LT3209B - Amine derivatives - Google Patents

Amine derivatives Download PDF

Info

Publication number
LT3209B
LT3209B LTIP342A LTIP342A LT3209B LT 3209 B LT3209 B LT 3209B LT IP342 A LTIP342 A LT IP342A LT IP342 A LTIP342 A LT IP342A LT 3209 B LT3209 B LT 3209B
Authority
LT
Lithuania
Prior art keywords
optionally substituted
formula
discretion
substituted
compound
Prior art date
Application number
LTIP342A
Other languages
English (en)
Inventor
Keiichi Ishimitsu
Junji Suzuki
Haruhito Ohishi
Tomio Yamada
Renpei Hatano
Nobuo Takakusa
Jun Mitsui
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of LTIP342A publication Critical patent/LTIP342A/xx
Publication of LT3209B publication Critical patent/LT3209B/lt

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Šiame išradime kalbama apie naujus amino darinius, jų gamybos procesą bei apie insekticidus, kurie savo sudėtyje turi minėtų darinių, atliekančių veiksmingųjų junginių funkciją.
Per ilgą laiką atliekant mokslinius insekticidų tyrinėjimus bei jų kūrimo darbus, buvo gautas ir įdiegtas didelis kiekis cheminių medžiagų. Jų pavyzdžiais gali būti tokie organiniai fosforo kilmės insekticidai kaip parationas ir malationas bei i
karbamatiniai insekticidai kaip karbarilas ir metomilas. Šie insekticidai suvaidino labai didelį vaidmenį, keliant žemės ūkio gamybą. Nežiūrint to, pastaraisiais metais imta reguliuoti kai kurių šių insekticidų vartojimą, kadangi iškilo tokių problemų, kaip aplinkos užteršimas, atsirandantis dėl to, kad susidaro jų nuosėdos ar sankaupos arba dėl ilgalaikio vartojimo kenksmingi vabzdžiai įgyja atsparumo. Dėl to reikia kurti naujas chemines medžiagas, kurios pasižy20 mėtų geromis insekticidinėmis charakteristikomis pačių įvairiausių vabzdžių atžvilgiu, tame tarpe ir įgijusių atsparumo. Be to, šios naujos medžiagos privalo būti saugios vartoti.
Žemiau pateiktas junginys yra žinomas kaip junginys, analogiškas šio išradimo objektu esančiam junginiui ir nepasižymintis insekticidiniu aktyvumu.
CN /
(Boll. Chim. Farm., 1979 118(11)661-666)
JAV patente Nr. 4918088 aprašytas toks insekticidiniu aktyvumu pasižymintis junginys:
CN
CH2-NH
NHCH3
Vienok, šis junginys nėra insekticidine prasme aktyvus tokių žymiai pavojingesnių javų kenkėjų kaip drugiai ir žalioji ryžių cikadėlė atžvilgiu, nors yra aktyvus, kovojant su medvilnės amaru.
Šio išradimo tikslas - sukurti tokias žemės ūkiui skirtas chemines medžiagas, kurias nebūtų sunku sintetinti pramoniniu būdu, turėtų tam tikrą poveikį ir būtų saugios naudoti.
Savo sudėtimi šį -išradimą atitinkantis junginys pasižymi dideliu insekticidiniu aktyvumu tiek drugių, tiek ir pusiau kietasparnių vabzdžių atžvilgiu.
Šis išradimas -yra susijęs su formulę I turinčiu junginiu
R1-X-N-^ \R (I) kurioje Rx reiškia savo nuožiūra pakeistą penkianarįšešianarį aromatinį heterožiedą, savo sudėtyje turintį azoto atomą, išskyrus nepakeistą 2-piridilą;
X reiškia savo nuožiūra pakeistą Cx,3 alkileną ar alkilideną
R2 reiškia vandenilį, karbamoilą, mono arba diCx_5 alkilkarbamoilą, tiokarbamoilą, mono arba diCx.5 alkiltiokarbamoilą, sulfamoilą, mono arba diCx.5 alkilsulfamoilą, savo nuožiūra pakeistą Cx_5 alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2-s alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2_5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3.8 cikloalkilą; savo' nuožiūra pakeistą C3_8 cikloalkenilą, savo nuožiūra pakeistą arilą arba -Y-Rs;
«Γ
Y reiškia O, S(O)n, CO, CS arba CO2;
h reiškia O, 1 arba 2;
R5 reiškia vandenilį, savo nuožiūra pakeistą C1.5 alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2.5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2.5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3.8 cikloalkilą, savo nuožiūra pakeistą C3_8 cikloalkenilą arba savo nuožiūra pakeistą arilą;
R3 reiškia vandenilį, savo nuožiūra pakeistą Cx_5 alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2.5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2_5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3.8 cikloalkilą arba savo nuožiūra pakeistą C3.8 cikloalkenilą;
R4 reiškia ciano arba nitro grupę; Z reiškia CH arba N; arba su jo druska.
Savo sudėtimi šį išradimą atitinkančius junginius galima paruošti pagal šias reakcijų schemas:
(1) Paruošimo būdas 1
Or' ϊ^-Χ-ΝΗ + R3COCH2R4 or R CCH R
3, “2“4 ' 2 Or (II) (III ) (III) ' R
CH
R^-Χ-Ν-^ \R3 :i’) kur r1 ir r2 reiškia Οχ.5 alkilą; Rx, R2, R3, R4 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes.
Ši reakcija vykdoma neaktyviame organiniame tirpiklyje, pageidautina, tokiame aromatiniame angliavandenilyje, kaip ksilenas, toluenas ar benzenas. Reakcija vykdoma kartu su tokiu rūgštiniu katalizatoriumi, kaip ptoluensulforūgštis ir, esant reikalui, virinant su grįžtamu šaldytuvu.
(2) Paruošimo metodas 2:
CN
R..-X-NH + 1 I
R.·, τ
rO-
:n) (IV) R2 (I) kur r reiškia Οχ_5 alkilą, o Rlr R2, R3 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes. Ši reakcija vykdoma neak35 tyviame rūgštiniame tirpiklyje, pageidautina, tokiame alkoholyje, kaip metanolis ar etanolis. Reakcijos temperatūra - tarp kambario temperatūros ir naudojamo tirpiklio virimo taško.
(3) Paruošimo metodas 3:
(I') (V) (I”) kur Hal reiškia halogeną, o Rlf R2, R3 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes.
