KR970703171A - 영상화용 테크네튬-99m 표지화 펩티드(TECHNETIUM-99M LABELED PEPTIDES FOR IMAGING) - Google Patents

영상화용 테크네튬-99m 표지화 펩티드(TECHNETIUM-99M LABELED PEPTIDES FOR IMAGING) Download PDF

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Abstract

본 발명은 방사성표지된 펩티드 및 상기 펩티드의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은, 펩티드, 상기 펩티드를 제조하기 위한 키트, 상기 펩티드의 아미노산 측쇄를 통하여 특이적 결합 펩티드로 공유결합되는 방사성-결합 부위를 통하여 테크네튬-99m(Tc-99m)으로 표지된 포유 동물 체내의 자리를 영상화시키기 위해 상기 펩티드를 사용하는 방법에 관한 것이다.

Description

영상화용 테크네튬-99m 표지화 펩티드(TECHNETIUM-99M LABELED PEPTIDES FOR IMAGING)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 3 내지 100개의 아미노산 및 여기에 공유결합되고 특이 결합 펩티드의 아미노산 잔기의 측쇄에 공유결합되는 방사선 표지-결합 부분을 포함하는 아미노산 서열을 갖는 특이 결합 펩티드를 포함하는, 포유동물 체내의 자리를 영상화시키기 위한 신티그램 촬영 영상화제를 제조하기 위한 시약.
  2. 제1항에 있어서, 특이 결합 펩티드 및 방사선 표지-결합 부분이 용해 잔기 또는 호모시스테인 잔기를 통해 공유결합되는 것을 특징으로 하는 시약.
  3. 방사선 표지 착화 부분이 방사선 표지에 결합되어 있는, 제1항에 따르는 시약을 포함하는 신티그램 촬영 영상화제.
  4. 제3항에 있어서, 방사선 표지가 테크네튬-99m, 인듐-111 또는 갈륨-68인 것을 특징으로 하는 시약.
  5. 제1항에 있어서, 방사선 결합부분이 하기의 그룹(Ⅰ), (Ⅲ), (Ⅳ), (Ⅴ) 및 (Ⅵ)으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 것을 특징으로 하는 시약:
    Cp(aa)Cp (Ⅰ)
    상기 식에서, Cp는 보호된 시스테인이고, (aa)는 티올기를 함유하지 않는 일차 α- 또는 β-아미노산이다.
    상기 식에서, X는 H 또는 보호기이고; (아미노산)은 티올기를 함유하지 않는 모든 일차 α- 또는 β-아미노산이다.
    상기 식에서, R5는 각각 H, CH3또는 C2H5이고, (pgp)5는 각각 티올 보호기 또는 H이고, m, n 및 p는 각각 2 또는 3이고, A는 선형 또는 고리형 저급 알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 이들의 결합물 또는 치환된 유도체이고, X는 특이 결합 화합물이다;
    상기 식에서, R5는 각각 H, 탄소수 1 내지 6개의 저급 알킬, 페닐, 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시로 치환된 페닐이고, m, n 및 p는 각각 1 또는 2이고, A는 선형 또는 고리형 저급 알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 이들의 결합물 또는 치환된 유도체이고, V는 H 또는 -CO-특이 결합 화합물이고; R6는 H 또는 특이 결합 화합물이며; V가 H인 경우, R6는 특이 결합 화합물이고, R6가 H인 경우, V는 -CO- 특이 결합 화합물이다.
  6. 제5항에 있어서, 화학식(Ⅰ)의 방사선 표지 착화 부분의 보호된 시스테인이 하기 화학식의 보호기를 갖는 것을 특징으로 하는 시약:
    -CH2-NH-CO-R
    상기 식에서, R은 탄소수 1 내지 6개의 저급 알킬기, 2-, 3-, 4-피리딜, 페닐, 또는 저급 알킬, 히드록시, 저급 알콕시, 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐로 치환된 페닐이다.
  7. 제5항에 있어서, 화학식 Cp(aa)Cp의 방사성표지 착화 부위가 하기 화학식을 가지는 것을 특징으로 하는 시약:
  8. 상기 방사성표지 착화 부분이 방사성표지에 결합되는, 제5항에 따른 시약을 포함하는 신티그래프 영상화제.
