KR980700974A - 레에폭시 수지 조성물에서 유화제 또는 반응성 희석제로서 유용한 에폭시-관능성 하이드록시 에스테르(epoxy-functional hydroxy esters useful as emulsifiers or reactive diluents in epoxy resin compositions) - Google Patents
레에폭시 수지 조성물에서 유화제 또는 반응성 희석제로서 유용한 에폭시-관능성 하이드록시 에스테르(epoxy-functional hydroxy esters useful as emulsifiers or reactive diluents in epoxy resin compositions)Info
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Abstract
본 발명은 신규한 에폭시 - 관능성 하이드록시 에스테르가 (a) 디메틸올프로피온산 및 (b) 지방족 또는 지환족 글리시딜 에테르, 에폭시 노보락 또는 몰 당 약 1.5 이상의 에폭시기를 갖는 지방족 에폭시기의 관능수를 갖는 지환족 에폭시와의 반응으로 제조된다. 예로써 화합물 (1)이 제조된다. 이 조성물은 예를 들면 코팅 목적에 적절한 수성 에폭시 수지 조성물에서 유화제 및/또는 반응성 희석제로서 사용하기에 매우 적합하다.
Description
에폭시 수지 조성물에서 유화제 또는 반응성 희석제로서 유용한 에폭시-관능성 하이드록시 에스테르
본 발명은 에폭시-관능성 하이드록시 에스테르에 관한 것이다. 에폭시 수지가 보다 특정하고 일정 요건하에서 사용되는 것이 요구됨에 따라 에폭시 수지 용도에 유용한 화합물, 예를 들면 유화제 또는 희석제에 대한 요구가 증가되고 있다. 이러한 면에서 특히, 고전적인 유기 용매에 기초한 계보다 보다 환경친화적인 수성계에 기초한 에폭시 수지 조성물을 언급할 수 있다. 그러한 수성계는 수성상 뿐만 아니라 유기상과도 상용성을 갖는 특정한 유화제 및/또는 희석제를 요구한다. 이러한 화합물은 경화된 에폭시 매트릭스와의 상용성을 증가시키기 위해 에폭시 관능기를 갖는 것이 바람직하다. 더욱이 원하는 용도에 따라 예정된 친수성 및 소수성 세그먼트와 상기의 화합물을 제공할 수 있는 것이 바람직하다. 본 발명의 목적은 신규의 에폭시-관능성 하이드록시 에스테르를 함유하는 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 에폭시-관능성 하이드록시 에스테르의 제조방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 신규한 에스테르 그 자체이다. 에폭시-관능성 하이드록시 에스테르를 함유하는 조성물은 디메틸올프로피온산과 하나 이상의 에폭시기를 갖는 에폭기 수지와의 반응에 의해 코팅 목적에 적당한 수성 에폭시 수지 조성물에서 유화제 및/또는 반응성 희석제로서 사용하기에 매우 적당한 것으로 될 수 있는 것이 발견되었다. 따라서 본 발명은 디메틸올프로피온산과 지방족, 지환족 또는 방향족 글리시딜 에테르, 에폭시 노보락 및 시클릭 에폭사이드로 구성된 군에서 선택된 에폭시 수지와의 반응에 의한 생성물을 함유하는 조성물에 관한 것이며, 상기의 에폭시 수지는 디메틸올프로피온산 대 에폭시 수지의 몰비가 1:1-1:500 에서 몰 당 1.5 이상의 에폭사이드기의 관능수(functionality)를 갖는다. 본 발명의 조성물을 구성하는 에폭시-관능성 하이드록시 에스테르는 디메틸올프로피온산과 지방족 또는 지환족 글리시딜 에테르, 방향족 글리시딜 에테르, 에폭시 노보락 또는 지환족 에폭사이드와 같이 디메틸올프로피온산 대 에폭시 수지의 몰비가 1: 1, 바람직하게는 1: 1,3에서, 1: 500, 바람직하게는 1: 200 까지에서 바람직하게는 몰 당 평균 1.5 이상의 에폭사이드기의 관능수(1,2-에폭시 당량)를 갖는 소수성 에폭시 수지와의 반응에 의해 생성된다. 