KR960701023A - 피라졸 유도체(pyrazole derivatives) - Google Patents

피라졸 유도체(pyrazole derivatives) Download PDF

Info

Publication number
KR960701023A
KR960701023A KR1019950704032A KR19950704032A KR960701023A KR 960701023 A KR960701023 A KR 960701023A KR 1019950704032 A KR1019950704032 A KR 1019950704032A KR 19950704032 A KR19950704032 A KR 19950704032A KR 960701023 A KR960701023 A KR 960701023A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
same meaning
defined above
aromatic
independently
Prior art date
Application number
KR1019950704032A
Other languages
English (en)
Inventor
케이조 다니가와
요시마사 가미가와지
게이스케 오도이
쓰도무 히가시야마
마사유키 사토
유키노리 마스다
Original Assignee
도쿠시마 슈이치
닛산 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 도쿠시마 슈이치, 닛산 가가쿠 고교 가부시키가이샤 filed Critical 도쿠시마 슈이치
Publication of KR960701023A publication Critical patent/KR960701023A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38Nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

아래의 일반 구조식(l)의 피라졸 화합물, 이들의 토오토머(tautomer) 및 염.
(위의 식에서 R1은 알킬기 등을, R2는 카르복실기 등을, R3은 할로겐 원자, 알킬기, 페닐기 등을, R4, R5및 R5은 각각 수소 원자, 할로겐 원자 등을, R7은 카르복실기, 5-테트라졸릴기 등을, X는 질소 원자 등을 Y 및 Z는 각각 CH, 질소 원자 등을, A 및 E각각 메틸렌기 등을, D는 페닐기 등을, 그리고 G는 공유결합등을 나타낸다.)본 발명의 화합물은 아지오텐신 Ⅱ에 대한 길항 작용을 가지며, 고혈압증, 율형성, 심부전증, 마넝 신장부전증, 알도스테론증, 안내압 상승 등의 예방 및 치료에 유용하다.

