KR970010863B1 - 석유 제품용 마커, 이의 표지 및 검출 방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 마커로 석유 제품을 표지시키고, 석유 제품에서 상기 마커를 검출하는 것에 관한 것이다.
본 명세서에서 참고로 인용한 미합중국 특허 제 4,209,302호 및 제4,735,631호에는 마커로 석유 제품을 표지시키는 것이 공지되어 있다.
본 명세서에서 염료란 염색된 제품에 석유 같은 연료를 용해했을때, 가시색상을 나타내는 물질로 정의된다. 유기 액체를 염색 시키는데 그동안 사용되어온 염료의 예로는 색 지수 용제 레드(적색)#24, 용제 레드(적색)#19, 용제 옐로우(황색) #14, 용제 블루(청색) #36 및 용제 그린(녹색)#3가 있다.
본 명세서에서 마커란, 확인하고자 하는 액체내에서 용해된 후, 표지된 액체에 대해서 간단한 화학 테스트 또는 물리 테스트했을 때 검출될 수 있는 물질로 정의된다. 종래 기술에서 제시되어온 것이거나 또는 현재 사용중인 마커로는 푸르푸랄, 퀴니자린, 디페닐아민 및 방사성 물질이 있다(방사성 물질은 서방 국가에서 허용되지 않는데, 이는 방사성 물질의 취급과 관련하여 특수장치 및 예방책이 욕구되기 때문이다. )
염료 및 마커의 역할은 화학적 또는 물리적으로 유사한 액체를 명확하게 구별하는데 있다. 일례로서, 연료를 염색하거나 표지시키는 것은 상업적 이유 뿐 아니라 안전성면에서도 시각적으로 뚜렷한 상표명과 등급 표시를 해야될 필요가 있기 때문이다. 다른 예로서, 세금이 적게 부과된 제품을 염색하거나 표지하면 세금이 높게 부과된 유사물질과 구별할 수 있다. 더욱이, 특징 연료를 염색하거나 표지하면 케로센, 스토브 오일 또는 디젤 연료를 보통 등급의 가솔린에 혼합하여 속이거나, 보통 등급의 가솔린을 고급 가솔린에 혼합하여 만든 저급 제품을 고급 제품으로 속이는 등의 행위를 방지할 수 있다. 도난 방지를 위해 벌크 액체중에서 특정 배취(batch)를 구별하는 것, 특히, 정부 군사기관 또는 소비자들이 소유하고 있는 연료를 구별하는 것은 마커 및 염료의 또다른 중요한 기능이다. 유명 상표 제품의 거래자들은 이들의 상품을 염색하거나 표지하면 유통 과정에서 자신의 상품이 다른 업자들의 상품과 바꿔치기 되었는지를 알아낼 수 있다.
하지만, 염료만 가지고선 액체 석유 제품이 항상 안전하고 신뢰성 있게 구별될 수 있는 것은 아니다. 왜냐하면, 무허가 업자들은 대부분의 염료를 쉽게 제거할수 있기 때문이다. 더욱이, 염료는 다른 천연물질 또는 기타 첨가된 물질로 인해 색상이 흐려질 수 있다(특히, 염료가 연료 혼합물에서 저농도로 존재하는 경우에 그러하다). 따라서, 단독의 염료만을 사용한 경우 상기와 같은 결점이 나타나므로, 연료를 표지하는 데는 염료와 마커의 조합물이 흔히 사용되고 있다.
상기 인용된 미합중국 특허 제4,735,631호는 바람직한 석유용 특정 마커가 지녀야 될 중요한 특성에 대해서 개시하고 있다 :
1. 연료 액체와 전적으로 다른 물질일 것.
2. 상용성인 용매내에서 고농축 용액으로 제공될 수 있을 것.
3. 간단한 현장 테스트로도 쉽게 검출될 수 있을 것.
4. 액체 석유의 불안정한 천연 성분으로 인해 염료의 색상을 흐리게 하지 않을 것.
5. 표지된 액체 석유의 예상 저장 수명 기간동안 안정할 것(대개 3 내지 6개월).
6. 실험실 방법으로 확인될 수 있을 것.
본 발명의 마커의 사용 농도는 석유 제품으로부터 농축 형태로 적절하게 추출되기전까지는 석유 제품내에서 발견될 수 없는 방식 및 농도로 사용되는 것이 바람직하다. 약 10ppm 미만의 농도로 마커가 사용되는 경우, 마커의 생상은 거의 검출되지 않을 뿐 아니라, 투명하고 무색인 석유 제품에서조차 거의 검출 불가능한 색상을 나타낸다. 더욱이, 천연 황색 석유 제품에 마커를 사용할 경우, 마커는 청백색으로 나타나서 석유 제품의 휘도를 증가시킨다. 석유 제품에 색상을 부여하는데 사용되는 임의의 염료 또는 마카의 색상을 완전히 흐르게 만들 수 있다.
