FR2681323A1 - New amino-2-imidazole derivs. - are intermediates for e.g. girolline, keramadine, hymenidine and oroidine - Google Patents
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Abstract
Description
NOUVEAU DERIVE DE L'AMINO-2 IMIDAZOLE. NEW DERIVATIVE OF AMINO-2 IMIDAZOLE.
SA PREPARATION Er SON EMPLOI
La présente invention concerne un nouveau dérivé de l'amino-2 imidazole de formule générale:
sa préparation et son emploi pour la préparation de produits thérapeutiquement actifs.PREPARATION AND EMPLOYMENT
The present invention relates to a new derivative of 2-amino imidazole of general formula:
its preparation and its use for the preparation of therapeutically active products.
Dans la formule générale (I), les symboles R1 et R2, identiques ou différents, représentent des groupements protecteurs de la fonction amine. Plus particulièrement, R1 représente un radical triphénylméthyle (trityle) et R2 représente un radical t-butoxycarbonyle. In the general formula (I), the symbols R1 and R2, which are identical or different, represent groups which protect the amine function. More particularly, R1 represents a triphenylmethyl (trityl) radical and R2 represents a t-butoxycarbonyl radical.
Selon l'invention, le nouveau dérivé de l'amino-2 imidazole de formule générale (I) peut être obtenu à partir de l'amino-2 pyrimidine en réalisant la succes
sion des étapes suivantes:
following steps:
Selon l'invention, le produit de formule générale(I), dans laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment, peut être obtenu par action d'un réactif approprié permettant d'introduire un groupement protecteur R2 de l'atome d'azote du cycle imidazole. I1 est particulièrement avantageux d'introduire un groupement t.butoxycarbonyle en faisant réagir le dicarbonate de di-t.butyle sur le produit de formule générale (Vm) dans un solvant organique tel qu'un hydrocarbure aliphatique halogéné comme le chlorure de méthylène à une température comprise entre 0 et 50"C. According to the invention, the product of general formula (I), in which R1 and R2 are defined as above, can be obtained by the action of a suitable reagent making it possible to introduce a protective group R2 from the nitrogen atom of the imidazole cycle. It is particularly advantageous to introduce a t.butoxycarbonyl group by reacting di-t.butyl dicarbonate on the product of general formula (Vm) in an organic solvent such as a halogenated aliphatic hydrocarbon such as methylene chloride at a temperature between 0 and 50 "C.
Le produit de formule générale (Vm), dans laquelle R1 est défini comme précédemment, peut être obtenu par action d'une base minérale ou organique telle que le t.butylate de potassium sur un produit de formule générale ( VII ) dans laquelle R1 est défini comme précédemment et Ts représente un radical arylsulfonyle tel que le radical p.toluènesulfonyle en opérant dans un solvant organique tel que le diméthyl- formamide à une température comprise entre 80 et 1400C. The product of general formula (Vm), in which R1 is defined as above, can be obtained by the action of an inorganic or organic base such as potassium t.butylate on a product of general formula (VII) in which R1 is defined as above and Ts represents an arylsulfonyl radical such as the p.toluenesulfonyl radical by operating in an organic solvent such as dimethylformamide at a temperature between 80 and 1400C.
Le produit de formule générale (VII) dans laquelle R1 et Ts sont définis comme précédemment, peut être obtenu par action d'un halogénure d'arylsulfonyle tel que le chlorure de p.toluènesulfonyle sur l'hydrazide de formule générale (VI) dans laquelle R1 est défini comme précédemment en opérant dans un solvant organique tel que le chlorure de méthylène à une température comprise entre 0 et 500C. The product of general formula (VII) in which R1 and Ts are defined as above, can be obtained by the action of an arylsulfonyl halide such as p.toluenesulfonyl chloride on the hydrazide of general formula (VI) in which R1 is defined as above by operating in an organic solvent such as methylene chloride at a temperature between 0 and 500C.
L'hydrazide de formule générale (VI) dans laquelle R1 est défini comme précédemment peut être obtenu par action de l'hydrazine sur un ester de formule générale (V) dans laquelle R1 est défini comme précédemment et R représente un radical allyle contenant 1 à 4 atomes de carbone en opérant dans un solvant organique tel qu'un alcool comme l'éthanol, de préférence à la température de reflux du mélange réactionnel. The hydrazide of general formula (VI) in which R1 is defined as above can be obtained by the action of hydrazine on an ester of general formula (V) in which R1 is defined as previously and R represents an allyl radical containing 1 to 4 carbon atoms by operating in an organic solvent such as an alcohol such as ethanol, preferably at the reflux temperature of the reaction mixture.
