KR960703928A - 스피로(인돌리노) 옥사진 광색성 화합물(spiro(indolino) oxazine photochromic compounds) - Google Patents

스피로(인돌리노) 옥사진 광색성 화합물(spiro(indolino) oxazine photochromic compounds)

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Abstract

다음 일반식(Ⅰ)을 갖는 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물.
식 중, R1은 일반식 -NR2R3로 표시되고, 이 때, R2와 R3는 서로 같거나 다르며, 독립적으로 알킬기 또는 카르보사이클릭, 바람직하게는 아릴기 또는 헤테로사이클릭기를 나타내고, 또는 R2와 R3는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 헤테로원자를 하나 이상 갖는 헤테로사이클릭기를 형성하며, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나 이상의 치환기를 임의로 가질 수 있고; R4는 직쇄, 분기상 또는 알리사이클릭일 수 있는 알킬기이며; R5와 R6는 서로 같거나 다를 수 있고, 알킬기 또는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭기를 나타내거나, 또는 R5와 R6는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 임의로 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 지닐 수 있는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 나타내며; R7은 헤테로사이클릭 고리 B에 융합되어 있는 수소원자 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭기를 나타내고; R8은 수소 원자 또는 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 할로겐, 아조, 이미노, 아미드, 에스테르, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 니트로기 중에서 선택된 치환기 또는 디알킬아미노기를 표시하며; -X는 -O-, -S-, -Se-, -NH- 또는 -NR-(여기서 R은 알킬기를 나타냄) 중에서 선택되고; 고리 A는 상기 정의한 바와 같은 R8기로 임의로 치환될 수 있는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리이고, 또는 임의로 그에 융합된 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리일 수 있다. 본 발명의 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물은 예컨대 선글래스와 같은 렌즈의 광색성 물질, 및 차량 및 항공기의 광색투명물질로서 유용하다.

