LU83703A1 - New cosmetic composition and its application has the permanent deformation of hair - Google Patents

New cosmetic composition and its application has the permanent deformation of hair Download PDF

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LU83703A1
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LU
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represent
carbon atoms
reducing
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LU83703A
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French (fr)
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Jean Francois Grollier
Annie Madrange
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Oreal
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
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    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
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    • A61K8/18Cosmetics or similar toilet preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toilet preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toilet preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds

Description

ï * p. ï * p.

- L -ZG&) - L & -ZG)

Demande de brevet, h. Patent Application, h. &> h. &> H. ..... .....

Désignation de l'Inventeur -»«»- C) Le soussigné .........Jean... Waxweil.gr............................................................................................................................................................ Designation of Inventor - "" "- C) The undersigned Jean ......... .................... ... Waxweil.gr .................................................. .................................................. ....................................

21-25, Allée Scheffer, Luxembourg agissant en qualité ci6Xîë|S8SâHf — de mandataire du déposant — (j) L'OREAL SA 14, rue Royale, 75008 PARIS, France (5) de l'invention concernant : 21-25, Allée Scheffer, Luxembourg acting as ci6Xîë | S8SâHf - agent of the applicant - (j) L'Oreal SA 14 rue Royale, 75008 PARIS, France (5) of the invention concerning:

Nouvelle composition cosmétique et son application à la déformation permanente des cheveux. Novel cosmetic composition and its application to the permanent deformation of hair.

désigne comme inventeur (s) : , * Grollier Jean-François 1. Nom et prénoms __________________________________________________-_______________________________________________________________________________________:_______________________ designate as inventor (s): * Jean-François Grollier 1. Full name __________________________________________________-_______________________________________________________________________________________: _______________________

Adresse 16bis, Boulevard Morland, 75004 PARIS- France_________ 2. Nom et prénoms —Madr.ang.a....Ann.ie..,___________________________________________________________________________________________________________________________________ Address 16bis Boulevard Morland, 75004 PARIS France_________ 2. Full Name -Madr.ang.a Ann.ie .... .., ___________________________________________________________________________________________________________________________________

Adresse 4, rue du Prieuré, 78100 ST. Address 4, Priory Street, 78100 ST. GERMAIN-EN-LAYE, France 3. Nom et prénoms_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ GERMAIN-EN-LAYE, France 3. Full name _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Adresse ..._________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Address ..._________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Il affirme la sincérité des indications susmentionnées et déclare en assumer l'entière responsabilité. He says the sincerity of the above indications and declares take full responsibility.

Luxembourg le 21janvier 19 82 Luxembourg on 21 January 19 82

A AT

_________[MÀ__________ (signature) A ¢8026_j_ (') Nom, prénoms, firme, adresse. _________ [MÀ __________ (signature) A 8026_j_ ¢ ( ') Full name, company, address. ^ ^

Pl Klnm nrZnnmr n/iracea rlii #lar«Aennf "Ionène C8 - permanente" L-^Gsg t, Pl Klnm nrZnnmr n / iracea rlii #lar "Aennf" Ionène C8 - permanent "L ^ Gsg t,

NOUVELLE DEMANDE DE BREVET A DEPOSER AU LUXEMBOURG A L'APPUI D'UNE DEMANDE DE BREVET D'INVENTION NEW PATENT APPLICATION TO DEPOSIT IN LUXEMBOURG IN SUPPORT OF AN APPLICATION FOR PATENT OF INVENTION

Au nom de la Société Anonyme dite : L'OREAL On behalf of the said Société Anonyme: L'OREAL

Pour : "Nouvelle composition cosmétique et son application à la déformation permanente des cheveux". To: "New cosmetic and its application to the permanent deformation of hair."

' Xi - 1 - : ί* La présente invention a pour objet une nouvelle composition cosmétique/ ainsi que son application à la déformation permanente des cheveux. 'Xi - 1 -: ί * The present invention relates to a novel cosmetic composition / and its application to the permanent deformation of hair.

On sait que la technique classique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste/ dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur (étape de réduction), puis, après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons en appliquant, sur les cheveux sous tension, une composition oxydante, (étape d'oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner aux cheveux la forme désirée. It is known that the conventional technique for performing the permanent reshaping of the hair consists / in a first stage, in opening the disulphide bonds of keratin by means of a composition containing a reducing agent (reduction step), and then , preferably after having rinsed the hair, to be reconstituted in a second stage, the said bonds by applying to the hair under tension, an oxidizing composition (oxidation step, also known as the fixing step) so as to give the hair the desired shape . On sait également que cette technique permet de réaliser aussi bien l'ondulation des cheveux que leur défrisage ou leur décrêpage. It is also known that this technique allows both hair waving their straightening or straightening.

Les compositions réductrices et oxydantes sont bien connues et décrites dans la plupart des ouvrages de cosmétologie, notamment dans le livre de E. SIDI et C. ZVIAK, Problèmes Capillaires Paris, 1966 (Gauthier Villard). The reducing and oxidizing compositions are well known and described in most cosmetology books, including the book of E. SIDI and C. ZVIAK, Problems capillaries Paris 1966 (Gauthier Villard).

Les compositions pour le premier temps d'une opération de permanente contiennent, outre l'agent réducteur, des adjuvants permettant de les présenter sous la forme de lotions, de crèmes, de gels ou de poudres à diluer dans un support liquide. Compositions for the first stage of a permanent-waving operation contain, besides the reducing agent, additives for presenting them in the form of lotions, creams, gels or powders to be diluted in a liquid carrier.

Il est bien connu que les procédés de déformation permanente des cheveux ont pour défaut de les affaiblir et de nuire à leur aspect général. It is well known that permanent hair deformation processes have defects weaken and undermine their general appearance.

{J {J

.! .! i* On a déjà préconisé l'utilisation, dans des compositions - 2 - — . i * It has already advocated the use in compositions - 2 - -. À cosmétiques pour cheveux, de divers polymères cationiques et notamment de polymères du type ionène, et la demande de brevet français n°76.20261, publiée sous le n°2.3l6.27l, a décrit certains ionènes asymétriques et leur utilisation dans diverses compositions cosmétiques notamment pour cheveux. In cosmetics for hair, various cationic polymers including polymers of the ionene type, and the French Patent Application No. 76.20261, published under No. 2.3l6.27l, described some asymmetric ionene and their use in various cosmetic compositions including hair. L'utilisation de ces polymères cationiques dans des . The use of these cationic polymers in. compositions cosmétiques confère généralement à ces compositions des propriétés intéressantes qui ont été expliquées en partie par le fait que ces polymères présentent généralement une bonne affinité pour les fibres kératiniques. Cosmetic compositions generally gives these compositions desirable properties which have been explained in part by the fact that these polymers generally have a good affinity for keratin fibers.