지방족 또는 지환족 에폭시 수지는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형일 수 있으며, 구체적으로 디메틸올프로피온산과의 반응을 방해하지 않는 치환체를 가질 수 있다. 상기의 치환체는 브롬 또는 불소를 포함한다. 이들은 단량체 또는 중합체, 액체 또는 고체일 수 있으나, 액체이거나 실온에서 융점이 낮은 고체인 것이 바람직하다. 적당한 에폭시 수지는 에피클로로히드린과 알칼리 반응 조건하에서 1.5 이상의 양의 실수의 하이드록실기를 함유하는 화합물과의 반응에 의해 생성된 글리시딜 에테르를 포함한다. 본 발명의 용도에 적합한 에폭시 수지의 예는 지방족 또는 지환족 디하이드릭 화합물의 글리시딜 에테르를 포함한다. 여기서 사용된 지방족은 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형의 알킬렌기일 수 있다. 여기서 사용된 지환족은 고리 부분을 함유하는 임의의 지방족기일 수 있다. 지방족 또는 지환족이라는 용어는 골격에 산소 및/또는 황 원자를 갖는 화합물을 포함한다. 일반적으로 에폭시 수지는 1,2-에폭시 당량의 수가 변하는 화합물의 분류를 함유한다. 바람직한 에폭시 수지는 하기의 식으로 나타내나, 이에 제한되는 것은 아니다:
[화학식 VI]
[화학식 VII]
[화학식 VIII]
여기서, Rl은 2가 알켄, 2가 옥시알킬렌, 2가 시클로알킬렌 또는 2가 옥시아릴렌기이며, 바람직하게는 R1은 약 2-20 의 탄소수를 함유한다. R2는 독립적으로 수소 또는 C1-C10의 알킬기이며, R4는 에테르 또는 에스테르기를 함유할 수 있는 2가 지방족기이거나 R7또는 R8과 함께 헤테로원자를 함유할 수 있는 스피로 고리를 형성하며, R7및 R8은 독립적으로 수소이거나 R7또는 R8과 함께 산소와 같은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 스피로 고리를 형성한다. r 은 약 0 -약 6 의 실수이다. 바람직하게는 에폭시 수지는 지방족 또는 지환족 글리시딜 에테르, 에폭시노보락 또는 지환족 에폭시이다. 지환족 글리시딜 에테르(또는 수소화된 디하이드릭페놀의 디글리시딜 에테르)는 예를 들면, 디하이드릭페놀의 수소화 후에 루이스 촉매의 존재하에서 에피할로히드린과의 글리시데이션 및 그 후에 수산화나트륨과의 반응에 의한 글리시딜 에테르의 형성에 의해 생성될 수 있다. 적당한 디하이드릭 페놀의 예는 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판 (비스페놀-A) : 2,2-비스(4-하이드록시-3-t(부틸페닐)프로판 : 1,1-비스(4-하이드록시페닐)에탄; 1,1-비스(4-하이드록시페닐)이소부탄; 비스(2-하이드록시-1-나프틸)메탄; 1,5-디하이드록시나프탈렌; 1,1-비스(4-하이드록시-3-알킬페닐)에탄 등을 포함한다. 적당한 디하이드릭페놀은 페놀과 포름알데하이드(비스페놀-F)와 같은 알데하이드와의 반응에 의해 수득된다. 바람직한 지환족 에폭시 수지의 예는 하기 식에 상응하는 것을 포함한다 :
[화학식 IX]
[화학식 X]
여기서, R5와 R6는 독립적으로 알킬렌기를 나타낸다. 바람직하게는 R5는 메틸렌이고, R6는 C1-12의 알킬렌기이다. 지방족 글리시딜 에테르는 예를 들면, 루이스산 촉매의 존재하에서 에피할로히드린과 지방족 디올(선택적으로 에테르 결합 또는 술폰 결합을 포함)과의 반응에 이어서, 할로히드린 중간체가 수산화나트륨과의 반응에 의해 글리시딜 에테르로 전환되는 것에 의해 생성된다. 바람직한 지방족 글리시딜 에테르의 예는 하기 식에 상응하는 것을 포함한다:
[화학식 XI]
[화학식 XII]