Description

스피로(인돌리노) 옥사진 광색성 화합물(SPIRO(INDOLINO) OXAZINE PHOTOCHROMIC COMPOUNDS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)을 갖는 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물 :
    식 중, R1은 일반식 -NR2R3로 표시되고, 이 때, R2와 R3는 서로 같거나 다르며, 독립적으로 알킬기 또는 카르보사이클릭, 바람직하게는 아릴기 또는 헤테로사이클릭리를 나타내고, 또는 R2와 R3는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 헤테로원자를 하나 이상 갖는 헤테로사이클릭기를 형성하며, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나 이상의 치환기를 임의로 가질 수 있고; R4는 직쇄, 분기상 또는 알리사이클릭일 수 있는 알킬기이며; R5와 R6는 서로 같거나 다를 수 있고, 알킬기 또는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭기를 나타내거나, 또는 R5와 R6는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 임의로 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 지닐 수 있는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 나타내며; R7은 헤테로사이클릭 고리 B에 융합되어 있는 수소원자 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭기를 나타내고; R8은 수소 원자 또는 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 할로겐, 아조, 이미노, 아미드, 에스테르, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 니트로기 중에서 선택된 치환기 또는 디알킬아미노기를 표시하며; -X는 -O-, -S-, -Se-, -NH- 또는 -NR-(여기서 R은 알킬기를 나타냄) 중에서 선택되고; 고리 A는 상기 정의한 바와 같은 R8기로 임의로 치환될 수 있는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리이고, 또는 임의로 그에 융합된 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리일 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서, -X-가 -O-이고(퓨란 고리를 형성하도록), R7기는 상기 퓨란 고리에 융합된 벤젠고리이며, R8은 수소 원자인 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물.
  3. 제 1항 또는 2항에 있어서, R1이 피페리디노 또는 모르폴리노기인 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물.
  4. 제 1항, 2항, 또는 3항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 C1-8알킬기, 바람직하게는 메틸기, 이소부틸기 또는 네오펜틸기인 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물.
  5. 전술한 항 중 어느 한 항에 있어서, R5와 R6가 각각 독립적으로 C1-8알킬기, 바람직하게는 메틸기, 이소부틸기 또는 네오펜틸기인 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물.
  6. 전술한 제 1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, R5와 R6가 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 스피로헥실기를 나타내는 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물.
  7. 전술한 항 중 어느 한 항에 있어서, 고리 A는 벤젠 고리 또는 5-위치에 알콕시기를 갖는 벤젠 고리이거나; 또는 7-위치에 질소 원자를 갖고, 임의로 5- 또는 6-위치에 단일의 CF3-기로 치환되어 있거나 또는 4- 및 6-위치에 두 개의 CF3-기가 치환된 피리딘 고리; 또는 고리의 4- 및 7-위치 모두에 질소 원자를 갖는 피라진 고리인 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물.
  8. 1,3,3-트리메틸-6′-피페리디노스피로[2H-인돌 2,3′-[3H]-[2H-[1,4]벤족사지노[6,5-b]벤조퓨란]].
  9. 5-트리플루오로메틸-1,3,3-트리메틸-6-피페리디노스피로[2H-피롤로2,3-b]피리딘-2,3′-[3H]-[2H-[1,4]벤족사지노[6,5-b]벤조퓨란]].
  10. 5-메톡시-1,3,3-트리메틸-6′-피페리디노스피로[2H-인돌 2,3′-[3H]-[2H-[1,4]벤족사지노[6,5-b]벤조퓨란]].
  11. 1,3,3-트리메틸-6′-피페리디노스피로[2H-피롤로[2,3-b]피라진-6,3′-[3H]-[2H-[1,4]벤족사지노[6,5-b]벤조퓨란]].
  12. 3,3-디메틸-1-네오펜틸-6′-피피리디노스피로[2H-인돌 2,3′-[3H]-[2H-[1,4]벤족사지노[6,5-b]벤조퓨란]].
  13. 6-트리플루오로메틸-1,3,3-트리메틸-6′-피피리디노스피로[2H-피롤로[2,3-b]피라딘-2,3′-[3H]-[2H-[1,4]벤족사지노[6,5-b]벤조퓨란]].
  14. 4,6-비스(트리플루오로메틸)-1,3,3-트리메틸-6′-피피리디노스피로[2H-피롤로[2,3-b]피라딘-2,3′-[3H]-[2H-[1,4]벤족사지노[6,5-b]벤조퓨란]].
  15. ⒜ 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을
    (식 중, X, R7및 R8은 상기 정의한 바와 같다) 구리(Ⅱ)과 식 R1H의 아민과의 복합체 존재 하에 산소를 이용함으로써 산화시켜 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물을 생산하고,
    (식 중, X, R1, R7및 R8은 상기 정의한 바와 같다) ⒝ 일반식(Ⅲ)의 화합물을 환류 하에 히드록실아민 염산염과 함께 가열하여 다음 일반식(Ⅳ)의 니트로소-히드록시 화합물을 생산한 다음
    (식 중, X, R1, R7및 R8은 상기 정의한 바와 같다) ⒞ 일반식(Ⅳ)의 니트로소-히드록시 화합물을 다음 일반식(Ⅴ)의 2-알킬리덴 인돌 화합물과 축합시키는 단계로 됨을 특징으로 하는 제 1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물의 제조방법.
    (식 중, R4, R5, R6및 고리 A는 상기 정의한 바와 같음)
  16. 제 1항 내지 14항 중 어느 한 항에서 정의된 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물이 혼입되어 있거나 적용되어 있는 폴리머계 호스트 물질로 이루어진 광색성 물품.
  17. 제16항에 있어서, 폴리머계 호스트 물질이 폴리올(알릴 카르보네이트) 모노머의 폴리머, 폴리아크릴레이트, 폴리(알킬아크릴레이트), 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 트리아세테이트 셀룰로스 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리(비닐 알코올), 폴리우레탄, 폴리카르보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리스티렌, 스티렌/메틸메타크릴레이트 코폴리머, 스티렌/아크릴 로니트릴 코폴리머, 및 폴리부닐부티랄 중에서 선택되는 광색성 물품.
  18. 제17항에 있어서, 폴리머계 호스트 물질이 폴리우레탄 또는 디에틸렌글리콜 비스(알릴 카르보네이트)인 광색성 물품.
  19. 제 1항, 17항 또는 18항에 있어서, 스피로(인돌리노) 옥사진 화합물의 양이 폴리머계 호스트 물질의 중량에 대해 0.001 내지 0.5중량%인 광색성 물품.
  20. 제16항 내지 19항 중 어느 한 항에 있어서, 스피로(인돌리노)나프톡사진, 스피로(인돌리노) 피리도벤족사진, 스피로(인돌리노) 벤족사진, 및 나프토피란 중에서 선택된 광색성 화합물을 부가적으로 함유하는 광색성 물품.
  21. 제20항에 있어서, 부가적으로 광색성 화합물이 폴리머계 호스트 물질의 중량에 대해 0.001 내지 0.5중량%의 양으로 존재하는 광색성 물품.
  22. 제16항 내지 21항 중 어느 한 항에 있어서, 렌즈 형태인 광색성 물품.
  23. 제22항에 있어서, 렌즈가 광학 렌즈인 광색성 물품.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960700705A 1993-08-13 1994-08-11 스피로(인돌리노) 옥사진 광색성 화합물(spiro(indolino) oxazine photochromic compounds) KR960703928A (ko)

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