Description

피라졸 유도체(PYRAZOLE DERIVARIVES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 아래에 일반 구조식〔l〕의 피라졸 화합물, 이들의 토오토머 및 염.
    위의 식에서, R1은 수소 원자, C1∼C10알킬기 {이 알킬기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8' (R8및 R8'는 각각 독립하여 수소 원자. C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), SR9(R9는 R8과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환것}, C2∼C10알케닐기(이 알케닐기는 할로겐 원자 히드록 실기,C1∼C10알콕시기, NR8R8' (R8및 R8'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR9(R9는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C2∼C10알키닐기 {이 알케닐기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8' (R8및 R8'는 각각 독립하여 수소 원자. C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), SR9(R9는 R8과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환것}, C∼3C10시클로알킬기 {이시클로 알킬기는 할로겐 원자, 히드록실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8' ( R8및 R8'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR9(R9는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로치환되거나 비치환의 것}, C6∼C10방향족기 {이방향족기는 C1∼C10알킬기, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8'는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR9(R9는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},C3∼C10시클로알케닐기 {이 시클로알케닐기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8' (R8및 R8'는 각각 독립하여 수소 원자. C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), SR9(R9는 R8과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환것},C6∼C10방향족기 {이 방향족기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8' (R8및 R8'는 각각 독립하여 수소 원자. C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), SR9(R9는 R8과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환것}, 헤테로환기 {이 헤테로환기는 C1∼C10알킬기, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8'(R8및 R8'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR9(R9는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C1∼C10아실기 {이 아실기는 할로겐 운자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8'(R8및 R8'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR9(R9는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐),C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},C1∼C10알킬카르바모일기 {이 알킬카르바모일기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기 NR8R8'(R8및 R8'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR9(R9는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C1∼C10알콕시카르보닐기 {이 알콕시카르보닐기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕실기 NR8R8'(R8및 R8'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, 또는 C1∼C10아릴옥시카르보닐기 {이 아릴옥시카르보닐기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8' (R8및 R8'는 각각 독립하여 수소 원자. C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), SR9(R9는 R8과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환것}를 나타내고; R2는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 포트밀기, 술폰산기, 술폰아미드기, PO2H2PO3H2,5-테트라졸릴메틸기, 5-테트라졸릴에틸기, C1∼C10알콕시기 NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 수소원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄) SR11(R11은 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C2∼C10알키닐기 {이 알키닐기는 할로겐 원자, 히드록실기, C1∼C10알콕시기 NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR11(R11는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐),C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C2∼C10알키닐기 (이 알키닐기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8' (R8및 R8'는 각각 독립하여 수소 원자. C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), SR9(R9는 R8과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환것}, C3-C10시클로알킬기 {이 시클로알킬기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8' (R8및 R8'는 각각 독립하여 수소 원자. C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), SR9(R9는 R8과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환것}, C3∼C10시클로알케닐기 {이 시클로 알케닐기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 수소 원자. C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), SR11(R11은 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환것}, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8' (R8및 R8'는 각각 독립하여 수소 원자. C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), SR9(R9는 R8과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환것} C6∼C10아실기 {이 아실기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 수소 원자. C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), SR11(R11는 위에서 정의안 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환것}, C1∼C10알콕시카르바모일기 {이 알키카르바모일기는 할로겐 원자, 히드록실기, NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR11(R11는 위에서 정의안 바와 동일한 뜻을 가짐) C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것} C1∼C10알콕시카르보닐기 {이 알콕시카르보닐기는 할로겐 원자, 히드록실기, NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐),SR11(R11은 