여기서, p 는 2 -12 의 정수, 바람직하게는 2 -6 이며; q 는 4 - 24 의 정수, 바람직하게는 4 -12 이다. 적당한 지방족 글리시딜 에테르의 예는 예를 들면, 1,4 부탄디올, 네오펜틸글리콜, 시클로헥산 디메탄올, 헥산디올, 폴리프로필렌글리콜 및 폴리글리콜의 디글리시딜에테르; 트리메틸올에탄 및 트리메틸올프로판의 트리글리시딜 에테르를 포함한다. 에폭시 노보락은 포름알데하이드와 페놀의 축합에 이어서 알칼리 존재하에서 에피할로히드린의 글리시데이션에 의해 생성될 수 있다. 페놀은 예를 들면, 페놀, 크레졸, 노닐페놀 및 t-부틸페놀일 수 있다. 바람직한 에폭시 노보락의 예는 하기 식에 상응하는 것을 포함한다:
[화학식 VII]
여기서 R2는 독립적으로 수소 또는 C1- C10의 알킬기이며, r 은 약 0 - 약 6 의 실수이다. 에폭시 노보락은 일반적으로 글리시데이티드 페녹시메틸렌 단위, r 의 수가 변하는 화합물의 분류를 함유한다. 방향족 글리시딜에테르(또는 디하이드릭 페놀의 디글리시딜 에테르)는 예를 들면, 디하이드릭 페놀과 에피할로히드린의 글리시데이션 및 수산화나트륨과의 반응에 의한 글리시딜 에테르의 형성에 의해 생성된다. 적당한 디하이드릭 페놀의 예는 2,2 - 비스(4 - 하이드록시페닐)프로판 (비스페놀 - A); 2,2 - 비스(4 - 하이드록시 - 3 - t - 부틸페닐)프로판; 1,1 - 비스(4 - 하이드록시페닐)에탄; 1,1 - 비스(4 - 하이드록시페닐)이소부탄; 비스(2 - 하이드록시 - 1 - 나프틸)메탄; 1,5 - 디하이드록시 나프탈렌; 1,1 - 비스(4 - 하이드록시 - 3 - 알킬페닐)에탄 등을 포함한다. 적당한 디하이드릭 페놀은 페놀과 포롬알데하이드(비스페놀 - F)와 같은 알데하이드와의 반응에 의해 수득된다. 방향족 글리시딜 에테르는 브롬, 염소 및 C1 - 4의 알킬기, 특히 브롬 및 메틸에서 선택된 1 내지 4 의 치환체에 의해 치환될 수 있다. 바람직한 방향족 글리시딜 에테르는 2,2 - 비스(4 - 하이드록시페닐)프로판 (비스페놀 - A) 디글리시딜 에테르이다. 지환족 에폭사이드는 하나 이상의 올레핀 결합을 가진 시클로알켄 - 함유 화합물과 과초산과의 에폭시화에 의해 생성될 수 있다. 바람직한 지환족 에폭사이드의 예는 하기의 식에 상응하는 것을 포함한다:
[화학식 VIII]
여기서, R4는 에테르 또는 에스테르기를 함유할 수 있는 2가 지방족기이거나, R7또는 R8과 함께 헤테로 원자를 함유할 수 있는 스피로 고리를 형성하며, R7및 R8는 독립적으로 수소이거나, R7또는 R8과 함께 산소와 같은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 스피로 고리를 형성하고, 바람직하게는 R4는 약 1 - 2O 의 탄소수를 함유한다. 지환족 에폭사이드의 예는 예를 들면, 3,4 - 에폭시시클로헥실메틸 - - (3, 4 - 에폭시)시클로헥산 카르복실레이트, 디지환족디에테르 디에폭시[2 - (3,4 - 에폭시)시클로헥실 - 5,5 - 스피로(3,4 - 에폭시) - 시클로헥산 - m - 디옥산], 비스(3,4 - 에폭시 - 시클로헥실메틸)아디프산염, 비스(3,4 - 에폭시시클로헥실)아디프산염 및 비닐시클로헥센 디옥사이드[4 - (1,2 - 에폭시에틸) - 1,2 - 에폭시시클로헥산]을 포함한다. 바람직한 에폭시 수지의 상업적인 예는 예를 들면, 쉘케미칼 회사의 EPONEX 수지 1510 (EPONEX 는 상표명), HELOXY 개질제 107, 67, 68 및 32 (HEL0XY 는 상표명) 및 유니온 카바이드 에폭시 수지 ERL - 4221, - 4289, - 4299, 4234 및 - 4206 이다. 디메틸올프로피온산은 산기와 에폭사이드기를 반응시키기에 유효한 조건하에서 에폭시 수지와 접촉시켜 하기 식으로 나타내는 에폭시 - 관능성 하이드록시 에스테르를 생성한다:
