2 and isobutene from heavy products. a word Food for the hydrocarbon fraction containing butene-1 f butene-2 and isobutene and, optionally, also from the part of the heavy and saturated constituents, to section 25 of synthesis of ether tert.butyl-albylique, either directly or after mixing with the hydrocarbon stream free or almost free of butadiene. The feedstock containing hydrocarbons, possibly 1 ement; also constituents in and C, -.
30 La charge d'alimentation en comprend normalement des hydrocarbures en C^, de l'isobutane, de l'isobutëne, du butène-1, du n-butane, du trans*butène-2, du cis-butène-2 et des hydrocarbures en 0ς. Les hydrocarbures en C- et Cc sont en faibles quantités, et les autres peuvent être dans des quantités 35 relatives qui varient fortement selon leurs origines.The feedstock normally comprises C ^ hydrocarbons, isobutane, isobutene, butene-1, n-butane, trans * butene-2, cis-butene-2 and 0 en hydrocarbons. The C- and Cc hydrocarbons are in small amounts, and the others may be in relative amounts which vary widely depending on their origins.
Afin d'obtenir un rapport molaire constant entre le butène-1, le butène-2 et l'isobutène, l'isomérisation du butène-, 1 et/ou du butène-2 est effectuée en utilisant un procédé tel ! que celui décrit dans le brevet ital'&n n° 1 017 878. avec un t i’ catalyseur à base J'ai un J ne avec silice,tel q„c- celui décrit dans les brevets U. S. n° 4 Ü15 SS 9 et 4 Ü15 590.In order to obtain a constant molar ratio between butene-1, butene-2 and isobutene, the isomerization of butene-, 1 and / or butene-2 is carried out using a process such! than that described in the Italian patent & n ° 1 017 878. with a catalyst based on I have a J ne with silica, such as q „c- that described in the US patents n ° 4 Ü15 SS 9 and 4 Ü15 590.
11 est intéressant de noter que le procédé selon la présente invention permet non seulerent d'obtenir l’éther tert.It is interesting to note that the process according to the present invention makes it possible, not only, to obtain tertiary ether.
5 butyl-albyl ique nuis éventuel 3 eiaent , égal c-rent du but c-ne-1 pur ou autrement du butène-2,qui peuvent être utilisés pour des applications autres que celles mentionnées dans la présente description.5 butyl-albyl ique possible harm 3 eiaent, equal to the goal c-ne-1 pure or otherwise butene-2, which can be used for applications other than those mentioned in the present description.
Le procédé selon la présente invention, est par con-10 séquent très universel, et il a été découvert que même des variations importantes de la teneur en isobutène du flux alimenté vers la section de synthèse ne changent pas les conditions de fonctionnement de cette synthèse.The process according to the present invention is therefore very universal, and it has been discovered that even large variations in the isobutene content of the stream fed to the synthesis section do not change the operating conditions of this synthesis.
Le procédé selon la présente invention est illustré 15 par le schéma descriptif et non limitatif indiqué sur la figure unique ci-jointe.The method according to the present invention is illustrated by the descriptive and non-limiting diagram indicated in the attached single figure.
Sur ce schéma, (1) indique la charge d’alimentation d’hydrocarbures en exempte ou pratiquement exempte de butadiè-ne, (2) le flux provenant du réacteur (16) d’isomérisation et 20 qui comprend du butène-1, du butène-2 et de l’isobutène et une certainequantité d’hydrocarbures saturée, (3) est le flux total de (1) et (2), (4) est l'unité de synthèse pour l'éther tert. butyl-méthylique (ETBM), (5) est le flux ETBM , (6) est le flux de méthanol alimenté vers la section de synthèse, (7) est 25 la fraction d1 hydrocarbures en presque exempte d’isobutène, (19) est un stade d’hydrogénation sélective éventuel pour le butadiène résiduel et tout composé acétylénique, (8) est le flux alimenté vers la section de fractionnement pour les hydrocarbures saturés et les olêfines, (9) est la colonne pour la 30 séparation de l’isobutane (10), (11) est la colonne pour la séparation du butène-1 (12), et (13; est la colonne pour la séparation du n-butane (14) d'avec des cis-et trans-butène-2 (15).In this diagram, (1) indicates the hydrocarbon feedstock free or practically free of butadiene, (2) the flow coming from the isomerization reactor (16) and which comprises butene-1, butene-2 and isobutene and a certain amount of saturated hydrocarbons, (3) is the total flow of (1) and (2), (4) is the unit of synthesis for tertiary ether. butyl-methyl (ETBM), (5) is the ETBM flow, (6) is the methanol flow supplied to the synthesis section, (7) is the fraction of hydrocarbons almost free of isobutene, (19) is an optional selective hydrogenation stage for the residual butadiene and any acetylenic compound, (8) is the flow supplied to the fractionation section for saturated hydrocarbons and olefins, (9) is the column for the separation of isobutane (10), (11) is the column for the separation of butene-1 (12), and (13; is the column for the separation of n-butane (14) from cis-and trans-butene-2 (15).
Le flux (12) de butène-1 peut être alimenté vers le 35 réacteur (16) d'isomérisation par la ligne (17),ou bien il peut erre évacué la pureté nécessaire par la ligne (18). (20) re-* présente le flux d'hydrogène.The stream (12) of butene-1 can be fed to the isomerization reactor (16) by the line (17), or it can be evacuated the necessary purity by the line (18). (20) represents the hydrogen flow.
Le tableau 1 illustre à titre d’exemple non limita- 4__ t i i, iît* s coudât i i')iS ί-λ]·,!;: 5 t-ji t aies de ί ο n e t i ο η n e n t ainsi que les résultats telatlfs obtenus par le procédé selon la présente invention, en se référant à la figure unique,en utilisant l'unité d'hydrogénation sélective (19) et le flux d'hyurogc-ne ς . f20) sans recvcler le butène (1) vers la cône d'isonériation.Table 1 illustrates by way of nonlimiting example 4__ tii, iît * s coudât i i ') iS ί-λ] ·,!;: 5 t-ji t aies de ί ο neti ο η nent as well as the results telatlfs obtained by the method according to the present invention, with reference to the single figure, using the selective hydrogenation unit (19) and the flow of hyurogc-ne ς. f20) without recvcluding the butene (1) towards the isonization cone.
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Le ΐ alil eau 2 il lui ire a titre d ' ev cur.p ] e n eu limitatif, des conditions experimentales de fonct i onnement et les résultats obtenus par le procédé selon la présente invention, en se référant ä la figure unique sans utiliser la cône d'hydre-5 gc-nation sélective 19 mais en recyclant le butène-1 vers la cône d'isomérisation.The ΐ alil eau 2 it ire him by way of ev cur.p] in limiting eu, experimental operating conditions and the results obtained by the process according to the present invention, referring to the single figure without using the cone of hydra-5 selective gc-nation 19 but by recycling butene-1 towards the cone of isomerization.
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