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C6∼C10아릴옥시카르보닐기 {이 아릴옥실카르보닐기는 할로겐 원자, 히드록실기, NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐),SR11(R11은 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C6∼C10아릴옥시크르보닐기 {아릴옥시크르보닐기는 할로겐 원자, 히드록실기, NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐),SR11(R11은 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},(CH2)m1COX1R12〔m1은 0, 1 또는 2를 나타내고; R12는 수소원자 또는 C1∼C10알킬기 {이 알킬기는 할로겐 원자, 히드록실기, C1∼C10NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐),SR11(R11은 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR11(R11은 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐),C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, X1은 산소 원자, 황 원자 또는 NR13(R13은 R10과 동일한 뜻을 가짐)을 나타냄〕 (CH2)n1X2R14〔n1은 0, 1 또는 2를 나타내고; R14는 수소 원자, C1∼C10알킬기 {이 알킬는 할로겐 원자, 히드록실기, C1∼C10알콕실기, NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐),SR11(R11은 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, 또는 C1∼C10아실기 {이 아실기는 할로겐 원자, 히드록실기, C1∼C10알콕실기, NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐),SR11(R11은 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}를 나타내고; X2은 산소 원자, S(O)n2(n2는 0, 1, 2 또는 3를 나타냄), 또는 NR15{R15는 R12와 동일한 뜻을 가지거나 SO2R16(R15은 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 C1∼C10알킬기를 나타냄)을 나타냄}을 나타냄, 또는 아랭의 옥사디아졸기를 나타내고;
    (위의 식에서 R17, R17'및 R17''은 각각 R10과 동일한 뜻을 가짐); R3은 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 포르밀기, 구아니디노기, 아미디노기, 술폰산기, 술폰아미드기, PO2H2, 5-테트라졸릴기, 5-테트라졸릴메틸기, 5-테트라졸릴에틸기, C1∼C10알킬기 {이 알킬기는 할로겐 원자, 히드록실기,C1∼C10알콕시기 NR18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄),SR19(R19는R18과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},C2∼C10알케닐기 {이 알케닐기는 할로겐 원자, 히드록실기, R18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄),SR19(R19는R18과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},C2∼C10알키닐기 {이 알키닐기는 할로겐 원자, 히드록실기, NR18NR18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐 SR19(R19는는위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},C3∼C10시클로알킬기 {이 시클로 알킬기는 할로겐 원자, 히드록실기, R18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄),SR19(R19는위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), C3∼C10시클로알케닐기{이 시클로 알케닐기는 할로겐 원자, 히드록실기, R18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄),NR18R18'(R18 R18'는위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C6∼C10방향족기〔이 방향족기는 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 포르밀기, 구아니디노기, 아미디노기, 술폰산기, 술폰아미드기, PO2H2,PO3H2,5-테트라졸릴기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C2∼C10알케닐기{이 알케닐기는 할로겐 원자, 히드록실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C3∼C10시클로알킬기 {이 시클로알킬기는 할로겐 원자, 히드록실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐),SR19(R19는위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, (CH2㎡COX3R20〈㎡는 0, 1 또는 2를 나타내고 ; R20은 수소 원자 또는 C1∼C10알킬기 {이 알킬기는 할로겐 원자, 히드록실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18' (R18 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐),SR19(R19는위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},를 나타내며; X3은 산소 원자, 황 원자 또는 NR21(R21은 R18과 동일한 뜻을 가짐)을 나타냄〉, (CH2n3X4R22〈n3은 0, 1 또는 2를 나타내고; R22는 수소 원자, C1∼C10알킬기 {이 알킬기는할로겐 원자, 히드록실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐),SR19(R19는위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},또는 C1∼C10아실기 {이 아실기는 할로겐 원자, 히드록실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는위에서 정의된 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기 및 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},를 나타내며; X4은 산소원자, S(O)n4(n4는 0, 1, 2 또는 3를 나타냄), 또는 NR23{R23은 R20과 동일한 뜻을 가지거나 SO2R24는 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 C1∼C10알킬기를 나타냄)을 나타냄)을 나타냄〉, C6∼C10방향족기, 헤테로환기 및 R2로 나타낸 옥사디아졸기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 1치환 내지 5치환되거나 비치환의 것〕, 헤테로환기는 C1∼C10알킬기, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C1∼C10아실기{이 아실기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},C1∼C10알킬카르바모일기 {이 알킬카르바모일기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C1∼C10알콕시카르보닐기 {이 알콕시카르보닐기는 C1∼C10,알킬기, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},C6∼C10아릴옥시카르보닐기 {이 아릴옥시카르보닐기는 C1∼C10,알킬기, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, (CH2m3COX5R25{m3은 0, 1, 또는 2를 나타내고; R25는 R1과 동일한 뜻을 가지며 X5는 공유결합, 산소원자, 황 원자 또는 NR26(R26은 R18과 동일한 뜻을 가짐)을 나타냄), (CH2n5X6R27〔n5는 0, 1 또는 2를 나타내고; R27은 R1과 동일한 뜻을 가지거나 혹은 니트로기, 시아노기, 포로밀기,구아니디노기, 아미디노기, 슬폰산기, 술폰아미드기, PO2H2, PO3H25-테트라졸릴기를 나타내거나, 혹은 R2로 나타낸 옥사리아졸기를 나타내고; X6은 공유결합 산소 원자, S(O)n6(n6DMS 0, 1 ,2 또는 3을 나타냄),또는 NR28{R28는 R20과 동일한 뜻을 가지거나 SO2R29(R29는 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 C1∼C10알킬기를 나타냄)을 나타냄}, 또는 CH2)m4X7COR30〔m4는 0, 1 또는 2를 나타내고; R30는 수소 원자 