LU83738A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF (TRIALCOXY BENZYL) -1 PIPERAZINES - Google Patents
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Description
- 1 - L'invention concerne un procédé pour préparer des (trialcoxy benzyl)-1 pipérazines de formule générale : dans laquelle R-j, R£, Rg sont des radicaux alcoyls identi-5 ques ou non jusqu'en C^, et notamment la (triméthoxybenzyl)-l pipérazine de formule OCEL OCH- _y~( ^-\ CHjO-F J-CH2~K\ dont le dichlorhydrate fait l'objet du brevet spécial de médicament M 805 M déposé le 30 juin I960.- 1 - The invention relates to a process for preparing (trialkoxy benzyl) -1 piperazines of general formula: in which Rj, R £, Rg are alkyl radicals identi-5 c or not up to C ^, and in particular the (trimethoxybenzyl) -l piperazine of formula OCEL OCH- _y ~ (^ - \ CHjO-F J-CH2 ~ K \ whose dihydrochloride is the subject of the special patent for medicine M 805 M filed on June 30, I960.
10 Le procédé de préparation de la (triméthoxy-2,3,*l benzyl)-1 pipérazine, préconisé dans le BSM n° 805 M précité consiste à obtenir ce composé en condensant, avec de la monoformylpipérazine, du chlorure de trimé-thoxy-2,3,4 benzyle obtenu par chlorométhylation de tri-15 méthoxy-1,2,3 benzène, après quoi le produit de condensation est hydrolysé pour obtenir la (triméthoxy-2,3benzyl)-1-pipérazine que l'on traite par l'acide chlorhydrique gazeux.10 The process for the preparation of (trimethoxy-2,3, * 1 benzyl) -1 piperazine, recommended in the above-mentioned BSM n ° 805 M consists in obtaining this compound by condensing, with monoformylpiperazine, trimetoxy chloride -2.3.4 benzyl obtained by chloromethylation of tri-methoxy-1,2.3 benzene, after which the condensation product is hydrolyzed to obtain the (trimethoxy-2,3benzyl) -1-piperazine which is treated by gaseous hydrochloric acid.
On a décrit par ailleurs dans le brevet français n° 20 1.302.958, déposé le 21 mars 1961, un procédé pour la préparation des composés de la formule (I), caractérisé en ce que l'un des produits de départ appartient à la catégorie des dérivés du triacoxy benzène répondant à la formule générale : - 2 - ÔÇl - .Furthermore, in French patent n ° 20 1,302,958, filed March 21, 1961, a process has been described for the preparation of the compounds of formula (I), characterized in that one of the starting materials belongs to the category of triacoxy benzene derivatives corresponding to the general formula: - 2 - ÔÇl -.
dans laquelle R2, R3 ont les spécifications indiquées plus haut, l’éventuel second produit étant, soit un corps de la famille des pipérazines (pipérazine ou pipérazine 5 N-monosubstituée ou leurs composés d’addition avec un acide minéral), soit l’ammoniac, un de ses dérivés ou le produit d’addition de ce dernier avec un acide.in which R2, R3 have the specifications indicated above, the possible second product being either a body of the family of piperazines (piperazine or piperazine 5 N-monosubstituted or their addition compounds with a mineral acid), or ammonia, one of its derivatives or the adduct of the latter with an acid.
Suivant un mode particulier de mise en oeuvre de ce procédé antérieur (appelé troisième mode ou schéma 3 10 dans ledit brevet 1.302.958 et faisant l’objet de l’exemple 3 de ce brevet), on condensait le chlorure de l’acide tri-alcoxy-benzoïque correspondant sur la pipérazine et on réduisait l’amide obtenue par un hydrure double alcalin en excès, de préférence en atmosphère inerte, dans un 15 éther aliphatique ou hétérocyclique, comme, par exemple, le tétrahydrofurane, ce dernier étant plus avantageux en raison de son meilleur pouvoir dissolvant et de son point d'ébullition élevé.According to a particular embodiment of this prior process (called third mode or scheme 3 10 in said patent 1,302,958 and forming the subject of Example 3 of this patent), the chloride of the tri acid was condensed corresponding alkoxy benzoic acid on the piperazine and the amide obtained was reduced by an excess double alkaline hydride, preferably in an inert atmosphere, in an aliphatic or heterocyclic ether, such as, for example, tetrahydrofuran, the latter being more advantageous because of its better dissolving power and its high boiling point.
Le procédé selon l'invention consiste à préparer 20 la pipérazinone-2 correspondant à la (trialcoxy benzyl)-λ -1 pipérazine que l’on veut obtenir, puis à réduire la dite pipérazinone.The process according to the invention consists in preparing piperazinone-2 corresponding to the (trialkoxy benzyl) -λ -1 piperazine which it is desired to obtain, then in reducing said piperazinone.