또한 본 발명의 마커는 정량적 측정이 가능하다는 점에서 잇점을 갖는다. 대부분의 마커는 석유 제품내에서 이의 존재에 대한 검출에는 적절하지만 현재 시판되고 있는 마커는 액체 석유 제품내에서 마커농도를 쉽게 정량적으로 측정하는 것을 어렵게 한다. 세금이 높게 부과된 연료를 세금이 낮게 부과된 연료로 희석시킬 때와 같이 희석 여부가 의심될 때 정량적 측정이 특히 중요하다.
본 발명에 따라서, 1-알킬-아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온 및 1-알콕시-아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온인 일반 부류의 화학 약품 마커로 액체석유 제품을 표지시킨다. 이러한 화학 약품들은 일반적으로 자주색 마커로 공지되어 있다. 1-알킬-아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온 및 1-알콕시-아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 약 1ppm이상의 농도로 마커를 액체 석유 제품에 첨가한다. 물, 강염기, 바람직하게 수용성 산소화 보조 용제 또는 수용성 아민 보조 용제를 포함하는 반응물 시스템으로 추출하면 석유 제품내의 마커를 검출할 수 있다. 상기 반응물 시스템은 액체 석유 제품으로부터 마커를 추출시킬 뿐 만 아니라, 마커로 하여금 반응하게 하거나 또는 착물을 형성하게 하며, 허용된 용도의 연료로 석유 제품을 구별하게 하는 뚜렷한 색상을 낸다.
본 발명의 마커는 하기 일반식을 갖는다 :
상기 식에서, R1은 C1-C6알킬이고, R2및 R3는 존재하지 않거나 또는 -O-(C1-C3알킬)이다.
상기 화합물은 자주색상 인데 이는 아민에서의 치환체에 따라 달라질 수 있다. 그러나, 석유 제품을 표지하는데 사용된 농도, 특히, 약 1-10ppm 범위 및 거의 약 100ppm을 넘지 않는 농도에서, 마커는 석유 제품에 대해 거의 육안으로 구별 가능한 색상을 부여하지 않는다. 염료와 함께 사용할 경우, 자주색의 마커는 또한 약간의 휘도를 나타낼 수 있다.
본 발명의 마커는 실온에서 고체이지만, 바람직하게는 석유 혼화성 용제내에서 진한 용액으로 액체형태의 석유 첨가제로 제공된다. 석유 혼화성 용제는 용제는 알킬화-베타-나프톨 및 액체 방향족 화합물 200과 같은 비점이 높은 방향족 용제가 바람직하다. 비점이 높다는 용어는 본 명세서에서 약 200℃이상의 비점을 갖는 용제를 의미한다. 본 발명의 마커를 용해시키는 것은 다소 어렵기 때문에 석유 혼화성 용제내에서 마커를 합성하여 이로부터 결정화하지 않는 것이 바람직하다. 마커 용액은 약 15중량%이상, 더욱 바람직하게는 약 20 중량%이상의 마커를 함유하는 것이 바람직하다. 마커가 1-알킬-아미노-4-히드록시-9,10-안트라젠 디온 및 1-알콕시-아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온 : 1-알콕시-아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온의 몰비는 약 5 : 1 내지 약 1 : 5, 바람직하게는 약 8 : 2 내지 약 6 : 4 범위내이다.
본 발명의 바람직한 방법에 따라서, 퀴니자린, 환원(Leuco)퀴니자린 또는 퀴니자린과 환원 퀴니자린의 혼합물을 일반식 H2N-R1R2R3(이때, R1R2R3은 상기 정의된 바와 같다)의 동몰량의 아민과 반응시키면 자주색 염료가 제조된다.