On a maintenant découvert qu'en utilisant certains ionènes asymétriques particuliers, on obtient, de façon inattendue, une protection importante vis-à-vis de l'effet de dégradation des cheveux au contact des solutions réductrices utilisées dans le premier temps des opérations de déformation permanente. It has now been found that by using particular asymmetric ionene is obtained, unexpectedly, significant protection vis-à-vis the degradation effect of the hair in contact with the reducing solutions used in the first stage of deformation operations permed.

Plus précisément, il a été observé qu'en utilisant des ionènes asymétriques particuliers possédant une certaine proportion relative de substituants latéraux à chaîne courte et de substituants latéraux à chaîne ayant 6 à 10 atomes de carbone, on observe une protection importante des cheveux, alors que des produits analogues voisins avec des substituants latéraux plus courts ou plus longs ne protègent les cheveux que dans des proportions nettement moindres, comme cela sera montré ci-après dans la partie expérimentale. Specifically, it has been observed that by using specific asymmetric ionenes having a certain proportion relative lateral substituents short chain and side chain substituents having 6 to 10 carbon atoms, a substantial protection of the hair is observed, while neighboring analogues with shorter or longer lateral substituents only protect hair in much smaller proportions, as will be shown below in the experimental section.

On a en outre observé que l'utilisation des ionènes de formule (I) dans la composition réductrice du premier temps d'une opération de déformation permanente des cheveux conduit à une moindre dégradation des propriétés mécaniques/" nhiavonv v I It has further been observed that the use of ionene of formula (I) in the reducing composition of the first stage of a permanent deformation operation of the hair leads to less degradation of mechanical properties / "I v nhiavonv

- 3 - ' » Λ j >' En outre, il a été vérifié que les ionënes de formule I n'ont pas d'effet défavorable sur le degré de frisure du cheveu permanenté. - 3 - '' Λ j> 'Also, it was verified that the ionene of formula I have no adverse effect on the degree of curl of hair permed.

La présente invention a pour objet une composition cosmétique réductrice pour le premier temps d'une opération de déformation permanente des cheveux, ladite composition réductrice comprenant, dans un excipient usuel, au moins un agent réducteur et au moins un polymere cationique du type ionène, caractérisée par le fait que ledit ionène est constitué de motifs récurrents de formule I: 1) - 4 - The present invention relates to a reducing cosmetic composition for the first stage of a permanent deformation operation of the hair, said reducing composition comprising, in a conventional excipient, at least one reducing agent and at least one cationic polymer of the ionene type, characterized in that said ionene consists of recurring units of formula I: 1) - 4 -

RR RR

-N® -- A - N®-B- 2ΧΘ (I) -N® - A - N® 2ΧΘ-B- (I)

!, I !, I

R' R R 'R

dans laquelle: A et B, identiques ou différents, représentent un groupement divalent hydrocarboné pouvant être substitué et/ou comporter des hétéroatomes, les substituants R, égaux ou différents représentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, X est un anion, et R' représente un radical hydrocarboné ayant 6 à 10 atomes de carbone. wherein: A and B, identical or different, represent a divalent hydrocarbon group which may be substituted and / or contain hetero atoms, the substituents R, same or different represent an alkyl or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, X is anion, and R 'represents a hydrocarbon radical having 6 to 10 carbon atoms.

Dans les polymères ayant des motifs de formule In polymers having units of the formula

Q Q

(I), X est de préférence un anion halogénure, notamment chlorure, bromure ou iodure; (I), X is preferably a halide anion, in particular chloride, bromide or iodide; R est de préférence un groupement méthyle; R is preferably a methyl group; R' est notamment un groupement alkyle ayant de 6 à 10 atomes de carbone, un groupement phényl-alkyle dont 1'alkyle a de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement cyclohexyle; R 'is in particular an alkyl group having 6 to 10 carbon atoms, a phenyl-alkyl group which has 1'alkyle of 1 to 3 carbon atoms or a cyclohexyl group; de préférence R' est un groupement ayant 8 atomes de carbone et en particulier un groupement n-octyle; preferably R 'is a group having 8 carbon atoms and particularly an n-octyl; A et B représentent des groupements hydrocarbonés éventuellement substitués (notamment par des groupements -OH et = O) et comportant éventuellement des hétéroatomes, l'un des groupements A et B pouvant contenir de 2 à 20 atomes de carbone et l'autre de 3 à 20 atomes de carbone; A and B represent optionally substituted hydrocarbon groups (in particular by -OH and = O) and optionally comprising hetero atoms, one of the groups A and B may contain from 2 to 20 carbon atoms and the other of 3 to 20 carbon atoms; A et B peuvent représenter notamment des groupements alcoylène ou alcénylène linéaires ou ramifiés (les groupements en ramification possédant de préférence 1 à 3 atomes de carbone), pouvant contenir, intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles ou hétéroatomes; A and B may in particular represent alkylene groups or linear or branched alkenylene (the branching groups preferably having 1 to 3 carbon atoms), which may contain, intercalated in the main chain, one or more rings or heteroatoms; par exemple A et B peuvent représenter des groupements de formule - (Cf^^-Z- (QE^) n~ dans laquelle m et n sont des nombres entiers pouvant varier de 1 à 10, et Z 2Γ ΘΌΓ 11ΠΑ 1 T 3 1 ζΠΠ 1 ÄrvhiÄ Hironfû nr* ûf ûrnafnmû f . for example A and B may represent groups of formula - (Cf ^^ - Z- (WQ ^) n wherein m and n are integers ranging from 1 to 10, and Z 2Γ ΘΌΓ 11ΠΑ T 3 1 1 ζΠΠ 1 ÄrvhiÄ Hironfû nr * Uf ûrnafnmû f.

- 5 - / ou groupement d'hétéroatomes tel que -0-, -S-, -S0-, -S09-SS-, Φ Θ -N(R")-, -N(R") (R"')-.Y , -CHOH-, -NH-CO-NH-, -C0-N(R")-, -CO-O-, -N(R1)-(C0-D1)yN(R2)-, -N (R^^) -SC^-N (R2> - ou -0-C0NH-, ^ - 5 - / or groups of heteroatoms such as -0-, -S-, -S0-, -S09-SS-, Φ Θ -N (R ") -, -N (R") (R " ') -.Y, -CHOH-, -NH-CO-NH-, -C0-N (R ") -, -CO-O-, -N (R1) - (C0-D1) yN (R2) -, - N (R ^^) -SC ^ -N (R2> - or -0-C0NH-, ^

Q Q

et R2 étant un hydrogène ou un alcoyle inférieur, Y , représentant un anion dérivé d'un acide minéral ou organique, R" étant un hydrogène ou un alcoyle inférieur, R'" étant un alcoyle inférieur; and R2 being hydrogen or lower alkyl, Y is an anion derived from a mineral or organic acid, R "is hydrogen or lower alkyl, R" 'being lower alkyl; ou bien Z représente encore un groupement arylène, diaminoalcoylène, diaminocycloalcoylène ou diaminoarylène; or Z still represents an arylene group, diaminoalcoylène, diaminocycloalcoylène or diaminoarylène; par exemple Z peut représenter un groupement —CgH^-Z'-C^H^, (et dans ce cas m et n peuvent en outre représenter le nombre zéro) Z' étant notamment une liaison covalente directe ou un groupement -CH2-, - C(CH3)2-, -CO-, -0-, -CHOH- ou —S02~. for example Z may represent a group -CgH ^ -Z'-C ^ H ^, (and in this case m and n may also represent the number zero) Z 'is in particular a direct covalent bond or a -CH2- group, - C (CH3) 2-, -CO-, -0-, or -CHOH- -S02 ~.