[화학식 I]
[화학식 II]
[화학식 III]
[화학식 IV]
[화학식 V]
여기서, R1은 알킬렌, 옥시알킬렌, 옥시아릴렌 또는 시클로알킬렌기이며, 바람직하게는 2 - 20 의 탄소수를 갖는다. R2는 독립적으로 수소 또는 C1- C10의 알킬기이며, R4는 에테르 또는 에스테르기를 함유할 수 있는 2가 지방족기이거나 R7또는 R8와 함께 헤테로 원자를 함유할 수 있는 스피로 고리를 형성하며, R7및 R8는 독립적으로 수소이거나, R7또는 R8과 함께 산소와 같은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 스피로 고리를 형성하고, r 은 약 O - 약 6 의 실수이다. 지환족 고리에 대한 OH 와 A 의 결합 위치는 지환족 고리 개환 반응에 의행 형성된 다른 이성질체를 나타낸다. 산 A 의 일부분은 R4또는 에폭시 일부분으로부터 파라 또는 메타 위치에 결합할 수 있는 것으로 평가된다. 전형적으로 디메틸올프로피온산 대 에폭시 수지의 몰비는 1: 1 - 1: 500 의 범위, 보다 바람직하게는 1 : 1.3 - 1 : 200 이다. 반응은 전형적으로 실온에서부터 산기와 에폭사이드기를 반응시키기에 충분한 고온에서 실행될 수 있으며, 이는 반응 생성물을 생성하기에 유효한 시간 동안, 전형적으로 25℃, 바람직하게는 90 ℃부터, 150 ℃, 바람직하게는 120 ℃ 까지이다. 반응 과정을 집계해서, 반응 혼합물의 산당량 중량과 에폭시 당량 중량을 측정해서 원하는 생성물을 생성하도록 한다. 일반적으로 혼합물의 산 당량 중량이 초기의 산 당량수의 99 % 이상 소비되는 것을 나타낼 때까지 반응 혼합물을 가열하고, 일반적으로 에폭시 1 당량 중량이상에는 1 시간 이상이 소비된다. 지환족 에폭시에 대해서는 이런 유형의 에폭시기의 경쟁적 호모 중합 때문에 에폭시만의 소비에 의한 반응 과정 집계를 잘못할 수 있다. 바람직하게는 이 반응은 촉매의 존재하 에서 수행된다. 반응은 전형적으로 에폭시 수지 대 카르복실산기의 몰 또는 당량비 및 진행되는 반응시간에 따라 미반응 에폭사이드뿐만 아니라 폴리에폭사이드 1 몰과 2 몰 이상의 산과의 축합으로부터 생성된 분자와 하나 이상의 에폭사이드 모노에스테르를 함유하는 생성물을 생성한다. 바람직하게는 과잉의 에폭시 수지(에폭시수지 대 카르복실산의 몰비가 1 : 1 보다 큼)가 폴리에스테르화된 종류의 생성을 감소시키기 위해 사용된다. 원한다면, 에폭사이드 모노에스테르 생성물(모노에스테르가 혼합물에서 가장 많은 성분임)을 우세하게 함유하는 혼합물의 에폭사이드 모노에스테르 생성물은 통상적인 기술에 의해 반응 혼합물로부터 회수할 수 있다. 촉매는 염기 또는 예를 들면 암모늄 화합물, 포스포늄 화합물, 3차 아민, 포스핀 및 알루미늄 살리실레이트와 같은 금속 킬레이트이다. 보다 바람직한 촉매의 예는 예를 들면, 트리페닐포스포늄산 아세테이트, 에틸트리페닐포스포늄 요오드, 벤질디메틸아민, 트리페닐포스핀, 트리부딜아민, 알루미늄 살리실레이트, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 등을 포함한다. 존재하는 촉매의 양은 에폭시 수지와 카르복실산의 총 중량에 대해 바람직하게는 0.05, 보다 바람직하게는 O.01부터, 2.O 보다 바람직하게는 O.5 중량 % 까지이다.
실시예 1 은 본 발명의 에폭시 - 관능성 하이드록시 에스테르의 제조를 나타낸다. HELOXY 개질제 67(333 에폭시 당량 중량을 갖는 부탄디올의 디글리시딜 에테르)은 쉘 케미칼 회사에서, 25% 활성 알루미늄 살리실레이트는 롱쁠랑 마리켐사에서 수득한다.
실시예 1
하기 식을 갖는 에폭시 - 관능성 하이드록시 에스테르를 제조한다.
