KR970042571A - 티아(디아)졸아세트산의 반응성 티오포스페이트 유도체의 신규한 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(Ⅱ)의 유기산을 용매중에서 염기 및 촉매의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 클로로티오포스페이트 유도체와 반응시킴을 특징으로하여 β-락탐계 항생제의 제조시에 유용한 하기 일반식(Ⅰ)의 티아(디아)졸아세트산의 반응성 티오포스페이트 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소 또는 아미노 보호기이고; R2는 수소, C1-C4알킬기 또는 -C(Ra)(Rb)CO2RC이며, 여기에서 Ra와 Rb는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬기를 나타내거나, Ra와 Rb가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께는 C3-C7시클로알킬기를 형성할 수 있으며, RC는 수소 또는 카르복시 보호기이고; R3는 C1-C4알킬기 또는 페닐기를 나타내거나, 그들이 결합되어 있는 산소 및 인원자와 함께 5 내지 6 원 복소환식 고리를 형성할 수 있으며; Q는 N 또는 CH이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (12)
- 하기 일반식(Ⅱ)의 유기산을 용매중에서 염기 및 촉매의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 클로로티오포스페이트 유도체와 반응시킴을 특징으로하여 하기 일반식(Ⅰ)의 티아(디아)졸아세트산의 반응성 티오포스페이트 유도체를 제조하는 방법:상기식에서, R1은 수소 또는 아미노 보호기이고; R2는 수소, C1-C4알킬기 또는 -C(Ra)(Rb)CO2RC이며, 여기에서 Ra와 Rb는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬기를 나타내거나, Ra와 Rb가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께는 C3-C7 시클로알킬기를 형성할 수 있으며, RC는 수소 또는 카르복시 보호기이고; R3는 C1-C4알킬기 또는 페닐기를 나타내거나, 그들이 결합되어 있는 산소 및 인원자와 함께 5 내지 6 원 복소환식 고리를 형성할 수 있으며; Q는 N 또는 CH이다.
- 제 1 항에 있어서, R1이 수소 또는 트리페닐메틸이고; R2는 수소, 메틸, 에틸 또는 t-부톡시카르보닐이소프로필이며; R3는 메틸, 에틸 또는 페닐기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 디에틸티오포스포릴 (Z)-(2-아미노티아졸-4-일)메톡시이미노아세테이트, 디에틸티오포스포릴 (Z)-(2-트리페닐메틸아미노티아졸-4-일)메톡시이미노아세테이트, 디에틸티오포스포릴 (Z)-(2-아미노티아졸-4-일)에톡시이미노아세테이트, 디에틸티오포스포릴 (Z)-(2-트리페닐메틸아미노티아졸-4-일)에톡시이미노아세테이트, 디에틸티오포스포릴 (Z)-(2-트리페닐메틸아미노티아졸-4-일)-2-(t-부톡시카르보닐)이소프로폭시이미노아세테이트 및 디에틸티오포스포릴 (Z)-(3-아미노-1,2,3-티아디아졸-5-일)에톡시이미노아세테이트중에서 선택되는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 용매로 N,N-디메틸아세트아미드, 이소프로필알콜, 에틸아세테이트 또는 물을 단독으로 또는 2 이상을 혼합하여 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 염기가 알칼리토금속 탄산염 및 중탄산염, 및 3 급 아민중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 5 항에 있어서, 3 급 아민이 트리에틸아민, 트리(n-부틸)아민 또는 디이소프로필에틸아민임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 촉매가 3급 아민류, 4 급 암모니움 또는 포스포니움 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제 7 항에 있어서, 촉매가 1,4-다이아자바이사이클로[2,2,2]옥탄, 테트라-n-부틸아모니움브로마이드 또는 테트라-n-부틸포스포니움브로마이드임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항, 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 촉매의 사용량이 일반식(Ⅱ)의 유기산을 기준으로 0.1 내지 50몰%임을 특징으로 하는 방법.
- 제 9 항에 있어서, 촉매의 사용량이 일반식(Ⅱ)의 유기산을 기준으로 0.5 내지 5%임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 반응온도가 -40 내지 60℃임을 특징으로 하는 방법.
- 제 11 항에 있어서, 반응온도가 0 내지 20℃임을 특징으로 하는 방법.
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