Dans ce qui suit, on désignera pour simplifier les polymères dont les motifs récurrents répondent à la formule (I) par l'expression "polymère de formule (I)". In the following, be designated to simplify polymers whose repeating units have the formula (I) by the expression "polymer of formula (I)".

Généralement la masse moléculaire des polymères de formule (I) utilisée dans les compositions de l'invention varie de 1000 à 100.000. Usually the molecular weight of the polymers of formula (I) used in the compositions of the invention ranges from 1,000 to 100,000.

Les polymères de formule (I) peuvent être préparés selon le procédé décrit dans la demande de brevet français n°76.20261 déjà citée, ou par un procédé analogue, au départ des diamines di-tertiaires et des dihalogénures appropriés. The polymers of formula (I) may be prepared according to the method described in French patent application No. 76.20261 referred to above, or by a similar process, starting from the di-tertiary diamines and dihalides suitable.

représentant un alcoylène éventuellement interrompu par un groupement -SS-, un alcénylène, un arylène, un diaminoalcoylène, un diaminoarylène, un dioxyalcoylène, un polyoxy-alcoylène ou un dioxyarylène, ou bien, représentant une liaison covalente directe, y étant un nombre égal à 0 ou 1. Representative alkylene optionally interrupted by a -S-S- group, alkenylene, arylene, diaminoalcoylène a diaminoarylène a dioxyalcoylène, a polyoxy-alkylene or a dioxyarylene, or representing a direct covalent bond, y is a number equal to 0 or 1.

il -: »-* Pour préparer les polymères de formule (I) : - 6 -4 a) ou bien on soumet à une réaction de polycondensation une diamine di-tertiaire de formule: it - »- * To prepare the polymers of formula (I): - 6 -4 a) or is subjected to a polycondensation reaction a di-tertiary diamine of the formula:

RR RR

I [ I [

NAN NOPE

II II

R' R R 'R

et un di-halogénure de formule X- BX, dans lesquelles A, B, R, R' et X ont les significations mentionnées pr éc édemment, b) ou bien on soumet à une réaction de polycondensation une diamine ditertiaire de formule: and a di-halide of formula X- BX, wherein A, B, R, R 'and X have the meanings mentioned pr ec here above, or b) is subjected to a polycondensation reaction a diamine of formula ditertiary:

RR RR

I ! I!

NBN NBN

II II

R' R R 'R

et un di-halogénure de formule : X- AX. and a di-halide of formula: X- AX.

On effectue par exemple la réaction de polycondensation selon la méthode a) ou b) ci-dessus, dans un solvant ou dans un mélange de solvants favorisant les réactions de quaternisation, tels que l'eau, le diméthylformamide, 11acétonitrile, les alcools inférieurs, notamment les alcools inférieurs, comme le méthanol, etc... polycondensation reaction is carried out for example according to method a) or b) above, in a solvent or in a solvent mixture promoting quaternization reactions, such as water, dimethylformamide, 11acétonitrile, lower alcohols, especially lower alcohols such as methanol, etc ...

La température de réaction varie généralement entre 10 et 150°C environ, et de préférence entre 20 et 100°C. The reaction temperature generally ranges between 10 and 150 ° C, and preferably between 20 and 100 ° C.

Le temps de réaction dépend de la nature du solvant, des réactifs de départ et du degré de polymérisation désiré. The reaction time depends on the nature of the solvent, the starting reactants and the desired degree of polymerization.

On fait généralement réagir les réactifs de départ en quantités équimolêculaires, mais il est possible d'utiliser soit la diamine soit le di-halogénure en léger excès, cet excès étant inférieur à 20% en moles. from the reactants generally are reacted in equimolar amounts, but it is possible to use either the diamine or di-halide in slight excess, the excess being less than 20 mol%.

io - 7 - io - 7 -

Il est possible de régler la longueur moyenne des chaînes en ajoutant au début ou en cours de réaction une faible quantité (1 à 15% en moles par rapport à l'un des réactifs) d'un réactif monofonctionnel tel qu'une amine tertiaire ou un mono-halogénure. It is possible to adjust the average chain length by adding at the beginning or during the reaction a small amount (1 to 15% by moles with respect to one of the reactants) a monofunctional reagent such as a tertiary amine or a mono-halide. Dans ce cas, une partie au moins des groupes terminaux du polymère I obtenu est constituée soit par le groupement amine tertiaire utilisé, soit par le groupement hydrocarboné du mono-halogénure. In this case, at least part of the end groups of the obtained polymer I is constituted either by the tertiary amine group used or by the hydrocarbon group of the mono-halide.

On peut également utiliser à la place du réactif de départ soit un mélange de diamines di-tertiaires, soit un mélange de di-halogénures, soit encore un mélange de diamines di-tertiaires et un mélange de di-halogénures, à condition que le rapport des quantités molaires totales de diamines ou de di-halogénures soit voisin de 1; May also be used instead of the starting reagent is a mixture of diamine di-tertiary, or a mixture of di-halides or a mixture of di-tertiary diamines and a mixture of di-halides, provided that the ratio of the total molar amounts of diamine or di-halide to be close to 1;

Les diamines di-tertiaires utilisées comme produits de départ dans le procédé décrit ci-dessus, sont connues ou peuvent être préparées par application des méthodes connues. The di-tertiary diamines used as starting materials in the process described above, are known or can be prepared by applying known methods.

Par exemple, les diamines de formule: For example, the diamines of the formula:

RR RR

/»-(CH2> —N\ / "- (CH2> -N \

R' R R 'R

avec n^= 3 peuvent être obtenues par cyanoéthylation d'amines secondaires ^ n = 3 can be obtained by cyanoethylation of secondary amines

R R

NH NH

R' selon Whitmore et coli. R 'according to Whitmore et al. JACS 6j> p. JACS 6j> p. 725 (1944) , puis réduction de l'amine propionitrile et méthylation selon la méthode d'Eschweiler - Clarke à l'aide du mélange formaldéhyde - acide formique, (cf. Chem. Ber. _38 p. 880 (1905) et JACS _55 p. 4571 (1933). I \ - 8 - D'autres diamines utilisées comme produits de départ dans la présente demande peuvent être préparées par exemple par méthylation selon la méthode décrite ci-dessus de diamines R\ H\ y NA-NH2 OU >NA-NH2 R' R' elles-mêmes obtenues par une méthode dérivant de celle décrite par HE Franck et coli., JACS 67_ p. 882 (1945) ou bien par analogie avec la méthode décrite dans le brevet US n°3.234.139. 725 (1944), followed by reduction of the amine and methylation propionitrile according to the method of Eschweiler - Clarke using formaldehyde mixture - formic acid (cf. Chem Ber _38 p 880 (1905) and JACS _55... p 4571 (1933) I. \ -. 8 - other diamines used as starting materials herein can be prepared for example, by methylation according to the method described above diamines R \ H \ y NA-NH 2 OR > NA-NH 2 R 'R' themselves obtained by a method derived from that described by HE Franck et al., JACS 67_ p. 882 (1945) or by analogy with the method described in US patent No. 3.234. 139.

L) t ' * - 9 - L) t * - 9 -

Les groupes terminaux des polymères de formule (I) varient notamment avec les proportions des réactifs de départ. The terminal groups of the polymers of formula (I) vary with the particular proportions of the starting reagents.

Ils peuvent être du type (R)(R')NA-, (R)2N- ou XB-, They may be of (R) (R) NA, (R) 2 N- or XB,

Parmi les polymères de formule (I), on citera notamment les polymères suivants, pour lesquels: - A=(CH2)3 , B=(CH2)6 , R=CH3 , R'^CgH^ et X=C1 ou Br; Among the polymers of formula (I) are, inter alia the following polymers, for which: - A = (CH2) 3, B = (CH2) 6, R = CH3, R '^ CGH ^ and X = C1 or Br; - a=(CH2)3 , B=p-xylylényle, R=CH3 , R'=CgH^ et X=Br ou Cl; - a = (CH 2) 3, B = p-xylylényle, R = CH3, R '= CGH ^ and X = Br or Cl; - A=(CH2)3 , B=-CH2CHOHCH2-, R=CH3 , R'=C8H17 et X=Br ou Cl; - A = (CH2) 3, B = -CH2CHOHCH2-, R = CH3, R '= C8H17 and X = Br or Cl; - A=(CH2)6 , B=(CH2)4 , R=CH3 , R'=C8H17, et X = Br ou Cl; - A = (CH2) 6, B = (CH2) 4, R = CH3, R '= C8H17, and X = Br or Cl; - A=(CH2)10 , B=(CH2)2-0-(CH2)2-, R=CH3, R'=CgHl7 et X=Br ou Cl; - A = (CH2) 10, B = (CH2) 2-0- (CH2) 2-, R = CH3, R '= CgHl7 and X = Br or Cl; - A=(CH2)3 , B=(CH2)g , R=CH3 , R'=benzyle et X= Cl ou Br; - A = (CH2) 3, B = (CH2) g, R = CH3, R '= benzyl and X = Cl or Br; - A=(CH2)3, B=(CH2)4, R=CH3, R'=CgHl7 ou cyclohexyle et X=C1 ou Br - A = (CH2) 3, B = (CH2) 4, R = CH3, R '= CgHl7 or cyclohexyl and X = C1 or Br

La composition réductrice de l'invention est du même type que celles couramment employées dans les opérations de permanente c'est-à-dire est constituée de préférence d'une solution contenant au moins un agent réducteur tel que par exemple un mercapta'n, un sulfite ou un bi-sulfite alcalin ou d'ammonium, ladite composition présentant un pH généralement compris entre 6,5 et 10. The reducing composition of the invention is the same type as those commonly used in perming operations that is to say preferably consists of a solution containing at least one reducing agent such as e.g. mercapta'n, a sulfite or an alkali metal bisulphite or ammonium, said composition having a pH generally between 6.5 and 10.

De préférence l'agent réducteur est présent dans la composition à une concentration de 2 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition réductrice. Preferably the reducing agent is present in the composition at a concentration of 2 to 25% by weight relative to the total weight of the reducing composition. Cet agent réducteur, qui est un agent réducteur habituellement utilisé dans les This reducing agent, a reducing agent commonly used in

V V

- 10 - » * * opérations de déformation permanente des cheveux, peut être par exemple de l'acide thioglycolique ou de l'acide thiolactique ou un mélange de ces acides? - 10 - "* the permanent deformation of hair operations may be, for example thioglycolic acid or thiolactic acid or a mixture of these acids? dans ce cas la concentration en ces agents réducteurs est généralement comprise entre 2 et 11% en poids. in this case the concentration of these reducing agents is generally between 2 and 11% by weight.

L'agent réducteur peut être également un sulfite ou un bi-sulfite alcalin ou d'ammonium; The reducing agent may also be a sulfite or an alkali metal bisulphite or ammonium; dans ce cas la concentration est généralement comprise entre 2 et 15%. in this case the concentration is generally between 2 and 15%.

L'agent réducteur peut être en outre un ester d'acide thioglycolique ou thiolactique (par exemple du monothioglycolate de glycérol ou de glycol), à une concentration comprise par exemple entre 5 et 25% en poids. The reducing agent may further be an ester of thioglycolic or thiolactic acid (e.g., glycerol or glycol monothioglycolate), at a concentration of for example between 5 and 25% by weight.

L'agent réducteur peut également être la cystéine ou un de ses dérivés, par exemple ses sels comme le chlorhydrate. The reducing agent may also be cysteine ​​or a derivative thereof, eg its salts such as the hydrochloride.

Le pH des compositions réductrices est généralement obtenu à l'aide d'agents alcalins tels que par exemple l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, un carbonate ou un bicarbonate alcalin ou d'ammonium. The pH of the reducing compositions is generally obtained by means of alkaline agents such as for example, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, a carbonate or an alkali or ammonium bicarbonate.

Les compositions réductrices de l'invention peuvent être également du type exothermique c'est-à-dire provoquant un certain échauffement lors de l'application sur les cheveux ce qui apporte un certain agrément à la personne qui subit le premier temps de la déformation permanente. The reducing compositions of the invention may also be of the exothermic type, that is to say, causing a temperature rise in applying on the hair which brings some pleasure to the person who is the first time the permanent deformation .

Le polymère de formule I est généralement présent dans les compositions réductrices à une concentration comprise entre 0,2 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. The polymer of formula I is generally present in the reducing composition at a concentration between 0.2 and 5% by weight relative to the total weight of the composition.

- 11 - » . - 11 - '. ' „ Bien entendu, si désiré, les compositions de l'inven tion peuvent être présentées soit avec l'ionène I déjà dissous dans la solution réductrice, soit avec l'ionène présenté de façon séparée et devant alors être ajouté au moment de l'emploi à la solution réductrice. "Of course, if desired, the compositions of the inven tion can either be made with the ionene I already dissolved in the reducing solution or with the ionene presented separately and then having to be added at the employment in the reducing solution. Cela est bien entendu précisé dans le mode d'emploi de la composition. This is of course specified in the instructions of the composition.

En plus de l'agent réducteur et de l'ionène I, les compositions réductrices peuvent également contenir divers ingrédients tels que par exemple des agents adoucissants et notamment des ammoniums quaternaires, des dérivés de la lanoline, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents opacifiants, des parfums, des colorants, des tensio-actifs non-ioniques ou cationiques ou des agents traitants, ainsi que d'autres polymères cationiques, et notamment des ionènes autres que ceux de formule I. In addition to the reducing agent and the ionene I, the reducing compositions may also contain various ingredients such as for example softeners including quaternary ammonium compounds, derivatives of lanolin, protein hydrolysates, waxes, opacifying agents, perfumes, dyes, non-ionic or cationic surfactants or treating agents, as well as other cationic polymers, including ionene other than those of formula I.

Dans le cas d'une opération de défrisage ou de décrêpage, la composition réductrice est, de préférence, présentée notamment sous forme de crème de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. In the case of an operation of straightening or uncurling, the reducing composition is preferably made in particular in the form of cream so as to keep the hair as straight as possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions "lourdes", par exemple à base de stéarate de glycé-ryle, de stéarate de glycol, de cires auto-émulsionnables, d'alcools gras, etc... On peut également utiliser des liquides ou des gels contenant des agents épaississants tels que des polymères ou copolymères carboxyvinyliques qui "collent" les cheveux et les maintiennent dans la position lisse pendant le temps de pose. These creams are produced in the form of "heavy" emulsions, for example based stearate Glyce-Ryle, glycol stearate, self-emulsifying waxes, fatty alcohols, etc ... We can also use liquids or gels containing thickeners such as carboxyvinyl polymers or copolymers that "stick" the hair and keep them in a smooth position during the exposure time.

L'invention a également pour objet un procédé de déformation permanente des cheveux, consistant dans un premier temps à réduire les liaisons disulfure de la kératine par application d'une composition réductrice contenant un polymère cationique, puis dans un second temps à reformer lesdites liai- - 12 - , . The invention also relates to a method for permanently reshaping the hair, which consists in first reducing the disulphide bonds of keratin by applying a reducing composition containing a cationic polymer and then in a second step to reform said liai- - 12 -. » sons par application d'une composition oxydante, ce procédé étant caractérisé par le fait que ledit polymère cationique est un polymère de formule (I) tel que défini ci-dessus. "Sounds by applying an oxidizing composition, said process being characterized in that the said cationic polymer is a polymer of formula (I) as defined above.

Les cheveux auxquels on applique le traitement de déformation permanente doivent bien entendu être soumis, de façon connue, à une extension permettant, pendant l'étape de fixation, de reformer les liaisons kératiniques des cheveux alors que ceux-ci se trouvent dans la nouvelle forme désirée. Hair which is applied to the treatment of permanent deformation must of course be subjected, in known manner, to an extension allowing, during the fixing step, to reform the keratin bonds of the hair while the latter are in the new form desired.

Dans le cas de l'ondulation, la nouvelle forme est obtenue par l'utilisation de rouleaux ou de bigoudis. In the case of the undulation, the new shape is obtained by the use of rollers or curlers. Dans le cas du défrisage, la nouvelle forme est obtenue, par exemple par lissage des cheveux. In the case of hair straightening, the new form is obtained, for example by smoothing the hair.

Dans le cas où le procédé de l'invention est un procédé d'ondulation des cheveux, on applique la composition réductrice sur les cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 4 à 20mm de diamètre ou bien l'on applique la composition au fur et à mesure de l'enroulage, on la laisse agir pendant un temps de 5 à 60 minutes, en particulier de 5 à 30 minutes, on rince abondamment après quoi l'on applique, sur les cheveux enroulés, la composition oxydante. In the case where the method of the invention is a hair waving process, the reducing composition applied to wet hair wound beforehand on rollers having 4 to 20mm in diameter or the composition is applied to the fur and measuring winding, left to act for from 5 to 60 minutes, particularly 5 to 30 minutes, rinsed thoroughly after which there is applied to the wound hair, the oxidizing composition.

Après avoir laissé agir ladite composition pendant un temps compris entre 2 et 10 minutes, on enlève les rouleaux et l'on rince abondamment la chevelure puis on la sèche. After allowing said composition for a time between 2 and 10 minutes, removing the rollers and the hair is thoroughly rinsed and then dried.

Dans le cas d'une opération de défrisage ou de décrêpage, la déformation mécanique des cheveux permettant la fixation de ceux-ci dans leur nouvelle forme est généralement obtenue par une opération de lissage des cheveux après application de la composition réductrice, avec un peigne à larges dents, avec le dos d'un peigne ou à la main. In the case of a straightening or uncurling operation, the mechanical deformation of the hair allowing the attachment thereof in their new form is generally obtained by a smoothing operation of the hair after application of the reducing composition, with a comb wide teeth, with the back of a comb or by hand. Après un temps de pose de 5 à 60 minutes, en particulier de 5 à 30 minutes, on procède généralement à un nouveau lissage en évitant cependant de trop tirer - 13 - j * * sur les cheveux, puis on rince soigneusement et on applique la < 4 composition oxydante ou fixatrice que l'on laisse agir pendant 2 à 10 minutes environ. After an exposure time of 5 to 60 minutes, especially for 5 to 30 minutes, usually conducts a new smoothing however avoiding excessive draw - 13 - j * on the hair and then rinsed thoroughly and apply the <4 oxidizing or fixing composition is allowed to act for about 2 to 10 minutes. Ensuite on rince soigneusement les cheveux. Then rinsed thoroughly hair.

Les compositions oxydantes utilisées dans le deuxième temps du procédé de l'invention sont les compositions oxydantes classiques utilisées dans les opérations de déformation permanente des cheveux. The oxidizing compositions used in the second step of the method of the invention are conventional oxidizing compositions used in the permanent deformation of hair operations. On sait que ces compositions contiennent comme agent oxydant de l'eau oxygénée, un bromate alcalin ou un persel ou un mélange de bromate alcalin et d'un persel. It is known that these compositions contain as oxidizing agent hydrogen peroxide, an alkali metal bromate or a persalt or a mixture of alkaline bromate and persalt.

La concentration en eau oxygénée peut varier de 3 à 10 volumes, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12% et la concentration en persel de 0,1 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition oxydante. The hydrogen peroxide concentration may vary from 3 to 10 volumes, the concentration of alkaline bromate 2 to 12% and the persalt concentration of 0.1 to 15% by weight, based on the total weight of the oxidizing composition.

Les compositions oxydantes peuvent également contenir divers ingrédients et notamment des agents stabilisants, des agents conservateurs, des agents adoucissants, des agents tensio-actifs, des agents opacifiants, des parfums, des colorants, des agents séquestrants, des agents acidifiants ou alcalinisants, etc... The oxidizing compositions can also contain various ingredients including stabilizers, preservatives, sweetening agents, surfactants, opacifying agents, perfumes, dyes, sequestering agents, basifying or acidifying agents, etc. ..

Les compositions oxydantes pour mettre en oeuvre le procédé de l'invention peuvent également être comme les compositions réductrices du type éxothermique c'est-à-dire du type développant lors de l'application une certaine chaleur permettant d'une part d'accélérer la reconstitution des liaisons disulfure et d'autre part d'apporter un agrément pour la personne à qui on applique le traitement de déformation permanente. The oxidizing compositions for carrying out the method of the invention may also be as the reducing compositions of the exothermic type that is to say of the type developing when applying some heat to the one hand to accelerate the replenishment of disulfide bonds and secondly to provide authorization for the person applying the permanent reshaping treatment. De telles compositions sont décrites notamment dans le brevet français n°2.179.025. Such compositions are described in particular in French Patent No. 2,179,025.

i - 14 - » L'invention a également pour objet une composition complexe destinée à mettre en oeuvre le procédé de 1-'invention. i - 14 - "The invention also relates to a complex composition intended to implement the method of 1-'invention. Cette composition complexe, constituée par les compositions réductrice et oxydante décrites ci-dessus, destinées à être appliquées l'une après l'autre, est contenue dans un conditionnement approprié à plusieurs compartiments, muni d'un mode d'emploi. This complex composition formed by the reducing and oxidizing compositions described above, intended to be applied one after the other, is contained in a suitable packaging in several compartments provided with a user manual.

Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. The following examples illustrate the invention without limiting it.

V V

- 15 - .»EXEMPLE 1 - 15 -. "EXAMPLE 1

On réalise une déformation permanente en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure la composition réductrice suivante: - Acide thioglycolique............. 6,0g - Acide thiolactique............... 3,0g - Ammoniaque à 22° Bé.............. 10,0g - Bicarbonate d'ammonium........... 6,0g - Agent séquestrant................ 0,4g - Polymère 1 (en matière active)... 2,0g * - Alcool oléique 20 OE........... 1,0g - Hydrolysats de protéines......... 0,5g - Parfum, colorant, agent opacifiant, eau déionisée qsp............. 100ml permanent deformation is carried out by applying the set of a hair the following reducing composition: - Thioglycolic acid ............. 6.0g - thiolactic acid ........ ....... 3.0g - Ammonia at 22 ° Bé .............. 10.0 g - ammonium bicarbonate ........... 6 , 0g - sequestering agent ................ 0.4 g - polymer 1 (as active material) 2.0 g * ... - oleyl alcohol 20 EO ...... ..... 1.0 g - 0.5 g protein hydrolysates ......... - Perfume, dye, opacifier, deionized water qs 100ml .............

Le polymère 1 est un ionène répondant à la formule I avec A = (CH2)3 B,= (CH2)6 R « CH3 , R' = CgHl7 et X = Cl. Polymer 1 is an ionene the formula I with A = (CH2) 3 B = (CH2) 6 R "CH 3, R '= CgHl7 and X = Cl.

OE signifie "oxyde d'éthylène". OE means "ethylene oxide".

On enroule alors les cheveux sur des rouleaux ayant un diamètre de 10mm puis on laisse agir la composition pendant un temps de 15 minutes. the hair is then wound onto rollers with a diameter of 10mm and then allowed the composition to act for a period of 15 minutes.

Après rinçage,, on applique ensuite sur les cheveux réduxts la composition oxydante suivante: - Stabilisant...................... 0,05g - Agent peptisant.................. 1,0g - Parfum........................... 0,3g - H202 ............. qsp 8 volumes - Acide citrique.....qsp pH 3 - Eau déionisée qsp............. 100ml After rinsing ,, then applied to the hair réduxts the following oxidizing composition: - 0.05 g Stabilizer ...................... - peptizing agent .... .............. 1.0g - 0.3g Perfume ........................... - H202 ............. qs 8 volumes - citric acid ..... qs pH 3 - deionized water qs 100ml .............

On laisse agir la composition oxydante pendant 5 minutes puis on rince les cheveux à l'eau et on enlève alors les rouleaux. Is allowed to act the oxidizing composition for 5 minutes and then the hair is rinsed with water and then removes the rollers.

EXEMPLE 2 EXAMPLE 2

On opère comme à l'exemple 1 mais en utilisant la composition réductrice suivante: - 16 - *' - Bisulfite de sodium.............. 4,0g - Sulfite d'ammonium............... 3,0g - Mo no éthano lamine................. 4,0 g - Agent séquestrant................ 0,3g - Polymère 1 (en matière active)... 1,0g - Homopolymère de chlorure de diméthyldiallyle ammonium de PM inférieur à 100.000 vendu par la Société MERCK sous la dénomination de MERQUAT 100 (en matière active) 0,5g - Nonylphénol polyoxyéthyléné à 9 moles d ' oxyde d ' éthylène....... 1,0g - Parfum........................... 0,5g - Colorant, opacifiant, eau déionisée qsp............. 100ml EXEMPLE 3 One operates as in Example 1 but using the following reducing composition: - 16 - * '- Sodium bisulfite 4.0g .............. - Ammonium Sulfite ... ............ 3.0g - Mo No. ................. 4.0 g ethanolamine - sequestering agent ...... .......... 0.3g - polymer 1 (as active material) ... 1.0 g - homopolymer of dimethyldiallyl ammonium chloride of MW less than 100,000 sold by MERCK under the name Merquat 100 (as active material) 0.5 g - Nonylphenol polyoxyethylenated with 9 moles of ethylene oxide 1.0 g ....... - Perfume .................. ......... 0.5g - dye, opacifier, deionized water qs 100ml ............. EXAMPLE 3

On opère comme à 11 exemple 1, mais en utilisant la composition réductrice suivante: - Acide thioglycolique............. 7,0g - Ammoniaque à 22° Bé.............. 6,0g - Monoéthanolamine................. 1,0g - Bicarbonate d'ammonium........... 3,0g - Agent séquestrant................ 0,5g - Polymère 1 (en matière active)... 0,5g - Polymère 2 (en matière active)... 1,0g - Alcool oléique polyoxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène...... 1,0g - Parfum........................... 0,5g - Colorant, opacifiant, eau déionisée qsp................. 100ml 11 One operates as in Example 1 but using the following reducing composition: - Thioglycolic acid 7.0 g ............. - Ammonia at 22 ° Bé ......... ..... 6.0g - Monoethanolamine ................. 1.0 g - 3.0 g ammonium bicarbonate ........... - sequestrant ................ 0.5 g - polymer 1 (as active material) ... 0.5 g - polymer 2 (as active material) ... 1.0 g - oleyl alcohol polyoxyethylenated with 20 moles of ethylene oxide 1.0 g ...... - Perfume ........................... 0.5g - dye, opacifier, deionized water qs 100ml .................

Le polymère 2 est un ionène qui possède des motifs analogues à ceux de formule I, avec A = (Ci^)^ , B = (CE^) ^ , et X = Cl, mais pour lesquels R' représenterait, de même que R, un groupement méthyle. Polymer 2 is an ionene which has reasons similar to those of formula I, with A = (C ^) ^, B = (CE ^) ^, and X = Cl, but for which R 'represent, the same as R , methyl.

4o - 17 - EXEMPLE 4 tv 4o - 17 - EXAMPLE 4 tv

On opère comme à l'exemple 1 mais en utilisant la composition réductrice suivante: - Acide thioglycolique............. 5,0g - Bicarbonate d'ammonium........... 5,0g - Agent séquestrant................ 0,3g - Polymère 1 (en matière active)... 1,0g - Alcool oléique polyoxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène...... 1,0g - Parfum.................. ........ 0,5g - Colorant, opacifiant, eau déionisée qsp................. 100ml EXEMPLE 5 One operates as in Example 1 but using the following reducing composition: - ............. Thioglycolic acid 5.0 g - Ammonium bicarbonate .......... . 5.0 g - 0.3 g sequestering agent ................ - polymer 1 (as active material) ... 1.0 g - oleyl alcohol polyoxyethylenated with 20 moles of ethylene oxide ethylene ...... 1.0g - Perfume .................. ........ 0.5g - Colorant, opacifier, deionized water ................. qs 100 ml EXAMPLE 5

Etude de l'effet protecteur apporté par les ionènes de formule I. Study of the protective effect provided by the ionene of formula I.

On sait que le traitement avec une solution réductrice attaque les cheveux qui subissent une perte de poids. It is known that treatment with a reducing solution attacks the hair who undergo weight loss.

Pour étudier l'effet protecteur apporté par les ionènes de formule I, on a mesuré la perte de poids après immersion dans le réducteur et séchage. To study the protective effect provided by the ionene of formula I was measured weight loss after immersion in the reducing and drying.

Mode opératoire procedure

Pour chaque composition étudiée on a utilisé quatre mèches de 0,50g - 0,03g. Each test composition was used four strands of 0.50 g - 0.03 g.

Les mèches sont alors conservées dans un dessiccateur pendant 12 heures puis pesées (poids Po). The strands were then kept in a desiccator for 12 hours and then weighed (weight Po).

Les mèches sont ensuite immergées dans la composition réductrice pendant 90 minutes, le rapport liquide/mèche étant d'environ 20. The strands were then immersed in the reducing composition for 90 minutes, the liquid / wick being about 20.

Les mèches sont ensuite rincées trois fois dans 100ml d'eau pendant 15 minutes. The locks were then rinsed three times in 100 ml of water for 15 minutes.

Elles sont ensuite mises à l'étuve pendant 12 heures à 105 - 5°C puis refroidies pendant 45 minutes au dessiccateur et pesées (poids PI). They are then placed in an incubator for 12 hours at 105-5 ° C and then cooled for 45 minutes in a desiccator and weighed (PI weight).

On calcule ensuite la perte de poids en % pour chaque mèche, déterminée selon la formule suivante: then calculated weight loss in% for each strand as determined by the formula:

- io» L - io "L

T T

- 18 - - 18 -

On a utilisé la composition réductrice de formule suivante: - Acide thioglycolique............. 8g - Acide thiolactique............... 2g - Ammoniaque à 22° Bé.............. 10,5g - Bicarbonate d'ammonium........... 7g - Agent séquestrant................ 0,2g - Agent peptisant.................. 0,9g - Eau déionisée qsp............. 100ml pH 8,2 Was used the reducing composition of the following formula: - Thioglycolic acid ............. 8g - thiolactic acid ............... 2g - Ammonia 22 ° Bé .............. 10.5 g - ammonium bicarbonate ........... 7g - sequestering agent ........... ..... 0.2g - Agent peptisant .................. 0.9 g - deionized water qs 100ml ............. pH 8.2

Cette composition réductrice contenait en outre, à l'exception de la composition réductrice témoin, 3% en poids d'un ionëne (en matière active) correspondant ou analogue à la formule I avec A = (CH^g , B = (Cî^Jg , R = CH^ , X = Cl, et R' représentant respectivement un groupement méthyle (ionëne C1), butyle (ionëne C^), octyle (ionëne Cg), dodécyle (ionëne C.^) et octadécyle (ionëne C^g)· L'ionëne Cg est le polymère appelé "Polymère 1" dans les exemples précédents. This reducing composition additionally contained, except for the reducing control composition, 3% by weight of an ionene (active basis) or the like corresponding to the formula I with A = (CH ^ g, B = (C ^ jg, R ^ = CH, X = Cl, and R 'respectively represent a methyl group (ionene C1), butyl (ionene C ^), octyl (ionene Cg), dodecyl (ionene C. ^) and octadecyl (C ^ ionene g) · ionene Cg is the polymer known as "polymer 1" in the previous examples.

Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau I The results are summarized in Table I.

suivant: following:

TABLEAU X PAINTINGS

Composition Perte de poids x réductrice en % sans ionëne 16,1 - 0,8 C1 13,6 - 0,5 C4 11,0 - 1,3 C8 0 C12 12,5 ί 1,1 Composition Weight Loss x reductive% free ionene 16.1 to 0.8 C1 13.6 to 0.5 C4 11.0 to 1.3 0 C8 1.1 C12 12.5 ί

Cl8 14,7 - 0,2 CL8 14.7 to 0.2

On voit d'après les résultats du tableau I que le pourcentage de perte de poids, qui est élevé avec un ionëne à chaîne latérale courte (C^) ne diminue que faiblement avec 1'ionëne C^. It is seen from the results in Table I as the percentage of weight loss, which is high with an ionene short side chain (C ^) decreases only slightly with 1'ionëne C ^. Par contre la perte de poids est minimum avec 1'ionëne Cg. As against the weight loss is minimal with 1'ionëne Cg. Puis le pourcentage de perte de poids augmente lorsque la longueur de chaîne latérale augmente comme le montrent les résultats obtenus avec les ionènes Then the percentage of weight loss increases as the length of side chain increases as shown by the results obtained with the ionene

Claims (11)

1 IR' R dans laquelle: A et B, identiques ou différents, représentent un groupement divalent hydrocarboné pouvant être substitué et/ou comporter des hétëroatomes, les substituants R, égaux ou différents, représentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 Θ à 3 atomes de carbone, X est un anion, et R' représente un radical hydrocarboné ayant de 6 à 10 atomes de carbone. 1 IR 'R wherein: A and B, identical or different, represent a divalent hydrocarbon group which may be substituted and / or contain hetero atoms, the substituents R, same or different, represent an alkyl or hydroxyalkyl group having 1 Θ 3 carbon atoms, X is an anion, and R 'represents a hydrocarbon radical having from 6 to 10 carbon atoms.
1. Composition cosmétique réductrice pour le premier temps d'une opération de déformation permanente des cheveux, ladite composition réductrice comprenant, dans un excipient usuel, au moins un agent réducteur et au moins un polymère " cationique du type ionène, caractérisée par le fait que ledit ionène est constitué de motifs récurrents de formule (I): RR -N®-- AN®-B- 2X® (I) 1. reducing cosmetic composition for the first stage of a permanent deformation operation of the hair, said reducing composition comprising, in a conventional excipient, at least one reducing agent and at least one polymer "cation of the ionene type, characterized in that said ionene consists of repeating units of formula (I): RR -N®-- AN® 2X®-B- (I)
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que A et B représentent des groupements hydrocarbonés éventuellement substitués par des groupements -OH ou = 0, et comportant éventuellement des hétëroatomes, l'un des groupements A et B pouvant contenir de 2 à 20 atomes de carbone et l'autre de 3 à 20 atomes de carbone. 2. Composition according to claim 1, characterized in that A and B represent hydrocarbon groups optionally substituted by -OH or = 0 and optionally comprising hetero atoms, one of the groups A and B may contain from 2 to 20 carbon atoms and the other of 3 to 20 carbon atoms.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que A et B sont des groupements alcoylène ou alcénylène linéaires ou ramifiés pouvant contenir, intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles ou hétëroatomes. 3. Composition according to claim 2, characterized in that A and B are linear or branched alkylene or alkenylene groups which may contain, intercalated in the main chain, one or more rings or heteroatoms.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que A et B sont des groupements alcoylène. 4. Composition according to Claim 3, characterized in that A and B are alkylene groups. r r
' ' 5. Composition selon l'une quelconque des revendica- , » - 20 - tions précédentes, caractérisée par le fait que R est un groupement méthyle. '5. A composition according to any one of revendica-, "- 20 preced - ing, characterized in that R is methyl.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que R' est un groupement alcoyle ayant de 6 à 10 atomes de carbone. 6. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that R 'is an alkyl group having 6 to 10 carbon atoms.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que R' est un groupement ayant 8 atomes de carbone. 7. Composition according to Claim 6, characterized in that R 'is a group having 8 carbon atoms.
* 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que R' est un groupement n-octyle. * 8. A composition according to claim 7, characterized in that R 'is n-octyl.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que ledit polymère est présent dans la composition réductrice à une concentration comprise entre 0,2 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 9. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that said polymer is present in the reducing composition at a concentration between 0.2 and 5% by weight relative to the total weight of the composition.
10. Procédé de déformation permanente des cheveux, consistant dans un premier temps à réduire les liaisons disulfure de la kératine par application d'une composition réductrice contenant un polymère cationique puis dans un second temps à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante, caractérisé par le fait que ladite composition réductrice est une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes. 10. A method for permanently reshaping the hair, which consists in first reducing the disulphide bonds of keratin by applying a reducing composition containing a cationic polymer and then in a second stage in reforming the said bonds by applying an oxidizing composition, characterized in that the said reducing composition is a composition as defined in any one of the preceding claims.
11. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que A et B représentent des groupements hydrocarbonés éventuellement substitués (notamment par des groupes -OH et =0) : et comportant éventuellement des hétéroatomes, l'un des groupement A et B pouvant contenir de 2 à 20 atomes de carbone et l'autre de 3 à 20 atomes de carbone; 11. A composition according to claim 2, characterized in that A and B represent optionally substituted hydrocarbon groups (in particular by -OH and = 0): and optionally containing hetero atoms, one of group A and B may contain from 2 to 20 carbon atoms and the other of 3 to 20 carbon atoms; A et B peuvent représenter notamment des groupements alcoylène ou alcénylène linéaires ou ramifiés - 21 - (les groupements en ramification possédant de préférence 1 à 3 atomes de carbone), pouvant contenir, intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles ou hétéroatomes; A and B can represent include alkylene groups or linear or branched alkenylene - 21 - (the branching groups preferably having 1 to 3 carbon atoms), which may contain, intercalated in the main chain, one or more rings or heteroatoms; par exemple A et B peuvent représenter des groupements de formule - (CH,J -Z-(CH„) - dans laquelle m et n sont des nombres entiers pouvant varier de 1 à 10, et Z représente une liaison covalente directe, un hëtéroatome ou groupement de hétéroatomes tel que ® θ -O-, -S-, -SO-, -S02-, -SS-, -N(R")-, -N(R")(R"')-.Y , -CHOH-, -NH-CO-NH-, -CO-N (R") -, -CO-O-, -N (R^) - (CO-D^^-N (R2) -, -N(R )-S02“N(R2)- ou -O-CONH-, R^ et R2 étant un hydrogène ou un alcoyle inférieur, représentant un alcoylène éventuellement interrompu par un groupement -SS-, un alcénylène, un diamino- alcoylène, un diaminoarylène, un dioxyalcoylène, un polyoxy- alcoylène ou un dioxyarylène, ou bien représentant une liaison @ covalente directe, y étant un nombre égal à 0 ou 1, Y représentant un anion dérivé d'un acide minéral ou organique, R" étant un hydrogène ou un alcoyle inférieur; ou bien Z représente encore un groupement arylène, diaminoalcoylène, diaminocycloalcoylène ou dia for example A and B may represent groups of formula - (CH, J -Z- (CH ") - wherein m and n are integers ranging from 1 to 10, and Z is a direct covalent bond, a heteroatom or heteroatom moiety such as ® θ -O-, -S-, -SO-, -S02-, -SS-, -N (R ") -, -N (R") (R " ') -. Y , -CHOH-, -NH-CO-NH-, -CO-N (R ") -, -CO-O-, -N (R ^) - (CO-D ^^ - N (R2) -, - N (R) -S02 "N (R2) - or -O-CONH-, R ^ and R2 are hydrogen or lower alkyl, represents an alkylene optionally interrupted by a -S-S- group, an alkenylene, an alkylene diamino- a diaminoarylène a dioxyalcoylène, an alkylene or polyoxyalkylene dioxyarylene, or represent a direct covalent bond @, y being a number equal to 0 or 1, Y is an anion derived from a mineral or organic acid, R "is hydrogen or lower alkyl; or Z still represents an arylene group, diaminoalcoylène, diaminocycloalcoylène or dia minoarylène; par exemple Z peut représenter un groupement -CgH^-Z'-CgH^-, (et dans ce cas m et n peuvent en outre représenter le nombre zéro), Z' étant notamment une liaison covalente directe ou un groupement -CH2~, -C(CH3)2-, -CO-, -O-, -CHOH- ou -S02~. minoarylène, for example Z may represent a group -CgH -Z'-CGH ^ ^ -, (in which case m and n may also represent the number zero), Z 'is in particular a direct covalent bond or a group -CH 2 ~, -C (CH3) 2-, -CO-, -O-, -CHOH- or -S02 ~. *1 * 1
LU83703A 1981-10-20 1981-10-20 New cosmetic composition and its application has the permanent deformation of hair LU83703A1 (en)

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