De préférence, le procédé consiste : dans une première phase, à faire réagir, dans un 25 premier solvant, une mole d'un chlorure de trialcoxy benzyl de formule générale : - 3 -Preferably, the process consists: in a first phase, of reacting, in a first solvent, one mole of a trialkoxy benzyl chloride of general formula:
Sr r~ ch2c1 (II) * dans laquelle , R2 et R^ ont les significations définies précédemment, sur deux moles de pipérazinone-2 de formule : Γ^ 5 m NH (III) pour obtenir une (trialcoxybenzyl)-^ pipérazinone-2 de formule générale : 9R1 j— CH2 ' N^NH {iv) dans laquelle R^, R2 et R^ sont tels que précédem-10 ment définis, puis dans une deuxième phase à réduire ce composé i de formule générale IV dans un second solvant, au moyen d’un hydrure, pour obtenir les composés de structure (I).Sr r ~ ch2c1 (II) * in which, R2 and R ^ have the meanings defined above, on two moles of piperazinone-2 of formula: Γ ^ 5 m NH (III) to obtain a (trialcoxybenzyl) - ^ piperazinone-2 of general formula: 9R1 j— CH2 'N ^ NH {iv) in which R ^, R2 and R ^ are as previously defined, then in a second phase to reduce this compound i of general formula IV in a second solvent, by means of a hydride, to obtain the compounds of structure (I).
15 On notera que dans la première phase on utilise un excès de pipérazinone-2 (2 moles) par rapport à la quantité stoechiométriquement nécessaire (1 mole) ; ceci accroît le rendement $ la mole supplémentaire de pipérazinone-2 est récupérée.It will be noted that in the first phase, an excess of piperazinone-2 (2 moles) is used relative to the stoichiometrically necessary amount (1 mole); this increases the yield $ the additional mole of piperazinone-2 is recovered.
20 Avantageusement, le premier solvant est le toluène, le second solvant est l’éther, ou de préférence le - 4 - tétrahydrofurane, et l'hydrure est AlLiH^ ou B2H6*Advantageously, the first solvent is toluene, the second solvent is ether, or preferably tetrahydrofuran, and the hydride is AlLiH ^ or B2H6 *
Le procédé selon l'invention s'applique particulièrement à la préparation de la (triméthoxy-2, 3, 4 ' benzyl)-1 pipérazine en partant du chlorure de triméthoxy * 5 2,,^3,4 benzyle, la pipérazinone intermédiaire étant la (triméthoxy-2, 3, 4 benzyl)-4 pipérazinone-2.The process according to the invention is particularly applicable to the preparation of (trimethoxy-2, 3, 4 'benzyl) -1 piperazine starting from trimethoxy chloride * 5 2 ,, ^ 3,4 benzyl, the piperazine intermediate being (trimethoxy-2, 3, 4 benzyl) -4 piperazinone-2.
On va donner maintenant deux exemples de mise en oeuvre du procédé selon l'invention pour la préparation de la (triméthoxy-2, 3» 4 benzyl)-1 pipérazine.We will now give two examples of implementation of the process according to the invention for the preparation of (trimethoxy-2, 3 »4 benzyl) -1 piperazine.
10 EXEMPLE 110 EXAMPLE 1
Dans une première phase, on fait réagir une mole de chlorure de triméthoxy-2, 3, 4 benzyle sur deux moles de pipérazinone-2 dans le toluène au reflux et l'on obtient ainsi la (triméthoxy-2, 3» 4 benzyl)-4 pipérazinone-2, 15 qui fond à 112°C,In a first phase, one mole of 2,4,4-benzyl trimethoxy chloride is reacted with two moles of piperazinone-2 in toluene at reflux and the (2,3,4-benzyl trimethoxy) is thus obtained. -4 piperazinone-2, 15 which melts at 112 ° C,
Dans une deuxième phase, on réduit ce dernier composé pour obtenir la (triméthoxy-2, 3, 4 benzyl)-1 pipérazine comme suit.In a second phase, the latter compound is reduced to obtain the (trimethoxy-2, 3, 4 benzyl) -1 piperazine as follows.
A une suspension de 2 g de AlLiH^ dans 100 ml de té-20 trahydrofurane anhydre on ajoute, sous atmosphère d'azote » et à une température ne dépassant pas 10° C, une solu tion de 14 g (0,05 mole) de (triméthoxy-2, 3, 4 benzyl)-4 pipérazinone-2 (obtenue dans la première phase) dans 150 ml de tétrahydrofurane.To a suspension of 2 g of AlLiH 4 in 100 ml of anhydrous t-20-hydrhydrofuran is added, under nitrogen atmosphere and at a temperature not exceeding 10 ° C, a solution of 14 g (0.05 mole) of (trimethoxy-2, 3, 4 benzyl) -4 piperazinone-2 (obtained in the first phase) in 150 ml of tetrahydrofuran.