C1∼C10알킬기 {이 알킬기는 C1∼C10,알킬기, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, 또는 NR31R31'(R31및 R31'은 각각 독립하여 R18과 동일한 뜻을 가짐)을 나타내고; X7은 산소 원자, 황 원자 또는 NR32(R32는 R18과 동일한 뜻을 가짐을 나타냄〕을 나탄내고; R4, R5및 R6은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, 포르밀기, 구아니디노기, 아미디노기, 카르복실기, 술폰산기, 술폰아미드기, PO2H2, PO3H2, 5-테트라졸릴기, C1∼C10알킬기 {이 알킬기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR18R18'(R18및 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR19(R19는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},C1∼C10{이 아실기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR33R33'(R33및 R33'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR34(R34는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, C1∼C0알콕시기 또는 NR33R33'(R33및 R33'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐)을 나타내며 ; R7은 카르복실기 (이 카르복실기는 메틸기, t-부틸기 등으로 보호되어 있어도 좋음), 술폰산기, 술폰마이드기, PO2H2, PO3H2, 5-테트라졸릴기 (이 테트라졸릴기는 트리페닐메틸기, 메녹시메틸기, 메톡시에톡시메틸기,벤질기 등으로 보호되어 있어도 좋음), R2로 나타낸 옥사디아졸기 X8R35(R35는 R12과 동일한 뜻을 가지고; X8은 산소 원자, 황, 원자, NR36(NR36은 R33과 동일한 뜻을 가짐), 또는 SO2R37(R37은 C1∼C10알킬기 (이 알킬기는 할로겐 원자로 치환되거나 비치환의 것)을 나타냄), 헤테로환기 {이 헤테로환기는 C1∼C10,알킬기, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR38R38'(R38및 R38'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR39(R39는 R38과 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},또는 아래의 치환기를 나타내고
    X는 질소 원자 N→O를 나타내고; Y 및 Z는 각각 독립하여 질소 원자 또는 CR40(R40은 R4와 동일한 뜻을 가짐)을 나타내고; A는 (CR41R41')m7-L-(CR42R42')n7(m7및 n7은 각각 독립하여 0, 1, 2 또는 3을 나타내고; R41,R41', R42및 R42'는 각각 독립하여 R4와 동일한 뜻을 가지며; L은 공유결합, 산소원자, 카르보닐기, NR43(R43은 수소 원자, C1∼C10방향족기를 나타냄), NR44-CO (R44는 R43과 동일 한 뜻을 가짐), CO-NR45(NR45는 R43과 동일한 뜻을 가짐), S(O)m5(m5는 0, 1 또는 2를 나타냄) NR46-CO-NR47(R46및 R47은 각각 독립하여 R43과 동일한 뜻을 가짐),CR48=CR49(R48및 R49는 각각 독립하여 R43과 동일한 뜻을 가짐), C≡C, 또는 NR50-NR51은 각각 독립하여 R43과 동일한 뜻을 가짐)을 나타냄}을 나타내고; D는 C6∼C10방향족기 (이 방향족기는 R3로 나타낸 치환기 하나 이상으로 1치환 내지 5치환ㄴ되거나 비치환의 것)를 나타내며; E는 (CR52R53)m6X9{m6은 0, 1, 또는 2를 나타내고; R52및 R53은 각각 독립하여 R4와 동일한 뜻을 가지며; X9는 공유결합, 산소원자, 황 원자 또는 NR54(R54는 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄)을 나타냄)을 나타내고; G는 공유결합, 산소 원자 S(O)m8(m8은 0, 1 또는 2를 나타냄), NR55(R55는 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), 카르보닐기, (CR55R56)n8(n8은 0, 1 또는 2를 나타내고; R55및 R56은 각각 독립하여 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), CO-NR57(NR57은 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄), 또는 NR58-CO (R58은 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 C1∼C10알킬기 {이 알킬기는 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8'(R18및 R18'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR9(R9는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, 또는 C3∼C10시클로알킬기 {이 시클로알킬기는 C1∼C10,알킬기, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR8R8'(R8및 R8'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR9(R9는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것},를 나타내는 피라졸 화합물, 이들의 토오토머 및 염.
  3. 제2항에 있어서, R2는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 포르밀기, 술폰산기, 술폰아미드기, PO2H2, PO3H2, 5-테트라졸릴기, C1∼C10알킬기 {이 알킬기는 C1∼C10,알킬기, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR11(R11는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}, 또는 (CH2)m1COX1R12(m1은 0, 1 또는 2를 나타내고; R12수소 원자 또는 직쇄상 혹은 분지쇄상 C1∼C10알킬기 {이 알킬기는 C1∼C10,알킬기, 할로겐 원자, 히드록 실기, C1∼C10알콕시기, NR10R10'(R10및 R10'는 각각 독립하여 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), SR11(R11는 위에서 정의한 바와 동일한 뜻을 가짐), C6∼C10방향족기, 헤테로환기로 부터 선택되는 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것}를 나타내고; X1은 산소 원자, 황 원자 또는 NR13(R13은 동일한 뜻을 가짐)을 나타냄을 나타내고 ; R4, R5및 R6은 수소 원자이고; E는 CH2를 나타내고; G는 공유결합, CO-NR57(R57은 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기를 나타냄) 또는 NR58-CO (R58은 수소 원자, C1∼C10알킬기 또는 C6∼C10방향족기)를 나타내는 피라졸 화합물, 이들의 토오토머 및 염.
  4. 제3항에 있어서, R1이 C1∼C10알킬기를 나타내고, R7이 5-테트라졸릴기를 나타내며, Y 및 Z가 각각 CH를 나타내는 피라졸 화합물, 이들의 토오토모 및 염.
  5. 제4항에 있어서, D가 페닐기 (이 페닐기는 R3로 나타낸 치환기 하나 이상으로 치환되거나 비치환의 것)를 나타내는 피라졸 화합물, 이들의 토오토모 및 염.
  6. 제5항에 있어서 R2가 카르복실기를 나타내는 피라졸 화합물 이들의 토오토모 및 염.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 의한 피라졸 화합물. 이들의 토오토모 및 염의 중에서 한가지 이상을 함유하는 항고혈압제.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 의한 피라졸 화합물, 이들의 토오토머 및 염의 중에서 한가지 이상을 함유하는 울혈성 심부전증 치료약.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 의한 피라졸 화합물, 이들의 토오토머 및 염의 중에서 한가지 이상을 함유하는 만성 신장 부전증 치료약.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950704032A 1993-04-07 1994-04-07 피라졸 유도체(pyrazole derivatives) KR960701023A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8092293 1993-04-07
JP93-80922 1993-04-07
JP94-917 1994-01-10
JP91794 1994-01-10
PCT/JP1994/000587 WO1994022838A1 (en) 1993-04-07 1994-04-07 Pyrazole derivative