Ši reakcija vykdoma neaktyviame organiniame tirpiklyje, pageidautina, DMF, THF, benzene, acetonitrile, acetone, metiletilketone, kartu panaudojant tokį rūgšties rišiklį, kaip kalio karbonatas, NaH, trietilaminas tarp kambario temperatūros ir naudojamo tirpiklio virimo taško. - —' *
(4) Paruošimo metodas 4:
CN CN
(VI) (VII) (I”) kur Rx, R2, R3, X ir Hal turi aukščiau nurodytas reikšmes. Ši reakcija vykdoma tokiu pat būdu, koks buvo aprašytas, kalbant apie paruošimo metodą 3.
6' (5) Paruošimo metodas 5:
nitrinimo agentas
(VIII) (1'”) kur Rlz R2, R3 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes. Ši reakcija vykdoma neaktyviame organiniame tirpiklyje, pageidautina, acetonitrile, anglies tetrachloride, dichloretane. Kartu vartojamas toks nitrinimo agentas kaip nitronio tetrafluoroboratas. Reakcija vykdoma temperatūroje tarp -20°C ir naudojamo tirpiklio virimo taško.
Reakcijai pasibaigus ir atlikus įprastinį tolimesnį apdorojimą, gaunamas numatytas junginys. Savo sudėtimi šį išradimą atitinkančių nustatyta infraraudonosios linio magnetinio rezonanso metodais.
junginių struktūra buvo spektroskopijos, branduobei masės spektroskopijos
Kai savo sudėtimi šį išradimą atitinkančiame junginyje R2 reiškia vandenilį, gali egzistuoti tautomerai, išreiškiami formule z
\[
R -Χ-ΝΙ1 X R3
ZH
R -Χ-ΝΧ XR3
Taipogi, izomerai, izomerai, kai Z reiškia N, gali egzistuoti sin-anti o kai Z reiškia CH, galimi cis-trans kuriuos galima pavaizduoti formulėmis
Santykis gali būti skirtingas ir, pavyzdžiui, priklausyti nuo instrumentinės analizės atlikimo sąlygų.
Šį išradimą nušviečia šie pavyzdžiai:
Pavyzdys 1: 2-(2-chloro-5-piridilmetilamino)-1-nitro-lbutenas
ml tolueno sumaišoma 4,2 g 2-chloro-5-piridilmetilamino, 3,5 g l-nitro-2-butanono ir 0,1 g ptoluensulforūgšties. Mišinys kaitinamas- dvi valandas su grįžtamu šaldytuvu. Po to tirpiklis nudistiliuojamas, o nuosėdos išvalomos chromatografijos būdu silikagelio kolonėlėje. Gaunama 4,1 g junginio Nr. 368, turinčio lydymosi tašką 95°C-98°C.
Pavyzdys 2: 2-(2-chloro-5-piridilmetilamino)-1-ciano-lpropenas:
Cl
-CH NH?
·)· CH-jCOCH CN
CH
Sumaišomi 1,4 g 2-chlor-5-piridilmėtilamino ir 0,8 g 1ciano-2-propanono. Gautasis mišinys maišomas per naktį kambario temperatūroje. Po to tirpiklis nudistiliuoLT 3209 B j amas, o nuosėdos išvalomos chromatografijos būdu silikagėiio kolonėlėje. Gaunama 1,7 gramo junginio Nr. 528, turinčio lydymosi tašką 95°C-98°C.
Pavyzdys 3: N-ciano-N'-(2-chloro-5-piridilmetil)-N'metilacetamidinas:
Cl
NCN
CH
NCN
ml etanolio sumaišoma 1,6 g N-metil-2-chloro-5piridilmetilamino ir 1,2 g etil-N-cianoacetamidino. Mišinys maišomas per naktį kambario temperatūroje. Po to tirpiklis“ išdistiliuojamas, o nuosėdos išvalomos chromatografijos būdu silikagėiio kolonėlėje. Gaunama 1,8 g junginio Nr. 22, kurio lydymosi taškas 101-103°C.
Pavyzdys 4: N-ciano-N'-(2-chloro-5-piridilmetil)-N'etilacetamidinas:
NCN
.11 χ
NCN
CH
0,7 gramo natrio hidrido (grynumas 60%) ledo vonios temperatūroje supilama i 3,0 g N-ciano-N'-(2-chlor-5piridilmetil)-acetamidino tirpalą 20 ml Ν,Νdimetilformamido. Pamaišius šį mišinį vieną valandą tokioje pat temperatūroje, į jį papildomai supilama 2,7 gramo etilo jodido, o po to maišoma dar penkias valandas kambario temperatūroje. Tada reakcijos mišinys supilamas į ledinį · vandenį, ekstrahuojamas etilo acetatu, džiovinamas virš bevandenio magnio sulfato ir koncentruojamas sumažinto slėgio sąlygomis. Susidarę ' 9 nuosėdos išvalomos chromatografijos būdu silikagelio kolonėlėje ir gaunama 1,6 g junginio Nr. 51, turinčio lydymosi tašką 100-101°C.
Pavyzdys 5: N-ciano-N-(2-chlor-5-piridilmetil)-N'metilacetamidinas:
NCN.
CH-jNH
CI-I.
^rCH2cl
CH0,6 g natrio temperatūroj e hidrido (grynumas 60%) ledo vonios supilama į 1,3 g N-ciano-N metilacetamidino tirpalą 20 ml N,N-dimetilformamido. Pamaišius vieną valandą tokioje pat temperatūroje, į mišinį įpilama dar 2,2 g 2-chloro-5-piridilmetilchlorido ir dar penkias valandas maišoma kambario temperatūroje. Po to reakcijos mišinys supilamas į ledinį vandenį, ekstrahuojama etilo acetatu, džiovinama virš bevandenio magnio sulfato ir koncentruojama sumažinto slėgio sąlygomis. Susidariusios nuosėdos išvalomos chromatografijos būdu silikagelio kolonėlėje. Gaunama 1,5 g junginio Nr. 22, turinčio lydymosi tašką 101-103°C.
Kontrolinis pavyzdys: N-(2-chloro-5-piridilmetil)-Nmetilacetamidino hidrochloridas:
NH-HCl NH-HC1
Į 40 ml etanolio 0°C temperatūroje supilama 5,1 g N-(2chloro-5-piridilmetil)-N-metilamino, o po to - 4 g etilacetimidato hidrochlorido. Pamaišius vieną valandą, io · reakcijos mišiniui leidžiama sušilti iki kambario temperatūros, o po to maišoma toliau. Tada tirpiklis nudistiliuojamas. Susidariusios baltos nuosėdos plaunamos dietilo eteriu ir gaunama 7,3 g norimo junginio, turinčio lydymosi tašką 192-197°C.
Pavyzdys 6: N-(2-chloro-5-piridilmetil)-N-metil-N’nitroacetamidinas:
Barbatuojant azotą kambario temperatūroje į 1 g N-(2chloro-5-piridilmetil)-N-metilamidino hidrochlorido suspensiją 10 ml sauso acetonitrilo sulašinama 0,7 g DBU. Pamaišius 30 minučių, šis tirpalas sulašinamas į 0,6 g nitronio tetrafluorborato suspensiją 5 ml acetonitrilo. Visa tai atliekama barbatuojant azotą, aušinant lediniu vandeniu ir leidžiant maišytis 4 valandas. Po šio laiko mišinys supilamas į ledinį vandenį ir keletą kartų ekstrahuojamas chloroformu. Sujungti chloroformo ekstraktai džiovinami virš magnio sulfato, filtruojama ir nudistiliuojama. Nevalyta alyva išvaloma chromatografijos būdu silikagelio kolonėlėje ir gaunama 0,3 g junginio Nr. 236, turinčio n2^ 1.5808.
Tipiški šio išradimo pavyzdžiai kartu su tais, kurių aprašymas buvo pateiktas aukščiau, parodyti 1 lentelėje.
lentelė
Jun- ginio Nr. Struktūrinė formulė R1 I Z Κ,Χ-N^ IG I R'2 Fizinės savybės
RxX r2 r3 Z r4 Lyd. tarp., °C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 zz' w II u II 11 n A- 11 II 11 11 H \\ 11 II II lt II 11 11 II H ch3 ch2ci ch2f cf3 c2h5 C3H7(n) - C4H9(t) CH2OCH3 N N N N N N N N N N CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN [ 123-126] [ 141-143] [ 124-126] [ 151-152] [ 112-114] [ 120-122] [ 100-101] [ 193.5-195] [ 128-128.5]
11 IV II CH2SCH3 N CN
12 f^jrCH2“ oi y H CH2COOC2H5 N CN
13 n II ch2ch2cooc2h5 N CN
14 VI II ch2nhch3 N CN
15 VI II ch2n (CH3) 2 N CN
16 II II ch2ch2ch2ci N CN
17 IV II ch-2 N CN
18 VI II ch2cn N CN
19 VI II ch2ch2cn N CN
NCN
20 IV •''-C2H4 ANCH2-A n H CN
21 VI ch3 H N CN
22 «1. TV IT ch3 N CN
23 IV II II N
24 II II ch2ci N CN
25 II II ch2f N CN
[ 116-118] n25·^ 1.5608 [ 114-115] [ 190-191] [ 106-108] [ 187-189] n25D 1.5918 [ 101-103] [ 161-162] HCl druska n26,5D 1.5921 [ 79-80]
26 II II cf3 N CN *1
27 1 ’ f^jTCH2~ C f 'N ' 7 ch3 c2h5 N CN n27D 1.5742
28 II II C3H7(n) N CN [ 97-100]
29 II II N CN n24,SD 1.5829
30 II II C4H9(t) N CN
31 II 11 CH2OCH3 N CN n24D 1.5803
32 II II ch2sch3 N CN 24.5 n D
1.6070
33 II II ch2cooc2h5 N CN n25'5!, 1.5604
34 II II ch2ch2cooc2h N CN n24-5D 1.5605
5
35 II II ch2nhch 3 N CN n25D 1.5861
36 II VI ch2 (CH3) 2 N CN n25D 1.5577
37 II II ch2ch2ci N CN
38 II II ch2ch2ch2ci N CN n25’5!, 1.5830
39 II II N CN
40 II II N CN
73 ir ch2ch=ch2 H N CN 25 . n D 1
74 11 11 ch3 N CN 25 - n D 1
75 II ch2c=ch H N CN
76 11 II ch3 N CN 25.5 n D
77 II ch2cn H N CN
78 II 11 ch3 N CN [ 127-
CllsO \_
79 II -ch’O H N CN
00 o II 11 ch3 N CN [ 124-
Clh-f^S .
81 11 T M H N CN
82 11 11 ch3 N CN 24.5 n D
83 II cilCa S C£ H N CN
84 II lt CH3 N CN 25.5 n D
85 11 CHA-U JJ N H N CN
86 CII2CII2-C\0 N ch3 N CN 25.5 n D
87 Cl ^CIU-^ ^~C £ H N CN
88 II 11 ch3 N CN 25.5 n D
.5841 .5809
L.5730
128]
127]
l.6045
..6092
..5910
..6162 . 17
89 II -o H N CN
90 n II ch3 N CN [ 115-117]
91 IV och3 H N CN
92 II «V ch3 N CN [ 110-112]
93 VI CHO H N CN
94 II II ch3 N CN
95 •I . *- COCH3 H N . CN n25'sD 1.5475
96 II II ch3 N CN [ 84-86]
97 VI SO2CH3 H N CN [ 160-163]
98 VI 11 ch3 N CN
99 VI «O“ H N CN
100 II II ch3 N CN [ 112-114]
101 I JT’ 'N COOC2H5 H N CN
102 VI VI ch3 N CN n25D 1.5540
103 IV conh2 H N CN
104 VI II ch3 N CN
105 ’ 11 /CŪ3 CON< ch3 H N CN
106 «1 11 ch3 N CN [ 89-91]
107 11 CONHCH3 H N CN
108 11 11 ch3 N CN
109 1« csnhch3 H N CN
110 U 11 ch3 N CN
111 B r N· ' rCH2 H ch3 N CN
112 n ch3 11 N CN
113 /ζϊ Cik H 11 N CN
114 11 ch3 11 N CN
115 crO -CII2- H 11 N CN [ 83-85]
116 CHa'N YCHz- ch3 ch3 N CN [ 76-78]
117 U' C.YC^N rCHi- H 11 N CN
118 n ch3 n N CN [ 145-147]
119 n KsC N -CHZ- H 11 N CN
120 11 ch3 11 N CN n25D 1.5202
19'
169 jį JLcib- Clh s H II N CN [ 112-114]
170 IV ch3 VI N CN n25D 1.5413
171 N—-ii ZIL· _IL.CH,C i S H IV N CN [ 122-124]
172 IV ch3 II N CN [ 143-144]
173 i II IV c2h5 N CN n25D 1.5575
174 VI c2h5 ch3 N CN [ 63-70]
175 N-^-TrCIL· J1 1 ' C(? A C1U- H VI N CN [ 149-151]
176 VI ch3 VI N CN
177 .N'“*11 A CII2- c e s H H N CN [ 179-183]
178 VI ch3 IV N CN n25D 1.5952
179 AAch2ch2- H ch3 N CN
180 VI ch3 IV N CN
181 C A> ch2 0H2 - Ar· H lt N CN
182 VI ch3 lf N CN
183 /AH2C1I2- H VI N CN
184 IV ch3 VI N CN
185 C r>. L· Ji-ClUCHz S.. N ' H vv N CN
186 TV /: CII3 ch3 vv N CN
187 1 ΓηΤ011’ H vv N CN
188 n ch3 vv N CN [ 106-109]
189 H ch3 N CN [ 90-92]
190 / ch3 ch3 N CN [ 102-103]
191 (G · . N H vv N CN
192 II ch3 vv N CN
193 r^ciu- H H N CN
194 IV vv ch3 N CN [ 127-129]
195 n vv ch2ci N CN
196 VI vv ch2f N CN
197 lt vv C2H5 N CN
198 IV vv [G- N CN
199 11 vv ch2sch3 N CN
200 IV vv ch2och3 N CN
233 n 11 ch=ch2 N NO 2
234 IT 11 CH2h0 N NO 2
235 A 7 C2 N ch3 H N NO 2
236 n II ch3 N NO 2 n25D 1.5808
237 IT 11 ch2ci N NO 2
238 TI II ch2f N NO 2
239 II II C2H5 N NO 2
240 *1 II -<J N NO 2
241 II 11 ch2sch3 N NO 2
242 II 11 ch2och3 N NO 2
243 II II C3H7(n) N NO 2
244 II II C4H9(t) N NO 2
245 II II ch=ch2 N NO 2
246 II pircH2- II ch2-O N NO 2
247 C f 'n . c2h5 H N NO 2
248 11 11 ch3 N NO 2
265 II ch3 II N NO 2
266 ( aC^N . H II N NO 2
267 II ch3 ir N NO 2
268 : ?0ΧΓβΙ12' FaO^N H II N NO 2
269 II ch3 II N NO 2
270 FaCO^N^ H 11 N NO 2
271 <- ch3 II N NO 2
272 cHaO^r H ch3 N NO 2
273 II ch3 11 N NO 2
274 Č^OIla- FalICO^N^ H 11 N NO 2
275 II ch3 II N NO 2
276 fr1’ ClIaO N H II N NO 2
277 II ch3 11 N NO 2
27,8 Cf CHaS N H 11 N NO 2
279 II ch3 II N NO 2
280 Ι^Ύοη2ClIaSOi (C : H 11 N NO 2
281 II ch3 If N NO 2
282 J) N H ff N NO 2
283 If ch3 ff N NO 2
284 ' ; Y^CH2NC · N ' H ch3 N NO 2
285 If ch3 If N NO 2
286 H If N NO 2
287 ff C.0 ch3 If N no2
288 pircn’r c/Y H II N NO 2
289 ff ch3 II N NO 2
290 Yfciy C-Ž^N -CI13 II N NO 2
291 ff ch3 II N NO 2
292 YYciU- CH\ λ r )N N . Cik. H II N NO 2
293 If ch3 II N NO 2
294 ' N . f Y11- y H ch3 N NO 2
295 If ch3 II N NO 2
Yvcii2-
296 H II N NO 2
297 lt ch3 VI N NO 2
298 >-αι2- H IV N NO 2
299 cii;i ... II ch3 11 N NO 2
300 -1 ^TCHz H VI N NO 2
301 11 ch3 1* N NO 2
302 ι\ V - Ciiz - H IV N NO 2
303 tt ** ch3 IV N no2
304 7 -N. >CI12- >-=N H II N NO 2
305 Cli:, O N /-C1I2- ch3 ch3 N NO 2
306 >-N ch3 [Χ 7 >cn2- H 1» N NO 2
307 \=/ u ch3 VI N NO 2
308 ,NX CH3-</ \W- N=/ H IV N NO 2
309 VI ch3 VI N NO 2
310 / νθπ2- X H VI N NO 2
311 IV ch3 VI N NO 2
312 Cč-A V CHz. X H VI N NO 2
377 lt tt CH NO 2
378 tt tt ch2 J CH NO 2
379 lt tt cH=C»-0 CH NO 2
380 tt ch3 H CH NO 2
381 tt II ch3 CH NO 2 [ 79-82]
382 tt II ch2ci CH NO 2
383 tt II c2h; CH NO 2 [ 101-104]
384 tt II c3h7(i) CH NO 2
385 «V II C4H7(t) CH NO 2
386 υ II ch=ch2 CH NO 2
387 tt II ch=chch3 CH NO 2
388 rHrCH2~ CfV ch3 ch2cn CH NO 2
389 tt II ch2no2 CH NO 2
390 tt II ch2cooc2h5 CH NO 2
391 tt II <D CH NO 2
392 tt lt -<3 CH NO 2
393 VI VI CH2-Q CH NO 2
394 »» IV CH NO 2
395 IV c2H5 H CH NO 2
396 IV VI ch3 CH NO 2
397 į II VI c2hs CH NO 2
398 VI C3H7(i) H CH NO 2
399 VI «- VI ch3 CH NO 2
400 ; M^ch2- C3H7(i) c2h5 CH NO 2
401 VI H CH NO 2
402 VI VI ch3 CH NO 2
403 VI VI c2h5 CH NO 2
404 VI ch2ch=ch2 H CH NO 2
405 II VI ch3 CH NO 2
406 VI VI c2h5 CH NO 2
407 II o H CH NO 2
408 IV IV ch3 CH NO 2
409 19 99 C2H5 CH NO 2
410 99 CHO H CH NO 2
411 99 19 ch3 CH NO 2
412 7 CHO c2h5 CH NO 2
i 413 99 COCH3 H CH NO 2
414 99 99 ch3 CH NO 2
415 'ir 99 c2h5 CH NO 2
416 99 SO2CH3 H CH NO 2
417 99 99 ch3 CH NO 2
418 99 99 c2hs CH NO 2
419 19 COOC2H5 H CH NO 2
420 99 99 CH3 CH NO 2
421 99 99 c2h5 CH NO 2
422 99 OC2H5 H CH NO 2
423 99 99 ch3 CH NO 2
424 99 19 C2H5 CH NO 2
457 11 ch3 ch3 CH NO 2
irGH2’
458 o - N^CII3· H II CH NO 2
459 11 ch3 II CH NO 2
460 ·'.’.·· CIf2- CH3 L H /N r Cil3 h II CH NO 2
461 n ch3 II CH no2
462 'N H II CH NO 2
463 II ch3 II CH NO 2
464 Į-·,,..,C f Ν' - H 11 CH no2
465 II ch3 II CH no2
466 f >CJI2- ch,V H 11 CH NO 2
467 II ch3 II CH NO 2
468 ψ įrCll2- H 11 CH NO 2
469 II ch3 11 CH NO 2
470 Ą... Z-CHr \~N H lt CH NO 2
471 II ch3 II CH NO 2
472 . n. y-ciir >-N Cll3 H II CH NO 2
473 N^Vcih' F ch3 ch3 CH NO 2
474 . N=Z H 11 CH NO 2
475 lt ch3 11 CH NO 2
476 ciu-v >ch2 N=/ H II CH NO 2
477 tt ch3 11 CH NO 2
478 v >C112N=N H II CH NO 2
479 H ch3 II CH NO 2
480 ycila- N—N H II CH no2
481 11 ch3 11 CH NO 2
482 < TLcih-, s H______ 11 CH NO 2
483 11 f-j - ch3 II CH NO 2
484 K JX-ch2Cll3 ^S' H II CH NO 2
485 II N -n Λ Λαι’- ch3 II CH NO 2
486 cZxs H II CH NO 2
487 11 ch3 II CH NO 2
488 II II c2h5 CH NO 2
43·
521 ir COCH3 H CH NO 2
522 II II ch3 CH NO 2
523 IV VI c2h5 CH NO 2
524 VI SO2CH3 H CH NO 2
525 VI II ch3 CH NO 2
526 IV IV c2h5 CH NO 2
527 Oc,,c H H CH CN
C 2 T'N- T *
528 II II ch3 CH CN [ 95-98]
529 II 11 ch2ci CH CN
530 II II c2h5 CH CN
531 11 II C3H7(i) CH CN
532 11 II C4H9(t) CH CN
533 IV 11 ch=ch2 CH CN
534 TV 11 ch=chch3 CH CN
535 II 11 ch2cn CH CN
536 IV II ch2no2 CH CN
537 ti II CH2COOC2Hs CH CN
ikreli 2-
538 jj ·· H CH CN
C£ N \
539 1« II CH CN
540 H II cH2_C # CH CN
541 »1 II CH CN
542 II ch3 H CH CN
543 II II ch3 ' CH . CN
544 1« II ch2ci CH CN
545 II II c2h5 CH CN
546 II II C3H7(i) CH CN
547 II II C4H9(t) CH CN
548 II II ch=ch2 CH CN
549 II II ch=chch3 CH CN
550 ch3 ch2cn CH CN
551 II n ch2no2 CH CN
552 II II CH2COOC2Hs CH CN
.5941
553 If ff CH CN
554 If ff -<J CH CN
555 ff ff CHz —č v CH CN
556 ff ff CK=CH-£j) CH CN
557 ff c2h5 H CH CN
558 If ff ch3 CH CN
559 ff ff c2h5 CH . CN
560 If C3H7(i) H CH CN
561 ff If ch3 CH CN
- ch2-
562 U C3H7(i) c2h5 CH CN
Z& N
563 ff H CH CN
564 ff ff ch3 CH CN
565 ff ff c2h5 CH CN
566 If ch2ch=ch2 H CH CN
567 ff ff ch3 CH CN
568 ff ff c2h5 CH CN
601
602
603
604 i
605
606
607
608 . 609
610
611
612
613
614
615
616
CH2ch3o n
E2IICO
ClhO' /
CH3S‘
ch2CII3SO2 Γ tCHiCH2•ch2-
NC N
02N n
CH,
CII2rCII2
CHj ch3 CH CN
H II CH CN
ch3 II CH CN
H 11 CH CN
ch3 lt CH CN
H 11 CH CN
ch3 11 CH CN
H II CH CN
ch3 11 CH CN
H II CH CN
ch3 II CH CN
H II CH CN
ch3 II CH CN
H 11 CH CN
ch3 II CH CN
H 11 CH CN
1H-BMR (CDC13) δ m.d.: 3.32(s,3H), 4.63(s,2H), 7.37(d,
1H), 7.62(dd, 1H), 8.37(d,1H)
Šį išradimą atitinkantys junginiai pasižymi dideliu insekticidiniu aktyvumu tokių įvairių vabzdžių-kenkėjų rūšių atžvilgiu, kokiais yra kopūstiniai vikšrai, kopūstinės kandys, amarai, cikadėlės ir delfacidai. Per pastaruosius metus sumažėjęs organinių fosforo kilmės bei karbamatinių insekticidų vartojimo efektyvumas tapo rimta problema. Tokio sumažėjimo priežastimi yra tai, kad išsivystė atsparumas šiems insekticidams. Susiklosčius tokiai padėčiai, pageidautina sukurti naujus insekticidus, kurie turėtų reikiamą poveikį įgijusiems atsparumą kenkėjams. Savo sudėtimi šį išradimą atitinkantiems junginiams būdingas puikus insekticidinis aktyvumas ne tiktai jautrių, bet.taipogi ir Įgijusių atsparumą kenkėjų rūšių atžvilgiu.
Šį išradimą atitinkančiuose insekticiduose aktyviųjų komponentų funkciją atlieka vienas arba daugiau bendrąją formulę (I) atitinkančių junginių. Šie aktyvieji komponentai gali būti naudojami tokiu pavidalu, kokiu jie yra pagaminti, tačiau paprastai jie vartojami viena iš įprastinių žemės ūkio chemikalų formų. Tai sugeriantys drėgmę milteliai, dulkių pavidalo milteliai, sudarantys emulsijas koncentratai, suspensijų koncentratai, dūminiai chemikalai, fumigantai, granulės bei kitokios kompozicijos. Kietoms kompozicijoms gaminti priedais bei nešėjais naudojami sojos pupų miltai, kvietiniai miltai arba kitokie daržovių miltai, diatominė žemė, apatitai, gipsas, talkas, pirofilitas, molis ir kitokie smulkūs mineralinės kilmės milteliai.
Skystų kompozicijų gamyboje tirpikliais naudojami žibalas, mineralinė alyva, benzinas, solventnafta, ksilenas, cikloheksanas, cikloheksanonas, dimetilformaidas, dimetilsulfoksidas, spiritas, vanduo ir 1.1. Esant reikalui ir norint gauti tinkamą bei vienalytę kompoziciją, galima naudoti aktyviąsias paviršiaus medžiagas. Sugeriantys—drėgmę milteliai, sudarantys emulsijas koncentratai suspensijų koncentratai ir 1.1., kurie yra gaunami tokiu būdu, atskiedžiami vandeniu iki nurodytos koncentracijos suspensijų ar emulsijų, o po to purškiami iaukuose ant augalų. Dulkelės arba granulės naudojamos tiesiogiai, be jokio papildomo apdirbimo.
Neverta ir sakyti, kad savo sudėtimi šį išradimą atitinkantys junginiai yra aktyvūs net būdami vieni. Be to, jie gali būti naudojami sumaišyti su įvairių tipų • insekticidais, akaricidais ir fungicidais.
Žemiau nurodomi tipiški pavyzdžiai akaricidų ir insekticidų, kuriuos galima naudoti sumaišytus su šį išradimą atitinkančiais junginiais. Akaricidai (fungiidai): chlorbenzilatas, chlorpropilatas, proklonolas, bromopropilatas, dikofolas, dinobutonas, binapakrilas, chlordimeformas, amitrazas, propargitas, PPPS, benzok5 iatas, heksitiazoksas, fenbutadino oksidas, polinakinas, chinometionatas, tiochinoksas, chlorfensonas, tetradifonas, fenproksidas, avermektinai, klofenteinas, flubenziminas, fanazakvinas, piridabenas, fenrokiatas, chlorfenetolas, metiltiofanatas, benomilas, tiramas, iprobenforas, edifenfosas, ftalidas, probenaolas, izoprotiolanas, chlorotalonilas, kaptanas, polįksinas-B, blasticidinas-S, kasagamicinas, validamiinas, triciklazolas, pirochilonas, fenarino oksidas, mepronilas, flutolanilas, pensikuzonas, iprodionas, himeksarolas, metalaksilas, triflumizolas, diklomeriąs, tekloftalamas, vinklozolinas, proęimidonas, biteranolas, triadimefonas, prochlorazas, pirifenoksas, fenarimalas, fenpropimorfas, triforinas, metalaksilas, oksikarboksinas, pefrazoatas, diklomedinas, fenazi20 amas, oksadiksilas, etochinolakas, TDTH propamokarbas, fosetilas, dihidrostreptomicinas, anilazinas, ditianoas, dietofenkarbas.
Organiniai fosforo kilmės bei karbamato tipo insekti25 idai (akarididai): fentionas, fenitrotionas, diazinoas, chlorpirifosas, oksideprofosas, vamidotionas, fenoatas, dimetoatas, formotionas, malationas, trichloronas, tiometonas, fosmetas, menazonas, dichlorofosas, acefatas, EPBP, dialifosas, metilparationas, metiloksi30 emetonas, etionas, aldikarbas, propoksaras, metomilas, fenobukarbas, BPMC, piraklofosas, monokrotofosas, salitionas, kartapas, karbosulfanas, karbofuranas, benfurakarbas, metolkarbas, karbarilas, pirimikarbas, etiofenkarbas, fenoksikarbas.
Piretroido tipo insekticidai (akaricidai): permetrinas, cipermetrinas, deltametrinas, fenvaleratas, fenpropa35 rinas, dimetrinas, propartrinas, bifentrinas, prorinas, fluvalinatas, ciflutrinas, cinalotrinas, flucirinatas, entofenproksas, cikloprotrinas, tralometrinas, silaneofanas.
Benzoilfenilšlapalo ir kitų tipų insekticidai: difluenzuronas, chlorfluazuronas, triflumazonas, teflubenuronas, buprofezinas, piriproksifenas, flufenoksuronas, mašininis tepalas.
Žemiau pateikiami tų pačių kompozicijų pavyzdžiai. Vienok, reikia pastebėti, jog nešėjai, aktyviosios paviršiaus medžiagos ir t.t. - viskas, ko pridedama papildomai, neapsiriboja šiais pavyzdžiais.
Pavyzdys 7Sudarantis emulsiją koncentratas:
Ši išradimą atitinkantis junginys 10 dalių
Alkilfenilopolioksietilenas 5 dalys
Dimetilformamidas 50 dalių
Ksilenas 35 dalys
Šie komponentai sumaišomi ir ištirpinami. Norint juos 20 panaudoti purškimui, · skystas mišinys atskiedžiamas vandeniu, paverčiant jį emulsija.
Pavyzdys 8. Sugeriantys drėgmę milteliai
Šį išradimą atitinkantis junginys 20 dalių Aukštesniojo spirito sulforūgšties esteris 5 dalys Diatominė žemė 70 dalių Kvarcas 5 dalys
25.
Šie komponentai sumaišomi ir sumalami į smulkius milelius, kurie, norint panaudoti purškimui, atskiedžiami vandeniu, paverčiant juos suspensija.
Pavyzdys 9. Dulkės
Šį išradimą atitinkantis junginys 5 dalys
Talkas 94,7 dalys
Kvarcas 0,3 dalies
Šie komponentai sumaišomi ir sumalami. Sumalti 5 milteliai naudojami purškimui.
Pavyzdys 10. Granulės
Šį išradimą atitinkantis junginys 5 dalys Molis 73 dalys Bentonitas 20 dalių Natrio dioktilsulfosukcinatas 1 dalis Natrio fosfatas 1 dalis
Aukščiau nurodytos medžiagos paverčiamos granulėmis ir naudojamos tokiu pavidalu.
Pramoninis pritaikomumas:
Žemiau aprašyti bandymai atskleidžia insekticidinį šį išradimą atitinkančių junginių aktyvumą.
Pirmas bandymas: Veiksmingumas - kovojant su medvilnės amaru.
Nedideliu šepetėliu 10 cm skersmens puodeliuose pasodintų agurkų daigų lapai praslinkus 10 dienų po išdygimo buvo užkrėsti medvilnės amaru. Viso sklypeliui teko nuo 30 iki 50 medvilnės amaro vabzdžių. Po vienos dienos buvo pašalinti sužeisti vabzdžiai ir išpurkštas cheminis tirpalas. Tirpalui paruošti aukščiau pateikame 7 pavyzdyje nurodyto insekticido sudarantis emulsiją koncentratas buvo atskiestas vandeniu tiek, kad būtų gauta nurodyta 125 ppm junginio koncentracija.
Po to indeliai patalpinami į termostatuotą patalpą 25°C temperatūroje ir 65% drėgnumo. Praslinkus septynioms dienoms, buvo suskaičiuoti išlikę gyvi kenkėjai ir, atlikus palyginimą su insekticidu neapdorotu plotu, buvo nustatytas kontrolinis preparato veiksmingumas. Gautieji rezultatai pateikiami 2 lentelėje.
Antras bandymas. Veiksmingumas kovojant su žaliąja ryžių cikadėle.
Ryžių sodinukai, praslinkus 7 dienoms po sudygimo, 30 sekundžių panardinami į cheminį tirpalą. Šiam tirpalui paruošti aukščiau pateiktame 7 pavyzdyje nurodyto insekticido sudarantis emulsiją koncentratas atskiedžiamas vandeniu tiek, kad susidarytų nurodyta 125 ppm junginio koncentracija. Išdžiovinus ore, taip apdirbti daigai patalpinami į mėgintuvėlius ir apkrečiami dešimčia trečios amžiaus stadijos žaliosios ryžių cikadėlės vabzdžio lervų, atsparių organinio fosforo ir karbonato kilmės insekticidų poveikiui. Mėgintuvėliai uždengiami marle ir patalpinami į termostatinę patalpą, kurioje palaikoma 25°C temperatūra ir 65% drėgmė. Po penkių dienų patikrinamas mirtingumas.
Gauti rezultatai pateikiami 3 lentelėje.
Trečias bandymas. Veiksmingumas, kovojant su ryžių pelėdgalviu.
Iš bandomųjų junginių pavyzdyje 8 . nurodytu būdu pagaminami sugeriantys drėgmę milteliai. Junginiai atskiedžiami vandeniu iki 125 ppm koncentracijos. Į šį cheminį tirpalą 30 sekundžių panardinamas kukurūzo lapas. Išdžiovinus ore, taip apdirbtas lapas patalpinamas Petri lėkštelėje, į kurią įdedamos penkios trečios amžiaus stadijos ryžių pelėdgalvio lervos.
Petri lėkštelės uždengiamos stikliniais dangteliais ir patalpinamos termostatuotoje patalpoje, kurioje palaikoma 25°C temperatūra ir 65% drėgmė. Po penkių dienų patikrinamas mirtingumas. Kiekvienas bandymas pakartojamas du kartus. Gautieji rezultatai parodyti 4 lentelėje.
lentelė
Junginio Nr. Kontrolinis veiksmingumas (po 7 dienų)
125 ppm
1 100%
2 100
3 100
4 100
6 100
8 100
10 100
16 100
20 100
21 100
22 100
23 100
24 100
25 100
27 100
29 100
31 100
32 100
33 100
38 100
44 100
48 100
50 100
51 100
53 100
57 100
' 60 100
62 100
64 100
66 100
6c 100 -
70 100
72 100
73 100
74 100
78 100
80 100
82 100
84 100
86 100
88 100
92 100
96 100
100 100
102 100
115 100
116 100
120 100
124 100
130 100
.132 100
136 100
144 100
145 100
146 100
148 100
149 100
150 100
1.51 100
152 100
163 100
164 100
169 100
170 100
VI 100
172 100
173 100
174 100
177 100
178 100
18Ό 100
189 100
190 100
194 100
203 100
206 100
213 100
236 100
366 100
368 100
381 100
383 100
543 100
Lyginamasis junginys A 27
Lyginamasis junginys B 100
Lyginamasis junginys A: N
10.
Lyginamasis junginys B:
lentelė
Junginio Nr. mirtingumas, % (po 5 dienų) 125 ppm
1 100%
2 100
4 100
6 100
8 100
10 100
16 100
18 100
20 100
21 100
22 100
23 100
24 100
25 100
27 100
28 100
29 100
31 100
32 100
33 100
35 100
36 100
44 100
48 100
148 100
150 100
152 100
164 100
169 100
170 100
171 100
172 100
173 100
174 100
178 100
188 100
190 100
201 100
203 100
213 100
236 . 100
366 100
368 100
369 100
381 100
Lyginamasis junginys A 0
Lyginamasis junginys B 0 .
Lyginamasis junginys C 0
Lyginamieji junginiai A ir B: tokie pat kaip ir 1 bandymo atveju.
Junginys C:
S o
1 1 (CH,O) ..P-SCHCOC.H.
j 2 | 2 5
CH-.COC-.H,2II 2 5 o
(malationas) lentelė
Junginys Nr. Mirtingumas % (po 5 dienų)
125 ppm
Compound No. % mortality (5 days later)
125 ppm
21 100%
22 100
23 100
24 100
25 100
51 100
57 100
88 100
92 100
148 100
172 100
381 100
Lyginamasis junginys A 0
Lyginamasis junginys B 0
Lyginamasis junginys D 40
Lyginamieji junginiai A ir B: tokie pat kaip bandymo atveju.
ir 1
Junginys D:
Cl n=ch-n(ch3)2
CH (chlordimeformas)

Claims (8)

  1. IŠRADIMO APIBRĖŽTIS
    1. Junginys, savo sudėtimi atitinkantis formulę:
    R.
    R,-Χ-Ν 1 I
    R.
    kurioje Rx reiškia savo nuožiūra pakeistą penkianarįšešianarį aromatinį heterožiedą, savo sudėtyje turintį azoto atomą, išskyrus nepakeistą 2-piridilą;
    X reiškia savo nuožiūra pakeistą CX-3 alkileną arba alkilideną;
    R2 reiškia vandenilį, karbamoilą, mono arba di Cx_5 alkilkarbamoilą, tiokarbamoilą, mono arba di Cx_5 alkiltiokarbamoilą, sulfamoilą, mono arba di Cx.5 alkilsulfamoilą, savo nuožiūra pakeistą C1_5 alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2_5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2.5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3.8 cikloalkilą, savo nuožiūra pakeistą C3.8 cikloalkenilą, savo nuožiūra pakeistą arilą arba - Y-R5;
    Y reiškia 0, S(O)n, CO, CS arba CO2; n reiškia 0, 1 arba 2; R5 reiškia vandenilį, savo nuožiūra pakeistą 0χ_5 alkilą, save » nuožiūra pakeistą C2_5 alkenilą, savo
    nuožiūra pakeistą C2.5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3.8 cikloalkilą, savo nuožiūra pakeistą C3.8 cikloalkenilą, arba savo nuožiūra pakeistą arilą;
    R3 reiškia vandenilį, savo nuožiūra pakeistą Cx_5 alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2.5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2.5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3_8 cikloalkilą arba savo nuožiūra pakeistą C3.8 cikloalkenilą;
    R4 reiškia ciano arba nitro grupę; Z reiškia CH arba N; arba jo druska.
  2. 2. Junginys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jame Rx reiškia piridilą, pirazilą, pirazolilą, piridazilą arba tiazolilą, kuris gali būti pakeistas Ct_5 alkilu, Cx_5 halogenalkilu, C1.5 alkoksilu, Cx_5 alkiltio, Cx.5 alkilsulfonilu, ciano grupe, halogenu arba di alkilaminu, išskyrus nepakeistą 2-piridilą;
    R2 reiškia vandenilį, mono arba di Cx.5 alkilkarbamoilą, savo nuožiūra pakeistą Cx_5 alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2_5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2.5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3_6 cikloalkilą, savo nuožiūra pakeistą arilą arba - Y-R5;
    Y reiškia O, CO, CO2 arba SO2;
    R5 reiškia savo nuožiūra pakeistą Cx.5 alkilą arba savo nuožiūra pakeistą arilą;
    R3 reiškia vandenilį, savo nuožiūra pakeistą C1_5 alkilą arba savo nuožiūra pakeistą C3.6 cikloalkilą;
    Z reiškia N.
  3. 3. Insekticidinė kompozicija, besiskirianti tuo, kad ji savo sudėtyje turi 1 punkte apibūdintą junginį, atliekantį aktyviojo komponento funkciją.
  4. 4. Insekticidinė kompozicija, besiskirianti tuo, kad ji savo sudėtyje turi 2 punkte apibūdintą junginį, atliekantį aktyviojo komponento funkciją.
  5. 5. Būdas, skirtas gauti junginį, išreiškiamą formule:
    be siskiriantis tuo, kad junginys, išreiškiamas formule:
    R.-Χ-ΝΗ 1 I . FL· reaguoja su junginiu, išreiškiamu formule:
    Or1 .
    R^COCH2R4 arba R3 C-CH^
    Or kurioje rx ir r2 atitinkamai reiškia Cx_5 alkilą ir Rx, R2, R3, R4 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes.
  6. 6. Būdas, skirtas gauti junginį, išreiškiamą formule: CN
    I
    N
    R -Χ-Ν· besiskiria išreiškiamas formule:
    n t i s tuo, kad junginys,
    R -Χ-ΝΗ reaguoja su junginiu, išreiškiamu formule:
    CN
    N kurioje r3 reiškia Cx_s alkilą; ir Rlf R2, R3 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes.
  7. 7. Būdas, skirtas gauti junginį, išreiškiamą formule:
    besiskiriantis tuo, kad junginys, išreiškiamas formule:
    reaguoja su junginiu, išreiškiamu formule:
    R2-Hal, kurioje Hal reiškia halogeno atomą; ir Rr, R2, R3 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes.
  8. 8. Būdas, skirtas gauti junginį, išreiškiamą formule:
    CN
    N besiskiriantis tuo, kad junginys, išreiškiamas formule:
    . CN
    I
    N .
    r2ni-h \r3 reaguoja su junginiu, turinčiu formulę:
    lų-K-Hal, kurioje Rlz R2, R3, X ir Hal turi aukščiau nurodytas reikšmes.
    15 9. Būdas, skirtas gauti junginį, išreiškiamą formule:
    R.-Χ-Ν^ ^R_
    I 3
    R„ besiskiri. a-n t i s tuo, kad junginys, išreiškiamas formule:
    .NH ;-Rl-x-N- xr3 reaguoja su nitrinimo reagentu, o Rlz R2, R3 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes.
LTIP342A 1989-10-06 1993-02-13 Amine derivatives LT3209B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25996689 1989-10-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LTIP342A LTIP342A (en) 1994-09-25
LT3209B true LT3209B (en) 1995-03-27

Family

ID=17341404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LTIP342A LT3209B (en) 1989-10-06 1993-02-13 Amine derivatives

Country Status (4)

Country Link
HU (1) HU220083B (lt)
LT (1) LT3209B (lt)
RU (1) RU2038352C1 (lt)
ZA (1) ZA907775B (lt)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL124128A (en) * 1998-03-02 2003-09-17 Yair Ben Ziony Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection
RU2185813C1 (ru) * 2001-02-26 2002-07-27 Всероссийский научно-исследовательский институт ветеринарной санитарии, гигиены и экологии Инсектицидный состав
RU2329798C1 (ru) * 2007-02-09 2008-07-27 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр Агроветзащита" Способ лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных и лекарственное средство для лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных
JP5417814B2 (ja) * 2008-11-25 2014-02-19 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4918088A (en) 1987-07-20 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation Pest control

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4918088A (en) 1987-07-20 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation Pest control

Also Published As

Publication number Publication date
RU2038352C1 (ru) 1995-06-27
LTIP342A (en) 1994-09-25
ZA907775B (en) 1991-07-31
HU220083B (hu) 2001-10-28
HU9802249D0 (en) 1998-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2926954B2 (ja) アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
DE69029334T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür
DE3886467T2 (de) Alpha-ungesättigte Amine, ihre Herstellung und Verwendung.
DE69301205T2 (de) Pyridin-Amide und ihre Salze, Verfahren zur ihrer Herstellung und pestizide Zusammensetzungen davon
DE69119301T2 (de) Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE69311257T2 (de) Methoxyiminoessigsäure-Derivate und Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau, die diese als aktive Bestandteile enthalten
EP0212600B1 (de) Neue Nitromethylen-Derivate
JPS6310762A (ja) 新規アルキレンジアミン類
DE3713774C2 (de) Pyrazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
JP2943246B2 (ja) ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
DE2949342C2 (lt)
KR890000367B1 (ko) 살균성n-페닐카르바메이트의 제조방법
US4168319A (en) N-alkynyl-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
LT3209B (en) Amine derivatives
US5556885A (en) N-aryl- and N-heteroarylhydrazones of substituted thioacids and the s-oxides thereof as insecticidal and acaricidal agents
DE69010949T2 (de) Heterocyclische Verbindung, ihre Herstellung und Verwendung.
DE3872634T2 (de) Thiadiazine, verfahren zu deren herstellung und insektizide.
EP0392286B1 (de) 3-Cyano-4-phenyl-pyrrol-Derivate
US4900354A (en) (Quinolinyl and quinoxalinyloxy)phenoxy alkenols and their use as post emergent herbicides
EP0003430B1 (en) Novel 2,6-dinitrobenzenamines, their preparation, composition containing them and their use as fungicides
DE69002792T2 (de) Crotonsäureamidderivate und sie enthaltende Insektizide.
US4976772A (en) 4-((aryloxy)phenoxy)alkenol as intermediates and herbicides
JPS601315B2 (ja) イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
DE3318648A1 (de) Substituierte tetrahydrothiopyran-3,5-dion-4-carboxamide
JPS61275271A (ja) １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
MK9A Expiry of a patent

Effective date: 20130213