KR960701004A - 13,14-디데히드로프로스타글란딘 e류의 중간체의 제조방법 - Google Patents

13,14-디데히드로프로스타글란딘 e류의 중간체의 제조방법 Download PDF

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KR960701004A
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후미에 사토
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후미에 사토
우에하라 아키라
다이쇼 세야쿠 가부시키가이샤
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
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    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Abstract

구성:식
[식중, Z 및 Z'는 각각 히드록시기의 보호기를 나타내고, R1은 수소원자 또는 알킬기를 나타내고, R2는 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알케닐기, 식 -B-D (식중, B는 알킬렌기를 나타내고, D는 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 페녹시기 또는 시클로알킬기를 나타낸다)로 표시되는 기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 페녹시기를 나타내고, R3및 R4는 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R5는 수소원자, 알킬기, 알콕시기 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 히드록시기 또는 식 -COOR8로 표시되는 기, R6는 -COOR9로 표시되는 기, 시아노기, 히드록시기, -OCOR10으로 표시되는 기 또는 -CONR11R12로 표시되는 기를 나타내고, A는 비닐렌기, 에티닐렌기, 페닐렌기 또는 -C=C=C- 로 표시되는 기를 나타내고, X는 산소 또는 유황원자를 나타내고, m은 0~7의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1을 나타내고, P 및 r은 0~5의 정수를 나타내고, q는 0 또는 1을 나타내고, s는 0 또는 1을 나타낸다]로 표시되는 화합물의 신규 제조방법. 효과 : 각종 의약으로서 유용한 13,14-디데히드로 PGE류의 중간체로서 주요한 화합물을 불안정한 음이온 시약을 조제한다든지, 반응 시에 수분, 산소의 혼입을 막을 필요 없고, 반응에 의한 부생물도 생기지 않으며, 중성의 온화한 조건에서 단공정으로 고수율로 제조할 수 있도록 되었다.

Description

13, 14-디데히드로프로스타글란딘 E류의 중간체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. [식중, Z 및 Z'는 각각 히드록시기의 보호기를 나타내고, R1은 수소원자 또는 탄소 원자소 1~4개의 알킬기를 나타내고, R2는 탄소원자고 1~10개의 알킬기, 탄소원자수 3~8개의 시클로알킬기, 탄소원자수 2~10개의 알케닐기, 탄소원자수 2~10개의 알케닐기, 식 -B-D (식중, B는 탄소원자수 1~4개의 알킬렌기를 나타내고, D는 페닐기, 페녹시기, 「할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 탄소원자수 1~6개의 알킬기, 탄소원자수 1~6개의 알킬기, 탄소원자수 1~6개의 알콕시기, 페닐기 또는 페녹시기」로 치환된 페닐기, 「할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 탄소원자수 1~6개의 알킬기, 탄소원자수 1~6개의 알콕시기, 페닐기 또는 페녹시기」로 치환된 페녹시기 또는 탄소원자수 5~7개의 시클로알킬기를 나타낸다)로 표시되는 기, 페닐기, 페녹시기, 「할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 탄소원자수 1~6개의 알콕시기」로 치환된 페닐기 또는 「할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 탄소원자수 1~6개의 알콕시기」로 치환된 페녹시기를 나타내고, R3및 R4는 각각 수소원자, 탄소원자수 1~4개의 알킬기 또는 탄소원자수 1~4개의 알콕시기를 나타내고, R5는 수소원자, 탄소원자수 1~6개의 알킬기, 탄소원자수 1~6개의 알콕시기, 할로겐원자, 시아노기, 이미노기, 히드록시기 또는 식 -COOR8 (식중, R8는 수소원자, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 탄소원자수 2~6개의 알케닐기를 나타낸다)로 표시되는 기를 나타내고, R6은 식 -COOR9(식중, R9는 수소원자, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 탄소원자수 2~6개의 알케닐기를 나타낸다)로 표시되는 기, 시아노기, 히드록시기, 식 -OCOR10(식중, R10는 수소원자, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 탄소원자수 2~6개의 알케닐기를 나타낸다)로 표시되는 기 또는 식 -CONR11R12(식중, R11및 R12는 각각 수소원자, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)로 표시되는 기를 나타내고, A는 비닐렌기, 에티닐렌기, 페닐렌기 또는 식 -C=C=C-로 표시되는 기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타내고, m은 0~7의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1을 나타내고, p 및 r은 0~5의 정수를 나타내고, q는 0 또는 1을 나타내고, S는 0 또는 1을 나타낸다. 다만, 식중 α쇄에서 직쇄의 탄소원자의 수는 합계 4~10개의 범위내인 것으로 한다]로 표시되는 13, 14-디데히드로프로스타글란딘 E류의 중간체의 제조에 있어서,
    (식중, Z, Z1, R1, R2및 s는 전술한 바와 같다)로 표시되는 화합물과 식 Y(CR3R4)mAn(CH2)pXq(CHR5)rR6[식중 Y는 할로겐 원자 또는 식(식중, R7은 수소원자, 탄소원자수 1~9개의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)로 표시되는 기를 나타내고, R3, R4, R5, R6, A, X, m, n, p,q 및 r은 전술한 바와 같다]로 표시되는 화합물을 라디칼 발생제를 사용하여 라디칼 반응시킴을 특징으로 하는 식(I)화합물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 라디칼 발생제가 과산화물, 아조화합물 또는 알킬렌보란 화합물인 것이 특징인 식(I)화합물의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 라디칼 발생제와 함께 수수화주석 화합물을 사용하여 반응시킴을 특징으로 하는 식(I)화합물의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 라디칼 발생제가 「아연 분말을 동염 또는 암모늄염과 초음파로 처리한 것」인 식(I)화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950703455A 1993-02-19 1994-02-17 13,14-디데히드로프로스타글란딘 e류의 중간체의 제조방법 KR960701004A (ko)

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