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR960701023A true KR960701023A (ko) 1996-02-24

Family

ID=26334032

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950704032A KR960701023A (ko) 1993-04-07 1994-04-07 피라졸 유도체(pyrazole derivatives)

Country Status (7)

Country Link
US (4) US5721264A (ko)
EP (1) EP0693480A4 (ko)
KR (1) KR960701023A (ko)
CN (1) CN1120837A (ko)
AU (1) AU679735B2 (ko)
CA (1) CA2158737A1 (ko)
WO (1) WO1994022838A1 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1169038E (pt) 1999-04-15 2012-10-26 Bristol Myers Squibb Co Inibidores cíclicos da proteína tirosina cinase
US7125875B2 (en) 1999-04-15 2006-10-24 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
FR2836999B1 (fr) * 2002-03-08 2004-05-28 Thales Sa Dispositif audiophonique panoramique pour sonar passif
AU2004270162B2 (en) * 2003-08-28 2010-05-13 Nicox S.A. Nitrosated ad nitrosylated diuretic compouds, compositions and methods of use
US20090012057A1 (en) * 2005-02-28 2009-01-08 Nitromed, Inc. Cardiovascular Compounds Comprising Nitric Oxide Enhancing Groups, Compositions and Methods of Use
WO2006099058A2 (en) * 2005-03-09 2006-09-21 Nitromed, Inc. Organic nitric oxide enhancing salts of angiotensin ii antagonists, compositions and methods of use
CA2613239A1 (en) * 2005-06-22 2006-12-28 Manne Satyanarayana Reddy Improved process for the preparation of ezetimibe
US20070049748A1 (en) * 2005-08-26 2007-03-01 Uppala Venkata Bhaskara R Preparation of ezetimibe