  9. 제8항에 있어서, 상기 방사성표지가 테크네튬-99m, 인듐-111 또는 갈륨-68인 것을 특징으로 하는 시약.
  10. 제1항에 있어서, 상기 방사성표지 착화 부위가 하기 화학식의 단일 티올-함유 부위를 포함하는 것을 특징으로 하는 시약:
    A-CZ(B)-{C(R1R2)}n-X (Ⅱ)
    상기 식에서, A는 H, HOOC, H2NOC, (아미노산 또는 펩티드)-HNOC, (아미노산 또는 펩티드)-OOC 또는 R4이고; B는 H, SH, -NHR3, -N(R3)-(아미노산 또는 펩티드) 또는 R4이고; X는 H, SH, -NHR3, -N(R3)-(아미노산 또는 펩티드) 또는 R4이고; Z는 H 또는 R4이고; R1, R2, R3및 R4는 개별적으로 H 또는 저급 직쇄 또는 측쇄 또는 고리형 알킬이고; n은 0, 1 또는 2이고; (펩티드)는 2 내지 10개의 아미노산의 펩티드이고; B가 -NHR3또는 -N(R3)-(아미노산 또는 펩티드)일 경우, X는 SH이고, n은 1 또는 2이고; X가 -NHR3또는 -N(R3)-(아미노산 또는 펩티드)일 경우, B는 SH이고, n은 1 또는 2이고; B가 H 또는 R4일 경우, A는 HOOC, H2NOC, (아미노산 또는 펩티드)-HNOC, (아미노산 또는 펩티드)-OOC이고, X는 SH이고, n은 0 또는 1이고; A가 H 또는 R4이고, B가 SH일 경우, X는 -NHR3또는 -N(R3)-(아미노산 또는 펩티드)이고, X가 SH일 경우, B는 -NHR3또는 -N(R3)-(아미노산 또는 펩티드)이고; X가 H 또는 R4일 경우, A는 HOOC, H2NOC, (아미노산 또는 펩티드)-HNOC, (아미노산 또는 펩티드)-OOC이고, B는 SH이고; Z가 메틸일 경우, X는 메틸이고, A는 HOOC, H2NOC, (아미노산 또는 펩티드)-HNOC, (아미노산 또는 펩티드)-OOC이고, B는 SH이고, n은 0이고; B가 SH이고, X가 SH일 경우, n은 0이 아니고; 상기 티올 부분은 환원된 상태이고, (아미노산)은 티올기를 함유하지 않는 모든 일차 α- 또는 β-아미노산이다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 방사성표시 착화 부위가 하기 화학식을 가지는 방사성표지 부위로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 시약: Ⅱa. -(아미노산)1-(아미노산)2-A-CZ(B)-{C(R1R2)}n-X, Ⅱb. -{A-CZ(B)-{C(R1R2)n-X}-(아미노산)1-(아미노산)2-, Ⅱc. -(1차 α,ω- 또는 β,ω-디아미노산)-(아미노산)1-{A-CZ(B)-{C(R1R2)｝n-X}, 또는 Ⅱd.{A-CZ(B)-{C(R1R2)}n-X}-(아미노산)1-(일차 α,β- 또는 β,γ-디아미노산), 상기 식에서, (아미노산)1및 (아미노산)2는 각각 개별적으로 티올기를 함유하지 않는 자연-발생의, 변형, 치환 또는 변경된 α- 또는 β-아미노산이고; A는 H, HOOC, H2NOC, (아미노산 또는 펩티드)-NHOC, (아미노산 또는 펩티드)-OOC 또는 R4이며; B는 H, SH 또는 NHR3, -N(R3)-(아미노산 또는 펩티드) 또는 R4이고; X는 SH 또는 -NHR3, -N(R3)-(아미노산 또는 펩티드) 또는 R4이며; Z는 H 또는 R4이고; R1, R2, R3및 R4는 개별적으로 H 또는 직쇄 또는 측쇄, 또는 고리형 저급 알킬이고; (펩티드)는 2 내지 약 10개의 아미노산의 펩티드이고; n은 0, 1 또는 2이고; B가 -NHR3또는 -N(R3)-(아미노산 또는 펩타이드)일 경우, X는 SH이고, n은 1 또는 2이고; X가 -NHR3또는 -N(R3)-(아미노산 또는 펩타이드)일 경우, B는 SH이고, n은 1 또는 2이고; B가 수소 또는 R4일 경우, A는 HOOC, H2NOC, (아미노산 또는 펩타이드)-NHOC, (아미노산-또는 펩타이드)-OOC이고, X는 SH이며, n은 0 또는 1 또는 2이고; A가 H 또는 R4이고, 그후, B가 SH일 때, X는 -NHR3또는 -N(R3)-(아미노산 또는 펩티드)일 경우, B는 SH이고, n은 1 또는 2이고, B가 H 또는 R4경우, A는 HOOC, H2NOC, (아미노산 또는 펩티드)-NHOC, (아미노산 또는 펩티드)-OOC이고, X는 SH이고, n은 1또는 2이고; A가 H 또는 R4이고, 그후, B가 SH일 경우, X는 -NHR3또는 -N(R3)-(아미노산 또는 펩티드)이고, X가 SH일 경우, B는 -NHR3또는 N-(R3)-(아미노산 또는 펩티드)이고; X가 H 또는 R4일 경우, A는 HOOC, H2NOC, (아미노산 또는 펩티드)-NHOC, (아미노산 또는 펩티드)-OOC이고, B는 SH이고; Z가 메틸일 경우, X는 메틸이고, A는 HOOC, H2NOC, (아미노산 또는 펩티드)-NHOC, (아미노산 또는 펩티드)-OOC이고, B는 SH이고, n은 0이고; B가 SH이고, X가 SH일 경우, n은 0이 아니고; 상기 티올 부위는 환원된 형태이다.
  12. 방사성표지 착화 부위가 방사성표지에 결합되는, 제l0항에 따른 시약을 포함하는 신티그래프 영상화제.
  13. 제12항에 있어서, 상기 방사성표지가 테크네튬-99m, 인듐-111 또는 갈륨-68인 것을 특징으로 하는 시약.
  14. 제1항에 있어서, 상기 특이적 결합 펩티드가 하기 아미노산 서열을 가지는 펩티드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 시약: 포르밀-MLF, (VGVAPG)3아미드, (VPGVG)4아미드, RALVDTLKFVTQAEGAK아미드, RALVDTEFKVKQEAGAK아미드, PLARITLPDFRLPEIAIP아미드, GQQHHLGGAKAGDV, PAYKKIIKKLLES, LRALVDTLK아미드, GGGLRALVDTLK아미드, GGGLRALVDTLKFVTQAEGAK아미드, GGGRALVDTLKALVDTL아미드, GHRPLDKKREEAPSLRPAPPPISGGGYR, PSPSPIHPAHHKRDRRQ아미드, GGGFD. Cpa.YWDKTFT아미드,,GDC,{SYNRGDSTC}3-TSEA,GGGLRALVDTLK아미드, GCGGGLRALVDTLK아미드, GCYRALVDTLKFVTQAEGAK아미드, GC(VGVAPG)3아미드.
  15. 제1항에 있어서, 상기 시약이, 다수의 특이적 결합 화합물에 공유결합되고, 또한 다수의 방사성표지-결합 부위에 공유결합되는 다가 결합 부위를 더 포함하여, 다중 결합의 다가 신티그래프 영상화제를 제조하기 위한 시약을 포함하고, 상기 다중 결합의 다가 신티그래프 영상화제의 분자량이 20,000달톤 미만인 것을 특징으로 하는 시약.
  16. 제15항에 있어서, 상기 다가 결합 부위가 bis-숙신이미딜메틸에테르(BSME), 4- (2,2-디메틸아세틸)벤조산 (DMAB), tris(숙신이미딜에틸)아민 (TSEA), tris(아세트아미도에틸)아민, bis-(아세트아미도에틸)에테르, bis-(아세트아미도메틸)에테르, N-{2-(N',N'-bis(2-숙신이미도에틸)아미노에틸)}-N6,N9-bis(2-메틸-2-메르팝토프로필)-6,9-디아자노난아미드(BAT/BS), α,ε-bis아세틸리신, 리신 및 1,8-bis-아세트아미도-3,6-디옥사-옥탄 또는 이들의 유도체인 것을 특징으로 하는 시약.
  17. 환원제의 존재 하에 테크네튬-99m과 제1항에 따른 시약을 반응시킴으로써 제조되는 착물.
  18. 제17항에 있어서, 상기 환원제가 디티오나이트 이온, 제일 주석 이온 또는 제일 철 이온의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 착물.
  19. 예비환원된 테크네튬-99m 착물의 리간드 교환에 의해 테크테늄-99m으로 제1항에 따른 시약을 표지화시킴으로써 제조되는 착물.
  20. 예비측정된 양의 제1항에 따른 시약 및 테크네튬-99m으로 상기 시약을 표지화시키기 위한 충분한 양의 환원제를 함유하는 밀봉된 바이알을 포함하는, 방사성약품 제조를 위한 키트.
  21. 포유 동물 체내의 자리를 영상화시키기 위한 제1항에 따른 시약의 용도로서, 상기 시약이 테크네튬-99m으로 표지화되는 용도.
  22. 제1항에 따른 시약의 제조 방법으로서, 상기 펩티드가 시험관내에서 화학적으로 합성되는 방법.
  23. 제22항에 따른 펩티드의 제조 방법으로서, 상기 펩티드가 고체상 펩티드 합성에 의해 합성되는 방법.
  24. 제1항에 있어서, 상기 특이적 결합 펩티드가 고리형 펩티드인 것을 특징으로 하는 시약.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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