상술된 바람직한 염료 혼합물을 수득하고자 할때, R2R3가 없는 아민과 적어도 R2가-O-(C1-C3)인 아민의 혼합물을 퀴니자린 및/또는 환원 퀴니자린과 반응시킨다. 이 반응은 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜과 같은 폴리글리콜과 크실렌 또는 톨루엔과 같은 비교적 비점이 낮은 방향족 화합물의 혼합물인 용제 시스템내에서 실시된다.(용어 비점이 낮은 방향족 화합물은 본 명세서에서 약 140℃이하의 비점(들)을 갖는 방향족 화합물 또는 이의 혼합물을 이미한다). 상기 반응에 이어서, 염료를 산화시켜 환원(또는 Leuco)종을 자주색 산화 염료종으로 전환시킨다. 이 산화 반응은 반응 용제 시스템으로서 글리콜 존재하에 실시된다. 비점이 높은 용제내에서 고농도의 염료를 생성시키고자 할 경우, 염료를 반응용액에서 결정화해서는 않된다. 대신에, 비점이 높은 방향족 용제로 대체하면서 반응 용제 시스템을 제거해야 한다. 그리하면 염료는 항상 용액내에서 유지될 수 있다.
전술된 바람직한 염료 제조 방법은, 고체 결정으로 자주색 염료를 제조하는 통상의 방법보다 여러가지면에서 잇점을 갖는다. 일반적으로, 통상의 방법은 약 8 내지 9%의 원하지 않는 블루 염료(1,4-디-치환-아미노-안트라센 디온)를 생성한다. 본 발명의 방법은 블루 염료의 농도를 약 2-3%로 감소시킨다. 종래 기술의 결정화 방법은 대개 약 1-2%의 불수용성 물질을 생성하지만, 본 발명의 방법은 불수용성 물질을 거의 생성하지 않는다. 중요한 것은 종래 방법은 자주색 염료를 고체로 제조했을 때, 이를 재용해시키기 어렵기 때문에, 실질적으로 약 2-3중량% 이상의 용액을 수득하기가 어려운 반면 : 본 발명의 방법을 사용하면, 비점이 높은 방향족 용제중에서 약 25중량% 이하로 존재하는 자주색 염료 용액을 제조할 수 있다.
게다가, 액체 형태로 염료를 유지시키기 때문에 작업자가 염료와 접촉하는 것이 최소화된다.
본 발명에 따른 농축된 자주색 염료 용액은 어떠한 양적 비율로도 액체 석유제품과 혼화될 수 있을 뿐 아니라 액체 석유 제품내에 쉽게 분산된다. 상기 액체 석유 제품은 파이프라인 또는 저장 탱크에서 목적하는 임의의 공급양을 쉽게 계측할 수 있다.
표지된 액체 석유 제품내에 존재하는 마커의 최종 함량은 여러가지의 요소에 따라 좌우된다. 통상 제일 많이 사용되고 있는 검출 방법의 경우, 최종적으로 표지된 액체 석유 제품에서 마커가 적어도 약 1ppm을 지니는 것이 바람직하다. 그러나, 보통은 다소 많은 양, 예를들면, 20ppm이상이 제공될 수 있지만, 100ppm이상이 되면 마커가 거의 검출되지 않으므로 표지된 석유 제품은 표지되지 않은 석유제품중에서 희석되어야 한다. 제공되는 마커의 함량은 간단한 현상 테스트에서도 검출될 수 있는 양인 것이 바람직하다. 몰론, 고도의 텍스트 장치를 사용하면, 훨씬 적은량의 마커를 사용하는 것이 가능할 수 있다.
본 발명에 따라 마커는 산소 함유 보조 용제를 함유하는 알칼리 수용액에서 추출될 수 있다. 추출제는 바람직하게 약 0.5 내지 약 10중량%의 NaOH 또는 KOH를 함유하는 약 20내지 약 100부피%의 수용액을 포함한다. 나머지, 약 80부피% 이하는 수용성 산소화 보조 용제 수용성 알칼아민 또는 수용성 알콕시아민인 보조 용제이다.
추출제의 강 알칼리가 안트라센 고리상의 페놀성 -OH기와 반응한다. 이러한 염 형성 반응은 마커에 훨씬 선명한 색상을 제공하며, 색상을 청색조에 가깝게 바꾼다. 또한 염 형성 반응은 색상을 안정시킨다.
마커가 알칼리 수용액 그 자체로 추출될 수 있긴 하지만, 추출제는 적어도 약 20부피%의 수용성, 석유-불용성 보조용제를 함유하는 것이 매우 바람직하다. 보조 용제는 염 형성 반응물을 생성하는 이온종 및 비이온종 모두를 용매화시키고, 생성된 염 종을 안정화시키는 역할을 한다. 적절한 산소화 보조용제는 에틸 알콜과 같은 알콜 : 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜과 같은 글리콜 ; 글리세린 ; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 및 부틸 락테이트와 같은 에스테르 ; 설포란 ; 디메틸 설폭시드(DMSO) 및 디메틸포름아미드(DMF)이다. 바람직한 보조 용제는 글리세린, 디에틸렌 글리콜 및 폴리에틸렌 글리콜 300 및 이의 혼합물과 같은 산소화도가 더욱 높은 물질이다. 적절한 아민 보조 용제는 부틸 아민, 메톡시프로필아민 및 메톡시에톡시프로필아민이다.