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54148788A (en) 1978-05-15 1979-11-21 Takeda Chem Ind Ltd 1,2-disubstituted-4-halogenoimidazole-5-acetic acid derivative and its preparation
JPS5671074A (en) * 1979-11-12 1981-06-13 Takeda Chem Ind Ltd 1,2-disubstituted-4-halogenoimidazole-5-acetic acid derivative
JPS5671073A (en) 1979-11-12 1981-06-13 Takeda Chem Ind Ltd Imidazole derivative
DD149517A1 (de) 1980-03-20 1981-07-15 Jupp Kreutzmann Verfahren zur herstellung von 5-amino-pyrazolen
EP0053678A1 (de) 1980-12-05 1982-06-16 BASF Aktiengesellschaft 5-Amino-1-phenyl-4-cyanpyrazole, diese enthaltende herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide
DE3160972D1 (en) 1980-12-05 1983-10-27 Basf Ag 2'-phenyl-hydrazino-2-cyanacrylic-acid esters and herbicides containing them
JPS58157768A (ja) 1982-03-16 1983-09-19 Takeda Chem Ind Ltd 4−クロロ−2−フエニルイミダゾ−ル−5−酢酸誘導体
US4576958A (en) * 1984-01-23 1986-03-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antihypertensive 4,5-diaryl-1H-imidazole-2-methanol derivatives
US4812462A (en) * 1986-04-01 1989-03-14 Warner-Lambert Company 4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid analogs having antihypertensive activity
DD248587A1 (de) 1986-04-24 1987-08-12 Univ Berlin Humboldt Verfahren zur herstellung von substituierten 5-aminopyrazolen
CA1334092C (en) * 1986-07-11 1995-01-24 David John Carini Angiotensin ii receptor blocking imidazoles
US4820843A (en) 1987-05-22 1989-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
JPH01100570A (ja) 1987-10-14 1989-04-18 Toshiba Corp 画像形成装置
DE3742822A1 (de) 1987-12-17 1989-07-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 5-amino-l-phenyl-4-nitro-pyrazolen
US4880804A (en) 1988-01-07 1989-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles
IL99246A0 (en) * 1990-09-10 1992-07-15 Abbott Lab Angiotensin ii receptor antagonists and pharmaceutical compositions containing them
WO1993017681A1 (en) 1992-03-02 1993-09-16 Abbott Laboratories Angiotensin ii receptor antagonists
WO1993017682A1 (en) * 1992-03-04 1993-09-16 Abbott Laboratories Angiotensin ii receptor antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
EP0693480A1 (en) 1996-01-24
CA2158737A1 (en) 1994-10-13
US5817828A (en) 1998-10-06
EP0693480A4 (en) 1996-09-25
WO1994022838A1 (en) 1994-10-13
US5721264A (en) 1998-02-24
AU6437294A (en) 1994-10-24
CN1120837A (zh) 1996-04-17
AU679735B2 (en) 1997-07-10
US5846991A (en) 1998-12-08
US5840909A (en) 1998-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60141889D1 (de) Inhibitoren der integrinexpression
EP1857446A4 (en) NEW HSP90 INHIBITOR
CA2400804A1 (en) Stable emulsion compositions of cycloalkene derivatives
CA2217455A1 (fr) Nouveaux derives substitues, de biphenyle ou de phenylpiridine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
EP1471065A4 (en) NEW 1,2,4-TRIAZONE COMPOUND
TW200602319A (en) Indole derivative and use thereof
NO20004485L (no) Sykloalkenderivater, deres fremstilling og anvendelse
WO2008108386A1 (ja) 医薬組成物
RU2010121763A (ru) Производные пиридазинона и ингибиторы р2х7 рецептора
NO20070457L (no) Pyrazolderivater
ATE259803T1 (de) 4,5-dehydroisoxazole derivate und ihre pharmazeutische verwendung
WO2006071471A3 (en) 2-(2 or 4-substituted aryloxy)-phenol derivatives as antibacterial agents
KR960701023A (ko) 피라졸 유도체(pyrazole derivatives)
RU2004129578A (ru) Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов
EA200401470A1 (ru) Производные пиперазинилацилпиперидина, их получение и их терапевтическое применение
WO2008153042A1 (ja) 抗腫瘍剤
JP2005535594A5 (ko)
DK1454903T3 (da) Thiadiazolinderivater til behandling af cancer
ATE284694T1 (de) Uracilderivate enthaltende krebsmetastasen inhibitoren
KR930012698A (ko) β-옥소-β-벤젠프로판티오아미드 유도체
KR970703301A (ko) 신규 디아미노메틸리덴 유도체(novel diamincmethylidene derivative)
EP1803719A4 (en) 1,5-DIHETEROCYCLUS-1H-triazole
KR950703522A (ko) 벤젠설폰아미드유도체 및 그 용도
DE60105618D1 (de) Dihydroporphyrinderivate und ihre verwendung
EP0503079A4 (en) Pyridazinone-substituted ethynylphenyl derivative and remedy for circulatory organ disease containing the same as active ingredient

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid