KR970701730A - GnRH 길항물질(GNRH ANTAGONISTS) - Google Patents

GnRH 길항물질(GNRH ANTAGONISTS)

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KR970701730A
KR970701730A KR1019960705149A KR19960705149A KR970701730A KR 970701730 A KR970701730 A KR 970701730A KR 1019960705149 A KR1019960705149 A KR 1019960705149A KR 19960705149 A KR19960705149 A KR 19960705149A KR 970701730 A KR970701730 A KR 970701730A
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ala
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존 에스 포터
칼 에이 호이거
광청 지앙
캐더린 엘 리비에르
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더글라스 디이. 부쉬
더 솔크 인스티튜트 포 바이올로지칼 스터디즈
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Abstract

5 및 6위치에 2개의 현저히 변형된 아미노산을 포함하는 데카펩타이드 GnRH 의 동족체는 뇌하수체에 의한 고나도트로핀의 분비를 억제하며 생식기에 의한 스테로이드의 분비를 억제한다. 이러한 GnRH 길항물질의 유효량을 투여하는 것은 포유동물 암컷 난자의 배란 억제 및/또는 생식기에 의한 스테로이드의 분비를 억제하며 스테로이드성 종량의 치료에 사용될 수 있다. 생리적 pH에서 수용성이며 생체 투여시 낮은 겔화 경향을 가진 특히 유용한 펩타이드들은 하기의 구조를 갖는다:
AC-β-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Q1)(3-아미노-1,2,4-트리아졸)-D-Aph(Q2)(3-아미노 1,2,4-트리아졸)-Leu-Lys(이소프로필)-Pro-D-Ala-NH2.
(상기 구조에서, Q1및 Q2는 Gly, β-Ala, Ala, D-Ala, Ser, Aib, Ahx 및 Gab와 같은 아미노산이다.)
다른 GnRH 길항물질의 예는 AC-β-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Atz)D-Aph(Ac)-Leu-Lys(이소프로필)-Pro-D-Ala-NH2, AC-β-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(β-Ala)(3-아미노 1,2,4-트리아졸)-D-Aph(β-Ala)(3-아미노-1,2,4-트리아졸)-Leu-Lys(이소프로필)-Pro-D-Ala-NH2, AC-β-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac-D-Ser)-D-Aph(Ac-D-Ser)-Leu-Lys(이소프로필)-Pro-D-Ala-NH2, Ac-β-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(이소프로필)-Pro-D-Ala-NH.