L'ester de formule générale (V) peut être obtenu par action d'un réactif approprié permettant d'introduire un groupement protecteur R1 de la fonction amine primaire. Il est particulièrement avantageux d'introduire un groupement triphénylméthyle (ou trityle) en faisant réagir un halogénure de trityle, tel que le chlorure sur l'ester de formule générale (IV) dans laquelle R est défini comme précédemment en opérant dans un solvant organique tel que le diméthylformamide en présence d'une base minérale ou organique telle que la triéthylamine. The ester of general formula (V) can be obtained by the action of a suitable reagent which makes it possible to introduce a protective group R1 of the primary amine function. It is particularly advantageous to introduce a triphenylmethyl (or trityl) group by reacting a trityl halide, such as the chloride on the ester of general formula (IV) in which R is defined as above by operating in an organic solvent such than dimethylformamide in the presence of an inorganic or organic base such as triethylamine.
L'ester de formule générale (IV) dans laquelle R est défini comme précédemment peut être obtenu par action de l'hydrazine sur un dérivé de l'imidazo[1,2- a]pyrimidine de formule générale (ici) dans laquelle R est défini comme précédemment en opérant dans un solvant organique tel qu'un alcool comme l'éthanol, de préférence à la température de reflux du mélange réactionnel. The ester of general formula (IV) in which R is defined as above can be obtained by the action of hydrazine on an imidazo [1,2- a] pyrimidine derivative of general formula (here) in which R is defined as above by operating in an organic solvent such as an alcohol such as ethanol, preferably at the reflux temperature of the reaction mixture.
Le dérivé de l1imidazo[1,2-ajpyrimidine de formule générale (III) dans laquelle R est défini comme précédemment peut être obtenu par action d'un halogénoacétate d'alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone tel que le bromacétate d'éthyle sur le produit de formule (II) en opérant dans un solvant organique tel qu'un alcool comme l'éthanol à une température comprise entre 0 "C et la température de reflux du mélange réactionnel. The imidazo [1,2-ajpyrimidine derivative of general formula (III) in which R is defined as above can be obtained by the action of an alkyl haloacetate containing 1 to 4 carbon atoms such as ethyl bromacetate on the product of formula (II) by operating in an organic solvent such as an alcohol such as ethanol at a temperature between 0 "C and the reflux temperature of the reaction mixture.
Le produit de formule (11) peut être obtenu à partir de l'amino-2 pyrimidine dans les conditions décrites par S. Polanc et coll., J. Org. Chem., 39, (1980) 2143. The product of formula (11) can be obtained from 2-amino pyrimidine under the conditions described by S. Polanc et al., J. Org. Chem., 39, (1980) 2143.
Le produit de formule générale (I) peut être purifié par des méthodes physiques telles que la cristallisation ou la chromatographie. The product of general formula (I) can be purified by physical methods such as crystallization or chromatography.
Le produit de formule générale (I) est particulièrement utile pour préparer des produits éventuellement thérapeutiquement actifs dont la structure contient un dérivé de l'amino-2 imidazole tels que la girolline, la kéramadine, l'hyménidine ou l'oroïdine ou leurs analogues et dérivés. The product of general formula (I) is particularly useful for preparing possibly therapeutically active products whose structure contains a derivative of 2-amino-imidazole such as girolline, keramadine, hymenidine or oroidin or their analogs and derivatives.
L'exemple suivant illustre la mise en oeuvre de l'invention. The following example illustrates the implementation of the invention.
EXEMPLE
A une solution de 1,8 g (0,0051 mole) de 2-triphénylméthylamino- 1H-imi- dazole-4carboxaldéhyde dans 43 cm3 de chlorure de méthylène, on ajoute 1,33 g (0,006 mole) de dicarbonate de di-t.butyle. Le mélange réactionnel est agité pendant 24 heures à une température voisine de 20"C. Après concentration sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40"C, le résidu est repris par 10 cm3 d'oxyde d'isopropyle. Le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 5 cm3 d'oxyde d'isopropyle puis séché sous pression réduite (2,7 kPa) à 40"C. On obtient ainsi 2,1 g de 1-tbutoxycarbonyl-2-triphénylméthylamino-lH-imidazole-4-carboxal- déhyde sous forme d'une poudre blanche fondant à 1600C. EXAMPLE
To a solution of 1.8 g (0.0051 mole) of 2-triphenylmethylamino-1H-imidazole-4carboxaldehyde in 43 cm3 of methylene chloride, 1.33 g (0.006 mole) of di-t dicarbonate is added .butyle. The reaction mixture is stirred for 24 hours at a temperature in the region of 20 "C. After concentration under reduced pressure (2.7 kPa) at a temperature in the region of 40" C, the residue is taken up in 10 cm3 of isopropyl ether . The insoluble product is separated by filtration, washed with 5 cm3 of isopropyl ether and then dried under reduced pressure (2.7 kPa) at 40 "C. This gives 2.1 g of 1-tbutoxycarbonyl-2-triphenylmethylamino- 1H-imidazole-4-carboxaldehyde in the form of a white powder melting at 1600C.
Le 2-triphénylméthylamino-lH-imidazole4-carboxaldéhyde peut être préparé de la manière suivante:
A une solution de 5,2 g de 1-p.toluènesulfonyl 2-[4-(2-triphénylméthylamino-1H-imidazolyl) carbonyl] hydrazine (9,6 mmoles) dans 52 cm3 de diméthylformamide à 100"C, on ajoute progresivement en 10 minutes et sous agitation 32,4 g (3 équivalents) de t.butylate de potassium en poudre. Après 15 minutes d'agitation supplémentaire à llO"C, le mélange réactionnel est refroidi à 20"C puis versé sur 350 cm3 d'une solution aqueuse de chlorure d'ammonium. On extrait par 4 fois 50 cm3 de chlorure de méthylène.Les extraits chlorométhyléniques sont réunis, séchés sur sulfate de magnésium, filtrés puis concentrés à sec sous pression réduite (2,7 kPa, 40"C). Le résidu obtenu (4 g) est purifié par chromatographie sur silice (0,063-0,200 mm) en éluant avec du chlorure de méthylène contenant 10 % d'acétate d'éthyle. On obtient ainsi 1,75 g de 2-triphénylméthylamino-lH-imidazole4-carboxaldéhyde sous forme d'une poudre blanche fondant à 229"C. 2-triphenylmethylamino-1H-imidazole4-carboxaldehyde can be prepared as follows:
To a solution of 5.2 g of 1-p.toluenesulfonyl 2- [4- (2-triphenylmethylamino-1H-imidazolyl) carbonyl] hydrazine (9.6 mmol) in 52 cm3 of dimethylformamide at 100 "C, gradually added in 10 minutes and with stirring 32.4 g (3 equivalents) of potassium t.butylate powder. After 15 minutes of additional stirring at 110 ° C., the reaction mixture is cooled to 20 "C and then poured onto 350 cm3 d aqueous ammonium chloride solution. Extraction is carried out with 4 times 50 cm 3 of methylene chloride. The chloromethylenic extracts are combined, dried over magnesium sulphate, filtered and then concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa, 40 " VS). The residue obtained (4 g) is purified by chromatography on silica (0.063-0,200 mm), eluting with methylene chloride containing 10% ethyl acetate. 1.75 g of 2-triphenylmethylamino-1H-imidazole4-carboxaldehyde are thus obtained in the form of a white powder melting at 229 "C.
Le 1-p.toluènesulfonyl 2-[4(2-triphénylméthylamino-lH-imidazolyl) carbonyl] hydrazine peut être préparé de la manière suivante:
A une suspension de 35 g (0,091 mole) d'hydrazide de l'acide 2-triphénylmé thylamino-lH-imidazole-4carboxylique dans 185 cm3 de chlorure de méthylène on ajoute, à 20"C et sous agitation, 185 cm3 de pyridine puis une solution de 18,5 g (0,097 mole) de chlorure de p.toluènesulfonyle dans 74 cm3 de chlorure de méthy lène. Après 5 heures d'agitation, le mélange réactionnel est versé sur 400 cm3 d'une solution aqueuse de chlorure d'ammonium. Après extraction par 3 fois 100 cm3 de chlorure de méthylène, les phases organiques sont réunies puis séchées sur sulfate de magnésium. Après filtration et concentration à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40"C, le résidu obtenu (70 g) est purifié par chromatographie sur silice (0,062-0,200 mm) en éluant avec du chlorure de méthylène contenant 2 % de méthanol. On obtient ainsi 31,7 g de 1-p.toluènesulfonyl 2-[4-(2-triphénylmé thylamino-lH-imidazolyl) carbonyl] hydrazine sous forme d'une poudre blanche fondant à 1300C. 1-p.toluenesulfonyl 2- [4 (2-triphenylmethylamino-1H-imidazolyl) carbonyl] hydrazine can be prepared as follows:
To a suspension of 35 g (0.091 mole) of hydrazide of 2-triphenylmé thylamino-1H-imidazole-4carboxylic acid in 185 cm3 of methylene chloride is added, at 20 "C and with stirring, 185 cm3 of pyridine then a solution of 18.5 g (0.097 mol) of p.toluenesulfonyl chloride in 74 cm3 of methylene chloride After 5 hours of stirring, the reaction mixture is poured onto 400 cm3 of an aqueous solution of chloride After extraction with 3 times 100 cm3 of methylene chloride, the organic phases are combined and then dried over magnesium sulfate. After filtration and concentration to dryness under reduced pressure (2.7 kPa) at a temperature in the region of 40 "C. the residue obtained (70 g) is purified by chromatography on silica (0.062-0.200 mm), eluting with methylene chloride containing 2% methanol. 31.7 g of 1-p.toluenesulfonyl 2- [4- (2-triphenylme thylamino-1H-imidazolyl) carbonyl] hydrazine are thus obtained in the form of a white powder melting at 1300C.
L'hydrazide de l'acide 2-triphénylméthylamino-lH-imidazole-4-carboxy- lique peut être préparé de la manière suivante:
Une solution de 72,7 g de 2-triphénylméthylamino-lH-imidazole-4-carboxy- late d'éthyle et de 137 g d'hydrate d'hydrazine dans 700 cm3 d'éthanol est agitée pendant 24 heures à la température de reflux du mélange réactionnel. Après refroidissement à une température voisine de 20"C, le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40"C. Après distillation de la majeure partie de l'éthanol, on ajoute 400 cm3 d'une solution aqueuse de chlorure d'ammonium puis on extrait par 3 fois 200 cm3 de chloroforme. Les phases organiques réunies sont séchées sur sulfate de magnésium.Après filtration puis concentration à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40"C, on obtient 70 g d'hydrazide de l'acide 2-triphénylméthylamino-lH-imidazole-4-carboxy- lique sous forme d'une poudre blanche fondant à 1200C. The hydrazide of 2-triphenylmethylamino-1H-imidazole-4-carboxylic acid can be prepared in the following manner:
A solution of 72.7 g of ethyl 2-triphenylmethylamino-1H-imidazole-4-carboxylate and 137 g of hydrazine hydrate in 700 cm3 of ethanol is stirred for 24 hours at reflux temperature of the reaction mixture. After cooling to a temperature in the region of 20 "C, the reaction mixture is concentrated under reduced pressure (2.7 kPa) to a temperature in the region of 40" C. After distilling off most of the ethanol, 400 cm3 of an aqueous ammonium chloride solution are added and then extraction is carried out with 3 times 200 cm3 of chloroform. The combined organic phases are dried over magnesium sulfate. After filtration and then concentration to dryness under reduced pressure (2.7 kPa) at a temperature in the region of 40 "C, 70 g of 2-triphenylmethylamino acid hydrazide are obtained. 1H-imidazole-4-carboxylic in the form of a white powder melting at 1200C.
Le 2-triphénylméthylamino-1H-imidazole-4carboxylate d'éthyle peut être préparé de la manière suivante:
A une solution agitée de 31,7 g (0,204 mol) de 2-amino-1H-imidazole-4- carboxylate d'éthyle dans 320 cm3 de diméthylformamide, on ajoute, à 20"C, 63,2 g (0,204 mole) de chlorure de triphénylméthyle. Après 1 heure d'agitation, le mélange réactionnel est versé sur 3,2 litres d'une solution aqueuse de soude 0,1N agitée. L'insoluble est séparé par filtration, lavé par 1 litre d'eau puis par 0,5 litre d'éther diéthylique. On obtient ainsi, après séchage sous pression réduite, 76,6 g de 2-triphénylmé thylamino-1H-imidazole-4-carboxylate d'éthyle sous forme d'un solide blanc fondant à 154"C. Ethyl 2-triphenylmethylamino-1H-imidazole-4carboxylate can be prepared as follows:
To a stirred solution of 31.7 g (0.204 mol) of ethyl 2-amino-1H-imidazole-4-carboxylate in 320 cm3 of dimethylformamide, 63.2 g (0.204 mol) are added at 20 ° C. of triphenylmethyl chloride After 1 hour of stirring, the reaction mixture is poured into 3.2 liters of a stirred 0.1N aqueous sodium hydroxide solution. The insoluble material is separated by filtration, washed with 1 liter of water and then per 0.5 liter of diethyl ether. 76.6 g of ethyl 2-triphenylme-1H-imidazole-4-carboxylate are thus obtained, after drying under reduced pressure, in the form of a white solid melting at 154 "VS.
Le 2-amino-lH-imidazole-4carboxylate d'éthyle peut être préparé de la manière suivante:
Une solution de 25 g (0,13 mole) d'imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate d'éthyle et de 7,15 g (0,143 mole) d'hydrate d'hydrazine dans 250 cm3 d'éthanol est chauffée au reflux pendant 9 heures sous agitation. Après refroidissement à 20"C puis concentration sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40"C, le résidu obtenu est repris par 50 cm3 d'éther diéthylique. Le produit qui précipite est séparé par filtration puis lavé par 60 cm3 d'éther diéthylique anhydre. Après séchage sous pression réduite, on obtient ainsi 16,5 g de 2-amino-1H-imidazole4-carboxylate d'éthyle sous forme d'un solide fondant à 2000C.Ethyl 2-amino-1H-imidazole-4carboxylate can be prepared as follows:
A solution of 25 g (0.13 mole) of ethyl imidazo [1,2-a] pyrimidine-3-carboxylate and 7.15 g (0.143 mole) of hydrazine hydrate in 250 cm3 of ethanol is heated at reflux for 9 hours with stirring. After cooling to 20 "C and then concentration under reduced pressure (2.7 kPa) at a temperature in the region of 40" C, the residue obtained is taken up in 50 cm3 of diethyl ether. The product which precipitates is separated by filtration and then washed with 60 cm3 of anhydrous diethyl ether. After drying under reduced pressure, 16.5 g of ethyl 2-amino-1H-imidazole4-carboxylate are thus obtained in the form of a solid melting at 2000C.
L'imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate d'éthyle peut être préparé de la manière suivante:
A 28,1 g (0,187 mole) de 2-diméthylaminométhylèneamino-pyrimidine dans 470 cm3 d'éthanol absolu, on ajoute, sous agitation et à 200C, 34,2 g (0,205 mole) de bromacétate d'éthyle. Après 12 heures d'agitation à 20"C, le mélange réactionnel est chauffé au reflux pendant 6 heures puis on ajoute 20 g de carbonate de sodium. On agite encore pendant 1 heure au reflux puis refroidit à 20"C. Après filtration, le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40"C. Le résidu obtenu est purifié par chromatographie sur silice (0,0630,200 mm) en éluant avec du chlorure de méthylène. On obtient ainsi 11,5 g d'imi dazo[1,2-ajpyrimidine-3-carboxylate d'éthyle sous forme d'un solide blanc fondant à 116"C. Ethyl imidazo [1,2-a] pyrimidine-3-carboxylate can be prepared as follows:
To 28.1 g (0.187 mole) of 2-dimethylaminomethyleneamino-pyrimidine in 470 cm 3 of absolute ethanol, 34.2 g (0.205 mole) of ethyl bromacetate are added with stirring and at 200 ° C. After 12 hours of stirring at 20 "C., the reaction mixture is heated at reflux for 6 hours and then 20 g of sodium carbonate are added. The mixture is stirred again for 1 hour at reflux and then cooled to 20" C. After filtration, the reaction mixture is concentrated under reduced pressure (2.7 kPa) at a temperature in the region of 40 "C. The residue obtained is purified by chromatography on silica (0.0630,200 mm), eluting with methylene chloride 11.5 g of ethyl imi dazo [1,2-ajpyrimidine-3-carboxylate are thus obtained in the form of a white solid melting at 116 ° C.
Ce composé peut être également préparé à partir d'amino-2 pyrimidine selon le procédé de E. Abignente et coll., Farmaco, Ed. Sci., 35, (1980) 654. This compound can also be prepared from 2-amino pyrimidine according to the method of E. Abignente et al., Farmaco, Ed. Sci., 35, (1980) 654.
La 2-diméthylaminométhylèneamino-pyrimidine peut être préparée selon le procédé décrit par S. Polanc et coll., J. Org. Chem., 39, (1974) 2143. 2-Dimethylaminomethyleneamino-pyrimidine can be prepared according to the method described by S. Polanc et al., J. Org. Chem., 39, (1974) 2143.
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| US6040457A (en) * | 1997-11-14 | 2000-03-21 | Lonza Ag | Process for the preparation of formylimidazoles |
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1991
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