간단한 현장 테스트로서, 적절한 부피의 수성 추출제 혼합물을 적절한 부피의 테스트 하고자 하는 액체 석유와 혼합한다. 추출 혼합물과 액체 석유의 부피비는 대개 약 1 : 1 내지 약 1 : 10이다. 마커가 석유 제품에 존재할 경우, 추출 혼합물과 반응하면 마커는 추출되어 색상이 선명해진다. 색 측정 장치를 사용하여 수성층내의 마커의 함량을 측정할 수 있다. 부피 대 부피, 비율과 같은 유사 조건이 유사하 액체 석유 제품에 대해 사용되는한, 생성되는 색상의 양을 측정할 수 있다. 석유 제품에 색상을 부여하는데 사용되는 거의 어떠한 염료도 거의 추출용 용제 혼합물에 의해서는 추출되지 않는 것을 유념해야 한다. 그래서 석유 제품을 착색시키는 염료와 함께 마커를 사용할 수 있다. 염료는 석유 제품에서 마커를 차폐시킨다. 마커를 테스트할 때, 추출용 용제 혼합물은 염료를 추출하지 않고 마커를 추출한다.
본 발명의 잇점중의 하나는 마커와 추출/현상 용액을 사용하여 정량 테스트를 단순화 시켰다는데 있다. 경험상, 당분야의 검사관들은 가장 간단한 테스트를 선호하지 복잡한 테스트를 실시하는 것을 매우 꺼린다. 상기 전술한 테스트는 신속하며, 일단계로 이루어진 테스트이다. 따라서, 검사관에서 추출 바이알내의 소정함량의 추출제 용액을 제공하는 적절한 함량의 석유 제품을 측정함으로써 간편하게 테스트를 실시할 수 있다. 마커 함량을 대강 계산하고자 할 경우, 현상된 색상을 비교하여 색상 챠트를 검사관에게 제공한다.
본 발명은 특정 실시예에 의해 상세히 설명한다.
실시예 1
1-부틸-아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온
3의 플라스크에 196g의 1,4-디히드록시 안트라퀴논, 48g의 2,3-디히드로-1,4-디히드록시 안트라퀴논, 5g의 탄산나트륨, 600g의 톨루엔 및 20g의 폴리프로필렌 글리콜을 장입했다. 교반하에 1시간에 걸쳐서 82g의 부틸아민을 첨가했다. 아민을 모두 첨가한 후 반응물을 1시간에 걸쳐서 70℃로 가열하고, 6시간동안 두었다.
반응이 완결된 것으로 생각될 때(1,4-디히드록시-안트라퀴논을 모두 소비했을때), 6시간동안 반응혼합물에 공기를 넣어 기포를 발생시켰다.
그후, 진공하에서 반응물로부터 톨루엔을 제거하고, 700g의 메틸 알콜로 대체하고, 76-78℃에서 약하게 환류시키면서 적가했다.
반응물을 30℃로 냉각하고, 여과로 고체 생성물을 분리했다. 건조시킨 후의 수득량은 310g(92% 순수)이었다.
실시예 2
1-메톡시프로일아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온
부틸아민 대신에 99.7g의 메톡시-프로필아민을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 같이 반응을 실시했다(수득량 = 316g).
실시예 3
1-펜틸아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온
부틸아민 대신에 97.4g의 펜틸아민을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 같이 반응을 실시했다(수득량 = 309g).
실시예 4
1-메톡시에톡시프로필아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온
부틸아민 대신에 150g의 메톡시-에톡시프로필아민을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 같이 반응을 실시했다(수득량=316g)
실시예 5
1-펜틸아미노 및 1-메톡시프로필아미노-4-히드록시-안트라센 디온 혼합물의 액체 제제
2의 플라스크에 78g의 퀴니자린, 42g의 Leuco 퀴니자린, 100g의 폴리프로필렌 글리콜, 400g의 크실렌, 34.3g의 펜틸아민 및 14.7g의 메톡실프로필아민을 첨가했다. 마지막으로 첨가된 아민을 첨가했다. 반응물을 107℃로 환류가열하고, 공기 산화가 개시되기 전 10시간동안 두었다.
4시간의 공기 산화후, 크실렌을 제거하고, 비점이 높은 방향족 용제로 대체했다. 상기 용액의 농도를 정확하게 측정하여 용매를 지닌 20%의 고체 강도를 얻었다. 수득량은 725g이었다.
실시예 6
1-부틸아미노 및 1-메톡시프로필아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온 혼합물의 액체 제제
2의 플라스크에 78g의 퀴니자린, 42g의 Leuco 퀴니자린, 100g의 폴리프로필렌 글리콜, 400g의 톨루엔을 첨가했다.
이후 29.2g의 부틸아민 및 14.7g의 메톡시프로필아민을 동시에 첨가했다. 반응물을 환류가열하고, 8시간동안 두었다.
반응이 완결되면, 4시간동안 공기 산화시켰다.
톨루엔을 제거하고, 비점이 높은 방향족 용제로 대체했다. 용제를 사용하여 상기 용액이 표준 강도를 가지도록 했다.
실시예 7
연료로부터 실시예 1에서 제조한 화합물의 추출
1의 가솔린에 1-부틸아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온(10mg)을 용해했다.
5부의 글리세린, 4부의 물 및 1부의 50% 수산화나트륨으로 구성된 시약을 제조했다. 상기 시약 혼합물(2m)을 유리 샘플 바이알에 옮겼다. 표지된 연료(20m)를 샘플 바이알에 첨가하고, 바이알을 세계 흔들었다. 혼합물을 상층의 석유상과 하층의 수성상으로 분리했다. 자주색이 수성 층에 나타났는데 이는, 표지된 가솔린 내의 1-부틸아미노-4-히드록시-9,10-안트라센 디온이 존재함을 의미한다.
실시예 8
연료로부터 혼합물 1(실시예 5)의 추출
6부의 프로필렌 글리콜, 3부의 물 및 1부의 45% 수산화칼륨으로 구성된 시약품을 제조했다.
그후, 1m의 상기 시약물을 샘플 바이알에 넣었다. 20ppm의 혼합물1로 표지된 연료(10m)를 샘플 바이알에 첨가하고, 바이알을 세게 흔들었다. 하층의 수성상에서 자주색이 관찰되었는데, 이는 표지된 연료내의 혼합물 1이 존재함을 확인하는 것이었다.
실시예 9
연료로부터의 혼합물 2(실시예 6)의 추출
15부의 메톡시에톡시프로필아민, 15부의 물 및 2부의 45% 수산화칼륨 용액으로 구성된 시약물을 제조했다. 상기 시약물 1m를 10ppm의 혼합물 2로 표지된 10cc의 연료와 함께 세게 흔든다. 분리된 하층의 수성상은 자주색을 분리하였는바, 이로써 연료 샘플내의 마커가 존재한다는 것을 확인했다.
본 발명을 특정의 바람직한 구체로 설명하였지만, 본 발명의 영역을 벗어나지 않는한, 당분야의 전문가라면 본 발명을 변형할 수 있다.
본 발명의 다양한 특징을 하기 특허청구의 범위에서 설명한다.
Claims (4)
- 하기(a)-(b) 단계를 포함하는, 마커(marker)를 액체 석유 제품에 표지시키고, 상기 마커를 검출하는 방법 : (a) 하기 일반식을 갖는 화합물 또는 이의 혼합물인 약 1 내지 약 100ppm의 마커를 액체 석유 제품에 첨가하는 단계 ; (b) 이어서, 약 10 중량% 이하의 NaOH 또는 KOH를 갖는 수용액 약 20내지 100 부피% 및 약 80부피% 이하의 수용성 유기 보조 용매를 포함하는 추출제를 사용하여 상기 액체 석유 제품에서 상기 마커를 추출하는 단계 :상기 식에서, R1은 C1-C6알킬이고, R2및 R3는 존재하지 않거나 또는 -O-(C1-C3알킬)이다.
- 제1항에 있어서, 상기 보조 용제가 산소화된 보조 용제, 알킬아민, 알콕시아민 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 보조 용제가 에틸 알콜, 글리콜, 글리세린, 에스테르, 설포란, 디메틸설폭시드, 디메틸포름아미드, 부틸 아민, 메톡시프로필아민, 메톡시에톡시프로필아민 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 하기 일반식(I)의 화합물 : 하기 일반식(II)의 화합물의 몰비가 약 5 : 1 내지 약 1 : 5 비율로 존재하는 혼합물인 마커 약 1내지 약 100ppm으로 표지된 액체 석유 제품 :상기 식에서, R1은 C-1C6알킬이고, R2및 R3는 -O-(C|1-C3알킬)이거나, 존재하지 않는다.
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