Description

GnRH 길항물질(GNRH ANTAGONISTS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 하기의 구조를 가지는 GnRH 길항물질 펩타이드 또는 이들의 비독성 염.
    G-AA1-(A)D-Phe-AA3-Ser-AA5-D-AA6-AA7-AA8-Pro-AA10
    (상기 구조에서, G는 7개 이하의 탄소 원자를 갖는 아실기이며; AA1은 β-D-NAL, (A)D-Phe 또는 (B)D-Trp이고; A는 Cl, F, NO2, Br, CH3, OCH3, Me5또는 Cl2이며; B는 H, NO2, OCH3, F, Cl, Br, CH3또는 NinFor이며; AA3는 D-PAL, β-D-NAL 또는 (B)D-Trp이며; AA7은 Leu, NML, Nle, Phe, Met, Nva, Tyr, Trp 또는 PAL이며; AA8은 ILys, (C)Arg, (C)Har 또는 10rn이며; C는 H 또는 2-저분자 알킬이며; AA10은 D-Ala-NH2, Gly-NH2, AzaGly-NH2또는 NH(R2)이며; R2는 저분자 알킬이며 AA5및 AA6는 각각 독립적으로 이들의 페닐 고리에 치환체를 가진 변형된 Phe의 잔기이며, 전술한 AA5및 AA6의 적어도 하나의 치환은 아미드 결합을 포함하는 잔기이다.)
  2. 제1항에 있어서, 하기의 구조를 갖는 GnRH 길항 물질 펩타이드:
    Ac-β-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-AA5-D-AA6-Leu-Lys(이소프로필)-Pro-D-Ala-NH2
  3. 제2항에 있어서, 하기의 구조를 갖는 GnRH 길항물질 펩타이드 또는 이들의 비독성 염.
    Ac-β-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Q1)(3-아미노-1,2,4-트리아졸)-D-Ahp(Q2)(3-아미노 1,2,4-트리아졸)-Leu-Lys(이소프로필)-Pro-D-Ala-NH2
    (상기 구조에서, Q1및 Q2는 독립적으로 아미노산이다.)
  4. 제3항에 있어서, Q1및 Q2가 Gly, β-Ala, Gab 및 Ala, Aib, Ahx, Ser, Thr, His, Tyr, Asn 및 Gln의 D- 및 L- 이성체로 이루어진 그룹에서 선택되는 GnRH 길항물질 펩타이드.
  5. 제3항에 있어서, Q1및 Q2가 모두 Gly 또는 모두 β-Ala인 GnRH 길항물질 펩타이드.
  6. 제3항에 있어서, Q1및 Q2가 독립적으로 Gly, β-Ala, Gab 및 Ala, Ahx 및 Ser의 D- 및 L- 이성체로 이루어진 그룹에서 선택되는 GnRH 길항물질 펩타이드.
  7. 제1항에 있어서, AA5및 AA6의 페닐 고리 치환체가 중성 친수성 측쇄를 갖는 α-아미노산을 포함하는 GnRH 길항물질 펩타이드.
  8. 제1항 또는 2항에 있어서, AA5및 AA6가 독립적으로 Aph(pGlu), Aph(Ser) 또는 Aph(D-Ser)인 GnRH 길항물질 펩타이드.
  9. 제1항에 있어서, 하기의 구조를 가지는 GnRH 길항물질 펩타이드.
    Ac-β-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Q3)-D-Aph(Q4)-Leu-Lys(이소프로필)-Pro-D-Ala-NH2
    (상기 구조에서, 적어도 하나의 Q3및 Q4가 아미드 결합에 의해 전술한 Aph에 연결되었을때 Q3는 (a) 중성 및/또는 친수성 측쇄를 갖는 α-아미노산 또는 (b) 2 내지 4개의 질소원자를 갖는 불포화된 헤테로시클 고리잔기이며 Q4는 (a) 중성 및/또는 친수성 측쇄를 갖는 α-아미노산 또는 (b) 2 내지 4개의 질소원자를 갖는 불포화된 헤테로시클 고리 잔기 또는 (c) 5개 이하의 탄소원자를 갖는 아실기로 이루어진다.)
  10. 제9항에 있어서, Q3및 Q4가 보호된 각각의 아미노산의 1급 아미노기로 Aph 잔기의 아미노 치환체에 아미드 결합에 의해 연결된 아미노산인 GnRH 길항물질 펩타이드 또는 이들의 비독성 염.
  11. 제9항에 있어서, Q3및 Q4가 Aph 잔기의 아미노 치환체에 아미드 결합으로 연결된, Gly 및 Ala, Aib, Ser, Thr, His, Tyr, Asn 및 Gln의 D- 및 L- 이성체로 이루어진 그룹에서 선택된 α-아미노산으로 이루어진 GnRH 길항물질 펩타이드.
  12. 제9항에 있어서, Q3및 Q4가 Ser 또는 Ac-Ser 또는 Ac-D-Ser로 이루어진 GnRH 길항물질 펩타이드.
  13. 제9항에 있어서, Q3및 Q4가 Ac-His 또는 Ac-D-His로 이루어진 GnRH 길항물질 펩타이드.
  14. 제9항에 있어서, Q3및 Q4가 Ac-Asn 또는 Ac-D-Asn인 GnRH 길항물질 펩타이드.
  15. 제9항에 있어서, AA5및 AA6가 각각의 페닐고리내에 아세틸 또는 클로로아세틸인 치환을 가지는 GnRH 길항물질 펩타이드.
  16. 제9항에 있어서, Q3및 Q4가 Gab(3-아미노-1,2,4 트리아졸)인 GnRH 길항물질 펩타이드.
  17. 제9항에 있어서, AA5및 AA6가 각각의 페닐고리내 Iac, Ura, Iop, Atc, Pca 및 Apc로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 치환을 가지는 GnRH 길항물질 펩타이드.
  18. 제9항에 있어서, 하기의 구조를 갖는 GnRH 길항물질 펩타이드.
    Ac-β-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(3-아미노-1,2,4-트리아졸)-D-Aph(E)-Leu-Lys(이소프로필)-Pro-D-Ala-NH2
    (상기 구조에서, E는 5개 이하의 탄소원자를 갖는 아실기이다.)
  19. 제18항에 있어서, E가 아세틸인 GnRH 길항물질 펩타이드.
  20. 제1항에 있어서, 투여후 72시간 이상 LH 분비를 억제하는데 효과적DL며 하기의 구조를 갖는 GnRH 길항물질 펩타이드.
    Ac-β-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Q5)-D-Aph(Q6)-Leu-Lys(이소프로필)-Pro-D-Ala-NH2
    (상기 구조에서, Q5는 For, Ac, 3-아미노-1,2,4-트리아졸, β-Ala(3-아미노-1,2,4-트리아졸) 및 Gab(3-아미노-1,2,4-트리아졸)로 이루어진 그룹에서 선택되며 Q6는 For, Ac, β-Ab(3-아이노-1,2,4-트리마졸)및 Gab(3-아미노-1,2,4-트리아졸)로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.)
  21. 제20항에 있어서, Q5및 Q6가 모두 Ac인 GnRH 길항물질 펩타이드.
  22. 제20항에 있어서, Q5및 Q6가 모두 For인 GnRH 길항물질 펩타이드.
  23. 제1항에서 규정한 바와 같이 GnRH 길항물질 펩타이드 또는 이들의 비독성 염의 유효량을 포유동물에 투여하는 것으로 구성되며 LH 및 FSH 수준을 실질적으로 감소시키는데 효과적인 포유류에서 고나도트로핀의 분비를 억제하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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