배치 과정(batch procedure) : 2,768.5g 의 HELOXY 67과 254.0 g 의 2,2 - 하이드록시메틸프로판온산(DMPA)을 기계적 교반기가 달린 적당한 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한다. 이 배치예 2.73 g의 에틸트리페닐포스포늄산 아세테이트와 7.71 g 의 25 % 알루미늄 살리실레이트 용액(촉매)를 첨가한다. 이 배치를 혼합하여 195。F(90.5℃)로 가열하고, 142 분 동안 이 온도에서 유지한다. 두 번째 첨가는 DMPA 및 촉매의 처음 양과 같은 양으로 첨가하고, 배치는 추가적으로 165분 동안 194 ℉(90℃)에서 유지시킨다. 세 번째 첨가는 DMPA
및 촉매의 처음 양과 같은 양으로 첨가하고, 배치는 255분 동안 194℉(90℃)에서 유지시킨다. 그리고 네 번째 첨가는 DMPA 및 촉매의 처음 양과 같은 양으로 첨가하고, 배치는 추가적으로 5 시간 동안 195 ℉(90.5℃)에서 유지시킨다. 그후 배치를 실온으로 냉각시킨다.
Claims (10)
- 디메틸올프로피온산과 지방족, 지환족 또는 방향족 글리시딜 에테르, 에폭시노보락 및 시클릭 에폭사이드로 구성된 군에서 선택된 에폭시 수지와의 반응에 의한 생성물로 이루어진 조성물에 있어서, 상기의 에폭시 수지는 디메틸올프로피온산 대 에폭시 수지의 몰비가 1: 1 ÷ 1: 500에서 몰 당 1.5 이상의 에폭사이드기의 관능수를 갖는 조성물.
- 제1항에 있어서, 에폭시 수지는 하기 식인 조성물:[화학식 VI][화학식 VII]여기서 R1은 2가 알켄, 2가 옥시알킬렌, 2가 시클로알킬렌 또는 2가 옥시아릴렌기이며, R2는 독립적으로 수소 또는 C1- C10의 알킬기이고, R4는 에테르 또는 에스테르기(들)를 함유할 수 있는 2가 지방족이거나 R7또는 R8과 함께 헤테로원자를 함유할 수 있는 스피로 고리를 형성하며, R7및 R8은 독립적으로 수소이거나 R7및 R8과 함께 산소와 같은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 스피로 고리를 형성하고, r 은 약 0 - 약 6의 실수이다.
- 제1항에 있어서, 생성물은 디메틸올프로피온산과 지환족 글리시딜 에테르, 지방족 글리시딜 에테르, 에폭시 노보락 또는 지환족 에폭시와의 반응에 의해 생성된 조성물.
- 제3항에 있어서, 지방족 글리시딜 에테르는 하기 식인 조성물:[화학식 XI][화학식 XII]여기서, p 는 2 - 12의 정수, 바람직하게는 2 - 6이며: q 는 4 - 24의 정수, 바람직하게는 4 - 12이다.
- 하기 식의 화합물:[화학식 I][화학식 II][화학식 III][화학식 IV][화학식 V]여기서, R1은 알킬렌, 옥시알킬렌, 옥시아릴렌 또는 시클로알킬렌기이며, R2는 독립적으로 수소 또는 C1- C10의 알킬기이고, R4는 에테르 또는 에스테르기(들)를 함유할 수 있는 2가 지방족기이거나 R7또는 R8과 함께 헤테로 원자를 함유할 수 있는 스피로 고리를 형성하며, R7및 R8는 독립적으로 수소이거나, R7또는 R8과 함께 산소와 같은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 스피로 고리를 형성하고, r 은 0 - 약6의 실수이다.
- 하기 식의 화합물:또는여기서, p 는 2 - 12의 정수, 바람직하게는 2 - 6 이며: q 는 4 - 24의 정수, 바람직하게는 4 - 12이다.
- 제5항 또는 제6항에 따른 화합물을 함유하는 조성물.
- 디메틸올프로피온산과 지방족 또는 지환족 글리시딜 에테르 또는 방향족 글리시딜 에테르, 에폭시 노보락 및 지환족 에폭사이드로 구성된 군에서 선택된 에폭시 수지를 반응시키는 것으로 이루어진 에폭시에테르 하이드록시에스테르의 제조방법에 있어서, 상기의 에폭시 수지는 산기와 에폭시기를 반응시키기에 유효한 조건하에서 디메틸올프로피온산 대 에폭시 수지의 몰비가 1:1 - 1:500에서 몰 당 1.5 이상의 에폭사이드기의 관능수를 갖는 방법.
- 제8항에 있어서, 디메틸올프로피온산과 에폭시 수지는 염기 또는 금속 킬레이트의 존재하에서 25 - 150℃범위의 온도에서 반응하는 방법.
- 제9항에 있어서, 디메틸올프로피온산과 에폭시 수지는 암모늄 화합물, 포스포늄 화합물, 3차 아민 및 포스핀으로 이루어진 군에서 선택된 촉매의 존재하에서 반응하는 방법.
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