25 Lorsque l'addition de ladite solution est terminée, on chauffe au reflux pendant douze heures. Ensuite on refroidit et on ajoute à la suspension successivement 2 - 5 - ml d'eau, 2 ml de NaOH 2N et 6 ml d'eau, en refroidissant. Ensuite on filtre l'alumine, on rince au tétrahydrofurane et on évapore sous pression réduite.When the addition of said solution is completed, the mixture is heated at reflux for twelve hours. Then it is cooled and 2 to 5 ml of water, 2 ml of 2N NaOH and 6 ml of water are added successively to the suspension, while cooling. Then the alumina is filtered, rinsed with tetrahydrofuran and evaporated under reduced pressure.
tt
On obtient finalement un résidu huileux qui est * 5 rectifié sous vide. On isole ainsi 9 g de (triméthoxy- 2, 3, il benzyl)-1 pipérazine dont le point d'ébullition est de 200 à 205°C (sous pression réduite de 2 mm de mercure) et dont le dichlorhydrate fond à 235-238°C (méthode de Kofler).An oily residue is finally obtained which is rectified under vacuum. 9 g of (trimethoxy-2, 3, il benzyl) -1 piperazine are thus isolated, the boiling point of which is 200 to 205 ° C. (under reduced pressure of 2 mm of mercury) and whose dihydrochloride melts at 235- 238 ° C (Kofler method).
10 EXEMPLE 210 EXAMPLE 2
On répète la première phase de l'exemple 1.The first phase of Example 1 is repeated.
4 Quant à la deuxième phase, elle consiste à ajouter, à 100 ml d'une solution molaire de B2Hg dans du tétrahydrofurane, une solution de 14 g (0,05 mole) de (trimétho-15 xy-2, 3, 4 benzyl)-4 pipérazinone-2 (obtenue dans la première phase) dans 50 ml de tétrahydrofurane anhydre, cette addition ayant lieu en une heure sous atmosphère d'azote et à une température ne dépassant pas 5°C.4 As for the second phase, it consists in adding, to 100 ml of a molar solution of B2Hg in tetrahydrofuran, a solution of 14 g (0.05 mole) of (trimetho-15 xy-2, 3, 4 benzyl ) -4 piperazinone-2 (obtained in the first phase) in 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran, this addition taking place in one hour under a nitrogen atmosphere and at a temperature not exceeding 5 ° C.
Ensuite on laisse reposer une heure à température 20 ambiante, puis on chauffe pendant une heure au reflux. Au bout de cette période de temps on ajoute en refroidissant à 0°C, 100 ml d'eau et on évapore le solvant sous pression réduite.Then allowed to stand for one hour at room temperature, then heated for one hour at reflux. At the end of this period of time, 100 ml of water are added while cooling to 0 ° C. and the solvent is evaporated off under reduced pressure.
On obtient ainsi un résidu qui est traité avec 50 ml 25 d'eau et qui est extrait au chloroforme. La solution chloroformique est lavée avec une slution à 10 % de CO^HNa, puis séchée et évaporée sous pression réduite.A residue is thus obtained which is treated with 50 ml of water and which is extracted with chloroform. The chloroform solution is washed with a 10% solution of CO ^ HNa, then dried and evaporated under reduced pressure.
Le résidu huileux est rectifié sous vide et on obtient 10 g de (triméthoxy-2, 3, 4 benzyl)-1 pipérazine -30 dont le point d'ébullition est de 200 à 205°C (sous s - 6 - pression redüite de 2mm de mercure) et dont le dichlorhy-drate fond à 235-238°C (méthode de Kofler).The oily residue is rectified under vacuum and 10 g of (trimethoxy-2, 3, 4 benzyl) -1 piperazine -30 are obtained, the boiling point of which is 200 to 205 ° C (under s - 6 - reduite pressure of 2mm of mercury) and whose dichlorhy-drate melts at 235-238 ° C (Kofler method).
Le même procédé, ave.c les opérations détaillées dans les exemples 1 et 2, s’applique pour la préparation ' , 5 d’autres (trialcoxy benzyl)-1 pipérazines.The same process, with the operations detailed in Examples 1 and 2, applies to the preparation ', 5 others (trialcoxy benzyl) -1 piperazines.
Les composés obtenus selon l’invention, et notamment la (triméthoxy-2, 3, 4 benzyl)-1 pipérazine, ont des propriétés pharmacologiques, notamment vasodilatatrices sur les vaisseaux de la circulation générale, en particulier 10 sur les coronaires. Ils présentent également, d’après le BSM 805 M précité, Une action adrénolytique et noradré-nolytique.The compounds obtained according to the invention, and in particular (trimethoxy-2, 3, 4 benzyl) -1 piperazine, have pharmacological properties, in particular vasodilatory properties on the vessels of the general circulation, in particular on the coronaries. They also exhibit, according to the above-mentioned BSM 805 M, an adrenolytic and noradré-nolytique action.
Comme il va de soi et comme il résulte d’ailleurs déjà de ce qui précède, l’invention ne se limite nulle-15 ment à ceux de ses modes d’application et de réalisation qui ont été plus spécialement envisagés ; elle en embrasse, au contraire, toutes les variantes.As is obvious and as it already follows from the above, the invention is in no way limited to those of its modes of application and embodiments which have been more especially envisaged; on the contrary, it embraces all its variants.
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